KR100377573B1 - 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물 및 이를 사용한유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물을 제공함과 동시에 이를 사용한 유기 전계 발광 소자를 제공함으로써 고휘도이고 발광 효율이 개선된 유기 전계 발광 소자를 제공할 수 있다.
[화학식 1]
상기식에서, A는 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 헤테로 아릴기, 탄소수가 1 내지 20의 알킬기, 탄소수가 1 내지 20의 알킬기를 포함하는 트리알킬실릴아릴기 및 탄소수가 1 내지 20의 알킬기를 포함하는 트리아릴실릴아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 치환기이고, B 및 C는 모두 시아노(-CN)기이거나 B가 수소이면 C는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, 하기 화학식 2에서 R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 아릴기 및 헤테로고리 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 5 또는 6개의 탄소 원자로 R1에 결합된 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이다.
[화학식 2]
Description
[산업상 이용분야]
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 전기적 특성이 우수한 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물 및 이를 사용한 유기 전계 발광 소자(Organic Electroluminscenece Divece; OELD)에 관한 것이다.
[종래 기술]
최근 정보 통신 산업의 발달이 가속화됨에 따라 가장 중요한 분야의 하나인 디스플레이 소자 분야에 있어서 보다 고도의 성능이 요구되고 있다. 이러한 디스플레이는 발광형과 비발광형으로 나눌 수 있다. 발광형에 속하는 디스플레이로는 음극선관(Cathode Ray Tube: CRT), 전계 발광 소자(Electroluminescene Display: ELD), 전기 발광 다이오우드(Light Emitting Diode: LED), 플라즈마 소자 패널(Plazma Display Panel: PDP) 등이 있다. 그리고, 비발광형 디스플레이로는액정디스플레이(Liquid Crystal Display: LCD) 등이 있다.
상기한 발광형 및 비발광형 디스플레이는 작동 전압, 소비 전력, 밝기 즉 휘도, 콘트라스트, 응답속도, 수명 그리고 표시색 등의 기본 성능을 가지고 있다. 그런데, 이 중에서 현재까지 많이 쓰이고 있는 액정 디스플레이는 상기한 기본 성능 중에서 응답속도, 콘트라스트 및 시각 의존성에 대하여 문제점을 가지고 있다. 이러한 상황 속에서 발광 다이오우드를 이용한 디스플레이는 응답속도가 빠르며, 자기 발광형이기 때문에 배면광(back light)이 필요 없으며, 휘도가 뛰어날 뿐만 아니라 여러 가지 장점을 가지고 있어 액정 디스플레이의 문제점을 보완한 차세대 디스플레이 소자로서의 자리를 차지할 수 있을 것으로 전망되고 있다.
발광 다이오우드는 주로 결정 형태를 갖는 무기 재료가 사용되기 때문에 대면적의 전계 발광 소자에 적용하기가 어렵다. 또한, 무기 재료를 이용한 전계 발광 소자의 경우 구동 전압이 200 V 이상 필요하고, 가격 또한 고가인 단점이 있다. 그러나, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)에서 알루미나 퀴논(alumina quinone)이라는 π-공액 구조를 갖는 재료로 제작된 소자가 발표된 이래로 유기물을 이용한 전계 발광 소자의 연구가 활발해졌다.
전계 발광 소자(electroluminescene device: EL device)는 발광층(emmiter layer) 형성용 재료에 따라 무기 EL 소자와 유기 EL 소자로 구분된다.
유기 전계 발광 소자는 형광성 유기화합물을 전기적으로 여기하여 발광시키는 자발광형 소자로 무기 EL 소자에 비해 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
또한, 이 소자는 수볼트의 저전압 직류 인가에서 발광하는 전도체 소자로 고휘도, 고속 응답, 광시야각, 면발광, 박형으로서 다색 발광이 가능하다는 우수한 특징을 가지고 있다.
유기 EL 소자는 다른 디스플레이어에서는 찾아볼 수 없는 특징을 가지고 있어 풀칼라 플랫 패널 디스플레이어에서 응용이 기대되고 있다.
일반적인 유기 EL 소자는 기판 상부에 애노드(anode)가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가지고 있다. 여기에서, 홀 수송층, 발광층, 및 전자 수송층은 유기 화합물로 이루어진 유기 박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 EL 소자의 구동 원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드 간에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 홀은 홀 수송층을 경유하여 발광층에 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입되고, 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저 상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다.
한편, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착체를 이용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 처음으로 개발하였다(Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987).
한편, 적색 발광 재료로는 4-(디시아노에틸렌)-2-메틸-6-(p-디메틸아미노스티릴)-4H-파이란(4-(dicyanomethlene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran)(DCM), DCJT, DCJTB, 및 Eu(Ⅲ) 컴플렉스(complex)(Chem. Lett. 1267, 1991) 등의 화합물이 개발되었다.
적색 발광 소자의 제작시 이들 화합물들은 도판트(dopant)로 Alq3와 같은 호스트 재료에 소량 사용된다. DCM과 같은 적색 발광 도판트의 농도가 적을 경우 오렌지색 영역의 스펙트럼이 얻어지며, 농도를 진하게 하였을 경우 적색 영역에서 발광하지만 셀프켄칭(selfquenching)에 의해 발광 효율이 떨어지는 등의 문제점을 가진다.
따라서, 유기 전계 발광 소자의 실용화를 위한 총천연색 발광 소자를 개발하기 위해서는 새로운 적색 발광 화합물의 개발이 시급한 해결 과제이다.
본 발명의 목적은 전기적 특성이 우수한 페노티아진(phenothiazine)을 포함하는 적색 발광 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기 적색 발광 화합물을 발색 재료로 사용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.
본 발명은 상기한 목적을 달성하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 페노티아진을 포함하는 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기식에서, A는 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 헤테로아릴기, 탄소수가 1 내지 20의 알킬기, 탄소수가 1 내지 20의 알킬기를 포함하는 트리알킬실릴아릴기 및 탄소수가 1 내지 20의 알킬기를 포함하는 트리아릴실릴아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 치환기이고, B 및 C는 모두 시아노(-CN)기이거나 B가 수소이면 C는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, 하기 화학식 2에서 R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 아릴기 및 헤테로고리 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 5 또는 6개의 탄소 원자로 R1에 결합된 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이다.
[화학식 2]
또한, 본 발명은 한 쌍의 전극 사이에 구비되어 있는 유기막을 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 적색 발광 재료로 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명은 페노티아진(phenothiazine)을 포함하는 적색 발광 화합물과 이를 발색재료로 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자를 제공함으로써 발광 효율과 휘도 특성이 개선시킬 수 있다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물은 하기 화학식 1과 같이 나타낼 수 있다.
[화학식 1]
상기식에서, A는 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 헤테로아릴기, 탄소수가 1 내지 20의 알킬기, 탄소수가 1 내지 20의 알킬기를 포함하는 트리알킬실릴아릴기 및 탄소수가 1 내지 20의 알킬기를 포함하는 트리아릴실릴아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 치환기이고, B 및 C는 모두 시아노(-CN)기이거나 B가 수소이면 C는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, 하기 화학식 2에서 R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20이 알킬기가 치환된 아릴기 및 헤테로 고리 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 5 또는 6개의 탄소 원자로 R1에 결합된 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이다.
[화학식 2]
본 발명의 화학식 1에서, 바람직하기로는 A는 t-부틸페닐기이고, B는 수소이며, C가 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, 상기 화학식 2에서 R1이 t-부틸기이고 R2가 수소이거나, R1이 메틸기이고, R2가 수소인 것이 바람직하다.
[화학식 2]
이상과 같은 바람직한 화합물을 화학식으로 표시하면 다음과 같다.
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 3 및 4의 구조를 갖는 화합물은 전자 주게 부분인 페노티아진 단위(phenothiazine unit)에 입체 장애를 줄 수 있는 큰 치환체인 t-부틸페닐기를 가지고, 밴드갭(band gap)을 줄여주는 황 원자를 가지고 있다.
여기에서, t-부틸페닐기는 인접된 화합물과의 π-스택킹을 막는 역할을 한다. 이와 같이, π-스택킹이 방해되면 엑시톤이 상호 작용을 할 수 없게 된다.
그 결과, 이로 인한 발광 효율 저하를 미연에 방지할 수 있게 된다. 또한, 이들 화합물들을 Alq3와 같은 호스트 물질에 적색 도판트로 사용할 경우 전자가 풍부한 황 원자에 의해 농도를 묽혔을 경우에도 적색 영역의 스펙트럼을 가지는 발광 소자의 구현이 가능하다.
이하, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자의 제조 방법을 설명한다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용하는 것이 바람직하다.
상기 애노드 전극 상부에 홀 수송층 형성용 물질을 진공 증착 또는 스핀 코팅하여 홀 수송층을 형성한다.
상기 홀 수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine; α-NPD) 등이 사용된다.
이어서, 상기 홀 수송층 상부에 상기 화학식 1의 발광 화합물을 포함한 발광 재료를 진공 증착하여 발광층을 형성한다.
그 후, 상기 발광층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 증착하여 캐소드를 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서, 캐소드 형성용 금속으로는 Li, Mg, Al, Al-Li, Ca, Mg-In, Mg-Ag 등이 이용된다.
상기 발광층 상부에는 캐소드를 형성하기 이전에 전자 수송층을 형성하기도 한다. 이 전자 수송층은 통상적인 전자 수송층 형성용 물질을 사용한다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자는 애노드, 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 캐소드 중에서 선택된 2개의 층 사이에 특성 향상을 위한 중간층을 더 형성하는 것이 가능하다. 예를 들어, 애노드와 홀 수송층 사이에 홀 주입층(hole injection layer : HIL)을 더 형성할 수 있는데, 이와 같이 홀 주입층을 형성하면 홀 수송층(예: α-NPD)과 애노드(ITO) 간의 접착력을 향상시키는 동시에 애노드로부터 홀 수송층으로 홀이 주입되는 것을 도와주게 된다.
상기 홀 주입층 형성물질은 특별히 제한되지 않으나, 하기 구조식의 CuPc, m-MTDATA, I-TNATA 등이 사용된다.
유기 전계 발광 소자는 상술한 바와 같은 순서 즉, 애노드/홀수송층/발광층/전자수송층/캐소드 순으로 제조하여도 되고, 그 반대의 순서 즉, 캐소드/전자수송층/발광층/홀수송층/애노드 순으로도 제조하여도 무방하다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 제시한다. 다만, 하기하는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위하여 제시되는 것일 뿐 본 발명이 하기하는 실시예에 한정되는 것은 아니다.
합성예
화학식 4의 화합물의 제조
t-부틸벤젠(t-butylbenzene)과 요오드를 아세트산과 황산(30 : 1)으로 된 혼합 용액에 부가하여 녹인 다음 소량의 퍼아이오드산(periodic acid)을 첨가하였다. 반응 혼합물을 60 ℃에서 8시간 동안 교반하여 화학식 1의 A 부분을 제조하였다. 수율은 95 %이었다.
상기 화합물(A)와 0.5 당량의 페노티아진(phenothiazine)을 NMP에 녹이고, 이 혼합물에 1 당량의 포타슘 카보네이트(K2CO3)와 촉매량의 구리분말을 부가한 다음, 2일 동안 환류시켜 화학식 1의 B 부분을 제조하였다. 수율은 40 %이었다.
얼음물로 냉각된 용기에 디메틸포름아마이드(DMF)에 넣고 여기에 같은 당량의 포스포러스 옥시클로라이드(phosphrous oxychloride)를 서서히 부가한 다음 2시간 동안 교반하면 적갈색으로 변하며, 상기 화합물(B)를 용매량의 DMF에 녹여 첨가한 후 80 ℃에서 10시간 동안 반응시켜 화학식 1의 C 부분을 제조하였다. 수율은 80 %이었다.
상기 화합물 (C)와 4-(디시아노메틸렌)-2-t-부틸-6-메틸-4H-파이란(4-(dicyanomethylene)-2-t-bytyl-6-methyl-4H-pyran)을 노르말 프로판올에 녹인 다음 피페리딘을 첨가하여 3시간 동안 환류시켜 화학식 4의 화합물을 제조하였다. 수율은 50 %이었다.
화학식 5의 화합물의 제조
상기 화합물 (C)와 4-(디시아노메틸렌)-2,6-디메틸-4H-파이란(4-(dicyanomethylene)-2,6-dimethyl-4H-pyran)을 노르말 프로판올에 녹인 다음 피페리딘을 첨가하여 3시간 동안 환류시켜 화학식 5의 화합물을 제조하였다. 수율은 20 %이었다.
유기 전계 발광 소자의 제조
실시예 1
유리 기판상에 ITO 전극을 형성한 다음, ITO 전극 위에 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD)을 진공 증착하여 홀 수송층을 500 Å 두께로 형성하였다.
이어서, 상기 홀 수송층 상부에 화학식 4의 화합물을 진공 증착하여 280 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
그 후, 상기 발광층 상부에 화학식 5의 화합물을 진공 증착하여 350 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 이 전자 수송층 상부에 Al : Li 합금을 진공 증착하여 1500 Å 두께의 알루미늄ㆍ리튬 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
[화학식 5]
실시예 2
유리 기판상에 ITO 전극을 형성한 다음, ITO 전극 위에 2-TNATA를 진공 증착하여 홀 주입층을 400 Å 두께로 형성하였다. 상기 홀 주입층 상부에 α-NPD를 진공 증착하여 홀 수송층을 75 Å 두께로 형성하였다. 이어서, 이 홀 수송층 상부에 화학식 4의 화합물을 진공 증착하여 발광층을 350 Å 두께로 형성하였다.
상기 발광층 상부에 상기 화학식 6이 화합물을 진공 증착하여 전자 수송층을 350 Å 두께로 형성하였다.
그 후, 상기 전자 수송층 상부에 Al : Li 합금을 진공 증착하여 1500 Å 두께의 알루미늄ㆍ리튬 전극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
실시예 3
화학식 4의 화합물 대신 화합물 5의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
실시예 4
화학식 4의 화합물 대신 화학식 5의 화합물을 사용하는 것을 제외하고는 실시예 2와 동일한 방법에 따라 실시하여 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
전계 발광 소자의 특성 조사
상기와 같이 제조된 전계 발광 소자에 전기장을 걸어주어 발광 다이오우드Ⅰ-Ⅴ 특성을 측정하였으며, 실시예에 의해 제조된 적색 발광 화합물을 사용한 경우 턴-온(turn-on) 전압은 5 V 이었고, 색순도는 (O.64, O.34)이었다. 또한, 효율은 3 cd/A이었다.
본 발명의 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물은 전기적 특성이 우수한 페노티아진 단위를 포함하는 적색 발광 재료로 발광 효율이 우수하며, 표시 소자의 발색 재료로 유용하다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는 본 발명의 적색 발광 화합물을 이용하여 발광층 등과 같은 유기막을 형성하며 통상적인 적색 발광 화합물을 사용한 경우와 비교하여 발광 효율과 휘도 특성이 개선될 수 있으며, 또한 적색 발광을 위한 적색 도판트로도 사용이 가능하다는 효과가 발생한다.
Claims (6)
- 하기 화학식 1로 표시되는 페노티아진을 포함하는 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물:[화학식 1]상기식에서, A는 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 헤테로아릴기, 탄소수가 1 내지 20인 알킬기, 탄소수가 1 내지 20의 알킬기를 포함하는 트리알킬실릴아릴기 및 탄소수가 1 내지 20의 알킬기를 포함하는 트리아릴실릴아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 치환기이고, B 및 C는 모두 시아노(-CN)기이거나 B가 수소이면 C는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, 하기 화학식 2에서 R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20이 알킬기가 치환된 아릴기 및 헤테로고리 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 5 또는 6개의 탄소 원자로 R1에 결합된 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이다.[화학식 2]
- 제 1항에 있어서,상기 화합물이 A가 t-부틸페닐기이고 B는 수소이며, C가 하기 화학식 2로 표시되는 치환기인 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물:[화학식 2]상기식에서, R1이 t-부틸기이며, R2는 수소이다.
- 제 1항에 있어서,상기 화합물이 A는 t-부틸페닐기이고, B는 수소이며, C가 하기 화학식 2로 표시되는 치환기인 유기 전계 발광 소자용 적색 발광 화합물:[화학식 2]상기식에서, R1이 메틸기이며, R2는 수소이다.
- 한 쌍의 전극 사이에 구비되어 있는 유기막을 포함하고 있는 유기 전계 발광 소자에 있어서,하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 적색 발광 재료로 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자:[화학식 1]상기식에서, A는 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기가 치환된 헤테로 아릴기, 탄소수가 1 내지 20의 알킬기, 탄소수가 1 내지 20의 알킬기를 포함하는 트리알킬실릴아릴기 및 탄소수가 1 내지 20의 알킬기를 포함하는 트리아릴실릴아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종의 치환기이고, B 및 C는 모두 시아노(-CN)기이거나 B가 수소이면 C는 하기 화학식 2로 표시되는 치환기이고, 하기 화학식 2에서 R1은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20이 알킬기가 치환된 아릴기 및 헤테로 고리 아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기이고, R2는 탄소수 1 내지 10의 알킬기 및 5 또는 6개의 탄소 원자로 R1에 결합된 고리로 이루어진 군으로부터 선택되는 치환기이다.[화학식 2]
- 제 4항에 있어서,상기 화합물이 A가 t-부틸페닐기이고 B는 수소이며, C가 하기 화학식 2로 표시되는 치환기인 유기 전계 발광 소자:[화학식 2]상기식에서, R1이 t-부틸기이며, R2는 수소이다.
- 제 4항에 있어서,상기 화합물이 A는 t-부틸페닐기이고, B는 수소이며, C가 하기 화학식 2로 표시되는 치환기인 유기 전계 발광 소자:[화학식 2]상기식에서, R1이 메틸기이며, R2는 수소이다.
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