KR20020092267A - 하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)을 갖는 전기발광성화합물과 이를 발색재료로서 채용하고 있는유기전자발광소자 - Google Patents

하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)을 갖는 전기발광성화합물과 이를 발색재료로서 채용하고 있는유기전자발광소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)을 갖는 전기발광성 화합물과 이를 발색재료로서 채용하고 있는 유기전자발광소자를 제공한다. 상기 하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)을 갖는 전기발광성 화합물은 하기 화학식 1의 구조를 가지고 있다.
[화학식 1]
상기식 중, Ar은 바이페닐, 페닐, 플루오렌, 안트라센, 다이벤조싸이오펜 5,5-다이옥사이드 등의 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R₁은 수소, 메틸, 터트부틸기와 같은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 적색 발광 재료로서, 표시소자의 발색재료로서 유용하다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전기발광소자는 화학식 1의 화합물을 이용하여 발광층 등과 같은 유기막을 형성하며, 적색 발광을 한다.

Description

하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)을 갖는 전기발광성 화합물과 이를 발색재료로서 채용하고 있는 유기전자발광소자{Light-emitting compound and display device adopting light-emitting compound as color-developing substance}
본 발명은 발광특성이 우수한 하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)을 갖는 적색 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자에 관한 것이다.
전기발광소자(electroluminescence device: EL device)는 자발 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답시간이 빠르다는 장점을 가지고 있다.
EL 소자는 발광층(emitter layer) 형성용 재료에 따라 무기 EL 소자와 유기 EL 소자로 구분된다. 여기에서 유기 EL 소자는 무기 EL 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
일반적인 유기 EL 소자는, 기판 상부에 애노드(anode)가 형성되어 있고, 이 애노드 상부에 홀 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 캐소드가 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가지고 있다. 여기에서 홀 수송층, 발광층 및 전자수송층은 유기 화합물로 이루어진 유기박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 EL 소자의 구동원리는 다음과 같다.
상기 애노드 및 캐소드간에 전압을 인가하면 애노드로부터 주입된 홀은 홀 수송층을 경유하여 발광층에 이동된다. 한편, 전자는 캐소드로부터 전자 수송층을 경유하여 발광층에 주입되고, 발광층 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기상태에서 기저상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다.
한편, 1987년 이스트만 코닥(Eastman Kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 방향족 디아민과 알루미늄 착체를 이용하고 있는 유기 전기발광소자를처음으로 개발하였다.(Appl. Phys. Lett.51, 913, 1987) 한편 적색발광재료로서는 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran (DCM), DCJT DCJTB 및 Eu(III) complex(Chem. Lett. 1267, 1991) 등의 화합물이 개발되었다.
적색발광소자의 제작시 이들 화합물들은 도판트(dopant)로 AlQ₃와 같은 호스트재료에 소량 사용된다. DCM과 같은 적색발광 도판트의 농도가 적을 경우 오렌지색 영역의 스펙트럼이 얻어지며, 농도를 진하게 하였을 경우 적색영역에서 발광하지만 selfquenching에 의해 발광효율이 떨어지는 등의 문제점을 가진다. 따라서, 전기발광 소자의 실용화를 위한 총천연색 발광소자를 개발하기 위해서는 새로운 적색 발광화합물의 개발이 시급한 해결 과제이다.
이에 본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 발광효율 특성이 개선된 hydroxyquinoline을 포함하는 새로운 전기발광성 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 기술적 과제는 상기 hydroxyquinoline을 갖는 화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자를 제공하는 것이다.
도 1은 기판/애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드로 제조되는 일반적인 유기 전기발광소자의 구조를 보여주는 단면도이다.
도 2는 본 발명의 화학식 2로 표시되는 전기발광성 화합물의 용액상태에서 UV흡수 및 PL(photoluminescence) 스텍트럼과 필름상태에서의 PL 스펙트럼을 나타내는 도면이다.
*도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명*
11 : 기판
12 : 애노드(anode)
13 : 정공수송총(hole transport layer)
14 : 발광층(light emitting layer)
15 : 전자수송층(electron transport layer) 16 : 캐소드(cathode)
상기 첫번째 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 화학식 1로 표시되는 새로운 hydroxyquinoline을 갖는 전기발광성 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기식 중, Ar은 바이페닐, 페닐, 플루오렌, 안트라센, 다이벤조싸이오펜 5,5-다이옥사이드 등의 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R₁은 수소, 메틸, 터트부틸기와 같은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
본 발명의 두번째 과제는 상기 하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)을 갖는 발광화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 것을 특징으로 하는 표시소자에 의하여 이루어진다. 이러한 본 발명의 바람직한 일면으로서, 상기 하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)을 갖는 발광 화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 유기 전자발광소자를 들 수 있다.
즉, 본 발명의 두 번째 과제는 또한, 한 쌍의 전극사이에 구비되어 있는 유기막을 포함하고 있는 유기 전자발광소자에 있어서,
상기 유기막이 화학식 1의 화합물을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자에 의하여 이루어진다.
[화학식 1]
상기식 중, Ar은 바이페닐, 페닐, 플루오렌, 안트라센, 다이벤조싸이오펜5,5-다이옥사이드 등의 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
R₁은 수소, 메틸, 터트부틸기와 같은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 화학식 1의 적색 발광 화합물의 Ar은
이고,
R₂는 메톡기인 화학식 2의 화합물이다.
[화학식 2]
상기한 바와 구조를 갖는 화학식 2의 말단에 하이드록시퀴놀린(hydroxyquinoline)그룹은 전자주개 물질로서 적색 발광 효율을 향상시킬 수가 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기 전자발광소자의 제조방법을 살펴보기로 한다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질으로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화주석(SnO₂), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 홀수송층 형성용 물질을 진공증착 또는 스핀코팅하여 홀수송층을 형성한다.
상기 홀수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐-벤지딘{N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine: α-NPD} 등이 사용된다.
이어서, 상기 홀수송층 상부에 화학식 1의 발광 화합물을 진공증착하여 발광층을 형성한다.
그 후, 상기 발광층 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공증착하여 캐소드를 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 이용된다.
상기 발광층 상부에는 캐소드를 형성하기 이전에 전자수송층을 형성하기도 한다.
이 전자수송층은 통상적인 전자수송층 형성용 물질을 사용한다.
본 발명의 유기 전자발광소자는 애노드, 홀수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드 중에서 선택된 2개의 층사이에 특성 향상을 위한 중간층을 더 형성하는 것이 가능하다. 예를 들어, 애노드와 홀수송층 사이에 홀주입층(hole injectionlayer: HIL)을 더 형성할 수 있는데, 이와 같이 홀주입층을 형성하면 홀수송층(예: α-NPD)과 애노드(ITO)간의 접착력을 향상시키는 동시에 애노드로부터 홀수송층으로 홀이 주입되는 것을 도와주게 된다.
상기 홀주입층 형성물질은 특별히 제한되지 않으나 m-MTDATA, I-TNATA 등이 사용된다.
유기 전자발광소자는 상술한 바와 같은 순서 즉, 애노드/홀수송층/발광층/전자수송층/캐소드 순으로 제조하여도 되고, 그 반대의 순서 즉, 캐소드/전자수송층/발광층/홀수송층/애노드 순으로도 제조하여도 무방하다.
이하, 본 발명을 구체적인 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
실시예 1
유리 기판상에 ITO 전극을 형성한 다음, 이 상부에 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(TPD)를 진공증착하여 홀수송층을 500Å 두께로 형성하였다.
이어서, 상기 홀수송층 상부에 화학식 2의 화합물을 진공증착하여 280Å 두께의 발광층을 형성하였다.
그 후, 상기 발광층 상부에 화학식 3의 화합물을 진공증착하여 350Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 이 전자수송층 상부에 Al:Li 합금을 진공증착하여 1500Å 두께의 알루미늄 · 리튬 전극을 형성함으로써 유기 전기발광소자를 제조하였다.
[화학식 3]
실시예 2
유기 전기발광성 화합물의 특성 평가
상기와 같이 제조된 전계 발광 소자에 전기장을 걸어주어 발광 다이오우드I-V 특성을 측정하였으며, 실시예에 의해 제조된 적색 발광 화합물을 사용한 경우 턴-온(turn-on) 전압은 5 V 이었다. 또한, 효율은 2.8 cd/A이었다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 하이드록시퀴놀린 그룹을 포함하는 전기 발광 재료로서 발광 효율이 우수하며, 표시소자의 발색재료로서 유용하다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 적색 발광 재료로서, 표시소자의 발색 재료로서 유용하다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전기발광소자는 화학식 1의 화합물을 이용하여 발광층 등과 같은 유기막을 형성하며, 적색 발광을 한다.

Claims (2)

  1. 화학식 1로 표시되는 벤조옥사지논(benzooxazinone) 그룹을 갖는 적색 발광 화합물:
    [화학식 1]
    상기식 중, Ar은 바이페닐, 페닐, 플루오렌, 안트라센, 다이벤조싸이오펜 5,5-다이옥사이드 등의 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    R₁은 수소, 메틸, 터트부틸기와 같은 탄소수 1 내지 20의 알킬기, 탄소수 1 내지 20의 알킬기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 20의 알콕시기를 가지면서 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 유기막이 발광층의 도팥드인 것을 특징으로 하는 유기 전자 발광 소자.
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