JPH1060427A - クマリン誘導体を用いた有機el素子 - Google Patents
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Landscapes
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- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
可能で信頼性の高い有機EL素子を提供する。 【解決手段】 有機化合物層、特に発光層に下記式
(I)で示されるクマリン誘導体を含有させる。 【化10】 [式(I)中、R1 〜R4 はHまたはアルキル基を表
し、Zは2個のCとともにベンゼン環またはナフタレン
環を形成するのに必要な原子群を表す。]
Description
光)素子に関し、詳しくは、有機化合物からなる薄膜に
電界を印加して光を放出する素子に関する。
む薄膜を、陰極と陽極とで挟んだ構成を有し、前記薄膜
に電子および正孔を注入して再結合させることにより励
起子(エキシトン)を生成させ、このエキシトンが失活
する際の光の放出(蛍光・燐光)を利用して発光する素
子である。
圧で100〜100000cd/m2 程度の高輝度の面発光
が可能であり、また蛍光物質の種類を選択することによ
り青色から赤色までの発光が可能なことである。
が短く、保存耐久性、信頼性が低いことであり、この原
因としては、 有機化合物の物理的変化 (結晶ドメインの成長などにより界面の不均一化が生
じ、素子の電荷注入能の劣化・短絡・絶縁破壊の原因と
なる。特に分子量500以下の低分子化合物を用いると
結晶粒の出現・成長が起こり、膜性が著しく低下する。
また、ITO等の界面が荒れていても、顕著な結晶粒の
出現・成長が起こり、発光効率の低下や、電流のリーク
を起こし、発光しなくなる。また、部分的非発光部であ
るダークスポットの原因にもなる。)
としてNa・Mg・Li・Ca・K・Alなどを用いて
きたが、これらの金属は大気中の水分や酸素と反応した
り、有機層と陰極の剥離が起こり、電荷注入ができなく
なる。特に高分子化合物などを用い、スピンコートなど
で成膜した場合、成膜時の残留溶媒や分解物が電極の酸
化反応を促進し、電極の剥離が起こり部分的な非発光部
を生じさせる。)
機化合物を置かねばならず、発熱からは逃れられない。
その熱のため、有機化合物の溶融・結晶化・熱分解など
により素子の劣化・破壊が起こる。)
的変化 などが挙げられる。
高輝度も得られなかった。例えば特開平3−792号公
報は、クマリン化合物を含む蛍光体薄膜からなる蛍光体
発光層が配された電界発光素子が開示されており、その
実施例2には赤色発光するものも開示されている。しか
し、ここに示される電界発光素子は発光輝度が低く実用
に耐えるものではない。
物理的変化や光化学的変化、電気化学的変化の少ない光
・電子機能材料を用い、信頼性および発光効率の高い種
々の発光色を持った、特に赤色の発光色を持った有機E
L素子を実現することである。特に、分子量の大きな化
合物を蒸着法で形成した有機薄膜を用い、素子の駆動時
の駆動電圧上昇や輝度の低下、電流のリーク、部分的な
非発光部の出現・成長を抑えた高信頼性かつ、高い赤色
純度の高輝度発光素子を実現することである。
(1)〜(7)の本発明により達成される。 (1)少なくとも1層の有機化合物層を有し、少なくと
も1層の有機化合物が下記式(I)で示されるクマリン
誘導体を含有する有機EL素子。
4 は各々水素原子またはアルキル基を表し、これらは同
一でも異なるものであってもよい。Zは2個の炭素原子
とともにベンゼン環またはナフタレン環を形成するのに
必要な原子群を表す。] (2)前記クマリン誘導体を含有する有機化合物層が発
光層である上記(1)の有機EL素子。 (3)前記クマリン誘導体がホスト材料にドープされて
いる上記(2)の有機EL素子。 (4)前記ホスト材料がキノリノナト金属錯体である上
記(3)の有機EL素子。 (5)前記発光層が、少なくとも1種の正孔注入輸送性
化合物と少なくとも1種の電子注入輸送性化合物の混合
層である上記(2)の有機EL素子。 (6)前記発光層が、少なくとも1層の正孔注入性およ
び/または正孔輸送性の層と少なくとも1層の電子注入
性および/または電子輸送性の層とで挟持される上記
(2)〜(5)のいずれかの有機EL素子。 (7)光の取り出し側にカラーフィルターおよび/また
は蛍光変換フィルターを配置し、カラーフィルターおよ
び/または蛍光変換フィルターを通して光を取り出すよ
うに構成した上記(1)〜(6)のいずれかの有機EL
素子。
マリン誘導体を発光層に用いるため、1000cd/m2 程
度、あるいはそれ以上の赤色発光高輝度が安定して得ら
れる。また、耐熱性・耐久性が高いホスト材料を選ぶこ
とで、素子電流密度も100mA/cm2程度でも安定した駆
動が可能である。
状態なので、薄膜の膜物性が良好となりムラがなく均一
な発光が可能である。また、大気下で、一年以上安定で
あり結晶化を起こさない。
圧で効率よく発光する。
長は、500〜700nm程度である。なお、式(I)で
示されるクマリン誘導体のなかでR1 =R2 =R3 =R
4 =CH3 、Zで完成される環がベンゼン環である化合
物は、「皐月、見手倉、森、安井、日本化学会第70春
季年会予稿集、P30(1996)」に記載されてお
り、光重合増感系に応用できることが示されている。し
かし、本発明のように有機EL素子の有機化合物層に用
いる旨の記載は全くなされていない。
て詳細に説明する。本発明の有機EL素子は、式(I)
で示されるクマリン誘導体を含有する有機化合物層を少
なくとも1層有する。
中、R1 、R2 、R3 およびR4 は各々水素原子または
アルキル基を表し、これらは同一でも異なるものであっ
てもよい。R1 〜R4 で表されるアルキル基としては、
炭素数1〜6のものが好ましく、直鎖状であっても分岐
を有するものであってもよく、場合によっては環状であ
ってもよい。また置換基を有していてもよい。R1 〜R
4 で表されるアルキル基としては、具体的には、メチル
基、エチル基、(n−,i−)プロピル基、(n−,i
−,s−,t−)ブチル基、n−ペンチル基、イソペン
チル基、t−ペンチル基、1−メチルブチル基、n−ヘ
キシル基等が挙げられる。R1 〜R4 で表されるアルキ
ル基の総炭素数は1〜6であることが好ましい。R1 〜
R4 としてはメチル基等が好ましく、R1 〜R4 は通常
同一である。
ともにベンゼン環またはナフタレン環を形成するのに必
要な原子群を表し、これらのベンゼン環、ナフタレン環
はさらに置換基を有していてもよく、これらの置換基の
具体例については後述する。Zで形成される環がナフタ
レン環である場合、イミダゾール環を含むベンゾイミダ
ゾール環を基礎成分と考えたとき、このベンゾイミダゾ
ール環におけるベンゼン環の縮合位置はいずれであって
もよく、ベンゾイミダゾール環の4,5位、5,6位、
6,7位のいずれであってもよい(下記構造式参照)。
記式(Ia)で示される化合物が好ましい。
けるものと同義のものであり、R5、R6 、R7 および
R8 は各々水素原子、アルキル基(例えばメチル基、エ
チル基、ブチル基等)、アルコキシ基(例えばメトキシ
基等)、アリール基(例えばフェニル基、(o−,m
−,p−)トリル基等)、アリールオキシ基(例えばフ
ェノキシ基等)、置換アミノ基(例えばジフェニルアミ
ノ基等)、複素環基(例えばピリジル基、チエニル基
等)等を表す。R5 〜R8 は水素原子、アリール基等で
あることが好ましい。
とR8 は、各々互いに結合してベンゼン環を形成しても
よく、このようにベンゼン環を形成することも場合によ
っては好ましい。こうして形成されるベンゼン環はさら
に置換基を有していてもよく、この場合の置換基として
はR5 〜R8 で表される置換基と同様のものが挙げられ
る。
の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定され
るものではない。化合物例は式(Ia)中のR1 〜R8
の組合せで示している。また、Phはフェニル基を表わ
す。
特許公開2253538号[Ger.Offen.2253538(Ger.Ap
pl.1972)W.Mach,D.Augart,H.Scheuermann ]等に記載の
方法で合成することができる。
いても2種以上を併用してもよい。
の有機化合物層を有し、少なくとも1層の有機化合物層
が式(I)で示されるクマリン誘導体を含有する。本発
明の有機EL素子の構成例を図1に示す。同図に示され
る有機EL素子1は、基板2上に、陽極3、正孔注入輸
送層4、発光層5、電子注入輸送層6、陰極7を順次有
し、基板2側から発光光を取り出すものである。そし
て、基板2と陽極3との間には、発光色をコントロール
するために、基板2側からカラーフィルター膜8および
蛍光変換フィルター膜9が設けられている。さらに、有
機EL素子1には、これらの各層4〜6、8、9および
電極3、7を覆う封止層10が設けられており、これら
全体がガラス基板2と一体化されたケーシング11中に
配置されている。また、封止層10とケーシング11と
の間には気体あるいは液体12が充填されている。封止
層10はテフロン等の樹脂で形成されており、ケーシン
グ11の材質はガラス等とすればよく、光硬化性樹脂接
着剤等で基板2等と接合することができる。気体あるい
は液体12としては空気、ハロゲン系化合物(特にフッ
素系化合物)等が用いられる。
入機能、それらの輸送機能、正孔と電子の再結合により
励起子を生成させる機能を有する。発光層には比較的電
子的にニュートラルな化合物を用いることが好ましい。
正孔注入輸送層は、陽極からの正孔の注入を容易にする
機能、正孔を輸送する機能および電子を妨げる機能を有
し、電子注入輸送層は、陰極からの電子の注入を容易に
する機能、電子を輸送する機能および正孔を妨げる機能
を有するものであり、これらの層は、発光層へ注入され
る正孔や電子を増大・閉じ込めさせ、再結合領域を最適
化させ、発光効率を改善する。正孔注入輸送層および電
子注入輸送層は、発光層に用いる化合物の正孔注入、正
孔輸送、電子注入、電子輸送の各機能の高さを考慮し、
必要に応じて設けられる。例えば、発光層に用いる化合
物の正孔注入輸送機能または電子注入輸送機能が高い場
合には、正孔注入輸送層または電子注入輸送層を設けず
に、発光層が正孔注入輸送層または電子注入輸送層を兼
ねる構成とすることができる。また、場合によっては正
孔注入輸送層および電子注入輸送層のいずれも設けなく
てよい。また、正孔注入輸送層および電子注入輸送層
は、それぞれにおいて、注入機能を持つ層と輸送機能を
持つ層とに別個に設けてもよい。
び電子注入輸送層の厚さは特に限定されず、形成方法に
よっても異なるが、通常、5〜1000nm程度、特に1
0〜200nmとすることが好ましい。
層の厚さは、再結合・発光領域の設計によるが、発光層
の厚さと同程度もしくは1/10〜10倍程度とすれば
よい。電子もしくは正孔の、各々の注入層と輸送層を分
ける場合は、注入層は1nm以上、輸送層は20nm以上と
するのが好ましい。このときの注入層、輸送層の厚さの
上限は、通常、注入層で100nm程度、輸送層で100
0nm程度である。このような膜厚については注入輸送層
を2層設けるときも同じである。
層や正孔注入輸送層のキャリア移動度やキャリア密度
(イオン化ポテンシャル・電子親和力により決まる)を
考慮しながら、膜厚をコントロールすることで、再結合
領域・発光領域を自由に設計することが可能であり、発
光色の設計や、両電極の干渉効果による発光輝度・発光
スペクトルの制御や、発光の空間分布の制御を可能にで
きる。
ートラルな化合物なので発光層に用いることが好ましい
が、正孔注入輸送層や電子注入輸送層にも適用可能であ
る。
る場合、式(I)のクマリン誘導体は発光層全体の10
wt% 以下とすることが好ましい。したがって、発光層の
ホスト材料にドープして用いることが好ましい。このよ
うな場合、実際には、要求される輝度・色純度によりド
ープ濃度を決めればよく、特に1wt% 以下では高輝度な
素子が得られ、1.5wt% 以上では色純度の高い素子が
得られる。
上では0.01〜1.4wt% 、特には0.05〜1wt%
、色純度の高い素子を得る上では1.5〜10wt% 、
特には1.5〜3wt% であることが好ましい。
マリン誘導体のほかの蛍光物質を用いることができ、こ
うした蛍光物質としては、例えば、特開昭63−264
692号公報に開示されているような化合物、例えばキ
ナクリドン、ルブレン、スチリル系色素等の化合物から
選択される少なくとも1種が挙げられる。また、トリス
(8−キノリノラト)アルミニウム等の8−キノリノー
ルないしその誘導体を配位子とする金属錯体色素などの
キノリン誘導体、テトラフェニルブタジエン、アントラ
セン、ペリレン、コロネン、12−フタロペリノン誘導
体等が挙げられる。さらには、特開平8−12600号
のフェニルアントラセン誘導体、特開平8−12969
号のテトラアリールエテン誘導体等も挙げられる。
スト材料としては、キノリン誘導体が好ましく、さらに
は8−キノリノールないしその誘導体を配位子とするキ
ノリノナト金属錯体、特にアルミニウム錯体が好まし
い。このときの8−キノリノールの誘導体は、8−キノ
リノールにハロゲン原子やアルキル基等が置換したも
の、ベンゼン環が縮合したものなどである。このような
アルミニウム錯体としては、特開昭63−264692
号、特開平3−255190号、特開平5−70733
号、特開平5−258859号、特開平6−21587
4号等に開示されているものを挙げることができる。
ラト)アルミニウム、ビス(8−キノリノラト)マグネ
シウム、ビス(ベンゾ{f}−8−キノリノラト)亜
鉛、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウ
ムオキシド、トリス(8−キノリノラト)インジウム、
トリス(5−メチル−8−キノリノラト)アルミニウ
ム、8−キノリノラトリチウム、トリス(5−クロロ−
8−キノリノラト)ガリウム、ビス(5−クロロ−8−
キノリノラト)カルシウム、5,7−ジクロル−8−キ
ノリノラトアルミニウム、トリス(5,7−ジブロモ−
8−ヒドロキシキノリノラト)アルミニウム、ポリ[亜
鉛(II)−ビス(8−ヒドロキシ−5−キノリニル)メ
タン]、等がある。
のほかに他の配位子を有するアルミニウム錯体であって
もよく、このようなものとしては、ビス(2−メチル−
8−キノリノラト)(フェノラト)アルミニウム(III)
、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(オルト−
クレゾラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−
8−キノリノラト)(メタークレゾラト)アルミニウム
(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(パラ
−クレゾラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル
−8−キノリノラト)(オルト−フェニルフェノラト)
アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノ
ラト)(メタ−フェニルフェノラト)アルミニウム(II
I) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(パラ−
フェニルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−
メチル−8−キノリノラト)(2,3−ジメチルフェノ
ラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キ
ノリノラト)(2,6−ジメチルフェノラト)アルミニ
ウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)
(3,4−ジメチルフェノラト)アルミニウム(III) 、
ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(3,5−ジメ
チルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチ
ル−8−キノリノラト)(3,5−ジ−tert−ブチルフ
ェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8
−キノリノラト)(2,6−ジフェニルフェノラト)ア
ルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラ
ト)(2,4,6−トリフェニルフェノラト)アルミニ
ウム(III) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)
(2,3,6−トリメチルフェノラト)アルミニウム(I
II) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(2,
3,5,6−テトラメチルフェノラト)アルミニウム(I
II) 、ビス(2−メチル−8−キノリノラト)(1−ナ
フトラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−8
−キノリノラト)(2−ナフトラト)アルミニウム(II
I) 、ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラト)
(オルト−フェニルフェノラト)アルミニウム(III) 、
ビス(2,4−ジメチル−8−キノリノラト)(パラ−
フェニルフェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2,
4−ジメチル−8−キノリノラト)(メタ−フェニルフ
ェノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2,4−ジメチ
ル−8−キノリノラト)(3,5−ジメチルフェノラ
ト)アルミニウム(III) 、ビス(2,4−ジメチル−8
−キノリノラト)(3,5−ジ−tert−ブチルフェノラ
ト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−4−エチ
ル−8−キノリノラト)(パラ−クレゾラト)アルミニ
ウム(III) 、ビス(2−メチル−4−メトキシ−8−キ
ノリノラト)(パラ−フェニルフェノラト)アルミニウ
ム(III) 、ビス(2−メチル−5−シアノ−8−キノリ
ノラト)(オルト−クレゾラト)アルミニウム(III) 、
ビス(2−メチル−6−トリフルオロメチル−8−キノ
リノラト)(2−ナフトラト)アルミニウム(III) 等が
ある。
ノラト)アルミニウム(III) −μ−オキソ−ビス(2−
メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) 、ビス
(2,4−ジメチル−8−キノリノラト)アルミニウム
(III) −μ−オキソ−ビス(2,4−ジメチル−8−キ
ノリノラト)アルミニウム(III) 、ビス(4−エチル−
2−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) −
μ−オキソ−ビス(4−エチル−2−メチル−8−キノ
リノラト)アルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−4
−メトキシキノリノラト)アルミニウム(III) −μ−オ
キソ−ビス(2−メチル−4−メトキシキノリノラト)
アルミニウム(III) 、ビス(5−シアノ−2−メチル−
8−キノリノラト)アルミニウム(III) −μ−オキソ−
ビス(5−シアノ−2−メチル−8−キノリノラト)ア
ルミニウム(III) 、ビス(2−メチル−5−トリフルオ
ロメチル−8−キノリノラト)アルミニウム(III) −μ
−オキソ−ビス(2−メチル−5−トリフルオロメチル
−8−キノリノラト)アルミニウム(III) 等であっても
よい。
ス(8−キノリノラト)アルミニウムを用いることが好
ましい。
しては、上記のホスト材料と組み合わせるものとする
他、少なくとも一種以上の正孔注入輸送性化合物と少な
くとも1種以上の電子注入輸送性化合物との混合層とす
ることも好ましく、この混合層中に式(I) の化合物をド
ーパントとして含有させることが好ましい。このような
混合層における式(I) のクマリン誘導体の含有量は、そ
の目的等に応じ、前記と同様にすればよい。
スができるため、各キャリアは極性的に優勢な物質中を
移動し、逆の極性のキャリア注入は起こりにくくなるの
で、有機化合物がダメージを受けにくくなり、素子寿命
がのびるという利点があるが、式(I) のクマリン誘導体
をこのような混合層に含有させることにより、混合層自
体のもつ発光波長特性を変化させることができ、発光波
長を長波長に移行させることができるとともに、発光強
度を高め、かつ素子の安定性が向上する。
および電子注入輸送性化合物は、各々、後記の正孔注入
輸送層用の化合物および電子注入輸送層用の化合物の中
から選択すればよい。なかでも、電子注入輸送性化合物
としては、キノリン誘導体、さらには8−キノリノール
ないしその誘導体を配位子とする金属錯体、特にトリス
(8−キノリノラト)アルミニウムを用いることが好ま
しい。
るが、正孔注入輸送性化合物/電子注入輸送性化合物の
重量比が、30/70〜70/30、さらには40/6
0〜60/40、特には50/50程度)となるように
することが好ましい。
する厚みから、有機化合物層の膜厚未満とすることが好
ましく、具体的には1〜85nmとすることが好ましく、
さらには5〜60nm、特には5〜50nmとすることが好
ましい。
蒸着源より蒸発させる共蒸着が好ましいが、蒸気圧(蒸
発温度)が同程度あるいは非常に近い場合には、予め同
じ蒸着ボード内で混合させておき、蒸着することもでき
る。混合層は化合物同士が均一に混合している方が好ま
しいが、場合によっては、化合物が島状に存在するもの
であってもよい。発光層は、一般的には、有機蛍光物質
を蒸着するか、あるいは樹脂バインダー中に分散させて
コーティングすることにより、発光層を所定の厚さに形
成する。
送性の層である電子注入輸送層を設けてもよい。電子注
入輸送層には、トリス(8−キノリノラト)アルミニウ
ム等の8−キノリノールなしいその誘導体を配位子とす
る有機金属錯体などのキノリン誘導体、オキサジアゾー
ル誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジ
ン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導
体、ニトロ置換フルオレン誘導体等を用いることができ
る。電子注入輸送層は発光層を兼ねたものであってもよ
く、このような場合はトリス(8−キノリノラト)アル
ミニウム等を使用することが好ましい。電子注入輸送層
の形成は発光層と同様に蒸着等によればよい。
とに分けて設層する場合は、電子注入輸送層用の化合物
のなかから好ましい組合せを選択して用いることができ
る。このとき、陰極側から電子親和力の値の大きい化合
物の層の順に積層することが好ましく、陰極に接して電
子注入層、発光層に接して電子輸送層を設けることが好
ましい。電子親和力と積層順との関係については電子注
入輸送層を2層以上設けるときも同様である。
性の層である正孔注入輸送層を設けてもよい。正孔注入
輸送層には、特開昭63−295695号公報、特開平
2−191694号公報、特開平3−792号公報等に
記載されている各種有機化合物、例えば芳香族三級アミ
ン、ヒドラゾン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアゾ
ール誘導体、イミダゾール誘導体、アミノ基を有するオ
キサジアゾール誘導体、ポリチオフェン等を用いること
ができる。これらの化合物は2種以上を混合して用いて
もよく、また積層して用いることができる。これらの化
合物のうち、N,N’−ビス−4(−N−(m−ビフェ
ニル)−N−フェニル−4’−アミノビフェニル)−
N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,
4’−ジアミン、N,N,N’,N’−テトラキス(−
m−ビフェニル)−1,1’−ジフェニル−4,4’−
ジアミン、N,N’−ビス(4−メチルフェニル)−
N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,
4’ジアミン等のトリフェニルジアミン(TPD)誘導
体が好ましく、これらの化合物の詳細については特開昭
63−295695号、特開平5−234681号、E
P0650955A1(特願平7−43564号)等に
記載されている。
とに分けて設層する場合は、正孔注入輸送層用の化合物
のなかから好ましい組合せを選択して用いることができ
る。このとき、陽極(ITO等)側からイオン化ポテン
シャルの小さい化合物の層の順に積層することが好まし
く、陽極に接して正孔注入層、発光層に接して正孔輸送
層を設けることが好ましい。また陽極表面には薄膜性の
良好な化合物を用いることが好ましい。このようなイオ
ン化ポテンシャルと積層順の関係については、正孔注入
輸送層を2層以上設けるときも同様である。このような
積層順とすることによって、駆動電圧が低下し、電流リ
ークの発生やダークスポットの発生・成長を防ぐことが
できる。また、素子化する場合、蒸着を用いているので
1〜10nm程度の薄い膜も、均一かつピンホールフリー
とすることができるため、正孔注入層にイオン化ポテン
シャルが小さく、可視部に吸収をもつような化合物を用
いても、発光色の色調変化や再吸収による効率の低下を
防ぐことができる。
クエンチャーを含有させてもよい。このようなクエンチ
ャーとしては、ルブレンやニッケル錯体、ジフェニルイ
ソベンゾフラン、三級アミン等が挙げられる。特に正孔
注入輸送層、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、
N,N’−ビス−4(−N−(m−ビフェニル)−N−
フェニル−4’−アミノビフェニル)−N,N’−ジフ
ェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン、
N,N,N’,N’−テトラキス(3−ビフェニル)−
1,1’−ジフェニル−4,4’−ジアミン、N,N’
−ビス(4−メチルフェニル)−N,N’−ジフェニル
−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミンのような
TPD誘導体とルブレンとの併用は好ましく、この場合
のルブレンの使用量はTPD誘導体の1〜10wt% であ
ることが好ましい。このようなルブレンについては、E
P0650955A1(特願平7−43564号)等の
記載を参照することができる。
さい材料、例えば、Li、Na、Mg、Al、Ag、I
nあるいはこれらの1種以上を含む合金を用いることが
好ましい。また、陰極は結晶粒が細かいことが好まし
く、特に、アモルファス状態であることが好ましい。陰
極の厚さは10〜1000nm程度とすることが好まし
い。
なくとも一方の電極が透明ないし半透明である必要があ
り、上記したように陰極の材料には制限があるので、好
ましくは発光光の透過率が80%以上となるように陽極
の材料および厚さを決定することが好ましい。具体的に
は、例えば、ITO、SnO2 、Ni、Au、Pt、P
d、ドーパントをドープしたポリピロールなどを陽極に
用いることが好ましい。また、陽極の厚さは10〜50
0nm程度とすることが好ましい。また、素子の信頼性を
向上させるために駆動電圧が低いことが必要であるが、
好ましいものとして10〜30Ω/□または10Ω/□
以下(通常0.1〜10Ω/□)のITOが挙げられ
る。
基板側から発光光を取り出すため、ガラスや樹脂等の透
明ないし半透明材料を用いる。また、基板には、図示の
ように、カラーフィルター膜や蛍光物質を含む蛍光変換
フィルター膜、あるいは誘電体反射膜を用いて発光色を
コントロールしてもよい。
は、図1に示される積層順序を逆にしてもよい。
誘導体を用いることによって発光極大波長λmax が50
0〜700nmの発光、特には580〜640nmの赤色光
が得られる。またこのときのCIE色度座標は、NTS
C標準の赤色の色再現(x=0.67、y=0.33)
と同等、または現行CRTの赤色の色純度(x=0.6
3、y=0.34)と同等以上になるようなx,y座標
が好ましい。
定することができる。本発明ではトプコン社製の測定機
BM−7、SR−1などを用いて測定している。
度座標のx、y値の発光は、カラーフィルター膜や蛍光
変換フィルター膜などを設けることによって得てもよ
い。
イ等で用いられているカラーフィルターを用いてもよい
が、有機ELの発光する光に合わせてカラーフィルター
の特性を調製し、取り出し効率・色純度を最適化すれば
よい。また、EL素子材料や蛍光変換層が光吸収するよ
うな短波長(波長560nm以下)の光をカットできるカ
ラーフィルターを用いることが好ましく、これにより素
子の耐光性・表示のコントラストも向上する。このよう
なカラーフィルターを用いることにより、CIE色度座
標において好ましいx、y値が得られる。カラーフィル
ター膜の厚さは1〜10μm 程度とすればよい。
いてカラーフィルターの代わりにしてもよい。
し、蛍光変換膜中の蛍光体から光を放出させることで発
光色の色変換を行うものであるが、バインダー、蛍光材
料、光吸収材料の三つから形成される。
いものを用いればよく、EL発光波長域に吸収が強いこ
とが望ましい。具体的には蛍光スペクトルの発光極大波
長λmax が580〜640nmであり、λmax 付近のスペ
クトルの半値幅が10〜60nmである蛍光物質が好まし
い。実際には、レーザー用色素などが適しており、ロー
ダミン系化合物、ペリレン系化合物、シアニン系化合
物、フタロシアニン系化合物(サブフタロシアニン等も
含む)、ナフタロイミド系化合物、縮合環炭化水素系化
合物、縮合複素環系化合物、スチリル系化合物等を用い
ればよい。
うな材料を選べばよく、フォトリソグラフィー、印刷等
で微細なパターニングができるようなものが好ましい。
また、ITOの成膜時にダメージを受けないような材料
が好ましい。
い場合に用いるが、必要のない場合は用いなくてもよ
い。また、光吸収材料は、蛍光材料の蛍光を消光しない
ような材料を選べばよい。
によって、CIE色度座標において好ましいx、y値が
得られる。また、蛍光変換フィルター膜の厚さは1〜1
0μm 程度とすればよい。
ー膜と蛍光変換フィルター膜とを併用してもよく、好ま
しくは発光光を取り出す側に特定波長の光をカットする
ようなカラーフィルター膜を配置すればよい。
ルター膜の上には保護膜(オーバーコート)を設けるこ
とが好ましい。保護膜の材質は樹脂、ガラス等であって
よく、フィルター膜のダメージが防止でき、後工程での
問題が起きないような材料を選択すればよく、その厚さ
は1〜10μm 程度である。保護膜を設けることによ
り、フィルター膜のダメージを防止でき、表面をフラッ
ト化することができる。
ィルター膜、保護膜の材料は、市販品をそのまま用いる
ことができ、これらの膜は塗布法や気相成長法(蒸着、
スパッタ、CVD等)、あるいは電解重合法等によって
形成することができる。
説明する。
の気相成長法により形成することが好ましい。
送層の形成には、均質な薄膜が形成できることから真空
蒸着法を用いることが好ましい。真空蒸着法を用いた場
合、アモルファス状態または結晶粒径が0.1μm 以下
(通常、下限値は0.001μm 程度である。)の均質
な薄膜が得られる。結晶粒径が0.1μm を超えている
と、不均一な発光となり、素子の駆動電圧を高くしなけ
ればならなくなり、電荷の注入効率も著しく低下する。
0-3Pa(10-5Torr)以下の真空度とし、蒸着速度は
0.1〜1nm/sec 程度とすることが好ましい。また、
真空中で連続して各層を形成することが好ましい。真空
中で連続して形成すれば、各層の界面に不純物が吸着す
ることを防げるため、高特性が得られる。また、素子の
駆動電圧を低くすることができる。
合において、1層に複数の化合物を含有させる場合、化
合物を入れた各ボートを個別に温度制御して共蒸着する
ことが好ましいが、予め混合してから蒸着してもよい。
またこの他、溶液塗布法(スピンコート、ディップ、キ
ャスト等)ラングミュア・ブロジェット(LB)法など
を用いることもできる。溶液塗布法では、ポリマー等の
マトリクス物質中に各化合物を分散させる構成としても
よい。
型のEL素子として用いられるが、交流駆動またはパル
ス駆動することもできる。印加電圧は、通常、2〜20
V 程度とされる。
をさらに詳細に説明する。 〈実施例1〉厚さ100nmのITO透明電極(陽極)を
有するガラス基板を、中性洗剤、アセトン、エタノール
を用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール中から引き上げ
て乾燥し、UVオゾン洗浄後、蒸着装置の基板ホルダー
に固定して、1×10-6Torr以下まで減圧した。
N−(−3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)
トリフェニルアミン(MTDATA)を蒸留速度2nm/
secで50nmの厚さに蒸着し、正孔注入層とした。
N−(m−ビフェニル)−N−フェニル−4’−アミノ
ビフェニル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフ
ェニル−4,4’−ジアミン(TPD)を、蒸着速度2
nm/sec で20nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。
(8−キノリノラト)アルミニウム(A1Q3)を重量
比で0.5:100の比率で、蒸留速度0.5nm/sec
で10nmの厚さに蒸着し、発光層とした。
輸送層として、トリス(8−キノリノラト)アルミニウ
ムを蒸着速度0.2nm/secで10nmの厚さに蒸着した。
(重量比10:1)を蒸留速度0.2nm/sec で200
nmの厚さに蒸着して陰極とし、EL素子を得た。
たところ、15V、615mA/cm2で28600cd/m2
の赤橙色(発光極大波長λmax =589nm、色度座標x
=0.58、y=0.41)の発光が確認され、この発
光は乾燥窒素雰囲気中で10000時間以上安定してい
た。部分的非発光部の出現および成長は全くなかった。
輝度の半減期は10mA/cm2 の定電流駆動で2500時
間(初期輝度450cd/m2 )であった。
した。ただし、例示化合物No. 1とトリス(8−キノリ
ノラト)アルミニウム(A1Q3)の比率を重量比で
2:100とした。
たところ、16V、610mA/cm2で4000cd/m2 の
赤色(発光極大波長λmax =635nm、色度座標x=
0.64、y=0.34)の発光が確認され、この発光
は乾燥窒素雰囲気中で10000時間以上安定してい
た。部分的非発光部の出現および成長は全くなかった。
ター膜を1μm 厚に形成し、この上にオーバーコートを
1μm 厚に形成した。カラーフィルター材料としては富
士ハント製CR−2000を用い、オーバーコート材料
としては富士ハント製CTを用い、いずれも塗布により
形成した。カラーフィルター材料は主に580nm以下の
波長の光をカットするものである。この上に、厚さ10
0nmのITOをスパッタし陽極付赤色素子用基板を作製
した。この基板を用い、実施例1と同様に素子を作製し
た。
たところ、15V620mA/cm2 で20200cd/m2 の
赤色(発光極大波長λmax =614nm、色度座標x=
0.64、y=0.36)の発光が確認され、この発光
は乾燥窒素雰囲気中で10000時間以上安定してい
た。部分非発光部の出現および成長は全くなかった。
膜を5μm 厚に形成し、この上にオーバーコートを1μ
m 厚に形成した。赤色蛍光変換材料としては富士ハント
製CT−1にBASF製Lumogen F Red 300 を2wt% 溶
解したものを用い、オーバーコート材料としては富士ハ
ント製CT−1を用い、いずれも塗布により形成した。
赤色蛍光変換材料は発光極大波長λmax が620nmであ
り、λmax 付近のスペクトルの半値幅は30nmであっ
た。この上に、厚さ100nmのITOをスパッタし陽極
付赤色素子用基板を作製した。この基板を用い、実施例
1と同様に素子を作製した。
たところ、15V、610mA/cm2で11900cd/m2
の赤色(発光極大波長λmax =629nm、色度座標x=
0.69、y=0.30)の発光が確認され、この発光
は乾燥窒素雰囲気中で10000時間以上安定してい
た。部分的非発光部の出現および成長は全くなかった。
ター膜を富士ハント製CR−2000を用いて塗布によ
り1μm 厚に形成し、この上に赤色蛍光変換膜を富士ハ
ント製CT−1にBASF製Lumogen F Red 300 を2wt
% 溶解したものを用いて塗布により5μm厚に形成し、
さらにこの上にオーバーコートを富士ハント製CT−1
を用いて塗布により1μm 厚に形成した。この上に、厚
さ100nmのITOをスパッタし陽極付赤色素子基板を
作製した。この基板を用い、実施例1と同様に素子を作
製した。
たところ、15V、615mA/cm2で9000cd/m2 の
赤色(発光極大波長λmax =600nm、色度座標x=
0.64、y=0.30)の発光が確認され、この発光
は乾燥窒素雰囲気中で10000時間以上安定してい
た。部分的非発光部の出現および成長は全くなかった。
を、正孔注入輸送性化合物としてN,N’−ビス−4−
(−N−(m−ビフェニル)−N−フェニル−4’−ア
ミノビフェニル)−N,N’−ジフェニル−1,1’−
ビフェニル−4,4’−ジアミン(TPD)、電子注入
輸送性化合物としてトリス(8−キノリノラト)アルミ
ニウム(A1Q3)を各々用い、ほぼ同じ蒸着速度1.
0nm/secで蒸着し、それと同時に例示化合物No. 1も蒸
着速度0.02nm/secで蒸着して40nm厚の混合層とし
て形成した。混合層において、TPD:AlQ3:例示
化合物No.1=50:50:1(重量比)である。そ
のほかは実施例1と同様にして素子を作製したが、正孔
注入層は50nm厚、正孔輸送層は10nm厚、電子注入輸
送層は40nm厚とした。
たところ、15V、800mA/cm2で29000cd/m2
の赤色(発光極大波長λmax =590nm、色度座標x=
0.59、y=0.40)の発光が確認され、この発光
は乾燥窒素雰囲気中で10000時間以上安定してい
た。部分的非発光部の出現および成長は全くなかった。
層を、N,N’−ビス−(−N−(m−ビフェニル)−
N−フェニル−4’−アミノビフェニル)−1,1’−
ビフェニル−4,4’−ジアミンとルブレンとを10
0:10(重量比)で用い、共蒸着して形成するほかは
同様にして素子を作製した。
たところ、14V、615mA/cm2で41000cd/m2
の赤色(発光極大波長λmax =560nm、590nm、色
度座標x=0.57、y=0.40)の発光が確認さ
れ、この発光は乾燥窒素雰囲気中で10000時間以上
安定していた。部分的非発光部の出現および成長は全く
なかった。
化合物No. 1のかわりに、例示化合物No. 2を用いたと
ころ、素子構成に応じほぼ同様の結果が得られた。
極(陽極)を有するガラス基板を、中性洗剤、アセト
ン、エタノールを用いて超音波洗浄し、煮沸エタノール
中から引き上げて乾燥し、UVオゾン洗浄後、蒸着装置
の基板ホルダーに固定して、1×10-6Torrまで減圧し
た。
(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ)トリフ
ェニルアミン(MTDATA)を蒸留速度2nm/sec で
50nmの厚さに蒸着し、正孔注入層とした。
(m−ビフェニル)−N−フェニル−4’−アミノビフ
ェニル)N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル
−4,4’−ジアミン(TPD)を、蒸着速度2nm/se
c で20nmの厚さに蒸着し、正孔輸送層とした。
−キノリノラト)アルミニウム(A1Q3)を重量比で
2:100の比率で、蒸着速度0.5nm/sec で50nm
の厚さに蒸着し、発光層とした。
輸送層として、トリス(8−キノリノラト)アルミニウ
ムを蒸着速度0.2nm/secで10nmの厚さに蒸着した。
(重量比10:1)を蒸着速度0.2nm/sec で200
nmの厚さに蒸着して陰極とし、EL素子を得た。
たところ、16V、615mA/cm2で1500cd/m2 の
赤橙色(発光極大波長λmax =610nm、色度座標x=
0.59、y=0.38)の発光が確認された。輝度の
半減期は10mA/cm2 の定電流駆動で200時間であっ
た。
導体を用いた有機EL素子は、高輝度な赤色発光が得ら
れ、連続発光が可能で信頼性の高い素子であることは明
らかである。
である。
Claims (7)
- 【請求項1】 少なくとも1層の有機化合物層を有し、
少なくとも1層の有機化合物層が下記式(I)で示され
るクマリン誘導体を含有する有機EL素子。 【化1】 [式(I)中、R1 、R2 、R3 およびR4 は各々水素
原子またはアルキル基を表し、これらは同一でも異なる
ものであってもよい。Zは2個の炭素原子とともにベン
ゼン環またはナフタレン環を形成するのに必要な原子群
を表す。] - 【請求項2】 前記クマリン誘導体を含有する有機化合
物層が発光層である請求項1の有機EL素子。 - 【請求項3】 前記クマリン誘導体がホスト材料にドー
プされている請求項2の有機EL素子。 - 【請求項4】 前記ホスト材料がキノリノナト金属錯体
である請求項3の有機EL素子。 - 【請求項5】 前記発光層が、少なくとも1種の正孔注
入輸送性化合物と少なくとも1種の電子注入輸送性化合
物の混合層である請求項2の有機EL素子。 - 【請求項6】 前記発光層が、少なくとも1層の正孔注
入性および/または正孔輸送性の層と少なくとも1層の
電子注入性および/または電子輸送性の層とで挟持され
る請求項2〜5のいずれかの有機EL素子。 - 【請求項7】 光の取り出し側にカラーフィルターおよ
び/または蛍光変換フィルターを配置し、カラーフィル
ターおよび/または蛍光変換フィルターを通して光を取
り出すように構成した請求項1〜6のいずれかの有機E
L素子。
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