KR20000032068A - 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자 - Google Patents

발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자 Download PDF

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Abstract

본 발명은 화학식 1로 표시되는 발광 화합물 및 이 발광 화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 유기 전자발광소자를 개시한다.
상기식중, A는 수소 또는 -Si(R4)(R5)(R6)이고, R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 서로에 관계없이 수소, 아릴(aryl)기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고, n은 10 내지 200의 정수이다. 본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 무정형이면서 가용성인 PPV 계열의 고분자로서 발광효율이 우수한 청색 발광 재료이다. 이러한 화합물은 표시소자의 발색재료로서 유용하게 사용할 수 있다. 또한, 본 발명에 따른 유기 전자발광소자는 화학식 1의 화합물을 이용하여 발광층, 홀수송층 등과 같은 유기막을 형성하여 청색을 구현할 수 있다.

Description

발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자
본 발명은 청색 발광 화합물과 이 발광 화합물을 발색재료로 채용하고 있는 표시소자에 관한 것이다.
정보통신산업의 발달이 가속화됨에 따라, 고도의 성능을 갖는 표시소자가 요구되고 있다. 표시소자는 일반적으로 발광형 표시소자와 비발광형 표시소자로 나눌 수 있다. 발광형 표시소자로는 음극선관, 전자발광표시소자(electro-luminescence display: ELD), 발광 다이오드(light emitting diode: LED) 등이 있으며, 비발광형 표시소자로는 액정표시소자 등이 있다.
표시소자의 기본적인 성능을 나타내는 지표로는 작동전압, 소비전력, 휘도, 콘트라스트, 응답시간, 수명, 표시색 등이 있다.
비발광형 표시소자중의 하나인 액정표시소자는 가볍고 소비전력이 작다는 잇점을 가지고 있어서 현재 가장 널리 사용되고 있다. 그러나, 응답시간, 콘트라스트, 시야각 등의 특성이 만족할 만한 수준에 도달하지 못하여 아직까지 개선의 여지가 많다. 이에, 이러한 문제점을 보완할 수 있는 차세대 표시소자로서 전자발광소자가 주목받고 있다.
전자발광소자(electroluminescence device: EL device)는 자발 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
EL 소자는 발광층(emitter layer) 형성용 물질에 따라 무기 EL 소자와 유기 EL 소자로 구분된다. 여기에서 유기 EL 소자는 무기 EL 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
도 1은 일반적인 유기 EL 소자의 구조를 나타낸 단면도이다. 이를 참조하면, 기판 (11) 상부에 애노드(anode) (12)가 형성되어 있다. 그리고 이 애노드 (12) 상부에는 홀 수송층 (13), 발광층 (14), 전자 수송층 (15) 및 캐소드(cathode) (16)이 순차적으로 형성되어 있다. 여기에서 홀 수송층 (13), 발광층 (14) 및 전자수송층 (15)는 유기 화합물로 이루어진 유기박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 EL 소자의 구동원리는 다음과 같다.
상기 애노드 (12) 및 캐소드 (16)간에 전압을 인가하면 애노드 (12)로부터 주입된 홀은 홀 수송층 (13)을 경유하여 발광층 (14)에 이동된다. 한편, 전자는 캐소드 (16)으로부터 전자 수송층 (15)를 경유하여 발광층 (14)에 주입되고, 발광층 (14) 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기상태에서 기저상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다.
한편, 1987년 코닥(kodak)사에서는 발광층 형성용 재료로서 저분자인 발향족 디아민과 알루미늄 착체를 이용하고 있는 유기 전자발광소자를 개발하였다(Appl. Phys. Lett. 51, 913, 1987)
이밖에도 발광층 형성용 재료로서 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV), 폴리(2-메톡시-5-(2'-에틸헥실옥시)-1,4-페닐렌비닐렌) 등과 같은 고분자를 사용하고 있는 유기 전자발광소자가 발표되었다(Nature, 347, 539, 1990 & Appl. Phys. Lett. 58, 1982, 1991).
그런데, 상기 고분자중 PPV는 유기용매에 대한 용해도 특성이 불량하여 스핀코팅법에 의한 막형성시 많은 어려움이 있다. 이러한 문제점을 해결시키기 위하여 PPV에 유기용매에 대한 용해도 특성을 개선시킬 수 있는 작용기를 도입시킨 가용성 PPV이 개발되었다. 통상적으로 PPV 또는 그 유도체들로 된 발광층을 갖고 있는 유기 전자발광소자는 녹색에서 오렌지색까지의 색깔을 구현한다.
한편, 현재까지 알려진 청색 발광 화합물은 다른 색상의 발광 화합물에 비하여 발광효율 및 안정성이 저하되는 문제점이 있으며, 이로 인하여 새로운 청색 발광 화합물 개발에 대한 필요성이 점차 높아지고 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상기 문제점을 해결하기 위하여 발광효율 및 안정성이 개선된 새로운 청색 발광 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 상기 화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자를 제공하는 것이다.
도 1은 일반적인 유기 전자발광소자의 구조를 나타낸 도면이고,
도 2는 본 발명의 화학식 2로 표시되는 화합물의 합성 경로를 나타낸 도면들이다.
<도면의 주요 부분에 대하 부호의 설명>
11... 기판 12... 애노드
13... 홀 수송층 14... 발광층
15... 전자수송층 16... 캐소드
상기 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 화학식 1로 표시되는 발광 화합물을 제공한다.
<화학식 1>
상기식중, A는 수소 또는 -Si(R4)(R5)(R6)이고,
R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 서로에 관계없이 수소, 아릴(aryl)기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
n은 10 내지 20의 정수이다.
상기 A는 트리페닐실릴기이고, R1, R2, R3중 하나 이상이 페닐기이거나 t-부틸기인 것이 바람직하다. 또는 상기 A는 수소이고, R1, R2, R3중 하나 이상이 페닐기이거나 t-부틸기인 것이 바람직하다.
본 발명의 다른 과제는 상기 발광 화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 것을 특징으로 하는 표시소자에 의하여 이루어진다. 이러한 본 발명의 바람직한 일면으로서, 상기 발광 화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 유기 전자발광소자를 들 수 있다.
즉, 본 발명의 다른 과제는 또한, 한 쌍의 전극사이에 구비되어 있는 유기막을 포함하고 있는 유기 전자발광소자에 있어서,
상기 유기막이 화학식 1의 발광 화합물을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자를 제공한다.
<화학식 1>
상기식중, A는 수소 또는 -Si(R4)(R5)(R6)이고,
R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 서로에 관계없이 수소, 아릴(aryl)기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
n은 10 내지 20의 정수이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 고분자는 가용성 PPV계 화합물이다. 입체 장애를 줄 수 있는 치환기를 가지고 있어서 고분자 사슬간의 π-스택킹(π-stacking)이 억제된다. 이와 같이 분자내에 벌키한 치환기를 도입하면 고분자 사슬간의 2차원적 및 3차원적 상호작용이 방지되고, 분자간 상호작용에 의하여 엑시톤이 소광되는 것을 억제시킬 수 있다. 그 결과, 이러한 고분자를 발광재료로 채용하고 있는 유기 전자발광소자는 발광효율이 매우 향상된다. 그리고 화학식 1의 고분자는 무정형 상태이므로 이를 이용하여 유기막을 형성하면, 안정성이 향상된 유기 전자발광소자를 제조할 수 있게 된다. 여기에서 상기 고분자를 발색 재료로서 채용하고 있는 유기 전기발광소자는 청색을 구현할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 고분자의 구체적인 예로서 상기 A는 수소이고, R1, R2, R3은 모두 페닐기인 화학식 2의 고분자와, 상기 A는 트리페닐실릴기이고, R1, R2, R3은 모두 페닐기인 화학식 3의 고분자가 있다.
상기식중, n1은 10 내지 200의 정수이다.
상기식중, n2는 10 내지 200의 정수이다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 유기 전자발광소자의 발광층 또는 전자수송층 형성용 물질로 사용될 수 있다.
이하, 본 발명에 따른 유기 전자발광소자의 제조방법을 살펴보기로 한다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질으로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 홀수송층 형성용 물질을 이용하여 홀수송층을 형성한다. 이 홀수송층 상부에 화학식 1의 화합물을 스핀코팅하여 발광층을 형성한다. 이 발광층 상부에 캐소드 형성용 금속을 전체적으로 진공증착하여 캐소드를 형성함으로써 유기 EL 소자가 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 이용된다.
상기 발광층 상부에는 캐소드를 형성하기 이전에 전자수송층을 형성하기도 한다. 이 전자수송층은 통상적인 전자수송층 형성용 물질을 사용하여 형성한다.
상기 홀수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 폴리비닐카바졸(polyvinylcarbazole: PVK), 하기 구조식의 PDPMA 등과 같은 통상적인 홀수송층 형성용 물질이나 또는 화학식 1의 화합물을 이용한다.
본 발명의 유기 전자발광소자는 애노드, 홀수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드중에서 선택된 2개의 층사이에 특성 향상을 위한 중간층을 더 형성하는 것이 가능하다. 예를 들어, 애노드와 홀수송층 사이에 버퍼층(buffer layer)을 더 형성할 수 있는데, 이와 같이 버퍼층을 형성하면 애노드와 홀수송층간의 접촉저항이 감소되는 동시에 발광층에 대한 애노드의 홀 수송능력이 향상되어 소자의 특성이 전반적으로 개선되는 효과를 얻을 수 있다.
상기 버퍼층 형성물질은 특별히 제한되지 않으나, 폴리에틸렌 디옥시테오펜(polyethylene dioxythiophene: PEDT), 폴리아닐린 등이 사용된다.
유기 전자발광소자는 상술한 바와 같은 순서 즉, 애노드/홀수송층/발광층/전자수송층/캐소드 순으로 제조하여도 되고, 그 반대의 순서 즉, 캐소드/전자수송층/발광층/홀수송층/애노드 순으로도 제조하여도 무방하다.
도 2는 화학식 2로 표시되는 고분자의 합성 경로를 나타낸 도면이다. 이 도면을 참조하여, 본 발명을 실시예를 들어 상세히 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
합성예 1. 화학식 2의 고분자
p-자일렌(p-xylene)에 사염화탄소를 부가한 다음, 여기에 브롬을 첨가하여 브롬화반응을 실시하여 2-브로모-p-자이렌 (A)를 얻었다.
상기 2-브로모-p-자이렌 (A)를 디에틸 에테르에 용해한 다음, 반응 혼합물의 온도를 (-40)℃로 낮추었다. 여기에 n-부틸리튬을 서서히 첨가하여 상온에서 2시간동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물의 온도를 -78℃로 조절한 다음, 트리페닐클로로실란을 적가하였다. 이 반응 혼합물을 상온에서 3시간동안 교반하여 2-트리페닐실릴-p-자일렌 (B)를 얻었다(수율: 25%).
2-트리페닐실릴-p-자일렌 (B)에 사염화탄소를 부가한 다음, 여기에 N-브로모숙신이미드와 2-(4-비페닐일)-5-페닐옥사졸(2-(4-biphenylyl)-5-phenyloxazole: BPO)을 부가하였다. 이 반응 혼합물을 상온에서 1시간동안 환류시켜 화합물 (C)를 얻었다(수율: 60%).
상기 화합물 (C)를 THF에 용해한 다음, 여기에 포타슘 t-부톡사이드를 부가하였다. 이 반응 혼합물을 반응시켜 화학식 2로 표시되는 고분자를 얻었다(수율: 40%). 여기에서 n1은 10 내지 200이었다.
합성예 2. 화학식 3의 고분자
p-자일렌에 사염화탄소를 부가한 다음, 여기에 브롬을 첨가하여 브롬화반응을 실시하여 2,5-브로모 p-자일렌 (A)를 얻었다.
상기 2,5-브로모 p-자일렌 (A)를 디에틸 에테르에 용해한 다음, 반응 혼합물의 온도를 -40℃로 낮추었다. 이어서, 반응 혼합물에 n-부틸 리튬을 적가하여 상온에서 2시간동안 교반하였다.
그 후, 반응 혼합물의 온도를 -78℃로 조절한 다음, 트리페닐실란을 적가하였다. 이어서, 반응 혼합물을 상온에서 3시간동안 교반한 다음, 반응 혼합물의 온도를 -40℃로 낮춘 다음, n-부틸리튬을 적가하여 상온에서 2시간동안 교반하였다.
이어서, 반응 혼합물의 온도를 -78℃로 조절한 다음, 트리페닐실란을 적가하여 반응 혼합물을 3시간동안 교반하여 2,5-비스트리페닐실릴-p-자일렌 (B)를 얻었다(수율: 25%).
상기 2,5-비스트리페닐실릴-p-자일렌 (B)에 사염화탄소를 부가한 다음, 여기에 N-브로모숙신이미드와 벤조일퍼옥사이드를 부가하였다. 이 반응 혼합물을 상온에서 1시간동안 환류하여 화합물 (C)를 얻었다(수율: 60%).
상기 화합물 (C)를 THF에 용해한 다음, 여기에 포타슘 t-부톡사이드를 부가하였다. 이 반응 혼합물을 반응시켜 화학식 3으로 표시되는 고분자를 얻었다(수율: 40%). 여기에서 n2는 10 내지 200이었다.
실시예 1
유리 기판상에 ITO 전극을 형성한 다음, 이 상부에, 발광층 형성용 조성물을 스핀코팅하여 1000Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기에서 발광층 형성용 조성물은 화학식 2의 화합물 0.1g을 클로로벤젠 5g에 용해하여 제조하였다.
그 후, 상기 발광층 상부에 Al:Li을 진공증착하여 1200Å 두께의 알루미늄·리튬 전극을 형성함으로써 유기 전자발광소자를 제조하였다.
실시예 2
발광층 형성시, 화학식 2의 화합물 대신 화학식 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 유기 전자발광소자를 제조하였다.
실시예 3
유리 기판상에 ITO 전극을 형성한 다음, 이 상부에, 폴리에틸렌 디옥시티오펜(polyethylene dioxythiophene: 이하 PEDT) 0.1g을 이소프로필 알콜 10g을 용해한 버퍼충 형성용 조성물을 스핀코팅하여 버퍼층을 형성하였다.
이어서, 상기 버퍼층 상부에 발광층 형성용 조성물을 스핀코팅하여 600Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기에서 발광층 형성용 조성물은 화학식 2의 화합물 0.1g을 클로로벤젠 5g에 용해하여 제조하였다.
그 후, 상기 발광층 상부에 Al:Li을 진공증착하여 1200Å 두께의 알루미늄·리튬 전극을 형성함으로써 유기 전자발광소자를 제조하였다.
실시예 4
유리 기판상에 ITO 전극을 형성한 다음, 이 상부에, 폴리에틸렌 디옥시티오펜(polyethylene dioxythiophene: 이하 PEDT) 0.1g을 이소프로필 알콜 10g을 용해한 버퍼충 형성용 조성물을 스핀코팅하여 버퍼층을 형성하였다.
이어서, 상기 홀수송층 상부에 발광층 형성용 조성물을 스핀코팅하여 600Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기에서 발광층 형성용 조성물은 화학식 2의 화합물 0.1g을 클로로벤젠 5g에 용해하여 제조하였다.
그 후, 상기 발광층 상부에 화학식 4의 Alq를 진공증착하여 400Å 두께의 전자수송층을 형성하였다.
그 후, 상기 전자수송층 상부에 Al:Li을 진공증착하여 1200Å 두께의 알루미늄·리튬 전극을 형성함으로써 유기 전자발광소자를 제조하였다.
실시예 5
유리 기판상에 ITO 전극을 형성한 다음, 이 상부에, 폴리비닐카바졸 0.7g과 화학식 2의 화합물 0.3g을 클로로벤젠 50g을 용해시킨 홀수송층 형성용 조성물을 스핀코팅하여 600Å 두께의 홀수송층을 형성하였다.
이어서, 상기 홀수송층 상부에 화학식 4의 Alq를 진공증착하여 600Å 두께의 발광층을 형성하였다.
그 후, 상기 발광층 상부에 Al:Li을 진공증착하여 1200Å 두께의 알루미늄·리튬 전극을 형성함으로써 유기 전자발광소자를 제조하였다.
상기 실시예 1-5에 따라 제조된 유기 전자발광소자에 있어서, 전류-전압, 휘도-전압 및 칼라 특성을 평가하여 하기 표 1에 나타내었다.
구분 구동개시전압(V)(Turn-on 전압) 휘도(@ 18V)(cd/㎡) 칼라
실시예 1 8 300 청색
실시예 2 9.5 250 청색
실시예 3 6 700(@ 15V) 청색
실시예 4 6.5 800(@ 15V) 청색
실시예 5 10 1000 청색
상기 표 1로부터, 상기 실시예 1-5에 따라 제조된 유기 전자발광소자는 청색을 구현할 수 있다는 것을 알 수 있었다. 또한, 구동전압은 통상적인 청색 발광 재료의 경우(구동전압: 12-15V)와 비교하여 낮고, 특히 버퍼층을 사용하거나 폴리비닐카바졸과 블랜딩하면 휘도와 소자 안정성이 매우 향상되었다.
본 발명에 따른 화학식 1의 화합물은 무정형이면서 가용성인 PPV 계열의 고분자로서 발광효율이 우수한 청색 발광 재료이다. 이러한 화합물은 표시소자의 발색재료로서 유용하게 사용할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 유기 전자발광소자는 화학식 1의 화합물을 이용하여 발광층, 홀수송층 등과 같은 유기막을 형성하여 청색을 구현할 수 있으며, 발광효율 및 안정성이 개선된다.

Claims (10)

  1. 화학식 1로 표시되는 화합물:
    <화학식 1>
    상기식중, A는 수소, -Si(R4)(R5)(R6)이고,
    R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 서로에 관계없이 수소, 아릴(aryl)기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    n은 10 내지 200의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 A는 트리페닐실릴기이고, R1, R2, R3중 하나 이상이 페닐기이거나 t-부틸기인 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 A는 트리페닐실릴기이고, R1, R2, R3이 모두 페닐기인 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 A는 수소이고, R1, R2, R3중 하나 이상이 페닐기이거나 t-부틸기인 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
  5. 제4항에 있어서, 상기 A는 수소이고, R1, R2, R3이 모두 페닐기인 것을 특징으로 하는 발광 화합물.
  6. 한 쌍의 전극사이에 구비되어 있는 유기막을 포함하고 있는 유기 전자발광소자에 있어서,
    상기 유기막이 화학식 1의 발광 화합물을 포함하고 있는 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자:
    <화학식 1>
    상기식중, A는 수소, -Si(R4)(R5)(R6)이고,
    R1, R2, R3, R4, R5및 R6은 서로에 관계없이 수소, 아릴(aryl)기 및 탄소수 1 내지 20의 알킬기로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    n은 10 내지 200의 정수이다.
  7. 제6항에 있어서, 상기 A는 트리페닐실릴기이고, R1, R2, R3중 하나 이상이 페닐기이거나 t-부틸기인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자.
  8. 제6항에 있어서, 상기 A는 수소이고, R1, R2, R3중 하나 이상이 페닐기이거나 t-부틸기인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자.
  9. 제6항에 있어서, 상기 유기막이 발광층 또는 홀수송층인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자.
  10. 제1항 내지 제5항중 어느 한 항에 따른 발광 화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 것을 특징으로 하는 표시소자.
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