KR100280706B1 - 유기 전자발광소자 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 한 쌍의 전극 사이에 형성되어 있으며, 발광 화합물과 매트릭스 고분자(matrix polymer)를 포함하는 발광층을 구비하고 있는 유기 전자발광소자에 관한 것으로서, 상기 매트릭스 고분자가, 화학식 1의 고분자, 화학식 2의 고분자, 화학식 3의 고분자 및 화학식 4의 고분자로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 한다.
상기식중, R1과 R2는 서로에 관계없이 페닐기, -(CH=CH)kR3(k는 0 내지 2의 정수이고, R3는 수소 또는 알킬기임)이고, Ar은 비치환된 또는 치환된 페닐, 비치환된 또는 치환된 나프탈렌, 비치환된 또는 치환된 안트라센, 비치환된 또는 치환된 디페닐안트라센, 비치환된 또는 치환된 펜안트렌(phenanthrene), 비치환된 또는 치환된 인덴(indene), 비치환된 또는 치환된 아세나프텐(acenaphtene), 비치환된 또는 치환된 비페닐(biphenyl), 비치환된 또는 치환된 플루오렌(fluorene), 비치환된 또는 치환된 카바졸(carbazole), 비치환된 또는 치환된 티오펜(thiophene), 비치환된 또는 치환된 피리딘(pyridine), 비치환된 또는 치환된 옥사디아졸(oxadiazole), 비치환된 또는 치환된 옥사졸(oxazole), 비치환된 또는 치환된 트리아졸(triazole),비치환된 또는 치환된 벤조티오펜(benzothiophene),비치환된 또는 치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran),비치환된 또는 치환된 티아디아졸(thiadiazole)로 이루어진 군으로부터 선택되고, n은 10 내지 200의 정수이다. 본 발명에 따른 매트릭스 고분자를 사용하여 발광층을 형성하면, 통상적인 매트릭스 고분자를 사용한 경우에 비하여 휘도와 구동전압 특성이 개선된 유기 전자발광소자를 제조할 수 있다.

Description

유기 전자발광소자
본 발명은 유기 전자발광소자(electroluminescence device: EL device) 소자에 관한 것으로서, 보다 상세하기로는 발광효율과 구동전압이 개선된 유기 전자발광소자에 관한 것이다.
EL 소자는 자발 발광형 표시 소자로서 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있어서 차세대 표시소자로서 주목받고 있다.
EL 소자는 발광층(emitter layer) 형성용 물질에 따라 무기 EL 소자와 유기 EL 소자로 구분된다. 여기에서 유기 EL 소자는 무기 EL 소자에 비하여 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다는 장점을 가지고 있다.
도 1은 일반적인 유기 EL 소자의 구조를 나타낸 단면도이다. 이를 참조하면, 기판 (11) 상부에 애노드(anode) (12)가 형성되어 있다. 그리고 이 애노드 (12) 상부에는 홀 수송층 (13), 발광층 (14), 전자 수송층 (15) 및 캐소드(cathode) (16)이 순차적으로 형성되어 있다. 여기에서 홀 수송층 (13), 발광층 (14) 및 전자수송층 (15)는 유기 화합물로 이루어진 유기박막들이다.
상술한 바와 같은 구조를 갖는 유기 EL 소자의 구동원리는 다음과 같다.
상기 애노드 (12) 및 캐소드 (16)간에 전압을 인가하면 애노드 (12)로부터 주입된 홀은 홀 수송층 (13)을 경유하여 발광층 (14)에 이동된다. 한편, 전자는 캐소드 (16)으로부터 전자 수송층 (15)를 경유하여 발광층 (14)에 주입되고, 발광층 (14) 영역에서 캐리어들이 재결합하여 엑시톤(exiton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기상태에서 기저상태로 변화되고, 이로 인하여 발광층의 형광성 분자가 발광함으로써 화상이 형성된다.
상기 발광층이 발광 화합물만을 이용하여 형성되는 경우 발광 특성이 만족할 만한 수준이 아니다. 이에 발광 특성을 개선하기 위하여 발광 화합물에 매트릭스 고분자(matrix polymer)를 부가하여 그 혼합물을 이용하여 발광층을 형성하는 방법이 사용되고 있다. 이와 같이 매트릭스 고분자를 발광 화합물에 부가하여 발광층을 형성하면, 희석 효과(dilution effect)에 의하여 엑시톤의 분자간(체인간) 상호작용이 감소하여 양자효율이 증가하고 에너지 전이(energy transfer)에 의하여 휘도가 증가된다. 그러나, EL 소자의 구동전압이 증가되는 문제점이 있다. 특히 다른 색에 비하여 구동전압이 높은 청색의 경우에는 이러한 문제점이 심화된다. 따라서 이러한 문제점을 해결할 수 있는 매트릭스 고분자 개발이 시급한 선결과제이다.
매트릭스 고분자는 다음과 같은 조건을 만족시켜야 한다.
첫째, 유리전이온도(Tg)가 높고 비결정성을 가져야 한다.
둘째, 홀 및 전자이동능력이 우수해야 한다. 즉 전도성이 우수해야 한다.
셋째, 발광 화합물에 비하여 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 작아야 한다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 상술한 조건을 만족시키는 매트릭스 고분자를 이용하여 휘도 및 구동전압 특성이 모두 우수한 유기 전자발광소자를 제공하는 것이다.
도 1은 일반적인 유기 전자발광소자의 구조를 나타낸 도면이고,
도 2는 본 발명에 따른 화학식 5로 표시되는 화합물의 합성 경로를 나타낸 도면이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 설명>
11.. 기판 12... 애노드(anode)
13... 홀수송층(hole transport layer)
14.. 발광층
15.. 전자수송층(electron transport layer)
16... 캐소드(cathode)
상기 기술적 과제를 이루기 위하여 본 발명에서는, 한 쌍의 전극사이에 형성되어 있으며, 발광 화합물과 매트릭스 고분자(matrix polymer)를 포함하는 발광층을 구비하고 있는 유기 전자발광소자에 있어서,
상기 매트릭스 고분자가, 화학식 1의 고분자, 화학식 2의 고분자, 화학식 3의 고분자 및 화학식 4의 고분자로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자를 제공한다.
<화학식 1>
<화학식 2>
<화학식 3>
<화학식 4>
상기식중, R1과 R2는 서로에 관계없이 페닐기, -(CH=CH)kR3(k는 0 내지 2의 정수이고, R3는 수소 또는 알킬기임)이고,
Ar은 비치환된 또는 치환된 페닐, 비치환된 또는 치환된 나프탈렌, 비치환된 또는 치환된 안트라센, 비치환된 또는 치환된 디페닐안트라센, 비치환된 또는 치환된 펜안트렌(phenanthrene), 비치환된 또는 치환된 인덴(indene), 비치환된 또는 치환된 아세나프텐(acenaphtene), 비치환된 또는 치환된 비페닐(biphenyl), 비치환된 또는 치환된 플루오렌(fluorene), 비치환된 또는 치환된 카바졸(carbazole), 비치환된 또는 치환된 티오펜(thiophene), 비치환된 또는 치환된 피리딘(pyridine), 비치환된 또는 치환된 옥사디아졸(oxadiazole), 비치환된 또는 치환된 옥사졸(oxazole), 비치환된 또는 치환된 트리아졸(triazole), 비치환된 또는 치환된 벤조티오펜(benzothiophene), 비치환된 또는 치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran), 비치환된 또는 치환된 티아디아졸(thiadiazole)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
n은 10 내지 200의 정수이다.
상기 화학식 1 내지 화학식 4의 고분자에서, R1과 R2는 모두 페닐기인 것이 바람직하다. 특히, 매트릭스 고분자는 하기 화학식 5의 고분자인 것이 보다 바람직하다.
상기식중, n1은 10 내지 200의 정수이다.
상기 발광 화합물과 매트릭스 고분자의 혼합중량비는 1:20 내지 20:1인 것이 바람직하다. 보다 바람직하게는 3:7 내지 7:3이다. 여기에서 매트릭스 고분자의 함량이 상기 범위를 초과하는 경우에는 발광 특성이 저하되는 문제점이 있고, 상기 범위 미만인 경우에는 필름 형성이 안되기 때문에 바람직하지 못하다.
이하, 본 발명에 따른 유기 전자발광소자의 제조방법을 살펴보기로 한다.
먼저, 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기 EL 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 애노드 전극용 물질으로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 홀수송층 형성용 물질을 스핀코팅하여 홀수송층을 형성한다. 여기에서 홀수송층 물질은 특별히 제한되지는 않으며, 폴리비닐카바졸, 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV), 화학식 6의 PDPMA 등이 사용된다.
경우에 따라서는, 상기 애노드 전극 상부에 홀수송층을 형성하지 않고, 발광층을 직접 형성하는 것도 가능하다.
상기 홀수송층 상부에 상기 발광층 형성용 조성물을 스핀코팅한 다음, 건조하여 발광층을 형성한다.
상기 발광층 형성용 조성물은 화학식 1로 표시되는 매트릭스 고분자와 발광 고분자 또는 색소를 소정 혼합비로 혼합하고, 이를 용매에 용해하여 제조한다. 상기 발광 화합물은 특별히 제한되지는 않으나, 1,1,4,4-테트라페닐-1,3-부타디엔(1,1,4,4-tetraphenyl-1,3-butadiene: TPB), 화학식 7의 폴리(비페닐페닐비닐렌), 화학식 8의 MEHPPV과 같은 PPV 유도체 등의 고분자 발광 재료, 이들의 혼합물 등을 사용한다.
상기 발광층 상부에 캐소드 형성용 금속을 전체적으로 진공증착 또는 스퍼터링하여 캐소드를 형성함으로써 유기 EL이 완성된다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 이용된다.
상기 발광층 상부에는 캐소드를 형성하기 이전에 전자수송층을 형성하기도 한다. 이 전자수송층은 통상적인 전자수송층 형성용 물질을 사용한다.
본 발명의 유기 전자발광소자는 애노드, 홀수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드중에서 선택된 2개의 층사이에 특성 향상을 위한 중간층을 더 형성하는 것이 가능하다. 예를 들어, 애노드와 홀수송층 사이에 버퍼층(buffer layer)을 더 형성할 수 있는데, 이와 같이 버퍼층을 형성하면 애노드와 홀수송층간의 접촉저항이 감소되는 동시에 발광층에 대한 애노드의 홀 수송능력이 향상되어 소자의 특성이 전반적으로 개선되는 효과를 얻을 수 있다.
상기 버퍼층 형성물질은 특별히 제한되지 않으나, 폴리에틸렌 디옥시테오펜(polyethylene dioxythiophene: PEDT), 폴리아닐린(polyaniline) 등을 사용한다.
유기 전자발광소자는 상술한 바와 같은 순서 즉, 애노드/홀수송층/발광층/전자수송층/캐소드 순으로 제조하여도 되고, 그 반대의 순서 즉, 캐소드/전자수송층/발광층/홀수송층/애노드 순으로도 제조하여도 무방하다.
도 2는 화학식 5로 표시되는 고분자의 합성 경로를 나타낸 도면이다. 이 도면을 참조하여, 본 발명을 하기 실시예를 들어 구체적으로 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
합성예. 화학식 5의 화합물
수분이 완전히 제거된 둥근 바닥 플라스크에 비닐마그네슘 브로마이드를 부가하였다. 여기에 트리-n-부틸틴 클로라이드와 테트라하이드로퓨란(THF) 용액을 적가하여 24시간동안 환류하여 화합물 (A)를 얻었다(수율: 80%).
이와 별도로, 2당량의 1,4-디브로벤젠을 디에틸에테르에 용해하였다. 이 혼합물의 온도를 -40℃로 조절한 다음, 여기에 2당량의 n-부틸리튬을 적가한 다음, 상온에서 2시간동안 교반하였다. 이어서, 반응 혼합물의 온도를 -78℃로 조절한 다음, 여기에 1당량의 디페닐디클로로실란을 적가하여 12시간동안 상온에서 교반하여 화합물 (B)를 얻었다.
무수 톨루엔에 화합물 (B)를 부가한 다음, 여기에 소량의 2,6-디-터트-부틸-4-메틸페놀(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol: BHT)와 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐을 부가하여 교반하였다. 이 반응 혼합물에 화합물 (A)를 적가한 다음, 24시간동안 환류시켜 화합물 (C)를 얻었다(수율: 60%).
상기 화합물 (B)를 DMF에 용해한 다음, 여기에 화합물 (C), 팔라듐(II) 디아세테이트 (Pd(OAc)2), (o-tolyl)3P 및 트리에틸아민을 부가하였다. 얻어진 반응 혼합물을 100℃로 가열한 다음, 이 온도에서 40시간동안 반응시켰다.
반응이 완결된 후, 반응 혼합물을 메탄올에 부어 침전물을 형성시켰다. 얻어진 침전물을 클로로포름에 용해한 다음, 여기에 메탄올을 부가하여 재침전시켰다. 얻어진 침전물을 여과 및 건조하여 화학식 5의 화합물을 얻었다(수율: 52%). 여기에서, 상기 화학식 5의 화합물의 중량평균분자량은 31,000이었다.
실시예 1
유리 기판상에 ITO 전극을 형성한 다음, 이 ITO 전극 상부에 발광층 형성용 조성물을 스핀코팅 및 건조하여 600Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 형성용 조성물은 화학식 5의 화합물 0.7g과 MEHPPV 0.3g을 혼합하여 이를 클로로벤젠 50g에 용해하여 준비하였다.
상기 발광층 상부에 Al:Li을 진공증착하여 1200Å 두께의 알루미늄·리튬 전극을 형성함으로써 유기 전자발광소자를 제작하였다.
실시예 2
유리 기판상에 ITO 전극을 형성한 다음, 이 상부에 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV)를 스핀코팅하여 홀수송층을 600Å 두께로 형성하였다.
상기 홀수송층 상부에 발광층 형성용 조성물을 스핀코팅 및 건조하여 600Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기에서 발광층 형성용 조성물은 화학식 5의 화합물0.9g과 폴리(비페닐페닐비닐렌) 0.1g을 혼합하여 이를 클로로벤젠 50g에 용해하여 준비하였다.
그 후, 상기 발광층 상부에 Al:Li을 진공증착하여 1200Å 두께의 알루미늄·리튬 전극을 형성함으로써 유기 전자발광소자를 제작하였다.
비교예 1
매트릭스 고분자로서, 화학식 5의 화합물 대신 폴리비닐카바졸(polyvinylcarbazole)을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 유기 전자발광소자를 제작하였다.
비교예 2
매트릭스 고분자로서 화학식 5의 화합물 대신 폴리비닐카바졸을 사용한 것을 제외하고는, 실시예 2와 동일한 방법에 따라 유기 전자발광소자를 제작하였다.
상기 실시예 1-2 및 비교예 1-2에 따라 제조된 유기 전자발광소자에 있어서,구동개시전압, 최대발광휘도 및 칼라 특성을 평가하여 하기 표 1에 나타내었다.
구분 구동개시전압(V)(Turn-on 전압) 발광휘도(at 10V)(cd/㎡) 칼라
실시예 1 7.0 200 오렌지색
실시예 2 8.0 200 청색
비교예 1 8.0 150 오렌지색
비교예 2 10.0 140 청색
상기 표 1로부터, 실시예 1-2에 따른 유기 전자발광소자는 대응하는 비교예 1-2의 경우에 비하여 휘도가 증가할 뿐만 아니라, 구동전압이 감소됨을 알 수 있었다.
한편, 비교예 1-2에 따른 유기 전자발광소자는 발광 화합물만을 사용하여 발광층을 형성하는 경우에 비하여 휘도 특성은 개선되지만, 구동전압은 증가되었다.
이상에서 살펴 본 바와 같이, 본 발명에 따른 매트릭스 고분자를 사용하여 발광층을 형성하면, 통상적인 매트릭스 고분자를 사용한 경우에 비하여 휘도와 구동전압 특성이 개선된 유기 전자발광소자를 제조할 수 있다.

Claims (4)

  1. 한 쌍의 전극 사이에 형성되어 있으며, 발광 화합물과 매트릭스 고분자(matrix polymer)를 포함하는 발광층을 구비하고 있는 유기 전자발광소자에 있어서,
    상기 매트릭스 고분자가, 화학식 1의 고분자, 화학식 2의 고분자, 화학식 3의 고분자 및 화학식 4의 고분자로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자.
    <화학식 1>
    <화학식 2>
    <화학식 3>
    <화학식 4>
    상기식중, R1과 R2는 서로에 관계없이 페닐기, -(CH=CH)kR3(k는 0 내지 2의 정수이고, R3는 수소 또는 알킬기임)이고,
    Ar은 비치환된 또는 치환된 페닐, 비치환된 또는 치환된 나프탈렌, 비치환된 또는 치환된 안트라센, 비치환된 또는 치환된 디페닐안트라센, 비치환된 또는 치환된 펜안트렌(phenanthrene), 비치환된 또는 치환된 인덴(indene), 비치환된 또는 치환된 아세나프텐(acenaphtene), 비치환된 또는 치환된 비페닐(biphenyl), 비치환된 또는 치환된 플루오렌(fluorene), 비치환된 또는 치환된 카바졸(carbazole), 비치환된 또는 치환된 티오펜(thiophene), 비치환된 또는 치환된 피리딘(pyridine), 비치환된 또는 치환된 옥사디아졸(oxadiazole), 비치환된 또는 치환된 옥사졸(oxazole), 비치환된 또는 치환된 트리아졸(triazole), 비치환된 또는 치환된 벤조티오펜(benzothiophene), 비치환된 또는 치환된 디벤조퓨란(dibenzofuran), 비치환된 또는 치환된 티아디아졸(thiadiazole)로 이루어진 군으로부터 선택되고,
    n은 10 내지 200의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1 내지 화학식 4의 고분자에서, R1과 R2가 모두 페닐기인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 고분자에서, R1과 R2가 모두 페닐기인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자.
  4. 제1항에 있어서, 상기 발광 화합물과 매트릭스 고분자의 혼합중량비가 1:20 내지 20:1인 것을 특징으로 하는 유기 전자발광소자.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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KR100369785B1 (ko) * 2000-07-06 2003-02-05 주식회사 알지비케미컬 발광재료로서 카바졸-함유 화합물 또는 플로렌-함유 화합물과 카바졸-함유 화합물을 포함하는 화학발광 조성물

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KR100369785B1 (ko) * 2000-07-06 2003-02-05 주식회사 알지비케미컬 발광재료로서 카바졸-함유 화합물 또는 플로렌-함유 화합물과 카바졸-함유 화합물을 포함하는 화학발광 조성물

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