JP5193579B2 - 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子 - Google Patents

発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子 Download PDF

Info

Publication number
JP5193579B2
JP5193579B2 JP2007313823A JP2007313823A JP5193579B2 JP 5193579 B2 JP5193579 B2 JP 5193579B2 JP 2007313823 A JP2007313823 A JP 2007313823A JP 2007313823 A JP2007313823 A JP 2007313823A JP 5193579 B2 JP5193579 B2 JP 5193579B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
organic electroluminescent
unsubstituted
light emitting
electroluminescent device
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP2007313823A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008133473A (ja
Inventor
淳 基 權
潤 姫 金
東 ▲てつ▼ 申
準 煥 安
漢 成 柳
成 鉉 ▲そう▼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of JP2008133473A publication Critical patent/JP2008133473A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5193579B2 publication Critical patent/JP5193579B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
    • C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
    • C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
    • C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
    • C07C13/547—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings at least one ring not being six-membered, the other rings being at the most six-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/42—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C233/43—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a six-membered aromatic ring having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of a saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/114—Poly-phenylenevinylene; Derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/06—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members
    • C07C2603/10—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings
    • C07C2603/12—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing at least one ring with less than six ring members containing five-membered rings only one five-membered ring
    • C07C2603/18—Fluorenes; Hydrogenated fluorenes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)

Description

本発明は青色発光化合物とこの発光化合物を発色材料として採用している表示素子に関する。
情報通信産業の発達が加速化されるにつれて、高度の性能を有する表示素子が要求されている。表示素子は一般的に発光型表示素子と非発光型表示素子とに分けられる。発光型表示素子としては陰極線管、発光ダイオード（ＬＥＤ）などがあり、非発光型表示素子としては液晶表示素子などがある。
表示素子の基本的な性能を示す指標としては作動電圧、消費電力、輝度、コントラスト、応答時間、寿命、表示色などがある。
非発光型表示素子の一つである液晶表示素子は軽くて消費電力が小さいとの利点があって現在最も広く使われている。しかし、応答時間、コントラスト、視野角などの特性において満足できるほどの水準には至っていないためまだ改善の余地が多い。かかる問題点を補完しうる次世代表示素子として電子発光素子が注目を浴びている。
電子発光素子（ＥＬ素子）は自発発光型表示素子として視野角が広く、コントラストに優れるだけでなく応答時間が速い長所がある。
ＥＬ素子は発光層形成用材料によって無機ＥＬ素子と有機ＥＬ素子とに区分される。ここで、有機ＥＬ素子は無機ＥＬ素子に比べて輝度、駆動電圧及び応答速度特性に優れ、多色化しうる長所がある。
図１は一般の有機ＥＬ素子の構造を示す断面図である。これを参照すれば、基板１１の上部にアノード１２が形成されている。そしてこのアノード１２の上部にはホール輸送層１３、発光層１４、電子輸送層１５及びカソード１６が順次に形成されている。ここで、ホール輸送層１３、発光層１４及び電子輸送層１５は有機化合物よりなる有機薄膜である。
前述したような構造を有する有機ＥＬ素子の駆動原理は次の通りである。
前記アノード１２及びカソード１６の間に電圧を印加すればアノード１２から注入されたホールはホール輸送層１３を経由して発光層１４へ移動される。一方、電子はカソード１６から電子輸送層１５を経由して発光層１４へ注入され、発光層１４の領域でキャリアが再結合してエキシトン（ｅｘｉｔｏｎ）を生成する。このエキシトンが励起状態から基底状態に変化し、これにより発光層の蛍光性分子が発光することによって画像が形成される。
一方、１９８７年イストマンコダック社（Ｅａｓｔｍａｎ Ｋｏｄａｋ Ｃｏ．）では発光層形成用材料として低分子の芳香族ジアミンとアルミニウム錯体を利用している有機電子発光素子を開発した（非特許文献１）。
この他に、発光層形成用材料としてポリ（ｐ−フェニレンビニレン）（ＰＰＶ）、ポリ（２−メトキシ−５−（２’−エチルへキシルオキシ）−１、４−フェニレンビニレン）のような高分子を使用している有機電子発光素子が発表された（非特許文献２）。
ところが、前記高分子のうちＰＰＶは有機溶媒に対する溶解度の特性が不良なためスピンコーティング法による膜の形成時に多くの難点がある。かかる問題点を解決するためにＰＰＶに有機溶媒に対する溶解度特性を改善させうる作用基を導入させた可溶性ＰＰＶが開発された。ＰＰＶまたはその誘導体を発光層の材料として採用している有機電子発光素子は緑色からオレンジ色までの色を具現する。
一方、現在まで知られた青色発光化合物は他の色相の発光化合物に比べて発光効率が劣る問題点があり、これによって新たな青色発光化合物の開発に対する必要性がだんだん高まっている。
このため、青色発光化合物としてＰＰＶの発光基の間にＳｉ、Ｏのような非共役スペーサグループを導入した化合物が提案された。しかし、このような発光化合物よりなる発光層は膜強度のような物性面で満足できるほどの水準ではない。
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５１，９１３，１９８７ Ｎａｔｕｒｅ，３４７，５３９，１９９０ ＆ Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．５８，１９８２，１９９１
本発明の目的は前記問題点を解決するために新たな青色発光化合物を提供するにある。
本発明の他の目的は前記発光化合物を発色材料として採用している表示素子を提供するにある。
前記目的を達成するために本発明では、化学式１で表される発光化合物が提供される。
前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、Ａｒ6及びＡｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非置換または置換されたフェニレン、および非置換または置換されたビフェニル由来の２価の基よりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は相互無関係に水素であり、ｌとｋは相互無関係に０または１であり、ｍは１０乃至２００の整数である。
本発明の他の目的は前記発光化合物を発色材料として採用していることを特徴とする表示素子によってなされる。このような本発明の望ましい一面として、前記発光化合物を発色材料として採用している有機電子発光素子が挙げられる。
即ち、本発明の他の目的は、一対の電極間に備えられている有機膜を含む有機電子発光素子において、前記有機膜が化学式１で表される発光化合物を含んでいることを特徴とする有機電子発光素子によりなされる。
前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、Ａｒ6及びＡｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非置換または置換されたフェニレン、および非置換または置換されたビフェニル由来の２価の基よりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は相互無関係に水素であり、ｌとｋは相互無関係に０または１であり、ｍは１０乃至２００の整数である。
本発明に係る化学式１の発光化合物は青色発光材料であって、表示素子の発色材料として有用に使用しうる。このような発光化合物よりなる有機膜を採用している本発明に係る有機電子発光素子は青色を具現すると同時に、発光効率特性に優れる。
本発明に係る化学式１で表される発光化合物はフーリアロマチック（ｆｕｌｌｙ−ａｒｏｍａｔｉｃ）ＰＰＶ系の高分子であって、青色を具現する。かかる発光化合物は表示素子、特に有機電子発光素子の発色材料として有用に使用しうる。
前記式中、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3、Ａｒ5、Ａｒ6及びＡｒ7は相互無関係に、化学結合であるか、非置換または置換されたフェニレン、非置換または置換されたナフタレン由来の２価の基、非置換または置換されたアントラセン由来の２価の基、非置換または置換されたジフェニルアントラセン由来の２価の基、非置換または置換されたフェナントレン由来の２価の基、非置換または置換されたインデン由来の２価の基、非置換または置換されたアセナフテン由来の２価の基、非置換または置換されたビフェニル由来の２価の基、非置換または置換されたフルオレン由来の２価の基、非置換または置換されたカルバゾール由来の２価の基、非置換または置換されたチオフェン由来の２価の基、非置換または置換されたピリジン由来の２価の基、非置換または置換されたオキサジアゾール由来の２価の基、非置換または置換されたオキサゾール由来の２価の基、非置換または置換されたトリアゾール由来の２価の基、非置換または置換されたベンゾチオフェン由来の２価の基、非置換または置換されたジベンゾフラン由来の２価の基、非置換または置換されたチアジアゾール由来の２価の基よりなる群から選択され、Ａｒ4は非置換または置換されたフェニレン、非置換または置換されたビフェニル由来の２価の基、非置換または置換されたチオフェン由来の２価の基、非置換または置換されたピリジン由来の２価の基、非置換または置換されたオキサジアゾール由来の２価の基、非置換または置換されたオキサゾール由来の２価の基、非置換または置換されたトリアゾール由来の２価の基、非置換または置換されたチアジアゾール由来の２価の基よりなる群から選択され、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は相互無関係に水素、エチレンオキシアルキル基、エチレンオキサルキレン基、炭素数１乃至２０のアルキル基、炭素数１乃至２０のアルコキシ基、アリル基、トリメチルシリル基及びトリメチルシリルアリル基よりなる群から選択され、ｌとｋは相互無関係に０または１であり、ｍは１０乃至２００の整数である。
前記化学式１において、非置換のフェニレンの例として下記基１、非置換ナフタレン由来の２価の基の例として下記基２、非置換アントラセン由来の２価の基の例として下記基３、非置換ジフェニルアントラセンの由来の２価の基、非置換フェナントレン由来の２価の基の例として下記基５、非置換インデン由来の２価の基の例として下記基６、非置換アセナフテン由来の２価の基の例として下記基７、非置換ビフェニル由来の２価の基の例として下記基８、非置換フルオレン由来の２価の基の例として下記基９、非置換カルバゾール由来の２価の基の例として下記基１０、非置換チオフェン由来の２価の基の例として下記基１１、非置換ピリジン由来の２価の基の例として下記基１２、非置換オキサジアゾール由来の２価の基の例として下記基１３、非置換オキサゾール由来の２価の基の例として下記基１４、非置換トリアゾール由来の２価の基の例として下記基１５、非置換ベンゾチオフェン由来の２価の基の例として下記基１６、非置換ジベンゾフラン由来の２価の基の例として下記基１７、非置換チアジアゾール由来の２価の基の例として下記基１８で表される。
前記化学式１において、置換されたフェニレンの例としては下記基５１、下記基５２、下記基５３、下記基５４があり、置換されたナフタリンの例としては下記基５５、下記基５６があり、置換されたアントラセンの例としては下記基５７があり、置換されたジフェニルアントラセンの例としては下記基５８があり、置換されたフェナントレンの例としては下記基５９があり、置換されたインデンの例としては下記基６０があり、置換されたアセナフテンの例としては下記基６１があり、置換されたビフェニルの例としては下記化２６で表される基、下記基６２、下記基６３があり、置換されたフルオレンの例としては下記化２９で表される基、下記基６４、下記基６５、下記基６６、下記基６７、下記基６８、下記基６９、下記基７０、下記基７１、下記基７２、下記基７３、下記基７４、下記基７５があり、置換されたカルバゾールの例としては下記基７６があり、置換されたチオフェンの例としては下記基７７があり、置換されたピリジンの例としては下記基７８があり、置換されたオキサジアゾールの例としてはフェニルオキサジアゾール、ジフェニルオキサジアゾールがあり、置換されたオキサゾールの例としては下記基ベンゾオキサゾールがあり、置換されたトリアゾールの例としては下記基２，５−ジフェニル−１−（３−トリフルオロメチルフェニル）トリアゾールがあり、置換されたベンゾチオフェンの例としては下記基８３があり、置換されたジベンゾフランの例としては下記基８４があり、置換されたチアジアゾールの例としてはフェニルチアジアゾール、ジフェニルチアジアゾールがある。
前記化学式１で表される発光化合物の具体的な例として、前記Ａｒ1及びＡｒ6は単一結合を示し、Ａｒ2が下記構造式で表され、
ｌとｋは１で、Ａｒ4は
で表され、
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は全て水素であり、Ａｒ3、Ａｒ5及びＡｒ7はフェニレン基である化学式２の化合物、前記Ａｒ3は単一結合を示し、ｌとｋは０で、Ａｒ1はビフェニル由来の２価の基であり、Ａｒ2はフェニレン基であり、Ｒ3及びＲ4は水素である化学式３の化合物、前記ｌとｋは１で、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4、Ａｒ6及びＡｒ7はフェニレン基であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は水素であり、Ａｒ3及びＡｒ5が単一結合を示す化学式４の化合物、前記Ａｒ7が下記構造式で表され、
Ａｒ5は単一結合を示し、Ａｒ1、Ａｒ2、Ａｒ4及びＡｒ6はフェニレン基であり、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、及びＲ6は水素であり、ｌとｋは１である化学式５の化合物、または前記Ａｒ1とＡｒ4はフェニレン基であり、Ａｒ2は下記構造式で表され、
Ａｒ3は単一結合を示し、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は水素であり、ｌは１で、ｋは０である化学式６の化合物がある。
前記式中、ｍ1は１０乃至２００の整数である。
前記式中、ｍ2は１０乃至２００の整数である。
前記式中、ｍ3は１０乃至２００の整数である。
前記式中、ｍ4は１０乃至２００の整数である。
前記式中、ｍ5は１０乃至２００の整数である。
特に、化学式６の化合物はＡｒ2であってジヘキシルフルオレン基を有しているが、ジヘキシルフルオレン基は隣接する化合物とのπ−スタックキングを防止する役割をする。このようにπ−スタックキングが妨害されるとエキシトンの相互作用ができなくなる。その結果、発光効率の低下を未然に防げる。
本発明に係る化学式１の化合物はその重量平均分子量が５×１０3乃至２×１０5であることが望ましい（Ｇｅｌ Ｐｅｒｍｉｓｓｉｏｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ， ＧＰＣで測定）。この範囲内で、化学式１の化合物よりなる膜特性に優れるからである。
以下、本発明に係る有機電子発光素子の製造方法を説明する。
まず、基板の上部にアノード電極用物質をコーティングする。ここで、基板としては通常の有機ＥＬ素子で用いられる基板を使用するが、透明性、表面平滑性、取扱容易性及び防水性に優れたガラス基板または透明プラスチック基板が望ましい。そしてアノード電極用物質としては透明で伝導性に優れたＩＴＯ、ＳｎＯ2、ＺｎＯなどを使用する。
前記アノード電極の上部にホール輸送層形成用物質をスピンコーティングしてホール輸送層を形成する。このホール輸送層の上部に化学式１の化合物をスピンコーティングして発光層を形成する。この発光層の上部にカソード形成用金属を真空蒸着またはスパッタリングしてカソードを形成することによって有機ＥＬ素子が完成される。ここで、カソード形成用金属としてはＬｉ、Ｍｇ、Ａｌ、Ａｌ−Ｌｉ、Ｃａ、Ｍｇ−Ｉｎ、Ｍｇ−Ａｇなどが用いられる。
前記発光層の上部にはカソードを形成する前に電子輸送層を形成することもある。この電子輸送層としては通常の電子輸送層形成用物質を使用してもよい。
前記ホール輸送層物質としては特に制限されなく、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）、下記構造式のＰＤＰＭＡなどが使われる。
本発明の有機電子発光素子はアノード、ホール輸送層、発光層、電子輸送層及びカソードの中から選択された２つの層間に特性向上のための中間層をさらに形成しうる。例えば、アノードとホール輸送層との間にバッファー層をさらに形成しうるが、このようなバッファー層を形成すればアノードとホール輸送層との間の接触抵抗が減少されると同時に、発光層に対したアノードのホール輸送能力が向上されて素子の特性が全般的に改善される効果がある。
前記バッファー層の形成物質としては特に制限されないが、ポリエチレンジオキシチオフェン（ＰＥＤＴ）、ポリアニリンなどを使用する。
有機電子発光素子は、前述したように、アノード／ホール輸送層／発光層／電子輸送層／カソードの順に製造してもよく、逆に、即ちカソード／電子輸送層／発光層／ホール輸送層／アノードの順に製造してもよい。
図２乃至５は化学式２、３、４及び５で表される化合物の合成経路を示す図面である。以下、図２乃至図５を参照して本発明を実施例に基づき詳しく説明するが、本発明が下記実施例にのみ限定されることではない。
合成例１．化学式２で表される化合物
丸底フラスコに過量のベンゼンとＡｌＣｌ3を加えた後、氷バスを用いて反応混合物を冷却させた。前記反応混合物に、イソフタロイルジクロライドをベンゼンに溶解させたイソフタロイルジクロライドのベンゼン溶液を加え、反応させて化合物（Ａ）を得た（収率：８０％）。前記化合物（Ａ）と４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドを反応させてウィッティヒ反応（ｗｉｔｔｉｇ ｒｅａｃｔｉｏｎ）を実施して化合物（Ｂ）を得た（収率：４０％）。
４−メトキシフェノールにＤＭＦ、２−エチルブロモヘキサン及び炭酸カリウムを加えて混合した後、この反応混合物を２４時間還流させた。
前記反応混合物を冷水に入れて沈殿物を形成させた。得られた沈殿物を濾過及び乾燥して２−（２’−エチルへキシルオキシ）−５−メトキシベンゼン（Ｃ）を得た（収率：８０％）。
２−（２’−エチルへキシルオキシ）−５−メトキシ−ベンゼン（Ｃ）にベンゼンと臭素とを加えて臭素化反応を実施して１，４−ジブロモ−２−（２’−エチルへキシルオキシ）−５−メトキシ−ベンゼン（Ｄ）を得た（収率：６５％）。
１，４−ジブロモ−２−（２’−エチルへキシルオキシ）−５−メトキシ−ベンゼン（Ｄ）にＴＨＦとＭｇとを加えて１時間還流させ、対応するグリナード試薬（ｇｒｉｎａｒｄ ｒｅａｇｅｎｔ）を作った。このグリナード試薬をトリメトキシホウ酸塩（ｔｒｉｍｅｔｈｏｘｙ ｂｏｒａｔｅ）と反応させて化合物（Ｅ）を得た（収率：４７％）。
前記化合物（Ｂ）と化合物（Ｅ）にＴＨＦ、２Ｍ−Ｋ2ＣＯ3及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを加えた後、これを２４時間反応させて化学式２で表される化合物を得た（収率：８５％）。ここでｍ1は１０乃至２００であった。
合成例２．化学式３で表される化合物
４−ブロモベンジルブロマイドをベンゼンに溶解した後、ここに１当量のトリフェニルホスフィンを加え１２時間還流して４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドを得た（収率：９５％）。
前記４−ブロモベンジルトリフェニルホスホニウムブロマイドに４−ブロモベンゾフェノンを加えてウィッティヒ反応を実施して化合物（Ｊ）を得た（収率：４０％）。
３口丸底フラスコに無水ニッケル（ＩＩ）クロライド、２，２’−ビピリジン、トリフェニルホスフィン及び亜鉛粉末を加えた。反応フラスコにアルゴンガスを略１０回繰返してパージした。
次いで、反応混合物に無水ＤＭＦを加えた後、反応混合物の温度を５０℃に調節した。窒素ガス雰囲気下で反応混合物に化合物（Ｊ）を迅速に加えた。反応混合物の温度を９０℃に調節した後、２４時間攪拌して化学式３で表される化合物を得た（収率：７０％）。ここで、ｍ2は１０乃至２００であった。
合成例３．化学式４で表される化合物
α，α’−ジブロモ−ρ−キシレンをＤＭＦに溶解した後、ここに２当量のトリフェニルホスフィンを加え１２時間還流させて化合物（Ｋ）を得た（収率：９０％）。
前記化合物（Ｋ）に２当量の４−ブロモベンゾフェノールを加えてウィッティヒ反応を行って化合物（Ｌ）を得た（収率：３０％）。
３口丸底フラスコに無水ニッケル（ＩＩ）クロライド、２，２’−ビピリジン、トリフェニルホスフィン、亜鉛粉末を加えた。反応フラスコにアルゴンガスを略１０回繰返してパージした。その後、反応混合物に無水ＤＭＦを加えた後、反応混合物の温度を５０℃に調節した。窒素ガス雰囲気下で反応混合物に化合物（Ｌ）を迅速に加えた。次いで、反応混合物の温度を９０℃に調節した後、２４時間攪拌して化学式４で表される化合物を得た（収率：７０％）。ここで、ｍ3は１０乃至２００であった。
合成例４．化学式５で表される化合物
４−メトキシフェノールにＤＭＦを加えて溶解した後、２−エチルブロモヘキサンと炭酸カリウムを加えて２４時間還流した。
反応混合物を冷水に入れて沈殿物を形成させた。得られた沈殿物を濾過及び乾燥して化合物（Ｍ）を得た（収率：８０％）。
前記化合物（Ｍ）をベンゼンに溶解した後、ここに２当量の臭素を加えて臭素化反応を実施して化合物（Ｎ）を得た（収率：６５％）。
前記化合物（Ｎ）をＴＨＦに溶解した後、ここにＭｇを加えて１時間還流させ、対応するグリナード試薬を製造した。このグリナード試薬にトリメチルホウ酸塩を加えて２−（２’−エチルへキシルオキシ）−５−メトキシ−１，４−ベンゼンジホウ酸（Ｏ）を得た（収率：４７％）。
α，α’−ジブロモ−ρ−キシレンをＤＭＦに溶解した後、ここに２当量のトリフェニルホスフィンを加えて１２時間還流して化合物（Ｋ）を得た（収率：９０％）。
前記化合物（Ｋ）に４−ブロモベンゾフェノンを加えてウィッティヒ反応を実施して化合物（Ｌ）を製造した（収率：３０％）
前記化合物（Ｏ）をＴＨＦに溶解した後、ここに化合物（Ｌ）、Ｋ2ＣＯ3（２Ｍ水溶液）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウムを加えて２４時間反応させて化学式５で表される化合物を得た（収率：８５％）。ここで、ｍ4は１０乃至２００であった。
実施例１
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電極の上部に化学式２の化合物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を形成した。
前記発光層の上部にＡｌとＬｉとを同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
実施例２
化学式２の化合物の代わりに化学式３の化合物を使用して発光層を形成したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機電子発光素子を製造した。
実施例３
化学式２の化合物の代わりに化学式４の化合物を使用して発光層を形成したことを除いては、実施例１と同じ方法で有機電子発光素子を製造した。
実施例４
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電極の上部にＰＥＤＴをスピンコーティングしてバッファー層を４００Åの厚さに形成した。
前記バッファー層の上部に化学式３の化合物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を形成した。
前記発光層の上部にＡｌとＬｉとを同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
実施例５
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電極の上部に、ポリビニルカルバゾール（ＰＶＫ）と化学式３の化合物を７：３モル比に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を形成した。
前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
実施例６
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電極の上部に、ＰＶＫと化学式３の化合物を７：３モル比に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を形成した。
前記発光層の上部に化学式７のトリス（８−キノリノール）アルミニウム（Ａｌｑ）を真空蒸着して２００Åの厚さに電子輸送層を形成した。
前記電子輸送層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
実施例７
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電極の上部に、ＰＰＶをスピンコーティングして４００Åの厚さのホール輸送層を形成した。
前記ホール輸送層の上部に、ＰＶＫと化学式３の化合物を７：３モル比に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を形成した。
前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
実施例８
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電極の上部に、ＰＰＶをスピンコーティングして４００Åの厚さのホール輸送層を形成した。
前記ホール輸送層の上部に、ＰＶＫと化学式３の化合物を７：３モル比に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を形成した。
前記発光層の上部に化学式７のＡｌｑを真空蒸着して２００Åの厚さに電子輸送層を形成した。
前記電子輸送層の上部に、Ａｌ及びＬｉを同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
実施例９
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電極の上部に、ＰＶＫと化学式２の化合物を１：１モル比に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を形成した。
前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
実施例１０
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電極の上部に、ＰＶＫと化学式４の化合物を１：１モル比に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングして８００Åの厚さの発光層を形成した。
前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に真空蒸着して１２００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
参考例１１
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電極の上部に化学式６の化合物をスピンコーティングして１１００Åの厚さの発光層を形成した。
前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に真空蒸着して１３００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
参考例１２
ガラス基板上にＩＴＯ電極を形成した後、このＩＴＯ電極の上部にＰＶＫと化学式６の化合物を１：１モル比に混合した後、これをクロロベンゼンに溶解させた組成物をスピンコーティングして１１００Åの厚さの発光層を形成した。
前記発光層の上部にＡｌ及びＬｉを同時に真空蒸着して１３００Åの厚さのＡｌ・Ｌｉ電極を形成することによって有機電子発光素子を製造した。
前記実施例１−１０、および参考例１１−１２によって製造された有機電子発光素子において、発光スペクトルと電圧に応じる電流密度の変化を図６−２０に示した。
図６、８、９、１１、１２、１５、１７、１９及び２１は実施例１乃至１０、および参考例１１−１２に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面であり、図７、１０、１３、１４、１６、１８、２０及び２２は実施例１、５、６、７、８、９、１０、参考例１１及び参考例１２に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを示す図面である。
図１２の（ａ）は実施例５、（ｂ）は実施例６、（ｃ）は実施例７、（ｄ）は実施例８に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の特性変化を各々示す図面である。
図１３の（ａ）は実施例５、（ｂ）は実施例６に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを各々示す図面である。
図１４の（ｃ）は実施例７、（ｄ）は実施例８に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを各々示す図面である。
一方、添付された図６乃至図２０に基づき、前記実施例１乃至１０、および参考例１１−１２によって製造された有機電子発光素子において、駆動開始電圧、輝度及びカラー特性を評価して下記表１に示した。
前記表１から、前記実施例１−１０、および参考例１１−１２によって製造された有機電子発光素子は通常の青色発光材料を使用した場合と比較して改善された輝度と駆動電圧の特性として青色または青白色を具現しうることがわかった。
一般の有機電子発光素子の構造を示す図面である。 本発明の化学式２で表される化合物の合成経路を示す図面である。 本発明の化学式３で表される化合物の合成経路を示す図面である。 本発明の化学式４で表される化合物の合成経路を示す図面である。 本発明の化学式５で表される化合物の合成経路を示す図面である。 実施例１に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。 実施例１に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを示す図面である。 実施例２に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。 実施例３に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。 実施例５に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを示す図面である。 実施例４に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。 実施例５、６、７および８に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。 実施例５および６に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを示す図面である。 実施例７および８に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを示す図面である。 実施例９に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。 実施例９に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを示す図面である。 実施例１０に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。 実施例１０に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを示す図面である。 参考例１１に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。 参考例１１に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを示す図面である。 参考例１２に係る有機電子発光素子において、電圧に応じる電流密度の変化を示す図面である。 参考例１２に係る有機電子発光素子において、発光スペクトルを示す図面である。
符号の説明
１１…基板、
１２…アノード、
１３…ホール輸送層、
１４…発光層、
１５…電子輸送層、
１６…カソード。

Claims (8)

  1. 化学式１で表される発光化合物：
    前記式中、Ａｒ１は、非置換のフェニレン基および非置換のビフェニリレン基よりなる群から選択され、
    Ａｒ２、Ａｒ６及びＡｒ７は相互無関係に、非置換のフェニレン基であり、
    Ａｒ３及びＡｒ５は単結合であり、
    Ａｒ４は非置換のフェニレン基であり、
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は相互無関係に水素であり、
    ｌとｋは０であるか、またはｌとｋは１であり、
    ｍは１０乃至２００の整数である。
  2. 前記化合物の重量平均分子量が５×１０３乃至２×１０５であることを特徴とする請求項１に記載の発光化合物。
  3. 前記化学式１で表される発光化合物は、化学式３または４で表される化合物である、請求項１または２に記載の発光化合物：
    前記式中、ｍ２は１０乃至２００の整数であり、
    前記式中、ｍ３は１０乃至２００の整数である。
  4. 一対の電極間に備えられている有機膜を含む有機電子発光素子において、
    前記有機膜が化学式１で表される発光化合物を含んでいることを特徴とする有機電子発光素子：
    前記式中、Ａｒ１は、非置換のフェニレン基および非置換のビフェニリレン基よりなる群から選択され、
    Ａｒ２、Ａｒ６及びＡｒ７は相互無関係に、非置換のフェニレン基であり、
    Ａｒ３及びＡｒ５は単結合であり、
    Ａｒ４は非置換のフェニレン基であり、
    Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は相互無関係に水素であり、
    ｌとｋは０であるか、またはｌとｋは１であり、
    ｍは１０乃至２００の整数である。
  5. 前記化合物の重量平均分子量が５×１０３乃至２×１０５であることを特徴とする請求項４に記載の有機電子発光素子。
  6. 前記化学式１で表される発光化合物は、下記化学式３または４で表される化合物である請求項４または５に記載の有機電子発光素子：
    前記式中、ｍ２は１０乃至２００の整数であり、
    前記式中、ｍ３は１０乃至２００の整数である。
  7. 前記有機膜が発光層または電子輸送層であることを特徴とする請求項４〜６のいずれか１項に記載の有機電子発光素子。
  8. 請求項１〜３のいずれか１項に記載の発光化合物を発色材料として用いることを特徴とする表示素子。
JP2007313823A 1998-11-12 2007-12-04 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子 Expired - Fee Related JP5193579B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1019980048404A KR100280709B1 (ko) 1998-11-12 1998-11-12 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자
KR98P48404 1998-11-12

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP04727099A Division JP4092034B2 (ja) 1998-11-12 1999-02-24 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008133473A JP2008133473A (ja) 2008-06-12
JP5193579B2 true JP5193579B2 (ja) 2013-05-08

Family

ID=19557997

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP04727099A Expired - Fee Related JP4092034B2 (ja) 1998-11-12 1999-02-24 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子
JP2007313823A Expired - Fee Related JP5193579B2 (ja) 1998-11-12 2007-12-04 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP04727099A Expired - Fee Related JP4092034B2 (ja) 1998-11-12 1999-02-24 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子

Country Status (3)

Country Link
US (1) US6337150B1 (ja)
JP (2) JP4092034B2 (ja)
KR (1) KR100280709B1 (ja)

Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5655961A (en) * 1994-10-12 1997-08-12 Acres Gaming, Inc. Method for operating networked gaming devices
KR100280709B1 (ko) * 1998-11-12 2001-02-01 김순택 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자
KR100369785B1 (ko) * 2000-07-06 2003-02-05 주식회사 알지비케미컬 발광재료로서 카바졸-함유 화합물 또는 플로렌-함유 화합물과 카바졸-함유 화합물을 포함하는 화학발광 조성물
KR100463264B1 (ko) * 2000-12-16 2004-12-23 박광용 알켄 또는 디엔을 포함하는 유기전기발광화합물 및 이를이용한 전기발광소자
TWI324590B (en) 2001-08-31 2010-05-11 Sumitomo Chemical Co Bis ( diphenylvinyl ) arene compound
KR100528322B1 (ko) * 2001-09-28 2005-11-15 삼성에스디아이 주식회사 청색 전계발광 고분자 및 이를 이용한 유기 전계발광 소자
GB0215153D0 (en) * 2002-07-01 2002-08-07 Univ Hull Luminescent compositions
DE102004020298A1 (de) * 2004-04-26 2005-11-10 Covion Organic Semiconductors Gmbh Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung
JP2006131799A (ja) * 2004-11-08 2006-05-25 Tokyo Institute Of Technology チアジアゾール構造含有高分子の製造方法、チアジアゾール構造含有高分子、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び有機電子デバイス
JP5105938B2 (ja) * 2006-07-04 2012-12-26 株式会社リコー 重合体とその製造方法
JP2009073808A (ja) * 2007-08-30 2009-04-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた有機光電変換素子
JP2010150551A (ja) * 2010-01-15 2010-07-08 Tokyo Institute Of Technology チアジアゾール構造含有高分子の製造方法、チアジアゾール構造含有高分子、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び有機電子デバイス
CN114853985B (zh) * 2022-06-06 2023-06-16 中国科学技术大学 一种无醚共轭芳香主链的自交联阴离子交换膜及其制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3191374B2 (ja) * 1992-01-29 2001-07-23 住友化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH06312961A (ja) * 1993-04-28 1994-11-08 Takasago Internatl Corp １，４−ビス（４，４−ジフェニル−１，３−ブタジエニル）ベンゼン誘導体及びそれを用いた電子写真感光体
US5503910A (en) * 1994-03-29 1996-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
KR100280709B1 (ko) * 1998-11-12 2001-02-01 김순택 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자

Also Published As

Publication number Publication date
US6337150B1 (en) 2002-01-08
JP4092034B2 (ja) 2008-05-28
KR100280709B1 (ko) 2001-02-01
JP2000143778A (ja) 2000-05-26
KR20000032065A (ko) 2000-06-05
JP2008133473A (ja) 2008-06-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5193579B2 (ja) 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子
JP4271772B2 (ja) 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子
US6730419B2 (en) Blue light emitting compound and organic electroluminescent device employing the same as color developing substance
JP4027529B2 (ja) 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子
JPH1135688A (ja) 珪素含有化合物、該珪素含有化合物の製造方法及び該珪素含有化合物を用いた発光素子
JP4027530B2 (ja) 発光化合物及びこれを発色材料として採用している表示素子
US20020061419A1 (en) Poly (phenylenevinylene) derivatives substituted with spirobifluorenyl group(s) and electroluminescent devices prepared using the same
KR100293762B1 (ko) 플루오렌을 포함하는 피피브이 유도체와 이를 이용한 발광 효율이 개선된 유기 전자 발광 소자
JP3557227B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101258701B1 (ko) 9'-아릴-플루오렌-9'-일기가 도입된 아릴아민 단위를함유하는 유기 전기발광고분자 및 이를 이용한전기발광소자
JP3674973B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100274872B1 (ko) 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고있는 표시소자
KR100553734B1 (ko) 유기 실리콘 화합물, 이로부터 형성된 발광 화합물 및 이 발광 화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자
KR100280706B1 (ko) 유기 전자발광소자
KR100563075B1 (ko) 유기 실리콘 화합물, 이로부터 형성된 발광 화합물 및 이발광 화합물을 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자
KR100528905B1 (ko) 발광 화합물 및 이를 발색재료로서 채용하고 있는 표시소자
JP4733285B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR100710986B1 (ko) 청색발광고분자 및 이를 이용한 전기발광소자
JP2003168563A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2003168562A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2007035647A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子

Legal Events

Date Code Title Description
A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20081201

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110913

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20111209

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20120717

A711 Notification of change in applicant

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A712

Effective date: 20120912

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20121107

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20121116

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20121126

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20130115

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20130204

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160208

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees