JP2003168562A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】長期に渡り安定な発光特性が維持できる黄〜赤
色発光の有機エレクトロルミネッセンス素子を提供す
る。 【解決手段】発光層３中に下記特定のナフタセン誘導体
を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子（ただ
し、式（１）中、Ｘ^１、Ｘ^２は、酸素原子、イオウ原
子、ＮＨ基等を表し、Ｒ^１〜Ｒ^１８は、水素原子、ハロ
ゲン原子、フェニル基等を表す）。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、発光特性および寿
命特性が改善された有機エレクトロルミネッセンス（Ｅ
Ｌ）素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年の情報通信分野における急速な技術
開発の進展に伴い、ＣＲＴに代わるフラットディスプレ
イに大きな期待が寄せられている。なかでも有機ＥＬ素
子は、高速応答性、視認性、輝度などの点に優れるため
盛んに研究が行われている。

【０００３】１９８７年に米国コダック社のＴａｎｇら
によって発表された有機ＥＬ素子は、有機薄膜の２層積
層構造を有し、発光層にトリス（８−キノリノラト）ア
ルミニウム（以下「Ａｌｑ」と略称する）を使用し、１
０Ｖ以下の低電圧駆動で、１０００ｃｄ／ｍ²と高輝度
が得られた。また、この素子は、発光効率１．５ｌｍ／
Ｗの緑色発光素子であった（Appl.Phys.Lett.,51,913(1
987)）。

【０００４】有機ＥＬ素子の発光効率を向上させまたは
発光色を変化させる方法として、発光層に色素をドーピ
ングする方法が知られている。例えば、Ａｌｑを発光層
のホスト材料として使用し、蛍光量子収率の高いクマリ
ン誘導体や４−ジシアノメチレン−２−メチル−６−ｐ
−ジメチルアミノスチリル−４Ｈ−ピラン（以下「ＤＣ
Ｍ」と略称する）誘導体をドープ色素としてドープし
た、発光効率を向上させた素子や発光色を赤色に変化さ
せた素子が報告されている（J.Appl.Phys.,65,3610(198
9)）。

【０００５】高発光効率化についてはキナクリドンをド
ープした素子が特に優れており、Ａｌｑとキナクリドン
の組み合わせ（Polymer preprints,Japan 40,3600(199
1))、ビス(１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］−キノリネー
ト）ベリリウムとキナクリドンの組み合わせ（Extended
Abstracts,No3,1073,41st Spring Meeting of the Jap
an Soc.of Appl. Phys(1994))などが知られている。

【０００６】ところが、従来知られるドープ色素として
は、青〜黄色を発色させる色素が多い。赤色系の色を発
色させるドープ色素としては、上記のＤＣＭ誘導体、ニ
ールレッド（Science 267,1332(1995)）、ペリレン誘導
体（Appl.Phys.Lett.,64,187(1993)）、ユーロピウム錯
体（Chem.Lett.,1267(1991)）などがあるものの、発光
効率、長期の安定性の面で必ずしも満足のいくものでは
ない。したがって、発光効率に優れるとともに寿命に優
れた赤色系蛍光材料を与えるドープ色素の開発が望まれ
ている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
効率に優れるとともに、発光が長期に渡って安定した有
機ＥＬ素子を提供することにある。また、マルチカラー
表示またはフルカラー表示に応用可能な、特に黄色〜赤
色の発光を有する有機ＥＬ素子を提供することにある。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明は、特定のナフタ
セン誘導体を含む層を有する有機ＥＬ素子に関する下記
発明である。陽極と陰極との間に下記式（１）で表され
るナフタセン誘導体を含む層を有する有機エレクトロル
ミネッセンス素子。

【０００９】

【化２】

【００１０】（式（１）中、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ独立
に、酸素原子、イオウ原子、ＮＨ基またはＣＨ₂基を表
し、Ｒ¹〜Ｒ^１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロ
ゲン原子または１価有機基を表す。）。

【００１１】上記式（１）で表されるナフタセン誘導体
を含む層は発光層であることが好ましく、この場合は発
光層は上記式（１）で表されるナフタセン誘導体と他の
有機蛍光物質を含む発光層であることが好ましい。ま
た、この発光層において、上記式（１）で表されるナフ
タセン誘導体と他の有機蛍光物質との合計に対し上記式
（１）で表されるナフタセン誘導体を０．０１〜２０ｍ
ｏｌ％含むことが好ましい。

【００１２】

【発明の実施の形態】本発明においては、特定のナフタ
セン誘導体が使用されることにより、発光層の発光効率
に優れ、発光が長期に渡って安定した有機ＥＬ素子が得
られる。また、マルチカラー表示、フルカラー表示に応
用可能な黄〜赤色の有機ＥＬ素子が得られる。

【００１３】ナフタセン系やアントラセン系の色素は、
有機ＥＬ用の高蛍光量子収率色素として古くから知られ
ている（Phys.Rev.Lett.,14,229,(1965)）。しかしなが
ら、黄〜赤色発光の長波長発光を得ることや長期に渡っ
て安定した発光を得ることについては不十分であった。
本発明者は、黄〜赤色発光を得るためには、ナフタセン
誘導体の共役を広げること、また、長期に渡って安定し
た発光を得るためにはナフタセン骨格に隣接する２重結
合の回転を抑制することが重要であることを見出し、そ
の結果、式（１）で表されるナフタセン誘導体（以下、
ナフタセン誘導体（１）という）を用いることにより、
黄〜赤色発光の長波長発光が得られることおよび長期に
渡って安定した発光を得られることを見出した。

【００１４】さらにナフタセン誘導体（１）は、物質と
しての耐熱性が高く、薄膜安定性や輝度半減寿命を向上
させる効果もあわせ持つ。また、連続駆動やパルス駆動
においても長期に渡って高輝度で安定した特性を得るこ
とができる。

【００１５】式（１）中、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ独立
に、酸素原子、イオウ原子、ＮＨ基またはＣＨ₂基を表
す。特に、Ｘ¹、Ｘ²の少なくとも一方が酸素原子または
イオウ原子であることが好ましい。さらに、Ｘ¹とＸ²が
同一の原子であってかつそれらが酸素原子またはイオウ
原子であることが最も好ましく、次いでＸ¹とＸ²の一方
が酸素原子またはイオウ原子であり他方がそれとは異な
る原子または基である組合せが好ましい。

【００１６】Ｒ¹〜Ｒ^１８は、それぞれ独立に、水素原
子、ハロゲン原子または１価有機基を表す。ハロゲン原
子としてはフッ素原子と塩素原子が好ましい。１価有機
基としては、炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数２〜
１２のアルケニル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、
炭素数１〜１２のアルキルアミノ基、炭素数６〜１８の
アリール基、炭素数７〜１８のアラルキル基、炭素数６
〜１８のアリールオキシ基、炭素数６〜１８のアリール
アミノ基、炭素数１〜１８のアシル基または炭素数４〜
１８の芳香族性複素環基が好ましい。これら１価有機基
の炭素原子に結合した水素原子の一部はハロゲン原子な
どの有機基以外の１価の置換基で置換されていてもよ
く、これら１価有機基の炭素−炭素結合間にはエーテル
性酸素原子などの２価の原子が挿入されていてもよい。
上記アルキル基、アルケニル基およびアルコキシ基の炭
素数は６以下が好ましく、特に４以下が好ましい。アル
キルアミノ基としてはモノアルキルアミノ基とジアルキ
ルアミノ基があり、それらのアルキル基の炭素数はそれ
ぞれ１〜４が好ましい。

【００１７】上記アリール基、並びにアラルキル基、ア
リールオキシ基およびアリールアミノ基におけるアリー
ル基、としては置換基を有していてもよいフェニル基が
好ましく、置換基を有する場合はその数は１〜５、置換
基としては炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子が
好ましい。アラルキル基におけるアルキル部分の炭素数
は４以下が好ましく、アリールアミノ基はモノアリール
アミノ基、ジアリールアミノ基のいずれであってもよ
い。アシル基としては炭素数８以下のアシル基が好まし
い。芳香族性複素環基としてはピリジル基、チオフェニ
ル基、フリル基などがあり、その環には上記のような置
換基が結合していてもよい。

【００１８】本発明有機ＥＬ素子は、基本的に陽極と陰
極、およびそれらに挟まれた発光層から構成される。ま
た後述するように陽極と陰極の間には正孔輸送層、電子
輸送層、界面層、その他の中間層を有していてもよい。
本発明におけるナフタセン誘導体（１）を含む層は通常
発光層であるが、これに限られず陽極と陰極の間に存在
する他の層に含まれていてもよい。ナフタセン誘導体
（１）を含む発光層はナフタセン誘導体（１）以外に他
の有機蛍光物質を含んでいてもよい。ナフタセン誘導体
（１）を発光層以外の層に含ませる場合、発光層以外の
層は有機物質を含む層であることが好ましく、例えば、
正孔輸送層や界面層などがある。

【００１９】本発明有機ＥＬ素子としては、ナフタセン
誘導体（１）と他の有機蛍光物質とを含む発光層を陽極
と陰極の間に存在させた有機ＥＬ素子が好ましい。この
場合、発光層におけるナフタセン誘導体（１）と他の有
機蛍光物質の合計に対するナフタセン誘導体（１）の濃
度は、０．０１〜２０ｍｏｌ％であることが好ましい。
０．０１ｍｏｌ％以上とすることにより他の有機蛍光物
質からのエネルギー移動効率が高くすることができ、２
０ｍｏｌ％以下とすることにより濃度消光による発光輝
度の低下を抑制することができる。ナフタセン誘導体
（１）を発光層以外の層に含ませる場合、その層におけ
る有機物質との合計に対するナフタセン誘導体（１）濃
度は０．０１〜２０ｍｏｌ％であることが好ましい。

【００２０】ナフタセン誘導体（１）以外の有機蛍光物
質としては、蛍光量子収率が高く、陰極からの電子注入
効率が高くかつ電子移動度が高い化合物が好ましく、公
知の有機蛍光物質を使用できる。本発明においては特に
下記式（２）で表される８−オキシキノリン系錯体が他
の有機蛍光物質として好ましい。

【００２１】

【化３】

【００２２】ただし、上記式（２）中、Ａ¹〜Ａ⁶は、そ
れぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、ニトロ基、水
酸基、シアノ基または１価有機基を、Ｍは金属原子を、
ｎは１〜３の整数を、Ｌは炭素数１〜１２のアルコキシ
基または炭素数６〜１８のアリールオキシ基を、ｐは０
〜２の整数を表す。ハロゲン原子としてはフッ素原子と
塩素原子が好ましい。

【００２３】１価有機基としては、前記式（１）の説明
に記載した１価有機基が好ましく、特に、炭素数１〜１
２のアルキル基、炭素数２〜１２のアルケニル基、炭素
数１〜１２のアルコキシ基、炭素数１〜１２のアルキル
アミノ基、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数７〜１
８のアラルキル基、炭素数６〜１８のアリールオキシ
基、炭素数６〜１８のアリールアミノ基、炭素数１〜１
８のアシル基が好ましい。

【００２４】Ａ¹〜Ａ⁶としてのアルキル基以下アシル基
までの１価有機基としては、前記式（１）における好ま
しい範囲のアルキル基〜アシル基と同じ範囲の基が好ま
しい。Ｌとしてのアルコキシ基およびアリールオキシ基
もまたこの好ましい範囲のアルコキシ基およびアリール
オキシ基が好ましい。

【００２５】金属原子Ｍとしては、リチウム、銀、ベリ
リウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、
亜鉛、カドミウム、アルミニウム、ガリウム、インジウ
ム、タリウム、イットリウム、スカンジウム、ランタ
ン、鉛、ジルコニウム、マンガン、ルテチウムなどがあ
る。これらの中でも、高い蛍光量子収率を有するベリリ
ウム、マグネシウム、アルミニウム、亜鉛、スカンジウ
ムが好ましい。

【００２６】式（２）で表される８−オキシキノリン系
錯体以外にも発光層の有機蛍光物質としては、テトラフ
ェニルブタジエン、スチリル系色素、オキサジアゾール
系色素などが使用することができる。その他、ポリフェ
ニレンビニレン誘導体やポリフルオレン誘導体などの高
分子化合物も使用できる。ただし、有機蛍光物質が高分
子化合物の場合、前記ナフタセン誘導体（１）との合計
に対するナフタセン誘導体（１）の好ましいモル濃度
は、高分子化合物のモノマー単位ごとを１モルとして計
算するものとする。

【００２７】本発明有機ＥＬ素子における発光層には有
機蛍光物質（ナフタセン誘導体（１）や他の有機蛍光物
質）以外に他の化合物をさらに含有していてもよい。他
の化合物としては色素が好ましく、特にナフタセン誘導
体（１）以外のドープ色素が好ましい。

【００２８】ナフタセン誘導体（１）以外のドープ色素
としては、公知の蛍光性有機色素を使用することができ
る。例えば、スチルベン系色素、オキサゾール系色素、
シアニン系色素、キサンテン系色素、オキサジン系色
素、クマリン系色素、アクリジン系色素などのレーザー
用色素やアントラセン誘導体、上記以外のナフタセン誘
導体、ペンタセン誘導体、ピレン誘導体、ペリレン誘導
体などの芳香族炭化水素系物質、ＤＣＭ誘導体、ユーロ
ピウム錯体、フェニルピリジンイリジウム錯体など幅広
く使用することができる。このようなドープ色素を使用
する場合、発光層におけるその濃度は、０．０１〜２０
ｍｏｌ％が好ましい。

【００２９】以下、本発明の有機ＥＬ素子について図面
に従って説明する。図１は本発明の有機ＥＬ素子の基本
的な構成の側面図であり、図２はその応用例の側面図で
ある。図１の有機ＥＬ素子は、基板１、陽極２、発光層
３、陰極４から構成されている。図２の有機ＥＬ素子
は、陽極２と発光層３との間に正孔輸送層５と界面層６
とを有し、さらに陰極４と発光層３の間に電子輸送層７
と界面層８とを有する構成となっている。

【００３０】基板１は、有機ＥＬ素子の支持体であり、
ガラス、プラスチックフィルム等の透明な基板が通常使
用される。プラスチックフィルムの場合には、ポリカー
ボネート、ポリメタアクリレート、ポリサルホンなどの
材料が使用される。

【００３１】陽極２は透明電極で、基板１の上に設けら
れる。この透明電極としては、通常、インジウム錫酸化
物（ＩＴＯ）薄膜、錫酸化物の膜を使用することができ
る。また、仕事関数の大きい銀、金等の金属、ヨウ化銅
などの無機導電性物質、ポリ（３−メチルチオフェ
ン）、ポリピロール、ポリアニリン等の導電性高分子に
より構成されてもよい。

【００３２】この陽極の作製方法としては、真空蒸着
法、スパッタリング法等により行われることが一般的で
あるが、導電性高分子の場合には適当なバインダーとの
溶液を基板上に塗布したり、電解重合により直接基板上
に薄膜を作製することができる。陽極の膜厚は、必要と
する透明性に依存するが、可視光の透過率が６０％以
上、特に８０％以上、となる膜厚が好ましく、この場合
の膜厚は５〜１０００ｎｍが好ましく、特に１０〜５０
０ｎｍが好ましい。

【００３３】基本的な構成では、発光層３は、陽極２の
上に設けられる。発光層３は前記のような有機材料から
なる層である。発光層にナフタセン誘導体（１）を用い
ることにより、高い輝度での発光が可能であり、特に、
黄色〜赤色の長波長領域の発光色の有機ＥＬ素子を得る
ことができる。また、連続駆動やパルス駆動においても
長期に渡って安定した特性を得ることができる。このよ
うな発光層３の膜厚は、通常１０〜２００ｎｍであり、
好ましくは２０〜８０ｎｍである。

【００３４】この発光層３の作製方法としては、真空蒸
着法、ディップ法、スピンコート法、ＬＢ法等の種々の
方法が適用できる。ピンホール等の欠陥の無いサブミク
ロンオーダーの均一な薄膜を作製するためには、特に、
真空蒸着法、スピンコート法が好ましい。真空蒸着法で
は、ある一定割合で混合した材料を単一のボートやるつ
ぼから昇華させる方法、複数のボートから複数の材料を
別々に昇華させる方法などが適用できる。スピンコート
法では、溶媒中に複数の材料を一定割合で溶解して製膜
することが好ましい。

【００３５】陰極４は、発光層３に対して陽極と反対の
側に設けられる。陰極には公知の有機ＥＬ用の陰極も含
め種々のものが使用できる。例えば、マグネシウム−ア
ルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、マグネシウム
−インジウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アル
ミニウム等がある。陰極４の作製方法としては、真空蒸
着法、ディップ法、スピンコート法、ＬＢ法、ＣＶＤ法
等の種々の公知の手法が適用できる。ピンホール等の欠
陥の無いサブミクロンオーダーの均一な薄膜を作製する
ためには、特に、真空蒸着法、スピンコート法が好まし
い。

【００３６】正孔輸送層５は、図２に示すように陽極２
と発光層３との間に必要に応じて設けることができる。
この正孔輸送層５に用いる正孔輸送材料としては、陽極
２からの正孔注入障壁が低く、さらに正孔移動度が高い
材料が使用できる。

【００３７】このような正孔輸送材料としては、公知の
正孔輸送材料が使用できる。例えば、Ｎ，Ｎ’−ジフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（以下「ＴＰ
Ｄ」と略称する）や１，１’−ビス（４−ジ−ｐ−トリ
ルアミノフェニル）シクロヘキサン等の芳香族ジアミン
系化合物、特開平２−３１１５９１号公報で示されてい
るヒドラゾン化合物が使用することができる。また、ポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールやポリシランのような高分
子材料も好ましく使用することができる（Appl.Phys.Le
tt.,59,2760(1991)）。

【００３８】正孔輸送層５の材料としては、上記有機物
質だけではなく無機物質である金属カルコゲン化物、金
属ハロゲン化物、金属炭化物、ニッケル酸化物、鉛酸化
物、銅の沃化物、鉛の硫化物等のｐ型化合物半導体やｐ
型水素化非晶質シリコン、ｐ型水素化非晶質炭化シリコ
ン等も使用することができる。また、有機物質である前
記正孔輸送材料とこのような無機物質とを混合して正孔
輸送層５を形成することも好ましい。

【００３９】正孔輸送層５の耐熱性や薄膜均一性を向上
させるために、正孔のトラップとなりにくいバインダー
樹脂を正孔輸送材料と混合して使用することもできる。
このようなバインダー樹脂としては、ポリエーテルサル
ホン、ポリカーボネート、ポリエステル等が挙げられ
る。バインダー樹脂の含有量は正孔輸送層の全材料に対
し１０〜５０質量％が好ましく、この範囲の量であれば
正孔移動度が低下するおそれが少ない。

【００４０】有機物質、無機物質のいずれの材料を使用
した場合においても正孔輸送層５の膜厚は、通常１０〜
２００ｎｍが好ましく、特に、２０〜８０ｎｍが好まし
い。

【００４１】陽極側の界面層６は、陽極２と正孔輸送層
５との間に、リーク電流の防止、正孔注入障壁の低減、
密着性向上等を目的として設けてもよい。このような陽
極側界面層６の材料としては、特開平４−３０８６８８
号公報にみられるようなトリフェニルアミンの誘導体で
ある４，４’，４”−トリス｛Ｎ−（３−メチルフェニ
ル）−Ｎ−フェニルアミノ｝トリフェニルアミン（以下
「ＭＴＤＡＴＡ」と略称する）や４，４’，４”−トリ
ス｛Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ｝トリフェニルアミン
（以下「ＴＤＡＴＡ」と略称する）や銅フタロシアニン
等が好ましく使用できる。この界面層６を設けるときの
膜厚は、５〜１００ｎｍで好ましく使用できる。

【００４２】電子輸送層７は、発光層３と陰極４との間
に必要に応じて設けることができる。この電子輸送層７
の電子輸送性物質としては、電子親和力が大きく電子の
移動度が大きい物質が必要である。このような条件を満
たす物質は、シクロペンタジエン誘導体（特開平２−２
８９６７５号公報）、オキサジアゾール誘導体（特開平
２−２１６７９１号公報）、ビススチリルベンゼン誘導
体（特開平１−２４５０８７号公報）、ｐ−フェニレン
化合物（特開平３−３３１８３号公報）、フェナントロ
リン誘導体（特開平５−３３１４５９号公報）、トリア
ゾール誘導体（特開平７−９０２６０号公報）などが挙
げられる。

【００４３】陰極側の界面層８を、電子輸送層７と陰極
４との間に、必要に応じて設けることもできる。この界
面層を設けることにより、駆動電圧の低減や発光効率の
向上、長寿命化を達成することができる。この界面層は
陰極からの電子注入を容易にする効果や陰極との密着性
をあげる効果がある。

【００４４】このような陰極側界面層８の材料として
は、フッ化リチウム（Appl.Phys.Lett.,70,152(1997)）
に代表されるアルカリ金属のフッ化物、アルカリ土類金
属のフッ化物、酸化マグネシウム、酸化ストロンチウ
ム、酸化アルミニウム、酸化リチウムなど アルカリ金
属やアルカリ土類金属の酸化物がある。また、アルカリ
金属やアルカリ土類金属のβ−ジケトン錯体などの有機
物も好ましい。このような界面層材料がそれ自体絶縁体
である場合には、使用する膜厚は、通常５ｎｍ以下の薄
膜であり、好ましくは２ｎｍ以下とすることにより陰極
からの電子のトンネル注入が可能となると考えられる。

【００４５】これら正孔輸送層５、界面層６、電子輸送
層７、界面層８の作製方法としては、真空蒸着法、ディ
ップ法、スピンコート法、ＬＢ法、ＣＶＤ法等の種々の
公知の手法が適用できる。ピンホール等の欠陥の無いサ
ブミクロンオーダーの均一な薄膜を作製するためには、
特に、真空蒸着法、スピンコート法が好ましい。

【００４６】上述した図１や図２に示した各層は、有機
ＥＬ素子として機能する範囲であれば、その層自体が複
数の層で形成されていたり、それらの間にさらに他の層
を挟んだりしてもよい。

【００４７】本発明の有機ＥＬ素子においては、大気中
における保存安定性、駆動安定性を確保するために、陰
極４表面や基板１表面などを高分子膜をコーティングし
たりガラス封止により大気中の酸素や水分から遮断して
もよい。

【００４８】本発明の有機ＥＬ素子は、全面発光体とし
て使用して、液晶表示素子のバックライトや壁面照明素
子として使用したり、パターニングして画素を形成し、
ディスプレイとして使用したりすることができる。

【００４９】

【実施例】以下、本発明の具体的な態様を実施例および
比較例により説明するが、本発明は必ずしもこれらに限
定されるものではない。本実施例および比較例で使用し
たナフタセン誘導体を以下に示す。なお、下記化合物の
内式（３）、（４）、（６）、（７）、（８）、（９）
および（１０）の化合物はナフタセン誘導体（１）であ
る。

【００５０】

【化４】

【００５１】例１（実施例） ガラス基板上にＩＴＯを膜厚２００ｎｍで蒸着して陽極
２（シート抵抗７Ω／□）を形成した。この陽極２上
に、真空蒸着法により下記のＴＰＤ（式１１）を膜厚６
０ｎｍに蒸着して正孔輸送層５を形成した。次いで、８
−オキシキノリンのアルミニウム錯体である下記のＡｌ
ｑ（式１２）と上記のナフタセン誘導体（式３）を異な
るボートを用いて膜厚６０ｎｍに共蒸着して発光層３を
形成した。

【００５２】このときのナフタセン誘導体の発光層中の
濃度は１．０ｍｏｌ％であった。最後に、ＭｇとＡｇを
共蒸着して膜厚２００ｎｍのＭｇＡｇ（質量比１０：
１）陰極合金を形成して有機ＥＬ素子を作製した。共蒸
着時の真空度は８．０×１０^-6ｔｏｒｒであった。

【００５３】

【化５】

【００５４】例２（実施例） 例１のナフタセン誘導体(式３)の代わりに上記のナフタ
セン誘導体（式４）を用いたこと以外は例１と同様にし
て、有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層中のナ
フタセン誘導体濃度は１．０ｍｏｌ％であった。

【００５５】例３（比較例） 例１のナフタセン誘導体(式３)の代わりに下記のＤＣＭ
（式１３）を用いたこと以外は例１と同様にして、有機
ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層中のＤＣＭの濃
度は１．０ｍｏｌ％であった。

【００５６】

【化６】

【００５７】例４（比較例） 例１のナフタセン誘導体（式３）の代わりに上記のナフ
タセン誘導体（式５）を用いたこと以外は例１と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層中の
ナフタセン誘導体の濃度は１．０ｍｏｌ％であった。

【００５８】例５（実施例） 例１のナフタセン誘導体（式３）の代わりに上記のナフ
タセン誘導体（式６）を用いたこと以外は例１と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層中の
ナフタセン誘導体の濃度は１．０ｍｏｌ％であった。

【００５９】例６（実施例） 例１と同様に形成した陽極２上にポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾール１質量部およびＴＰＤ１質量部をジクロロメタ
ン５００質量部に溶解させた溶液を用いて、回転数５０
００ｒｐｍでこの基板上に膜厚６０ｎｍでスピンコート
し正孔輸送層とした。次いでＡｌｑと上記のナフタセン
誘導体（式７）を異なるボート用いて膜厚６０ｎｍに共
蒸着して発光層３を形成した。

【００６０】このときのナフタセン誘導体の濃度は１．
５ｍｏｌ％であった。最後に、ＡｌＬｉ合金（Ｌｉ含有
量０．０７質量％）を膜厚２００ｎｍに蒸着して陰極を
形成して有機ＥＬ素子を作製した。

【００６１】例７（実施例） 例６のナフタセン誘導体（式７）の濃度が２４ｍｏｌ％
であること以外は例６と同様にして、有機ＥＬ素子を作
製した。

【００６２】例８（実施例） 例１と同様に形成した陽極２上に真空蒸着法により銅フ
タロシアニンを膜厚１５ｎｍに蒸着して界面層６を形成
した。ついで下記のＮＰＤ（式１４）を膜厚４５ｎｍに
蒸着して正孔輸送層５を形成した。

【００６３】次いでＡｌｑとナフタセン誘導体（式８）
とを異なるボート用いて膜厚６０ｎｍに共蒸着して発光
層３を形成した。このときのナフタセン誘導体の濃度は
１．５ｍｏｌ％であった。次に、フッ化リチウムを０．
５ｎｍ蒸着して界面層８を形成した。最後に、Ａｌを膜
厚２００ｎｍに蒸着して陰極４を形成して有機ＥＬ素子
を作製した。

【００６４】

【化７】

【００６５】例９（実施例） 例８のナフタセン誘導体（式８）の代わりに上記ナフタ
セン誘導体（式９）を用いたこと以外は例８と同様にし
て、有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層内のナ
フタセン誘導体（式９）の濃度は２．０ｍｏｌ％であっ
た。

【００６６】例１０（実施例） 例８のナフタセン誘導体（式８）の代わりに上記ナフタ
セン誘導体（式１０）を用いたこと以外は例８と同様に
して、有機ＥＬ素子を作製した。この素子の発光層内の
ナフタセン誘導体（式１０）の濃度は１．５ｍｏｌ％で
あった。

【００６７】例１１（評価） 上記各例（実施例および比較例）で作製した有機ＥＬ素
子の発光色、１０ｍＡ／ｃｍ^２時の発光効率（ｌｍ／
Ｗ）、駆動安定性（窒素中、５ｍＡ／ｃｍ²の一定電流
で駆動したときに初期輝度が元の半分に低下するのに要
した時間（単位：時間））に関する測定結果を表１に示
す。

【００６８】

【表１】

【００６９】

【発明の効果】本発明によれば、ナフタセン誘導体
（１）を含む発光層を使用することにより、黄色〜赤色
発光で高い発光効率と寿命に優れる有機ＥＬ素子を得る
ことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の有機ＥＬ素子の基本的な例の側面図。

【図２】本発明の有機ＥＬ素子の応用例の側面図。

【符号の説明】

１：基板 ２：陽極 ３：発光層 ４：陰極 ５：正孔輸送層 ６：界面層 ７：電子輸送層 ８：界面層

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】陽極と陰極との間に下記式（１）で表され
   るナフタセン誘導体を含む層を有する有機エレクトロル
   ミネッセンス素子。 【化１】 （式（１）中、Ｘ¹、Ｘ²は、それぞれ独立に、酸素原
   子、イオウ原子、ＮＨ基またはＣＨ₂基を表し、Ｒ¹〜Ｒ
   ^１８は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子また
   は１価有機基を表す。）
2. 【請求項２】Ｘ¹、Ｘ²が、それぞれ独立に、酸素原子ま
   たはイオウ原子である、請求項１に記載の有機エレクト
   ロルミネッセンス素子。
3. 【請求項３】層が前記式（１）で表されるナフタセン誘
   導体と他の有機蛍光物質を含む発光層であって、ナフタ
   セン誘導体と他の有機蛍光物質との合計に対し前記式
   （１）で表されるナフタセン誘導体を０．０１〜２０ｍ
   ｏｌ％含む請求項１または２に記載の有機エレクトロル
   ミネッセンス素子。