JP2006131799A - チアジアゾール構造含有高分子の製造方法、チアジアゾール構造含有高分子、並びにそれを用いた電荷輸送材料及び有機電子デバイス - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は、バイポーラ型半導体特性を示すチアジアゾール構造含有高分子を効率的に製造するための方法を提供することを、その目的の一つとする。
また、本発明は、上述の製造方法によって得られる新規なチアジアゾール構造含有高分子を提供することを、その目的の一つとする。
また、本発明は、上述の高分子を用いた電荷輸送材料を提供することを、その目的の一つとする。
更に、本発明は、上述の電荷輸送材料を用いた有機電子デバイスを提供することを、その目的の一つとする。
本発明に係るチアジアゾール構造含有高分子の製造方法(以下適宜「本発明の高分子の製造方法」或いは単に「本発明の製造方法」という。)は、下記式(1)で表わされる構造(チアジアゾール構造)を繰り返し単位として含有する高分子(以下適宜「チアジアゾール構造含有高分子」という。)を製造するものである。
気が挙げられる。
上述のように、チアジアゾール構造のポリマー構造は、I.Delfanne等によって上記非特許文献1に報告されていたが、チアジアゾール構造を得るためにポリチオアミドを重合し、更にチオアミドの分子内閉環反応を高分子反応で行わなければならず、高分子中での欠陥が多数観察され、十分な電気的特性が得られていなかった。
一方、チアジアゾール自身の反応性は非常に乏しいので、チアジアゾール構造を有する化合物そのものをモノマーとして重合させ、高分子の主鎖へチアジアゾール構造を導入するのは、非常に困難であった。
これに対して、本発明の製造方法によれば、チアジアゾール構造を有する化合物そのものをモノマーとして重合することができ、その結果、チアジアゾール構造を主鎖に含有する高分子を効率的に製造することができる。得られる高分子は両極性に優れ、バイポーラ型有機半導体として優れた性質を示すことから、例えば各種の有機電子デバイス等の電荷輸送材料として好適に用いることができる。
本発明の製造方法により得られるチアジアゾール構造含有高分子の中でも、特に好ましい高分子の例としては、以下の二種類を挙げることができる。
H、
F、
CH3−、
CH3(CH2)n−(nは1以上23以下の整数を表わす。)、
CH3(CH2)n(CF2)m−(n及びmは各々独立に、1以上23以下の整数を表わす。)、
CF3−、
CF3(CF2)n−(nは1以上23以下の整数を表わす。)、
CF3(CH2)n(CF2)m−(n及びmは各々独立に、1以上23以下の整数を表わす。)、
フェニル基、
ニトロ基、
アミノ基、
シアノ基、
カルボキシル基、
スルホン酸基、
水酸基、又は
アルコキシ基を表わす。
n2は、1以上6以下の整数を表わす。
n3及びn4は、各々独立に、1以上8以下の整数を表わす。
n5及びn10は、各々独立に、1以上10以下の整数を表わす。
n6〜n9及びn11〜n14は、各々独立に、0以上10以下の整数を表わす。
次に、本発明の電荷輸送材料について説明する。
本発明の電荷輸送材料は、上に説明した本発明の高分子を少なくとも含有することを特徴とする。本発明の高分子のうち、何れか一種を単独で含有していてもよく、二種以上を任意の組み合わせで含有していても良い。また、本発明の高分子のみからなるものであってもよいが、その他の成分(例えば、その他の高分子やモノマー、各種の添加剤等)を含有していてもよい。
次に、本発明の有機電子デバイスについて説明する。
本発明の有機電子デバイスは、上述した本発明の電荷輸送材料を用いて形成されたことを特徴としている。本発明の電荷輸送材料を適用可能なものであれば、有機電子デバイスの種類に特に制限はない。例としては、発光素子、スイッチング素子、光電変換素子、光電導性を利用した光センサー、太陽電池等が挙げられる。
加してくることが多い。従って、好ましい膜厚は、通常1nm以上、好ましくは10nm以上である。また、通常10μm以下、中でも500nm以下が望ましい。また、本発明の電荷輸送材料は、それを単独で用いることはもちろんであるが、他の材料との混合で用いることもできるし、更には他の層との積層構造で用いることも出来る。
熱処理により、成膜時に生じた膜中の歪みを緩和することができ、特性の向上や安定化を図ることができる。更に、酸素や水素等の酸化性或いは還元性の気体や液体にさらすことにより、酸化或いは還元による特性変化を誘起することもできる。これは例えば膜中のキャリア密度の増加或いは減少の目的で利用することができる。
<電荷輸送材料の酸化還元電位測定方法>
電荷輸送材料の酸化還元電位は、サイクリックボルタンメトリー測定BAS社製「エレクトロケミカルアナライザー650A」によって行なった。掃引速度は100mV/sec、試料の濃度は1mMで行なった。内部標準にフェロセン/フェロセニウム(Fc/Fc+)を用いた。
2.5cm×2.5cmのパイレックス(登録商標)基板(フルウチ化学社製)に、幅1mmのシャドーマスクを用いて、ウルバック社製真空蒸着機EX−400(真空度:1.3×10-4Pa)により、厚さ1000Å(100nm)のアルミニウム電極を蒸着した。この電極付き基板上に、0.5wt%濃度の試料を1000rpmの回転数でスピンコートして、厚さ4000Å(400nm)のフィルムを作製した。このフィルムに、再び電極に対してクロスになるように、幅1mmのシャドーマスクを用いて、ウルバック社製真空蒸着機EX−400(真空度:1.3×10-4Pa)により、厚さ1000Å(100nm)のアルミニウム電極を蒸着した。電極間をAgilent社製の半導体パラメーターアナライザー4155で測定し、電圧−電流曲線を求めて、その電気伝導度を算出した。
300nmの酸化膜を形成したN型のシリコン基板(Sbドープ、抵抗率0.02Ωcm以下、住友金属工業社製)上に、0.5wt%濃度の試料を1000rpmの回転数でスピンコートして、厚さ4000Å(400nm)のフィルムを作製した。このフィルムに、シャドーマスクで長さ(L)25μm、幅(W)500μmのギャップを有する金又はアルミニウム電極(ソース、ドレイン電極)を形成した。こうして得られた電界効果トランジスタの特性を、アジレントテクノロジー社製半導体パラメータアナライザー4155Cを用いて測定した。ソースとドレイン間に印加された電圧Vdに対して流れる電流をId、ソースとゲートに印加される電圧をVg、閾値電圧をVt、絶縁膜の単位面積当たりの静電容量をCi、ソース電極とドレイン電極の間隔をL、幅をW、半導体層の移動度をμとすると、その動作は以下の式(i)、式(ii)で表わされる。
室温、窒素雰囲気下において、300mLフラスコ中に、酢酸(100mL)、2−アミノ−1,3,4−チアジアゾール(10.1g、100mmol)、臭素(16.0g、100mmol)を入れ、この反応液を60℃で5時間攪拌した。その後、溶媒をエバポレータにより除去し、残渣を炭酸水素ナトリウム水で洗浄した後、固体を濾別することにより、白色の固体状の生成物を得た。
・Elemental analysis: predicted for C2H2BrN3S : C, 13.34; H, 1.12; Br, 44.38; N, 23.34; S, 17.81%. Found: C, 13.62; H, 1.24; Br, 44.70; N, 24.46; S, 17.89 %.
・1H-NMR (400MHz, DMSO-d6): δ=7.51 (s, 2H, -NH2.)
・13C-NMR (400MHz, DMSO-d6): δ=170.6, 71.90.
室温、窒素雰囲気下において、500mLフラスコ中に、アセトニトリル300mL、臭化銅(II)(13.4g、60mmol)、t−BuNO2(90%、7.7g)を加えた。次いで、工程1−1で得られた2−アミノ−5−ブロモ−1,3,4−チアジアゾール(9.0g、50mmol)をゆっくり加えた。この反応液を室温で20時間攪拌した後、塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止した。反応溶液中の生成物をエーテル−水の2層で洗浄し、エーテルにより抽出した。これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶媒:クロロホルム)により精製し、メタノールで再結晶を行なうことにより、白色の結晶状の生成物を得た。
・Elemental analysis: predicted for C2Br2N2S: C, 9.85; Br, 65.52; N, 11.49; S, 13.15 %. Found: C, 10.05; Br, 65.93; N, 11.50; S, 13.05 %.
・13C-NMR (400MHz, CDCl3): δ=141.1.
窒素雰囲気下、100mLのシュレンク管に、合成例1で得られた2,5−ジブロモ−1,3,4−チアジアゾール(1.22g、5.0mmol)と2,5−ビストリメチルスタニルチオフェン(2.05g、5.0mmol)を入れ、50mLの脱水NMP(N−メチル−2−ピロリドン)に完全に溶解させた。これに金属触媒としてPd(PPh3)4(0.29g、0.25mmol)を加え、80℃に加熱した状態で48時間攪拌した。その後、室温に冷却し、反応溶液をフッ化カリウム水溶液(5%、250mL)に注いで反応を停止した。析出した固体を濾取し、アンモニア水、メタノール、クロロホルム、アセトンにより順に洗浄し、真空乾燥することにより、茶色の粉末状の生成物(0.71g)を得た。
・Elemental analysis: predicted for (C6H2N2S2・0.5H2O)n: C, 41.12; H, 1.73; N, 15.99%; Found: C, 41.02; H, 1.73; N, 15.54%; Mn=3200. Found: C, 68.89; H, 7.37; N, 19.26%; Mn=3000 (by 1H-NMR).
・1H-NMR (400MHz, CF3COOD): δ=8.18 - 7.43 (m, 2H)
・FT-IR (KBr, cm-1): 3067, 1603, 1544, 1443, 1418, 1267, 1054, 1026, 884, 804, 767
窒素雰囲気下、200mLのシュレンク管に2,5−ジブロモ−1,3,4−チアジアゾール(0.49g、2.0mmol)と1,4−ジドデシロキシ−2,5−ジエチニルベンゼン(0.99g、2.0mmol)を入れ、70mLの脱水トルエンと30mLの脱水ジイソプロピルアミンの混合溶媒に溶解させた。これに金属触媒としてPd(PPh3)4(0.12g、0.1mmol)とCuI(0.02g、0.1mmol)を加え、室温で30分間攪拌し、次いで60℃に加熱して12時間攪拌した。その後室温に冷却し、減圧下で溶媒を留去し濃縮した。粗生成物をクロロホルムに溶解させ、メタノール中に再沈殿を行なった。析出した固体を濾取し、アセトンにより洗浄した後、再度クロロホルムに溶解させ、メタノールにより再沈殿を行ない精製した。これを真空乾燥することにより、橙色の固体状の生成物(1.05g)を得た。
・Anal. Calcd. for Br-(C36H52N2O2S)51-C2N2SBr (Mn = 29665): C, 74.42; H, 9.01; N, 4.91; S, 5.62; Br, 0.54. Found: C, 74.83; H, 8.93; N, 4.68; S, 5.69; Br, 0.41.
・1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 7.11 (s, 2H), 4.04 (br, 4H), 1.86 (br, 4H), 1.52-1.24 (br, 36H), 0.86 (br, 6H).
・FT-IR (KBr, cm-1): 2924, 2852, 2212, 1505, 1469, 1439, 1379, 1278, 1219, 1109, 1022, 858, 718.
窒素雰囲気下、100mLのシュレンク管に[合成例1]で得られた2,5−ジブロモ−1,3,4−チアジアゾール(0.49g、2.0mmol)と2,5−ジエチニル−N−ドデシルピロール(0.57g、2.0mmol)を入れ、50mLの脱水トルエンと20mLの脱水ジイソプロピルアミンの混合溶媒に溶解させた。これに金属触媒としてPd(PPh3)4(0.12g、0.1mmol)とCuI(0.02g、0.1mmol)を加え、室温で30分間攪拌し、次いで60℃に加熱して24時間攪拌した。その後室温に冷却し、減圧下で溶媒を留去し濃縮した。粗生成物をクロロホルムに溶解させ、メタノール中に再沈殿を行なった。析出したポリマーを濾取し、アセトンにより洗浄した後、再度クロロホルムに溶解させ、メタノールに再沈殿を行ない精製した。これを真空乾燥することにより、赤色の固体状の生成物(0.59g)を得た。
・Anal. Calcd. for Br-(C22H27N3S・0.1H2O)52-C2N2SBr (Mn = 19345): C, 71.15; H, 7.37; N, 11.44; S, 8.78; Br, 0.83. Found: C, 71.43; H, 7.46; N, 10.89; S, 8.21; Br, 0.61.
・1H-NMR (400 MHz, CDCl3): δ 6.71 (s, 2H), 4.26 (br, 2H), 1.88 (br, 2H), 1.35-1.22 (m, 18H), 0.86 (br, 3H).
・FT-IR (KBr, cm-1): 2923, 2851, 2197, 1457, 1389, 1321, 1197, 1119, 1027, 767, 733.
窒素雰囲気下、100mLのシュレンク管に[合成例1]で得られた2,5−ジブロモ−1,3,4−チアジアゾール(1.22g、5.0mmol)を入れ、テトラヒドロフランを溶媒として溶解させた。これにJ. Org. Chem.、1991年、p.1445に記載の活性化した亜鉛を加え、グリニヤール試薬を調製した。これに金属触媒としてPd(PPh3)4(0.12g、0.1mmol)を加え、80℃に加熱して6時間攪拌した。その後室温に冷却し、減圧下で溶媒を留去し濃縮した。粗生成物を1規定の塩酸水溶液に加えて亜鉛を除去し、更にソクスレー洗浄をすることにより精製した。これを真空乾燥することにより、黒赤色の固体状の生成物(0.38g)を得た。
・Elemental analysis: predicted for C2N2S: C, 27.89; N, 32.53; S, 37.23 %. Found: C, 27.92; N, 32.48; S, 37.29 %.
・13C-NMR (400MHz, CDCl3): δ=141.1.
2 ゲート電極
3 絶縁体層
4 電荷輸送性層
5 ソース電極
6 ドレイン電極
Claims (11)
- 金属錯体として、ニッケル錯体及び/又はパラジウム錯体を用いる
ことを特徴とする、請求項1記載のチアジアゾール構造含有高分子の製造方法。 - 請求項3又は請求項4に記載のチアジアゾール構造含有高分子を含有する
ことを特徴とする、電荷輸送材料。 - 請求項5記載の電荷輸送材料を用いた
ことを特徴とする、有機電子デバイス。 - 発光素子である
ことを特徴とする、請求項6記載の有機電子デバイス。 - スイッチング素子である
ことを特徴とする、請求項6記載の有機電子デバイス。 - 光電変換素子である
ことを特徴とする、請求項6記載の有機電子デバイス。 - 光電導性を利用した光センサーである
ことを特徴とする、請求項6記載の有機電子デバイス。 - 太陽電池である
ことを特徴とする、請求項6記載の有機電子デバイス。
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