JPH1036487A - Ｅｌ素子用フルオレン系重合体及びそれを用いたｅｌ素子 - Google Patents

Ｅｌ素子用フルオレン系重合体及びそれを用いたｅｌ素子

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JPH1036487A JP9069479A JP6947997A JPH1036487A JP H1036487 A JPH1036487 A JP H1036487A JP 9069479 A JP9069479 A JP 9069479A JP 6947997 A JP6947997 A JP 6947997A JP H1036487 A JPH1036487 A JP H1036487A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 製造方法が簡単で、最終物質の構造が明確で
あり、有機溶媒によく溶解され得る多種の高分子ＥＬ材
料を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化８】 （式中、Ｒ、Ｒ′は、水素又は炭素数が２２までのアル
キル基等、Ｘは水素等、Ａｒは、フェニレン基等、ｎは
１〜２，０００の整数を表す）で示されるフルオレン系
交互共重合体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高分子系の電界発
光（Electroluminescence 、以下、ＥＬと称する）素子
の発光材料として用いられるフルオレン系交互共重合体
（FluorenebasedAlternating Copolymers）及びそれを
用いたＥＬ素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】近来、研究されているＥＬ素子は、Ｇａ
Ａｓのような無機系の半導体であり、該半導体は大きさ
が小さく、低消費電力のため、現在、小面積のディスプ
レイ、発光ダイオード（Light Emitting Diode、以下、
ＬＥＤと称する）ランプ、及び半導体レーザとして用い
られている。しかし、このような素子の製造には、高清
浄の工程が必要で、広い面積のＬＥＤを製造することが
難しく、効率のよい青色光を得ることも難しいという短
所がある。その他、金属化合物の蛍光体イオンが添加さ
れた無機半導体及びこれを高分子に分散させた無機系Ｅ
Ｌ素子等もあるが、それらは駆動電圧が高く、高電界で
作動するため、半導体の安定性に問題点がある。
【０００３】そこで、最近、このような問題点を解決し
た有機系（Appl. Phys. Lett, 51,p.913 (1987)) 及び
高分子系（Nature, 347, p.539 (1990))ＥＬ材料が開発
され、この分野に対する研究が盛んに行われている。即
ち、有機染料を蒸着するか（特開平６−１３３６０号及
び特開平７−２６２５４号）、又は、共役二重結合を有
する高分子（国際特許ＷＯ９２／０３４９１号、ＷＯ９
３／１４１７７号及びＷＯ９４／１５３６８号）を陽極
と陰極間に置いたＥＬ素子に電圧を掛けると、一般に、
陽極側からは正孔が、陰極側からは電子がそれぞれ注入
され、それらが発光層に移動して再結合するときに発光
する。そして、これらを現在の陰極線チューブ（ＣＲ
Ｔ）、プラズマディスプレイ（ＰＤＰ）、及び液晶ディ
スプレイ（ＬＣＤ）を代替する次世代平板カラーディス
プレイ又は電気化学的セル、イメージセンサ、及び光カ
ップラに応用しようとする研究が行われている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかし、前記の有機染
料を蒸着して製造した素子は、再現性及び均一な薄膜を
製造することにおいて問題があり、高分子系素子ではこ
のような問題がある程度は解決されているが、商業化す
るには未だ安定性、効率、寿命の点において解決すべき
課題が多い。一方、前記の高分子系発光材料としては、
ポリフェニレンビニレン（以下、ＰＰＶと称する）、ポ
リチオフェン（以下、ＰＴｈと称する）、及びポリフェ
ニレン系高分子(Synth. Met, 50 (1-3), p.491 (1992)
、及びAdv. Mater., 4, p.36(1992))等があり、現在こ
のような高分子材料に対する研究が行われているが、有
機溶媒に溶解され得ないという問題がある。更に、適切
な置換基を導入して、加工性を向上させ、青色、緑色、
及び赤色の多様な色の発光をするＰＰＶ及びＰＴｈ誘導
体（Synth. Met., 62, p.35 (1994)、Adv. Mater., 4,
p.36 (1994) 、及びMacromolecules, 28, p.7525 (199
5))も提案されているが、その製造工程が複雑で、安定
性に問題がある。
【０００５】また、青色の発光をするフルオレン系高分
子も提案されている（Jpn. I. Appl. Phys., 30, p.194
1 (1991)) が、これも多様な共役二重結合を有する高分
子を製造し得ない物質及びその製造方法を使用してい
た。そこで、本発明者らは、製造方法が簡単で、最終物
質の構造が明確であり、有機溶媒によく溶解され得る多
種類の高分子ＥＬ材料を製造するため研究を重ねた結
果、本発明を完成するに至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明に係る高分子系Ｅ
Ｌ素子の発光材料として用いられるフルオレン系交互共
重合体は次の一般式（Ｉ）により表示される。
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれ水素、炭素
数が２２個までのアルキル基、シクロアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキ
ル基、炭素数が６〜１８個のアリール基、アリールオキ
シ基、又はアラルキル基を表し、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、エチルヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、イソオクチル、ノニル、デシル、ドデシル、ヘキサ
デシル、オクタデシル、ドコデシル、シクロプロピル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、メトキシ、エトキ
シ、ブトキシ、ヘキシルオキシ、メトキシエトキシエチ
ル、メトキシエトキシエトキシエチル、フェニル、フェ
ノキシ、トリル、ベンジル、ナフチル、アントリル等を
表し、Ｘは、水素又はシアノ基を表し、Ａｒは下記式
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ″及びＲ″′は、それぞれ炭素
数が２２個までのアルキル基、シクロアルキル基、アル
コキシ基、アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキ
シアルキル基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキ
ル基、炭素数が６〜１８個のアリール基、アリールオキ
シ基又はアラルキル基を表し、ｎ′は１〜２２の整数を
表す）で示される基を表し、ｎは１〜２，０００の整数
を表す）
【００１２】ここで、本発明の共重合体の重合度は特に
限定されないが、有機溶媒への可溶性があってスピンコ
ーティングやキャスティング方法により薄膜が形成し得
るという点において、重合度としては１〜２，０００が
好ましく、３〜１，０００であることが更に好ましい。
共役二重結合を有する共重合体の製造方法も特に限定さ
れず、例えば、公知の方法であるウィッティッヒ（Witt
ig）反応（J. Am. Chem. Soc., 82, p.4669, Org. Reac
t., 25, p.73 (1977))（下記の反応式（ａ）参照。式
中、Ｒ、Ｒ′、Ａr 及びｎは、前記の定義に同じ。反応
式（ｂ）〜（ｅ）においても同様）、クネベナーゲル
（Knoevenagel)縮合（J. Org. Chem., 25, p.813 (196
0), Maacromolecules, 27, p.3009 (1994))（下記の反
応式（ｂ）参照）、パラジウム触媒によるヘック（Hec
k）の方法（Org. React., 27, p.345 (1981), Macromol
ecules, 28, p.6410 (1995)) （下記の反応式（ｃ）参
照）、前駆体を用いる方法（米国特許第３，４０１，１
５２号、J. Chem. Soc., Chem, Commun., p.32 (1992),
Science, 269, p.376 (1995))（下記の反応式（ｄ）参
照）、及びカリウム− tert ブトキシドのような強塩基
を用いた反応（J. Polym. Sci., Part A-1.4, p.1337
(1996), Synth, Met., 62, p.35 (1994))（下記の反応
式（ｅ）参照）等を、本発明に利用することができる。
【００１３】
【化７】
【００１４】より詳細に説明すると、ウィッティッヒ反
応を利用した共重合体の製造に供する単量体は、一般に
ホスホニウム塩とジアルデヒドであり、それらをエタノ
ールのような有機溶媒を用い、ナトリウム又はアルキル
リチウムのような強塩基性触媒下で反応させるものであ
る。
【００１５】本発明においては、ホスホニウム塩として
はビス（ブロモ（又はクロロ）メチル）フルオレンやそ
の一部に置換基を有するフルオレン系ホスホニウム塩
を、一方、ジアルデヒドとしては、種々のジアルデヒド
を用いることができるが、重合後に一般式（Ｉ）で表示
されるすべてのフルオレン系ホスホニウム塩、及び飽和
脂肪族又は芳香族ジアルデヒドが包含される。具体的に
は、フルオレン系ホスホニウム塩としては、２，７−ビ
ス（ブロモメチル）フルオレンのトリフェニルホスホニ
ウム塩、２，７−ビス（ブロモメチル）−９−アルキル
フルオレンのトリフェニルホスホニウム塩のように、フ
ルオレンの９位置の水素１個が、炭素数が２２個までの
アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アルコ
キシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル基、ア
ルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、炭素数が６
〜１８個のアリール基、アリールオキシ基又はアラルキ
ル基で置換されたフルオレンのホスホニウム塩、及び
２，７−ビス（ブロモメチル）−９，９−ジアルキルフ
ルオレンのトリフェニルホスホニウム塩のようにフルオ
レンの９位置の水素２個が、それぞれ炭素数が２２個ま
でのアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、炭素
数が６〜１８個のアリール基、アリールオキシ基又はア
ラルキル基で置換されたフルオレンのホスホニウム塩が
挙げられる。一方、ジアルデヒドとしては、グルタルア
ルデヒドのような飽和脂肪族ジアルデヒド若しくはフタ
ルアルデヒド、イソフタルアルデヒド、テレフタルアル
デヒドのような置換基を有しない芳香族ジアルデヒド若
しくは１，４−ジアルキル−２，５−ジホルミルベンゼ
ンのように炭素数が２２個までのアルキル基、シクロア
ルキル基、若しくはアルコキシ基又は炭素数６〜１８個
のアリール基、アリールオキシ基、若しくはアラルキル
基で芳香環の水素２個が置換された芳香族ジアルデヒ
ド、２，２′−又は３，３′−若しくは４，４′−ジホ
ルミルビフェニル、２，２′−又は３，３′−若しくは
４，４′−ジホルミルジフェニルエーテル又はジフェニ
ルスルフィイド又はジフェニルアルキルアミンのような
ジホルミルビフェニル誘導体、２，７−ジホルミルフル
オレン誘導体、４，４′−ジホルミルテルフェニルのよ
うなテルフェニルジアルデヒド化合物、１，８−ジホル
ミルナフタレンのようなナフタレンジアルデヒド化合
物、１，８−又は３，６−ジホルミルアントラセンのよ
うなアントラセンジアルデヒド化合物、２，６−ジホル
ミルピリジン、２，５−ジホルミルフラン、２，５−ジ
ホルミルチオフェン、３，４−ジアルキル−２，５−ジ
ホルミルチオフェン、５，５′−ジホルミル−２，２′
−ビチオフェン、１，４−ジアルキル−２，５−ジホル
ミルピロール、１，１′−ジアルキル−５，５′−ジホ
ルミル−２，２′−ビピロール、５，５′−ジホルミル
−１，１′−ビピロール、３，６−ジホルミルジベンゾ
フラン、３，６−ジホルミルジベンゾチオフェン、２，
５−ビス（２−又は３−若しくは４ーホルミルフェニ
ル）−１，３，４−ジフェニルチアジアゾール、アルキ
ル−３，６−ジホルミルカルバゾールのような炭素数が
２２個までのアルキル基またはシクロアルキル基で置換
されたジホルミルカルバゾール等がある。
【００１６】また、クネベナーゲル（Knoevenagel)縮合
を利用した共重合体の製造に供する単量体としては、前
記のフルオレン系ホスホニウム塩に代えて、前記のビス
（ブロモメチル）フルオレン及びその誘導体にシアン化
ナトリウムのようなシアン化合物を反応させて製造され
たビス（シアノメチル）フルオレン及びその誘導体を用
いることができるし、ジアルデヒドとしては、前記のウ
ィッティッヒ（Wittig) 反応で用いたジアルデヒド化合
物をそのまま使用することができる。この共重合反応
は、二つの単量体化合物をテトラヒドロフラン又はトル
エンのような有機溶媒を用い、テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウム水酸化物又はカリウム−tertブトキシドのよう
な強塩基性触媒下反応させるものである。
【００１７】更に、パラジウム触媒によるヘック（Hec
k) の方法は、一般に、ジメチルホルムアミドのような
塩基性溶媒中で臭素化又はヨウ素化芳香族化合物と芳香
族ジビニル化合物を、パラジウムアセテート、トリ− o
−トリルホスフェン、トリブチルアミンのようなアミン
化合物と一緒に用いて縮合反応させるものである。よっ
て、本発明に係る臭素化又はヨウ素化芳香族化合物は、
前記のフルオレン及びその誘導体に臭素又はヨウ素を付
加して臭素化又はヨウ素化させた誘導体をそのまま使用
することができる。例えば、ジメチルホルムアミド又は
クロロホルム溶媒中でフルオレン又は９−アルキル若し
くは９，９−ジアルキルフルオレンを臭素で処理する
と、２，７−ジブロモフルオレン又はその９位置の水素
がアルキル基で置換されたフルオレン化合物が得られ
る。一方、芳香族ジビニル化合物としては、例えば、ｍ
−ジビニルベンゼン、ｐ−ジビニルベンゼン、２，２′
−又は３，３′−若しくは４，４′−ジビニルビフェニ
ル、２，５−ジビニルチオフェン、及び２，６−ジビニ
ルナフタレン等、前記のジアルデヒド化合物をウィッテ
ィッヒ反応させて得る。
【００１８】更に、前記の前駆体を用いる方法では、単
量体として、例えば、本発明に関連してビス（クロロ又
はブロモメチル）フルオレン及びその誘導体をメタノー
ル溶媒中でテトラヒドロチオフェンと反応させればテト
ラヒドロチオフェン塩を容易に得ることができる。よっ
て、前記のウィッティッヒ反応で得られるビス（クロロ
又はブロモメチル）フルオレン及びその誘導体をそのま
ま本発明の単量体の一方として用いることができる。該
テトラヒドロチオフェン塩を水又はメタノール溶媒中で
重合反応させ、透析した後、真空中で加熱すると本発明
の重合体が得られる。
【００１９】また、強塩基を用いて重合させる方法で
は、本発明に係る前記のビス（クロロ又はブロモメチ
ル）フルオレン及びその誘導体をトルエン又はテトラヒ
ドロフラン溶媒中でカリウム−tert−ブトキシド又はｎ
−ブチルリチウムのような強塩基で反応させると、容易
に重合体が得られる。よって、この方法でも前記のビス
（クロロ又はブロモメチル）フルオレン及びその誘導体
を単量体としてそのまま使用することができる。
【００２０】更に、本発明のフルオレン系高分子を用い
るＥＬ素子の構成は、発光層を形成する本発明に係るポ
リマーを陽極と陰極間に置く、即ち、陽極／発光層／陰
極のような一般の素子構成のものに用いることができる
し、また公知の事実である正孔注入層及び電子注入層の
材料（特開平２−１３５３６１号、特開平３−１５２１
８４号、及び特開平６−２０７１７０号）と一緒に用い
て構成することもできるため、素子構成については特に
限定されない。即ち、陽極／正孔注入層／発光層／電子
注入層／陰極という素子構成も本発明のＥＬ素子に包含
され、この場合、陽極としては、透明な支持基板として
のガラス、透明プラスチック、又は石英上に電極材料と
してのＩＴＯ、金、銅、酸化スズ、酸化亜鉛のような金
属若しくは金属酸化物、又は、ポリピロール、ポリアニ
リン、ポリチオフェンのような有機半導体化合物が通常
１０nm−１μの厚さに被覆された材料を用い、一方、陰
極としては、ナトリウム、マグネシウム、カルシウム、
アルミニウム、インジウム、銀、金、銅のような金属又
はそれらの合金を使用することができる。正孔注入層
は、ポリビニルカルバゾール、２，５−ビス（４−ジエ
チルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾー
ル、又はＮ，Ｎ′−ジフェニル−Ｎ，Ｎ′−（３−メチ
ルフェニル）−１，１′−ビフェニル−４，４′−ジア
ミン（ＴＰＤ）を、電子注入層としてはトリス（８−キ
ノリノール）アルミニウム、２−（４−tert−ブチルフ
ェニル）−５−（４−ビフェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール、２，４，７−トリニトロフルオレノンの
ような公知の化合物をそれぞれ真空蒸着、スピンコーテ
ィング、キャスティング、又はＬＢ法等の公知の薄膜形
成方法を用い、陽極又は陰極上にこれらの薄膜を形成す
ればよい。
【００２１】そして、本発明の発光重合体を前記の正孔
注入層及び電子注入層、又は、本発明の相異なる発光重
合体及び可溶性のＰＰＶ及びＰＴｈ誘導体のような既存
の発光重合体と混合して使用することもできる。例え
ば、ポリビニルカルバゾール及びポリ（１，４−ヘキシ
ルオキシフェニレン−２，５−ジイルビニレン）、又は
ポリ（３−ヘキシルチオフェン）、本発明のフルオレン
系高分子をクロロホルムのような有機溶媒に溶かした
後、それをスピンコーティング法又はキャスティング法
により隣接する層に当該層を形成させることができる。
ここで、特に限定されないが、濃度は本発明のフルオレ
ン系高分子をポリビニルカルバゾールに対し０．００１
重量％以上、好ましくは、０．１〜５０重量％となるよ
うに調製し、薄膜の厚さは５nm〜５μ、好ましくは５０
nm〜１μになるようにして使用する。また、正孔伝達層
及び電子伝達層以外に一般の有機溶媒に溶解して薄膜形
成が可能な高分子も、前記の濃度及び厚さの範囲に混合
して使用することができる。例えば、使用可能な高分子
としては、ポリメタクリル酸メチル、ポリアクリル酸エ
ステル、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニ
トリル、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコー
ル、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリビニ
ルアミン、ポリカプロラクトン、ポリエチレンテレフタ
レート、ポリブテンテレフタレート、ポリウレタン、Ａ
ＢＳ、ポリスルホン、ポリビニルフッ化物のような熱可
塑性プラスチック、又は、ポリアセタール、ポリアミ
ド、ポリイミド、ポリエステル、アルキド樹脂、ウレア
樹脂、フラン樹脂、ナイロン、メラミン樹脂、フェノー
ル樹脂、シリコーン樹脂、及びエポキシ樹脂のような汎
用樹脂等がある。
【００２２】
【発明の実施の形態】以下、本発明に係るＥＬ素子用フ
ルオレン系交互共重合体及びそれを用いたＥＬ素子を実
施例に基づき詳細に説明するが、本発明はこれら実施例
に限定されるものではない。
【００２３】
【実施例】単量体合成 本発明に用いられる単量体は重合体が一般式（Ｉ）を満
足する高分子である限りにおいて、どのような単量体を
用いても構わない。また、以下に記載されていないが、
一般に容易に合成し得るか、又は公知の化合物、類似化
合物、及び購買可能な単量体は、公知の方法及び類似の
方法にて合成及び購入して重合体の製造に用いた。
【００２４】２，７−ビス（ブロモメチル）−９−ヘキ
シルフルオレンの合成 攪拌機、温度計、及び還流コンデンサーを備えた１L の
３口フラスコに９−ヘキシルフルオレン５０．０ｇ
（０．２mol)、パラホルムアルデヒド６０ｇ（２．０mo
l)、及び３０％のＨＢｒ硝酸溶液５００ｇを入れ、６０
℃の温度で２４時間反応させた。反応後、常温まで温度
を低下させ、薄黄色の固体を析出させた。これを濾過し
た後、水とメタノールとで数回洗浄し、４０℃の真空オ
ーブン中で十分に乾燥させ、７４ｇ（８５％収率）の白
色の固体を得た。融点は１４３〜１４５℃であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), d 0.88(t, 3H, CH3),
1.25(m, 8H, CH2), 2.01(m, 2H, CH2), 3.98(t, 1H, C
H), 4.63(s, 4H, CH2Br), 7.39-7.72(m, 6H, 芳香族）
【００２５】２，７−ビス（ブロモメチル）−９−ヘキ
シルフルオレンのトリフェニルホスホニウム塩の合成 攪拌機、温度計、及び還流コンデンサーを備えた１L の
３口フラスコに２，７−ビス（ブロモメチル）−９−ヘ
キシルフルオレン４３．６ｇ（０．１mol)、トリフェニ
ルホスフィン７８．７ｇ（０．３mol)、及びＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド５００mLを入れ、還流温度で１２時
間反応させた。反応後、常温まで温度を低下させ、次い
で攪拌された３L のエチルエーテル溶媒中に徐々に滴下
し、白色の固体を析出させた。これを濾過した後、エチ
ルエーテルで数回洗浄し、４０℃の真空オーブン中で十
分に乾燥させ、９２．２ｇ（９６％収率）の白色の固体
を得た。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), d 0.25(br, 3H, CH3),
1.60-1.24(m, 10H, CH2), 2.83(t, 1H, CH), 5.66-5.7
6(d, 4H, CH2Br), 6.76-7.11(m, 6H, フルオレニル芳香
族), 7.49-7.81(m, 30H,芳香族）
【００２６】２，７−ビス（ブロモメチル）−９，９−
ジヘキシルフルオレンの合成 攪拌機、温度計、及び還流コンデンサーを備えた１L の
３口フラスコに９，９−ジヘキシルフルオレン３３．４
ｇ（０．１mol)、パラホルムアルデヒド３０ｇ（１．０
mol)、３０％のＨＢｒ硝酸溶液３００ｇ、及び４８％の
ＨＢｒ水溶液１２０ｇを入れ、６０℃で２４時間反応さ
せた。反応後、常温まで温度を低下させ、５００mLの冷
水で該反応生成物を希釈した後、２００mLのジクロロメ
タンにて３回抽出した。該抽出された有機溶液を合わせ
た後、再び水、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液及び塩水で洗っ
た。その後、得られた有機溶液を無水硫酸マグネシウム
にて乾燥し、濾過後、溶媒を蒸発させ、粘性のある液体
を得た。該液体をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキ
サン＝１／１０の混合溶液）を用いて精製し溶媒を蒸発
させ、４４．２ｇ（８５％収率）の無色透明な粘性のあ
る液体を得た。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), d 0.59(br, 6H, CH3),
0.72-1.04(m, 16H, CH2), 1.95(m, 4H, CH2), 4.60(s,
4H, CH2Br), 7.33-7.62(m, 6H, 芳香族）
【００２７】２，７−ビス（ブロモメチル）−９，９−
ジヘキシルフルオレンのトリフェニルホスホニウム塩の
合成 攪拌機、温度計、及び還流コンデンサーを備えた１L の
３口フラスコに２，７−ビス（ブロモメチル）−９，９
−ジヘキシルフルオレン２６．０ｇ（０．０５mol)、ト
ルフェニルホスフィン３９．３ｇ（０．１５mol)、及び
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００mLを入れ、 還流温
度で１２時間反応させた。反応後、常温まで温度を低下
させ、次いで攪拌された１．５L のエチルエーテル溶媒
中に徐々に滴下し、白色の固体を析出させた。これを濾
過した後、エチルエーテルで数回洗浄し、４０℃の真空
オーブン中で十分に乾燥させ、４９．６ｇ（９５％収
率）の白色の固体を得た。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), d 0.11(br, 6H, CH3),
0.62-1.09(m, 16H, CH2), 1.39(m, 4H, CH2), 5.21-5.
28(d, 4H, CH2Br), 6.83-7.27(m, 6H,フルオレニル芳香
族), 7.54-7.75(m, 30H,芳香族）
【００２８】２，７−ビス（シアノメチル）−９−ヘキ
シルフルオレンの合成 窒素雰囲気下で攪拌機、温度計、及び還流コンデンサー
を備えた５００mLの３口フラスコに精製したジメチルス
ルホキシド３００mLとシアン化ナトリウム２．８ｇ
（０．０５７mol)を入れ、９０℃に加熱しながら攪拌し
た。その後、シアン化物が完全に溶解したら加熱を止
め、２，７−ビス（ブロモメチル）−９−ヘキシルフル
オレン１０ｇ（０．０２３mol)を徐々に添加した後、９
０℃で１２時間反応させた。この場合、該反応液の色は
赤い色から段々濃い暗茶色に変化する。反応終了後、温
度を常温まで低下させ、５００mLの蒸留水を加えた後、
２００mLのジクロロメタンで３回該反応物を抽出し、該
抽出物に有機溶媒を混合した後、無水硫酸マグネシウム
を用いて十分に乾燥させる。該溶液を濾過した後、溶媒
を蒸発させ、オレンジ色の固体を得た。これを酢酸エチ
ル／ヘキサン（１：１）中で再結晶させ、５．７ｇ（７
６％の収率）の固体を得た。その融点は１３０〜１３１
℃であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.89(t, 3H, CH3),
1.25(m, 8H, CH2), 2.04(m, 2H, CH2), 3.90(s, 4H, C
H2CN), 4.02(t, 1H, CH), 7.35-7.79(m, 6H,芳香族）
【００２９】２，７−ジブロモ−９，９−ジヘキシルフ
ルオレンの合成 窒素雰囲気下で攪拌機付の５００mLの３口フラスコにて
９，９−ジヘキシルフルオレン３３．４ｇ（０．１mol)
を精製したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３００mLに完
全に溶かした後、臭素４８ｇ（０．３mol)を徐々に添加
した。次いで、常温で１２時間反応させた後、５００mL
の水に注ぎ２００mLのジエチルエーテルで３回抽出し、
有機溶媒と混合した後、チオ硫酸ナトリウム水溶液及び
塩水で連続的に洗い、有機物層を分離し、無水硫酸マグ
ネシウムを用いて十分に乾燥させた。該溶液を濾過した
後、溶媒を蒸発させ、薄黄色の固体を得た。これをヘキ
サン中で再結晶させ、４３．８ｇ（８９％収率）の白色
の結晶固体を得た。その融点は６１〜６２℃であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.55(br, s, 6H, C
H3), 0.73-1.03(m, 16H,CH2), 1.90-1.94(m, 4H, CH2),
7.41-7.53(m, 6H,芳香族）
【００３０】２，７−ビス（ブロモメチル）−９−｛２
−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル｝
フルオレンの合成 攪拌機、温度計、及び還流コンデンサーを備えた１L の
３口フラスコに９−メトキシエトキシエトキシエチルフ
ルオレン３１．２ｇ（０．１mol)、パラホルムアルデヒ
ド３０ｇ（１．０mol)、３０％のＨＢｒ硝酸溶液３００
ｇ、及び４８％のＨＢｒ水溶液１２０ｇを入れ、６０℃
で２４時間反応させた。反応後、常温まで温度を低下さ
せ、５００mLの冷水で反応物を希釈した後、２００mLの
ジクロロメタンで３回抽出した。該抽出された有機溶液
を混合した後、再び水、飽和ＮａＨＣＯ3 水溶液及び塩
水で連続して洗い、有機物層を分離し、無水硫酸マグネ
シウムを用いて十分乾燥させた。該溶液を濾過した後、
溶媒を蒸発させ、薄黄色の粘性のある液体を得た。該液
体をシリカゲルカラム（酢酸エチル／ヘキサン＝１／４
の混合溶液）を用いて精製し溶媒を蒸発させ、３９．８
ｇ（８０％収率）の無色透明な粘性のある液体を得た。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 2.28(m, 3H, OC
H3), 3.41-3.71(m, 12H, OCH2CH2), 4.09(t, 1H, CH),
4.60(s, 4H, CH2Br), 7.25-7.71(m, 6H, 芳香族）
【００３１】２，７−ビス（ブロモメチル）−９−｛２
−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル｝
フルオレンのトリフェニルホスホニウム塩の合成 攪拌機、温度計、及び還流コンデンサーを備えた１L の
３口フラスコに２，７−ビス（ブロモメチル）−９−
｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチ
ル｝フルオレン２４．９ｇ（０．０５mol)、トリフェニ
ルホスフィン３９．３ｇ（０．１５mol)、及びＮ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド３００mLを入れ、還流温度で１２
時間反応させた。反応後、常温まで温度を低下させ、攪
拌された１．５L のエチルエーテル溶媒中に徐々に滴下
し、白色の固体を析出させ、それを濾過した後、エチル
エーテルで数回洗浄し、４０℃の真空オーブン中で十分
に乾燥させ、４８．５ｇ（９５％収率）の白色の固体を
得た。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 1.22-1.41(m, 2H,
CH2), 2.16-2.42(br, s,3H, OCH3), 3.41-3.71(m, 10H,
OCH2CH2), 4.18(t, 1H, CH), 5.58-5.81(d, 4H, CH2B
r), 6.81-7.22(m, 6H,フルオレン芳香族), 7.27-7.84
(m, 30H,芳香族）
【００３２】Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ〕エチル｝−３，６−ジホルミルカルバゾ
ールの合成 窒素雰囲気下で攪拌機、温度計、及び還流コンデンサー
を備えた１L の３口フラスコにジメチルホルムアルデヒ
ド１９１ｇ（２．６１mol)及び１，２−ジクロロエタン
１００mLを入れ、０℃まで十分に冷却した後、これに塩
化ホスホリル（Phosphorus Oxychloride) １９７．６ｇ
（１．２９mol)を徐々に滴下した。次いで、該反応液を
常温まで昇温して、１時間攪拌した後、再び０℃まで冷
却し、これに１，２−ジクロロエタン３０mLに希釈され
たＮ−｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル｝カルバゾール２１．０ｇ（０．０６７mol)
を徐々に添加した。１時間後反応温度を９０℃まで昇温
し、２４時間反応させた後、、再び常温まで温度を低下
させ、１．５L の氷水にて希釈した後、２００mLのジク
ロロメタンにて３回抽出した。該抽出された有機溶液を
混合した後、再び水、飽和ＮａＨＣＯ3 水溶液及び塩水
で連続して洗い、有機物層を分離し、無水硫酸マグネシ
ウムを用いて十分に乾燥させた。該溶液を濾過した後、
溶媒を蒸発させ、黄色の粘性のある液体を得た。該液体
を少量の酢酸エチル中で３回再結晶させ、融点が１０８
〜１０９℃である１１．１ｇ（４５％収率）の薄黄色の
固体を得た。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 3.48-3.56(m, 11H,
OCH2CH2及びOCH3), 3.98(t, 2H, OCH2), 4.61(t, 2H,
NCH2), 7.62(d, 2H,芳香族), 8.13(d, 2H, 芳香族),
8.68(s, 2H,芳香族), 10.15(s, 2H, CHO)
【００３３】重合体の合成 実施例１ポリ（フルオレン−２，７−ジイルビニレン−Ｎ−｛２
−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル｝
カルバゾール−３，６−ジイルビニレン）の合成 窒素雰囲気下で攪拌機付の１００mLフラスコに２，７−
ビス（ブロモメチル）フルオレンのトリフェニルホスホ
ニウム塩１．７５ｇ（２mmol）とＮ−｛２−〔２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル｝−３，６−ジ
ホルミルカルバゾール０．７４ｇ（２mmol）とを入れ、
無水エタノール６０mL及びクロロホルム２０mLに完全に
溶かした後、これに無水エタノールに金属ナトリウムが
５％溶解された溶液２．３ｇを注射器で取って徐々に滴
下する。次いで、常温で１２時間反応させた後、０．１
N 塩酸水溶液１mLを入れて反応を終了し、析出した固体
を濾過した。該固体をメタノールで洗い４０℃の真空オ
ーブン中で十分に乾燥させ、０．８２ｇの黄色固体の標
題重合体を得た。該重合体をテトラヒドロフランを溶媒
としポリスチレンを基準物質として用いてＧＰＣにより
重量平均分子量及び分子量分布を測定した結果は、それ
ぞれ２，７００及び１．６９であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 3.3-4.0(br, d, フ
ルオレン-CH2及びカルバゾール−アルコキシ), 4.3-4.6
(br, s, NCH2), 6.5-8.4(br, m, ビニル、及び芳香族）
【００３４】実施例２ポリ（９−ヘキシルフルオレン−２，７−ジイルビニレ
ン−Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル｝カルバール−３，６−ジイルビニレン）の
合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９−ヘキシルフルオレンのトリフェニルホスホ
ニウム塩１．９２ｇ（２mmol）とＮ−｛２−〔２−（２
−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル｝−３，６−ジ
ホルミルカルバゾール０．７４ｇ（２mmol）とを重合さ
せた結果、０．８６ｇの黄色固体の標題重合体を得た。
実施例１と同様な方法により、該重合体の重量平均分子
量及び分子量分布を測定した結果は、それぞれ５，９０
０及び１．８７であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.6-2.2(br, m, フ
ルオレン−脂肪族), 3.4-4.0(br,d,フルオレン-CH,フル
オレン，カルバゾール及びアルコキシ), 4.3-4.6(br,
s, NCH2), 6.6-8.3(br, m, ビニル、及び芳香族）
【００３５】実施例３ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ）
エトキシ〕エチル｝カルバール−３，６−ジイルビニレ
ン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）とＮ−｛２−〔２
−（２−メトキシエトキシ）エトキシ〕エチル｝−３，
６−ジホルミルカルバゾール０．７４ｇ（２mmol）とを
重合させた結果、０．９２ｇの黄色固体の標題重合体を
得た。実施例１と同様な方法により、該重合体の重量平
均分子量及び分子量分布を測定した結果は、それぞれ１
１，４００及び２．０４であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.6-2.2(br, m, フ
ルオレン−脂肪族), 3.3-3.9(br, d, カルバゾール−ア
ルコキシ), 4.3-4.6(br, s, NCH2), 6.6-8.4(br,m, ビ
ニル、及び芳香族）
【００３６】実施例４ポリ（９−｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エト
キシ〕エチル｝−フルオレン−２，７−ジイルビニレン
−Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エトキ
シ〕エチル｝カルバール−３，６−ジイルビニレン）の
合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９−｛２−〔２−（２−メトキシエトキシ）エ
トキシ〕エチル｝フルオレンのトリフェニルホスホニウ
ム塩２．０５ｇ（２mmol）とＮ−｛２−〔２−（２−メ
トキシエトキシ）エトキシ〕エチル｝−３，６−ジホル
ミルカルバゾール０．７４ｇ（２mmol）とを重合させた
結果、０．８１ｇの黄色固体の標題重合体を得た。実施
例１と同様な方法により、該重合体の重量平均分子量及
び分子量分布を測定した結果は、それぞれ２，９００及
び１．４１であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 2.1-2.4(br, s, フ
ルオレン-CH2), 3.2-3.9(br, m, フルオレン-CH, フル
オレンとカルバゾール−アルコキシ), 4.3-4.6(br, s,
NCH2), 6.5-8.4(br, m, ビニル、及び芳香族）
【００３７】実施例５ポリ（９−ヘキシルフルオレン−２，７−ジイル−１−
シアノビニレン−Ｎ−｛２−〔２−（２−メトキシエト
キシ）エトキシ〕エチル｝カルバゾール−３，６−ジイ
ル−１−シアノビニレン）の合成 窒素雰囲気下で攪拌機付の１００mLフラスコにて２，７
−ビス（シアノメチル）−９−ヘキシルフルオレン０．
６６ｇ（２mmol）とＮ−｛２−〔２−（２−メトキシエ
トキシ）エトキシ〕エチル｝−３，６−ジホルミルカル
バゾール０．７４ｇ（２mmol）とを精製したテトラヒド
ロフラン２０mLに完全に溶かした後、−７８℃まで冷却
した。これに１．０mol の水酸化テトラ−ｎ−ブチルア
ンモニウムを含有するメタノール０．０４mLをマイクロ
注射器で滴下した。次いで、３０分後、温度を５０℃ま
で徐々に昇温させて１２時間反応させ、０．１Ｎ塩酸水
溶液１mLを入れて反応を終了させた後、該反応液を２５
０mLのメタノールに徐々に注いで固体を析出させた。該
固体をメタノールで洗い４０℃の真空オーブン中で十分
に乾燥させ、０．８０ｇの黄色固体の標題重合体を得
た。該固体をテトラヒドロフランを溶媒としポリスチレ
ンを基準物質として用いてＧＰＣにより重量平均分子量
及び分子量分布を測定した結果は、それぞれ３８，７０
０及び４．２８であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.5-2.1(br, m, フ
ルオレン−脂肪族), 3.2-4.0(br, m, フルオレン-CH,及
びフルオレンとカルバゾール−アルコキシ), 4.3-4.6(b
r, s, NCH2), 6.5-8.2(br, m, ビニル、及び芳香族）
【００３８】実施例６ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−ｍ−フェニレンビニレン）の合成 窒素雰囲気下で攪拌機付の１００mLフラスコにて２，７
−ジブロモ−９，９−ジヘキシルフルオレン０．９８ｇ
（２mmol）、ｍ−ジビニルベンゼン０．２６ｇ（２mmo
l) 、酢酸パラジウム１８．２mg、及びトリ−ｏ−トリ
ルホスフィン１２４mgを精製したジメチルホルムアミド
１５mLに完全に溶かした後、トリブチルアミン１．４mL
を注射器で滴下した。次いで、３０分後、温度を１００
℃まで徐々に昇温させて２４時間反応させ、０．１Ｎ塩
酸水溶液１mLを入れて反応を終了させた後、該反応液２
５０mLのメタノールに徐々に注いで固体を析出させた。
該固体をメタノールで洗い４０℃の真空オーブン中で十
分に乾燥させ、０．８１ｇの黄色固体の標題重合体を得
た。該重合体をテトラヒドロフランを溶媒としポリスチ
レンを基準物質として用いてＧＰＣにより重量平均分子
量及び分子量分布を測定した結果は、それぞれ３５，４
００及び３．２１であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.4-2.2(br, m, 脂
肪族), 6.5-7.8(br, m,ビニル、及び芳香族）
【００３９】実施例７ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−ｐ−フェニレンビニレン）の合成 実施例６と同様な方法により、２，７−ジブロモ−９，
９−ジヘキシルフルオレン０．９８ｇ（２mmol）とｐ−
ジビニルベンゼン０．２６ｇ（２mmol) とを重合させた
結果、０．８５ｇの黄色固体の標題重合体を得た。実施
例６と同様な方法により、重量平均分子量及び分子量分
布を測定した結果は、それぞれ２６，３００及び２．８
９であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.5-2.2(br, m, 脂
肪族), 6.5-7.8(br, m,ビニル、及び芳香族）
【００４０】実施例８ポリ（９−ヘキシルフルオレン−２，７−ジイルビニレ
ン−ｐ−フェニレンビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９−ヘキシルフルオレンのトリフェニルホスホ
ニウム塩１．９２ｇ（２mmol）とテレフタルアルデヒド
０．２７ｇ（２mmol) とを重合させた結果、０．６２ｇ
の黄色固体の標題重合体を得た。実施例１と同様な方法
により、該重合体の重量平均分子量及び分子量分布を測
定した結果は、それぞれ７，２００及び３．４１であっ
た。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.7-2.1(br, m, 脂
肪族), 3.7-4.0(br, s,フルオレン-CH), 6.5-7.8(br,
m,ビニル、及び芳香族）
【００４１】実施例９ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−ｐ−フェニレンビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）とテレフタルアル
デヒド０．２７ｇ（２mmol) とを重合させた結果、０．
６８ｇの黄色固体の標題重合体を得た。実施例１と同様
な方法により、該重合体の重量平均分子量及び分子量分
布を測定した結果は、それぞれ３８，２００及び４．４
５であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.5-2.2(br, m, 脂
肪族), 6.5-7.8(br, m,ビニル、及び芳香族）
【００４２】実施例１０ポリ（９−ヘキシルフルオレン−２，７−ジイルビニレ
ン−ｍ−フェニレンビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９−ヘキシルフルオレンのトリフェニルホスホ
ニウム塩１．９２ｇ（２mmol）とイソフタルアルデヒド
０．２７ｇ（２mmol) とを重合させた結果、０．６４ｇ
の薄黄色固体の標題重合体を得た。実施例１と同様な方
法により、該重合体の重量平均分子量及び分子量分布を
測定した結果は、それぞれ１２，７００及び５．０１で
あった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.6-2.2(br, m, 脂
肪族), 3.6-4.0(br, s,フルオレン-CH), 6.4-7.8(br,
m,ビニル、及び芳香族）
【００４３】実施例１１ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−ｍ−フェニレンビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）とイソフタルアル
デヒド０．２７ｇ（２mmol) とを重合させた結果、０．
６９ｇの薄黄色固体の標題重合体を得た。実施例１と同
様な方法により、該重合体の重量平均分子量及び分子量
分布を測定した結果は、それぞれ４３，５００及び４．
１２であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.4-2.2(br, m, 脂
肪族), 6.5-7.8(br, m,ビニル、及び芳香族）
【００４４】実施例１２ポリ（９−ヘキシルフルオレン−２，７−ジイルビニレ
ン−ピリジン−２，６−ジイルビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９−ヘキシルフルオレンのトリフェニルホスホ
ニウム塩１．９２ｇ（２mmol）と２，６−ジホルミルピ
リジン０．２７ｇ（２mmol) とを重合させた結果、０．
６６ｇの黄色固体の標題重合体を得た。実施例１と同様
な方法により、該重合体の重量平均分子量及び分子量分
布を測定した結果は、それぞれ２０，８００及び５．１
０であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.7-2.2(br, m, 脂
肪族), 3.7-3.9(br, s,フルオレン-CH), 6.6-7.8(br,
m,ビニル、及び芳香族）
【００４５】実施例１３ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−ピリジン−２，６−ジイルビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と２，６−ジホル
ミルピリジン０．２７ｇ（２mmol) とを重合させた結
果、０．６８ｇの黄色固体の標題重合体を得た。実施例
１と同様な方法により、該重合体の重量平均分子量及び
分子量分布を測定した結果は、それぞれ３５，７００及
び３．３３であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.4-2.2(br, m, 脂
肪族), 6.6-7.8(br, m,ビニル、及び芳香族）
【００４６】実施例１４ポリ（９−ヘキシルフルオレン−２，７−ジイルビニレ
ン−２，２′−ビピロール−５，５′−ジイルビニレ
ン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９−ヘキシルフルオレンのトリフェニルホスホ
ニウム塩１．９２ｇ（２mmol）と５，５′−ジホルミル
−２，２′−ビピロール０．４０ｇ（２mmol) とを重合
させた結果、０．７８ｇの黄色固体の標題重合体を得
た。実施例１と同様な方法により、該重合体の重量平均
分子量及び分子量分布を測定した結果は、それぞれ３，
５００及び１．７５であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.7-2.0(br, m, 脂
肪族), 3.6-3.8(br, s,フルオレン-CH), 5.4-5.8(br,
d,ピロール-CH2), 6.0-7.8(br, m, ビニル、及び芳香
族）
【００４７】実施例１５ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−２，２′−ビピロール−５，５′−ジイルビ
ニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と５，５′−ジホ
ルミル−２，２′−ビピロール０．４０ｇ（２mmol) と
を重合させた結果、０．８５ｇの黄色固体の標題重合体
を得た。実施例１と同様な方法により、該重合体の重量
平均分子量及び分子量分布を測定した結果は、それぞれ
８，１００及び２．０３であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.4-2.1(br, m, 脂
肪族), 5.5-5.8(br, d,ピロール-CH2), 6.1-7.8(br, m,
ビニル、及び芳香族）
【００４８】実施例１６ポリ（９−ヘキシルフルオレン−２，７−ジイルビニレ
ン−フラン−２，５−ジイルビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９−ヘキシルフルオレンのトリフェニルホスホ
ニウム塩１．９２ｇ（２mmol）と２，５−ジホルミルフ
ラン０．２５ｇ（２mmol) とを重合させた結果、０．６
２ｇの樺色固体の標題重合体を得た。実施例１と同様な
方法により、該重合体の重量平均分子量及び分子量分布
を測定した結果は、それぞれ２０，２００及び４．３５
であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.6-2.2(br, m, 脂
肪族), 3.8-4.0(br, s,フルオレン-CH), 6.2-7.8(br,
m,ビニル、及び芳香族）
【００４９】実施例１７ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−フラン−２，５−ジイルビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と２，５−ジホル
ミルフラン０．２５ｇ（２mmol) とを重合させた結果、
０．５８ｇの濃黄色固体の標題重合体を得た。実施例１
と同様な方法により、該重合体の重量平均分子量及び分
子量分布を測定した結果は、それぞれ９，６００及び
１．７８であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.5-2.1(br, m, 脂
肪族), 6.2-7.8(br, m,ビニル、及び芳香族）
【００５０】実施例１８ポリ（９−ヘキシルフルオレン−２，７−ジイルビニレ
ン−チオフェン−２，５−ジイルビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９−ヘキシルフルオレンのトリフェニルホスホ
ニウム塩１．９２ｇ（２mmol）と２，５−ジホルミルチ
オフェン０．２８ｇ（２mmol) とを重合させた結果、
０．６２ｇの濃樺色固体の標題重合体を得た。実施例１
と同様な方法により、該重合体の重量平均分子量及び分
子量分布を測定した結果は、それぞれ９，３００及び
３．８９であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.6-2.2(br, m, 脂
肪族), 3.7-4.0(br, s,フルオレン-CH), 6.4-7.8(br,
m,ビニル、及び芳香族）
【００５１】実施例１９ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−チオフェン−２，５−ジイルビニレン）の合
成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と２，５−ジホル
ミルチオフェン０．２８ｇ（２mmol) とを重合させた結
果、０．６８ｇの濃黄色固体の標題重合体を得た。実施
例１と同様な方法により、該重合体の重量平均分子量及
び分子量分布を測定した結果は、それぞれ５，６００及
び１．７３であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.3-2.1(br, m, 脂
肪族), 6.4-7.7(br, m,ビニル、及び芳香族）
【００５２】実施例２０ポリ（フルオレン−２，７−ジイルビニレン−３−ヘキ
シルチオフェン−２，５−ジイルビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）フルオレンのトリフェニルホスホニウム塩１．７
５ｇ（２mmol）と３−ヘキシル−２，５−ジホルミルチ
オフェン０．４５ｇ（２mmol) とを重合させた結果、
０．５８ｇの赤色固体の標題重合体を得た。実施例１と
同様な方法により、該重合体の重量平均分子量及び分子
量分布を測定した結果は、それぞれ８，６００及び３．
４３であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.8-1.8(br, m, 脂
肪族), 2.4-2.7(br, s,チオフェン-CH2), 3.7-4.0(br,
s, フルオレン-CH2), 6.4-7.8(br, m, ビニル、及び芳
香族）
【００５３】実施例２１ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−３−ヘキシルチオフェン−２，５−ジイルビ
ニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と３−ヘキシル−
２，５−ジホルミルチオフェン０．４５ｇ（２mmol) と
を重合させた結果、０．６４ｇの赤色固体の標題重合体
を得た。実施例１と同様な方法により、該重合体の重量
平均分子量及び分子量分布を測定した結果は、それぞれ
８，２００及び１．９５であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.6-3.0(br, m, 脂
肪族), 6.5-7.8(br, m,ビニル、及び芳香族）
【００５４】実施例２２ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−２，２′−−ビチオフェン−５，５′−ジイ
ルビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と５，５′−ジホ
ルミル−２，２′−ビチオフェン０．４４ｇ（２mmol)
とを重合させた結果、０．６２ｇの濃赤色固体の標題重
合体を得た。実施例１と同様な方法により、該重合体の
重量平均分子量及び分子量分布を測定した結果は、それ
ぞれ１４，６００及び２．５２であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.6-2.2(br, m, 脂
肪族), 6.6-7.8(br, m,ビニル、及び芳香族）
【００５５】実施例２３ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−１，４−ジヘキソキシ−２，５−フェニレン
ビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と１，４−ジヘキ
ソキシ−２，５−ジホルミルベンゼン０．６６ｇ（２mm
ol) とを重合させた結果、０．９８ｇの樺色固体の標題
重合体を得た。実施例１と同様な方法により、該重合体
の重量平均分子量及び分子量分布を測定した結果は、そ
れぞれ１３，５００及び３．０５であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.4-2.2(br, m, 脂
肪族), 4.0-4.3(br, s,OCH2), 6.7-7.8(br, m, ビニ
ル、及び芳香族）
【００５６】実施例２４ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−ジフェニルエーテル−２，２′−ジイルビニ
レン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と２，２′−ジホ
ルミルジフェニルエーテル０．４５ｇ（２mmol) とを重
合させた結果、０．６８ｇの薄黄色固体の標題の重合体
を得た。実施例１と同様な方法により、該重合体の重量
平均分子量及び分子量分布を測定した結果は、それぞれ
１８，５００及び３．５２であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.5-2.1(br, m, 脂
肪族), 6.7-7.9(br, m,ビニル、及び芳香族）
【００５７】実施例２５ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−（３−メトキシ）−１，４−フェニレン−
１，６−ジオキシヘキサメチレン−（２−メトキシ）−
１，４−フェニレンビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と｛〔２，２′−
ジメトキシ（４，４′−ジホルミル）〕１，６−フェノ
キシ｝ヘキサン０．７７ｇ（２mmol) とを重合させた結
果、１．０８ｇの薄緑色固体の標題重合体を得た。実施
例１と同様な方法により、該重合体の重量平均分子量及
び分子量分布を測定した結果は、それぞれ８，２００及
び２．５１であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.3-2.1(br, m, 脂
肪族), 3.6-4.2(br, m,OCH2), 6.4-7.7(br, m, ビニ
ル、及び芳香族）
【００５８】実施例２６ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−１，２−フェニレン−１，６−ジオキシヘキ
サメチレン−１，２−フェニレンビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と、〔（２，２′
−ジホルミル）１，６−ジフェノキシ〕ヘキサン０．６
５ｇ（２mmol)とを重合させた結果、０．８５ｇのアン
ズ色固体の標題重合体を得た。実施例１と同様な方法に
より、該重合体の重量平均分子量及び分子量分布を測定
した結果は、それぞれ４，５００及び１．７９であっ
た。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.4-2.0(br, m, 脂
肪族), 3.9-4.1(br, s,OCH2), 6.6-7.7(br, m, ビニ
ル、及び芳香族）
【００５９】実施例２７ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−１，３−フェニレン−１，６−ジオキシメチ
レン−１，３−フェニレンビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と、〔（３，３′
−ジホルミル）１，６−ジフェノキシ〕ヘキサン０．６
５ｇ（２mmol)とを重合させた結果、０．８８ｇの薄黄
色固体の標題の重合体を得た。実施例１と同様な方法に
より、該重合体の重量平均分子量及び分子量分布を測定
した結果は、それぞれ９，８００及び２．２３であっ
た。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.4-2.0(br, m, 脂
肪族), 3.9-4.1(br, s,OCH2), 6.5-7.7(br, m, ビニ
ル、及び芳香族）
【００６０】実施例２８ポリ（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル
ビニレン−１，４−フェニレン−１，６−ジオキシヘキ
サメチレン−１，４−フェニレンビニレン）の合成 実施例１と同様な方法により、２，７−ビス（ブロモメ
チル）−９，９−ジヘキシルフルオレンのトリフェニル
ホスホニウム塩２．０９ｇ（２mmol）と、〔（３，３′
−ジホルミル）１，６−ジフェノキシ〕ヘキサン０．６
５ｇ（２mmol)とを重合させた結果、０．８６ｇの黄色
固体の標題重合体を得た。実施例１と同様な方法によ
り、該重合体の重量平均分子量及び分子量分布を測定し
た結果は、それぞれ６，８００及び１．６８であった。1 H-NMRスペクトル（溶媒CDCl3), δ 0.4-2.1(br, m, 脂
肪族), 3.8-4.1(br, s,OCH2), 6.6-7.7(br, m, ビニ
ル、及び芳香族）
【００６１】以上の実施例で製造された重合体の構造を
それぞれ表１に示すと共に、実施例１１で製造された高
分子のプロトン及び炭素−１３核磁気共鳴スペクトルそ
れぞれ図１及び図２に示す。
【００６２】
【表１】
【００６３】
【表２】
【００６４】
【表３】
【００６５】
【表４】
【００６６】紫外線、光発光及び電界発光特性と、ＥＬ
素子の製造 前記の実施例で製造された重合体を用いて紫外線（Utra
violet、以下、ＵＶと称する）スペクトルと光発光（Ph
otoluminescence 、以下、ＰＬと称する）スペクトルを
薄膜のフィルムから求めた。ここで、薄膜の形成は、前
記重合体０．１ｇを５mLのクロロホルム溶液に溶解さ
せ、０．２μのフィルタを用いて精製した後、薄膜の厚
さが１００nm程度になるようにスピン速度を制御（通常
９００〜１，２００rpm)したスピンコーティング法によ
った。コーティング終了後の試料を常温で乾燥させた
後、まず、ＵＶスペクトルを求め、その後、ＵＶピーク
極大値の波長を用いてＰＬスペクトルを求めた。このよ
うにして得られた結果を表２に要約して表示した。
【００６７】
【表５】
【００６８】表２に示すように、本発明の重合体は広い
領域のＰＬピーク極大値（４２０〜５６４nm）を示す。
即ち、本発明の重合体は多様な色相の光発光をするもの
である。尚、これらのＵＶスペクトルとＰＬスペクトル
を図３〜図２３に示す。
【００６９】次に、一般に用いられる素子構成、即ちＩ
ＴＯ基板／発光層／電極からなるＥＬ素子を製造してＥ
Ｌ特性を調査した。ここで、発光層は、前記の実施例で
製造された重合体をそのまま使用するか、又は前述した
汎用高分子、例えば、ポリビニルカルバゾール、ポリメ
チルメタアクリルレート、ポリスチレン、及びエポキシ
樹脂をクロロホルム溶媒で本発明に係る重合体と混合し
たものを用い、電極としてはアルミニウムを選択した。
【００７０】ＥＬ素子の製造は、前記のＵＶスペクトル
及びＰＬスペクトル測定用試料の製造と同様に、ＩＴＯ
ガラス基板上に厚みが１００nmとなるようにスピンコー
ティング法にて発光層を形成し、次いで該発光層上にア
ルミニウムを真空蒸着させることによった。このように
構成されたＥＬ素子の電圧−電流特性を求めるため、電
圧を−１０Ｖから２５Ｖ又はそれ以上まで変化させなが
ら電流変化を測定した。図２４〜図３１に示すように、
本発明に係る重合体の臨界電圧、即ち、それ以上の電圧
で電界発光が行われるということを示す電圧は１０〜２
０Ｖであった。また、電圧−電界発光特性を図３２〜図
３５に示す。電界発光した光を分析するため、ＩＴＯガ
ラス面を透過する光のスペクトルを分光器で測定し、最
大発光を示す波長から発光色相を定義した。更に、ＥＬ
スペクトルを図３６〜図３９に、前記の実施例中製造さ
れた複数の重合体と前記の汎用高分子とを混合した発光
体のＰＬスペクトルと、該発光体を前記の構成に従って
作成したＥＬ素子の電圧−電流特性と電圧−電界発光特
性及びＥＬスペクトルを、それぞれ図４０〜図４６、図
４７〜図５０、図５１〜５２にそれぞれ示した。更に、
本発明で用いた素子構成の概要図を図５３に示した。
【００７１】
【発明の効果】以上説明したように本発明に係るＥＬ素
子用フルオレン系交互共重合体及びそれを用いた電界発
光素子は、その製造方法が簡単で、最終物質の構造が明
確であり、有機溶媒によく溶解され得る多様な種類の高
分子ＥＬ材料を製造し得るという効果がある。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明の実施例１１に係る重合体 1Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルを示した図である。
【図２】本発明の実施例１１に係る重合体13Ｃ−ＮＭＲ
スペクトルを示した図である。
【図３】本発明の実施例１に係る重合体のＵＶスペクト
ル（実線。以下、同様）及びＰＬスペクトル（破線。以
下、同様）を示した図である。
【図４】本発明の実施例２に係る重合体のＵＶスペクト
ル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図５】本発明の実施例３に係る重合体のＵＶスペクト
ル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図６】本発明の実施例５に係る重合体のＵＶスペクト
ル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図７】本発明の実施例６に係る重合体のＵＶスペクト
ル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図８】本発明の実施例７に係る重合体のＵＶスペクト
ル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図９】本発明の実施例８に係る重合体のＵＶスペクト
ル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図１０】本発明の実施例１０に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図１１】本発明の実施例１２に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図１２】本発明の実施例１３に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図１３】本発明の実施例１４に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図１４】本発明の実施例１５に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図１５】本発明の実施例１７に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図１６】本発明の実施例１９に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図１７】本発明の実施例２１に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図１８】本発明の実施例２３に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図１９】本発明の実施例２４に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図２０】本発明の実施例２５に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図２１】本発明の実施例２６に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図２２】本発明の実施例２７に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図２３】本発明の実施例２８に係る重合体のＵＶスペ
クトル及びＰＬスペクトルを示した図である。
【図２４】本発明の実施例１に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電圧−電流特性を示した図である。
【図２５】本発明の実施例２に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電圧−電流特性を示した図である。
【図２６】本発明の実施例３に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電圧−電流特性を示した図である。
【図２７】本発明の実施例５に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電圧−電流特性を示した図である。
【図２８】本発明の実施例６に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電圧−電流特性を示した図である。
【図２９】本発明の実施例７に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電圧−電流特性を示した図である。
【図３０】本発明の実施例８に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電圧−電流特性を示した図である。
【図３１】本発明の実施例１０に係る重合体を用いたＥ
Ｌ素子の電圧−電流特性を示した図である。
【図３２】本発明の実施例６に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電圧−電界発光特性を示した図である。
【図３３】本発明の実施例７に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電圧−電界発光特性を示した図である。
【図３４】本発明の実施例８に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電圧−電界発光特性を示した図である。
【図３５】本発明の実施例１０に係る重合体を用いたＥ
Ｌ素子の電圧−電界発光特性を示した図である。
【図３６】本発明の実施例６に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電界発光スペクトルを示した図である。
【図３７】本発明の実施例７に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電界発光スペクトルを示した図である。
【図３８】本発明の実施例８に係る重合体を用いたＥＬ
素子の電界発光スペクトルを示した図である。
【図３９】本発明の実施例１０に係る重合体を用いたＥ
Ｌ素子の電界発光スペクトルを示した図である。
【図４０】本発明の実施例６に係る重合体とポリビニル
カルバゾールとの混合物フィルムのＰＬスペクトルを示
した図である。（ボックス内の数字は重合体の重量分率
を示す。以下、同様）
【図４１】本発明の実施例７に係る重合体とポリビニル
カルバゾールとの混合物フィルムのＰＬスペクトルを示
した図である。
【図４２】本発明の実施例１２に係る重合体とポリビニ
ルカルバゾールとの混合物フィルムのＰＬスペクトルを
示した図である。
【図４３】本発明の実施例６に係る重合体とポリメチル
メタアクリレートとの混合物フィルムのＰＬスペクトル
を示した図である。
【図４４】本発明の実施例１２に係る重合体とポリスチ
レンとの混合物フィルムのＰＬスペクトルを示した図で
ある。
【図４５】本発明の実施例１２に係る重合体とポリメチ
ルメタアクリレートとの混合物フィルムのＰＬスペクト
ルを示した図である。
【図４６】本発明の実施例６に係る重合体とエポキシと
の混合物フィルムのＰＬスペクトルを示した図である。
【図４７】本発明の実施例６に係る重合体（重量分率
０．２５）とポリビニルカルバゾールとの混合物フィル
ムを用いたＥＬ素子の電圧−電流特性を示した図であ
る。
【図４８】本発明の実施例６に係る重合体（重量分率
０．２５）とポリビニルカルバゾールとの混合物フィル
ムを用いたＥＬ素子の電圧−電界発光特性を示した図で
ある。
【図４９】本発明の実施例１３に係る重合体（重量分率
０．５）とポリビニルカルバゾールとの混合物フィルム
を用いたＥＬ素子の電圧−電界発光特性を示した図であ
る。
【図５０】本発明の実施例１３に係る重合体（重量分率
０．５）とポリビニルカルバゾールとの混合物フィルム
を用いたＥＬ素子の電圧−電界発光特性を示した図であ
る。
【図５１】本発明の実施例６に係る重合体（重量分率
０．２）とポリビニルカルバゾールとの混合物フィルム
を用いたＥＬ素子のＥＬスペクトルを示した図である。
【図５２】本発明の実施例７に係る重合体（重量分率
０．２）とポリビニルカルバゾールとの混合物フィルム
を用いたＥＬ素子のＥＬスペクトルを示した図である。
【図５３】本発明に係るフルオレン系交互共重合体、又
はこれと汎用高分子との混合物フィルムを発光層として
用いたＥＬ素子の構成例を示した図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｈ０５Ｂ 33/14 // Ｃ０７Ｃ 13/567 9734−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 13/567 255/33 9357−4Ｈ 255/33 381/12 7106−4Ｈ 381/12 Ｃ０７Ｄ 207/335 Ｃ０７Ｄ 207/335 209/86 209/86 307/36 307/36 (72)発明者 金 東 英 大韓民国ソウル特別市城北区下月谷洞39− １番地 キストアパート9732 (72)発明者 金 永 ▲ちゅる▼ 大韓民国ソウル特別市蘆原区中溪洞５−１ ブロック 青丘３次アパート106−505 (72)発明者 李 ▲じゅん▼ 榮 大韓民国ソウル特別市城北区下月谷洞39− １番地 キストアパート9952 (72)発明者 金 在 敬 大韓民国ソウル特別市麻浦区大興洞101− １番地

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ及びＲ′は、それぞれ水素、炭素数が２２個
    までのアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、
    アルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
    基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、炭素
    数が６〜１８個のアリール基、アリールオキシ基又はア
    ラルキル基を表し、 Ｘは、水素又はシアノ基を表し、 Ａｒは、式（II） 【化２】 【化３】 （式中、Ｒ″及びＲ″′は、それぞれ炭素数が２２個ま
    でのアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、ア
    ルコキシアルキル基、アルコキシアルコキシアルキル
    基、アルコキシアルコキシアルコキシアルキル基、炭素
    数が６〜１８個のアリール基、アリールオキシ基又はア
    ラルキル基を表し、ｎ′は、１〜２２までの整数を表
    す）で示される基を表し、 ｎは、１〜２，０００の整数を表す）で示されるフルオ
    レン系交互共重合体。
  2. 【請求項２】 請求項１記載のフルオレン系交互共重合
    体を発光層の発光材料として含むＥＬ素子。
  3. 【請求項３】 前記の発光材料が、前記のフルオレン系
    交互共重合体と汎用高分子材料との混合物である請求項
    ２に記載のＥＬ素子。
  4. 【請求項４】 前記の汎用高分子材料が、ポリビニルカ
    ルバゾール、ポリメチルメタアクリルレート、ポリスチ
    レン又はエポキシ樹脂の中から選択される請求項３に記
    載のＥＬ素子。
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