JP2010090393A - 共役ポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
(a) ポリマーが少なくとも1パーセントの溶液を形成する有機溶媒、
(b) pKa が9〜13であって、濃度が少なくとも0.1Nである、無機塩基の水溶液、
(c) 触媒量のパラジウム錯体、及び
(d) 反応混合物中のボロン酸、ボロン酸エステル、及びボラン基のモル数を基準として少なくとも0.01モルパーセントの相間移動触媒
を含む反応混合物中において、
(i) ボロン酸、C1-C6ボロン酸エステル、C1-C6ボラン、及びこれらの組合せより選ばれる2つの反応性基を有するモノマーを芳香族ジハロゲン化物官能性モノマーと、又は(ii)1つの反応性ボロン酸、ボロン酸エステル、又はボラン基と1つの反応性ハロゲン化物官能性基を有するモノマーを互いに、対応する共役ポリマーが形成するに十分な反応条件において接触させることを含み、これらのモノマーは重合反応生成物が共役不飽和内部基を有するように選択されることを特徴とする方法により製造される。
R2は独立に、C1-C20ヒドロカルビル、C1-C20ヒドロカルビルオキシ、C1-C20チオエーテル、C1-C20ヒドロカルビルカルボニルオキシ、又はシアノであり、
R3は独立に、C1-C20ヒドロカルビル、ジ(C1-C20アルキル)アミノ、C1-C20ヒドロカルビルオキシもしくはC1-C20ヒドロカルビルで置換したC1-C20ヒドロカルビル、又はトリ(C1-C10アルキル)シロキシであり、
aは独立に0又は1であり、
Zは独立に、ボロン誘導体基である)
本発明のELデバイスは、6 Cd/Aほどのルミナンス効率で、50ボルト以下の電圧を加えた際に発光する。
対数粘度数はすべて、0.5g/dLのTHF溶液中で25℃において測定した。用いたモノマーの式を以下に示す。
9,9-ジ-n-オクチルフルオレン-2,7-ジ(エチレンボロネート)(モノマー(1)、R=n-オクチル、15.8g、29.49mmol)、2,7-ジブロモ-9,9-ジ-n-オクチルフルオレン(16.18g、29.49mmol、モノマー(2)、R=n-オクチル)、のトルエン(130mL)中の混合物に窒素下においてAliquat 336(1.5g、3.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.18g、0.15mmol)、及び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(50mL、100mmol)を加えた。この混合物を激しく攪拌し、穏やかに2時間還流して加熱し、粘稠な混合物が観察された。さらに50mLのトルエンを加え、さらに15時間反応を続けた。次いで60mLのトルエンをこの粘稠な反応混合物に加え、さらに9時間加熱、攪拌を続けた。この最後において、2gのフェニルエチレンボロネートを加え、次いで15時間加熱し、1gのブロモベンゼンを加え、5時間加熱することによってポリマーをキャップした。この反応混合物を約60℃に冷却し、3Lのメタノールと300mLの脱イオン水の攪拌溶液にゆっくり加えた。濾過によって繊維状のポリマーを集め、メタノール(500mL)、脱イオン水(200mL)、及びメタノール(800mL)で連続して洗浄し、次いで真空オーブン内で60℃において10時間乾燥させた。ポリマーの重量は23gであった(収率100パーセント)。このポリマーの対数粘度数は1.50dL/gであった。ポリスチレン標準に対するゲル浸透クロマトグラフィーによる分子量測定では、148,000g/moleのMw及び47,980g/moleのMnを示した。このポリマーのスペクトル特性は以下の構造と一致した。
Aliquat 336を用いず、スケールを1/3にして実施例1の実験を繰り返した。60時間還流後に単離されたポリマーの極限粘度数は0.22dL/gであった。ポリスチレン標準に対するゲル浸透クロマトグラフィーによる分子量測定では、約13,000g/moleのMw及び約9,000g/moleのMnを示した。
9,9-ジ-n- オクチルフルオレン-2,7-ジ(エチレンボロネート)(モノマー(1)、R=n-オクチル、5.77g、10.87mmol)、4,7-ジブロモ-2,1,3-ベンゾチアジアゾール(3.20g、10.87mmol、モノマー(3))のトルエン(50mL)中の混合物に窒素下においてAliquat 336(1.1g、2.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.056g、0.045mmol)、及び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(17mL、34mmol) を加えた。この混合物を激しく攪拌し、16時間還流して加熱した。フェニルボロネートとブロモベンゼンで末端キャップした後、黄色の繊維状の粒子としてコポリマーを単離した(5.7g、収率100パーセント)。このポリマーの対数粘度数は0.94dL/gであった。このポリマーのスペクトル特性は以下の構造と一致した。
Aliquat 336を用いずに、実施例2の実験を繰り返した。生成物の極限粘度数は0.14dL/gであった。
9,9-ジ-n-オクチルフルオレン-2,7-ジ(エチレンボロネート)(モノマー(1)、R=n-オクチル、3.20g、6.03mmol)、1,4-ジブロモナフタレン(モノマー(4)、1.725g、6.03mmol)のトルエン(40mL)中の混合物に窒素下においてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.12g、0.1mmol)、及び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(12mL、24mmol)を加えた。この混合物を激しく攪拌し、16時間還流して加熱した。少量(0.05mL)を取り出し、10mLのメタノールに加えた。繊維状のポリマーの沈澱は観察されなかった。次いでこの反応混合物に1.0gのAliquat 336を加え、攪拌しさらに1時間加熱した。上記のように少量を取り出し、メタノールに加えると、オフホワイト色の繊維状のポリマーが沈澱した。さらに15時間後、メタノール中で沈澱させることによりポリマーを単離した(3.1g、収率100パーセント)。このポリマーの対数粘度数は0.39dL/gであった。このポリマーのスペクトル特性は以下の構造と一致した。
9,9-ジ-n-オクチルフルオレン-2,7-ジ(エチレンボロネート)(モノマー(1)、R=n-オクチル、6.40g、12.0mmol)、5,5'- ジブロモ-2,2'-バイチオフェン(モノマー(5)、4.00g、12.0mmol)のトルエン(80mL)中の混合物に窒素下においてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.18g、0.156mmol)、Aliquat 336(1.0g)、及び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(24mL、48mmol)を加えた。この混合物を激しく攪拌し、24時間還流して加熱した。粘稠な反応混合物をアセトン(500mL)に注ぎ、繊維状の黄色のポリマーを沈澱させた。このポリマーを濾過によって集め、アセトンで洗浄し、真空オーブンにおいて60℃で一晩乾燥させた。このポリマーの対数粘度数は1.84dL/gであった。このポリマーのスペクトル特性は以下の構造と一致した。
9,9-ジ-n-オクチルフルオレン-2,7-ジ(エチレンボロネート)(モノマー(1)、R=n-オクチル、16.15g、30.9mmol)、N,N'-ジ(4-ブロモフェニル)-N,N'-ジ(3-カルボメトキシフェニル)ベンジジン(モノマー(6)、23.70g、30.0mmol)のトルエン(225mL)中の混合物に窒素下においてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.035g、0.03mmol)、Aliquat 336(2.6g)、及び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(60mL、120mmol)を加えた。この混合物を激しく攪拌し、24時間還流して加熱した。通常の単離法によって、対数粘度数が1.40dL/gである繊維状のポリマーを得た。このポリマーのスペクトル特性は以下の構造と一致した。
9,9-ジ-n-オクチルフルオレン-2,7-ジ(エチレンボロネート)(27.42g、51.2mmol)、2,7-ジブロモ-9,9-ジオクチルフルオレン(27.43g、50mmol)のトルエン(450mL)中の混合物に窒素下において、相間移動触媒であるAliquat 336(1.4g、3.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(38mg、0.032mmol)、及び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(80mL、160mmol)を加えた。この混合物を攪拌し、穏やかに20時間還流して加熱すると、粘稠な反応混合物が観察された。1gのブロモベンゼンを加え、5時間攪拌、加熱を続けた。この反応混合物を約50℃に冷却し、3.5Lのメタノールと200mの1NのHCl水溶液の激しく攪拌した混合物にゆっくり加えた。濾過によってポリマー繊維を集め、メタノール(1L)、脱イオン水(500mL)、及びメタノール(1L)で連続して洗浄し、真空オーブンにおいて60℃で16時間乾燥させた。このポリマーの重量は39gであった(収率100パーセント)。このポリマーの対数粘度数は1.65dL/gであった(THF、25℃、0.5g/dL)。このポリマーのトルエン溶液をシリカゲルのカラムに通し、4Lのメタノールから再沈澱させることにより、このポリマーを精製した。精製したポリマーの重量は37gであった(収率95パーセント)。
9,9-ジ-n-オクチルフルオレン-2,7-ジ(エチレンボロネート)(モノマー(1)、R=n-オクチル、3.26g、6.15mmol)、2,7-ジブロモ-9,9-ジ(4-メトキシフェニル)フルオレン(モノマー(2)、R=4-メトキシフェニル、3.22g、6.00mmol)のトルエン(60mL)中の混合物にAliquat 336(0.8g)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(13.8mg、0.012mmol、0.2モルパーセント)、及び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(14mL、28mmol)を加えた。この混合物を激しく攪拌し、22時間穏やかに還流して加熱すると、粘稠な反応混合物が観察された。この最後において、1gのブロモベンゼンを加え、5時間加熱することにより、このポリマーをキャップした。この反応混合物を約60℃に冷却し、2Lのメタノールと200mLの脱イオン水の攪拌した溶液にゆっくり加えた。濾過によって繊維状のポリマーを集め、メタノール(200mL)、脱イオン水(100mL)、及びメタノール(200mL)で連続して洗浄した。次いで真空オーブンにおいて60℃で10時間乾燥させた。このポリマーの重量は4.1gであった(収率99パーセント)。このポリマーの対数粘度数は1.2dL/gであった。このポリマーのスペクトル特性は以下の構造と一致した。
Claims (10)
- 前記C2-C10単核/多核複素環が多核縮合環である、請求項1記載のポリマー。
- 前記3級アリールアミンがトリフェニルアミン、N,N'-ジフェニルベンジジン、N,N'-ジフェニル-1,4-フェニレンジアミン、又はジフェニルナフチルアミンである、請求項1記載のポリマー。
- (a) ポリマーが少なくとも1パーセントの溶液を形成する有機溶媒、
(b) pKa が9〜13であって、濃度が少なくとも0.1Nである、無機塩基の水溶液、
(c) 触媒量のパラジウム錯体、及び
(d) 反応混合物中のボロン酸、ボロン酸エステル、及びボラン基のモル数を基準として少なくとも0.01モルパーセントの相間移動触媒
を含む反応混合物中において、
(i) ボロン酸、C1-C6ボロン酸エステル、C1-C6ボラン、及びこれらの組合せより選ばれる2つの反応性基を有するモノマーを芳香族ジハロゲン化物官能性モノマーと、又は(ii)1つの反応性ボロン酸、ボロン酸エステル、又はボラン基と1つの反応性ハロゲン化物官能性基を有するモノマーを互いに、対応する共役ポリマーが形成するに十分な反応条件において接触させることを含み、これらのモノマーは重合反応生成物が共役不飽和内部基を有するように選択されることを特徴とする方法により製造される、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリマー。 - 末端アリール基を有する、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリマー。
- 前記アリール基がベンゼンである、請求項7記載のポリマー。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマーを含むフィルム。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリマーを含む有機エレクトロルミネッセンスデバイス。
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