JP4720156B2 - 共重合体、高分子組成物および高分子発光素子 - Google Patents
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Description
本発明の目的は、素子に用いたときにその素子の発光効率を一層高めることができる共重合体を提供することにある。
即ち本発明は、アリーレン基、2価の複素環基、および2価の芳香族アミン基からなる群から選ばれる2種類以上の繰り返し単位を有する共重合体であって、該共重合体分子中の、ポリスチレン換算の分子量が1×105以下の分子の割合が5.0重量%以下であり、かつ固体状態で蛍光を発する共重合体を提供するものである。
Mnが小さ過ぎると、ポリスチレン換算の分子量が2×105以下の分子の占める割合(重量百分率)が多くなり、素子にしたときの効率が低くなる傾向があり、大き過ぎても、素子にしたときの効率が低くなる傾向がある。
ここに、アリーレン基とは、芳香族炭化水素から、水素原子2個を除いた残りの原子団であり、独立したベンゼン環又は縮合環2個以上が直接又はビニレン等の基を介して結合したものも含まれる。アリーレン基は置換基を有していてもよい。
アリーレン基における置換基を除いた部分の炭素数は通常6〜60程度であり、アリーレン基の置換基を含めた全炭素数は、通常6〜100程度である。
アリーレン基として、具体的には、フェニレン基、フルオレンジイル基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ペンタレンジイル基、インデンジイル基、ヘプタレンジイル基、インダセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ビナフチルジイル基、フェニルナフチレンジイル基、スチルベンジイル基、3,3’−アルコキシスチルベンジイル基などが挙げられ、フェニレン基、フルオレンジイル基が好ましい。
が挙げられ、
上記 3 で示されるものが好ましく、下式(1)で示されるものがより好ましい。
また、R1およびR2は、アルキル基、アリール基または1価の複素環基であることが好ましく、また、R3およびR4はアルキル基、アルコキシ基であることが好ましい。
。
2価の複素環基としては、ヘテロ原子を含む6員環複素環基、ヘテロ原子を含みフルオレン構造を有する基、ヘテロ原子を含む5員環複素環基、ヘテロ原子を含む5員環または6員環複素環を有する縮合複素環基、ヘテロ原子を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基、ヘテロ原子を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基などがあげられる。
ヘテロ原子としては、窒素、酸素、硫黄、けい素、セレンがあげられ、窒素、酸素、硫黄が好ましい。ヘテロ原子を含む6員環複素環基の場合、ヘテロ原子が窒素であることが好ましい。
式(1)のR1、R2、R3およびR4における、アルキル基の中では、ペンチル基、イソアミル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基が好ましい。
式(1)のR3およびR4におけるアルコキシ基のなかでは、ペンチルオキシ基、イソアミルオキシ基、ヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基が好ましい。
式(1)のR3およびR4におけるアルキルチオ基のなかでは、ペンチルチオ基、イソアミルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチルチオ基、2−エチルヘキシルチオ基、デシルチオ基、3,7−ジメチルオクチルチオ基が好ましい。
式(1)のR3およびR4におけるアルキルシリル基のなかでは、ペンチルシリル基、イソアミルシリル基、ヘキシルシリル基、オクチルシリル基、2−エチルヘキシルシリル基、デシルシリル基、3,7−ジメチルオクチルシリル基、ペンチルジメチルシリル基、イソアミルジメチルシリル基、ヘキシルジメチルシリル基、オクチルジメチルシリル基、2−エチルヘキシル−ジメチルシリル基、デシルジメチルシリル基、3,7−ジメチルオクチル−ジメチルシリル基が好ましい。
式(1)のR3およびR4におけるアルキルアミノ基のなかではペンチルアミノ基、イソアミルアミノ基、ヘキシルアミノ基、オクチルアミノ基、2−エチルヘキシルアミノ基、デシルアミノ基、3,7−ジメチルオクチルアミノ基が好ましい。
本発明の共重合体の中では式(1)で示される繰り返し単位を含むものが好ましい。また、式(1) で示される繰り返し単位と式(2)で示される繰り返し単位をともに含むものも好ましい。式(1)で示される繰り返し単位を含む共重合体としては、繰り返し単位として1種類の式(1)で示される基と1種類のアリーレン基からなる共重合体、繰り返し単位として1種類の式(1)で示される基と2種類のアリーレン基からなる共重合体、繰り返し単位として1種類の式(1)で示される基と1種類の2価の複素環基からなる共重合体、繰り返し単位として1種類の式(1)で示される基と2種類の2価の複素環基からなる共重合体、繰り返し単位として1種類の式(1)で示される基と1種類の2価のアリーレン基、および1種類の2価の複素環基からなる共重合体、繰り返し単位として2種類の式(1)で示される基からなる共重合体、繰り返し単位として2種類の式(1)で示される基と1種類のアリーレン基からなる共重合体、繰り返し単位として2種類の式(1)で示される基と1種類の2価の複素環基からなる共重合体が例示されるが、溶解性の観点から、繰り返し単位として1種類の式(1)で示される基と1種類のアリーレン基からなる重合体、繰り返し単位として1種類の式(1)で示される基と1種類の2価の複素環基からなる共重合体、繰り返し単位として2種類の式(1)で示される基からなる共重合体、が好ましく、繰り返し単位として2種類の式(1)で示される基からなる共重合体がより好ましい。
本発明の高分子組成物は、本発明の共重合体を50重量%以上含むことを特徴とする。本発明の高分子組成物は本発明に含まれる共重合体を2種類以上含んでいてもよい。
本発明に含まれる共重合体を2種類以上含む場合は共重合体の組み合わせ、および組成については溶媒への溶解性、ガラス転移温度、寿命や輝度などの素子にした時の特性などを向上させるものであれば特に制限はない。
本発明の高分子LEDには、少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けた高分子発光素子、少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して平均膜厚2nm以下の絶縁層を設けた高分子発光素子も含まれる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。
積層する層の順番や数、および各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いることができる。
例えば、具体的には、以下のe)〜p)の構造が挙げられる。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
通常は該導電性高分子の電気伝導度を10-5S/cm以上103以下とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
電荷注入層の膜厚としては、例えば1nm〜100nmであり、2nm〜50nmが好ましい。
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
該発光材料としては、公知のものが使用できる。低分子化合物では、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンまたはその誘導体、ペリレンまたはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンまたはその誘導体、またはテトラフェニルブタジエンまたはその誘導体などを用いることができる。
具体的には、例えば特開昭57−51781号、同59−194393号公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能である。
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボンなどからなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設けてもよい。
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
ポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)ポリスチレン換算の分子量が1×105以下の分子の占める割合、およびポリスチレン換算の重量平均分子量は、テトラヒドロフランを溶媒として、サイズ排除クロマトグラフィー(SEC)により求めた。
<共重合体1の合成>
2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン1.3g(0.0024mol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジイソペンチルフルオレン0.28g(0.0006mol)および2,2’−ビピリジル1.1g(0.0070mol)を脱水したテトラヒドロフラン120mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶液に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)1.8g(0.0065mol)加え、室温で10分間攪拌した後、60℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水20mL/メタノール100mL/イオン交換水200mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した後、2時間減圧乾燥した。その後、トルエンに溶解させて、濾過し、不溶物を除去した後、この溶液をアルミナを充填したカラムを通した。次にこのトルエン溶液を1N塩酸を加えて1時間攪拌し、水層を除去して有機層に3%アンモニア水を加え、1時間攪拌した後に水層を除去した。さらに水を加えて1分間攪拌し、水層を除去する操作を2回行った後、有機層にメタノールを加えて1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した。 析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させた。その後、得られた共重合体の収量は0.64gであった。
<共重合体2の合成>
2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン26g(0.048mol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジイソペンチルフルオレン5.6g(0.012mol)および2,2’−ビピリジル22g(0.14mol)を脱水したテトラヒドロフラン1600mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶液に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)56g(0.20mol)加え、60℃まで昇温し、8時間反応させた。反応後、この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水1200mL/メタノール1200mL/イオン交換水1200mL混合溶液中に滴下して30分間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した後、2時間減圧乾燥した。その後、トルエン2600mLに溶解させて1N塩酸2600mLを加えて1時間攪拌し、水層を除去して有機層に2%アンモニア水2600mLを加え、1時間攪拌した後に水層を除去した。水900mLを加えて1分間攪拌し、水層を除去する操作を2回行った後、有機層はメタノール2900mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した。2時間減圧乾燥した後、トルエン2300mLに溶解させ、アルミナカラム(アルミナ量450g)を通して精製を行い、回収したトルエン溶液をメタノール4500mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させた。その後、得られた共重合体の収量は20gであった。
2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン20g(0.036mol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジイソペンチルフルオレン4.2g(0.0090mol)および2,2’−ビピリジル16.5g(0.11mol)を脱水したテトラヒドロフラン1200mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶液に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)30g(0.11mol)加え、室温で10分間攪拌した後、60℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水150mL/メタノール700mL/イオン交換水700mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した後、2時間減圧乾燥した。その後、トルエンに溶解させて、濾過し、不溶物を除去した後、この溶液をアルミナを充填したカラムを通した。次にこのトルエン溶液を1N塩酸を加えて1時間攪拌し、水層を除去して有機層に3%アンモニア水を加え、1時間攪拌した後に水層を除去した。さらに水を加えて1分間攪拌し、水層を除去する操作を2回行った後、有機層にメタノールを加えて1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した。析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させた。その後、得られた共重合体の収量は5.0gであった。
<共重合体2からの特定成分の分離>
共重合体2のうち1800mgをトルエン500mLに溶解し、50℃に保温しながらメタノール200mlを2時間かけて滴下し、1時間攪拌した後、室温まで自然冷却した。析出した沈殿をそのまま静置して沈降させた後、上澄み液をデカンテーションで除去した後、沈殿をトルエン100mlに溶解させた。このトルエン液をメタノール200mlに滴下し1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させて共重合体2Aを得た。得られた共重合体2Aの収量は207mgであった
<共重合体2Aを含む高分子LEDの作成と効率測定>
重合体2Aの、0.9重量%トルエン溶液を調製した。
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社、BaytronP)を用いてスピンコートにより80nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥した。次に、上記調製したトルエン溶液を用いてスピンコートにより1600rpmの回転速度で成膜した。膜厚は約90nmであった。さらに、これを減圧下80℃で1時間乾燥した後、陰極バッファー層として、LiFを約4nm、陰極として、カルシウムを約5nm、次いでアルミニウムを約80nm蒸着して、EL素子を作製した。なお真空度が、1×10-4Pa以下に到達したのち、金属の蒸着を開始した。得られた素子に電圧を印加することにより、428nm、452nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は約5.5Vで100cd/m2の発光を示した。また最大発光効率は0.75cd/Aであった。
<SECによる共重合体1からの特定成分の分離>
共重合体1を200.2mg秤量し40mlのトルエンに溶解して200μlずつSECカラムに注入し共重合体1の特定成分を分離した。SECカラムはポリマーラボラトリー社製PLgel mixed CカラムとPLgel mixed Dカラムを1本づつ直列につないで用い、クロマトグラフィー装置には島津製LC−10Avpを用い、テトラヒドロフランを移動相として60℃にてSECを行った。流速は毎分1.0mlとし、溶離液を30秒間隔で分取した。分画のうち注入から9分以降13分以前の画分をまとめて溶媒を除き、共重合体1Aを得た。
<共重合体1Aを含む高分子LEDの作成と効率測定>
共重合体2Aの代わりに共重合体1Aを使う以外は実施例1と同様に素子を作製した。製膜時のスピンコーター回転数は1800rpm、膜厚は約100nmであった。得られた素子に電圧を印加することにより、436nm、460nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は約5.6Vで100cd/m2の発光を示した。また最大発光効率は0.30cd/Aであった。
<共重合体3の合成>
2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン20g(0.036mol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジイソペンチルフルオレン4.2g(0.0090mol)および2,2’−ビピリジル16.5g(0.11mol)を脱水したテトラヒドロフラン1200mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶液に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)30g(0.11mol)加え、室温で10分間攪拌した後、60℃まで昇温し、3時間反応させた。反応後、この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水150mL/メタノール700mL/イオン交換水700mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した後、2時間減圧乾燥した。その後、トルエンに溶解させて、濾過し、不溶物を除去した後、この溶液をアルミナを充填したカラムを通した。次にこのトルエン溶液を1N塩酸を加えて1時間攪拌し、水層を除去して有機層に3%アンモニア水を加え、1時間攪拌した後に水層を除去した。さらに水を加えて1分間攪拌し、水層を除去する操作を2回行った後、有機層にメタノールを加えて1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過し、メタノールで洗浄した。析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させた。その後、得られた共重合体の収量は5.0gであった。
<共重合体3を含む高分子LEDの作成と効率測定>
共重合体2Aの代わりに共重合体3を使う以外は実施例1と同様に素子を作製した。製膜時のトルエン溶液濃度は1.2重量%、スピンコーター回転数は1200rpm、膜厚は約200nmであった。得られた素子に電圧を印加することにより、448nm、524nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は約6.4Vで100cd/m2の発光を示した。また最大発光効率は0.60cd/Aであった。
<共重合体2を含む高分子LEDの作成と効率測定>
共重合体2Aの代わりに重合体2を使う以外は実施例1と同様に素子を作製した。製膜時のトルエン溶液濃度は0.9重量%、スピンコーター回転数は2000rpm、膜厚は約70nmであった。得られた素子に電圧を印加することにより、424nm、448nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は約6.2Vで100cd/m2の発光を示した。また最大発光効率は0.10cd/Aであった。
<共重合体1を含む高分子LEDの作成と効率測定>
共重合体2Aの代わりに重合体1を使う以外は実施例1と同様に素子を作製した。製膜時のトルエン溶液濃度は0.9重量%、スピンコーター回転数は2000rpm、膜厚は約80nmであった。得られた素子に電圧を印加することにより、424nm、448nmにピークを有するEL発光が得られた。該素子は約6.7Vで100cd/m2の発光を示した。また最大発光効率は0.1cd/Aであった。
Claims (7)
- アリーレン基、2価の複素環基、および2価の芳香族アミン基からなる群から選ばれる2種類以上の繰り返し単位を有し、ポリスチレン換算の分子量が1×105以下の分子の割合が5.0重量%以下であり、かつ固体状態で蛍光を発する共重合体の製造方法であって、再沈精製を2回以上行い、該再沈精製のうち、少なくとも1回の再沈精製が共重合体の良溶媒溶液に貧溶媒を滴下する再沈精製である共重合体の製造方法。
- アリーレン基、2価の複素環基、および2価の芳香族アミン基からなる群から選ばれる2種類以上の繰り返し単位を有し、ポリスチレン換算の分子量が1×105以下の分子の割合が5.0重量%以下であり、かつ固体状態で蛍光を発する共重合体の製造方法であって、共重合体の良溶媒溶液に貧溶媒を滴下する再沈精製、及び、サイズ排除クロマトグラフィーによる分画を行う共重合体の製造方法。
- 共重合体が、アリーレン基および2価の複素環基からなる群から選ばれる2種類以上の繰り返し単位を有する請求項1又は2に記載の共重合体の製造方法。
- 共重合体のポリスチレン換算の数平均分子量が2×105〜7×105である請求項1〜3のいずれかに記載の共重合体の製造方法。
- 共重合体の繰り返し単位の少なくとも1種類が、下記式(1)で示される繰り返し単位である請求項1〜4のいずれかに記載の共重合体の製造方法。
〔式中、R1およびR2は、それぞれ独立に水素原子、アルキル基、アリール基または1価の複素環基を示す。R3およびR4は、それぞれ独立にアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基、アルキルアミノ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールシリル基、アリールアミノ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルシリル基、アリールアルキルアミノ基、1価の複素環基またはシアノ基を示す。mおよびnは、それぞれ独立に0〜3の整数を示す。R3およびR4がそれぞれ複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。また、R1、R2、R3およびR4のうち2つ以上が互いに連結して環を形成していてもよい。〕 - 共重合体の繰り返し単位が、上記式(1)で示される繰り返し単位から選ばれる2種類であることを特徴とする請求項5に記載の共重合体の製造方法。
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