JP2004315809A - 重合体およびそれを用いた高分子発光素子 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】 固体状態で蛍光を発し、かつポリスチレン換算の重量平均分子量が103〜108であり、アリーレン基、2価の複素環基および2価の芳香族アミン基からなる群から選ばれる繰り返し単位を有する重合体であって、該重合体の主鎖末端の少なくとも一方に、芳香環を含まない不飽和炭化水素基を該繰り返し単位のいずれかと直接結合して有する重合体。
【選択図】 なし
Description
しかしながら、上記の重合体は、電界還元に対する安定性が必ずしも十分でないという問題があった。
本発明の目的は、電界酸化および/または還元、とりわけ電界還元に対して安定な重合体を提供することにある。
−A−E (1)
〔式中、Aは本発明の重合体が有する繰り返し単位のいずれかを表し、Eは芳香環を含まない不飽和炭化水素基を示す〕
芳香環を含まない不飽和炭化水素基としては、例えば、以下の基が挙げられる。
E002、E039、E045、E046、E048、E049、E056、E060、E067、E076、E077、E078、E079、E080、E081、E086、E089、E091、E092、E093、E109、E113、E116、E118、E119、E136、E137、E138、E139、E140、E141、E142、E143、E144、E145、E146、E147、E148、E149、E150、E151、E158、E165、E172、E179、E180、E181、E182、E183、E190、E194、E195、E196、E197、E198、E228、E229、E230、E231、E232、E233、E234、E235、E236、E237、E244、E250、E251、E252、E253、E254、E255、E256、E262、E267、E274、E282、E295、E323、E355、E383、E422、E423、E424、E425、E426、E427、E428、E429、E430、E431、E432、E433、E434、E435、E436、E442、E448、E449、E450、E451、E452、E453、E454、E455、E456、E457、E458、E459、E460、E461、E462、E463、E464、E465、E466、E467、E468、E469、E470、E477、E478、E479、E480、E484、E491、E492、E493、E494、E504、E508、E509、E515、E516、E517、E518、E519、E520、E521、E522、E523、E524、E525、E526、E527、E530、E535、E539、E540、E541、E548
が好ましく、
E136、E137、E142、E143、E144、E145、E146、E147、E148、E149、E150、
がより好ましい。
一般式(2)
CiH2(i−j)−1− (2)
(ただし、iは5以上の整数、jは、0≦j<i/2を満たす整数である。)
で表され、かつ芳香環を含まない基であることが好ましい。iは通常は20以下である。
一般式(2) において iが8で,jが0、1または2であることが好ましく、シクロオクタジエニル基であることがより好ましい。
また、例えば、原料としてハロゲン原子を有する単量体を用いて本発明の重合体を製造する場合等には、ハロゲンが重合体末端に残っていると蛍光特性等が低下する傾向があるため、末端にはハロゲンが実質的に残っていないことが好ましい。
アリーレン基の環を構成する炭素数は通常6〜60程度であり、アリーレン基として、具体的には、フェニレン基、フルオレンジイル基、ビフェニレン基、ターフェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ペンタレンジイル基、インデンジイル基、ヘプタレンジイル基、インダセンジイル基、トリフェニレンジイル基、ビナフチルジイル基、フェニルナフチレンジイル基、スチルベンジイル基、3,3’−アルコキシスチルベンジイル基などが挙げられ、フェニレン基、フルオレンジイル基が好ましい。
上式において一つの基中に複数のRを有しているが、これらは同一であっても相異なってもよい。
ヘテロ原子としては、窒素、酸素、硫黄、けい素、セレンがあげられ、窒素、酸素、硫黄が好ましい。ヘテロ原子を含む6員環複素環基の場合、ヘテロ原子が窒素であることが好ましい。
上式において一つの基中に複数のRを有しているが、これらは同一であっても相異なってもよい。
る。 上式において一つの基中に複数のRを有しているが、これらは同一であっても相異なってもよい。
また、重合体の電界酸化に対する安定性は、例えば、重合体の薄膜に正の電圧を印加したまま保持したときの重合体の分子量の変化により評価することができる。正の電圧の印加は、後述するようにサイクリックボルタンメトリーの装置を用い重合体を電極に塗布し作用極として用いることにより、通常の方法により行うことができる。
Y1−Ar1−Y2 (3)
Y3−Ar2−Y4 (4)
Y5−Ar3−Y6 (5)
E1−Y7 (6)
〔式中、Ar1、Ar2およびAr3はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を表す。E1は芳香環を含まない不飽和炭化水素基を表す。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、およびY6はそれぞれ独立に、脱離基を表し、Y7は水素原子または脱離基を表す。〕
ここで、(6)の化合物も2種以上用いてもよい。
アルキルスルホニルオキシ基は、フッ素原子で置換されていてもよく、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基等があげられる。
アリールスルホニルオキシ基は、アルキル基で置換されていてもよく、フェニルスルホニルオキシ基、トリスルホニルオキシ基等があげられる。
この場合、例えば、Y1およびY2がそれぞれ独立に−B(OR11)2(ここで、R11は水素原子またはアルキル基である)で示される基であり、Y3およびY4がそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基であり、Y5およびY6がそれぞれ独立に−B(OR11)2(ここで、R11は水素原子またはアルキル基である)で示される基であるか、またはそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基もしくはアリールスルホニルオキシ基であり、Y7が−B(OR11)2(ここで、R11は水素原子またはアルキル基である)で示される基であり、Y8がハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基である単量体を用い、これらの単量体をPd(0)触媒の存在下反応させることにより製造できる。
Y7が脱離基の場合、反応は、通常、(3)〜(5)の単量体を1〜100時間程度反応させた後、その後系内に(6)の単量体を添加して0.5〜50時間程度反応させる。Y7が水素原子の場合、反応は、通常、(3)〜(6)の単量体を1〜100時間程度反応させる。
この場合、例えば、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5およびY6がそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基であり、Y7が水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基である単量体を用い、これらの単量体をNi(0)錯体の存在下反応させることにより製造することができる。
反応は、通常は、化合物(3)〜(5)のうちの少なくとも1つと化合物(6)のうちの少なくとも1つを混合して実施しする。
化合物(6)の中では、 式(6)において、Y7が水素原子であり、E1が不飽和結合を2以上含む基であるものが好ましく、式(6)の単量体がシクロオクタジエンであることがより好ましく、1,5−シクロオクタジエンであることが更に好ましい。
1,5−シクロオクタジエンの仕込み量は、一般式(3)、(4)、(5)の単量体の合計に対して、一般的には10〜1000モル%であり、50〜500モル%が好ましく、100〜300モル%がより好ましく、250〜300モル%がさらに好ましく、260〜275モル%が最も好ましい。
ゼロ価ニッケル錯体としては、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)、(エチレン)ビス(トリフェニルホスフィン)ニッケル(0)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)ニッケルなどが例示され、中でも、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)が、汎用性で安価という観点で好ましい。
また、中性配位子を添加することが、収率向上の観点から好ましい。
ここに、中性配位子とは、アニオンやカチオンを有していない配位子であり、2,2’−ビピリジル、1,10−フェナントロリン、メチレンビスオキサゾリン、N,N‘−テトラメチルエチレンジアミン等の含窒素配位子;トリフェニルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェノキシホスフィン等の第三ホスフィン配位子などが例示され、汎用性、安価の点で含窒素配位子が好ましく、2,2’−ビピリジルが高反応性、高収率の点で特に好ましい。 特に、重合体の収率向上の点から、ビス(1,5−シクロオクタジエン)ニッケル(0)を含む系に中性配位子として2,2’−ビピリジルを加えた系が好ましい。系内でゼロ価ニッケルを反応させる方法においては、ニッケル塩として塩化ニッケル、酢酸ニッケル等が挙げられる。還元剤としては、亜鉛,水素化ナトリウム,ヒドラジンおよびその誘導体、リチウムアルミニウムハイドライドなどが上げられ、必要に応じて添加物として、よう化アンモニウム、よう化リチウム、よう化カリウム等が用いられる。
重合溶媒としては、重合を阻害しないものであれば特に限定されないが、1種類以上の芳香族炭化水素系溶媒および/またはエーテル系溶媒を含むものが好ましい。
ここに芳香族炭化水素系溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、テトラメチルベンゼン、ブチルベンゼン、ナフタリン、テトラリン、等が挙げられ、トルエン、キシレン、テトラリン、テトラメチルベンゼンが好ましい。
また、エーテル系溶媒としては、例えば、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジフェニルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル等が挙げられ、高分子化合物に対する良溶媒である、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサンなどが好ましい。溶媒の中では、テトラヒドロフランが最も好ましい。
また、重合性、溶解性を改良する観点から、溶媒としては、重合反応を阻害しないものであれば、芳香族炭化水素系溶媒および/またはエーテル系溶媒と芳香族炭化水素系溶媒およびエーテル系溶媒以外の溶媒との混合溶媒を用いてもよい
山本重合法においては、例えば、重合反応は、通常アルゴン、窒素等の不活性ガス雰囲気下、テトラヒドロフラン溶媒中、60℃の温度で、ゼロ価のニッケル錯体、中性配位子の存在下行われる。重合時間は、通常0.5〜100時間程度であるが、製造コストの点から、10時間以内が好ましい。重合温度は、通常0〜200℃程度であるが、高収率、低加熱費の点から、20〜100℃が好ましい。
本発明の高分子LEDには、少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して導電性高分子を含む層を設けた高分子発光素子、少なくとも一方の電極と発光層との間に該電極に隣接して平均膜厚2nm以下の絶縁層を設けた高分子発光素子も含まれる。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
発光層、正孔輸送層、電子輸送層は、それぞれ独立に2層以上用いてもよい。
積層する層の順番や数、および各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して適宜用いることができる。
例えば、具体的には、以下のe)〜p)の構造が挙げられる。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
通常は該導電性高分子の電気伝導度を10-5S/cm以上103以下とするために、該導電性高分子に適量のイオンをドープする。
電荷注入層の膜厚としては、例えば1nm〜100nmであり、2nm〜50nmが好ましい。
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
該発光材料としては、公知のものが使用できる。低分子化合物では、例えば、ナフタレン誘導体、アントラセンまたはその誘導体、ペリレンまたはその誘導体、ポリメチン系、キサンテン系、クマリン系、シアニン系などの色素類、8−ヒドロキシキノリンまたはその誘導体の金属錯体、芳香族アミン、テトラフェニルシクロペンタジエンまたはその誘導体、またはテトラフェニルブタジエンまたはその誘導体などを用いることができる。
具体的には、例えば特開昭57−51781号、同59−194393号公報に記載されているもの等、公知のものが使用可能である。
陽極の膜厚は、光の透過性と電気伝導度とを考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
また、陽極上に、電荷注入を容易にするために、フタロシアニン誘導体、導電性高分子、カーボンなどからなる層、あるいは金属酸化物や金属フッ化物、有機絶縁材料等からなる平均膜厚2nm以下の層を設けてもよい。
陰極の膜厚は、電気伝導度や耐久性を考慮して、適宜選択することができるが、例えば10nmから10μmであり、好ましくは20nm〜1μmであり、さらに好ましくは50nm〜500nmである。
さらに、重合体を重クロロホルム溶液として高分解能NMRスペクトルを測定し、化学シフトがTMSを0ppmとして5.5から6.0ppmの範囲にピークが存在するかどうかで芳香環でない不飽和結合の存在の有無を判定した。
<重合体1の合成>
2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(450mg、0.82mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジイソペンチルフルオレン(130mg、0.27mmol)、1、5−シクロオクタジエン(310mg、2.9mmol)および2,2’−ビピリジル(320mg、2.1mmol)を脱水したテトラヒドロフラン28mLに溶解した後、窒素でバブリングして系内を窒素置換した。窒素雰囲気下において、この溶液に、ビス(1、5−シクロオクタジエン)ニッケル(0){Ni(COD)2}(580mg、2.1mmol)加え、60℃まで昇温し、攪拌しながら3時間反応させた。反応後、この反応液を室温(約25℃)まで冷却し、25%アンモニア水10mL/メタノール120mL/イオン交換水50mL混合溶液中に滴下して1時間攪拌した後、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、トルエン30mLに溶解させた。その後、1N塩酸30mLを加えて1時間攪拌し、水層の除去して有機層に4%アンモニア水30mLを加え、1時間攪拌した後に水層を除去した。有機層はメタノール200mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥し、トルエン30mLに溶解させた。その後、アルミナカラム(アルミナ量20g)を通して精製を行い、回収したトルエン溶液をメタノール150mLに滴下して1時間攪拌し、析出した沈殿をろ過して2時間減圧乾燥させた。得られた重合体1の収量は250mgであった。モノマーの仕込み比より、重合体1において、式(8)と式(9)の繰り返し単位の比は、75:25である。
(8)
(9)
重合体1のポリスチレン換算数平均分子量は、1.5x104であり、ポリスチレン換算重量平均分子量は3.2x104であった。
重合体1のMALDI−TOFMSスペクトルを解析した結果、表1のような質量数をもつ分子が観測され、両末端が水素置換末端基の場合の質量数と比較して、質量数が1、5−シクロオクタジエンの分子量(108)−2の分だけ多いピークと1、5−シクロオクタジエンの分子量の2倍(216)−4の分だけ多い分子が検出された。このことから1、5−シクロオクタジエン由来の基、すなわち、C8H11―基が重合体の片側の末端に結合し、他方の末端が水素置換末端基であるもの、C8H11―基が分子鎖の両側の末端に結合したものの2種類が解析された。このC8H11―基は、一般式(2)において、i=8、かつ、j=2として得られる基である。一方、重合体1の高分解能NMRスペクトルにおいて5.5から6.0ppmの範囲にピークが存在するため、重合体1の末端に存在するC8H11―基は芳香環でない不飽和結合をもつことがわかった。
表1 重合体1のMALDI−TOFMS結果
前述の方法で求めた重合体1のΔMp/Mpは+0.026で正の値を示したことから、重合体1の電界還元に対する安定性は高いことがわかった。
<重合体2の合成>
窒素雰囲気下にて9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ビス(エチレンボロネート)(305mg、0.575mmol)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(309mg、0.564mmol)およびaliquat336(16mg、0.040mmol) をトルエン(4.3g)に溶解させ、これに炭酸カリウム(249mg、1.80mmol)の水溶液1.0gを加えた。さらにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(4mg、0.0036mmol)を加え、110℃に昇温して攪拌しながら20時間反応した。その後、ブロモベンゼン(14mg、0.0892mmol)をトルエン0.1mLに溶解させて反応液中に加え、110℃で5時間攪拌した。50℃に冷却後有機層をメタノール/水(1/1)に滴下して1時間攪拌した。沈殿をろ過してメタノールおよびイオン交換水を用いて洗浄し、減圧乾燥した。その後、トルエン50mLに溶解し、シリカカラム(シリカ量15mL)を通して精製した。精製後の溶液をメタノールに滴下して1時間攪拌し、沈殿をろ過して減圧乾燥し、重合体2を得た。得られた重合体2の収量は370mgであった。
重合体2のポリスチレン換算数平均分子量は2.8×104、ポリスチレン換算重量平均分子量は7.9×104であった。
<重合体2の末端解析>
重合体2のMALDI−TOFMSスペクトルを解析した結果、表2のような質量数をもつ分子が観測され、両末端が水素置換末端基の質量数を持つ分子が検出された他に、両末端が水素置換末端基の場合の質量数と比較して質量数がフェニレン基の式量(76)分だけ多いピークとフェニレン基の式量の2倍(152)だけ多い分子が検出された。このことから重合体2は、両末端が水素置換末端基である重合体と片方の末端がフェニル基、他方の末端が水素置換末端基である重合体、および両方の末端がフェニル基である重合体の混合物であることが解析された。一方、重合体2の高分解能NMRスペクトルにおいて5.5から6.0ppmの範囲にピークが存在しなかったため、重合体2の末端には芳香環でない不飽和結合が存在しないことがわかった。
前述の方法で求めた重合体2のΔMp/Mpは−0.051で負の値を示したことから、重合体2の電界還元に対する安定性は低いことがわかった。
Claims (16)
- 固体状態で蛍光を発し、かつポリスチレン換算の重量平均分子量が103〜108であり、アリーレン基、2価の複素環基および2価の芳香族アミン基からなる群から選ばれる繰り返し単位を有する重合体であって、該重合体の主鎖末端の少なくとも一方に、芳香環を含まない不飽和炭化水素基を該繰り返し単位のいずれかと直接結合して有することを特徴とする重合体。
- 芳香環を含まない不飽和炭化水素基が、
一般式(2)
CiH2(i−j)−1− (2)
(ただし、iは5以上の整数、jは、0≦j<i/2を満たす整数である。)で表され、かつ芳香環を含まない基であることを特徴とする請求項1に記載の重合体。 - 一般式(2)において、
iが8で,jが0、1または2である請求項2記載の重合体。 - 芳香環を含まない不飽和炭化水素基がシクロオクタジエニル基であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の重合体。
- 一般式(3)、(4)および(5)から選ばれる1種類以上の単量体並びに一般式(6)の化合物を反応させることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の重合体の製造方法。
Y1−Ar1−Y2 (3)
Y3−Ar2−Y4 (4)
Y5−Ar3−Y6 (5)
E1−Y7 (6)
〔式中、Ar1、Ar2およびAr3はそれぞれ独立にアリーレン基、2価の複素環基または2価の芳香族アミン基を表す。E1は芳香環を含まない不飽和炭化水素基を表す。Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、およびY6はそれぞれ独立に、脱離基を表し、Y7は水素原子または脱離基を表す。〕 - Y1、Y2、Y3、Y4、Y5およびY6がそれぞれ独立にハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基であり、Y7が水素原子、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基である単量体を用い、これらの単量体をNi(0)錯体の存在下反応させることを特徴とする請求項5記載の製造方法。
- 式(6)において、Y7が水素原子であり、E1が不飽和結合を2以上含む基であることを特徴とする請求項5または6記載の製造方法。
- 式(6)の化合物がシクロオクタジエンであり、一般式(3)、(4)、(5)の単量体の合計に対して、シクロオクタジエンの量が100〜300モル%である請求項7記載の製造方法。
- 請求項5〜8のいずれかに記載の製造方法で製造されたことを特徴とする重合体。
- ポリスチレン換算の数平均分子量が103〜108であり、固体状態で蛍光を発する高分子化合物と、請求項1〜4、9のいずれかに記載の重合体とからなることを特徴とする高分子組成物。
- 請求項1〜4、9のいずれかに記載の重合体2種類以上からなる高分子組成物。
- 陽極および陰極からなる電極間に、発光層を有し、該発光層が、請求項1〜4、9のいずれかに記載の重合体または請求項10もしくは11記載の高分子組成物を含むことを特徴とする高分子発光素子。
- 請求項12に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とする面状光源。
- 請求項12に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とするセグメント表示装置。
- 請求項12に記載の高分子発光素子を含むことを特徴とするドットマトリックス表示装置。
- 請求項12に記載の高分子発光素子をバックライトとすることを特徴とする液晶表示装置。
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Cited By (6)
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WO2005070995A1 (ja) * | 2004-01-21 | 2005-08-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 重合体およびそれを用いた高分子発光素子 |
WO2006132359A1 (ja) * | 2005-06-10 | 2006-12-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | ポリアリーレン |
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WO2007099778A1 (ja) * | 2006-02-24 | 2007-09-07 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 発光装置 |
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