JP2001520289A - 共役ポリマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ハロゲン化物と反応させて共役ポリマーを形成する方法に関する。
p.44 (1994) に記載されているように、主鎖に沿って非局在化パイ電子系を有す
るものである。これらのポリマーを製造する1つの方法は、SuzukiによりSynthe
tic Communications, Vol.11, No.7, p.513 (1981)において最初に報告されてい
るように、芳香族ボロン酸(boronic acid)誘導体と芳香族ハロゲン化物の間でP
d触媒化クロスカップリング反応(通常、「鈴木反応」と呼ばれる)を起こし、
対応するビフェニルを形成することに基づく。この反応はPd(II)塩もしくはP
d(0) 錯体の形態の可溶性Pd化合物を必要とする。芳香族反応体を基準として
0.01〜5モルパーセントのPd(Ph3P)4 及び3級ホスフィンリガンドとのPd(OAc)2 錯体が一般に好ましいPd源である。この反応は塩基も必要とし、水性アルカリ
カーボネートもしくはバイカーボネートが最も好ましい。芳香族化合物の代わり
にアルケニル及びアルキニル誘導体を用いてもよい(N.Miyaura and A.Suzuki,
Chemical Reviews, Vol.95, p.2457 (1995))。Wallow and Novakは、この反応を
行うための最適の条件を求める試みにおいて(Journal of Organic Chemistry, V
ol.59, p.5034 (1994)、水性カーボネート及び水混和性アセトン及びテトラヒド
ロフランが最適の結果を与えるが、非極性溶媒、例えばトルエンは反応を著しく
遅らせることを見出した。相間移動触媒の使用による、非極性溶媒中におけるこ
の反応を促進する試みはまったく成功しなかった。
が適用された。
である) Scherf and Mullen らは(Makromoleculare Chemistry, Rapid Communications
, Vol.12, p.489 (1992)) 、1〜2モルパーセントのPd(Ph3P)4 を含む還流した
トルエン/水性カリウムカーボネート溶液中で1,4-フェニレンジボロン酸を2',5
'-ジブロモ-4- アルキル-4'-(4- アルキルベンゾイル)ベンゾフェノンと1日反
応させ、、600 〜15,100g/モルMw(ポリスチレン標準に対して)の比較的低分
子量のポリマーを得た。最近では、Tanigaki and Laeriyamaらは(Polymer, Vol.
38, p.1221 (1997) 、還流したトルエン−水性ナトリウムカーボネート中で同じ
Pd触媒を用いて2,5-ジ-n- ヘプチルベンゼン-1,4- ジボロネートを様々な芳香
族ジボロミドを72時間反応させることにより製造した芳香族ポリマーを報告した
。得られたポリマーの分子量は4000〜45,000g/モルのMwであり広範囲で変動し
た。ポリマーの分子量はその特性、例えば熱転移、機械的一体性、フィルム形成
能等を決定するため、分子量の高いポリマーを与え、そして好ましくは必要な反
応時間が短い改良方法が明らかに必要である。
形成する有機溶媒、 (b) pKa が9〜13であって、濃度が少なくとも0.1Nである、無機塩基の水溶液
、 (c) 触媒量のパラジウム錯体、及び (d) 反応混合物中のボロン酸、ボロン酸エステル、及びボラン基のモル数を基
準として少なくとも0.01モルパーセントの相間移動触媒 を含む反応混合物中において、 (i) ボロン酸、C1-C6 ボロン酸エステル、C1-C6 ボラン、及びこれらの組
合せより選ばれる2つの反応性基を有するモノマーを芳香族ジハロゲン化物官能
性モノマーと、又は(ii)1つの反応性ボロン酸、ボロン酸エステル、又はボラン
基と1つの反応性ハロゲン化物官能性基を有するモノマーを互いに、対応する共
役ポリマーが形成するに十分な反応条件において接触させることを含み、これら
のモノマーは重合反応生成物が共役不飽和内部基を有するように選択されること
を特徴とする、共役ポリマーの製造方法である。
高いポリマーを製造することが見出された。理論付けようとするものではないが
、相間移動触媒が水溶液から有機層へのボロネートアニオンの移動を促進し、そ
こに存在するボロネートとハロゲン化物−パラジウム錯体の間の反応が急速に進
行し、ポリマーを形成させると考えられる。本発明のこれら及び他の利点は以下
の記載より明らかとなるであろう。
ができる。AA−BBタイプ(モノマー(i))の重合は下式IIで表される。
原子に結合した2つの反応性基に加えて、不飽和内部基を有する分子である(以
後、総称してモノマーとよぶ)。M1 モノマーは、ボロン酸(B(OH)2)、ボ
ロン酸エステル(B(OR)2)(このRはC1-C6 ヒドロカルビルであるか又は
2つのR基は−CH2-CH2-及び[-CH2-CH2-CH2-] のように結合している
)、又はボラン(BR2)基(このR2 はC1-C20ヒドロカルビルである)より選
ばれる反応性基を有する(以上を総称してボロン誘導体とよぶ)。「ハロゲン化
物官能性」とは、沃化物、臭化物、及びトリフレート(CF3 SO3-) 、並びに
これらの組合せより選ばれる反応性基を有するモノマーを意味する。上記式IIに
おいて、M2 モノマーはジハロゲン化物官能性であり、上記基を2つ有する。式
III におけるM3 モノマーは1つのハロゲン化物官能性基と1つのボロン誘導体
基を有する。P1 、P2 及びP3 は、それぞれ重合反応において反応性基の反応
後に残っているM1 、M2 及びM3 の残基を意味する。上記モノマー中のボロン
誘導体基は好ましくはボロン酸又はボロネート基であり、最も好ましくはボロネ
ート基である。上記モノマー中のハロゲン化物官能性基は好ましくは臭化物もし
くは沃化物であり、最も好ましくは臭化物である。
ゲン化物官能性基より選ばれる。「共役不飽和基」とは、共役した二重結合、三
重結合及び/又は芳香族環を有する内部基を意味し、「共役ポリマー」はそのよ
うな基を含むポリマーを意味する。そのような基をポリマーに混入させることは
、ポリマーの光吸収性、イオン化ポテンシャル、及び/又は電子特性を特定の用
途に対して最適にするために用いられる。
香族炭化水素、C2-C10単核/多核複素環、及び3級アリールアミンより選ばれ
る内部基を含む。単核/多核芳香族炭化水素内部基の例は、フェニレン、ナフチ
レン、フルオレン、アセナフテン、フェナントレン、アントラセン、フルオラン
テン、ピレン、ペリレン、ルブレン、及びクリセンを含む。単核/多核複素環内
部基の例は、5員複素環、例えばフラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール
、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、イミダゾール、オキサジア
ゾール、チアジアゾール、及びピラゾール;6員複素環、例えばピリジン、ピリ
ダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、及びテトラゼン;ベンゾ縮合環系
、例えばベンゾキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイミダゾール、キノリン
、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、フタラジン、ベンゾチアジアゾール
、及びベンゾトリアジン;並びに多核縮合環系、例えばフェナジン、フェナント
リジン、アクリジン、カルバゾール、及びジフェニレンオキシドを含む。3級ア
リールアミン基の例は、トリフェニルアミン、N,N'−ジフェニルベンジジン、N,
N'−ジフェニル-1,4- フェニレンジアミン、及びジフェニルナフチルアミンを含
む。通常、炭素を30個まで含むオレフィン、アリールアミノ、芳香族及び複素環
芳香族基が本発明の目的に行こうである。これらは所望により、1以上の置換基
で置換していてもよい。置換基の例は、C1-C20(チオ)アルコキシ基、C1-C 20 (チオ)アリールオキシ基、シアノ、フルオロ、クロロ、C1-C20アルコキシ
カルボニル、C1-C20アリールオキシカルボニル、ポリ(アルキレンオキシ)、
及びアルキル(アリール)スルホニル基を含む。この置換基は、ポリマーの溶解
性もしくは加工性を向上させるために選択してもよい。そのような場合、この置
換基は好ましくは、アルキル、アルコキシ、ポリアルキレンオキシ、及びシアノ
から選ばれ、最も好ましくはアルコキシである。本発明の方法は、上記モノマー
を2種以上用いてもよい。この方法は、各モノマーが1つの硼素誘導体と1つの
ハロゲン基を有する(M3 モノマー)、ABタイプ重合にも適用することができ
る。所望により、この反応において連鎖停止剤として一官能性アリールハロゲン
化物又はアリールボロネートを用いてもよく、これは末端アリール基を形成する
。好ましくは、このモノマーは内部フルオレン基を含む。
ジアリール-2,7- フルオレンボロネートを含む。M2 モノマーの例は、9,9-二置
換−ジ−2,7-ブロモフルオレン及び4,7-ジブロモ-2,1,3- ベンゾチアジアゾール
を含む。M3 モノマーの例は、4-ブロモベンゼンボロネート及び9,9-二置換−2-
ブロモ-7- フルオレンボロネートを含む。
ノマーに対する2つのボロン誘導体を有するモノマーのモル比は、好ましくは少
なくとも0.98:1.00、より好ましくは少なくとも1:1、最も好ましくは少なく
とも1.02:1.00であるが、好ましくは1.1:1.0 以下、より好ましくは1.06:1.00
以下である。
ト、より好ましくは少なくとも2パーセントの溶液濃度に溶解することのできる
ものを含む。好ましくは、この溶媒はC6-C20芳香族基含有化合物であり、より
好ましくはベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メシチレン、アニ
ソール、又はこれらのフッ素化体である。これらのうち、トルエンが最も好まし
い。反応中の溶媒の体積は、反応混合物はポリマー分子量の増大により粘度が増
加するために、還流において有効に混合できるようでなければならない。これは
通常、ポリマー1gに対して5〜20mLであり、好ましくはポリマー1gに対して
トルエン約10mLである。
イカーボネートを含む。好ましくは、この水性塩基は水性アルカリ金属カーボネ
ートの溶液、例えば1M〜2Mの炭酸ナトリウムもしくはカリウムである。モノマー
に対する塩基の正確な比率は、塩基のモル量がモノマーのモル量よりも多い限り
問題ではない。好ましくは、この塩基は、ハロゲン化物官能性モノマー1モルに
対して1〜3モルの量で用いられる。
ましいPd(II)塩であり、Pd(Ph3P)4 が好ましいPd(0) 錯体である。Pd(II)
塩を用いる場合、反応混合物に、Pd塩1モルに対して2〜4モル当量のトリフ
ェニルホスフィン(Ph3P)を加えることが有利である。または、Pd(II)-Ph3P 錯体
、例えばPdCl2(Ph3P)2を用いる。モノマーに対するPdの量は、好ましくはモノ
マー1モルに対して1×10-6モル〜1×10-2モル、より好ましくは1×10-5モル
〜1×10-2モル、最も好ましくは1×10-4モル〜1×10-3モルのPdである。
テル、クリプタンド、並びにAdvanced Organic Chemistry、3版、p.320-322 (1
992)に記載されているような「三相」触媒を意味する。好ましくは、この相間移
動触媒は、テトラアルキルハロゲン化アンモニウム、テトラアルキル硫酸水素ア
ンモニウム、又はテトラアルキル水酸化アンモニウムである。好ましくは、この
触媒の4つのアルキル基は合計して16〜120 個の炭素原子を有する。最も好まし
い相間移動触媒の例は、テトラ-n- ブチルハロゲン化アンモニウム、ベンジルト
リエチルハロゲン化アンモニウム、及びトリカプリリルメチル塩化アンモニウム
(Aldrich ChemicalよりAliquat 336 として入手可能)である。好ましくは。モ
ノマーに対する相間移動触媒の比率は、モノマー1モルに対して少なくとも0.01
モル、より好ましくは0.05モルであるが、好ましくは0.5 モル以下、より好まし
くは0.1 モル以下である。
る不混和性液体混合物の沸点である。通常、反応温度を好ましくは150 ℃以下、
より好ましくは130 ℃以下、最も好ましくは120 ℃以下に制限する。
認められる。好ましい反応時間は10〜50時間であり、最も好ましい反応時間は24
時間未満である。本発明の方法により製造されるポリマーは、好ましくは少なく
とも20、より好ましくは少なくとも50、最も好ましくは少なくとも100 の重合度
(モノマーあたりの)、及び6より大きい、より好ましくは5より大きい、最も
好ましくは4より大きい多分散度を有する。
む。
ハロゲン化物を、式(III) 、(V) 又はこれらの混合物に対応する等モル量の二硼
素酸又はジボロネートと、Pdの触媒作用のもとで反応させる。
iを1以上含むC1-C20ヒドロカルビル、C4-C16ヒドロカルビルカルボニルオ
キシ、C4-C16アリール(トリアルキルシロキシ)であり、又は2つのR1 はフ
ルオレンの9位の炭素と共にC5-C20環構造又はS、NもしくはOのヘテロ原子
を1以上含むC4-C20環構造を形成してもよく、 R2 は独立に、C1-C20ヒドロカルビル、C1-C20ヒドロカルビルオキシ、C 1 -C20チオエーテル、C1-C20ヒドロカルビルカルボニルオキシ、又はシアノで
あり、 R3 は独立に、C1-C20ヒドロカルビル、ジ(C1-C20アルキル)アミノ、C 1 -C20ヒドロカルビルオキシもしくはC1-C20ヒドロカルビルで置換したC1-C 20 ヒドロカルビル、又はトリ(C1-C10アルキル)シロキシであり、 aは独立に0又は1であり、 Xは独立に、ボロン誘導体基である)
このフィルムはポリマー発光ダイオードに用いることができる。好ましくは、こ
のフィルムは発光層又は電荷キャリヤ搬送層として用いることができる。このオ
リゴマー及びポリマーは電子製品の保護コーティングとして及び蛍光コーティン
グとしても用いることができる。このコーティングもしくはフィルムの厚さは最
終用途によってきまる。通常、その厚さは0.01〜200 μm である。蛍光コーティ
ングとしてこのコーティングを用いる態様において、このコーティングもしくは
フィルム厚さは50〜200 μm である。電子保護層としてこのコーティングを用い
る態様において、コーティングの厚さは5〜20μm である。ポリマー発光ダイオ
ードにこのコーティングを用いる態様において、形成される層の厚さは0.02〜2
μm である。本発明のオリゴマー又はポリマーはピンホールのないもしくは欠陥
のない良好なフィルムを形成する。このフィルムは、スピンコーティング、スプ
レーコーティング、ディップコーティング及びローラーコーティングを含む当該
分野において公知の方法により製造される。このコーティングは、組成物を基材
に塗布し、塗布された組成物をフィルムが形成する条件にすることを含む方法に
よって製造される。フィルムを形成する条件は、塗布法及びポリマーが反応性末
端基を含むか否かによってきまる。好ましい実施態様において、基材に塗布され
る組成物は、通常の有機溶媒に溶解された2,7-ジアリール-9- 置換フルオレンオ
リゴマー又はポリマーを含む。好ましくは、この溶液はオリゴマーもしくはポリ
マーを0.1 〜10wt%含む。薄いコーティングでは、この組成物はオリゴマーもし
くはポリマーを0.5 〜5.0wt %含むことが好ましい。次いでこの組成物は所望の
方法によって適当な基材に塗布され、溶媒が蒸発される。残留溶媒は真空及び/
又は加熱によって除去される。溶媒の沸点が低い場合、低溶液濃度、例えば0.1
〜2パーセントが望ましい。溶媒の沸点が高い場合、高濃度、高い3〜10パーセ
ントが望ましい。溶媒を除去した後、必要によってフィルムを硬化させるに必要
な条件にコーティングをさらし、溶剤耐性及び耐熱性の高いフィルムを製造する
。このフィルムは好ましくは、厚さが実質滴に均一であり、ピンホールが実質的
に存在しない。好ましくは、このフィルムは50℃以上、より好ましくは100 ℃以
上、最も好ましくは150 ℃以上の温度にさらして乾燥される。好ましくは、この
フィルムは300 ℃以下の温度で硬化する。
む有機エレクトロルミネッセンス(EL)デバイスに関する。行きELデバイス
は通常、正のバイアスをこのデバイスに加えた場合にアノードから有機フィルム
にホールが注入され、カソードから有機フィルムに電子が射出されるような、ア
ノードとカソードの間にはさまれた有機フィルムからなっている。ホールと電子
の組合せは、光子を放出することにより基底状態に放射減衰する励起子を生じさ
せる。実際、アノードは通常、導電性と透明性のため、錫とインジウムの混合酸
化物(ITO)である。このITOは、有機フィルムによって放出された光を観
察できるように、ガラスもしくはプラスチックのような透明な基材に付着される
。有機フィルムは、各々別個の機能を有する多くの層の複合体であってよい。ホ
ールはアノードから注入され、アノードに隣接する層はホールを搬送する機能を
有することが必要である。同様に、カソードに隣接する層は電子を搬送する機能
を有することが必要である。多くの場合、ホール(電子)搬送層も発光層として
機能する。ある場合には、1つの層はホール搬送及び電子搬送及び発光の合わせ
た機能を発揮する。有機フィルムの個々の層は、熱蒸着によって付着された、す
べてポリマーであってもよく、又はポリマーのフィルムと低分子のフィルムの組
合せであってもよい。有機フィルムの全体の厚さは1000nm未満であることが好ま
しい。有機フィルムの全体の厚さは500nm 未満であることがより好ましい。有機
フィルムの全体の厚さは300nm 未満であることが最も好ましい。本発明の一実施
態様は、有機フィルムが本発明のポリマー組成物を少なくとも1種含むELデバ
イスである。
−オゾン処理で洗浄後にコーティングしてもよい。ホール注入を促進すために導
電性物質の薄層をコートしてもよい。そのような物質は、銅フタロシアニン、ポ
リアニリン及びポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)を含み、最後の
2種の物質は、強有機酸、例えばポリ(スチレンスルホン酸)でドーピングする
ことにより導電性の形態が形成される。この層の厚さは200nm 以下であることが
好ましく、100nm 以下であることがより好ましい。
6,180 、1996年8月13日出願の米国特許出願番号No.08/696,280 、及び米国特許
第 5,728,801号に記載のポリマーアリールアミンを用いてもよい。他の公知のホ
ール形成ポリマー、例えばポリビニルカルバゾールも用いてよい。次に塗布され
るコポリマーフィルムの溶液による腐食に対するこの層の耐性は、多層デバイス
の加工を成功させるために明らかに重要である。本発明のコポリマーはキシレン
もしくはトルエン溶液として塗布されるため、ホール搬送層はこれらの溶媒に不
溶であることが必要である。この層の厚さは500nm 以下、好ましくは200nm 以下
、最も好ましくは100nm 以下である。
を与えない溶剤によるポリマーの溶液コーティングによって塗布してもよい。
d Physics Letters, Vol.64, p.2718-2720 (1994) に記載)、10−ヒドロキシベ
ンゾキノリンノキンゾクサクタイ(HamadaらのChemistry Letters, p.906-906 (
1993) に記載)、1,3,4-オキサジアゾール(HamadaらのOptoelectronics-Device
s and Technologies, Vol.7, p.83-93 (1992) に記載)、1,3,4-トリアゾール(
KidoらのChemistry Letters, p.47-48 (1996) に記載)、及びポリレンのジカル
ボキシイミド(Yoshida らのApplied Physics Letters, Vol.69, p.734-736 (19
96) に記載)を含む。
Journal of Chemical Society, p.2211-2212 (1995) 及びYang and PeiらのJour
nal of Applied Physics, Vol.77, p.4807-4809 (1995)に記載)、1,3,4-トリア
ゾール含有ポリマー(StrukeljらのScience, Vol.267, p.1969-1972 (1995)に記
載)、キノキサリン含有ポリマー(YamamotoらのJapan Journal of Applied Phy
sics, Vol.33, p.L250-L253 (1994)、O'Brien らのSynthetic Metals, Vol.76,
p.105-108 (1996)に記載)、及びシアノ−PPV(WeaverらのThin Solid Films
, Vol.273, p.39-47 (1996) に記載)である。この層の厚さは500nm 以下、好ま
しくは300nm 以下、最も好ましくは150nm 以下である。
さは100nm 〜10,000nmであってよい。好ましい金属は、カルシウム、マグネシウ
ム、インジウム、イッテルビウム、及びアルミニウムである。これらの金属の合
金も用いてよい。1〜5パーセントのリチウムを含むアルミニウムの合金及びマ
グネシウムを少なくとも80パーセント含むマグネシウムの合金が好ましい。 本発明のELデバイスは、6 Cd/A ほどのルミナンス効率で、50ボルト以下の
電圧を加えた際に発光する。
料の間に配列された、本発明のポリマーから構成される少なくとも1つの発光ポ
リマーフィルム及びホール搬送ポリマーフィルムを含む。このELデバイスは、
電圧を加えると、アノード材料からホール搬送ポリマーフィルムにホールが注入
され、カソード材料から発光ポリマーフィルムに電子が射出され、発光層から発
光することになる。他の好ましい実施態様では、ホール搬送ポリマーの層は、ア
ノードに最も近い層の酸化ポテンシャルが低く、隣接層の酸化ポテンシャルがか
なり高いように配列されている。これらの方法によれば、単位電圧あたりの光出
力が高いELデバイスが製造される。
ら注入される2つの電極の間に配置されたポリマーのフィルムの層を意味する。
ホール搬送ポリマーは通常、トリアリールアミノ基から構成されている。「発光
ポリマーフィルム」は、好ましくは可視光範囲の波長に相当する光子を放出する
ことによりその励起状態が基底状態に緩和するポリマーのフィルムの層を意味す
る。「アノード材料」は、半透明な又は透明な、仕事関数が4.5eV 〜5.5eV であ
る導電性フィルムを意味する。その例は、インジウム及び錫の酸化物及び混合酸
化物、並びに金である。「カソード材料」は、仕事関数が2.5eV 〜4.5eV である
導電性フィルムを意味する。その例は、リチウム、カルシウム、マグネシウム、
インジウム、銀、アルミニウム、又はこれらの混合物及び合金である。
特に示さない限り、部及びパーセントは重量基準である。 対数粘度数はすべて、0.5g/dL のTHF溶液中で25℃において測定した。用い
たモノマーの式を以下に示す。
、R=n-オクチル、15.8g 、29.49mmol)、2,7-ジブロモ-9,9- ジ-n- オクチルフ
ルオレン(16.18g 、29.49mmol 、モノマー(2) 、R=n-オクチル)、のトルエン
(130mL) 中の混合物に窒素下においてAliquat 336(1.5g、3.7mmol)、テトラキス
(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.18g、0.15mmol) 、及び2Mの炭酸ナ
トリウム水溶液(50mL 、100mmol)を加えた。この混合物を激しく攪拌し、穏やか
に2時間還流して加熱し、粘稠な混合物が観察された。さらに50mLのトルエンを
加え、さらに15時間反応を続けた。次いで60mLのトルエンをこの粘稠な反応混合
物に加え、さらに9時間加熱、攪拌を続けた。この最後において、2gのフェニ
ルエチレンボロネートを加え、次いで15時間加熱し、1gのブロモベンゼンを加
え、5時間加熱することによってポリマーをキャップした。この反応混合物を約
60℃に冷却し、3Lのメタノールと300mL の脱イオン水の攪拌溶液にゆっくり加
えた。濾過によって繊維状のポリマーを集め、メタノール(500mL) 、脱イオン水
(200mL) 、及びメタノール(800mL) で連続して洗浄し、次いで真空オーブン内で
60℃において10時間乾燥させた。ポリマーの重量は23g であった(収率100 パー
セント)。このポリマーの対数粘度数は1.50dL/gであった。ポリスチレン標準に
対するゲル浸透クロマトグラフィーによる分子量測定では、148,000g/mole のM
w及び47,980g/moleのMnを示した。このポリマーのスペクトル特性は以下の構
造と一致した。
。60時間還流後に単離されたポリマーの極限粘度数は0.22dL/gであった。ポリス
チレン標準に対するゲル浸透クロマトグラフィーによる分子量測定では、約13,0
00g/moleのMw及び約9,000g/mole のMnを示した。
、R=n-オクチル、5.77g 、10.87mmol)、4,7-ジブロモ-2,1,3- ベンゾチアジア
ゾール(3.20g、10.87mmol 、モノマー(3))のトルエン(50mL)中の混合物に窒素下
においてAliquat 336(1.1g、2.7mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)
パラジウム(0.056g 、0.045mmol)、及び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(17mL 、34
mmol) を加えた。この混合物を激しく攪拌し、16時間還流して加熱した。フェニ
ルボロネートとブロモベンゼンで末端キャップした後、黄色の繊維状の粒子とし
てコポリマーを単離した(5.7g 、収率100 パーセント)。このポリマーの対数粘
度数は0.94dL/gであった。このポリマーのスペクトル特性は以下の構造と一致し
た。
は0.14dL/gであった。
、R=n-オクチル、3.20g 、6.03mmol) 、1,4-ジブロモナフタレン(モノマー(4
) 、1.725g、6.03mmol) のトルエン(40mL)中の混合物に窒素下においてテトラキ
ス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.12g、0.1mmol)、及び2Mの炭酸ナ
トリウム水溶液(12mL 、24mmol) を加えた。この混合物を激しく攪拌し、16時間
還流して加熱した。少量(0.05mL)を取り出し、10mLのメタノールに加えた。繊維
状のポリマーの沈澱は観察されなかった。次いでこの反応混合物に1.0gのAliqua
t 336 を加え、攪拌しさらに1時間加熱した。上記のように少量を取り出し、メ
タノールに加えると、オフホワイト色の繊維状のポリマーが沈澱した。さらに15
時間後、メタノール中で沈澱させることによりポリマーを単離した(3.1g、収率
100 パーセント)。このポリマーの対数粘度数は0.39dL/gであった。このポリマ
ーのスペクトル特性は以下の構造と一致した。
、R=n-オクチル、6.40g 、12.0mmol) 、5,5'- ジブロモ-2,2'-バイチオフェン
(モノマー(5) 、4.00g 、12.0mmol) のトルエン(80mL)中の混合物に窒素下にお
いてテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.18g、0.156mmol)、Al
iquat 336(1.0g) 、及び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(24mL 、48mmol) を加えた
。この混合物を激しく攪拌し、24時間還流して加熱した。粘稠な反応混合物をア
セトン(500mL) に注ぎ、繊維状の黄色のポリマーを沈澱させた。このポリマーを
濾過によって集め、アセトンで洗浄し、真空オーブンにおいて60℃で一晩乾燥さ
せた。このポリマーの対数粘度数は1.84dL/gであった。このポリマーのスペクト
ル特性は以下の構造と一致した。
、R=n-オクチル、16.15g、30.9mmol) 、N,N'- ジ(4-ブロモフェニル)-N,N'-
ジ(3-カルボメトキシフェニル)ベンジジン(モノマー(6) 、23.70g、30.0mmol
) のトルエン(225mL) 中の混合物に窒素下においてテトラキス(トリフェニルホ
スフィン)パラジウム(0.035g 、0.03mmol) 、Aliquat 336(2.6g) 、及び2Mの
炭酸ナトリウム水溶液(60mL 、120mmol)を加えた。この混合物を激しく攪拌し、
24時間還流して加熱した。通常の単離法によって、対数粘度数が1.40dL/gである
繊維状のポリマーを得た。このポリマーのスペクトル特性は以下の構造と一致し
た。
mmol) 、2,7-ジブロモ-9,9- ジオクチルフルオレン(27.43g 、50mmol) のトルエ
ン(450mL) 中の混合物に窒素下において、相間移動触媒であるAliquat 336(1.4g
、3.4mmol)、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(38mg 、0.032m
mol)、及び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(80mL 、160mmol)を加えた。この混合物
を攪拌し、穏やかに20時間還流して加熱すると、粘稠な反応混合物が観察された
。1gのブロモベンゼンを加え、5時間攪拌、加熱を続けた。この反応混合物を
約50℃に冷却し、3.5Lのメタノールと200mの1NのHCl水溶液の激しく攪拌し
た混合物にゆっくり加えた。濾過によってポリマー繊維を集め、メタノール(1L)
、脱イオン水(500mL) 、及びメタノール(1L)で連続して洗浄し、真空オーブンに
おいて60℃で16時間乾燥させた。このポリマーの重量は39g であった(収率100
パーセント)。このポリマーの対数粘度数は1.65dL/gであった(THF、25℃、
0.5g/dL)。このポリマーのトルエン溶液をシリカゲルのカラムに通し、4Lのメ
タノールから再沈澱させることにより、このポリマーを精製した。精製したポリ
マーの重量は37g であった(収率95パーセント)。
、R=n-オクチル、3.26g 、6.15mmol) 、2,7-ジブロモ-9,9- ジ(4-メトキシフ
ェニル) フルオレン(モノマー(2) 、R=4-メトキシフェニル、3.22g 、6.00mm
ol) のトルエン(60mL)中の混合物にAliquat 336(0.8g) 、テトラキス(トリフェ
ニルホスフィン)パラジウム(13.8mg 、0.012mmol 、0.2 モルパーセント) 、及
び2Mの炭酸ナトリウム水溶液(14mL 、28mmol) を加えた。この混合物を激しく
攪拌し、22時間穏やかに還流して加熱すると、粘稠な反応混合物が観察された。
この最後において、1gのブロモベンゼンを加え、5時間加熱することにより、
このポリマーをキャップした。この反応混合物を約60℃に冷却し、2Lのメタノ
ールと200mL の脱イオン水の攪拌した溶液にゆっくり加えた。濾過によって繊維
状のポリマーを集め、メタノール(200mL) 、脱イオン水(100mL) 、及びメタノー
ル(200mL) で連続して洗浄した。次いで真空オーブンにおいて60℃で10時間乾燥
させた。このポリマーの重量は4.1gであった(収率99パーセント)。このポリマ
ーの対数粘度数は1.2dL/g であった。このポリマーのスペクトル特性は以下の構
造と一致した。
Claims (12)
- 【請求項1】 共役ポリマーの製造方法であって、 (a) ポリマーが少なくとも1パーセントの溶液を形成する有機溶媒、 (b) pKa が9〜13であって、濃度が少なくとも0.1Nである、無機塩基の水溶液
、 (c) 触媒量のパラジウム錯体、及び (d) 反応混合物中のボロン酸、ボロン酸エステル、及びボラン基のモル数を基
準として少なくとも0.01モルパーセントの相間移動触媒 を含む反応混合物中において、 (i) ボロン酸、C1-C6 ボロン酸エステル、C1-C6 ボラン、及びこれらの組
合せより選ばれる2つの反応性基を有するモノマーを芳香族ジハロゲン化物官能
性モノマーと、又は(ii)1つの反応性ボロン酸、ボロン酸エステル、又はボラン
基と1つの反応性ハロゲン化物官能性基を有するモノマーを互いに、対応する共
役ポリマーが形成するに十分な反応条件において接触させることを含み、これら
のモノマーは重合反応生成物が共役不飽和内部基を有するように選択されること
を特徴とする方法。 - 【請求項2】 前記ボロン酸、C1-C6 ボロン酸エステル、C1-C6 ボラン
、及びこれらの組合せより選ばれる2つの基を有するモノマー(i) と芳香族ジハ
ロゲン化物官能性モノマーの比率が少なくとも1.02:1.00である、請求項1記載
の方法。 - 【請求項3】 前記有機溶媒が、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベ
ンゼン、メシチレン、又はアニソールである、請求項1記載の方法。 - 【請求項4】 前記有機溶媒がトルエンである、請求項1記載の方法。
- 【請求項5】 前記無機塩基が、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである、
請求項1記載の方法。 - 【請求項6】 前記無機塩基が少なくとも2:1の塩基:ハロゲン化物官能
性モノマーのモル比を与えるに十分な量で用いられる、請求項1記載の方法。 - 【請求項7】 前記パラジウム錯体が、0.001:1のパラジウム:モノマーの
モル比を与えるに十分な量で用いられる、請求項1記載の方法。 - 【請求項8】 前記相間移動触媒が、C4-C30テトラアルキルアンモニウム
ハロゲン化物である、請求項1記載の方法。 - 【請求項9】 前記相間移動触媒が、少なくとも0.01:1の触媒:モノマー
のモル比を与えるに十分な量で用いられる、請求項1記載の方法。 - 【請求項10】 前記ポリマーが24時間以内で少なくとも20の重合度を達成
する、請求項1記載の方法。 - 【請求項11】 前記ポリマーが下式 【化1】 (上式中、Arは共役不飽和基であり、R1 は独立に、C1-C20ヒドロカルビル
、S、N、O、PもしくはSi原子を1以上含むC1-C20ヒドロカルビル、C4-
C16ヒドロカルビルカルボニルオキシ、C4-C16アリール(トリアルキルシロキ
シ)であり、又は2つのR1 はフルオレン環上の9位の炭素と共にC5-C20環構
造又はS、NもしくはOののヘテロ原子を1以上含むC4-C20環構造を形成して
もよい) の基を少なくとも20個含む、請求項1記載の方法。 - 【請求項12】 前記Arがベンゾチアジアゾールである、請求項11記載
の方法。
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Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002527554A (ja) * | 1998-10-10 | 2002-08-27 | セラニーズ・ヴェンチャーズ・ゲーエムベーハー | 2,7−フルオレニル単位を有し、改良された特性を有する共役ポリマー |
JP2002536492A (ja) * | 1999-02-04 | 2002-10-29 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | フルオレンコポリマーおよびそれから作られる素子 |
JP2002539292A (ja) * | 1999-03-12 | 2002-11-19 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 重合体およびその調製方法と使用方法 |
JP2004510298A (ja) * | 2000-09-26 | 2004-04-02 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ねじれを持つポリマー、その使用方法、およびランダムコポリマーの製造方法 |
JP2004315777A (ja) * | 2002-07-22 | 2004-11-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 共重合体およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP2004339193A (ja) * | 2003-03-07 | 2004-12-02 | Merck Patent Gmbh | フルオレンおよびアリール基を含むモノマー、オリゴマーおよびポリマー |
JP2005506418A (ja) * | 2001-10-25 | 2005-03-03 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | エマルジョンのスズキカップリングによる共役ポリマーの製法 |
JP2005179649A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-07-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共重合体、高分子組成物および高分子発光素子 |
JP2005232449A (ja) * | 2004-01-21 | 2005-09-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 重合体およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP2006295203A (ja) * | 1998-03-13 | 2006-10-26 | Cambridge Display Technol Ltd | エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
JP2008133346A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造に有用な組成物 |
JP2008223035A (ja) * | 2001-10-25 | 2008-09-25 | Cambridge Display Technol Ltd | 芳香族モノマーの重合のためのスズキ法の改良 |
WO2008120809A1 (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 有機光電変換素子及びその製造に有用な重合体 |
JP2009019207A (ja) * | 2001-06-22 | 2009-01-29 | Cambridge Display Technol Ltd | 置換されたトリフェニルアミン繰返し単位を含有するポリマー |
JP2009215538A (ja) * | 2008-02-15 | 2009-09-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 芳香族ポリマーの製造方法 |
JP2009234997A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を含有する化合物 |
JP2010109374A (ja) * | 2000-09-26 | 2010-05-13 | Cambridge Display Technol Ltd | ねじれを持つポリマー、その使用方法、およびランダムコポリマーの製造方法 |
WO2011105549A1 (ja) * | 2010-02-25 | 2011-09-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物の製造方法 |
US8617724B2 (en) | 2010-01-28 | 2013-12-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting device using the same |
WO2015025719A1 (ja) | 2013-08-22 | 2015-02-26 | 住友化学株式会社 | 化合物の製造方法 |
WO2015037521A1 (ja) | 2013-09-11 | 2015-03-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
US9331284B2 (en) | 2010-01-28 | 2016-05-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light-emitting device using same |
Families Citing this family (222)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0842208B2 (en) * | 1995-07-28 | 2009-08-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
EP0947123B1 (en) * | 1996-07-29 | 2002-02-27 | Cambridge Display Technology Limited | Electroluminescent devices with electrode protection |
US6309763B1 (en) * | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
US5777070A (en) * | 1997-10-23 | 1998-07-07 | The Dow Chemical Company | Process for preparing conjugated polymers |
US6299796B1 (en) | 1997-12-18 | 2001-10-09 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Styryl compound, method for the preparation thereof and electroluminescent element employing the same |
WO2000006665A1 (en) * | 1998-07-28 | 2000-02-10 | The Dow Chemical Company | Organic electroluminescent devices |
DE19840943A1 (de) | 1998-09-08 | 2000-03-09 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 4-Alkylsulfinylmethylarylenmethanols |
DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
JP4743968B2 (ja) * | 1999-01-15 | 2011-08-10 | 住友化学株式会社 | 半導体ポリマー電界効果トランジスタ |
DE60027483T2 (de) | 1999-01-15 | 2007-05-03 | 3M Innovative Properties Co., Saint Paul | Materialstrukturierungsverfahren |
US6114088A (en) | 1999-01-15 | 2000-09-05 | 3M Innovative Properties Company | Thermal transfer element for forming multilayer devices |
GB9905203D0 (en) | 1999-03-05 | 1999-04-28 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer preparation |
CN1165563C (zh) * | 1999-03-05 | 2004-09-08 | 剑桥显示技术有限公司 | 聚合物制备 |
KR100459919B1 (ko) * | 1999-03-05 | 2004-12-04 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 폴리머의 제조 방법 |
EP2267814A1 (en) | 1999-03-12 | 2010-12-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymers, their preparation and uses |
CN101353472B (zh) * | 1999-03-29 | 2012-06-13 | 精工爱普生株式会社 | 组合物及膜的制造方法以及功能元件及其制造方法 |
CN1310930A (zh) * | 1999-03-29 | 2001-08-29 | 精工爱普生株式会社 | 组合物及膜的制造方法以及功能元件及其制造方法 |
BR0011888A (pt) * | 1999-06-21 | 2004-03-09 | Univ Cambridge Tech | Processo para formar um dispositivo eletrônico, dispositivo eletrônico, circuito lógico, visor de matriz ativa, e, transistor de polímero |
GB9914489D0 (en) * | 1999-06-21 | 1999-08-25 | Univ Cambridge Tech | Transistors |
TW484341B (en) * | 1999-08-03 | 2002-04-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light emitting device |
GB9920543D0 (en) * | 1999-08-31 | 1999-11-03 | Cambridge Display Tech Ltd | A formulation for depositing a light-emitting polymer layer |
US6268072B1 (en) | 1999-10-01 | 2001-07-31 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices having phenylanthracene-based polymers |
JP2001151868A (ja) | 1999-11-24 | 2001-06-05 | Toyota Central Res & Dev Lab Inc | 機能性共重合高分子及びそれを使用した有機電界発光素子、光メモリ、正孔移動素子 |
AU1540001A (en) * | 1999-12-09 | 2001-06-18 | Cambridge Display Technology Limited | Fluorene-perylene copolymers and uses thereof |
CA2394895C (en) | 1999-12-21 | 2014-01-28 | Plastic Logic Limited | Forming interconnects |
US6512082B2 (en) | 2000-01-05 | 2003-01-28 | Cambridge Display Technology Ltd. | Polymers, their preparation and uses |
KR100533128B1 (ko) * | 2000-01-05 | 2005-12-02 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 폴리머, 이의 제조방법 및 용도 |
JP2003519266A (ja) * | 2000-01-05 | 2003-06-17 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ルミネッセンス用高分子 |
TWI238183B (en) * | 2000-01-12 | 2005-08-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device |
US6887973B2 (en) * | 2000-02-25 | 2005-05-03 | Cambridge Display Technology Limited | Electro-luminescent polymers, their preparation and uses |
GB0004541D0 (en) * | 2000-02-25 | 2000-04-19 | Cambridge Display Tech Ltd | Luminescent polymer |
AU2001235773A1 (en) * | 2000-02-25 | 2001-09-03 | Cambridge Display Technology Limited | Electro-luminiscent polymers, their preparation and uses |
US6399224B1 (en) | 2000-02-29 | 2002-06-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Conjugated polymers with tunable charge injection ability |
GB2360291A (en) * | 2000-03-16 | 2001-09-19 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer preparation |
SG96550A1 (en) | 2000-04-24 | 2003-06-16 | Inst Materials Research & Eng | Blue electroluminescent materials for polymer light-emitting diodes |
US8206838B2 (en) * | 2000-06-12 | 2012-06-26 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Polymer matrix electroluminescent materials and devices |
EP2272906B1 (en) * | 2000-06-12 | 2020-05-20 | Sumitomo Chemical Company Limited | Compositions for electroluminescent material and their devices |
AU2001235796A1 (en) * | 2000-08-30 | 2002-03-13 | Cambridge Display Technology Limited | A formulation for depositing a conjugated polymer layer |
US6358664B1 (en) | 2000-09-15 | 2002-03-19 | 3M Innovative Properties Company | Electronically active primer layers for thermal patterning of materials for electronic devices |
US6855384B1 (en) | 2000-09-15 | 2005-02-15 | 3M Innovative Properties Company | Selective thermal transfer of light emitting polymer blends |
DE60125202T2 (de) * | 2000-09-26 | 2007-11-08 | Cambridge Display Technology Ltd. | Polymere und ihre verwendungen |
TW541853B (en) | 2000-11-10 | 2003-07-11 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same |
SG100772A1 (en) | 2000-12-06 | 2003-12-26 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emiting device using the same |
WO2002059121A1 (en) * | 2001-01-24 | 2002-08-01 | Cambridge Display Technology Limited | Monomer for use in preparation of a polymer to be used in optical devices |
TWI293964B (en) † | 2001-02-05 | 2008-03-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance, production thereof and polymer light-emitting device |
EP1370599B1 (en) * | 2001-02-21 | 2007-08-29 | Cambridge Display Technology Limited | (partially) conjugated polymer, process for its preparation and use in electroluminescent devices |
US8232116B2 (en) * | 2001-02-28 | 2012-07-31 | Cambridge Display Technology Limited | Method for fabricating a polymer L.E.D. |
SG92833A1 (en) | 2001-03-27 | 2002-11-19 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same |
US6630254B2 (en) | 2001-04-10 | 2003-10-07 | National Research Council Of Canada | Conjugated polycarbazole derivatives in Organic Light Emitting Diodes |
GB0109108D0 (en) | 2001-04-11 | 2001-05-30 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer, its preparation and uses |
US7074885B2 (en) * | 2001-05-03 | 2006-07-11 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroactive fluorene copolymers and devices made with such polymers |
US7074886B2 (en) | 2001-05-07 | 2006-07-11 | E. I. Du Pont De Memours And Company | Electroactive fluorene polymers having perfluoroalkyl groups, process for preparing such polymers and devices made with such polymers |
US7632908B2 (en) | 2001-05-11 | 2009-12-15 | Cambridge Display Technology Limited | Substituted fluorene polymers, their preparation and use in optical devices |
GB0111549D0 (en) * | 2001-05-11 | 2001-07-04 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers, their preparation and uses |
US6723828B2 (en) | 2001-05-23 | 2004-04-20 | Sri International | Conjugated electroluminescent polymers and associated methods of preparation and use |
KR20030002855A (ko) * | 2001-06-29 | 2003-01-09 | 서동학 | 전자수송기를 함유한 발광성 플로렌계 고분자 화합물,그의 제조방법 및 그의 고분자 혼합물 |
WO2003007396A2 (en) | 2001-07-09 | 2003-01-23 | Plastic Logic Limited | Lamellar polymer architecture |
DE60229850D1 (de) | 2001-07-10 | 2008-12-24 | Dow Global Technologies Inc | Elektroaktive polymere und daraus hergestellte vorrichtungen |
TW588105B (en) | 2001-07-19 | 2004-05-21 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric fluorescent substance and polymer light-emitting device using the same |
US7057009B2 (en) * | 2001-07-20 | 2006-06-06 | University Of Rochester | Light-emitting organic oligomer compositions |
US6638644B2 (en) * | 2001-08-28 | 2003-10-28 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices having diarylanthracene polymers |
US6613457B2 (en) | 2001-08-28 | 2003-09-02 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent devices having diarylanthracene ladder polymers in emissive layers |
US6670213B2 (en) * | 2001-10-10 | 2003-12-30 | Cambridge Display Technology Limited | Method of preparing photoresponsive devices, and devices made thereby |
GB0125620D0 (en) * | 2001-10-25 | 2001-12-19 | Cambridge Display Tech Ltd | Monomers and low band gap polymers formed therefrom |
IL160962A0 (en) * | 2001-11-13 | 2004-08-31 | Du Pont | Process for preparing aromatic polymers |
SG124249A1 (en) | 2001-12-07 | 2006-08-30 | Sumitomo Chemical Co | New polymer and polymer light-emitting device using the same |
GB2383036B (en) * | 2001-12-12 | 2005-10-12 | Univ Sheffield | 2,7-substituted carbazoles and oligomers, polymers and co-polymers thereof |
US6621099B2 (en) | 2002-01-11 | 2003-09-16 | Xerox Corporation | Polythiophenes and devices thereof |
US6872801B2 (en) | 2002-01-11 | 2005-03-29 | Xerox Corporation | Polythiophenes and devices thereof |
US6777529B2 (en) * | 2002-01-11 | 2004-08-17 | Xerox Corporation | Polythiophenes and devices thereof |
US6949762B2 (en) * | 2002-01-11 | 2005-09-27 | Xerox Corporation | Polythiophenes and devices thereof |
US7250625B2 (en) * | 2002-01-11 | 2007-07-31 | Xerox Corporation | Polythiophenes and electronic devices generated therefrom |
US6770904B2 (en) * | 2002-01-11 | 2004-08-03 | Xerox Corporation | Polythiophenes and electronic devices generated therefrom |
US7141644B2 (en) | 2002-01-11 | 2006-11-28 | Xerox Corporation | Polthiophenes and devices thereof |
SG128438A1 (en) | 2002-03-15 | 2007-01-30 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer light emitting deviceusing the same |
DE10211648A1 (de) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Basf Ag | Polymere auf Basis von Fluoranthen und ihre Verwendung |
GB0209652D0 (en) | 2002-04-26 | 2002-06-05 | Univ Cambridge Tech | Solution-processable phosphorescent materials |
KR100453876B1 (ko) * | 2002-07-30 | 2004-10-20 | (주)레드자이언트 | 플루오렌 중합체 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 |
US7094902B2 (en) * | 2002-09-25 | 2006-08-22 | 3M Innovative Properties Company | Electroactive polymers |
SG111090A1 (en) * | 2002-10-25 | 2005-05-30 | Agency Science Tech & Res | Cationic water-soluble conjugated polymers and their precursors |
DE10249723A1 (de) * | 2002-10-25 | 2004-05-06 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Arylamin-Einheiten enthaltende konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
EP1571170B1 (en) | 2002-10-30 | 2018-09-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | High-molecular compounds and polymer light emitting devices made by using the same |
GB0225869D0 (en) | 2002-11-06 | 2002-12-11 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer |
US6916902B2 (en) * | 2002-12-19 | 2005-07-12 | Dow Global Technologies Inc. | Tricyclic arylamine containing polymers and electronic devices therefrom |
US7049392B2 (en) * | 2003-02-12 | 2006-05-23 | E. I. Du Pont De Nemour And Company | Electroluminescent copolymers with multi-functional monomers and methods for use thereof |
US7138483B2 (en) * | 2003-02-12 | 2006-11-21 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Monomers, conjugated polymers and electronic devices using such polymers |
US6960643B2 (en) * | 2003-03-19 | 2005-11-01 | Xerox Corporation | Fluorinated polythiophenes and devices thereof |
US6855951B2 (en) | 2003-03-19 | 2005-02-15 | Xerox Corporation | Fluorinated polythiophenes and devices thereof |
US6897284B2 (en) * | 2003-03-19 | 2005-05-24 | Xerox Corporation | Polythiophenes and devices thereof |
WO2004099340A1 (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 高分子発光体組成物 |
TW200502355A (en) * | 2003-05-16 | 2005-01-16 | Sumitomo Chemical Co | Composition and polymeric light-emitting element |
JP4787759B2 (ja) * | 2003-05-16 | 2011-10-05 | 住友化学株式会社 | 4,7−ビス(5−ハロチエン−2−イル)−2,1,3−ベンゾチアジアゾール及びその前駆体の調製方法 |
CN1791656A (zh) | 2003-05-21 | 2006-06-21 | 陶氏环球技术公司 | 粘度调节剂和发光化合物的共混物 |
WO2004108800A1 (ja) * | 2003-06-05 | 2004-12-16 | Hitachi Chemical Co., Ltd. | エレクトロルミネセンス材料の精製方法、エレクトロルミネセンス材料及びエレクトロルミネセンス素子 |
US6894145B2 (en) * | 2003-06-16 | 2005-05-17 | Organic Vision Inc. | Methods to purify polymers |
EP1491568A1 (en) * | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
WO2005010081A1 (en) * | 2003-07-16 | 2005-02-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Aromatic monomer-and conjugated polymer-metal complexes |
US20050040757A1 (en) * | 2003-07-25 | 2005-02-24 | University Of Rochester | Light-emitting organic oligomer compositions |
US7049629B2 (en) * | 2003-08-22 | 2006-05-23 | Xerox Corporation | Semiconductor polymers and devices thereof |
US7169883B2 (en) * | 2003-08-22 | 2007-01-30 | Xerox Corporation | Polymers |
US7115899B2 (en) * | 2003-10-29 | 2006-10-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Light-emitting copolymers and electronic devices using such copolymers |
US7119360B2 (en) * | 2003-10-29 | 2006-10-10 | Max-Plank-Society | Light-emitting polymers and electronic devices using such polymers |
TWI365218B (en) * | 2003-11-17 | 2012-06-01 | Sumitomo Chemical Co | Conjugated oligomers or polymers based on crosslinkable arylamine compounds |
JP5398955B2 (ja) | 2003-11-17 | 2014-01-29 | 住友化学株式会社 | 架橋性置換フルオレン化合物及びそれをベースにした共役オリゴマー又はポリマー |
JP4318648B2 (ja) * | 2004-02-24 | 2009-08-26 | 三洋電機株式会社 | 有機エレクトロルミネッセント素子 |
US7342202B2 (en) * | 2004-03-17 | 2008-03-11 | Fire Stone Home Products, Llc | Electric grill |
GB2427866B (en) * | 2004-03-17 | 2008-01-30 | Dow Global Technologies Inc | Pentathienyl-fluorene copolymer |
US7217774B2 (en) * | 2004-04-01 | 2007-05-15 | General Electric Company | Electroactive polymer, device made therefrom and method |
DE102004020299A1 (de) * | 2004-04-26 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere, deren Darstellung und Verwendung |
GB0411582D0 (en) * | 2004-05-24 | 2004-06-23 | Cambridge Display Tech Ltd | Metal complex |
US20060094859A1 (en) * | 2004-11-03 | 2006-05-04 | Marrocco Matthew L Iii | Class of bridged biphenylene polymers |
KR20070089145A (ko) * | 2004-12-03 | 2007-08-30 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 트리아릴아민 함유 중합체 및 전자 장치 |
GB0427266D0 (en) | 2004-12-13 | 2005-01-12 | Cambridge Display Tech Ltd | Phosphorescent OLED |
GB0427965D0 (en) * | 2004-12-22 | 2005-01-26 | Cambridge Display Technology O | Process for the synthesis of arylfluorenes and analogues thereof |
EP1676632A1 (de) * | 2004-12-28 | 2006-07-05 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Verfahren zur Herstellung von Polymeren |
US7524923B1 (en) | 2004-12-30 | 2009-04-28 | Dupont Displays, Inc. | Suzuki polycondensation for preparing aryl polymers from dihalide monomers |
US9109081B2 (en) * | 2005-02-16 | 2015-08-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing aromatic polymer |
JP2006245021A (ja) * | 2005-02-28 | 2006-09-14 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用正孔輸送材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US20090066224A1 (en) * | 2005-03-04 | 2009-03-12 | Wanglin Yu | Dicarbazole aromatic amine polymers and electronic devices |
KR20070108393A (ko) | 2005-03-04 | 2007-11-09 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 비스카르바졸-9-일-치환 트리아릴아민 함유 중합체 및 전자장치 |
US7718760B2 (en) * | 2005-03-10 | 2010-05-18 | Ricoh Company, Ltd. | π-Conjugated polymer and manufacturing method thereof |
US8089062B2 (en) * | 2005-03-23 | 2012-01-03 | Xerox Corporation | Wax encapsulated electronic devices |
TW200718726A (en) | 2005-08-12 | 2007-05-16 | Sumitomo Chemical Co | Polymer and polymer light-emitting element using the same |
ATE509055T1 (de) | 2005-08-16 | 2011-05-15 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur polymerisation von thiophen- oder selenophenderivaten |
EP1754736B1 (en) | 2005-08-16 | 2011-05-11 | Merck Patent GmbH | Process for the polymerisation of thiophene or selenophene derivatives |
KR20080051163A (ko) | 2005-10-07 | 2008-06-10 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물과 그것을 이용한 고분자 발광 소자 |
US20100301310A1 (en) * | 2005-10-07 | 2010-12-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer and polymeric luminescent element employing the same |
DE112006002668T5 (de) | 2005-10-07 | 2008-08-14 | Sumitomo Chemical Company, Ltd. | Copolymer und polymere lichtemittierende Vorrichtung unter Verwendung desselben |
CN101356211A (zh) | 2005-11-11 | 2009-01-28 | 住友化学株式会社 | 共轭高分子化合物以及使用该共轭高分子化合物的高分子发光元件 |
DE112006002998T5 (de) | 2005-11-18 | 2008-09-18 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Polymerverbindung und Polymer enthaltende Licht ermittierende Vorrichtung, die diese verwendet |
KR20080072885A (ko) * | 2005-11-30 | 2008-08-07 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자계 재료 및 이를 이용한 고분자 발광 소자 |
JP2007201407A (ja) * | 2005-12-26 | 2007-08-09 | Fuji Xerox Co Ltd | 有機電界発光素子 |
CN101389685A (zh) | 2005-12-28 | 2009-03-18 | 住友化学株式会社 | 嵌段共聚物 |
KR101243918B1 (ko) * | 2006-01-03 | 2013-03-14 | 삼성디스플레이 주식회사 | 청색 발광 고분자, 그 제조방법 및 이를 채용한 유기 전계발광 소자 |
US7640749B2 (en) * | 2006-02-16 | 2010-01-05 | Yousoufian Hrant H | Moisture separator and reheater |
JP5387935B2 (ja) * | 2006-03-09 | 2014-01-15 | 株式会社リコー | π共役ポリマー |
US20090048413A1 (en) * | 2006-03-13 | 2009-02-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for Production of Conjugated Polymer |
US7449715B2 (en) * | 2006-04-06 | 2008-11-11 | Xerox Corporation | Poly[bis(ethynyl)heteroacene]s and electronic devices generated therefrom |
US8049205B2 (en) * | 2006-04-06 | 2011-11-01 | Xerox Corporation | Poly(alkynylthiophene)s and electronic devices generated therefrom |
US7795373B2 (en) * | 2006-04-06 | 2010-09-14 | Xerox Corporation | Ethynylene acene polymers |
US8334391B2 (en) | 2006-04-06 | 2012-12-18 | Xerox Corporation | Functionalized heteroacenes |
US7550760B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-06-23 | Xerox Corporation | Polyacenes and electronic devices generated therefrom |
US7557370B2 (en) | 2006-04-06 | 2009-07-07 | Xerox Corporation | Heteroacene polymers and electronic devices generated therefrom |
US7372071B2 (en) * | 2006-04-06 | 2008-05-13 | Xerox Corporation | Functionalized heteroacenes and electronic devices generated therefrom |
US7615607B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-11-10 | Xerox Corporation | Semiconductor polymers |
US7517477B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-04-14 | Xerox Corporation | Polydiazaacenes and electronic devices generated therefrom |
US7586120B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-09-08 | Xerox Corporation | Ethynylene acene polymers and electronic devices generated therefrom |
US7847052B2 (en) * | 2006-04-06 | 2010-12-07 | Xerox Corporation | Linked arylamine polymers |
US7619055B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-11-17 | Xerox Corporation | Linked arylamine polymers and electronic devices generated therefrom |
US7563860B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-07-21 | Xerox Corporation | Semiconductors and electronic devices generated therefrom |
US7705111B2 (en) * | 2006-04-06 | 2010-04-27 | Xerox Corporation | Poly(alkynylthiophene)s |
US7517476B2 (en) * | 2006-04-06 | 2009-04-14 | Xerox Corporation | Polydiazaacenes |
GB2440934B (en) * | 2006-04-28 | 2009-12-16 | Cdt Oxford Ltd | Opto-electrical polymers and devices |
US7547757B2 (en) * | 2006-08-01 | 2009-06-16 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Methods for manufacturing aryl-aryl coupled polymers |
JP4771888B2 (ja) * | 2006-08-10 | 2011-09-14 | 三洋電機株式会社 | 有機薄膜光電変換素子及びその製造方法 |
TW200818981A (en) | 2006-08-30 | 2008-04-16 | Sumitomo Chemical Co | Organic electroluminescence device |
EP2061825B1 (en) * | 2006-09-01 | 2013-05-22 | Carnegie Mellon University | Universal grignard metathesis polymerization |
WO2008032843A1 (fr) | 2006-09-14 | 2008-03-20 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Dispositif électroluminescent organique |
US7687601B2 (en) * | 2006-10-03 | 2010-03-30 | Headwaters Technology Innovation, Llc | Methods for purifying polymers using solid scavengers |
US20080200624A1 (en) * | 2006-11-08 | 2008-08-21 | Lee Virgil J | Process for preparing polymers |
US7718998B2 (en) * | 2006-12-14 | 2010-05-18 | Xerox Corporation | Thiophene electronic devices |
JP2008270734A (ja) | 2007-03-23 | 2008-11-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機電界効果トランジスタ |
JP5374908B2 (ja) | 2007-04-27 | 2013-12-25 | 住友化学株式会社 | ピレン系高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子 |
JP5248910B2 (ja) | 2007-05-30 | 2013-07-31 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および該素子を用いた表示装置 |
US20090004485A1 (en) * | 2007-06-27 | 2009-01-01 | Shiying Zheng | 6-member ring structure used in electroluminescent devices |
JP2009021104A (ja) | 2007-07-12 | 2009-01-29 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機発光素子の製造方法 |
DE102008033955A1 (de) * | 2007-07-25 | 2009-01-29 | Luk Lamellen Und Kupplungsbau Beteiligungs Kg | Verfahren und Vorrichtung zur Verhinderung des Spiels unter Verwendung von Schraubenfedern |
US20100201259A1 (en) | 2007-07-31 | 2010-08-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Compound and method for producing the same, and ink composition, thin film, organic transistor and organic electroluminescence device, each using the same |
CN101772529B (zh) | 2007-09-13 | 2013-10-16 | 株式会社理光 | 芳胺聚合物、其制备方法、油墨组合物、膜、电子器件、有机薄膜晶体管和显示设备 |
GB2454890B (en) * | 2007-11-21 | 2010-08-25 | Limited Cambridge Display Technology | Light-emitting device and materials therefor |
JP5217931B2 (ja) | 2007-11-29 | 2013-06-19 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
KR20100106426A (ko) | 2007-12-28 | 2010-10-01 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 발광 소자, 제조 방법 및 고분자 발광 디스플레이 장치 |
TWI496689B (zh) | 2008-03-07 | 2015-08-21 | Sumitomo Chemical Co | 積層構造體 |
WO2010013725A1 (ja) | 2008-07-30 | 2010-02-04 | 住友化学株式会社 | 積層構造体、その製造方法、及びそれを含む電子素子 |
WO2010018081A1 (en) * | 2008-08-11 | 2010-02-18 | Basf Se | Polybenzothiophene polymers and process for their preparation |
JP5515542B2 (ja) | 2008-10-06 | 2014-06-11 | 住友化学株式会社 | 含窒素複素環構造を含む高分子化合物 |
US7635792B1 (en) | 2008-10-14 | 2009-12-22 | General Electric Company | 2,5-linked polyfluorenes for optoelectronic devices |
JP5691177B2 (ja) | 2009-01-29 | 2015-04-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びそれを用いる発光素子 |
GB2469498B (en) | 2009-04-16 | 2012-03-07 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and polymerisation method |
US8835579B2 (en) | 2009-05-27 | 2014-09-16 | Basf Se | Process for polymerising (hetero)aromatic compounds |
CN101613462B (zh) * | 2009-07-15 | 2011-09-14 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一类喹喔啉-苯并噻二唑-芴的聚合物、合成与具有纯绿色发射的有机电致发光材料的应用 |
GB2484054B (en) | 2009-07-31 | 2014-09-03 | Sumitomo Chemical Co | Polymer light-emitting device |
US20110077373A1 (en) * | 2009-09-29 | 2011-03-31 | General Electric Company | Polymer and optoelectronic device comprising the same |
KR101704090B1 (ko) | 2009-09-30 | 2017-02-07 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 적층 구조체, 중합체, 전계 발광 소자 및 광전 변환 소자 |
WO2011049241A1 (ja) | 2009-10-22 | 2011-04-28 | 住友化学株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2011146307A (ja) | 2010-01-15 | 2011-07-28 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子発光素子 |
US20120312374A1 (en) * | 2010-02-05 | 2012-12-13 | Mingjie Zhou | Conjugated fluorene polymer, preparing method thereof and solar cell device |
TW201202389A (en) | 2010-04-20 | 2012-01-16 | Sumitomo Chemical Co | Organic light emitting element |
US9728725B2 (en) * | 2010-07-12 | 2017-08-08 | Wake Forest University | Light emmiting device comprising conjugated terpolymer/teroligomer capable of white light emittion |
TW201211100A (en) | 2010-07-29 | 2012-03-16 | Sumitomo Chemical Co | Laminate structure, electronic device using the same, and aromatic compound and process for producing the compound |
WO2012034264A1 (zh) * | 2010-09-13 | 2012-03-22 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含芴有机半导体材料,其制备方法和应用 |
CN102167801B (zh) * | 2011-01-04 | 2013-01-16 | 华南理工大学 | 一种在无水介质中进行铃木反应的聚合方法 |
TW201245359A (en) | 2011-03-17 | 2012-11-16 | Sumitomo Chemical Co | Metal complex composition and its mixture |
US8940411B2 (en) * | 2011-04-25 | 2015-01-27 | General Electric Company | Materials for optoelectronic devices |
US9273158B2 (en) | 2011-05-16 | 2016-03-01 | The Regents Of The University Of California | Methods for production of hydrocarbons and oxygen-containing hyrdrocarbons |
KR101565269B1 (ko) * | 2011-12-20 | 2015-11-02 | 휴렛-팩커드 디벨롭먼트 컴퍼니, 엘.피. | 유기 광전도체 코팅을 위한 알콜-가용성 정공 수송 물질 |
US9761820B2 (en) | 2012-01-31 | 2017-09-12 | Cambridge Display Technology Limited | Polymer |
JP2013185047A (ja) * | 2012-03-07 | 2013-09-19 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 化合物の製造方法 |
US9062221B2 (en) | 2012-03-22 | 2015-06-23 | Ricoh Company, Ltd. | Polymer, ink and organic film |
KR101354468B1 (ko) | 2012-04-17 | 2014-01-28 | 국성폴리텍 주식회사 | N형 수용성 공액 고분자 화합물 및 이의 제조방법 |
CN104822797B (zh) | 2012-11-30 | 2018-01-12 | 剑桥显示技术有限公司 | 形成聚合物的方法 |
GB2508410A (en) | 2012-11-30 | 2014-06-04 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymer and organic electronic device |
CN103897149A (zh) * | 2012-12-27 | 2014-07-02 | 海洋王照明科技股份有限公司 | 含噻吩砜的聚合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
KR20140127930A (ko) * | 2013-03-28 | 2014-11-05 | (주) 디지털파워 | 외부 환경 인자를 고려한 태양광 모듈 감시 기능을 가지는 태양광 발전 시스템 |
JP6536809B2 (ja) * | 2015-08-31 | 2019-07-03 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料及び有機エレクトロニクス素子 |
CN105399341B (zh) * | 2015-11-24 | 2018-03-27 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 基于聚多巴胺改性无机衬底的单层芴类共轭聚合物膜及其制备方法和应用 |
CN106279516A (zh) * | 2016-08-15 | 2017-01-04 | 刘意 | 一种水性涂料用核/壳型硅丙乳液及其制备方法 |
JP7023957B2 (ja) * | 2016-11-30 | 2022-02-22 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 非対称性の繰り返し単位を有するポリマー |
KR102352352B1 (ko) * | 2017-10-20 | 2022-01-17 | 주식회사 엘지화학 | 중합체 제조방법, 이 중합체를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
JP7148271B2 (ja) * | 2018-05-10 | 2022-10-05 | 住友化学株式会社 | 化合物、化合物の製造法及びそれを用いた発光材料の製造法 |
GB2585225B (en) | 2019-07-03 | 2024-02-07 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting polymer |
GB2588100B (en) | 2019-10-04 | 2022-09-07 | Sumitomo Chemical Co | Process of forming a conjugated polymer |
GB2592614B (en) | 2020-03-03 | 2024-07-17 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting particles |
GB2592615A (en) | 2020-03-03 | 2021-09-08 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting particles |
GB2593675B (en) | 2020-03-24 | 2024-02-21 | Sumitomo Chemical Co | Light emitting marker and assay |
GB2593881B (en) | 2020-03-31 | 2024-08-14 | Sumitomo Chemical Co | Method of detecting an analyte |
GB2593878B (en) | 2020-03-31 | 2024-02-21 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting marker |
GB2597797A (en) | 2020-08-07 | 2022-02-09 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting marker |
GB2600452A (en) | 2020-10-30 | 2022-05-04 | Sumitomo Chemical Co | Polymer |
GB2600704A (en) | 2020-11-04 | 2022-05-11 | Sumitomo Chemical Co | Nanoparticle |
GB2604635B (en) | 2021-03-11 | 2024-04-03 | Sumitomo Chemical Co | Polymer |
GB2605405B (en) | 2021-03-30 | 2024-04-03 | Sumitomo Chemical Co | Polymer |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5149609A (en) * | 1990-12-14 | 1992-09-22 | Xerox Corporation | Polymers for photoreceptor overcoating for use as protective layer against liquid xerographic ink interaction |
JPH08314169A (ja) * | 1995-05-19 | 1996-11-29 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
WO1997005184A1 (en) * | 1995-07-28 | 1997-02-13 | The Dow Chemical Company | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
JPH0995472A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-04-08 | Oji Paper Co Ltd | 新規アリールアミン誘導体およびその製造方法 |
WO1997033193A2 (en) * | 1996-02-23 | 1997-09-12 | The Dow Chemical Company | Cross-linkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof |
JP2001503074A (ja) * | 1996-08-13 | 2001-03-06 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ポリ(アリールアミン)およびそのフィルム |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993004099A1 (en) * | 1991-08-19 | 1993-03-04 | Maxdem Incorporated | Macromonomers having reactive end groups |
DE4436773A1 (de) * | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
EP0885461B1 (en) * | 1996-03-04 | 2003-08-13 | DuPont Displays, Inc. | Polyfluorenes as materials for photoluminescence and electroluminescence |
KR0176331B1 (ko) * | 1996-05-16 | 1999-04-01 | 박원훈 | 전계 발광 소자용 플로렌계 교대 공중합체 및 이를 발광재료로 사용한 전계 발광 소자 |
US5777070A (en) * | 1997-10-23 | 1998-07-07 | The Dow Chemical Company | Process for preparing conjugated polymers |
GB9726810D0 (en) * | 1997-12-19 | 1998-02-18 | Zeneca Ltd | Compounds composition & use |
-
1997
- 1997-10-23 US US08/956,797 patent/US5777070A/en not_active Expired - Lifetime
-
1998
- 1998-05-13 EP EP98923397A patent/EP1025142B1/en not_active Expired - Lifetime
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- 1998-05-13 WO PCT/US1998/009706 patent/WO1999020675A1/en active IP Right Grant
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-
2008
- 2008-07-10 JP JP2008180679A patent/JP4616371B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-11-28 JP JP2008305372A patent/JP4616384B2/ja not_active Expired - Fee Related
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2009
- 2009-09-25 JP JP2009221381A patent/JP2010001494A/ja active Pending
-
2010
- 2010-01-08 JP JP2010003251A patent/JP4850292B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2010-12-13 JP JP2010277240A patent/JP5068365B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5149609A (en) * | 1990-12-14 | 1992-09-22 | Xerox Corporation | Polymers for photoreceptor overcoating for use as protective layer against liquid xerographic ink interaction |
JPH08314169A (ja) * | 1995-05-19 | 1996-11-29 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 正孔輸送材料およびその用途 |
WO1997005184A1 (en) * | 1995-07-28 | 1997-02-13 | The Dow Chemical Company | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
JPH0995472A (ja) * | 1995-09-29 | 1997-04-08 | Oji Paper Co Ltd | 新規アリールアミン誘導体およびその製造方法 |
WO1997033193A2 (en) * | 1996-02-23 | 1997-09-12 | The Dow Chemical Company | Cross-linkable or chain extendable polyarylpolyamines and films thereof |
JP2001503074A (ja) * | 1996-08-13 | 2001-03-06 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | ポリ(アリールアミン)およびそのフィルム |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
J. ORG. CHEM., vol. 59, JPN6008022099, 1994, pages 5034 - 7, ISSN: 0001039401 * |
J. POL. SCI. PART A: POLYMER CHEMISTRY, vol. 28, JPN6008022097, 1990, pages 3029 - 46, ISSN: 0001039400 * |
POLYMER, vol. Vol.38(5), JPN6008022094, March 1997 (1997-03-01), pages 1221 - 6, ISSN: 0001039399 * |
Cited By (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006295203A (ja) * | 1998-03-13 | 2006-10-26 | Cambridge Display Technol Ltd | エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
JP4732236B2 (ja) * | 1998-03-13 | 2011-07-27 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
JP2002527554A (ja) * | 1998-10-10 | 2002-08-27 | セラニーズ・ヴェンチャーズ・ゲーエムベーハー | 2,7−フルオレニル単位を有し、改良された特性を有する共役ポリマー |
JP2002536492A (ja) * | 1999-02-04 | 2002-10-29 | ザ ダウ ケミカル カンパニー | フルオレンコポリマーおよびそれから作られる素子 |
JP2009293013A (ja) * | 1999-02-04 | 2009-12-17 | Dow Global Technologies Inc | フルオレンコポリマーおよびそれから作られる素子 |
JP2002539292A (ja) * | 1999-03-12 | 2002-11-19 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | 重合体およびその調製方法と使用方法 |
JP2010109374A (ja) * | 2000-09-26 | 2010-05-13 | Cambridge Display Technol Ltd | ねじれを持つポリマー、その使用方法、およびランダムコポリマーの製造方法 |
JP2004510298A (ja) * | 2000-09-26 | 2004-04-02 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ねじれを持つポリマー、その使用方法、およびランダムコポリマーの製造方法 |
JP2009019207A (ja) * | 2001-06-22 | 2009-01-29 | Cambridge Display Technol Ltd | 置換されたトリフェニルアミン繰返し単位を含有するポリマー |
JP2005506418A (ja) * | 2001-10-25 | 2005-03-03 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | エマルジョンのスズキカップリングによる共役ポリマーの製法 |
JP2008223035A (ja) * | 2001-10-25 | 2008-09-25 | Cambridge Display Technol Ltd | 芳香族モノマーの重合のためのスズキ法の改良 |
JP2009167419A (ja) * | 2002-07-22 | 2009-07-30 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共重合体およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP2004315777A (ja) * | 2002-07-22 | 2004-11-11 | Sumitomo Chem Co Ltd | 共重合体およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP2011225575A (ja) * | 2003-03-07 | 2011-11-10 | Merck Patent Gmbh | フルオレンおよびアリール基を含むモノマー、オリゴマーおよびポリマー |
JP2004339193A (ja) * | 2003-03-07 | 2004-12-02 | Merck Patent Gmbh | フルオレンおよびアリール基を含むモノマー、オリゴマーおよびポリマー |
JP2011046711A (ja) * | 2003-03-07 | 2011-03-10 | Merck Patent Gmbh | フルオレンおよびアリール基を含むモノマー、オリゴマーおよびポリマー |
JP2005179649A (ja) * | 2003-11-28 | 2005-07-07 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 共重合体、高分子組成物および高分子発光素子 |
JP4720156B2 (ja) * | 2003-11-28 | 2011-07-13 | 住友化学株式会社 | 共重合体、高分子組成物および高分子発光素子 |
JP2005232449A (ja) * | 2004-01-21 | 2005-09-02 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 重合体およびそれを用いた高分子発光素子 |
JP2008133346A (ja) * | 2006-11-28 | 2008-06-12 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造に有用な組成物 |
WO2008120809A1 (ja) * | 2007-03-29 | 2008-10-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | 有機光電変換素子及びその製造に有用な重合体 |
JP2009215538A (ja) * | 2008-02-15 | 2009-09-24 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 芳香族ポリマーの製造方法 |
JP2009234997A (ja) * | 2008-03-27 | 2009-10-15 | Osaka Gas Co Ltd | フルオレン骨格を含有する化合物 |
US9331284B2 (en) | 2010-01-28 | 2016-05-03 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light-emitting device using same |
US8617724B2 (en) | 2010-01-28 | 2013-12-31 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting device using the same |
JP2011195832A (ja) * | 2010-02-25 | 2011-10-06 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 高分子化合物の製造方法 |
WO2011105549A1 (ja) * | 2010-02-25 | 2011-09-01 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物の製造方法 |
WO2015025719A1 (ja) | 2013-08-22 | 2015-02-26 | 住友化学株式会社 | 化合物の製造方法 |
JPWO2015025719A1 (ja) * | 2013-08-22 | 2017-03-02 | 住友化学株式会社 | 化合物の製造方法 |
US9982087B2 (en) | 2013-08-22 | 2018-05-29 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing compound |
WO2015037521A1 (ja) | 2013-09-11 | 2015-03-19 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物およびそれを用いた発光素子 |
KR20160054546A (ko) | 2013-09-11 | 2016-05-16 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 고분자 화합물 및 그것을 사용한 발광 소자 |
US10818843B2 (en) | 2013-09-11 | 2020-10-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer compound and light emitting device using the same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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KR20010031366A (ko) | 2001-04-16 |
DE69811703D1 (de) | 2003-04-03 |
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CN1231515C (zh) | 2005-12-14 |
WO1999020675A1 (en) | 1999-04-29 |
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JP5068365B2 (ja) | 2012-11-07 |
JP2010090393A (ja) | 2010-04-22 |
ATE233288T1 (de) | 2003-03-15 |
JP4616384B2 (ja) | 2011-01-19 |
KR100604625B1 (ko) | 2006-07-28 |
DE69811703T2 (de) | 2003-10-16 |
US5777070A (en) | 1998-07-07 |
JP4850292B2 (ja) | 2012-01-11 |
JP2011074393A (ja) | 2011-04-14 |
CN1276806A (zh) | 2000-12-13 |
CA2305137A1 (en) | 1999-04-29 |
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