JP5515542B2 - 含窒素複素環構造を含む高分子化合物 - Google Patents
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Description
そこで、本発明の目的は、有機エレクトロルミネッセンス素子に用いた場合に、発光開始電圧が低い高分子化合物を提供することにある。
(1−0)
〔式(1−0)中、環A01及び環A02は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。X10及びX20は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。ただし、X10及びX20の少なくとも一方は、式(2−0)で表される基である。〕
(2−0)
〔式(2−0)中、Z10、Z20及びZ30は、同一又は相異なり、−N=又は−CH=を表す。ただし、Z10、Z20及びZ30の少なくとも2個は、−N=である。L0は、アリーレン基又は単結合を表す。Ar10及びAr20は同一又は相異なり、アリール基を表す。ただし、Ar10、Ar20及びL0で表される基の炭素数の合計は24以上である。〕
(1)
〔式(1)中、環A1及び環A2は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。ただし、X1及びX2の少なくとも一方は、式(2)で表される基である。〕
(2)
〔式(2)中、Z1、Z2及びZ3は、同一又は相異なり、−N=又は−CH=を表す。ただし、Z1、Z2及びZ3の少なくとも2個は、−N=である。nは0以上の整数を表す。m1〜m6は、同一又は相異なり、0以上の整数を表す。ただし、m1+m2+m3≧1であり、m4+m5+m6≧1である。R1〜R6は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基又は式(3)で表される基を表し、R7〜R18は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アルキルシリル基又は式(3)で表される基を表す。R7〜R18が、各々複数個存在する場合、それらは同一であっても相異なっていてもよい。〕
(3)
〔式(3)中、eは1〜6の整数を表し、gは1〜6の整数を表し、hは0〜5の整数を表す。gが複数個存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
(6)
〔式(6)中、環A3及び環A4は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。Y1及びY2は、同一又は相異なり、水素原子又は重合反応性基を表す。X3及びX4は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。ただし、X3及びX4の少なくとも一方は、式(7)で表される基である。〕
(7)
〔式(7)中、Q1、Q2及びQ3は、同一又は相異なり、−N=又は−CH=を表す。ただし、Q1、Q2及びQ3の少なくとも2個は、−N=である。qは0以上の整数を表す。p1〜p6は、同一又は相異なり、0以上の整数を表す。ただし、p1+p2+p3≧1であり、p4+p5+p6≧1である。S1〜S6は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基又は式(8)で表される基を表し、S7〜S18は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アルキルシリル基又は式(8)で表される基を表す。S7〜S18が、各々複数個存在する場合、それらは同一であっても相異なっていてもよい。〕
(8)
〔式(8)中、iは1〜6の整数を表し、jは1〜6の整数を表し、kは0〜5の整数を表す。jが複数個存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕
式(1−0)中、環A01、環A02で表される芳香族炭化水素環は、ベンゼン環単独、又は複数個のベンゼン環が縮合した環が好ましく、その例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、テトラセン環、ペンタセン環、ピレン環、フェナントレン環等が挙げられる。環A01及び環A02の組み合わせとしては、ベンゼン環とベンゼン環、ベンゼン環とナフタレン環、ベンゼン環とアントラセン環、ナフタレン環とナフタレン環、ナフタレン環とアントラセン環が好ましく、ベンゼン環とベンゼン環がより好ましい。
X1、X2が、ともに式(2)で表される基である場合、モノマー合成の容易さの観点からは、X1、X2が同一であることが好ましい。
(4)
〔式(4)中、n’は1又は2を表し、R19〜R24は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又は式(3)で表される基を表す。〕
式(4)中、R19〜R24は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又は式(3)で表される基を表す。アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基としては、前述の環A1が有していてもよい置換基であるアルキル基、アルケニル基、アルコキシ基の例示と同様の基が挙げられる。R19〜R24は、好ましくは水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基である。
(式(1−1)及び式(1−2)中のベンゼン環は置換基を有していてもよい。X1及びX2は前述と同様の意味を表す。)
本発明の高分子化合物は、高分子化合物の電荷輸送性及び発光特性の観点からは、式(1−0)、式(1)で表される繰り返し単位とは異なる、下記式(5)で表される繰り返し単位を更に有していることが好ましく、下記式(5)で表される繰り返し単位を2種類以上有していることがより好ましい。
−Ar− (5)
〔式(5)中、Arは、アリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン残基を表す。〕
ヘテロ原子として窒素原子を含む2価の複素環基として、ピリジン−ジイル基:式B1〜B4、ジアザフェニレン基:式B5〜B8、トリアジン−ジイル基:式B9、キノリン−ジイル基:式B10〜B14、キノキサリン−ジイル基:式B15〜B19、アクリジンジイル基:式B20〜B23、フェナントロリンジイル基:式B24、B25。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含みフルオレン構造を有する基:式B26〜B33。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む5員環複素環基:式B34〜B37。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む5員環縮合複素基:式B38〜B47。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位で結合し2量体やオリゴマーになっている基:式B48、B49。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子、ケイ素原子等を含む5員環複素環基でそのヘテロ原子のα位でフェニル基に結合している基:式B50〜B55。
ヘテロ原子として酸素原子、硫黄原子、窒素原子等を含む5員環縮合複素環基にフェニル基やフリル基、チエニル基が置換した基:式B56〜B61。
ヘテロ原子として酸素原子、窒素原子等を含む6員環複素環基:式B62〜B65。
で表される繰り返し単位を化学量論比として50モル%含み、
で表される繰り返し単位又は
で表される繰り返し単位を化学量論比として50モル%含む、交互共重合体。
〔式中、X30は、式(2−0)で表される基を表す。R99〜R110は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。〕
で表される繰り返し単位を化学量論比として1〜50モル%含み、
で表される繰り返し単位を化学量論比として1〜50モル%含み、
で表される繰り返し単位を化学量論比として1〜50モル%含む、共重合体。
〔式中、X30及びR99〜R110は、前述と同様の意味を表す。〕
で表される繰り返し単位を化学量論比として1〜30モル%含み、
で表される繰り返し単位を化学量論比として1〜50モル%含み、
で表される繰り返し単位を化学量論比として1〜50モル%含み、
で表される繰り返し単位を化学量論比として0.1〜30モル%含む、共重合体。
〔式中、X30及びR99〜R110は、前述と同様の意味を表す。R111〜R122は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。〕
次に、本発明の高分子化合物の製造方法を説明する。
本発明の高分子化合物は、如何なる方法で製造してもよいが、式(1)で表される繰り返し単位及び式(5)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物を一例として説明すると、式:Y3−W1−Y4で示される化合物と、式:Y5−W2−Y6で示される化合物とを縮合重合させることにより、製造することができる。式中、W1、W2は、式(1)で表される繰り返し単位又は式(5)で表される繰り返し単位を表す。Y3、Y4、Y5及びY6は、同一又は相異なり、重合反応性基を表す。また、本発明の高分子化合物が上記以外の繰り返し単位を有する場合には、上記以外の繰り返し単位となり、かつ、2個の重合反応性基を有する化合物を共存させて縮合重合させればよい。
−CH2S+Me2X-、−CH2S+Ph2X-
(式中、X-はハロゲン化物イオンを表す。Phはフェニル基を表し、以下、同様である。)
−CH2P+Ph3X-
(式中、X-はハロゲン化物イオンを表す。)
−CH2PO(OR’)2
(式中、R’はアルキル基又はアリール基を表す。アルキル基、アリール基としては、前述の環A1が有していてもよい置換基であるアルキル基、アリール基の例示と同様の基が挙げられる。2個存在するR’は、同一であっても異なっていてもよい。)
次に、式(6)で表される化合物について説明する。
式(6)で表される化合物は、前記式(1)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物の合成に有用な原料となる化合物である。
(式(6−1)及び式(6−2)中のベンゼン環は置換基を有していてもよい。X3、X4、Y1及びY2は前述と同様の意味を表す。)
X3、X4が共に式(7)で表される基である場合、得られる化合物の合成の容易さの観点からは、X3、X4が同一であることが好ましい。
(9)
〔式(9)中、q’は1又は2を表し、S19〜S24は、同一又は相異なり、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又は式(8)で表される基を表す。〕
〔式(9−1)〜式(9−8)中、S25〜S28は、同一又は相異なり、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又は式(8)で表される基を表す。〕
本発明の高分子化合物は、通常は、固体状態で蛍光又は燐光を発し、高分子発光体(高分子量の発光材料)として用いることができる。また、該高分子化合物は優れた電荷輸送能を有しており、高分子エレクトロルミネッセンス素子(以下、「高分子発光素子」ということがある。)用材料や電荷輸送材料として好適に用いることができる。該高分子発光体を用いた高分子発光素子は低電圧、高効率で駆動できる高性能の高分子発光素子である。従って、該高分子発光素子は液晶ディスプレイのバックライト、又は照明用としての曲面状や平面状の光源、セグメントタイプの表示素子、ドットマトリックスのフラットパネルディスプレイ等の装置に好ましく使用できる。また、本発明の高分子化合物はレーザー用色素、有機太陽電池用材料、有機トランジスタ用の有機半導体、導電性薄膜、有機半導体薄膜等の伝導性薄膜用材料としても用いることができる。さらに、蛍光や燐光を発する発光性薄膜材料としても用いることができる。
本発明の高分子発光素子は、陽極及び陰極からなる電極間に、本発明の高分子化合物又は後述する本発明の組成物を含む有機層を有する。この有機層は、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層、インターレイヤー層等のいずれであってもよいが、発光層であることが好ましい。ここに、発光層とは、発光する機能を有する層をいい、正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する層をいい、電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する層をいう。また、インターレイヤー層とは、発光層と陽極との間で発光層に隣接して存在し、発光層と陽極、又は発光層と、正孔注入層若しくは正孔輸送層とを隔離する役割をもつ層のことである。なお、電子輸送層と正孔輸送層を総称して電荷輸送層と呼ぶ。また、電子注入層と正孔注入層を総称して電荷注入層と呼ぶ。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ独立に、2層以上用いてもよい。
a)陽極/発光層/陰極
b)陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
c)陽極/発光層/電子輸送層/陰極
d)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(ここで、/は各層が隣接して積層されていることを示す。以下同じ。)
また、これら構造の各一について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造(以下のa’)〜d’))も例示される。
a’)陽極/インターレイヤー層/発光層/陰極
b’)陽極/正孔輸送層/インターレイヤー層/発光層/陰極
c’)陽極/インターレイヤー層/発光層/電子輸送層/陰極
d’)陽極/正孔輸送層/インターレイヤー層/発光層/電子輸送層/陰極
正孔輸送層の膜厚としては、用いる材料によって最適値が異なり、駆動電圧と発光効率が適度な値となるように選択すればよいが、ピンホールが発生しない厚さが必要であり、あまり厚いと、素子の駆動電圧が高くなる傾向がある。従って、該正孔輸送層の膜厚としては、通常、1nm〜1μmであり、好ましくは2nm〜500nmであり、さらに好ましくは5nm〜200nmである。
積層する層の順番や数、及び各層の厚さについては、発光効率や素子寿命を勘案して用いることができる。
e)陽極/電荷注入層/発光層/陰極
f)陽極/発光層/電荷注入層/陰極
g)陽極/電荷注入層/発光層/電荷注入層/陰極
h)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/陰極
i)陽極/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
j)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電荷注入層/陰極
k)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/陰極
l)陽極/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
m)陽極/電荷注入層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
n)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
o)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
p)陽極/電荷注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極
また、これら構造の各一について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び/又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
q)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/陰極
r)陽極/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
s)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
t)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/陰極
u)陽極/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
v)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
w)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/陰極
x)陽極/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
y)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
z)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
aa)陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
ab)陽極/膜厚2nm以下の絶縁層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/膜厚2nm以下の絶縁層/陰極
また、これら構造の各一について、発光層と陽極との間に、発光層に隣接してインターレイヤー層を設ける構造も例示される。なお、この場合、インターレイヤー層が正孔注入層及び/又は正孔輸送層を兼ねてもよい。
また、LC−MSの測定は、下記の方法で行った。測定試料を約2mg/mLの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させて、LC−MS(アジレント・テクノロジー製、商品名:1100LCMSD)に1μL注入した。LC−MSの移動層には、約0.1重量%の酢酸を加えたイオン交換水と、約0.1重量%の酢酸を加えたアセトニトリルとを比率を変化させながら用い、0.2mL/分の流量で流した。カラムは、L−column 2 ODS(3μm)(化学物質評価研究機構製、内径:2.1mm、長さ:100mm、粒径3μm)を用いた。
また、TLC−MSの測定は、下記の方法で行った。測定試料をクロロホルム、トルエン又はテトラヒドロフランに任意の濃度で溶解させて、得られた溶液を長さ約5cm、幅約5mmのサイズに予め切断したTLCガラスプレート(メルク製、商品名:Silica gel 60 F254)の表面に少量塗布した。これをTLC−MS(日本電子製、商品名:JMS−T100TD)にて、240〜350℃に加熱したヘリウムガスを用いて測定した。
また、NMRの測定は、下記の方法で行った。測定試料5〜10mgを約0.5mLの重クロロホルム又は重テトラヒドロフランに溶解させて、NMR(バリアン(Varian,Inc.)製、商品名 MERCURY 300)を用いて測定した。
(化合物M−1の合成)
窒素ガス雰囲気下、2,7−ジブロモフルオレノン(75g、0.22mol)、ヘキシルベンゼン(334ml、1.78mol)、及びトリフルオロメタンスルホン酸(42ml)を室温で攪拌した中へ、メルカプトスルホン酸ナトリウム(8.1g、44mmol)を加え、45℃で9時間攪拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後、ヘキサン1L中に注いだ。減圧蒸留(105.5℃、20hPa)により余剰のヘキシルベンゼンを留去し、得られた残渣をヘキサンで希釈した後、メタノールに中に注ぎ、析出した2,7−ジブロモフルオレノンをろ過により除去した。得られたろ液を濃縮した後、トルエンで希釈し、イソプロピルアルコールを加えて、固体を析出させた。得られた固体をトルエン/イソプロピルアルコールで再結晶することにより、白色結晶の化合物M−1(53g、収率49%)を得た。
1H−NMR (300MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, 3H), 1.20-1.45 (m, 6H), 1.54-1.62 (m, 2H), 2.57 (t, 2H), 4.96 (s, 1H), 6.94 (d, 2H), 7.10 (d, 2H), 7.42 (s, 2H), 7.48 (dd, 2H), 7.60 (d, 2H)。
(化合物M−2の合成)
窒素ガス雰囲気下、化合物M−1(10g、20.6mmol)、4−フルオロニトロベンゼン(3.5g、24.8mmol)、及び炭酸カリウム(4.3g、31.0mmol)を、脱水N,N−ジメチルホルムアミド(35ml)中で、加熱還流下6時間攪拌した。室温まで冷却した後、得られた溶液を攪拌しながら、その中へ水300mlをゆっくりと加え、そのまま一晩室温で攪拌した。析出した固体を減圧ろ過してろ取し、さらに水でろ過器上の固体を洗浄した。得られた固体を真空乾燥させて、化合物M−2(13.6g)を得た。
1H−NMR (300MHz, THF-d8)δ 0.91 (t,3H), 1.24-1.42 (m,6H), 1.55-1.61 (m,2H), 2.59 (t,2H), 7.07-7.16 (m,4H), 7.43 (d,2H), 7.59 (dd,2H), 7.64 (s,2H), 7.82 (d,2H), 8.11 (d,2H)。
(化合物M−3の合成)
窒素ガス雰囲気下、化合物M−2(12.9g、21mmol)、エタノール(153ml)、及び塩化スズ(II)二水和物(18.6g、8mmol)の混合物を、加熱還流下、6時間攪拌した。室温まで冷却した後、約60gとなるまで減圧濃縮した。得られた溶液を氷水(150g)に攪拌しながら加えた。氷が溶解した後、得られた水溶液に40重量%水酸化ナトリウム水溶液を溶液のpHが10を超えるまで加えた後、トルエン200mlで2回抽出した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、減圧濃縮した後、トルエン・ヘキサン溶媒で再結晶して、化合物M−3(10g、収率97%)を得た。
1H−NMR (300MHz, CDCl3) δ 0.87 (t,3H), 1.20-1.40 (m,6H), 1.52-1.57 (m,2H), 2.54 (t,2H), 6.54 (d,2H), 6.91 (d,2H), 7.02-7.06 (m,4H), 7.42-7.48 (m,4H), 7.54 (d,2H)。
LC−MS(APPI, positive) m/z+=574 [M+H]+。
(化合物M−4の合成)
3L三角フラスコに化合物M−3を50g(87mmol)仕込み、撹拌子で撹拌しながら濃塩酸21.7mlをゆっくりと加えた。そこに、水100mlを加えた後、アセトニトリルを2L加えて溶液を調製し、アイスバスを用いて0℃に冷却した。そこに、亜硝酸ナトリウム6.4g(93mmol)を水20mlで溶かした水溶液をゆっくり加え、0℃で30分撹拌した(これを「溶液a」とする。)。
別の3L三角フラスコに炭酸カリウム18.4g(133mmol)、及びジエチルアミン12.8g(174mmol)を仕込み、水128mlを加えて0℃で撹拌した(これを「溶液b」とする。)。
溶液bに溶液aを撹拌しながらゆっくりと加え、さらに30分間0℃で撹拌した後、アイスバスを取り除き、室温で1時間撹拌した。反応溶液をクロロホルム3Lで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮してクロロホルムを溜去した。得られた混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル1L、カラム直径6cm × 60cm、溶離液ヘキサン:クロロホルム=10:1(体積比))により精製し、目的とする化合物M−4を51g、収率89%で得た。
1H−NMR (300MHz, THF-d8) δ 0.94 (t, J = 6.57 Hz, 3H) , 1.18-1.32 (m, 6H), 1.32-1.46 (m, 6H), 1.57-1.70 (m, 2H), 2.61 (m, 2H), 3.79 (q, J = 7.14 Hz, 4H), 7.08-7.17 (m, 6H), 7.27-7.34 (m, 2H), 7.56 (dd, J = 8.10 Hz and 1.74 Hz, 2H), 7.62 (d, J = 1.74 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.13 Hz, 2H)。
(化合物M−5の合成)
1L一口ナスフラスコに撹拌子を仕込み、化合物M−4を51g(77mmol)、ヨウ素39.2g(154mmol)及びヨウ化メチル500ml(8mol)を加え、15分間撹拌しながらアルゴンガスをバブリングした。得られた溶液を、窒素雰囲気下、オイルバスにて90℃で加熱しながら6時間撹拌した後、溶媒を溜去した。クロロホルム500mlを加えて溶液とし、シリカゲル250mlを敷いたグラスフィルター(直径7.5cm)を用いて濾過し、クロロホルム1Lで洗浄した。得られたクロロホルム溶液を飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮した。得られた混合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル1L、カラム直径6cm × 60cm、溶離液ヘキサン:クロロホルム=10:1(体積比))により精製し、さらにヘキサン-エタノール混合溶媒から再沈殿を行うことで目的とする化合物M−5を白色固体として34.6g、収率67%で得た。
1H−NMR (300MHz, CDCl3) δ 0.89 (t, J = 5.64Hz, 3H), 1.20-1.40 (br, 6H), 1.58 (br, 2H), 2.56 (t, J = 8.01Hz, 2H), 6.89 (d, J = 7.53Hz, 1H), 6.98-7.10 (m, 4H), 7.13 (d, J = 7.41Hz, 1H), 7.22-7.52 (m, 1H), 7.43-7.52 (m, 4H), 7.54-7.62 (m, 3H)。
LC−MS(APPI, positive) m/z+=684 [M-]+。
(化合物M−6の合成)
2L四口フラスコに、4-ブロモ-4'-t-ブチル-1,1'-ビフェニル 25g(86mmol)をとり、フラスコ内をアルゴン置換した。そこに、脱水テトラヒドロフラン 1Lを加え、撹拌しながら、ドライアイス-アセトンを寒剤に用いて−78℃まで冷却した。得られた溶液へ、1.6Mのn−ブチルリチウムヘキサン溶液54ml(86.4mmol)をゆっくりと滴下し、−78℃を保ちながら1時間撹拌を続けると、溶液は白色のスラリー状(これを「スラリー状の試料」という。)になった。
別の2L三つ口フラスコに塩化シアヌル7.81g(42.4mmol)をとり、アルゴン置換した後に、脱水テトラヒドロフラン500mlを加え撹拌しながら、ドライアイス-アセトンを寒剤に用いて−78℃まで冷却した。本溶液へカニューラを用いて上記のスラリー状の試料を滴下した。このとき、溶液の温度が−60℃以上にならない様に滴下速度を調整した。滴下終了後−78℃にて更に2時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液400mLを加えて反応を停止させ、室温まで昇温させた。反応溶液に対して、約5Lのヘキサンと約7Lのイオン交換水にて抽出・洗浄を繰り返した。得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムを用いて脱水し、溶媒を減圧留去すると黄色タール状の試料を得た。この試料を500mlのアセトニトリルに分散させ濾過すると、黄色粉末が得られた。この黄色粉末を改めて500mlのアセトニトリルに分散させ、80〜90℃にて1時間加熱還流し、熱時濾過すると、淡黄色の粉末として目的の化合物M−6が得られた。収量9.2g(収率41%)であった。
1H−NMR (300MHz, THF-d8):δ 1.39 (s, 18H) , 7.52 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 7.68 (d, J = 8.4 Hz, 4H) , 7.83 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 8.69 (d, J = 8.4 Hz, 4H)。
LC−MS(APPI, positive) m/z+=532 [M]+。
(化合物M−7の合成)
50mL等圧滴下ロートと100mL等圧滴下ロートを取り付けた300mL四つ口ナスフラスコに化合物M−6を5.0g(8.9mmol)と1,4−ジオキサン110mlをとり、30分間アルゴンガスにてバブリングした。この時、50mL等圧滴下ロートにはイオン交換水30mlに溶解させた炭酸カリウム 3.7g(27mmol)を加え、100mL等圧滴下ロートには1,4-ジオキサン50mLに溶解させた4-ブロモフェニルボロン酸 1.7g(8.5mmol)を加え、それぞれ30分間アルゴンガスにて同様にバブリングした。その後、得られた溶液を撹拌しながら70℃迄加熱し、化合物M−6を溶媒に完全に溶解させた。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム 516mg(0.45mmol)を加え、反応溶液を110℃まで加熱撹拌しながら等圧滴下ロートよりそれぞれの溶液をゆっくりと滴下した。110℃にて一晩反応させた後、室温まで冷却し、トルエンとイオン交換水を加え洗浄、抽出した。得られた有機層を、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥させ、溶媒を減圧留去した。残渣にクロロホルム100mlを加え生成した白色沈殿を取り除き、溶媒を減圧留去すると、黄色オイル状の残渣が得られた。これに、少量のn−ヘキサンを加え、ガラス棒で摩擦していると淡黄色の粉末が得られたのでこれを濾別し、n-ヘキサンにて洗浄した。得られた粉末を中圧分取カラムクロマトグラフィー(担体:シリカゲル、溶離液:クロロホルム−ヘキサン=1:3(体積比)) にて精製すると目的の化合物M−7が白色の粉末として、2g得られた。(収率 36%)
TLC−MS (DART, positive) m/z+=652[M+H]+。
(化合物M−8の合成)
200mL二口丸底フラスコに撹拌子を仕込み、化合物M−7を2g及びビスピナコレートジボラン1.7g、ビス(ジフェニルホスフィノフェロセン)ジクロロパラジウム(II)ジクロロメタン錯体0.15g、ジフェニルホスフィノフェロセン0.10g、及び酢酸カリウム1.8gを仕込んだ。あらかじめアルゴンでバブリングした1,4−ジオキサン26mlを加えた後、8時間加熱還流を行った。室温まで冷却後、反応溶液を濃縮し、ジオキサンを溜去した。トルエン100mlを加えて室温で15分間撹拌し、シリカゲル100mlを敷いたグラスフィルター(直径5cm)を用いて溶液を濾過し、トルエン200mlで洗浄した。得られたろ液を濃縮し、残渣にヘキサン50mlを加えて加熱還流し、エタノール100mlを加えて室温になるまで撹拌した。生じた結晶を濾過して集め、目的とする化合物M−8を1.96g、収率91%で白色固体として得た。
TLC−MS(DART, positive) m/z+=700 [M]+。
(化合物M−9の合成)
窒素雰囲気下、100ml反応管に化合物M−5を21.8g、化合物M−8を2.2g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)を0.09g及び撹拌子を仕込み、トルエン14mlを加えた後、アルゴンガスを用いて15分バブリングした。2M水酸化ナトリウム水溶液を調製し、アルゴンガスで15分間バブリングした後、9.4mlを100ml反応管中に仕込み、テトラブチルアンモニウムブロミド0.4gを加えて室温で2日間撹拌した。反応溶液をトルエンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、シリカゲル100mlを敷いたグラスフィルターを用いて濾過し、トルエン溶液を濃縮した。得られた混合物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(シリカゲル1L、カラム直径6cm×60cm、溶離液ヘキサン:クロロホルム=2:1(体積比))により精製し、ヘキサンを加えて再沈殿を行い、目的とする化合物M−9を白色固体として1.82g、収率61.5%で得た。
1H−NMR (300MHz, CDCl3) δ 0.89 (t, J = 6.6Hz, 3H) , 1.20-1.45 (m, 24H), 1.55-1.65 (m, 2H), 2.50-2.65 (m, 2H), 7.10 (s, 4H), 7.2-7.3 (m, 2H), 7.42-7.62 (m, 12H), 7.66 (d, J = 8.34Hz, 4H), 7.72-7.85 (m, 6H), 8.83 (d, J = 8.18Hz, 6H)。
TLC−MS(DART, positive) m/z+=1132 [M]+。
(化合物M−10の合成)
アルゴン気流下、反応容器に1−ブロモ−4−t-ブチルベンゼン(125g、587mmol)とテトラヒドロフラン(470ml)を仕込み、−70℃に冷却した。これに、−70℃で90分間かけてn−ブチルリチウム/ヘキサン溶液(1.6M、367mL、587mmol)を滴下し、滴下終了後−70℃で2時間攪拌して4−t−ブチルフェニルリチウム/テトラヒドロフラン(THF)溶液を得た。アルゴン気流下、別の反応容器に塩化シアヌル(50.8g、276mmol)とテトラヒドロフラン(463mL)を仕込み、−70℃に冷却した。これに、先に調製した4−t−ブチルフェニルリチウム/THF溶液を、反応温度が−60℃以下となるように冷却しながら滴下した。滴下終了後、反応溶液を−40℃で4時間、室温で4時間攪拌した。反応混合物に水50mlを加えて反応を終了させ、溶媒を減圧留去した。残渣に水1Lとクロロホルム2Lを加えて有機層を抽出し、さらに水1Lで有機層を洗浄した後に溶媒を留去した。残渣をアセトニトリル600mlに溶解させ熱時濾過で不溶固体を取り除いた後に、濾液を100ml程度まで濃縮し、−70℃に冷却させて析出した固体を濾別回収した。回収した固体をクロロホルム(200mL)/ヘキサン(600mL)混合溶媒に溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)で精製した。溶媒を留去し、残渣をアセトニトリルから再結晶することにより、化合物M−10(41.3g、109mmol)を得た。
1H−NMR (300MHz, CDCl3) δ 1.39 (s, 18H), 7.56 (d, J = 8.4 Hz, 4H), 8.54 (d, J = 8.4 Hz, 4H)。
LC−MS(APPI, positive) m/z+=380 [M+H]+。
(化合物M−11の合成)
300mLナスフラスコに化合物M−10を0.95g(2.5mmol)、4−フルオロフェニルボロン酸を0.53g(3.75mmol)をとり、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。脱気したトルエン75ml、脱気した20重量%炭酸カリウム水溶液65.3mlをナスフラスコ中に仕込み、更に10分間アルゴンバブリングを行った。テトラキストリフェニルフォスフィンパラジウム14.4mg(0.013mmol)を加え5時間加熱還流させた。室温まで放冷後、そこに、トルエンを仕込み、飽和塩化アンモニウム水溶液で2回、イオン交換水で2回、洗浄、分液した。得られた有機層を、無水硫酸ナトリウムを用いて乾燥後、濾過し、濾液を濃縮し、乾燥させ、1.12gの粗生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム(溶出液:トルエン:ヘキサン=1:10(体積比))にて精製を行った。0.99gの化合物M−11の白色結晶を得た。
LC−MS(APPI, positive) m/z+=440 [M+H]+。
(化合物M−12の合成)
300mLナスフラスコに化合物M−1を13.37g(27.6mmol)、化合物M−11を10.92g(24.84mmol)、炭酸カリウム 7.63g(55.2mmol) 、18−クラウンー6−エーテル7.3g(27.6mmol)をとり、ナスフラスコ内をアルゴン置換した。脱水ジメチルスルホキシド 134mlをナスフラスコ内に仕込み、69時間加熱還流させた。反応溶液を室温まで冷却した後、反応液にイオン交換水200mlを加え、これをクロロホルムで抽出し、飽和塩化アンモニウム水溶液、飽和食塩水、イオン交換水の順番で洗浄した。得られたクロロホルム層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後に溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム精製(溶出液:トルエン/ヘキサン=1/8(体積比))で精製すると化合物M−12が白色結晶として10g得られた。
1H−NMR (300MHz, CDCl3) δ 0.89 (t, J = 5.9Hz, 3H), 1.35-1.25 (m, 6H), 1.39 (s, 18H), 1.66-1.55 (m, 2H), 1.66-1.55 (m, 2H), 2.58 (t, J = 7.5Hz, 2H), 7.10 (s, 4H), 7.35 (d, J = 7.2Hz, 2H), 7.63-7.49 (m, 10H), 8.64 (d, J = 7.2Hz, 6H)。
LC−MS(APCI, positive) m/z+=902 [M+H]+。
(化合物M−13の合成)
300ml四つ口フラスコに、1,4-ジヘキシル−2,5-ジブロモベンゼン 8.08g(20mmol)、ビス(ピナコレート)ジボロン 12.19g(48mmol)、及び酢酸カリウム 11.78g(120mmol)を仕込み、フラスコ内のアルゴン置換を行った。そこに、脱水1,4-ジオキサン100mlを仕込み、アルゴンで脱気した。〔1,1’−ビス(ジフェニルフォスフィノ)フェロセン〕ジクロロパラジウム(II)0.98g(1.2mmol)を仕込み、更にアルゴンで脱気した。6時間加熱還流し、こげ茶色のスラリーとなった。トルエン、イオン交換水を加え、分液し、有機層をイオン交換水で洗浄した。無水硫酸ナトリウム、活性炭を加え、セライトをプレコートした漏斗で濾過した。濾液を濃縮し、こげ茶色の結晶11.94gを得た。この結晶をn-ヘキサンで再結晶し、メタノールで結晶を洗浄した。得られた結晶を減圧乾燥させ、4.23gの化合物M−13の白色針状結晶を得た。収率42%。
1H−NMR (300MHz, CDCl3)δ 0.95 (t, 6H), 1.39-1.42 (bd, 36H),1.62 (m, 4H), 2.88 (t, 4H), 7.59 (bd, 2H)。
LC−MS(ESI, positive) m/z+=573 [M+K]+。
(高分子化合物P−1の合成)
不活性雰囲気下、化合物M−13(248mg)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(170mg)、化合物M−9(226mg)、酢酸パラジウム(II)(0.4mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(1.9mg)、及びトルエン(10ml)を混合し、105℃に加熱した。反応溶液に10重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(3.3ml)を滴下し、5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(6.4mg)、酢酸パラジウム(II)(0.3mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(1.9mg)を加え、さらに17時間還流させた。次いで、0.3Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(5ml)を加え、80℃で2時間撹拌した。室温まで冷却後にトルエン(16ml)を加え、水(7ml)で2回、3重量%の酢酸水溶液(7ml)で2回、水(7ml)で2回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(80ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物P−1」という)の収量は387mgであった。
高分子化合物P−1は、ポリスチレン換算の数平均分子量が1.1×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が2.5×105であった。
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、50:30:20のモル比で含まれる共重合体である。
(高分子化合物P−2の合成)
不活性雰囲気下、化合物M−13(987mg)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(679mg)、化合物M−12(723mg)、酢酸パラジウム(II)(0.8mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(4.3mg)、及びトルエン(20ml)を混合し、105℃に加熱した。反応溶液に10重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(6.6ml)を滴下し、5時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(244mg)、酢酸パラジウム(II)(0.8mg)、及びトリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(4.4mg)を加え、さらに17時間還流させた。次いで、0.3Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(12ml)を加え、80℃で2時間撹拌した。室温まで冷却し、水(26ml)で2回、3重量%の酢酸水溶液(26ml)で2回、水(26ml)で2回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(310ml)に滴下し、1時間撹拌した後、得られた沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物P−2」という)の収量は1.19gであった。
高分子化合物P−2は、ポリスチレン換算の数平均分子量が3.1×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量が7.7×105であった。
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位と、下記式:
で表される繰り返し単位とが、50:30:20のモル比で含まれる共重合体である。
(高分子化合物P−3の合成)
不活性雰囲気下、下記式:
で表される化合物M−14(5.20g)、下記式:
で表される化合物M−15(5.42g)、酢酸パラジウム(2.2mg)、トリス(2−メチルフェニル)ホスフィン(15.1mg)、塩化トリオクチルメチルアンモニウム(商品名:「Aliquat336」(登録商標)、Aldrich社製、0.91g)及びトルエン(70ml)を混合し、105℃に加熱した。反応溶液に2M炭酸ナトリウム水溶液(19ml)を滴下し、4時間還流させた。反応後、そこに、フェニルホウ酸(121mg)を加え、さらに3時間還流させた。次いで、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、80℃で2時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水(60ml)で3回、3重量%酢酸水溶液(60ml)で4回、水(60ml)で3回洗浄し、得られたトルエン溶液を、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(3L)に滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物P−3」という)の収量は5.25gであった。
高分子化合物P−3のポリスチレン換算の数平均分子量は1.2×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は2.6×105であった。
(高分子化合物P−4の合成)
不活性ガス雰囲気下、化合物M−13(3.13g)、2,7−ジブロモ−9,9−ジオクチルフルオレン(3.47g)、酢酸パラジウム(II)(2.2mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(13.4mg)、及びトルエン80.0mLを混合し、100℃に加熱した。反応溶液に20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(22.0ml)を滴下し、4.5時間還流させた。反応後、フェニルホウ酸(78mg)、酢酸パラジウム(II)(2.2mg)、トリス(2−メトキシフェニル)ホスフィン(13.4mg)、及び20重量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(22.0ml)を加え、さらに15時間還流させた。次いで、そこに、0.2Mのジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液(70ml)を加え、85℃で2時間撹拌した。室温まで冷却し、水(82ml)で3回、3重量%の酢酸水溶液(82ml)で3回、水(82ml)で3回洗浄し、アルミナカラム、シリカゲルカラムを通すことにより精製した。得られたトルエン溶液をメタノール(1500ml)に滴下し、得られた沈殿をろ取し乾燥させた。この沈殿物(以下、「高分子化合物P−4」という)の収量は3.52gであった。
高分子化合物P−4のポリスチレン換算の数平均分子量は3.1×105であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は8.5×105であった。
(高分子溶液S1の調製)
高分子化合物P−1とイリジウム錯体(American Dye Source, Inc社製、商品名:ADS066GE、以下「ADS066GE」と言う。)の重量比が95:5となるようにキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に溶解させて、溶液を調製した。このとき、高分子化合物P−1とイリジウム錯体の合計の重量が溶液全体の重量に対して1.5重量%となるように調製した(以下、該溶液を「溶液S1」という)。
(高分子溶液S2の調製)
高分子化合物P−2とイリジウム錯体(ADS066GE)の重量比が95:5となるようにキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に溶解させて、溶液を調製した。このとき、高分子化合物P−2とイリジウム錯体の合計の重量が溶液全体の重量に対して1.0重量%となるように調製した(以下、該溶液を「溶液S2」という)。
(高分子溶液S3の調製)
高分子化合物P−3をキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に溶解させて、溶液を調製した。このとき、高分子化合物P−3の濃度は、溶液全体の重量に対して0.8重量%となるように調製した(以下、該溶液を「高分子溶液S3」という)。
(高分子溶液S4の調製)
高分子化合物P−4とイリジウム錯体(ADS066GE)の重量比が95:5となるようにキシレン(関東化学社製、電子工業用グレード)に溶解させた。このとき、高分子化合物P−4とイリジウム錯体の合計の重量が溶液全体の重量に対して0.9重量%となるように調製した(以下、該溶液を「溶液S4」という)。
(高分子発光素子P1の作製)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社製、商品名:BaytronP AI4083)を用いてスピンコートにより65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥させた。続いて、高分子溶液S3を用いてスピンコートにより約20nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で180℃で60分間乾燥させた。次に、高分子溶液S1を用いてスピンコートにより、約80nmの厚みで成膜した。これを窒素ガス雰囲気下130℃で10分間乾燥させた後、陰極として、バリウムを約5nmの膜厚で蒸着し、最後にアルミニウムを約80nmの膜厚で蒸着して、高分子発光素子P1を作製した。素子構成は、ITO/BaytronP(65nm)/高分子化合物P−3/高分子化合物P−1とイリジウム錯体(ADS066GE)との混合物/Ba/Alとなる。なお真空度が、1×10-4Pa以下に到達した後、金属の蒸着を開始した。
高分子発光素子P1に電圧を印加したところ、エレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。この発光は、高分子化合物P−1を有する膜由来のピーク波長515nmの緑色発光であった。高分子発光素子P1において、最大発光効率は6.4cd/Aであり、そのときの電圧は6.0Vであり、外部量子収率は2.1%であった。発光開始電圧は3.4Vであった。輝度1000cd/m2での電圧は7.6Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.362,0.562)であり、発光効率5.6cd/Aであり、外部量子収率は1.8%であった。
(高分子発光素子P2の作製)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(バイエル社製、商品名:BaytronP AI4083)を用いてスピンコートにより65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥させた。続いて、高分子溶液S3を用いてスピンコートにより約20nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で180℃で60分間乾燥させた。次に、高分子溶液S2を用いてスピンコートにより、約80nmの厚みで成膜した。これを窒素ガス雰囲気下130℃で10分間乾燥させた後、陰極として、バリウムを約5nmの膜厚で蒸着し、最後にアルミニウムを約80nmの膜厚で蒸着して、高分子発光素子P2を作製した。素子構成は、ITO/BaytronP(65nm)/高分子化合物P−3/高分子化合物P−2とイリジウム錯体(ADS066GE)との混合物/Ba/Alとなる。なお真空度が、1×10-4Pa以下に到達した後、金属の蒸着を開始した。
高分子発光素子P2に電圧を印加したところ、エレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。この発光は、高分子化合物P−2を有する膜由来のピーク波長510nmの緑色発光であった。高分子発光素子P2において、最大発光効率は6.6cd/Aであり、そのときの電圧は6.6Vであり、外部量子収率は2.1%であった。発光開始電圧は4.3Vであった。輝度1000cd/m2での電圧は9.4Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.327,0.584)であり、発光効率5.3cd/Aであり、外部量子収率は1.7%であった。
(高分子発光素子P3の作製)
スパッタ法により150nmの厚みでITO膜を付けたガラス基板に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリスチレンスルホン酸の溶液(エイチ・シー・スタルク社製、商品名:CLEVIOS P AI4083)を用いてスピンコートにより65nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で200℃で10分間乾燥させた。続いて、高分子溶液S3を用いてスピンコートにより約20nmの厚みで成膜し、ホットプレート上で180℃で60分間乾燥させた。次に、高分子溶液S4を用いてスピンコートにより約80nmの厚みで成膜した。これを窒素ガス雰囲気下130℃で10分間乾燥させた後、陰極として、バリウムを約5nmの膜厚で蒸着し、最後にアルミニウムを約80nmの膜厚で蒸着して、高分子発光素子P3を作製した。素子構成は、ITO/CLEVIOS P(65nm)/高分子化合物P−3/高分子化合物P−4とイリジウム錯体(ADS066GE)との混合物/Ba/Alとなる。なお真空度が、1×10-4Pa以下に到達した後、金属の蒸着を開始した。
高分子発光素子P3に電圧を印加したところ、エレクトロルミネッセンス(EL)が観測された。この発光は、高分子化合物P−4を有する膜由来のピーク波長505nmの緑色発光であった。高分子発光素子P3において、最大発光効率は3.0cd/Aであり、そのときの電圧は14.6Vであり、外部量子収率は0.9%であった。発光開始電圧は9.4Vであった。輝度1000cd/m2での電圧は16.6Vであり、色度座標C.I.E.1931は(x,y)=(0.302,0.591)であり、発光効率2.6cd/Aであり、外部量子収率は0.8%であった。
実施例で作製した高分子発光素子P1及びP2は、比較例で作製した高分子発光素子P3に対して、発光開始電圧において、それぞれ6.0V、5.1Vの低電圧化が示された。この結果より、本発明が高分子発光素子の発光開始電圧の低電圧化に有効であることが示された。また、高分子発光素子P1及びP2と、高分子発光素子P3との比較においては、輝度1000cd/m2における駆動電圧においても、それぞれ9.0V、7.2Vの低電圧化が示された。
Claims (22)
- 式(1−0)で表される繰り返し単位を有する高分子化合物。
(1−0)
〔式(1−0)中、環A01及び環A02は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。X10及びX20は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。ただし、X10及びX20の少なくとも一方は、式(2−0)で表される基である。〕
(2−0)
〔式(2−0)中、Z10、Z20及びZ30は、同一又は相異なり、−N=又は−CH=を表す。ただし、Z10、Z20及びZ30の少なくとも2個は、−N=である。L0は、アリーレン基又は単結合を表す。Ar10及びAr20は同一又は相異なり、アリール基を表す。ただし、Ar10、Ar20及びL0で表される基の炭素数の合計は24以上である。〕 - 式(1−0)で表される繰り返し単位が、式(1)で表される繰り返し単位である請求項1に記載の高分子化合物。
(1)
〔式(1)中、環A1及び環A2は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。X1及びX2は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。ただし、X1及びX2の少なくとも一方は、式(2)で表される基である。〕
(2)
〔式(2)中、Z1、Z2及びZ3は、同一又は相異なり、−N=又は−CH=を表す。ただし、Z1、Z2及びZ3の少なくとも2個は、−N=である。nは0以上の整数を表す。m1〜m6は、同一又は相異なり、0以上の整数を表す。ただし、m1+m2+m3≧1であり、m4+m5+m6≧1である。R1〜R6は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基又は式(3)で表される基を表し、R7〜R18は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アルキルシリル基又は式(3)で表される基を表す。R7〜R18が、各々複数個存在する場合、それらは同一であっても相異なっていてもよい。〕
(3)
〔式(3)中、eは1〜6の整数を表し、gは1〜6の整数を表し、hは0〜5の整数を表す。gが複数個存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕 - 環A1及び環A2が、置換基を有していてもよいベンゼン環である請求項2に記載の高分子化合物。
- X1が式(2)で表される基であり、X2がアルキル基、アリール基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基又は式(3)で表される基である請求項2又は3に記載の高分子化合物。
- Z1、Z2及びZ3が、−N=である請求項2〜4のいずれかに記載の高分子化合物。
- nが、1又は2である請求項2〜5のいずれかに記載の高分子化合物。
- m1〜m6が、0又は1である請求項2〜6のいずれかに記載の高分子化合物。
- R1〜R18が、水素原子又はアルキル基である請求項2〜7のいずれかに記載の高分子化合物。
- m1、m3、m4及びm6が、0である請求項2〜8のいずれかに記載の高分子化合物。
- n’が2であり、R19〜R22が水素原子であり、R23及びR24が、同一又は相異なり、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又は式(3)で表される基である請求項10に記載の高分子化合物。
- さらに、式(5)で表される繰り返し単位を有する請求項1〜11のいずれかに記載の高分子化合物。
−Ar− (5)
〔式(5)中、Arは、アリーレン基、2価の複素環基又は2価の芳香族アミン残基を表す。〕 - ポリスチレン換算の数平均分子量が、1×103〜1×108である請求項1〜12のいずれかに記載の高分子化合物。
- 式(6)で表される化合物。
(6)
〔式(6)中、環A3及び環A4は、同一又は相異なり、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環を表す。Y1及びY2は、同一又は相異なり、水素原子又は重合反応性基を表す。X3及びX4は、同一又は相異なり、水素原子又は置換基を表す。ただし、X3及びX4の少なくとも一方は、式(7)で表される基である。〕
(7)
〔式(7)中、Q1、Q2及びQ3は、同一又は相異なり、−N=又は−CH=を表す。ただし、Q1、Q2、Q3の少なくとも2個は、−N=である。qは0以上の整数を表す。p1〜p6は、同一又は相異なり、0以上の整数を表す。ただし、p1+p2+p3≧1であり、p4+p5+p6≧1である。S1〜S6は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルシリル基又は式(8)で表される基を表し、S7〜S18は、同一又は相異なり、水素原子、ハロゲノ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アルキルシリル基又は式(8)で表される基を表す。S7〜S18が、各々複数個存在する場合、それらは同一であっても相異なっていてもよい。〕
(8)
〔式(8)中、iは1〜6の整数を表し、jは1〜6の整数を表し、kは0〜5の整数を表す。jが複数個存在する場合、それらは同一でも相異なっていてもよい。〕 - 正孔輸送材料、電子輸送材料及び発光材料からなる群から選ばれる少なくとも1種類の材料と請求項1〜13のいずれかに記載の高分子化合物とを含有する組成物。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の高分子化合物と溶媒とを含有する溶液。
- 請求項15に記載の組成物と溶媒とを含有する溶液。
- 請求項1〜13のいずれかに記載の高分子化合物を含有する薄膜。
- 請求項15に記載の組成物を含有する薄膜。
- 陽極及び陰極からなる電極間に、請求項1〜13のいずれかに記載の高分子化合物又は請求項15に記載の組成物を含む有機層を有する高分子発光素子。
- 有機層が発光層である請求項20に記載の高分子発光素子。
- 陽極及び陰極から成る電極間に、発光層と電荷輸送層を有し、該電荷輸送層が請求項1〜13のいずれかに記載の高分子化合物又は請求項15に記載の組成物を含む有機層を有する高分子発光素子。
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