TWI472520B - 具有１，３－二烯結構的化合物及其製造方法 - Google Patents

Description

具有1,3-二烯結構的化合物及其製造方法

本發明係有關含有1,3-二烯結構之化合物及其製造方法。

對於高分子量之發光材料或電荷輸送材料係以作為發光元件中之有機層所使用之材料等已進行種種研究。上述材料提案有例如為了製作積層型發光元件，而可將苯并環丁烯殘基予以交聯並使硬化之化合物(專利文獻1及2)、有用於製作積層型發光元件之具有2個烯烴(非共軛之二烯)之化合物(專利文獻3)。

[以往之技術文獻] [專利文獻]

[專利文獻1]國際公開第2005/049689號說明書

[專利文獻2]日本特開2008-106241號公報

[專利文獻3]國際公開第2004/093154號說明書

惟，上述化合物之硬化性不充足。

因此，本發明以提供顯示優越硬化性之化合物為目的。

第一，本發明提供含有下述式(I)表示之2價基的化合物。

(式(I)中，Ar¹ 表示伸芳基、2價雜環基或2價芳族胺基。J¹ 表示伸苯基，J² 表示伸烷基，X表示氧原子或硫原子。j為0或1，k為0至3之整數，l為0或1，並滿足1≦j+k++l≦5。m為1或2。R¹ 表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基(silyl)、取代矽烷基(substituted silyl)、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基(carbamoyl)、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基或硝基。存在複數個之R¹ 可相同亦可不同。J¹ 、J² 、X、j、k及l存在複數個時，各個可相同亦可不同)。

第二，本發明提供含有選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成組群之至少一種材料及上述化合物的組成物。

第三，本發明提供含有上述化合物及溶劑之液狀組成物。

第四，本發明提供含有上述化合物之薄膜、及由將上述化合物交聯而成之薄膜。

第五，本發明提供一種發光元件，其具有：由陽極及陰極所構成之電極、與設置於該電極間且含有上述化合物之有機層。

第六，本發明提供具備上述發光元件之面狀光源及顯示裝置。

第七，本發明提供使用上述化合物而成之有機電晶體及有機光電轉換元件。

第八，本發明提供下述式(X)表示之化合物。

(式(X)中，Ar¹ 表示伸芳基、2價雜環基或2價芳族胺基。J¹ 表示伸苯基，J² 表示伸烷基，X表示氧原子或硫原子。X¹ 及X² 各自獨立地表示鹵素原子。k為0至3之整數，l為0或1，m為1或2。J¹ 、J² 、X、k及l存在複數個時，各個可相同亦可不同)。

第九，本發明提供上述式(X)所示之化合物的製造方法，該方法包含：將下述式(XI)表示之化合物

(式(XI)中，Ar¹ 表示伸芳基、2價雜環基或2價芳族胺基。J¹ 表示伸苯基，X表示氧原子或硫原子。X¹ 及X² 各自獨立地表示鹵素原子。k為0至3之整數，l為0或1，m為1或2。J¹ 、X、k及l存在複數個時，各個可相同亦可不同)與下述式(XII)表示之化合物

(式(XII)中，X³ 表示鹵素原子，J² 表示伸烷基)

在鹼中反應。

本發明之化合物為顯示優越硬化性(例如熱硬化性)之化合物。

以下，將本發明作詳細說明。又，本說明書中，二烯結構(例如下述式表示之結構)係以E體表示，惟亦可為E體、Z體、該等之混合物中之任何一種。

(式中，R¹ 與上述者同意義)。

＜化合物＞

本發明之化合物為含有上述式(I)表示之2價基之化合物，從耐熱性之觀點而言，較好為含有上述式(I)表示之2價基之高分子化合物，更好為具有上述式(I)表示之2價基作為重複單元之高分子化合物。此外，本發明之化合物從硬化性之觀點而言，可具有2種以上之上述式(I)表示之2價基作為重複單元。

又，從經交聯之膜之電荷輸送性或發光特性、由溶液作成薄膜為容易之觀點而言，本發明之化合物較好為高分子化合物。

本發明之化合物可為低分子化合物，亦可為高分子化合物。低分子化合物係指分子量在1×10¹ 以上且未達1×10³ 之化合物。低分子化合物通常具有單一之分子量。另一方面，高分子化合物係指聚苯乙烯換算之數平均分子量為1×10³ 至1×10⁸ 之化合物。又，高分子化合物係在分子量中具有分佈。

上述式(I)中，從耐久性之觀點而言，Ar¹ 較好為伸芳基，從電荷輸送性之觀點而言，Ar¹ 較好為2價雜環基。

上述式(I)中，Ar¹ 表示之伸芳基為從芳族烴除去2個氫原子而成之原子團，亦包含：具有縮合環者、由2個以上獨立之苯環或縮合環直接或藉由伸乙烯基等基結合而成者。上述伸芳基可具有取代基。上述取代基列舉烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、醯胺基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，從溶解性、螢光特性、合成進行之容易度、作成元件時之特性等觀點而言，較好為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、鹵素原子或氰基。

在Ar¹ 表示之伸芳基中，除去取代基部分之碳原子數通常為6至60，較好為6至20，包含取代基之總碳原子數通常為6至100。

Ar¹ 表示之伸芳基列舉例如伸苯基(下述式1至3)、萘二基(下述式4至13)、蒽二基(下述式14至19)、聯苯-二基(下述式20至25)、聯三苯-二基(下述式26至28)、縮合環化合物基(下述式29至35)、茀二基(下述式36至38)、苯并茀-二基(下述式39至46)等，從耐久性之觀點而言，較好為伸苯基、萘二基、蒽二基、聯苯-二基、茀二基、苯并茀-二基，更好為萘二基、蒽二基、聯苯-二基、茀二基、苯并茀-二基，特好為萘二基、蒽二基、茀二基、苯并茀-二基，又以茀二基、苯并茀-二基較佳，以茀二基最佳。又，Ar¹ 表示之伸芳基，從獲得之化合物合成之容易度之觀點而言，較好為伸苯基、茀二基，更好為對-伸苯基、間-伸苯基、2,7-茀二基，最好為對-伸苯基、2,7-茀二基。又，以下之基亦可具有取代基。

作為上述取代基之烷基可為直鏈、支鏈、環狀中之任何一種，可具有取代基。上述烷基之碳原子數通常為1至20，為例如甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、異丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、2-乙基己基、壬基、癸基、3,7-二甲基辛基、月桂基、三氟甲基、五氟乙基、全氟丁基、全氟己基、全氟辛基等。

作為上述取代基之烷氧基可為直鏈、支鏈、環狀中之任何一種，可具有取代基。上述烷氧基之碳原子數通常為1至20，為例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、異丙氧基、丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、戊氧基、己氧基、環己氧基、庚氧基、辛氧基、2-乙基己氧基、壬氧基、癸氧基、3,7-二甲基辛氧基、月桂氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基、全氟丁氧基、全氟己氧基、全氟辛氧基、甲氧基甲基氧基、2-甲氧基乙基氧基等。

作為上述取代基之烷硫基可為直鏈、支鏈、環狀中之任何一種，可具有取代基。碳原子數通常為1至20，具體而言例示甲硫基、乙硫基、丙硫基、異丙硫基、丁硫基、異丁硫基、第三丁硫基、戊硫基、己硫基、環己硫基、庚硫基、辛硫基、2-乙基己硫基、壬硫基、癸硫基、3,7-二甲基辛硫基、月桂硫基、三氟甲硫基等。

作為上述取代基之芳基為從芳族烴除去1個氫原子而成之原子團，包含：具有縮合環者、由2個以上獨立之苯環或縮合環直接或藉由伸乙烯基等基結合而成者。上述芳基之碳原子數通常為6至60，較好為7至48，例示例如苯基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基(「C₁ 至C₁₂ 烷氧基」表示烷氧基部分之碳原子數為1至12。以下亦相同)、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基(「C₁ 至C₁₂ 烷基」表示烷基部分之碳原子數為1至12。以下亦相同)、1-萘基、2-萘基、1-蒽基、2-蒽基、9-蒽基、五氟苯基等，較好為C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基。

C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基列舉如甲氧基苯基、乙氧基苯基、丙氧基苯基、異丙氧基苯基、丁氧基苯基、異丁氧基苯基、第三丁氧基苯基、戊氧基苯基、己氧基苯基、環己氧基苯基、庚氧基苯基、辛氧基苯基、2-乙基己氧基苯基、壬氧基苯基、癸氧基苯基、3,7-二甲基辛氧基苯基、月桂氧基苯基等。

C₁ 至C₁₂ 烷基苯基可列舉甲基苯基、乙基苯基、二甲基苯基、丙基苯基、1,3,5-三甲基苯基(mesityl)、甲基乙基苯基、異丙基苯基、丁基苯基、異丁基苯基、第三丁基苯基、戊基苯基、異戊基苯基、己基苯基、庚基苯基、辛基苯基、壬基苯基、癸基苯基、十二碳烷基苯基(dodecyl phenyl)等。

作為上述取代基之芳基氧基係碳原子數通常為6至60，較好為7至48。上述芳基氧基列舉如苯氧基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯氧基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯氧基、1-萘基氧基、2-萘基氧基、五氟苯基氧基等，較好為C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯氧基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯氧基。

C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯氧基列舉如甲氧基苯氧基、乙氧基苯氧基、丙氧基苯氧基、異丙氧基苯氧基、丁氧基苯氧基、異丁氧基苯氧基、第三丁氧基苯氧基、戊氧基苯氧基、己氧基苯氧基、環己氧基苯氧基、庚氧基苯氧基、辛氧基苯氧基、2-乙基己氧基苯氧基、壬氧基苯氧基、癸氧基苯氧基、3,7-二甲基辛氧基苯氧基、月桂氧基苯氧基等。

C₁ 至C₁₂ 烷基苯氧基列舉如甲基苯氧基、乙基苯氧基、二甲基苯氧基、丙基苯氧基、1,3,5-三甲基苯氧基、甲基乙基苯氧基、異丙基苯氧基、丁基苯氧基、異丁基苯氧基、第三丁基苯氧基、戊基苯氧基、異戊基苯氧基、己基苯氧基、庚基苯氧基、辛基苯氧基、壬基苯氧基、癸基苯氧基、十二碳烷基苯氧基等。

作為上述取代基之芳硫基係在芳環上可具有取代基，碳原子數通常為約3至60，具體而言例示苯硫基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯硫基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯硫基、1-萘硫基、2-萘硫基、五氟苯硫基等。

作為上述取代基之芳基烷基可具有取代基，碳原子數通常為約7至60，具體而言例示苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基、1-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基、2-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基等。

作為上述取代基之芳基烷氧基可具有取代基，碳原子數通常為約7至60，具體而言例示如苯基-C₁ 至C₁₂ 烷氧基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷氧基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷氧基、1-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷氧基、2-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷氧基等。

作為上述取代基之芳基烷硫基可具有取代基，碳原子數通常為約7至60，具體而言例示苯基-C₁ 至C₁₂ 烷硫基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷硫基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基、1-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷硫基、2-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷硫基等。

作為上述取代基之芳基烯基係碳原子數通常為約8至60，其具體例例示如苯基-C₂ 至C₁₂ 烯基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₂ 至C₁₂ 烯基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₂ 至C₁₂ 烯基、1-萘基-C₂ 至C₁₂ 烯基、2-萘基-C₂ 至C₁₂ 烯基等，較好為C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₂ 至C₁₂ 烯基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₂ 至C₁₂ 烯基。

作為上述取代基之芳基炔基係碳原子數通常為約8至60，其具體例例示如苯基-C₂ 至C₁₂ 炔基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₂ 至C₁₂ 炔基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₂ 至C₁₂ 炔基、1-萘基-C₂ 至C₁₂ 炔基、2-萘基-C₂ 至C₁₂ 炔基等，較好為C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₂ 至C₁₂ 炔基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₂ 至C₁₂ 炔基。

作為上述取代基之取代胺基，可列舉經1或2個選自烷基、芳基、芳基烷基及1價雜環基之基取代之胺基，該烷基、芳基、芳基烷基或1價雜環基可具有取代基。取代胺基之碳原子數當不含該取代基之碳原子數時通常為約1至60，較好係碳原子數為2至48。

具體而言，可例示如甲胺基、二甲基胺基、乙胺基、二乙基胺基、丙胺基、二丙基胺基、異丙胺基、二異丙基胺基、丁胺基、第二丁胺基、異丁胺基、第三丁胺基、戊胺基、己胺基、環己胺基、庚胺基、辛胺基、2-乙基己胺基、壬胺基、癸胺基、3,7-二甲基辛胺基、月桂胺基、環戊胺基、二環戊基胺基、二環己基胺基、吡咯啶基(pyrrolidinyl)、哌啶基(piperidinyl)、二(三氟甲基)胺基、苯基胺基、二苯基胺基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基胺基、二(C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基)胺基、二(C₁ 至C₁₂ 烷基苯基)胺基、1-萘基胺基、2-萘基胺基、五氟苯基胺基、吡啶基胺基、嗒基胺基、嘧啶基胺基、吡基胺基、三基胺基、苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基胺基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基胺基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基胺基、二(C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基)胺基、二(C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基)胺基、1-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基胺基、2-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基胺基等。

作為上述取代基之取代矽烷基，可列舉經1、2或3個選自烷基、芳基、芳基烷基及1價雜環基之基取代之矽烷基。取代矽烷基之碳原子數通常為約1至60，較好係碳原子數為3至48。又，該烷基、芳基、芳基烷基或1價雜環基可具有取代基。

具體而言，例如三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、三丙基矽烷基、三異丙基矽烷基、二甲基-異丙基矽烷基、二乙基-異丙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、戊基二甲基矽烷基、己基二甲基矽烷基、庚基二甲基矽烷基、辛基二甲基矽烷基、2-乙基己基-二甲基矽烷基、壬基二甲基矽烷基、癸基二甲基矽烷基、3,7-二甲基辛基-二甲基矽烷基、月桂基二甲基矽烷基、苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基矽烷基、C₁ 至C₁₂ 烷氧基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基矽烷基、C₁ 至C₁₂ 烷基苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基矽烷基、1-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基矽烷基、2-萘基-C₁ 至C₁₂ 烷基矽烷基、苯基-C₁ 至C₁₂ 烷基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、三-(對-二甲苯基)矽烷基(tri-p-xylylsilyl)、三(苯甲基)矽烷基(tribenzylsilyl)、二苯基甲基矽烷基、第三丁基二苯基矽烷基、二甲基苯基矽烷基等。

作為上述取代基之鹵素原子可例示氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。

作為上述取代基之醯基係碳原子數通常為約2至20，較好係碳原子數為2至18，其具體例可例示如乙醯基、丙醯基、丁醯基、異丁醯基、三甲基乙醯基(pivaloyl)、苯甲醯基、三氟乙醯基、五氟苯甲醯基等。

作為上述取代基之醯氧基係碳原子數通常為約2至20，較好係碳原子數為2至18，其具體例可例示如乙醯氧基、丙醯氧基、丁醯氧基、異丁醯氧基、三甲基乙醯氧基、苯甲醯氧基、三氟乙醯氧基、五氟苯甲醯氧基等。

作為上述取代基之亞胺殘基列舉如從亞胺化合物(意指分子內具有-N=C-之有機化合物。其例列舉如醛亞胺、酮亞胺及該等之N上之氫原子經烷基等取代之化合物)中除去1個氫原子而得之殘基，通常碳原子數為約2至20，較好係碳原子數為2至18。具體而言，例示如以下結構式表示之基等。

作為上述取代基之胺基甲醯基係碳原子數通常為約2至20，較好係碳原子數為2至18，其具體例列舉如甲醯胺基、乙醯胺基、丙醯胺基、丁醯胺基、苯甲醯胺基、三氟乙醯胺基、五氟苯甲醯胺基、二(甲醯胺基)、二(乙醯胺基)、二(丙醯胺基)、二(丁醯胺基)、二(苯甲醯胺基)、二(三氟乙醯胺基)、二(五氟苯甲醯胺基)等。

作為上述取代基之醯亞胺基可列舉從醯亞胺除去結合於該氮原子之氫原子而獲得之殘基，碳原子數為約4至20，具體而言，例示如以下表示之基等。

作為上述取代基之1價雜環基係指從雜環化合物中除去1個氫原子而殘餘之原子團，碳原子數通常為約4至60，較好為4至20。1價雜環基中以1價芳族雜環基為佳。又，雜環基之碳原子數不包含取代基之碳原子數。此處之雜環化合物係指在具有環式結構之有機化合物中，構成環之元素不僅是碳原子，亦在環內含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子等雜原子者。具體而言可例示如噻吩基、C₁ 至C₁₂ 烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C₁ 至C₁₂ 烷基吡啶基、哌啶基、喹啉基、異喹啉基等，較好為噻吩基、C₁ 至C₁₂ 烷基噻吩基、吡啶基、C₁ 至C₁₂ 烷基吡啶基。

作為上述取代基之取代羧基為經烷基、芳基、芳基烷基或1價雜環基取代之羧基，碳原子數通常為約2至60，較好係碳原子數為2至48，其具體例列舉如甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、異丙氧基羰基、丁氧基羰基、異丁氧基羰基、第三丁氧基羰基、戊氧基羰基、己氧基羰基、環己氧基羰基、庚氧基羰基、辛氧基羰基、2-乙基己氧基羰基、壬氧基羰基、癸氧基羰基、3,7-二甲基辛氧基羰基、十二碳烷氧基羰基、三氟甲氧基羰基、五氟乙氧基羰基、全氟丁氧基羰基、全氟己氧基羰基、全氟辛氧基羰基、苯氧基羰基、萘氧基羰基、吡啶基氧基羰基等。又，該烷基、芳基、芳基烷基或1價雜環基可具有取代基。上述取代羧基之碳原子數不包含該取代基之碳原子數。

上述式(I)中，Ar¹ 表示之2價雜環基為從雜環式化合物除去2個氫原子而殘餘之原子團。上述2價雜環基可具有取代基。

上述雜環式化合物係在具有環式結構之有機化合物中，構成環之元素不僅是碳原子，亦在環內含有氧原子、硫原子、氮原子、磷原子、硼原子、砷原子等雜原子者。2價雜環基較好為2價芳族雜環基。從獲得之化合物之溶解性、螢光特性、合成進行之容易度、作為元件時之特性等觀點而言，上述取代基較好為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、鹵素原子或氰基。該等基、原子為與上述者同意義。

在Ar¹ 表示之2價雜環基中，除去取代基部分之碳原子數通常為3至60，包含取代基之總碳原子數通常為3至100。

Ar¹ 表示之2價雜環基列舉例如以下之基。又，以下之基可具有取代基。

含有氮原子作為雜原子之2價雜環基：吡啶-二基(下述式101至104)、二氮雜伸苯基(下述式105至108)、三-二基(下述式109)、喹啉-二基(下述式110至114)、喹喔啉-二基(quinoxaline-diyl)(下述式115至119)、吖啶二基(acridinediyl)(下述式120至123)、聯吡啶-二基(bipyridyl-diyl)(下述式124至126)、菲繞啉二基(phenanthrolinediyl)(下述式127至128)。

具有含有氧原子、硫原子、氮原子、矽原子等作為雜原子之茀結構的基(下述式129至136)。

含有氧原子、硫原子、氮原子、矽原子等作為雜原子之5員雜環基(下述式137至140)。

含有氧原子、硫原子、氮原子、矽原子等作為雜原子之5員環縮合雜環基(下述式141至158)。

為含有氧原子、硫原子、氮原子、矽原子等作為雜原子之5員雜環基，且以其雜原子之α位結合而成為二聚物或低聚物之基(下述式159至160)。

為含有氧原子、硫原子、氮原子、矽原子等作為雜原子之5員雜環基，且以其雜原子之α位結合於苯基的基(下述式161至166)。

含有氧原子、硫原子、氮原子、矽原子等作為雜原子之5員環縮合雜環基經苯基、噻吩基取代之基(下述式167至172)。

含有氧原子、硫原子、氮原子等作為雜原子之6員雜環基(下述式173至176)。

從電荷輸送性之觀點而言，Ar¹ 表示之2價雜環基較好為下述式(II)表示之2價基：

(式中，Y表示氧原子、硫原子、-N(R²² )-、-O-C(R²³ )(R²⁴ )-或-Si(R²⁵ )(R²⁶ )-。R²² 、R²³ 、R²⁴ 、R²⁵ 及R²⁶ 各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基或芳基烷基。該式可具有取代基)。

上述式(II)具有取代基時，該取代基可列舉烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基。該等基與上述者同意義。

上述式(II)中，從本發明化合物之合成容易度之觀點而言，Y較好為氧原子、硫原子、-N(R²² )-，更好為氧原子、-N(R²² )-。

從獲得高電荷輸送性而言，上述式(II)表示之2價基較好為下述式(II)-1或下述式(II)-2表示之2價基。

(式中，Y¹ 表示氧原子、硫原子、-N(R²² )-、-O-C(R²³ )(R²⁴ )-或-Si(R²⁵ )(R²⁶ )-。該式可具有取代基)。

(式中，Y² 表示氧原子、硫原子、-N(R²² )-、-O-C(R²³ )(R²⁴ )-或-Si(R²⁵ )(R²⁶ )-。該式可具有取代基)。

上述式(II)-1、(II)-2具有取代基時，該取代基列舉如烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基。該等基與上述者同意義。

上述式(II)-1中，從本發明化合物合成之容易度之觀點而言，Y¹ 較好為氧原子、硫原子、-N(R²² )-，更好為硫原子、-N(R²² )-，最好為氫原子。

上述式(II)-1中，從本發明化合物合成之容易度之觀點而言，Y² 較好為氧原子、硫原子、-N(R²² )-，更好為硫原子、-N(R²² )-，最好為-N(R²² )-。

Ar¹ 表示之2價芳族胺基為從芳族胺除去2個氫原子而殘餘之原子團。該碳原子數通常為5至100，較好為15至60。上述2價芳族胺基可具有取代基。又，芳族胺之碳原子數不包含取代基之碳原子數。從獲得之化合物之溶解性、螢光特性、合成進行之容易度、薄膜交聯之容易度之觀點而言，上述取代基較好為烷基、烷氧基、芳基、芳基氧基、芳基烷基、芳基烷氧基、鹵素原子及氰基。該等基、原子為與上述者同意義。

Ar¹ 表示之2價芳族胺基列舉如以下之式201至210表示之2價基。又，以下之基可具有取代基。

從電洞輸送性之觀點而言，Ar¹ 表示之2價芳族胺基較好為下述式(III)表示之2價基：

(式中，R³ 表示氫原子、烷基、烷氧基或取代胺基。存在5個之R³ 可相同亦可不同)、或下述式(IV)表示之2價基：

(式中，R⁴ 表示氫原子、烷基、烷氧基或取代胺基。存在10個之R⁴ 可相同亦可不同)。

上述式(III)及(IV)中，R³ 及R⁴ 表示之烷基、烷氧基與上述者同意義。

上述式(III)及(IV)中，R³ 及R⁴ 表示之取代胺基列舉如經1個或2個選自烷基、芳基、芳基烷基及1價雜環基之基取代之胺基。上述烷基、芳基、芳基烷基、1價雜環基可具有取代基。上述取代胺基之碳原子數不包含上述取代基之碳原子數，通常為1至60，較好為2至48。

R³ 及R⁴ 表示之取代胺基與上述者同意義。

上述式(I)中，J¹ 表示之伸苯基可具有取代基。上述伸苯基列舉如鄰-伸苯基、間-伸苯基、對-伸苯基等。上述取代基列舉如烷基、烷氧基、鹵素原子、氰基。該等基與上述者同意義。

上述式(I)中，J² 表示之伸烷基可為直鏈或支鏈。上述伸烷基列舉如亞甲基(methylene)、1,2-伸乙基(1,2-ethylene)、1,3-伸丙基、1,3-伸丁基、1,4-伸丁基、1,3-伸戊基、1,4-伸戊基、1,5-伸戊基、1,4-伸己基、1,6-伸己基、1,7-伸庚基、1,6-伸辛基、1,8-伸辛基等。

上述式(I)中，從本發明化合物合成之容易度之觀點而言，X較好為氧原子。

上述式(I)中，j為0或1，從本發明化合物合成之容易度之觀點而言，較好為1。

上述式(I)中，從本發明化合物合成之容易度之觀點而言，k較好為選自0至2之整數，更好為0或1。

上述式(I)中，R¹ 表示之烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基及硝基與上述者同意義，惟，從硬化性之觀點而言，較好為氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子、硝基、氰基，更好為氫原子、烷基、芳基、鹵素原子，特好為氫原子、烷基，又以氫原子最佳。

又，取代基R¹ 可各自結合而形成環。

該環例示如可具有取代基之C₁ 至C₁₀ 之環烷基環、可具有取代基之C₁ 至C₁₀ 之環烯基環、可具有取代基之C₆ 至C₁₄ 之芳族烴環、或可具有取代基之C₄ 至C₁₄ 之雜環。

環烷基環例示如環丁烷、環戊烷、環己烷、環庚烷、環辛烷、環壬烷、環癸烷等。

環烯基環為含有2個以上雙鍵者，其具體例例示如環己烯環、環已二烯環、環辛三烯環等。

芳族烴環例示如苯環、萘環、蒽環。

雜環例示如呋喃環、四氫呋喃環、噻吩環、四氫噻吩環、吲哚環、四氫吲哚環、異喹啉環、吡啶環、噻唑環、唑環。

上述式(I)中，下述式(Ia)表示之基，

(式(Ia)中，j、k、l、J¹ 、J² 及R¹ 與上述者同意義)

從本發明化合物之硬化性之觀點而言，較好為下述式(Ib)表示之基，

(式(Ib)中，k、l、J² 及R¹ 與上述者同意義)

更好為下述式(Ic)表示之基、

(式(Ic)中，k、l及J² 與上述者同意義)

下述式(Id)表示之基

(式(Id)中，k、l及J² 與上述者同意義)。

上述式(I)表示之2價基列舉下述式(I-1)至(I-35)表示之2價基。

本發明之化合物為高分子化合物時，從該高分子化合物合成之容易度之觀點而言，本發明之化合物較好為具有下述式(V)表示之重複單元作為上述式(I)表示之基的高分子化合物：

(式中，J¹ 、J² 、X、R¹ 、k、l及m與上述者同意義。R² 表示烷基、芳基、芳基烷基或芳基烷氧基)。

上述式(V)中，R² 表示之烷基、芳基、芳基烷基及芳基烷氧基係與上述者同意義。

本發明之化合物為高分子化合物時，從該高分子化合物之硬化性之觀點而言，本發明之化合物可另具有含有交聯基之重複單元。

交聯基係指對於熱或光等刺激，會引起交聯反應之取代基。

交聯基列舉如環氧乙烷基(oxiranyl)、氧雜環丁烷基(oxetanyl)、肉桂醯基(cinnamoyl)、親二烯基(dienophile group)、炔基等。

本發明之化合物為高分子化合物時，從硬化性之觀點而言，該高分子化合物較好係除了具有上述式(I)表示之重複單元之外，另具有下述式(A)表示之重複單元： (式(A)中，Ar² 表示伸芳基、2價雜環基或2價芳族胺基。J³ 表示直接鍵結、伸烷基或伸苯基，n表示1或2。J³ 存在複數個時，可相同亦可不同)。

上述式(A)中，Ar² 表示之伸芳基、2價雜環基、2價芳族胺基與上述者同意義。從本發明化合物合成之容易度之觀點而言，Ar² 較好為伸芳基、2價雜環基，更好為伸芳基，特好為茀二基，又以2,7-茀二基最佳。

上述式(A)中，J³ 表示之伸烷基、伸苯基與上述者同意義。

上述式(A)表示之基係以Ar² 為伸芳基，J³ 為直接鍵結，n為2更佳。

本發明之化合物為高分子化合物時，從硬化性之觀點而言，該高分子化合物較好係除了具有上述式(I)表示之重複單元之外，另具有下述式(B)表示之重複單元： (式(B)中，Ar³ 表示伸芳基、2價雜環基或2價芳族胺基。J⁴ 表示直接鍵結、伸烷基或伸苯基，R⁵ 表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、 取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，o表示1或2。存在複數個之R⁵ 可相同亦可不同。J⁴ 存在複數個時可相同亦可不同)。

上述式(B)中，Ar³ 表示之伸芳基、2價雜環基、2價芳族胺基與上述者同意義。從本發明化合物合成之容易度之觀點而言，Ar³ 較好為伸芳基、2價雜環基，更好為伸芳基，特好為茀二基，又以2,7-茀二基最佳。

上述式(B)中，J⁴ 表示之伸烷基、伸苯基與上述者同意義。

上述式(B)中，R⁵ 表示之烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基或硝基係與上述者同意義。從本發明化合物之硬化性之觀點而言，R⁵ 較好為氫原子、鹵素原子，更好為氫原子。

上述式(B)表示之基較好係Ar³ 為伸芳基、J⁴ 為伸烷基、o為2。

本發明之化合物為高分子化合物時，從高分子化合物之電荷輸送性之觀點而言，本發明之化合物較好係除了具有上述式(I)表示之重複單元之外，另具有下述式(C)表示之重複單元：

(式中，R⁶ 表示烷基、芳基、芳基烷基或芳基烷氧基。2個存在之R⁶ 可相同亦可不同)。

上述式(C)中，R⁶ 表示之烷基、芳基、芳基烷基或芳基烷氧基與上述者同意義。從原料單體合成之容易度之觀點而言，R⁶ 較好為烷基或芳基，更好為烷基。

本發明之化合物為高分子化合物時，從電洞輸送性之觀點而言，該高分子化合物除了具有上述式(I)表示之重複單元之外，亦可另具有一種以上之選自由下述式(D)表示之重複單元及下述式(E)表示之重複單元所成組群之重複單元：

(式(D)中，Ar³ 、Ar⁴ 、Ar⁵ 及Ar⁶ 各自獨立地表示伸芳基或2價雜環基，Ar⁷ 、Ar⁸ 及Ar⁹ 各自獨立地表示芳基或1價雜環基，α及β各自獨立地表示0或1。Ar³ 、Ar⁴ 、Ar⁵ 、Ar⁶ 、Ar⁷ 、Ar⁸ 及Ar⁹ 可具有取代基)

(式(E)中，P環及Q環各自獨立地表示芳族烴環，X³ 表示單鍵、氧原子及硫原子，R¹⁰⁰ 表示烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基或硝基)。

上述式(D)中，伸芳基、2價雜環基、芳基及1價雜環基與上述者同意義。

Ar³ 、Ar⁴ 、Ar⁵ 、Ar⁶ 、Ar⁷ 、Ar⁸ 及Ar⁹ 可具有之取代基列舉如烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基及硝基。

烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基及硝基與上述者同意義。

上述式(E)中，芳族烴環表示從上述伸芳基中除去2個結合鍵而成者。

上述式(E)中，烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基或硝基與上述者同意義。

從電洞輸送性之觀點而言，上述式(D)表示之重複單元較好為下述式(D)-1或(D)-2表示之重複單元： (式中，R⁷ 表示氫原子、烷基或烷氧基。存在3個之R⁷ 可相同亦可不同) (式中，R⁸ 表示氫原子、烷基或烷氧基。存在6個之R⁸ 可相同亦可不同)。

上述式(B)-1中，R⁷ 表示之烷基、烷氧基與上述者同意義。

上述式(B)-2中，R⁸ 表示之烷基、烷氧基與上述者同意義。

從電洞輸送性之觀點而言，上述式(E)表示之重複單元 較好為下述式(E)-1表示之重複單元： (式中，R⁹ 表示烷基、芳基、芳基烷基或芳基烷氧基)。

上述式(E)-1中，R⁹ 表示之烷基、芳基、芳基烷基、芳基烷氧基與上述者同意義。

本發明之化合物為高分子化合物時，從高分子化合物之電荷輸送性之觀點而言，本發明之化合物除了具有上述式(I)表示之重複單元之外，亦可另具有一種以上之下述式(G)、(H)、(J)、(K)表示之重複單元： (式中，R¹⁰ 表示烷基、芳基、芳基烷基或芳基烷氧基。2個存在之R¹⁰ 可相同亦可不同) (式中，R¹¹ 表示烷基、芳基、芳基烷基或芳基烷氧基。q表示選自0至4之整數。R¹¹ 存在複數個時，該等可相同亦可不同)

(式中，R¹² 表示烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基或芳基烷氧基。Z表示氧原子或硫原子。r為0至3之整數。R¹² 存在複數個時，該等可相同亦可不同)

(式中，R¹³ 表示烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、芳基烷氧基。s表示0至2之整數。R¹³ 存在複數個時，該等可相同亦可不同)。

上述式(G)中，R¹⁰ 表示之烷基、芳基、芳基烷基或芳基烷氧基與上述者同意義。

上述式(H)中，R¹¹ 表示之烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、芳基烷氧基與上述者同意義。

上述式(J)中，R¹² 表示之烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、芳基烷氧基與上述者同意義。

上述式(K)中，R¹³ 表示之烷基、烷氧基、芳基、芳基烷基、芳基烷氧基與上述者同意義。

本發明之化合物為高分子化合物時，從獲得之化合物之發光效率之觀點而言，較好係具有上述式(I)表示之重複單元、上述式(C)表示之重複單元及上述式(D)、(E)表示之重複單元。

本發明之化合物為高分子化合物時，從硬化性之觀點而言，本發明之化合物係以化合物具有上述式(D)、(E)表示之重複單元為佳。

本發明之化合物為高分子化合物時，在本發明之化合物中，從化合物之安定性之觀點而言，相對於總重複單元，上述式(I)表示之重複單元之上限之比率通常為1莫耳比，較好為0.5莫耳比，更好為0.3莫耳比，最好為0.15莫耳比。從化合物之硬化性之觀點而言，下限之比率通常為0.01莫耳比，較好為0.02莫耳比，更好為0.05莫耳比，最好為0.10莫耳比。

此外，當本發明之化合物為具有上述式(I)表示之重複單元、上述式(C)表示之重複單元及上述式(D)、(E)表示之重複單元的化合物時，相對於總重複單元，上述式(C)表示之重複單元通常為0.1至0.95莫耳比，較好為0.3至0.9莫耳比，上述式(D)、(E)表示之重複單元之合計通常為0.01至0.5莫耳比，較好為0.05至0.3莫耳比。

本發明之化合物為高分子化合物時，從使用於製作發光元件時該發光元件之壽命特性之觀點而言，本發明之化合物係聚苯乙烯換算之數平均分子量較好為1×10³ 至1×10⁸ ，更好為1×10³ 至1×10⁷ ，最好為1×10⁴ 至1×10⁷ ，又以5×10⁴ 至1×10⁷ 最佳。

本發明之化合物為高分子化合物時，從硬化性之觀點而言，本發明之化合物係聚苯乙烯換算之重量平均分子量較好為1×10³ 至1×10⁸ ，更好為1×10⁴ 至1×10⁷ ，最好為1×10₅ 至1×10⁷ 。

於本說明書中，數平均分子量及重量平均分子量係經由分子大小排斥層析法(size exclusion chromatography，亦即SEC)(島津製作公司製造，商品名：LC-10Avp)求得聚苯乙烯換算之數平均分子量及重量平均分子量。將SEC中移動相為有機溶劑之凝膠滲透層析法稱為凝膠滲透層析法(GPC)。測定之聚合物以約0.5重量%之濃度溶解於四氫呋喃，將30μL注入GPC中。GPC之移動相係使用四氫呋喃，以0.6mL/分鐘之流速流動。管柱為將2支TSKgel SuperHM-H(東曹公司製造)及1支TSKgel SuperH2000(東曹公司製造)串聯連接。檢測器係使用示差折射率檢測器(島津製作公司製造，商品名：RID-10A)。在40℃進行測定。

本發明之化合物為高分子化合物時，本發明之化合物可為交互共聚物、無規共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物中的任何一種，亦可為具有該等之中間性結構之高分子化合物，例如帶有嵌段性之無規共聚物。本發明之化合物從螢光或磷光之量子收率之觀點而言，比起完全之無規共聚物，較好為帶有嵌段性之無規共聚物、嵌段共聚物、接枝共聚物。本發明之化合物亦包含主鏈有分支鏈且末端部有3個以上之情形或樹狀聚合物。

本發明之化合物為高分子化合物時，關於本發明之化合物之末端基，若聚合活性基以原狀直接殘留，則用於製作發光元件時，獲得之發光元件之發光特性或壽命會降低，因此可用安定之基保護該末端基。上述末端基較好為具有與主鏈之共軛結構連續之共軛鍵的基，列舉例如藉由碳原子-碳原子鍵而與芳基或1價雜環基結合之基，亦列舉如日本特開平9-45478號公報之化10所記載之取代基等。

本發明之化合物列舉如以下之式表示之高分子化合物。又，式中，v、w、x、y、z表示各重複單元之組成比(莫耳比)。

本發明之化合物列舉如以下之式表示之低分子化合物。

接著，對於本發明之化合物的製造方法，以本發明之化合物為高分子化合物之情形作為一例加以說明。

上述化合物可依任何方法製造，例如可經由將式：Z¹ -A¹ -Z² 表示之化合物予以縮合聚合而製造。又，上述式中，A¹ 表示上述式(I)表示之重複單元。上述式中，Z¹ 及Z² 各自獨立地表示聚合反應性基。

本發明之化合物為具有上述式(A)至(H)、(J)、(K)表示之重複單元的高分子化合物時，亦可經由將對應該重複單元之式：Z³ -A² -Z⁴ 表示之化合物予以縮合聚合而製造本發明之化合物。又，上述式中，Z³ 及Z⁴ 各自獨立地表示聚合反應性基。

上述聚合反應性基列舉如鹵素原子、烷基磺酸酯基(alkylsulfonate group)、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸酯殘基、鋶甲基、鏻甲基、膦酸酯甲基(phosphonatemethyl)、單鹵化甲基、硼酸殘基(-B(OH)₂ )、甲醯基、氰基、乙烯基等。

作為上述聚合反應性基之鹵素原子列舉如氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。

作為上述聚合反應性基之烷基磺酸酯基列舉如甲磺酸酯基、乙磺酸酯基、三氟甲磺酸酯基等。

作為上述聚合反應性基之芳基磺酸酯基列舉如苯磺酸酯基、對-甲苯磺酸酯基等。

作為上述聚合反應性基之芳基烷基磺酸酯基列舉如苯甲基磺酸酯基等。

作為上述聚合反應性基之硼酸酯殘基列舉下述式表示之基：

(式中，Me表示甲基、Et表示乙基)。

作為上述聚合反應性基之鋶甲基列舉下述式表示之基：

-CH₂ S⁺ Me₂ X’^- 、-CH₂ S⁺ Ph₂ X’^- 、

(式中，X’表示鹵素原子，Ph表示苯基)。

作為上述聚合反應性基之鏻甲基列舉下述式表示之基：

-CH₂ P⁺ Ph₃ X’^-

(式中，X’表示鹵素原子)。

作為上述聚合反應性基之膦酸酯甲基列舉下述式表示之基：

-CH₂ PO(OR’)₂

(式中，R’表示烷基、芳基或芳基烷基)。

作為上述聚合反應性基之單鹵化甲基列舉如氟化甲基、氯化甲基、溴化甲基、碘化甲基。

上述聚合反應性基係在例如使用山本(Yamamoto)偶合反應等之0價鎳錯合物時為鹵素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基等，使用鈴木(Suzuki)偶合反應等之鎳觸媒或鈀觸媒時為烷基磺酸酯基、鹵素原子、硼酸酯殘基、硼酸殘基等。

本發明之化合物為高分子化合物時，本發明化合物之製造係可將具有複數個成為單體之聚合反應性基的化合物因應需要而溶解於有機溶劑，使用例如鹼或適當之觸媒，在有機溶劑之融點以上沸點以下之溫度進行。可使用例如“有機反應(Organic Reactions)”，第14卷，270至490頁，約翰威廉及孫氏公司(John Wiley&Sons,Inc)，1965年、“有機合成(Organic Syntheses)”，合訂本第6卷(Collective Volume VI)，407至411頁，約翰威廉及孫氏公司(John Wiley&Sons,Inc)，1988年、化學評論(Chem. Rev.)，第95卷，2457頁(1995年)、有機金屬化學期刊(J. Organomet. Chem.)，第576卷，147頁(1999年)、大分子化學大分子座談會(Makromol. Chem.,Macromol. Symp.)，第12卷，229頁(1987年)等記載的方法。

本發明之化合物為高分子化合物時，在本發明之化合物之製造方法中，可因應上述聚合反應性基之種類而使用已知的縮合反應，列舉例如將對應之單體經由鈴木偶合反應聚合之方法、經由Grignard反應之聚合方法、經由Ni(0)錯合物之聚合方法、經由FeCl₃ 等氧化劑之聚合方法、經由電化學之氧化聚合方法、經由具有適當脫離基之中間體高分子之分解之方法等。

該等方法中，從結構控制之觀點而言，較好為經由鈴木偶合反應之聚合方法、經由Grignard反應之聚合方法及經由鎳零價錯合物之聚合方法。

本發明之化合物之製造方法中，較好係聚合反應性基為選自鹵素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基及芳基烷基磺酸酯基者，且在鎳零價錯合物存在下進行縮合聚合而製造之方法。

作為本發明之化合物之原料之化合物，可列舉二鹵化化合物、雙(烷基磺酸酯)化合物、雙(芳基磺酸酯)化合物、雙(芳基烷基磺酸酯)化合物、鹵素-烷基磺酸酯化合物、鹵素-芳基磺酸酯化合物、鹵素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物及芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物。又，在製造控制序列(sequence)之高分子化合物時，上述化合物可使用鹵素-烷基磺酸酯化合物、鹵素-芳基磺酸酯化合物、鹵素-芳基烷基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基磺酸酯化合物、烷基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物、芳基磺酸酯-芳基烷基磺酸酯化合物等。

本發明之化合物為高分子化合物時，從高分子化合物之合成容易度之觀點而言，本發明之化合物之製造方法較好為：聚合反應性基為鹵素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、硼酸殘基及硼酸酯殘基者，且全原料化合物所具有之鹵素原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基及芳基烷基磺酸酯基之莫耳數合計(J)與硼酸殘基及硼酸酯殘基之莫耳數合計(K)之比實質上為1(通常，K/J為0.7至1.2)，並使用鎳觸媒或鈀觸媒進行縮合聚合之製造方法。

作為上述原料之化合物之組合(亦即，式：Y¹ -A¹ -Y² 表示之化合物與Y³ -A² -Y⁴ 表示之化合物)列舉如二鹵化化合物、雙(烷基磺酸酯)化合物、雙(芳基磺酸酯)化合物或雙(芳基烷基磺酸酯)化合物與二硼酸化合物或二硼酸酯化合物之組合。

此外，在製造控制序列之高分子化合物時，上述化合物可使用鹵素-硼酸化合物、鹵素-硼酸酯化合物、烷基磺酸酯-硼酸化合物、烷基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基磺酸酯-硼酸化合物、芳基磺酸酯-硼酸酯化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸化合物、芳基烷基磺酸酯-硼酸酯化合物等。

上述縮合聚合所使用之有機溶劑，為了抑制副反應，較好係先經實施充分的脫氧處理、脫水處理。惟，在如鈴木偶合反應等與水之2相系下反應時則無此限制。

上述縮合聚合所使用之有機溶劑列舉如：戊烷、己烷、庚烷、辛烷、環己烷等飽和烴；苯、甲苯、乙基苯、二甲苯等不飽和烴；四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯已烷、溴已烷、氯環己烷、溴環己烷等鹵化飽和烴；氯苯、二氯苯、三氯苯等鹵化不飽和烴；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、丁醇、第三丁醇等醇類；甲酸、乙酸、丙酸等羧酸類；二甲醚、二乙醚、甲基第三丁基醚、四氫呋喃、四氫吡喃(tetrahydropyran)、二烷等醚類；三甲胺、三乙胺、N,N,N’,N’-四甲基乙二胺、吡啶等胺類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二乙基乙醯胺、N-甲基嗎啉氧化物等醯胺類等，較好為醚類，更好為四氫呋喃、二乙醚。該等有機溶劑可單獨使用一種，亦可併用二種以上。

在上述縮合聚合中，為了促進反應，可適當添加鹼或適當的觸媒。上述鹼、觸媒較好為可充分溶解於反應使用之溶劑中者。若欲將鹼或觸媒混合，只要將反應液在氬或氮等惰性氣體環境下一邊攪拌一邊慢慢添加鹼或觸媒溶液，或相反地在鹼或觸媒之溶液中慢慢添加反應液即可。

在將本發明之化合物使用於製作發光元件等時，由於其純度會影響發光特性等發光元件的性能，故較好係將作為聚合前之原料之化合物以蒸餾、昇華精製、再結晶等方法精製後再進行聚合。又，在聚合後較好係經由再沉澱精製、層析法進行分別等純化處理。

製造本發明之化合物時，上述式(X)表示之化合物為適用者。

上述式(X)中，Ar¹ 表示之伸芳基、2價雜環基、2價芳族胺基、J¹ 表示之伸苯基、J² 表示之伸烷基、X¹ 及X² 表示之鹵素原子與上述者同意義。

從獲得之化合物之合成容易度之觀點而言，上述X¹ 及X² 表示之鹵素原子較好為溴原子、碘原子，更好為溴原子。

上述式(X)表示之化合物列舉以下之式表示之化合物。

又，上述式(X)表示之化合物可依任何方法製造，例如可經由包含使上述式(XI)表示之化合物與上述式(XII)表示之化合物在鹼中進行反應的方法而製造。

就上述反應使用之鹼而言，係將碳酸鉀、碳酸鈉、氫氧化鉀、氫氧化鈉等無機鹼、三乙胺等有機鹼相對於上述式(XI)而加入1當量以上，較好1至20當量，以進行反應。

在上述反應中通常使用溶劑，該溶劑列舉N,N-二甲基甲醯胺、二甲亞碸、甲苯、二甲氧基乙烷、四氫呋喃等。

上述反應之反應溫度通常為0℃至溶劑之沸點，較好為50至150℃。又，上述反應之反應時間為0.5至100小時。

＜組成物＞

本發明之組成物為含有本發明之化合物的組成物，列舉例如含有至少一種選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成組群之材料及上述高分子化合物的組成物等。

此外，本發明之組成物亦可經由另含有溶劑，而作成液狀組成物。亦即，本發明之液狀組成物為含有上述高分子化合物及溶劑之液狀組成物。以下，將本發明之組成物及本發明之液狀組成物總稱為「液狀組成物」。

本發明之液狀組成物係有用於製作發光元件等發光元件或有機電晶體。於本說明書中，「液狀組成物」係指在製作元件時為液狀之組成物，典型上為在常壓(亦即，1大氣壓)、25℃中為液狀者。又，液狀組成物通常亦稱為印墨、印墨組成物、溶液等。

本發明之液狀組成物除了含有上述高分子化合物以外，亦可含有低分子發光材料、電洞輸送材料、電子輸送材料、安定劑、用於調節黏度及/或表面張力之添加劑、抗氧化劑等。該等之任意成分可分別單獨使用一種，亦可將二種以上併用。

上述低分子發光材料列舉如萘衍生物、蒽、蒽衍生物、苝、苝衍生物、聚次甲基(polymethine)系色素、呫噸(xanthene)系色素、香豆素(cumarin)色素、花青苷(cyanine)系色素、具有8-羥基喹啉之金屬錯合物作為配位基之金屬錯合物、具有8-羥基喹啉衍生物作為配位基之金屬錯合物、其他之螢光性金屬錯合物、芳族胺、四苯基環戊二烯、四苯基環己二烯衍生物、四苯基環丁二烯、四苯基環丁二烯衍生物、二苯乙烯(stilbene)系、含矽之芳族系、唑系、N-氧化二唑(furoxan)系、噻唑系、四芳基甲烷系、噻二唑系、吡唑系、間環芬(metacyclophane)系、乙炔系等低分子化合物之螢光性材料，亦列舉日本特開昭57-51781號公報、日本特開昭59-194393號公報等記載的材料。

上述電洞輸送材料列舉如聚乙烯咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、側鏈或主鍵具有芳族胺之聚矽氧烷衍生物、吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、二苯乙烯衍生物、三苯基二胺衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(對-伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物等。

上述電子輸送材料列舉如二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、茀酮(fluorenone)衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、對苯醌(diphenoquinone)衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚茀及其衍生物等。

上述安定劑列舉酚(phenol)系抗氧化劑、磷系抗氧化劑等。

上述用於調節黏度及/或表面張力之添加劑，只要將用於提高黏度之高分子量化合物(增黏劑)或弱溶劑、用於降低黏度之低分子量化合物、用於降低表面張力之界面活性劑等予以適當組合而使用即可。

上述高分子量之化合物只要為不阻礙發光或電荷輸送者即可，通常為在液狀組成物的溶劑中為可溶性者。高分子量之化合物可使用高分子量的聚苯乙烯、高分子量之聚甲基丙烯酸甲酯等。上述高分子量化合物之聚苯乙烯換算之重量平均分子量較好在50萬以上，更好在100萬以上。亦可將弱溶劑作為增黏劑使用。

上述抗氧化劑只要為不阻礙發光或電荷輸送者即可，組成物含有溶劑時，通常為在該溶劑中為可溶性者。抗氧化劑列舉酚系抗氧化劑、磷系抗氧化劑等。經由使用抗氧化劑，可改善上述高分子化合物、溶劑之保存安定性。

本發明之液狀組成物含有電洞輸送材料時，該液狀組成物中之電洞輸送材料之比例通常為1至80重量%，較好為5至60重量%。又，本發明之液狀組成物含有電子輸送材料時，該液狀組成物中之電子輸送材料之比例通常為1至80重量%，較好為5至60重量%。

在發光元件之製作中，當使用該液狀組成物進行成膜時，僅需在塗佈該液狀組成物後經由乾燥而除去溶劑即可，此外，在將電荷輸送材料或發光材料混合時亦可適用同樣的方法，因此，在製造上非常有利。又，在乾燥時，可在加溫至約50至150℃之狀態下乾燥，亦可減壓至約10^-3 Pa左右而乾燥。

使用液狀組成物之成膜可使用旋轉塗佈法、澆鑄法(casting method)、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒(wire-bar)塗佈法、浸漬塗佈法、狹縫塗佈法、罩塗佈法(cap coat)、毛細管塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、柔版印刷法(flexographic printing method)、膠版印刷法(offset printing method)、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。

液狀組成物中之溶劑之比例係相對於該液狀組成物之全重量，通常為1至99.9重量%，較好為60至99.9重量%，更好為90至99.8重量%。液狀組成物之黏度係依印刷法而異，較好係在25℃為0.5至500mPa‧s，當在噴墨印刷法等將液狀組成物經由吐出裝置吐出者時，為了防止吐出時之堵塞或飛行彎曲，較好係黏度在25℃為0.5至20mPa‧s。

液狀組成物中含有之溶劑較好為可將該液狀組成物中該溶劑以外之成分溶解或分散者。該溶劑列舉如：氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、1,1,2-三氯乙烷、氯苯、鄰-二氯苯等氯系溶劑；四氫呋喃、二烷等醚系溶劑；甲苯、二甲苯、三甲基苯、1,3,5-三甲基苯(mesitylene)等芳族烴系溶劑；環己烷、甲基環己烷、正戊烷、正己烷、正庚烷、正辛烷、正壬烷、正癸烷等脂肪族烴系溶劑；丙酮、甲基乙基酮、環己酮等酮系溶劑；乙酸乙酯、乙酸丁酯、苯甲酸甲酯、乙基溶纖劑乙酸酯(ethyl cellosolve acetate)等酯系溶劑；乙二醇、乙二醇一丁醚、乙二醇一乙醚、乙二醇一甲醚、二甲氧基乙烷、丙二醇、二乙氧基甲烷、三乙二醇一乙醚、丙三醇、1,2-己烷二醇等多元醇及其衍生物；甲醇、乙醇、丙醇、異丙醇、環己醇等醇系溶劑；二甲亞碸等亞碸系溶劑；N-甲基-2-吡咯烷酮、N,N-二甲基甲醯胺等醯胺系溶劑。又，該等溶劑可單獨使用1種，亦可複數組合使用。上述溶劑中，從黏度、成膜性等之觀點而言，以包含一種以上的具有至少含有1個以上苯環之結構且融點在0℃以下、沸點在100℃以上的有機溶劑為較佳。從液狀組成物中溶劑以外之成分對於有機溶劑之溶解性、成膜時之均一性、黏度特性等之觀點而言，溶劑之種類較好為芳族烴系溶劑、脂肪族烴系溶劑、酯系溶劑、酮系溶劑，又較好為甲苯、二甲苯、乙基苯、二乙基苯、三甲基苯、1,3,5-三甲基苯、正丙基苯、異丙基苯、正丁基苯、異丁基苯、第二丁基苯、茴香醚(anisole)、乙氧基苯、1-甲基萘、環己烷、環己酮、環己基苯、聯環己烷(bicyclohexyl)、環己烯基環己酮、正庚基環己烷、正己基環己烷、苯甲酸甲酯、2-丙基環己酮、2-庚酮、3-庚酮、4-庚酮、2-辛酮、2-壬酮、2-癸酮、二環己基丙酮，更好為至少含有二甲苯、茴香醚、1,3,5-三甲基苯、環己基苯、聯環己烷、苯甲酸甲酯中之一種。

從成膜性之觀點或元件特性等之觀點而言，液狀組成物中含有之溶劑之種類較好為2種以上，更好為2至3種，最好為2種。

液狀組成物中含有2種溶劑時，其中之1種溶劑在25℃可為固體狀態。從成膜性之觀點而言，以1種溶劑為沸點在180℃以上者，另1種溶劑為沸點未達180℃者較佳，又以1種溶劑為沸點在200℃以上者，另1種溶劑為沸點未達180℃者更佳。又，從黏度之觀點而言，以在60℃時使從液狀組成物中除去溶劑後之成分之0.2重量%以上會溶解於溶劑中者較佳，並且以2種溶劑中之1種溶劑係在25℃時會溶解從液狀組成物中除去溶劑後之成分之0.2重量%以上者較佳。

液狀組成物中含有3種溶劑時，其中之1至2種溶劑在25℃可為固體狀態。從成膜性之觀點而言，較好係3種溶劑中至少有一種溶劑為沸點在180℃以上之溶劑，且至少有1種溶劑為沸點未達180℃之溶劑，更好係3種溶劑中至少有一種溶劑為沸點在200℃以上300℃以下之溶劑，且至少有1種溶劑為沸點未達180℃之溶劑。從黏度之觀點而言，較好係3種溶劑中之2種溶劑為在60℃時使從液狀組成物中除去溶劑後之成分之0.2重量%以上會溶解於溶劑中者，並且，較好係3種溶劑中之1種溶劑為在25℃時使從液狀組成物中除去溶劑後之成分之0.2重量%以上會溶解於溶劑中者。

液狀組成物中含有2種以上溶劑時，從黏度及成膜性之觀點而言，較好係沸點最高之溶劑為液狀組成物中所含全溶劑之重量之40至90重量%，更好為50至90重量%，最好為65至85重量%。

＜薄膜＞

將本發明之薄膜加以說明。該薄膜為使用上述高分子化合物而成之膜。薄膜之種類列舉如發光性薄膜、導電性薄膜、有機半導體薄膜等。

此外，本發明第二之薄膜為將上述高分子化合物予以交聯而成之膜，通常為經由熱或光之外部刺激，藉交聯而硬化之膜。

使薄膜硬化之熱並無特別限制，通常在室溫至300℃之範圍，從薄膜作成之容易度之觀點而言，其上限較好為250℃，更好為190℃，最好為170℃。又，從在室溫下之薄膜安定性之觀點而言，其下限較好為50℃，更好為70℃，最好為100℃。

使薄膜硬化之光並無特別限制，通常使用紫外線光、近紫外線光、可見光，較好為紫外線光、近紫外線光。

使本發明之薄膜硬化時，可經由溫度及時間或光之曝光波長及時間而調節其硬化之比例。

從元件之亮度或發光電壓等之觀點而言，發光性薄膜較好係發光之量子收率在50%以上，更好在60%以上，最好在70%以上。

導電性薄膜較好係表面電阻在1KΩ/口以下。在薄膜中經由摻雜路易士酸、離子性化合物等，可提高導電率。更好係表面電阻在100Ω/口以下，最好在10Ω/口以下。

有機半導體薄膜係以電子移動度或電洞移動度之任一個較大者在10^-5 cm² /V/秒以上為佳，更好係在10^-3 cm² /V/秒以上，最好係在10^-1 cm² /V/秒以上。此外，使用有機半導體薄膜可製作有機電晶體。具體而言，經由在形成有SiO₂ 等絕緣膜及閘極電極之矽基板上形成有機半導體薄膜，並以鋁等形成源極電極及汲極電極，而可作成有機電晶體。

＜有機電晶體＞

本發明之有機電晶體為含有上述化合物之有機電晶體。以下對於有機電晶體之一形式之場效電晶體(field-effect transistor)加以說明。

本發明之化合物可作為場效電晶體之材料，其中亦可適用於作為活性層。場效電晶體之結構通常係以相接於由本發明之化合物所構成之活性層之方式而設置源極電極及汲極電極，另以將相接於活性層之絕緣層挾住之方式而設置閘極電極即可。

場效電晶體通常係形成在支持基板上。支持基板亦可使用玻璃基板、可撓性薄膜基板或塑膠基板。

場效電晶體可經由公知之方法，例如日本特開平5-110069號公報記載的方法製造。

形成活性層時，使用有機溶劑可溶性之化合物係在製造上為有利，而為較佳。由將有機溶劑可溶性之化合物溶解於溶劑而形成之溶液之成膜可使用旋轉塗佈法、澆鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、狹縫塗佈法、罩塗佈法、毛細管塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、柔版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。

以在製作場效電晶體後予以密封而成之密封場效電晶體較佳。藉此，場效電晶體可阻斷大氣而抑制場效電晶體之特性降低。

密封方法列舉如：用紫外線(UV)硬化樹脂、熱硬化樹脂或無機之SiONx膜等覆蓋的方法；將玻璃板或薄膜以UV硬化樹脂、熱硬化樹脂等貼合之方法等。為了有效地進行阻斷大氣，以使在製作場效電晶體後至密封為止的步驟不要曝露在大氣中(例如在經乾燥的氮氣氣體環境中、真空中等)而進行為較佳。

＜有機光電轉換元件＞

本發明之有機光電轉換元件(例如太陽電池)為含有上述化合物之有機光電轉換元件。

本發明之化合物可作為有機光電轉換元件之材料，其中可適用於作為利用有機半導體與金屬之界面之肖特基障礙(schottky barrier)型元件之有機半導體層，此外，可適用於作為利用有機半導體與無機半導體或有機半導體間之界面之pn異質接合(heterojunction)型元件之有機半導體層。

又，亦可適用於作為使予體˙受體(donor-acceptor)之接觸面積增大之塊材異質接合(bulk heterojunction)型元件中之電子供予性化合物、電子受容性化合物，此外，亦可適用於作為使用高分子˙低分子複合系之有機光電轉換元件(例如分散有富勒烯(fullerene)衍生物作為電子受體之塊材異質接合型有機光電轉換元件)之電子供予性共軛系化合物(分散支持體)。

有機光電轉換元件的結構，例如，在pn異質接合型元件中，歐姆性電極係只要例如在ITO上形成p型半導體層，更進一步將n型半導體層積層，在其上設置歐姆性電極即可。

有機光電轉換元件通常係形成在支持基板上。支持基板可使用玻璃基板、可撓性薄膜基板或塑膠基板。

有機光電轉換元件可經由公知之方法，例如Synth. Met.,102,982(1999)記載的方法或Science,270,1789(1995)記載的方法製造。

＜發光元件＞

接著，對於本發明之發光元件加以說明。

本發明之發光元件為具有由陽極及陰極所構成之電極、設置於該電極間且含有本發明之化合物之有機層的發光元件，較好係上述有機層為發光層或電荷輸送層之發光元件。本發明之發光元件列舉如(1)在陰極及發光層之間設置電子輸送層之發光元件、(2)在陽極及發光層之間設置電洞輸送層之發光元件、(3)在陰極及發光層之間設置電子輸送層且在陽極及發光層之間設置電洞輸送層之發光元件等。

具體而言，列舉以下a)至d)之結構：

a)陽極/發光層/陰極

b)陽極/電洞輸送層/發光層/陰極

c)陽極/發光層/電子輸送層/陰極

d)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極

(此處，/表示各層鄰接而積層。以下亦相同)。

上述發光層為具有發光機能之層，電洞輸送層為具有輸送電洞機能之層，電子輸送層為具有輸送電子機能之層。又，電子輸送層與電洞輸送層總稱為電荷輸送層。發光層、電洞輸送層、電子輸送層可各自獨立地使用2層以上。此外，亦有將鄰接於發光層之電洞輸送層稱為中間層(interlayer)的情形。

發光層之成膜方法列舉如由溶液成膜之方法。由溶液之成膜可使用旋轉塗佈法、澆鑄法、微凹版塗佈法、凹版塗佈法、棒塗法、輥塗法、線棒塗佈法、浸漬塗佈法、狹縫塗佈法、罩塗佈法、毛細管塗佈法、噴霧塗佈法、網版印刷法、柔版印刷法、膠版印刷法、噴墨印刷法、噴嘴塗佈法等塗佈法。又，該由溶液之成膜在後述之電洞輸送層、電子輸送層之成膜中亦有用。

製作發光元件時，經由使用本發明之化合物，當由溶液成膜時，僅需在塗佈該溶液後藉由乾燥而除去溶劑即可，又，在將電荷輸送材料或發光材料混合時，亦可適用相同之方法，在製造上為有利。

發光層之膜厚只要以使驅動電壓與發光效率成為適度之值之方式選擇即可，例如為1nm至1μm，較好為2nm至500nm，更好為5nm至200nm。

於本發明之發光元件中，亦可將上述化合物以外之發光材料混合使用在發光層中。本案發明之發光元件中，含有上述化合物以外之發光材料之發光層亦可與含有上述化合物之發光層積層。

上述化合物以外之發光材料列舉如萘衍生物、蒽及其衍生物、苝及其衍生物、聚次甲基系、呫噸系、香豆素系、花青苷系等色素類、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、芳族胺、四苯基環戊二烯及其衍生物、四苯基丁二烯及其衍生物等低分子化合物等，亦列舉日本特開昭57-51781號、日本特開昭59-194393號公報記載者等。

本發明之發光元件具有電洞輸送層時，所使用之電洞輸送材料與在液狀組成物之項說明之電洞輸送材料相同，較好為聚乙烯咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、側鏈或主鏈具有芳族胺化合物基之聚矽氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對-伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物等高分子電洞輸送材料，更好為聚乙烯咔唑及其衍生物、聚矽烷及其衍生物、側鏈或主鏈具有芳族胺之聚矽氧烷衍生物。為低分子電洞輸送材料時，較好係分散於高分子黏合劑(binder)中而使用。

關於電洞輸送層之成膜方法，在為低分子電洞輸送材料時則列舉如經由與高分子黏合劑混合之溶液而成膜之方法。又，在為高分子電洞輸送材料時則列舉如由溶液成膜之方法。

混合之高分子黏合劑係以不會極度阻礙電荷輸送者較好，且以對於可見光之吸收不強者為適用。該高分子黏合劑列舉如聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯化乙烯、聚矽氧烷等。

電洞輸送層之膜厚只要以使驅動電壓與發光效率成為適度之值之方式選擇即可，例如為1nm至1μm，較好為2nm至500nm，更好為5nm至200nm。

本發明之發光元件具有電子輸送層時，所使用之電子輸送材料與在液狀組成物之項說明之電子輸送材料相同，較好為二唑衍生物、苯醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、8-羥基喹啉及其衍生物之金屬錯合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚茀及其衍生物，更好為2-(4-聯苯基)-5-(4-第三丁基苯基)-1,5,4-二唑、苯醌、蒽醌、三(8-喹啉酚)鋁、聚喹啉。

關於電子輸送層之成膜方法，在為低分子電子輸送材料時則列舉如由粉末之真空蒸鍍法、由溶液或熔融狀態成膜之方法，在為高分子電子輸送材料時則列舉由溶液或熔融狀態成膜之方法。由溶液或熔融狀態之成膜時可併用高分子黏合劑。

混合之高分子黏合劑較好為不會極度阻礙電荷輸送者，且以對於可見光之吸收不強者為適用。該高分子黏合劑列舉如聚(N-乙烯咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(對-伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(2,5-伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯化乙烯、聚矽氧烷等。

電子輸送層之膜厚只要以使驅動電壓與發光效率成為適度之值之方式選擇即可，例如為1nm至1μm，較好為2nm至500nm，更好為5nm至200nm。

又，鄰接電極而設置之電荷輸送層中，具有改善從電極之電荷注入效率之機能且具有降低元件驅動電壓之效果者有時係特別稱為電荷注入層(電洞注入層、電子注入層)。

另外，為了提昇與電極之密著性或改善從電極之電荷注入，可鄰接電極而設置上述電荷注入層或絕緣層，又，為了提昇界面之密著性或防止混合等，可在電荷輸送層或發光層之界面中插入薄之緩衝層。

積層之層的順序或數目及各層的厚度只要考慮發光效率或元件壽命而適當選擇即可。

於本發明中，設置電荷注入層之發光元件列舉如鄰接陰極而設置電荷注入層之發光元件、鄰接陽極而設置電荷注入層之發光元件。

具體而言，列舉例如以下e)至p)之結構：

e)陽極/電荷注入層/發光層/陰極

f)陽極/發光層/電荷注入層/陰極

g)陽極/電荷注入層/發光層/電荷注入層/陰極

h)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/陰極

i)陽極/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極

j)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷注入層/陰極

k)陽極/電荷注入層/發光層/電荷輸送層/陰極

l)陽極/發光層/電子輸送層/電荷輸送層/陰極

m)陽極/電荷注入層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極

n)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電荷輸送層/陰極

o)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極

p)陽極/電荷注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電荷注入層/陰極

電荷注入層列舉如：含有導電性高分子之層；設置於陽極與電洞輸送層之間，具有陽極材料與電洞輸送層所含之電洞輸送材料之中間值之離子化電位(ionization potential)的材料之層；設置於陰極與電子輸送層之間，具有陰極材料與電子輸送層所含之電子輸送材料之中間值之電子親和力的材料之層等。

上述電荷注入層為含有導電性高分子之層時，該導電性高分子之導電率較好為10^-5 至10³ S/cm，為了使發光畫素間之洩漏電流變小，更好為10^-5 至10² S/cm，最好為10^-5 至10¹ S/cm。通常，為了使該導電性高分子之導電率成為10^-5 至10³ S/cm，係在該導電性高分子中摻雜適量之離子。

摻雜之離子之種類在電洞注入層則為陰離子，在電子注入層則為陽離子。陰離子之例列舉如聚苯乙烯磺酸離子、烷基苯磺酸離子、樟腦磺酸離子等，陽離子之例列舉如鋰離子、鈉離子、鉀離子、四丁基銨離子等。

電荷注入層之膜厚例如為1nm至100nm，較好為2nm至50nm。

電荷注入層所使用之材料列舉如聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚(伸苯基伸乙烯基)及其衍生物、聚(伸噻吩基伸乙烯基)及其衍生物、聚喹啉及其衍生物、聚喔喹啉及其衍生物、主鏈或側鏈中含有芳族胺結構之聚合物等導電性高分子、金屬酞菁(銅酞菁等)、碳等。

絕緣層為具有使電荷容易注入之機能者。該絕緣層之平均厚度通常為0.1至20nm，較好為0.5至10nm，更好為1至5nm。絕緣層之材料列舉如金屬氟化物、金屬氧化物、有機絕緣材料等。設置絕緣層之發光元件列舉如鄰接陰極而設置絕緣層之發光元件、鄰接陽極而設置絕緣層之發光元件。

具體而言，列舉例如以下q)至ab)之結構：

q)陽極/絕緣層/發光層/陰極

r)陽極/發光層/絕緣層/陰極

s)陽極/絕緣層/發光層/絕緣層/陰極

t)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/陰極

u)陽極/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極

v)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/絕緣層/陰極

w)陽極/絕緣層/發光層/電子輸送層/陰極

x)陽極/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極

y)陽極/絕緣層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極

z)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/陰極

aa)陽極/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極

ab)陽極/絕緣層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/絕緣層/陰極

形成本發明發光元件之基板只要是在形成電極、形成有機物層時不會變化者即可，列舉例如玻璃、塑膠、高分子薄膜、矽等之基板。其為不透明基板時，以相對之電極為透明或不透明者較佳。

於本發明中，通常由陽極及陰極所構成之電極中至少有一方為透明或半透明，以陽極側為透明或半透明者較佳。

陽極之材料係使用導電性之金屬氧化物膜、半透明之金屬薄膜等，例如使用由氧化銦、氧化鋅、氧化錫及該等複合體之銦‧錫‧氧化物(ITO)、銦‧鋅‧氧化物等所構成之導電性玻璃而製作之膜(NESA等)或使用金、白金、銀、銅等，較好為ITO、銦‧鋅‧氧化物、氧化錫。製作方法列舉真空蒸鍍法、濺鍍法、離子鍍覆法、電鍍法等。又，該陽極可使用聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物等有機透明導電膜。

就陽極之膜厚而言，考慮光的穿透性及導電率，為例如10nm至10μm，較好為20nm至1μm，最好為50nm至500nm。

此外，為了使電荷更容易注入，可在陽極上設置由酞菁衍生物、導電性高分子、石墨等所構成之層或由金屬氧化物、金屬氟化物、有機絕緣材料等所構成之層。

陰極之材料以功函數小之材料較佳，係使用鋰、鈉、鉀、銣、銫、鈹、鎂、鈣、鍶、鋇、鋁、鈧、釩、鋅、釔、銦、鈰、釤、銪、鋱、鐿等金屬；及該等中之2種以上之合金；或該等中之1種以上與金、銀、白金、銅、錳、鈦、鈷、鎳、鎢、錫中之1種以上的合金；石墨或石墨層間化合物等。合金之例列舉如鎂-銀合金、鎂-銦合金、鎂-鋁合金、銦-銀合金、鋰-鋁合金、鋰-鎂合金、鋰-銦合金、鈣-鋁合金等。亦可將陰極製成2層以上之積層結構。

就陰極之膜厚而言，考慮導電率或耐久性，為例如10nm至10μm，較好為20nm至1μm，最好為50nm至500nm。

陰極的製作方法係使用真空蒸鍍法、濺鍍法或將金屬薄膜予以熱壓合之積層法。亦可在陰極與有機物層之間設置由導電性高分子所構成之層、或由金屬氧化物或金屬氟化物、有機絕緣材料等所構成之層，在製作陰極後，可安裝保護該發光元件之保護層。為了長期安定使用該發光元件、為了從外部保護元件，較好係安裝保護層及/或保護罩。

該保護層可使用樹脂、金屬氧化物、金屬氟化物、金屬硼化物等。保護罩可使用玻璃板、表面經實施低透水率處理之塑膠板等，亦適用將該罩以熱硬化樹脂或光硬化樹脂而與元件基板貼合並密閉之方法。若使用間隔物(spacer)維持空間，則可容易地防止元件受損傷。若在該空間封入如氮氣或氬氣等惰性氣體，則可防止陰極之氧化，另外，經由在該空間內設置氧化鋇等乾燥劑，則可容易地抑制在製造過程中吸附之水分對元件造成之傷害。以採用該等中任何一種以上之對策較佳。

本發明之發光元件可用於面狀光源、區段式顯示裝置、點矩陣顯示裝置、液晶顯示裝置(例如背光等)、平面顯示器等顯示裝置等。

為了使用本發明之發光元件獲得面狀之發光，只要將面狀之陽極及陰極以重疊之方式配置即可。為了獲得圖案狀之發光，有在上述面狀之發光元件之表面設置設有圖案狀窗之遮罩的方法、形成非常厚的非發光部之有機物層而使其實質上不發光的方法、將陽極或陰極之任何一方或雙方之電極形成圖案狀之方法。用該等之任何一種方法形成圖案，將數個電極以可獨立地進行開/關(on/off)之方式配置，獲得可表示數字或文字、簡單記號等之區段型之顯示元件。又，為了作成點矩陣元件，可將陽極及陰極一同形成線條狀，並配置成直交。經由將複數種不同發光色之化合物分塗之方法、使用濾色器或螢光轉換過濾器的方法，可達成部分顏色顯示、多色顯示。點矩陣元件可為被動驅動，亦可與TFT等組合而主動驅動。該等顯示元件可使用於作為電腦、電視、攜帶式終端機、手提電話、汽車衛星導航器、攝影機之取景器等之顯示裝置。

上述面狀之發光元件為自發光薄型，適合使用於作為液晶顯示裝置之背光用之面狀光源、或面狀之照明用光源。例如，照明用光源可列舉白色發光、紅色發光、綠色發光或藍色發光等之發光色。又，若使用可撓性基板，則亦可作為曲面狀之光源或顯示裝置使用。

[實施例]

以下，以實施例對本發明作更詳細之說明，惟，本發明不只限於該等實施例。

＜合成例1＞(化合M-1之合成)

在氬氣環境下，將二乙烯基甲醇(divinylcarbinol)(25.24g)、原乙酸三乙酯(340g)及丙酸(0.20g)混合，使用迪安-斯塔克(Dean-Stark)裝置一邊除去乙醇一邊於130℃加溫4小時。反應完成後將獲得之反應液冷卻，加入己烷(300mL)及離子交換水(300mL)，於60℃攪拌3小時。分液後，有機層用離子交換水(300mL×3次)洗淨，用硫酸鈉乾燥。將獲得之有機層通過氧化鋁快速管柱(alumina flash column)而濃縮。在獲得之油中再度加入己烷(300mL)、離子交換水(300mL)及丙酸(0.20g)，於60℃攪拌8小時。分液後，有機層用離子交換水(300mL×3次)洗淨，用硫酸鈉乾燥。使獲得之有機層通過氧化鋁快速管柱而濃縮，獲得28g之上述式M-1表示之化合物M-1。

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ )：δ=1.25(t,3H),2.07(q,2H),2.41(m,4H),5.05(dd,2H),5.70(m,1H),6.09(dd,1H),6.29(m,1H)ppm.

＜合成例2＞(化合物M-2之合成)

在氬氣環境下，將化合物M-1(14.65g)及二乙醚(770mL)混合，冷卻至0℃。接著，在獲得之混合液中以1小時滴下1M氫化鋁鋰醚溶液(50mL)，在維持於0℃下攪拌1小時。在獲得之反應溶液中慢慢滴下5重量%氫氧化鈉水溶液(100mL)，予以急冷後，有機層用水(100mL×3次)洗淨，有機層用硫酸鈉乾燥。獲得之有機層通過氧化鋁快速管柱而濃縮，獲得8.0g之上述式M-2表示之化合物M-2。

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ )：δ=1.67(tt,2H),2.13-2.28(m,3H),3.63(q,2H),5.04(dd,2H),5.72(dd,1H),6.07(dd,1H),6.30(m,1H)ppm.

＜合成例3＞(化合物M-3之合成)

在氬氣環境下將化合物M-2(18.98g)及二氯甲烷(730mL)混合，冷卻至0℃。在獲得之混合液中滴下三乙胺(58mL)，接著，滴下甲磺醯氯(24mL)，保持在0℃下攪拌2小時。在獲得之反應溶液中加入水並予以急冷後用乙醚萃取，用硫酸鈉乾燥，獲得黃色油32g。

在氬氣環境下將上述黃色油(32g)、溴化鋰(36g)、THF(400mL)混合，回流7小時。將獲得之反應溶液冷卻，加入離子交換水(200mL)及甲苯(500mL)，進行分液，有機層用離子交換水(100mL×5次)洗淨，用硫酸鈉乾燥。將獲得之有機層濃縮，加入己烷(100mL)後通過氧化鋁快速管柱而濃縮。將獲得之油分餾(3mmHg，27℃)，獲得15.1g之上述式M-3表示之化合物M-3。

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ ):δ=1.96(tt,2H),2.22-2.29(m,2H),3.41(t,2H),5.05(dd,2H),5.65(m,1H),6.10(dd,1H),6.30(m,1H)ppm.

＜實施例1＞(化合物M-4之合成)

在氬氣環境下，在300mL之4口燒瓶中將化合物M-3(5.29g)、2,7-二溴茀(4.67g)及DMSO(35mL)混合。在獲得之混合液中加入用研鉢磨碎之氫氧化鉀(3.43g)及碘化鉀(0.17g)，於85℃加溫45分鐘。在獲得之混合液中加入離子交換水(50mL)及乙酸乙酯(100mL)，進行分液後，有機層用飽和食鹽水(100mL×10次)洗淨，用硫酸鈉乾燥後濃縮。獲得之油用矽膠管柱層析法(展開溶劑：己烷)精製，獲得4.9g白色固體之上述式M-4表示之化合物M-4。

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ ):δ=0.68(m,4H),1.81-1.96(m,8H),4.99(dd,4H),5.44(m,2H),5.89(dd,2H),6.22(td,2H),7.47(m,6H)ppm.MS(APCI-MS:Positive)m/z:512([M]⁺ ).

＜實施例2＞(化合物M-5之合成)

在氬氣環境下，在100mL之4口燒瓶中將化合物M-3(1.88g)、2,5-二溴氫醌(2.51g)及乙醇(7mL)混合。在獲得之混合液中加入用研鉢磨碎之氫氧化鉀(0.97g)，於85℃加溫9小時。反應完成後在獲得之反應溶液中加入離子交換水(20mL)及乙酸乙酯(20mL)，進行分液後，有機層用離子交換水(40mL×3次)洗淨，用硫酸鈉乾燥後濃縮。獲得之油用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯/己烷=1：1)精製，獲得1.3g白色固體之上述式M-5表示之化合物M-5。

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ ):δ=1.87-1.96(m,4H),2.28-2.35(m,4H),3.94(t,4H),5.05(dd,4H),5.75(m,2H),6.10(m,2H),6.31(m,2H),7.08(s,2H)ppm.

＜實施例3＞(化合物M-7之合成)

在氬氣環境下，在100mL之4口燒瓶中將化合物M-3(1.63g)、上述式M-6表示之化合物M-6(1.63g)及乙醇(7mL)混合。在獲得之混合液中加入用研鉢磨碎之氫氧化鉀(0.97g)，於60℃加溫40小時。反應完成後在獲得之反應液中加入離子交換水(50mL)及甲苯(50mL)，進行分液後，有機層用離子交換水(40mL×3次)洗淨，用硫酸鈉乾燥後濃縮。獲得之油用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯/己烷=1：1)精製，獲得1.1g白色固體之上述式M-7表示之化合物M-7。

又，化合物M-6由參考EP1344788而合成。

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ ):δ=1.97-2.06(m,4H),2.36-2.43(m,4H),4.10(t,4H),5.04(dd,4H),5.78(m,2H),6.14(m,2H),6.32(m,2H),7.32(s,2H),7.73(s,2H)ppm.

＜合成例4＞(化合物M-8之合成)

在氮氣環境下將2,7-二溴茀酮(75g，0.22莫耳)、己基苯(334mL)及三氟甲磺酸(42mL)在室溫攪拌中加入3-巰基丙磺酸鈉(8.1g)，於45℃攪拌9小時。將獲得之反應溶液冷卻至室溫後注加於己烷1L中。經由減壓蒸餾(105.5℃，20hPa)而蒸餾除去剩餘的己基苯，用己烷稀釋後注加於甲醇中，將析出之2,7-二溴茀酮經由過濾除去。將獲得之液濃縮後用甲苯稀釋，於其中加入異丙醇，析出固體。獲得之固體用甲苯/異丙醇進行再結晶，獲得53g白色固體之上述式M-8表示之化合物M-8。

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ ):δ=0.88(t,3H),1.20-1.45(m,6H),1.54-1.62(m,2H),2.57(t,2H),4.96(s,1H),6.94(d,2H),7.10(d,2H),7.42(s,2H),7.48(dd,2H),7.60(d,2H)ppm.

＜實施例4＞(化合物M-9之合成)

在氬氣環境下，在100mL之4口燒瓶中將化合物M-3(0.96g)、化合物M-8(2.42g)及二甲亞碸(I2mL)混合。在獲得之混合液中加入用研鉢磨碎之氫氧化鉀(1.2g)及碘化鉀(0.08g)，於室溫攪拌5小時。反應完成後在獲得之反應液中加入離子交換水(20mL)及甲苯(30mL)，進行分液後，有機層用飽和食鹽水(30mL×10次)洗淨，用硫酸鈉乾燥後濃縮。獲得之油用矽膠管柱層析法(展開溶劑：甲苯/己烷=1：10)精製，獲得2.0g無色油之上述式M-9表示之化合物M-9。

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ ):δ=0.75-0.87(m,5H),1.20-1.39(m,6H),1.52-1.56(m,2H),2.00-2.31(m,2H),2.37-2.44(m,2H),2.50-2.56(t,2H),4.92-5.10(dd,2H),5.44-5.53(td,1H),5.89-5.97(dd,1H),6.17-6.30(td,1H),7.00-7.16(m,4H),7.18-7.28(dd,2H),7.47(d,2H),7.55(d,2H)ppm.

＜實施例5＞(化合物M-11之合成)

在氬氣環境下，在300mL之3口燒瓶中將化合物M-10(5.1g)、化合物M-3(3.7g)及二甲亞碸(100mL)混合，於其中加入氫氧化鉀(1.4g)，於室溫攪拌6小時。反應完成後加入水(30mL)進行分液後，將獲得之有機層用水洗淨後用硫酸鈉乾燥、並予以濃縮乾固。接著，使用展開溶劑為己烷：氯仿=6：1、填充劑為矽膠，經由管柱層析法精製，進行再結晶，獲得上述式表示之化合物M-11。

又，化合物M-10經由參考美國專利US5447960號而合成。

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ );1.88(m,4H),2.26(q,4H)),3.93(t,4H),5.15-4.95(m,4H),5.76-5.66(m,2H),6.33-6.27(m,2H),6.75(d,4H),7.03(d,4H),7.57-7.43(m,6H).

＜合成例5＞(化合物MM-1之合成)

在氬氣環境下，在500mL之4口燒瓶中將2,7-二溴茀(22.7g)、5-溴-1-辛烯(21.9g)、氫氧化鉀(16.7g)、碘化鉀(1.2g)及二甲亞碸(170mL)混合，於80℃加溫4小時。反應完成後將獲得之反應溶液冷卻至室溫，於其中將水(300mL)及甲苯(300mL)混合而分液。接著，將有機層用氯化鈉飽和水溶液(300mL)洗淨5次。獲得之有機層用硫酸鈉乾燥後，使用展開溶劑為己烷、填充劑為矽膠，經由管柱層析法精製，獲得上述式MM-1表示之化合物MM-1。

ESI-MS:460[M]⁺

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ );δ=0.69(t,4H),1.83(m,4H),1.93(m,4H),4.85(d,4H),5.56(m,2H),7.44-7.53(m,6H).

＜合成例6＞(化合物MM-3之合成)

在氬氣環境下，在300mL之3口燒瓶中將2,7-二溴茀(8.1g)、8-溴-1-辛烯(10.0g)、氫氧化鉀(6.0g)、碘化鉀(0.42g)及二甲亞碸(60mL)混合，於80℃加溫4小時。反應完成後冷卻至室溫，於其中將水(100mL)及甲苯(100mL)混合而分液後，將獲得之有機層用氯化鈉飽和水溶液(100mL)洗淨5次。獲得之有機層用硫酸鈉乾燥後，使用展開溶劑為己烷、填充劑為矽膠，經由管柱層析法精製，獲得上述式MM-3表示之化合物MM-3。

ESI-MS:544[M]⁺

¹ H-NMR(270MHz,CDCl₃ );δ=0.58(m,4H),1.06(m,8H),1.18(m,4H),1.92(m,8H),4.90(d,4H),5.73(m,2H),7.43-7.52(m,6H).

＜合成例7＞(化合物MM-X之合成)

將5L之3口燒瓶進行氮氣取代，秤取1-溴-3-正己基苯226g，溶解於2.5L之脫水THF中。將該溶液冷卻至-75℃以下，於其中滴下2.5M之正丁基鋰/己烷溶液358mL，一邊保持在-75℃以下一邊攪拌5小時。在該溶液中，將由2-甲氧基羰基-4,4’-二溴聯苯150g溶解於400mL脫水THF而成之溶液一邊保持於-70℃以下一邊滴下。將該溶液慢慢昇溫至室溫後，攪拌整夜。一邊在0℃攪拌反應溶液，一邊於其中滴下150mL之水。蒸餾除去溶劑後，在殘渣中加入水200mL，用1L之己烷萃取1次，用100mL之己烷萃取2次。合併有機層，用飽和食鹽水200mL洗淨，水層用100mL之己烷再萃取後用硫酸鎂乾燥。在蒸餾除去溶劑時獲得264g之化合物MM-X之粗生成物。不進行精製，用於下一步驟。

又，2-甲氧基羰基-4,4’-二溴聯苯係以Journal of the American Chemical Society(1956),78,3196-3198記載的方法合成。

＜合成例8＞(化合物MM-Y之合成)

在3L之3口燒瓶中秤取上述合成之化合物MM-X 264g，溶解於900mL之二氯甲烷，進行氮氣取代。將該溶液冷卻至0℃以下，於其中將三氟化硼二乙醚錯合物245mL一邊保持在5℃以下一邊滴下。慢慢昇溫至室溫後，攪拌整夜。將該反應溶液邊攪拌邊注入2L之冰水中，攪拌30分鐘。進行分液，水層用100mL之二氯甲烷萃取。合併有機層，加入10%磷酸鉀水溶液1L而進行分液，有機層用1L之水洗淨2次。用硫酸鎂乾燥後，將蒸餾除去溶劑而獲得之油溶解於200mL之甲苯，使其通過塗敷矽膠之玻璃過濾器而過濾。蒸餾除去溶劑後，加入500mL之甲醇並激烈攪拌。將獲得之結晶過濾，用甲醇洗淨。用己烷/乙酸丁酯混合溶劑系進行再結晶，獲得化合物MM-Y 121g。

¹ H-NMR(300MHz,CDCl₃ );δ0.86(6H,t)、1.26(12H,m)、1.52(4H,m)、2.51(4H,t)、6.87(2H,d)、7.00(2H,s)、7.04(2H,d)、7.12(2H,t)、7.46(2H,dd)、7.48(2H,d)、7.55(2H,d)ppm

＜合成例9＞(化合物MM-5之合成)

在2L之3口燒瓶中秤取化合物MM-Y 50g，進行氮氣取代。加入脫水THF 500mL，冷卻至-70℃以下。將該溶液一邊保持在-70℃以下一邊於其中滴下2.5M之正丁基鋰/己烷溶液68mL。滴下後邊保持溫度邊攪拌4小時。加入2-異丁氧基-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環戊硼烷(dioxaborolane)44mL後慢慢昇溫至室溫，攪拌整夜。冷卻至-30℃，於其中滴下2M鹽酸/二乙醚溶液78mL後慢慢昇溫至室溫。蒸餾除去溶劑後加入甲苯400mL而溶解，使其通過塗敷矽膠之玻璃過濾器而過濾，在蒸餾除去所獲得之溶液之溶劑時獲得50g之粗生成物。在氮氣環境下從甲苯/乙腈溶劑進行再結晶，獲得34g之化合物MM-5。

¹ H-NMR(300MHz,CDCl₃ );δ0.86(6H,t)、1.26-1.29(12H,m)、1.31(24H,s)、1.52-1.53(4H,m)、2.50(4H,t)、6.92(2H,d)、7.00(2H,d)、7.08(2H,t)、7.13(2H,s)、7.77(2H,d)、7.81-7.82(4H,m)ppm.

＜實施例6＞(高分子化合物P-1之合成)

在惰性氣體環境下將2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(1.06g)、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(0.22g)、雙(4-溴苯基)-(4-第二丁基苯基)-胺(0.55g)、化合物M-4(0.20g)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(1.4mg)、三辛基甲基氯化銨(商品名：Aliquat 336，阿德利奇(Aldrich)公司製造)(0.25g)及甲苯(40mL)混合，於105℃加熱。在獲得之反應液中滴下2M之碳酸鈉水溶液(6mL)，回流15小時。反應後加入苯基硼酸(240g)，再回流4小時。接著，於其中加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(10mL)，於80℃攪拌4小時。將獲得之反應液冷卻至室溫後，用水(30mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(30mL)洗淨3次，再用水(30mL)洗淨3次，藉由通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(300mL)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，使其乾燥而獲得0.7g之下述式表示之高分子化合物P-1。高分子化合物P-1之聚苯乙烯換算之數平均分子量為1.1×10⁵ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為3.8×10⁵ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

又，雙(4-溴苯基)-(4-第二丁基苯基)-胺係以WO2002/045184記載的方法合成。

＜實施例7＞(高分子化合物P-2之合成)

在惰性氣體環境下將2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(1.05g)、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(0.77g)、化合物M-4(0.31g)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(1.4mg)、三辛基甲基氯化銨(商品名：Aliquat 336，阿德利奇公司製造)(0.25g)及甲苯(40mL)混合，於105℃加熱。在獲得之反應液中滴下2M之碳酸鈉水溶液(6mL)，回流20小時。反應後加入苯基硼酸(240g)，再回流4小時。接著，於其中加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(10mL)，於80℃攪拌4小時。將獲得之反應液冷卻至室溫後，用水(30mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(30mL)洗淨3次，再用水(30mL)洗淨3次，使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(300mL)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，予以乾燥而獲得0.8g之下述式表示之高分子化合物P-2。高分子化合物P-2之聚苯乙烯換算之數平均分子量為4.1×10⁴ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為1.3×10⁵ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

＜實施例8＞(高分子化合物P-3之合成)

在惰性氣體環境下將2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(1.06g)、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(0.66g)、N,N’-雙-(4-溴苯基)-雙-(4-丁基苯基)-對苯二胺(0.14g)、化合物M-4(0.20g)、化合物MM-1(0.09g)、乙酸鈀(0.4mg)、三(鄰-甲氧基苯基)膦(2.8mg)、三辛基甲基氯化銨(商品名：Aliquat 336，阿德利奇公司製造)(0.25g)及甲苯(40mL)混合，於105℃加熱。在獲得之反應液中滴下2M之碳酸鈉水溶液(11mL)，回流18小時。反應後於其中加入苯基硼酸(240mg)，再回流4小時。其次，於其中加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(10mL)，於80℃攪拌4小時。將獲得之反應液冷卻至室溫後，用水(30mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(30mL)洗淨3次，再用水(30mL)洗淨3次，藉由使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(300mL)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，予以乾燥而獲得0.7g之下述式表示之高分子化合物P-3。高分子化合物P-3之聚苯乙烯換算之數平均分子量為1.2×10⁵ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為3.9×10⁵ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

＜實施例9＞(高分子化合物P-4之合成)

在惰性氣體環境下將2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(1.05g)、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(0.55g)、下述式(MM-4)表示之化合物MM-4(0.55g)、

化合物M-5(0.09g)、乙酸鈀(0.4mg)、三(鄰-甲氧基苯基)膦(2.8mg)、三辛基甲基氯化銨(商品名：Aliquat 336，阿德利奇公司製造)(0.25g)及甲苯(40mL)混合，於105℃加熱。在獲得之反應液中滴下2M之碳酸鈉水溶液(11mL)，回流22小時。反應後於其中加入苯基硼酸(240mg)，再回流4小時。接著，於其中加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(10mL)，於80℃攪拌4小時。冷卻至室溫後，用水(30mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(30mL)洗淨3次，再用水(30mL)洗淨3次，藉由使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(300mL)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，予以乾燥而獲得0.7g之下述式表示之高分子化合物P-5。高分子化合物P-5之聚苯乙烯換算之數平均分子量為4.2×10⁴ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為7.5×10⁴ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

又，化合物MM-4係以EP1310539記載的方法合成。

＜實施例10＞(高分子化合物P-5之合成)

在惰性氣體環境下將2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(1.06g)、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(0.66g)、化合物M-7(0.55g)、乙酸鈀(0.4mg)、三(鄰-甲氧基苯基)膦(2.8mg)、三辛基甲基氯化銨(商品名：Aliquat 336，阿德利奇公司製造)(0.25g)及甲苯(40mL)混合，於105℃加熱。在獲得之反應液中滴下2M之碳酸鈉水溶液(11mL)，回流4小時。反應後於其中加入苯基硼酸(240mg)，再回流4小時。接著，於其中加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(10mL)，於80℃攪拌4小時。冷卻至室溫後，用水(30mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(30mL)洗淨3次，再用水(30mL)洗淨3次，藉由使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(300mL)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，予以乾燥而獲得0.9g之下述式表示之高分子化合物P-6。高分子化合物P-6之聚苯乙烯換算之數平均分子量為1.0×10⁵ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為3.9×10⁵ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

＜實施例11＞(高分子化合物P-6之合成)

在惰性氣體環境下將下述式(MM-5)表示之化合物(1.48g)、

2,7-二溴-9,9-二辛基茀(0.22g)、上述式(MM-4)表示之化合物(0.82g)、化合物(M-9)(0.23g)、乙酸鈀(0.4mg)、三(鄰-甲氧基苯基)膦(2.8mg)及甲苯(44mL)混合，於105℃加熱。在獲得之反應液中滴下20%四乙基氫氧化銨之水溶液(6.6mL)，回流4小時。反應後於其中加入苯基硼酸(240mg)，再回流18小時。接著，於其中加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(22mL)，於80℃攪拌4小時。冷卻至室溫後，用水(30mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(30mL)洗淨3次，再用水(30mL)洗淨3次，藉由使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(300mL)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，予以乾燥而獲得1.5g之下述式表示之高分子化合物P-6。高分子化合物P-6之聚苯乙烯換算之數平均分子量為2.2×10⁵ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為8.5×10⁵ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

＜實施例12＞(高分子化合物P-7之合成)

在惰性氣體環境下將上述式(MM-5)表示之化合物(1.48g)、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(0.22g)、上述式(MM-4)表示之化合物(0.82g)、化合物(M-4)(0.20g)、乙酸鈀(0.4mg)、三(鄰-甲氧基苯基)膦(2.8mg)及甲苯(44mL)混合，於105℃加熱。在獲得之反應液中滴下20%四乙基氫氧化銨之水溶液(6.6mL)，回流18小時。反應後於其中加入苯基硼酸(240mg)，再回流4小時。接著，於其中加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(22mL)，於80℃攪拌4小時。冷卻至室溫後，用水(30mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(30mL)洗淨3次，再用水(30mL)洗淨3次，藉由使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(300mL)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，予以乾燥而獲得1.3g之下述式表示之高分子化合物P-7。高分子化合物P-7之聚苯乙烯換算之數平均分子量為5.1×10⁴ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為1.0×10⁵ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

＜比較例1＞(高分子化合物CP-1之合成)

在惰性氣體環境下將2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(1.06g)、雙(4-溴苯基)-(4-第二丁基苯基)-胺(0.87g)、下述式(MM-6)表示之化合物MM-6(0.04g)、

雙(三苯基膦)二氯化鈀(1.4mg)、三辛基甲基氯化銨(商品名：Aliquat 336，阿德利奇公司製造)(0.25g)及甲苯(40mL)混合，於105℃加熱。在獲得之反應液中滴下2M之碳酸鈉水溶液(6mL)，回流7小時。反應後於其中加入苯基硼酸(240mg)，再回流4小時。接著，於此加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(10mL)，於80℃攪拌4小時。冷卻至室溫後，用水(30mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(30mL)洗淨3次，再用水(30mL)洗淨3次，藉由使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(300mL)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，予以乾燥而獲得0.8g之下述式表示之高分子化合物CP-1。高分子化合物CP-1之聚苯乙烯換算之數平均分子量為3.4×10⁴ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為6.7×10⁴ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

又，化合物MM-6係以US2004/035221記載的方法合成。

＜比較例2＞(高分子化合物CP-2之合成)

在惰性氣體環境下將2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(1.06g)、2,7-二溴-9,9-二辛基茀(0.22g)、雙(4-溴苯基)-(4-第二丁基苯基)-胺(0.55g)、下述式(MM-2)表示之化合物MM-2(0.21g)、

雙(三苯基膦)二氯化鈀(1.4mg)、三辛基甲基氯化銨(商品名：Aliquat 336，阿德利奇公司製造)(0.25g)及甲苯(40mL)混合，於105℃加熱。在獲得之反應液中滴下2M之碳酸鈉水溶液(6mL)，回流7小時。反應後於此加入苯基硼酸(240mg)，再回流4小時。接著，於此加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(10mL)，於80℃攪拌4小時。冷卻至室溫後，用水(30mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(30mL)洗淨3次，再用水(30mL)洗淨3次，藉由使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(300mL)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，予以乾燥而獲得0.9g之下述式表示之高分子化合物CP-2。高分子化合物CP-2之聚苯乙烯換算之數平均分子量為8.4×10⁴ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為2.0×10⁵ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

又，化合物MM-2係以日本特開2008/106241記載的方法合成。

＜比較例3＞(高分子化合物CP-3之合成)

在惰性氣體環境下將2,7-雙(1,3,2-二氧雜環戊硼烷-2-基)-9,9-二辛基茀(1.06g)、上述式MM-3表示之化合物MM-3(0.22g)、N,N-二(4-溴苯基)苯胺(0.73g)、雙(三苯基膦)二氯化鈀(1.4mg)、三辛基甲基氯化銨(商品名：Aliquat 336，阿德利奇公司製造)(0.25g)、甲苯(40mL)混合，於105℃加熱。在獲得之反應液中滴下2M之碳酸鈉水溶液(6mL)，回流20小時。反應後於其中加入苯基硼酸(240mg)，再回流4小時。接著，於其中加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(10mL)，於80℃攪拌4小時。冷卻至室溫後，用水(30mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(30mL)洗淨3次，再用水(30mL)洗淨3次，藉由使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(300mL)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，予以乾燥而獲得0.8g之下述式表示之高分子化合物CP-3。高分子化合物CP-3之聚苯乙烯換算之數平均分子量為5.3×10⁴ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為1.9×10⁵ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

＜合成例10＞(高分子化合物P-8之合成)

在惰性氣體環境下將下述式MM-8表示之化合物MM-8(7.28g)、

2,7-二溴-9,9-二辛基茀(4.94g)、下述式MM-9表示之化合物MM-9(0.74g)、

雙(三苯基膦)二氯化鈀(7.0mg)、三辛基甲基氣化銨(商品名：Aliquat 336，阿德利奇公司製造)(1.30g)、甲苯(100mL)混合，於105℃加熱。在該反應溶液中滴下2M之碳酸鈉水溶液(27mL)，回流2小時。反應後加入苯基硼酸(120g)，再回流4小時。接著，於其中加入1.8M之二乙基二硫胺基甲酸鈉水溶液(60mL)，於80℃攪拌4小時。冷卻至室溫後，用水(130mL)洗淨3次，用3重量%之乙酸水溶液(130mL)洗淨3次，再用水(130mL)洗淨3次，藉由使其通過氧化鋁管柱、矽膠管柱而精製。在甲醇(1.5L)中滴下獲得之甲苯溶液，攪拌1小時後濾取獲得之固體，予以乾燥而獲得8.0g之下述式表示之高分子化合物P-8。高分子化合物P-8之聚苯乙烯換算之數平均分子量為5.1×10⁴ ，聚苯乙烯換算之重量平均分子量為1.4×10⁵ 。

(式中，括弧外之數字表示各種重複單元之莫耳比)

又，上述式MM-8表示之化合物MM-8係以WO2008111658記載的方法合成。

上述式MM-9表示之化合物MM-9係以EP1394188記載的方法合成。

＜液狀組成物之調製＞

將化合物M-7、高分子化合物P-1至P-7、高分子化合物CP-1至CP-3分別溶解於二甲苯，調製各個化合物為約1重量%之液狀組成物。

＜在玻璃基板上殘膜率之評估＞

在玻璃基板上滴下該液狀組成物，使用旋轉塗佈機(商品名：MS-A100型，密沙瓦(Misawa)公司製造)，以1000rpm、15秒之條件成膜。使用膜厚測定機(profiler)(商品名：P-16+、KLA-Tencor公司製造)測定所得之膜之膜厚(H₁ )。

接著，在經氮氣取代之手套工具箱中使用高電力熱盤(商品名：HP-ISA，阿茲旺(As ONE)公司製造)，將上述玻璃基板上之膜以表1表示之烘烤溫度烘烤20分鐘。將獲得之玻璃基板上之膜冷卻至室溫後，浸漬於二甲苯溶液中，然後使用旋轉塗佈機(商品名：MS-A100型，密沙瓦公司製造)，以1000rpm、15秒之條件進行輕洗(rinse)。使用膜厚測定機(商品名：P-16+、KLA-Tencor公司製造)測定製作之膜之膜厚(H₂ )。

以(H₂ )/(H₁ )作為殘膜率，將獲得之結果表示於表1。

＜評估＞

化合物M-7及高分子化合物P-1至P-7係相較於高分子化合物CP-1至CP-3，確認具有較高之硬化性，另外，在相較於190℃為較低溫之130℃至150℃領域中，化合物M-7及高分子化合物P-1至P-7亦顯示硬化性。

＜電致發光(EL)元件的製作及評估＞ ＜實施例21＞

(高分子化合物＜P-5＞溶液之調製)

將上述獲得之高分子化合物＜P-5＞溶解於二甲苯，製作聚合物濃度1.2重量%之二甲苯溶液。

(高分子化合物＜P-8＞溶液之調製)

將上述獲得之高分子化合物＜P-8＞溶解於二甲苯，製作聚合物濃度1.2重量%之二甲苯溶液。

(EL元件的製作)

在經由濺鍍法而附有厚度150nm之ITO膜之玻璃基板上，使用將聚(3,4)伸乙基二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer公司製造，BaytronP AI4083)之懸濁液以0.2μm膜式過濾器過濾後之溶液，經由旋轉塗佈法形成厚度70nm之薄膜，在加熱盤上以200℃乾燥10分鐘。接著，使用上述獲得之高分子化合物＜P-5＞之二甲苯溶液，經由旋轉塗佈法以1600rpm之回轉速度成膜，在加熱盤上以150℃加熱20分鐘使薄膜硬化。成膜後之膜厚為約20nm。另外，使用上述獲得之高分子化合物＜P-8＞之二甲苯溶液，經由旋轉塗佈法以1500rpm之回轉速度成膜。成膜後之膜厚為約60nm。另外，將該膜在減壓下以130℃乾燥10分鐘後，以作為陰極而蒸鍍鋇約5nm，接著蒸鍍鋁約100nm，製作EL元件。又，真空度達到1×10^-4 Pa以下後才開始金屬的蒸鍍。

(EL元件的性能)

經由對獲得之元件外加電壓，而從該元件得到在460nm具有高峰的EL發光。

減少至初期亮度100cd/m² 之50%亮度之時間(壽命)為26小時，為長壽命。

＜實施例22＞

(高分子化合物＜P-6＞溶液之調製)

將上述獲得之高分子化合物＜P-6＞溶解於二甲苯，製作聚合物濃度1.2重量%之二甲苯溶液。

(高分子化合物＜P-8＞溶液之調製)

將上述獲得之高分子化合物＜P-8＞溶解於二甲苯，製作聚合物濃度1.2重量%之二甲苯溶液。

(EL元件的製作)

在經由濺鍍法而附有厚度150nm之ITO膜之玻璃基板上，使用將聚(3,4)伸乙基二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer公司製造，BaytronP AI4083)之懸濁液以0.2μm膜式過濾器過濾後之溶液，經由旋轉塗佈法形成厚度70nm之薄膜，在加熱盤上以200℃乾燥10分鐘。接著使用上述獲得之高分子化合物＜P-6＞之二甲苯溶液，經由旋轉塗佈法以1600rpm之回轉速度成膜，在加熱盤上以150℃加熱20分鐘使薄膜硬化。成膜後之膜厚為約20nm。另外，使用上述獲得之高分子化合物＜P-8＞之二甲苯溶液，經由旋轉塗佈法以1500rpm之回轉速度成膜。成膜後之膜厚為約60nm。另外，將該膜在減壓下以130℃乾燥10分鐘後，以作為陰極而蒸鍍鋇約5nm，接著蒸鍍鋁約100nm，製作EL元件。又，真空度達到1×10^-4 Pa以下後才開始金屬的蒸鍍。

(EL元件的性能)

經由對獲得之元件外加電壓，而從該元件得到在470nm具有高峰的EL發光。

減少至初期亮度100cd/m² 之50%亮度之時間(壽命)為22小時，為長壽命。

＜比較例7＞

(高分子化合物＜CP-1＞溶液之調製)

將上述獲得之高分子化合物＜CP-1＞溶解於二甲苯，製作聚合物濃度1.2重量%之二甲苯溶液。

(EL元件的製作)

在經由濺鍍法而附有厚度150nm之ITO膜之玻璃基板上，使用將聚(3,4)伸乙基二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer公司製造，BaytronP AI4083)之懸濁液以0.2μm膜式過濾器過濾後之溶液，經由旋轉塗佈法形成厚度70nm之薄膜，在加熱盤上以200℃乾燥10分鐘。接著，使用上述獲得之高分子化合物＜CP-1＞之二甲苯溶液，經由旋轉塗佈法以1600rpm之回轉速度成膜，在加熱盤上以150℃加熱20分鐘使薄膜硬化。成膜後之膜厚為約20nm。另外，使用上述獲得之高分子化合物＜P-8＞之二甲苯溶液，經由旋轉塗佈法以1500rpm之回轉速度成膜。成膜後之膜厚約為60nm。另外，將該膜在減壓下以130℃乾燥10分鐘後，以作為陰極而蒸鍍鋇約5nm，接著蒸鍍鋁約100nm，製作EL元件。又，真空度達到1×10^-4 Pa以下後才開始金屬的蒸鍍。

(EL元件的性能)

經由對獲得之元件外加電壓，而從該元件得到在460nm具有高峰的EL發光。

減少至初期亮度100cd/m² 之50%亮度之時間(壽命)為1小時。

＜比較例8＞

(高分子化合物＜CP-2＞溶液之調製)

將上述獲得之高分子化合物＜CP-2＞溶解於二甲苯，製作聚合物濃度1.2重量%之二甲苯溶液。

(EL元件的製作)

在經由濺鍍法而附有厚度150nm之ITO膜之玻璃基板上，使用將聚(3,4)伸乙二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer公司製造，BaytronP AI4083)之懸濁液以0.2μm膜式過濾器過濾後之溶液，經由旋轉塗佈法形成厚度70nm之薄膜，在加熱盤上以200℃乾燥10分鐘。接著，使用上述獲得之高分子化合物＜CP-2＞之二甲苯溶液，經由旋轉塗佈法以1600rpm之回轉速度成膜，在加熱盤上以150℃加熱20分鐘使薄膜硬化。成膜後之膜厚為約20nm。另外，使用上述獲得之高分子化合物＜P-8＞之二甲苯溶液，經由旋轉塗佈法以1500rpm之回轉速度成膜。成膜後之膜厚約為60nm。另外，將該膜在減壓下以130℃乾燥10分鐘後，以作為陰極而蒸鍍鋇約5nm，接著蒸鍍鋁約100nm，製作EL元件。又，真空度達到1×10^-4 Pa以下後才開始金屬的蒸鍍。

(EL元件的性能)

經由對獲得之元件外加電壓，而從該元件得到在460nm具有高峰的EL發光。

減少至初期亮度100cd/m² 之50%亮度之時間(壽命)為14小時。

＜比較例9＞

(高分子化合物＜CP-3＞溶液之調製)

將上述獲得之高分子化合物＜CP-3＞溶解於二甲苯，製作聚合物濃度1.2重量%之二甲苯溶液。

(EL元件的製作)

在經由濺鍍法而附有厚度150nm之ITO膜之玻璃基板上，使用將聚(3,4)伸乙基二氧基噻吩/聚苯乙烯磺酸(Bayer公司製造，BaytronP AI4083)之懸濁液以0.2μm膜式過濾器過濾後之溶液，經由旋轉塗佈法形成厚度70nm之薄膜，在加熱盤上以200℃加熱10分鐘乾燥。接著，使用上述獲得之高分子化合物＜CP-3＞之二甲苯溶液，經由旋轉塗佈法以1600rpm之回轉速度成膜，在加熱盤上以150℃加熱20分鐘將薄膜硬化。成膜後之膜厚為約20nm。另外，使用上述獲得之高分子化合物＜P-8＞之二甲苯溶液，經由旋轉塗佈法以1500rpm之回轉速度成膜。成膜後之膜厚約為60nm。另外，將該膜在減壓下以130℃乾燥10分鐘後，以作為陰極而蒸鍍鋇約5nm作為陰極。接著蒸鍍鋁約100nm，製作EL元件。又，真空度達到1×10^-4 Pa以下後才開始金屬的蒸鍍。

(EL元件的性能)

經由對獲得之元件外加電壓，從該元件得到在460nm具有高峰的EL發光。

減少至初期亮度100cd/m² 之50%亮度之時間(壽命)為11小時。

[產業上利用之可能性]

本發明之含有1,3-二烯結構之化合物可利用於作為發光元件中之有機層所使用之材料等。

Claims (26)

1. 一種化合物，係含有下述式(I)表示之2價基作為重複單元的高分子化合物： (式(I)中，Ar¹ 表示伸芳基、2價雜環基或2價芳族胺基，J¹ 表示伸苯基，J² 表示伸烷基，X表示氧原子或硫原子，j為0或1；k為0至3之整數，l為0或1，並滿足1≦j+k+l≦5；m為1或2，R¹ 表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基(silyl)、取代矽烷基(substituted silyl)、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，存在複數個之R¹ 可相同亦可不同；J¹ 、J² 、X、j、k及l存在複數個時，各個可相同亦可不同)。
2. 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該j為1者。
3. 如申請專利範圍第1項或第2項之化合物，其中，該R¹ 為氫原子、烷基、烷氧基、鹵素原子、硝基或氰基者。
4. 如申請專利範圍第1項或第2項之化合物，其中，該 Ar¹ 為伸苯基或茀二基者。
5. 如申請專利範圍第1項或第2項之化合物，其中，該Ar¹ 為下述式(II)表示之2價基者： (式(II)中，Y表示氧原子、硫原子、-N(R²² )-、-O-C(R²³ )(R²⁴ )-或-Si(R²⁵ )(R²⁶ )-，R²² 、R²³ 、R²⁴ 、R²⁵ 及R²⁶ 各自獨立地表示氫原子、烷基、烷氧基、芳基或芳基烷基；該式可具有取代基)。
6. 如申請專利範圍第1項或第2項之化合物，其中，該Ar¹ 為下述式(III)表示之2價基或下述式(IV)表示之2價基者： (式(III)中，R³ 表示氫原子、烷基、烷氧基或取代胺基，存在5個之R³ 可相同亦可不同) (式中，R⁴ 表示氫原子、烷基、烷氧基或取代胺基，存在10個之R⁴ 可相同亦可不同)。
7. 如申請專利範圍第1項或第2項之化合物，其中，該上述式(I)中，下述式(Ia)表示之基為下述式(Ib)表示之 基： (式(Ia)中，j、k、l、J¹ 、J² 及R¹ 與上述者同意義) (式(Ib)中，k、l、J² 及R¹ 與上述者同意義)。
8. 如申請專利範圍第7項之化合物，其中，上述式(Ib)表示之基為下述式(Ic)表示之基或下述式(Id)表示之基： (式(Ic)中，k、l及J² 與上述者同意義) (式(Id)中，k、l及J² 與上述者同意義)。
9. 如申請專利範圍第1項之化合物，其另具有下述式(A)表示之重複單元： (式(A)中，Ar² 表示伸芳基、2價雜環基或2價芳族胺基，J³ 表示直接鍵結、伸烷基或伸苯基，n表示1或2；J³ 存在複數個時，各個可相同亦可不同)。
10. 如申請專利範圍第9項之化合物，其中，該Ar² 為伸芳基，J³ 為直接鍵結，n為2者。
11. 如申請專利範圍第1項或第9項之化合物，其另具有下述式(B)表示之重複單元： (式(B)中，Ar³ 表示伸芳基、2價雜環基或2價芳族胺基，J⁴ 表示直接鍵結、伸烷基或伸苯基，R⁵ 表示氫原子、烷基、烷氧基、烷硫基、芳基、芳基氧基、芳硫基、芳基烷基、芳基烷氧基、芳基烷硫基、芳基烯基、芳基炔基、胺基、取代胺基、矽烷基、取代矽烷基、鹵素原子、醯基、醯氧基、亞胺殘基、胺基甲醯基、醯亞胺基、1價雜環基、羧基、取代羧基、氰基或硝基，o表示1或2，存在複數個之R⁵ 可相同亦可不同，J⁴ 存在複數個時可相同亦可不同)。
12. 如申請專利範圍第11項之化合物，其中，該Ar³ 為伸芳基，J⁴ 為伸烷基，o為2者。
13. 如申請專利範圍第1項或第9項之化合物，其另具有下述式(C)表示之重複單元： (式(C)中，R⁶ 表示烷基、芳基、芳基烷基或芳基烷氧基，存在2個之R⁶ 可相同亦可不同)。
14. 如申請專利範圍第13項之化合物，其中，該R⁶ 為烷基、芳基或芳基烷基者。
15. 如申請專利範圍第1項或第9項之化合物，其聚苯乙烯換算之數平均分子量為1×10³ 至1×10⁸ 。
16. 一種組成物，含有：選自由電洞輸送材料、電子輸送材料及發光材料所成組群之至少1種材料；及如申請專利範圍第1項至第15項中任一項之化合物。
17. 一種液狀組成物，含有：如申請專利範圍第1項至第15項中任一項之化合物、及溶劑。
18. 一種薄膜，含有：如申請專利範圍第1項至第15項中任一項之化合物。
19. 一種薄膜，係由將如申請專利範圍第1項至第15項中任一項之化合物予以交聯而成者。
20. 一種發光元件，具有：由陽極及陰極所構成之電極、與設置於該電極間且含有如申請專利範圍第1項至第15項中任一項之化合物的有機層。
21. 如申請專利範圍第20項之發光元件，其中，該上述有機層為發光層或電荷輸送層者。
22. 一種面狀光源，具備如申請專利範圍第20項或第21 項之發光元件。
23. 一種顯示裝置，具備如申請專利範圍第20項或第21項之發光元件。
24. 一種有機電晶體，係使用如申請專利範圍第1項至第15項中任一項之化合物而成者。
25. 一種有機光電轉換元件，係使用如申請專利範圍第1項至第15項中任一項之化合物而成者。
26. 一種如下述式(X)表示之化合物之製造方法， (式(X)中，Ar¹ 、J¹ 、J² 、X、X¹ 、X² 、k、l及m與下述者同意義)係包括：將下述式(XI)表示之化合物 (式(XI)中，Ar¹ 表示伸芳基、2價雜環基或2價芳族胺基，J¹ 表示伸苯基，X表示氧原子或硫原子，X¹ 及X² 各自獨立地表示溴原子或碘原子，k為0至3之整數，l為0或1，m為1或2；J¹ 、X、k及l存在複數個時， 各個可相同亦可不同)與下述式(XII)表示之化合物 (式(XII)中，X³ 表示鹵素原子，J² 表示伸烷基)在鹼中反應。