JP6294536B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6294536B2 JP6294536B2 JP2017081525A JP2017081525A JP6294536B2 JP 6294536 B2 JP6294536 B2 JP 6294536B2 JP 2017081525 A JP2017081525 A JP 2017081525A JP 2017081525 A JP2017081525 A JP 2017081525A JP 6294536 B2 JP6294536 B2 JP 6294536B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- liquid crystal
- compound
- crystal composition
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC=C(c1c[s]c(*)c1)NC(C)=C(C)C Chemical compound CC=C(c1c[s]c(*)c1)NC(C)=C(C)C 0.000 description 4
- BMVQMIKGOWVBKP-COBSHVIPSA-N CC([C@@H]1SC=C(C)C1)N Chemical compound CC([C@@H]1SC=C(C)C1)N BMVQMIKGOWVBKP-COBSHVIPSA-N 0.000 description 1
- UYOUDJMMTSBRRH-UHFFFAOYSA-N CCC(C1)SCC1SC(C)(C)C Chemical compound CCC(C1)SCC1SC(C)(C)C UYOUDJMMTSBRRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWPCDQOFCUKZII-UHFFFAOYSA-N CCC[CH+]c(cc1)ccc1OC(O)OC Chemical compound CCC[CH+]c(cc1)ccc1OC(O)OC SWPCDQOFCUKZII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCGBTTUOIWKCAA-JGVFFNPUSA-N C[C@@H]1SC[IH][C@@H]1SCC(C)(C)C Chemical compound C[C@@H]1SC[IH][C@@H]1SCC(C)(C)C MCGBTTUOIWKCAA-JGVFFNPUSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/38—Polymers
- C09K19/3804—Polymers with mesogenic groups in the main chain
- C09K19/3809—Polyesters; Polyester derivatives, e.g. polyamides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/64—Benzothiazoles with only hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3086—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a chain containing nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3477—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a five-membered aromatic ring containing at least one nitrogen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3483—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a non-aromatic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3491—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom
- C09K19/3497—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having sulfur as hetero atom the heterocyclic ring containing sulfur and nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/30—Polarising elements
- G02B5/3016—Polarising elements involving passive liquid crystal elements
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/133528—Polarisers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
- G02F1/13363—Birefringent elements, e.g. for optical compensation
- G02F1/133631—Birefringent elements, e.g. for optical compensation with a spatial distribution of the retardation value
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Polarising Elements (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
[1]主鎖に環構造を3個以上有する重合性液晶化合物およびアルミニウムを含み、前記アルミニウムの含有量が前記重合性液晶化合物に対して1ppm以上170ppm以下である液晶組成物。
[2]アミド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤およびエステル系溶剤からなる群から選択される少なくとも1種の有機溶剤を含む、前記[1]に記載の液晶組成物。
[3]前記重合性液晶化合物は、下記式(A)で表される重合性液晶化合物である、前記[1]または[2]に記載の液晶組成物。
〔式(A)中、mおよびnは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表し、
B1、B2、D1、D2、E1およびE2は、それぞれ独立に、−CR1R2−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR1−、−NR2−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−または単結合を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、
A1、A2、G1およびG2は、それぞれ独立に、炭素数3〜16の2価の脂環式炭化水素基または炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基および該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R3、−OR3、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−NH−または−NR4−で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置換されていてもよく、R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
F1およびF2は、それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、−OR3またはハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−で置き換わっていてもよく、
P1およびP2は、それぞれ独立に、水素原子または重合性基を表し(ただしP1およびP2のうち少なくとも1つは重合性基を表す)、
Arは置換されていてもよい2価の芳香族基であり、該芳香族基中に、少なくとも1つの窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含む。〕
[4]G1およびG2の両方がトランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル基である、前記[3]に記載の液晶組成物。
[5]前記式(A)中のArはπ電子を10個以上30個以下有する芳香族基である、前記[3]または[4]に記載の液晶組成物。
[6]前記重合性液晶化合物の極大吸収波長(λmax)が300〜400nmである、前記[1]〜[5]のいずれかに記載の液晶組成物。
[7]前記式(A)中のArは複素環を有する芳香族基である、前記[3]〜[6]のいずれかに記載の液晶組成物。
[8]前記複素環を有する芳香族基はベンゾチアゾール基を有する芳香族基である、前記[7]に記載の液晶組成物。
[9]前記[1]〜[8]のいずれかに記載の液晶組成物から構成される位相差フィルム。
[10]下記式(1)を満たす、前記[9]に記載の位相差フィルム。
0.80≦Re(450)/Re(550)<1.00 (1)
〔式中、Re(λ)は波長λnmの光に対する正面位相差値を表す。〕
[11]前記[9]または[10]に記載の位相差フィルムを含む偏光板。
[12]前記[11]に記載の偏光板を含む光学ディスプレイ。
本発明の液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物は、主鎖に3個以上の環構造を有する。前記重合性液晶化合物の主鎖に含まれ得る環構造としては、1価または2価の脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香族複素環基等が挙げられる。これらの環構造は、それぞれ単環系であってもよく、多環系であってもよい。また、多環系の場合、縮合型の多環系構造であってもよく、集合型の多環系構造であってもよい。
B1、B2、D1、D2、E1およびE2は、それぞれ独立に、−CR1R2−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR1−、−NR2−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−または単結合を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
A1、A2、G1およびG2は、それぞれ独立に、炭素数3〜16の2価の脂環式炭化水素基または炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基および該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R3、−OR3、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−NH−または−NR4−で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置換されていてもよく、R3およびR4は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
F1およびF2は、それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、−OR3またはハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−または−CO−で置き換わっていてもよい。
P1およびP2は、それぞれ独立に、水素原子または重合性基を表す(ただしP1およびP2のうち少なくとも1つは重合性基を表す)。
Arは置換されていてもよい2価の芳香族基であり、該芳香族基中に、少なくとも1つの窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含む。
Q1、Q2およびQ3は、それぞれ独立に、−CR5R6−、−S−、−NR7−、−CO−または−O−を表す。
R5、R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
Y1’、Y2’およびY3’は、それぞれ独立に、置換されていてもよい芳香族炭化水素基または芳香族複素環基を表す。
W1’およびW2’は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、メチル基またはハロゲン原子を表す。
mは、0〜6の整数を表す。
Q1およびQ2は、それぞれ独立に、−S−、−CO−、−NH−、−N(CH3)−であることが好ましく、Q3は、−S−、−CO−であることが好ましい。
式(Ar−14)〜(Ar−20)において、Y1’は、これが結合する窒素原子およびZ0’と共に芳香族複素環基を形成していてもよい。例えば、ピロール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、インドール環、キノリン環、イソキノリン環、プリン環、ピロリジン環、ピペリジン環等が挙げられる。この芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。また、Y1’は、これが結合する窒素原子およびZ0’と共に、後述する置換されていてもよい多環系芳香族炭化水素基または多環系芳香族複素環基であってもよい。
V1およびV2は、それぞれ独立に、−CO−、−S−、−NR8−、−O−、−Se−または−SO2−を表す。
W1〜W5は、それぞれ独立に、−C=または−N=を表す。
ただし、V1、V2およびW1〜W5のうち少なくとも1つは、S、N、OまたはSeを含む基を表す。
R8は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表す。
aは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表す。
bは、それぞれ独立に、0〜2の整数を表す。
Y1’〜Y3’の具体例として、例えば、下記式(ar−1)〜式(ar−846)で表される基が挙げられる。なお、*部は連結部を表す。
式(B):
式(C):
2種以上のカルボン酸化合物(C)を用いる場合、Arを中心として左右の構造が異なる重合性液晶化合物を得ることができる。カルボン酸化合物(C)は、例えば以下の式(R−1)〜式(R−104)で表される化合物が挙げられる。
本発明の液晶組成物は、前記重合性液晶化合物に加えてアルミニウムを含む。本発明の液晶組成物において、アルミニウムは触媒として作用し、液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物に基づき重合体が形成される。これにより本発明の液晶組成物は、溶剤への溶解時、重合性液晶化合物およびその重合体が溶解した溶液において、重合体が重合性液晶化合物の溶媒和を向上させて過飽和状態を安定化させることができると考えられる。このため、本発明の液晶組成物は、長期保存においても重合性液晶化合物の析出を抑制することができ、保存安定性に優れる。
このような有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブまたはプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、ガンマ−ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートまたは乳酸エチルなどのエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトンまたはメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤;ペンタン、ヘキサンまたはヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤;トルエン、キシレンまたはフェノールなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶剤;テトラヒドロフランまたはジメトキシエタンなどのエーテル系溶剤;クロロホルムまたはクロロベンゼンなどの塩素系溶剤;N−メチルピロリドン(NMP)またはN,N−ジメチルホルムアミド(DMF)等のアミド系溶剤などが挙げられ、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、非塩素系芳香族炭化水素溶剤、エーテル系溶剤およびアミド系溶剤が好ましく、ケトン系溶剤およびアミド系溶剤がより好ましく、アミド系溶剤がさらに好ましい。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。
0.80≦Re(450)/Re(550)<1.00 (1)
[式(1)中、Re(λ)は波長λnmの光に対する正面位相差値を表す。]
本発明の位相差フィルムの波長分散度Re(450nm)/Re(550nm)は、より好ましくは0.8以上0.97未満、さらに好ましくは0.8以上0.96未満である。本発明の位相差フィルムの波長分散度Re(450nm)/Re(550nm)が上記下限値以上であると、450nm付近の短波長域において円偏光変換が可能となるため好ましい。本発明の位相差フィルムの波長分散度Re(450nm)/Re(550nm)が上記上限値未満であると、得られる位相差フィルムが逆波長分散性を示すため好ましい。
まず、本発明の液晶組成物に、必要に応じて、重合開始剤、重合禁止剤、光増感剤またはレベリング剤などの添加剤を加えて、混合溶液を調製する。
本発明の液晶組成物は、得られた位相差フィルムを硬化する働きをもつことから重合開始剤を含んでいてもよい。重合開始剤としては、重合性液晶化合物の重合を開始する能力を有する限り特に制限されるものではなく、公知の重合開始剤の中から適宜選択して用いることができる。本発明において、重合開始剤としては、光重合開始剤および熱重合開始剤等が挙げられ、光重合開始剤であることが好ましい。
本発明の位相差フィルムを調製する際に、重合禁止剤を使用してもよい。重合禁止剤としては、例えばハイドロキノンまたはアルキルエーテル等の置換基を有するハイドロキノン類、ブチルカテコール等のアルキルエーテル等の置換基を有するカテコール類、ピロガロール類、2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル捕捉剤、チオフェノール類、β−ナフチルアミン類またはβ−ナフトール類等を挙げることができる。
また本発明の位相差フィルムを調製する際に、光増感剤を使用してもよい。光増感剤としては、例えばキサントンまたはチオキサントン等のキサントン類、アントラセンまたはアルキルエーテルなどの置換基を有するアントラセン類、フェノチアジン或いはルブレンを挙げることができる。
光増感剤の使用量としては、重合性液晶化合物100質量部に対して、例えば0.1〜30質量部であり、好ましくは0.5〜10質量部である。上記範囲内であれば、液晶化合物の配向性を乱すことなく、重合性液晶化合物を重合させることができる。
さらに本発明の位相差フィルムを調製する際に、レベリング剤を使用してもよい。レベリング剤としては、例えば放射線硬化塗料用添加剤(ビックケミージャパン製:BYK−352,BYK−353,BYK−361N)、塗料添加剤(東レ・ダウコーニング株式会社製:SH28PA、DC11PA、ST80PA)、塗料添加剤(信越化学工業株式会社製:KP321、KP323、X22−161A、KF6001)またはフッ素系添加剤(大日本インキ化学工業株式会社製:F−445、F−470、F−479)などを挙げることができる。
(式中、Re(λ)は、波長λnmにおける位相差値を表し、dは膜厚を表し、Δn(λ)は波長λnmにおける複屈折率を表す。)
配向膜を形成させることにより重合性液晶化合物等を所望の方向に配向させることができる。
<GPC分析条件>
測定装置:HLC−8220(東ソー株式会社)
カラム:TSKgel SuperMultiporeHZ−N 3本
カラム温度:40℃
インレットオーブン:40℃
移動相:テトラヒドロフラン
分析時間:20分
サンプルポンプ流量:0.35mL/分
リファレンスポンプ流量:0.35mL/分
注入量:10μm
検出:紫外吸収(波長:254nm)
(i)石英製分解容器に試料を量り取る。
(ii)量り取った試料に、硫酸、および硝酸を加えホットプレート上で加熱分解する。
(iii)試料の色が褐色から黒色になった時点でホットプレートから下し、放冷する。
(iv)続いて純水と塩酸を加えてホットプレート上で加熱溶解する。
(v)得られた溶液を純水にて定容し、ICP発光分析装置(SPS5520、日立ハイテクサイエンス)を用いてAl元素の含有量として測定する。
(1)重合性液晶化合物の合成
(1−1)合成例(1)
以下の方法に従い、下記式(A−1)で示される重合性液晶化合物(以下、「化合物(A−1)」ともいう)とアルミニウムを含む重合性液晶混合物(A−1a)を合成した。
式(C−1−1)で示される化合物は、特許文献(特開2015−157776)を参考に合成した。
一方、水酸化ナトリウム(関東化学(株)製)2.1gと、水145gとを混合し、得られた混合物を前記反応混合物Aに滴下し、2時間撹拌して懸濁液を得た。得られた懸濁液を濾過することにより得られた固形物を、メタノールと水との混合溶媒(質量比1:1)で6回洗浄し、さらに、30℃で減圧乾燥することにより上記式(C−1−1)で示される化合物(C−1−1a)を12.6g得た。化合物(D)基準での化合物(C−1−1a)の収率は77%であった。ICP発光分析により測定した化合物(C−1−1a)中のアルミニウムの含有量を表1に示す。
ジムロート冷却管および温度計を設置した100mL−四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、上記合成方法により合成した化合物(C−1−1a)11.02g、特許文献(特開2011−207765)を参考に合成した化合物(F−1−1)4.00g、ジメチルアミノピリジン(以下、「DMAP」と略す。和光純薬工業(株)製)0.02g、ジブチルヒドロキシトルエン(以下、「BHT」と略す。和光純薬工業(株)製)0.20g、およびクロロホルム(関東化学(株)製)58gを混合した後、ジイソプロピルカルボジイミド(以下、「IPC」と略す。和光純薬工業(株)製)4.05gを滴下漏斗で加えて0℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過をして不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して3倍の重量のアセトニトリル(和光純薬工業(株)製)に滴下した。続いて、濾過して析出した固体を取り出し、20gのアセトニトリルで3回洗浄した後、30℃で減圧乾燥することにより化合物(A−1)とアルミニウムを含有する重合性液晶混合物(A−1a)を得た。表1に、重合性液晶混合物(A−1a)の得量、重合性液晶混合物(A−1a)の収率、重合性液晶混合物(A−1a)中のアルミニウム含有量、化合物(A−1)の極大吸収波長(λmax)を示す。なお、重合性液晶混合物(A−1a)の収率は、化合物(F−1−1)を基準として算出した。
(i)式(C−1−1)で示される化合物の合成
トランス−シクロヘキサンジカルボン酸としてロットの異なるもの〔アルミニウム元素含有量が450ppm(ICP発光分析)の市販品〕を用いた以外は、合成例1の(i)と同様の方法により、上記式(C−1−1)で示される化合物(C−1−1b)を得た。化合物(D)基準での化合物(C−1−1b)の収率は77%であった。ICP発光分析により測定した化合物(C−1−1b)中のアルミニウムの含有量を表1に示す。
化合物(C−1−1a)の代わりに化合物(C−1−1b)を用いた以外は合成例1と同様の方法により、化合物(A−1)とアルミニウムを含有する重合性液晶混合物(A−1b)を得た。重合性液晶混合物(A−1b)の得量、重合性液晶混合物(A−1b)の収率、重合性液晶混合物(A−1b)中のアルミニウム含有量、化合物(A−1)の極大吸収波長(λmax)を表1に示す。なお、重合性液晶混合物(A−1b)の収率は、化合物(F−1−1)を基準として算出した。
表2に示す組成に従い、バイアル管に、合成例1および合成例2で得られた重合性液晶混合物、重合開始剤、レベリング剤、重合禁止剤および溶剤を仕込み、カルーセルを用いて80℃で5時間撹拌し、液晶組成物(1)〜(5)を得た。なお、表2に示す組成は、加熱前における各成分の質量%を表す。また、表2の割合で混合した場合における液晶組成物中の化合物(A−1)に対するアルミニウム含有量を表3に示す。
なお、下記重合開始剤(イルガキュア369)、レベリング剤(BYK−361N)、重合禁止剤(BHT)および溶剤(NMP)のアルミニウム含有量はいずれも0(ゼロ)ppmである。
レベリング剤:ポリアクリレート化合物(BYK−361N;ビックケミージャパン製)
重合禁止剤:BHT(和光純薬工業(株)製)
溶剤:N−メチルピロリドン(NMP;関東化学(株)製)
液晶組成物(1)〜(5)を、それぞれ25℃で保管し、経時的に目視にて結晶析出の有無を確認し、以下の評価基準に従い保存安定性を評価した。結果を表4に示す。
保存安定性評価基準
1:保管後直ちに析出
2:保管24時間後に析出なし
3:保管48時間後に析出なし
4:保管72時間後に析出なし
<光配向膜形成用組成物の調製>
下記成分を混合し、得られた混合物を80℃で1時間撹拌することにより、光配向膜形成用組成物(1)を得た。
光配向性材料(5部):
以下のように光学フィルムを製造した。シクロオレフィンポリマーフィルム(COP)(ZF−14、日本ゼオン株式会社製)を、コロナ処理装置(AGF−B10、春日電機株式会社製)を用いて出力0.3kW、処理速度3m/分の条件で1回処理した。コロナ処理を施した表面に、前記光配向膜形成用組成物(1)をバーコーター塗布し、80℃で1分間乾燥し、偏光UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用いて、100mJ/cm2の積算光量で偏光UV露光を実施した。得られた配向膜の膜厚をレーザー顕微鏡(LEXT、オリンパス株式会社製)で測定したところ100nmであった。
続いて、前記保存安定性評価と同様の手順にて調製した液晶組成物(1)〜(5)を、それぞれ、配向膜上にバーコーターを用いて塗布し、120℃で1分間乾燥した後、高圧水銀ランプ(ユニキュアVB―15201BY−A、ウシオ電機株式会社製)を用いて、紫外線を照射(窒素雰囲気下、波長:365nm、波長365nmにおける積算光量:1000mJ/cm2)することにより光学フィルムを作成した。なお、得られた光学フィルムのRe(450)/Re(550)の値は0.82であり、式(1):0.8≦Re(450)/Re(550)<1.00の光学特性を満たしていた。
得られた光学フィルムを、それぞれ10cm四方に切り出し、偏光顕微鏡(LEXT、オリンパス社製)を用いて目視にて画面上の配向欠陥の個数を確認した。結果を表4に示す。
配向欠陥評価基準
1:全面に配向欠陥が発生(>100個)
2:11〜100個
3:1〜10個
4:欠陥なし
(1)重合性液晶化合物の合成
(1−1)合成例(3)
以下の方法に従い、下記式(A−2)で示される重合性液晶化合物(以下、「化合物(A−2)」ともいう)とアルミニウムを含む重合性液晶混合物(A−2a)を合成した。
合成例3および合成例4で得られた重合性液晶混合物を用い、表6に示す組成に従い、実施例1と同様の方法で液晶組成物(6)〜(10)を調製した。なお、表6に示す組成は、加熱前における各成分の質量%を表す。また、表6の割合で混合した場合における液晶組成物中の化合物(A−2)に対するアルミニウム含有量を表7に示す。
得られた液晶組成物(6)〜(10)について、実施例1と同様の方法により保存安定性を評価した。さらに、実施例1と同様の方法により光学フィルムを作製し、得られた光学フィルムの配向欠陥の有無を確認した。その結果を表8に示す。
(1)重合性液晶化合物の合成
(1−1)合成例(5)
以下の方法に従い、下記式(A−3)で示される重合性液晶化合物(以下、「化合物(A−3)」ともいう)とアルミニウムを含む重合性液晶混合物(A−3a)を合成した。
なお、重合性液晶混合物(A−3a)の収率は、化合物(F−1−3)を基準として算出した。
合成例5および合成例6で得られた重合性液晶混合物を用い、表10に示す組成に従い、実施例1と同様の方法で液晶組成物(11)〜(15)を調製した。なお、表10に示す組成は、加熱前における各成分の質量%を表す。また、表10の割合で混合した場合における液晶混合物中の化合物(A−3)に対するアルミニウム含有量を表11に示す。
得られた液晶組成物(11)〜(15)について、実施例1と同様の方法により保存安定性を評価した。さらに、実施例1と同様の方法により光学フィルムを作製し、得られた光学フィルムの配向欠陥の有無を確認した。その結果を表12に示す。
(1)液晶組成物の調製
合成例(1)〜(6)で得た重合性液晶混合物(A−1a)〜(A−3b)を用い、表13に示す組成に従い、実施例1と同様の方法により液晶組成物(16)〜(21)を調製した。なお、表13に示す組成は、加熱前における各成分の質量%を表す。また、液晶組成物中に含まれる重合性液晶化合物に対するアルミニウム含有量を表14に示す。
得られた液晶組成物(16)、(18)および(20)について、実施例1と同様の方法により保存安定性を評価した。その結果を表14に示す。なお、液晶組成物(17)、(19)および(21)については、液晶組成物を構成する各成分を加熱、混合時にゲル化したため、保存安定性を評価することができなかった。
以下に、重合性液晶混合物に塩化アルミニウムを添加して調製した液晶組成物を用いた場合の保存安定性試験結果を示す。
(1)液晶組成物の調製
合成例(1)で得た重合性液晶混合物(A−1a)を用い、表15に示す組成に従い、この重合性液晶混合物(A−1a)、塩化アルミニウム(関東化学(株)製)、重合開始剤(イルガキュア369)、レベリング剤(BYK−361N)、重合禁止剤(BHT)および溶剤(NMP)を添加する以外は、実施例1と同様の方法で液晶組成物(22)、(23)および(24)を調製した。なお、表15に示す組成は、加熱前における液晶組成物〔重合性液晶混合物(A−1a)、塩化アルミニウム、重合開始剤、レベリング剤、重合禁止剤および溶剤〕の合計量(100質量%)に対する各成分の質量%を表す。また、表15の割合で混合した場合における液晶組成物中の化合物(A−1)に対するアルミニウム含有量(IPC分析法)を表16に示す。なお、用いた重合開始剤(イルガキュア369)、レベリング剤(BYK−361N)、重合禁止剤(BHT)および溶剤(NMP)のアルミニウム含有量はいずれも0(ゼロ)ppmである。
得られた液晶組成物(22)および(23)について、実施例1と同様の方法により保存安定性を評価した。さらに、実施例1と同様の方法により光学フィルムを作製し、得られた光学フィルムの配向欠陥の有無を確認した。その結果を表17に示す。なお、液晶組成物(24)はゲル化したので、保存安定性の評価、光学フィルムの作製は行えなかった。
Claims (11)
- 主鎖に環構造を3個以上有する重合性液晶化合物、光重合開始剤、有機溶剤およびアルミニウムを含み、前記アルミニウムの含有量が前記重合性液晶化合物に対して1ppm以上170ppm以下であり、前記重合性液晶化合物が下記式(A)で表される重合性液晶化合物である液晶組成物。
〔式(A)中、mおよびnは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表し、
B 1 、B 2 、D 1 、D 2 、E 1 およびE 2 は、それぞれ独立に、−CR 1 R 2 −、−CH 2 −CH 2 −、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR 1 −、−NR 2 −CO−、−O−CH 2 −、−CH 2 −O−、−S−CH 2 −、−CH 2 −S−または単結合を表し、R 1 およびR 2 は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子または炭素数1〜4のアルキル基を表し、
A 1 、A 2 、G 1 およびG 2 は、それぞれ独立に、炭素数3〜16の2価の脂環式炭化水素基または炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基および該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、−R 3 、−OR 3 、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH 2 −は、−O−、−S−、−NH−または−NR 4 −で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は、−N(−)−で置換されていてもよく、R 3 およびR 4 は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
F 1 およびF 2 は、それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、−OR 3 またはハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH 2 −は、−O−または−CO−で置き換わっていてもよく、
P 1 およびP 2 は、それぞれ独立に、水素原子または重合性基を表し(ただしP 1 およびP 2 のうち少なくとも1つは重合性基を表す)、
Arは置換されていてもよい2価の芳香族基であり、該芳香族基中に、少なくとも1つの窒素原子、酸素原子または硫黄原子を含む。〕 - 前記有機溶剤は、アミド系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤およびエステル系溶剤からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の液晶組成物。
- G1およびG2の両方がトランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル基である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 前記式(A)中のArはπ電子を10個以上30個以下有する芳香族基である、請求項1〜3のいずれかに記載の液晶組成物。
- 前記重合性液晶化合物の極大吸収波長(λmax)が300〜400nmである、請求項1〜4のいずれかに記載の液晶組成物。
- 前記式(A)中のArは複素環を有する芳香族基である、請求項1〜5のいずれかに記載の液晶組成物。
- 前記複素環を有する芳香族基はベンゾチアゾール基を有する芳香族基である、請求項6に記載の液晶組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の液晶組成物から構成される位相差フィルム。
- 下記式(1)を満たす、請求項8に記載の位相差フィルム。
0.80≦Re(450)/Re(550)<1.00 (1)
〔式中、Re(λ)は波長λnmの光に対する正面位相差値を表す。〕 - 請求項8または9に記載の位相差フィルムを含む偏光板。
- 請求項10に記載の偏光板を含む光学ディスプレイ。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016102489 | 2016-05-23 | ||
JP2016102489 | 2016-05-23 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017210601A JP2017210601A (ja) | 2017-11-30 |
JP6294536B2 true JP6294536B2 (ja) | 2018-03-14 |
Family
ID=60329519
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017081525A Active JP6294536B2 (ja) | 2016-05-23 | 2017-04-17 | 液晶組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10407619B2 (ja) |
JP (1) | JP6294536B2 (ja) |
KR (1) | KR102145091B1 (ja) |
CN (1) | CN107418594B (ja) |
TW (1) | TWI701320B (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102167466B1 (ko) * | 2016-03-29 | 2020-10-19 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 |
JP2019133151A (ja) * | 2018-02-01 | 2019-08-08 | 住友化学株式会社 | 偏光膜形成用組成物 |
JP6646698B2 (ja) * | 2018-03-05 | 2020-02-14 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物 |
JP6675049B1 (ja) * | 2020-01-10 | 2020-04-01 | 住友化学株式会社 | 重合性液晶組成物 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0978068A (ja) * | 1995-09-18 | 1997-03-25 | Mitsubishi Chem Corp | 液晶組成物 |
JP2002069450A (ja) * | 2000-08-29 | 2002-03-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | 重合性液晶組成物 |
JP4045405B2 (ja) * | 2000-12-22 | 2008-02-13 | Jsr株式会社 | 樹脂フィルム、およびその用途 |
KR20050059162A (ko) * | 2002-09-03 | 2005-06-17 | 솔베이 어드밴스트 폴리머스 엘.엘.씨. | 열전도성 액정 중합체 조성물과 이로 형성된 물품 |
NO324780B1 (no) * | 2002-12-27 | 2007-12-10 | Leiv Eiriksson Nyfotek As | Fremgangsmate for vatsyreetsing av AlGaInAsSb-strukturer og anvendelse av vatt, surt etsemiddel |
JP5391682B2 (ja) | 2007-12-28 | 2014-01-15 | 住友化学株式会社 | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
JP5515542B2 (ja) * | 2008-10-06 | 2014-06-11 | 住友化学株式会社 | 含窒素複素環構造を含む高分子化合物 |
JP5899607B2 (ja) | 2009-03-16 | 2016-04-06 | 住友化学株式会社 | 化合物、光学フィルム及び光学フィルムの製造方法 |
JP2012052107A (ja) * | 2010-08-04 | 2012-03-15 | Asahi Glass Co Ltd | ビニルエーテル化合物、共重合体、および光学素子 |
CN104470957B (zh) * | 2012-05-30 | 2016-11-16 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性化合物、聚合性组合物、高分子、以及光学各向异性体 |
CN104820255B (zh) * | 2014-01-31 | 2020-04-07 | 住友化学株式会社 | 光学各向异性片材 |
JP6264936B2 (ja) | 2014-02-24 | 2018-01-24 | 住友化学株式会社 | 1個以上のカルボキシ基を有するカルボン酸エステル化合物の製造方法 |
JP6002998B2 (ja) * | 2014-08-06 | 2016-10-05 | Dic株式会社 | 液晶表示装置 |
JP2015199961A (ja) * | 2015-04-21 | 2015-11-12 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US10539831B2 (en) * | 2015-05-29 | 2020-01-21 | Sharp Kabushiki Kaisha | Liquid crystal display device |
US20170145312A1 (en) * | 2015-11-25 | 2017-05-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Liquid crystal composition |
KR102167466B1 (ko) * | 2016-03-29 | 2020-10-19 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 |
-
2017
- 2017-04-17 JP JP2017081525A patent/JP6294536B2/ja active Active
- 2017-05-02 TW TW106114522A patent/TWI701320B/zh active
- 2017-05-18 US US15/598,882 patent/US10407619B2/en active Active
- 2017-05-19 CN CN201710361463.4A patent/CN107418594B/zh active Active
- 2017-05-19 KR KR1020170062567A patent/KR102145091B1/ko active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107418594A (zh) | 2017-12-01 |
TW201816095A (zh) | 2018-05-01 |
US10407619B2 (en) | 2019-09-10 |
KR20170132094A (ko) | 2017-12-01 |
US20170335191A1 (en) | 2017-11-23 |
TWI701320B (zh) | 2020-08-11 |
CN107418594B (zh) | 2020-04-17 |
KR102145091B1 (ko) | 2020-08-14 |
JP2017210601A (ja) | 2017-11-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6498711B2 (ja) | 液晶組成物 | |
JP6913152B2 (ja) | 液晶組成物 | |
KR102337607B1 (ko) | 액정 조성물 및 그 제조 방법, 그리고 그 액정 조성물로 구성되는 위상차 필름 | |
JP6294536B2 (ja) | 液晶組成物 | |
JP7173766B2 (ja) | 化合物、液晶組成物、光学フィルム、偏光板および光学ディスプレイ | |
JP7078467B2 (ja) | 化合物、液晶組成物、光学フィルム、偏光板および光学ディスプレイ | |
WO2018096873A1 (ja) | 重合性液晶化合物、位相差フィルム、並びに該位相差フィルムを含む偏光板及び光学ディスプレイ | |
JP7183312B2 (ja) | 液晶組成物及びその製造方法、並びに該液晶組成物から構成される位相差フィルム |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20170908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180130 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180215 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6294536 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |