JP7183312B2 - 液晶組成物及びその製造方法、並びに該液晶組成物から構成される位相差フィルム - Google Patents

Description

本発明は、液晶組成物及びその製造方法、並びに該液晶組成物から構成される位相差フィルムに関する。

フラットパネル表示装置（ＦＰＤ）に用いられる位相差フィルムなどの光学フィルムとして、例えば、重合性液晶化合物を溶剤に溶解させて得られる塗工液を、支持基材に塗布後、重合して得られる光学フィルムがある。従来、重合性液晶化合物としては、例えば、６員環が２～４個連結された棒状構造のネマチック液晶化合物などが知られている（例えば、非特許文献１）。一方、位相差フィルムとしては、その特性の１つとして全波長領域において偏光変換可能であることが求められており、［Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）］＜１かつ［Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）］＞１の逆波長分散性を示す波長域では、理論上、一様の偏光変換が可能であることが知られている。このような位相差フィルムを構成し得る重合性化合物は、例えば特許文献１に開示されている。

特開２０１１－２０７７６５号公報

液晶便覧、液晶便覧編集委員会 編、2000年、第312頁

上記のような塗工液を用いて位相差フィルム等の光学フィルムを製造する場合、液晶化合物を溶剤に溶解させて塗工液を調製する必要がある。しかしながら、かかる重合性液晶化合物は、その化学構造に由来して種々の溶剤への溶解性が乏しい場合が多く、塗工液の保存時に液晶化合物が結晶化して析出することがあり、析出した結晶は光学フィルムの欠陥の原因となる。また、一般的に溶剤への溶解性を向上させるために、液晶化合物に長鎖のアルキル基を導入する手法が用いられるが、かかる場合には、導入された置換基により液晶化合物の分子配向が乱され、光学フィルムにおける配向欠陥を生じる原因となる。

そこで本発明は、かつ、溶剤への溶解時における保存安定性に優れ、かつ、液晶化合物の配向欠陥の発生を抑えることができる、液晶化合物を含む液晶組成物を提供することを目的とする。また本発明は、かかる液晶組成物を容易に得られる製造方法を提供することも目的とする。

本発明は、以下の好適な態様を提供するものである。
［１］式（Ａ）で表される主鎖に環構造を５つ以上有する重合性液晶化合物（Ａ）と、式（Ｂ）で表される主鎖に環構造を５つ以上有する重合性液晶化合物（Ｂ）とを含む液晶組成物。

［式（Ａ）及び式（Ｂ）中、
ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、ｎ１とｎ２との合計値は１以上６以下であり、ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＡ^１及びＢ^１は、互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上の整数である場合、複数のＡ^２及びＢ^２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｙ^１、及びＹ^２は、それぞれ独立に、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１－、－ＮＲ^２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－又は単結合を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、
Ａ^１、Ａ^２、Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^３、－ＯＲ^４、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、ＮＨ－又は－ＮＲ^５－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^６、－ＯＲ^７、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^８－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｆ^１、Ｆ^２、Ｚ^１、及びＺ^２は、それぞれ独立に、炭素数１～１６のアルカンジイル基又は単結合を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^９又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよく、Ｒ^９は、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表し、Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは重合性基を表し、
Ａｒは置換されていてもよい２価の芳香族基であり、該芳香族基中に窒素原子、酸素原子、硫黄原子のうち少なくとも一つ以上を含む。］
［２］Ａｒにおける芳香族基はπ電子を１０～３０個有する、前記［１］に記載の液晶組成物。
［３］極大吸収波長（λ_ｍａｘ）は３００～４００ｎｍである、前記［１］又は［２］に記載の液晶組成物。
［４］Ａｒは複素環を有する芳香族基である、前記［１］～［３］のいずれかに記載の液晶組成物。
［５］複素環を有する芳香族基はベンゾチアゾール基を有する芳香族基である、前記［４］に記載の液晶組成物。
［６］Ｇ^１、Ｇ^２、Ｘ^１及びＸ^２はトランス－シクロヘキサン－１，４－ジイル基である、前記［１］～［５］のいずれかに記載の液晶組成物。
［７］ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定された重合性液晶化合物（Ｂ）の面積百分率値が０．１％以上４０％以下である、前記［１］～［６］のいずれかに記載の液晶組成物。
［８］ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定された重合性液晶化合物（Ｂ）の重量平均分子量が１０００以上３０００以下である、前記［１］～［７］のいずれかに記載の液晶組成物。
［９］式（Ｂ）：

［式（Ｂ）中、
ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、ｎ１とｎ２との合計値は１以上６以下であり、ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＡ^１及びＢ^１は、互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上の整数である場合、複数のＡ^２及びＢ^２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｙ^１、及びＹ^２は、それぞれ独立に、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１－、－ＮＲ^２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－又は単結合を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、
Ａ^１、Ａ^２、Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^３、－ＯＲ^４、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^５－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^６、－ＯＲ^７、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^８－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｆ^１、Ｆ^２、Ｚ^１、及びＺ^２は、それぞれ独立に、炭素数１～１６のアルカンジイル基又は単結合を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^９又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよく、Ｒ^９は、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表し、Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは重合性基を表し、
Ａｒは置換されていてもよい２価の芳香族基であり、該芳香族基中に窒素原子、酸素原子、硫黄原子のうち少なくとも一つ以上を含む。］
で表される、主鎖に環構造を５つ以上有する重合性液晶化合物（Ｂ）。
［１０］前記［１］～［８］のいずれかに記載の液晶組成物の配向状態における重合体から構成される位相差フィルム。
［１１］下記式（１）：
０．８≦Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）＜１ （１）
（式中、Ｒｅ（λ）は波長λｎｍの光に対する正面位相差値を表す。）
を満たす、前記［１０］に記載の位相差フィルム。
［１２］前記［１０］又は［１１］に記載の位相差フィルムを含む偏光板。
［１３］前記［１２］に記載の偏光板を含む光学ディスプレイ。
［１４］式（Ａ－１）：

で表される重合性液晶化合物（Ａ－１）と、式（Ｂ－１）：

で表される重合性液晶化合物（Ｂ－１）とを含む液晶組成物を製造する方法であって、
該方法は、式（Ｃ）：

で表されるカルボン酸化合物（Ｃ）と、式（Ｄ）：

で表されるカルボン酸化合物（Ｄ）とを反応させて、式（Ｅ）：

で表されるカルボン酸化合物（Ｅ）とカルボン酸化合物（Ｃ）とを含む混合物を得る工程を含み、
式（Ａ－１）、（Ｂ－１）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）中、
ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、ｎ１とｎ２との合計値は１以上６以下であり、ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＡ^１及びＢ^１は、互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上の整数である場合、複数のＡ^２及びＢ^２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｙ^１、及びＹ^２は、それぞれ独立に、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１－、－ＮＲ^２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－又は単結合を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、
Ａ^１、Ａ^２、Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^３、－ＯＲ^４、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^５－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^６、－ＯＲ^７、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^８－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｆ^１、Ｆ^２、Ｚ^１、及びＺ^２は、それぞれ独立に、炭素数１～１６のアルカンジイル基又は単結合を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^９又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよく、Ｒ^９は、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表し、Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは重合性基を表す、方法。
［１５］カルボン酸化合物（Ｅ）とカルボン酸化合物（Ｃ）とを含む前記混合物を、式（Ｆ）：

で表されるアルコール化合物（Ｆ）とを反応させて、重合性液晶化合物（Ａ－１）と重合性液晶化合物（Ｂ－１）とを含む液晶組成物を得る工程を含み、式（Ｆ）中、Ａｒは置換されていてもよい２価の芳香族基であり、該芳香族基中に窒素原子、酸素原子、硫黄原子のうち少なくとも一つ以上を含む、前記［１４］に記載の方法。
［１６］前記カルボン酸化合物（Ｃ）１モルに対する、カルボン酸化合物（Ｄ）の使用量が０．００１～０．５モルである、前記［１４］又は［１５］に記載の方法。
［１７］前記カルボン酸化合物（Ｃ）と前記カルボン酸化合物（Ｄ）との反応、及び／又はカルボン酸化合物（Ｃ）とカルボン酸化合物（Ｅ）とを含む前記混合物と前記アルコール化合物（Ｆ）との反応は、縮合剤の存在下において行われる、前記［１４］～［１６］のいずれかに記載の方法。

本発明によれば、溶剤への溶解時における保存安定性に優れ、かつ、液晶化合物の配向欠陥の発生を抑えることができる、液晶化合物を含む液晶組成物を提供することができる。また、本発明によれば、かかる液晶組成物を容易に得られる製造方法を提供することができる。

本発明の液晶組成物は、式（Ａ）：

で表される主鎖に環構造を５つ以上有する重合性液晶化合物（Ａ）と、式（Ｂ）：

で表される主鎖に環構造を５つ以上有する重合性液晶化合物（Ｂ）とを含むものである。

式（Ａ）及び式（Ｂ）において、ｍ１、ｍ２、ｎ１、及びｎ２は、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、ｎ１及びｎ２の合計値は１以上６以下であり、ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＡ^１及びＢ^１は、互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上の整数である場合、複数のＡ^２及びＢ^２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｙ^１、及びＹ^２は、それぞれ独立に、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１－、－ＮＲ^２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－又は単結合を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、
Ａ^１、Ａ^２、Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^３、－ＯＲ^４、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^５－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^６、－ＯＲ^７、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^８－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｆ^１、Ｆ^２、Ｚ^１、及びＺ^２は、それぞれ独立に、炭素数１～１６のアルカンジイル基又は単結合を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^９又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよく、Ｒ^９は、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表し、Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは重合性基を表し、
Ａｒは置換されていてもよい２価の芳香族基であり、該芳香族基中に窒素原子、酸素原子、硫黄原子のうち少なくとも一つ以上を含む。

式（Ａ）及び（Ｂ）において、Ａｒで表される２価の芳香族基は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子のうち少なくとも一つ以上含み、好ましくは二つ以上含む。Ａｒで表される２価の芳香族基が、窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のうち少なくとも一以上含むとは、Ａｒ中にこれらヘテロ原子を含んでいればよく、Ａｒは複素環を有してもよく、複素環を有していなくてもよい。Ａｒで表される２価の芳香族基は、上記液晶組成物から得られる位相差フィルムの逆波長分散性発現の観点から、複素環を有する芳香族基であることが好ましく、例えばフラン環、ベンゾフラン環、ピロール環、チオフェン環、ピリジン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、フェナンスロリン環等を有する芳香族基が挙げられる。なかでも、製造上の観点から、複素環を有する芳香族基は、ベンゼン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環を有する芳香族基がより好ましく、ベンゾチアゾール基を有する芳香族基がさらに好ましい。また、Ａｒにおける芳香族環に含まれる窒素原子はπ電子を有することが好ましい。

該芳香族環に含まれるπ電子の合計数Ｎ_πは、上記液晶組成物から得られる位相差フィルムの逆波長分散性発現の観点から、好ましくは１０個以上、より好ましくは１２個以上、さらに好ましくは１４個以上であり、好ましくは３０個以下、より好ましくは２５個以下である。

Ａｒで表される芳香族環としては、例えば以下の基が挙げられる。

式（Ａｒ－１）～式（Ａｒ－２０）中、＊部は連結部を表し、Ｚ^０’、Ｚ^１’及びＺ^２’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基又は炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基を表す。
Ｑ^１、Ｑ^２及びＱ^３は、それぞれ独立に、－ＣＲ^１０Ｒ^１１－、－Ｓ－、－ＮＲ^１２－、－ＣＯ－又は－Ｏ－を表す。
Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ｙ^１’、Ｙ^２’及びＹ^３’は、それぞれ独立に、置換されていてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表す。
Ｗ^１’及びＷ^２’は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、メチル基又はハロゲン原子を表す。
ｍは、０～６の整数を表す。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。

炭素数１～６のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数１～４のアルキル基が好ましく、炭素数１～２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。

炭素数１～６のアルキルスルフィニル基としては、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ－ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルフィニル基、ペンチルスルフィニル基、ヘキシル基スルフィニル等が挙げられ、炭素数１～４のアルキルスルフィニル基が好ましく、炭素数１～２のアルキルスルフィニル基がより好ましく、メチルスルフィニル基が特に好ましい。

炭素数１～６のアルキルスルホニル基としては、メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ－ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル基、ペンチルスルホニル基、ヘキシルスルホニル基等が挙げられ、炭素数１～４のアルキルスルホニル基が好ましく、炭素数１～２のアルキルスルホニル基がより好ましく、メチルスルホニル基が特に好ましい。

炭素数１～６のフルオロアルキル基としては、フルオロメチル基、トリフルオロメチル基、フルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基等が挙げられ、炭素数１～４のフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～２のフルオロアルキル基がより好ましく、トリフルオロメチル基が特に好ましい。

炭素数１～６のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基等が挙げられ、炭素数１～４のアルコキシ基が好ましく、炭素数１～２のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基が特に好ましい。

炭素数１～６のアルキルチオ基としては、メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ－ブチルチオ基、ｔｅｒｔ－ブチルチオ基、ペンチルチオ基、ヘキシルチオ基等が挙げられ、炭素数１～４のアルキルチオ基が好ましく、炭素数１～２のアルキルチオ基がより好ましく、メチルチオ基が特に好ましい。

炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基としては、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ－プロピルアミノ基、Ｎ－イソプロピルアミノ基、Ｎ－ブチルアミノ基、Ｎ－イソブチルアミノ基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルアミノ基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルアミノ基、Ｎ－ペンチルアミノ基、Ｎ－ヘキシルアミノ基等が挙げられ、炭素数１～４のＮ－アルキルアミノ基が好ましく、炭素数１～２のＮ－アルキルアミノ基がより好ましく、Ｎ－メチルアミノ基が特に好ましい。

炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルアミノ基等が挙げられ、炭素数２～８のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基が好ましく、炭素数２～４のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基がより好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基が特に好ましい。

炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基としては、Ｎ－メチルスルファモイル基、Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ－プロピルスルファモイル基、Ｎ－イソプロピルスルファモイル基、Ｎ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－イソブチルスルファモイル基、Ｎ－ｓｅｃ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ｔｅｒｔ－ブチルスルファモイル基、Ｎ－ペンチルスルファモイル基、Ｎ－ヘキシルスルファモイル基等が挙げられ、炭素数１～４のＮ－アルキルスルファモイル基が好ましく、炭素数１～２のＮ－アルキルスルファモイル基がより好ましく、Ｎ－メチルスルファモイル基が特に好ましい。

炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基、Ｎ－メチル－Ｎ－エチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジエチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジイソブチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジペンチルスルファモイル基、Ｎ，Ｎ－ジヘキシルスルファモイル基等が挙げられ、炭素数２～８のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基が好ましく、炭素数２～４のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基がより好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基が特に好ましい。

Ｚ^０’、Ｚ^１’及びＺ^２’は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、シアノ基、ニトロ基、カルボキシル基、メチルスルホニル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、メチルチオ基、Ｎ－メチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ－メチルスルファモイル基又はＮ，Ｎ－ジメチルスルファモイル基であることが好ましい。

Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２における炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられ、炭素数１～２のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
Ｑ^１及びＱ^２は、それぞれ独立に、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ_３）－であることが好ましく、Ｑ^３は、－Ｓ－、－ＣＯ－であることが好ましい。

Ｙ^１’、Ｙ^２’及びＹ^３’における芳香族炭化水素基としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ビフェニル基等の炭素数６～２０の芳香族炭化水素基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。芳香族複素環基としては、フリル基、ピロリル基、チエニル基、ピリジニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基等の窒素原子、酸素原子、硫黄原子等のヘテロ原子を少なくとも一つ含み、炭素数４～２０の芳香族複素環基が挙げられ、フリル基、ピロリル基、チエニル基、ピリジニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾリル基が好ましい。

かかる芳香族炭化水素基及び芳香族複素環基は、少なくとも一つの置換基を有していてもよく、置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基等が挙げられ、ハロゲン原子、炭素数１～２のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～２のアルキルスルホニル基、炭素数１～２のフルオロアルキル基、炭素数１～２のアルコキシ基、炭素数１～２のアルキルチオ基、炭素数１～２のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～４のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～２のアルキルスルファモイル基が好ましい。

ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基及び炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基としては、上記したものと同様のものが挙げられる。

式（Ａｒ－１４）～（Ａｒ－２０）の中でも、式（Ａｒ－６）および式（Ａｒ－７）が分子の安定性の観点から好ましい。

式（Ａｒ－１４）～（Ａｒ－２０）において、Ｙ^１’は、これが結合する窒素原子及びＺ^０’と共に、芳香族複素環基を形成していてもよい。例えば、ピロール環、イミダゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、インドール環、キノリン環、イソキノリン環、プリン環、ピロリジン環、ピペリジン環等が挙げられる。この芳香族複素環基は、置換基を有していてもよい。また、Ｙ^１’は、これが結合する窒素原子及びＺ^０’と共に、後述する置換されていてもよい多環系芳香族炭化水素基又は多環系芳香族複素環基であってもよい。

Ｙ^１’、Ｙ^２’及びＹ^３’は、それぞれ独立に、置換されていてもよい多環系芳香族炭化水素基又は多環系芳香族複素環基であってもよい。多環系芳香族炭化水素基は、縮合多環系芳香族炭化水素基、又は芳香環集合に由来する基をいう。多環系芳香族複素環基は、縮合多環系芳香族複素環基、又は芳香環集合に由来する基をいう。例えば、Ｙ^１’、Ｙ^２’及びＹ^３’は、それぞれ独立に、式（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）で表されるいずれかの基であることが好ましく、式（Ｙ^１－１）又は式（Ｙ^１－４）で表されるいずれかの基であることがより好ましい。

［式（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）中、＊部は連結部を表し、Ｚ^３は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、ニトロキシキド基、スルホン基、スルホキシド基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のチオアルキル基、炭素数２～８のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基又は炭素数１～４のＮ－アルキルアミノ基を表す。
Ｖ^１及びＶ^２は、それぞれ独立に、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＮＲ^１３－、－Ｏ－、－Ｓｅ－又は－ＳＯ_２－を表す。
Ｗ^１～Ｗ^５は、それぞれ独立に、－Ｃ＝又は－Ｎ＝を表す。
ただし、Ｖ^１、Ｖ^２及びＷ^１～Ｗ^５のうち少なくとも１つは、Ｓ、Ｎ、Ｏ又はＳｅを含む基を表す。
Ｒ^１３は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。
ａは、それぞれ独立に、０～３の整数を表す。
ｂは、それぞれ独立に、０～２の整数を表す。］

式（Ｙ^１－１）～式（Ｙ^１－７）で表されるいずれかの基は、式（Ｙ^２－１）～式（Ｙ^２－１６）で表されるいずれかの基であることが好ましく、式（Ｙ^３－１）～式（Ｙ^３－６）で表されるいずれかの基であることがより好ましく、式（Ｙ^３－１）又は式（Ｙ^３－３）で表される基であることが特に好ましい。なお、＊部は連結部を表す。

式（Ｙ^２－１）～式（Ｙ^２－１６）中、Ｚ^３、ａ、ｂ、Ｖ^１、Ｖ^２及びＷ^１～Ｗ^５は、上記と同じ意味を表す。

［式（Ｙ^３－１）～式（Ｙ^３－６）中、Ｚ^３、ａ、ｂ、Ｖ^１、Ｖ^２及びＷ^１は、上記と同じ意味を表す。］

Ｚ^３としては、ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、カルボキシル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基等が挙げられ、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、シアノ基、ニトロ基、スルホン基、ニトロキシキド基、カルボキシル基、トリフルオロメチル基、メトキシ基、チオメチル基、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基又はＮ－メチルアミノ基が好ましく、ハロゲン原子、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基がより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｓｅｃ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基が特に好ましい。

ハロゲン原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルキルスルフィニル基、炭素数１～６のアルキルスルホニル基、炭素数１～６のフルオロアルキル基、炭素数１～６のアルコキシ基、炭素数１～６のアルキルチオ基、炭素数１～６のＮ－アルキルアミノ基、炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルアミノ基、炭素数１～６のＮ－アルキルスルファモイル基及び炭素数２～１２のＮ，Ｎ－ジアルキルスルファモイル基としては、上記したものと同様のものが挙げられる。

Ｖ^１及びＶ^２は、それぞれ独立に、－Ｓ－、－ＮＲ^１３－又は－Ｏ－であることが好ましい。

Ｗ^１～Ｗ^５は、それぞれ独立に、－Ｃ＝又は－Ｎ＝であることが好ましい。

Ｖ^１、Ｖ^２及びＷ^１～Ｗ^５のうち少なくとも１つは、Ｓ、Ｎ又はＯを含む基を表すことが好ましい。

ａは０又は１であることが好ましい。ｂは０であることが好ましい。
Ｙ^１’～Ｙ^３’の具体例として、式（ａｒ－１）～式（ａｒ－８４０）で表される基が挙げられる。なお、＊部は連結部を表す。

式（Ａ）及び（Ｂ）において、Ａ^１、Ａ^２、Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基、又は炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表す。該２価の脂環式炭化水素基の炭素数は、好ましくは４～１５、より好ましくは５～１４、さらに好ましくは６～１２、例えば６～１０であり、該２価の芳香族炭化水素基の炭素数は、好ましくは６～１８、より好ましくは６～１６、さらに好ましくは６～１４、例えば６～１０である。上記脂環式炭化水素基及び上記芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^３、－ＯＲ^４、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよい。ここで、Ｒ^３及びＲ^４は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。

上記２価の脂環式炭化水素基としては、シクロアルカンジイル基等が挙げられる。該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－（メチレン基）は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^５－に置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよい。ここで、Ｒ^５は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。

炭素数１～４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基等が挙げられ、炭素数１～３のアルキル基が好ましく、炭素数１～２のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。

２価の脂環式炭化水素基としては、式（ｇ－１）～式（ｇ－４）で表される基が挙げられる。脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^５－に置き換わった２価の脂環式炭化水素基としては、式（ｇ－５）～式（ｇ－８）で表される基が挙げられる。Ｒ^５は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－が、－Ｎ（－）－に置き換わった２価の脂環式炭化水素基としては、式（ｇ－９）～式（ｇ－１０）で表される基が挙げられる。上記２価の脂環式炭化水素基は、５員環又は６員環の脂環式炭化水素基であることが好ましい。

２価の脂環式炭化水素基としては、式（ｇ－１）で表される基であることが好ましく、１，４－シクロヘキサンジイル基であることがさらに好ましく、ｔｒａｎｓ－１，４－シクロへキサンジイル基であることが特に好ましい。

上記２価の芳香族炭化水素基としては、例えば、式（ａ－１）～式（ａ－８）で表される基が挙げられる。２価の芳香族炭化水素基としては、１，４－フェニレン基が好ましい。

本発明の一実施態様において、製造上の観点から、Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立に、２価の芳香族炭化水素基であることが好ましい。また、本発明の一実施態様において、製造上の観点から、Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基であることが好ましく、トランス－シクロヘキサン－１，４－ジイル基であることがより好ましく、Ｇ^１及びＧ^２の両方がトランス－シクロヘキサン－１，４－ジイル基であることがより好ましい。また、重合性液晶化合物を容易に製造し易く、製造コストを抑制することができる観点から、Ａ^１とＡ^２とが互いに同一であることが好ましく、及び／又はＧ^１とＧ^２とが互いに同一であることが好ましい。なお、Ａ^１とＡ^２とが互いに同一であるとは、Ａｒを中心としてみた場合のＡ^１及びＡ^２の構造が互いに同一であることを意味し、Ｇ^１とＧ^２とが互いに同一であることについても同様である。

式（Ａ）及び（Ｂ）において、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｊ^１、Ｊ^２、Ｙ^１及びＹ^２は、それぞれ独立に、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１－、－ＮＲ^２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－又は単結合を表す。ここで、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。

Ｂ^１及びＢ^２は、製造上の観点から、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１－、－ＮＲ^２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－又は－ＣＨ_２－Ｓ－であることが好ましく、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－であることがより好ましい。重合性液晶化合物を容易に製造し易く、製造コストを抑制することができる観点から、Ｂ^１及びＢ^２は互いに同一であることが好ましい。なお、Ｂ^１及びＢ^２が互いに同一であるとは、Ａｒを中心としてみた場合のＢ^１及びＢ^２の構造が互いに同一であることを意味し、例えばＢ^１が－Ｏ－ＣＯ－である場合において、Ｂ^１と互いに同一であるＢ^２とは－ＣＯ－Ｏ－である。

Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｊ^１及びＪ^２は、製造上の観点から、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１－、－ＮＲ^２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－又は－ＣＨ_２－Ｓ－であることが好ましく、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－であることがより好ましい。重合性液晶化合物を容易に製造し易く、製造コストを抑制することができる観点から、Ｄ^１とＤ^２とが互いに同一であることが好ましく、Ｊ^１とＪ^２とが互いに同一であることが好ましく、及び／又はＥ^１とＥ^２とが、互いに同一であることが好ましい。ここで、Ｄ^１とＤ^２とが互いに同一であるとは、Ａｒを中心としてみた場合のＤ^１とＤ^２との構造が互いに同一であることを意味し、Ｊ^１とＪ^２とが互いに同一であること、及びＥ^１とＥ^２とが互いに同一であることについても同様である。

Ｙ^１及びＹ^２は、製造上の観点から、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｓ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１－、－ＮＲ^２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－又は－ＣＨ_２－Ｓ－であることが好ましく、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－又は－ＣＯ－Ｏ－であることがより好ましい。重合性液晶化合物を容易に製造し易く、製造コストを抑制することができる観点から、Ｙ^１及びＹ^２は互いに同一であることが好ましい。なお、Ｙ^１及びＹ^２が互いに同一であるとは、Ａｒを中心としてみた場合のＢ^１及びＢ^２の構造が互いに同一であることを意味する。

式（Ａ）及び（Ｂ）において、ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、好ましくは０～２の整数、より好ましくは１～２の整数を表し、例えば１を表す。本発明の好ましい実施態様において、重合性液晶化合物を製造し易く、製造コストを抑制することができる観点から、ｍ１及びｍ２は互いに同一であることが好ましい。

式（Ｂ）において、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０～３の整数、好ましくは０～２の整数、より好ましくは０～１の整数を表す。また、ｎ１とｎ２との合計値は、１以上６以下、好ましくは１以上３以下、例えば１以上２以下、特に１である。ｎ１とｎ２との合計値が上記上限値以下であると、重合性液晶化合物（Ｂ）の溶剤への溶解性が良好である。ｎ１とｎ２との合計値が上記下限値以上であると、重合性液晶化合物の析出抑制に効果を発揮することができる。なお、複数の重合性液晶化合物（Ｂ）を用いてもよく、その場合、ｎ１及びｎ２の平均値は、それぞれ独立に、０～３、好ましくは０～２、例えば１～２又は０～１を表す。重合性液晶化合物（Ｂ）中のｎ１とｎ２との合計値は、例えば製造工程における原料の仕込み量や、ＬＣ－ＭＳ測定等によって決定することができる。

式（Ａ）及び（Ｂ）において、Ｆ^１及びＦ^２は、それぞれ独立に、炭素数１～１６、好ましくは２～１５、より好ましくは３～１２、さらに好ましくは４～１１、例えば４～７のアルカンジイル基又は単結合を表す。該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^９又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置換されていてもよい。Ｒ^９は、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。重合性液晶化合物を容易に製造し易く、製造コストを抑制することができる観点から、Ｆ^１及びＦ^２が互いに同一であることが好ましい。ここで、Ｆ^１及びＦ^２が互いに同一であるとは、Ａｒを中心としてみた場合のＦ^１及びＦ^２の構造が互いに同一であることを意味する。

式（Ｂ）において、Ｚ^１及びＺ^２は、それぞれ独立に、炭素数１～１６、好ましくは３～１５、より好ましくは４～１３、さらに好ましくは５～１２、例えば６～１１のアルカンジイル基又は単結合を表す。該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^９又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置換されていてもよい。Ｒ^９は、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。重合性液晶化合物を容易に製造し易く、製造コストを抑制することができる観点から、Ｚ^１及びＺ^２が互いに同一であることが好ましい。ここで、Ｚ^１及びＺ^２が互いに同一であるとは、Ａｒを中心としてみた場合のＺ^１及びＺ^２の構造が互いに同一であることを意味する。

式（Ａ）及び（Ｂ）において、Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表し、Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは重合性基を表し、好ましくはＰ^１及びＰ^２は重合性基を表す。重合性基とは、重合反応に関与し得る基を含む基である。重合反応に関与し得る基としては、ビニル基、ｐ－（２－フェニルエテニル）フェニル基、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル基、メタクリロイルオキシ基、カルボキシル基、メチルカルボニル基、ヒドロキシル基、カルバモイル基、炭素数１～４のアルキルアミノ基、アミノ基、ホルミル基、－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、オキシラニル基、オキセタニル基等が挙げられる。

重合性基は、光重合に適するという点で、ラジカル重合性基又はカチオン重合性基が好ましく、取り扱いが容易で、製造も容易であるという点で、アクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル基又はメタクリロイルオキシ基が好ましく、重合性が高いという点で、アクリロイル基又はアクリロイルオキシ基がより好ましい。

式（Ｂ）において、Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６、好ましくは炭素数４～１４、より好ましくは炭素数５～１２、例えば炭素数６～１０の、２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^６、－ＯＲ^７、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^８－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよい。ここで、Ｒ^８は、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。Ｘ^１及びＸ^２における２価の脂環式炭化水素基としては、例えばＡ^１、Ａ^２、Ｇ^１及びＧ^２における２価の脂環式炭化水素基の例示置換基が挙げられる。特に、Ｘ^１及びＸ^２はトランス－シクロヘキサン－１，４－ジイル基であることが好ましい。Ｒ^６及びＲ^７は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。本発明において、Ｘ^１及びＸ^２が上記炭素数の２価の脂環式炭化水素基であることにより、重合性液晶化合物（Ａ）の析出をさらに抑制することができる。なお、重合性液晶化合物を容易に製造し易く、製造コストを抑制することができる観点から、Ｘ^１及びＸ^２が互いに同一であることが好ましい。ここで、Ｘ^１及びＸ^２が互いに同一であるとは、Ａｒを中心としてみた場合のＸ^１及びＸ^２の構造が互いに同一であることを意味する。なお、重合性液晶化合物の配向性の観点から、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｘ^１及びＸ^２が、互いに同一であることがより好ましく、トランス－シクロヘキサン－１，４－ジイル基であることがさらに好ましい。

本発明の一実施態様において、上記重合性液晶化合物（Ｂ）が提供される。重合性液晶化合物（Ｂ）は、位相差フィルムを製造するための重合性液晶化合物、特に上記重合性液晶化合物（Ａ）を含む液晶組成物の添加剤として用いることができる。重合性液晶化合物（Ｂ）を、種々の重合性液晶化合物を含む組成物に添加することにより該重合性液晶化合物の析出を抑制することができる。例えば、上記重合性液晶化合物（Ａ）を含む組成物に重合性液晶化合物（Ｂ）を添加することにより、組成物を溶剤中に溶解させた場合において重合性液晶化合物（Ａ）の析出を抑制することができる。この理由は、特定の理論に拘束されるわけではないが、昇温下で重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）を溶解させた溶液において、重合性液晶化合物（Ｂ）が重合性液晶化合物（Ａ）の過飽和状態を安定化させるためであると考えられる。重合性液晶化合物の溶剤への溶解性を向上させるための従来の技術として、重合性液晶化合物に長鎖アルキル等の置換基を導入させる技術があるが、かかる技術によると、導入される置換基の存在により液晶化合物の配向性が乱れる結果、該重合性液晶化合物から位相差フィルムを製造することが困難となる。しかし、本発明によれば、長鎖アルキル等の置換基を導入することなく、重合性液晶化合物（Ｂ）の添加により、液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物の析出を抑制することができるため、溶剤への溶解時における保存安定性が良好であり、さらに得られる位相差フィルムの配向欠陥を抑制できる観点から有利である。なお、保存安定性が向上させると、該液晶組成物の塗工安定性も向上させることが可能である。

本発明の液晶組成物は、上記重合性液晶化合物（Ａ）と上記重合性液晶化合物（Ｂ）とを含むものである。重合性液晶化合物（Ａ）を表す式（Ａ）におけるＡｒ、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｆ^１、Ｆ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、ｍ１及びｍ２は、重合性液晶化合物（Ｂ）を表す式（Ｂ）におけるＡｒ、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｆ^１、Ｆ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、ｍ１及びｍ２と、それぞれ異なっていても同一であってもよい。本発明の好ましい実施態様において、上記式（Ａ）におけるＡｒ、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｆ^１、Ｆ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、ｍ１及びｍ２は、上記式（Ｂ）におけるＡｒ、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｆ^１、Ｆ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、ｍ１及びｍ２とそれぞれ同一であり、この場合、重合性液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）を含む液晶組成物を溶剤に添加した場合において重合性液晶化合物の析出を抑制する効果が高く、また本発明の液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）の調製をワンポットで同時に行い易いため、本発明の液晶組成物の調製が非常に簡便に行うことができ、経済的に有利である。

上記重合性液晶化合物（Ａ）の配向状態における重合体から構成される位相差フィルムは、逆波長分散性を示すことが好ましい。重合性液晶化合物（Ａ）の配向状態における重合体から構成される位相差フィルムが逆波長分散性を示すと、広範囲の波長域において一様の偏光変換が可能であるため好ましい。逆波長分散性を示すとは、［Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）］＜１の場合であり、正波長分散性を示すとは、［Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）］≧１の場合である。

重合性液晶化合物（Ａ）の極大吸収波長（λ_ｍａｘ）は、好ましくは３００～４００ｎｍ、より好ましくは３１５～３８５ｎｍ、さらに好ましくは３２０～３８０ｎｍである。重合性液晶化合物（Ａ）の極大吸収波長（λ_ｍａｘ）が上記下限値以上であると、重合性液晶化合物（Ａ）の配向状態における重合体から構成される位相差フィルムは逆波長分散性を示しやすい傾向にある。重合性液晶化合物（Ａ）の極大吸収波長（λ_ｍａｘ）が上記上限値以下であると、可視域での吸収を抑えてフィルムへの着色を回避できる。

上記重合性液晶化合物（Ａ）は、主鎖に環構造を５つ以上有する。主鎖に環構造を５つ以上有することにより、液晶相の熱安定性を高くすることができる。なお、重合性液晶化合物（Ａ）が主鎖において有する環構造の上限値は通常１２つ以下、例えば９つ以下である。

かかる重合性液晶化合物（Ａ）としては、例えば以下の化合物が挙げられる。

上記重合性液晶化合物（Ｂ）は、主鎖に環構造を５つ以上、好ましくは６つ以上有する。主鎖に環構造を上記下限値以上有することにより、重合性液晶化合物（Ａ）の析出抑制に効果を示すことができる。なお、重合性液晶化合物（Ｂ）が主鎖において有する環構造の上限値は通常２０つ以下、例えば１５つ以下である。

上記重合性液晶化合物（Ｂ）の配向状態における重合体から構成される位相差フィルムは、逆波長分散性を示すことが好ましい。重合性液晶化合物（Ｂ）の配向状態における重合体から構成される位相差フィルムが逆波長分散性を示すと、本発明の液晶組成物を用いて位相差フィルムを製造する場合において、該液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物（Ａ）に起因する逆波長分散性に大きく影響しにくい。

重合性液晶化合物（Ｂ）の極大吸収波長（λ_ｍａｘ）は、好ましくは３００～４００ｎｍ、より好ましくは３１５～３８５ｎｍ、さらに好ましくは３２０～３８０ｎｍである。重合性液晶化合物（Ｂ）の極大吸収波長（λ_ｍａｘ）が上記下限値以上であると、重合性液晶化合物（Ｂ）の配向状態における重合体から構成される位相差フィルムは逆波長分散性を示しやすい傾向にある。重合性液晶化合物（Ｂ）の極大吸収波長（λ_ｍａｘ）が上記上限値以下であると、可視域での吸収を抑えてフィルムへの着色を回避できる。

ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定された重合性液晶化合物（Ｂ）の重量平均分子量が、好ましくは１０００以上３０００以下、より好ましくは１５００以上３０００以下、さらに好ましくは２０００以上３０００以下である。重合性液晶化合物（Ｂ）の重量平均分子量が上記範囲内であると、塗工液中にて重合性液晶化合物（B）が析出し難いため好ましい。なお、重合性液晶化合物（Ｂ）の重量平均分子量は、例えばゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いてポリスチレン標準として算出することができる。

上記重合性液晶化合物（Ｂ）としては、例えば以下の式で示される化合物が挙げられる。

以下の式におけるｋは１～１６の整数、好ましくは４～１４の整数、より好ましくは６～１２の整数を表し、ｎ１、及びｎ２はそれぞれ独立に、０～３の整数を表し、ｎ１とｎ２との合計値は１以上６以下、好ましくは１以上３以下、例えば１以上２以下、特に１である。またシクロヘキサン環はトランス体であるとが好ましい。

上記式中の＊１、および＊２に連結する構造を以下に示す。下記式中の＊部分に上記式中の＊１または＊２部分が連結する。

＊１、および＊２に連結する構造の組み合わせを以下に示す。

本発明の液晶組成物における上記重合性液晶化合物（Ｂ）の含有量に関して、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定された重合性液晶化合物（Ｂ）の面積百分率値が、重合性液晶化合物（Ａ）及び（Ｂ）の全ピーク面積に対して、好ましくは０．１％以上４０％以下、より好ましくは０．５％以上３０％以下、さらに好ましくは０．６％以上２５％以下、さらにより好ましくは０．７％以上２０％以下、例えば１％以上１５％以下である。上記液晶組成物における上記重合性液晶化合物（Ｂ）の面積百分率値が上記下限値以上であると、本発明の液晶組成物を種々の溶剤に溶解させた場合において保存時に重合性液晶化合物が析出しにくい。上記液晶組成物における上記重合性液晶化合物（Ｂ）の含有量が上記上限値以下であると、該液晶組成物の配向状態における重合体から構成される位相差フィルムが逆波長分散性を発現しやすい。

本発明の液晶組成物の極大吸収波長（λ_ｍａｘ）は、好ましくは３００～４００ｎｍ、より好ましくは３１５～３８５ｎｍ、さらに好ましくは３２０～３８０ｎｍである。液晶組成物の極大吸収波長（λ_ｍａｘ）が上記下限値以上であると、液晶組成物の配向状態における重合体から構成される位相差フィルムは逆波長分散性を示しやすい傾向にある。液晶組成物の極大吸収波長（λ_ｍａｘ）が上記上限値以下であると、可視域での吸収を抑えてフィルムへの着色を回避できる。

上記液晶組成物の製造方法は、特に限定されず、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）をそれぞれ別個に製造してもよく、同時にワンポットで製造してもよい。工業的観点から、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）を同時にワンポットで製造することが好ましい。以下に本発明の液晶組成物の製造方法の一例を示す。

本発明の一実施態様において、上記重合性液晶化合物（Ａ）の１種である下記式（Ａ－１）：

で表される重合性液晶化合物（Ａ－１）と、上記重合性液晶化合物（Ｂ）の１種である下記式（Ｂ－１）：

で表される重合性液晶化合物（Ｂ－１）とを含む本発明の液晶組成物は、以下の工程：
・式（Ｃ）：

で表されるカルボン酸化合物（Ｃ）と、式（Ｄ）：

で表されるカルボン酸化合物（Ｄ）とを反応させて、式（Ｅ）：

で表されるカルボン酸化合物（Ｅ）とカルボン酸化合物（Ｃ）とを含む混合物を得る工程（ａ）、及び
・カルボン酸化合物（Ｅ）とカルボン酸化合物（Ｃ）とを含む上記混合物を、式（Ｆ）：

で表されるアルコール化合物（Ｆ）とを反応させて、重合性液晶化合物（Ａ）と重合性液晶化合物（Ｂ）とを含む液晶組成物を得る工程（ｂ）
を含む方法によって製造することができる。なお、式（Ａ－１）、（Ｂ－１）、（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）及び（Ｆ）におけるＡｒ、Ａ^１、Ｂ^１、Ｅ^１、Ｆ^１、Ｇ^１、Ｐ^１、Ｘ^１、Ｙ^１、Ｚ^１、ｍ１、ｎ１及びｎ２は、上記で規定されたものと同一である。

カルボン酸（Ｃ）は、単独で用いられてよいし、２種以上を組み合わせて用いてよい。２種以上のカルボン酸化合物（Ｃ）を用いる場合、Ａｒを中心として左右の構造が異なる重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）を得ることができる。カルボン酸化合物（Ｃ）は、例えば以下の式（Ｒ－１）～式（Ｒ－１０４）で表される化合物が挙げられる。

式（Ｒ－１）～式（Ｒ－１０４）におけるｎは１～１６の整数、好ましくは２～１０の整数、より好ましくは４～８の整数、例えば６を表す。またシクロヘキサン環はトランス体であることが好ましい。

カルボン酸化合物（Ｄ）は、単独で用いられてよいし、２種以上を組み合わせて用いてよい。２種以上のカルボン酸化合物（Ｄ）を用いる場合、Ａｒを中心として左右の構造が異なるアルコール化合物（Ｅ）を得ることができる。カルボン酸化合物（Ｄ）としては、例えば以下の式（Ｄ１－１）～式（Ｄ７－５）で示される化合物が挙げられる。

式（Ｄ１－１）～式（Ｄ７－５）におけるｎは１～１６の整数、好ましくは４～１４の整数、より好ましくは６～１２の整数を表し、Ｒ^１５及びＲ^１６は、それぞれ独立して、メチル基、エチル基、又はプロピル基を表す。またシクロヘキサン環はトランス体であることが好ましい。

アルコール化合物（Ｆ）としては、芳香族基Ａｒに対して２つのヒドロキシル基が結合した化合物であればよい。芳香族基Ａｒとしては、上記で規定したものと同じであり、例えば、上記式（Ａｒ－１）～（Ａｒ－１４）において２つの＊部がヒドロキシル基である化合物が挙げられる。アルコール化合物（Ｆ）は、単独で用いられてよいし、２種以上を組み合わせて用いてよい。

＜工程（ａ）＞
工程（ａ）において、上記カルボン酸化合物（Ｃ）と上記カルボン酸化合物（Ｄ）とのエステル化反応が行われる。エステル化反応は、好ましくは縮合剤の存在下において行われる。縮合剤の存在下でエステル化反応を行うことにより、エステル化反応を効率良く迅速に行うことができる。

縮合剤としては、１－シクロヘキシル－３－（２－モルホリノエチル）カルボジイミドメト－パラ－トルエンスルホネート、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（水溶性カルボジイミド：ＷＳＣとして市販）、ビス（２、６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミド及び、ビス（トリメチルシリル）カルボジイミド等のカルボジイミド化合物、２－メチル－６－ニトロ安息香酸無水物、２，２’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾール、１，１’－オキサリルジイミダゾール、ジフェニルホスフォリルアジド、１（４－ニトロベンゼンスルフォニル）－１Ｈ－１、２、４－トリアゾール、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－Ｏ－（Ｎ－スクシンイミジル）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｎ－（１，２，２，２－テトラクロロエトキシカルボニルオキシ）スクシンイミド、Ｎ－カルボベンゾキシスクシンイミド、Ｏ－（６－クロロベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ－（６－クロロベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、２－ブロモ－１－エチルピリジニウムテトラフルオロボレート、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリニウムクロリド、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスフェート、２－クロロ－１－メチルピリジニウムアイオダイド、２－クロロ－１－メチルピリジニウム パラ－トルエンスルホネート、２－フルオロ－１－メチルピリジニウム パラ－トルエンスルホネート並びに、トリクロロ酢酸ペンタクロロフェニルエステル等が挙げられる。

縮合剤は、好ましくは、カルボジイミド化合物、２，２’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾール、１，１’－オキサリルジイミダゾール、ジフェニルホスフォリルアジド、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－Ｏ－（Ｎ－スクシンイミジル）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｎ－（１，２，２，２－テトラクロロエトキシカルボニルオキシ）スクシンイミド、Ｏ－（６－クロロベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリニウムクロリド、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリニウムヘキサフルオロホスフェート、２－クロロ－１－メチルピリジニウムアイオダイド及び、２－クロロ－１－メチルピリジニウム パラ－トルエンスルホネートである。

縮合剤は、より好ましくは、カルボジイミド化合物、２，２’－カルボニルビス－１Ｈ－イミダゾール、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、１Ｈ－ベンゾトリアゾール－１－イルオキシトリス（ジメチルアミノ）ホスホニウムヘキサフルオロホスフェート、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチル－Ｏ－（Ｎ－スクシンイミジル）ウロニウムテトラフルオロボレート、Ｏ－（６－クロロベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート、２－クロロ－１，３－ジメチルイミダゾリニウムクロリド及び、２－クロロ－１－メチルピリジニウムアイオダイドであり、さらに好ましくは、経済性の観点から、カルボジイミド化合物である。

カルボジイミド化合物の中でも、好ましくは、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド、１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩（水溶性カルボジイミド：ＷＳＣとして市販）及び、ビス（２、６－ジイソプロピルフェニル）カルボジイミドである。

縮合剤の使用量は、カルボン酸化合物（Ｃ）１モルに対して、通常０．５～３モルである。

エステル化反応では、さらに、Ｎ－ヒドロキシスクシンイミド、ベンゾトリアゾール、パラニトロフェノール、３，５－ジブチル－４－ヒドロキシトルエン等を添加剤として加えて混合してもよい。添加剤の使用量は、カルボン酸化合物（Ｃ）１モルに対して、好ましくは０．０１～０．１モルである。

エステル化反応は、触媒の存在下で行ってもよい。触媒としては、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、ジメチルアンモニウムペンタフルオロベンゼンスルホナート等が挙げられる。中でも、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン及び、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリンが好ましく、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジンがより好ましい。触媒の使用量は、カルボン酸化合物（Ｃ）１モルに対して、好ましくは０．０１～０．１モルである。

エステル化反応は、通常、溶媒中で行われる。溶媒としては、アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶媒；ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの脂肪族炭化水素溶媒；トルエン、キシレン、ベンゼン又はクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素溶媒；アセトニトリルなどのニトリル系溶媒；テトラヒドロフラン、ジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒；乳酸エチルなどのエステル系溶媒；クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素溶媒；ジメチルスルホキシド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ヘキサメチルホスホリックトリアミドなどの非プロトン性極性溶媒；などが挙げられる。これら溶媒は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。

溶媒は、好ましくはトルエン、キシレン、ベンゼン若しくはクロロベンゼンなどの芳香族炭化水素溶媒；テトラヒドロフラン若しくはジメトキシエタンなどのエーテル系溶媒；又はクロロホルム若しくはジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素溶媒であり、より好ましくは、クロロホルム若しくはジクロロメタンなどのハロゲン化炭化水素溶媒である。

カルボン酸化合物（Ｄ）の使用量は、カルボン酸化合物（Ｃ）１モルに対して、好ましくは０．００１～０．５モル、より好ましくは０．００８～０．４モルであり、さらに好ましくは０．００６～０．３モルであり、例えば０．００５～０．２モルである。カルボン酸化合物（Ｄ）の使用量が上記下限値以上であると、重合性液晶化合物（Ｂ）の収率が良好である。また、カルボン酸化合物（Ｄ）の使用量が上記上限値以下であると、未反応のカルボン酸化合物（Ｄ）を除去のための後処理作業を容易に行うことができるため、生産性が高くなる傾向がある。

溶媒の使用量は、カルボン酸化合物（Ｃ）とカルボン酸化合物（Ｄ）との合計１質量部に対して、好ましくは０．５～５０質量部であり、より好ましくは１～２０質量部であり、さらに好ましくは２～１０質量部である。

工程（ａ）において、エステル化反応の温度は、好ましくは－２０～１００℃であり、より好ましくは－１０～５０℃であり、さらに好ましくは－５～３０℃である。エステル化反応の時間は、好ましくは１分～７２時間であり、より好ましくは１～４８時間であり、さらに好ましくは１～２４時間である。上記の温度範囲及び時間範囲でエステル化反応を行うことにより、反応収率が向上し、生産性がより高くなる傾向がある。

＜工程（ｂ）＞
工程（ｂ）において、工程（ａ）で得られたカルボン酸化合物（Ｃ）とカルボン酸化合物（Ｄ）と溶媒と、場合によっては縮合剤又は添加剤又は触媒とを含む混合物を、アルコール化合物（Ｆ）と反応させる。この反応において、アルコール化合物（Ｆ）とカルボン酸化合物（Ｃ）とのエステル化反応、及びアルコール化合物（Ｆ）とカルボン酸化合物（Ｅ）とのエステル化反応が生じる。これらエステル化反応において、工程（ａ）で使用される縮合剤及び触媒をそのまま使用することができるため、再度縮合剤及び触媒を追加する必要がないため、工業的に有利である。なお、工程（ｂ）における反応条件（反応温度、反応時間等）は工程（ａ）と同様である。

アルコール化合物（Ｆ）の使用量は、カルボン酸化合物（Ｃ）とカルボン酸化合物（Ｄ）との合計１モルに対して、好ましくは０．２～０．８モル、より好ましくは０．３～０．７モルであり、さらに好ましくは０．３５～０．６モルであり、例えば０．４～０．５モルである。アルコール化合物（Ｆ）の使用量が上記下限値以上であると、アルコール化合物（Ｆ）の不足を抑制して収率を向上させることができる。また、カルボン酸化合物（Ｆ）の使用量が上記上限値以下であると、未反応のアルコール化合物（Ｆ）の量を抑制して精製が容易となる。

上記反応により、重合性液晶化合物（Ａ）と重合性液晶化合物（Ｂ）とを含む液晶組成物が得られる。かかる液晶組成物は、濾過、デカンテーション等により精製することができる。

なお、本発明の製造方法は、
・式（ｃ１）：

で表されるアルコール化合物（ｃ１）と式（ｃ２）：

で表されるジカルボン酸化合物（ｃ２）とを反応させて、下記式（Ｃ－１）：

で表されるカルボン酸化合物（Ｃ－１）を得る工程（ｃ）
を含んでもよい。アルコール化合物（ｃ１）及びジカルボン酸化合物（ｃ２）はそれぞれ、単独で用いられてよいし、２種以上を組み合わせて用いてよい。カルボン酸化合物（Ｃ－１）はカルボン酸化合物（Ｃ）の一種である。

アルコール化合物（ｃ１）としては、具体的には、下記式（３－１－ａ）～（３－３６－ｅ）で表される化合物が挙げられる。

ジカルボン酸化合物（ｃ２）としては、例えば以下の式（４－１）で表される化合物（４－１）が挙げられる。

［式中、Ａ^３及びＡ^４は、それぞれ独立に、２価の脂環式炭化水素基、又は２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～４のアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数１～４のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－又は－Ｎ（Ｒ^１４）－で置き換わっていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置き換わっていてもよい。Ｒ^１４は、水素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表す。
Ｂ^３は、単結合又は２価の連結基を表す。
ｑは１～３の整数を表す。ｒは１～３の整数を表す。ｓは０又は１を表す。ただし、ｑが１のとき、ｒは２又は３である。］

Ａ^３及びＡ^４としては、Ａ^１及びＡ^２と同じものが挙げられ、Ｂ^３としては、Ｂ^１及びＢ^２と同じものが挙げられる。ｑは、好ましくは１であり、ｒは、好ましくは２であり、ｓは、好ましくは０である。

ジカルボン酸化合物（ｃ２）は、好ましくは式（４－２）で表される化合物（４－２）であり、より好ましくは式（４－３）で表される化合物（４－３）である。

［式中、ｍは０～３の整数を表す。ｐは０又は１を表す。］

ジカルボン酸化合物（ｃ２）としては、具体的には、１，２－シクロペンタンジカルボン酸、１，３－シクロペンタンジカルボン酸、１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、１，３－シクロヘキサンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、３－メチル－１，２－シクロペンタンジカルボン酸、２－メチル－１，３－シクロペンタンジカルボン酸、３，４－ジメチル－１，２－シクロヘキサンジカルボン酸、２－メチル－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、２，５－ジメチル－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、２，６－ジメチル－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、４，４’－ビフェニルジカルボン酸、２，２’ビフェニルジカルボン酸、１，３－アダマンタンジカルボン酸、アントラキノン－２，３－ジカルボン酸、アゾベンゼン－３，３’－ジカルボン酸、アゾベンゼン－４，４’－ジカルボン酸、ベンゾフェノン－４，４’－ジカルボン酸、２，２’－ビキノリン－４，４’－ジカルボン酸、２，２’－ビピリジン－３，３’－ジカルボン酸、２，２’－ビピリジン－４，４’－ジカルボン酸、２，２’－ビピリジン－５，５’－ジカルボン酸、２，２’－ビピリジン－６，６’－ジカルボン酸、ケリダム酸、ケリドン酸、１，１’－シクロブタンジカルボン酸、１，１’－シクロプロパンジカルボン酸、エポキシこはく酸、４－シクロヘキセン－１，２－ジカルボン酸、ジフェニルエーテル－４，４’－ジカルボン酸、２，５－チオフェンジカルボン酸、２，３－ピリジンジカルボン酸、２，６－ピリジンジカルボン酸、２，５－フランジカルボン酸、１，１’－フェロセンジカルボン酸、１，２－ベンゼンジカルボン酸、１，３－ベンゼンジカルボン酸、１，４－ベンゼンジカルボン酸、１，４－ナフタレンジカルボン酸、２，３－ナフタレンジカルボン酸、２，６－ナフタレンジカルボン酸、２，２’－ジチオ二安息香酸及び、２，３－ノルボルナンジカルボン酸、等が挙げられ、好ましくは１，４－シクロヘキサンジカルボン酸であり、より好ましくはトランス－１，４－シクロヘキサンジカルボン酸である。

本発明の液晶組成物は溶剤を含有し得る。本発明の液晶組成物を溶剤に溶解させた場合の保存時において、液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物、特に重合性液晶化合物（Ａ）の結晶が析出することが抑制されるため、該液晶組成物を用いて製造された位相差フィルムでは欠陥の発生を抑えることができる。例えば、シクロペンタノンを溶剤に用いた条件下においてさえも本発明の液晶組成物は、重合性液晶化合物（Ｂ）を含まない場合と比べて結晶の析出が抑制され、さらに重合性液晶化合物（Ｂ）が存在しても、得られる位相差フィルムの品質に悪影響を及ぼしにくいため、工業的な作業性が高く、さらに品質の良好な位相差フィルムを得ることができる。

本発明の液晶組成物が含み得る溶剤は、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）などを溶解し得る溶剤であり、重合反応に不活性な溶剤であればよい。このような有機溶剤としては、例えば、メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ又はプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール系溶剤；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、ガンマ－ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチルなどのエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤；ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤；トルエン、キシレン又はフェノールなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶剤；テトラヒドロフラン又はジメトキシエタンなどのエーテル系溶剤；クロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素系溶剤；Ｎ－メチルピロリドン（ＮＭＰ）又はＮ,Ｎ－ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のアミド系溶剤などが挙げられ、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、非塩素系芳香族炭化水素溶剤、エーテル系溶剤、アミド系溶剤が好ましく、ケトン系溶剤、アミド系溶剤がより好ましく、アミド系溶剤がさらに好ましい。これら有機溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい

本発明の液晶組成物における有機溶剤の含有量は、重合性液晶化合物（Ａ）１００質量部に対して、好ましくは１００～１００００質量部、より好ましくは２００～５０００質量部、さらに好ましくは５００～２５００質量部である。

本発明の液晶組成物は、上記溶剤に溶解させた場合の保存安定性に優れる。例えば溶剤がアミド系溶剤（例えばＮ－メチルピロリドン）、又はケトン系溶剤（例えばシクロペンタノン）の場合、溶剤の含有量が、重合性液晶化合物（Ａ）１００質量部に対して２５００質量部以下、例えば１５００質量部以下、特に１０００質量部以下であっても長期（例えば２４時間以上、好ましくは７２時間以上）に亘って重合性液晶化合物の析出を抑制することができる。

本発明の液晶組成物は、必要に応じて、重合開始剤、重合禁止剤、光増感剤、及び／又はレベリング剤を含有してもよい。

〔重合開始剤〕
重合開始剤としては、光重合開始剤及び熱重合開始剤等が挙げられる。本発明において、重合開始剤は、光重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤としては、例えばベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、α－ヒドロキシケトン類、α－アミノケトン類、ヨードニウム塩又はスルホニウム塩等が挙げられ、より具体的には、イルガキュア（Ｉｒｇａｃｕｒｅ）９０７、イルガキュア１８４、イルガキュア６５１、イルガキュア８１９、イルガキュア２５０、イルガキュア３６９（以上、全てチバ・ジャパン株式会社製）、セイクオールＢＺ、セイクオールＺ、セイクオールＢＥＥ（以上、全て精工化学株式会社製）、カヤキュアー（ｋａｙａｃｕｒｅ）ＢＰ１００（日本化薬株式会社製）、カヤキュアーＵＶＩ－６９９２（ダウ社製）、アデカオプトマーＳＰ－１５２又はアデカオプトマーＳＰ－１７０（以上、全て株式会社ＡＤＥＫＡ製）などを挙げることができる。

重合開始剤の含有量は、重合性液晶化合物（Ａ）１００質量部に対して、例えば０．１～３０質量部であり、好ましくは０．５～１０質量部である。上記範囲内であれば、液晶化合物の配向性を乱すことなく、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）を重合させることができる。

〔重合禁止剤〕
重合禁止剤としては、例えばハイドロキノン又はアルキルエーテル等の置換基を有するハイドロキノン類、ブチルカテコール等のアルキルエーテル等の置換基を有するカテコール類、ピロガロール類、２，２，６，６－テトラメチル－１－ピペリジニルオキシラジカル等のラジカル捕捉剤、チオフェノール類、β－ナフチルアミン類或いはβ－ナフトール類等を挙げることができる。

重合禁止剤を用いることにより、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）の重合を制御することができ、得られる位相差フィルムの安定性を向上させることができる。また重合禁止剤の使用量は、例えば重合性液晶化合物（Ａ）１００質量部に対して、０．０５～３０質量部であり、好ましくは０．１～１０質量部である。上記範囲内であれば、液晶化合物の配向性を乱すことなく、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）を重合させることができる。

〔光増感剤〕
光増感剤としては、例えばキサントン又はチオキサントン等のキサントン類、アントラセン又はアルキルエーテルなどの置換基を有するアントラセン類、フェノチアジン或いはルブレンを挙げることができる。

光増感剤を用いることにより、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）の重合を高感度化することができる。また光増感剤の使用量としては、重合性液晶化合物（Ａ）１００質量部に対して、例えば０．０５～３０質量部であり、好ましくは０．１～１０質量部である。上記範囲内であれば、液晶化合物の配向性を乱すことなく、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）を重合させることができる。

〔レベリング剤〕
レベリング剤としては、例えば放射線硬化塗料用添加剤（ビックケミージャパン製：ＢＹＫ－３５２，ＢＹＫ－３５３，ＢＹＫ－３６１Ｎ）、塗料添加剤（東レ・ダウコーニング株式会社製：ＳＨ２８ＰＡ、ＤＣ１１ＰＡ、ＳＴ８０ＰＡ）、塗料添加剤（信越化学工業株式会社製：ＫＰ３２１、ＫＰ３２３、Ｘ２２－１６１Ａ、ＫＦ６００１）又はフッ素系添加剤（大日本インキ化学工業株式会社製：Ｆ－４４５、Ｆ－４７０、Ｆ－４７９）などを挙げることができる。

レベリング剤を用いることにより、得られる位相差フィルムを平滑化することができる。さらに位相差フィルムの製造過程で、液晶組成物の流動性を制御したり、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）を重合して得られる位相差フィルムの架橋密度を調整したりすることができる。またレベリング剤の使用量の具体的な数値は、例えば重合性液晶化合物（Ａ）１００質量部に対して、０．０５～３０質量部であり、好ましくは０．０５～１０質量部である。上記範囲内であれば、液晶化合物の配向性を乱すことなく、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）を重合させることができる。

本発明の一実施態様において、上記液晶組成物の配向状態における重合体から構成される位相差フィルム（以下、「本発明の位相差フィルム」ともいう）が提供される。本発明の位相差フィルムの波長分散度Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）は、好ましくは０．８以上１未満、より好ましくは０．８以上０．９７未満、さらに好ましくは０．８以上０．９５未満である。本発明の位相差フィルムの波長分散度Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）が上記下限値以上であると、４５０ｎｍ付近の短波長域において円偏光変換が可能となるため好ましい。本発明の位相差フィルムの波長分散度Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）が上記上限値未満であると、得られる位相差フィルムが逆波長分散性を示すため好ましい。

本発明の位相差フィルムは、透明性に優れ、様々な光学ディスプレイにおいて用いることができる。該位相差フィルムの厚みは、０．１～１０μｍであることが好ましく、光弾性を小さくする点で０．５～３μｍであることがさらに好ましい。

本発明の位相差フィルムをλ／４板に用いる場合には、得られる位相差フィルムの、波長５５０ｎｍにおける位相差値（Ｒｅ（５５０ｎｍ））が好ましくは１１３～１６３ｎｍ、より好ましくは１３０～１５０ｎｍ、特に好ましくは約１３５ｎｍ～１５０ｎｍである。上記範囲の位相差値の発現は、上記重合体中の重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）に由来する構造並びに位相差フィルムの膜厚の調整により可能である。

本発明の位相差フィルムをＶＡ（Ｖｅｒｔｉｃａｌ Ａｌｉｇｎｍｅｎｔ）モード用光学フィルムとして使用するためには、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）に由来する構造並びに位相差フィルムの膜厚を適宜、選択する。Ｒｅ（５５０ｎｍ）を好ましくは４０～１００ｎｍ、より好ましくは６０～８０ｎｍ程度となるように、上記重合体中の重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）に由来する構造並びに位相差フィルムの膜厚を調整すればよい。

本発明の位相差フィルムを偏光フィルムと組み合わせることにより、偏光板（以下、「本発明の偏光板」ともいう）、特に楕円偏光板及び円偏光板が提供される。これら楕円偏光板及び円偏光板においては、偏光フィルムに本発明の位相差フィルムが貼合されている。また、本発明においては、該楕円偏光板又は円偏光板にさらに本発明の位相差フィルムを広帯域λ／４板として貼合させた広帯域円偏光板も提供することができる。

本発明の一実施態様において、本発明の偏光板を含む光学ディスプレイ、例えば、反射型液晶ディスプレイ及び有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）ディスプレイに用いることができる。上記ＦＰＤは、特に限定されるものではなく、例えば液晶表示装置（ＬＣＤ）や有機ＥＬ表示装置を挙げることができる。

本発明において光学ディスプレイは、本発明の偏光板を備えるものであり、例えば本発明の偏光板と液晶パネルとが貼り合わされた貼合品を備える液晶表示装置や、本発明の偏光板と、発光層とが貼り合わされた有機ＥＬパネルを備える有機ＥＬ表示装置を挙げることができる。

なお、本発明において位相差フィルムとは、直線偏光を円偏光や楕円偏光に変換したり、逆に円偏光又は楕円偏光を直線偏光に変換したりするために用いられるフィルムである。本発明の位相差フィルムは、本発明の液晶組成物の重合体を含むものである。すなわち、本発明の位相差フィルムは、重合性液晶化合物（Ａ）に由来する構造単位及び重合性液晶化合物（Ｂ）に由来する構造単位から構成される重合体を含むものである。

本発明の位相差フィルムの製造方法について、以下に説明する。
まず、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）を含む液晶組成物に、必要に応じて、上述した溶剤、重合開始剤、重合禁止剤、光増感剤及び／又はレベリング剤などの添加剤を加えて、混合溶液（塗工液）を調製する。特に成膜時に成膜が容易となることから溶剤を含むことが好ましく、得られた位相差フィルムを硬化する働きをもつことから重合開始剤を含むことが好ましい。

本発明の液晶組成物を含有する混合溶液の粘度は、塗布しやすいように、例えば１０Ｐａ・ｓ以下、好ましくは０．１～７Ｐａ・ｓ程度に調整されることが好ましい。

また、上記混合溶液における固形分の濃度は、例えば５～５０質量％であり、好ましくは５～３０％、より好ましくは５％～２５％である。なお、ここでいう「固形分」とは、混合溶液（液晶組成物）から溶剤を除いた成分のことをいう。固形分の濃度が上記下限値以上であると、位相差フィルムが薄くなりすぎず、液晶パネルの光学補償に必要な複屈折率が与えられる傾向がある。また固形分の濃度が上記上限値以下であると、混合溶液の粘度が低いことから、位相差フィルムの膜厚にムラが生じにくくなる傾向がある。

続いて支持基材に、支持基材の上に、本発明の液晶組成物を含有する混合溶液を塗布し、乾燥すると、未重合フィルムが得られる。未重合フィルムがネマチック相などの液晶相を示す場合、得られる位相差フィルムは、モノドメイン配向による複屈折性を有する。未重合フィルムは０～１２０℃程度、好ましくは２５～８０℃の低温で配向することから、配向膜として耐熱性に関して必ずしも十分ではない支持基材を用いることができる。また、配向後さらに３０～１０℃程度に冷却しても結晶化することがないため、取扱いが容易である。

なお混合溶液の塗布量や濃度を適宜調整することにより、所望の位相差を与えるように膜厚を調整することができる。重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）の量が一定である混合溶液の場合、得られる位相差フィルムの位相差値（リタデーション値、Ｒｅ（λ））は、式（Ｉ）のように決定されることから、所望のＲｅ（λ）を得るために、膜厚ｄを調整してもよい。

Ｒｅ（λ）＝ｄ×Δｎ（λ） （Ｉ）
（式中、Ｒｅ（λ）は、波長λｎｍにおける位相差値を表し、ｄは膜厚を表し、Δｎ（λ）は波長λｎｍにおける複屈折率を表す。）

支持基材への塗布方法としては、例えば押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ＣＡＰコーティング法又はダイコーティング法などが挙げられる。またディップコーター、バーコーター又はスピンコーターなどのコーターを用いて塗布する方法などが挙げられる。

上記支持基材としては、例えばガラス、プラスチックシート、プラスチックフィルム又は透光性フィルムを挙げることができる。なお上記透光性フィルムとしては、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ノルボルネン系ポリマーなどのポリオレフィンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリメタクリル酸エステルフィルム、ポリアクリル酸エステルフィルム、セルロースエステルフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリスルフォンフィルム、ポリエーテルスルホンフィルム、ポリエーテルケトンフィルム、ポリフェニレンスルフィドフィルム又はポリフェニレンオキシドフィルムなどが挙げられる。

例えば本発明の位相差フィルムの貼合工程、運搬工程、保管工程など、位相差フィルムの強度が必要な工程でも、支持基材を用いることにより、破れなどなく容易に取り扱うことができる。

また、支持基材上に配向膜を形成して、配向膜上に本発明の液晶組成物を含む混合溶液を塗工することが好ましい。配向膜は、本発明の液晶組成物などを含有する混合溶液の塗工時に、混合溶液に溶解しない溶剤耐性を持つこと、溶剤の除去や液晶の配向の加熱処理時に、耐熱性をもつこと、ラビング時に、摩擦などによる剥がれなどが起きないことが好ましく、ポリマー又はポリマーを含有する組成物からなることが好ましい。

上記ポリマーとしては、例えば分子内にアミド結合を有するポリアミドやゼラチン類、分子内にイミド結合を有するポリイミド及びその加水分解物であるポリアミック酸、ポリビニルアルコール、アルキル変性ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリオキサゾール、ポリエチレンイミン、ポリスチレン、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸又はポリアクリル酸エステル類等のポリマーを挙げることができる。これらのポリマーは、単独で用いてもよいし、２種類以上混ぜたり、共重合体したりしてもよい。これらのポリマーは、脱水や脱アミンなどによる重縮合や、ラジカル重合、アニオン重合、カチオン重合等の連鎖重合、配位重合や開環重合等で容易に得ることができる。

またこれらのポリマーは、溶剤に溶解して、塗布することができる。溶剤は、特に制限はないが、具体的には、水；メタノール、エタノール、エチレングリコール、イソプロピルアルコール、プロピレングリコール、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ又はプロピレングリコールモノメチルエーテルなどのアルコール；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールメチルエーテルアセテート、ガンマ－ブチロラクトン、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート又は乳酸エチルなどのエステル系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルアミルケトン又はメチルイソブチルケトンなどのケトン系溶剤；ペンタン、ヘキサン又はヘプタンなどの非塩素系脂肪族炭化水素溶剤；トルエン又はキシレンなどの非塩素系芳香族炭化水素溶剤、アセトニトリルなどのニトリル系溶剤；テトラヒドロフラン又はジメトキシエタンなどのエーテル系溶剤；クロロホルム又はクロロベンゼンなどの塩素系溶剤；などが挙げられる。これら溶剤は、単独で用いてもよいし、複数を組み合わせて用いてもよい。

また配向膜を形成するために、市販の配向膜材料をそのまま使用してもよい。市販の配向膜材料としては、サンエバー（登録商標、日産化学工業株式会社製）又はオプトマー（登録商標、ＪＳＲ株式会社製）などが挙げられる。

このような配向膜を用いれば、延伸による屈折率制御を行う必要がないため、複屈折の面内ばらつきが小さくなる。それゆえ、支持基材上にフラットパネル表示装置（ＦＰＤ）の大型化にも対応可能な大きな位相差フィルムを提供できるという効果を奏する。

上記支持基材上に配向膜を形成する方法としては、例えば上記支持基材上に、市販の配向膜材料や配向膜の材料となる化合物を溶液にして塗布し、その後、アニールすることにより、上記支持基材上に配向膜を形成することができる。

このようにして得られる配向膜の厚みは、例えば１０ｎｍ～１００００ｎｍであり、好ましくは１０ｎｍ～１０００ｎｍである。上記範囲とすれば、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）等を該配向膜上で所望の角度に配向させることができる。

またこれら配向膜は、必要に応じてラビング又は偏光ＵＶ照射を行うことができる。配向膜を形成させることにより重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）等を所望の方向に配向させることができる。

配向膜をラビングする方法としては、例えばラビング布が巻きつけられ、回転しているラビングロールを、ステージに載せられ、搬送されている配向膜に接触させる方法を用いることができる。

上記の通り、未重合フィルムを調製する工程では、任意の支持基材の上に積層した配向膜上に未重合フィルム（液晶層）を積層してもよい。この場合、液晶セルを作製し、該液晶セルに液晶組成物を注入する方法に比べて、生産コストを低減することができる。さらにロールフィルムでのフィルムの生産が可能である。

溶剤の乾燥は、重合を進行させるとともに行ってもよいが、重合前にほとんどの溶剤を乾燥させることが、成膜性の点から好ましい。

溶剤の乾燥方法としては、例えば自然乾燥、通風乾燥、減圧乾燥などの方法が挙げられる。具体的な加熱温度としては、１０～１２０℃であることが好ましく、２５～８０℃であることがさらに好ましい。また加熱時間としては、１０秒間～６０分間であることが好ましく、３０秒間～３０分間であることがより好ましい。加熱温度及び加熱時間が上記範囲内であれば、上記支持基材として、耐熱性が必ずしも十分ではない支持基材を用いることができる。

次に、上記で得られた未重合フィルムを重合し、硬化させる。これにより重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）の配向性が固定化されたフィルム、すなわち本発明の液晶組成物の重合体を含むフィルム（以下、「重合フィルム」ともいう）となる。これにより、フィルムの平面方向に屈折率変化が小さく、フィルムの法線方向に屈折率変化が大きい重合フィルムを製造することができる。

未重合フィルムを重合させる方法は、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）の種類に応じて、決定されるものである。重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）に含まれる重合性基が光重合性であれば光重合、該重合性基が熱重合性であれば熱重合により、上記未重合フィルムを重合させることができる。本発明では、特に光重合により未重合フィルムを重合させることが好ましい。光重合によれば低温で未重合フィルムを重合させることができるので、支持基材の耐熱性の選択幅が広がる。また工業的にも製造が容易となる。また成膜性の観点からも光重合が好ましい。光重合は、未重合フィルムに可視光、紫外光又はレーザー光を照射することにより行う。取り扱い性の観点から、紫外光が特に好ましい光照射は、重合性液晶化合物（Ａ）及び重合性液晶化合物（Ｂ）が液晶相をとる温度に加温しながら行ってもよい。この際、マスキングなどによって重合フィルムをパターニングすることもできる。

さらに本発明の位相差フィルムは、ポリマーを延伸することによって位相差を与える延伸フィルムと比較して、薄膜である。

本発明の位相差フィルムの製造方法において、さらに、支持基材を剥離する工程を含んでいてもよい。このような構成とすることにより、得られる積層体は、配向膜と位相差フィルムとからなるフィルムとなる。また上記支持基材を剥離する工程に加えて、配向膜を剥離する工程をさらに含んでいてもよい。このような構成とすることにより、位相差フィルムを得ることができる。

以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明する。例中の「％」及び「部」は、特記ない限り、質量％及び質量部である。

ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）の分析条件を以下に示す。なお、分子量はポリスチレン標準として換算した。
＜ＧＰＣ分析条件＞
測定装置：ＨＬＣ－８２２０（東ソー株式会社）
カラム：ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＺ－Ｎ ３本
カラム温度：４０℃
インレットオーブン：４０℃
移動相：テトラヒドロフラン
分析時間：２０分
サンプルポンプ流量：０．３５ｍＬ／分
リファレンスポンプ流量：０．３５ｍＬ／分
注入量：１０μｍ
検出：紫外吸収（波長：２５４ｎｍ）

上記の通りに測定したＧＰＣの結果に基づき、重合性液晶化合物（Ｂ）の面積百分率値を以下の式に従って算出した。

（実施例１）

式（Ａ－１）で示される重合性液晶化合物（Ａ－１）と式（Ｂ－１）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－１）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した１００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１１．３ｇ、論文（Ｌｕｂ ｅｔ ａｌ．Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ－Ｂａｓ，１１５，３２１－３２８（１９９６））を参考に合成した化合物（Ｄ－１－１）０．０９ｇ、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノピリジン（以下、ＤＭＡＰと略す。和光純薬工業（株）製）０．１６ｇ、３，５－ジブチル－４－ヒドロキシトルエン（以下、ＢＨＴと略す。和光純薬工業（株）製）０．２０ｇ、クロロホルム（関東化学（株）製）５８ｇを混合し、ジイソプロピルカルボジイミド（以下、ＩＰＣと略す。和光純薬工業（株）製）４．０５ｇを滴下漏斗で加えて０℃で３０分反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１１－２０７７６５）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－１）４．００ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄した後、３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－１）と化合物（Ｂ－１）との混合物である液晶組成物（１）を１１．１ｇ得た。化合物（Ａ－１）の収率は、化合物（Ｆ－１－１）基準で７５％であった。なお、紫外可視分光光度計（ＵＶ３１５０ 株式会社島津製作所製）を用いて極大吸収波長を測定したところ、化合物（Ａ－１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、化合物（Ｂ－１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、液晶組成物（１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであった。なお、製造工程より、式（Ｂ－１）中のｎ１とｎ２との合計値は１であり、すなわちｎ１＝１及びｎ２＝０であるか、又はｎ１＝０及びｎ２＝１である。

得られた液晶組成物（１）について、ＧＰＣ（ポリスチレン標準）を用いて化合物（Ｂ－１）の重量平均分子量及び面積百分率値を測定した。その結果を表３に示す。
また、得られた液晶組成物（１）を用いて、以下の通り溶剤に溶解させた際の保存安定性評価を行った。その結果を表３に示す。

＜保存安定性評価＞
バイアル管に、液晶組成物（１）、重合開始剤、レベリング剤、重合禁止剤及び溶剤を仕込み、カルーセルを用いて８０℃で３０分撹拌した。得られた溶液を２５℃で保管し、目視にて結晶析出の有無を確認した。その結果を表３に示す。
なお、重合性液晶化合物（Ａ）１００質量部に対する、重合開始剤、レベリング剤及び重合禁止剤の仕込み量を表１に示す。また、溶剤の仕込み量は、重合性液晶化合物（Ａ）の割合が溶液全量に対して１３質量％となるように設定した。

・重合開始剤：２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルホリノフェニル）ブタン－１－オン（イルガキュア３６９；ＢＡＳＦジャパン社製）
・レベリング剤：ポリアクリレート化合物（ＢＹＫ－３６１Ｎ；ビックケミージャパン製）
・重合禁止剤：ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）
・溶剤：Ｎ-メチルピロリドン（ＮＭＰ；関東化学（株）製）

なお、評価基準は以下の通りである
１：保温後直ちに析出、２：保温２４時間後に析出なし、３：保温４８時間後に析出なし、４：保温７２時間後に析出なし

（実施例２～６）
化合物（Ｄ－１－１）の仕込み量を表２に記載の量とした以外は実施例１と同様にして、液晶組成物（２）～（６）を得た。実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（２）～（６）をそれぞれ用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－１）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表３に示す。また、液晶組成物（２）～（６）の極大吸収波長を表２に示す。

（実施例７）
式（Ａ－１）で示される重合性液晶化合物（Ａ－１）と式（Ｂ－２）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－２）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した１００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１１．３ｇ、化合物（Ｄ－１－２）（東京化成工業(株)製）０．３９ｇ、ＤＭＡＰ（和光純薬工業（株）製）０．１６ｇ、ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）０．２０ｇ、及びクロロホルム（関東化学（株）製）５８ｇを混合し、ＩＰＣ（和光純薬工業（株）製）４．０５ｇを滴下漏斗で加えて０℃で３０分反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１１－２０７７６５）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－１）４．００ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄し、次いで３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－１）と化合物（Ｂ－２）との混合物である液晶組成物（７）を１３．１ｇ得た。化合物（Ａ－１）の収率は、化合物（Ｆ－１－１）基準で７４％であった。また、化合物（Ａ－１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、化合物（Ｂ－２）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、液晶組成物（７）の極大吸収波長は３５２ｎｍであった。なお、製造工程より、式（Ｂ－２）中のｎ１とｎ２との合計値は１であり、すなわちｎ１＝１及びｎ２＝０であるか、又はｎ１＝０及びｎ２＝１である。

実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（７）を用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－２）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表３に示す。

（実施例８）
式（Ａ－２）で示される重合性液晶化合物（Ａ－２）と式（Ｂ－３）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－３）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した１００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１４．１ｇ、論文（Ｌｕｂ ｅｔ ａｌ．Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ－Ｂａｓ，１１５，３２１－３２８（１９９６））を参考に合成した化合物（Ｄ－１－１）０．５３ｇ、ＤＭＡＰ（和光純薬工業（株）製）０．２０ｇ、ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）０．２５ｇ、及びクロロホルム（関東化学（株）製）７０ｇを混合し、ＩＰＣ（和光純薬工業（株）製）５．０６ｇを滴下漏斗で加えて０℃で３０分反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－２）４．００ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄し、次いで３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－２）と化合物（Ｂ－３）との混合物である液晶組成物（８）を１２．５ｇ得た。化合物（Ａ－２）の収率は、化合物（Ｆ－１－２）基準で６５％であった。また、化合物（Ａ－２）の極大吸収波長は３２６ｎｍであり、化合物（Ｂ－３）の極大吸収波長は３２６ｎｍであり、液晶組成物（８）の極大吸収波長は３２６ｎｍであった。なお、製造工程より、式（Ｂ－３）中のｎ１とｎ２との合計値は１であり、すなわちｎ１＝１及びｎ２＝０であるか、又はｎ１＝０及びｎ２＝１である。

実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（８）を用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－３）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表３に示す。

（実施例９）
式（Ａ－３）で示される重合性液晶化合物（Ａ－３）と式（Ｂ－４）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－４）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した１００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１１．７ｇ、論文（Ｌｕｂ ｅｔ ａｌ．Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ－Ｂａｓ，１１５，３２１－３２８（１９９６））を参考に合成した化合物（Ｄ－１－１）０．４４ｇ、ＤＭＡＰ（和光純薬工業（株）製）０．１６ｇ、ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）０．２１ｇ、及びクロロホルム（関東化学（株）製）５８ｇを混合し、ＩＰＣ（和光純薬工業（株）製）４．２０ｇを滴下漏斗で加えて０℃で３０分反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１１－２０７７６５）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－３）４．００ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄し、次いで３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－３）と化合物（Ｂ－４）との混合物である液晶組成物（９）を１１．９ｇ得た。化合物（Ａ－３）の収率は、化合物（Ｆ－１－３）基準で７１％であった。また、化合物（Ａ－３）の極大吸収波長は３４２ｎｍであり、化合物（Ｂ－４）の極大吸収波長は３４２ｎｍであり、液晶組成物（９）の極大吸収波長は３４２ｎｍであった。なお、製造工程より、式（Ｂ－４）中のｎ１とｎ２との合計値は１であり、すなわちｎ１＝１及びｎ２＝０であるか、又はｎ１＝０及びｎ２＝１である。

実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（９）を用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－４）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表３に示す。

（実施例１０）
溶剤としてＮＭＰに代えてシクロペンタノン（関東化学（株）製）を用いた以外は、実施例１と同様にして、液晶組成物（１）の保存安定性評価を実施した。その結果を表３に示す。

（比較例１）
式（Ａ－１）で示される重合性液晶化合物（Ａ－１）を、特許文献（特開２０１１－２０７７６５）を参考に合成した。

得られた重合性液晶化合物（Ａ－１）を用いて、実施例１と同様にして、保存安定性評価を行った。その結果を表４に示す。

（比較例２）
式（Ａ－１）で示される重合性液晶化合物（Ａ－１）と式（Ｂ－５）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－５）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した２０ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１１．３ｇ、特許文献（特開２０１５－０００８９６）を参考に合成した化合物（Ｄ－１－３）０．８３ｇ、ＤＭＡＰ（和光純薬工業（株）製）０．１６ｇ、ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）０．２０ｇ、及びクロロホルム（関東化学（株）製）５８ｇを混合し、ＩＰＣ（和光純薬工業（株）製）４．０５ｇを滴下漏斗で加えて０℃で３０分反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１１－２０７７６５）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－１）４．００ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄し、次いで３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－１）と化合物（Ｂ－５）との混合物である液晶組成物（１０）を１２．６ｇ得た。化合物（Ａ－１）の収率は、化合物（Ｆ－１－１）基準で７６％であった。また、化合物（Ａ－１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、化合物（Ｂ－５）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、液晶組成物（１０）の極大吸収波長は３５２ｎｍであった。なお、製造工程より、式（Ｂ－５）中のｎ１とｎ２との合計値は１であり、すなわちｎ１＝１及びｎ２＝０であるか、又はｎ１＝０及びｎ２＝１である。

実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（１０）を用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－５）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表４に示す。

（比較例３）
式（Ａ－１）で示される重合性液晶化合物（Ａ－１）と式（Ｂ－６）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－６）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した２０ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１１．３ｇ、論文（特開２０１５－０００８９６）を参考に合成した化合物（Ｄ－１－４）０．６４ｇ、ＤＭＡＰ（和光純薬工業（株）製）０．１６ｇ、ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）０．２０ｇ、及びクロロホルム（関東化学（株）製）５８ｇを混合し、ＩＰＣ（和光純薬工業（株）製）４．０５ｇを滴下漏斗で加えて０℃で３０分反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１１－２０７７６５）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－１）４．００ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄し、次いで３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－１）と化合物（Ｂ－６）との混合物である液晶組成物（１１）を１１．８ｇ得た。化合物（Ａ－１）の収率は、化合物（Ｆ－１－１）基準で７４％であった。また、化合物（Ａ－１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、化合物（Ｂ－６）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、液晶組成物（１１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであった。なお、製造工程より、式（Ｂ－６）中のｎ１とｎ２との合計値は１であり、すなわちｎ１＝１及びｎ２＝０であるか、又はｎ１＝０及びｎ２＝１である。

実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（１１）を用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－６）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表４に示す。

（比較例４）
式（Ａ－１）で示される重合性液晶化合物（Ａ－１）と式（Ｂ－７）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－７）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した２０ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１１．３ｇ、論文（特開２０１５－０００８９６）を参考に合成した化合物（Ｄ－１－５）０．５７ｇ、ＤＭＡＰ（和光純薬工業（株）製）０．１６ｇ、ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）０．２０ｇ、及びクロロホルム（関東化学（株）製）５８ｇを混合し、ＩＰＣ（和光純薬工業（株）製）４．０５ｇを滴下漏斗で加えて０℃で３０分反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１１－２０７７６５）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－１）４．００ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄し、次いで３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－１）と化合物（Ｂ－７）との混合物である液晶組成物（１２）を１２．８ｇ得た。化合物（Ａ－１）の収率は、化合物（Ｆ－１－１）基準で８１％であった。また、化合物（Ａ－１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、化合物（Ｂ－７）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、液晶組成物（１２）の極大吸収波長は３５２ｎｍであった。なお、製造工程より、式（Ｂ－７）中のｎ１とｎ２との合計値は１であり、すなわちｎ１＝１及びｎ２＝０であるか、又はｎ１＝０及びｎ２＝１である。

実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（１２）を用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－７）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表４に示す。

（比較例５）
式（Ａ－１）で示される重合性液晶化合物（Ａ－１）と式（Ｂ－８）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－８）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した２０ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１１．３ｇ、化合物（Ｄ－１－６）（SIGMA－ALDRICH製）０．５８ｇ、ＤＭＡＰ（和光純薬工業（株）製）０．１６ｇ、ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）０．２０ｇ、及びクロロホルム（関東化学（株）製）５８ｇを混合し、ＩＰＣ（和光純薬工業（株）製）４．０５ｇを滴下漏斗で加えて０℃で３０分反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１１－２０７７６５）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－１）４．００ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄し、次いで３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－１）と化合物（Ｂ－８）との混合物である液晶組成物（１３）を１２．２ｇ得た。化合物（Ａ－１）の収率は、化合物（Ｆ－１－１）基準で７４％であった。また、化合物（Ａ－１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、化合物（Ｂ－８）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、液晶組成物（１３）の極大吸収波長は３５２ｎｍであった。なお、製造工程より、式（Ｂ－８）中のｎ１とｎ２との合計値は１であり、すなわちｎ１＝１及びｎ２＝０であるか、又はｎ１＝０及びｎ２＝１である。

実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（１３）を用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－８）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表４に示す。

（比較例６）
式（Ａ－２）で示される重合性液晶化合物（Ａ－２）を、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した。

得られた重合性液晶化合物（Ａ－２）に関して、実施例１と同様にして、保存安定性評価を行った。その結果を表４に示す。

（比較例７）
式（Ａ－２）で示される重合性液晶化合物（Ａ－２）と式（Ｂ－９）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－９）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した２０ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１４．１ｇ、特許文献（特開２０１５－０００８９６）を参考に合成した化合物（Ｄ－１－３）１．０４ｇ、ＤＭＡＰ（和光純薬工業（株）製）０．２０ｇ、ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）０．２５ｇ、及びクロロホルム（関東化学（株）製）７０ｇを混合し、ＩＰＣ（和光純薬工業（株）製）５．０６ｇを滴下漏斗で加えて０℃で３０分反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－２）４．００ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄し、次いで３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－２）と化合物（Ｂ－９）との混合物である液晶組成物（１４）を１１．６ｇ得た。化合物（Ａ－２）の収率は、化合物（Ｆ－１－２）基準で７１％であった。また、化合物（Ａ－２）の極大吸収波長は３２６ｎｍであり、化合物（Ｂ－９）の極大吸収波長は３２６ｎｍであり、液晶組成物（１４）の極大吸収波長は３２６ｎｍであった。なお、製造工程より、式（Ｂ－９）中のｎ１とｎ２との合計値は１であり、すなわちｎ１＝１及びｎ２＝０であるか、又はｎ１＝０及びｎ２＝１である。

実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（１４）を用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－９）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表４に示す。

（比較例８）
式（Ａ－３）で示される重合性液晶化合物（Ａ－３）を、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した。

得られた重合性液晶化合物（Ａ－３）を用いて、実施例１と同様にして、保存安定性評価を行った。その結果を表４に示す。

（比較例９）
式（Ａ－３）で示される重合性液晶化合物（Ａ－３）と式（Ｂ－１０）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－１０）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した２０ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１１．７ｇ、特許文献（特開２０１５－０００８９６）を参考に合成した化合物（Ｄ－１－３）０．８６ｇ、ＤＭＡＰ（和光純薬工業（株）製）０．１６ｇ、ＢＨＴ（和光純薬工業（株）製）０．２１ｇ、及びクロロホルム（関東化学（株）製）５８ｇを混合し、ＩＰＣ（和光純薬工業（株）製）４．２０ｇを滴下漏斗で加えて０℃で３０分反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１１－２０７７６５）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－３）４．００ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄し、次いで３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－３）と化合物（Ｂ－１０）との混合物である液晶組成物（１５）を１１．８ｇ得た。化合物（Ａ－３）の収率は、化合物（Ｆ－１－３）基準で７２％であった。また、化合物（Ａ－３）の極大吸収波長は３４２ｎｍであり、化合物（Ｂ－１０）の極大吸収波長は３４２ｎｍであり、液晶組成物（１５）の極大吸収波長は３４２ｎｍであった。なお、製造工程より、式（Ｂ－１０）中のｎ１とｎ２との合計値は１であり、すなわちｎ１＝１及びｎ２＝０であるか、又はｎ１＝０及びｎ２＝１である。

実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（１５）を用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－１０）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表４に示す。

（比較例１０）
式（Ａ－１）で示される重合性液晶化合物（Ａ－１）と式（Ｂ－１１）で示される重合性液晶化合物（Ｂ－１１）との混合物を以下の通りに合成した。

＜工程（ａ）＞
ジムロート冷却管、温度計を設置した１００ｍＬ－四ツ口フラスコ内を窒素雰囲気とし、特許文献（特開２０１１－２０７７６５）を参考に合成した化合物（Ｆ－１－１）４．００ｇ、論文（Ｌｕｂ ｅｔ ａｌ．Ｒｅｃｌ．Ｔｒａｖ．Ｃｈｉｍ．Ｐａｙｓ－Ｂａｓ，１１５，３２１－３２８（１９９６））を参考に合成した化合物（Ｄ－１－１）０．８５ｇ、ジメチルアミノピリジン（以下、ＤＭＡＰと略す。和光純薬工業（株）製）０．１６ｇ、３，５－ジブチル－４－ヒドロキシトルエン（以下、ＢＨＴと略す。和光純薬工業（株）製）０．２０ｇ、クロロホルム（関東化学（株）製）５８ｇを混合し、ジイソプロピルカルボジイミド（以下、ＩＰＣと略す。和光純薬工業（株）製）４．０５ｇを滴下漏斗で加えて室温で１時間反応させた。

＜工程（ｂ）＞
工程（ａ）にて得られた混合物と、特許文献（特開２０１０－３１２２３）を参考に合成した化合物（Ｃ－１－１）１１．３ｇとを０℃で一晩反応させた。反応終了後、濾過を実施し、不溶成分を除去した。得られたクロロホルム溶液を、含有するクロロホルムの重量に対して３倍の重量のアセトニトリル（和光純薬工業（株）製）に滴下した。続いて、濾過を実施して析出した固体を取り出した後、２０ｇのアセトニトリルで３回洗浄し、次いで３０℃で減圧乾燥することで化合物（Ａ－１）と化合物（Ｂ－１１）との混合物である液晶組成物（１６）を１０．１ｇ得た。化合物（Ａ－１）の収率は、化合物（Ｆ－１－１）基準で６０％であった。なお、化合物（Ａ－１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、化合物（Ｂ－１１）の極大吸収波長は３５２ｎｍであり、液晶組成物（１６）の極大吸収波長は３５２ｎｍであった。なお、式（Ｂ－１１）中のｎ１とｎ２との合計値は７であった。

実施例１と同様にして、得られた液晶組成物（１６）を用いて保存安定性評価を行い、また化合物（Ｂ－１１）の重量平均分子量測定及び面積百分率値測定を行った。その結果を表４に示す。

（比較例１１）
溶剤としてＮＭＰに代えてシクロペンタノン（関東化学（株）製）を用いた以外は、比較例１と同様にして、重合性液晶化合物（Ａ－１）の保存安定性評価を実施した。その結果を表４に示す。

＜光配向膜形成用組成物の調製＞
下記成分を混合し、８０℃で１時間攪拌することにより、光配向膜形成用組成物（１）を得た。
・光配向性材料（５部）：

・溶剤（９５部）：シクロペンタノン

実施例１１
＜位相差フィルムの製造例＞
保存安定性評価において２５℃で７２時間保持した後の、実施例１で得られた液晶組成物（１）を用いて、以下のように位相差フィルムを製造した。

シクロオレフィンポリマーフィルム（ＣＯＰ）（ＺＦ－１４、日本ゼオン株式会社製）に、コロナ処理装置（ＡＧＦ－Ｂ１０、春日電機株式会社製）を用いて出力０．３ｋＷ、処理速度３ｍ／分の条件で１回コロナ処理を施した。コロナ処理を施した表面に、光配向膜形成用組成物（１）を、バーコーターを用いて塗布し、８０℃で１分間乾燥し、偏光ＵＶ照射装置（ＳＰＯＴ ＣＵＲＥ ＳＰ－７；ウシオ電機株式会社製）を用いて、１００ｍＪ／ｃｍ^２の積算光量で偏光ＵＶ露光を実施し、配向膜を得た。得られた配向膜の膜厚をレーザー顕微鏡（ＬＥＸＴ、オリンパス株式会社製）で測定したところ、１００ｎｍであった。

続いて、配向膜上に、実施例１で得られた液晶組成物（１）を、バーコーターを用いて塗布し、１２０℃で１分間乾燥した後、高圧水銀ランプ（ユニキュアＶＢ―１５２０１ＢＹ－Ａ、ウシオ電機株式会社製）を用いて、紫外線を照射（窒素雰囲気下、波長：３６５ｎｍ、波長３６５ｎｍにおける積算光量：１０００ｍＪ／ｃｍ^２）することにより位相差フィルムを作製した。

＜位相差フィルムの光学特性＞
得られた位相差フィルムを４０ｍｍ×４０ｍｍの大きさに切りだし、ＫＯＢＲＡ－ＷＲ（王子計測機器株式会社製）を用いて波長４５０ｎｍ並びに波長６５０ｎｍの光に対する面内位相差値を測定した。その結果、面内位相差値は、Ｒｅ（４５０）＝１１６ｎｍ、Ｒｅ（５５０）＝１４０ｎｍ、Ｒｅ（６５０）＝１４２ｎｍであり、各波長での面内位相差値の関係は以下の通りとなった。
Ｒｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）＝０．８３
Ｒｅ（６５０）／Ｒｅ（５５０）＝１．０２
（式中、Ｒｅ（４５０）は波長４５０ｎｍの光に対する面内位相差値を、Ｒｅ（５５０）は波長５５０ｎｍの光に対する面内位相差値を、Ｒｅ（６５０）は波長６５０ｎｍの光に対する面内位相差値を表す。）

＜配向欠陥の確認＞
得られた位相差フィルムを１０ｃｍ四方に切り出し、偏光顕微鏡（ＬＥＸＴ、オリンパス社製）を用いて目視にて画面上の配向欠陥の個数を確認した。評価は以下の基準に基づいて行った。その結果を表５に示す。

（配向欠陥評価基準）
１：全面に配向欠陥が発生（＞１００個）
２：１１～１００個
３：１～１０個
４：欠陥なし

実施例１２
実施例１で得られた液晶組成物（１）の代わりに実施例２で得られた液晶組成物（２）を用いた以外は実施例１１と同様にして、位相差フィルムを作製した。この位相差フィルムのＲｅ（４５０）／Ｒｅ（５５０）の値並びに配向欠陥の確認結果を表５に示す。

Claims (16)

1. 式（Ａ）で表される主鎖に環構造を５つ以上有する重合性液晶化合物（Ａ）と、式（Ｂ）で表される主鎖に環構造を６つ以上有する重合性液晶化合物（Ｂ）とを含み、
   式（Ａ）におけるＡｒ、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｆ^１、Ｆ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、ｍ１及びｍ２は、式（Ｂ）におけるＡｒ、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｆ^１、Ｆ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、ｍ１及びｍ２とそれぞれ同一である、液晶組成物。
   

   

   ［式（Ａ）及び式（Ｂ）中、
   ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に１～３の整数を表し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、ｎ１とｎ２との合計値は１以上６以下であり、ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＡ^１及びＢ^１は、互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上の整数である場合、複数のＡ^２及びＢ^２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
   Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｊ^１ 及びＪ ^２ は、それぞれ独立に、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１－、－ＮＲ^２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－又は単結合を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、
   Ｙ ^１ 及びＹ ^２ は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は単結合を表し、
   Ａ^１、Ａ^２、Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^３、－ＯＲ^４、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、ＮＨ－又は－ＮＲ^５－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
   Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^６、－ＯＲ^７、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^８－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
   Ｆ^１ 及びＦ ^２ は、それぞれ独立に、炭素数１～１６のアルカンジイル基又は単結合を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^９又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよく、Ｒ^９は、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
   Ｚ ^１ 及びＺ ^２ は、それぞれ独立に、炭素数１～１６のアルカンジイル基又は単結合を表し、
   Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表し、Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは重合性基を表し、
   Ａｒは置換されていてもよい２価の芳香族基であり、該芳香族基中に窒素原子、酸素原子、硫黄原子のうち少なくとも一つ以上を含む。］
2. Ａｒにおける芳香族基はπ電子を１０～３０個有する、請求項１に記載の液晶組成物。
3. 極大吸収波長（λ_ｍａｘ）は３００～４００ｎｍである、請求項１又は２に記載の液晶組成物。
4. Ａｒは複素環を有する芳香族基である、請求項１～３のいずれかに記載の液晶組成物。
5. 複素環を有する芳香族基はベンゾチアゾール基を有する芳香族基である、請求項４に記載の液晶組成物。
6. Ｇ^１、Ｇ^２、Ｘ^１及びＸ^２はトランス－シクロヘキサン－１，４－ジイル基である、請求項１～５のいずれかに記載の液晶組成物。
7. ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定された重合性液晶化合物（Ｂ）の面積百分率値が０．１％以上４０％以下である、請求項１～６のいずれかに記載の液晶組成物。
8. ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）によって測定された重合性液晶化合物（Ｂ）の重量平均分子量が１０００以上３０００以下である、請求項１～７のいずれかに記載の液晶組成物。
9. 請求項１～８のいずれかに記載の液晶組成物の配向状態における重合体から構成される位相差フィルム。
10. 下記式（１）：
    ０．８≦Ｒｅ（４５０ｎｍ）／Ｒｅ（５５０ｎｍ）＜１ （１）
    （式中、Ｒｅ（λ）は波長λｎｍの光に対する正面位相差値を表す。）
    を満たす、請求項９に記載の位相差フィルム。
11. 請求項９又は１０に記載の位相差フィルムを含む偏光板。
12. 請求項１１に記載の偏光板を含む光学ディスプレイ。
13. 式（Ａ－１）：
    

    

    で表される主鎖に環構造を５つ以上有する重合性液晶化合物（Ａ－１）と、式（Ｂ－１）：
    

    

    で表される主鎖に環構造を６つ以上有する重合性液晶化合物（Ｂ－１）とを含む液晶組成物を製造する方法であって、
    該方法は、式（Ｃ）：
    

    

    で表されるカルボン酸化合物（Ｃ）と、式（Ｄ）：
    

    

    で表されるカルボン酸化合物（Ｄ）とを反応させて、式（Ｅ）：
    

    

    で表されるカルボン酸化合物（Ｅ）とカルボン酸化合物（Ｃ）とを含む混合物を得る工程を含み、
    式（Ａ－１）、（Ｂ－１）、（Ｃ）、（Ｄ）及び（Ｅ）中、
    ｍ１及びｍ２は、それぞれ独立に１～３の整数を表し、ｎ１及びｎ２は、それぞれ独立に、０～３の整数を表し、ｎ１とｎ２との合計値は１以上６以下であり、ｍ１が２以上の整数である場合、複数のＡ^１及びＢ^１は、互いに同一でも異なっていてもよく、ｍ２が２以上の整数である場合、複数のＡ^２及びＢ^２は、互いに同一でも異なっていてもよく、
    Ｂ^１、Ｂ^２、Ｄ^１、Ｄ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｊ^１ 及びＪ ^２ は、それぞれ独立に、－ＣＲ^１Ｒ^２－、－ＣＨ_２－ＣＨ_２－、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－、－Ｏ－Ｃ（＝Ｓ）－Ｏ－、－ＣＯ－ＮＲ^１－、－ＮＲ^２－ＣＯ－、－Ｏ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｏ－、－Ｓ－ＣＨ_２－、－ＣＨ_２－Ｓ－又は単結合を表し、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数１～４のアルキル基を表し、
    Ｙ ^１ 及びＹ ^２ は、それぞれ独立に、－Ｏ－、－Ｏ－ＣＯ－、－ＣＯ－Ｏ－又は単結合を表し、
    Ａ^１、Ａ^２、Ｇ^１及びＧ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基又は炭素数６～２０の２価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^３、－ＯＲ^４、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^５－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^３、Ｒ^４及びＲ^５は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
    Ｘ^１及びＸ^２は、それぞれ独立に、炭素数３～１６の２価の脂環式炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、－Ｒ^６、－ＯＲ^７、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－又は－ＮＲ^８－で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる－ＣＨ（－）－は、－Ｎ（－）－で置換されていてもよく、Ｒ^６、Ｒ^７及びＲ^８は、それぞれ独立に、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
    Ｆ^１ 及びＦ ^２ は、それぞれ独立に、炭素数１～１６のアルカンジイル基又は単結合を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、－ＯＲ^９又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる－ＣＨ_２－は、－Ｏ－又は－ＣＯ－で置き換わっていてもよく、Ｒ^９は、炭素数１～４のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
    Ｚ ^１ 及びＺ ^２ は、それぞれ独立に、炭素数１～１６のアルカンジイル基又は単結合を表し、
    Ｐ^１及びＰ^２は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表し、Ｐ^１及びＰ^２のうち少なくとも１つは重合性基を表し、
    Ａｒは置換されていてもよい２価の芳香族基であり、該芳香族基中に窒素原子、酸素原子、硫黄原子のうち少なくとも一つ以上を含み、
    式（Ａ－１）におけるＡｒ、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｆ^１、Ｆ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、ｍ１及びｍ２は、式（Ｂ－１）におけるＡｒ、Ａ^１、Ａ^２、Ｂ^１、Ｂ^２、Ｅ^１、Ｅ^２、Ｆ^１、Ｆ^２、Ｇ^１、Ｇ^２、Ｐ^１、Ｐ^２、ｍ１及びｍ２とそれぞれ同一である、方法。
14. カルボン酸化合物（Ｅ）とカルボン酸化合物（Ｃ）とを含む前記混合物を、式（Ｆ）：
    

    

    で表されるアルコール化合物（Ｆ）とを反応させて、重合性液晶化合物（Ａ－１）と重合性液晶化合物（Ｂ－１）とを含む液晶組成物を得る工程を含み、式（Ｆ）中、Ａｒは置換されていてもよい２価の芳香族基であり、該芳香族基中に窒素原子、酸素原子、硫黄原子のうち少なくとも一つ以上を含む、請求項１３に記載の方法。
15. 前記カルボン酸化合物（Ｃ）１モルに対する、カルボン酸化合物（Ｄ）の使用量が０．００１～０．５モルである、請求項１３又は１４に記載の方法。
16. 前記カルボン酸化合物（Ｃ）と前記カルボン酸化合物（Ｄ）との反応、及び／又はカルボン酸化合物（Ｃ）とカルボン酸化合物（Ｅ）とを含む前記混合物と前記アルコール化合物（Ｆ）との反応は、縮合剤の存在下において行われる、請求項１３～１５のいずれかに記載の方法。