WO2017171376A1 - 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 - Google Patents

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WO2017171376A1
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정민우
이동훈
허정오
장분재
강민영
허동욱
한미연
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주식회사 엘지화학
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    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom

Definitions

  • Q is a monocyclic aromatic group or monocyclic heterocyclic group having 6 to 10 carbon atoms
  • Ar 1 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • Ar 2 is hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • R 1 to R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted phosphine oxide group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group,
  • a is an integer from 1 to 4,
  • b is an integer from 1 to 4,
  • c is an integer from 1 to 4,
  • the present specification is a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound described above.
  • the compound according to one embodiment of the present specification is used in an organic electric device including an organic light emitting device to lower the driving voltage of the organic electric device, improve the light efficiency, and improve the life characteristics of the device by the thermal stability of the compound. have.
  • FIG. 1 illustrates an organic electronic device 10 according to an exemplary embodiment of the present specification.
  • the compound of Chemical Formula 1 may have properties suitable for use as an organic material layer used in an organic light emitting device by introducing various substituents into the core structure, and the characteristics and effects of the core structure of Chemical Formula 1 of the present application improve the conductivity in the device. It lowers the driving voltage and improves the luminous efficiency. Specifically, it is as follows.
  • substituted means that a hydrogen atom bonded to a carbon atom of the compound is replaced with another substituent, and the position to be substituted is not limited to a position where the hydrogen atom is substituted, that is, a position where a substituent can be substituted, if two or more substituted , Two or more substituents may be the same or different from each other.
  • substituted or unsubstituted is deuterium; Halogen group; Cyano group; Hydroxyl group; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted alkoxy group; Substituted or unsubstituted aryl group; And it means substituted with one or two or more substituents selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heterocyclic group or substituted with a substituent to which two or more substituents of the substituents exemplified above.
  • the halogen group may be fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the alkyl group may be linear or branched, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 1 to 50.
  • Specific examples include methyl, ethyl, propyl, n-propyl, isopropyl, butyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, sec-butyl, 1-methyl-butyl, 1-ethyl-butyl, pentyl, n-pentyl , Isopentyl, neopentyl, tert-pentyl, hexyl, n-hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl, 4-methyl-2-pentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, heptyl, n -Heptyl, 1-methylhexyl, cyclopentylmethyl, cyclohexylmethyl, octyl, n-
  • the alkoxy group may be linear, branched or cyclic. Although carbon number of an alkoxy group is not specifically limited, It is preferable that it is C1-C20. Specifically, methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, i-propyloxy, n-butoxy, isobutoxy, tert-butoxy, sec-butoxy, n-pentyloxy, neopentyloxy, Isopentyloxy, n-hexyloxy, 3,3-dimethylbutyloxy, 2-ethylbutyloxy, n-octyloxy, n-nonyloxy, n-decyloxy, benzyloxy, p-methylbenzyloxy and the like It may be, but is not limited thereto.
  • the aryl group is a monocyclic aryl group
  • carbon number is not particularly limited, but preferably 6 to 30 carbon atoms.
  • the monocyclic aryl group may be a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, etc., but is not limited thereto.
  • Carbon number is not particularly limited when the aryl group is a polycyclic aryl group. It is preferable that it is C6-C30.
  • the polycyclic aryl group may be a naphthyl group, anthracenyl group, phenanthryl group, pyrenyl group, perylenyl group, chrysenyl group, fluorenyl group, and the like, but is not limited thereto.
  • the fluorenyl group may be substituted, and adjacent substituents may be bonded to each other to form a ring.
  • the heteroaryl group is a heterocyclic group containing one or more of N, O, S, Si, and Se as hetero atoms, and the carbon number is not particularly limited, but is preferably 2 to 50 carbon atoms.
  • heteroaryl groups include thiophene groups, furan groups, pyrrole groups, imidazole groups, thiazole groups, oxazole groups, oxadiazole groups, triazole groups, pyridyl groups, bipyridyl groups, pyrimidyl groups, triazine groups, triazole groups, Acridyl group, pyridazine group, pyrazinyl group, quinolinyl group, quinazoline group, quinoxalinyl group, phthalazinyl group, pyrido pyrimidinyl group, pyrido pyrazinyl group, pyrazino pyrazinyl group, isoquinoline group , Indole group, carbazo
  • the monocyclic aromatic group means a monocyclic aromatic hydrocarbon ring, for example, benzene.
  • the monocyclic heterocyclic group means a ring containing at least one of N, O, or S atoms as a hetero atom, for example, pyridine, pyrimidine, pyridazine, triazine, pyran, thiopyran , Diazine, or pyrazine, and the like, but may be selected from examples of the heteroaryl group, but is not limited thereto.
  • the arylene group refers to a divalent group having two bonding positions in the aryl group.
  • the description of the aforementioned aryl group can be applied except that they are each divalent.
  • the heteroarylene group means a divalent group having two bonding positions in the heteroaryl group.
  • the description of the aforementioned heteroaryl group can be applied except that they are each divalent.
  • Q is substituted or unsubstituted benzene.
  • Q is substituted or unsubstituted pyridine.
  • Q is benzene
  • Q is pyridine
  • L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted arylene group; Or a substituted or unsubstituted heteroarylene group.
  • L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Or a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 30 carbon atoms.
  • L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Substituted or unsubstituted phenylene group; Substituted or unsubstituted naphthylene group; Or a substituted or unsubstituted anthracenylene group.
  • L 1 and L 2 are the same as or different from each other, and each independently a direct bond; Phenylene group; Naphthylene group; Or an anthracenylene group.
  • L1 is a direct bond
  • Ar 1 is the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted monocyclic heteroaryl group.
  • Ar 1 is a monocyclic heteroaryl group including one or more substituted or unsubstituted nitrogen atoms.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted pyridine group ; Substituted or unsubstituted pyrimidine group; Or a substituted or unsubstituted triazine group.
  • Ar 1 is a pyrimidine group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.
  • Ar 1 is a pyrimidine group in which an aryl group having 6 to 12 carbon atoms is substituted or unsubstituted.
  • Ar 1 is a pyrimidine group in which a phenyl group is substituted or unsubstituted.
  • Ar 1 is a pyrimidine group in which a phenyl group is substituted.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted aryl group; And at least one substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted heteroaryl group is a substituted or unsubstituted triazine group.
  • Ar 1 is a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrene group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; At least one substituent selected from the group consisting of a substituted or unsubstituted dibenzofuran group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene group, and a substituted or unsubstituted carbazole group is a substituted or unsubstituted triazine group.
  • Ar 1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or heteroaryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Terphenyl groups unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; And it is a triazine group in which one or more substituents selected from the group consisting of a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an aryl group or heteroaryl group is substituted or unsubstituted.
  • Ar 1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; Naphthyl group; Biphenyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; And a triazine group in which one or more substituents selected from the group consisting of dibenzofuran groups are substituted or unsubstituted.
  • Ar 1 is a phenyl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 12 to 20 carbon atoms; Naphthyl group; Biphenyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; And a triazine group in which one or more substituents selected from the group consisting of dibenzofuran groups are substituted or unsubstituted.
  • Ar 1 is one or more substituents selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthrene group, a terphenyl group, and a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a dibenzofuran group. Substituted or unsubstituted triazine group.
  • Ar 1 is one or more substituents selected from the group consisting of a phenyl group, a naphthyl group, a biphenyl group, a phenanthrene group, a terphenyl group, and a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with a dibenzofuran group. Substituted triazine group.
  • Ar 2 is hydrogen; heavy hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 carbon atoms.
  • Ar 2 is hydrogen; heavy hydrogen; Or one or more substituents selected from the group consisting of a cyano group, a halogen group, an alkyl group unsubstituted or substituted with a halogen group, and an alkoxy group substituted or unsubstituted with a halogen group is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 carbon atoms.
  • Ar 2 is hydrogen; heavy hydrogen; Or one or more substituents selected from the group consisting of a cyano group, fluorine, a methyl group substituted or substituted with fluorine, and a methoxy group unsubstituted or substituted with fluorine are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 16 carbon atoms.
  • Ar 2 is a cyano group, a fluorine, a methyl group unsubstituted or substituted with fluorine, and one or more substituents selected from the group consisting of a methoxy group unsubstituted or substituted with fluorine are substituted or unsubstituted Phenyl group; Phenanthrene groups in which one or more substituents selected from the group consisting of a cyano group, fluorine, a methyl group unsubstituted or substituted with fluorine, and a methoxy group unsubstituted or substituted with fluorine are substituted or unsubstituted; Or a fluorenyl group in which one or more substituents selected from the group consisting of a cyano group, a fluorine, a methyl group unsubstituted or substituted with fluorine, and a methoxy group unsubstituted or substituted with fluorine are substituted or unsubstituted; Or
  • Ar 2 is a cyano group, a fluorine, a methyl group unsubstituted or substituted with fluorine, and one or more substituents selected from the group consisting of a methoxy group unsubstituted or substituted with fluorine are substituted or unsubstituted Phenyl group; Phenanthrene group; Or a fluorenyl group in which a methyl group or cyano group substituted or unsubstituted with fluorine is substituted or unsubstituted.
  • Ar 2 is a phenyl group in which one or more substituents selected from the group consisting of a cyano group, fluorine, a methyl group substituted with fluorine, and a methoxy group unsubstituted or substituted with fluorine are substituted or unsubstituted; Phenanthrene group; Or a fluorenyl group in which a methyl group or cyano group is substituted or unsubstituted.
  • a phenyl group in which one or more substituents selected from the group consisting of a cyano group, fluorine, a methyl group substituted with fluorine, and a methoxy group substituted with fluorine are substituted or unsubstituted; Phenanthrene group; Or a 9,9-dimethylfluorenyl group in which a cyano group is substituted.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms.
  • Ar 2 is a heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms in which an aryl group is substituted or unsubstituted.
  • Ar 2 is a heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms in which an aryl group having 6 to 12 carbon atoms is substituted or unsubstituted.
  • Ar 2 is a heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms, wherein a phenyl group or a naphthyl group is unsubstituted or substituted.
  • Ar 2 is a heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms, wherein a phenyl group is unsubstituted or substituted.
  • Ar 2 is a pyridyl group in which a phenyl group is substituted or unsubstituted; A pyrimidyl group in which a phenyl group is substituted or unsubstituted; A phenanthrosine group in which a phenyl group is substituted or unsubstituted; A dibenzothiophene group in which a phenyl group is substituted or unsubstituted; A dibenzofuran group in which a phenyl group is substituted or unsubstituted; Or a carbazole group in which a phenyl group is substituted or unsubstituted.
  • Ar 2 is a pyridyl group in which a phenyl group is substituted or unsubstituted; A pyrimidyl group in which a phenyl group is substituted; Phenanthrosine group; Dibenzothiophene group; Dibenzofuran group; Or a carbazole group.
  • Ar 2 is a substituted or unsubstituted phosphine oxide group.
  • Ar 2 is a phosphine oxide group in which an aryl group is substituted or unsubstituted.
  • Ar 2 is a phosphine oxide group in which an aryl group having 6 to 12 carbon atoms is substituted or unsubstituted.
  • Ar 2 is a phosphine oxide group in which a phenyl group is substituted or unsubstituted.
  • Ar 2 is a phosphine oxide group in which a phenyl group is substituted.
  • R 1 to R 3 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Halogen group; Cyano group; Substituted or unsubstituted alkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • R 1 to R 3 are hydrogen.
  • Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 2 or 3.
  • At least two of X 1 to X 3 are N, the others are the same as or different from each other, and each independently N or CR,
  • At least one of X 4 to X 6 is N, the others are the same or different from each other, and each independently N or CR,
  • R is hydrogen
  • Ar 3 to Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; It is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • X 1 to X 3 is N.
  • X 4 is CR
  • X 5 and X 6 is N.
  • X 4 and X 6 are CR, and X 5 is N.
  • X 4 and X 5 are N and X 6 is CR.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 20 carbon atoms.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrene group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or heteroaryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Terphenyl groups unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; And dibenzofuran group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 12 to 20 carbon atoms; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; Or a dibenzofuran group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, or a carbazole group; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; Or a dibenzofuran group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a dibenzofuran group; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrene group; It is a terphenyl group or a dibenzofuran group.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a phenyl group.
  • Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 4 or 5.
  • At least two of X1 to X3 are N, the others are the same as or different from each other, and each independently N or CR,
  • R is hydrogen
  • At least one of X4 to X6 is N, and the others are the same or different from each other, and each independently N or CR,
  • Ar3 to Ar6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; It is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • X 1 to X 3 is N.
  • X 4 is CR
  • X 5 and X 6 is N.
  • X 4 and X 6 are CR, and X 5 is N.
  • X 4 and X 5 are N and X 6 is CR.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 20 carbon atoms.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrene group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuran group; Substituted or unsubstituted dibenzothiophene group; Or a substituted or unsubstituted carbazole group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or heteroaryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Terphenyl groups unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Or a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; And dibenzofuran group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 12 to 20 carbon atoms; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; Or a dibenzofuran group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, or a carbazole group; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; Or a dibenzofuran group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a dibenzofuran group; Biphenyl group; Naphthyl group; Phenanthrene group; It is a terphenyl group or a dibenzofuran group.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a phenyl group.
  • Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formulas 6 to 9.
  • At least two of X 1 to X 3 are N, the others are the same as or different from each other, and each independently N or CR,
  • At least one of X 4 to X 6 is N, the others are the same or different from each other, and each independently N or CR,
  • R is hydrogen
  • Ar 3 to Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; heavy hydrogen; Substituted or unsubstituted alkyl group; A substituted or unsubstituted cycloalkyl group; Substituted or unsubstituted aryl group; It is a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • X 1 to X 3 is N.
  • X 4 is CR
  • X 5 and X 6 is N.
  • X 4 and X 6 are CR, and X 5 is N.
  • X 4 and X 5 are N and X 6 is CR.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group; Or a substituted or unsubstituted heteroaryl group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms; And a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 12 to 20 carbon atoms.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a substituted or unsubstituted phenyl group; Substituted or unsubstituted biphenyl group; Substituted or unsubstituted naphthyl group; Substituted or unsubstituted phenanthrene group; Substituted or unsubstituted terphenyl group; Substituted or unsubstituted dibenzofuran group, substituted or unsubstituted dibenzothiophene group, and substituted or unsubstituted carbazole group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or heteroaryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; A naphthyl group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; A phenanthrene group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; Terphenyl groups unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group; And a dibenzofuran group unsubstituted or substituted with an aryl group or a heteroaryl group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group; A biphenyl group unsubstituted or substituted with an aryl group; Naphthyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; And dibenzofuran group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a heteroaryl group having 12 to 20 carbon atoms; Biphenyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; Or a dibenzofuran group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a dibenzofuran group, a dibenzothiophene group, or a carbazole group; Biphenyl group; Phenanthrene group; Terphenyl group; Or a dibenzofuran group.
  • Ar 3 and Ar 4 are the same as or different from each other, and each independently a phenyl group unsubstituted or substituted with a dibenzofuran group; Biphenyl group; Phenanthrene group; It is a terphenyl group or a dibenzofuran group.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 12 carbon atoms.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a phenyl group.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a substituted or unsubstituted phenyl group.
  • Ar 5 and Ar 6 are the same as or different from each other, and each independently hydrogen; Or a phenyl group.
  • the compound of Formula 1 may be any one selected from the following structural formulas.
  • the present specification provides an organic electronic device comprising the compound described above.
  • the first electrode A second electrode provided to face the first electrode; And at least one organic material layer provided between the first electrode and the second electrode, wherein at least one of the organic material layers includes the compound.
  • the organic material layer of the organic electronic device of the present specification may have a single layer structure, but may have a multi-layered structure in which two or more organic material layers are stacked.
  • the organic light emitting device may have a structure including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer and the like as an organic material layer.
  • the structure of the organic electronic device is not limited thereto and may include a smaller number of organic layers.
  • the organic electronic device may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic phosphorescent device, an organic solar cell, an organic photoconductor (OPC) and an organic transistor.
  • the organic material layer includes a light emitting layer, and the light emitting layer includes the compound.
  • the organic material layer includes a hole injection layer or a hole transport layer, and the hole injection layer or hole transport layer comprises the compound.
  • the organic material layer includes an electron transport layer or an electron injection layer, and the electron transport layer or the electron injection layer includes the compound.
  • the organic material layer includes an electron blocking layer, and the electron blocking layer includes the compound.
  • the organic light emitting device is a hole injection layer, a hole transport layer. It further comprises one or two or more layers selected from the group consisting of a light emitting layer, an electron transport layer, an electron injection layer, a hole blocking layer and an electron blocking layer.
  • the organic light emitting device includes a first electrode; A second electrode provided to face the first electrode; And a light emitting layer provided between the first electrode and the second electrode.
  • Two or more organic material layers provided between the light emitting layer and the first electrode, or between the light emitting layer and the second electrode, wherein at least one of the two or more organic material layers comprises the compound.
  • the two or more organic material layers may be selected from the group consisting of an electron transport layer, an electron injection layer, a layer for simultaneously transporting electrons and electron injection, and a hole blocking layer.
  • the organic material layer includes two or more electron transport layers, and at least one of the two or more electron transport layers includes the compound.
  • the compound may be included in one layer of the two or more electron transport layers, and may be included in each of the two or more electron transport layers.
  • the organic material layer further includes a hole injection layer or a hole transport layer including a compound including an arylamino group, carbazolyl group or benzocarbazolyl group in addition to the organic material layer including the compound.
  • the organic light emitting diode may be an organic light emitting diode having a structure in which an anode, one or more organic material layers, and a cathode are sequentially stacked on a substrate.
  • the electron transport layer may further include an n-type dopant.
  • the n-type dopant may be those known in the art, for example, may be a metal or metal complex.
  • the electron transport layer including the compound of Formula 1 may further include LiQ.
  • the weight ratio of the compound of Formula 1 and LiQ included in the electron transport layer may be 1: 9 to 9: 1.
  • the organic light emitting diode may be an organic light emitting diode having an inverted type in which a cathode, one or more organic material layers, and an anode are sequentially stacked on a substrate.
  • the structure of the organic light emitting device of the present specification may have a structure as shown in FIGS. 1 and 2, but is not limited thereto.
  • 1 illustrates a structure of an organic light emitting device 10 in which a first electrode 30, a light emitting layer 40, and a second electrode 50 are sequentially stacked on a substrate 20.
  • 1 is an exemplary structure of an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present specification, and may further include another organic material layer.
  • the first electrode 30, the hole injection layer 60, the hole transport layer 70, the electron blocking layer 80, the light emitting layer 40, the electron transport layer 90, and the electron injection layer The structure of the organic light emitting device in which the 100 and the second electrode 50 are sequentially stacked is illustrated. 2 is an exemplary structure according to an exemplary embodiment of the present specification, and may further include another organic material layer.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound of the present specification, that is, the compound.
  • the organic material layers may be formed of the same material or different materials.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by materials and methods known in the art, except that at least one layer of the organic material layer includes the compound, that is, the compound represented by Chemical Formula 1.
  • the organic light emitting device of the present specification may be manufactured by sequentially stacking a first electrode, an organic material layer, and a second electrode on a substrate.
  • a physical vapor deposition (PVD) method such as sputtering or e-beam evaporation
  • a metal or conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on the substrate to form an anode.
  • an organic material layer including a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer thereon, and then depositing a material that can be used as a cathode thereon.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing a cathode material, an organic material layer, and an anode material on a substrate.
  • the compound of Formula 1 may be formed of an organic material layer by a solution coating method as well as a vacuum deposition method in the manufacture of the organic light emitting device.
  • the solution coating method means spin coating, dip coating, doctor blading, inkjet printing, screen printing, spray method, roll coating, etc., but is not limited thereto.
  • an organic light emitting device may be manufactured by sequentially depositing an organic material layer and an anode material on a substrate (International Patent Application Publication No. 2003/012890).
  • the manufacturing method is not limited thereto.
  • the first electrode is an anode
  • the second electrode is a cathode
  • the first electrode is a cathode and the second electrode is an anode.
  • the anode material a material having a large work function is usually preferred to facilitate hole injection into the organic material layer.
  • the positive electrode material that can be used in the present invention include metals such as vanadium, chromium, copper, zinc and gold or alloys thereof; Metal oxides such as zinc oxide, indium oxide, indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide (IZO); ZnO: Al or SNO 2 : Combination of metals and oxides such as Sb; Conductive polymers such as poly (3-methylthiophene), poly [3,4- (ethylene-1,2-dioxy) thiophene] (PEDOT), polypyrrole and polyaniline, and the like, but are not limited thereto.
  • the cathode material is a material having a small work function to facilitate electron injection into the organic material layer.
  • the negative electrode material include metals such as magnesium, calcium, sodium, potassium, titanium, indium, yttrium, lithium, gadolinium, aluminum, silver, tin, and lead or alloys thereof; Multilayer structure materials such as LiF / Al or LiO 2 / Al, and the like, but are not limited thereto.
  • the hole injection material is a layer for injecting holes from an electrode, and the hole injection material has a capability of transporting holes, and thus has a hole injection effect at an anode, an excellent hole injection effect for a light emitting layer or a light emitting material, and is generated in a light emitting layer
  • the compound which prevents the movement of the excited excitons to the electron injection layer or the electron injection material, and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • the highest occupied molecular orbital (HOMO) of the hole injection material is between the work function of the positive electrode material and the HOMO of the surrounding organic material layer.
  • hole injection material examples include metal porphyrin, oligothiophene, arylamine-based organic material, hexanitrile hexaazatriphenylene-based organic material, quinacridone-based organic material, and perylene-based Organic materials, anthraquinone, and polyaniline and polythiophene-based conductive polymers, but are not limited thereto.
  • the hole transport layer is a layer that receives holes from the hole injection layer and transports holes to the light emitting layer.
  • the hole transport material is a material capable of transporting holes from the anode or the hole injection layer to the light emitting layer.
  • the material is suitable. Specific examples thereof include an arylamine-based organic material, a conductive polymer, and a block copolymer having a conjugated portion and a non-conjugated portion together, but are not limited thereto.
  • the electron blocking layer is a layer that can prevent the holes injected from the hole injection layer to enter the electron injection layer through the light emitting layer to improve the life and efficiency of the device, if necessary, using a known material using a known material and the electron It may be formed in a suitable portion between the injection layers.
  • the light emitting material of the light emitting layer is a material capable of emitting light in the visible region by transporting and combining holes and electrons from the hole transporting layer and the electron transporting layer, respectively, and a material having good quantum efficiency with respect to fluorescence or phosphorescence is preferable.
  • Specific examples thereof include 8-hydroxyquinoline aluminum complex (Alq 3 ); Carbazole series compounds; Dimerized styryl compounds; BAlq; 10-hydroxybenzoquinoline-metal compound; Benzoxazole, benzthiazole and benzimidazole series compounds; Poly (p-phenylenevinylene) (PPV) -based polymers; Spiro compounds; Polyfluorene, rubrene and the like, but are not limited thereto.
  • the light emitting layer may include a host material and a dopant material.
  • the host material is a condensed aromatic ring derivative or a heterocyclic containing compound.
  • the condensed aromatic ring derivatives include anthracene derivatives, pyrene derivatives, naphthalene derivatives, pentacene derivatives, phenanthrene compounds, and fluoranthene compounds
  • the heterocyclic containing compounds include compounds, dibenzofuran derivatives and ladder type furan compounds. , Pyrimidine derivatives, and the like, but is not limited thereto.
  • the dopant material examples include aromatic amine derivatives, styrylamine compounds, boron complexes, fluoranthene compounds, and metal complexes.
  • the aromatic amine derivatives include condensed aromatic ring derivatives having a substituted or unsubstituted arylamino group, and include pyrene, anthracene, chrysene, and periplanthene having an arylamino group, and a styrylamine compound may be substituted or unsubstituted.
  • At least one arylvinyl group is substituted with the substituted arylamine, and one or two or more substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • substituents selected from the group consisting of an aryl group, a silyl group, an alkyl group, a cycloalkyl group and an arylamino group are substituted or unsubstituted.
  • the metal complex includes, but is not limited to, an iridium complex, a platinum complex, and the like.
  • the electron transporting material of the electron transporting layer is a layer for receiving electrons from the electron injection layer and transporting electrons to the light emitting layer.
  • the electron transporting material is a material capable of injecting electrons well from the cathode and transferring them to the light emitting layer. This large material is suitable. Specific examples thereof include Al complexes of 8-hydroxyquinoline; Complexes including Alq 3 ; Organic radical compounds; Hydroxyflavone-metal complexes and the like, but are not limited thereto.
  • the electron transport layer can be used with any desired cathode material as used in accordance with the prior art.
  • suitable cathode materials are conventional materials having a low work function followed by an aluminum or silver layer. Specifically cesium, barium, calcium, ytterbium and samarium, followed by aluminum layers or silver layers in each case.
  • the electron injection layer is a layer that injects electrons from an electrode, has an ability of transporting electrons, has an electron injection effect from a cathode, an electron injection effect with respect to a light emitting layer or a light emitting material, and hole injection of excitons generated in the light emitting layer.
  • the compound which prevents the movement to a layer and is excellent in thin film formation ability is preferable.
  • fluorenone anthraquinodimethane, diphenoquinone, thiopyran dioxide, oxazole, oxadiazole, triazole, imidazole, perylenetetracarboxylic acid, preorenylidene methane, anthrone and the like and derivatives thereof, metal Complex compounds, nitrogen-containing five-membered ring derivatives, and the like, but are not limited thereto.
  • Examples of the metal complex compound include 8-hydroxyquinolinato lithium, bis (8-hydroxyquinolinato) zinc, bis (8-hydroxyquinolinato) copper, bis (8-hydroxyquinolinato) manganese, Tris (8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (2-methyl-8-hydroxyquinolinato) aluminum, tris (8-hydroxyquinolinato) gallium, bis (10-hydroxybenzo [h] Quinolinato) beryllium, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) zinc, bis (2-methyl-8-quinolinato) chlorogallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) ( o-cresolato) gallium, bis (2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtolato) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinato) (2-naphtolato) gallium, It is not limited to this.
  • the hole blocking layer is a layer that blocks the reaching of the cathode of the hole, and may be generally formed under the same conditions as the hole injection layer. Specifically, there are oxadiazole derivatives, triazole derivatives, phenanthroline derivatives, BCP, aluminum complexes, and the like, but are not limited thereto.
  • the organic light emitting device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type according to a material used.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in an organic solar cell or an organic transistor in addition to the organic light emitting device.
  • the compound according to the present specification may act on a principle similar to that applied to organic light emitting devices in organic electronic devices including organic phosphors, organic solar cells, organic photoconductors, organic transistors, and the like.
  • intermediate 2 (10.0 g, 17 mmol) and compound 4A (4.7 g, 21 mmol, manufactured by Alfa chemistry) prepared in ⁇ Synthesis Example 2> were added to 200 ml of 1,4-dioxane, and stirred and refluxed. Then, bis (tri-butylbutylphosphine) palladium (0.3 g, 0.5 mmol) was added thereto. After the reaction for 8 hours, the temperature was lowered to room temperature and filtered. The filtrate was extracted with chloroform and water, and the organic layer was dried over magnesium sulfate.
  • intermediate 2 (10.0 g, 17 mmol) and compound 5A (4.4 g, 21 mmol, manufactured by Alfa chemistry) prepared in ⁇ Synthesis Example 2> were placed in 200 ml of 1,4-dioxane and stirred and refluxed. After dissolving potassium phosphate (10.0g, 47.31mmol) in 50ml of water, and after stirring sufficiently, bis (dibenzylideneacetone) palladium (0.3g, 0.47mmol) and tricyclohexylphosphine (0.3mg, 0.95mmol) Input. After the reaction for 18 hours, the temperature was lowered to room temperature and filtered.
  • intermediate 2 (10.0 g, 15.77 mmol) and compound 7A (3.0 g, 21 mmol, manufactured by Alfa chemistry) prepared in ⁇ Synthesis Example 2> were added to 200 ml of 1,4-dioxane, and stirred and refluxed. Then, bis (tri-butylbutylphosphine) palladium (0.3 g, 0.5 mmol) was added thereto. After the reaction for 8 hours, the temperature was lowered to room temperature and filtered. The filtrate was extracted with chloroform and water, and the organic layer was dried over magnesium sulfate.
  • intermediate 3 (15.0 g, 22 mmol) and compound 9A (5.9 g, 18.75 mmol, manufactured by TCI) prepared in ⁇ Synthesis Example 8> were added to 150 ml of tetrahydrofuran, and stirred and refluxed. Since potassium carbonate (9.2g, 67mmol) was dissolved in water (40ml) and then stirred sufficiently, tetrakistriphenyl-phosphinopalladium (0.9g, 1.5mmol) was added thereto. After the reaction for 6 hours, the temperature was lowered to room temperature and filtered. The filtrate was extracted with chloroform and water, and the organic layer was dried over magnesium sulfate.
  • intermediate 2 (10.0 g, 17 mmol) and compound 11A (7.3 g, 21 mmol, manufactured by Acros) prepared in ⁇ Production Example 2> were placed in 200 ml of 1,4-dioxane and stirred and refluxed. Then, bis (tri-butylbutylphosphine) palladium (0.3 g, 0.5 mmol) was added thereto. After the reaction for 8 hours, the temperature was lowered to room temperature and filtered. The filtrate was extracted with chloroform and water, and the organic layer was dried over magnesium sulfate.
  • a glass substrate (corning 7059 glass) coated with ITO (Indium Tin Oxide) with a thickness of 1000 ⁇ was placed in distilled water in which a dispersant was dissolved and washed with ultrasonic waves. Fischer Co. products were used for the detergent, and Millipore Co. Secondly filtered distilled water was used as a filter of the product. After washing ITO for 30 minutes, ultrasonic washing was performed twice with distilled water for 10 minutes. After washing the distilled water, the ultrasonic washing in the order of isopropyl alcohol, acetone, methanol solvent and dried.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • Hexitrile hexaazatriphenylene was thermally vacuum deposited to a thickness of 500 kPa on the prepared ITO transparent electrode to form a hole injection layer.
  • HT1 400 kPa
  • the host H1 and the dopant D1 compound were vacuum deposited to a thickness of 300 kPa as a light emitting layer.
  • the compound 1 and LiQ (Lithium Quinolate) prepared in ⁇ Synthesis Example 3> were vacuum-deposited on the light emitting layer in a weight ratio of 1: 1 to form an electron injection and transport layer having a thickness of 350 Pa.
  • the organic light emitting device was manufactured by sequentially depositing lithium fluoride (LiF) and aluminum at a thickness of 2,000 ⁇ on the electron injecting and transporting layer in order to form a cathode.
  • the lithium fluoride of the cathode was 0.3 ⁇ / sec
  • aluminum is deposited at a rate of 2 ⁇ / sec
  • the organic light emitting device was manufactured by maintaining torr to 5 10 ⁇ 6 torr.
  • a glass light emitting device was manufactured in the same manner as in Experiment 1-1, except that Compound 2 was used instead of Compound 1 as the electron transporting layer in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that compound 3 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that compound 4 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that compound 5 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that compound 6 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that compound 7 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • An organic light-emitting device was manufactured in the same manner as in Experimental Example 1-1, except that Compound ET1 was used instead of Compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Experimental Example 1-1 except for using the compound of Chemical Formula 1 below ET2 in Experimental Example 1-1.
  • An organic light emitting diode was manufactured according to the same method as Experimental Example 1-1 except for using the compound of Chemical Formula 1 below ET3 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device was manufactured by the same method as Experimental Example 1-1, except that compound 8 was used instead of compound 1 in Experimental Example 1-1.
  • the organic light emitting device manufactured by using each compound as the electron transporting material as in Experimental Examples 1-1 to 1-7 and Comparative Examples 1-1 to 1-4 was driven at a current density of 10 mA / cm 2 . Voltage and luminous efficiency were measured, and a time (LT 98 ) of 98% of initial luminance at a current density of 20 mA / cm 2 was measured. The results are shown in Table 1 below.

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Abstract

본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.

Description

화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자
본 출원은 2016년 3월 28일 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2016-0037222호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자에 관한 것이다.
유기 전자 소자의 대표적인 예로는 유기 발광 소자가 있다. 일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
[선행기술문헌]
[특허 문헌]
국제 특허 출원 공개 제2003-012890호
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자를 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000001
상기 화학식 1에 있어서,
Q는 탄소수 6 내지 10의 단환 방향족기 또는 단환의 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
a는 1 내지 4의 정수이고,
b는 1 내지 4의 정수이며,
c는 1 내지 4의 정수이고,
a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자를 비롯한 유기 전기 소자에 사용되어, 유기 전기 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 전자 소자(10)를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 전자 소자(11)를 도시한 것이다.
[부호의 설명]
10, 11: 유기 발광 소자
20: 기판
30: 제1 전극
40: 발광층
50: 제2 전극
60: 정공주입층
70: 정공수송층
80: 전자차단층
90: 전자수송층
100: 전자주입층
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1의 화합물은 코어 구조에 다양한 치환체를 도입함으로써 유기 발광 소자에서 사용되는 유기물층으로 사용되기에 적합한 특성을 가질 수 있고, 본원 화학식 1의 코어구조가 가지는 특성 및 효과는 소자내 전도도를 향상시켜 구동전압을 낮추고, 발광효율을 향상시키는 역할을 한다. 구체적으로 설명하면 다음과 같다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure PCTKR2017003370-appb-I000002
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure PCTKR2017003370-appb-I000003
,
Figure PCTKR2017003370-appb-I000004
,
Figure PCTKR2017003370-appb-I000005
,
Figure PCTKR2017003370-appb-I000006
,
Figure PCTKR2017003370-appb-I000007
,
Figure PCTKR2017003370-appb-I000008
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 50인 것이 바람직하다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 단환의 방향족기는 단환의 방향족 탄화수소고리를 의미하는 것으로서, 예를 들어 벤젠이 있다.
본 명세서에 있어서, 단환의 헤테로고리기는 헤테로원자로 N, O, 또는 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 고리를 의미하는 것으로, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 피리다진, 트리아진, 피란, 티오피란, 디아진, 또는 피라진 등이 있으며, 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 탄소수 6 내지 10의 단환 방향족기 또는 단환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 치환 또는 비치환된 벤젠이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 치환 또는 비치환된 피리딘이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 벤젠이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Q는 피리딘이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 페닐렌기; 나프틸렌기; 또는 안트라세닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 단환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 질소 원자를 하나 이상 포함하는 단환의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 피리딘기; 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 또는 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 아릴기가 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 탄소수 6 내지 12의 아릴기가 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기가 치환 또는 비치환된 피리미딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기가 치환된 피리미딘기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 12 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 카바졸기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 및 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 페난트렌기; 터페닐기; 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 탄소수 12 내지 20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 페난트렌기; 터페닐기; 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기; 비페닐기; 페난트렌기; 터페닐기; 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 페난트렌기, 터페닐기, 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기, 나프틸기, 비페닐기, 페난트렌기, 터페닐기, 및 디벤조퓨란기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환된 트리아진기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 수소; 중수소; 또는 시아노기, 할로겐기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알킬기, 및 할로겐기로 치환 또는 비치환된 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 수소; 중수소; 또는 시아노기, 할로겐기, 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 및 할로겐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 4의 알콕시기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 수소; 중수소; 또는 시아노기, 불소, 불소로 치환 또는 치환된 메틸기, 및 불소로 치환 또는 비치환된 메톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 시아노기, 불소, 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기, 및 불소로 치환 또는 비치환된 메톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 페닐기; 시아노기, 불소, 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기, 및 불소로 치환 또는 비치환된 메톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 또는 시아노기, 불소, 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기, 및 불소로 치환 또는 비치환된 메톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 시아노기, 불소, 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기, 및 불소로 치환 또는 비치환된 메톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 페닐기; 페난트렌기; 또는 불소로 치환 또는 비치환된 메틸기 또는 시아노기가 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 시아노기, 불소, 불소로 치환된 메틸기, 및 불소로 치환 또는 비치환된 메톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 페닐기; 페난트렌기; 또는 메틸기 또는 시아노기가 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 시아노기, 불소, 불소로 치환된 메틸기, 및 불소로 치환된 메톡시기로 이루어진 군에서 선택되는 1 이상의 치환기가 치환 또는 비치환된 페닐기; 페난트렌기; 또는 시아노기가 치환된 9,9-디메틸플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 아릴기가 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 탄소수 6 내지 12의 아릴기가 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 페닐기 또는 나프틸기가 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 페닐기가 치환 또는 비치환된 탄소수 4 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 페닐기가 치환 또는 비치환된 피리딜기; 페닐기가 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 페닐기가 치환 또는 비치환된 페난쓰롤린기; 페닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 페닐기가 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 페닐기가 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 페닐기가 치환 또는 비치환된 피리딜기; 페닐기가 치환된 피리미딜기; 페난쓰롤린기; 디벤조티오펜기; 디벤조퓨란기; 또는 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 아릴기가 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 탄소수 6 내지 12의 아릴기가 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 페닐기가 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 페닐기가 치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000009
[화학식 3]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000010
상기 화학식 2 및 3에 있어서,
Q, L1, L2, Ar2, R1 내지 R3, 및 a 내지 c에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며,
X4 내지 X6 중 1 이상은 N이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
상기 R은 수소이고,
Ar3 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4는 CR이고, X5 및 X6은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X6은 CR이고, X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X5은 N이고, X6는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 12 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기; 및 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 12 내지 20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 4 또는 5로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000011
[화학식 5]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000012
상기 화학식 4 및 5에 있어서,
Q, L1, L2, Ar2, R1 내지 R3, 및 a 내지 c에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며,
상기 R은 수소이고,
X4 내지 X6 중 1 이상은 N이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
Ar3 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4는 CR이고, X5 및 X6은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X6은 CR이고, X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X5은 N이고, X6은 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 12 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기; 및 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 12 내지 20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 6 내지 9로 표시될 수 있다.
[화학식 6]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000013
[화학식 7]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000014
[화학식 8]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000015
[화학식 9]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000016
상기 화학식 6 내지 9에 있어서,
Q, L1, L2, Ar2, R1 내지 R3, 및 a 내지 c에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
X1 내지 X3 중 2 이상은 N이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며,
X4 내지 X6 중 1 이상은 N이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
상기 R은 수소이고,
Ar3 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X1 내지 X3은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4는 CR이고, X5 및 X6은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X6은 CR이고, X5는 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, X4 및 X5은 N이고, X6는 CR이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 및 탄소수 12 내지 20의 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 및 아릴기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 터페닐기; 및 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 탄소수 12 내지 20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 페난트렌기; 터페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기 또는 카바졸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 페난트렌기; 터페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 비페닐기; 페난트렌기; 터페닐기 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 12의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar5 및 Ar6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 또는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure PCTKR2017003370-appb-I000017
Figure PCTKR2017003370-appb-I000018
Figure PCTKR2017003370-appb-I000019
Figure PCTKR2017003370-appb-I000020
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 후술하는 제조 방법으로 제조될 수 있다. 후술하는 제조예들에서는 대표적인 예시들을 기재하지만, 필요에 따라, 치환기를 추가하거나 제외할 수 있으며, 치환기의 위치를 변경할 수 있다. 또한, 당 기술분야에 알려져 있는 기술을 기초로, 출발물질, 반응물질, 반응 조건 등을 변경할 수 있다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자를 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서의 유기 전자 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 전자 소자의 대표적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 전자 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기 전자 소자는 유기발광소자, 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체(OPC) 및 유기트랜지스터로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
이하에서는 유기발광소자에 대하여 예시한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자차단층을 포함하고, 상기 전자차단층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공차단층 및 전자차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층; 상기 발광층과 상기 제1 전극 사이, 또는 상기 발광층과 상기 제2 전극 사이에 구비된 2층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 2층 이상의 유기물층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2층 이상의 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 전자 수송과 전자주입을 동시에 하는 층 및 정공차단층으로 이루어진 군에서 2 이상이 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 2층 이상의 전자수송층을 포함하고, 상기 2층 이상의 전자수송층 중 적어도 하나는 상기 화합물을 포함한다. 구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 상기 2층 이상의 전자수송층 중 1층에 포함될 수도 있으며, 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함될 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물이 상기 각각의 2층 이상의 전자수송층에 포함되는 경우, 상기 화합물을 제외한 다른 재료들은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화합물을 포함하는 유기물층 이외에 아릴아미노기, 카바졸릴기 또는 벤조카바졸릴기를 포함하는 화합물을 포함하는 정공주입층 또는 정공수송층을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 유기물층이 전자수송층인 경우, 상기 전자수송층은 n형 도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 n형 도펀트는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대 금속 또는 금속착체를 사용할 수 있다. 일 예에 따르면 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 전자수송층은 LiQ를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층에 포함되는 상기화학식 1의 화합물과 상기 LiQ의 중량비는 1:9 내지 9:1일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 발광층(40) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자(10)의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(20) 위에 제1 전극(30), 정공주입층(60), 정공수송층(70), 전자차단층(80), 발광층(40), 전자수송층(90), 전자주입층(100) 및 제2 전극(50)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물, 즉 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수도 있다 (국제 특허 출원 공개 제 2003/012890호). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자차단층은 정공주입층으로부터 주입된 정공이 발광층을 지나 전자주입층으로 진입하는 것을 방지하여 소자의 수명과 효율을 향상시킬 수 있는 층이고, 필요한 경우에 공지의 재료를 사용하여 발광층과 전자주입층의 사이에 적절한 부분에 형성될 수 있다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 화합물, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자 외에도 유기 태양 전지 또는 유기 트랜지스터에 포함될 수 있다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기인광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<실시예>
<합성예 1> - 중간체 1로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000021
Figure PCTKR2017003370-appb-I000022
(1) 화학식 1B의 제조
질소 분위기에서 4(4-클로로페닐)(4-하이드록시)메타논(화합물 1A, 100.0g, 429.81mmol, Alfa chemistry사 제조)을 아세토나이트릴 1000ml에 첨가하고 교반하면서 포타슘카보네이트(118.8g, 859.62mmol)을 물 500ml에 섞어 첨가하였다. 이후, 물 중탕으로 가열하면서 1-뷰탄설로틸플로라이드(194.8g, 644.72mmol)을 천천히 첨가하였다. 이후 약 1시간 동안 반응 진행 후 반응을 종료하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 물 층과 유기 층을 분리한 후 유기층을 감압 증류하여 화합물 1B(210g, 수율: 95%)를 제조하였다.
(2) 화학식 1C의 제조
질소 분위기에서 상기 화합물 1B(210.2g, 408.36mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(103.7g, 408.36mmol) 및 아세트산칼륨(120.2g, 1225.08mmol)을 섞고, 테트라하이드로퓨란(THF) 1000ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(II) (1.8g, 2.45mmol)을 넣고 24시간 동안 가열교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압 증류 후 에탄올로 재결정하여 화합물 1C(100.0g, 수율: 72%)를 제조하였다.
(3) 중간체 1의 제조
질소 분위기에서 상기 화합물 1C(39.0g, 145.67mmol)와 2-클로로-4,6-다이페닐-1,3,5-트리아진(화합물 1D, 50.0g, 145.67mmol, Alfa chemistry사 제조)를 테트라하이드로퓨란 300ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이후 포타슘카보네이트(60.4g, 437.02mmol)를 200ml의 물에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(5.0g, 4.37mmol)을 투입하였다. 12시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 중간체 1(52.2g, 수율: 80%)을 제조하였다.
< 합성예 2> - 중간체 2로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000023
화합물 2A(24.7g, 105.94mmol, Aldrich사 제조)를 무수 테트라하이드로퓨란 500ml에 넣고 -78℃로 냉각하였다. 이후 교반 하면서 n-부틸리튬(50.9mL, 127.13mmol)을 30분에 걸쳐 천천히 적가한 후 1시간동안 반응하였다. 이후 상기 중간체 1(28.5g, 63.57)을 고체상태로 투입하고 천천히 상온으로 승온하여 4시간 동안 반응하였다. 반응 후 물을 부어 반응 종결 후 물층과 유기층을 분리 한 후 유기층은 갑압증류하여 중간체 2B를 얻었다. 이를 다시 아세트산 500ml에 넣고 교반하면서 황산을 1 내지 2 방울 촉매로 투입한 후 환류하였다. 2시간동안 반응 한 후 생성된 고체를 여과하였고, 여과물을 다시 클로로포름에 녹인 후 칼슘카보네이트로 포화된 물을 이용해 중화 및 추출 한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에탄올을 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 중간체 2 (24.1g, 수율: 65%)를 제조하였다.
< 합성예 3> - 화합물 1로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000024
질소 분위기에서 상기 <합성예 2>에서 제조된 중간체 2(10.0g, 17 mmol)와 카바졸(3.4g, 21mmol, daejung사 제조), 소듐 t-부톡사이드(2.0g, 21mmol)를 자일렌 100ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이후 비스(트리-털트부틸포스핀)팔라듐(0.3g, 0.5mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 컬럼 크로마토 그래피(클로로포름: 헥산)을 이용해 정제한 후 농축액을 다시 클로포로름, 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 1(9.4g, 수율: 77%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 714
< 합성예 4> - 화합물 2로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000025
질소 분위기에서 상기 <합성예 2>에서 제조된 중간체 2(10.0g, 17 mmol)와 화합물 4A(4.7g, 21mmol, Alfa chemistry사 제조)를 1,4-다이옥세인 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이후 비스(트리-털트부틸포스핀)팔라듐(0.3g, 0.5mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 컬럼 크로마토 그래피(클로로포름: 헥산)을 이용해 정제한 후 농축액을 다시 클로로로름, 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 2(8.8g, 수율: 70%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 731
< 합성예 5> - 화합물 3으로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000026
질소 분위기에서 상기 <합성예 2>에서 제조된 중간체 2(10.0g, 17 mmol)와 화합물 5A(4.4g, 21mmol, Alfa chemistry사 제조)를 1,4-다이옥세인 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이후 포타슘포스페이트(10.0g, 47.31mmol)를 물 50ml에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 비스(디벤질리딘아세톤)팔라듐(0.3g, 0.47mmol)과 트리사이클로헥실포스핀(0.3mg, 0.95mmol)을 투입하였다. 18시간 동안 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 3(7.5g, 수율: 61%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 715
< 합성예 6> - 화합물 4로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000027
질소 분위기에서 상기 <합성예 2>에서 제조된 중간체 2(10.0g, 15.77 mmol)와 화합물 6A(4.1g, 21mmol, Alfa chemistry사 제조)를 1,4-다이옥세인 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이후 비스(트리-털트부틸포스핀)팔라듐(0.3g, 0.5mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류한 후 컬럼 크로마토 그래피(클로로포름: 헥산)을 이용해 정제한 후 농축액을 다시 클로로로름, 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 4(5.3g, 수율: 44%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 702
< 합성예 7> - 화합물 5로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000028
질소 분위기에서 상기 <합성예 2>에서 제조된 중간체 2(10.0g, 15.77 mmol)와 화합물 7A(3.0g, 21mmol, Alfa chemistry사 제조)를 1,4-다이옥세인 200ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이후 비스(트리-털트부틸포스핀)팔라듐(0.3g, 0.5mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류한 후 컬럼 크로마토 그래피(클로로포름: 헥산)을 이용해 정제한 후 농축액을 다시 클로로로름, 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 5(5.7g, 수율: 51%)를 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 650
< 합성예 8> - 중간체 3으로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000029
질소 분위기에서 상기 <합성예 2>에서 제조된 중간체 2(30.0g, 51mmol), 비스(피나콜라토)다이보론(14.3g, 57mmol, 화합물 8A) 및 아세트산칼륨(15.1g, 154mmol)을 섞고, 다이옥세인(Dioxane) 300ml에 첨가하고 교반하면서 가열하였다. 환류되는 상태에서 [1,1'-비스(다이페닐포스피노)페로센]다이클로로팔라듐(II) (0.9g, 1.5mmol)와 트리(사이클로헥실)포시핀(0.9g, 3.1mml)을 넣고 24시간 동안 가열, 교반하였다. 반응 종료 후, 상온으로 온도를 낮춘 후 여과하였다. 여과액에 물을 붓고 클로로포름으로 추출하고, 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조하였다. 감압증류 후 에탄올로 재결정하여 중간체 3(28.1g. 수율: 81%)을 제조하였다.
< 합성예 9> - 화합물 6으로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000030
질소 분위기에서 상기 <합성예 8>에서 제조된 중간체 3(15.0g, 22mmol)과 화합물 9A(5.9g, 18.75mmol, TCI사 제조)를 테트라하이드로퓨란 150ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이후 포타슘카보네이트(9.2g, 67mmol)을 물(40ml)에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.9g, 1.5mmol)을 투입하였다. 6시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류한 후 컬럼 크로마토 그래피(클로로포름: 헥산)를 이용해 정제한 후 농축액을 다시 클로로로름, 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 6(11.4g, 수율: 66%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 779
< 합성예 10> - 화합물 7로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000031
질소 분위기에서 상기 <합성예 8>에서 제조된 중간체 3(15.0g, 22mmol)과 화합물 10A(5.9g, 18.75mmol, TCI사 제조)를 테트라하이드로퓨란 150ml에 넣고 교반 및 환류 하였다. 이후 포타슘카보네이트(9.2g, 67mmol)을 40ml물에 녹여 투입한 후 충분히 교반 후 테트라키스트리페닐-포스피노팔라듐(0.9g, 1.5mmol)을 투입하였다. 6시간 동안 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류 후 컬럼 크로마토 그래피(클로로포름: 헥산)을 이용해 정제한 후 농축액을 다시 클로로로름, 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 7(12.3g, 수율: 71%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 778
< 합성예 11> - 화합물 8로 표시되는 화합물의 제조
Figure PCTKR2017003370-appb-I000032
질소 분위기에서 상기 <제조예 2>에서 제조된 중간체 2(10.0g, 17 mmol)와 화합물 11A(7.3g, 21mmol, acros사 제조)를 1,4-다이옥세인 200ml에 넣고 교반 및 환류하였다. 이후 비스(트리-털트부틸포스핀)팔라듐(0.3g, 0.5mmol)을 투입하였다. 8시간 반응 후 상온으로 온도를 낮추고 여과하였다. 여과물을 클로로포름과 물로 추출한 후 유기층을 황산마그네슘을 이용해 건조하였다. 이후 유기층을 감압증류한 후 컬럼 크로마토 그래피(클로로포름: 헥산)을 이용해 정제한 후 농축액을 다시 클로포로름, 에틸 아세테이트를 이용해 재결정하였다. 생성된 고체를 여과 후 건조하여 화합물 8(6.8g, 수율: 51%)을 제조하였다.
MS: [M+H]+ = 775
<실시예>
<실험예 1-1>
ITO(인듐주석산화물)가 1000Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30 분간 세척한 후, 증류수로 2 회 반복하여 초음파 세척을 10 분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌(hexanitrile hexaazatriphenylene)을 500 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1(400 Å)을 진공증착한 후 발광층으로 호스트 H1과 도펀트 D1 화합물을 300 Å의 두께로 진공 증착하였다. 상기 발광층 위에 상기 <합성예 3>에서 제조한 <화합물 1>과 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 10-7 torr 내지 5 10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2017003370-appb-I000033
Figure PCTKR2017003370-appb-I000034
<실험예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유리 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-5>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-6>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
< 실험예 1-7>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 화합물 7을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1-1>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 하기 ET1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure PCTKR2017003370-appb-I000035
<비교예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화학식 화합물 1 하기 ET2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET2]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000036
<비교예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화학식 화합물 1 하기 ET3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET3]
Figure PCTKR2017003370-appb-I000037
<비교예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
상기 실험예 1-1 내지 1-7 및 비교예 1-1 내지 비교예 1-4와 같이 각각의 화합물을 전자 수송층 물질로 사용하여 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고, 20mA/cm2의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 98%가 되는 시간(LT98)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
실험예 화함물 전압(V@10mA/cm2) 전류효율(cd@ 10mA/cm2) 색좌표(x, y) 수명(h) T98 @ 20mA/cm2
실험예 1-1 화함물1 3.80 7.11 (0.134, 0.133) 115
실험예 1-2 화합물2 3.81 7.11 (0.134, 0.133) 110
실험예 1-3 화합물3 3.75 7.10 (0.134, 0.133) 120
실험예 1-4 화합물4 3.70 7.12 (0.134, 0.133) 130
실험예 1-5 화합물5 3.73 6.55 (0.134, 0.133) 150
실험예 1-6 화합물6 3.69 7.44 (0.134, 0.133) 90
실험예 1-7 화합물7 3.71 7.34 (0.134, 0.133) 80
비교예 1-1 ET1 3.90 5.30 (0.134, 0.133) 70
비교예 1-2 ET2 3.90 7.55 (0.132, 0.134) 5
비교예 1-3 ET3 3.86 7.00 (0.133, 0.135) 40
비교예 1-4 화합물 8 3.70 7.55 (0.134, 0.244) 70
상기 표 1에서 알 수 있듯이, 본원 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 전자 소자의 전자주입층 및 전자수송층에 사용될 수 있음을 확인할 수 있었다.
상기 화합물 6 및 7의 구조와 유사하나 비대칭이 아닌 구조인 ET3 과 비교시 화합물 6 및 7은 수명적 관점에서 우수한 특성을 보였고, 본원 명세서의 화합물 1 내지 5는 수명적 부분에 있어 큰 장점을 지니는 것을 알 수 있었다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure PCTKR2017003370-appb-I000038
    상기 화학식 1에 있어서,
    Q는 탄소수 6 내지 10의 단환의 방향족기 또는 단환의 헤테로고리기이고,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
    Ar1은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    Ar2는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 16의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
    R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
    a는 1 내지 4의 정수이고,
    b는 1 내지 4의 정수이며,
    c는 1 내지 4의 정수이고,
    a가 2 이상인 경우, 2 이상의 R1은 서로 같거나 상이하며,
    b가 2 이상인 경우, 2 이상의 R2는 서로 같거나 상이하고,
    c가 2 이상인 경우, 2 이상의 R3은 서로 같거나 상이하다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 또는 3으로 표시되는 화합물:
    [화학식 2]
    Figure PCTKR2017003370-appb-I000039
    [화학식 3]
    Figure PCTKR2017003370-appb-I000040
    상기 화학식 2 및 3에 있어서,
    Q, L1, L2, Ar2, R1 내지 R3, 및 a 내지 c에 대한 정의는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
    X1 내지 X3 중 2 이상은 N이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이며,
    X4 내지 X6 중 1 이상은 N이며, 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 N 또는 CR이고,
    상기 R은 수소이고,
    Ar3 내지 Ar6은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure PCTKR2017003370-appb-I000041
    Figure PCTKR2017003370-appb-I000042
    Figure PCTKR2017003370-appb-I000043
    Figure PCTKR2017003370-appb-I000044
  4. 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1 층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 전자 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층 또는 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 전자 소자.
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