KR102376004B1 - 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents

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Abstract

본 명세서는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.

Description

화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 {COMPOUND, COATING COMPOSITION COMPRISING THE SAME, ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE USING THE SAME AND METHOD OF MANUFACTURING THE SAME}
본 명세서는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때, 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점이 있어, 이를 해결하기 위하여, 재료의 손실이 적어 생산 효율을 증대 시킬 수 있는 용액 공정을 통하여 소자를 제조하는 기술이 개발되고 있으며, 용액 공정시 사용될 수 있는 물질의 개발이 요구되고 있다.
용액 공정용 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 가져야 한다.
첫째로, 저장 가능한 균질한 용액을 형성할 수 있어야 한다. 상용화된 증착 공정용 물질의 경우 결정성이 좋아서 용액에 잘 녹지 않거나 용액을 형성하더라도 결정이 쉽게 잡히기 때문에 저장기간에 따라 용액의 농도 구배가 달라지거나 불량 소자를 형성할 가능성이 크다.
둘째로, 용액 공정에 사용되는 물질은 박막 형성시, 구멍이나 뭉침 현상이 발생하지 않고 균일한 두께의 박막을 형성할 수 있도록 코팅성이 우수해야 하고, 유기 발광 소자 제조 시 전류 효율이 우수하며, 우수한 수명 특성이 요구된다.
한국 공개특허공보 제10-2012-0112277호
본 명세서는 화합물, 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법을 제공하고자 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112017107279985-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 실릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기; 또는 이들의 조합이고,
a 및 b는 각각 1 내지 20의 정수이고,
상기 a 및 b가 각각 2 이상일 때, 2 이상의 L1 및 L2는 각각 서로 같거나 상이하며,
Ar1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 이미드기; 치환 또는 비치환된 아미드기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
r1 및 r2는 각각 1 내지 4의 정수이고,
r3은 1 내지 8의 정수이며,
상기 r1 내지 r3이 각각 2 이상일 때, 2 이상의 R1 내지 R3은 각각 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 명세서는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
또한, 본 명세서는 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 명세서는 본 명세서는 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 용액 공정이 가능하여, 소자의 대면적화가 가능하고, 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮출 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 광효율을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 플루오렌의 코어구조에 치환기로 알킬기를 포함함으로써, 잉크젯이나 스핀 코팅에 용이하여 용액 공정 시 공정성이 개선되는 이점이 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 3은 화합물 23의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 화합물 24의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 화합물 25의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 화합물 26의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 화합물 27의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
기존의 아릴기로만 구성되는 blue 호스트 물질은 용해도가 매우 낮은 단점이 있었다. 그러나 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 플루오렌의 코어구조에 치환기로 알킬기를 포함함으로써 용해도를 증가시킬 수 있다.
또한, 본 명세서의 화학식 1은 알킬렌기를 연결기로 사용하여, 코어구조인 플루오렌과 발광물질의 치환기를 결합시킴으로써, 결정성을 약화시켜 용해도를 증가시킬 수 있다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에서 "조합"은 둘 이상의 치환기가 서로 결합하는 것을 의미하는 것으로, 예를 들어, 알킬기; 아릴기; 실릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군으로부터 선택되는 2 이상의 조합이라는 것은 알킬기와 아릴기, 또는 알킬기, 아릴기, 헤테로고리기가 서로 결합되는 것을 의미할 수 있으며, 이에 한정되지는 않는다.
본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서,
Figure 112017107279985-pat00002
는 연결되는 부위를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 같거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 알콕시기; 이미드기; 아미드기; 알케닐기; 카보닐기; 에테르기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 N, O, S, Se 및 Si 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬, 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017107279985-pat00003
본 명세서에 있어서, 아미드기는 아미드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017107279985-pat00004
본 명세서에 있어서, 에테르기는 에테르기의 산소가 탄소수 1 내지 30의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112017107279985-pat00005
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR201R202R203로 표시되고, R201 내지 R203은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112017107279985-pat00006
,
Figure 112017107279985-pat00007
,
Figure 112017107279985-pat00008
,
Figure 112017107279985-pat00009
,
Figure 112017107279985-pat00010
,
Figure 112017107279985-pat00011
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종원자로 N, O, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 것으로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딘기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 프테리딘기(pteridine), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 방향족인 것을 제외하고는 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한" 기로 해석될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 고리를 형성하는 것의 의미는 전술한 바와 같이 인접한 기가 서로 결합하여, 5원 내지 8원의 탄화수소 고리 또는 5원 내지 8원의 헤테로고리를 형성하는 것을 의미하며, 단환 또는 다환일 수 있으며, 지방족, 방향족 또는 이들의 축합된 형태일 수 있으며 이를 한정하지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NR206R207로 표시되고, R206 및 R207은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 시클로알킬기, 아릴기, 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 예컨대, -NH2, 모노알킬아민기, 디알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 모노아릴아민기, 디아릴아민기, N-아릴헤테로아릴아민기, N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐비페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, N-비페닐나프틸아민기, N-나프틸플루오레닐아민기, N-페닐페난트레닐아민기, N-비페닐페난트레닐아민기, N-페닐플루오레닐아민기, N-페닐터페닐아민기, N-페난트레닐플루오레닐아민기, N-비페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로, 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-비페닐옥시기, 4-비페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 2-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 인접한 기가 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 방향족고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 실릴기; 치환 또는 비치환된 2가의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 2가의 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기; 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 메틸렌기, 치환 또는 비치환된 에틸렌기, 치환 또는 비치환된 프로필렌기, 치환 또는 비치환된 부틸렌기, 치환 또는 비치환된 펜틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 알킬기 또는 아릴기가 치환된 메틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기가 치환된 메틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 메틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 알킬기 또는 아릴기가 치환된 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기가 치환된 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 알킬기 또는 아릴기가 치환된 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기가 치환된 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 알킬기 또는 아릴기가 치환된 부틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기가 치환된 부틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 부틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 알킬기 또는 아릴기가 치환된 펜틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기가 치환된 펜틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 펜틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 알킬기 또는 아릴기가 치환된 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 페닐기 또는 나프틸기가 치환된 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 알킬기 또는 아릴기로 치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기,tert-부틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기로 치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 아릴기가 치환된 비페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 안트라세닐기가 치환된 비페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 비페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 아릴기가 치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 페닐기 또는 안트라세닐기가 치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 안트라세닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 치환 또는 비치환된 메틸렌기, 치환 또는 비치환된 에틸렌기, 치환 또는 비치환된 프로필렌기, 치환 또는 비치환된 부틸렌기, 치환 또는 비치환된 펜틸렌기, 또는 치환 또는 비치환된 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 알킬기 또는 아릴기가 치환된 메틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기가 치환된 메틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 메틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 알킬기 또는 아릴기가 치환 또는 비치환된 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기가 치환된 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 에틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 알킬기 또는 아릴기가 치환된 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기가 치환된 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 프로필렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 알킬기 또는 아릴기가 치환된 부틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기가 치환된 부틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 부틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 알킬기 또는 아릴기가 치환된 펜틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 페닐기, 비페닐기, 안트라세닐기, 또는 나프틸기가 치환된 펜틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 펜틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 알킬기 또는 아릴기가 치환된 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기가 치환된 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 치환 또는 비치환된 헥실렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 페난트릴렌기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 비페닐릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 아릴기가 치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 페닐기가 치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L2는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a 및 b는 각각 1 내지 20의 정수이고, 상기 a 및 b가 각각 2 이상일 때, 2 이상의 L1 및 L2는 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 1 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a는 6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 1 내지 10의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 7이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b는 8이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 부틸기, 치환 또는 비치환된 tert-부틸기, 치환 또는 비치환된 펜틸기, 또는 치환 또는 비치환된 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 에틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 프로필기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 펜틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 헥실기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 알킬기 또는 아릴기가 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 tert-부틸기 또는 나프틸기가 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 아릴기가 치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 또는 안트라세닐기가 치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 아릴기가 치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 페닐기, 비페닐기, 또는 나프틸기가 치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar1은 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 인덴 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 인덴고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로펜타나프탈렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 시클로펜타나프탈렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로펜타페난트렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 시클로펜타페난트렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로펜타안트라센 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 시클로펜타안트라센 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1이 직접결합일 때, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1이 직접결합일 때, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 인덴 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1이 직접결합일 때, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 인덴고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1이 직접결합일 때, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로펜타나프탈렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1이 직접결합일 때, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 시클로펜타나프탈렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1이 직접결합일 때, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로펜타페난트렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1이 직접결합일 때, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 시클로펜타페난트렌 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1이 직접결합일 때, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로펜타안트라센 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1이 직접결합일 때, 상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 시클로펜타안트라센 고리를 형성할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 아릴기가 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 나프틸기가 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ar2는 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트로기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 이미드기; 치환 또는 비치환된 아미드기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 알킬기 또는 실릴기가 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 tert-부틸기 또는 트리메틸실릴기가 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 알킬기가 치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1은 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기가 치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 알킬기 또는 실릴기가 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 tert-부틸기 또는 트리메틸실릴기가 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 알킬기가 치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R2는 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기가 치환된 실릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R3은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r1 및 r2는 각각 1 내지 4의 정수이고, r3은 1 내지 8의 정수이며, 상기 r1 내지 r3이 각각 2 이상일 때, 2 이상의 R1 내지 R3은 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 -(L1)a- 또는 -(L2)b-는 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
Figure 112017107279985-pat00012
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n, m 및 p는 1 내지 20의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, n은 6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, p는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L11 및 L12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 직접결합; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, r21 및 r22는 각각 1 내지 4의 정수이며, r23 내지 r26은 각각 1 내지 3의 정수이고, 상기 r21 내지 r26이 각각 2 이상일 때, 2 이상의 R21 내지 R26은 각각 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 또는 치환 또는 비치환된 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 tert-부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 나프틸기가 치환된 안트라세닐기가 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 나프틸기가 치환된 페닐기가 치환된 안트라세닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R22는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R23은 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R25는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R21 내지 R26은 각각 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나이다.
Figure 112017107279985-pat00013
Figure 112017107279985-pat00014
Figure 112017107279985-pat00015
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본 명세서는 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; 및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 메틸 벤조에이트, 부틸 벤조에이트, 3-페녹시 벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1 종 단독으로 사용하거나, 또는 2 종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매의 비점은 바람직하게 40℃ 내지 250℃, 더욱 바람직하게는 60℃ 내지 230℃이나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 단독 혹은 혼합 용매의 점도는 바람직하게 1 CP 내지 10 CP, 더욱 바람직하게는 3 CP 내지 8 CP이나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 농도는 바람직하게 0.1 wt/v% 내지 20 wt/v%, 더욱 바람직하게는 0.5 wt/v% 내지 5 wt/v%, 이나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 캐소드이고, 상기 제2 전극은 애노드이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드이고, 상기 제2 전극은 캐소드이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 정공 수송층, 정공 주입층 또는 정공 수송과 정공 주입을 동시에 하는 층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하며, 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다. 이때 호스트와 도펀트의 질량비(호스트:도펀트)는 80:20 내지 99:1이다. 구체적으로 90:10 내지 99:1일 수 있으며, 보다 구체적으로 90:10 내지 95:5일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입 및 수송층과 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 도펀트 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 도펀트 물질은 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있으며, 예컨대, 파이렌이나 크라이센 계열의 물질을 사용하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층, 정공 수송층. 전자 수송층, 전자 주입층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(101) 위에 애노드(201), 정공 주입층(301), 정공 수송층(401), 발광층(501), 전자 수송층(601), 전자 주입층(701) 및 캐소드(801)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(101)위에 애노드(201), 정공 주입 및 수송층(302), 발광층(501), 전자 주입층(701) 및 캐소드(801)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 주입층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 증착 또는 용액 공정을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 바륨, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자 주입층 또는 전자 주입 재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층은 정공 주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 애노드나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤즈옥사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 피렌 유도체, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체는 치환 또는 비치환된 아릴아민기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아민기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아민기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자 수송층은 전자 주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공 저지층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공 주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.
본 명세서의 상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 건조하는 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있으며, 열처리하여 건조하는 단계에서의 열처리 온도는 60℃ 내지 180℃이고, 일 실시상태에 따르면 80℃ 내지 180℃일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 120℃ 내지 180℃일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 열처리하여 건조하는 단계에서의 열처리 시간은 1분 내지 1시간이고, 일 실시상태에 따르면 1분 내지 30분일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 10분 내지 30분일 수 있다. 상기 열처리 시간의 범위를 만족하는 경우, 용매를 완벽하게 제거할 수 있다.
상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계에서 상기 열처리하여 건조하는 단계를 포함하는 경우, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나, 분해되는 것을 방지할 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
< 제조예 >
< 제조예 1> - 화합물 3의 제조
Figure 112017107279985-pat00019
화합물 1 2.45g(10mmol), 화합물 2 3.42g(20mmol), 테트라키스팔라듐0.58g(0.5mmol) 및 탄산칼륨 4.15g(30mmol)을 둥근 플라스크에 넣고, 톨루엔을 80 부피% 비율로 물에 섞은 용액 50mL를 넣어 용해시킨 후 80℃ 에서 12시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 3을 2.1g (수율: 72%)얻었다.
< 제조예 2> - 화합물 6의 제조
Figure 112017107279985-pat00020
화합물 4 23.6g(0.1mol)를 둥근 플라스크에 넣고 테트라하이드로퓨란 500mL를 넣어 용해시킨 후, -78℃에서 부틸리튬 2.5M 42ml(0.105mol) 30분간 적가하였다. 30분 후 화합물 5 122g(0.5mol)를 넣고 실온으로 승온한 후 6시간동안 교반하였다. 얼음배스에서 암모늄클로라이드 수용액 200ml 를 첨가하고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 진공조건에서 증류하여 화합물 6을 14.4g (수율: 45%)얻었다.
< 제조예 3> - 화합물 8의 제조
Figure 112017107279985-pat00021
화합물 6 3.20g(10mmol), 화합물 7 6.36g(15mmol), 테트라키스팔라듐0.58g(0.5mmol) 및 탄산칼륨 4.15g(30mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 톨루엔을 80 부피% 비율로 물에 섞은 용액 50mL를 넣어 용해시킨 후 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 8을 3.78g (수율: 61%)얻었다.
< 제조예 4> - 화합물 11의 제조
Figure 112017107279985-pat00022
화합물 9 1.66g(10mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 디메틸설폭사이드 20mL를 넣어 용해시킨 후 수산화나트륨 2g(50 mmol)을 50 중량% 비율로 물에 녹인 용액을 첨가하고 80℃로 가열하였다. 30분 후 반응액이 붉은색으로 변하면 화합물 10 3.77g(11mmol)를 넣고 80℃에서 12시간동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후 물 20ml 를 첨가하고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 11을 1.53g (수율: 44%)얻었다.
< 제조예 5> - 화합물 13의 제조
Figure 112017107279985-pat00023
화합물 9 1.66g(10mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 디메틸설폭사이드 20mL를 넣어 용해시킨 후 수산화나트륨 2g(50 mmol)을 50 중량% 비율로 물에 녹인 용액을 첨가하고 80℃로 가열하였다. 30분 후 반응액이 붉은색으로 변하면 화합물 12 5.50g(22mmol)를 넣고 80℃에서 12시간동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후 물 20ml 를 첨가하고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 13을 1.87g (수율: 37%)얻었다.
< 제조예 6> - 화합물 16의 제조
Figure 112017107279985-pat00024
화합물 15 6.39g(30mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 테트라하이드로퓨란 150mL를 넣어 용해시킨 후 -78℃에서 부틸리튬 2.5M 12ml(30mmol) 30분간 적가하였다. 30분 후 화합물 14 5.41g(30mmol)를 넣고 실온으로 승온한 후 2시간동안 교반하였다. 얼음배스에서 암모늄클로라이드 수용액 100ml 를 첨가하고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 16을 6.79g (수율: 72%)얻었다.
< 제조예 7> - 화합물 18의 제조
Figure 112017107279985-pat00025
화합물 17 9.44g(40mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 테트라하이드로퓨란 200mL를 넣어 용해시킨 후 -78℃에서 부틸리튬 2.5M 16ml(30mmol) 30분간 적가하였다. 30분 후 화합물 14 7.21g(40mmol)를 넣고 실온으로 승온한 후 2시간동안 교반하였다. 얼음배스에서 암모늄클로라이드 수용액 100ml 를 첨가하고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 18을 10.5g (수율: 78%)얻었다.
< 제조예 8> - 화합물 19의 제조
Figure 112017107279985-pat00026
화합물 16 3.14g(10mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 디클로로메탄 30mL를 넣어 용해시킨 후 트리에틸실란 1.74g (15mmol) 트리플루오로아세트산 1.3ml를 넣고 30분간 교반하였다. 회전증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 19를 2.74g (수율: 92%)얻었다.
< 제조예 9> - 화합물 20의 제조
Figure 112017107279985-pat00027
화합물 18 3.37g(10mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 디클로로메탄 30mL를 넣어 용해시킨 후 트리에틸실란 1.74g (15mmol) 트리플루오로아세트산 1.3ml를 넣고 30분간 교반하였다. 회전증발기로 용매를 제거한 후 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 20을 3.02g (수율: 94%)얻었다.
< 제조예 10> - 화합물 22의 제조
Figure 112017107279985-pat00028
화합물 20 3.21g(10mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 디메틸설폭사이드 20mL를 넣어 용해시킨 후 수산화나트륨 2g(50 mmol)을 50중량% 비율로 물에 녹인 용액을 첨가하고 80℃로 가열하였다. 30분 후 반응액이 붉은색으로 변하면 화합물 21 2.15g(13mmol)를 넣고 80℃에서 12시간동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후 물 20ml 를 첨가하고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 22를 1.26g (수율: 31%)얻었다.
< 제조예 11> - 화합물 23의 제조
Figure 112017107279985-pat00029
화합물 3 2.92g(10mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 디메틸설폭사이드 20mL를 넣어 용해시킨 후 수산화나트륨 2g(50 mmol)을 50중량% 비율로 물에 녹인 용액을 첨가하고 80℃로 가열하였다. 30분 후 반응액이 붉은색으로 변하면 화합물 8 13.6g(22mmol)를 넣고 80℃에서 12시간동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후 물 20ml 를 첨가하고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 23을 3.56g (수율: 26%)얻었다.
도 2는 화합물 23의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
< 제조예 12> - 화합물 24의 제조
Figure 112017107279985-pat00030
화합물 11 3.47g(10mmol), 화합물 7 6.36g(15mmol), 테트라키스팔라듐0.58g(0.5mmol) 및 탄산칼륨 4.15g(30mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 톨루엔을 80 부피% 비율로 물에 섞은 용액 50mL를 넣어 용해시킨 후 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 24를 5.24g (수율: 81%)얻었다.
도 3은 화합물 24의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
< 제조예 13> - 화합물 25의 제조
Figure 112017107279985-pat00031
화합물 13 5.04g(10mmol), 화합물 7 6.36g(15mmol), 테트라키스팔라듐0.58g(0.5mmol) 및 탄산칼륨 4.15g(30mmol)를 둥근플라스크에 넣고 톨루엔을 80부피% 비율로 물에 섞은 용액 50mL를 넣어 용해시킨 후 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 25를 6.40g(수율: 58%)얻었다.
도 4는 화합물 25의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
< 제조예 14> - 화합물 26의 제조
Figure 112017107279985-pat00032
화합물 19 2.98g(10mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 디메틸설폭사이드 50mL를 넣어 용해시킨 후 수산화나트륨 2g(50 mmol)을 50중량% 비율로 물에 녹인 용액을 첨가하고 80℃로 가열하였다. 30분 후 반응액이 붉은색으로 변하면 화합물 6.82 g(11mmol)를 넣고 80℃에서 12시간동안 교반하였다. 상온으로 냉각 후 물 50ml 를 첨가하고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 26을 1.50(수율: 18%)얻었다.
도 5는 화합물 26의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
< 제조예 15> - 화합물 27의 제조
Figure 112017107279985-pat00033
화합물 22 4.05g(10mmol), 화합물 7 6.36g(15mmol), 테트라키스팔라듐0.58g(0.5mmol) 및 탄산칼륨 4.15g(30mmol)를 둥근 플라스크에 넣고 톨루엔을 80부피% 비율로 물에 섞은 용액 50mL를 넣어 용해시킨 후 80℃에서 12시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 디클로로메탄으로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 27을 4.58g(수율: 65%)얻었다.
도 6은 화합물 27의 MS 스펙트럼을 나타낸 도이다.
< 실시예 >
< 실시예 1>
ITO(indium tin oxide)가 50 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 AI4083 (PEDOT/PSS polymer, Heraeus Precious Metals GmbH & Co. KG의 CLEVIOS™ P VP AI 4083)을 1000rpm으로 60초간 스핀 코팅하고, 80℃에서 2분 베이킹(baking)하고, 120℃에서 15분 베이킹(baking)하여 60nm 두께의 정공 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 정공 주입 및 수송층 위에 상기 제조예 12에서 제조한 화합물 24와 하기 화합물 B를 95:5의 중량부로 0.5wt% 톨루엔 용액을 제조하여 5000rpm 스핀 코팅하고, 80℃에서 2분 베이킹(baking)하고, 120℃에서 30분 베이킹(baking)하여 55nm의 두께의 발광층을 형성하였다. 이것을 질소 가스 분위기하에서 130℃에서 10분간 건조시킨 후, 리튬플로라이드(LiF)를 약 1 nm의 막 두께로 증착하고, 마지막으로 알루미늄을 100 nm의 막 두께로 증착하여 음극을 형성하였다. 상기 과정에서 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 X 10-7 ~ 5 X 10- 6torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
소자구조: ITO(50 nm)/AI4083 (60 nm)/ EML(55 nm)/LiF(1 nm)/Al(100 nm)
Figure 112017107279985-pat00034
< 실시예 2>
상기 실시예 1에서 화합물 24 대신 상기 제조예 13에서 제조한 화합물 25를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 3>
상기 실시예 1에서 화합물 24 대신 제조예 14에서 제조한 화합물 26를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 실시예 4>
상기 실시예 1에서 화합물 24 대신 제조예 15에서 제조한 화합물 27를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
< 비교예 1>
상기 실시예 1에서 화합물 24 대신 상기 화합물 A를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 같은 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 내지 4 및 비교예 1에 의해 제작된 유기 발광 소자를 10mA/cm2의 전류밀도에서 구동전압과 효율을 측정한 결과를 하기 표 1에 나타내었다. Life time T80은 휘도가 초기 휘도보다 80%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
전압 (V) 전력효율
(Cd/A)		 발광효율
(lm/W)		 양자효율
(%)		 휘도
(Cd/m2)		 Lifetime
T80(h)
실시예1 4.25 3.4 2.59 2.81 340.22 10.5
실시예2 4.21 3.58 2.71 2.96 358.16 13.2
실시예3 4.13 3.97 3.05 4.35 418.88 15.9
실시예4 4.11 4.00 3.11 4.42 424.74 16.8
비교예1 4.38 3.10 2.35 2.57 310.58 7.55
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본 명세서의 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용한 실시예 1 내지 4는 비교예 1에 비하여, 저전압, 고효율, 및 장수명의 특성을 보이며, 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있다.
이상을 통해, 본 명세서의 바람직한 실시예에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
101: 기판
201: 애노드
301: 정공 주입층
302: 정공 주입 및 수송층
401: 정공 수송층
501: 발광층
601: 전자 수송층
701: 전자 주입층
801: 캐소드

Claims (9)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112021132476550-pat00035

    상기 화학식 1에 있어서,
    L1은 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 이들의 조합이고,
    L2는 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 이들의 조합이며,
    a 및 b는 각각 1 내지 20의 정수이고,
    상기 a 및 b가 각각 2 이상일 때, 2 이상의 L1 및 L2는 각각 서로 같거나 상이하며,
    Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    상기 Ar1은 상기 L2와 결합하여 중수소로 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있고,
    Ar2는 중수소 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
    R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 중수소 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 중수소, 알킬기, 실릴기로 이루어진 군에서 1 이상 선택되는 것으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    R3는 수소; 또는 중수소이며,
    r1 및 r2는 각각 1 내지 4의 정수이고,
    r3은 1 내지 8의 정수이며,
    상기 r1 내지 r3이 각각 2 이상일 때, 2 이상의 R1 내지 R3은 각각 서로 같거나 상이하고,
    상기 L1은 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬렌기이거나 상기 Ar1은 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 -(L1)a- 또는 -(L2)b-는 하기 구조 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112021132476550-pat00050

    상기 구조들에 있어서,
    n 및 p는 각각 1 내지 20의 정수이고,
    R21 내지 R26은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 중수소로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 중수소, 알킬기 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
    r21 및 r22는 각각 1 내지 4의 정수이며,
    r23 내지 r26은 각각 1 내지 3의 정수이고,
    상기 r21 내지 r26이 각각 2 이상일 때, 2 이상의 R21 내지 R26은 각각 서로 같거나 상이하다.
  3. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112017107279985-pat00037

    Figure 112017107279985-pat00038

    Figure 112017107279985-pat00039

    Figure 112017107279985-pat00040

    Figure 112017107279985-pat00041

    Figure 112017107279985-pat00042
  4. 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.
  5. 제1 전극;
    상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
    상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
    상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 4의 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  6. 청구항 5에 있어서, 상기 코팅 조성물을 포함하는 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 코팅 조성물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  7. 기판을 준비하는 단계;
    상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계;
    상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
    상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
    상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 4의 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법.
  8. 청구항 7에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 잉크젯 코팅 방법 또는 스핀 코팅 방법을 이용하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
  9. 청구항 7에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는
    상기 제1 전극 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
    상기 코팅된 코팅 조성물을 건조하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
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