KR102628484B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기발광 소자를 제공한다.
Description
본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 넓은 시야각, 우수한 콘트라스트, 빠른 응답 시간을 가지며, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 특성이 우수하여 많은 연구가 진행되고 있다.
유기 발광 소자는 일반적으로 양극과 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 유기물 층을 포함하는 구조를 가진다. 상기 유기물 층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자에서, 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 구동 전압, 효율 및 수명이 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명은 하기의 유기 발광 소자를 제공한다:
양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이의 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴이고,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌; 또는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴렌이고,
m 및 n은 각각 독립적으로 0 내지 8의 정수이고,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬이고,
L1은 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬렌; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬렌; 또는 하기로 구성되는 군으로부터 선택되며,
상기 구조식에서,
r은 1 내지 20의 정수이고,
R3 내지 R6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
R7은 단일결합; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬렌; 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬렌; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이며,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2는 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar9 및 Ar10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴이다.
상술한 유기 발광 소자는, 구동 전압, 효율 및 수명이 우수하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 보다 상세히 설명한다.
본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서,
, 
, 또는 
는 다른 치환기에 연결되는 결합을 의미한다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 사이클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 헤테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 또는 N, O 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 비페닐기일 수 있다. 즉, 비페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.
본 명세서에서 카보닐기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 에스테르기는 에스테르기의 산소가 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 사이클로펜틸메틸,사이클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 사이클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 일 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 사이클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 사이클로프로필, 사이클로부틸, 사이클로펜틸, 3-메틸사이클로펜틸, 2,3-디메틸사이클로펜틸, 사이클로헥실, 3-메틸사이클로헥실, 4-메틸사이클로헥실, 2,3-디메틸사이클로헥실, 3,4,5-트리메틸사이클로헥실, 4-tert-부틸사이클로헥실, 사이클로헵틸, 사이클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다. 상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리기는 이종 원소로 O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸릴기, 티아디아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 아르알케닐기, 알킬아릴기, 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아르알킬기, 알킬아릴기, 알킬아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민 중 헤테로아릴은 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 아르알케닐기 중 알케닐기는 전술한 알케닐기의 예시와 같다. 본 명세서에 있어서, 아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 탄화수소 고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 아릴기 또는 사이클로알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 1가기가 아니고, 2개의 치환기가 결합하여 형성한 것을 제외하고는 전술한 헤테로고리기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
이하, 각 구성 별로 본 발명을 상세히 설명한다.
양극 및 음극
본 발명에서 사용되는 양극 및 음극은, 유기 발광 소자에서 사용되는 전극을 의미한다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물 층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 상기 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 상기 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 양극과 후술할 정공수송층 사이에 정공주입층을 추가로 포함할 수 있다.
상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물 층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다.
정공 주입 물질의 구체적인 예로는, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
정공수송층
본 발명에서 사용되는 정공수송층은 양극 또는 양극 상에 형성된 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
정공 수송 물질의 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층
본 발명에서 사용되는 발광층은, 양극과 음극으로부터 전달받은 정공과 전자를 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 층으로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다.
일반적으로, 발광층은 호스트 재료와 도펀트 재료를 포함하며, 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 도펀트로 포함되고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 호스트로 포함된다.
보다 바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층에 사용되는 도펀트로 사용될 수 있고, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층에 사용되는 호스트로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1에서, 바람직하게는, Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐; 치환 또는 비치환된 비페닐; 치환 또는 비치환된 나프틸; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐이며,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌; 치환 또는 비치환된 비페닐디일; 치환 또는 비치환된 나프탈렌디일; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란디일; 치환 또는 비치환된 2 디벤조티오펜디일; 또는 치환 또는 비치환된 플루오렌디일이다.
보다 바람직하게는, Ar1 내지 Ar6은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되고,
상기에서,
R8 및 R9는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴이고,
R10은 수소; 중수소; 할로겐; 시아노; 치환 또는 비치환된 C1-60 알킬; 치환 또는 비치환된 C1-60 플루오로알킬; 치환 또는 비치환된 트리(C1-60 알킬)실릴; 치환 또는 비치환된 트리(C6-60 아릴)실릴; 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C3-60 사이클로알킬이고,
p는 1 내지 7의 정수이고,
q는 1 내지 5의 정수이고,
s는 1 내지 9의 정수이며,
t는 1 내지 4의 정수이고,
u는 1 내지 3의 정수이고, p, q, s, t 및 u가 2 이상인 경우 R10은 서로 같거나 상이하며,
Ar7 및 Ar8은 각각 독립적으로 상기로 구성되는 군으로부터 선택되며, 상기에서 R10 중 하나가 화학식 1의 L1과 결합한다.
바람직하게는, 상기 R10은 수소; 중수소; 메틸; 에틸; 이소프로필; tert-부틸; 2-에틸헥실; 트리메틸실릴; 트리페닐실릴; tert-부틸디메틸실릴; 사이클로프로필; 사이클로부틸; 사이클로펜틸; 사이클로헥실; 플루오닐; 시아노; 또는 트리플루오로메틸이다.
바람직하게는, R1 및 R2는 모두 수소이다.
바람직하게는, Ar2 내지 Ar5는 서로 동일하고, Ar1 및 Ar6은 서로 동일하며, Ar7 및 Ar8은 서로 동일하다.
바람직하게는, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐이고,
나머지는 치환 또는 비치환된 페닐; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸이다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음과 같다:
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 일례로 하기 반응식 1과 같은 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 1]
상기 반응식 1은 스즈키 커플링 반응으로서, 각 반응은 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 Dimer type으로, 링커를 도입 시 링커가 용해도를 높이는 역할을 하게 되어 용액 도포법에 의한 유기 발광 소자의 제조시 용액공정을 통한 필름 형성을 용이하게 할 수 있다.
상기 화학식 2에서, 바람직하게는, L2는 단일결합; 또는 페닐렌이다.
바람직하게는, Ar9 및 Ar10은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나이다:
상기 화학식 2로 표시되는 화합물의 대표적인 예는 다음과 같다:
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은, 일례로 하기 반응식 2와 같은 방법으로 제조할 수 있다.
[반응식 2]
상기 반응식 2는 스즈키 커플링 반응으로서, 각 반응은 팔라듐 촉매와 염기 존재하에 수행하는 것이 바람직하며, 스즈키 커플링 반응을 위한 반응기는 당업계에 알려진 바에 따라 변경이 가능하다. 상기 제조 방법은 후술할 제조예에서 보다 구체화될 수 있다.
전자수송층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는, 상기 발광층과 음극 사이에 전자수송층을 포함할 수 있다.
상기 전자수송층은, 음극 또는 음극 상에 형성된 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하고, 또한 발광층에서 정공이 전달되는 것을 억제하는 층으로, 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다.
상기 전자 수송 물질의 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
전자주입층
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상기 전자수송층과 음극 사이에 전자주입층을 추가로 포함할 수 있다. 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자 주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다.
상기 전자주입층으로 사용될 수 있는 물질의 구체적인 예로는, 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 질소 함유 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
유기 발광 소자
본 발명에 따른 유기 발광 소자의 구조를 도 1에 예시하였다. 도 1은, 기판(1), 양극(2), 정공수송층(3), 발광층(4) 및 음극(5)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다. 또한, 전자수송층(6)을 포함하는 경우의 유기 발광 소자의 구조를 도 2에 예시하였다.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 상술한 구성을 순차적으로 적층시켜 제조할 수 있다. 이때, 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 상술한 각 층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시켜 제조할 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 발광층은 호스트 및 도펀트를 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질로부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 제조할 수 있다(WO 2003/012890). 다만, 제조 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
한편, 본 발명에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
제조예 1
A1 11.3g, A2 24.7g, Pd2(dba)3 ((트리스(디벤질리데네아세톤(디팔라듐) (Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)) 2.75g, BINAP ((2,2'-비스(디페닐포스피노)-1,1'-비나프탈렌) (2,2'-Bis(diphenylphosphino)-1,1′'-binaphthalene)) 5.60g, 소듐 tert-부톡사이드 (Sodium tert-butoxide) 9.61g 을 둥근플라스크에 넣고 톨루엔을 500mL를 넣어 용해시킨 후 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 에틸아세테이트로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 B1을 19.5g(수율: 70%)얻었다. MS: [M+H]+ = 559
제조예 2
A3 6.0g, A2 5.0g, Pd2(dba)3 915mg, BINAP 1.87g, 소듐 tert-부톡사이드 2.88g 을 둥근플라스크에 넣고 톨루엔을 50mL를 넣어 용해시킨 후 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 에틸아세테이트로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 A4를 5.17g(수율: 82%)얻었다. MS: [M+H]+ = 316
제조예 3
제조예 2에서 A3 대신 A5 5.4g를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2의 방법과 동일하게 하여 화합물 A6 (3.7 g, 62%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 302
제조예 4
제조예 2에서 A3 대신 A2 3.73g를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 2의 방법과 동일하게 하여 화합물 A8 (3.57 g, 69%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 260
제조예 5
A4 3.15g, A9 10.8g, Pd2(dba)3 1.37g, P(tBu)3 910mg, 소듐 tert-부톡사이드 2.88g 을 둥근플라스크에 넣고 톨루엔을 100mL를 넣어 용해시킨 후 80℃에서 30분 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 에틸아세테이트로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 C1을 1.90g(수율: 32%)얻었다. MS: [M+H]+ = 594
제조예 6
제조예 5에서 A4 대신 A6 3.01g를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 5의 방법과 동일하게 하여 화합물 C2 (1.45 g, 25%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 580
제조예 7
제조예 5에서 A4 대신 A8 2.59g를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 5의 방법과 동일하게 하여 화합물 C3 (1.99 g, 37%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 538
제조예 8
A10 23.6g을 THF 1000ml에 용해시킨 후 -78℃에서 nBuLi 40ml (2.5M in hexane)을 넣고 30분간 교반 후 실온에서 1시간 교반하였다. A11 10g을 넣고 2시간 동안 교반하였다. 암모늄클로라이드 용액 200ml와 물 200ml를 넣고 10분간 교반 후 분별깔때기에서 메틸렌클로라이드로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 A12를 27.9g(수율: 61%)얻었다. MS: [M+H]+ = 215
제조예 9
A13을 6.6g A14를 5.3g, Pd2(dba)3 662mg, BINAP 1.35g, 소듐 tert-부톡사이드 2.09g 을 둥근플라스크에 넣고 톨루엔을 75mL를 넣어 용해시킨 후 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 에틸아세테이트로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 B2를 4.8g(수율: 50%)얻었다. MS: [M+H]+ = 661
제조예 10
제조예 1에서 A1 대신 A15 13.3g를 사용한 것을 제외하고는, 제조예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 B3 (18.5g, 62%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 599
제조예 11
A16 3.72g, A14 3.66g, Pd2(dba)3 916mg, BINAP 1.87g, 소듐 tert-부톡사이드 2.88g 을 둥근플라스크에 넣고 톨루엔을 100mL를 넣어 용해시킨 후 80℃에서 2시간 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 에틸아세테이트로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 B4를 2.71g(수율: 47%)얻었다. MS: [M+H]+ = 577
실시예 1
B1 2.23g, C1 5.95g, Pd2(dba)3 366mg, P(tBu)3 243mg, 소듐 tert-부톡사이드 1.15g을 둥근플라스크에 넣고 톨루엔을 20mL를 넣어 용해시킨 후 80℃에서 30분 동안 교반하였다. 실온으로 냉각한 후 셀라이트 패드를 통과시키고 분별깔때기에서 에틸아세테이트로 추출 후 회전증발기로 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피를 통해 화합물 1-1를 2.66g(수율: 42%)얻었다. MS: [M+H]+ = 1586
실시예 2
실시예 1에서 C1 대신 C2 5.80g를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 1-2 (2.43g, 39%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 1558
실시예 3
실시예 1에서 C1 대신 C3 5.38g를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 1-3 (2.71g, 46%)를 얻었다.MS: [M+H]+ = 1474
실시예 4
실시예 3에서 B1 대신 B2 2.64g를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3의 방법과 동일하게 하여 화합물 1-4 (1.85g, 29%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 1576
실시예 5
실시예 3에서 B1 대신 B3 2.4g를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3의 방법과 동일하게 하여 화합물 1-5 (2.11g, 35%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 1514
실시예 6
실시예 3에서 B1 대신 B4 2.30g를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3의 방법과 동일하게 하여 화합물 1-6 (2.15g, 36%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 1492
실시예 7
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (1.92g, 5mmol), ((3-(나프탈렌-2-일)페닐)보로닉산 (1.86g, 7.5mmol), Pd(PPh3)4(0.58g, 0.5mmol) 및 K2CO3(2.07g, 15mmol)을 톨루엔(60ml) 및 증류수(20ml)에 녹인 후, 90℃에서 15시간 교반 하였다. 유기층을 분리한 뒤 이를 MgSO4를 이용하여 수분을 제거한 후, 감압하여 용매를 제거했다. 얻어진 물질을 디클로로메탄 헥세인을 사용하여 컬럼크로마토그래피하여 화합물 2-1을 분리 및 정제했다. MS: [M+H]+ = 507
실시예 8
9-브로모-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 대신에 9-(4-브로모페닐)-10-(나프탈렌-1-일)안트라센 (2.3g, 5mmol)을 사용한 것을 제외하고, 상기 화합물 E을 제조한 방법과 동일한 방법으로 화합물 2-2를 제조했다. MS: [M+H]+ = 583
비교예 1
실시예 1에서 C1 대신 D1 2.81g를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 1의 방법과 동일하게 하여 화합물 X1 (1.96g, 51%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 959
비교예 2
실시예 3에서 B1 대신 D2 1.35g를 사용한 것을 제외하고는, 실시예 3의 방법과 동일하게 하여 화합물 X2 (1.90g, 38%)를 얻었다. MS: [M+H]+ = 1252
비교예 3
[실험예 1]
ITO(indium tin oxide)가 50 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 전기전도성 중합체 및 술폰산 중합체의 수성 분산액을 1000rpm으로 60초간스핀 코팅하고, 80℃에서 2분 베이킹(baking)하고, 120℃에서 15분 베이킹(baking)하여 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 트리아릴아민중합체의 용액을 스핀코팅하고 베이킹하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층위에 위에 앞서 실시예 7에서 제조한 화합물 2-1과 실시예 1에서 제조한 화합물 1-1을 95:5의 중량부로 2wt% 톨루엔 용액을 제조하여 5000rpm 스핀 코팅하고, 80℃에서 2분 베이킹(baking)하고, 120℃에서 30분 베이킹(baking)하여 발광층을 형성하였다. 이것을 질소 가스 분위기하 130 ℃에서 10분간 건조시킨 후, 리튬플로라이드(LiF)를 약 1 nm의 막 두께로 증착하고, 마지막으로 알루미늄을 100 nm의 막두께로 증착하여 음극을 형성하였다. 상기 과정에서 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7~ 5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기발광 소자를 제작하였다.
소자구조: ITO(50nm)/ HIL(40nm)/ HTL(20nm)/ EML(55nm)/ LiF(1nm)/ Al(100nm)
[실험예 2 내지 12]
발광층의 제조에 사용한 화합물을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는, 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
[비교실험예 1 내지 3]
발광층의 제조에 사용한 화합물을 하기 표 1과 같이 변경한 것을 제외하고는, 실험예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기 실험예 1 내지 12 및 비교실험예 1 및 2에서 제조된 유기 발광 소자를 10mA/cm2 전류밀도에서 구동전압, 전류효율 및 양자효율값을 측정하였고, 10mA/cm2 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 80%가 되는 시간을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 발광층 화합물 | 전압 (V) |
전력효율 (lm/W) |
발광효율 (cd/A) |
양자효율 (%) |
수명 (hr) |
||
| 실험예 1 | 화합물 2-1 | 화합물 1-1 | 4.63 | 4.30 | 6.33 | 6.03 | 100 |
| 실험예 2 | 화합물 2-2 | 화합물 1-1 | 4.59 | 4.20 | 6.08 | 6.08 | 95 |
| 실험예 3 | 화합물 2-1 | 화합물 1-2 | 4.44 | 4.84 | 6.84 | 5.01 | 92 |
| 실험예 4 | 화합물 2-2 | 화합물 1-2 | 4.57 | 4.80 | 6.98 | 5.02 | 113 |
| 실험예 5 | 화합물 2-1 | 화합물 1-3 | 4.58 | 4.47 | 6.52 | 6.37 | 105 |
| 실험예 6 | 화합물 2-2 | 화합물 1-3 | 4.40 | 4.39 | 6.15 | 6.17 | 111 |
| 실험예 7 | 화합물 2-1 | 화합물 1-4 | 4.48 | 4.43 | 6.31 | 6.21 | 117 |
| 실험예 8 | 화합물 2-2 | 화합물 1-4 | 4.41 | 5.22 | 7.34 | 5.75 | 119 |
| 실험예 9 | 화합물 2-1 | 화합물 1-5 | 4.44 | 4.19 | 5.91 | 5.46 | 100 |
| 실험예 10 | 화합물 2-2 | 화합물 1-5 | 4.36 | 4.94 | 6.85 | 4.93 | 96 |
| 실험예 11 | 화합물 2-1 | 화합물 1-6 | 4.44 | 4.77 | 6.74 | 4.80 | 88 |
| 실험예 12 | 화합물 2-2 | 화합물 1-6 | 4.63 | 4.79 | 7.06 | 4.91 | 95 |
| 비교실험예 1 | 화합물 2-1 | 화합물 X1 | 4.38 | 4.46 | 6.23 | 4.95 | 74 |
| 비교실험예 2 | 화합물 2-1 | 화합물 X2 | 4.32 | 4.27 | 6.24 | 4.63 | 80 |
| 비교실험예 3 | 화합물 2-1 | 화합물 X3 | 4.37 | 5.12 | 7.52 | 6.21 | 69 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층으로 사용한 유기 발광 소자는 수명 측면에서 우수한 특성을 보임을 확인할 수 있었다.
1: 기판 2: 양극
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자수송층
3: 발광층 4: 음극
5: 정공주입층 6: 정공수송층
7: 발광층 8: 전자수송층
Claims (12)
- 양극; 음극; 및 상기 양극과 음극 사이의 발광층을 포함하고,
상기 발광층은
i) 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나의 화합물
; 및
ii) 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2는 단일 결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6-60 아릴렌이고,
Ar9 및 Ar10은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6-60아릴; 또는 치환 또는 비치환된 C5-60 헤테로아릴이다.
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
L2는 단일결합; 또는 페닐렌인, 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서,
Ar9 및 Ar10은 각각 독립적으로 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
- 제1항에 있어서,
상기 i)은 도펀트로 포함되고, 상기 ii)는 호스트로 포함되는, 유기 발광 소자.
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2018
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