CN109942552A - 包含三嗪基、芴基和杂芴基的化合物 - Google Patents

包含三嗪基、芴基和杂芴基的化合物 Download PDF

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黄强
张起砲
柳真铉
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Abstract

本发明涉及一种包含三嗪基、芴基和杂芴基的化合物。具体地，本发明涉及根据式1的化合物，所述化合物适用作电子器件的层材料，并且涉及包含至少一种根据式1的化合物的有机半导体层，以及涉及包含至少一个所述有机半导体层的有机电子器件和制造所述有机电子器件的方法。

Description

包含三嗪基、芴基和杂芴基的化合物
技术领域
本发明涉及一种包含三嗪基、芴基和杂芴基的化合物。具体地，本发明涉及适合用作电子器件的层材料的具有三嗪基、芴基和杂芴基的化合物，并且涉及包含其至少一种所述化合物的有机半导体层，以及涉及包含至少一个有机半导体层的有机电子器件和制造所述有机电子器件的方法。
背景技术
作为自发光器件的有机电子器件，如有机发光二极管OLED，具有宽视角、优异的对比度、快速的响应、高亮度、优异的工作电压特征和色彩再现。典型的OLED包含阳极、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL和阴极，它们依序地层叠在基底上。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
当将电压施加于阳极和阴极时，从阳极注入的空穴经由HTL移动到EML，并且从阴极注入的电子经由ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重新组合以产生激子。当激子从激发态降到基态时，发出光。应平衡空穴和电子的注入和流动，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率和/或长的寿命。
有机发光二极管的性能可能受有机半导体层的特性的影响，并且尤其可能受到有机半导体层的有机材料的特性的影响。
特别地，需要开发能够提高电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料，使得如有机发光二极管的有机电子器件可以应用于大尺寸平板显示器。
WO2017171376涉及化学式1的化合物和包含该化合物的有机电子元件。
仍然需要改善有机半导体层、有机半导体材料以及其有机电子器件的性能，特别是通过改善其中所包含的化合物的特性来实现增加的寿命和更高的效率。
需要替代的有机半导体材料和有机半导体层以及有机电子器件，其在低工作电压下具有增加的寿命和/或改善的效率。
特别地，需要替代的化合物，其具有增加的寿命以及改善的效率并且同时保持工作电压，从而降低功耗以为例如移动电子器件提供长的电池寿命。
发明内容
本发明的一个方面提供式1化合物，
其中
X选自O或S；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；
Ar2选自C1至C16亚烷基或选自未取代的亚芳基(C7)至(C11)：
Ar3选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；并且
其中
Ar1的取代的C6至C24芳基或Ar1的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的，其中
取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、F或CN；并且
其中
Ar3的取代的C6至C36芳基和Ar3的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的，其中
取代的C6至C36芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、F或CN。
根据另一个实施方式，提供了式1化合物
其中
X选自O或S；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；
Ar2选自C1至C16亚烷基、取代或未取代的C6至C36亚芳基；
Ar3选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；并且
其中
Ar1的取代的C6至C24芳基或Ar1的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的；并且
其中
Ar3的取代的C6至C36芳基或Ar3的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O或S，优选O；
Ar1可以选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、F或CN，优选选自C1至C16烷基；
Ar2可以选自C1至C16亚烷基、取代或未取代的C6至C36亚芳基，其中
取代的C6至C36亚芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、F或CN，优选选自C1至C16烷基；
Ar3可以选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
取代的C6至C36芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、F或CN，优选选自C1至C16烷基；
其中取代的Ar1和/或Ar3是单取代或二取代的。
Ar1基团通过单键与式1化合物的三嗪基团连接。单取代或二取代的Ar1在整个说明书中是指，对于单取代的Ar1，Ar1基团包含一个其它取代基，并且对于二取代的Ar1，Ar1基团包含两个其它取代基，可以独立选择所述其它取代基。
Ar3基团通过单键与式1化合物的芴基连接。单取代或二取代的Ar3在整个说明书中是指，对于单取代的Ar3，Ar3基团包含一个其它取代基，并且对于二取代的Ar3，Ar3基团包含两个其它取代基，可以独立选择所述其它取代基。
如果没有另外说明，则杂原子可以独立地选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选选自N、O和S，更优选是N。
根据一个实施方式，化合物由式1表示，其中排除选自亚咔唑基的Ar2。
根据一个实施方式，可以进一步定义式1化合物
其中
X可以选自O或S；
Ar1可以选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基或CN；
Ar2可以选自C1至C16亚烷基、取代或未取代的C6至C36亚芳基，其中
所述取代的C6至C36亚芳基的取代基选自C1至C16烷基或CN；
Ar3可以选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
取代的C6至C36芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基或CN；并且
其中
Ar1的取代的C6至C24芳基或Ar1的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的；并且
其中
Ar3的取代的C6至C36芳基或Ar3的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的。
根据式1化合物的另一个实施方式，
其中
X选自O或S，优选O；
Ar1选自未取代的C6至C24芳基或C1至C16烷基取代的C6至C24芳基，优选未取代的C6至C18芳基或C1至C16烷基取代的C6至C18芳基，更优选未取代的C12至C18芳基或C1至C6烷基取代的C12至C18芳基，其中
取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基或CN；
Ar2选自C1至C16亚烷基、取代或未取代的C6至C36亚芳基，优选亚苯基或亚联苯基，更优选亚苯基，其中
取代的C6至C36亚芳基的取代基选自C1至C16烷基或CN；
Ar3选自未取代的C6至C24芳基，优选苯基或联苯基，另外优选苯基，其中
取代的C6至C36芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基或CN。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O或S；
Ar1可以选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基，其中
取代的C6至C24芳基的取代基选自C1至C16烷基或C6至C18芳基；
Ar2可以选自C1至C16亚烷基、取代或未取代的C6至C36亚芳基，其中
取代的C6至C36亚芳基的取代基选自C1至C16烷基；
Ar3可以选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基，其中
取代的C6至C36芳基的取代基选自C1至C16烷基、C6至C18芳基；
其中取代的Ar1和/或Ar3是单取代或二取代的。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基；
Ar2可以选自C1至C16亚烷基、取代或未取代的C6至C36亚芳基，其中取代的C6至C36亚芳基的取代基选自C1至C16烷基；
Ar3可以选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
取代的C6至C36芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基；
其中取代的Ar1和/或取代的Ar3是单取代或二取代的。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基；
Ar2可以选自C1至C16亚烷基、取代或未取代的C6至C36亚芳基，其中取代的C6至C36亚芳基的取代基选自C1至C16烷基；
Ar3可以选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中
取代的C6至C36芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基；
其中取代的Ar1和/或取代的Ar3是单取代的。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自未取代的C6至C24芳基或取代的C6至C24杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C36亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C36芳基或未取代的C6至C36杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O或S；
Ar1可以选自未取代的C6至C24芳基或未取代的C6至C24杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C36亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C36芳基或未取代的C6至C36杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自未取代的C6至C12芳基或未取代的C6至C12杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C24亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C24芳基或未取代的C6至C24杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自S；
Ar1可以选自未取代的C6至C12芳基或未取代的C6至C12杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C24亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C24芳基或未取代的C6至C24杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自未取代的C6至C12芳基或未取代的C6至C12杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C12芳基或未取代的C6至C12杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自S；
Ar1可以选自未取代的C6至C12芳基或未取代的C6至C12杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C12芳基或未取代的C6至C12杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自未取代的C6至C24芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C36亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C36芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自S；
Ar1可以选自未取代的C6至C24芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C36亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C36芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自未取代的C6至C12芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C24亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C24芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自S；
Ar1可以选自未取代的C6至C12芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C24亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C24芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自未取代的C6至C12芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C12亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自S；
Ar1可以选自未取代的C6至C12芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C12亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自未取代的C6至C24杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C36亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C36杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自S；
Ar1可以选自未取代的C6至C24杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C36亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C36杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自未取代的C6至C12杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C24亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C24杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自S；
Ar1可以选自未取代的C6至C12杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C24亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C24杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自O；
Ar1可以选自未取代的C6至C12杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C12亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C12杂芳基。
根据式1化合物的另一个实施方式，其中
X可以选自S；
Ar1可以选自未取代的C6至C12杂芳基；
Ar2可以选自未取代的C6至C12亚芳基；
Ar3可以选自未取代的C6至C12杂芳基。
根据另一个实施方式，式1可以包含至少约5个至约16个C6芳基环。
根据另一个实施方式，式1可以包含至少约5个至约16个C6芳基环和至少约1个至约5个六元杂芳基环，其中至少一个六元杂芳基环是三嗪，并且杂原子可以独立地选自N、O、S。
根据一个方面，式1化合物可以用作掺杂剂材料的基质材料。
根据一个方面，所述层材料可以是有机半导体层，所述有机半导体层用于有机电子器件。例如，所述有机电子器件可以是OLED或其类似物。
由式1表示的化合物具有强电子传输特性以提高电荷迁移率和/或稳定性，从而改善发光效率、电压特性和/或寿命特性。
由式1表示的化合物具有高电子迁移率和低工作电压。
由式1表示的化合物和由式1化合物组成或包含式1化合物的有机半导体层可以是不发光的。
在本说明书的上下文中，术语“基本上不发光”或“不发光”是指，相对于来自器件的可见发光光谱，所述化合物或层对该可见发光光谱的贡献小于10％，优选小于5％。可见发光光谱是波长为约≥380nm至约≤780nm的发光光谱。
优选地，包含式1化合物的有机半导体层基本上不发光或不发光。
术语“不含”、“不含有”、“不包含”不排除在沉积之前可能存在于化合物中的杂质。杂质对于本发明所实现的目的没有技术效果。
工作电压，也称为U，是在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下以伏特(V)计量的。
坎德拉/安培效率，也称为cd/A效率，是在10毫安/平方厘米(mA/cm2)下以坎德拉/安培计量的。
外量子效率，也称为EQE，是以百分比(％)计量的。
通过坐标CIE-x和CIE-y(国际照明委员会(International Commission onIllumination)1931)描述色彩空间。对于蓝色发光，CIE-y特别重要。较小的CIE-y表示较深的蓝色。
最高占据分子轨道，也称为HOMO，和最低未占分子轨道，也称为LUMO，是以电子伏特(eV)计量的。
术语“OLED”、“有机光发射二极管”、“有机发光器件”、“有机光电子器件”和“有机发光二极管”同时使用并具有相同的含义。
术语“过渡金属”是指并包含周期表的d区中的任何元素，其包含周期表上的第3至12族元素。
术语“第III至VI族金属”是指并包含周期表第III至VI族中的任何金属。
如本文所用的，“重量百分比”、“重量％”、“以重量计的百分比”“以重量计的％”及其变体是指将组成、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的组成、组分、物质或试剂的重量除以其组成的总重量并乘以100。应理解，选择相应电子传输层的所有组分、物质或试剂的总重量百分比量，使得它不超过100重量％。
如本文所用，“体积百分比”、“体积％”、“以体积计的百分比”、“以体积计的％”及其变体是指将元素金属、组成、组分、物质或试剂表示为相应电子传输层的该元素金属、组分、物质或试剂的体积除以其相应电子传输层的总体积并乘以100。应理解，选择相应阴极电极层的所有元素金属、组分、物质或试剂的总体积百分比量，使得它不超过100体积％。
无论是否明确指示，本文假设所有数值都由术语“约”修饰。如本文所用，术语“约”是指可能发生的数量变化。
无论是否由术语“约”修饰，权利要求书都包括所述数量的等同物。
应该注意到，除非内容另外明确规定，否则本说明书和权利要求书中使用的单数形式“一个”、“一种”、“该”和“所述”包括复数个/种所指物。
应该注意到，如果没有另外定义，则如在本说明书和权利要求书中使用的“*”指示化学键合位置。
阳极和阴极可以被描述为阳极/阴极或阳极电极/阴极电极或阳极电极层/阴极电极层。
根据另一方面，有机光电子器件包含彼此面对的阳极层和阴极层，以及在阳极层和阴极层之间的至少一个有机半导体层，其中所述有机半导体层包含式1化合物或由式1化合物组成。
根据另一方面，提供了一种包含有机电子器件的显示装置，所述有机电子器件可以是有机光电子器件。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，“烷基”可以指脂族烃基。所述烷基可以指没有任何双键或三键的“饱和烷基”。所述烷基可以是直链、环状或支链的烷基。
烷基可以是C1至C16烷基，或优选C1至C12烷基。更具体地，烷基可以是C1至C14烷基，或优选地C1至C10烷基或C1至C6烷基。例如，C1至C4烷基在烷基链中包含1至4个碳，并且可以选自甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基。
烷基的具体实例可以是甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基等。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，R2可以独立地选自H、C1至C16烷基、C6至C18芳基。
在本说明书中，“亚芳基“可以指包含至少一个烃芳族部分的基团，并且所述烃芳族部分的所有元素可以具有形成共轭的p轨道，亚芳基例如是苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基等。
亚芳基可以包括单环、多环或稠环的多环(即共用相邻碳原子对的环)官能团。
术语“亚杂芳基”可以指具有至少一个杂原子的芳族杂环，并且烃杂芳族部分的所有元素可以具有形成共轭的p轨道。杂原子可以选自N、O、S、B、Si、P、Se，优选选自N、O和S。
亚杂芳基环可以包含至少1个至3个杂原子。优选地，亚杂芳基环可以包含至少1个至3个单独选自N、S和/或O的杂原子。
更优选地，除了式1的三嗪基团之外，至少一个其它杂芳基/亚杂芳基环可以包含至少1个至3个N原子，或至少1个至2个N原子或至少一个N原子。
本文使用的术语“亚杂芳基”应涵盖二苯并呋喃、二苯并噻吩、吡啶、喹啉、喹唑啉、嘧啶、三嗪、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并唑、苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、咔唑、呫吨、吩嗪、苯并吖啶、二苯并吖啶等。
在本说明书中，单键是指直连键。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，Ar1可以独立地选自取代或未取代的C6-C24芳基或C3-C36杂芳基，其中C6-C24芳基或C3-C36杂芳基的取代基独立地选自直链C1-16烷基、支链C3-16烷基、CN。
优选地，Ar1可以独立地选自取代或未取代的C6-C18芳基或C3-C17杂芳基，其中C6-C18芳基或C3-C17杂芳基的取代基独立地选自直链C1-16烷基、支链C3-10烷基、CN。
更优选地，Ar1可以独立地选自取代或未取代的C6-C12芳基或C4-C11杂芳基，其中C6-C12芳基或C5-C11杂芳基的取代基独立地选自直链C1-3烷基、支链C3-5烷基。
另外，优选地，Ar1可以独立地选自未取代的C6-C12芳基或C3-C11杂芳基、C4-C11杂芳基或C5-C11杂芳基。
在本说明书中，当没有另外提供定义时，Ar2可以独立地选自C1至C16亚烷基、取代或未取代的C6-36亚芳基；其中C6-36亚芳基的取代基独立地选自C1-C16烷基、CN。
根据另一个优选实施方式，根据式1的化合物可以包含：
-至少7个至25个芳族环，优选至少8个至22个芳族环，更优选至少9个至20个芳族环，另外优选至少10个至15个芳族环，更优选至少10个至14个芳族环；其中
-至少2个至5个，优选3个至4个或2个至3个是杂芳族环。
根据一个实施方式，根据式1的化合物：
-包含至少约8个至约20个芳族环，优选至少约9个至约18个芳族环，更优选至少约10个至约16个芳族环，另外优选至少约11个至约15个芳族环，更优选至少约10个至约14个芳族环；和/或
-式1化合物包含至少约2个至约6个、优选约3个至约5个或约2个至约4个杂芳族环，其中杂原子可以选自N、O、S；和/或
-包含至少一个芴环和至少一个杂芴环，其中
杂原子可以选自N、O、S；和/或
-包含至少一个三嗪环，优选至少两个三嗪环。
根据一个优选实施方式，根据式1的化合物可以包含至少约8个至约20个芳族环，优选至少约9个至约18个芳族环，更优选至少约10个至约16个芳族环，另外优选至少8个至约15个芳族环，更优选至少约10个至约14个芳族环，
其中至少一个芳族环是未取代的五元环，并且至少一个芳族环是五元杂环。
根据一个优选实施方式，根据式1的化合物可以包含至少约8个至约20个芳族环，优选至少约9个至约18个芳族环，更优选至少约10个至约16个芳族环，另外优选至少8个至约15个芳族环，更优选至少约10个至约14个芳族环，
其中至少一个芳族环是未取代的五元环，并且至少一个芳族环是五元杂环。
根据一个更优选实施方式，式1化合物包含至少2个至7个、优选2个至5个或2个至3个杂芳族环。
根据一个更优选实施方式，式1化合物包含至少2个至7个、优选2个至5个或2个至3个杂芳族环，其中至少一个杂芳族环是五元杂芳族环。
根据一个更优选实施方式，式1化合物包含至少3个至7个、优选3个至6个或3个至5个杂芳族环，其中至少两个杂芳族环是五元杂芳族环。
根据一个实施方式，根据式1的化合物可以包含至少6个至12个非杂芳族环和2个至3个杂芳族环。
根据一个优选实施方式，根据式1的化合物可以包含至少7个至12个非杂芳族环和2个至5个杂芳族环。
根据一个优选实施方式，根据式1的化合物可以包含至少7个至11个非杂芳族环和2个至3个杂芳族环。
术语“C6亚芳基环”是指单个C6亚芳基环和形成稠环体系的C6亚芳基环。例如，萘基将被计为两个C6亚芳基环。
根据式1的另一个实施方式，其中对于Ar1和/或Ar3，至少一个亚杂芳基选自二苯并呋喃、二苯并噻吩、三嗪、喹啉、喹唑啉、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并唑、苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、吖啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、嘧啶和吡啶，优选选自吡啶、喹啉、二苯并呋喃或二苯并噻吩。
根据另一个实施方式，Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基，并且Ar3选自二苯并呋喃、二苯并噻吩、三嗪、喹啉、喹唑啉、苯并咪唑、苯并噻唑、苯并唑、苯并[4,5]噻吩并[3,2-d]嘧啶、吖啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、嘧啶，优选选自喹啉、二苯并呋喃或二苯并噻吩。
根据另一个实施方式，式1化合物的玻璃化转变温度Tg可以为约≥115℃且约≤380℃，优选约≥120℃且约≤350℃，更优选约≥125℃且约≤320℃，另外优选约≥125℃且约≤200℃，还优选约≥125℃且约≤180℃。
根据另一个实施方式，式1化合物的玻璃化转变温度Tg可以为约≥125℃且约≤150℃。
如在2010年3月公布的DIN EN ISO 11357中所述的，在Mettler Toledo DSC 822e差示扫描量热计中在氮气下并使用10K/分钟的加热速率测量玻璃化转变温度。
室温，也称为环境温度，是23℃。
惊讶地发现，式1化合物和本发明的有机电子器件通过优于本领域已知的有机电致发光器件和化合物解决了构成本发明基础的问题，特别是在cd/A效率(也称为电流效率)和寿命方面更是如此。同时，工作电压保持在相似或甚至改善的水平，这对于降低例如移动显示装置的功耗和增加电池寿命是重要的。高的cd/A效率对于高效率是重要的，从而增加了移动装置例如移动显示装置的电池寿命。长寿命对于装置的耐久性是重要的。
本发明人惊讶地发现，当使用所述有机电致发光器件作为发荧光的蓝光器件时，可以实现特别良好的性能。
发现本文作为优选情况提及的特定布置是特别有利的。
同样地，已惊讶地发现属于本发明最广泛定义范围内的一些化合物在所提及的cd/A效率和寿命特性方面表现特别好。这些化合物在本文中据讨论是特别优选的。
此外，可以实现具有高效率和/或长寿命的有机光电子器件。
根据一个实施方式，根据式1的化合物可以具有式1a：
根据另一个实施方式，根据式1的化合物可以具有式1a：
其中
X选自O或S；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；
Ar2选自C1至C16亚烷基、取代或未取代的C6至C36亚芳基；
Ar3选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；并且
其中
Ar1的取代的C6至C24芳基或Ar1的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的；并且
其中
Ar3的取代的C6至C36芳基或Ar3的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的。
根据另一个实施方式，根据式1的化合物可以具有式1a：
其中
X选自O；
Ar1选自未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；
Ar2选自未取代的C6至C36亚芳基；
Ar3选自未取代的C6至C36芳基或未取代的C3至C36杂芳基。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，其中
Ar1选自未取代的C6至C24芳基；
Ar2选自未取代的C6至C36亚芳基；
Ar3选自未取代的C6至C36芳基。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，其中
Ar1是取代或未取代的C6至C12芳基或者取代或未取代的C3至C18杂芳基，优选苯基或联苯基，另外优选苯基，其中
取代的C6至C12芳基和取代的C3至C18杂芳基的取代基选自C1至C10烷基或CN，优选选自C1至C6烷基。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，其中
Ar2是取代或未取代的C6至C13亚芳基，更优选亚苯基或亚联苯基，另外优选亚苯基，其中
取代的C6至C12亚芳基的取代基选自C1至C10烷基或CN，优选选自C1至C6烷基。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，其中
Ar3是取代或未取代的C6至C24芳基，优选苯基或联苯基，另外优选苯基，其中
取代的C6至C24芳基的取代基选自C1至C10烷基或CN，优选选自C1至C6烷基。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，其中
Ar1选自取代或未取代的增环的C6至C24芳基或者取代或未取代的增环的C3至C36杂芳基，其中
取代的增环的C6至C24芳基和取代的增环的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基或CN，优选选自C1至C16烷基，优选C1至C3烷基。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，其中
Ar3选自未取代的C6至C24芳基，优选苯基或联苯基，另外优选苯基；并且
Ar1选自未取代的C6至C24芳基或C1至C16烷基取代的C6至C24芳基。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，其中不同地选择Ar1和Ar3。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，
其中Ar1和Ar3独立地选自B1至B53：
其中
a)B1至B6是取代或未取代的非杂芳基基团：
b)B7至B16是取代或未取代的增环的非杂芳基基团：
c)B17至B25是二苯并呋喃/二苯并噻吩基团：
d)B26至B28是未取代的吡啶基团：
e)B29至B46是未取代或取代的亚杂芳基基团：
f)B47至B48是未取代的增环的亚杂芳基基团：
g)B49和B50是腈取代的苯基
h)B51至B53是腈取代的联苯基
其中
取代基R2独立地选自H、C1至C16烷基、C6至C18芳基。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，Ar1和Ar3选自B1至B25和B51至B53，优选B1至B25。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，Ar1选自B1至B25和B51至B53，优选选自B1至B25，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13、B14、B15，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13。
根据式1和/或式1a的另一个实施方式，Ar3选自B1至B25和B51至B53，优选选自B1至B6，更优选B1。
根据另一个实施方式，在式1或1a的化合物中，
-Ar1选自B1至B25和B51至B53，优选选自B1至B25，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13、B14、B15，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13；并且
-Ar3选自B1至B6，优选选自B1。
根据一个实施方式，根据式1的化合物可以具有式1b：
根据一个实施方式，根据式1的化合物可以具有式1b：
其中
X选自O或S；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；
Ar2选自C1至C16亚烷基或选自未取代的亚芳基(C7)至(C11)：
更优选的Ar2选自未取代的亚芳基C7、C9、C10或C11，更优选的Ar2选自未取代的亚芳基C7；
Ar3选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；并且
其中
Ar1的取代的C6至C24芳基或Ar1的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的，其中
取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、F或CN；并且
其中
Ar3的取代的C6至C36芳基和Ar3的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的，其中
取代的C6至C36芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、F或CN。
根据另一个实施方式，在式1b化合物中，Ar1和Ar3选自B1至B25和B51至B53，优选选自B1至B25。
根据另一个实施方式，在式1b化合物中，Ar1选自B1至B25和B51至B53，优选选自B1至B25，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13、B14、B15，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13。
根据另一个实施方式，在式1b化合物中，Ar3选自B1至B25和B51至B53。
根据另一个实施方式，在式1b化合物中，Ar3选自苯基，并且Ar1选自B1至B25和B51至B53，优选选自B1至B25，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13、B14、B15，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13。
根据一个实施方式，根据式1的化合物可以具有式1c：
根据一个实施方式，根据式1的化合物可以具有式1c：
其中
X选自O或S；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；
Ar2选自C1至C16亚烷基或选自未取代的亚芳基(C7)至(C11)：
更优选的Ar2选自未取代的亚芳基C7、C9、C10或C11，更优选的Ar2选自未取代的亚芳基C7；
Ar3选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；并且
其中
Ar1的取代的C6至C24芳基或Ar1的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的，其中
取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、F或CN；并且
其中
Ar3的取代的C6至C36芳基和Ar3的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的，其中
取代的C6至C36芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、F或CN。
根据另一个实施方式，在式1c化合物中，Ar1和Ar3选自B1至B25和B51至B53，优选选自B1至B25。
根据另一个实施方式，在式1c化合物中，Ar1选自B1至B25和B51至B53，优选选自B1至B25，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13、B14、B15，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13。
根据另一个实施方式，在式1c化合物中，Ar3选自B1至B25和B51至B53。
根据另一个实施方式，在式1c化合物中，Ar3选自苯基，并且Ar1选自B1至B25和B51至B53，优选选自B1至B25，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13、B14、B15，还优选选自B2、B5、B8、B11、B12、B13。
根据式1化合物的一个实施方式，Ar2可以选自C1至C18：
优选地，Ar2选自C6至C14，更优选的Ar2选自C7至C11，更优选选自C7。
根据另一个实施方式，式1化合物可以选自D1至D11的化合物：
阳极
阳极的材料可以是金属或金属氧化物，或有机材料，优选逸出功高于约4.8eV、更优选高于约5.1eV、最优选高于约5.3eV的材料。优选的金属是贵金属如Pt、Au或Ag，优选的金属氧化物是透明的金属氧化物如ITO或IZO，它们可以有利地用于具有反射阴极的底部发光OLED中。
在包含透明金属氧化物阳极或反射金属阳极的器件中，阳极可以具有约50nm至约100nm的厚度，而半透明金属阳极可以薄至约5nm至约15nm，并且不透明金属阳极可以具有约15nm至约150nm的厚度。
空穴注入层(HIL)
空穴注入层可以改善阳极和用于空穴传输层的有机材料之间的界面特性，并且被施加在非平面化的阳极上，因此可以使阳极的表面平面化。例如，为了调节阳极的逸出功和空穴传输层的HOMO能级之间的差异，空穴注入层可以包括最高占据分子轨道(HOMO)能级的中值在阳极材料的逸出功和空穴传输层的HOMO能级之间的材料。
当空穴传输区包含空穴注入层36时，可以通过如下各种方法中的任一种在阳极上形成该空穴注入层，所述方法例如是真空沉积、旋涂、浇铸、朗缪尔-布洛杰特(LB)方法等。
当使用真空沉积形成空穴注入层时，真空沉积条件可以根据用于形成空穴注入层的材料以及将要形成的空穴注入层的期望结构和热特性而变化，并且例如可以在约100℃至约500℃的温度、约10-6Pa至约10-1Pa的压力和约0.1至约10nm/秒的沉积速率下进行真空沉积，但沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成空穴注入层时，涂布条件可以根据用于形成空穴注入层的材料以及将要形成的空穴注入层的期望结构和热特性而变化。例如，涂布速率可以在约2000rpm至约5000rpm的范围内，并且在涂布后进行热处理以去除溶剂的温度可以在约80℃至约200℃的范围内，但是涂布条件不限于此。
空穴注入层还可以包含p型掺杂剂以改善电导率和/或来自阳极的空穴的注入。
p型掺杂剂
在另一方面，p型掺杂剂可以均匀地分散在空穴注入层中。
在另一方面，p型掺杂剂可以以越接近阳极越高的浓度且越接近阴极越低的浓度存在于空穴注入层中。
p型掺杂剂可以是醌衍生物或轴烯化合物中的一种，但不限于此。p型掺杂剂的非限制性实例是醌衍生物，如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯并醌二甲烷(F4-TCNQ)、4,4',4”-((1E,1'E,1”E)-环丙烷-1,2,3-三叉基三(氰基甲烷叉基))-三(2,3,5,6-四氟苄腈)。
空穴传输层(HTL)
形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可以基于上述空穴注入层的形成条件来限定。
电荷传输区的空穴传输部分的厚度可以为约10nm至约1000nm，例如约10nm至约100nm。当电荷传输区的空穴传输部分包含空穴注入层和空穴传输层时，空穴注入层的厚度可以为约10nm至约1000nm，例如约10nm至约100nm，并且空穴传输层的厚度可以为约5nm至约200nm，例如约10nm至约150nm。当电荷传输区的空穴传输部分、HIL和HTL的厚度在这些范围内时，可以在不显著增加工作电压的情况下获得令人满意的空穴传输特性。
空穴传输区域中使用的空穴传输基质材料没有特别限制。优选包含具有至少6个离域电子的共轭体系的共价化合物，优选包含至少一个芳族环的有机化合物，更优选包含至少两个芳族环的有机化合物，甚至更优选包含至少三个芳族环的有机化合物，最优选包含至少四个芳族环的有机化合物。广泛用于空穴传输层的空穴传输基质材料的典型实例是多环芳族烃、三亚芳基胺化合物和杂环芳族化合物。在空穴传输区的多个层中适用的空穴传输基质的前沿轨道能级的合适范围是众所周知的。关于HTL基质的氧化还原对HTL基质/阳离子自由基的氧化还原电位，优选值(如果例如通过循环伏安法相对于二茂铁/二茂铁氧化还原对作为参比来进行测量)可以在0.0-1.0V范围内，更优选在0.2-0.7V范围内，甚至更优选在0.3-0.5V范围内。
缓冲层
电荷传输区的空穴传输部分还可以包括缓冲层。
US 6 140 763、US 6 614 176和US 2016/248022中公开了可以合适地使用的缓冲层。
缓冲层可以根据从EML发射的光的波长来补偿光的光学共振距离，因此可以提高效率。
发光层(EML)
可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB方法等在空穴传输区上形成发光层。当使用真空沉积或旋涂形成发光层时，沉积和涂布的条件可以与用于形成空穴注入层的条件类似，但沉积和涂布的条件可以根据用于形成发光层的材料而变化。发光层可以包括发光体主体(EML主体)和发光体掺杂剂(仅另外的发光体)。
发光层的厚度可以为约至约例如约至约当发光层的厚度在这些范围内时，发光层可以具有改善的发光特性而工作电压不会显著增加。
发光体主体
根据另一个实施方式，发光层包含式1化合物作为发光体主体。
发光体主体化合物具有至少三个芳族环，所述芳族环独立地选自碳环和杂环。
可以用作发光体主体的其它化合物是由下式400表示的蒽基质化合物：
在式400中，Ar111和Ar112可以各自独立地为取代或未取代的C6-C60亚芳基；Ar113至Ar116可以各自独立地为取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C6-C60亚芳基；并且g、h、i和j可以各自独立地为0至4的整数。
在一些实施方式中，式400中的Ar111和Ar112可以各自独立地为以下中的一个：亚苯基、亚萘基、亚菲基或亚芘基；或者亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基或亚芘基，所述基团各自被苯基、萘基或蒽基中的至少一种取代。
在式400中，g、h、i和j可以各自独立地为0、1或2的整数。
在式400中，Ar113至Ar116可以各自独立地为以下中的一种：
-被苯基、萘基或蒽基中的至少一种取代的C1-C10烷基；
-苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基；
-苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或芴基，所述基团各自被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐中的至少一种取代，
-磺酸基或其盐、磷酸基或其盐，
-C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基，或
-芴基
-式7或8
其中在式7和8中，X选自氧原子和硫原子，但本发明的实施方式不限于此。
在式7中，R11至R14中的任一个用于与Ar111键合。不用于与Ar111键合的R11至R14和R15至R20与R1至R8相同。
在式8中，R21至R24中的任一个用于与Ar111键合。不用于与Ar111键合的R21至R24和R25至R30与R1至R8相同。
优选地，EML主体包含1个至3个选自N、O或S的杂原子。更优选地，EML主体包含一个选自S或O的杂原子。
发光体掺杂剂
混合少量掺杂剂以引起发光，并且掺杂剂通常可以是通过多次激发而被激发至三重态以上而发光的材料，如金属络合物。掺杂剂可以是例如无机、有机或有机/无机化合物，并且可以使用其中的一种或多种。
发光体可以是红光、绿光或蓝光发光体。
掺杂剂可以是荧光掺杂剂，例如三联芴，其结构如下所示。4,4'-双(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBI)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)和以下的化合物8是发荧光的蓝光掺杂剂的实例。
掺杂剂可以是磷光掺杂剂，并且磷光掺杂剂的实例可以是包含Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合的有机金属化合物。磷光掺杂剂可以是例如由式Z表示的化合物，但不限于此：
J2MX(Z)。
在式Z中，M是金属，J和X相同或不同，并且是与M形成络合化合物的配体。
M可以例如是Ir、Pt、Os、Ti、Zr、Hf、Eu、Tb、Tm、Fe、Co、Ni、Ru、Rh、Pd或其组合，并且J和X可以例如是二齿配体。
电子传输层(ETL)
根据另一个实施方式，包含式1化合物的有机半导体层为电子传输层。在另一个实施方式中，电子传输层可以由式1化合物组成。
例如，根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管包含至少一个电子传输层，并且在这种情况下，电子传输层包含式1化合物，或优选至少一种式D1至D11的化合物。
在另一个实施方式中，有机电子器件包含电子传输区，所述电子传输区为由两个或更多个电子传输层形成的有机层的叠层结构，其中至少一个电子传输层包含式1化合物。
电子传输层可以包括一种或两种或更多种不同的电子传输化合物。
根据另一个实施方式，第二电子传输层包含至少一种根据本发明的式1化合物，并且第一电子传输层包含基质化合物，所述基质化合物选择为与根据本发明的式1化合物不同，并且可以选自：
-蒽基化合物或杂取代的蒽基化合物，优选2-(4-(9,10-二(萘-2-基)蒽-2-基)苯基)-1-苯基-1H-苯并[d]咪唑和/或N4,N4”-二(萘-1-基)-N4,N4”-二苯基-[1,1':4',1”-三联苯]-4,4”-二胺。
根据另一个实施方式，第一电子传输层包含至少一种根据本发明的式1化合物，并且第二电子传输层包含基质化合物，所述基质化合物选择为与根据本发明的式1化合物不同，并且可以选自：
-氧化膦基化合物，优选(3-(二苯并[c,h]吖啶-7-基)苯基)二苯基氧化膦和/或苯基双(3-(芘-1-基)苯基)氧化膦和/或3-苯基-3H-苯并[b]二萘并[2,1-d:1',2'-f]磷杂庚英-3-氧化物；或
-取代的菲咯啉化合物，优选2,4,7,9-四苯基-1,10-菲咯啉或2,9-二(联苯-4-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉。
根据另一个实施方式，第一电子传输层包含至少一种根据本发明的式1化合物，并且第二电子传输层包含基质化合物，所述基质化合物选择地与根据本发明的式1化合物不同，并且可以选自氧化膦基化合物，优选(3-(二苯并[c,h]吖啶-7-基)苯基)二苯基氧化膦和/或苯基双(3-(芘-1-基)苯基)氧化膦和/或3-苯基-3H-苯并[b]二萘并[2,1-d:1',2'-f]磷杂庚英-3-氧化物。
根据另一个实施方式，第一电子传输层和第二电子传输层包含式1化合物，其中式1化合物并不选择为相同的。
第一电子传输层的厚度可以为约0.5nm至约100nm，例如约2nm至约40nm。当第一电子传输层的厚度在这些范围内时，第一电子传输层可以具有改善的电子传输能力而工作电压不会显著增加。
任选的第二电子传输层的厚度可以为约1nm至约100nm，例如约2nm至约20nm。当电子传输层的厚度在这些范围内时，电子传输层可以具有满意的电子传输能力而工作电压不会显著增加。
电子传输层还可以包含碱金属卤化物和/或碱金属有机络合物。
根据另一个实施方式，第一电子传输层和第二电子传输层包含式1化合物，其中第二电子传输层还包含碱金属卤化物和/或碱金属有机络合物。
碱金属卤化物
碱金属卤化物，也称为碱性金属卤化物，是具有化学式MX的无机化合物族，其中M是碱金属，并且X是卤素。
M可以选自Li、Na、钾、铷和铯。
X可以选自F、Cl、Br和I。
根据本发明的多种实施方式，卤化锂可以是优选的。卤化锂可以选自LiF、LiCl、LiBr和LiI。然而，最优选的是LiF。
所述碱金属卤化物是不发光或基本上不发光的。
碱金属有机络合物
碱金属有机络合物包含碱金属和至少一种有机配体。碱金属优选选自锂。
根据本发明的多种实施方式，锂有机络合物的有机配体是喹啉阴离子、硼酸阴离子、苯酚阴离子、吡啶醇阴离子或希夫碱配体；
-优选地，喹啉锂络合物具有式III、IV或V：
其中
A1至A6相同或独立地选自CH、CR、N和O；
R相同或独立地选自氢、卤素、具有1-20个碳原子的烷基或亚芳基或亚杂芳基；更优选的A1至A6为CH；
-优选地，硼酸阴离子基有机配体是四(1H-吡唑-1-基)硼酸阴离子；
-优选地，苯酚阴离子是2-(吡啶-2-基)苯酚阴离子、2-(二苯基磷酰基)苯酚阴离子、咪唑苯酚阴离子或2-(吡啶-2-基)苯酚阴离子，更优选2-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚阴离子；
-优选地，吡啶醇阴离子是2-(二苯基磷酰基)吡啶-3-醇阴离子。
根据本发明的多种实施方式，碱金属有机络合物，优选锂有机络合物的有机配体可以是喹啉阴离子。可以合适地使用的喹啉阴离子在WO 2013079217 A1中公开并且通过引用并入本文中。
根据本发明的多种实施方式，锂有机络合物的有机配体可以是硼酸阴离子基有机配体，优选地，锂有机络合物是四(1H-吡唑-1-基)硼酸锂。可以合适地使用的硼酸阴离子基有机配体在WO 2013079676 A1中公开并且通过引用并入本文中。
根据本发明的多种实施方式，锂有机络合物的有机配体可以是苯酚阴离子配体，优选地，锂有机络合物是2-(二苯基磷酰基)苯酚锂。可以合适地使用的苯酚阴离子配体在WO 2013079678 A1中公开并且通过引用并入本文中。
此外，苯酚阴离子配体可以选自吡啶醇阴离子，优选2-(二苯基磷酰基)吡啶-3-醇阴离子。可以合适地使用的吡啶苯酚阴离子配体在JP 2008195623中公开并且通过引用并入本文中。
此外，苯酚阴离子配体可以选自咪唑苯酚阴离子，优选2-(1-苯基-1H-苯并[d]咪唑-2-基)苯酚阴离子。可以合适地使用的咪唑苯酚阴离子配体在JP 2001291593中公开并且通过引用并入本文中。
此外，苯酚阴离子配体可以选自唑苯酚阴离子，优选2-(苯并[d]唑-2-基)苯酚阴离子。可以合适地使用的唑苯酚阴离子配体在US 20030165711中公开并且通过引用并入本文中。
所述碱金属有机络合物可以是基本上不发光的。
电子注入层(EIL)
根据本发明的另一方面，有机电致发光器件还可以在电子传输层(第一ETL)和阴极之间包含电子注入层。
电子注入层(EIL)可以促进从阴极注入电子。
根据本发明的另一方面，电子注入层包含：
(i)正电性金属，其选自基本上呈元素形式的碱金属、碱土金属和稀土金属，优选选自Li、Na、K、Rb、Cs、Mg、Ca、Sr、Ba、Eu和Yb，更优选选自Li、Na、Mg、Ca、Sr和Yb，甚至更优选选自Li和Yb，最优选Yb；和/或
(ii)碱金属络合物和/或碱金属盐，优选Li络合物和/或盐，更优选喹啉Li，甚至更优选8-羟基喹啉锂，最优选第二电子传输层(第二ETL)的碱金属盐和/或络合物与注入层的碱金属盐和/或络合物相同。
电子注入层可以包含选自LiF、NaCl、CsF、Li2O和BaO中的至少一种。
EIL的厚度可以为约0.1nm至约10nm，或约0.3nm至约9nm。当电子注入层的厚度在这些范围内时，电子注入层可以具有满意的电子注入能力而工作电压不会显著增加。
电子注入层可以包含式1化合物。
阴极
阴极的材料可以是具有低逸出功的金属、合金或导电化合物或其组合。阴极材料的具体实例可以是锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、银(Ag)等。为了制造具有沉积在基底上的反射阳极的顶部发射型发光器件，阴极可以由例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)或银(Ag)形成为光透射电极。
在包含透明金属氧化物阴极或反射金属阴极的器件中，阴极可以具有约50nm至约100nm的厚度，而半透明金属阴极可以薄至约5nm至约15nm。
基底
基底可以进一步设置在阳极下或阴极上。基底可以是用于一般有机发光二极管中的基底，并且可以是玻璃基底或透明塑料基底，所述基底具有强的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、处理简易性和防水性。
在下文中，参考实施例更详细地示例实施方式。然而，本公开并不限于以下实施例。
附图说明
从以下结合附图对示例性实施方式的描述中，本发明的这些和/或其它方面和优点将变得清楚并且更容易理解，其中：
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图，所述有机发光二极管具有发光层、一个电子传输层和电子注入层；
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图，所述有机发光二极管具有发光层和两个电子传输层；
图3是根据本发明的一个示例性实施方式的OLED的示意性截面图，所述OLED具有发光层和三个电子传输层；
图4是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图，所述有机发光二极管具有发光层和一个电子传输层；
图5是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管(OLED)的示意性截面图，所述有机发光二极管具有发光层和两个电子传输层；
图6是根据本发明的一个示例性实施方式的OLED的示意性截面图，所述OLED具有发光层和三个电子传输层。
具体实施方式
现在将详细参考示例性方面，其实施例在附图中示出，其中相同的附图标记始终表示相同的元件。下面通过参考图式描述示例性实施方式，以解释所述方面。
在本文中，当第一元件被称为形成或设置在第二元件“上”时，第一元件可以直接设置在第二元件上，或者可以在其间设置一个或多个其它元件。当第一元件被称为“直接”形成或设置在第二元件“上”时，其间没有设置其它元件。
术语“接触夹入”是指三层的布置，其中中间层与两个相邻层直接接触。
根据本发明的一个实施方式的有机发光二极管可以包括空穴传输区；发光层；和包含根据式1的化合物的第一电子传输层。
图1是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含发光层150、包含式1化合物的电子传输层(ETL)161和电子注入层180，其中第一电子传输层161直接设置在发光层150上，并且电子注入层180直接设置在第一电子传输层161上。
图2是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含发光层150和电子传输层叠层结构(ETL)160，所述电子传输层叠层结构包含第二电子传输层162和含有式1化合物的第一电子传输层161，其中第二电子传输层162直接设置在第一电子传输层161上。或者，电子传输层叠层结构(ETL)160包含第一电子传输层161和包含式1化合物的第二电子传输层162，其中第二电子传输层162直接设置在第一电子传输层161上。
图3是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含发光层150和电子传输层叠层结构(ETL)160，所述电子传输层叠层结构包含含有式1化合物的第一电子传输层161、含有不同于第一电子传输层的化合物的式1化合物的第二电子传输层162、和第三电子传输层163，其中第二电子传输层162直接设置在第一电子传输层161上，并且第三电子传输层163直接设置在第一电子传输层162上。
图4是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含基底110、第一阳极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、一个第一电子传输层(ETL)161、电子注入层(EIL)180和阴极190。第一电子传输层(ETL)161包含式1化合物和任选的碱金属卤化物或碱金属有机络合物。电子传输层(ETL)161直接形成在EML 150上。
图5是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含基底110、第一阳极电极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、电子传输层叠层结构(ETL)160、电子注入层(EIL)180和阴极电极190。电子传输层(ETL)160包含第一电子传输层161和第二电子传输层162，其中第一电子传输层被布置得靠近阳极(120)，并且第二电子传输层被布置得靠近阴极(190)。第一电子传输层和/或第二电子传输层包含式1化合物和任选的碱金属卤化物或碱金属有机络合物。
图6是根据本发明的一个示例性实施方式的有机发光二极管100的示意性截面图。OLED 100包含基底110、第一阳极电极120、空穴注入层(HIL)130、空穴传输层(HTL)140、发光层(EML)150、电子传输层叠层结构(ETL)160、电子注入层(EIL)180和第二阴极190。电子传输层叠层结构(ETL)160包含第一电子传输层161、第二电子传输层162和第三电子传输层163。第一电子传输层(ETL)161直接形成在发光层(EML)150上。第一、第二和/或第三电子传输层包含对于每层不同的式1化合物，和任选的碱金属卤化物或碱金属有机络合物。
有机半导体层
根据另一方面，有机半导体层可以包含至少一种式1和/或式1a的化合物。
根据一个实施方式，有机半导体层可以包含至少一种式1化合物，并且还包含金属、金属盐或有机碱金属络合物，优选碱金属络合物，更优选LiQ或碱金属硼酸盐。
根据一个实施方式，其中至少一个有机半导体层布置在发光层和阴极之间，优选在辅助电子传输层和阴极之间。
在另一个实施方式中，有机半导体层布置在发光层和电子传输层之间。
根据一个实施方式，有机半导体层布置在第一发光层和第二发光层之间。有机半导体层可以是电子传输层、发光层、空穴阻挡层、电荷产生层和/或电子注入层，优选电子传输层或电荷产生层，更优选电子传输层。
根据一个实施方式，有机半导体层可以布置在光活性层和阴极层之间，优选在发光层或光吸收层和阴极层之间，有机半导体层优选是电子传输层。
根据一个实施方式，有机半导体层可以包含至少一种碱金属卤化物或碱金属有机络合物。
包含根据式1或1a的化合物的有机半导体层不发光或基本上不发光。
有机电子器件
根据本发明的有机电子器件包含至少一个有机半导体层，其中至少一个有机半导体层包含根据式1或1a的化合物。
根据一个实施方式的有机电子器件，包含至少一个有机半导体层，所述有机半导体层包含根据式1或1a的化合物，其中这个层不发光或基本上不发光。
根据一个实施方式，有机电子器件可以包含至少一个有机半导体层，所述有机半导体层包含式1和/或1a的化合物，并且所述有机半导体层是电子传输层、发光层、空穴阻挡层、电荷产生层和/或电子注入层，优选电子传输层或电荷产生层，更优选电子传输层。
根据一个实施方式的有机电子器件可以包括基底、阳极层、包含式1和/或1a的化合物的有机半导体层以及阴极层。
根据一个实施方式的有机电子器件可以包含至少一个有机半导体层，其中包含式1和/或1a的化合物的有机半导体层布置在光活性层和阴极层之间，优选在发光层或光吸收层和阴极层之间，优选地有机半导体层是电子传输层。
根据一个实施方式的有机电子器件可以包含至少一个包含式1和/或1a的化合物的有机半导体层，其中所述至少一个有机半导体层还包含至少一种碱金属卤化物或碱金属有机络合物。
根据一个实施方式的有机电子器件包含至少一个包含至少一种式1和/或1a化合物的有机半导体层、至少一个阳极层、至少一个阴极层和至少一个发光层，其中包含至少一种式1和/或1a的化合物的有机半导体层优选布置在发光层和阴极层之间。
根据一个实施方式的有机电子器件包含至少一个有机半导体层，所述有机半导体层包含至少一种式1和/或1a的化合物，并且还包含至少一种碱金属卤化物或碱金属有机络合物。
根据一个实施方式的有机电子器件包含至少一个有机半导体层、至少一个阳极层、至少一个阴极层和至少一个发光层，其中包含至少一种式1和/或1a的化合物的有机半导体层优选布置在发光层和阴极层之间。优选地所述至少一个有机半导体层是电子传输层。
根据本发明的有机发光二极管(OLED)可以包括阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、包含至少一种式1和/或1a的化合物的电子传输层(ETL)和阴极，所述元件依序层叠在基底上。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。
根据一个实施方式的有机电子器件可以是发光器件、薄膜晶体管、电池、显示器件或光伏电池，优选发光器件。发光器件可以是OLED。
根据一个实施方式，OLED可以具有以下层结构，其中所述层具有以下顺序：
阳极层、空穴注入层、任选的第一空穴传输层、任选的第二空穴传输层、发光层、包含根据本发明的式1化合物的电子传输层、电子注入层和阴极层。
根据本发明的另一方面，提供一种制造有机电子器件的方法，所述方法使用：
-至少一个沉积源，优选两个沉积源，更优选至少三个沉积源。
可以合适使用的沉积方法包含：
-通过真空热蒸发沉积；
-通过溶液处理沉积，优选地所述处理选自旋涂、印刷、浇铸；和/或
-狭缝式模头挤出涂布。
根据本发明的多种实施方式，提供一种方法，其使用：
-用于释放根据本发明的式1化合物的第一沉积源，和
-用于释放碱金属卤化物或碱金属有机络合物、优选卤化锂或锂有机络合物的第二沉积源；
所述方法包括形成电子传输层叠层结构的步骤；其中，对于有机发光二极管(OLED)：
-第一电子传输层是通过如下步骤形成的：从第一沉积源释放根据本发明的式1化合物，并从第二沉积源释放碱金属卤化物或碱金属有机络合物，优选卤化锂或锂有机络合物。
根据本发明的多种实施方式，所述方法还可以包括在阳极上形成发光层和至少一个层，该至少一个层选自在阳极和第一电子传输层之间形成的空穴注入层、形成的空穴传输层或形成的空穴阻挡层。
根据本发明的多种实施方式，所述方法还可以包括用于形成有机发光二极管(OLED)的步骤，其中
-在基底上形成第一阳极，
-在第一阳极上形成发光层，
-在发光层上形成电子传输层叠层结构，优选在发光层上形成第一电子传输层，并且形成任选的第二电子传输层，
-并且最后形成阴极，
-在第一阳极和发光层之间依序形成任选的空穴注入层、空穴传输层和空穴阻挡层，
-在电子传输层和阴极电极之间形成任选的电子注入层。
根据本发明的多种实施方式，所述方法还可以包括在第一电子传输层上形成电子注入层。然而，根据本发明OLED的多种实施方式，OLED可以不包含电子注入层。
根据多种实施方式，OLED可以具有以下层结构，其中所述层具有以下顺序：
阳极、第一空穴传输层、第二空穴传输层、发光层、任选的第二电子传输层、包含根据本发明的式1化合物的第一电子传输层、任选的电子注入层以及阴极。
根据本发明的另一方面，提供一种电子装置，其包含至少一个根据整个本申请中描述的任何实施方式的有机发光器件，优选地，所述电子装置包括在整个本申请中描述的实施方式之一中的有机发光二极管。更优选地，该电子装置是显示装置。
在下文中，参考实施例更详细地示例实施方式。然而，本公开并不限于以下实施例。现在将详细参考示例性方面。
式1化合物的制备
可以如下制备式1化合物。
D1的合成：
2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪
将烧瓶用氮气吹扫并加入2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(100g，442mmol)、二苯并[b,d]呋喃-3-基硼酸(75g，354mmol)、Pd(PPh3)4(25.6g，22mmol)和K2CO3(153g，1106mmol)。添加除去空气的甲苯/THF/水(1:1:1，1110mL)的混合物，并将反应混合物在氮气氛围下加热至65℃，保持2.5h。将反应混合物冷却至5℃，通过抽滤收集沉淀物并用最少量的甲苯洗涤。用水洗涤直至滤液呈pH中性后，用甲醇洗涤固体并干燥。接着，将固体溶解在热氯仿中并用二氧化硅垫过滤。再使用氯仿完全冲洗产物。将滤液在真空中浓缩至最小体积并添加正己烷。搅拌过夜后，通过抽滤分离获得的沉淀物，用正己烷洗涤并干燥。通过升华纯化后，获得62.7g(40％)白色固体。
2-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-4-苯基-6-(3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)-1,3,5-三嗪
将烧瓶用氮气吹扫并加入2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-3-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪(10g，27.95mmol)、4,4,5,5-四甲基-2-(3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷(13g，29.35mmol)、Pd(PPh3)4(0.65g，0.56mmol)和K2CO3(7.7g，55.9mmol)。添加除去空气的THF/水(2:1，150mL)的混合物，并将反应混合物在氮气氛围下加热至回流，保持18h。冷却至室温后，在真空中去除THF，添加氯仿并用水洗涤有机相三次。用MgSO4干燥有机相并用二氧化硅垫过滤。再使用氯仿完全冲洗产物。将滤液在真空中浓缩至最小体积并添加正己烷。搅拌过夜后，通过抽滤分离获得的沉淀物，用正己烷洗涤并干燥，得到16.6g(93％)白色固体。通过升华实现最终纯化。m/z＝640([M+H]+)。
以类似方式制备化合物D2。化合物D2的Tg是134℃。
式1b和1c的化合物可以通过类似途径以如下化合物为起始物制备：
制造OLED的一般程序
对于顶部发光器件实施例1和比较例1，将玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇超声清洗5分钟，接着用纯水超声清洗5分钟，并再次用UV臭氧清洗30分钟。在10-5至10-7毫巴的压力下将100nm的Ag沉积在玻璃基底上以形成阳极。
接着，将92体积％联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺(CAS 1242056-42-3)与8体积％2,2',2”-(环丙烷-1,2,3-三叉基)三(2-(对氰基四氟苯基)乙腈)真空沉积在阳极上，形成厚度为10nm的HIL。接着，将联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺真空沉积在HIL上，形成厚度为118nm的HTL。
接着，将N,N-双(4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)苯基)-[1,1':4',1'-三联苯]-4-胺(CAS 1198399-61-9)真空沉积在HTL上，形成厚度为5nm的电子阻挡层(EBL)。
接着将作为EML主体的97体积％H09(Sun Fine Chemicals(太阳精细化学公司))和作为荧光蓝光掺杂剂的3体积％BD200(Sun Fine Chemicals)沉积在EBL上，形成厚度为20nm的蓝色发光EML。
接着通过在发光层上沉积2,4-二苯基-6-(4',5',6'-三苯基-[1,1':2',1”:3”,1”':3”',1””-五联苯]-3””-基)-1,3,5-三嗪形成厚度为5nm的空穴阻挡层。
接着，在根据实施例1和比较例1的空穴阻挡层上形成厚度为31nm的电子传输层。电子传输层包含50重量％基质化合物和50重量％碱金属有机络合物。组成如表1中所示。
接着，通过沉积Yb在电子传输层上形成厚度为2nm的电子注入层。
在10-7毫巴下以0.01至的速率蒸发Ag，形成厚度为11nm的阴极。
在阴极上形成厚度为75nm的联苯-4-基(9,9-二苯基-9H-芴-2-基)-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-胺的覆盖层。
通过用载玻片包封器件来保护OLED叠层结构免受环境条件的影响。从而形成空腔，其包括用于进一步保护的吸气材料。
为了评估本发明实施例与现有技术相比的性能，在环境条件(20℃)下测量电流效率。使用Keithley 2400源表进行电流电压测量，并以V为单位记录。对于顶部发光器件，在10mA/cm2下，使用来自Instrument Systems(仪器系统公司)的校准光谱仪CAS140测量CIE坐标和亮度(以坎德拉为单位)。使用Keithley 2400源表在环境条件(20℃)和30mA/cm2下测量器件的寿命LT，并以小时为单位记录。
使用校准的光电二极管测量器件的亮度。寿命LT定义为直到器件的亮度降低到其初始值的97％的时间。
对于顶部发光器件，以外部效率EQE和功率效率(lm/W效率)计的光输出在10mA/cm2下确定。
为了测定效率EQE(％)，使用校准的光电二极管测量器件的光输出。
为了测定以lm/W为单位的功率效率，在第一步骤中，用来自Instrument Systems的阵列光谱仪CAS140CT测量发光密度(坎德拉/平方米；cd/m2)，该光谱仪已由德国认可委员会(Deutsche Akkreditierungsstelle；DAkkS)校准。接着在第二步骤中，将发光密度乘以π并除以电压和电流密度。
在底部发光器件中，发光主要是朗伯型(Lambertian)发光，并以外量子效率(EQE)(以百分比计)和功率效率(lm/W)量化。
在顶部发光器件中，发光是前向的非朗伯型发光，并且还非常依赖于微腔。因此，与底部发光器件相比，顶部发光器件的外量子效率(EQE)和功率效率(以lm/W计)会更高。
本发明的技术效果
如表1可见，与比较例1的Tg相比，式1化合物的Tg增加。
顶部发光器件
在表1中示出了包含有机半导体层的有机电子器件的性能，所述有机半导体层含有式1化合物和碱金属有机络合物。
在比较例1中，使用化合物ETM-1作为基质化合物：
在比较例1中，有机半导体层包含50体积％ETM-1和50体积％LiQ。工作电压为3.6V，cd/A效率为7.5cd/A，并且寿命为72小时。
在实施例1中，有机半导体层包含50体积％式1化合物D1和50体积％LiQ。工作电压是3.7V。cd/A效率被改善至8.1cd/A，寿命改善至142小时。
总之，当有机半导体层包含式1化合物时，可以实现改善的cd/A效率和/或改善的寿命。
表1：包含有机半导体层的有机电致发光器件的性能数据，所述有机半导体层包含式1化合物和碱金属有机络合物
虽然已经结合目前被认为是实用的示例性实施方式描述了本发明，但是应该理解，本发明不限于所公开的实施方式，而是相反地，旨在涵盖在权利要求的主旨和范围内包括的各种修改和等同布置。因此，上述实施方式应该被理解为是示例性的，而并不以任何方式限制本发明。

Claims (15)

1.一种式1化合物，
其中
X选自O或S；
Ar1选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C24芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；
Ar2选自C1至C16亚烷基或选自未取代的亚芳基(C7)至(C11)：
Ar3选自C1至C16烷基、取代或未取代的C6至C36芳基或者取代或未取代的C3至C36杂芳基；并且
其中
Ar1的取代的C6至C24芳基或Ar1的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的，其中
所述取代的C6至C24芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、F或CN；并且
其中
Ar3的取代的C6至C36芳基和Ar3的取代的C3至C36杂芳基是单取代或二取代的，其中
所述取代的C6至C36芳基和取代的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷基、部分氟化或全氟化的C1至C16烷氧基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、F或CN。
2.根据权利要求1所述的式1化合物，所述式1化合物具有式1a：
3.根据权利要求1所述的式1化合物，所述式1化合物具有式1b：
4.根据权利要求1所述的式1化合物，所述式1化合物具有式1c：
5.根据权利要求1所述的式1化合物，其中
Ar1是取代或未取代的C6至C12芳基或者取代或未取代的C3至C18杂芳基，其中
所述取代的C6至C12芳基和取代的C3至C18杂芳基的取代基选自C1至C10烷基或CN。
6.根据权利要求1所述的式1化合物，其中
Ar3选自取代或未取代的C6至C24芳基，其中
所述取代的C6至C24芳基的取代基选自C1至C10烷基或CN。
7.根据权利要求1所述的式1化合物，其中
Ar1选自取代或未取代的增环的C6至C24芳基或者取代或未取代的增环的C3至C36杂芳基，其中
所述取代的增环的C6至C24芳基和取代的增环的C3至C36杂芳基的取代基选自C1至C16烷基、C6至C18芳基、C3至C25杂芳基或CN。
8.根据权利要求1所述的式1化合物，其中
Ar3选自未取代的C6至C24芳基；并且
Ar1选自未取代的C6至C24芳基或C1至C16烷基取代的C6至C24芳基。
9.根据权利要求1所述的式1化合物,，其中Ar1和Ar3独立地选自B1至B53：
其中
i)B1至B6是取代或未取代的非杂芳基基团：
j)B7至B16是取代或未取代的增环的非杂芳基基团：
或
k)B17至B25是二苯并呋喃/二苯并噻吩基团：
或
l)B26至B28是未取代的吡啶基团：
m)B29至B46是未取代或取代的亚杂芳基基团：
n)B47至B48是未取代的增环的亚杂芳基基团：
o)B49和B50是腈取代的苯基
p)B51至B53是腈取代的联苯基
其中
取代基R2独立地选自H、C1至C16烷基、C6至C18芳基。
10.根据权利要求1所述的式1化合物，其中Ar2选自未取代的亚芳基(C7)。
11.根据权利要求1所述的式1化合物，其中所述化合物选自D1至D11：
12.一种有机半导体层，所述有机半导体层包含至少一种根据权利要求1所述的式1化合物或根据权利要求2所述的式1a化合物或根据权利要求3所述的式1b化合物或根据权利要求4所述的式1c化合物。
13.根据权利要求12所述的有机半导体层，所述有机半导体层还包含金属、金属盐或有机碱金属络合物。
14.一种有机电子器件，所述有机电子器件包含根据权利要求12所述的有机半导体层，其中至少一个有机半导体层包含选自式1、式1a、式1b或式1c的化合物。
15.根据权利要求14所述的有机电子器件，其中所述电子器件选自发光器件、薄膜晶体管、电池、显示器件或光伏电池。
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