CN106478609A - 一种应用于oled领域的材料 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种应用于OLED领域的材料，其特征在于，含有一种结构如通式(I)所示的化合物：其中，R为芳香性化合物；—A为
Description
技术领域
本发明涉及OLED领域，尤其涉及一种应用于OLED领域的材料。
背景技术
TFT-LCD作为一种显示屏，是一种非自发光之显示器，必须透过背光源投射光线，依序穿透TFT-LCD面板中之偏光板、玻璃基板、液晶层、彩色滤光片、玻璃基板、偏光板等相关零组件，最后进入人之眼睛成像，达到显示之功能。在实际应用中，TFT-LCD显示屏具有反应速率慢、耗电、视角窄等缺点，不足以成为完美的显示屏。
OLED，作为一种新型显示技术，具有自发光的特性，采用非常薄的有机材料涂层和玻璃基板制备得到。当有电流通过时，这些有机材料就会发光。目前，OLED的基本结构如三明治的结构，整个结构层中包括空穴传输层(HTL)、发光层(EL)与电子传输层(ETL)。当电力供应至适当电压时，正极空穴与阴极电荷就会在发光层中结合，产生光亮，依其配方不同产生红、绿和蓝三原色，构成基本色彩。由于OLED的特性是自己发光，因此，可视度和亮度均高，其次是电压需求低且省电效率高，加上反应快、重量轻、厚度薄，构造简单，成本低等，被视为21世纪最具前途的产品之一。
事实上，虽然OLED应用范围的不断扩大，但仍然存在不足，而决定OLED性能优劣的基本因素之一还是材料问题，因此，设计与合成一种新型OLED材料以克服其在实际应用过程中出现的不足，是OLED研究工作中的重点。
发明内容
基于上述背景，本申请提供了一种应用于OLED领域的材料，其包含一种芴的衍生化合物，可以应用于OLED器件中的空穴传输层、发光层、电子传输层中，最终得到一种性能更佳的OLED器件。
本发明的第一方面的主题是一种应用于OLED领域的材料，其特征在于，含有一种结构如通式(I)所示的化合物：
其中，R为芳香性化合物；—A为或X为O或S。
在本发明的一个实施例中，R为含有3-25个碳或氮的化合物，如包含苯环、萘环。
进一步地，R优选为选自以下结构：
所述化合物优选为选自以下结构：
所述化合物通过Suzuki偶联反应制备得到。
本发明的第二方面的主题是上述所述材料的应用：
一种含有上述所述材料的OLED空穴传输层；
一种含有上述所述材料的OLED发光层；
一种含有上述所述材料的OLED电子传输层；
一种含有上述所述材料的OLED器件。
优选地，在上述所述材料的应用中，所述材料优选地作为红光主体材料、绿光主体材料以及空穴传输材料。
具体实施方式
本发明提供了一种应用于OLED领域的材料，其特征在于，含有一种结构如通式(I)所示的化合物：
其中，R为芳香性化合物；—A为或X为O或S。
在本发明的一个实施例中，R为含有3-25个碳或氮的化合物，如包含苯环、萘环。
进一步地，R优选为选自以下结构：
所述化合物优选为选自以下结构：
所述化合物通过Suzuki偶联反应制备得到。
本发明还提供了上述所述材料的应用：
一种含有上述所述材料的OLED空穴传输层；
一种含有上述所述材料的OLED发光层；
一种含有上述所述材料的OLED电子传输层；
一种含有上述所述材料的OLED器件。
优选地，在上述所述材料的应用中，所述材料优选地作为红光主体材料、绿光主体材料以及空穴传输材料。
实施例1
1、一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-1)所示：
2、所述化合物的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A-1、0.1mol中间体B-1以及1000mL的甲苯，加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4，氮气保护下回流反应24小时，反应完成后加入蒸馏水500ml，冷却过滤，用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-1)；
其中，
3、分子量表征MS 639.2311
H-NMR：7.53(2H),7.62(4H),7.71(4H),7.58(1H),7.67(1H),7.76(1H),7.34(2H),7.49(2H),7.64(2H),7.61(2H),7.64(2H),7.36(2H),7.48(2H),7.51(2H)。
实施例2
1、一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-2)所示：
2、所述化合物的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A-2、0.1mol中间体B-2以及1000mL的甲苯，加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4，氮气保护下回流反应24小时，反应完成后加入蒸馏水500ml，冷却过滤，用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-2)；
其中，
3、分子量表征MS 655.2082
H-NMR：7.53(2H),7.62(4H),7.71(4H),7.58(1H),7.75(1H),7.78(1H),7.39(2H),7.49(2H),7.64(2H),7.61(2H),7.64(2H),7.36(2H),7.48(2H),7.53(2H)。
实施例3
1、一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-3)所示：
2、所述化合物的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A-3、0.1mol中间体B-3以及1000mL的甲苯，加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4，氮气保护下回流反应24小时，反应完成后加入蒸馏水500ml，冷却过滤，用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-3)；
其中，
3、分子量表征MS 655.2082
H-NMR：7.53(2H),7.62(4H),7.71(4H),7.58(1H),7.67(1H),7.76(1H),7.34(2H),7.49(2H),7.62(2H),7.67(2H),7.56(2H),7.36(2H),7.48(2H),7.51(2H)。
实施例4
1、一种应用于OLED领域的化合物，其结构如式(I-4)所示：
2、所述化合物的制备方法包括：
往反应瓶中加入0.1mol中间体A-4、0.1mol中间体B-4以及1000mL的甲苯，加入碳酸钾200mmol和1mmol催化剂Pd[P(C6H5)3]4，氮气保护下回流反应24小时，反应完成后加入蒸馏水500ml，冷却过滤，用二氯甲烷萃取，盐水洗，分出有机层，旋蒸除去有机溶剂，粗产品过柱，再用二氯甲烷和乙醇重结晶纯化得到化合物(I-4)；
其中，
3、分子量表征MS 639.2311
H-NMR：7.53(2H),7.62(4H),7.71(4H),7.58(1H),7.67(1H),7.76(1H),7.34(2H),7.49(2H),7.64(2H),7.61(2H),7.64(2H),7.36(2H),7.48(2H),7.51(2H)。
应用实施例——器件
对比应用实施例：
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀，CBP，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3作为电子传输层，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al。
应用实施例1
将透明阳极电极ITO基板在异丙醇中超声清洗5-10分钟，并暴露在紫外光下20-30分钟，随后用plasma处理5-10分钟。随后将处理后的ITO基板放入蒸镀设备。首先蒸镀一层30-50nm的NPB作为空穴传输层，然后是发光层的蒸镀，混合蒸镀化合物1，以及5--10％的Ir(ppy)3，随后蒸镀20-40nm的Alq3，随后再蒸镀0.5-2nmLiF，随后蒸镀100-200nm的金属Al。
应用实施例2
将对比实施例中的CBP换成化合物2，作为发光层。
应用实施例3
将对比实施例中的CBP换成化合物3，作为发光层。
应用实施例4
将对比实施例中的CBP换成化合物4，作为发光层。
应用实施例5
将对比实施例中的Alq3换成化合物1，作为电子传输层。
应用实施例6
将对比实施例中的Alq3换成化合物2，作为电子传输层。
应用实施例7
将对比实施例中的Alq3换成化合物3，作为电子传输层。
应用实施例8
将对比实施例中的Alq3换成化合物4，作为电子传输层。
其中：
OLED器件制作如下：
对比应用实施例：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例1：ITO/NPB/化合物1：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例2：ITO/NPB/化合物2：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例3：ITO/NPB/化合物3：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例4：ITO/NPB/化合物4：Ir(ppy)3/Alq3/LiF/Al；
应用实施例5：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物1/LiF/Al；
应用实施例6：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物2/LiF/Al；
应用实施例7：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物3/LiF/Al；
应用实施例8：ITO/NPB/CBP：Ir(ppy)3/化合物4/LiF/Al。
在1000nits下，OLED器件结果如下：
| 器件 | Cd/A | Driver Voltage | CIEx | CIEy |
| 对比应用实施例 | 10cd/A | 4.6V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例1 | 18cd/A | 4.2V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例2 | 18cd/A | 3.9V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例3 | 20cd/A | 3.6V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例4 | 16cd/A | 4.0V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例5 | 19cd/A | 4.1V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例6 | 17cd/A | 3.9V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例7 | 16cd/A | 4.0V | 0.33 | 0.64 |
| 应用实施例8 | 16cd/A | 3.7V | 0.33 | 0.64 |
以上对本发明的具体实施例进行了详细描述，但其只是作为范例，本发明并不限制于以上描述的具体实施例。对于本领域技术人员而言，任何对本发明进行的等同修改和替代也都在本发明的范畴之中。因此，在不脱离本发明的精神和范围下所作的均等变换和修改，都应涵盖在本发明的范围内。
Claims (10)
1.一种应用于OLED领域的材料，其特征在于，含有一种结构如通式(I)所示的化合物：
其中，R为芳香性化合物；—A为 X为O或S。
2.根据权利要求1所述材料，其特征在于，R为含有3-25个碳或氮的化合物。
3.根据权利要求2所述材料，其特征在于，R含苯环、萘环。
4.根据权利要求1所述材料，其特征在于，R选自以下结构：
5.根据权利要求1所述材料，其特征在于，R选自以下结构：
6.根据权利要求1所述材料，其特征在于，所述化合物通过Suzuki偶联反应制备得到。
7.一种含有权利要求1-6中任意一项所述材料的OLED空穴传输层。
8.一种含有权利要求1-6中任意一项所述材料的OLED发光层。
9.一种含有权利要求1-6中任意一项所述材料的OLED电子传输层。
10.一种含有权利要求1-6中任意一项所述材料的OLED器件。
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