KR20110056728A - 신규의 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 - Google Patents

신규의 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 Download PDF

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KR20110056728A
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Abstract

실시예는 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure 112009071710526-PAT00001
따라서, 실시예에 따른 화합물은 높은 삼중항 상태를 제공하며, 막형성이 양호하고, 결정화를 방지하고, 소자 수명에 대한 영향이 적다. 또한, 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광소자는 고휘도 및 고효율, 긴 수명을 가질 수 있다.
정공 수송층, 호스트, 화합물, 유기 전계 발광소자.

Description

신규의 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자{A NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTRO LUMINESCENCE DEVICE COMPRISING THE SAME}
일 실시예는 신규의 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자에 관한 것이다.
오늘날 정보화 사회로의 움직임이 더욱 가속화되고 있으며 이에 따라 정보를 언제 어디서나 주고받을 수 있어야 하는 필요성에 증대되고 있다. 이에 따라, 최근에 정보 디스플레이는 기존의 CRT 디스플레이로부터 평판 디스플레이로 비중이 점차 옮겨가고 있는 추세이다.
일반적으로 EL(Electroluminescence divice)이라고도 불리우는 유기 발광 다이오드는 액정표시장치(LCD: Liquid Crystal Display), 플라즈마 디스플레이 패널(PDP: Plasma Display Panel), 전계 방출 디스플레이(FED: Field Emission Display) 등과 함께 대표적인 평판 표시 장치 중의 하나로서, 발광을 위한 백라이트가 필요 없고, 박막 및 구부릴 수 있는 형태로 소자 제작이 가능할 뿐만 아니라, 막 제작 기술에 의한 패턴 형성과 대량 생산이 용이한 장점이 있다. 또한, 유기 발광 다이오드는 자체 발광이 가능한 소자이므로, 휘도 및 시야각 특성이 우수하고, 응답 속도가 빠를 뿐만 아니라, 구동 전압이 낮고(10V 이하), 이론적으로 가시 영역에서의 모든 색상의 발광이 가능하다는 장점이 있다. 또한, 유기 발광 다이오드는 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수 있어, 차세대 풀 컬러 표시장치(full color display) 소자로 많은 사람들의 관심의 대상이 되고 있다.
유기 발광 다이오드는 일함수가 큰 ITO(Indium Tin Oxide) 등의 투명전극 및 일함수가 작은 Mg 등의 금속 전극 사이에 발광 특성을 갖는 유기 발광층을 형성하고, 상기 전극에 전압을 인가하여 각 전극에서 생성된 정공 및 전자가 유기 발광층에서 결합할 때 유기 발광층이 빛을 발생시키는 성질을 이용한 것이다.
양쪽 전극에서 주입된 전자와 정공의 재결합에 의해 여기자가 형성되는데, 일중항 여기자의 경우는 형광, 삼중항 여기자의 경우는 인광 발광에 관여하게 된다. 발광층에서 생성된 여기자는 발광층 주변의 정공 수송층, 전자 수송층 물질이 여기자의 에너지 준위보다 낮을 경우 이 층들로 전이가 가능하게 되는데, 이러한 이유로 예를 들어 색순도가 높은 청색 인광 소자에 적용하고자 할 경우 높은 에너지의 삼중항 상태를 갖는 전하 수송층이 필요하다.
그러나, 유기 발광 다이오드에 흔히 사용되는 방향족 유기 화합물로써 이러한 높은 삼중항 상태를 얻기는 쉽지 않은데, 일반적으로 축합된 크기가 클수록, 방향족 치환체의 중심 구조에 대한 평탄화도가 클수록 삼중항 상태의 에너지는 낮아지게 된다.
따라서, 고휘도와 고효율, 긴 수명의 유기 전계 발광소자를 위해, 높은 삼중항 상태를 제공하며, 막형성이 양호하고, 결정화를 방지하여 소자 수명에 대한 영 향이 적은 정공 전달 화합물 또는 호스트 화합물이 필요하다.
일 실시예는 높은 삼중항 상태를 제공하며, 막형성이 양호하고, 결정화를 방지하고, 소자 수명에 대한 영향이 적은 정공 전달 화합물 또는 호스트 화합물을 제공하며, 상기 화합물을 이용함으로써 고휘도 및 고효율, 긴 수명의 유기 전계 발광소자를 제공하고자 한다.
일 실시예에 따른 화합물은 하기의 화학식 1로 표시된다:
[화학식 1]
Figure 112009071710526-PAT00002
상기 화학식 1에서,
R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 각각은 수소, C1 내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로부터 선택되고, A는 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로부터 선택됨.
다른 실시예에 따른 유기 전계 발광소자는 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순서대로 적층한 것 또는 역순으로 적 층한 것을 포함하여 이루어지며, 상기의 화학식 1의 화합물을 정공 수송층 또는 발광층의 호스트로 사용한다.
실시예는 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 따라서, 실시예에 따른 화합물은 높은 삼중항 상태를 제공하며, 막형성이 양호하고, 결정화를 방지하고, 소자 수명에 대한 영향이 적다. 또한, 상기 화합물을 이용한 유기 전계 발광소자는 고휘도 및 고효율, 긴 수명을 가질 수 있다.
상기의 목적을 달성하기 위해, 일 실시예는 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이들의 유도체를 정공 수송층 또는 발광층의 호스트로 사용하는 유기 전계 발광소자를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112009071710526-PAT00003
상기 화학식 1은 카바졸의 3, 6, 9 위치가 치환된 구조로서, 상기 식에서 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 각각은 수소, C1 내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로부터 선택되고, A는 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로부터 선택된다.
구체적으로 설명하면, 상기 C1 내지 C6 알킬기는 메틸(methyl), 에틸(ethyl), n-프로필(n-propyl), i-프로필(i-propyl), n-부틸(n-butyl), i-부틸(i-butyl) 및 t-부틸(t-butyl)로 이루어진 그룹에서 선택된다. 상기 C6 이상의 방향족 그룹은 독립적으로 페닐(phenyl), 중수소로 치환된 페닐(deuterium substituted phenyl), 바이페닐(biphenyl), 나프틸(naphthyl), 페난트렌(phenanthrene), 안트라세닐(anthracenyl), 터페닐(terphenyl), 플루오레닐(fluorenyl) 및 이들의 치환체로부터 선택될 수 있다.
또한, 화학식 1의 상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 A에서, 상기 C6 이상의 방향족 그룹의 치환체로는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸 및 t-부틸 등과 같은 C1 내지 C6의 알킬 그룹, 시아닐(cyanyl), 트리메틸실릴(trimethylsilyl), 플루오린(fluorine) 또는 트리플루오로메틸(trifluoromethyl)일 수 있다.
일 실시예에서는, 상기 화학식 1에서 N 위치가 치환 또는 비치환된 카바졸에 하나의 실릴기와 치환 또는 비치환된 아미노아릴기를 도입하여 막형성이 양호하며 결정화를 방지하여 소자 수명에 대한 영향이 적은 정공 전달 화합물 또는 호스트 화합물을 제공한다.
상기 화학식 1의 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6에서, 상기 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹은 하기의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다:
Figure 112009071710526-PAT00004
또한, 상기 화학식 1의 A에서 상기 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹은 하기의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다:
Figure 112009071710526-PAT00005
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 하기의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택될 수 있다:
Figure 112009071710526-PAT00006
Figure 112009071710526-PAT00007
Figure 112009071710526-PAT00008
Figure 112009071710526-PAT00009
Figure 112009071710526-PAT00010
Figure 112009071710526-PAT00011
Figure 112009071710526-PAT00012
이하에서는 일 실시예에 따른 유기 전계 발광소자에 사용되는 화합물 중 N-페닐-N-(4-(9-페닐-3-(트리페닐실릴)-9H-카바졸-6-릴)페닐)나프탈렌-1-아민을 합성하는 방법에 대해 상세히 설명하도록 한다.
1. 3- 브로모 -9- 페닐 -6-( 트리페닐실릴 )-9H- 카바졸의 합성
Figure 112009071710526-PAT00013
3,6-디브로모-9-페닐-9H-카바졸(5.0 g, 12.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란 60 ml에 녹여서 넣고, -78℃에서 n-부틸리튬 2.5M 헥산 용액(5.0 ml, 12.5 mmol)을 넣고 교반하였다. 1시간 후 클로로트리페닐실란 아세테이트로 추출한 후 유기층을 무수 황산 마그네슘으로 건조하고 감압 증류하였다. 이후, 헥산/에틸아세테이트(v/v 20:1)로 컬럼 정제하여 3-브로모-9-페닐-6-(트리페닐실릴)-9H-카바졸을 수득하였다.
2. 3-(4- 클로로페닐 )-9- 페닐 -6-( 트리페닐실릴 )-9H- 카바졸의 합성
Figure 112009071710526-PAT00014
3-브로모-9-페닐-6-(트리페닐실릴)-9H-카바졸(5.0 g, 8.6 mmol)과 4-클로로페닐 붕소산(1.5 g, 9.5 mmol)을 테트라하이드로퓨란에 녹여서 넣고, 테트라키스 (트리페닐포스핀)팔라듐(0.2 g, 0.17 mmol)과 2M 탄산칼륨 수용액을 넣어 12시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후 상온으로 냉각시키고, 유기층을 추출 분리하여 무수 황산 마그네슘으로 건조시킨 후 감압 증류하였다. 헥산/에틸아세테이트(v/v 20:1)로 컬럼 정제하여 3-(4-클로로페닐)-9-페닐-6-(트리페닐실릴)-9H-카바졸을 수득하였다.
3. N- 페닐 -N-(4-(9- 페닐 -3-( 트리페닐실릴 )-9H- 카바졸 -6-릴) 페닐 )나프탈렌-1-아민의 합성
Figure 112009071710526-PAT00015
3-(4-클로로페닐)-9-페닐-6-(트리페닐실릴)-9H-카바졸(4.0 g, 6.5 mmol)과 N-페닐나프탈렌-1-아민(1.7 g, 7.8 mmol)을 톨루엔에 녹여서 넣고, 팔라듐(Ⅱ) 아세테이트(29 mg, 0.13 mmol)와 트리-터셔리-부틸포스핀(40 mg, 0.20 mmol), 나트륨 터셔리-부톡사이드(0.82 g, 8.5 mmol)를 넣어 8시간 동안 환류하였다. 반응 종료 후, 상온으로 냉각시키고 감압 증류한 후 헥산/에틸아세테이트(v/v 10:1)로 컬럼 정제하여 -페닐-N-(4-(9-페닐-3-(트리페닐실릴)-9H-카바졸-6-릴)페닐)나프탈렌-1-아민을 수득하였다.
여기서, 유기 발광 다이오드 소자를 제작하는 과정을 간단히 살펴본다.
(1) 먼저 투명기판 위에 양극(anode) 물질을 입힌다. 양극 물질로는 흔히 ITO(Indium Tin Oxide)를 사용한다.
(2) 그 위에 정공 주입층(HIL: Hole Injecting Layer)을 입힌다. 정공 주입층으로는 주로 구리 프탈로시아닌(copper phthalocyanine, CuPc)을 10 nm 내지 30 nm 두께로 입힌다.
(3) 그런 다음, 정공 수송층(HTL: Hole Transport Layer)을 도입한다. 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]바이페닐(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl, NPB)을 30 nm 내지 60 nm 정도로 증착하여 입힌다.
(4) 그 위에 유기 발광층(organic emitting layer)을 형성한다. 형광 발광의 경우에는 호스트(host)와 도펀트(dopant)로 구성된다. 호스트는 흔히 DPVBi를 20 nm 내지 40 nm 정도로 증착하며, 도펀트는 흔히 BD-a를 1% 내지 10% 농도로 증착한다.
(5) 그 위에 전자 수송층(ETL: Electron Transport Layer) 및 전자 주입층(EIL: Electron Injecting Layer)을 연속적으로 입히거나, 아니면 전자주입 운송층을 형성한다. 전자 수송층으로 트리스(8-하이드록시-퀴놀레이트)알루미늄(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum, Alq3)을 주로 사용한다.
(6) 그런 다음, 음극(cathode)을 입히고, 마지막으로 보호막을 덧 씌우게 된다.
소자의 제작
실시예 1
ITO 글래스(glass)의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력(base pressure)이 1×10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPc(200 Å), A-1(400 Å), 호스트 DPVBi(200 Å) + 도펀트 BD-a(1%), Alq3(350 Å), LiF(5 Å), Al(1000 Å)의 순서로 성막하였다.
실시예 1에 따른 결과를 하기의 표 1에서 나타낸다.
실시예 2
ITO 글래스(glass)의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력(base pressure)이 1×10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPc(200 Å), A-18(400 Å), 호스트 DPVBi(200 Å) + 도펀트 BD-a(1%), Alq3(350 Å), LiF(5 Å), Al(1000 Å)의 순서로 성막하였다.
실시예 2에 따른 결과를 하기의 표 1에서 나타낸다.
실시예 3
ITO 글래스(glass)의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정 하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력(base pressure)이 1×10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPc(200 Å), A-24(400 Å), 호스트 DPVBi(200 Å) + 도펀트 BD-a(1%), Alq3(350 Å), LiF(5 Å), Al(1000 Å)의 순서로 성막하였다.
실시예 3에 따른 결과를 하기의 표 1에서 나타낸다.
비교예
ITO 글래스(glass)의 발광 면적이 3mm×3mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력(base pressure)이 1×10-6 torr가 되도록 한 후 유기물을 ITO 위에 CuPc(200 Å), NPD(400 Å), 호스트 DPVBi(200 Å) + 도펀트 BD-a(1%), Alq3(350 Å), LiF(5 Å), Al(1000 Å)의 순서로 성막하였다.
비교예에 따른 결과를 하기의 표 1에서 나타낸다.
소자 전압(V) 전류(mA/㎠) 휘도(cd/㎡) CIE(X) CIE(Y)
실시예 1 5.8 10 613 0.133 0.181
실시예 2 5.6 10 630 0.130 0.179
실시예 3 5.6 10 652 0.130 0.178
비교예 6.7 10 526 0.136 0.188
이상에서 실시예를 중심으로 설명하였으나, 이는 단지 예시일 뿐 본 발명을 한정하는 것이 아니며, 본 발명이 속하는 분야의 평균적 지식을 가진 자라면 본 실시예의 본질적인 특성을 벗어나지 않는 범위에서 이상에 예시되지 않은 여러 가지의 변형과 응용이 가능함을 알 수 있을 것이다. 예를 들어, 실시예에 구체적으로 나타난 각 구성 요소는 변형하여 실시할 수 있는 것이다. 그리고, 이러한 변형과 응용에 관계된 차이점들은 첨부된 청구범위에서 규정하는 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 할 것이다.
도 1은 일 실시예에 따른 화합물의 화학식을 나타낸 도면이다.
도 2는 실시예 및 비교예에서 사용되는 화합물들의 구조식을 나타낸 도면이다.

Claims (7)

  1. 하기의 화학식 1로 표시되는 화합물:
    Figure 112009071710526-PAT00016
    상기 화학식 1에서,
    R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 각각은 수소, C1 내지 C6의 알킬기, C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로부터 선택되고,
    A는 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹, C5 이상의 치환 또는 비치환된 이형고리 그룹으로부터 선택됨.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 C1 내지 C6 알킬기는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸 및 t-부틸로 이루어진 그룹에서 선택되고,
    상기 C6 이상의 방향족 그룹은 독립적으로 페닐, 중수소로 치환된 페닐, 바이페닐, 나프틸, 페난트렌, 안트라세닐, 터페닐, 플루오레닐 및 이들의 치환체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 2 항에 있어서,
    상기 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 A에서, 상기 C6 이상의 방향족 그룹의 치환체로는 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸 및 t-부틸 등과 같은 C1 내지 C6의 알킬 그룹, 시아닐, 트리메틸실릴, 플루오린 또는 트리플루오로메틸인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6에서, 상기 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹은 하기의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112009071710526-PAT00017
  5. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 A에서 상기 C6 이상의 치환 또는 비치환된 방향족 그룹은 하기의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112009071710526-PAT00018
  6. 제 1 항에 있어서,
    상기 화학식 1의 화합물은 하기의 화합물들로 이루어진 그룹에서 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물:
    Figure 112009071710526-PAT00019
    Figure 112009071710526-PAT00020
    Figure 112009071710526-PAT00021
    Figure 112009071710526-PAT00022
    Figure 112009071710526-PAT00023
    Figure 112009071710526-PAT00024
    Figure 112009071710526-PAT00025
  7. 양극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 및 음극을 순서대로 적층한 것 또는 역순으로 적층한 것을 포함하여 이루어지는 유기 전계 발광소자에 있어서, 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항의 화합물을 정공 수송층 또는 발광층의 호스트로 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광소자.
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