TWI415921B - 藍色螢光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置 - Google Patents

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Description

藍色螢光化合物及使用該化合物之有機電致發光裝置
本發明係涉及一種藍色螢光化合物和一有機電致發光裝置(organic electroluminescent device，OELD)，尤其涉及一種具有高色彩純度、高發光效率的藍色螢光化合物，以及使用藍色磷光化合物的OELD。
最近，對具有相對較大的顯示面積和相對較小佔用的平面顯示器裝置的需求已增加。在平面顯示器裝置中，OELD相較於無機電致發光裝置、液晶顯示裝置、電漿顯示面板，具有種種優勢。OELD裝置具有視角、對比度等優良特性。此外，由於OELD裝置不需要背光組配，因此OELD裝置具有低重量、低電力消耗的特點。此外，OELD裝置具有較高響應速率、低生產成本等優點。
一般來說，OELD發射光線，是透過將陰極的電子和陽極的電洞注入至發射化合物層，結合電子和電洞，產生激子，並且將激子由激發態轉換至基態。撓性基板，例如塑膠基板，可作為形成元件的基底基材。OELD具有視角、對比度等優良特性。此外，由於OELD不需要背光組配，因此OELD裝置具有低重量、低電力消耗的特點。此外，OELD具有較高響應速率、低生產成本等優點。OELD可在低於其它顯示器裝置所需的電壓(如10V或以下)之下來操作。此外，OELD足以生產彩色的影像。
一種通用製造OELD的方法將簡要解釋如下。首先，陽極是透過沉積透明傳導化合物例如銦錫氧化物(indium tin oxide，ITO)而形成在基板上。接下來，電洞注入層(hole injection layer，HIL)形成在陽極上。例如，HIL可由銅酞花青(CuPC)所形成，其係由以下化學式1-1所表示，並具有約10nm至約30nm的厚度。接下來，電洞傳輸層(hole transporting layer，HTL)形成在HIL上。例如，HTL可為4,4’-雙[N-(1-萘)-N-苯胺基]-聯苯(4,4’-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenyl，NPB)所形成的，並具有約30nm至約60nm的厚度。接下來，發射化合物層(emitting compound layer，EML)形成在HTL上。摻雜劑可摻雜至EML中。例如DPVBi，由以下化學式1-2所表示，係用於主體，而BD-a，由以下化學式1-3所表示，係用於摻雜劑。EML包括主體和約1至10重量%的摻雜劑，並且具有約20nm至約40nm的厚度。
[化學式1-1]
[化學式1-2]
[化學式1-3]
然後，電子傳輸層(electron transporting layer，ETL)和電子注入層(electron injection layer，EIL)堆疊在EML上。例如，ETL可由三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-hydroxy-quinolate)aluminum，Alq3)所形成。陰極係形成在EIL上，而鈍化層係形成在陰極上。
已介紹了用於EML的各種化合物。然而，在現有EML的化合物存在一些限制。如第1圖中所示，因為藍色具有純粹的色彩純度，所以很難產生深藍色。因此，顯示全彩影像存在著問題。此外，藍色具有較低的發光效率。
因此，本發明涉及一種藍色螢光化合物及使用該化合物的有機電致發光裝置(OELD)，大致消除了由於現有技術的限制和缺點所導致的一個或多個問題。
發明的一個目的是提供一種藍色螢光化合物，具有高色彩純度、高發光效率、使用壽命長。
本發明的另一目的是提供一種使用該藍色螢光化合物的OELD裝置。
本發明額外的特徵和優點將在以下描述中闡明，由此描述將逐步變得清楚，或可透過實施本發明而習得。透過在說明書及其申請專利範圍、附圖中所指出的結構，可實現或獲得本發明的目的和其它優點。
為了達到這些和其他優點，依據本發明的目的，如此處具體表達或廣泛描述，一種藍色螢光化合物，包括一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式所表示：
其中R1、R2、R3和R4的至少其中之二係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團，而R5係選自取代或非取代之芳香基團或取代或非取代之雜環基團。
本發明的另一特點中，一種藍色螢光化合物，包括一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式所表示： 其中R1、R2、R3、R4和R5的至少其中之一係選自氘(D)-取代之芳香基團，而R1、R2、R3和R4的至少其中之二係選自氫(H)、取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團，其中R5係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團。
另一特點中，一種藍色螢光化合物，包括一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式所表示： 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一個係氫(H)、C1至C6烷基、或具有至少六碳(C)的取代或非取代之芳基，R1、R2、R3、R4和R5的至少其中之二係選自具有至少六碳的取代或非取代之芳基，其中R6、R7、R8中的每一個係選自氫(H)、C1至C6烷基、具有至少六碳(C)的取代或非取代之芳基、氟、氰基、或三氟甲基，而R6、R7和R8的至少其中之一係選自氟、氰基、或三氟甲基。
在另一特點中，一種有機電致發光裝置，包括一第一電極；一第二電極，係面對該第一電極；以及一有機電致發光二極體，係位在該第一和該第二電極之間，並且包括一發射材料層，該發射材料層包括：一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式所表示：
其中R1、R2、R3和R4的至少其中之二係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團，而R5係選自取代或非取代之芳香基團或取代或非取代之雜環基團。
在另一特點中，一種有機電致發光裝置，包括一第一電極；一第二電極，係面對該第一電極；以及一有機電致發光二極體，係位在該第一和該第二電極之間，並且包括一發射材料層，該發射材料層包括：一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式所表示：
其中R1、R2、R3、R4和R5的至少其中之一係選自氘(D)-取代之芳香基團，而R1、R2、R3和R4的至少其中之二係選自氫(H)、取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團，其中R5係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團。
在另一特點中，一種有機電致發光裝置，其包括一第一電極；一第二電極，係面對該第一電極；以及一有機電致發光二極體，係位在該第一和該第二電極之間，並且包括一發射材料層，該發射材料層包括：一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式1所表示： 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一個係氫(H)、C1至C6烷基、或具有至少六碳(C)的取代或非取代之芳基，R1、R2、R3、R4和R5的至少其中之二係選自具有至少六碳的取代或非取代之芳基，其中R6、R7、R8中的每一個係選自氫(H)、C1至C6烷基、具有至少六碳(C)的取代或非取代之芳基、氟、氰基、或三氟甲基，而R6、R7和R8的至少其中之一係選自氟、氰基、或三氟甲基。
可理解的是，以上一般的描述和以下本發明的詳細描述做為示例，意在提供所請求的本發明的進一步解釋。
現在參考附圖說明，詳細地描述本發明較佳的實施方式。
-第一實施例-
依據本發明第一實施例的藍色螢光化合物包括1,6-芘和6-氟苯胺衍生物。即是，芘的1和6每個位置係由6-氟苯胺衍生物所取代。另外，6-氟苯胺衍生物的2至5位置中至少其中之二和6-氟苯胺衍生物之氮(N)的一位置係由取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團所取代。因此，藍色螢光化合物具有提高的色彩純度和發光效率。
依據本發明第一實施例的藍色螢光化合物係由以下的化學式2所表示。
[化學式2]
在以上的化學式2中，R1、R2、R3和R4中至少其中之二係選自取代或非取代之芳香基團或取代或非取代之雜環基團。此外，R5係選自取代或非取代之芳香基團或取代或非取代之雜環基團。
例如，R1至R5中每一個係包括苯基、聯苯、萘、菲、三苯和茀及其取代物。此外，R1至R5中每一個係包括呋喃、噻吩、吡咯、吡啶和嘧啶及其取代物的雜環基團其中之一。
芳香基團或雜環基團的取代物係選自包括甲基、乙基、丙基、i-丙基和t-丁基的C1至C6烷基基團。另外，取代物可為氰基團、矽烷基團或氟。
即是，在第一實施例中，在其中引入至少三個取代物例如取代或非取代之芳香基團和取代或非取代之雜環基團的二個6-氟苯胺衍生物，對稱地引入至芘的1和6之位置上，從而藍色螢光化合物具有提高的色彩純度和發光效率。
例如，由化學式2所表示的藍色螢光化合物係以下化學式3中的化合物其中之一。為方便起見，分別標記A-1至A-282至化合物。
[化學式3]
＜合成＞
解釋以上化學式3中標記為A-97的藍色螢光標記化合物的合成示例。A-97藍色螢光標記化合物係N1 ,N6 -雙(2,4-二苯基-6-氟苯基)-N1 ,N6 -二苯基芘-1,6-二胺(N1 ,N6 -bis(2,4-diphenyl-6-fluorophenyl)-N1 ,N6 -diphenylpyrene-1,6-diamine)。
1.　合成2,4-二苯基-6-氟
由以下反應方程式1合成2,4二苯基-6-氟。
[反應方程式1]
2,4-二溴-6-氟苯胺(2,4-dibromo-6-fluoroaniline)(10毫莫耳)、苯硼酸(benzeneboronic acid)(24毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0)(1毫莫耳)和碳酸鉀(12克)放入雙頸圓底燒瓶中，並溶解在甲苯(30mL)和水(10mL)中。隨後，最終的溶液在約100℃溫度下水浴中攪拌24小時。反應完成後，去除甲苯。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後在減壓下蒸餾。最終沉澱由矽膠柱過濾且在減壓下再度蒸餾。接下來，透過使用二氯甲烷和石油醚再結晶和過濾，生成2,4-二苯基-6-氟(2,4-diphenyl-6-fluoroaniline)(2.1克)。
2.　合成2,4-二苯基-6-氟-N-苯基苯胺
由以下反應方程式2合成2,4-二苯基-6-氟-N-苯基苯胺。
[反應方程式2]
2,4-二苯基-6-氟苯胺(2,4-diphenyl-6-fluoroaniline)(12毫莫耳)、溴苯(bromobenzene)(10毫莫耳)、三(二亞苄丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)(0)(0.15毫莫耳)、(±)-2,2’-雙(二苯基膦)-1,1’-聯萘((±)-2,2’-bis(diphenylphosphine)-1,1’-binaphthalene)(0.3毫莫耳)和叔丁醇鈉(sodium tert-butoxie)(14毫莫耳)放入雙頸圓底燒瓶中，並溶解在甲苯(30mL)中。隨後，最終的溶液在約100℃溫度下水浴中攪拌24小時。反應完成後，去除甲苯。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後在減壓下蒸餾。最終沉澱由矽膠柱過濾且在減壓下再度蒸餾。接下來，透過使用二氯甲烷和石油醚再結晶和過濾，生成2,4-二苯基-6-氟-N-苯基苯胺(2,4-diphenyl-6-fluoro-N-phenylbenzenamine)(2.5克)。
3.N1 ,N6 -雙(2,4-二苯基-6-氟苯基)-N1 ,N6 -二苯芘-1,6-二胺(N1 ,N6 -bis(2,4-diphenyl-6-fluorophenyl)-N1 ,N6 -diphenylpyrene-1,6-diamine)的合成
N1 ,N6 -雙(2,4-二苯基-6-氟苯基)-N1 ,N6 -二苯芘-1,6-二胺係由以下反應方程式3所合成。
[反應方程式3]
2,4-二苯基-6-氟-N-苯基苯胺(2,4-diphenyl-6-fluoro-N-phenylbenzenamine)(6毫莫耳)、1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)(5毫莫耳)、三(二亞苄丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)(0.075毫莫耳)、三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphine)(0.15毫莫耳)和叔丁醇鈉(sodium tert-butoxie)(7毫莫耳)放入雙頸圓底燒瓶中，並溶解在甲苯(15毫升)中。隨後，最終的溶液在約100℃溫度下水浴中攪拌24小時。反應完成後，去除甲苯。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後在減壓下蒸餾。最終沉澱由矽膠柱過濾且在減壓下再度蒸餾。然後，用二氯甲烷和丙酮經過再結晶和過濾之後，然後熱性精煉以生成N1 ,N6 -雙(2,4-二苯基-6-氟苯基)-N1 ,N6 -二苯芘-1,6-二胺。
此後，詳細說明結合依據本發明OELD的較佳實施例。更具體而言，這些示例涉及包括使用化學式2的藍色螢光化合物做為摻雜劑的發射材料層的OELD。
＜示例＞ 示例1
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、4,4’-雙[N-(1-萘)-N-苯胺基]-聯苯(4,4’-bis[N-(1-naphtyl)-N-phenylamino]-biphenl,NPD)(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式3中A-97表示的化合物做為摻雜劑(約5重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、氟化鋰(LiF)(約5埃)和鋁(Al)(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.36V電壓下產生606cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別為0.136和0.142。
示例2
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式3中A-147表示的化合物做為摻雜劑(約5重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.45V電壓下產生618cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別為0.135和0.133。
示例3
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式3中A-164表示的化合物做為摻雜劑(約5重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.46V電壓下產生683cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別為0.131和0.157。
示例4
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式3中A-171表示的化合物做為摻雜劑(約5重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.49V電壓下產生583cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別為0.137和0.136。
示例5
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式3中A-257表示的化合物做為摻雜劑(約5重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.54V電壓下產生641cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別為0.137和0.176。
比較示例1
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式1-3所表示的化合物做為摻雜劑(約1重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和6.7V電壓下產生526cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別為0.136和0.188。
此處，CuPC和DPVBi分別由上述化學式1-1和1-2所表示。NPD和Alq3分別由以下化學式4-1和4-2所表示。
[化學式4-1]
[化學式4-2]
評價在示例1至5和比較示例1中所製造的OELD的效率、亮度等。電壓的單位係V，電流的單位係mA，亮度單位係cd/m2 。評價結果列於表1中。
如表1中所示，在示例1至5中的OELD具有高度色彩純度和低驅動電壓，從而OELD的電力消耗降低。因此，使用依據本發明的藍色螢光化合物的OELD之壽命增進。
-第二實施例-
依據本發明第二實施例的藍色螢光化合物包括1,6-芘和6-氟苯胺衍生物。即是，芘的每個1和6每個位置係由6-氟苯胺衍生物所取代。此外，6-氟苯胺衍生物第2至5位置中至少其中之一和6-氟苯胺衍生物的一氮(N)之位置係由包括氘(D)的芳香基團所取代。此外，6-氟苯胺衍生物第2至5位置中至少其中之二係由氫(H)、取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團的其中之一所取代。此外，6-氟苯胺衍生物的一氮(N)之位置係由取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團所取代。
依據本發明第二實施例的藍色螢光化合物係由化學式5所表示。
[化學式5]
在上述化學式5中，R1、R2、R3、R4和R5的至少其中之一係選自氘(D)所取代的芳香基團，並且R1至R4的至少其中之二係選自氫(H)、取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團。此外，R5係選自取代或非取代之芳香基團或取代或非取代之雜環基團。
例如，R1至R5中每一個係包括苯基、聯苯、萘、菲、三苯和茀及其取代產物。此外，R1至R5中每一個係包括呋喃、噻吩、吡咯、吡啶和嘧啶及其取代產物之雜環基團的其中之一。氘(D)所取代的芳香基團可為氘(D)-取代之苯基。
芳香基團或雜環基團的取代物係選自包括甲基、乙基、丙基、i-丙基和t-丁基的C1至C6烷基基團。另外，取代物可為氰基團、矽烷基團或氟。
即是，在第二實施例中，二個6-氟苯胺衍生物係對稱地引入芘的1和6之位置，其中至少一D-取代之芳香基團、至少二取代物例如H、取代或非取代之芳香基團、和取代或非取代之雜環基團、和至少一取代物例如取代或非取代之芳香基團、和取代或非取代之雜環基團引入6-氟苯胺衍生物，從而藍色螢光化合物具有增進的色彩純度和發光效率。
例如，由化學式5所表示的藍色螢光化合物是以下化學式6中之化合物的其中之一。為方便起見，分別標記B-1至B-170至化合物。
[化學式6]
＜合成＞
解釋上述化學式6中標記為B-169的藍色螢光化合物的合成示例。藍色螢光化合物B-169係N1 ,N6 -雙(2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟苯基)-N1 ,N6 -二苯基芘-1,6-二胺(N1 ,N6 -bis(2,4-di(2,3,4,5,6-pentadeuterium)phenyl-6-fluorophenyl)-N1 ,N6 -diphenylpyrene-1,6-diamine)。
1. 2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟苯胺(2,4-di(2,3,4,5,6-pentadeuterium)phenyl-6-fluoroaniline)的合成
2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟苯胺係由下列反應方程式4所合成。
[反應方程式4]
2,4-二溴-6-氟苯胺(2,4-dibromo-6-fluoroaniline)(10毫莫耳)、2,3,4,5,6-五氘苯硼酸(2,3,4,5,6-pentadeuteriumbenzeneboronic acid)(24毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0)(1毫莫耳)和碳酸鉀(12克)放入雙頸圓底燒瓶中，並溶解在甲苯(30mL)和水(10mL)中。隨後，最終的溶液在約100℃溫度下水浴中攪拌24小時。反應完成後，去除甲苯。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後在減壓下蒸餾。最終滯留物由矽膠柱過濾並在減壓下再度蒸餾。接下來，透過使用二氯甲烷和水再結晶和過濾，生成2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟苯胺(2,4-di(2,3,4,5,6-pentadeuterium)phenyl-6-fluoroaniline)(2.2克)。
2. 2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟-N-苯基苯胺(2,4-di(2,3,4,5,6-pentadeuterium)phenyl-6-fluoro-N-phenylbenzenamine)的合成
2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟-N-苯基苯胺係由以下反應方程式5所合成。
[反應方程式5]
2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟苯胺(12毫莫耳)、溴苯(bromobenzene)(10毫莫耳)、三(二亞苄丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)(0)(0.15毫莫耳)、(±)-2,2’-雙(二苯基膦)-1,1’-二萘((±)-2,2’-bis(diphenylphosphine)-1,1’-binaphthalene)(0.3毫莫耳)和叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(14毫莫耳)放入雙頸圓底燒瓶中並溶解於甲苯(30mL)中。隨後，最終的溶液在約100℃溫度下水浴中攪拌24小時。反應完成後，去除甲苯。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後在減壓下蒸餾。最終滯留物由矽膠柱過濾並在減壓下再度蒸餾。接下來，透過使用二氯甲烷和水再結晶和過濾，生成2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟-N-苯基苯胺(2,4-di(2,3,4,5,6-pentadeuterium)phenyl-6-fluoro-N-phenylbenzenamine)(2.6克)。
3. N1 ,N6 -雙(2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟苯基)-N1 ,N6 -二苯基芘-1,6-二胺(N1,N6-bis(2,4-di(2,3,4,5,6-pentadeuterium)phenyl-6-fluorophenyl)-N1,N6-diphenylpyrene-1,6-diamine)的合成
N1 ,N6 -雙(2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟苯基)-N1 ,N6 -二苯基芘-1,6-二胺係由以下反應方程式6所合成。
[反應方程式6]
2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟-N-苯基苯胺(6毫莫耳)、1,6-二溴芘(1,6-dibromopyrene)(5毫莫耳)、三(二亞苄丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)(0)(0.075毫莫耳)、三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphine)(0.15毫莫耳)和叔丁醇鈉(sodium tert-butoxie)(7毫莫耳)放入雙頸圓底燒瓶中並溶解於甲苯(15mL)中。隨後，最終的溶液在約100℃溫度下水浴中攪拌24小時。反應完成後，去除甲苯。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後在減壓下蒸餾。最終滯留物由矽膠柱過濾並在減壓下再度蒸餾。接下來，透過使用二氯甲烷和丙酮再結晶和過濾，然後熱性精煉以生成N1 ,N6 -雙(2,4-二(2,3,4,5,6-五氘)苯基-6-氟苯基)-N1 ,N6 -二苯基芘-1,6-二胺。
此後，詳細說明結合依據本發明OELD的較佳示例。更具體而言，這些示例涉及包括使用化學式5的藍色螢光化合物做為摻雜劑之發射材料層的OELD。
＜示例＞ 示例6
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式6中B-97所表示的化合物做為摻雜劑(約5重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.73V電壓下產生614cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別係0.139和0.130。
示例7
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式6中B-114所表示的化合物做為摻雜劑(約5重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.61V電壓下產生628cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別係0.140和0.131。
示例8
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式6中B-147所表示的化合物做為摻雜劑(約5重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.42V電壓下產生659cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別係0.139和0.143。
示例9
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式6中B-169所表示的化合物做為摻雜劑(約5重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.65V電壓下產生602cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別係0.132和0.136。
比較示例2
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式1-3所表示的BD-a做為摻雜劑(約1重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和6.7V電壓下產生526cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別係0.136和0.188。
在此，CuPC和DPVBi分別由上述化學式1-1和1-2所表示。NPD和Alq3分別由上述化學式4-1和4-2所表示。
評價在示例6至9和比較示例2中製造之OELD的效率、亮度等。電壓的單位係V，電流的單位係mA，亮度單位係cd/m2 。評價結果列於表2中。
如表2中所示，在示例6至9中的OELD具有高度色彩純度和低驅動電壓，從而OELD的電力消耗降低。因此，使用依據本發明的藍色螢光化合物的OELD之壽命增進。
-第三實施例-
依據本發明第三實施例的藍色螢光化合物包括1,6-芘和6-氟苯胺衍生物。即是，芘的1和6每個位置係由6-氟苯胺衍生物所取代。每個6-氟苯胺具有第一和第二苯基部分。氟、氰基和三氟甲基至少其中之一引入第一苯基部分，而至少二芳基引入第二苯基部分。因此，依據本發明第三實施 例的藍色螢光化合物具有增進的色彩純度和發光效率。
依據本發明第二實施例的藍色螢光化合物係由以下化學式7所表示。
在上述化學式7中，R1至R5每一個係選自氫(H)、C1至C6烷基、或具有至少6碳(C)的取代或非取代之芳基。R1至R5的至少其中之二係選自具有至少6碳的取代或非取代之芳基。R6至R8每一個係選自氫(H)、C1至C6烷基、至少具有6碳(C)的取代或非取代之芳基、氟、氰基、或三氟甲基。R6至R8至少其中之一係選自氟、氰基、或三氟甲基。
例如，C1至C6烷基係甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基和t-丁基的其中之一。芳基係苯、o-甲苯甲醯基、m-甲苯甲醯基、p-甲苯甲醯基、o-二甲苯、m-二甲苯、p-二甲苯、1-萘、2-萘和三甲基矽苯基，及其取代產物。例如，取代之芳基可為2,3,4,5,6-五氘苯基(2,3,4,5,6-pentadeuteriumphenyl)。
即是，在第三實施例中，其中每個包括第一和第二苯基部分的二個苯胺衍生物引入芘的1和6之位置。氟、氰基和三氟甲基的至少其中之一引入第一苯基部分，而至少二芳基引入第二苯基部分，從而依據本發明第三實施例的藍色螢光化合物具有增進的色彩純度和發光效率。
例如，由化學式7所表示的藍色螢光化合物係以下化學式8中的化合物其中之一。為方便起見，分別標記C-1至C-153到化合物。
[化學式8]
＜合成＞
解釋上述化學式8中標記為C-88的藍色螢光化合物之合成示例。藍色螢光化合物C-88係N1 ,N6-雙(2,4-二苯基)-N1 ,N6 -雙(2-氟苯基)芘-1,6-二胺(N1 ,N6 -bis(2,4-diphenylphenyl--N1 ,N6 -bis(2-fluorophenyl)pyrene-1,6-diamine)。
1. 2,4-二苯基苯胺(2,4-diphenylaniline)的合成
2,4-二苯基苯胺係由以下列反應方程式7合成。
[反應方程式7]
2,4-二溴苯胺(2,4-dibromoaniline)(10毫莫耳)、苯硼酸(benzeneboronic acid)(24毫莫耳)、四(三苯基膦)鈀(tetrakis(triphenylphosphine)palladium)(0)(1毫莫耳)和碳酸鉀(12克)放入雙頸圓底燒瓶中，並溶解在甲苯(30mL)和水(10mL)中。隨後，最終的溶液在約100℃溫度下水浴中攪拌24小時。反應完成後，去除甲苯。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後在減壓下蒸餾。最終滯留物由矽膠柱過濾並在減壓下再度蒸餾。接下來，透過使用二氯甲烷和石油醚再結晶和過濾，生成2,4-二苯基苯胺(2.0克)。
2. 2,4-二苯基-N-2-氟苯基苯胺(2,4-diphenyl-N-2-fluorophenylbenzenamine)的合成
2,4-二苯基-N-2-氟苯基苯胺係由以下列反應方程式8所合成。
[反應方程式8]
2,4-二苯基苯胺(2,4-diphenylaniline)(12毫莫耳)、1-溴-2-氟苯(1-bromo-2-fluorobenzene)(10毫莫耳)、三(二亞苄丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)(0)(0.15毫莫耳)、(±)-2,2’-雙(二苯基膦)-1,1’-二萘((±)-2,2’-bis(diphenylphosphine)-1,1’-binaphthalene)(0.3毫莫耳)和叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(14毫莫耳)放入雙頸圓底燒瓶中並溶解於甲苯(30毫升)中。隨後，最終的溶液在約100℃溫度下水浴中攪拌24小時。反應完成後，去除甲苯。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後在減壓下蒸餾。最終滯留物由矽膠柱過濾並在減壓下再度蒸餾。接下來，透過使用二氯甲烷和石油醚再結晶和過濾，生成2,4-二苯基-N-2-氟苯基苯胺(2,4-diphenyl-N-2-fluorophenylbenzenamine)(2.1克)。
3. N1 ,N6 -雙(2,4-二苯基)-N1 ,N6 -雙(2-氟苯基)芘-1,6-二胺(N1,N6-bis(2,4-diphenylphenyl--N1,N6-bis(2-fluorophenyl)pyrene-1,6-diamine)的合成
N1 ,N6 -雙(2,4-二苯基)-N1 ,N6 -雙(2-氟苯基)芘-1,6-二胺係由以下反應方程式9所合成。
[反應方程式9]
2,4-二苯基-N-2-氟苯基苯胺(2,4-diphenyl-N-2-fluorophenylbenzenamine)(6毫莫耳)、1,6二溴芘(1,6-dibromopyrene)(5毫莫耳)、三(二亞苄丙酮)二鈀(tris(dibenzylideneacetone)dipalladium)(0.075毫莫耳)、三叔丁基膦(tri-tert-butylphosphine)(0.15毫莫耳)和叔丁醇鈉(sodium tert-butoxide)(7毫莫耳)放入雙頸圓底燒瓶中並溶解在甲苯(15毫升)中。隨後，最終的溶液在約100℃溫度下水浴中攪拌24小時。反應完成後，去除甲苯。反應混合物用二氯甲烷和水萃取，然後在減壓下蒸餾。最終滯留物由矽膠柱過濾並在減壓下再度蒸餾。接下來，透過使用二氯甲烷和丙酮再結晶和過濾，然後熱性精煉以生成N1 ,N6 -雙(2,4-二苯基)-N1 ,N6 -雙(2-氟苯基)芘-1,6-二胺。
此後，詳細說明結合依據本發明OELD的較佳示例。更具體而言，這些示例涉及包括使用化學式7的藍色螢光化合物做為摻雜劑之發射材料層的OELD。
＜示例＞ 示例10
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式8中C-35所表示的化合物做為摻雜劑(約3重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.30V電壓下產生723cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別係0.132和0.152。
示例11
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約650埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式8中C-88所表示的化合物做為摻雜劑(約3重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和4.26V電壓下產生733cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別係0.135和0.157。
比較示例3
ITO薄層係圖案化在基板上並清洗，從而ITO薄層的發射面積係3mm×3mm。基板載入真空室，且處理壓力調整為1×10-6 torr。CuPC(約200埃)、NPD(約400埃)、一包括DPVBi做為主體和由上述化學式1-3所表示的BD-a做為摻雜劑(約1重量%)的發射層(約200埃)、Alq3(約350埃)、LiF(約5埃)和Al(約1000埃)依次形成在ITO薄層上，如此製造一OELD。
OELD在10mA電流和6.7V電壓下產生526cd/m2 的亮度。此時，CIE色度坐標的X指數和Y指數分別係0.136和0.188。
評估在示例10和11以及比較示例3中所製造之OELD的效率、亮度等。電壓的單位係V，電流的單位係mA，亮度單位係cd/m2 。評價結果列於表3中。
如表3所示，在示例10和11中的OELD具有高度色彩純度和低驅動電壓，從而OELD電力消耗降低。因此，使用依據本發明的藍色螢光化合物的OELD之壽命增進。
第2圖係依據本發明的OELD之截面示意圖。在第2圖中，OELD包括第一基板110、面對第一基板110的第二基板(圖中未示)、和在第一基板110上的有機電致發光二極體E。即是，有機電致發光二極體E係設置在第一基板110和第二基板之間。
有機電致發光二極體E包括第一電極120作為陽極、第二電極130作為陰極、和在第一和第二電極120和130之間的有機發光層140。如圖所示，第一電極120較第二電極130更接近第一基板110。或者，第二電極130可較第一電極120更接近第一基板110。
第一電極120係由具有大功函數的材料所形成。例如，第一電極120可由ITO所形成。第二電極130係由具有小功函數的材料所形成。例如，第二電極130可由鋁和鋁合金(AlNd)的其中之一所形成。
有機發光層140包括紅色、綠色和藍色有機發射圖案。在這種情況下，EML的藍色發射圖案包括一能夠傳輸電子和電洞的主體材料，以及依據本發明的藍色螢光化合物作為摻雜劑。依據本發明的藍色螢光化合物係由上述化學式2、5和7所表示。作為摻雜劑的藍色螢光化合物係以相對於藍色發射圖案之材料的總重量之約0.1重量%至約20重量%的範圍而添加。例如，藍色發射圖案的主體可為由上述化學式1-2所代表的DPVBi。
雖然沒有顯示，但為了最大化發光效率，有機發光層140具有一多層的結構。例如，HIL、HTL、EML、ETL和EIL係堆疊在第一電極120上。
對於本領域技術人員而言，顯然基於本發明的各種修飾和變更都不脫離發明的宗旨和範圍。因此，本發明涵蓋發明的修飾和變更於申請專利範圍及其等同物的範圍之內。
110．．．第一基板
120．．．第一電極
130．．．第二電極
140．．．有機發光層
E．．．有機電致發光二極體
所附圖式用於進一步理解本發明並構成申請文件的一部分，圖式說明了發明的具體實施例，並且與說明書一同用於解釋本發明的原理。
第1圖係顯示色彩純度與可見度之關係的曲線；以及
第2圖係依據本發明的OELD之截面示意圖。
110．．．第一基板
120．．．第一電極
130．．．第二電極
140．．．有機發光層
E．．．有機電致發光二極體

Claims (15)

  1. 一種藍色螢光材料，包括：一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式1所表示： 其中R1、R2、R3和R4的至少其中之二係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團，而R5係選自取代或非取代之芳香基團或取代或非取代之雜環基團，而其中R2和R4各係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團，且R2和R4為相同的基團。
  2. 依據申請專利範圍第1項所述之藍色螢光材料，其中該非取代之芳香基團包括苯、聯苯、萘、菲、三苯和茀，而該取代之芳香基團包括苯、聯苯、萘、菲、三苯和茀，其中每個係由一包括甲基、乙基、丙基、i-丙基、和t-丁基的烷基團、一氰基團、一矽烷基團和氟的其中之一所取代。
  3. 依據申請專利範圍第1項所述之藍色螢光材料，其中該雜環基團包括呋喃、噻吩、吡咯、吡啶和嘧啶。
  4. 一種藍色螢光材料，包括：一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式1所表示：[化學式1] 其中R1、R2、R3、R4和R5的至少其中之一係選自氘(D)-取代之芳香基團，而R1、R2、R3和R4的其中之二係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團，且R1、R2、R3和R4的該其中之二為相同的基團，而其中R5係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團。
  5. 依據申請專利範圍第4項所述之藍色螢光材料，其中該非取代之芳香基團包括苯、聯苯、萘、菲、三苯和茀，而該取代之芳香基團包括苯、聯苯、萘、菲、三苯和茀，其中每個係由一包括甲基、乙基、丙基、i-丙基、和t-丁基的烷基團、一氰基團、一矽烷基團和氟的其中之一所取代。
  6. 依據申請專利範圍第4項所述之藍色螢光材料，其中該雜環基團包括呋喃、噻吩、吡咯、吡啶和嘧啶。
  7. 一種藍色螢光材料，包括：一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式1所表示：[化學式1] 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一個係氫(H)、C1至C6烷基、或具有至少六碳(C)的取代或非取代之芳基，而R1、R2、R3、R4和R5的其中之二係選自具有至少六碳的取代或非取代之芳基，且R1、R2、R3、R4和R5的該其中之二為相同的基團，而其中R6、R7、R8中的每一個係選自氫(H)、C1至C6烷基、具有至少六碳(C)的取代或非取代之芳基、氟、氰基、或三氟甲基，而R6、R7和R8的至少其中之一係選自氟、氰基、或三氟甲基。
  8. 依據申請專利範圍第7項所述之藍色螢光材料，其中該C1至C6烷基係甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基和t-丁基的其中之一。
  9. 依據申請專利範圍第7項所述之藍色螢光材料，其中該取代或非取代之芳基係苯、o-甲苯甲醯基、m-甲苯甲醯基、p-甲苯甲醯基、o-二甲苯、m-二甲苯、p-二甲苯、1-萘、2-萘、三甲基矽苯基及2,3,4,5,6-五氘苯基的其中之一。
  10. 一種有機電致發光裝置，包括：一第一電極；一第二電極，係面對該第一電極；以及一有機電致發光二極體，係位在該第一和該第二電極之間，並且包括一發射材料層，該發射材料層包括：一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式1所表示：[化學式1] 其中R1、R2、R3和R4的至少其中之二係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團，而R5係選自取代或非取代之芳香基團或取代或非取代之雜環基團，而其中R2和R4各係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團，且R2和R4為相同的基團。
  11. 依據申請專利範圍第10項所述之有機電致發光裝置，其中該有機電致發光二極體進一步包括：一電洞注入層，在該第一電極上；一電洞傳輸層，在該電洞注入層上且在該發射材料層下；一電子傳輸層，在該發射材料層上；以及一電子注入層，在該電子傳輸層上且在該第二電極下。
  12. 一種有機電致發光裝置，包括：一第一電極；一第二電極，係面對該第一電極；以及一有機電致發光二極體，係位在該第一和該第二電極之間，並且包括一發射材料層，該發射材料層包括：一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式1所表示：[化學式1] 其中R1、R2、R3、R4和R5的至少其中之一係選自氘(D)-取代之芳香基團，而R1、R2、R3和R4的其中之二係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團，且R1、R2、R3和R4的該其中之二為相同的基團，而其中R5係選自取代或非取代之芳香基團、或取代或非取代之雜環基團。
  13. 依據申請專利範圍第12項所述之有機電致發光裝置，其中該有機電致發光二極體進一步包括：一電洞注入層，在該第一電極上；一電洞傳輸層，在該電洞注入層上且在該發射材料層下；一電子傳輸層，在該發射材料層上；以及一電子注入層，在該電子傳輸層上且在該第二電極下。
  14. 一種有機電致發光裝置，其包括：一第一電極；一第二電極，係面對該第一電極；以及一有機電致發光二極體，係位在該第一和該第二電極之間，並且包括一發射材料層，該發射材料層包括：一主體材料，能夠傳輸一電子或一電洞；以及一摻雜劑材料，由以下化學式1所表示：[化學式1] 其中R1、R2、R3、R4和R5中的每一個係氫(H)、C1至C6烷基、或具有至少六碳(C)的取代或非取代之芳基，而R1、R2、R3、R4和R5的其中之二係選自具有至少六碳的取代或非取代之芳基，且R1、R2、R3、R4和R5的該其中之二為相同的基團，而其中R6、R7、R8中的每一個係選自氫(H)、C1至C6烷基、具有至少六碳(C)的取代或非取代之芳基、氟、氰基、或三氟甲基，而R6、R7和R8的至少其中之一係選自氟、氰基、或三氟甲基。
  15. 依據申請專利範圍第14項所述之有機電致發光裝置，其中該有機電致發光二極體進一步包括：一電洞注入層，在該第一電極上；一電洞傳輸層，在該電洞注入層上且在該發射材料層下；一電子傳輸層，在該發射材料層上；以及一電子注入層，在該電子傳輸層上且在該第二電極下。
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