CN101747889A - 蓝色荧光化合物及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件 - Google Patents

蓝色荧光化合物及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种蓝色荧光化合物，其包括：可传输电子或空穴的主材料；以及由下列式1所表示的掺杂剂材料：[式1]，其中，R1、R2、R3和R4中的至少两个选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，R5选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。

Description

蓝色荧光化合物及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件
本发明要求2008年12月5日在韩国提交的韩国专利申请No.10-2008-0123423的优先权，在此以引用的方式结合该申请。
技术领域
本发明涉及一种蓝色荧光化合物以及一种有机电致发光器件(OELD)，更具体地涉及一种具有高色纯度和高发光效率的蓝色荧光化合物以及使用该蓝色荧光化合物的OELD。
背景技术
近来，已经增大了对于显示面积相对较大且占用空间相对较小的平板显示器件的需求。在各种平板显示器件中，与无机电致发光器件、液晶显示器件、等离子体显示面板等相比，OELD具有诸多优点。OELD器件具有极佳的视角、对比度等多种特性。并且，由于OELD器件不需要背光组件，因而OELD器件具有低重量和低能耗。而且，OELD器件具有响应速度高、生产成本低等优点。
一般而言，OELD发光是通过将电子从阴极注入发光化合物层且将空穴从阳极注入发光化合物层，使电子与空穴结合，产生激子，并且将激子从激发态转变成基态。诸如塑性基板的柔性基板可被用作其上形成有元件的基底基板。OELD器件具有极佳的视角、对比度等多种特性。并且，由于OELD器件不需要背光组件，因而OELD器件具有低重量和低能耗。而且，OELD器件具有响应速度高、生产成本低、色纯度高等优点。可在一低于操作其它显示器件所需的电压(例如，10V或10V以下)下操作OELD。此外，OELD适于产生全色图像。
以下简要说明用于制造OELD的一般方法。首先，通过沉积诸如氧化铟锡(ITO)的透明导电化合物，在基板上形成阳极。然后，在阳极上形成空穴注入层(HIL)。例如，HIL可由下列式1-1所表示的铜酞菁(CuPC)形成并且具有大约10nm至大约30nm的厚度。然后，在HIL上形成空穴传输层(HTL)。例如，HTL可由4，4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPB)形成并且具有大约30nm至大约60nm的厚度。然后，在HTL上形成发光化合物层(EML)。可将掺杂剂掺杂在EML上。例如，将由下列式1-2所表示的DPVBi用作基质，并且将由下列式1-3所表示的BD-a用作掺杂剂。EML包括基质和约1-10重量％的掺杂剂，并且具有约20nm至约40nm的厚度。
[式1-1]
[式1-2]
Figure G2009102261397D0000022
[式1-3]
Figure G2009102261397D0000023
然后，在EML上堆叠电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。例如，ETL可由三(8-羟基-喹啉)铝(Alq3)形成。在EIL上形成阴极，并且在阴极上形成钝化层。
人们已经采用了多种用于EML的化合物。然而，在现有技术的EML化合物中仍然存在局限。如图1所示，由于蓝色具有纯的色纯度，因此其非常难于产生暗蓝色。因而，目前存在着产生全色图像的问题。此外，蓝色具有较低的发光效率。
发明内容
因此，本发明致力于提供一种蓝色荧光化合物以及使用该蓝色荧光化合物的有机电致发光器件(OELD)，其基本上克服了由于现有技术的局限和缺点所导致的一个或多个问题。
本发明的一个目的在于提供一种具有高色纯度、高发光效率、以及长寿命的蓝色荧光化合物。
本发明的另一个目的在于提供使用该蓝色荧光化合物的OELD器件。
在下面的描述中将阐述本发明的其它特征和优点，这些特征和优点中的一部分从该描述中会变得清楚明了，或者可从本发明的实施过程中领会到。通过说明书和权利要求的文字记载以及附图中特别指出的结构可实现和获得本发明的这些目的和其它优点。
为了实现这些以及其它优点，并且根据本发明的目的，如在本文中具体表达且广泛描述地，一种蓝色荧光化合物，包含可传输电子或空穴的主材料；以及由下式所表示的掺杂剂材料：
Figure G2009102261397D0000031
其中，R1、R2、R3和R4中的至少两个选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，并且R5选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。
在本发明的另一个方面中，一种蓝色荧光化合物包含可传输电子或空穴的主材料；以及由下式所表示的掺杂剂材料：
Figure G2009102261397D0000041
其中，R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个选自于氘(D)-取代芳基，并且R1、R2、R3和R4中的至少两个选自于氢(H)、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，并且其中R5选自于取代或未取代的芳基，或者取代或未取代的杂环基。
在本发明的另一个方面中，一种蓝色荧光化合物包括可传输电子或空穴的主材料；以及由下式所表示的掺杂剂材料：
Figure G2009102261397D0000042
其中，各个R1、R2、R3、R4和R5均为氢(H)、C1至C6烷基、或者取代或未取代的具有至少六个碳(C)的芳基，并且R1、R2、R3、R4和R5中的至少两个选自于取代或未取代的具有至少六个碳的芳基，并且其中，各个R6、R7和R8均选自于氢(H)、C1至C6烷基、取代或未取代的具有至少六个碳的芳基、氟、氰蓝、或者三氟甲基，并且R6、R7和R8中的至少一个选自于氟、氰蓝(cyanine)或者三氟甲基。
在本发明的另一个方面中，一种有机电致发光器件包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的有机电致发光二极管，并且包括发光材料层，所述发光材料层包括：可传输电子或空穴的主材料；以及由下式所表示的掺杂剂材料：
Figure G2009102261397D0000051
其中，R1、R2、R3和R4中的至少两个选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，并且R5选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。
在本发明的另一个方面中，一种有机电致发光器件包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的有机电致发光二极管，并且包括发光材料层，所述发光材料层包括：可传输电子或空穴的主材料；以及由下式所表示的掺杂剂材料：
Figure G2009102261397D0000052
其中，R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个选自于氘(D)-取代芳基，并且R1、R2、R3和R4中的至少两个选自于氢(H)、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，并且其中R5选自于取代或未取代的芳基，或者取代或未取代的杂环基。
在本发明的另一个方面中，一种有机电致发光器件包括第一电极、与所述第一电极相对的第二电极、以及设置在第一电极和第二电极之间的有机电致发光二极管，并且包括发光材料层，所述发光材料层包括：可传输电子或空穴的主材料；以及由下式所表示的掺杂剂材料：
Figure G2009102261397D0000061
其中，各个R1、R2、R3、R4和R5均为氢(H)、C1至C6烷基、或者取代或未取代的具有至少六个碳(C)的芳基，并且R1、R2、R3、R4和R5中的至少两个选自于取代或未取代的具有至少六个碳的芳基，并且其中，各个R6、R7和R8均选自于氢(H)、C1至C6烷基、取代或未取代的具有至少六个碳的芳基、氟、氰蓝、或者三氟甲基，并且R6、R7和R8中的至少一个选自于氟、氰蓝或者三氟甲基。
应当理解，前面的一般描述和下面的详细描述均为示例性和解释性的，并且意欲提供对所要求保护的本发明的进一步解释。
附图说明
所包括的提供了对本发明的进一步理解并且并入构成说明书一部分的附图图解了本发明的实施方式，并且与说明书一起用于解释本发明的精神。
图1为示出了色纯度和可视度的关系的图表；以及
图2为根据本发明的OELD的示意性横截面图。
具体实施方式
以下将详细涉及一些优选实施方式，在附图中图解了这些优选实施方式的实施例。
-第一实施方式-
根据本发明的第一实施方式的蓝色荧光化合物包括1，6-芘和6-氟苯胺衍生物。即，芘的1位和6位均由6-氟苯胺衍生物所取代。此外，6-氟苯胺衍生物的2至5位中的至少两个以及6-氟苯胺衍生物的氮(N)的一个位置是由取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基所取代。因此，所述蓝色荧光化合物具有改善的色纯度和发光效率。
根据本发明的第一实施方式的蓝色荧光化合物是由下列式2所表示。
[式2]
Figure G2009102261397D0000071
在上述式2中，R1、R2、R3和R4中的至少两个选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。此外，R5选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。
例如，R1至R5各自为包括苯基、联苯、萘基、菲、三联苯、芴基以及它们的取代产物在内的芳基中的一种。此外，R1至R5各自为包括呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶以及它们的取代产物在内的杂环基中的一种。
用于芳基或杂环基的取代基选自于包括甲基、乙基、丙基、i-丙基、以及t-丁基的C1至C6烷基。或者，所述取代基可为氰基、甲硅烷基或者氟。
即，在第一实施方式中，在芘的1位和6位上对称地引入两个6-氟苯胺衍生物，在6-氟苯胺衍生物上，引入至少三个诸如取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基的取代基，以使得所述蓝色荧光化合物具有改善的色纯度和发光效率。
例如，由式2所表示的蓝色荧光化合物为下列式3中的化合物之一。为了方便，对这些化合物分别标注了A-1至A-282。
[式3]
Figure G2009102261397D0000081
Figure G2009102261397D0000091
Figure G2009102261397D0000101
Figure G2009102261397D0000111
Figure G2009102261397D0000121
Figure G2009102261397D0000131
Figure G2009102261397D0000141
Figure G2009102261397D0000151
Figure G2009102261397D0000161
Figure G2009102261397D0000171
Figure G2009102261397D0000181
Figure G2009102261397D0000201
Figure G2009102261397D0000211
Figure G2009102261397D0000221
Figure G2009102261397D0000241
Figure G2009102261397D0000251
Figure G2009102261397D0000271
合成
以下说明了上述式3中的A-97所标示的蓝色荧光化合物的合成实施例。A-97蓝色荧光化合物为N1，N6-二(2，4-二苯基-6-氟代苯基)-N1，N6-二苯基芘-1，6-二胺。
1、2，4-联苯-6-氟苯胺的合成
通过下列反应式1来合成2，4-二苯基-6-氟苯胺。
[反应式1]
Figure G2009102261397D0000272
将2，4-二溴-6-氟苯胺(10mmol)、苯硼酸(24mmol)，四(三苯基膦)钯(0)(1mmol)以及碳酸钾(12g)置于双颈圆底烧瓶中并且溶解在甲苯(30ml)和水(10ml)中。然后，在约100℃的温度下在浴锅中搅拌所得溶液24小时。在完成反应之后，去除甲苯。用二氯甲烷和水来提取该反应混合物，然后进行减压蒸馏。将所得残余物用硅胶柱进行过滤并且再次进行减压蒸馏。接着，通过用二氯甲烷和石油醚进行重结晶和过滤，获得2，4-二苯基-6-氟苯胺(2.1g)。
2、2，4-二苯基-6-氟代-N-苯基苯胺的合成
通过下列反应式2来合成2，4-二苯基-6-氟代-N-苯基苯胺。
[反应式2]
Figure G2009102261397D0000281
将2，4-二苯基-6-氟苯胺(12mmol)、溴化苯(10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.15mmol)、(±)-2，2’-二(二苯磷)-1，1’-联二萘(0.3mmol)以及叔丁醇钠(14mmol)置于双颈圆底烧瓶中并且溶解在甲苯(30ml)中。然后，将所得溶液在约100℃的温度下在浴锅中搅拌24小时。在完成反应之后，去除甲苯。用二氯甲烷和水来提取该反应混合物，然后进行减压蒸馏。将所得残余物通过硅胶柱进行过滤并且再次进行减压蒸馏。接着，通过用二氯甲烷和石油醚进行重结晶和过滤，获得2，4-二苯基-6-氟代-N-苯基苯胺(2.5g)。
3、N1，N6-二(2，4-二苯基-6-氟苯基)-N1，N6-二苯基芘-1，6-二胺的合成
通过下列反应式3来合成N1，N6-二(2，4-二苯基-6-氟苯基)-N1，N6-二苯基芘-1，6-二胺。
[反应式3]
Figure G2009102261397D0000282
将2，4-二苯基-6-氟代-N-苯基苯胺(6mmol)、1，6-二溴芘(5mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.075mmol)、三叔丁基膦(0.15mmol)以及叔丁醇钠(7mmol)置于双颈圆底烧瓶中并且溶解在甲苯(15ml)中。然后，将所得溶液在约100℃的温度下在浴锅中搅拌24小时。在完成反应之后，去除甲苯。用二氯甲烷和水来提取该反应混合物，然后进行减压蒸馏。将所得残余物通过硅胶柱进行过滤并且再次进行减压蒸馏。接着，通过用二氯甲烷和丙酮进行过重结晶以及过滤后，然后进行热精制以获得N1，N6-二(2，4-二苯基-6-氟苯基)-N1，N6-二苯基芘-1，6-二胺(2.5g)。
以下，将详细描述与根据本发明的OELD相关的一些优选实施例。更具体地，这些实施例涉及一种包括发光材料层的OELD，该发光材料层将式2的蓝色荧光化合物用作掺杂剂。
实施例
实施例1
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式3中A-97所表示的作为掺杂剂的化合物(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)以及铝(Al)(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.36V时产生606cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.136和0.142。
实施例2
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式3中A-147所表示的作为掺杂剂的化合物(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、LiF(大约5埃)以及Al(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.45V时产生618cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.135和0.133。
实施例3
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式3中A-164所表示的作为掺杂剂的化合物(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、LiF(大约5埃)以及Al(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.46V时产生683cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.131和0.157。
实施例4
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式3中A-171所表示的作为掺杂剂的化合物(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、LiF(大约5埃)以及Al(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.49V时产生583cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.137和0.136。
实施例5
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式3中A-257所表示的作为掺杂剂的化合物(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、LiF(大约5埃)以及Al(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.54V时产生641cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.137和0.176。
比较实施例1
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式1-3所表示的作为掺杂剂的BD-a(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、LiF(大约5埃)以及Al(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为6.7V时产生526cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.136和0.188。
在本文中，通过上述式1-1和1-2分别表示CuPC和DPVBi。通过下列式4-1和4-2分别表示NPD和Alq3。
[式4-1]
[式4-2]
Figure G2009102261397D0000312
对在实施例1至5以及比较实施例1中所制得的OELD进行了效率、亮度等的评价。电压的量纲为[V]，电流的量纲为[mA]，亮度的量纲为[cd/m2]。在表1中示出了这些评价结果。
表1
  电压   电流   亮度   CIE(X)   CIE(Y)
 实施例1   4.36   10   606   0.136   0.142
 实施例2   4.45   10   618   0.135   0.133
  实施例3   4.46   10   683   0.131   0.157
  实施例4   4.49   10   583   0.137   0.136
  实施例5   4.54   10   641   0.137   0.176
  电压   电流   亮度   CIE(X)   CIE(Y)
  比较实施例1   6.7   10   526   0.136   0.188
如表1所示，实施例1至5中的OELD具有高色纯度和低驱动电压，因而降低了OELD的功耗。结果是，使用根据本发明的蓝色荧光化合物的OELD的寿命得以改善。
-第二实施方式-
根据本发明的第二实施方式的蓝色荧光化合物包括1，6-芘和6-氟苯胺衍生物。即，芘的1位和6位均由6-氟苯胺衍生物所取代。此外，6-氟苯胺衍生物的2至5位中的至少一个以及6-氟苯胺衍生物的氮(N)的一个位置是由包括氘(D)的芳基所取代。此外，6-氟苯胺衍生物的2至5位中的至少两个是由氢(H)、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基所取代。而且，6-氟苯胺衍生物的氮(N)的一个位置是由取代或未取代的芳基以及取代或未取代杂环基中的一个所取代。
通过下列式5来表示根据本发明的第二实施方式的蓝色荧光化合物。
[式5]
Figure G2009102261397D0000321
在上述式5中，R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个选自于氘(D)取代的芳基，并且R1至R4中的至少两个选自于氢(H)、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基。此外，R5选自于取代或未取代的芳基，或者取代或未取代的杂环基。
例如，R1至R5各自为包括苯基、联苯、萘基、菲、三联苯、芴基以及它们的取代产物的芳基中的一种。此外，R1至R5各自为包括呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、嘧啶以及它们的取代产物的杂环基中的一种。由氘(D)所取代的芳基可为氘(D)取代苯基。
用于芳基或杂环基的取代基选自于包括甲基、乙基、丙基、i-丙基、以及t-丁基的C1至C6烷基。或者，所述取代基可为氰基、甲硅烷基或者氟。
即，在第二实施方式中，在芘的1位和6位上对称地引入两个6-氟苯胺衍生物，其中，在6-氟苯胺衍生物上，引入至少一个D取代芳基、至少两个诸如H、取代或未取代的芳基以及取代或未取代的杂环基的取代基、以及至少一个诸如取代或未取代的芳基以及取代或未取代的杂环基的取代基，以使得所述蓝色荧光化合物具有改善的色纯度和发光效率。
例如，由式5所表示的蓝色荧光化合物为下列式6中的化合物之一。为了方便，对这些化合物分别标注了B-1至B-170。
[式6]
Figure G2009102261397D0000331
Figure G2009102261397D0000341
Figure G2009102261397D0000351
Figure G2009102261397D0000361
Figure G2009102261397D0000371
Figure G2009102261397D0000381
Figure G2009102261397D0000391
Figure G2009102261397D0000401
Figure G2009102261397D0000411
Figure G2009102261397D0000421
Figure G2009102261397D0000431
Figure G2009102261397D0000441
Figure G2009102261397D0000451
Figure G2009102261397D0000461
合成
以下说明了上述式6中的B-169所标示的蓝色荧光化合物的合成实施例。B-169蓝色荧光化合物为N1，N6-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟苯基)-N1，N6-二苯基芘-1，6-二胺。
1、2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟苯胺的合成
通过下列反应式4来合成2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟苯胺。
[反应式4]
Figure G2009102261397D0000471
将2，4-二溴-6-氟苯胺(10mmol)、2，3，4，5，6-五氘苯硼酸(24mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1mmol)以及碳酸钾(12g)置于双颈圆底烧瓶中并且溶解在甲苯(30ml)和水(10ml)中。然后，在约100℃的温度下在浴锅中将所得溶液搅拌24小时。在完成反应之后，去除甲苯。用二氯甲烷和水来提取该反应混合物，然后进行减压蒸馏。将所得残余物用硅胶柱进行过滤并且再次进行减压蒸馏。接着，通过用二氯甲烷和石油醚进行重结晶以及过滤，获得2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟苯胺(2.2g)。
2、2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟-N-苯基苯胺的合成
通过下列反应式5来合成2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟N-苯基苯胺。
[反应式5]
将2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟苯胺(12mmol)、溴苯(10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.15mmol)、(±)-2，2’-二(二苯膦)-1，1’-联二萘(0.3mmol)以及叔丁醇钠(14mmol)置于双颈圆底烧瓶中并且溶解在甲苯(30ml)中。然后，在约100℃的温度下在浴锅中将所得溶液搅拌24小时。在完成反应之后，去除甲苯。用二氯甲烷和水来提取该反应混合物，然后进行减压蒸馏。将所得残余物用硅胶柱进行过滤并且再次进行减压蒸馏。接着，通过用二氯甲烷和石油醚进行重结晶以及过滤，获得2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟N-苯基苯胺。
3、N1，N6-二(2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟苯基)-N1，N6-二苯基芘-1，6-二胺的合成
通过下列反应式6来合成N1，N6-二(2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟苯基)-N1，N6-二苯基芘-1，6-二胺。
[反应式6]
Figure G2009102261397D0000481
将2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟-N-苯基苯胺(6mmol)、1，6-二溴芘(5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.075mmol)、三叔丁膦(0.15mmol)以及叔丁醇钠(7mmol)置于双颈圆底烧瓶中并且溶解在甲苯(15ml)中。然后，在约100℃的温度下在浴锅中将所得溶液搅拌24小时。在完成反应之后，去除甲苯。用二氯甲烷和水来提取该反应混合物，然后进行减压蒸馏。将所得残余物用硅胶柱进行过滤并且再次进行减压蒸馏。接着，通过用二氯甲烷和丙酮进行重结晶以及过滤后，进行热精制来获得N1，N6-二(2，4-二(2，3，4，5，6-五氘)苯基-6-氟苯基)-N1，N6-二苯基芘-1，6-二胺。
以下，将详细描述与根据本发明的OELD相关的一些优选实施例。更具体地，这些实施例涉及一种包括发光材料层的OELD，该发光材料层将式5的蓝色荧光化合物用作掺杂剂。
实施例
实施例6
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式6中B-97所表示的作为掺杂剂的化合物(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)以及铝(Al)(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.73V时产生614cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.139和0.130。
实施例7
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式6中B-114所表示的作为掺杂剂的化合物(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)以及铝(Al)(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.61V时产生628cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.140和0.131。
实施例8
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式6中B-147所表示的作为掺杂剂的化合物(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)以及铝(Al)(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.42V时产生659cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.139和0.143。
实施例9
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式6中B-169所表示的作为掺杂剂的化合物(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)以及铝(Al)(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.65V时产生602cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.132和0.136。
比较实施例2
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式1-3所表示的作为掺杂剂的BD-a(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)以及铝(Al)(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为6.7V时产生526cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.136和0.188。
在本文中，通过上述式1-1和1-2分别表示CuPC和DPVBi。通过上述式4-1和4-2分别表示NPD和Alq3。
对在实施例6至9以及比较实施例2中所制得的OELD进行了效率、亮度等的评价。电压的量纲为[V]，电流的量纲为[mA]，亮度的量纲为[cd/m2]。在表2中示出了这些评价结果。
表2
  电压   电流   亮度   CIE(X)   CIE(Y)
  实施例6   4.73   10   614   0.139   0.130
  实施例7   4.61   10   628   0.140   0.131
  电压   电流   亮度   CIE(X)   CIE(Y)
  实施例8   4.42   10   659   0.139   0.143
  实施例9   4.65   10   602   0.132   0.136
  比较实施例2 6.7 10 526 0.136 0.188
如表2所示，实施例6至9中的OELD具有高色纯度和低驱动电压，因而降低了OELD的功耗。结果是，使用根据本发明的蓝色荧光化合物的OELD的寿命得以改善。
-第三实施方式-
根据本发明的第三实施方式的蓝色荧光化合物包括1，6-芘和氟苯胺衍生物。即，芘的1位和6位均由6-氟苯胺衍生物所取代。各个6-氟苯胺衍生物均具有第一和第二苯基部分。将氟、氰蓝和三氟甲基中的至少一个引入第一苯基部分，并且将至少两个芳基引入第二苯基部分。因此，根据第三实施方式的蓝色荧光化合物具有改善的色纯度和发光效率。
根据本发明的第三实施方式的蓝色荧光化合物是由下式7所表示。
[式7]
在上述式7中，R1至R5各自选自于氢(H)、C1至C6烷基、或者取代或未取代的具有至少六个碳(C)的芳基。R1至R5中的至少两个选自于取代或未取代的具有至少六个碳的芳基。R6至R8各自选自于氢(H)、C1至C6芳基、取代或未取代的具有至少六个碳原子的芳基、氟、氰蓝、或者三氟甲基。R6至R8中的至少一个选自于氟、氰蓝或者三氟甲基。
例如，C1至C6烷基为甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基以及t-丁基中的一种。芳基为苯基、o-甲苯甲酰、m-甲苯甲酰、p-甲苯甲酰、o-二甲苯基、m-二甲苯基、p-二甲苯基、1-萘基、2-萘基、三甲基甲硅烷基以及它们的取代产物中的一种。例如，所述取代芳基可为2，3，4，5，6-五氘苯基。
即，在第三实施方式中，将各自包括第一和第二苯基部分的两个苯胺衍生物引入芘的1位和6位。将氟、氰蓝和三氟甲基中的至少一种引入第一苯基部分，并且将至少两个芳基引入第二苯基部分，从而根据本发明的第三实施方式的蓝色荧光化合物具有改善的色纯度和发光效率。
例如，式7所表示的蓝色荧光化合物为下列式8中的多个化合物之一。为了方便，对这些化合物分别标示C-1至C-153。
[式8]
Figure G2009102261397D0000521
Figure G2009102261397D0000531
Figure G2009102261397D0000541
Figure G2009102261397D0000551
Figure G2009102261397D0000561
Figure G2009102261397D0000571
Figure G2009102261397D0000581
Figure G2009102261397D0000591
Figure G2009102261397D0000611
Figure G2009102261397D0000621
Figure G2009102261397D0000641
合成
以下说明了上述式8中的C-88所标示的蓝色荧光化合物的合成实施例。C-88蓝色荧光化合物为N1，N6-二(2，4-二苯基苯基--N1，N6-二(2-氟苯基)芘-1，6-二胺。
1、2，4-二苯基苯胺的合成
通过下列反应式7来合成2，4-二苯基苯胺。
[反应式7]
Figure G2009102261397D0000651
将2，4-二溴苯胺(10mmol)、苯硼酸(24mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(1mmol)以及碳酸钾(12g)置于双颈圆底烧瓶中并且溶解在甲苯(30ml)和水(10ml)中。然后，在约100℃的温度下在浴锅中搅拌所得溶液24小时。在完成反应之后，去除甲苯。用二氯甲烷和水来提取该反应混合物，然后进行减压蒸馏。将所得残余物用硅胶柱进行过滤并且再次进行减压蒸馏。接着，通过用二氯甲烷和石油醚进行重结晶以及过滤，获得2，4-二苯基苯胺(2.0g)。
2、2，4-二苯基-N-2-氟苯基苯胺的合成
通过下列反应式8来合成2，4-二苯基-N-2-氟苯基苯胺。
[反应式8]
Figure G2009102261397D0000652
将2，4-二苯基苯胺(12mmol)、1-溴-2-氟苯(10mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.15mmol)、(±)-2，2’-二(二苯膦)-1，1’-联二萘(0.3mmol)以及叔丁醇钠(14mmol)置于双颈圆底烧瓶中并且溶解在甲苯(30ml)中。然后，在约100℃的温度下在浴锅中搅拌所得溶液24小时。在完成反应之后，去除甲苯。用二氯甲烷和水来提取该反应混合物，然后进行减压蒸馏。将所得残余物用硅胶柱进行过滤并且再次进行减压蒸馏。接着，通过用二氯甲烷和石油醚进行重结晶以及过滤，获得2，4-二苯基-N-2-氟苯基苯胺(2.1g)。
3、N1，N6-二(2，4-二苯基苯基-N1，N6-二(2-氟苯)芘-1，6-二胺的合成
通过下列反应式9来合成N1，N6-二(2，4-二苯基苯基--N1，N6-二(2-氟苯)芘-1，6-二胺。
[反应式9]
Figure G2009102261397D0000661
将2，4-二苯基-N-2-氟苯基苯胺(6mmol)、1，6-二溴芘(5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.075mmol)、三叔丁膦(0.15mmol)以及叔丁醇钠(7mmol)置于双颈圆底烧瓶中并且溶解在甲苯(15ml)中。然后，在约100℃的温度下在浴锅中搅拌所得溶液24小时。在完成反应之后，去除甲苯。用二氯甲烷和水来提取该反应混合物，然后进行减压蒸馏。将所得残余物用硅胶柱进行过滤并且再次进行减压蒸馏。接着，通过用二氯甲烷和丙酮进行重结晶以及过滤，获得N1，N6-二(2，4-二苯基苯基--N1，N6-二(2-氟苯)芘-1，6-二胺。
以下，将详细描述与根据本发明的OELD相关的一些优选实施例。更具体地，这些实施例涉及一种包括发光材料层的OELD，该发光材料层将式7的蓝色荧光化合物用作掺杂剂。
实施例
实施例10
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、4，4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]-联苯(NPD)(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式8中C-35所表示的作为掺杂剂的化合物(大约3重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、氟化锂(LiF)(大约5埃)以及铝(Al)(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.30V时产生723cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.132和0.152。
实施例11
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约650埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式8中C-88所表示的作为掺杂剂的化合物(大约5重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、LiF(大约5埃)以及Al(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为4.26V时产生733cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.135和0.157。
比较实施例3
对氧化铟锡(ITO)层在基板上构图且清洗，以使得ITO层的发光面积为3mm*3mm。将该基板装载在真空室中，并将加工压力调节至1*10-6托。在ITO层上顺序地形成CuPC(大约200埃)、NPD(大约400埃)、包含作为基质的DPVBi和上式1-3所表示的作为掺杂剂的BD-a(大约1重量％)的发光层(大约200埃)、Alq3(大约350埃)、LiF(大约5埃)以及铝(Al)(大约1000埃)，以制得OELD。
该OELD在电流为10mA且电压为6.7V时产生526cd/m2的亮度。此时，CIE色度坐标的X指数和Y指数分别为0.136和0.188。
对在实施例10至11以及比较实施例3中所制得的OELD进行了效率、亮度等的评价。电压的量纲为[V]，电流的量纲为[mA]，亮度的量纲为[cd/m2]。在表3中示出这些评价结果。
表3
  电压   电流   亮度   CIE(X)   CIE(Y)
  实施例10   4.30   10   723   0.132   0.152
  实施例11   4.26   10   733   0.135   0.157
  比较实施例3 6.7 10 526 0.136 0.188
如表3所示，实施例10至11中的OELD具有高色纯度和低驱动电压，因而降低了OELD的功耗。结果是，使用根据本发明的蓝色荧光化合物的OELD的寿命得以改善。
图2为根据本发明的OELD的横截面视图。在图2中，OELD包括第一基板101、与第一基板101相对的第二基板(未示出)，以及在第一基板101上的有机电致发光二极管E。即，所述有机发光电致二极管E设置在第一基板101和第二基板之间。
所述有机发光二极管E包括作为阳极的第一电极120、作为阴极的第二电极130、以及在第一电极120和第二电极130之间的有机发光层140。图2示出了第一电极120比第二电极130更靠近第一基板110。或者，第二电极130可比第一电极120更靠近第一基板110。
第一电极120是由具有大功函的材料所形成。例如，第一电极120可由ITO所形成。第二电极130是由具有小功函的材料所形成。例如，第二电极130可由铝和铝合金(AlNd)之一所形成。
所述有机发光层140包括红色、绿色和蓝色有机发光图案。在这种情况下，EML的蓝色发光图案包括能够传输电子和空穴的主材料、以及根据本发明的作为掺杂剂的蓝色荧光化合物。根据本发明的蓝色荧光化合物是由上述式2、5和7所表示。按照相对于蓝色发光图案中的材料的总重量的约0.1重量％至约20重量％来加入所述作为掺杂剂的蓝色荧光化合物。例如，用于蓝色发光图案的基质可为上述式1-2所表示的DPVBi。
尽管未示出，但是为了使发光效率达到最大，有机发光层140可具有多层结构。例如，在第一电极120上堆叠空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光材料层(EML)、电子传输层(ETL)以及电子注入层(EIL)。
本领域技术人员应当理解，在不脱离本发明的精神或范围的情况下，可对本发明进行各种修改和变化。因此，倘若对本发明的修改和变化落入所附权利要求及其等同物的范围内，则本发明应当包括这些修改和变化。

Claims (15)

1.一种蓝色荧光化合物，包括：
可传输电子或空穴的主材料；以及
由下列式1所表示的掺杂剂材料：
[式1]
Figure F2009102261397C0000011
，其中，R1、R2、R3和R4中的至少两个选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，R5选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。
2.根据权利要求1的化合物，其中，所述非取代的芳基包括苯基、联苯、萘基、菲、三联苯、以及芴基；所述取代的芳基包括各自均由包括甲基、乙基、丙基、i-丙基以及t-丁基的烷基，氰基，甲硅烷基以及氟中的一种所取代的苯基、联苯、萘基、菲、三联苯、以及芴基。
3.根据权利要求1的化合物，其中，所述杂环基包括呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、以及嘧啶。
4.一种蓝色荧光化合物，包括：
可传输电子或空穴的主材料；以及
由下列式1所表示的掺杂剂材料：
[式1]
Figure F2009102261397C0000021
，其中，R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个选自于氘-取代芳基，并且R1、R2、R3和R4中的至少两个选自于氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，R5选自于取代或未取代的芳基，或者取代或未取代的杂环基。
5.根据权利要求4的化合物，其中，所述非取代的芳基包括苯基、联苯、萘基、菲、三联苯、芴基；所述取代的芳基包括各自均由包括甲基、乙基、丙基、i-丙基以及t-丁基的烷基，氰基，甲硅烷基以及氟中的一种所取代的苯基、联苯、萘基、菲、三联苯、以及芴基。
6.根据权利要求4的化合物，其中，所述杂环基包括呋喃、噻吩、吡咯、吡啶、以及嘧啶。
7.一种蓝色荧光化合物，包括：
可传输电子或空穴的主材料；以及
由下列式1所表示的掺杂剂材料：
[式1]
，其中，R1、R2、R3、R4和R5各自为氢、C1至C6烷基、或者取代或未取代的具有至少六个碳的芳基，并且R1、R2、R3、R4和R5中的至少两个选自于取代或未取代的具有至少六个碳的芳基，R6、R7和R8各自选自于氢、C1至C6烷基、取代或未取代的具有至少六个碳的芳基、氟、氰蓝、或者三氟甲基，并且R6、R7和R8中的至少一个选自于氟、氰蓝或者三氟甲基。
8.根据权利要求7的化合物，其中，所述C1至C6烷基为甲基、乙基、n-丙基、i-丙基、n-丁基、i-丁基以及t-丁基中的一种。
9.根据权利要求7的化合物，其中，所述取代或未取代的芳基为苯基、o-甲苯甲酰、m-甲苯甲酰、p-甲苯甲酰、o-二甲苯基、m-二甲苯基、p-二甲苯基、1-萘基、2-萘基、三甲基甲硅烷基、以及4，5，6-五氘苯基中的一种。
10.一种有机电致发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在第一电极和第二电极之间的有机电致发光二极管，并且包括发光材料层，所述发光材料层包括：
可传输电子或空穴的主材料；以及
由下列式1所表示的掺杂剂材料：
[式1]
Figure F2009102261397C0000041
，其中，R1、R2、R3和R4中的至少两个选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基，R5选自于取代或未取代的芳基或者取代或未取代的杂环基。
11.根据权利要求10的器件，其中，所述有机电致发光二极管进一步包括：
在所述第一电极上的空穴注入层；
在所述空穴注入层上且在所述发光材料层下的空穴传输层；
在所述发光材料层上的电子传输层；以及
在所述电子传输层上且在所述第二电极下的电子注入层。
12.一种有机电致发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在第一电极和第二电极之间的有机电致发光二极管，并且包括发光材料层，所述发光材料层包括：
可传输电子或空穴的主材料；以及
由下列式1所表示的掺杂剂材料：
[式1]
Figure F2009102261397C0000051
，其中，R1、R2、R3、R4和R5中的至少一个选自于氘-取代芳基，并且R1、R2、R3和R4中的至少两个选自于氢、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂环基，R5选自于取代或未取代的芳基，或者取代或未取代的杂环基。
13.根据权利要求12的器件，其中，所述有机电致发光二极管进一步包括：
在所述第一电极上的空穴注入层；
在所述空穴注入层上且在所述发光材料层下的空穴传输层；
在所述发光材料层上的电子传输层；以及
在所述电子传输层上且在所述第二电极下的电子注入层。
14.一种有机电致发光器件，包括：
第一电极；
与所述第一电极相对的第二电极；以及
设置在第一电极和第二电极之间的有机电致发光二极管，并且包括发光材料层，所述发光材料层包括：
可传输电子或空穴的主材料；以及
由下列式1所表示的掺杂剂材料：
[式1]
Figure F2009102261397C0000061
，其中，R1、R2、R3、R4和R5各自为氢、C1至C6烷基、或者取代或未取代的具有至少六个碳(C)的芳基，并且R1、R2、R3、R4和R5中的至少两个选自于取代或未取代的具有至少六个碳的芳基，R6、R7和R8各自选自于氢、C1至C6烷基、取代或未取代的具有至少六个碳原子的芳基、氟、氰蓝、或者三氟甲基，R6、R7和R8中的至少一个选自于氟、氰蓝或者三氟甲基。
15.根据权利要求14的器件，其中，所述有机电致发光二极管进一步包括：
在所述第一电极上的空穴注入层；
在所述空穴注入层上且在所述发光材料层下的空穴传输层；
在所述发光材料层上的电子传输层；以及
在所述电子传输层上且在所述第二电极下的电子注入层。
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