TWI596079B - 芘系化合物、包含其之有機發光二極體以及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

芘系化合物、包含其之有機發光二極體以及包含其之有機發光裝置 Download PDF

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Description

芘系化合物、包含其之有機發光二極體以及包含其之 有機發光裝置 相關申請案之交互參照
本申請案主張2012年3月02日向韓國智慧財產局提出之案號為10-2012-0022036之韓國申請案之優先權及效益，其全部內容藉參照整合於此。
本發明是關於用於有機發光二極體(OLED)之芘系化合物、有機發光二極體及有機發光裝置。
有機發光二極體(OLEDs)為具有例如廣視角、高對比、短反應時間及良好之亮度、驅動電壓及反應速度特性之自發光裝置。並且有機發光二極體且可產生彩色影像。
於傳統的有機發光二極體中，陽極形成於基板上，且電洞傳輸層、發光層、電子傳輸層及陰極依序(以此順序)形成於陽極上。關於此點，電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層為包含有機化合物之有機薄層。
具有上述結構之有機發光二極體之操作原則現將於下文中描述。自陽極注入之電洞穿過電洞傳輸層往發光層移動，而自陰極注入之電子經過電子傳輸層往發光層移動。例如電洞與電子之載體於發光層中再結合以產生激子，接著激子自激發態落回基態而發出光線。
本發明實施例提供一種芘系化合物、包含該芘系化合物之有機發光二極體及包該芘系化合物之有機發光裝置。
根據本發明之一態樣提供由以下化學式1表示之芘系化合物：
於化學式1中，E1至E4可各獨立地為-F；-CN；或經至少一個-F取代之C1-C60烷基。R1、R2、R10至R19、R30至R35、及R40至R45各獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；硝基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、或C2-C60炔基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基；C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、經至少一個-F取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、經至少一個-F取代之C6-C60芳基與C2-C60雜芳基的至少之一取代之C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基；-N(Q1)(Q2)；與-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1至Q5各獨立地為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基的其中之一)的其中之一。
R1、R10至R14及R30至R32的至少之一與R2、R15至R19及R33至R35的至少之一各獨立地選自-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C60烷基；及經-F、-CN與經至少一個-F取代之C1-C60烷基之至少之一取代之C6-C60芳基。
根據本發明之另一態樣，提供一種有機發光裝置包含第一電極；相對於第一電極之第二電極；及第一電極與第二電極間之有 機層。有機層包含至少一個由化學式1表示之芘系化合物。
根據本發明之另一態樣，提供一種有機發光裝置包含含有第一子像素、第二子像素與第三子像素之基板；複數個第一電極，各獨立地為基板之第一子像素、第二子像素與第三子像素而形成；為共同地形成於第一子像素、第二子像素與第三子像素上之共同電極之第二電極(相對於第一電極)；位於第一子像素之第一電極與第二電極間之第一發光層(EML)發出第一顏色的光；位於第二子像素之第一電極與第二電極間之第二發光層發出第二顏色的光；及位於第三子像素之第一電極與第三子像素之第二電極間之第三發光層發出第三顏色的光。第一發光層包含至少一種由化學式1表示之芘系化合物。混合第一顏色的光、第二顏色的光與第三顏色的光產生的光為白光，且第一顏色的光為藍光。
10‧‧‧有機發光二極體
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極
當結合附隨圖示考量時，本發明之以上及其他特徵及優點將藉參照以下詳細的描述而變得顯而易知，其中：第1圖為描繪根據一實施例之有機發光二極體結構之剖面示意圖。
由以下化學式1表示之芘系化合物：
於化學式1中，E1至E4可各獨立地為-F；-CN；或經至少一個-F取代之C1-C60烷基。舉例而言，E1至E4可各獨立地為-F；-CN；或經至少一個-F取代之C1-C60烷基(例如，經至少一個-F取代之甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或庚基)。
於化學式1中，E1至E4可彼此相同或不同。舉例而言，E1至E4可全為-F，但本揭露不限於此。
於化學式1中，R1、R2、R10至R19、R30至R35、及R40至R45各獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基(hydroxyl group)；硝基(nitro group)；胺基(amino group)；甲脒基(amidino group)；胼(hydrazine)；腙(hydrazone)；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或 其鹽；C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、或C2-C60炔基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基；C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基與C6-C60芳硫基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、經至少一個-F取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、經至少一個-F取代之C6-C60芳基與C2-C60雜芳基的至少之一取代之C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基；-N(Q1)(Q2)；或-Si(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q1至Q5各獨立地為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基的其中之一)的其中之一。R1、R10至R14及R30至R32的至少之一與R2、R15至R19及R33至R35的至少之一各獨立地選自-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C60烷基；及經-F、-CN或經至少一個-F取代之C1-C60烷基之至少之一取代之C6-C60芳基。
舉例而言，於化學式1中，R10至R14的至少之一與R15至R19的至少之一可各獨立地選自-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C20烷基；或經-F、-CN與經至少一個-F取代之C1-C20烷基的至少之一取代之C6-C20芳基。
根據一實施例，於化學式1中，R10至R14的至少之一與R15至R19的至少之一可各獨立地選自-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C10烷基；或經-F、-CN或經至少一個-F取代之C1-C10烷基的至少 之一取代之苯基、萘基(naphthyl group)或蒽基(anthryl group)，但本揭露不限於此。
舉例而言，於化學式1中，E1至E4可各獨立地為-F；-CN；或經至少一個-F取代之C1-C10烷基。R1、R2、R10至R19、R30至R35、及R40至R45各獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；硝基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽的至少之一取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基、萘基、蒽基、茀基(fluorenyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)或二苯並噻吩基(dibenzothiophenyl group)；或經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、經至少一個-F取代之C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或經至少一個-F取代之苯基的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基之其中之一。R1、R10至R14及R30至R32的至少之一與R2、R15至R19及R33至R35的至少之一可各獨立地選自-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C10烷基；或經-F、-CN或經至少一個-F取代之C1-C10烷基的至少之一取代之苯基、萘基或蒽基。
舉例而言，於化學式1中，R1及R2可各獨立地為苯基、萘基或蒽基；或經-F、-CN、經至少一個-F取代之C1-C10烷基或經至少一個-F取代之苯基的至少之一取代之苯基、萘基或蒽基，但本揭露不限於此。
於化學式1中， (下文中，稱作為「第一二芳胺基(diarylamino group)」)與(下文中，稱作為「第二二芳胺基」)可彼此相同。另外，於化學式1中，第一二芳胺基與第二二芳胺基可彼此不同(例如，參考以下化學式13與14)。
根據具有芘核心之第一二芳胺基與第二二芳胺基之鍵結位置，以上化學式1可由化學式1A(其中第一與第二二芳胺基鍵結至芘核心之碳-4與碳-9位置)、化學式1B(其中第一二芳胺基與第二二芳胺基鍵結至芘核心之碳-2與碳-7位置)或化學式1C(其中第一二芳胺基與第二二芳胺基鍵結至芘核心之碳-1與碳-6位置)表示。化學式1A、1B與1C描繪於下。
於化學式1A、1B與1C中，E1至E4、R1、R2、R10至R19、R30至R35、及R40至R45係如上所述。於化學式1A、1B與1C中，第一二芳胺基與第二二芳胺基可彼此相同或不同。
舉例而言，芘系化合物可由以下化學式1A表示，但不限於此。
同時，芘系化合物可由以下化學式1-(1)或化學式1-(2)表示：
於化學式1-(1)與化學式1-(2)中，相同標記之取代基與上述相同。同時，於化學式1-(1)與化學式1-(2)中，R20至R29各獨立 地選自關於R1之上述取代基。
於化學式1-(1)中，第一二芳胺基與第二二芳胺基可彼此相同或不同。
於化學式1-(2)中，第一二芳胺基與第二二芳胺基可彼此相同或不同。
於化學式1-(1)與化學式1-(2)中，第一二芳胺基與第二二芳胺基可分別鍵結至芘核心之碳-4與碳-9位置(參見以上化學式1A)；分別至芘核心之碳-2與碳-7位置(參見以上化學式1B)；或分別至芘核心之碳-1與碳-6位置(參見以上化學式1C)，但不限於此。
舉例而言，芘系化合物可由以上化學式1-(1)或化學式1-(2)表示，且於化學式1-(1)與化學式1-(2)中，R10至R14的至少之一與R15至R19的至少之一各獨立地選自-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C10烷基；或經-F、-CN或經至少一個-F取代之C1-C10烷基的至少之一取代之苯基、萘基或蒽基。
根據一實施例，芘系化合物可由以上化學式1-(1)表示，且於化學式1-(1)中，R20至R24的至少之一與R25至R29的至少之一各獨立地選自-F；-CN；C1-C10烷基；經至少一個-F取代之C1-C10烷基；或苯基、萘基或蒽基。
根據另一實施例，芘系化合物可由以上化學式1-(2)表示，且於化學式1-(2)中，R20至R24的至少之一與R25至R29的至少之一各獨立地選自-F；-CN；C1-C10烷基；經至少一個-F取代之C1-C10烷基；苯基、萘基或蒽基；或經-F、-CN或經至少一個-F取代之C1-C10烷基的至少之一取代之苯基、萘基或蒽基。
由以上化學式1表示之芘系化合物可為，例如化合物1至50的其中之一，但不限於此。
於化學式1中，E1至E4各獨立地為例如-F；-CN；或經至少一個-F取代之C1-C60烷基之拉電子基，且由以上化學式1表示之芘系化合物可發出具有相對短波長之藍光。舉例而言，於甲苯溶劑中之由以上化學式1表示之芘系化合物的光致發光(PL)光譜中之最大波峰可為450nm或更少。從而，由以上化學式1表示之芘系化合物可發出具有良好色純度之藍光。舉例而言，使用芘系化合物之有機發光二極體可提供具有色純度之藍光，其中y座標為0.1或更少，例如0.09或更少，從而有激發光二極體可發出接近NTSC或sRGB標準之藍光。
另外，由以下化學式1表示之芘系化合物之部分A與部分B(於以下化學式1’中指出)用以增加電穩定性，因此芘系化合物可具有長使用壽命。
因此，使用由以上化學式1表示之芘系化合物之有機發光二極體可提供良好之電氣特性(即低驅動電壓、高電流密度、長使用壽命等)及良好之色純度。
以上化學式1之芘系化合物可使用通常已知之有機合成方法合成。特別是藉參照以下所述之實例，領域之習知技術人將可輕易地認識芘系化合物之合成方法。
以上化學式1之芘系化合物的至少之一可用於有機發光二極體之一對電極間。舉例而言，化學式1之芘系化合物的至少之一可用於發光層中。
從而根據一實施例，有機發光二極體包含第一電極、相對於第一電極之第二電極以及第一電極與第二電極間之有機層，其中有機層包含如上述之由化學式1表示之芘系化合物的至少之一。
如用於本文中，片語「(有機層)包含至少一芘系化合物」可解釋為「(有機層)包含一種由以上化學式1表示之芘系化合物或二或更多種彼此相同或不同之由以上化學式1表示之芘系化合物」。
舉例而言，有機層可包含如芘系化合物之化合物1。於此，化合物1可存在於有機發光二極體之發光層中。另外，有機層可包含如芘系化合物之化合物1與化合物5。於此，化合物1與化合物5可存在於相同層(例如，化合物1與化合物5可皆於發光層中)或可存在於不同層(例如，化合物1可於發光層中而化合物5可於電洞傳輸層中)。
有機層可包含電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、以及兼具電洞注入及傳輸能力之功能層(以下稱為H-功能層)、緩衝層、電子阻擋層(EBL)、發光層(EML)、電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、以及兼具電子傳輸及注入能力之功能層(以下稱為E-功能層)。
於此使用之詞彙「有機層」表示位於有機發光二極體之 第一電極與第二電極間之單層及/或複數層。
有機層可包含發光層而至少一種有化學式1表示之芘系化合物可包含於發光層中。
包含於發光層中之芘系化合物可用作為摻質。舉例而言，芘系化合物可用作為螢光摻質。包含芘系化合物之發光層可發出藍光。於此，發光層可更包含基質。
基質可包含由以下化學式400與401表示之至少一種蒽系化合物。
於化學式400中，Ar111及Ar112各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基。Ar113至Ar116各獨立地為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基。另外，g、h、i及j可各獨立地為0至4之整數。
舉例而言，於化學式400中，Ar111及Ar112可各獨立地為伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthalene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)或伸芘基(pyrenylene group)；或以苯基、萘基、或蒽基的至少之一所取代之伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸茀基 (fluorenyl group)、伸芘基的其中之一，但不限於此。
於化學式400中，g、h、i及j可各獨立地為0、1或2。
於化學式400中，Ar113至Ar116可各獨立地為經苯基、萘基或蒽基之至少之一所取代之C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基(phenanthrenyl group)；茀基；經氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽類、磺酸基或其鹽類、磷酸基或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60烷基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或茀基之至少之一所取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基或茀基；或的其中之一，但不限於此。
舉例而言，由化學式400表示之蔥系化合物可為以下化合物的其中之一，但不限於此。
於化學式401中，Ar122至Ar125係與上述之化學式400之Ar113相同。
於化學式401中，Ar126與Ar127可各獨立地為C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
於化學式401中，k及l可各獨立地為0至4之整數。舉例來說，k及l可各為0、1、2。
舉例而言，由化學式401表示之蒽系化合物可為以下化合物的其中之一，但不限於此。
包含由化學式1表示之芘系化合物之有機發光二極體可發出滿足sRGB標準之藍光，且有機發光二極體可用於大尺寸全彩顯示器(例如OLED TV等)。
第1圖為根據本發明之一實施例之有機發光二極體10之剖面示意圖。下文中，根據本發明之實施例之有機發光二極體10之結構及有機發光二極體10之製造方法將參照第1圖描述。
基板11可為用於一般有機發光二極體之任何基板，且可為例如具良好機械強度、熱穩定、透明、表面光滑、易於處理並防水之玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極13可藉沈積或濺鍍以施加第一電極材料於基板11上而形成。當第一電極13為陽極時，第一電極材料可選自具高功函數以利於電洞注入之材料。第一電極13可為反射電極或透明電 極。舉例而言，當有機發光二極體10用於大尺寸顯示器時，第一電極13可為反射電極或透明電極。第一電極材料之實例可包含氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)及氧化鋅(ZnO)。另外，當鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)用作為第一電極材料時，第一電極13可形成為反射電極。
第一電極13可具有單層或兩或多層。舉例而言，第一電極13可具有氧化銦錫/銀/氧化銦錫之三層結構，但不限於此。
有機層15形成於第一電極13上。
有機層15可包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層、發光層、電子傳輸層與電子注入層。
電洞注入層可藉使用例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄、蘭慕爾-布羅吉(LB)沈積等各種方法形成於第一電極13上。
當電洞注入層係藉真空沈積形成時，沈積條件可根據用作為形成電洞注入層之材料的化合物、所需之電洞注入層結構及熱特性而有所變動。舉例而言，沈積條件可包含但不限於，約100℃至約500℃之沈積溫度，約10-8torr至約10-3torr之真空程度及約0.01Å/sec至約100Å/sec之沈積速率。
當電洞注入層係藉旋轉塗佈形成時，塗佈條件可根據用作為形成電洞注入層之材料的化合物、所需之電洞注入層結構及熱特性而有所變動。舉例而言，塗佈條件可包含但不限於，約2,000rpm至約5,000rpm之塗佈速度及在塗佈後執行以移除剩餘溶劑之熱處理溫度為約80℃至約200℃。
用以形成電洞注入層之材料可為習知之電洞注入材 料。電洞注入材料之實例包含但不限於，N,N'-聯苯-N,N'-雙-[4-(苯基-間甲苯基-胺基)-苯基]-聯苯-4,4'-二胺(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine,DNTPD)、例如酞菁銅之酞菁化合物、4,4',4"-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine,NPB)、4,4'4"-三(N,N-二苯基胺基)三苯基胺(4,4'4"-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine,TDATA)、4,4',4"-三{N-(2-萘基)-N-苯基胺基}-三苯基胺(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine,2T-NATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(Polyaniline/Camphor sulfonicacid(Pani/CSA)或聚苯胺/聚(4-硫磺苯乙烯)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate),PANI/PSS)。
電洞注入層之厚度可於約100Å至約10,000Å之範圍內，舉例而言，於約100Å至約1,000Å之範圍內。當電洞注入層之 厚度於此範圍內時，不需大幅(substantially)增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電洞注入性能。
接著，電洞傳輸層可使用例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄或LB沈積之各種方法形成於電洞注入層上。當電洞傳輸層藉真空沈積或旋轉塗佈形成時，沈積或塗佈條件可根據使用之化合物而有所變動。然而，一般而言，條件可與上述關於電洞注入層之形成的條件相似。
用以形成電洞傳輸層之材料可為任何習知之電洞傳輸材料。電洞傳輸層材料之實例包含但不限於，例如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)、聚乙烯基咔唑(polyvinylcarbazole)等咔唑衍生物、N,N'-二(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine,TPD)、4,4',4"-三(N-咔唑)三苯胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基聯苯胺(N,N’-Bis(naphthalene-1-yl)-N,N'-bis(phenyl)-2,2'-dimethylbenzidine,α-NPD)等。
電洞傳輸層之厚度可於約50Å至約2,000Å之範圍內， 舉例而言，於約100Å至約1,500Å之範圍內。當電洞傳輸層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電洞傳輸性能。
H-功能層(兼具電洞注入與傳輸能力之功能層)可包含一或多個上述之電洞注入層材料及電洞傳輸層材料。H-功能層之厚度可於約50Å至約10,000Å之範圍內，舉例而言，於約100Å至約1,000Å之範圍內。當H-功能層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電洞注入與傳輸性能。
同時，電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層的至少之一可更包含由化學式300與化學式35表示之化合物的至少之一。
化學式350
於化學式300中，Ar11與Ar12各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基。當Ar11與Ar12各獨立地為經取代之C6-C60伸芳基時，至少一個經取代之C6-C60伸芳基之取代基可選自氘；鹵素；羥基；氰基；硝基；胺基；甲脒基；肼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、聯三伸苯基(triphenylenyl group)、芘基、蒯基(chrysenyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、咪唑啉基(imidazolynyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)、咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡嗪基(pyrizinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)或吲哚基(indolyl group)；或經氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基或C1-C10烷氧基的至少之一取代之苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、聯三伸苯基、芘基、蒯基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或吲哚基。
Ar11與Ar12可各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸并環戊二烯基(pentalenylene group)、經取代或未經取代之伸茚基(indenylene group)、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸薁基(azulenylene group)、經取代或未經取代之伸并環庚三烯基(heptalenylene group)、經取代或未經取代之伸二環戊 二烯并苯基(indacenylene group)、經取代或未經取代之伸二氫苊基(acenaphthylene group)、經取代或未經取代之伸茀基(fluorenylene group)、經取代或未經取代之伸丙烯合萘基(phenalenylene group)、經取代或未經取代之伸菲基(phenanthrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒽基(anthrylene group)、經取代或未經取代之伸丙二烯合茀基(fluoranthenylene group)、經取代或未經取代之伸聯伸三苯基(triphenylenylene group)、經取代或未經取代之伸芘基(pyrenylene group)、經取代或未經取代之伸蒯基(chrysenylene group)、經取代或未經取代之伸稠四苯基(naphthacenylene group)、經取代或未經取代之伸苉基(pycenylene group)、經取代或未經取代之伸苝基(perylenylene group)、經取代或未經取代之伸稠五苯基(pentacenylene group)、經取代或未經取代之伸稠六苯基(hexacenylene group)。
舉例而言，Ar11與Ar12可各獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、經取代或未經取代之伸萘基、經取代或未經取代之伸茀基或經取代或未經取代之伸菲基，但不限於此。
於以上化學式350中，Ar21與Ar22各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60芳基或經取代或未經取代之C2-C60雜芳基。舉例而言，Ar21與Ar22可各獨立地為經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之蒯基、經取代或未經取代之茀基、經取代或未經取代之咔唑基(carbazolyl group)、經取代或未經取代之二苯并呋喃基(dibenzofuranyl group)、經取代或未經取代之二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl group)。於本例中，至少一個經取代之苯基、經取代之萘基、經取代之菲基、經取代之蒽基、經取代之芘基、經取代之蒯基、經取代之茀基、經取代之咔唑基、經取 代之二苯并呋喃基、或經取代之二苯并噻吩基之取代基可選自氘；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；胺基；甲脒基；肼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸或其鹽；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或吲哚基；或經氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基取代之苯基、萘基、茀基、菲基、蒽基、聯伸三苯基、芘基、蒯基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑吡啶基、咪唑嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基或吲哚基。
於化學式300中，e與f可各獨立地為0至5之整數，例如0、1或2。舉例而言，e可為1而f可為0，但本揭露不限於此。
於化學式300中，R51至R58與R61至R69可各獨立地為氫、氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸或其鹽、經取代或未經取代之C1-C60烷基、經取代或未經取代之C2-C60烯基、經取代或未經取代之C2-C60炔基、經取代或未經取代之C1-C60烷氧基、經取代或未經取代之C3-C60環烷基、經取代或未經取代之C6-C60芳基、經取代或未經取代之C6-C60芳氧基或經取代或未經取代之C6-C60芳硫基的其中之一。舉例而言，R51至R58與R61至R69可各獨立地為氫；氘；鹵素；羥基；氰基；硝基；胺基；甲脒基；肼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)；C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；經氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽及磷酸基或其鹽的至少之一取代之C1-C10烷基或 C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘基；及經氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基及C1-C10烷氧基的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、茀基或芘基，但不限於此。
於化學式300中，R59可為苯基；萘基；蒽基；聯苯基；吡啶基；或經氘、鹵素、羥基、氰基、硝基、胺基、甲脒基、肼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、經取代或未經取代之C1-C20烷基或經取代或未經取代之C1-C20烷氧基的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基或吡啶基。
根據一實施例，由化學式300表示之化合物可由以下化學式300A表示，但不限於此。
於化學式300A中，R51、R62、R61與R59與上述相同。
舉例而言，電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層的至少之一可包含一或多個以下之化合物301至化合物320，但本揭露不限於此。
電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層的至少之一除了電洞注入材料、電洞傳輸材料和/或兼具電洞注入與電洞傳輸能力之材料外，可更包含電荷產生材料以增加層之導電度。
電荷產生材料可為例如p摻質。p摻質之實例包含但不限於例如四氰基對苯二醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane,TCNQ)與2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-二甲基對苯醌(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinodimethane,F4-TCNQ)之醌衍生物(quinone derivative)、例如鎢氧化物(tungsten oxide)與鉬氧化物(molybdenum oxide)之金屬氧化物、及例如以下化合物200等之含氰化合物。
當電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層更包含電荷產生材料時，電荷產生材料可均勻地或不均勻地散布於層中。
緩衝層可設置於電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層的至少之一與發光層間。緩衝層可藉根據發光層所發出之光的波長而補償光學共振距離以增加效率。緩衝層可包含電洞注入材料或電洞傳輸材料。或者，緩衝層可包含與電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層的其中一(形成於緩衝層下方)包含之材料相同的材料。
接著，發光層可使用例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄或LB沈積之各種方法形成於電洞傳輸層、H-功能層或緩衝層上。當發 光層藉真空沈積或旋轉塗佈形成時，沈積或塗佈條件可根據使用之化合物而有所變動。然而，一般而言，條件可與上述關於電洞注入層之形成的條件相似。
發光層可包含至少一種由化學式1表示之芘系化合物。
包含於發光層之芘系化合物可作為摻質(例如藍色螢光摻質)。於此，發光層除了芘系化合物外可更包含基質。
基質之實例可包含但不限於Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl,CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(poly(n-vinylcarbazole),PVK)、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯並咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene，TPBI)、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene,TBADN)、E3、聯苯乙烯(distyrylarylene,DSA)、dmCBP(參見以下化學式)及以下化合物501至化合物509。
或者，基質可包含一或多個上述化學式400與化學是401表示之蒽系化合物。
有機發光二極體可包含用以發出藍光之藍色子像素、用以發出綠光之綠色子像素以及用以發出紅光之紅色子像素。藍色子像素可包含用以發出藍光之藍色發光層，且藍色發光層可包含如上述化學式1表示之芘系化合物。
同時，藍色發光層可包含一或多個以下之化合物作為藍色摻質，但本揭露不限於此。
舉例而言，紅色子像素之紅色發光層可包含一或多個以 下之化合物作為紅色摻質，但本揭露不限於此。或者，紅色摻質可包含如下繪示之DCM或DCJTB。
另外，綠色子像素之綠色發光層可包含一或多個以下之化合物作為綠色摻質，但本揭露不限於此。或者，綠色摻質可包含如下繪示之C545T。
同時，包含於發光層的摻質之其他實例包含錯合物但不限於此，例如描繪於下之化合物D1至化合物D50。
另外，包含於發光層的摻質之其他實例包含但不限於描繪於下之鋨錯合物。
當發光層包含基質與摻質時，發光層中摻質之量可為以基質之重量為100重量份為基準，大致於約0.01至15重量份之範圍內，但本揭露不限於此。
發光層之厚度可於約100Å至約1,000Å之範圍內，舉 例而言，於約100Å至約600Å之範圍內。當發光層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之發光性能。
接著，電子傳輸層可使用例如真空沈積、旋轉塗佈或澆鑄之各種方法形成於發光層上。當電子傳輸層以真空沈積或旋轉塗佈形成時，沈積或塗佈條件可根據使用之化合物而有所變動。然而，一般而言，條件可與上述關於電洞注入層之形成的條件相似。
只要其可穩定地傳輸自陰極注入之電子，可使用任何用以形成電子傳輸層之材料，且材料可為任何已知之電子傳輸材料。電子傳輸材料之實例可包含但不限於喹啉衍生物(quinoline derivative)，例如三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinolate)aluminum,Alq3)、TAZ、BAlq、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate,Bebq2)、AND、BCP、以下化合物201與以下化合物202。
電子傳輸層之厚度可於約100Å至約1,000Å之範圍內，舉例而言，於約150Å至約500Å。當電子傳輸層於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電子傳輸性能。
另外，電子傳輸層可更包含已知之電子傳輸有機化合物及含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰錯合物。鋰錯合物之實例可包含羥基喹啉鋰(lithium quinolate,Liq)與以下化合物203： 化合物203
另外，幫助電子自陰極注入之電子注入層可設置於電子傳輸層上，且用以形成電子注入層之材料無特別限制。
用以形成電子注入層之材料可包含任何用以形成電子注入層之已知材料，例如LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO。電子注入層之沈積條件可根據使用之化合物而有所變動。然而，一般而言，條件可與上述關於電洞注入層之形成的條件相似。
電子注入層之厚度可於約1Å至約100Å之範圍內，舉例而言，於約3Å至約90Å之範圍內。當電子注入層之厚度於此範圍內時，不需大幅增加驅動電壓，即可獲得令人滿意之電子注入性能。
第二電極17形成於於有機層15上。第二電極17可為係電子注入電極之陰極。於此，用以形成第二電極17之材料可包含具低功函數之材料，例如金屬、合金或導電化合物及其混合物。特別是，第二電極17可行成為鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)之薄膜形式，從而為反射、半透明或透明。為獲得頂發光型有機發光二極體，第二電極17可藉使用ITO或IZO形成為透明電極。當有機發光二極體10用於大尺寸全彩顯示器時，第二電極(陰極)17可為反射電極，但本揭露不限於此。
如上所述，有機發光二極體10藉參照第1圖描述，但本揭露不限於此。
當磷光摻質用以形成發光層時，電洞阻擋層可形成於電子傳輸層與發光層間或E-功能層與發光層間，以防止三重激子或電洞擴散至電子傳輸層。電洞阻擋層使用例如真空沈積、旋轉塗佈、澆鑄、LB沈積等各種方式形成。當電洞阻擋層以真空沈積或旋轉塗佈形成時，沈積或塗佈條件可根據使用之化合物而有所變動。然而，一般而言，條件可與上述關於電洞注入層之形成的條件相似。
可使用一般用以形成電洞阻擋層之任何材料。用以形成電洞阻擋層之材料之實例包含但不限於，噁二唑衍生物(oxadiazole derivative)、三唑衍生物(triazole derivative)、以及菲囉啉衍生物(phenanthroline derivative)。舉例而言，BCP(描繪於下)可用作為電洞阻擋層之材料。
電洞阻擋層之厚度可於約20Å至約1,000Å之範圍內，舉例而言，於約30Å至約300Å。當電洞阻擋層之厚度於此範圍內時，電洞阻擋層不需大幅增加驅動電壓，即可具有改良之電洞阻擋性能。
有機發光二極體可用於全彩顯示裝置、燈等之中。舉例而言，有機發光二極體可為全彩顯示裝置。
從而，根據本發明之其他實施例，有機發光裝置可包含含有第一子像素、第二子像素與第三子像素之基板；分別為基板之第一子像素、第二子像素與第三子像素形成之複數個第一電極；共同地形成於第一子像素、第二子像素與第三子像素上作為共同電極之第二電極(相對於第一電極)；位於第二電極與第一子像素之第一電極間之第一發光層，其中第一發光層發出第一顏色的光；位於第二電極與第二子像素之第一電極間之第二發光層，其中第二發光層發出第二顏色的光；位於第二電極與第三子像素之第一電極間之第三發光層，其中第三發光層發出第三顏色的光。第一發光層包含至少一種由化學式1表示之芘系化合物。於此，第一電極可為透明電極或半透明電極，而第二電極可為反射電極。或者，第一電極可為反射電極，而第二電極可為透明電極或半透明電極。
於有機發光裝置中，混合第一顏色的光、第二顏色的光與第三顏色的光產生的光為白光。從而有機發光裝置可為全彩顯示裝置。第一顏色的光可為藍光。另外，第二顏色的光可為綠光，而第三顏色的光可為紅光。
有機發光裝置之第一發光層包含以上化學式1表示之芘系化合物，且因此可發出接近NTSC或sRGB標準之具有良好色純度(例如y座標為0.1或更少)之第一顏色的光(藍光)。從而，有機發光裝置可用於高品質大尺寸電視。
有機發光顯示裝置可為底發光型有機發光裝置，其中第一電極可為透明電極或半透明電極，而第二電極可為反射電極。
或者，有機發光裝置可為頂發光型有機發光裝置，其中第一電極可為反射電極，而第二電極可為透明電極或半透明電極。
因為有機發光裝置藉使用由以上化學式1表示之芘系化合物可發出接近sRGB標準之具有良好色純度(例如y座標為0.1或更少)之藍光，可能不需要用以補充藍光色純度之複雜共震結構等，從而減少製造成本等。
全彩顯示器可用於電視、個人電腦螢幕、移動裝置、MP3播放器、汽車導航等。
如用於本文中，未經取代之C1-C60烷基(或C1-C60烷基)之實例可為線形或分支C1-C60烷基，例如甲基、乙基、丙基、異丁基(isobutyl)、第二丁基(sec-butyl)、戊基、異戊基(iso-amyl)或己基。經取代之C1-C60烷基可為其中至少一個氫原子經氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；-NO2；胺基；甲脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；三(C6-C60芳基)矽烷基(tri(C6-C60 aryl)silyl group)；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基或C2-C60炔基；C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基；或經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、-NO2、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、經至少一個-F取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基或C2-C60雜芳基的至少之一取代之C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基。
如用於本文中，未經取代之C1-C60烷氧基(或C1-C60烷氧基)具有化學式-OA，其中A為如上述之未經取代之C1-C60烷基。 烷氧基之實例包含甲氧基(methoxy group)、異丙氧基(isopropyloxy group)等。參照C1-C60烷基，未經取代之C1-C60烷氧基中之一或多個氫原子可經上述取代基取代。
如用於本文中，未經取代之C2-C60烯基被理解為包含少一或多個碳-碳雙鍵於未經取代C2-C60烷基之中心或末端。未經取代之C2-C60烯基之實例包含乙烯基(ethenyl)、丙烯基(propenyl)、丁烯基(butenyl)等。參照C1-C60烷基，未經取代之C2-C60烯基中之一或多個氫原子可經上述取代基取代。
如用於本文中，未經取代之C2-C60炔基被理解為包含少一或多個碳-碳參鍵於以上定義之未經取代C2-C60烷基之中心或末端。未經取代之C2-C60炔基之實例包含乙炔基(ethynyl)、丙炔(propynyl)基等。參照C1-C60烷基，未經取代之C2-C60炔基中之一或多個氫原子可經上述取代基取代。
如用於本文中，經取代之C3-C60環烷基被理解為係具有3至60個碳之單價(monovalent)環形飽和烴基。環烷基之實例包含環丙基(cyclopropyl)、環丁基(cyclobutyl)、環戊基(cylcopentyl)、環己基(cyclohexyl)、環辛基(cyclooctyl)等。參照C1-C60烷基，環烷基中之一或多個氫原子可經上述取代基取代。
如用於本文中，經取代之C3-C60環烯基被理解為包含一或多個碳-碳雙鍵與非芳香環型不飽和烴基。環烯基之實例包含環丙烯基(cyclopropenyl)、環丁烯基(cyclobutenyl)、環戊烯基(cylcopcntenyl)、環己烯基(cyclohexenyl)、環庚烯基(cycloheptenyl)、1,3-環己二烯基(1,3-cyclohexadienyl group)、1,4-環己二烯基(1,4-cyclohexadienyl group)、2,4-環庚二烯基(2,4-cycloheptadienyl group)、1,5-環辛二烯基(1,5-cyclooctadineyl group)等。參照C1-C60烷基，環烯基中之一或多個氫原子可經上述取代基取代。
如用於本文中，未經取代之C6-C60芳基可指具有包含6至60個碳原子與一或多個芳香環之芳香碳環(aromatic carbocyclic)系統之單價基。未經取代之C6-C60伸芳基可指具有包含6至60個碳原子與一或多個芳香環之芳香碳環(aromatic carbocyclic)系統之二價基(divalent group)。若各未經取代之C6-C60芳基與未經取代之C6-C60伸芳基包含兩或多個環時，該些環可彼此融合。參照C1-C60烷基，各未經取代之C6-C60芳基與未經取代之C6-C60伸芳基中之一或多個氫原子可經上述取代基取代。
經取代或未經取代之C6-C60芳基之實例包含苯基、C1-C10烷苯基(alkylphenyl group)(例如，乙苯基(ethylphenyl group))、C1-C10烷基聯苯基(alkylbiphenyl group)(e.g.,乙基聯苯基(ethylbiphenyl group))、鹵苯基(halophenyl group)(例如，o-、m-或p-氟苯基(fluorophenyl group)及二氯苯基(dichlorophenyl group)、二氰苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧基苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、o-、m-或p-甲苯基(tolyl group)、o-、m-或p-異丙苯基(cumehyl)、2,4,6-三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxyphenyl group)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N'-二甲基)胺苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N'-二苯基)胺苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基、茚基、萘基、鹵萘基(halonaphthyl group)(例如，氟萘基(fluoronaphthyl group))、C1-C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如，甲基萘基(methylnaphthyl group))、C1-C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如，甲氧基萘基(methoxynaphthyl group))、蒽基、薁基、並庚間三烯 基、苊烯基(acenaphthylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基、蒽醌基(anthraquinolyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基、聯三伸苯、芘基、蒯基、乙基-蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)或莪基(ovalenyl group)。經取代之C6-C60芳基之實例可藉參照上述未經取代之C6-C60芳基之實例以及經取代之C1-C60烷基之取代基而輕易地理解。藉參照以上經取代或未經取代之C6-C60芳基，可輕易地理解經取代或未經取代之C6-C60伸芳基之實例。
如用於本文中，未經取代之C2-C60雜芳基指具有至少一個包含碳原子與一或多個選自N、O、P及S之雜原子作為形成環之原子之芳香環系統之單價基。未經取代之C2-C60伸雜芳基指具有至少一個包含碳原子與一或多個選自N、O、P及S之雜原子之芳香環系統之雙價基。關於此點，若C2-C60雜芳基或C2-C60伸雜芳基具有兩或多個芳香環時，該些環可彼此融合。參照C1-C60烷基，各未經取代之C2-C60雜芳基與未經取代之C2-C60伸雜芳基中之一或多個氫原子可經上述取代基取代。
未經取代之C2-C60雜芳基之實例包含吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、嗒嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、吲哚基(indolyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯並咪唑基(benzoimidazolyl group)、咪唑吡啶基(imidazopyridinyl group)或咪唑嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)。參照未經取代之C2-C60雜芳基(heteroarylene group)之實例，可輕易地理解未經取代之C2-C60伸雜芳基之實例。
經取代或未經取代之C6-C60芳氧基具有化學式-OA2，其中A2為如上述之經取代或未經取代之C6-C60芳基。經取代或未經取代之C6-C60芳硫基具有化學式-SA3，其中A3為如上述之經取代或未經取代之C6-C60芳基。
下文中，將藉參照以下實例描述根據本發明之實施力之有機發光二極體。然而此些實例僅以說明之目的呈現而不限制發明之範疇。
實例 合成例1：化合物1之合成 中間物A-1之合成
將5.7g(30mmol)的5-溴-2-氟苯胺(5-bromo-2-fluoroaniline)、4.2g(30mmol)的4-氟苯硼酸((4-fluorophenyl)boronic acid)、520mg(0.45mmol)的四(三苯基膦)鈀(tetrakistriphenylphosphinopalladium(Pd(PPh3)4))與63ml(126mmol) 的2M K2CO3的水溶液溶於200ml的甲苯(toluene)並混合。回流混合物24小時。於反應完成後藉蒸發移除溶劑，加入500ml的乙酸乙酯(ethylacetate)與500ml的水以清洗產物，並蒐集有機層且使用無水硫酸鎂(magnesium sulfate anhydride)乾燥。接著，以矽膠管柱層析(silica gel chromatography)純化產物而獲得4.0g之中間物A-1(產率65%)。
中間物A之合成
於氮氣壓下，加入1.3g(7.2mmol)的1-溴-2-氟苯(1-bromo-2-fluorobenzene)、1.5g(7.2mmol)的中間物A-1、80mg(0.36mmol)的乙酸鈀(palladium acetate(Pd(OAc)2))、216mg(1.08mmol)的三叔丁基膦(tri-tert-butyl phosphine(P(t-Bu)3))及2.0g(22mmol)的叔丁醇鈉(sodium t-butoxide)至200ml的甲苯中並回流12小時。於反應完成後藉蒸發移除溶劑，加入1,000ml的二氯甲烷(methylene chloride)與1,000ml的水以清洗產物，並蒐集有機層且使用無水硫酸鎂乾燥。接著，藉再結晶及矽膠管柱層析純化產物而獲得0.7g的中間物A(產率 32%)。
中間物B-1之合成
除了使用4-氰苯硼酸((4-cyanophenyl)boronic acid)而非4-氟苯硼酸外，如同中間物A-1之合成地獲得中間物B-1。
中間物B之合成
除了使用中間物B-2而非1-溴-2-氟苯且使用中間物B-1而非中間物A-1外，如同中間物A之合成地獲得中間物B。
中間物C-1之合成
除了使用中間物C-2而非4-氟苯硼酸外，如同中間物A-1之合成地獲得中間物C-1。
中間物C之合成
除了使用中間物C-1而非中間物A-1外，如同中間物A之合成地獲得中間物C。
中間物D-1之合成
除了使用中間物D-2而非4-氟苯硼酸外，如同中間物A-1之合成地獲得中間物D-1。
中間物D之合成
除了使用中間物D-1而非中間物A-1外，如同中間物A之合成地獲得中間物D。
中間物E-1之合成
除了使用3-氟苯硼酸((3-fluorophenyl)boronic acid)而非4-氟苯硼酸外，如同中間物A-1之合成地獲得中間物E-1。
中間物E之合成
除了使用中間物E-1而非中間物A-1外，如同中間物A之合成地獲得中間物E。
化合物1之合成
於氮氣壓下，加入2.2g(7.2mmol)的中間物A、1.3g(3.6mmol)的中間物PY1、40mg(0.18mmol)的Pd(OAc)2、108mg(0.54mmol)的P(t-Bu)3及1.0g(10.9mmol)的叔丁醇鈉至100ml的甲苯中並回流12小時。於反應完成後藉蒸發移除溶劑，加入1,000ml的二氯甲烷與1,000ml的水以清洗產物，並蒐集有機層且使用無水硫酸鎂乾燥。接著，藉再結晶及矽膠管柱層析純化產物而獲得1.2g的化合物1(產率41%)。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.7-7.3(m,14H),7.1-6.9(m,8H),6.8-6.6(m,8H).
MS(MALDI-TOF)m/z：796[M]+.
化合物5之合成
於氮氣壓下，加入2.9g(7.2mmol)的中間物B、1.3g(3.6mmol)的中間物PY1、40mg(0.18mmol)的Pd(OAc)2、108mg(0.54mmol)的P(t-Bu)3及1.0g(10.9mmol)的叔丁醇鈉至100ml的甲苯中並回流12小時。於反應完成後藉蒸發移除溶劑，加入1,000ml的二氯甲烷與1,000ml的水以清洗產物，並蒐集有機層且使用無水硫酸鎂乾燥。接著，藉再結晶及矽膠管柱層析純化產物而獲得1.4g的化合物5(產率39%)。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.8-7.4(m,22H),7.1-7.0(m,8H),6.8-6.6(m,8H).
MS(MALDI-TOF)m/z：1012[M]+.
化合物9之合成
中間物B 中間物PY2 化合物9
於氮氣壓下，加入5.8g(14.4mmol)的中間物B、2.6g(7.2mmol)的中間物PY2、80mg(0.36mmol)的Pd(OAc)2、216mg(1.08mmol)的P(t-Bu)3及2.0g(21.8mmol)的叔丁醇鈉至200ml的甲苯中並回流12小時。於反應完成後藉蒸發移除溶劑，加入1,500ml的二氯甲烷與1,500ml的水以清洗產物，並蒐集有機層且使用無水硫酸鎂乾燥。接著，藉再結晶及矽膠管柱層析純化產物而獲得3g的化合物9(產率51%)。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.0-7.3(m,10H),7.1-6.9(m,10H),6.8-6.6(m,10H).
MS(MALDI-TOF)m/z：796[M]+.
化合物23之合成
於氮氣壓下，加入2.7g(7.2mmol)的中間物C、1.3g(3.6 mmol)的中間物PY1、40mg(0.18mmol)的Pd(OAc)2、108mg(0.54mmol)的P(t-Bu)3及1.0g(10.9mmol)的叔丁醇鈉至100ml的甲苯中並回流12小時。於反應完成後藉蒸發移除溶劑，加入1,000ml的二氯甲烷與1,000ml的水以清洗產物，並蒐集有機層且使用無水硫酸鎂乾燥。接著，藉再結晶及矽膠管柱層析純化產物而獲得1.5g的化合物23(產率44%)。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：7.8-7.6(m,6H),7.4-7.3(m,16H),7.1-6.9(m,10H),6.8-6.6(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：948[M]+.
化合物30之合成
於氮氣壓下，加入2.7g(7.2mmol)的中間物D、1.3g(3.6mmol)的中間物PY2、40mg(0.18mmol)的Pd(OAc)2、108mg(0.54mmol)的P(t-Bu)3及1.0g(10.9mmol)的叔丁醇鈉至100ml的甲苯中並回流12小時。於反應完成後藉蒸發移除溶劑，加入1,000ml的二氯甲烷與1,000ml的水以清洗產物，並蒐集有機層且使用無水硫酸鎂乾燥。接著，藉再結晶及矽膠管柱層析純化產物而獲得1.0g的化合物 30(產率28%)。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.0-7.8(m,8H),7.5-7.3(m,14H),7.1-6.9(m,10H),6.8-6.6(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：948[M]+.
化合物43之合成
於氮氣壓下，加入5.8g(14.4mmol)的中間物E、2.6g(7.2mmol)的中間物PY3、80mg(0.36mmol)的Pd(OAc)2、216mg(1.08mmol)的P(t-Bu)3及2.0g(21.8mmol)的叔丁醇鈉至200ml的甲苯中並回流12小時。於反應完成後藉蒸發移除溶劑，加入1,500ml的二氯甲烷與1,500ml的水以清洗產物，並蒐集有機層且使用無水硫酸鎂乾燥。接著，藉再結晶及矽膠管柱層析純化產物而獲得2.5g的化合物43(產率43%)。
H-NMR(CDCl3,300MHz,ppm)：8.0-7.3(m,8H),7.1-6.9(m,16H),6.8-6.6(m,6H).
MS(MALDI-TOF)m/z：996[M]+.
實例1
將15Ω/cm2(1200Å)Corning ITO玻璃基板裁成50mm x 50mm x 0.5mm之尺寸，於異丙醇與純水中以超音波各清洗15分鐘， 並以UV與臭氧清潔30分鐘。然後將玻璃基板置於真空沈積裝置中。
如同陽極，以1Å/sec的速率沈積m-MTDATA於ITO玻璃基板上以形成具有600Å厚度之電洞注入層，接著以1Å/see的速率沈積α-NPD於電洞注入層上以形成具有300Å厚度之電洞傳輸層。
接著，化合物1(摻質)與9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene(ADN，基質))分別以0.05Å/sec與1Å/sec之速率共沈積電洞傳輸層上，以形成具有200Å厚度之發光層。
接著，沈積Alq3於發光層上以形成具有300Å厚度之電子傳輸層，沈積LiF於電子傳輸層上以形成具有10Å厚度之電子注入層，並沈積Al於電子注入層上以形成具有2,000Å厚度之陰極，從而完成有機發光二極體之製造。
實例2
除了於發光層的形成期間使用化合物5作為摻質而非化合物1外，與實例1相同地製造之有機發光二極體。
實例3
除了於發光層的形成期間使用化合物9作為摻質而非化合物1外，與實例1相同地製造之有機發光二極體。
實例4
除了於發光層的形成期間使用化合物23作為摻質而非化合物1外，與實例1相同地製造之有機發光二極體。
實例5
除了於發光層的形成期間使用化合物30作為摻質而非 化合物1外，與實例1相同地製造之有機發光二極體。
實例6
除了於發光層的形成期間使用化合物43作為摻質而非化合物1外，與實例1相同地製造之有機發光二極體。
比較例1
除了於發光層的形成期間使用化合物A作為摻質而非化合物1外，與實例1相同地製造之有機發光二極體。
比較例2
除了於發光層的形成期間使用化合物B作為摻質而非化合物1外，與實例1相同地製造之有機發光二極體。
比較例3
除了於發光層的形成期間使用化合物C作為摻質而非化合物1外，與實例1相同地製造之有機發光二極體。
比較例4
除了於發光層的形成期間使用化合物D作為摻質而非化合物1外，與實例1相同地製造之有機發光二極體。
評估例1
使用PR650 Spectroscan光源量測單元(由PhotoResearch Company製造)測量根據實例1至6及比較例1至4製造之有機發光二極體的驅動電壓、電流密度、亮度及色座標。結果顯示於以下表1。IS90使用壽命表示測量相較於初始亮度，亮度減少至90%之時間。
由顯示於表1之結果，其可證實實例1至實例6之有機發光二極體相較於比較例1至比較例4之有機發光二極體，具有良好驅動電壓、電流密度及色純度特性。
如上所述，包含芘系化合物之有機發光二極體及有機發光裝置可具有低驅動電壓、高電流密度及良好色純度。
雖然已說明並描述本發明的一些實施例，將為領域內習知技術者所了解的是，可對所述之實施例進行各種形式與細節上之修改而不脫離如以下申請專利範圍定義之本發明之精神與範疇。
10‧‧‧有機發光二極體
11‧‧‧基板
13‧‧‧第一電極
15‧‧‧有機層
17‧‧‧第二電極

Claims (19)

  1. 一種由化學式1表示之芘系化合物： 其中於化學式1中，E1至E4皆為F；R1、R2、R10至R19、R30至R35、及R40至R45各獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；硝基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、或C2-C60炔基；C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、 C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、經至少一個-F取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、經至少一個-F取代之C6-C60芳基或C2-C60雜芳基的至少之一取代之C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基；-N(Q1)(Q2)；或-Si(Q3)(Q4)(Q5)的其中之一，其中Q1至Q5各獨立地為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基的其中之一；且其中R1、R10至R14及R30至R32的至少之一與R2、R15至R19及R33至R35的至少之一各獨立地選自由-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C60烷基；及經-F、-CN與經至少一個-F取代之C1-C60烷基之至少之一取代之C6-C60芳基組成之群組。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之芘系化合物，其中R10至R14的至少之一與R15至R19的至少之一各獨立地選自由-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C20烷基；與經-F、-CN及經至少一個-F取代之C1-C20烷基的至少之一取代之C6-C20芳基組成之群組。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之芘系化合物，其中R10至R14的至少之一與R15至R19的至少之一各獨立地選自由-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C10烷基；與經-F、-CN及經至少一個-F取代之C1-C10烷基的至少之一取代之苯基、萘基與蒽基 組成之群組。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之芘系化合物，其中R1、R2、R10至R19、R30至R35、及R40至R45各獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；硝基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C10烷基與C1-C10烷氧基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基或其鹽的至少之一取代之C1-C10烷基或C1-C10烷氧基；苯基、萘基、蒽基、茀基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基；或經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C10烷基、經至少一個-F取代之C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或經至少一個-F取代之苯基的至少之一取代之苯基、萘基、蒽基、茀基、二苯並呋喃基或二苯並噻吩基之其中之一，其中R1、R10至R14及R30至R32的至少之一與R2、R15至R19及R33至R35的至少之一各獨立地選自由-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C10烷基；及經-F、-CN及經至少一個-F取代之C1-C10烷基的至少之一取代之苯基、萘基及蒽基組成之群組。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之芘系化合物，其中R1及R2各獨立地為苯基、萘基或蒽基；或經-F、-CN、經至少一個-F取代之C1-C10烷基或經至少一個-F取代之苯基的至少之一取代之苯基、萘基或蒽基的其中之一。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之芘系化合物，其中於化學 式1中，為一第一二芳胺基，而為一第二二芳胺基，且該第一二芳胺基與該第二二芳胺基彼此相同。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之芘系化合物，其中於化學式1中，為一第一二芳胺基，而為一第二二芳胺基，且該第一二芳胺基與該第二二芳胺基彼此不同。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之芘系化合物，其中該芘系化合物係由化學式1A、化學式1B或化學式1C中之任一表示：
  9. 如申請專利範圍第1項所述之芘系化合物，其中該芘系化合物係由以下化學式1-(1)或化學式1-(2)表示： 其中R20至R29各獨立地為氫；氘；-F；-Cl；-Br；-I；-CN；羥基；硝基；胺基；甲脒基；胼；腙；羧基或其鹽；磺酸基或其鹽；磷酸基或其鹽；C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽或磷酸基 或其鹽的至少之一取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基或C2-C60炔基；C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基；經氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CN、羥基、硝基、胺基、甲脒基、胼、腙、羧基或其鹽、磺酸基或其鹽、磷酸基或其鹽、C1-C60烷基、經至少一個-F取代之C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、經至少一個-F取代之C6-C60芳基或C2-C60雜芳基的至少之一取代之C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基；-N(Q1)(Q2)；或-Si(Q3)(Q4)(Q5)的其中之一，其中Q1至Q5各獨立地為C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C3-C60環烷基、C3-C60環烯基、C6-C60芳基、C2-C60雜芳基、C6-C60芳烷基、C6-C60芳氧基或C6-C60芳硫基的其中之一。
  10. 如申請專利範圍第9項所述之芘系化合物，其中於化學式1-(1)與化學式1-(2)中，R10至R14的至少之一與R15至R19的至少之一各獨立地選自由-F；-CN；經至少一個-F取代之C1-C10烷基；與經-F、-CN及經至少一個-F取代之C1-C10烷基的至少之一取代之苯基、萘基及蒽基組成之群組。
  11. 如申請專利範圍第9項所述之芘系化合物，其中該芘系化合物係由以上化學式1-(1)表示，且於化學式1-(1)中，R20至R24的至少之一與R25至R29的至少之一各獨立地選自由-F；-CN；C1-C10烷基；經至少一個-F取代之C1-C10烷基；與苯基、萘基及蒽基組成之群組。
  12. 如申請專利範圍第9項所述之芘系化合物，其中該芘系化合物係由以上化學式1-(2)表示，且於化學式1-(2)中，R20至R24的至少之一與R25至R29的至少之一各獨立地選自由-F；-CN；C1-C10烷基；經至少一個-F取代之C1-C10烷基；苯基、萘基及蒽基；與經-F及-CN的至少之一取代之苯基、萘基及蒽基組成之群組。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之芘系化合物，其中該芘系化合物係化合物1至化合物43、化合物45以及化合物47至化合物50的其中之一：
  14. 一種有機發光二極體(OLED)，其包含：一第一電極；一第二電極，相對於該第一電極；及一有機層，位於該第一電極與該第二電極間，其中該有機層包含至少一種如申請專利範圍第1項至第13項所述之芘系化合物。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、兼具電洞注入及電洞傳輸能力之一功能層、一緩衝層、一電子阻擋層、一發光層、一電洞阻擋層、一電子傳輸層、一電子注入層以及兼具電子傳輸 及電子注入能力之一功能層中的至少之一。
  16. 如申請專利範圍第15項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含該發光層，且該發光層包含該芘系化合物。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光二極體，其中該發光層中之該芘系化合物為一摻質，且該發光層更包含一基質。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光二極體，其中該基質包含由化學式400與化學式401表示之至少一種蔥系化合物： 其中Ar111及Ar112各獨立地為經取代或未經取代之C6-C60伸芳基；Ar113至Ar116與At122至Ar125各獨立地為經取代或未經取代之C1-C10烷基或經取代或未經取代之C6-C60芳基；Ar126與Ar127各獨立地為C1-C10烷基；且g、h、i、j、k與l各獨立地為0至4之整數。
  19. 一種有機發光裝置，其包含：一基板，包含一第一子像素、一第二子像素與一第三子像素；複數個第一電極，包含該第一子像素之一第一電極、該第二子像素之一第一電極與該第三子像素之一第一電極；一第二電極，相對於該第一電極，該第二電極為共同地設置於該第一子像素、該第二子像素與該第三子像素上之一共同電極；一第一發光層，位於該第二電極與該第一子像素之該第一電極間，其中該第一發光層係建構以發出一第一顏色的光；一第二發光層，位於該第二電極與該第二子像素之該第一電極間，其中該第二發光層係建構以發出一第二顏色的光；及一第三發光層，位於該第二電極與該第三子像素之該第一電極間，其中該第三發光層係建構以發出一第三顏色的光，其中該第一發光層包含如申請專利範圍第1項所述之芘系化合物，其中該複數個第一電極為透明電極或半透明電極，且該第二電極為反射電極；或該複數個第一電極為反射電極，且該第二電極為透明電極或半透明電極；其中混合該第一顏色的光、該第二顏色的光與該第三顏色的光產生的光為白光，且該第一顏色的光為藍光。
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