TWI642663B - 雜環化合物及包含其之有機發光二極體 - Google Patents

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Abstract

提供了一種雜環化合物及包含其之有機發光二極體，雜環化合物由以下的化學式1表示：

Description

雜環化合物及包含其之有機發光二極體 相關申請案之交互參照
本申請案主張於2013年8月21日向韓國智慧財產局所申請之韓國專利申請案No.10-2013-0099237，且名為「雜環化合物及包含其之有機發光二極體」(Heterocyclic Compound and Organic Light-Emitting Diode Including The Same)之優先權，其揭露於此併入作為參考。
實施例係關於一種雜環化合物及包含其之有機發光二極體。
有機發光二極體(OLED)，其為自發光二極體，具有優點如廣視角、優對比度、快速回應、高亮度、優異的驅動電壓特徵及能提供多彩色的圖像。
有機發光二極體可具有含有基板、在基板上的陽極以及依序堆疊在陽極上的電洞傳輸層(HTL)、發光層(EML)、電子傳輸層(ETL)及陰極的結構。電洞傳輸層、發光層及電子傳輸層可為有機化合物形成的有機薄膜。
具有上述結構的有機發光二極體的操作原理如下。
當電壓施加在陽極及陰極之間，從陽極注入的電洞可經由電洞傳輸層移動至發光層，且從陰極注入的電子可經由電子傳輸層移動至發光層。載體(例如，電洞及電子)可在發光層再結合，從而產生激子。然後，當激子從激發態降至基態，發出光。
實施例針對一種雜環化合物及包含其之有機發光二極體。
實施例可藉由提供由以下的化學式1表示的雜環化合物而實現：
其中X為經取代或未經取代的C6-C60伸芳基、經取代或未經取代的C2-C60伸雜芳基、經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基或連接至少兩個的伸芳基、伸雜芳基及縮合多環基的二價鏈接基；R1及R2各獨立地為經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C3-C30環烷基、經取代或未經取代的C6-C60芳香基、經取代或未經 取代的C2-C60雜芳基或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基；以及Ar1及Ar2各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳香基、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基。
化學式1中之R1及R2可各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳香基或經取代或未經取代的C2-C60雜芳基。
化學式1中之Ar1及Ar2可各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳香基或經取代或未經取代的C2-C60雜芳基。
化學式1中之R1及R2可各獨立地為經取代或未經取代的C1-C20烷基或由以下的化學式2a至2d之一表示的基團：
其中Z1可為氫、氘、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳香基、經取代或未經取代的C2-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、羧基或Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3至Q5可各獨立地為氫、C1-C10 烷基、C6-C20芳香基或C2-C20雜芳基，且當Z1的數目為二或更大時各Z1可為彼此相同的或不同的；化學式2a中之p可為1至5的整數；化學式2b中之p可為1至4的整數；化學式2d中之p可為1至6的整數；化學式2c中之p可為1至7的整數；以及*表示結合位置。
X在化學式1可為由以下的化學式3a至3l之一表示的基團：
其中Q1可為CR11R12-、-S-、-NR21-、-SiR31R32-或-O-；R11、R12、R21、R31、R32及Z1可各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳香基、經取代或未經取代 的C2-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基，當Z1的數目為二或更大時各Z1可為彼此相同的或不同的；p可為1至4的整數；以及*表示結合位置。
化學式1中之Ar1及Ar2可各獨立地為由以下的化學式4a至4c之一表示的基團：
其中Q2可為-CR11R12-或-O-；R11、R12及Z1可各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳香基、經取代或未經取代的C2-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基，當Z1的數目為二或更大時各Z1可為彼此相同的或不同的；化學式4a中之p可為1至5的整數；化學式4c中之p可為1至4的整數；化學式4b中之p可為1至7的整數；以及*表示結合位置。
由化學式1表示的雜環化合物可為以下化合物2、10、18、31、40、47、51及56的其中之一：
實施例可經由提供包含第一電極；面對第一電極的第二電極；以及在第一電極及第二電極之間的有機層的有機發光二極體而實現，有機層包含根據實施例之雜環化合物。
有機層可包含電洞傳輸層、電洞注入層、兼具電洞注入及電 洞傳輸能力的功能層或發光層。
有機層可包含發光層，且可進一步包含電子注入層、電子傳輸層、兼具電子注入及電子傳輸能力的功能層、電洞注入層、電洞傳輸層或兼具電洞注入及電洞傳輸能力的功能層，且發光層可包含蒽系(anthracene-based compound)化合物、芳胺系(arylamine-based compound)化合物或苯乙烯基系(styryl-based compound)化合物。
有機層可包含發光層，且可進一步包含電子注入層、電子傳輸層、兼具電子注入及電子傳輸能力的功能層、電洞注入層、電洞傳輸層或兼具電洞注入及電洞傳輸能力的功能層，且發光層的紅色發光層、綠色發光層、藍色發光層及白色發光層的至少一層可包含磷光化合物。
有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層或兼具電洞注入及電洞傳輸能力的功能層，且電洞注入層、電洞傳輸層或兼具電洞注入及電洞傳輸能力的功能層可包含電荷產生材料。
電荷產生材料可為p-摻質。
p-摻質可為醌衍生物(quinone derivative)。
p-摻質可為金屬氧化物。
p-摻質可為含氰基化合物。
有機層可包含含有金屬錯合物(complex)的電子傳輸層。
金屬錯合物可包含鋰錯合物。
含有雜環化合物的有機層可使用濕製程形成。
有機發光二極體的第一電極可電性連接至薄膜電晶體的源 極電極或汲極電極。
特徵將經由參照附圖詳細描述例示性實施例而對所屬技術領域中的通常知識者而言變得顯而易見，其中：第1圖係為描繪根據實施例的有機發光二極體(OLED)的結構的示意圖。
現將參照附圖在下文中更充分地描述例示性實施例；然而，它們可以不同形式實施且不應被解釋為受限於本文闡述的實施例。更確切來說，提供這些實施例以使本揭露將透徹及完整，且將充分傳達例示性實施方式給那些所屬技術領域中的通常知識者。
在圖式中，層及區域的尺寸可為了清楚說明而誇大。
如本文所使用的，用語「及/或(and/or)」包含一或多個相關所列項目的任何及所有組合。當表述語如「至少一個(at least one of)」綴於一列表的元件，修飾整列表的元件且不修飾列表中的個別元件。
根據實施例，提供了含有由以下的化學式1表示的雜環化合物的有機發光二極體(OLED)：〈化學式1〉
在化學式1：X可為經取代或未經取代的C6-C60伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代的C2-C60伸雜芳基(heteroarylene group)、經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基(condensed polycyclic group)或連接伸芳基、雜芳基及縮合多環基的至少兩個的二價鏈接基(linking group)。
R1及R2可各獨立地為經取代或未經取代的C1-C60烷基(alkyl group)、經取代或未經取代的C3-C30環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代的C6-C60芳香基(aryl group)、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基；以及 Ar1及Ar2可各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳香基、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基。
在其中心具有二苯基蒽(diphenylanthracene)結構且在其終端具有芳香基取代的藍色發光材料，以及含有藍色發光材料的有機發光二極體已經被研究過。然而，發光效率及亮度可能不足。含有經取代的芘(pyrene)化合物的有機發光二極體已經被研究過。然而，可能由於藍色的低色純度而難以實現深藍色。據此，可能期望實現自然的、 全彩有機發光二極體。
此外，咔唑衍生物(carbazole derivative)已經被研究作為形成有機發光二極體的電洞注入層及/或電洞傳輸層的材料。然而，此種有機發光二極體可能具有高驅動電壓、低效率及短壽命。已藉由使用各種類型的材料來形成使用咔唑衍生物的電洞注入層及/或電洞傳輸層來研究具有低驅動電壓、高效率及長壽命的有機發光二極體。
根據實施例，有機發光二極體在含有紅色、綠色、藍色及白色的全彩螢光(fluorescent)及磷光(phosphorescent)裝置的電洞注入層及/或電洞傳輸層中可包含由化學式1表示的芳胺(arylamine)化合物。材料可產生優異的發光能力及傳輸電洞能力。例如，化合物可為合適作為用於發綠色、藍色及/或白色的螢光裝置的材料。
現將詳細描述本文使用的化學式1的化合物的取代基(substituent)。
根據實施例，化學式1中的R1及R2可各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳香基或經取代或未經取代的C2-C60雜芳基。
根據實施例，化學式1中的Ar1及Ar2可各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳香基或經取代或未經取代的C2-C60雜芳基。
根據實施例，化學式1中的R1及R2可各獨立地為經取代或未經取代的C1-C20烷基或由以下的化學式2a至2d的其中之一表示的基團：
在化學式2a至2d：Z1可為氫、氘(deuterium)、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳香基、經取代或未經取代的C2-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基、鹵素(halogen)原子、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxyl group)、羧基(carboxyl group)或Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3至Q5可各獨立地為氫、C1-C10烷基、C6-C20芳香基或C2-C20雜芳基。當Z1的數目為二或更大時各Z1可為彼此相同的或不同的。
化學式2a中之p可為1至5的整數；化學式2b中之p可為1至4的整數；化學式2d中之p可為1至6的整數；化學式2c中之p可為1至7的整數；以及*表示結合位置(binding site)。
根據實施例，化學式1中的X可為由以下的化學式3a至3l之一表示的基團：
在化學式3a至3l，Q1可為CR11R12-、-S-、-NR21-、-SiR31R32-或-O-；R11、R12、R21、R31、R32及Z1可各獨立地為氫、氘、經取代 或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳香基、經取代或未經取代的C2-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基。當Z1的數目為二或更大時各Z1可為彼此相同的或不同的。
p可為1至4的整數；以及*表示結合位置。
根據實施例，化學式1中的Ar1及Ar2可各獨立地為由以下的化學式4a至4c之一表示的基團：
在化學式4a至4c，Q2可為-CR11R12-或-O-；R11、R12及Z1可各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳香基、經取代或未經取代的C2-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基。當Z1的數目為二或更大時各Z1可為彼此相同的或不同的。
化學式4a中之p可為1至5的整數；化學式4c中之p可為 1至4的整數；化學式4b中之p可為1至7的整數；以及*表示結合位置。
在下文中，現將詳細描述本文使用的代表性取代基的定義(在這方面，不限制限定取代基的碳的數目，且因此不限制取代基特性。在本說明書中未描述的取代基的定義可根據一般定義加以定義)。
本文使用的未經取代的C1-C60烷基可為線性的(linear)或分支的(branched)。未經取代的C1-C60烷基的非限定實例為甲基(methyl group)、乙基(ethyl group)、丙基(propyl group)、異丁基(iso-butyl group)、二級丁基(sec-butyl group)、戊基(pentyl group)、異戊基(iso-amyl group)、已基(hexyl group)、庚基(heptyl group)、辛基(octyl group)、壬基(nonanyl group)及十二烷基(dodecyl group)。當經取代時，未經取代的C1-C60烷基的至少一個氫可以經氘、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、氨基(amino group)、脒基(amidino group)、胼基(hydrazine group)、腙基(hydrazone group)、羧基或其鹽類、磺酸(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸(phosphoric acid group)或其鹽類、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基(alkoxy group)、C2-C10烯基(alkenyl group)、C2-C10炔基(alkynyl group)、C6-C16芳香基或C2-C16雜芳基取代。
未經取代的C2-C60烯基表示在其中心或其終端具有至少一個碳-碳雙鍵之未經取代的烷基。未經取代的C2-C60烯基的實例為乙烯基(ethenyl group)、丙烯基(propenyl group)及丁烯基(butenyl group)。當經取代時，未經取代的C2-C60烯基的至少一個氫可以經如同上述在經取代的烷基所使用的相同取代基取代。
未經取代的C2-C60炔基表示在其中心或其終端具有至少一 個碳-碳參鍵之未經取代的烷基。未經取代的C2-C60炔基的實例為乙炔(acetylene)、丙炔(propyne)、苯基乙炔(phenylacetylene)、萘基乙炔(naphthylacetylene)、異丙基乙炔(isopropylacetylene)、叔丁基乙炔(t-butylacetylene)及聯苯基乙炔(diphenylacetylene)。當經取代時，C2-C60炔基的至少一個氫可以經如同上述在經取代的烷基所使用的相同取代基取代。
未經取代的C3-C60環烷基表示在C3-C60環的形式的烷基。當經取代時，未經取代的C3-C60環烷基的至少一個氫可以經如同上述在C1-C60烷基所使用的相同取代基取代。
C1-C60烷氧基具有-OA的結構(其中，A為如同上述的未經取代的C1-C60烷基)。未經取代的C1-C60烷氧基的非限定實例為甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)、丙氧基(propoxy group)、異丙氧基(isopropyloxy group)、丁氧基(butoxy group)及戊氧基(pentoxy group)。當經取代時，未經取代的C1-C60烷氧基的至少一個氫可以經如同上述在經取代的C1-C60烷基所使用的相同取代基取代。
未經取代的C6-C60芳香基表示含有至少一個環的碳環芳香族(carbocyclic aromatic)系統。當未經取代的C6-C60芳香基具有二或多個環，環可彼此融合(fused)經由單鍵彼此連接。用語「芳香基」表示芳香族(aromatic)系統，如苯基(phenyl)、萘基(napthyl)及蒽基(anthracenyl)。當經取代時，未經取代的C6-C60芳香基的至少一個氫可以經如同上述在C1-C60烷基所使用的相同取代基取代。
經取代或未經取代的C6-C60芳香基(aryl group)的實例為苯基、C1-C10烷基苯基(alkylphenyl group)(例如，乙基苯基(ethylphenyl group))、聯苯基(biphenyl group)、C1-C10烷基聯苯基(alkylbiphenyl group)、C1-C10烷氧基聯苯基(alkoxybiphenyl group)、鄰甲苯基(o-tolyl group)、間甲苯基(m-tolyl group)及對甲苯基(p-tolyl group)、鄰異丙苯基(o-cumenyl group)、間異丙苯基(m-cumenyl group)及對異丙苯基(p-cumenyl group)、三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxyphenyl group)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N'-二甲基)氨苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N'-聯苯基)氨苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、C1-C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如，甲基萘基(methylnaphthyl group))、C1-C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如，甲氧基萘基(methoxynaphthyl group))、蒽基(anthracenyl group)、薁基(azulenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、丙烯合萘基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、蒽醌基(anthraquinonyl group)、甲基蒽基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯伸三苯基(triphenylene group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、乙基-蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、異稠六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronenyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)及莪基(ovalenyl group)。
本文使用的未經取代的C2-C60雜芳基可包含一、二、三或四個選自N、O、P或S的雜原子。當未經取代的C2-C60雜芳基具有二 或多個環，環可彼此融合或經由單鍵彼此連接。未經取代的C2-C60雜芳基的實例為吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、吡啶基(pyridyl group)、噠嗪基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三嗪基(triazinyl group)、咔唑基(carbazol group)、吲哚基(indolyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)及二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)。當經取代時，未經取代的C2-C60雜芳基的至少一個氫可以經如同上述的C1-C60烷基所使用的相同取代基取代。
未經取代的C6-C60芳氧基(aryloxy group)為由-OA1表示的基團，其中A1為C6-C60芳香基。未經取代的C6-C60芳氧基的實例為苯氧基(phenoxy group)。當經取代時，未經取代的C6-C60芳氧基的至少一個氫原子可以經如同上述在未經取代的C1-C60烷基所使用的相同取代基取代。
未經取代的C6-C60芳硫基(arylthio group)為由-SA1表示的基團，其中A1為C6-C60芳香基。未經取代的C6-C60芳硫基的實例為芐硫基(benzylthio group)及萘硫基(naphthylthio group)。當經取代時，未經取代的C6-C60芳硫基的至少一個氫可以經如同上述在未經取代的C1-C60烷基所使用的相同取代基取代。
本文使用的未經取代的C6-C60縮合多環基表示含有至少兩個環的取代基，其中至少一個芳香環及/或至少一個非芳香環彼此融合，或表示可不形成共軛(conjugated)結構的在環中具有不飽和基的取代基。因此，未經取代的C6-C60縮合多環基與芳香基或就雜芳基不同 之處在於其為非芳香性。。
根據實施例，由化學式1表示的化合物可為以下的化合物之一。
根據實施例，有機發光二極體可包含第一電極；第二電極；以及在第一電極及第二電極之間的有機層。有機層可包含化學式1的雜環化合物。
有機層可包含選自電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、兼具電洞注入及電洞傳輸能力的功能層(在下文中，被稱為「H-功能層」)、緩衝層、電子阻擋層(EBL)、發光層(EML)、電洞阻擋層(HBL)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)及兼具電子注入及電子傳輸能力的功能層(在下文中，被稱為「E-功能層」)中的至少一層。
例如，有機層可包含電洞傳輸層、電洞注入層、兼具電洞注入及電洞傳輸能力的H-功能層或發光層。
根據實施例，有機層可包含發光層及可進一步包含電子注入層、電子傳輸層、兼具電子注入及電子傳輸能力的E-功能層、電洞注入層、電洞傳輸層或兼具電洞注入及電洞傳輸能力的H-功能層。發光層可包含蒽系化合物、芳胺系化合物或苯乙烯基系化合物。
根據實施例，有機層可包含發光層且可進一步包含電子注入層、電子傳輸層、兼具電子注入及電子傳輸能力的E-功能層、電洞注入層、電洞傳輸層或兼具電洞注入及電洞傳輸能力的H-功能層。發光層的紅色發光層、綠色發光層、藍色發光層或白色發光層的至少一層可包含磷光化合物。電洞注入層、電洞傳輸層、或兼具電洞注入及電洞傳輸能力的H-功能層可包含電荷產生材料。電荷產生材料可為p-摻質。p-摻質可包含，例如，醌衍生物、金屬氧化物或含氰基化合物。
根據實施例，有機層可包含電子傳輸層，且電子傳輸層可包含傳輸電子的有機化合物及金屬錯合物。在實施方式中，金屬錯合物可為鋰(Li)錯合物。
本文使用的用語「有機層」表示設置在有機發光二極體的第一電極及第二電極之間的單層及/或多層。
第1圖繪示根據實施例的有機發光二極體的結構的示意圖。在下文中，將參照第1圖詳細描述根據實施例的有機發光二極體的結構及製造方法。
基板(未繪示)，可為用於有機發光二極體的合適的基板，可包含，例如，帶有優機械強度、熱穩定性、透明度、表面光滑度、容易處理及防水性的玻璃基板或透明塑膠基板。
第一電極可經由在基板上沉積或濺鍍第一電極形成材料而形成。當第一電極為陽極，可使用具有高功函數的材料可用作為第一電極形成材料以促進電洞注入。第一電極可為反射電極或透明電極。第一電極形成材料的實例為銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、錫氧化物(SnO2)及鋅氧化物(ZnO)。當使用鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)或鎂-銀(Mg-Ag)時，可形成第一電極作為反射電極。
第一電極可具有單層結構或含有至少兩層的多層結構。例如，第一電極可具有三層結構的銦錫氧化物/銀/銦錫氧化物(ITO/Ag/ITO)，但不限於此。
有機層可設置在第一電極上。
有機層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層(未繪示)、發光層、電子傳輸層或電子注入層。
電洞注入層可經由使用各種方法，如真空沉積(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄(casting)及朗繆爾布洛傑特沉積(Langmuir-Blodgett(LB)deposition)而形成在第一電極上。
當電洞注入層經由使用真空沉積形成，真空沉積條件可根據 使用以形成電洞注入層的化合物及將形成之電洞注入層的期望結構及熱性質而變化。例如，真空沉積可在約100℃至約500℃的範圍的溫度、在約10-8托(torr)至約10-3托的範圍的壓力，且沉積速率在約0.01埃/秒至約100埃/秒的範圍下實行。然而，沉積條件不限於此。
當電洞注入層經由使用旋轉塗佈形成，塗佈條件可根據使用以形成電洞注入層的化合物及將形成之電洞注入層的期望結構及熱性質而變化。例如，塗佈速率可在約2000rpm至約5000rpm的範圍，且在塗佈後實行以移除溶劑之熱處理的溫度可在約80℃至約200℃的範圍。然而，塗佈條件不限於此。
可使用上面的化學式1的化合物或適於形成電洞注入層的材料。其實例可包含N,N’-二苯基-N,N’-雙-[4-(苯基-間甲苯基-氨基)-苯基]-聯苯基-4,4'-二胺(N,N’-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine(DNTPD))、酞菁(phthalocyanine)化合物如銅酞菁(copper phthalocyanine)、4,4',4"-三-(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(間-MTDATA)(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine(m-MTDATA))、(N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺)(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine(NPB))、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid(Pani/DBSA))、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)(PEDOT/PSS))、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonicacid(Pani/CSA))及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate)(PANI/PSS))，但不限於此。
電洞注入層的厚度可在約100埃至約10000埃，例如，約100埃至約1000埃。當電洞注入層的厚度在上述範圍內，電洞注入層無須大幅(substantial)增加驅動電壓即可具有令人滿意的電洞注入能力。
然後，電洞傳輸層可經由使用各種方法，如真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄及朗繆爾布洛傑特沉積而形成在電洞注入層上。當電洞傳輸層經由使用真空沉積或旋轉塗佈形成，沉積及塗佈條件可類似用於形成電洞注入層的條件，雖然沉積及塗佈條件可根據使用以形成電洞傳輸層的化合物而變化。
可使用上述的化學式1的化合物，或適於形成電洞傳輸層的材料。其實例可包含咔唑衍生物如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)及聚乙烯咔唑(polyvinylcarbazole)、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯基]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine(TPD))、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine(TCTA))及N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine(NPB))，但不限於此。
電洞傳輸層的厚度可在約50埃至約2000埃，例如，約100埃至約1500埃。當電洞傳輸層的厚度在上述範圍內，電洞傳輸層無須大幅增加驅動電壓即可具有令人滿意的電洞傳輸能力。
H-功能層(兼具電洞注入及電洞傳輸能力)可包含選自上述用於電洞注入層及電洞傳輸層的材料中的至少一材料。H-功能層的厚度可為約50埃至約10000埃，例如，約100埃至約1000埃。當H-功能層的厚度在上述範圍內，H-功能層無須大幅增加驅動電壓即可具有令人滿意的電洞注入及傳輸能力。
在實施方式中，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層的至少一層可包含由以下化學式300及350表示的化合物中的至少一個。
〈化學式300〉
在化學式300及350，Ar11及Ar12可各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60伸芳基，且Ar21及Ar22可各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳基。
在化學式300，e及f可各獨立地為0至5的整數，例如，可為0、1或2。在一些實施例，e可為1且f可為0，但不限於此。
在化學式300及350，R51至R58、R61至R69、R71及R72可各獨立地為氫、氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C2-C60烯基、經取代或未經取代的C2-C60炔基、經取代或未經取代的C1-C60烷氧基、經取代或未 經取代的C3-C60環烷基、經取代或未經取代的C6-C60芳香基、經取代或未經取代的C6-C60芳氧基或者經取代或未經取代的C6-C60芳硫基。例如，R51至R58、R61至R69、R71及R72可各獨立地為氫；氘；鹵素原子；羥基；氰基；硝基；氨基；脒基；胼基；腙基；羧基或其鹽類；磺酸或其鹽類；磷酸或其鹽類；C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基及已基)；C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基及戊氧基)；各經至少一個選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸或其鹽類以及磷酸或其鹽類的取代基取代之C1-C10烷基及C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；茀基；芘基；以及各經至少一個選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1-C10烷基及C1-C10烷氧基的取代基取代之苯基、萘基、蒽基、茀基及芘基，但不限於此。
在化學式300，R59可為苯基；萘基；蒽基；聯苯基；吡啶基；及各經至少一個選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、經取代或未經取代的C1-C20烷基以及經取代或未經取代的C1-C20烷氧基的取代基取代之苯基、萘基、蒽基、聯苯基及吡啶基。
根據另一實施例，化學式300的化合物可為由以下的化學式300A表示的化合物，但不限於此。
〈化學式300A〉
在化學式300A，R51、R61、R62及R59可為如同上述定義的。
例如，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層的至少一層可包含化合物301至320中的至少一個，但不限於此。
除了合適的電洞注入材料、合適的電洞傳輸材料及/或合適的兼具電洞注入及電洞傳輸能力的H-功能材料，電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層的至少一層可包含電荷產生材料，以改善膜的導電性。
電荷產生材料可為，例如，p-摻質。p-摻質可包含，例如，醌衍生物、金屬氧化物及含氰基的基團的其中之一，但不限於此。p-摻質的非限定實例可包含醌衍生物如四氰醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane(TCNQ))及2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinodimethane(F4-TCNQ))；金屬氧化物如氧化鎢(tungsten oxide)及氧化鉬(molybdenym oxide)；及含氰基化合物如以下的化合物200，但不限於此。
當電洞注入層、電洞傳輸層或H-功能層包含電荷產生材料，電荷產生材料可勻相地分散或非勻相地分布在整個上述層。
緩衝層可設置在電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層的至少一層以及發光層之間。緩衝層可根據從發光層發出的光的波長幫助補償(compensate)光的光學共振距離，且因此可增加效率。緩衝層可包含合適的電洞注入材料或電洞傳輸材料。在實施方式中，緩衝層可包含與在緩衝層下的電洞注入層、電洞傳輸層及H-功能層所包含的材料的其中之一的相同材料。
然後，發光層可經由真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄或朗繆爾布 洛傑特沉積形成在電洞注入層、H-功能層或緩衝層上。當發光層經由使用真空沉積或旋轉塗佈形成，沉積及塗佈條件可類似用於形成電洞注入層的條件，雖然沉積及塗佈條件可根據使用以形成發光層的化合物而變化。
發光層可使用上述的化學式1的化合物，或各種合適的基質及合適的摻質形成。關於摻質，可使用化學式1的化合物、合適的螢光摻質或合適的磷光摻質。
例如，基質可包含Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯基(4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(CBP))、聚(正-乙烯基咔唑)(poly(n-vinylcarbazole)(PVK))、9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthylene-2-yl)anthracene(ADN))、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene(TPBI))、3-叔-丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene(TBADN))、E3、二苯乙烯基伸芳基(distyrylarylene(DSA))、dmCBP(參見以下的化學式))或以下的化合物501至509，但不限於此。
在實施方式中，經由以下的化學式400表示的蒽系化合物可使用作為基質：
在化學式400，Ar111及Ar112可各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60伸芳基；Ar113至Ar116可各獨立地為經取代或未經取代的C1-C10烷基或經取代或未經取代的C6-C60芳香基；以及g、h、i及j可各獨立地為0至4的整數。
在實施方式中，在化學式400，Ar111及Ar112可各獨立地為伸苯基(phenylene group)、伸萘基(naphthylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)或伸芘基(pyrenylene group)；或者各經至少一個選自苯基、萘基及蒽基的取代基取代之伸苯基、伸萘基、伸菲基、伸茀基(fluorenylene group)或伸芘基，但不限於此。
在化學式400，g、h、i及j可各獨立地為0、1或2。
在化學式400，Ar113至Ar116可各獨立地為經苯基、萘基及蒽基的至少一個取代之C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；茀基；各經至少一個選自氘、鹵素原子、羥基、氰基、硝基、氨基、脒基、胼基、腙基、羧基或其鹽類、磺酸或其鹽類、磷酸或其鹽類、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、 蒽基、芘基、菲基及茀基取代之苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基及茀基；以及，但不限於此。
在實施方式中，上述的化學式400的蒽系化合物可包含由以下的化學式表示的化合物之一，但不限於此：
在實施方式中，由以下的化學式401表示的蒽系化合物可使用作為基質：
在化學式401，Ar122至Ar125可定義如同上述結合化學式400描述的Ar113。
在上述的化學式401，Ar126及Ar127可各獨立地為C1-C10烷基(例如，甲基、乙基或丙基)。
在實施方式中，上述的化學式401的蒽化合物可包含由以下的化學式表示的化合物之一，但不限於此：
當有機發光二極體為全彩有機發光二極體，發光層可圖案化成紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層。
紅色發光層、綠色發光層及藍色發光層的至少一層可包含以下摻質的其中之一(ppy=苯基吡啶(phenylpyridine))。
藍色摻質可包含以下的化合物之一，但不限於此：
紅色摻質可包含以下的化合物之一，但不限於此：
綠色摻質可包含以下的化合物之一，但不限於此：
在發光層使用的摻質可包含由以下化學式的其中之一表示 的鈀錯合物(Pd-complex)或鉑錯合物(Pt-complex)，但不限於此：
在實施方式中，在發光層使用的摻質可為由以下化學式的之一表示的鋨錯合物(Os-complex)，但不限於此：
當發光層包含基質及摻質，以100重量份的基質為基礎，摻質的量可為約0.01至約15重量份，但不限於此。
發光層的厚度可為約100埃至1000埃，例如，約200埃至約600埃。當發光層的厚度在上述範圍內，發光層無須大幅增加驅動電壓即可具有令人滿意的發光能力。
然後，電子傳輸層可經由使用各種方法，如真空沉積、旋轉 塗佈及澆鑄形成在發光層上。當電子傳輸層經由使用真空沉積或旋轉塗佈形成，沉積及塗佈條件可類似用於形成電洞注入層的條件，雖然沉積及塗佈條件可根據使用以形成電子傳輸層的化合物而變化。
穩定傳輸從電子注入電極(即，陰極)注入的電子的材料可使用作為電子傳輸層形成材料。
已知的電子傳輸層形成材料的實例可包含喹啉衍生物(quinoline derivative)如三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-quinolinorate)aluminum(Alq3))、TAZ、Balq、雙(10-羥基苯並喹啉)鈹(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate(Bebq2))、ADN、BCP、化合物201及化合物202，但不限於此：
電子傳輸層的厚度可為約100埃至約1000埃，例如，約150埃至約500埃。當電子傳輸層的厚度在上述範圍內，電子傳輸層無須大幅增加驅動電壓即可具有令人滿意的電子傳輸能力。
在實施方式中，除了用於電子傳輸層的有機化合物，電子傳輸層可包含含金屬材料。
含金屬材料可包含鋰(Li)錯合物。鋰(Li)錯合物的非限定實例可包含羥基喹啉鋰(lithium quinolate(LiQ))及以下的化合物203：
然後，促進來自陰極的電子注入的電子注入層，可形成在電子傳輸層上。合適的注入電子的材料可使用以形成電子注入層。
電子注入層形成材料的實例可包含在所屬技術領域中為眾所皆知的氟化鋰(LiF)、氯化鈉(NaCl)、氟化銫(CsF)、一氧化二鋰(Li2O)及氧化鋇(BaO)。在實施方式中，可使用合適的電子注入層形成材料。 電子注入層的沉積條件可類似用於形成電洞注入層的條件，雖然條件可根據使用以形成電子注入層的化合物而變化。
電子注入層的厚度可為約1埃至約100埃，例如，約3埃至約90埃。當電子注入層的厚度在上述範圍內，電子注入層無須大幅增加驅動電壓即可具有令人滿意的電子注入能力。
第二電極可設置在有機層上。當第二電極為電子注入電極的陰極，具有低功函數的材料，如金屬、合金及導電化合物以及其混合物可使用作為第二電極形成材料。第二電極可使用鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)形成作為薄膜型透明電極。在實施方式中，為製造頂部發射(top-emission)型發光二極體，透明電極可由銦錫氧化物(ITO)或銦鋅氧化物(IZO)形成。
雖然有機發光二極體參照於第1圖描述，有機發光二極體的描述不限於此。
當磷光摻質使用在發光層，電洞阻擋層可經由使用真空沉積、旋轉塗佈、澆鑄或朗繆爾布洛傑特沉積而形成在電子傳輸層及發光層之間或E-功能層及發光層之間，以幫助防止三重態激子或電洞擴散至電子傳輸層。當電洞阻擋層使用真空沉積或旋轉塗佈形成，用於沉積及塗佈的條件可類似用於形成電洞注入層的條件，雖然用於沉積及塗佈條件可根據使用以形成電洞阻擋層的材料而變化。可使用合適的電洞阻擋材料。合適的電洞阻擋材料的實例可包含噁二唑衍生物(oxadiazole derivatives)、三唑衍生物(triazole derivatives)及啡啉衍生物(phenanthroline derivatives)。例如，可使用以下的BCP以形成電洞阻擋層。
電洞阻擋層的厚度可為約20埃至約1000埃，例如，約30埃至約300埃。當電洞阻擋層的厚度在上述範圍內，電洞阻擋層無須大幅增加驅動電壓即可具有令人滿意的電洞阻擋能力。
根據另一實施例的有機發光二極體可以提供於各種類型的平板顯示裝置如被動矩陣(passive matrix)型有機發光二極體裝置及主動矩陣(active matrix)型有機發光二極體裝置。例如，當有機發光二極體以主動矩陣有機發光二極體提供，在基板上作為像素電極的第一電極可電性連接至薄膜電晶體(TFT)的源極電極或汲極電極。在實施方式中，有機發光二極體可以提供於具有雙面屏幕(double-sided screen)的平板顯示器裝置。
或者，根據實施例的有機發光二極體的有機層可經由使用上述化合物利用真空沉積或經由使用塗佈以液態呈現之上述化合物的濕製程(wet process)而形成。
提供下列實例及比較例以強調一或多個實施例的特性，但將理解的是，實例及比較例不被解釋為限制實施例的範疇，比較實例也不被解釋為在實施例的範疇外。進一步，將理解的是實施例不限於在實例及比較例所描述的特定細節。
[實例]
[合成實例1]
合成實例1：化合物2的合成
中間物I-1的合成
在完全溶解1.91g(10mmol)的4H-苯並[def]咔唑(4H-benzo[def]carbazole)於60mL的四氯化碳(CCl4)後，加入1.78g(10mmol)的N-溴代琥珀醯亞胺(N-bromosuccinimide)。反應溶液在80℃的溫度攪拌30分鐘，冷卻至室溫(例如，環境溫度)，且攪拌30分鐘以析出結晶。經由減壓過濾器收集的結晶以甲醇(methanol)洗滌以得到1.35g(產率：50%)的白色結晶中間物I-1。得到的化合物然後經由LC-MS(C14H8BrN：M+ 268.95)確認。
中間物I-2的合成
2.7g(10mmol)的中間物I-1、2.45g(12mmol)的碘化苯(iodobenzene)、0.18g(1mmol)的1,10-啡啉、0.38g(2.0mmol)的碘化銅(CuI)及4.15g(30.0mmol)的碳酸鉀(K2CO3)溶解在75mL的二甲基甲醯胺(dimethylformamide(DMF))。反應溶液在80℃的溫度攪拌 24小時，冷卻至室溫，且以75mL的水萃取以收集有機層。然後有機層以硫酸鎂乾燥，且以矽膠管柱層析(silica gel column chromatography)分離-純化經由溶劑揮發得到之殘留物(residues)以得到2.63g(產率：76%)的中間物I-2。得到的化合物然後經由LC-MS(C20H12BrN：M+ 345.15)確認。
中間物I-3的合成
3.46g(10mmol)的中間物I-2、2.15g(15mmol)的萘-2-胺(naphthalene-2-amine)、0.18g(0.2mmol)的Pd2(dba)3、0.02g(0.2mmol)的PtBu3及1.68g(15mmol)的KOtBu溶解在75mL的甲苯(toluene)。反應溶液在85℃的溫度攪拌4小時，冷卻至室溫，且以50mL的水萃取三次及以50mL的二乙基醚(diethyl ether)萃取三次以收集有機層。然後有機層以硫酸鎂乾燥，且以矽膠管柱層析分離-純化經由溶劑揮發得到之殘留物以得到3.35g(產率：82%)的中間物I-3。得到的化合物然後經由LC-MS(C30H20N2：M+ 408.24)確認。
中間物I-4的合成
4.08g(10mmol)的中間物I-3、3.54g(15mmol)的1,4-二溴苯(1,4-dibromobenzene)、0.18g(0.2mmol)的Pd2(dba)3、0.02g(0.2mmol)的PtBu3及1.68g(15mmol)的KOtBu溶解在75mL的甲苯。反應溶液在85℃的溫度攪拌4小時，冷卻至室溫，且以50mL的水萃取三次及以50mL的二乙基醚萃取三次以收集有機層。然後有機層以硫酸鎂乾燥，且以矽膠管柱層析分離-純化經由溶劑揮發得到之殘留物以得到4.45g(產率：79%)的中間物I-4。得到的化合物然後經由LC-MS(C36H23BrN2：M+ 562.22)確認。
中間物I-5的合成
3.46g(10mmol)的中間物I-2、1.77g(15mmol)的4-氨基苯甲腈苯氰(4-aminobenzonitril)、0.18g(0.2mmol)的Pd2(dba)3、0.02g(0.2mmol)的PtBu3及1.68g(15mmol)的KOtBu溶解在75mL的甲苯。反應溶液在85℃的溫度攪拌4小時，冷卻至室溫，且以50mL的水萃取三次及以50mL的二乙基醚萃取三次以收集有機層。然後有機層以硫酸鎂乾燥，且以矽膠管柱層析分離-純化經由溶劑揮發得到的殘留物以得到3.34g(產率：87%)的中間物I-5。得到的化合物然後經由LC-MS(C27H17N3：M+ 383.12)確認。
化合物2的合成
2.82g(5mmol)的中間物I-4、1.92g(5mmol)的中間物I-5、0.09g(0.1mmol)的Pd2(dba)3、0.01g(0.1mmol)的PtBu3及0.84g(7.5mmol)的KOtBu溶解在75mL的甲苯。反應溶液在85℃的溫度攪拌4小時，冷卻至室溫，且以50mL的水萃取三次及以50mL的二乙基醚萃取三次以收集有機層。然後有機層以硫酸鎂乾燥，且以矽膠管柱層析分離-純化經由溶劑揮發得到的殘留物以得到3.51g(產率：81%)的化合物2。得到的化合物然後經由MS/FAB及1H NMR(C63H39N5：計算值865.32，實測值865.41)確認。
合成實例2：化合物10的合成
中間物I-6的合成
3.46g(10mmol)的中間物I-2、2.54g(15mmol)的[1,1'-聯苯基]-4-胺([1,1'-biphenyl]-4-amine)、0.18g(0.2mmol)的Pd2(dba)3、0.02g(0.2mmol)的PtBu3及1.68g(15mmol)的KOtBu溶解在75mL的甲苯。反應溶液在85℃的溫度攪拌4小時，冷卻至室溫，且以50mL的水萃取三次及以50mL的二乙基醚萃取三次以收集有機層。然後有機層以硫酸鎂乾燥，且以矽膠管柱層析分離-純化經由溶劑揮發得到的殘留物以得到3.61g(產率：83%)的中間物I-6。得到的化合物然後經由LC-MS(C32H22N2：M+ 434.22)確認。
化合物10的合成
4.35g(10mmol)的中間物I-6、1.56g(5mmol)的4,4'-二溴-1,1'-聯苯(4,4'-dibromo-1,1'-biphenyl)、0.09g(0.1mmol)的Pd2(dba)3、0.01g(0.1mmol)的PtBu3及1.68g(15mmol)的KOtBu溶解在75mL的甲苯。反應溶液在85℃的溫度攪拌4小時，冷卻至室溫，且以50mL的水萃取三次及以50mL的二乙基醚萃取三次以收集有機層。然後有機層以硫酸鎂乾燥，且以矽膠管柱層析分離-純化經由溶劑揮發得到的殘留物以得到4.03g(產率：79%)的化合物10。得到的化合物然後經由MS/FAB及1H NMR(C76H50N4：計算值1018.40，實測值1018.35)確認。
合成實例3：化合物18的合成
中間物I-7的合成
3.62g(產率：84%)的中間物I-7以與在中間物I-6的合成中之相同的方式合成，除了使用4-(三甲基矽烷基)-苯胺(4-(trimethylsilyl)-aniline)以取代[1,1'-聯苯基]-4-胺([1,1'-biphenyl]-4-amine)。得到的化合物然後經由LC-MS(C29H26N2Si：M+ 430.75)確認。
化合物18的合成
3.94g(產率：78%)的化合物18以與在化合物10的合成中之相同的方式合成，除了使用中間物I-7以取代中間物I-6以及使用3,3'-二溴-1,1'-聯苯(3,3'-dibromo-1,1'-biphenyl)以取代4,4'-二溴-1,1'-聯苯(4,4'-dibromo-1,1'-biphenyl)。得到的化合物然後經由MS/FAB及1H NMR(C70H58N4Si2：計算值1010.42，實測值1010.38)確認。
合成實例4：化合物31的合成
中間物I-8的合成
3.15g(產率：88%)的中間物I-8以與在中間物I-6的合成中之相同的方式合成，除了使用苯胺(aniline)以取代[1,1'-聯苯基]-4-胺([1,1'-biphenyl]-4-amine)。得到的化合物然後經由LC-MS(C26H18N2：M+ 358.20)確認。
化合物31的合成
3.1g(產率：74%)的化合物31以與在化合物10的合成中之相同的方式合成，除了使用中間物I-8以取代中間物I-6以及使用2,6-二溴萘(2,6-dibromonaphthalene)以取代4,4'-二溴-1,1'-聯苯(4,4'-dibromo-1,1'-biphenyl)。得到的化合物然後經由MS/FAB及1H NMR(C62H40N4：計算值840.33，實測值840.41)確認。
合成實例5：化合物40的合成
化合物40的合成
3.41g(產率：72%)的化合物40以與在化合物10的合成中之相同的方式合成，除了使用中間物I-8以取代中間物I-6以及使用9,10-二溴-2-(叔丁基)蒽(9,10-dibromo-2-(tert-butyl)anthracene)以取代4,4'-二溴-1,1'-聯苯(4,4'-dibromo-1,1'-biphenyl)。得到的化合物然 後經由MS/FAB及1H NMR(C70H50N4：計算值946.40，實測值946.39)確認。
合成實例6：化合物47的合成
化合物47的合成
3.35g(產率：70%)的化合物47以與在化合物10的合成中之相同的方式合成，除了使用中間物I-8以取代中間物I-6以及使用3-溴-9-(4-溴苯基)-9H-咔唑(3-bromo-9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole)以取代4,4'-二溴-1,1'-聯苯(4,4'-dibromo-1,1'-biphenyl)。得到的化合物然後經由MS/FAB及1H NMR(C70H45N5：計算值955.37，實測值955.42)確認。
合成實例7：化合物51的合成
化合物51的合成
3.66g(產率：71%)的化合物51以與在化合物10的合成中之相同的方式合成，除了使用中間物I-8以取代中間物I-6以及使用2,7-二溴-9,9-二苯基-9H-茀(2,7-dibromo-9,9-diphenyl-9H-fluorene)以取代4,4'-二溴-1,1'-聯苯(4,4'-dibromo-1,1'-biphenyl)。得到的化合物然後經由MS/FAB及1H NMR(C77H50N4：計算值1030.40，實測值1030.38)確認。
合成實例8：化合物56的合成
化合物56的合成
3.13g(產率：71%)的化合物56以與在化合物10的合成中之相同的方式合成，除了使用中間物I-8以取代中間物I-6以及使用2,8-二溴二苯並[b,d]呋喃(2,8-dibromodibenzo[b,d]furan)以取代4,4'- 二溴-1,1'-聯苯(4,4'-dibromo-1,1'-biphenyl)。得到的化合物然後經由MS/FAB及1H NMR(C64H40N4O：計算值880.32，實測值880.21)確認。
其他另外的化合物經由根據上述合成路徑使用合適的中間物材料合成。合成的化合物的1H NMR及MS/FAB的結果顯示在以下的表1。
上述化合物之外的化合物可根據上述合成路徑及上述原料而容易地識別。
實例1
第一電極(即，陽極)經由切割銦錫氧化物(ITO)玻璃基板(康寧(Corning),15歐姆/平方公分及1,200埃)成50mm x 50mm x 0.7mm的尺寸而製備，接著經由以使用異丙醇(isopropyl alcohol)及純水的超音波清洗，每次5分鐘。接著，銦錫氧化物玻璃基板受紫外光照射30分鐘且暴露於臭氧以用於清洗。接著，將銦錫氧化物玻璃基板 設置在真空沉積設備中。
真空沉積已知為電洞注入層材料的4,4',4"-三(2-萘基([苯基)氨基)三苯基胺(4,4',4"-tris(2-naphthyl([phenyl)amino)triphenylamine)(在下文中，被稱為2-TNATA)在銦錫氧化物玻璃基板的頂面以形成具有600埃的厚度的電洞注入層。然後，化合物2，作為電洞傳輸化合物，真空沉積在電洞注入層上成300埃的厚度。
接著，9,10-二(萘-2-基)蒽(9,10-di(naphthylene-2-yl)anthracene(ADN))及4,4’-雙[2-(4-(N,N-二苯基氨基)苯基)乙烯基]聯苯(4,4’-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl(DPAVBi))以98比2的重量比共沉積以形成具有300埃的厚度的發光層。
接著，Alq3化合物沉積在發光層上以形成具有300埃的厚度的電子傳輸層。然後，作為電子注入層的鹵化鹼金屬(LiF)且作為陰極的鋁(Al)依序沉積在電子傳輸層上分別形成10埃及2000埃的厚度， 從而完成製造有機發光二極體。
實例2
有機發光二極體以如同實例1的相同方式製造，除了使用化合物10取代化合物2以形成電洞傳輸層。
實例3
有機發光二極體以如同實例1的相同方式製造，除了使用化合物31取代化合物2以形成電洞傳輸層。
實例4
有機發光二極體以如同實例1的相同方式製造，除了使用化合物47取代化合物2以形成電洞傳輸層。
實例5
有機發光二極體以如同實例1的相同方式製造，除了使用化合物51取代2-TNATA以形成電洞注入層，且使用(4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]聯苯(4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl)(在下文中，被稱為NPB)取代化合物2以形成電洞傳輸層。
實例6
有機發光二極體以如同實例5的相同方式製造，除了使用化合物56取代化合物51以形成電洞注入層。
實例7
有機發光二極體以如同實例1的相同方式製造，除了使用化合物18取代DPAVBi以形成發光層，且使用NPB取代化合物2以形 成電洞傳輸層。
實例8
有機發光二極體以如同實例7的相同方式製造，除了使用化合物40取代化合物18以形成發光層。
比較實例1
有機發光二極體以如同實例1的相同方式製造，除了使用NPB取代化合物2以形成電洞傳輸層。
在使用上述的化學式1的化合物的實例，相較於NPB，作為用於藍色二極體的電洞傳輸材料，所有材料被發現具有減少的驅動電壓及顯著增加的改善效率的優異的I-V-L特徵。例如，上述的化學式1的化合物的壽命改善的非常好以優良地改善其壽命。在一些使用上述的化學式1的化合物的實例，相較於2-TNATA，作為用於藍色二極體的電洞注入材料，材料被發現改善其驅動電壓及效率以適用於電洞注入層。在一些其他使用上述的化學式1的化合物的實例，相較於DPAVBi，作為用於藍色發光層的摻質，材料被發現改善其驅動電壓及效率以適用於藍色發光層。代表性特徵及壽命改善的結果顯示在以下的表2。
如同上述，根據一或多個上述實施例，有機發光二極體可包含由化學式1表示的化合物，例如，由化學式1表示的芳胺化合物，亦即適用於在含有紅色、綠色、藍色及白色的全彩螢光及磷光裝置的電洞注入或電洞傳輸。材料可展現優異的發光能力及傳輸電洞能力。例如，化合物可適用於發綠色、藍色及白色的螢光裝置的材料。含有此化合物的有機發光二極體可具有高效率、低驅動電壓、高明亮度及長壽命。
實施例可提供具有優異的電穩定性、高電荷傳輸能力或發光能力、高玻璃轉化溫度及防止結晶化能力的材料。
實施例可提供適用於含有紅色、綠色、藍色及白色的全彩螢光及磷光裝置的材料，其中該材料具有優異的電穩定性、高電荷傳輸能力及發光能力、高玻璃轉化溫度及防止結晶化的能力。
實施例也可提供一種含有材料及具有高效率、低驅動電壓、高亮度及長壽命的有機發光二極體(OLED)。
例示性實施例已經於本文中揭露，且雖然採用特定用語，它們僅以一般的及描述性意義來使用及解釋且不用於限制性目的。在一些實例，除非另有明確指出，對於所提出之申請所屬技術領域中通常知識者而言，結合特定實施例描述圖式、特徵及/或元件的申請可單獨使用或以結合其他實施例描述的圖式、特徵及/或元件的組合使用將變得顯而易見。據此，所屬技術領域中的通常知識者將理解在不脫 離如同在所附申請專利範圍所闡述的本發明的精神及範疇下可在形式及細節做各種變化。

Claims (10)

  1. 一種由以下的化學式1表示的雜環化合物： 其中：X為經取代或未經取代的C6-C60伸芳基、經取代或未經取代的C2-C60伸雜芳基、經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基或連接伸芳基、伸雜芳基及縮合多環基中的至少兩個的二價鏈接基；R1及R2各獨立地為經取代或未經取代的C1-C60烷基、經取代或未經取代的C3-C30環烷基、經取代或未經取代的C6-C60芳香基、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基；以及Ar1及Ar2各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳香基、經取代或未經取代的C2-C60雜芳基或經取代或未經取代的C6-C60縮合多環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中在化 學式1中之R1及R2各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳香基或經取代或未經取代的C2-C60雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中在化學式1中之Ar1及Ar2各獨立地為經取代或未經取代的C6-C60芳香基或經取代或未經取代的C2-C60雜芳基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中在化學式1中之R1及R2各獨立地為經取代或未經取代的C1-C20烷基或由以下的化學式2a至2d之一表示的基團： 其中：Z1為氫、氘、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳香基、經取代或未經取代的C2-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合 多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、羧基或Si(Q3)(Q4)(Q5)，其中Q3至Q5各獨立地為氫、C1-C10烷基、C6-C20芳香基或C2-C20雜芳基，且當Z1的數目為二或更大時各Z1為彼此相同的或不同的；化學式2a中之p為1至5的整數；化學式2b中之p為1至4的整數；化學式2d中之p為1至6的整數；化學式2c中之p為1至7的整數；以及*表示結合位置。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中在化學式1中之X為由以下的化學式3a至3l之一表示的基團： 其中：Q1為-CR11R12-、-S-、-NR21-、-SiR31R32-或-O-；R11、R12、R21、R31、R32及Z1各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳香基、經取代或未經取代的C2-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基，當Z1的數目為二或更大時各Z1為彼此相同的或不同的；p為1至4的整數；以及*表示結合位置。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中在化學式1中之Ar1及Ar2各獨立地為由以下的化學式4a至4c之一表示的基團： 其中：Q2為-CR11R12-或-O-；R11、R12及Z1各獨立地為氫、氘、經取代或未經取代的C1-C20烷基、經取代或未經取代的C6-C20芳香基、經取代或未經取代的C2-C20雜芳基、經取代或未經取代的C6-C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基或羧基，當Z1的數目為二或更大時各Z1為彼此相同的或不同的；化學式4a中之p為1至5的整數；化學式4c中之p為1至4的整數；化學式4b中之p為1至7的整數；以及*表示結合位置。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中由化學式1表示的該雜環化合物為以下化合物2、10、18、31、40、47、51或56之一：
  8. 一種有機發光二極體，包含：一第一電極；一第二電極，面對該第一電極；以及一有機層，在該第一電極及該第二電極之間，該有機層包含如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物。
  9. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光二極體，其中該有機層包含一電洞傳輸層、一電洞注入層、兼具電洞注入及電洞傳輸能力的一功能層或一發光層。
  10. 如申請專利範圍第8項所述之有機發光二極體，其中該有機發光二極體的該第一電極電性連接至一薄膜電晶體(TFT)的一源極電極或一汲極電極。
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