TWI574395B - 有機發光裝置 - Google Patents

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TWI574395B TW100137511A TW100137511A TWI574395B TW I574395 B TWI574395 B TW I574395B TW 100137511 A TW100137511 A TW 100137511A TW 100137511 A TW100137511 A TW 100137511A TW I574395 B TWI574395 B TW I574395B
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黃晳煥
鄭惠珍
林珍娛
韓相鉉
郭允鉉
李善英
李鍾赫
金聖哲
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Description

有機發光裝置
相關申請案的交互參照
本申請案主張於2010年10月26日向韓國智慧財產局提出之申請號為10-2011-0028214以及申請號為10-2010-0104736之申請案之優先權效益，其全部內容將完全併入後文參考。
本發明係有關於一種由化學式1所表示之雜環化合物(heterocyclic compound)及包含該雜環化合物之有機發光裝置。
發光裝置為自發光顯示裝置且具有寬廣的視角、高對比度、以及較快的反應速度。由於這些特性，發光裝置正 受到眾多的關注。
本發明提供一種雜環化合物，其具有改良的電子特性、電荷傳輸能力、發光能力、以及高玻璃轉化溫度(glass transition temperature)以足夠避免結晶。
本發明提供一種包含此雜環化合物之有機發光裝置。
本發明提供一種包含此有機發光裝置之平板顯示裝置。
根據本發明之一態樣，提供一種雜環化合物，其係由下列化學式1所表示：
其中，在化學式1中，R1至R5係各自獨立的氫原子(hydrogen atom)、氘原子(deuterium atom)、經取代或未經取代之C1~C60烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C2~C60烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之C2~C60炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代之C3~C60環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代之C1~C60烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代之C6~C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代之C6~C60芳硫基、經取代或未經取代之C6~C60芳香族基、經C6~C60芳香族或C3~C60雜芳基(heteroaryl group)取代之胺基、經取代或未經取代之C3~C60雜芳基、經取代或未經取代之C6~C60縮合多環基(condensed polycyclic group)、鹵素原子(halogen atom)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxyl group)、或羧基(carboxyl group)。
Ar1與Ar2係各自獨立之經取代或未經取代之C3~C50環烷基、經取代或未經取代之C6~C60芳氧基、經取代或未經取代之C6~C60芳硫基、經取代或未經取代之C6~C60芳香族基、經C6~C60芳香族或C3~C60雜芳基取代之胺基、經取代或未經取代之C3~C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C60縮合多環基。
X係為以-(Ar3)n-表示之雙價連結取代基(divalent linking group)，其中Ar3係為經取代或未經取代之C6~C60伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代之C3~C60雜亞芳香基(heteroarylene group)、或經取代或未經取代之C6~C60縮合多環基，且n為自1~10之整數，其中，n個Ar3取代基係彼此相同或不同，且至少兩相鄰之n個Ar3取代基係藉由單鍵而彼此融合或連接。
在上述化學式1中，R1至R5可為各自獨立之氫原子、氘原子、氰基、鹵素原子、未經取代之C1~C20烷基、以至 少一氟取代基(fluorine substituent)取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、或經取代或未經取代之C3~C20雜芳基。
在上述化學式1中，R1至R5可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1~C20烷基、或由下列化學式2a至化學式2f所表示之取代基：
其中，在化學式2a至化學式2f中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-、或-O-所表示之連接取代基。
Y1、Y2、以及Y3係各自獨立之以-N=或-C(R8)=所表示之連接取代基。
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C60縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。
Ar11係為經取代或未經取代之C1~C20伸烷基(alkylene group)、經取代或未經取代之C6~C60伸芳基、或經取 代或未經取代之C3~C20雜亞芳香基。
p係為1至12之整數。
q係為1至12之整數。
r係為0至5之整數。
*表示結合位。
在上述化學式1中，R1至R5可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基(methyl group)、乙基(ethyl group)、丙基(propyl group)、丁基(butyl group)、戊基(pentyl group)、或以下列化學式3a至化學式3h所表示之取代基：
其中，在化學式3a至化學式3h，Ar12及Ar13係為各自獨立之未經取代之芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基。
r係為0至2之整數。
*表示結合位。
在上述化學式1中，R2及R5可為氫原子，R1、 R3、以及R4可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或以下列化學式3a至化學式3h所表示之取代基：
其中，在化學式3a至化學式3h中，Ar12及Ar13係為各自獨立之未經取代之芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基。r係為0至2之整數而*表示結合位。
在上述化學式1中，R2及R5可為氫原子，而R1、R3、以及R4可為各自獨立之經取代或未經取代C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、或經取代或未經取代之C3~C20雜芳基。
在上述化學式1中，Ar1及Ar2可為各自獨立之經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、或經取代或未經取代之C3~C20雜芳基。
在上述化學式1中，Ar1及Ar2可為下列化學式 4a至化學式4d其中之一所表示之各自獨立之取代基：
其中，在化學式4a至化學式4d中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-、或-O-所表示之連接取代基。
Y1、Y2、以及Y3係各自獨立之以-N=或-C(R8)=所表示之連接取代基。
Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。
p係為1至8之整數。
*表示結合位。
在上述化學式1中，Ar1及Ar2可為下列化學式5a至化學式5i其中之一所表示之各自獨立之取代基：
其中Z1及Z2係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基，且*表示結合位。
化學式1中之以Ar3表示之X可為經取代或未經取代之C6~C20伸芳基、經取代或未經取代之C3~C20雜亞芳香基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基。
化學式1中之以Ar3表示之X包含以下列化學式6a至化學式6e其中之一所表示之取代基：
其中，在化學式6a至化學式6e中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、或-S-表示之連接取代基。
Y4、Y5、以及Y6係各自獨立之以-N=或-C(R8)=、-S-、或-O-所表示之連接取代基。
Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。
p係為1至8之整數。
q係為1至8之整數。
*表示結合位。
在化學式1中，n可為1或2。
在化學式1中，X可為包含以化學式7a至化學式7j之其中之一所表示之取代基：
其中，在化學式7a至化學式7j中，*表示結合位。
在上述化學式1中，R1、R3及R4可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或以下列化學式3a至化學式3h所表示之取代基：
其中，在化學式3a至化學式3h中，Ar12及Ar13係為各自獨立之未經取代之芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基。r係為0至2之整數而*表示結合位。
R2及R5係氫原子。
Ar3包含由下列化學式6a至化學式6e所表示之取代基：
其中，在化學式6a至化學式6e中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、或-S-表示之連接取代基。Y4、Y5、以及Y6係各自獨立之以-N=、-C(R8)=、-S-、或-O-所表示之連接取代基。Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。p係為1至8之整數，q係為1至8之整數，而*表示一結合位。
化學式1中，n為1或2。
Ar1及Ar2係各自獨立地選自由下列化學式4a至化學式4d所表示之取代基中：
其中，在化學式4a至化學式4d中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-、或-O-所表示之連接取代基。Y1、Y2、以及Y3係各自獨立之以-N=或-C(R8)=所表示之連接取代基。Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。p係為1至8之整數，而*表示結合位。
雜環化合物可包含下列化合物之其中之一：
根據本發明之另一態樣，有機發光裝置包含：第一電極、第二電極、以及介於第一電極與第二電極之間之有機層。其中有機層包含第一層，其包含由上述化學式1所表示之 雜環化合物。
第一層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、同時具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層、電子注入層、電子傳輸層、同時具有電子注入及電子傳輸能力之功能層、或其任一組合物。
第一層可包含發射層，且化學式1之雜環化合物係可使用於發射層作為螢光或磷光裝置之主體(host)或摻雜物(dopant)。
第一層可包含發射層、電洞傳輸層、以及電子傳輸層。發射層、電洞傳輸層、或電子傳輸層可包含化學式1之雜環化合物。發射層可包含蒽化合物(anthracene compound)、芳胺化合物(arylamine compound)、或苯乙烯化合物(styryl compound)。
有機層可包含發射層、電洞傳輸層、以及電子傳輸層。發射層、電洞傳輸層、或電子傳輸層可包含化學式1之雜環化合物。發射層可包含紅光發射層、綠光發射層、藍光發射層、以及白光發射層，且紅光發射層、綠光發射層、藍光發射層、以及白光發射層其中之一包含磷光化合物(phosphorescent compound)。
第一層可包含藍光發射層。
第一層可包含藍光發射層，且化學式1之雜環化合物可用以作為藍光摻雜物。
有機層可包含至少一包含上述化學式1之雜環化合物之第一層，此至少一第一層係利用濕製程(wet process)而 形成。
根據本發明之另一態樣，一種平板顯示裝置包含根據如上所述之一或多個實施例之有機發光裝置，其中有機發光裝置之第一電極可電性連接薄膜電晶體之源極電極或汲極電極。
藉由參閱附圖以詳細描述其例示性實施例將使本發明之上述及其他特點與優點更顯而易見，其中：第1圖 係根據本發明之一實施例所繪示之有機發光裝置之結構。
第2圖 係根據本發明之一實施例所繪示之有機發光裝置之製備。
發光裝置可粗略地區分為包括含無機化合物之發射層之無機發光裝置、或含有機化合物之發射層之有機發光裝置。
特別地，有機發光裝置相較於無機發光裝置具有較高的亮度、較低的驅動電壓、以及較快的反應速度，且其可用於多彩的顯示器。因此已進行許多有機發光裝置之研究。
一般而言，有機發光裝置具有包含陽極、陰極、以及插設於其間之有機發射層之堆疊結構。然而，電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、或電子注入層可更堆疊於陽極或陰 極與有機發射層之間。換句話說，有機發光裝置可具有陽極/電洞傳輸層/有機發射層/陰極之堆疊結構或陽極/電洞傳輸層/有機發射層/電子傳輸層/陰極之堆疊結構。
萘衍生物(naphthalene derivatives)可使用作為形成有機發射層之材料。然而，包含此材料之有機發光裝置可能不具有令人滿意的壽命、功效、以及電力消耗特性。因此，在此方面的改良仍然是必須的。
使用苯基蒽二聚體(phenylanthracene dimer)或苯基蒽三聚體(phenylanthracene trimer)作為有機發射層之材料以製造之有機發光裝置係廣為人知的。然而，此種有機發光裝置由於蔥(anthracene)之二種或三種低聚體種類(oligomeric species)藉由共軛(conjugation)而接合，因此具有狹窄的能階間隙(energy gap)以及較低的藍光顏色純度。除此之外，此種化合物極易受氧化且因此容易產生雜質且需要純化。為了克服這些缺點，目前已使用包含以萘取代第1、第9個位置的蔥之蔥化合物或使用包含以芳香族基(aryl group)取代m位置之苯基(phenyl group)之二苯基蒽化合物(diphenylanthracene compound)所製造之有機發光裝置。然而，此種有機發光裝置具有較低的發光效率。
有機發光裝置亦可利用萘取代之單蔥衍生物(monoanthracene derivatives)而製造。然而，其發光效率係低於約1cd/A，因而此有機發光裝置不適合實際使用。
再者，有機發光裝置可利用包含芳香族基(aryl group)取代m位置之苯基蒽化合物製造。此化合物具有優良的 抗熱性但卻會導致欠佳的約2cd/A之發光效率。
現將參閱附圖以更完整的描述本發明，其中將展現本發明之例示性實施例。
根據本發明之一實施例之雜環化合物係藉由下列化學式1所表示：
在化學式1中，R1至R5係各自獨立的氫原子(hydrogen atom)、氘原子(deuterium atom)、經取代或未經取代之C1~C60烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C2~C60烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之C2~C60炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代之C3~C60環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代之C1~C60烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代之C6~C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代之C6~C60芳硫基(arylthio group)、經取代或未經取代之C6~C60芳香族基(aryl group)、經C6~C60芳香族基或C3~C60雜芳基(heteroaryl group)取代之胺基、經取代或未經取代之C3~C60雜芳基、經取代或未經取代之C6~C60縮合多環基(condensed polycyclic group)、鹵素原子(halogen atom)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxyl group)、或羧基(carboxyl group)。
Ar1與Ar2係各自獨立之經取代或未經取代之C3~C50環烷基、經取代或未經取代之C6~C60芳氧基、經取代或未經取代之C6~C60芳硫基、經取代或未經取代之C6~C60芳香族基、經C6~C60芳香族基或C3~C60雜芳基取代之胺基、經取代或未經取代之C3~C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C60縮合多環基。
X係為以-(Ar3)n-表示之雙價連結取代基(divalent linking group)，其中Ar3係為經取代或未經取代之C6~C60伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代之C3~C60雜亞芳香基(heteroarylene group)、或經取代或未經取代之C6~C60縮合多環基，且n為自1~10之整數，其中，Ar3之n個取代基可彼此相同或不同，且至少兩相鄰之Ar3之n個取代基可藉由一單鍵而彼此融合或連接。
在一些實施例中，化學式1之雜環化合物可用以作為發光材料、電洞傳輸材料、或電子傳輸材料。化學式1之雜環化合物作為藍光材料具有優越的性能，其可用於具有非共振結構之大型顯示器中作為深藍材料(deep blue material)。於分子中具有雜環基(heterocyclic group)之化學式1之雜環化合物，因其內容物之雜環基而具有高玻璃轉化溫度(glass transition temperature,Tg)或高熔點。因此，雜環化合物具有高耐熱性以抵抗光發射時有機層中、有機層之間、或有機層與金屬電極之間所產生之焦耳熱，且雜環化合物於高溫環境下具有高耐久 性。
利用化學式1之雜環化合物所製造之有機發光裝置於儲存或操作時具有高耐久性。除此之外，由於例如芳香族基(aryl group)或雜芳基(heteroaryl group)等取代基之內容物，以薄膜形成之分子層可維持於良好狀態，因此改善有機發光裝置之特性。
現將詳細描述化學式1之雜環化合物之取代基。
上述化學式1中之R1至R5可為各自獨立之氫原子、氘原子、氰基、鹵素原子、未經取代之C1~C20烷基、以至少一氟取代基(fluorine substituent)取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、或經取代或未經取代之C3~C20雜芳基。
在一些實施例中，化學式1中之R1至R5可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1~C20烷基、或為下列化學式2a至化學式2f所表示之化合物：
在化學式2a至化學式2f中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、 -S-、或-O-所表示之連接取代基。Y1、Y2、以及Y3係各自獨立之以-N=或-C(R8)=所表示之連接取代基。
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。
Ar11係為經取代或未經取代之C1~C20伸烷基(alkylene group)、經取代或未經取代之C6~C60伸芳基、或經取代或未經取代之C3~C20雜亞芳香基。
p係為1至12之整數，q係為1至12之整數，r係為0至5之整數，而*表示結合位。
在一些實施例中，上述化學式1之R1至R5係各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基(methyl group)、乙基(ethyl group)、丙基(propyl group)、丁基(butyl group)、戊基(pentyl group)、或以下列化學式3a至化學式3h所表示之化合物：
在上述化學式3a至化學式3h中，Ar12及Ar13係為各自獨立之未經取代之烷基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基。r係為0至2之整數，而*表示結合位。
在一些實施例中，化學式1中之R2及R5可為氫原子，且R1、R3、以及R4可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或以上述化學式3a至化學式3h所表示之化合物。
在一些實施例中，上述化學式1中之R2及R5可為氫原子，且R1、R3、以及R4可為各自獨立之經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、或經取代或未經取代之C3~C20雜芳基。
在一些實施例中，上述化學式1中之Ar1及Ar2可為各自獨立之經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、或經取代或未經取代之C3~C20雜芳基。
在一些實施例中，上述化學式1中之Ar1及Ar2可為各自獨立之下列化學式4a至化學式4d所表示之化合物：
在化學式4a至化學式4d中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-、或-O-所表示之連接取代基。Y1、Y2、以及Y3係各自獨立之以-N=或-C(R8)=所表示之連接取代基。Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。 p係為1至8之整數，而*表示結合位。
在某些實施例中，在上述化學式1中之Ar1及Ar2可為各自獨立之下列化學式5a至化學式5i所表示之化合物：
在化學式5a至化學式5i中，Z1及Z2係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基。*表示結合位。
在一些實施例中，上述化學式1中之以Ar3表示之X可為經取代或未經取代之C6~C20伸芳基、經取代或未經取代之C3~C20雜亞芳香基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基。
在一些實施例中，Ar3可為化學式6a至化學式6e其中之一所表示之取代基：
在化學式6a至化學式6e中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、或-S-表示之連接取代基。
Y4、Y5、以及Y6係各自獨立之以-N=或-C(R8)=、-S-、或-O-所表示之連接取代基。
Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。
p係為1至8之整數，q係為1至8之整數，而*表示結合位。
在一些實施例中，n表示上述化學式1中X為Ar3的數量，其可為1或2之整數。
在一些實施例中，上述化學式1中之X可為以化學式7a至化學式7j之其中之一所表示之取代基：
在化學式7a至化學式7j中，*表示結合位。
在一些實施例中，上述化學式1中之R1、R3及R4可為各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或以下列化學式3a至化學式3h所表示之化合物：
在上述化學式3a至化學式3h中，Ar12及Ar13係為各自獨立之未經取代之芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基。r係為0至2之整數，而*表示結合位。
化學式1中之R2及R5可為氫原子。
化學式1中之Ar3可為由下列化學式6a至化學式6e其中之一所表示之取代基：
其中，在化學式6a至化學式6e中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、或-S-表示之連接取代基。Y4、Y5、以及Y6係各自獨立之以-N=或-C(R8)=、-S-、或-O-所表示之連接取代基。Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。p係為1至8之整數，q係為1至8之整數，而*表示結合位。
表示上述化學式1中X為Ar3的數量之n可為1或2之整數。
化學式1中之Ar1及Ar2可為各自獨立地由下列化學式4a至化學式4d其中之一所表示之化合物：
其中，在化學式4a至化學式4d中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-、或-O-所表示之連接取代基。Y1、Y2、以及Y3係各自獨立之以-N=或-C(R8)=所表示之連接取代基。Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基。p係為1至8之整數，而*表示結合位。
後文中，將詳細描述參閱化學式1至化學式7j所描述之取代基。在此方面，取代基中碳的數量係僅提出以用於說明目的而並非限制此取代基之特性。
此處使用之未取代之C1~C60烷基可為直鏈(linear)或支鍊(branched)。烷基的例子可包含但不限於甲基、乙基、丙基、異丁基(isobutyl group)、二級丁基(sec-butyl group)、戊基(pentyl group)、異戊基(iso-amyl group)、己基(hexyl group)、 庚基(heptyl group)、辛基(octyl group)、壬基(nonyl group)、以及十二基(dodecyl group)。至少一烷基之氫原子可以重氫原子(heavy hydrogen atom)、鹵素原子、羥基、硝基、氰基、胺基、甲脒基(amidino group)、聯氨(hydrazine)、腙(hydrazone)、羧基或其鹽類、磺酸取代基(sulfonic acid group)或其鹽類、磷酸取代基(phosphoric acid group)或其鹽類、C1~C10烷基、C1~C10烷氧基、C2~C10烯基、C2~C10炔基、C6~C16芳香族基、或C3~C16雜芳基而取代。
未經取代之C2~C10烯基表示具有至少一碳-碳雙鍵於烷基中心或終端之不飽和烷基。烯基之例子包含乙烯基(ethenyl group)、丙烯基(propenyl group)、丁烯基(butenyl group)、及其相似物。於未取代之烯基中至少一氫原子可以如上所述之取代物與烷基接合而取代。
未經取代之C2~C10炔基表示具有至少一碳-碳三鍵於烷基中心或終端之烷基。未經取代之C2~C10炔基之例子包含乙炔(acetylene)、丙烯(propylene)、苯乙炔(phenylacetylene)、萘乙炔(naphthylacetylene)、異丙基乙炔(isopropylacetylene)、反式-丁基乙炔(t-butylacetylene)、二苯乙炔(diphenylacetylene)、或其相似物。於炔基中至少一氫原子可以如上所述之取代基與烷基接合而取代。
未經取代之C3~C60環烷基(cycloalkyl group)表示於C3~C60環烷基中至少一氫原子可以上述之取代基與C1~C60烷基接合而取代。
未經取代之C1~C60烷氧基表示具有-OA結構之取 代基，其中A係為如上所述未經取代之C1~C60烷基。未經取代之C1~C60烷氧基之非限制實例包含甲氧基(methoxy group)、乙氧基(ethoxy group)、丙氧基(propoxy group)、異丙氧基(isopropoxy group)、丁氧基(butoxy group)、以及戊氧基(pentoxy group)。烷氧基中至少一氫原子可以上述之取代基與烷基接合而取代。
未經取代之C6~C60芳香族基表示包含至少一環(ring)之碳環芳香族(carbocyclic aromatic)系統。至少兩環可藉由單鍵而彼此融合或彼此連接。術語“芳香族(aryl)”表示例如苯基(phenyl)、萘基(naphthyl)、或蒽基(anthracenyl)之芳香族(aromatic)系統。芳香族基中之至少一氫原子可由如上所述之未經取代之C1~C60烷基所取代。
經取代或未經取代之C6~C60芳香族基之例子包含苯基、C1~C10烷基苯(alkylphenyl group)(例如乙基苯基(ethylphenyl group))、鹵苯基(halophenyl group)(例如o-、m-、以及p-氟苯基(fluorophenyl group)、二氯苯基(dichlorophenyl group))、氰苯基(cyanophenyl group)、二氰苯基(dicyanophenyl group)、三氟甲氧苯基(trifluoromethoxyphenyl group)、二苯基(biphenyl group)、鹵二苯基(halobiphenyl)、氰二苯基(cyanobiphenyl group)、C1~C10烷基二苯基(alkyl biphenyl group)、C1~C10烷氧基二苯基(alkoxybiphenyl group)、o-、m-、以及p-甲苯基(tolyl group)、o-、m-、以及p-異丙苯基(cumenyl group)、三甲苯基(mesityl group)、苯氧基苯基(phenoxyphenyl group)、(α,α-二甲基苯)苯基((α,α-dimethylbenzene)phenyl group)、(N,N’-二甲基)胺基苯基((N,N'-dimethyl)aminophenyl group)、(N,N’-二苯基)胺基苯基((N,N'-diphenyl)aminophenyl group)、并環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、鹵萘基(halonaphthyl group)(例如氟萘基(fluoronaphthyl group))、C1~C10烷基萘基(alkylnaphthyl group)(例如甲基萘基(methylnaphthyl group))、C1~C10烷氧基萘基(alkoxynaphthyl group)(例如甲氧基(methoxynaphthyl group))、氰萘基(cyanonaphthyl group)、蒽基(anthracenyl)、薁基(azulenyl group)、并環庚三烯基(heptalenyl group)、苊基(acenaphthylenyl group)、萉基(phenalenyl group)、茀基(fluorenyl group)、蒽醌基(anthraquinonyl group)、甲蔥基(methylanthryl group)、菲基(phenanthryl group)、聯三伸苯(triphenylene group)、芘基(pyrenyl group)、蒯基(chrysenyl group)、乙基蒯基(ethyl-chrysenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基(perylenyl group)、氯苝基(chloroperylenyl group)、五苯基(pentaphenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、聯四苯基(tetraphenylenyl group)、異稠六苯基(hexaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、茹基(rubicenyl group)、蔻基(coronelyl group)、聯伸三萘基(trinaphthylenyl group)、異稠七苯基(heptaphenyl group)、稠七苯基(heptacenyl group)、芘蒽基(pyranthrenyl group)、以及莪基(ovalenyl group)，但不以此為限。
未經取代之C3~C60雜芳基包含一個、兩個、或三個選自氮、氧、磷、及硫之雜原子(hetero atom)。至少兩個環可藉由單鍵而彼此融合或彼此連接。未經取代之C3~C60雜芳基之例子包含吡唑基(pyrazolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、噁唑基(oxazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、三唑基 (triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、啶基(pyridinyl group)、嗒[口井]基(pyridazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、三[口井]基(triazinyl group)、咔唑基(carbazol group)、吲哚基(indol group)、喹啉基(quinolyl group)、異喹啉基(isoquinolyl group)、以及二苯并噻吩基(dibenzothiophene group)。除此之外，雜芳基中至少一氫原子可由如上所述之取代基與未經取代之C1~C60烷基接合所取代。
未經取代之C6~C60芳氧基係由-OA1所表示之取代基，其中A1可為C6~C50芳香族基。芳氧基之例子可為苯氧基(phenoxy group)。芳氧基中至少一氫原子可由如上所述之取代基與未經取代之C1~C50烷基接合所取代。
未經取代之C6~C60芳硫基係由-SA1所表示之取代基，其中A1可為C6~C60芳香族基。芳硫基之非限制性範例包含苯硫基(benzenethio group)以及萘硫基(naphthylthio group)。 芳硫基中至少一氫原子可由如上所述之取代基與未經取代之C1~C60烷基接合所取代。
未經取代之C6~C60縮合多環基係指包含至少兩環之取代物，其中至少一芳香環(aromatic ring)及/或至少一非芳香環(on-aromatic ring)係彼此融合。未經取代之C6~C60縮合多環基可包含一些所述與芳香族基或雜芳基接合之取代基。
下列化合物係為縮合多環基之範例。
在化學式1之雜環化合物之X通常係垂直於化學式1之基團A(芘基團(pyrene moiety))(見下文)，干擾基團B(芳胺基團(arylamine moiety))之孤對電子形成於基團A中之共振結構。
結果，化學式1之雜環化合物可發射高彩度之藍光。發射自化學式1之雜環化合物之藍光係有別於一般長波長之藍綠光。
化學式1之雜環化合物可具有良好的抗熱性。因此，當使用於有機發光裝置時，化學式1之雜環化合物可改善有機發光裝置之效率及壽命等特性。
由化學式1所表示之雜環化合物之範例可包含由下列化學式所表示之化合物1至化合物75。然而，由化學式1 所表示之雜環化合物並不限於此。
根據一實施例，有機發光裝置包含第一電極、第二電極、以及介於第一電極與第二電極之間之有機層，其中有機層可包含第一層，其包含如上述化學式1所描述之雜環化合物。
包含化學式1之雜環化合物之第一層可包含電洞注入層、電洞傳輸層、或具有電洞注入及電洞傳輸之能力之功能層。
包含化學式1之雜環化合物之第一層可包含電子注入層、電子傳輸層、以及具有電子注入及電子傳輸之能力之功能層。
當包含化學式1之雜環化合物之第一層係為發射層時，化學式1之雜環化合物可於螢光或磷光裝置用為主體(host)或摻雜物(dopant)。
在一些實施例中，當有機發光裝置之第一層係為發射層時，此發射層可更包含習知之蒽化合物(anthracene compound)、芳胺化合物(arylamine compound)、或苯乙烯化合物(styryl compound)。
除此之外，蒽化合物、芳胺化合物、或苯乙烯化合物之至少一氫原子可以如上所述之取代基與未經取代之C1~C60烷基接合而取代。
此芳胺化合物係為包含帶有C6~C60芳香族基或C3~C60雜芳基取代基之胺基之C6~C60芳胺基。
在一些實施例中，當有機發光裝置之第一層係為發射層時，此發射層之紅光發射層、綠光發射層、藍光發射層、 或白光發射層可包含廣為人知之磷光化合物。
在一些實施例中，有機發光裝置之第一層可包含藍光發射層。當第一層包含藍光發射層時，化學式1之雜環化合物可用於作為藍色摻雜物。在一些實施例中，有機發光裝置之有機層可更包含電洞注入層、電洞傳輸層、具有電洞注入層及電洞傳輸層之能力之功能層、發射層、電洞阻擋層(hole blocking layer)、電子傳輸層、電子注入層、以及至少兩層之組合物，但不以此為限。至少一電洞注入層、電洞傳輸層、以及具有電洞注入及電洞傳輸之能力之功能層可更包含除了化學式1之雜環化合物以及廣為人知之電洞注入及傳輸材料之外用以改善層的導電性之電荷產生材料。
電荷產生材料可包含例如p-摻雜物。p-摻雜物之非限制性範例包含包括四氰醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane,TCNQ)以及2,3,5,6-四氟-四氰-1,4-苯醌甲烷(2,3,5,6-tetrafluoro-tetracyano-1,4-benzoquinonedimethane,F4TCNQ)之奎寧衍生物(quinine derivatives)、包括鎢氧化物(tungsten oxide)、鉬氧化物(molybdenium oxide)之金屬氧化物、以及包含由下列化學式100所示之含氰基化合物(cyano group-containing compounds)。
化學式100
在一些實施例中，當電洞注入層、電洞傳輸層、具有電洞注入及電洞傳輸之功能的功能層更包含電荷產生材料時，電荷產生材料可為均勻地或非均勻地散佈於層中。
在一些實施例中，有機發光裝置之電子傳輸層可包含電子傳輸有機材料以及含金屬材料。電子傳輸有機材料之非限制性實例包含9,10-二(2-萘基)蔥(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、以及包括下列化學式101及化學式102之化合物之蔥基化合物(anthracene-based compounds)。
化學式102
含金屬材料可包含鋰複合物。鋰複合物之非限制性之實例包含喹啉鋰(lithium quinolate,LiQ)以及下列化學式103之化合物。
第一電極可為陽極，且第二電極可為陰極，但其也可能互換。
在一些實施例中，有機發光裝置可具有第一電極/電洞注入層/發射層/第二電極之結構、第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/第二電極之結構、或第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極之結構。在一些其他實施例中，有機發光裝置可具有第一 電極/具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層/發射層/電子傳輸層/第二電極之結構、或第一電極/具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層/發射層/電子傳輸層/電子注入層/第二電極之結構。 或者，有機發光裝置可具有第一電極/電洞傳輸層/發射層/具有電子注入及電子傳輸能力之功能層/第二電極之結構、第一電極/電洞注入層/發射層/具有電子注入及電子傳輸能力之功能層/第二電極之結構、或第一電極/電洞注入層/電洞傳輸層/發射層/具有電子注入及電子傳輸能力之功能層/第二電極之結構。
在一些實施例中，有機發光裝置可為頂部發射有機發光裝置或底部發射有機發光裝置。
後文中，將參閱第1圖描述製造根據本發明之實施例之有機發光裝置的方法。第1圖係根據本發明之一實施例之有機發光顯示裝置之結構。參閱第1圖，根據本實施例之有機發光裝置包含基板(圖未示)、第一基板(陽極)、電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、發射層(EML)、電子傳輸層(ETL)、電子注入層(EIL)、以及第二電極(陰極)。
首先，第一電極係藉由利用沈積或濺鍍方法形成於基板上。第一電即可由具有高功函數(work function)之第一電極材料而形成。第一電極可構成陽極或陰極。基板可為傳統用於有機發光裝置之基板，且可包含例如具有優良機械強度(mechanical strength)、熱穩定性(thermal stability)、透光率、表面平滑度、易於操作、以及防水性之玻璃基板或透明塑膠基板。第一電極材料之範例包含例如氧化銦錫(ITO)、氧化銦鋅(IZO)、氧化錫(SnO2)、氧化鋅(ZnO)、鋁(Al)、銀(Ag)、以及鎂 (Mg)之具有優良導電性之材料。第一電極可形成為透明或反射電極。
(複數個)有機層係形成於第一電極上。此處之術語“有機層”表示插設於第一電極與第二電極之間的任意層。有機層可不由純的有機材料所形成，且可同時包含金屬複合物(metal complex)。
有機層可包含包括化學式1之雜環化合物之第一層。有機層可更包含至少一電洞注入層、電洞傳輸層、發射層、電洞阻擋層、電子傳輸層、以及電子注入層。第一層可包含發射層。
電洞注入層可藉由利用任意多種方法形成於第一電極上，且於一些實施例中，可藉由利用真空蒸鍍(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄法(casting)、蘭慕爾-布羅吉(Langmuir-Blodgett,LB)沈積法、或其相似方法。
當電洞注入層係利用真空蒸鍍而形成時，沈積條件可根據用以形成電洞注入層之材料以及電洞注入層之結構與熱特性而變化。舉例而言，沈積條件可包含約100℃至約500℃之沈積溫度、約10-8至10-3托(torr)之真空壓力、以及約0.01至約100Å/sec之沈積速率(deposition rate)。
當電洞注入層係利用旋轉塗佈而形成時，塗佈條件可根據用以形成電洞注入層之材料以及電洞注入層之結構與熱特性而變化。舉例而言，塗佈條件可包含約2000rpm至約5000rpm之塗佈速度、以及約80℃至約200℃之熱處理溫度於移除塗佈後之殘餘溶劑。
電洞注入層可由化學式1之雜環化合物或任何常用以形成電洞注入層之材料所形成。可以用以形成電洞注入層之材料的非限制實例包含例如銅鈦菁(copper phthalocyanine)、4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(4,4’,4”-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine,m-MTDATA)、N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)、4,4’4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(4,4’4”-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine,TDATA)、4,4’,4”-三(N,-(2-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺(4,4’,4”-tris(N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino)triphenylamine,2T-NATA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid,Pani/DBSA)、聚(3,4-乙烯基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸)(poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate),PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid,Pani/CSA)、以及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸)(polyaniline)/poly(4-styrenesulfonate),PANI/PSS)。
電洞注入層之厚度可為約100Å至約10000Å，且於一些實施例中，其厚度約為100Å至約1000Å。當電洞注入層之厚度係於此些範圍時，電洞注入層可在不需增加驅動電壓下具有良好的電洞注入特性。
接著，電洞傳輸層可藉由利用任意多種方法形成於電洞注入層上，且於一些實施例中，可藉由利用真空蒸鍍(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄法(casting)、蘭慕爾-布羅吉(Langmuir-Blodgett,LB)沈積法、或其相似方法。 當電洞傳輸層利用真空蒸鍍或旋轉塗佈而形成時，沈積或塗佈條件可與應用於形成電洞注入層之方法相似，雖然沈積或塗佈條件可根據用以形成電洞傳輸層之材料而有所變化。
電洞傳輸層可由化學式1之雜環化合物或任何已知之電洞傳輸層之材料所形成。電洞傳輸層之材料之非限制性範例包含例如N-苯基咔唑(N-phenylcarbazole)或聚乙烯咔唑(polyvinyl carbazole)之咔唑衍生物(carbazole derivatives)、以及例如N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)、N,N’-二(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-聯苯]-4,4’-二胺(N,N’-bis(3-methylphenyl)-N,N’-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4’-diamine,TPD)之具有芳香縮合環(aromatic condensed ring)胺基衍生物(amine derivatives)。
電洞傳輸層之厚度可約為50Å至約1000Å，且在一些實施例中，其厚度可約為100Å至約600Å。當電洞傳輸層之厚度係在此些範圍內時，電洞傳輸層可在不需實質增加驅動電壓下具有良好的電洞傳輸特性。
接著，發射層可藉由利用任意多種方法而形成於電洞傳輸層上，且在一些實施例中，可藉由利用真空蒸鍍(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、澆鑄法(casting)、蘭慕爾-布羅吉(Langmuir-Blodgett,LB)沈積法、或其相似方法。當發射層利用真空蒸鍍或旋轉塗佈而形成時，沈積或塗佈條件可與應用於形成電洞注入層之方法相似，雖然沈積或塗佈條件可根據用以形成發射層之材料而有所變化。
發射層可包含如上所述化學式1之雜環化合物。舉例而言，化學式1之雜環化合物可用以作為主體或摻雜物。發射層可利用除了化學式1之雜環化合物之外各種習知發光材料所形成。或者，發射層也可利用習知之主體或摻雜物而形成。 可用以形成發射層之摻雜物可包含螢光摻雜物或磷光摻雜物，其係此技術領域中已廣為人者。
主體之範例包含三(8-羥基喹啉鋁)(Alq3)、4,4’-N,N’-二咔唑基-聯苯(4,4’-N,N’-dicarbazole-biphenyl,CBP)、聚(n-乙烯咔唑)(poly(n-vinyl carbazole),PVK)、9,10-二(2-萘基)蔥(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(4,4’,4”-tris(N-carbazolyl)triphenylamine,TCTA)、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(3,5-tris(N-phenylbenzimidazole-2-yl)benzene,TPBI)、3-三級丁基-9,10-二2-萘基蒽(3-tert-butyl-9,10-di-2-naphthyl anthracene,TBADN)、9,9-二乙基-2(9,9-二乙基-2-(9,9-二乙基-9H-芴二基)-9H-芴七基)-9H-芴(9,9-diethyl-2-(9,9-diethyl-2-(9,9-diethyl-9H-fluoren-2-yl)-9H-fluoren-7-yl)-9H-fluorene,E3)、或聯苯乙烯芳香族(distyrylarylene,DSA)，但不以此為限。
紅色摻雜物之非限制性實例包含鉑(platinum(II))、八乙基卟吩鉑(octaethylporphyrin,PtOEP)、三(1-苯基-異喹啉)合銥(III)(Ir(piq)3)、雙(2-(2’-苯并噻吩基)吡啶-N,C3’)(乙烯丙酮)合銥(Btp2Ir(acac))、4-(二氰甲烯基)-2-三級丁基-6-(1,1,7,7-(久洛尼定-4-乙烯基)-4H-吡喃4-(Dicyanomethylene)-2-tert-butyl-6-(1,1,7,7-tetramethyljulolidin-4-yl-vinyl)-4H-pyran,DCJTB)。
綠色摻雜物之非限制性實例包含三(2-苯基吡啶)合銥(Ir(ppy)3)(其中“ppy”表示苯基吡啶(phenylpyridine))、乙醯丙酮酸二(2-苯基吡啶)銥(Ir(ppy)2(acac))、三[2-(對甲苯基)吡啶]合銥(III)(Ir(mppy)3)、以及10-(2-苯並噻唑)-1,1,7,7,4乙烯基-1H,5H,11H-[1]苯並吡喃[6,7,8ij]喹嗪-11(10-(2-benzothiazolyl)-1,1,7,7-tetramethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H,11H-[1]benzo-pyrano[6,7,8-ij]quinolizin-11-one,C545T)，但不限制於此。
藍色摻雜物之非限制性實例包含化學式1之雜環化合物、二(4,6-二氟苯基吡啶)(2-吡啶甲酸)合銥(III)(F2Irpic)、雙[2-(2,4-二氟苯基)吡啶-C2,N’](2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮)合銥(III)(Bis[2-(2,4-difluorophenyl)pyridine-C2,N’](2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-diketonate)iridium(III),(F2ppy)2Ir(tmd))、銥金屬錯合物(Ir(dfppz)3)、聯三芴 (ter-fluorene)、4,4’-雙[4-(二對甲苯基氨基)苯乙烯基]聯苯(4,4’-bis(4-diphenylaminosteril)biphenyl,DPAVBi)、以及1,4,7,10-四三級丁基二萘嵌苯(2,5,8,11-tetra-tert-butylperylene,TBP)。
以發射層材料之重量當作100份，其係相當於主體與摻雜物之總和，而摻雜物劑量之重量計算約為0.1份至約20份，且於一些實施例中，其重量計算可約0.5份至約12份。當摻雜物之劑量係於此些範圍時，可實質地防止濃度淬滅。
發射層之厚度可約為100Å至約1000Å，且於一些實施例中，其可為200Å至600Å。當發射層之厚度係於此些範圍時，發射層可在不需實質增加驅動電壓下具有良好的發光特性。
當發射層包含磷光摻雜物時，為了避免三重態的激子(triplet excitons)或電洞擴散至電子傳輸層中，電洞阻擋層 (未示於第1圖)可形成於發射層上。於此情況下，電洞阻擋層可以任何常用以形成電洞阻擋層之材料而形成。電洞阻擋層材料之非限制實例包含噁二唑衍生物(oxadiazole derivatives)、三唑衍生物(triazole derivatives)、鄰二氮菲衍生物(phenanthroline derivatives)、雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1'-聯苯-4-羥基)鋁(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum,Balq)、以及2,9-二甲基-4,7-聯苯-1,10-鄰二氮雜菲(BCP)。
電洞阻擋層之厚度約為50Å制約1000Å，且於一些實施例中，其可為100Å至300Å。當電洞阻擋層之厚度係於此些範圍時，電洞阻擋層可在不需實質增加驅動電壓下具有良好的電洞阻擋特性。
接著，電子傳輸層藉由利用任意多種方法而形成於發射層(或電洞阻擋層)上，且在一些實施例中，可藉由利用真空蒸鍍(vacuum deposition)、旋轉塗佈(spin coating)、或其相似方法。當電子傳輸層利用真空蒸鍍或旋轉塗佈而形成時，沈積或塗佈條件可與應用於形成電洞注入層之方法相似，雖然沈積或塗佈條件可根據用以形成電子傳輸層之材料而有所變化。
電子傳輸層材料可包含如上所述化學式1之雜環化合物。或者，電子傳輸層可由此領域中各種習知材料所形成。電子傳輸層材料之非限制性實例包含例如三(8-羥基喹啉鋁)、3-(聯苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、 以及雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1'-聯苯-4-羥基)鋁(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum,Balq)之喹啉衍生物(quinoline derivatives)。
電子傳輸層之厚度約為100Å制約1000Å，且於一些實施例中，其可為100Å至500Å。當電子傳輸層之厚度係於此些範圍時，電子傳輸層可在不需實質增加驅動電壓下具有良好的電子傳輸特性。
除此之外，促進電子自陰極注入之電子注入層可形成於電子傳輸層上。
電子注入層可包含如上所述化學式1之雜環化合物。在一些實施例中，例如鋰化氟(LiF)、氯化鈉(NaCl)、銫化氟(CsF)、氧化鋰(Li2O)、或氧化鋇(BaO)之習知電子注入層材料可用於形成電子注入層。沈積或塗佈條件可與應用於形成電洞注入層之方法相似，雖然沈積或塗佈條件可根據用以形成電子注入層之材料而有所變化。
電子注入層之厚度約為1Å制約100Å，且於一些實施例中，其可為5Å至90Å。當電子注入層之厚度係於此些範圍時，電子注入層可在不需實質增加驅動電壓下具有良好 的電子注入特性。
最後，第二電極可藉由利用真空蒸鍍(vacuum deposition)、濺鍍法(sputtering)、或其相似方法而形成於電子注入層上。第二電極可構成陰極或陽極。用以形成第二電極之材料可包含具有低功函數之金屬、合金、電性導電化合物、或其混合物。此些材料之非限制性實例包含鋰(Li)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、以及鎂-銀(Mg-Ag)。 除此之外，為了製造頂部發射有機發光裝置，以例如氧化銦錫或氧化銦鋅之透明金屬所形成之陰極可用以作為第二電極。
根據本發明之實施例之有機發光裝置可包含於多種類型之平板顯示裝置中，例如於被動矩陣(passive matrix)有機發光顯示裝置中、或於主動矩陣(active matrix)有機發光顯示裝置中。特別地，當有機發光裝置包含於包括薄膜電晶體之主動矩陣有機發光顯示裝置中，基板上之第一電極可作為像素電極，電性連接至薄膜電晶體之源極電極與汲極電極。再者，有機發光裝置也可包含於具有雙面螢幕之平板顯示裝置中。
根據實施例，有機發光裝置之第一層可藉由利用沈積方法或塗佈根據實施例所述之雜環化合物之溶液之濕方法而由根據實施例所述之雜環化合物所形成。
於後，將參閱化合物3、5、11、21、24、40、58、63、以及75之合成實例與其他實例以詳細描述本發明之實施例。然而，此些實例僅用於闡述目的且並不意欲限制本發明之範疇。
實例
合成實例1：化合物3之合成
中間產物I-1的合成
將4.93g(20.0mmol)之芘-1基-硼酸(pyren-1-yl-1-boronic acid)、4.04g(20.0mmol)之2-溴硝基苯(2-bromonitrobenzene)、1.15g(1.0mmol)之四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)、以及8.29g(60.0mmol)之碳酸鉀(K2CO3)溶解於60mL之四氫呋喃(tetrahydrofuran,THF)與水(2：1)之混合溶液中，接著於約70℃攪拌約5小時以獲得一溶液。此反應溶液於室溫中冷卻，接著加入100mL的水，接著以50mL之乙醚(ethylether)萃取三次。收集有機相(organic phase)，且利用硫酸鎂(magnesium sulfate)以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析(silica gel column chromatography)將殘餘物分離與純化以獲得5.95g之中間產物I-1(產率：92%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀(liquid chromatography-mass spectroscopy,LC-MS)以及 核磁共振(nuclear magnetic resonance,NMR)而鑑定。C22H13NO2：M+323.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.22-8.20(d,2H),8.17-8.10(m,4H),8.03-8.01(d,1H),8.01-7.98(d,1H),7.88-7.85(d,1H),7.69-7.67(m,2H),7.66-7.56(m,2H)
中間產物I-2之合成
將4.85g(15.0mmol)之中間產物I-1溶解於100mL之二氯甲烷(dichloromethane)中以獲得一溶液，並將1.75ml(15.0mmol)之溴(bromine,Br2)於0℃下緩慢地滴入此溶液中以獲得一反應溶液。將此反應溶液於室溫下攪拌約12小時。將60mL的水以及30mL 20%液狀硫酸硫鈉(aqueous thiosodium sulfate)溶液加入此反應溶液中，接著以80mL之二氯甲烷萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化，接著藉由二氯甲烷/石油醚/乙醚(dichloromethane/EtOAc/Et2O)溶液再結晶以獲得2.53g之中間產物I-2(產率：42%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C22H12BrNO2：M+401.0
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.50-8.47(d,1H),8.27-8.22(dd,2H),8.21-8.18(dd,1H),8.16-8.13(dd,1H),8.00-7.97(d,1H),7.96-7.88(dd,2H),7.78-7.73(dt,1H),7.72-7.69(d,1H),7.68-7.63(dt,1H),7.59-7.56(dd,1H)
中間產物I-3之合成
將4.02g(10.0mmol)之中間產物I-2及5.77g(22mmol)之三苯基膦(triphenylphosphine,PPh3)溶解於30mL之 1,2-二氯苯(1,2-dichlorobenzene)中以獲得一溶液，接著於170℃下攪拌約12小時。此反應溶液於室溫下冷卻並於真空狀態下移除溶劑，接著藉由50mL之水與50mL之二氯甲烷萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得2.41g之中間產物I-3(產率：65%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C22H12BrN：M+369.0
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.16-9.13(d,1H),8.80-8.78(d,1H),8.60(s,1H),8.43-8.40(d,1H),8.31-8.28(d,1H),8.23-8.21(d,1H),8.18(s,1H),8.10-8.07(d,1H),7.67-7.65(d,1H),7.61-7.57(dt,1H),7.50-7.46(dt,1H)
中間產物I-4之合成
將3.70g(10.0mmol)之中間產物I-3、3.06g(15.0mmol)之碘化苯(iodobenzene)、0.19g(1.0mmol)之碘化銅(CuI)、0.05g(0.2mmol)之18-冠醚-6(18-Crown-6)、以及4.15g(30.0mmol)之碳酸鉀(K2CO3)溶解於30mL之1,3-二甲基-3,4,5,6-四氫-2(1H)-嘧啶(1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone,DMPU)以獲得一溶液，接著於170℃下攪拌約12小時。此反應溶液於室溫下冷卻，接著藉由50mL之水與50mL之二氯甲烷萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得3.39g之中間產物I-4(產率：76%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C28H16BrN：M+445.0
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.21-9.17(dd,1H),8.86-8.84(d,1H),8.46-8.35(dd,1H),8.31-8.27(dd,1H),8.25-8.17(dd,1H),8.12-8.08(d,2H),7.94-7.91(d,1H),7.75-7.67(m,4H),7.63-7.49(m,4H)
中間產物I-5之合成
將3.24g(10.0mmol)之4-溴三苯胺(4-bromotriphenylamine)、2.54g(10.0mmol)之雙戊醯二硼(bis(pinacolato)diborone)、0.36g(0.5mmol)之[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀([1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloro palladium(II)，後文中稱為PdCl2(dppf)2)、以及2.94g(30.0mmol)之醋酸鉀(KOAc)溶解於40mL之二甲基亞碸(dimethylsulfoxide,DMSO)以獲得一溶液，接著於80℃下攪拌約6小時。此反應溶液於室溫下冷卻，接著藉由50mL之水與50mL之乙醚萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得2.57g之中間產物I-5(產率：89%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C24H26BNO2：M+371.2
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.67-7.63(m,2H),7.30-7.21(m,4H),7.14-7.06(m,4H),7.05-7.00(m,4H),1.32(s,12H)
化合物3之合成
2.23g(5.0mmol)之中間產物I-4、1.86g(5.0mmol)之中間產物I-5、0.29g(0.25mmol)之四(三苯基膦)鈀 (Pd(PPh3)4)、以及2.07g(15.0mmol)之碳酸鉀溶解於30mL之四氫呋喃/水(2：1)之混合溶液中以獲得一溶液，接著於70℃下攪拌約5小時。此反應溶液於室溫下冷卻，接著藉由50mL之水與50mL之乙醚萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得2.11g之化合物3(產率：72%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C46H30N2：M+610.2
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.26-9.22(d,1H),8.92-8.90(dd,1H),8.43-8.41(d,1H),8.34-8.31(d,1H),8.27-8.24(d,1H),8.10(s,1H),8.03-7.98(dd,2H),7.74-7.72(m,4H),7.59-7.52(m,6H),7.35-7.22(m,10),7.10-7.05(dt,2H)
合成實例2：化合物5之合成
中間產物I-6之合成
1.97g(10.0mmol)之雙-鄰甲苯胺(di-ortho-tolyl amine)、4.24g(15.0mmol)之4-溴碘苯(4-bromoiodobenzene)、0.18g(0.2mmol)之三(二苯亞基丙酮)二鈀(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium,Pd2(dba)3)、0.04g(0.4mmol)之三級丁基膦(PtBu3)、以及1.44g(15.0mmol)之三級丁 醇鉀(potassium tert-butoxide,KOtBu)溶解於40mL之甲苯(toluene)中以獲得一溶液，接著於85℃下攪拌約4小時。此反應溶液於室溫下冷卻，接著藉由30mL之水與30mL之乙醚萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得2.18g之中間產物I-6(產率：62%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C20H18BrN：M+351.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.29-7.24(m,4H),7.18-7.13(dt,2H),6.92-6.84(m,4H),1.96(s,6H)
中間產物I-7之合成
將3.52g(10.0mmol)之中間產物I-6、2.54g(10.0mmol)雙戊醯二硼、0.36g(0.5mmol)之[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(PdCl2(dppf)2)、以及2.94g(30.0mmol)之醋酸鉀溶解於40mL之二甲基亞碸中以獲得一溶液，接著於80℃下攪拌約6小時。此反應溶液於室溫下冷卻，接著藉由50mL之水與50mL之乙醚提取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得3.03g之中間產物I-7(產率：76%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C26H30BNO2：M+399.2
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.62-7.60(d,1H),7.22-7.20(dd,2H),7.18-7.07(m,4H),7.00-6.98(dd,2H),6.63-6.60(d,2H),2.02(s,6H),1.33(s,12H)
化合物5之合成
2.42g之化合物5係由中間產物I-5與中間產物 I-4以合成化合物3之相同方法而合成(產率：76%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C48H34N2：M+638.3
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.96-8.94(d,1H),8.23-8.17(m,2H),8.09-8.07(d,1H),8.04(s,1H),7.94-7.88(m,3H),7.51-7.47(m,4H),7.37-7.31(m,4H),7.28-7.22(m,4H),7.17-7.13(dt,2H),6.90-6.86(dt,2H),6.78-6.73(m,4H),2.02(s,6H)
合成實例3：化合物11之合成
中間產物I-8之合成
將4.22g(20.0mmol)之1-溴-2,3,4-三氟苯(1-bromo-2,3,4-trifluorobenzene)、2.79g(30.0mmol)之苯胺 (aniline)、0.37g(0.4mmol)之三(二苯亞基丙酮)二鈀(Pd2(dba)3)、0.08g(0.4mmol)of之三級丁基膦PtBu3、以及2.88g(30.0mmol)之三級丁醇鉀溶解於60mL之甲苯(toluene)中以獲得一溶液，接著於85℃下攪拌約4小時。此反應溶液於室溫下冷卻，接著藉由50mL之水與50mL之乙醚萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得3.93g之中間產物I-8(產率：88%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C12H8F3N：M+223.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.34-7.26(m,2H),7.04-7.00(m,3H),6.99-6.92(m,1H),6.87-6.77(m,1H),5.62(s,1H)
中間產物I-9之合成
將2.23g(10.0mmol)之中間產物I-8、4.23g(15.0mmol)之4-溴碘苯、0.18g(0.2mmol)之三(二苯亞基丙酮)鈀(Pd2(dba)3)、0.04g(0.4mmol)之三級丁基膦(PtBu3)、以及1.44g(15.0mmol)之三級丁醇鉀溶解於40mL之甲苯(toluene)中以獲得一溶液，接著於85℃下攪拌約4小時。此反應溶液於室溫下冷卻，接著藉由30mL之水與30mL之乙醚萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得2.38g之中間產物I-9(產率：63%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C18H11BrF3N：M+377.0
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.38-7.31(m,2H), 7.30-7.25(m,2H),7.11-7.07(dt,1H),7.06-7.01(m,2H),6.98-6.91(m,2H),6.88-6.85(m,2H)
中間產物I-10之合成
將3.78g(10.0mmol)之中間產物I-9、2.54g(10.0mmol)之雙戊醯二硼(bis(pinacolato)diborone)、0.36g(0.5mmol)之[1,1'-雙(二苯基膦基)二茂鐵]二氯化鈀(PdCl2(dppf)2)、以及2.94g(30.0mmol)之醋酸鉀(KOAc)溶解於40mL之二甲基亞碸(dimethylsulfoxide,DMSO)以獲得一溶液，接著於80℃下攪拌約6小時。此反應溶液於室溫下冷卻，接著藉由50mL之水與50mL之乙醚萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得3.40g之中間產物I-10(產率：80%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C24H23BF3NO2：M+425.2
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.72-7.68(m,2H),7.32-7.25(m,2H),7.13-7.05(m,3H),6.99-6.85(m,4H),1.35(s,12H)
化合物11之合成
2.39g之產物11係藉由中間產物I-10與中間產物I-4以合成化合物3之相同方法而合成(產率：72%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C46H27F3N2：M+664.2
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.25-9.22(d,1H),8.92-8.89(d,1H),8.43-8.40(d,1H),8.33-8.30(d,1H),8.23-8.20(d,1H),8.10(s,1H),7.99(t,2H),7.74-7.72(m,4H), 7.62-7.53(m,6H),7.34(dt,2H),7.18-7.15(d,4H),7.12-6.91(m,3H)
合成實例4：化合物21之合成
中間產物I-11之合成
將6.3g(20.0mmol)之1,3,5-三溴苯(1,3,5-tribromobenzene)、4.88g(40.0mmol)之1-苯硼酸(1-phenylboronic acid)、2.31g(2.0mmol)之一(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)1)、以及16.6g(120.0mmol)之碳酸鉀溶解於120mL之四氫呋喃與水(2：1)之混合溶液中以獲得一溶液，接著於70℃下攪拌約5小時。此反應溶液於室溫下冷卻，接著藉由120mL之水與100mL之乙醚萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得3.83g之中間產物I-11(產率：62%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C18H13Br：M+308.2
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.70(s,3H),7.62-7.58(m,4H),7.48-7.47(t,1H),7.46-7.42(m,3H),7.41-7.35(m,2H)
中間產物I-12之合成
2.73g之中間產物I-12係藉由中間產物I-11與苯胺以合成中間產物I-8之相同方法而合成(產率：85%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C24H19N：M+321.2
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.76-7.75(t,1H),7.54-7.50(m,6H),7.34-7.22(m,8H),7.13-7.11(m,2H),7.10-7.06(dt,1H),6.52(s,1H)
中間產物I-13之合成
3.14g之中間產物I-13係藉由中間產物I-12與苯胺以合成中間產物I-9之相同方法而合成(產率：66%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C30H22BrN：M+475.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.90(t,1H),7.50(d,2H),7.44-7.43(d,8H),7.34-7.29(m,6H),7.12-7.10(d,2H),7.04-7.00(m,1H),6.91-6.89(m,2H)
中間產物I-14之合成
4.08g之中間產物I-14係藉由中間產物I-13以合成中間產物I-10之相同方法而合成(產率：78%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C36H34BNO2：M+523.3
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.91(t,1H),7.71-7.67(m,2H),7.50(d,2H),7.44-7.42(d,8H),7.34-7.29(m,4H),7.24-7.22(d,2H),7.14-7.10(m,1H),6.81-6.79(m,2H),1.35(s,12H)
化合物21之合成
2.86g之化合物21係藉由中間產物I-14與中間產物I-4以合成化合物3之相同方法而合成(產率：75%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C58H38N2：M+762.3
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.16-9.14(d,1H),8.73-8.67(m,2H),8.46-8.44(d,1H),8.24(s,1H),7.94-7.90(m,4H),7.62-7.58(m,6H),7.54-7.53(d,8H),7.45-7.39(m,10H),7.24-7.20(m,1H),7.15-7.12(m,2H),7.01-6.99(d,2H)
合成實例5：化合物24之合成
2.18g之化合物24係藉由中間產物I-4與中間產物I-15以合成化合物3之相同方法而合成(產率：71%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C44H28N4： M+612.2
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.23-9.21(d,1H),8.63-8.49(m,4H),8.29-8.27(d,1H),8.14(s,1H),7.94-7.88(m,3H),7.78-7.68(m,8H),7.47-7.40(m,6H),7.11-7.08(m,2H),7.02-6.99(m,2H)
合成實例6：化合物40之合成
中間產物I-16之合成
3.04g之中間產物I-16係藉由2-溴-7-碘-9,9-二甲基芴(2-bromo-7-iodo-9,9-dimethylfluorene)以及二苯胺(diphenylamine)以合成中間產物I-13之相同方法而合成(產率：69%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C27H22BrN：M+439.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.09-8.07(d,1H), 7.94-7.92(d,1H),7.74-7.68(m,2H),7.53-7.49(t,4H),7.30(s,1H),7.24-7.20(m,2H),7.04-7.02(m,1H),6.98-6.96(d,4H),1.86(s,6H)
中間產物I-17之合成
3.99g之中間產物I-17係藉由中間產物I-16以合成中間產物I-14之相同方法而合成(產率：82%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C33H34BNO2：M+487.3
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.10-8.08(d,1H),7.95-7.92(m,2H),7.79-7.77(d,1H),7.53-7.49(m,4H),7.36-7.35(m,1H),7.24-7.20(m,2H),7.14-7.12(dd,1H),6.98-6.96(m,4H),1.86(s,6H),1.36(s,12H)
化合物40之合成
2.65g之化合物40之係藉由中間產物I-17與中間產物I-4以合成化合物3之相同方法而合成(產率：73%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C55H38N2：M+726.3
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.17-9.15(d,1H),8.73-8.67(m,2H),8.57-8.54(m,2H),8.34-8.32(d,1H),8.28-8.26(d,1H),8.03-8.01(d,1H),7.85-7.83(d,1H),7.69-7.67(m,4H),7.55-7.49(m,8H),7.35-7.33(d,1H),7.30-7.29(d,1H),7.24(d,1H),7.13-7.11(dd,1H),7.04-7.00(dt,2H),6.94-6.92(dd,1H),6.88-6.86(dd,4H),1.85(s,6H)
合成實例7：化合物58之合成
中間產物I-18之合成
3.48g之中間產物I-18係藉由中間產物I-3與氯苯-d5(chlorobenzene-d5)以合成中間產物I-4之相同方法而合成(產率：77%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C28H11D5BrN：M+450.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.89-8.87(d,1H),8.85-8.83(d,1H),8.44-8.42(d,1H),8.23-8.19(m,2H),8.14(s,1),8.03-7.97(dd,2H),7.37-7.29(m,3H)
化合物58之合成
2.52g之化合物58之係藉由中間產物I-18與中間產物I-5以合成化合物3之相同方法而合成(產率：82%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C46H25D5N2：M+615.3
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.26-9.24(d,1H),8.63-8.57(m,2H),8.49-8.47(d,1H),8.44(s,1H),8.14-8.10(t,3H),7.65-7.59(m,9H),7.34-7.32(m,2H),7.25-7.21(m,2H),7.10-7.08(dd,4H)
合成實例8：化合物63之合成
中間產物I-19之合成
將5.62g(20.0mmol)之2,4-二溴-1-硝基苯(2,4-dibromo-1-nitrobenzene)、4.52g(19.0mmol)之二甲基芴-2-硼酸(dimethylfluorene-2-boronic acid)、1.15g(1.0mmol)之四(三苯基膦)鈀(Pd(PPh3)4)、以及8.29g(60.0mmol)之碳酸鉀(K2CO3)溶解於80mL之四氫呋喃與水(2：1)之混合溶液中，接著於約70℃攪拌約5小時以獲得一溶液。此反應溶液於室溫中冷卻，並接著加入60mL的水以及60mL之乙醚萃取三次。收集有機相，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得4.57g之中間產物I-19(產率：58%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C21H16BrNO2：M+393.0
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.06-8.04(d,1H),7.79-7.77(m,1H),7.65-7.64(d,1H),7.60-7.57(dd,1H),7.50-7.48(dd,1H),7.44-7.41(m,1H),7.28-7.26(dd,1H),7.10-7.03(m,3H),1.90(s,6H)
中間產物I-20之合成
4.28g之中間產物I-20係藉由中間產物I-19與芘-1-基硼酸(pyren-1-yl-boronic acid)以合成中間產物I-1之相同方法而合成(產率：83%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C37H25NO2：M+515.2
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.67-8.66(d,1H),8.38-8.36(d,1H),8.21-8.06(m,8H),7.80-7.77(m,2H),7.50-7.48(m,1H),7.34-7.31(m,1H),7.21-7.18(dd,1H),7.09-7.03(m,4H),1.89(s,6H)
中間產物I-21之合成
2.79g之中間產物I-21係藉由中間產物I-20以合成中間產物I-2之相同方法而合成(產率：47%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C37H24BrNO2：M+593.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.85-8.83(d,1H),8.47-8.46(dd,1H),8.34-8.32(d,1H),8.13-8.04(m,4H),7.98-7.93(m,2H),7.79-7.77(m,2H),7.50-7.48(dd,1H),7.24-7.21(dt,1H),7.11-7.08(m,1H),6.99-6.93(m,4H),1.87(s,6H)
中間產物I-22之合成
3.21g之中間產物I-22係藉由中間產物I-21以合成中間產物I-3之相同方法而合成(產率：57%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C37H24BrN：M+561.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)10.38(s,1H),8.85-8.77(dd,2H),8.49-8.47(d,1H),8.26-8.24(d,1H),8.02-7.96(m,4H),7.79-7.77(dd,1H),7.50-7.48(d,1H),7.44-7.42(d,1H),7.34-7.32(dd,1H),7.24-7.20(dt,1H),7.02-6.93(m,4H),1.87(s,6H)
中間產物I-23之合成
4.98g之中間產物I-23係藉由中間產物I-22以合成中間產物I-4之相同方法而合成(產率：78%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C43H28BrN：M+637.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.05-9.02(dd,2H),8.54-8.52(d,1H),8.31-8.29(d,1H),8.19(s,1H),8.13-8.07(dd,2H),7.93-7.91(d,1H),7.79-7.77(dd,1H),7.67(dd,1H),7.51-7.47(m,5H),7.37-7.31(m,1H),7.24-7.21(dt,1H),7.02-6.93(m,5H),1.86(d,6H)
化合物63之合成
2.93g之化合物63之係藉由中間產物I-23與中間產物I-5以合成化合物3之相同方法而合成(產率：73%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C61H42N2：M+802.3
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.11-9.09(d,1H),8.60-8.57(d,1H),8.49-8.48(d,1H),8.29(s,1H),8.23-8.18(m,4H),7.99-7.97(dd,1H),7.77(dd,1H),7.61-7.58(m,5H),7.46-7.39(m,7H),7.34-7.31(dt,1H),7.22-7.13(m,5H), 7.04-7.00(m,2H),6.95-6.91(m,2H),6.80-6.78(m,4H),1.86(s,6H)
合成實例9：化合物75之合成
中間產物I-24之合成
3.39g之中間產物I-24係藉由1,4-二溴-2-硝基苯(1,4-dibromo-2-nitrobenzene)與苯硼酸(phenylboronic acid)以合成中間產物I-19之相同方法而合成(產率：61%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C12H8BrNO2：M+277.0
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.15-8.14(dd,1H),7.80-7.78(m,2H),7.49-7.47(d,1H),7.34-7.30(m,1H),7.19-7.15(m,2H),7.11-7.08(dd,1H)
中間產物I-25之合成
3.16g之中間產物I-25係藉由中間產物I-24以合 成中間產物I-20之相同方法而合成(產率：79%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C28H17NO2：M+399.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.68-8.66(d,1H),8.49-8.42(m,6H),8.29-8.27(d,1H),8.09-8.06(d,1H),7.91-7.89(m,2H),7.60-7.59(dd,1H),7.54-7.50(m,1H),7.29-7.25(t,2H),7.14-7.12(d,1H),6.92-6.89(dd,1H)
中間產物I-26之合成
1.96g之中間產物I-26係藉由中間產物I-25以合成中間產物I-21之相同方法而合成(產率：41%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C28H16BrNO2：M+477.0
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)8.95-8.93(d,1H),8.54-8.52(d,1H),8.23-8.18(m,4H),7.95-7.92(d,1H),7.89-7.86(d,1H),7.71-7.68(m,2H),7.52-7.51(dd,1H),7.44-7.40(m,1H),7.29-7.25(t,2H),7.14-7.12(d,1H),6.96-6.97(dd,1H)
中間產物I-27之合成
2.72g之中間產物I-27係藉由中間產物I-26以合成中間產物I-22之相同方法而合成(產率：61%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C28H16BrN：M+445.0
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)10.29(s,1H),9.05-9.01(dd,2H),8.49-8.47(d,1H),8.36-8.33(m,2H),8.15-8.06(m,4H),7.70-7.64(m,3H),7.50-7.46(t,2H),7.35-7.32(m,1H)
中間產物I-28之合成
3.97g之中間產物I-28係藉由中間產物I-27以合成中間產物I-23之相同方法而合成(產率：76%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C34H20BrN：M+521.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.09-9.03(dd,2H),8.64-8.62(d,1H),8.50-8.48(dd,1H),8.31-8.29(d,1H),8.23-8.21(d,1H),8.19(s,1H),8.13-8.07(dd,2H),7.72-7.70(m,2H),7.61-7.50(m,7H),7.46-7.39(m,2H)
中間產物I-29之合成
將5.38g(20.0mmol)之2,4-二溴-6-氟-苯胺(2,4-dibromo-6-fluoro-phenylamine)、5.36g(44.0mmol)之苯硼 酸、1.15g(1.0mmol)之四(三苯基膦)(Pd(PPh3)4)、以及8.29g(60.0mmol)之碳酸鉀溶解於80mL之四氫呋喃與水(2：1)之混合溶液中，接著於約70℃攪拌約5小時以獲得一溶液。此反應溶液於室溫中冷卻，接著以60mL的水以及60mL之乙醚(ethylether)萃取三次。收集有機相(organic phase)，且利用硫酸鎂以蒸發此溶劑。利用矽凝膠管柱層析將殘餘物分離與純化以獲得4.11g之中間產物I-29(產率：78%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C18H14FN：M+263.1
1H NMR(CD2Cl2,400MHz)δ(ppm)7.62-7.57(t,1H),7.56-7.54(m,1H),7.51-7.47(m,4H),7.44-7.37(m,3H),7.31-7.30(m,1H),7.29-7.26(m,1H),7.23-7.22(m,1H),3.94(s,2H)
中間產物I-30之合成
2.44g之中間產物I-30係藉由中間產物I-29以合成中間產物I-8之相同方法而合成(產率：72%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C24H18FN：M+339.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.79-7.78(m,1H),7.63-7.61(m,2H),7.57-7.54(m,4H),7.42-7.38(m,2H),7.28-7.21(m,3H),7.12-7.10(dt,2H),7.03-7.02(d,2H),6.89-6.85(dt,1H),4.23(s,1H)
中間產物I-31之合成
3.31g之中間產物I-31係藉由中間產物I-30以合成中間產物I-9之相同方法而合成(產率：67%)。此化合物係利 用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C30H21BrFN：M+493.1
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.77-7.63(m,2H),7.50-7.36(m,5H),7.23-7.17(m,7H),7.14-7.09(dt,2H),6.92-6.84(m,3H),6.77-6.72(m,2H)
中間產物I-32之合成
4.28g之中間產物I-32係藉由中間產物I-31以合成中間產物I-10之相同方法而合成(產率：79%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C36H33BFNO2：M+541.3
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.63-7.58(m,4H),7.46-7.33(m,5H),7.17-7.13(m,5H),7.07-7.02(m,2H),6.89-6.86(dd,3H),6.82-6.78(m,2H)
化合物75之合成
3.26g之化合物75係藉由中間產物I-32與中間產物I-28以合成化合物3之相同方法而合成(產率：76%)。此化合物係利用液相層析儀-質譜儀以及核磁共振而鑑定。C64H41FN2：M+856.3
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)9.06-9.04(d,1H),8.50-8.48(m,2H),8.39-8.37(d,1H),8.33-8.27(dd,2H),8.19-8.10(m,6H),7.92-7.85(m,4H),7.71-7.70(dd,2H),7.61-7.50(m,9H),7.46-7.36(m,9H),7.14-7.10(dt,1H),7.09-7.05(m,2H),6.95-6.93(dd,2H)
實例1
為製造陽極，corning 15Ω/cm2(1200Å)之氧化銦錫玻璃基板切割為50mm x 50mm x 0.7mm之尺寸，且接著分別於異丙醇(isopropyl alcohol)與純水中超音波震盪(sonicated)5分鐘，接著以紫外線照射30分鐘並暴露於臭氧(ozone)以清潔。所獲得之玻璃基板係裝入真空沈積裝置中。
接著，電洞注入層之材料4,4’,4”-三(N,-(2-萘基)-N-苯基氨基)三苯基胺(4,4’,4”-tris(N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino)triphenylamine,2-TNATA)係真空沈積至玻璃基板上以形具有厚度約600Å之電洞注入層。接著電洞傳輸化合物N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基聯苯胺(N,N’-di(1-naphthyl)-N,N’-diphenylbenzidine,NPB)係真空沈積至電洞注入層上以形成具有厚度300Å之電洞傳輸層。
藍色螢光主體9,10-二(萘-2-基)蔥(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene,ADN)及作為藍色螢光摻雜物之合成實例1中之化合物3係以重量比98：2形成具有厚度300Å之發射層同時地沈積至電洞傳輸層上。
接著三(8-羥基喹啉鋁)(Alq3)係沈積於發射層已形成具有厚度300Å之電子傳輸層，且接著鹵化鹼(halogenated alkali)金屬鋰化氟係沈積於電子傳輸層以形成具有厚度10Å之電子注入層。接著，鋁係真空沈積於電子注入層上以形成具有厚度為3000Å之陰極，因此形成鋰化氟/鋁電極且完成有機發光裝置之製造。
有機發光裝置於50mA/cm2之電流密度下具有6.45V之驅動電壓、2965cd/m2之高亮度、5.93cd/A之發光效率、以及於100mA/cm2下一半壽命為275小時。
實例2
有機發光裝置係以如實例1中之相同方法製造，除了使用化合物5而非化合物3以製造發射層。
有機發光裝置於50mA/cm2之電流密度下具有6.46V之驅動電壓、2940cd/m2之高亮度、5.88cd/A之發光效率、以及於100mA/cm2下一半壽命為267小時。
實例3
有機發光裝置係以如實例1中之相同方法製造，除了使用化合物11而非化合物3以製造發射層。
有機發光裝置於50mA/cm2之電流密度下具有6.32V之驅動電壓、2985cd/m2之高亮度、5.97cd/A之發光效率、以及於100mA/cm2下一半壽命為180小時。
實例4
有機發光裝置係以如實例1中之相同方法製造，除了使用化合物21而非化合物3以製造發射層。
有機發光裝置於50mA/cm2之電流密度下具有 6.45V之驅動電壓、2890cd/m2之高亮度、5.78cd/A之發光效率、以及於100mA/cm2下一半壽命為260小時。
實例5
有機發光裝置係以如實例1中之相同方法製造，除了使用化合物24而非化合物3以製造發射層。
有機發光裝置於50mA/cm2之電流密度下具有6.21V之驅動電壓、2560cd/m2之高亮度、5.12cd/A之發光效率、以及於100mA/cm2下一半壽命為193小時。
實例6
有機發光裝置係以如實例1中之相同方法製造，除了使用化合物40而非化合物3以製造發射層。
有機發光裝置於50mA/cm2之電流密度下具有6.41V之驅動電壓、2835cd/m2之高亮度、5.67cd/A之發光效率、以及於100mA/cm2下一半壽命為232小時。
實例7
有機發光裝置係以如實例1中之相同方法製造，除了使用化合物58而非化合物3以製造發射層。
有機發光裝置於50mA/cm2之電流密度下具有6.46V之驅動電壓、2745cd/m2之高亮度、5.49cd/A之發光效率、以及於100mA/cm2下一半壽命為217小時。
實例8
有機發光裝置係以如實例1中之相同方法製造，除了使用化合物63而非化合物3以製造發射層。
有機發光裝置於50mA/cm2之電流密度下具有6.42V之驅動電壓、2855cd/m2之高亮度、5.71cd/A之發光效率、以及於100mA/cm2下一半壽命為225小時。
實例9
有機發光裝置係以如實例1中之相同方法製造，除了使用化合物75而非化合物3以製造發射層。
有機發光裝置於50mA/cm2之電流密度下具有6.47V之驅動電壓、2945cd/m2之高亮度、5.89cd/A之發光效率、以及於100mA/cm2下一半壽命為209小時。
比較實例1
有機發光裝置係以如實例1中之相同方法製造，除了使用藍色螢光摻雜物1,4-二-(2,2-二苯乙烯基)聯苯(1,4-bis-(2,2-diphenylvinyl)biphenyl,DPVBi)而非化合物3以製造發射層。
有機發光裝置於50mA/cm2之電流密度下具有7.85V之驅動電壓、1560cd/m2之亮度、3.12cd/A之發光效率、以及於100mA/cm2下一半壽命為113小時。
利用根據實施例之化學式1之雜環化合物作為發射層之藍色摻雜物以製造的有機發光裝置相較於利用DPVBi 製造之有機發光裝置具有改善的驅動電壓以及較高的I-V-L特性。特別地，根據實施例之有機發光裝置具有顯著改善的壽命。此些結果將顯示於下列表格1。
如上所述，根據一或多個上述本發明之實施例之新雜環化合物具有良好的電性特性、良好的電荷傳輸能力、以及良好的發射特性，且可用以避免由於高玻璃轉化溫度(Tg)所產生之結晶作用。該雜環化合物也可用以作為例如紅色、綠色、 藍色、以及白色螢光及磷光裝置之電子傳輸材料、或作為紅光、綠光、藍光、白光發射材料。因此可利用該雜環化合物以製造具有高效率、低驅動電壓、高亮度、以及較長壽命的有機發光裝置。
雖然本發明已參照其例示性實施例來特別地顯示與描述，然而將理解的是該技術領域具有通常知識者可在未脫離由下述申請專利範圍所定義之本發明的精神與範疇下做形式與細節上的各種變化。

Claims (28)

  1. 一種雜環化合物，其係由下列化學式1所表示： 其中，在該化學式1中，R1至R5係各自獨立的氫原子(hydrogen atom)、氘原子(deuterium atom)、經取代或未經取代之C1~C60烷基(alkyl group)、經取代或未經取代之C2~C60烯基(alkenyl group)、經取代或未經取代之C2~C60炔基(alkynyl group)、經取代或未經取代之C3~C60環烷基(cycloalkyl group)、經取代或未經取代之C1~C60烷氧基(alkoxy group)、經取代或未經取代之C6~C60芳氧基(aryloxy group)、經取代或未經取代之C6~C60芳硫基(arylthio group)、經取代或未經取代之C6~C60芳香族基(aryl group)、經C6~C60芳香族基或C3~C60雜芳基(heteroaryl group)所取代之胺基、經取代或未經取代之C3~C60雜芳基、經取代或未經取代之C6~C60縮合多環基(condensed polycyclic group)、鹵素原子(halogen atom)、氰基(cyano group)、硝基(nitro group)、羥基(hydroxyl group)、或羧基(carboxyl group)； Ar1與Ar2係各自獨立之經取代或未經取代之C6~C60芳氧基、經取代或未經取代之C6~C60芳硫基、經取代或未經取代之C6~C60芳香族基、經C6~C60芳香族基或C3~C60雜芳基所取代之胺基、經取代或未經取代之C3~C60雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C60縮合多環基；以及X係為以-(Ar3)n-表示之雙價連結取代基(divalent linking group)，其中Ar3係為經取代或未經取代之C6~C60伸芳基(arylene group)、經取代或未經取代之C3~C60雜亞芳香基(heteroarylene group)、或經取代或未經取代之C6~C60縮合多環基，且n為自1~10之整數，其中，n個Ar3取代基係彼此相同或不同，且至少兩相鄰之n個Ar3取代基係藉由一單鍵而彼此融合或連接。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該化學式1之R1至R5係各自獨立之氫原子、氘原子、氰基、鹵素原子、未經取代之C1~C20烷基、以至少一氟取代基(fluorine substituent)取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、或經取代或未經取代之C3~C20雜芳基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該化學式1之R1至R5係各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、經取代或未經取代之C1~C20烷基、或由下列化學式2a至化學式2f所表示之取代基： 其中，在該化學式2a至該化學式2f中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-、或-O-所表示之連接取代基；Y1、Y2、以及Y3係各自獨立之以-N=或-C(R8)=所表示之連接取代基；Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基；Ar11係為經取代或未經取代之C1~C20伸烷基(alkylene group)、經取代或未經取代之C6~C60伸芳基、或經取代或未經取代之C3~C20雜亞芳香基；p係為1至12之一整數；q係為1至12之一整數；r係為0至5之一整數；以及*表示一結合位。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該化學式1中之R1至R5係各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基(methyl group)、乙基(ethyl group)、丙基(propyl group)、丁基(butyl group)、戊基(pentyl group)、或以下列化學式3a至化學式3h所表示之取代基： 其中在該化學式3a至該化學式3h中，Ar12及Ar13係為各自獨立之未經取代之芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基；r係為0至2之一整數；以及*表示一結合位。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該化學式1中之R2及R5係氫原子；且R1、R3、以及R4係各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或以下列化學式3a至化學式3h所表示之取代基： 其中，在該化學式3a至該化學式3h中，Ar12及Ar13係為各自獨立之未經取代之芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基；r係為0至2之一整數；以及*表示一結合位。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中R2及R5係氫原子；且R1、R3、以及R4係各自獨立之經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、或經取代或未經取代之C3~C20雜芳基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該化學式1中之Ar1及Ar2係各自獨立之經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、或經取代或未經取代之C3~C20雜芳基。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該化學式1中之Ar1及Ar2係為下列化學式4a至化學式4d其中之一所表示之各自獨立之取代基： 其中，在該化學式4a至該化學式4d中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-、或-O-所表示之連接取代基；Y1、Y2、以及Y3係各自獨立之以-N=或-C(R8)=所表示之連接取代基；Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基；p係為1至8之一整數；以及*表示一結合位。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該化學式1中之Ar1及Ar2係為下列化學式5a至化學式5i其中之一所表示之各自獨立之取代基： 其中Z1及Z2係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基；且*表示一結合位。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該化學式1中之以Ar3表示之X係為經取代或未經取代之C6~C20伸芳基、經取代或未經取代之C3~C20雜亞芳香基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該化學式1中之以Ar3表示之X包含以下列化學式6a至化學式6e其中之一所表示之取代基： 其中，在該化學式6a至該化學式6e中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、或-S-表示之連接取代基；Y4、Y5、以及Y6係各自獨立之以-N=或-C(R8)=、-S-、或-O-所表示之連接取代基；Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基；p係為1至8之一整數；q係為1至8之一整數；以及*表示一結合位。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中n為1或2。
  13. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，其中該化學式1之X包含以化學式7a至化學式7j之其中之一所表示之取代基： 其中，在該化學式7a至該化學式7j中，*表示一結合位。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，該化學式1中之R1、R3及R4係各自獨立之氫原子、氘原子、鹵素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或以下列化學式3a至化學式3h所表示之取代基： 其中，在該化學式3a至該化學式3h中，Ar12及Ar13係為各自獨立之未經取代之芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、或經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基；r係為0至2之一整數；以及*表示一結合位；R2及R5係氫原子；Ar3包含由下列化學式6a至化學式6e其中之一所表示之取代基： 其中，在該化學式6a至該化學式6e中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、或-S-表示之連接取代基；Y4、Y5、以及Y6係各自獨立之以-N=、-C(R8)=、-S-、或-O-所表示之連接取代基；Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基；p係為1至8之一整數；q係為1至8之一整數；以及*表示一結合位；該化學式1中之n係1或2；以及 Ar1及Ar2係各自獨立地選自由下列化學式4a至化學式4d所表示之取代基中： 其中，在該化學式4a至該化學式4d中，Q1係以-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-、或-O-所表示之連接取代基；Y1、Y2、以及Y3係各自獨立之以-N=或-C(R8)=所表示之連接取代基；Z1、Z2、R6、R7、以及R8係各自獨立之氫原子、氘原子、經取代或未經取代之C1~C20烷基、經取代或未經取代之C6~C20芳香族基、經取代或未經取代之C3~C20雜芳基、經取代或未經取代之C6~C20縮合多環基、鹵素原子、氰基、硝基、羥基、或羧基；p係為1至8之一整數；以及*表示一結合位。
  15. 如申請專利範圍第1項所述之雜環化合物，由下列化合物其中之一所表示：
  16. 一種有機發光裝置，包含一第一電極；一第二電極；以及 一有機層，其係位於該第一電極與該第二電極之間，其中該有機層包含一第一層，該第一層包括由申請專利範圍第1項至第15項之任一項中所述之該化學式1所表示之該雜環化合物。
  17. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該第一層包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一同時具有電洞注入及電洞傳輸能力之功能層、一電子注入層、一電子傳輸層、一同時具有電子注入及電子傳輸能力之功能層、或其任一組合。
  18. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該第一層包含一發射層，且該化學式1之該雜環化合物係使用於該發射層作為螢光或磷光裝置之主體(host)或摻雜物(dopant)。
  19. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該第一層包含一發射層，其中該發射層包含蒽化合物(anthracene compound)、芳胺化合物(arylamine compound)、或苯乙烯化合物(styryl compound)。
  20. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，中該有機層包含一發射層，其中該發射層包含一紅光發射層、一綠光發射層、一藍光發射層、以及一白光發射層，該紅光發射層、該綠光發射層、該藍光發射層、以及該白光發射層其中之一包含一磷光化合物(phosphorescent compound)。
  21. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該第一層包含一藍光發射層。
  22. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該第一層包含一藍光發射層，且該化學式1之該雜環化合物係用以作為一藍光摻雜物。
  23. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該有機層更包含一電洞注入層、一電洞傳輸層、一同時具有電洞注入及傳輸功能之功能層、一發射層、一電洞阻擋層(hole blocking layer)、一電子傳輸層、一電子注入層、以及至少兩種該些層之組合。
  24. 如申請專利範圍第23項所述之有機發光裝置，其中該電洞注入層、該電洞傳輸層、以及該同時具有電洞注入及傳輸功能之功能層之至少其一更包含一電荷產生材料(charge-generating material)。
  25. 如申請專利範圍第23項所述之有機發光裝置，其中該電子傳輸層包含一電子傳輸有機材料及一含金屬材料。
  26. 如申請專利範圍第25項所述之有機發光裝置，其中該含金屬材料包含一鋰複合物(lithium complex)。
  27. 如申請專利範圍第16項所述之有機發光裝置，其中該第一層係藉由利用一濕製程(wet process)由申請專利範圍第1項至第15項之任一項所述之該化學式1之該雜環化合物所形成。
  28. 一種平板顯示裝置，其包含如申請專利範圍第16 項所述之有機發光裝置，其中該有機發光裝置之該第一電極係電性連接至一薄膜電晶體之一源極電極或一汲極電極。
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