JP6005350B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
[先行技術文献]
[特許文献]
[特許文献1]米国特許出願公開第2004-0076853号公報
前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のC1−C20アルキル基、一つ以上の−Fで置換されたC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、または置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基である。
前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hである:
ピレンボロン酸4.93g(20.0mmol)、2−ブロモニトロベンゼン4.04g(20.0mmol)、Pd(PPh3)4 1.15g(1.0mmol)そしてK2CO3 8.29g(60.0mmol)を、テトラヒドロフラン(THF)/H2O(2/1)混合溶液60mlに溶かした後、70℃で5時間撹拌した。反応液を室温に冷やした後で水40mLを加え、エチルエーテル50mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−1 5.95g(収率92%)を得た。生成された化合物は、LC−MS(liquid chromatography-mass spectroscopy)とNMR(nuclear magnetic resonance)とを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.22−8.20(d、2H)、8.17−8.10(m、4H)、8.03−8.01(d、1H)、8.01−7.98(d、1H)、7.88−7.85(d、1H)、7.69−7.67(m、2H)、7.66−7.56(m、2H)
中間体I−1 4.85g(15.0mmol)をジクロロメタン100mlに溶かした後、0℃で臭素(Br2)1.75ml(15.0mmol)を徐々に滴加した。反応液を常温で12時間撹拌した。反応液に水60mLとチオ硫酸ナトリウム20%水溶液30mlとを加え、ジクロロメタン80mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、ジクロロメタン/EtOAc/Et2O溶液で再結晶させ、中間体I−2 2.53g(収率42%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.50−8.47(d、1H)、8.27−8.22(dd、2H)、8.21−8.18(dd、1H)、8.16−8.13(dd、1H)、8.00−7.97(d、1H)、7.96−7.88(dd、2H)、7.78−7.73(dt、1H)、7.72−7.69(d、1H)、7.68−7.63(dt、1H)、7.59−7.56(dd、1H)
中間体I−2 4.02g(10.0mmol)とトリフェニルホスフィン(PPh3)5.77g(22mmol)とを、1,2−ジクロロベンゼン30mlに溶かした後、170℃で12時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、溶媒を真空下で除去し、水50mLとジクロロメタン50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−3 2.41g(収率65%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.16−9.13(d、1H)、8.80−8.78(d、1H)、8.60(s、1H)、8.43−8.40(d、1H)、8.31−8.28(d、1H)、8.23−8.21(d、1H)、8.18(s、1H)、8.10−8.07(d、1H)、7.67−7.65(d、1H)、7.61−7.57(dt、1H)、7.50−7.46(dt、1H)
中間体I−3 3.70g(10.0mmol)、ヨードベンゼン3.06g(15.0mmol)、CuI 0.19g(1.0mmol)、18−Crown−6 0.05g(0.2mmol)そしてK2CO3 4.15g(30.0mmol)を、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(DMPU)30mlに溶かした後、170℃で12時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジクロロメタン50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−4 3.39g(収率76%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.21−9.17(dd、1H)、8.86−8.84(d、1H)、8.46−8.35(dd、1H)、8.31−8.27(dd、1H)、8.25−8.17(dd、1H)、8.12−8.08(d、2H)、7.94−7.91(d、1H)、7.75−7.67(m、4H)、7.63−7.49(m、4H)
4−ブロモトリフェニルアミン3.24g(10.0mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン2.54g(10.0mmol)、[1,1’−ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)(PdCl2(dppf)2)0.36g(0.5mmol)そしてKOAc 2.94g(30.0mmol)を、ジメチルスルホキシド(DMSO)40mlに溶かした後、80℃で6時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−5 2.57g(収率89%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.67−7.63(m、2H)、7.30−7.21(m、4H)、7.14−7.06(m、4H)、7.05−7.00(m、4H)、1.32(s、12H)
中間体I−4 2.23g(5.0mmol)、中間体I−5 1.86g(5.0mmol)、Pd(PPh3)4 0.29g(0.25mmol)そしてK2CO3 2.07g(15.0mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液30mlに溶かした後、70℃で5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物3 2.11g(収率72%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.26−9.22(d、1H)、8.92−8.90(dd、1H)、8.43−8.41(d、1H)、8.34−8.31(d、1H)、8.27−8.24(d、1H)、8.10(s、1H)、8.03−7.98(dd、2H)、7.74−7.72(m、4H)、7.59−7.52(m、6H)、7.35−7.22(m、10)、7.10−7.05(dt、2H)
ジ−オルト−トリルアミン1.97g(10.0mmol)、4−ブロモヨードベンゼン4.24g(15.0mmol)、Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol)、PtBu3 0.04g(0.4mmol)そしてKOtBu 1.44g(15.0mmol)を、トルエン40mlに溶かした後、85℃で4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水30mLとジエチルエーテル30mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−6 2.18g(収率62%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.29−7.24(m、4H)、7.18−7.13(dt、2H)、6.92−6.84(m、4H)、1.96(s、6H)
中間体I−6 3.52g(10.0mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン2.54g(10.0mmol)、PdCl2(dppf)2 0.36g(0.5mmol)そしてKOAc 2.94g(30.0mmol)を、DMSO 40mlに溶かした後、80℃で6時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−7 3.03g(収率76%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.62−7.60(d、1H)、7.22−7.20(dd、2H)、7.18−7.07(m、4H)、7.00−6.98(dd、2H)、6.63−6.60(d、2H)、2.02(s、6H)、1.33(s、12H)
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−5と中間体I−4とを利用して、化合物5 2.42g(収率76%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.96−8.94(d、1H)、8.23−8.17(m、2H)、8.09−8.07(d、1H)、8.04(s、1H)、7.94−7.88(m、3H)、7.51−7.47(m、4H)、7.37−7.31(m、4H)、7.28−7.22(m、4H)、7.17−7.13(dt、2H)、6.90−6.86(dt、2H)、6.78−6.73(m、4H)、2.02(s、6H)
1−ブロモ−2,3,4−トリフルオロベンゼン4.22g(20.0mmol)、アニリン2.79g(30.0mmol)、Pd2(dba)3 0.37g(0.4mmol)、PtBu3 0.08g(0.4mmol)そしてKOtBu 2.88g(30.0mmol)と、トルエン60mlに溶かした後、85℃で4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−8 3.93g(収率88%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.34−7.26(m、2H)、7.04−7.00(m、3H)、6.99−6.92(m、1H)、6.87−6.77(m、1H)、5.62(s、1H)
中間体I−8 2.23g(10.0mmol)、4−ブロモヨードベンゼン4.23g(15.0mmol)、Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol)、PtBu3 0.04g(0.4mmol)そしてKOtBu 1.44g(15.0mmol)を、トルエン40mlに溶かした後、85℃で4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水30mLとジエチルエーテル30mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−9 2.38g(収率63%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.38−7.31(m、2H)、7.30−7.25(m、2H)、7.11−7.07(dt、1H)、7.06−7.01(m、2H)、6.98−6.91(m、2H)、6.88−6.85(m、2H)
中間体I−9 3.78g(10.0mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン2.54g(10.0mmol)、PdCl2(dppf)2 0.36g(0.5mmol)そしてKOAc 2.94g(30.0mmol)を、DMSO 40mlに溶かした後、80℃で6時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−10 3.40g(収率80%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.72−7.68(m、2H)、7.32−7.25(m、2H)、7.13−7.05(m、3H)、6.99−6.85(m、4H)、1.35(s、12H)
化合物11の合成
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−10と中間体I−4とを利用して、化合物11 2.39g(収率72%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.25−9.22(d、1H)、8.92−8.89(d、1H)、8.43−8.40(d、1H)、8.33−8.30(d、1H)、8.23−8.20(d、1H)、8.10(s、1H)、7.99(t、2H)、7.74−7.72(m、4H)、7.62−7.53(m、6H)、7.34(dt、2H)、7.18−7.15(d、4H)、7.12−6.91(m、3H)
1,3,5−トリブロモベンゼン6.3g(20.0mmol)、1−フェニルボロン酸4.88g(40.0mmol)、Pd(PPh3)4 2.31g(2.0mmol)そしてK2CO3 16.6g(120.0mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液120mlに溶かした後、70℃で5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水120mLとジエチルエーテル100mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−11 3.83g(収率62%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.70(s、3H)、7.62−7.58(m、4H)、7.48−7.47(t、1H)、7.46−7.42(m、3H)、7.41−7.35(m、2H)
中間体I−8の合成と同じ方法で、中間体I−11とアニリンとを使用して、中間体I−12 2.73g(収率85%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.76−7.75(t、1H)、7.54−7.50(m、6H)、7.34−7.22(m、8H)、7.13−7.11(m、2H)、7.10−7.06(dt、1H)、6.52(s、1H)
中間体I−9の合成と同じ方法で、中間体I−12を使用して、中間体I−13 3.14g(収率66%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.90(t、1H)、7.50(d、2H)、7.44−7.43(d、8H)、7.34−7.29(m、6H)、7.12−7.10(d、2H)、7.04−7.00(m、1H)、6.91−6.89(m、2H)
中間体I−10の合成と同じ方法で、中間体I−13を使用して、中間体I−14 4.08g(収率78%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.91(t、1H)、7.71−7.67(m、2H)、7.50(d、2H)、7.44−7.42(d、8H)、7.34−7.29(m、4H)、7.24−7.22(d、2H)、7.14−7.10(m、1H)、6.81−6.79(m、2H)、1.35(s、12H)
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−14と中間体I−4とを利用して、化合物21 2.86g(収率75%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.16−9.14(d、1H)、8.73−8.67(m、2H)、8.46−8.44(d、1H)、8.24(s、1H)、7.94−7.90(m、4H)、7.62−7.58(m、6H)、7.54−7.53(d、8H)、7.45−7.39(m、10H)、7.24−7.20(m、1H)、7.15−7.12(m、2H)、7.01−6.99(d、2H)
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.23−9.21(d、1H)、8.63−8.49(m、4H)、8.29−8.27(d、1H)、8.14(s、1H)、7.94−7.88(m、3H)、7.78−7.68(m、8H)、7.47−7.40(m、6H)、7.11−7.08(m、2H)、7.02−6.99(m、2H)
中間体I−13の合成と同じ方法で、2−ブロモ−7−ヨード−9,9−ジメチルフルオレンとジフェニルアミンとを使用して、中間体I−16 3.04g(収率69%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.09−8.07(d、1H)、7.94−7.92(d、1H)、7.74−7.68(m、2H)、7.53−7.49(t、4H)、7.30(s、1H)、7.24−7.20(m、2H)、7.04−7.02(m、1H)、6.98−6.96(d、4H)、1.86(s、6H)
中間体I−14の合成と同じ方法で、中間体I−16を使用して、中間体I−17 3.99g(収率82%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.10−8.08(d、1H)、7.95−7.92(m、2H)、7.79−7.77(d、1H)、7.53−7.49(m、4H)、7.36−7.35(m、1H)、7.24−7.20(m、2H)、7.14−7.12(dd、1H)、6.98−6.96(m、4H)、1.86(s、6H)、1.36(s、12H)
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−17と中間体I−4とを利用して、化合物40 2.65g(収率73%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.17−9.15(d、1H)、8.73−8.67(m、2H)、8.57−8.54(m、2H)、8.34−8.32(d、1H)、8.28−8.26(d、1H)、8.03−8.01(d、1H)、7.85−7.83(d、1H)、7.69−7.67(m、4H)、7.55−7.49(m、8H)、7.35−7.33(d、1H)、7.30−7.29(d、1H)、7.24(d、1H)、7.13−7.11(dd、1H)、7.04−7.00(dt、2H)、6.94−6.92(dd、1H)、6.88−6.86(dd、4H)、1.85(s、6H)
中間体I−4の合成と同じ方法で、中間体I−3とクロロベンゼン−d5とを使用して、中間体I−18 3.48g(収率77%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.89−8.87(d、1H)、8.85−8.83(d、1H)、8.44−8.42(d、1H)、8.23−8.19(m、2H)、8.14(s、1)、8.03−7.97(dd、2H)、7.37−7.29(m、3H)
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−18と中間体I−5とを利用して、化合物58 2.52g(収率82%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.26−9.24(d、1H)、8.63−8.57(m、2H)、8.49−8.47(d、1H)、8.44(s、1H)、8.14−8.10(t、3H)、7.65−7.59(m、9H)、7.34−7.32(m、2H)、7.25−7.21(m、2H)、7.10−7.08(dd、4H)
2,4−ジブロモ−1−ニトロベンゼン5.62g(20.0mmol)、9,9−ジメチルフルオレン−2−ボロン酸4.52g(19.0mmol)、Pd(PPh3)4 1.15g(1.0mmol)そしてK2CO3 8.29g(60.0mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液80mlに溶かした後、70℃で5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水60mLとジエチルエーテル60mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−19 4.57g(収率58%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.06−8.04(d、1H)、7.79−7.77(m、1H)、7.65−7.64(d、1H)、7.60−7.57(dd、1H)、7.50−7.48(dd、1H)、7.44−7.41(m、1H)、7.28−7.26(dd、1H)、7.10−7.03(m、3H)、1.90(s、6H)
中間体I−1の合成と同じ方法で、中間体I−19とピレンボロン酸とを使用して、中間体I−20 4.28g(収率83%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.67−8.66(d、1H)、8.38−8.36(d、1H)、8.21−8.06(m、8H)、7.80−7.77(m、2H)、7.50−7.48(m、1H)、7.34−7.31(m、1H)、7.21−7.18(dd、1H)、7.09−7.03(m、4H)、1.89(s、6H)
中間体I−2の合成と同じ方法で、中間体I−20を使用して、中間体I−21 2.79g(収率47%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.85−8.83(d、1H)、8.47−8.46(dd、1H)、8.34−8.32(d、1H)、8.13−8.04(m、4H)、7.98−7.93(m、2H)、7.79−7.77(m、2H)、7.50−7.48(dd、1H)、7.24−7.21(dt、1H)、7.11−7.08(m、1H)、6.99−6.93(m、4H)、1.87(s、6H)
中間体I−3の合成と同じ方法で、中間体I−21を使用して、中間体I−22 3.21g(収率57%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)10.38(s、1H)、8.85−8.77(dd、2H)、8.49−8.47(d、1H)、8.26−8.24(d、1H)、8.02−7.96(m、4H)、7.79−7.77(dd、1H)、7.50−7.48(d、1H)、7.44−7.42(d、1H)、7.34−7.32(dd、1H)、7.24−7.20(dt、1H)、7.02−6.93(m、4H)、1.87(s、6H)
中間体I−4の合成と同じ方法で、中間体I−22を使用して、中間体I−23 4.98g(収率78%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.05−9.02(dd、2H)、8.54−8.52(d、1H)、8.31−8.29(d、1H)、8.19(s、1H)、8.13−8.07(dd、2H)、7.93−7.91(d、1H)、7.79−7.77(dd、1H)、7.67(dd、1H)、7.51−7.47(m、5H)、7.37−7.31(m、1H)、7.24−7.21(dt、1H)、7.02−6.93(m、5H)、1.86(d、6H)
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−23と中間体I−5とを使用して、化合物63 2.93g(収率73%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.11−9.09(d、1H)、8.60−8.57(d、1H)、8.49−8.48(d、1H)、8.29(s、1H)、8.23−8.18(m、4H)、7.99−7.97(dd、1H)、7.77(dd、1H)、7.61−7.58(m、5H)、7.46−7.39(m、7H)、7.34−7.31(dt、1H)、7.22−7.13(m、5H)、7.04−7.00(m、2H)、6.95−6.91(m、2H)、6.80−6.78(m、4H)、1.86(s、6H)
中間体I−19の合成と同じ方法で、1,4−ジブロモ−2−ニトロベンゼンとフェニルボロン酸とを使用して、中間体I−24 3.39g(収率61%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.15−8.14(dd、1H)、7.80−7.78(m、2H)、7.49−7.47(d、1H)、7.34−7.30(m、1H)、7.19−7.15(m、2H)、7.11−7.08(dd、1H)
中間体I−20の合成と同じ方法で、中間体I−24を使用して、中間体I−25 3.16g(収率79%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.68−8.66(d、1H)、8.49−8.42(m、6H)、8.29−8.27(d、1H)、8.09−8.06(d、1H)、7.91−7.89(m、2H)、7.60−7.59(dd、1H)、7.54−7.50(m、1H)、7.29−7.25(t、2H)、7.14−7.12(d、1H)、6.92−6.89(dd、1H)
中間体I−21の合成と同じ方法で、中間体I−25を使用して、中間体I−26 1.96g(収率41%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.95−8.93(d、1H)、8.54−8.52(d、1H)、8.23−8.18(m、4H)、7.95−7.92(d、1H)、7.89−7.86(d、1H)、7.71−7.68(m、2H)、7.52−7.51(dd、1H)、7.44−7.40(m、1H)、7.29−7.25(t、2H)、7.14−7.12(d、1H)、6.96−6.97(dd、1H)
中間体I−22の合成と同じ方法で、中間体I−26を使用して、中間体I−27 2.72g(収率61%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)10.29(s、1H)、9.05−9.01(dd、2H)、8.49−8.47(d、1H)、8.36−8.33(m、2H)、8.15−8.06(m、4H)、7.70−7.64(m、3H)、7.50−7.46(t、2H)、7.35−7.32(m、1H)
中間体I−23の合成と同じ方法で、中間体I−27を使用して、中間体I−28 3.97g(収率76%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.09−9.03(dd、2H)、8.64−8.62(d、1H)、8.50−8.48(dd、1H)、8.31−8.29(d、1H)、8.23−8.21(d、1H)、8.19(s、1H)、8.13−8.07(dd、2H)、7.72−7.70(m、2H)、7.61−7.50(m、7H)、7.46−7.39(m、2H)
2,4−ジブロモ−6−フルオロ−フェニルアミン5.38g(20.0mmol)、フェニルボロン酸5.36g(44.0mmol)、Pd(PPh3)4 1.15g(1.0mmol)そしてK2CO3 8.29g(60.0mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液80mlに溶かした後、70℃で5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水60mLとジエチルエーテル60mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて、溶媒を蒸発させて得られた残留物を、シリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−29 4.11g(収率78%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CD2Cl2、400MHz)δ(ppm)7.62−7.57(t、1H)、7.56−7.54(m、1H)、7.51−7.47(m、4H)、7.44−7.37(m、3H)、7.31−7.30(m、1H)、7.29−7.26(m、1H)、7.23−7.22(m、1H)、3.94(s、2H)
中間体I−8の合成と同じ方法で、中間体I−29を使用して、中間体I−30 2.44g(収率72%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.79−7.78(m、1H)、7.63−7.61(m、2H)、7.57−7.54(m、4H)、7.42−7.38(m、2H)、7.28−7.21(m、3H)、7.12−7.10(dt、2H)、7.03−7.02(d、2H)、6.89−6.85(dt、1H)、4.23(s、1H)
中間体I−9の合成と同じ方法で、中間体I−30を使用して、中間体I−31 3.31g(収率67%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.77−7.63(m、2H)、7.50−7.36(m、5H)、7.23−7.17(m、7H)、7.14−7.09(dt、2H)、6.92−6.84(m、3H)、6.77−6.72(m、2H)
中間体I−10の合成と同じ方法で、中間体I−31を使用して、中間体I−32 4.28g(収率79%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.63−7.58(m、4H)、7.46−7.33(m、5H)、7.17?7.13(m、5H)、7.07−7.02(m、2H)、6.89−6.86(dd、3H)、6.82−6.78(m、2H)
化合物3の合成と同じ方法で、中間体I−32と中間体I−28とを使用して、化合物753.26g(収率76%)を得た。生成された化合物は、LC−MSとNMRとを用いて確認した。
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.06−9.04(d、1H)、8.50−8.48(m、2H)、8.39−8.37(d、1H)、8.33−8.27(dd、2H)、8.19−8.10(m、6H)、7.92−7.85(m、4H)、7.71−7.70(dd、2H)、7.61−7.50(m、9H)、7.46−7.36(m、9H)、7.14−7.10(dt、1H)、7.09−7.05(m、2H)、6.95−6.93(dd、2H)
アノードは、コーニング(Corning)15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板を50mmx50mmx0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。
発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物5を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物11を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物21を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物24を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物40を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物58を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物63を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに化合物75を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物3の代わりに公知の青色蛍光ドーパントである1,4−ビス−(2,2−ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)を利用したことを除いては、実施例1と同一に行い、有機発光素子を製作した。
Claims (27)
- 下記化学式1で表示されるヘテロ環化合物:
R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1−C60アルキル基、置換または非置換のC2−C60アルケニル基、置換または非置換のC2−C60アルキニル基、置換または非置換のC3−C60シクロアルキル基、置換または非置換のC1−C60アルコキシ基、置換または非置換のC5−C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C60アリールチオ基、置換または非置換のC5−C60アリール基、C5−C60アリール基またはC3−C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3−C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、
Ar1及びAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC3−C50シクロアルキル基、置換または非置換のC5−C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C60アリールチオ基、置換または非置換のC5−C60アリール基、C5−C60アリール基またはC3−C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3−C60ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6−C60縮合多環基であり、
Xは、−(Ar3)n−で示される二価連結基であり、Ar3は、置換または非置換のC5−C60アリーレン基、置換または非置換のC3−C60ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6−C60縮合多環基であり、nは、1ないし10の整数であり、
n個のAr3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
n個のAr3のうち、互いに隣接する2以上のAr3は、互いに融合されたり、あるいは単結合で連結されうる。 - 前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のC1−C20アルキル基、一つ以上の−Fで置換されたC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、または置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1で、R1ないしR5がそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のC1−C20アルキル基、または下記化学式2aないし2fであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:
Q1は、−C(R6)(R7)−、−N(R6)−、−S−または−O−で表示される連結基であり、
Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、−N=または−C(R8)=で表示される連結基であり、
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、
Ar11は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、置換または非置換のC5−C20アリーレン基、または置換または非置換のC3−C20ヘテロアリーレン基であり、
rは、0ないし5の整数であり、
*は、結合を示す。 - R2及びR5が水素原子であり、
R1、R3及びR4はそれぞれ独立して、水素原子、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC6−C20アリール基、または置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項3に記載のヘテロ環化合物。 - 前記化学式1で、Ar1またはAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC5−C20アリール基、または置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式4aないし4dであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:
Q1は、−C(R6)(R7)−、−N(R6)−、−S−または−O−で表示される連結基であり、
Y1、Y2及びY3はそれぞれ独立して、−N=または−C(R8)=で表示される連結基であり、
Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、
*は、結合を示す。 - Ar3は、置換または非置換のC5−C20アリーレン基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6−C20縮合多環基であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- Ar3は、下記化学式6aないし6eであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:
Q1は、−C(R6)(R7)−、−N(R6)−または−S−で表示される連結基であり、
Y4、Y5及びY6はそれぞれ独立して、−N=、−C(R8)=、−S−または−O−で表示される連結基であり、
Z1、Z2、R6、R7及びR8はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボキシル基であり、
*は、結合を示す。 - 前記nは、1または2であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1で、
R1、R3、R4はそれぞれ独立して、水素原子、重水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3hであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物:
R2、R5は、水素原子であり、
Ar3は、下記化学式6aないし6eである:
前記化学式1でnは、1または2であり、
前記Ar1、Ar2は、下記化学式4aないし4dであるヘテロ環化合物:
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と第2電極との間に介在された有機層と、を具備した有機発光素子であって、
前記有機層が、請求項1ないし請求項15のうち、いずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む第1層を含む、有機発光素子。 - 前記第1層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、電子注入層、電子輸送層、または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する機能層であることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記第1層が発光層であり、前記化学式1で表示される化合物が、蛍光ホストまたはリン光ホストまたは蛍光ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記第1層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物を含むことを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記第1層が発光層であり、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層は、リン光化合物を含むことを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記第1層が、青色発光層であることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記第1層が青色発光層であり、
前記化学式1の化合物が青色ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機層が、正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち2層以上の組み合わせをさらに含むことを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層が、電荷生成物質をさらに含むことを特徴とする、請求項23に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送層が、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことを特徴とする、請求項23に記載の有機発光素子。
- 前記金属含有物質が、Li錯体を含むことを特徴とする、請求項25に記載の有機発光素子。
- 請求項16に記載の有機発光素子を具備し、
前記有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された、平板表示装置。
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