JP6005923B2 - 有機発光素子 - Google Patents
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Description
R4は、水素、またはC3−C20ヘテロアリール基で置換されたアミノ基である。
C22H13NO2計算値:323.0946;実測値323.0939
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.22−8.20(d、2H)、8.17−8.10(m、4H)、8.03−8.01(d、1H)、8.01−7.98(d、1H)、7.88−7.85(d、1H)、7.69−7.67(m、2H)、7.66−7.56(m、2H)
中間体I−1 4.85g(15.0mmol)をジクロロメタン100mlに溶かした後、0℃で臭素(Br2)1.75ml(15.0mmol)を徐々に滴加する。反応液を常温で12時間撹拌した。反応液に、水60mLとチオ硫酸ナトリウム20%水溶液30mlとを加え、ジクロロメタン80mLで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、ジクロロメタン/ヘキサン溶液で再結晶させ、中間体I−2 3.38g(収率56%)を得た。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C22H12BrNO2計算値:401.0051;実測値401.0046
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.50−8.47(d、1H)、8.40−8.22(dd、2H)、8.18−8.15(dd、1H)、8.10−8.00(m、3H)、7.91−7.89(d、1H)、7.83−7.80(d、1H)、7.79−7.74(dt、1H)、7.70−7.65(dt、1H)、7.59−7.53(dd、1H)
中間体I−2 4.02g(10.0mmol)とトリフェニルホスフィン(PPh3)5.77g(22mmol)とを、1,2−ジクロロベンゼン30mlに溶かした後、170℃で12時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、溶媒を真空下で除去し、水50mLとジクロロメタン50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−3 2.66g(収率72%)を得た。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C22H12BrN計算値:369.0153;実測値323.0939
1H NMR(THF−d8、400MHz)δ(ppm)11.06(s、1H)、9.37−9.34(d、1H)、8.88−8.85(d、1H)、8.73−8.69(d、1H)、8.33(s、1H)、8.23−8.17(t、2H)、8.08−8.00(dd、2H)、7.69−7.66(d、1H)、7.56−7.51(dt、1H)、7.44−7.38(dt、1H)
中間体I−3 3.70g(10.0mmol)、ヨードベンゼン3.06g(15.0mmol)、CuI 0.19g(1.0mmol)、18−Crown−6 0.05g(0.2mmol)そしてK2CO3 4.15g(30.0mmol)を、1,3−ジメチル−3,4,5,6−テトラヒドロ−2(1H)−ピリミジノン(DMPU)30mlに溶かした後、170℃で12時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジクロロメタン50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−4 4.15g(収率93%)を得た。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C28H16BrN計算値:445.0466;実測値445.0459
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.09−9.05(d、1H)、8.67−8.65(dd、1H)、8.53−8.50(d、1H)8.01−7.99(d、1H)、7.94(s、1H)、7.86−7.75(m、3H)、7.56−7.47(m、5H)、7.44−7.31(m、4H)
C24H26BNO2計算値:371.2057;実測値371.2051
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.67−7.63(m、2H)、7.30−7.21(m、4H)、7.14−7.06(m、4H)、7.05−7.00(m、4H)、1.32(s、12H)
中間体I−4 2.23g(5.0mmol)、中間体I−5 1.86g(5.0mmol)、Pd(PPh3)4 0.29g(0.25mmol)そしてK2CO3 2.07g(15.0mmol)を、THF/H2O(2/1)混合溶液30mlに溶かした後、70℃で5時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、化合物2 2.11g(収率69%)を得た。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C46H30N2計算値:610.2409;実測値[M+1]611.2401
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.25−9.21(d、1H)、8.92−8.85(m、1H)、8.66−8.62(d、1H)、8.26−8.24(d、1H)、8.17(s、1H)、8.07(s、2H)、8.01−7.98(d、1H)、7.76−7.74(d、4H)、7.62−7.56(m、6H)、7.39−7.23(m、10H)、7.12−7.00(dt、2H)
C12H8F3N計算値:223.0609;実測値223.0901
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.34−7.26(m、2H)、7.04−7.00(m、3H)、6.99−6.92(m、1H)、6.87−6.77(m、1H)、5.62(s、1H)
中間体I−6 3.45g(15.0mmol)、4−ブロモヨードベンゼン2.83g(10.0mmol)、Pd2(dba)3 0.18g(0.2mmol)、PtBu3 0.04g(0.4mmol)そしてKOtBu 1.44g(15.0mmol)を、トルエン40mlに溶かした後、85℃で4時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水30mLとジエチルエーテル30mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−7 2.38g(収率63%)を得た。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C18H11BrF3N計算値:377.0027;実測値377.0023
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.38−7.31(m、2H)、7.30−7.25(m、2H)、7.11−7.07(dt、1H)、7.06−7.01(m、2H)、6.98−6.91(m、2H)、6.88−6.85(m、2H)
中間体I−7 3.78g(10.0mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン2.54g(10.0mmol)、PdCl2(dppf)2 0.36g(0.5mmol)そしてKOAc 2.94g(30.0mmol)を、DMSO 40mlに溶かした後、80℃で6時間撹拌した。反応液を常温に冷やした後、水50mLとジエチルエーテル50mLとで3回抽出した。集められた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて溶媒を蒸発させ、得られた残留物をシリカゲル・カラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体I−8 3.40g(収率80%)を得た。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C24H23BF3NO2計算値:425.1774;実測値425.1769
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.72−7.68(m、2H)、7.32−7.25(m、2H)、7.13−7.05(m、3H)、6.99−6.85(m、4H)、1.35(s、12H)
化合物2の合成と同じ方法で、中間体I−4と中間体I−8とを使用して化合物11を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C46H27F3N2計算値:664.2126;実測値[M+1]665.2124
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.80−8.78(d、1H)、8.44−8.41(d、1H)、8.23−8.20(m、1H)、8.10−8.07(d、1H)、8.04(s、1H)、8.00−7.99(d、1H)、7.95−7.88(m、2H)、7.56−7.53(m、2H)、7.91−7.47(m、3H)、7.35−7.29(m、8H)、6.64−6.60(m、1H)、6.45−6.43(d、2H)、6.35−6.33(d、1H)、5.71−5.70(d、1H)
C22H24BN3O2計算値:373.1962;実測値373.1956
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.22−8.21(d、2H)、7.96−7.94(d、2H)、7.55−7.51(t、2H)、7.36−7.34(d、4H)、6.93−6.91(t、2H)、1.34(s、12H)
中間体I−9の合成と同じ方法で、ジフェニルアミンと1,4−ジブロモ−テトラフルオロベンゼンを使用して、中間体I−10を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C24H22BF4NO2計算値:443.1680;実測値443.1685
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)7.37−7.33(t、4H)、6.62−6.60(t、2H)、5.73−5.71(d、4H)、1.35(s、12H)
中間体I−9の合成と同じ方法で、ジフェニルアミンと2−ブロモ−5−ヨードピリジンとを使用して、中間体I−11を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C23H25BN2O2計算値:372.2009;実測値372.2006
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.82(s、1H)、7.91−7.89(d、1H)、7.50−7.48(m、5H)、7.00−6.97(t、2H)、6.95−6.91(d、4H)、6.49−6.47(d、1H)、1.33(s、12H)
中間体I−9の合成と同じ方法で、ジフェニルアミンと3,7−ジブロモ−ジベンゾチオフェンとを使用して、中間体I−12を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C30H28BNO2S計算値:477.1934;実測値477.1931
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.28−8.25(d、2H)、8.02−8.00(d、1H)、7.72−7.70(d、1H)、7.56(s、1H)、7.33−7.29(t、4H)、7.00−6.98(d、1H)、6.64−6.62(t、2H)、5.89−5.86(d、4H)、1.35(s、12H)
化合物2の合成と同じ方法で、中間体I−4と中間体I−9とを使用して、化合物24を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C44H28N4計算値:612.2314;実測値[M+1]613.2310
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.80(d、1H)、8.44−8.41(d、1H)、8.23−8.20(m、2H)、8.10−8.07(d、1H)、8.04(s、1H)、8.00−7.98(d、1H)、7.94−7.88(m、2H)、7.58−7.51(m、3H)、7.50−7.47(m、6H)、7.37−7.29(m、6H)、7.01−6.97(m、2H)、6.91−6.89(dd、2H)
化合物2の合成と同じ方法で、中間体I−4と中間体I−10とを使用して、化合物24を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C46H26F4N2計算値:682.2032;実測値[M+1]683.2029
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.79−8.77(d、1H)、8.40−8.39(d、1H)、8.25−8.22(m、1H)、8.14−8.11(d、1H)、8.06−8.01(m、2H)、7.93−7.91(d、1H)、7.59−7.57(d、1H)、7.51−7.46(m、4H)、7.35−7.31(m、8H)、6.64−6.60(t、2H)、5.73−5.71(m、4H)
化合物2の合成と同じ方法で、中間体I−4と中間体I−11とを使用して、化合物24を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C45H29N3計算値:611.2361;実測値[M+1]612.2357
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.93−8.91(m、1H)、8.77−8.75(d、1H)、8.43−8.42(d、1H)、8.23−8.19(m、2H)、8.17−8.11(m、3H)、8.07−8.01(m、3H)、5.55−7.46(m、8H)、7.33−7.26(m、3H)、7.01−6.96(m、2H)、6.93−6.90(m、4H)、6.61−6.58(d、1H)
化合物2の合成と同じ方法で、中間体I−4と中間体I−12とを使用して、化合物24を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C52H32N2S計算値:716.2286;実測値[M+1]717.2281
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.74−8.72(d、1H)、8.39−8.37(d、1H)、8.22−8.17(m、3H)、8.13−8.04(m、5H)、7.98−7.96(d、1H)、7.72−7.70(d、1H)、7.54−7.45(m、5H)、7.37−7.27(m、8H)、7.04−6.98(m、1H)、6.66−6.60(m、2H)、6.23−6.21(d、4H)
C59H37N5計算値:815.3049;実測値[M+1]816.3044
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.85−8.78(m、3H)、8.59−8.56(m、4H)、8.44−8.41(d、1H)、8.22−8.21(d、1H)、8.08−7.98(m、2H)、7.94−7.86(m、3H)、7.70−7.62(m、2H)、7.57−7.50(m、3H)、7.47−7.25(m、11H)、7.16−7.11(m、1H)、6.87−6.79(m、1H)、6.63−6.59(m、3H)、6.12−6.09(m、2H)
C45H25F5N2計算値:700.1938;実測値[M+1]701.1932
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.70−8.68(d、1H)、8.34−8.31(d、1H)、8.16−8.14(m、1H)、8.05−8.02(m、2H)、7.80−7.78(d、1H)、7.70−7.58(m、2H)、7.41−7.23(m、8H)、6.86−6.82(m、3H)、6.65−6.61(m、2H)、5.99−5.97(m、4H)
C16H11BrN4O2計算値:370.0065;実測値370.0061
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.20−8.18(d、1H)、8.17−8.12(m、4H)、7.64−7.62(m、1H)、6.98−6.96(m、4H)、6.51−6.47(dd、1H)
中間体I−1の合成と同じ方法で、中間体I−15を使用して、中間体I−16を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C32H20N4O2計算値:492.1586;実測値492.1583
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.28−8.20(m、3H)、8.18−8.12(m、4H)、8.09−8.00(m、4H)、7.99−7.75(m、2H)、7.71−7.69(d、1H)、7.47−7.43(m、1H)、7.23−7.19(dd、1H)、6.70−6.66(m、4H)
中間体I−2の合成と同じ方法で、中間体I−16を使用して、中間体I−17を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C32H19BrN4O2計算値:570.0691;実測値570.0686
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.85−8.83(d、1H)、8.35−8.33(d、1H)、8.28−8.21(m、3H)、8.18−8.12(m、4H)、8.08−8.02(dd、1H)、7.95−7.89(m、2H)、7.71−7.69(d、1H)、7.47−7.43(m、1H)、723−7.21(dd、1H)、6.78−6.76(m、4H)
中間体I−3の合成と同じ方法で、中間体I−17を使用して、中間体I−18を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C32H19BrN4計算値:538.0793;実測値538.0787
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.8(s、1H)、8.99−8.97(d、1H)、8.85−8.83(d、1H)、8.50−8.36(m、2H)、8.25−8.12(m、5H)、7.99−7.95(m、2H)、7.46−7.42(m、2H)、7.34−7.29(m、1H)、6.93−6.82(m、4H)
中間体I−4の合成と同じ方法で、中間体I−18を使用して、中間体I−19を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C38H23BrN4計算値:614.1106;実測値614.1102
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.04−9.02(d、1H)、8.85−8.83(d、1H)、8.46−8.44(d、1H)、8.36−8.34(d、1H)、8.28(s、1H)、8.18−8.12(m、4H)、8.03−7.98(m、2H)、7.79−7.76(m、1H)、7.68−7.60(m、1H)、7.53−7.44(m、5H)、7.37−7.30(m、1H)、6.82−6.79(m、4H)
化合物2の合成と同じ方法で、中間体I−5と中間体I−19とを使用して、化合物73を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C56H37N5計算値:779.3049;実測値[M+1]780.3042
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.95−8.92(d、1H)、8.44−8.41(d、1H)、8.21−8.10(m、5H)、8.05−7.99(m、2H)、7.96−7.88(m、2H)、7.79−7.76(m、1H)、7.66−7.62(m、1H)、7.53−7.45(m、4H)、7.36−7.25(m、8H)、6.92−6.88(m、4H)、6.74−6.70(m、2H)、6.54−6.50(m、2H)、6.02−6.98(m、4H)
C12H8BrNO2計算値:276.9738;実測値276.9732
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.15−8.13(m、1H)、7.82−7.76(m、2H)、7.49−7.46(d、1H)、7.34−7.28(m、1H)、7.21−7.13(m、2H)、7.11−7.08(dd、1H)
中間体I−16の合成と同じ方法で、中間体I−20を使用して、中間体I−21を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C28H17NO2計算値:399.1259;実測値399.1253
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.28−8.26(d、1H)、8.11−8.01(m、6H)、7.99−7.97(d、1H)、7.89−7.86(d、1H)、7.73−7.66(m、2H)、7.42−7.38(m、1H)、7.36−7.28(m、1H)、7.19−7.15(t、2H)、6.94−6.92(dd、1H)、6.74−6.68(dd、1H)
中間体I−17の合成と同じ方法で、中間体I−21を使用して、中間体I−22を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C28H16BrNO2計算値:477.0364;実測値477.0359
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.85−8.83(d、1H)、8.35−8.33(d、1H)、8.24−8.22(d、1H)、8.15−8.08(m、2H)、7.95−7.84(m、3H)、7.74−7.66(m、2H)、7.42−7.36(m、1H)、7.34−7.28(m、1H)、7.19−7.14(m、2H)、6.94−6.93(d、1H)、6.78−6.69(m、1H)
中間体I−18の合成と同じ方法で、中間体I−22を使用して、中間体I−13を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C28H16BrN計算値:445.0466;実測値445.0461
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)9.8(s、1H)、8.84−8.80(m、2H)、8.50−8.46(d、1H)、8.40−8.36(d、1H)、8.26−8.19(m、1H)、8.05−7.95(m、4H)、7.72−7.65(m、3H)、7.50−7.46(dt、2H)、7.38−7.32(m、1H)
中間体I−19の合成と同じ方法で、中間体I−24と4−ブロモビフェニルとを使用して、中間体I−24を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C40H24BrN計算値:597.1092;実測値597.1085
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.90−8.81(m、2H)、8.46−8.44(d、1H)、8.36−8.28(m、2H)、8.13−8.07(m、2H)、8.03−7.95(m、2H)、7.61−7.52(m、4H)、7.50−7.44(m、2H)、7.42−7.28(m、7H)、6.58−6.54(m、2H)
化合物73の合成と同じ方法で、中間体I−8と中間体I−24とを使用して、化合物82を合成した。生成された化合物は、HR−MSとNMRとを介して確認した。
C58H35F3N計算値:816.2752;実測値[M+1]817.2746
1H NMR(CDCl3、400MHz)δ(ppm)8.80−8.76(d、1H)、8.46−8.43(d、1H)、8.32−8.29(dd、1H)、8.6−8.06(m、2H)、8.02−7.89(m、4H)、7.76−7.52(m、4H)、7.50−7.46(m、2H)、7.43−7.28(m、12H)、6.84−6.63(m、3H)、6.55−6.52(m、2H)、6.45−6.43(d、1H)、6.12−6.09(m、2H)
アノードは、コーニング(Corning)15Ω/cm2(1,200Å)ITOガラス基板を、50mmx50mmx0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にこのガラス基板を設けた。
発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物11を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物24を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物34を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物45を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物48を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物55を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物57を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物73を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、化合物82を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時に、前記化合物2の代わりに、公知の青色蛍光ドーパントである1,4−ビス−(2、2−ジフェニルビニル)ビフェニル(DPVBi)を利用したことを除いては、実施例1と同一に行って、有機発光素子を製作した。
Claims (27)
- 下記化学式1で表示されるヘテロ環化合物。
R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1−C60アルキル基、置換または非置換のC2−C60アルケニル基、置換または非置換のC2−C60アルキニル基、置換または非置換のC3−C60シクロアルキル基、置換または非置換のC1−C60アルコキシ基、置換または非置換のC5−C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C60アリールチオ基、置換または非置換のC5−C60アリール基、C5−C60アリール基またはC3−C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3−C60ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C60縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、
Ar1及びAr2は互いに独立して、置換または非置換のC3−C50シクロアルキル基、置換または非置換のC5−C60アリールオキシ基、置換または非置換のC5−C60アリールチオ基、置換または非置換のC5−C60アリール基、C5−C60アリール基またはC3−C60ヘテロアリール基で置換されたアミノ基、置換または非置換のC3−C60ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6−C60縮合多環基であり、
Xは、−(Ar3)n−で表記される二価連結基であり、Ar3は、置換または非置換のC5−C60アリーレン基、置換または非置換のC3−C60ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6−C60縮合多環基であり、nは、1ないし10の整数であり、
n個のAr3は、互いに同一であるか、あるいは異なり、
n個のAr3で、互いに隣接する2以上のAr3は、互いに融合されたり、あるいは単結合で連結されうる。 - 前記化学式1で、R1ないしR5はそれぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、ハロゲン、置換または非置換のC1−C20アルキル基、一つ以上の−Fで置換されたC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、または置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1で、R1ないしR5が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、置換または非置換のC1−C20アルキル基、または下記化学式2aないし2iであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
Q1は、−C(R6)(R7)−、−N(R6)−、−S−または−O−で表示される連結基であり、
Y1、Y2及びY3は互いに独立して、−N=または−C(R8)=で表示される連結基であり、
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、
Ar11は、置換または非置換のC1−C20アルキレン基、置換または非置換のC5−C20アリーレン基、または置換または非置換のC3−C20ヘテロアリーレン基であり、
pは、前記化学式2aにおいて1ないし5の整数であり、前記化学式2bにおいて1ないし7の整数であり、前記化学式2cにおいて1ないし7の整数であり、前記化学式2eにおいて1ないし4の整数であり、前記化学式2fにおいて1ないし9の整数であり、前記化学式2gにおいて1ないし7の整数であり、前記化学式2hにおいて1ないし3の整数であり、
qは、前記化学式2eにおいて1ないし4の整数であり、前記化学式2gにおいて1ないし4の整数であり、前記化学式2hにおいて1ないし6の整数であり、
rは、0ないし5の整数であり、
*は、結合を示す。 - 前記化学式1で、R1ないしR5が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
rは、0ないし2の整数であり、
*は、結合を示す。 - R2及びR5が水素であり、R1、R3及びR4が互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lであることを特徴とする、請求項3に記載のヘテロ環化合物。
rは、0ないし2の整数であり、
*は、結合を示す。 - R2及びR5が水素であり、
R1は、置換または非置換のC6−C20アリール基、または置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基であり、
R3は、水素、または置換または非置換のC6−C20アリール基であり、
R4は、水素、またはC3−C20ヘテロアリール基で置換されたアミノ基であることを特徴とする、請求項3に記載のヘテロ環化合物。 - 前記化学式1で、Ar1またはAr2はそれぞれ独立して、置換または非置換のC5−C20アリール基、または置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式4aないし4dであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。
Q1は、−C(R6)(R7)−、−N(R6)−、−S−または−O−で表示される連結基であり、
Y1、Y2及びY3は互いに独立して、−N=または−C(R8)=で表示される連結基であり、
Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、
pは、前記化学式4aにおいて1ないし5の整数であり、前記化学式4bにおいて1ないし7の整数であり、前記化学式4cにおいて1ないし7の整数であり、
*は、結合を示す。 - 前記化学式1で、Ar1またはAr2は、下記化学式5aないし5iであることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。
Z1、Z2は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、または置換または非置換のC6−C20縮合多環基であり、
*は、結合を示す。 - 前記化学式1で、Ar3は、置換または非置換のC5−C20アリーレン基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリーレン基、または置換または非置換のC6−C20縮合多環基であることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1で、Ar3は、下記化学式6aないし6eであることを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。
Q1は、−C(R6)(R7)−、−N(R6)−または−S−で表示される連結基であり、
Y4、Y5及びY6は互いに独立して、−N=、−C(R8)=、−S−または−O−で表示される連結基であり、
Z1、Z2、R6、R7及びR8は互いに独立して、水素原子、重水素、置換または非置換のC1−C20アルキル基、置換または非置換のC5−C20アリール基、置換または非置換のC3−C20ヘテロアリール基、置換または非置換のC6−C20縮合多環基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、ヒドロキシル基またはカルボン酸基であり、
pは、前記化学式6aにおいて1ないし4の整数であり、前記化学式6bにおいて1ないし3の整数であり、前記化学式6cにおいて1ないし3の整数であり、前記化学式6dにおいて1ないし3の整数であり、
qは、前記化学式6bにおいて1ないし3の整数であり、前記化学式6cにおいて1ないし3の整数であり、
*は、結合を示す。 - nは、1または2であることを特徴とする、請求項1〜11のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1で、Xは、下記化学式7aないし7jであることを特徴とする、請求項1〜12のいずれか1項に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1で、
R1、R3、R4は互いに独立して、水素、重水素、ハロゲン原子、シアノ基、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、または下記化学式3aないし3lであり、
R2、R5は、水素であり、
Ar3は、下記化学式6aないし6eであり、
nは、1または2であり、
Ar1及びAr2は、下記化学式4aないし4dであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 前記化学式1の化合物が、下記化合物のうち一つであることを特徴とする、請求項1に記載のヘテロ環化合物。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在された有機層を具備した有機発光素子であって、
前記有機層が、請求項1ないし請求項15のうちのいずれか1項に記載のヘテロ環化合物を含む第1層を有する、有機発光素子。 - 前記第1層が、正孔注入層;正孔輸送層;正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する単一膜;電子注入層;電子輸送層;または電子注入機能及び電子輸送機能を同時に有する単一膜;であることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記第1層が発光層であり、前記化学式1で表示される化合物が、蛍光ホストまたは燐光ホスト、あるいは蛍光ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項16または17に記載の有機発光素子。
- 前記第1層が発光層であり、前記発光層は、アントラセン化合物、アリールアミン化合物またはスチリル化合物をさらに含むことを特徴とする、請求項16〜18のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記第1層が発光層であり、前記発光層の赤色層、緑色層、青色層または白色層が、燐光化合物を含むことを特徴とする、請求項16〜19のいずれか1項に記載の有機発光素子。
- 前記第1層が青色発光層であることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記第1層が青色発光層であり、
前記化学式1の化合物が、青色ドーパントとして使われることを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。 - 前記有機層が正孔注入層、正孔輸送層、正孔注入層及び正孔輸送機能を同時に有する機能層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらのうち2以上の組み合わせをさらに含むことを特徴とする、請求項16に記載の有機発光素子。
- 前記正孔注入層、前記正孔輸送層、または前記正孔注入機能及び正孔輸送機能を同時に有する機能層のうち少なくとも1層が、電荷生成物質をさらに含むことを特徴とする、請求項23に記載の有機発光素子。
- 前記電子輸送層が、電子輸送性有機物質及び金属含有物質を含むことを特徴とする、請求項23または24に記載の有機発光素子。
- 前記金属含有物質が、Li錯体を含むことを特徴とする、請求項25に記載の有機発光素子。
- 請求項16〜26のいずれか1項に記載の有機発光素子を具備し、
前記有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極またはドレイン電極と電気的に連結された、平板表示装置。
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