CN102558023B - 杂环化合物及包括其的有机发光装置和平板显示设备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种杂环化合物、一种包括该杂环化合物的有机发光装置和一种包括该有机发光装置的平板显示设备。所述杂环化合物由下面的式1表示，其中，如在说明书中所述来定义Ar1、Ar2、X和R1至R5。

Description

杂环化合物及包括其的有机发光装置和平板显示设备
本申请要求于2010年10月26日在韩国知识产权局提交的第10-2010-0104734号韩国专利申请的权益和于2011年3月29日在韩国知识产权局提交的第10-2011-0028213号韩国专利申请的权益，上述申请的公开内容通过引用被包含于此。
技术领域
当前实施例涉及一种由式1表示的杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光装置。
式1
背景技术
发光装置是自发射显示装置，并具有宽视角、高对比度和短响应时间。由于这些特性，发光装置正备受关注。
这样的有机发光装置可以大体分为包括含无机化合物的发射层的无机发光装置或者包括含有机化合物的发射层的有机发光装置。
与无机发光装置相比，有机发光装置具有更高的亮度、更低的驱动电压和更短的响应时间，并且可以呈现多色显示。因此，已经对这样的有机发光装置进行了大量研究。
通常，有机发光装置具有包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机发射层的堆叠结构。然而，进一步地，空穴注入层、空穴传输层、电子传输层或电子注入层可以堆叠在阳极和有机发射层之间或者阴极和有机发射层之间。换言之，有机发光装置可以具有阳极/空穴传输层/有机发射层/阴极的堆叠结构或者阳极/空穴传输层/有机发射层/电子传输层/阴极的堆叠结构。
作为用于形成有机发射层的材料，可以使用萘衍生物。然而，包括这样的材料的有机发光装置不会具有令人满意的寿命、效率和功耗特性，因此在这方面仍需要改进。
发明内容
当前实施例提供了一种具有提高的电特性、电荷传输能力、发光能力和/或足够高的高玻璃化转变温度以防止结晶的杂环化合物。
当前实施例提供了一种包括所述杂环化合物的有机发光装置。
当前实施例提供了一种包括所述有机发光装置的平板显示设备。
根据当前实施例的一方面，提供了一种由下面的式1表示的杂环化合物：
式1
其中，在式1中，R1至R5均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代有C5-C60芳基或C3-C60杂芳基的氨基、取代的或未取代的C3-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；
Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代有C5-C60芳基或C3-C60杂芳基的氨基、取代的或未取代的C3-C60杂芳基或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基；
X是由-(Ar3)n-表示的二价连接基，其中，Ar3是取代的或未取代的C5-C60亚芳基、取代的或未取代的C3-C60亚杂芳基或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基，n是1至10的整数，其中，n个Ar3基团彼此相同或不同。
在上面的式1中，n个Ar3基团中的至少两个相邻基团稠合或通过单键彼此连接。
在上面的式1中，R1至R5均可以独立地为氢原子、氘原子、氰基、卤素原子、未取代的C1-C20烷基、具有至少一个氟(-F)取代基的取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基或者取代的或未取代的C3-C20杂芳基。
在上面的式1中，R1至R5均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的C1-C20烷基或者由下面的式2a至式2i表示的基团：
其中，在式2a至式2i中，
Q1是由-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-或-O-表示的连接基；
Y1、Y2和Y3均独立地为由-N＝或-C(R8)＝表示的连接基；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7和R8均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；
Ar11是取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C5-C20亚芳基或者取代的或未取代的C3-C20亚杂芳基；
p是1至12的整数；
q是1至12的整数；
r是0至5的整数；
*指示结合位。
根据实施例，在上面的式1中，R1至R5均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或由下面的式3a至式3l表示的基团：
其中，在式3a至式3l中，Ar12和Ar13均独立地为未取代的芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基或者取代的或未取代的C6-C20缩合多环基；
r是0至2的整数；
*指示结合位。
根据实施例，在上面的式1中，R2和R5可以是氢原子；R1、R3和R4均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或由下面的式3a至式3l表示的基团：
其中，在式3a至式3l中，Ar12和Ar13均独立地为未取代的芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基或者取代的或未取代的C6-C20缩合多环基；r是0至2的整数；*指示结合位。
在上面的式1中，R2和R5可以是氢原子，R1可以是取代的或未取代的C6-C20芳基或者取代的或未取代的C3-C20杂芳基，R3可以是氢原子或者取代的或未取代的C6-C20芳基；R4可以是氢原子或者取代有C3-C20杂芳基的氨基。
在上面的式1中，Ar1和Ar2均可以独立地为取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基或者取代的或未取代的C3-C20杂芳基。
在上面的式1中，Ar1和Ar2均可以独立地为由下面的式4a至式4d中的一个表示的基团：
其中，在式4a至式4d中，Q1是由-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-或-O-表示的连接基；
Y1、Y2和Y3均独立地为由-N＝或-C(R8)＝表示的连接基；
Z1、Z2、R6、R7和R8均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；
p是1至8的整数；
*指示结合位。
在上面的式1中，Ar1和Ar2均可以独立地为由下面的式5a至式5i中的一个表示的基团：
其中，Z1和Z2均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基或者取代的或未取代的C6-C20缩合多环基；*指示结合位。
式1中的X的Ar3可以为取代的或未取代的C5-C20亚芳基、取代的或未取代的C3-C20亚杂芳基或者取代的或未取代的C6-C20缩合多环基。
式1中的X的Ar3包括由下面的式6a至式6e中的一个表示的基团：
其中，在式6a至式6e中，Q1是由-C(R6)(R7)-、-N(R6)-或-S-表示的连接基；
Y4、Y5和Y6均独立地为由-N＝或-C(R8)＝、-S-或者-O-表示的连接基；
Z1、Z2、R6、R7和R8均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；
p是1至8的整数；
q是1至8的整数；
*指示结合位。
在上面的式1中，n可以为1或2。
在式1中，X可以包括由式7a至式7j中的一个表示的基团：
其中，在式7a至式7j中，*指示结合位。
在上面的式1中，R1、R3和R4均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或由下面的式3a至式3l表示的基团：
其中，在式3a至式3l中，Ar12和Ar13均独立地为未取代的芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基或者取代的或未取代的C6-C20缩合多环基；r是0至2的整数，*指示结合位；
R2和R5为氢原子；
Ar3包括由下面的式6a至式6e中的一个表示的基团：
其中，在式6a至式6e中，Q1是由-C(R6)(R7)-、-N(R6)-或-S-表示的连接基；Y4、Y5和Y6均独立地为由-N＝、-C(R8)＝、-S-或-O-表示的连接基；Z1、Z2、R6、R7和R8均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；p是1至8的整数；q是1至8的整数；*指示结合位；
式1中的n为1或2；
Ar1和Ar2均独立地从由下面的式4a至式4d表示的基团中选择：
其中，在式4a至式4d中，Q1是由-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-或-O-表示的连接基；Y1、Y2和Y3均独立地为由-N＝或-C(R8)＝表示的连接基；Z1、Z2、R6、R7和R8均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；p是1至8的整数；*指示结合位。
所述杂环化合物可以包括下面的化合物中的一种：
根据当前实施例的另一方面，一种有机发光装置包括：第一电极；第二电极；有机层，位于第一电极和第二电极之间，其中，所述有机层包括第一层，第一层包括上面的杂环化合物。
所述第一层可以包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子注入层、电子传输层、具有电子注入和电子传输能力的功能层以及它们的组合中的至少一个层。
所述第一层可以包括发射层，式1的杂环化合物可以用在所述发射层中作为用于荧光或磷光装置的主体或掺杂剂。
所述第一层可以包括发射层。所述发射层还可以包括蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
所述第一层可以包括发射层。所述发射层的红色层、绿色层、蓝色层和白色层还可以包括磷光化合物。
所述第一层可以包括蓝光发射层。
所述第一层可以包括蓝光发射层，式1的杂环化合物可以用作蓝光掺杂剂。
所述有机发光装置的所述有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和传输能力的功能层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者它们中的两个或更多个层的组合。
选自于所述空穴注入层、所述空穴传输层或者具有空穴注入和传输能力的功能层的至少一个层还可以包括电荷产生材料。
所述有机发光装置的所述电子传输层可以包括电子传输有机材料和含金属的材料。
所述含金属的材料还可以包括Li配合物。
可以通过使用根据本发明实施例的杂环化合物利用湿法工艺来形成所述第一层。
根据当前实施例的另一方面，一种平板显示设备包括根据上面描述的一个或多个实施例的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极可以电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
附图说明
通过参照附图详细描述当前实施例的示例实施例，当前实施例的以上和其它特征及优点将变得更加显而易见，在附图中：
图1示出了根据实施例的有机发光装置的结构。
具体实施方式
使用苯基蒽二聚物或三聚物的化合物作为有机发射层材料制造的有机发光装置是众所周知的。然而，因为蒽的二聚或三聚齐聚物通过共轭而连接，所以这样的有机发光装置具有窄的能隙和较低的蓝光色纯度。另外，这样的化合物非常易于氧化，因此容易产生杂质，从而需要提纯。为了克服这些缺陷，已经提出了使用蒽化合物或者使用二苯基蒽化合物制造的有机发光装置，其中，所述蒽化合物包括在蒽的1，9位取代的萘，所述二苯基蒽化合物包括在苯基的间位取代的芳基。然而，这些有机发光装置具有较低的发光效率。
还可以使用萘取代的单蒽衍生物来制造有机发光装置。然而，这样的有机发光装置的发光效率低，为大约1cd/A，因此这样的有机发光装置不适于实际使用。
此外，可以使用在间位包括芳基取代基的苯基蒽化合物来制造有机发光装置。这样的化合物具有良好的耐热性，但是产生大约2cd/A的不能令人满意的低发光效率。
现在将参照附图更充分地描述当前实施例，在附图中示出了示例实施例。
根据实施例的杂环化合物由下面的式1表示：
式1
在式1中，R1至R5均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C3-C60环烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代有C5-C60芳基或C3-C60杂芳基的氨基、取代的或未取代的C3-C60杂芳基、取代的或未取代的C6-C60缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；
Ar1和Ar2均独立地为取代的或未取代的C3-C50环烷基、取代的或未取代的C5-C60芳氧基、取代的或未取代的C5-C60芳硫基、取代的或未取代的C5-C60芳基、取代有C5-C60芳基或C3-C60杂芳基的氨基、取代的或未取代的C3-C60杂芳基或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基；以及
X是由-(Ar3)n-表示的二价连接基，其中，Ar3是取代的或未取代的C5-C60亚芳基、取代的或未取代的C3-C60亚杂芳基或者取代的或未取代的C6-C60缩合多环基，n是1至10的整数，其中，n个Ar3基团可以彼此相同或不同，n个Ar3基团中的至少两个相邻基团可以稠合或通过单键彼此连接。
在一些实施例中，式1的杂环化合物可以用作发光材料、空穴传输材料或电子传输材料。与传统的蓝光发射材料相比，式1的化合物作为蓝光发射材料具有更好的性能，因此可以用作具有非谐振结构的大型显示器中使用的深蓝色材料。由于包括杂环基，所以在其分子中具有杂环基的式1的杂环化合物具有高玻璃化转变温度(Tg)或高熔点。因此，该杂环化合物具有耐受当发光时在有机层中、在有机层之间或者在有机层和金属电极之间产生的焦耳热的高耐热性，并且在高温环境下具有高耐久性。
使用式1的杂环化合物制造的有机发光装置在储存或工作时具有高耐久性。另外，由于包括诸如芳基或杂芳基的取代基，所以形成为薄膜的分子层可以维持在良好的状况，由此提高了有机发光装置的特性。
现在将详细描述式1的杂环化合物中的取代基。
在上面的式1中，R1至R5均可以独立地为氢原子、氘原子、氰基、卤素原子、未取代的C1-C20烷基、取代有至少一个氟(-F)取代基的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基或者取代的或未取代的C3-C20杂芳基。
在一些实施例中，式1中的R1至R5均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、取代的或未取代的C1-C20烷基或者由下面的式2a至式2i表示的取代基：
在上面的式2a至式2i中，Q1是由-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-或-O-表示的连接基；Y1、Y2和Y3均独立地为由-N＝或-C(R8)＝表示的连接基；
Z1、Z2、Ar12、Ar13、R6、R7和R8均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；
Ar11是取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C5-C20亚芳基或者取代的或未取代的C3-C20亚杂芳基；
p是1至12的整数；q是1至12的整数；r是0至5的整数；*指示结合位。
在一些实施例中，在上面的式1中，R1至R5均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或由下面的式3a至式3l表示的基团：
在上面的式3a至式3l中，Ar12和Ar13均独立地为未取代的芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基或者取代的或未取代的C6-C20缩合多环基；
r是0至2的整数；以及
*指示结合位。
在一些实施例中，式1中的R2和R5为氢原子；R1、R3和R4均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或者由下面的式3a至式3l表示的基团：
在上面的式3a至式3l中，Ar12和Ar13均独立地为未取代的芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基或者取代的或未取代的C6-C20缩合多环基；
r是0至2的整数；以及
*指示结合位。
在其它实施例中，R2和R5可以为氢原子，以及
R1可以为取代的或未取代的C6-C20芳基或者取代的或未取代的C3-C20杂芳基，
R3可以为氢原子或者取代的或未取代的C6-C20芳基，以及
R4可以为氢原子或者具有C3-C20杂芳基的氨基。
在一些实施例中，在上面的式1中，Ar1和Ar2均可以独立地为取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基或者取代的或未取代的C3-C20杂芳基。
在一些其它实施例中，在上面的式1中，Ar1和Ar2均可以独立地为由下面的式4a至式4d表示的基团：
在式4a至式4d中，Q1是由-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-或-O-表示的连接基；Y1、Y2和Y3均独立地为由-N＝或-C(R8)＝表示的连接基；Z1、Z2、R6、R7和R8均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；p是1至8的整数；*指示结合位。
在一些实施例中，在上面的式1中，Ar1和Ar2均可独立地为由下面的式5a至式5i中的一个表示的基团：
在式5a至式5i中，Z1和Z2均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基或者取代的或未取代的C6-C20缩合多环基；*指示结合位。
在一些实施例中，在上面的式1中，X的Ar3可以是取代的或未取代的C5-C20亚芳基、取代的或未取代的C3-C20亚杂芳基或者取代的或未取代的C6-C20缩合多环基。
在一些其它实施例中，Ar3可以是由式6a至式6e中的一个表示的基团：
在式6a至式6e中，Q1是由-C(R6)(R7)-、-N(R6)-或-S-表示的连接基；
Y4、Y5和Y6均独立地为由-N＝或-C(R8)＝、-S-或者-O-表示的连接基；
Z1、Z2、R6、R7和R8均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；
p是1至8的整数；q是1至8的整数；以及
*指示结合位。
在一些实施例中，表示上面的式1中的X的Ar3基团的数目的n可以是1或2的整数。
在一些实施例中，在上面的式1中，X可以是由式7a至式7j中的一个表示的基团：
在式7a至式7j中，*指示结合位。
在一些实施例中，在上面的式1中，R1、R3和R4均可独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或由下面的式3a至式3l表示的基团：
在上面的式3a至式3l中，Ar12和Ar13均独立地为未取代的芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基或者取代的或未取代的C6-C20缩合多环基；r是0至2的整数，*指示结合位；
式1中的R2和R5可以为氢原子；
式1中的Ar3可以是由下面的式6a至式6e中的一个表示的基团：
其中，在式6a至式6e中，Q1是由-C(R6)(R7)-、-N(R6)-或-S-表示的连接基；Y4、Y5和Y6均独立地为由-N＝、-C(R8)＝、-S-或-O-表示的连接基；Z1、Z2、R6、R7和R8均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；p是1至8的整数；q是1至8的整数；*指示结合位；
表示式1中的X的Ar3基团的数目的n可以是1或2的整数；
式1中的Ar1和Ar2均可以独立地为由下面的式4a至式4d中的一个表示的基团：
其中，在式4a至式4d中，Q1是由-C(R6)(R7)-、-N(R6)-、-S-或-O-表示的连接基；Y1、Y2和Y3均独立地为由-N＝或-C(R8)＝表示的连接基；Z1、Z2、R6、R7和R8均独立地为氢原子、氘原子、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C5-C20芳基、取代的或未取代的C3-C20杂芳基、取代的或未取代的C6-C20缩合多环基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；p是1至8的整数；*指示结合位。
在下文中，现在将详细描述参照这里使用的式所描述的取代基。在这方面，取代基中的碳的数目仅是为了示例性目的而给出的，并不限制取代基的特性。
这里使用的未取代的C1-C50烷基可以是直链或支链的。烷基的示例可以包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基和十二烷基，但不限于此。烷基中的至少一个氢原子可以被重氢原子、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C6-C16芳基或C3-C16杂芳基取代。
未取代的C2-C60烯基是指在烷基的中间或在端部具有至少一个碳-碳双键的不饱和烷基。烯基的示例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。未取代的烯基中的至少一个氢原子可以被上面结合烷基描述的取代基取代。
未取代的C2-C60炔基是指在烷基的中间或在端部具有至少一个碳-碳三键的烷基。未取代的C2-C20炔基的示例包括乙炔基、丙炔基、苯乙炔基、萘基乙炔基、异丙基乙炔基、叔丁基乙炔基、二苯基乙炔基等。炔基中的至少一个氢原子可以被上面结合烷基描述的取代基取代。
未取代的C3-C50环烷基是指C3-C50环状烷基，其中，环烷基中的至少一个氢原子可以被上面结合C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C1-C50烷氧基是指具有-OA结构的基团，其中，A是上面描述的未取代的C1-C50烷基。未取代的C1-C50烷氧基的非限制性示例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基和戊氧基。烷氧基中的至少一个氢原子可以被例如上面结合烷基描述的取代基取代。
未取代的C5-C60芳基是指含有至少一个环的碳环芳香体系。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此连接。术语“芳基”是指芳香体系，例如苯基、萘基或蒽基。芳基中的至少一个氢原子可以被上面参考未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
取代的或未取代的C5-C60芳基的示例包括苯基、C1-C10烷基苯基(例如，乙基苯基)、卤代苯基(例如，邻氟苯基、间氟苯基、对氟苯基、二氯苯基)、氰基苯基、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、联苯基、卤代联苯基、氰基联苯基、C1-C10烷基联苯基、C1-C10烷氧基联苯基、邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻异丙苯基、间异丙苯基、对异丙苯基、基、苯氧基苯基、(α，α-二甲基苯)苯基、(N，N′-二甲基)氨基苯基、(N，N′-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤代萘基(例如，氟代萘基)、C1-C10烷基萘基(例如，甲基萘基)、C1-C10烷氧基萘基(例如，甲氧基萘基)、氰基萘基、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、周萘基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并[9，10]菲基、芘基、基、乙基-基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四邻亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基(rubicenylgroup)、蔻基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基，但不限于此。
未取代的C3-C60杂芳基包括选自于N、O、P和S中的一种、两种或三种杂原子。至少两个环可以彼此稠合，或通过单键彼此连接。未取代的C3-C60杂芳基的示例包括吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基和二苯并噻吩基。另外，杂芳基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C50烷基所描述的取代基取代。
未取代的C5-C60芳氧基是由-OA1表示的基团，其中，A1可以是C5-C60芳基。芳氧基的示例为苯氧基。芳氧基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C5-C50芳硫基是由-SA1表示的基团，其中，A1可以是C5-C60芳基。芳硫基的非限制性示例包括苯硫基和萘硫基。芳硫基中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C50烷基描述的取代基取代。
未取代的C6-C60缩合多环基是指含有至少两个环的取代基，其中，至少一个芳香环和/或至少一个非芳香环彼此稠合。未取代的C6-C60缩合多环基可以包括结合芳基或杂芳基描述的一些取代基。
下面的基团是缩合多环基的示例。
在下面的式1中，因为X具有垂直于A部分(芘部分)的趋势，所以X防止部分B(芳基胺部分)的孤对电子和部分A(芘部分)之间的共振结构的形成。
<式1>
因此，式1的化合物发射具有高的色纯度的蓝光。与传统的蓝光相比，从式1的化合物发射的蓝光可以与向长波长方向偏移的蓝绿色光区分开。
另外，式1的化合物具有优异的耐热性，因此，使用该化合物的有机发光装置可以具有较高的效率和较长的寿命。
由式1表示的杂环化合物的示例可以包括由下面的式表示的化合物1至化合物84。然而，由式1表示的杂环化合物不限于此。
根据实施例，有机发光装置包括第一电极、第二电极以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，其中，有机层包括第一层，第一层包括根据本发明实施例的杂环化合物。
包括该杂环化合物的第一层可以包括空穴注入层、空穴传输层或者具有空穴注入和空穴传输能力的功能层。
包括该杂环化合物的第一层可以包括电子注入层、电子传输层或者具有电子注入和电子传输能力的功能层。
当包括式1的杂环化合物的第一层为发射层时，式1的杂环化合物可以用在发射层中作为用于荧光或磷光装置的主体或掺杂剂。
在一些实施例中，有机发光装置的第一层可以包括发射层，发射层还可以包括已知的蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
另外，蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物中的至少一个氢原子可以被上面结合未取代的C1-C60烷基描述的取代基取代。
芳基胺是C5-C60芳基胺基团，并且还可以指具有C5-C60芳基或C3-C60杂芳基取代基的氨基。
在一些实施例中，有机发光装置的第一层可以包括发射层，发射层的红光层、绿光层、蓝光层或白光层可以包括众所周知的磷光化合物。
在一些实施例中，有机发光装置的第一层可以包括蓝光发射层。当第一层包括蓝光发射层时，可以使用式1的杂环化合物作为蓝光掺杂剂。
有机发光装置的有机层可以包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和传输能力的功能层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者它们中的两个层或更多个层的组合。然而，有机层不限于此。除了根据本发明实施例的杂环化合物、已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料之外，从空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和传输能力的功能层中选择的至少一个层还可以包括电荷产生材料，从而提高膜导电率。
电荷产生材料可以为例如p型掺杂剂。p型掺杂剂的非限制性示例为奎宁衍生物，例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2，3，5，6-四氟-四氰基-1，4-苯醌二甲烷(F4TCNQ)；金属氧化物，例如氧化钨和氧化钼；含氰基的化合物，例如下面的化合物100：
<化合物100>
如果空穴注入层、空穴传输层或具有空穴注入和传输能力的功能层还包括电荷产生材料，则电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在相应的层中。
根据本发明实施例的有机发光装置的电子传输层还可以包括电子传输有机化合物和含金属的材料。电子传输有机化合物的非限制性示例为：9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)；基于蒽的化合物，例如下面的化合物101和化合物102。
<化合物101><化合物102>
含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物的非限制性示例为喹啉锂(LiQ)和下面的化合物103：
<化合物103>
第一电极可以是阳极，第二电极可以是阴极，但反之亦然。
在一些实施例中，有机发光装置可以具有第一电极/空穴注入层/发射层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。在一些其它实施例中，有机发光装置可以具有第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的功能层/发射层/电子传输层/第二电极的结构或者第一电极/具有空穴注入和空穴传输能力的功能层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构。可选地，有机发光装置可以具有第一电极/空穴传输层/发射层/具有电子注入和电子传输能力的功能层/第二电极的结构、第一电极/空穴注入层/发射层/具有电子注入和电子传输能力的功能层/第二电极的结构或者第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/具有电子注入和电子传输能力的功能层/第二电极的结构。
在一些实施例中，有机发光装置可以是顶部发射有机发光装置或底部发射有机发光装置。
在下文中，将参照图1描述制造根据实施例的有机发光装置的方法。图1示出了根据实施例的有机发光装置的结构。参照图1，根据当前实施例的有机发光装置包括基底(未示出)、第一电极(阳极)、空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)和第二电极(阴极)。
首先，使用沉积或溅射方法在基底上形成第一电极。第一电极可以包括具有高逸出功的第一电极材料。第一电极可以构成阳极或阴极。基底可以是传统上在有机发光装置中使用的基底，并可以包括例如玻璃基底或透明塑料基底，该玻璃基底或透明塑料基底具有良好的机械强度、热稳定性、透明度、表面平面性、处理便利性和耐水性。第一电极材料的示例包括具有优异的导电率的材料，例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)、铝(Al)、银(Ag)和镁(Mg)。第一电极可以被形成为透明电极或反射电极。
然后，可以通过使用各种方法中的任一方法在第一电极上形成HIL，在一些实施例中，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett(LB)沉积等在第一电极上形成HIL。
当使用真空沉积形成HIL时，沉积条件可根据用于形成HIL的材料以及HIL的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空压力和大约/秒至大约/秒的沉积速率。
当使用旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的材料以及HIL的结构和热性能而改变。例如，涂覆条件可以包括大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度，在此温度下可以去除涂覆之后留下的溶剂。
HIL可以包括式1的杂环化合物或通常用于形成HIL的任何材料。可用于形成HIL的材料的非限制性示例包括酞菁化合物(例如，铜酞菁)、4，4′，4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺(m-MTDATA)、N，N’-二(1-萘基)-N，N’-二苯基联苯胺(NPB)、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3，4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)。
HIL的厚度可以为大约至大约在一些实施例中，HIL的厚度可以为大约至大约当HIL的厚度在这些范围内时，HIL具有良好的空穴注入特性而不会增大驱动电压。
接下来，可以通过使用各种方法中的任一方法在HIL上形成HTL，在一些实施例中，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HIL上形成HTL。当使用真空沉积或旋涂来形成HTL时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成HTL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
HTL可以包括式1的杂环化合物或任何已知的HTL材料。这样的HTL材料的非限制性示例包括咔唑衍生物(例如，N-苯基咔唑、聚乙烯咔唑)和具有缩合芳香环的胺衍生物(例如，NPB、N，N′-二(3-甲基苯基)-N，N′-二苯基-[1，1-联苯基]-4，4′-二胺(TPD))。
HTL的厚度可以为大约到大约在一些实施例中，HTL的厚度可以为大约到大约当HTL的厚度在这些范围内时，HTL可具有良好的空穴传输特性而不会显著增大驱动电压。
接下来，可以通过使用各种方法中的任一方法在HTL上形成EML，在一些实施例中，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸、LB沉积等在HTL上形成EML。当使用真空沉积或旋涂来形成EML时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成EML的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EML可以包括上面描述的式1的杂环化合物。例如，可以使用式1的杂环化合物作为主体或掺杂剂。除了式1的杂环化合物之外，EML还可以使用各种公知的发光材料来形成。可选地，EML还可以使用公知的主体和掺杂剂来形成。可用于形成EML的掺杂剂可以包括在本领域中众所周知的荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。
主体的示例包括Alq3、4，4′-N，N′-二咔唑-联苯(CBP)、聚(N-乙烯基咔唑)(PVK)、9，10-二(萘-2-基)蒽(ADN)、TCTA、1，3，5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯(TPBI)、3-叔丁基-9，10-二-2-萘基蒽(TBADN)、E3和二苯乙烯基亚芳基化合物(DSA，distyrylarylene)，但不限于此。
红光掺杂剂的非限制性示例包括八乙基卟啉铂(II)(PtOEP)、Ir(piq)3、Btp2Ir(acac)和DCJTB。
绿光掺杂剂的非限制性示例包括Ir(ppy)3(其中，“ppy”表示苯基吡啶)、Ir(ppy)2(acac)、Ir(mpyp)3和C545T。
C545T
蓝光掺杂剂的非限制性示例包括式1的杂环化合物、F2Irpic、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、三芴、4，4’-二(4-二苯基氨基苯乙烯基)联苯(DPAVBi)和2，5，8，11-四叔丁基苝(TBP)。
基于100重量份的EML材料(等于主体和掺杂剂的总重量)，掺杂剂的量可以为大约0.1重量份至大约20重量份，在一些实施例中，为大约0.5重量份至大约12重量份。当掺杂剂的量在这些范围内时，可以基本上防止浓度猝灭。
EML的厚度可以为大约至大约在一些实施例中，EML的厚度可以为大约至大约当EML的厚度在这些范围内时，EML可以具有良好的发光特性而不会显著增大驱动电压。
当EML含有磷光体掺杂剂时，可以在EML上形成HBL(在图1中未示出)，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL中。在这种情况下，HBL可以包括通常用于形成HBL的任何材料。这样的HBL材料的非限制性示例包括噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物、Balq和BCP。
HBL的厚度可以为大约至大约在一些实施例中，HBL的厚度可以为大约至大约当HBL的厚度在这些范围内时，HBL可以具有良好的空穴阻挡特性而不会显著增大驱动电压。
接下来，可以通过使用各种方法中的任一方法在EML(或HBL)上形成ETL，在一些实施例中，可以通过使用真空沉积、旋涂、浇铸等在EML(或HBL)上形成ETL。当使用真空沉积或旋涂来形成ETL时，虽然沉积或涂覆条件可根据用于形成ETL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
ETL材料可以包括上面描述的式1的杂环化合物。可选地，ETL可以包括在本领域中众所周知的任何材料。ETL材料的非限制性示例包括喹啉衍生物，例如三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)、TAZ和BAlq。
ETL的厚度可以为大约至大约在一些实施例中，ETL的厚度可以为大约至大约当ETL的厚度在这些范围内时，ETL可以具有良好的电子传输特性而不会显著增大驱动电压。
另外，可以在ETL上形成有助于电子从阴极注入的EIL。
EIL可以包括上面描述的式1的杂环化合物。在一些实施例中，可以使用公知的EIL材料(例如，LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO)来形成EIL。虽然沉积和涂覆条件可根据用于形成EIL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用于形成HIL的沉积或涂覆条件类似。
EIL的厚度可以为大约至大约在一些实施例中，EIL的厚度可以为大约至大约当EIL的厚度在这些范围内时，EIL可以具有良好的电子注入特性而不会显著增大驱动电压。
最后，可以使用例如真空沉积、溅射等在EIL上形成第二电极。第二电极可以构成阴极或阳极。用于形成第二电极的材料可以包括金属、合金或导电化合物(其为具有低逸出功的材料)或者它们的混合物。这样的材料的非限制性示例包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)和镁-银(Mg-Ag)。另外，为了制造顶部发射有机发光装置，可以使用包括诸如ITO或IZO的透明材料的透明阴极作为第二电极。
根据实施例，有机发光装置可以被包括在诸如无源矩阵有机发光显示设备或有源矩阵有机发光显示设备的各种类型的平板显示设备中。具体地说，当有机发光装置被包括在包括薄膜晶体管的有源矩阵有机发光显示设备中时，基底上的第一电极可以用作电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极的像素电极。此外，有机发光装置还可以被包括在具有双面屏幕的平板显示设备中。
根据实施例，有机发光装置可以包括第一层，其中，可以通过沉积根据本发明实施例的杂环化合物或通过使用涂覆根据本发明实施例的杂环化合物的溶液的湿式方法来形成该第一层。
在下文中，将参照化合物2、化合物11、化合物24、化合物34、化合物45、化合物48、化合物55、化合物57、化合物73和化合物82的合成示例以及其它示例来详细地描述当前实施例。然而，这些示例仅是为了举例说明的目的，并不旨在限制当前实施例的范围。
示例
合成示例1：中间体I-1的合成
将4.93g(20.0mmol)芘-1-基-1-硼酸、4.04g(20.0mmol)2-溴硝基苯、1.15g(1.0mmol)Pd(PPh3)4和8.29g(60.0mmol)K2CO3溶于四氢呋喃(THF)和H2O(2∶1)混合溶液60mL中，从而获得溶液，然后将该溶液在大约70℃搅拌大约5小时。将反应溶液冷却至室温，并向其中加入40mL水，然后使用50mL乙醚萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得5.95g中间体I-1(产率：92％)。使用HR-MS和NMR来鉴别该化合物。C22H13NO2，估计值：323.0946；测量值：323.0939
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.22-8.20(d，2H)，8.17-8.10(m，4H)，8.03-8.01(d，1H)，8.01-7.98(d，1H)，7.88-7.85(d，1H)，7.69-7.67(m，2H)，7.66-7.56(m，2H)
合成示例2：中间体I-2的合成
将4.85g(15.0mmol)中间体I-1溶于100mL二氯甲烷中，从而获得溶液，并在大约0℃下，将1.75ml(15.0mmol)溴(Br2)缓慢地滴加到该溶液中，从而获得反应溶液。将反应溶液在室温下搅拌大约12小时。将60mL水和30mL20％硫代硫酸钠水溶液加入到反应溶液中，然后使用80mL二氯甲烷萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。通过硅胶柱色谱分离并提纯残余物，然后使用二氯甲烷/己烷溶液进行重结晶，从而获得3.38g中间体I-2(产率：56％)。使用HR-MS和NMR来鉴别该化合物。C22H12BrNO2，估计值：401.0051：测量值：401.0046
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.50-8.47(d，1H)，8.40-8.22(dd，2H)，8.18-8.15(dd，1H)，8.10-8.00(m，3H)，7.91-7.89(d，1H)，7.83-7.80(d，1H)，7.79-7.74(dt，1H)，7.70-7.65(dt，1H)，7.59-7.53(dd，1H)
合成示例3：中间体I-3的合成
将4.02g(10.0mmol)中间体I-2和5.77g(22mmol)三苯基膦(PPh3)溶于30mL1，2-二氯代苯中，从而获得溶液，然后将该溶液在大约170℃搅拌大约12小时。将反应溶液冷却至室温，并在真空条件下从其中去除溶剂，然后使用50mL水和50mL二氯甲烷萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得2.66g中间体I-3(产率：72％)。使用HR-MS和NMR来鉴别该化合物。C22H12BrN，估计值：369.0153；测量值：323.0939
1HNMR(THF-d8，400MHz)δ(ppm)11.06(s，1H)，9.37-9.34(d，1H)，8.88-8.85(d，1H)，8.73-8.69(d，1H)，8.33(s，1H)，8.23-8.17(t，2H)，8.08-8.00(dd，2H)，7.69-7.66(d，1H)，7.56-7.51(dt，1H)，7.44-7.38(dt，1H)
合成示例4：中间体I-4的合成
将3.70g(10.0mmol)中间体I-3、3.06g(15.0mmol)碘代苯、0.19g(1.0mmol)CuI、0.05g(0.2mmol)18-冠醚-6和4.15g(30.0mmol)K2CO3溶于30mL1，3-二甲基-3，4，5，6-四氢-2(1H)-嘧啶酮(DMPU)中，以获得溶液，然后将该溶液在大约170℃搅拌大约12小时。将反应溶液冷却至室温，然后使用50mL水和50mL二氯甲烷萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得4.15g中间体I-4(产率：93％)。使用HR-MS和NMR来鉴别该化合物。C28H16BrN，估计值：445.0466；测量值：445.0459
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.09-9.05(d，1H)，8.67-8.65(dd，1H)，8.53-8.50(d，1H)8.01-7.99(d，1H)，7.94(s，1H)，7.86-7.75(m，3H)，7.56-7.47(m，5H)，7.44-7.31(m，4H)
合成示例5：中间体I-5的合成
将3.24g(10.0mmol)4-溴三苯胺、2.54g(10.0mmol)联硼酸频哪醇酯、0.36g(0.5mmol)[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(在下文中称为PdCl2(dppf)2)和2.94g(30.0mmol)KOAc溶于40mL二甲亚砜(DMSO)中，以获得溶液，然后将该溶液在大约80℃搅拌大约6小时。将反应溶液冷却至室温，然后使用50mL水和50mL二乙醚萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得2.57g中间体I-5(产率：89％)。使用HR-MS和NMR来鉴别该化合物。C24H26BNO2，估计值：371.2057；测量值：371.2051
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.67-7.63(m，2H)，7.30-7.21(m，4H)，7.14-7.06(m，4H)，7.05-7.00(m，4H)，1.32(s，12H)
合成示例6：化合物2的合成
将2.23g(5.0mmol)中间体I-4、1.86g(5.0mmol)中间体I-5、0.29g(0.25mmol)Pd(PPh3)4和2.07g(15.0mmol)K2CO3溶于THF/H2O(2∶1)混合溶液30mL中，以获得溶液，然后将该溶液在大约70℃搅拌大约5小时。将反应溶液冷却至室温，然后使用50mL水和50mL二乙醚萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得2.11g化合物2(产率：69％)。使用HR-MS和NMR来鉴别该化合物。C46H30N2，估计值：610.2409；测量值：[M+1]611.2401
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.25-9.21(d，1H)，8.92-8.85(m，1H)，8.66-8.62(d，1H)，8.26-8.24(d，1H)，8.17(s，1H)，8.07(s，2H)，8.01-7.98(d，1H)，7.76-7.74(d，4H)，7.62-7.56(m，6H)，7.39-7.23(m，10H)，7.12-7.00(dt，2H)
合成示例7：中间体I-6的合成
将4.22g(20.0mmol)1-溴-2，3，4-三氟代苯、2.79g(30.0mmol)苯胺、0.37g(0.4mmol)Pd2(dba)3、0.08g(0.4mmol)PtBu3和2.88g(30.0mmol)KOtBu溶于60mL甲苯中，以获得溶液，然后将该溶液在大约85℃搅拌大约4小时。将反应溶液冷却至室温，然后使用50mL水和50mL二乙醚萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得3.93g中间体I-6(产率：88％)。使用HR-MS和NMR来鉴别该化合物。C12H8F3N，估计值：223.0609；测量值：223.0901
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.34-7.26(m，2H)，7.04-7.00(m，3H)，6.99-6.92(m，1H)，6.87-6.77(m，1H)，5.62(s，1H)
合成示例8：中间体I-7的合成
将3.45g(15.0mmol)中间体I-6、2.83g(10.0mmol)4-溴碘代苯、0.18g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.04g(0.4mmol)PtBu3和1.44g(15.0mmol)KOtBu溶于40mL甲苯中，以获得溶液，然后将该溶液在大约85℃搅拌大约4小时。将反应溶液冷却至室温，然后使用30mL水和30mL二乙醚萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得2.38g中间体I-7(产率：63％)。使用HR-MS和NMR来鉴别该化合物。C18H11BrF3N，估计值：377.0027；测量值：377.0023
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.38-7.31(m，2H)，7.30-7.25(m，2H)，7.11-7.07(dt，1H)，7.06-7.01(m，2H)，6.98-6.91(m，2H)，6.88-6.85(m，2H)
合成示例9：中间体I-8的合成
将3.78g(10.0mmol)中间体I-7、2.54g(10.0mmol)联硼酸频哪醇酯、0.36g(0.5mmol)PdCl2(dppf)2和2.94g(30.0mmol)KOAc溶于40mLDMSO中，以获得溶液，然后将该溶液在大约80℃搅拌大约6小时。将反应溶液冷却至室温，然后使用50mL水和50mL二乙醚萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得3.40g中间体I-8(产率：80％)。使用HR-MS和NMR来鉴别该化合物。C24H23BF3NO2，估计值：425.1774；测量值：425.1769
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.72-7.68(m，2H)，7.32-7.25(m，2H)，7.13-7.05(m，3H)，6.99-6.85(m，4H)，1.35(s，12H)
合成示例10：化合物11的合成
按照与合成化合物2的方式相同的方式，由中间体I-4和中间体I-8合成化合物11。使用HR-MS和NMR来鉴别该化合物。C46H27F3N2，估计值：664.2126；测量值：[M+1]665.2124
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.80-8.78(d，1H)，8.44-8.41(d，1H)，8.23-8.20(m，1H)，8.10-8.07(d，1H)，8.04(s，1H)，8.00-7.99(d，1H)，7.95-7.88(m，2H)，7.56-7.53(m，2H)，7.91-7.47(m，3H)，7.35-7.29(m，8H)，6.64-6.60(m，1H)，，6.45-6.43(d，2H)，6.35-6.33(d，1H)，5.71-5.70(d，1H)
合成示例11：中间体I-9的合成
按照与由中间体I-6合成中间体I-7和由中间体I-7合成中间体I-8的方式相同的方式，由2-氨基吡啶和2-溴吡啶合成中间体I-9。使用HR-MS来鉴别该化合物。C22H24BN3O2，估计值：373.1962；测量值：373.1956
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.22-8.21(d，2H)，7.96-7.94(d，2H)，7.55-7.51(t，2H)，7.36-7.34(d，4H)，6.93-6.91(t，2H)，1.34(s，12H)
合成示例12：中间体I-10的合成
按照与合成中间体I-9的方式相同的方式，由二苯胺和1，4-二溴-四氟代苯合成中间体I-10。使用HR-MS来鉴别该化合物。C24H22BF4NO2，估计值：443.1680；测量值：443.1685
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.37-7.33(t，4H)，6.62-6.60(t，2H)，5.73-5.71(d，4H)，1.35(s，12H)
合成示例13：中间体I-11的合成
按照与合成中间体I-9的方式相同的方式，由二苯胺和2-溴-5-碘代吡啶合成中间体I-11。使用HR-MS来鉴别该化合物。C23H25BN2O2，估计值：372.2009；测量值：372.2006
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.82(s，1H)，7.91-7.89(d，1H)，7.50-7.48(m，5H)，7.00-6.97(t，2H)，6.95-6.91(d，4H)，6.49-6.47(d，1H)，1.33(s，12H)
合成示例14：中间体I-12的合成
按照与合成中间体I-9的方式相同的方式，由二苯胺和3，7-二溴-二苯并噻吩来合成中间体I-12。使用HR-MS来鉴别该化合物。C30H28BNO2S，估计值：477.1934；测量值：477.1931
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.28-8.25(d，2H)，8.02-8.00(d，1H)，7.72-7.70(d，1H)，7.56(s，1H)，7.33-7.29(t，4H)，7.00-6.98(d，1H)，6.64-6.62(t，2H)，5.89-5.86(d，4H)，1.35(s，12H)
合成示例15：化合物24的合成
按照与合成化合物2的方式相同的方式，由中间体I-4和中间体I-9合成化合物24。使用HR-MS来鉴别该化合物。C44H28N4，估计值：612.2314；测量值：[M+1]613.2310
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.80(d，1H)，8.44-8.41(d，1H)，8.23-8.20(m，2H)，8.10-8.07(d，1H)，8.04(s，1H)，8.00-7.98(d，1H)，7.94-7.88(m，2H)，7.58-7.51(m，3H)，7.50-7.47(m，6H)，7.37-7.29(m，6H)，7.01-6.97(m，2H)，6.91-6.89(dd，2H)
合成示例16：化合物34的合成
按照与合成化合物2的方式相同的方式，由中间体I-4和中间体I-10合成化合物34。使用HR-MS来鉴别该化合物。C46H26F4N2，估计值：682.2032；测量值：[M+1]683.2029
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.79-8.77(d，1H)，8.40-8.39(d，1H)，8.25-8.22(m，1H)，8.14-8.11(d，1H)，8.06-8.01(m，2H)，7.93-7.91(d，1H)，7.59-7.57(d，1H)，7.51-7.46(m，4H)，7.35-7.31(m，8H)，6.64-6.60(t，2H)，5.73-5.71(m，4H)
合成示例17：化合物45的合成
按照与合成化合物2的方式相同的方式，由中间体I-4和中间体I-11合成化合物45。使用HR-MS来鉴别该化合物。C45H29N3，估计值：611.2361；测量值：[M+1]612.2357
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.93-8.91(m，1H)，8.77-8.75(d，1H)，8.43-8.42(d，1H)，8.23-8.19(m，2H)，8.17-8.11(m，3H)，8.07-8.01(m，3H)，5.55-7.46(m，8H)，7.33-7.26(m，3H)，7.01-6.96(m，2H)，6.93-6.90(m，4H)，6.61-6.58(d，1H)
合成示例18：化合物48的合成
按照与合成化合物2的方式相同的方式，由中间体I-4和中间体I-12合成化合物48。使用HR-MS来鉴别该化合物。C52H32N2S，估计值：716.2286；测量值：[M+1]717.2281
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.74-8.72(d，1H)，8.39-8.37(d，1H)，8.22-8.17(m，3H)，8.13-8.04(m，5H)，7.98-7.96(d，1H)，7.72-7.70(d，1H)，7.54-7.45(m，5H)，7.37-7.27(m，8H)，7.04-6.98(m，1H)，6.66-6.60(m，2H)，6.23-6.21(d，4H)
合成示例19：化合物55的合成
按照与合成中间体I-8的方式相同的方式来使2-溴萘和苯胺反应，以合成仲胺，然后使该仲胺与4-溴-1-碘代苯进行Suzuki反应。然后，使反应产物与联硼酸频哪醇酯和PdCl2(dppf)2反应，以合成硼化合物。然后，使该硼化合物和中间体I-3反应，以合成中间体I-13。
将2.92g(5.0mmol)中间体I-13溶于20mlDMF中，然后用10分钟将该溶液缓慢地加入到通过将0.6g(15.0mmol)60％氢化钠(NaH)溶于10mlDMF中所制备的溶液中。在室温下经历一小时后，用30分钟向其中缓慢地加入通过将2.67g(10.0mmol)2-氯-4，6-二苯基-(1，3，5)-三嗪溶于10mlDMF中所制备的溶液，并在室温下将该混合物搅拌3小时。在反应完成后，使用水和60ml二乙醚将反应溶液萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得3.83g化合物55(产率为47％)。使用HR-MS来鉴别该化合物。C59H37N5，估计值：815.3049；测量值：[M+1]816.3044
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.85-8.78(m，3H)，8.59-8.56(m，4H)，8.44-8.41(d，1H)，8.22-8.21(d，1H)，8.08-7.98(m，2H)，7.94-7.86(m，3H)，7.70-7.62(m，2H)，7.57-7.50(m，3H)，7.47-7.25(m，11H)，7.16-7.11(m，1H)，6.87-6.79(m，1H)，6.63-6.59(m，3H)，6.12-6.09(m，2H)
合成示例20：化合物57的合成
按照与合成中间体I-4的方式相同的方式，由溴五氟苯合成中间体I-14，并按照与合成化合物2的方式相同的方式，由中间体I-14和中间体I-5合成化合物57。使用HR-MS来鉴别该化合物。C45H25F5N2，估计值：700.1938；测量值：[M+1]701.1932
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.70-8.68(d，1H)，8.34-8.31(d，1H)，8.16-8.14(m，1H)，8.05-8.02(m，2H)，7.80-7.78(d，1H)，7.70-7.58(m，2H)，7.41-7.23(m，8H)，6.86-6.82(m，3H)，6.65-6.61(m，2H)，5.99-5.97(m，4H)
合成示例21：中间体I-15的合成
混合5.62g(20.0mmol)2，4-二溴-1-硝基苯、1.71g(10.0mmol)二-4-吡啶胺、0.18g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.04g(0.2mmol)PtBu3和1.44g(15.0mmol)NaOtBu，并向混合物中加入40ml甲苯，并且在85℃的温度下搅拌5小时。将反应溶液冷却至室温，然后使用50mL水和50mL二乙醚萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得1.63g中间体I-15(产率为44％)。使用HR-MS来鉴别该化合物。C16H11BrN4O2，估计值：370.0065；测量值：370.0061
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.20-8.18(d，1H)，8.17-8.12(m，4H)，7.64-7.62(m，1H)，6.98-6.96(m，4H)，6.51-6.47(dd，1H)
合成示例22：中间体I-16的合成
按照与合成中间体I-1的方式相同的方式，由中间体I-15合成中间体I-16。使用HR-MS来鉴别该化合物。C32H20N4O2，估计值：492.1586；测量值：492.1583
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.28-8.20(m，3H)，8.18-8.12(m，4H)，8.09-8.00(m，4H)，7.99-7.75(m，2H)，7.71-7.69(d，1H)，7.47-7.43(m，1H)，7.23-7.19(dd，1H)，6.70-6.66(m，4H)
合成示例23：中间体I-17的合成
按照与合成中间体I-2的方式相同的方式，由中间体I-16合成中间体I-17。使用HR-MS来鉴别该化合物。C32H19BrN4O2，估计值：570.0691；测量值：570.0686
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.85-8.83(d，1H)，8.35-8.33(d，1H)，8.28-8.21(m，3H)，8.18-8.12(m，4H)，8.08-8.02(dd，1H)，7.95-7.89(m，2H)，7.71-7.69(d，1H)，7.47-7.43(m，1H)，7.23-7.21(dd，1H)，6.78-6.76(m，4H)
合成示例24：中间体I-18的合成
按照与合成中间体I-3的方式相同的方式，由中间体I-17合成中间体I-18。使用HR-MS来鉴别该化合物。C32H19BrN4，估计值：538.0793；测量值：538.0787
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.8(s，1H)，8.99-8.97(d，1H)，8.85-8.83(d，1H)，8.50-8.36(m，2H)，8.25-8.12(m，5H)，7.99-7.95(m，2H)，7.46-7.42(m，2H)，7.34-7.29(m，1H)，6.93-6.82(m，4H)
合成示例25：中间体I-19的合成
按照与合成中间体I-4的方式相同的方式，由中间体I-18合成中间体I-19。使用HR-MS来鉴别该化合物。C38H23BrN4，估计值：614.1106；测量值：614.1102
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.04-9.02(d，1H)，8.85-8.83(d，1H)，8.46-8.44(d，1H)，8.36-8.34(d，1H)，8.28(s，1H)，8.18-8.12(m，4H)，8.03-7.98(m，2H)，7.79-7.76(m，1H)，7.68-7.60(m，1H)，7.53-7.44(m，5H)，7.37-7.30(m，1H)，6.82-6.79(m，4H)
合成示例26：化合物73的合成
按照与合成化合物2的方式相同的方式，由中间体I-5和中间体I-19合成化合物73。使用HR-MS来鉴别该化合物。C56H37N5，估计值：779.3049；测量值：[M+1]780.3042
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.95-8.92(d，1H)，8.44-8.41(d，1H)，8.21-8.10(m，5H)，8.05-7.99(m，2H)，7.96-7.88(m，2H)，7.79-7.76(m，1H)，7.66-7.62(m，1H)，7.53-7.45(m，4H)，7.36-7.25(m，8H)，6.92-6.88(m，4H)，6.74-6.70(m，2H)，6.54-6.50(m，2H)，6.02-6.98(m，4H)
合成示例27：中间体I-20的合成
将5.62g(20.0mmol)1，4-二溴-2-硝基苯、1.22g(10.0mmol)苯基硼酸、0.58g(0.5mmol)PdPPh3和4.14g(30.0mmol)K2CO3溶于40mlTHF/H2O(2/1)中，并将混合物在80℃的温度下搅拌5小时。将反应溶液冷却至室温，然后使用50mL水和50mL二乙醚萃取三次。收集有机相，使用硫酸镁进行干燥，并使溶剂蒸发。使用硅胶柱色谱分离并提纯残余物，从而获得1.33g中间体I-20(产率为48％)。使用HR-MS来鉴别该化合物。C12H8BrNO2，估计值：276.9738；测量值：276.9732
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.15-8.13(m，1H)，7.82-7.76(m，2H)，7.49-7.46(d，1H)，7.34-7.28(m，1H)，7.21-7.13(m，2H)，7.11-7.08(dd，1H)
合成示例28：中间体I-21的合成
按照与合成中间体I-16的方式相同的方式，由中间体I-20合成中间体I-21。使用HR-MS来鉴别该化合物。C28H17NO2，估计值：399.1259；测量值：399.1253
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.28-8.26(d，1H)，8.11-8.01(m，6H)，7.99-7.97(d，1H)，7.89-7.86(d，1H)，7.73-7.66(m，2H)，7.42-7.38(m，1H)，7.36-7.28(m，1H)，7.19-7.15(t，2H)，6.94-6.92(dd，1H)，6.74-6.68(dd，1H)
合成示例29：中间体I-22的合成
按照与合成中间体I-17的方式相同的方式，由中间体I-21合成中间体I-22。使用HR-MS来鉴别该化合物。C28H16BrNO2，估计值：477.0364；测量值：477.0359
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.85-8.83(d，1H)，8.35-8.33(d，1H)，8.24-8.22(d，1H)，8.15-8.08(m，2H)，7.95-7.84(m，3H)，7.74-7.66(m，2H)，7.42-7.36(m，1H)，7.34-7.28(m，1H)，7.19-7.14(m，2H)，6.94-6.93(d，1H)，6.78-6.69(m，1H)
合成示例30：中间体I-23的合成
按照与合成中间体I-18的方式相同的方式，由中间体I-22合成中间体I-23。使用HR-MS来鉴别该化合物。C28H16BrN，估计值：445.0466；测量值：445.0461
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)9.8(s，1H)，8.84-8.80(m，2H)，8.50-8.46(d，1H)，8.40-8.36(d，1H)，8.26-8.19(m，1H)，8.05-7.95(m，4H)，7.72-7.65(m，3H)，7.50-7.46(dt，2H)，7.38-7.32(m，1H)
合成示例31：中间体I-24的合成
按照与合成中间体I-19的方式相同的方式，由中间体I-23和4-溴联苯合成中间体I-24。使用HR-MS来鉴别该化合物。C40H24BrN，估计值：597.1092；测量值：597.1085
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.90-8.81(m，2H)，8.46-8.44(d，1H)，8.36-8.28(m，2H)，8.13-8.07(m，2H)，8.03-7.95(m，2H)，7.61-7.52(m，4H)，7.50-7.44(m，2H)，7.42-7.28(m，7H)，6.58-6.54(m，2H)
合成示例32：化合物82的合成
按照与合成化合物73的方式相同的方式，由中间体I-8和中间体I-24合成化合物82。使用HR-MS来鉴别该化合物。C58H35F3N2，估计值：816.2752；测量值：[M+1]817.2746
1HNMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.80-8.76(d，1H)，8.46-8.43(d，1H)，8.32-8.29(dd，1H)，8.6-8.06(m，2H)，8.02-7.89(m，4H)，7.76-7.52(m，4H)，7.50-7.46(m，2H)，7.43-7.28(m，12H)，6.84-6.63(m，3H)，6.55-6.52(m，2H)，6.45-6.43(d，1H)，6.12-6.09(m，2H)
示例1
为了制造阳极，将Corning15Ω/cm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，然后在异丙醇和纯水中分别将玻璃基底超声波清洗5分钟，然后通过紫外线照射并暴露于臭氧而清洗30分钟。将得到的玻璃基底装载到真空沉积设备中。
然后，将作为HIL材料的2T-NATA真空沉积在玻璃基底上，以形成厚度为大约的HIL。然后，将作为空穴传输化合物的4，4′-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)真空沉积在HIL上，以形成厚度为大约的HTL。
将蓝色荧光主体9，10-二-萘-2-基-蒽(ADN)和作为蓝色荧光掺杂剂的合成示例6的化合物2以98∶2的重量比同时沉积在HTL上，以形成厚度为的EML。
然后，将Alq3沉积在EML上，以形成厚度为的ETL，然后，将卤化碱金属LiF沉积在ETL上，以形成厚度为的EIL。然后，将Al真空沉积在EIL上，以形成厚度为的阴极，由此形成LiF/Al电极并完成有机发光装置的制造。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下6.57V的驱动电压、2830cd/m2的高发光度、5.66cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下263小时的半寿命。
示例2
除了代替化合物2而使用化合物11来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下6.45V的驱动电压、2970cd/m2的高发光度、5.94cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下225小时的半寿命。
示例3
除了代替化合物2而使用化合物24来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下6.32V的驱动电压、2310cd/m2的高发光度、4.62cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下201小时的半寿命。
示例4
除了代替化合物2而使用化合物34来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下6.50V的驱动电压、2785cd/m2的高发光度、5.57cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下220小时的半寿命。
示例5
除了代替化合物2而使用化合物45来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下6.42V的驱动电压、2567cd/m2的高发光度、5.13cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下210小时的半寿命。
示例6
除了代替化合物2而使用化合物48来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下6.35V的驱动电压、2473cd/m2的高发光度、4.95cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下195小时的半寿命。
示例7
除了代替化合物2而使用化合物55来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下6.22V的驱动电压、2657cd/m2的高发光度、5.31cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下183小时的半寿命。
示例8
除了代替化合物2而使用化合物57来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下6.62V的驱动电压、2796cd/m2的高发光度、5.59cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下231小时的半寿命。
示例9
除了代替化合物2而使用化合物73来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下6.26V的驱动电压、2640cd/m2的高发光度、5.28cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下203小时的半寿命。
示例10
除了代替化合物2而使用化合物82来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下6.44V的驱动电压、2940cd/m2的高发光度、5.88cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下216小时的半寿命。
对比示例
除了代替化合物2而使用蓝色荧光掺杂剂1，4-双-(2，2-二苯基乙烯基)联苯(DPVBi)来形成EML之外，按照与示例1的方式相同的方式来制造有机发光装置。
该有机发光装置具有50mA/cm2的电流密度下7.85V的驱动电压、1560cd/m2的发光度、3.12cd/A的发光效率，以及100mA/cm2下113小时的半寿命。
与使用DPVBi制造的有机发光装置相比，使用根据实施例的由式1表示的杂环化合物作为用于EML的蓝光掺杂剂制造的有机发光装置具有改善的驱动电压和高得多的I-V-L特性。具体地说，根据实施例的有机发光装置具有显著延长的寿命。在下面的表1中示出了这些结果。
表1
如上所述，根据以上实施例中的一个或多个实施例的新型杂环化合物具有良好的电特性、良好的电荷传输能力和良好的发射特性，并由于高玻璃化转变温度(Tg)而可以用于防止结晶。这些杂环化合物还可以用作大多数有色荧光和磷光装置(例如，红色、绿色、蓝色和白色荧光及磷光装置)的电子传输材料，或者用作红色、绿色、蓝色或白色发光材料。因此，可以使用这些杂环化合物制造具有高效率、低驱动电压、高亮度和长寿命的有机发光装置。
虽然已经参照当前实施例的示例实施例具体示出并描述了当前实施例，但本领域普通技术人员应当理解，在不脱离由权利要求书限定的当前实施例的精神和范围的情况下，在这里可以在形式和细节方面做出各种改变。

Claims (19)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物由下面的式1表示：
其中，R1至R5均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、C1-C20烷基或者由下面的式2a、式2d和式2i表示的基团：
其中，在式2a、式2d和式2i中，Y1、Y2和Y3均独立地为由-N＝表示的连接基；
Z1、Z2、Ar12和Ar13均独立地为氢原子、氘原子、C1-C20烷基、C5-C20芳基、C3-C20杂芳基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；
Ar11是C1-C20亚烷基；
p是1至12的整数；
r是0至5的整数；
*指示结合位；
Ar1和Ar2均独立地为由下面的式4a、式4b和式4d中的一个表示的基团：
其中，在式4a、式4b和式4d中，Y1、Y2和Y3均独立地为由-N＝或-C(R8)＝表示的连接基；
Z1、Z2和R8均独立地为氢原子、氘原子、C1-C20烷基、卤素原子、氰基、硝基、羟基或羧基；
p是1至8的整数；
*指示结合位；
X包括由式7a至式7d和式7h中的一个表示的基团：
其中，在式7a至式7d和式7h中，*指示结合位。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，式1中的R1至R5均独立地为氢原子、氘原子、氰基或者卤素原子。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，式1中的R1至R5均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或由下面的式3a、式3f和式3k表示的基团：
其中，在式3a、式3f和式3k中，Ar12和Ar13均独立地为芳基或者C3-C20杂芳基；
r是0至2的整数；
*指示结合位。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，式1中的R2和R5是氢原子；R1、R3和R4均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基或由下面的式3a、式3f和式3k表示的基团：
其中，在式3a、式3f和式3k中，Ar12和Ar13均独立地为芳基或C3-C20杂芳基；r是0至2的整数；*指示结合位。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，式1中的Ar1和Ar2均独立地为由下面的式5a、式5b、式5f、式5g和式5h中的一个表示的基团：
其中，Z1和Z2均独立地为氢原子、氘原子或者C1-C20烷基；*指示结合位。
6.一种杂环化合物，所述杂环化合物包括下面的化合物中的一种：
7.一种有机发光装置，所述有机发光装置包括：
第一电极；
第二电极；以及
有机层，位于所述第一电极和所述第二电极之间，
其中，所述有机层包括第一层，所述第一层包括如权利要求1或6所述的杂环化合物。
8.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述第一层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、电子注入层、电子传输层、具有电子注入和电子传输能力的功能层以及它们的组合中的至少一个层。
9.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述第一层包括发射层，式1的杂环化合物被用在所述发射层中作为用于荧光或磷光装置的主体或掺杂剂。
10.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，
所述第一层包括发射层，所述发射层包括蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。
11.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，
所述第一层包括发射层，所述发射层的红色层、绿色层、蓝色层或白色层包括磷光化合物。
12.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述第一层包括蓝光发射层。
13.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述第一层包括蓝光发射层；式1的杂环化合物被用作蓝光掺杂剂。
14.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和传输能力的功能层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或者它们中的两个或更多个层的组合。
15.根据权利要求14所述的有机发光装置，选自于所述空穴注入层、所述空穴传输层或者具有空穴注入和传输能力的功能层的至少一个层还包括电荷产生材料。
16.根据权利要求14所述的有机发光装置，其中，所述有机发光装置的电子传输层包括电子传输有机材料和含金属的材料。
17.根据权利要求16所述的有机发光装置，其中，所述含金属的材料包括Li配合物。
18.根据权利要求7所述的有机发光装置，其中，通过使用如权利要求1或6所述的杂环化合物利用湿法工艺来形成所述第一层。
19.一种平板显示设备，所述平板显示设备包括如权利要求7所述的有机发光装置和薄膜晶体管，其中，所述有机发光装置的第一电极电连接到薄膜晶体管的源电极或漏电极。
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