CN103102232A - 苯乙烯基类化合物、包含其的组合物和有机发光二极管 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种由式1表示的苯乙烯基类化合物、一种包含该苯乙烯基类化合物的组合物和一种包括该苯乙烯基类化合物的有机发光二极管（OLED）：该苯乙烯基类化合物可表现出高的耐热性，因此包括该苯乙烯基类化合物的OLED可具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
Description
本申请要求于2011年11月10日在韩国知识产权局提交的第10-2011-0117161号韩国专利申请的权益，该申请的公开内容通过引用完全包含于此。
技术领域
本发明涉及一种苯乙烯基类化合物和一种包括该苯乙烯基类化合物的有机发光二极管（OLED）。
背景技术
有机发光二极管（OLED）是自发射装置，具有诸如视角宽、对比度优异、响应快、亮度高和驱动电压优异的优点，并且可以提供彩色图像。
普通的OLED具有这样的结构，即，该结构包括基底以及顺序堆叠在基底上的阳极、空穴传输层（HTL）、发射层（EML）、电子传输层（ETL）和阴极。关于这一点，HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的有机层。
具有上述结构的OLED的工作原理如下。
当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴经由HTL向EML移动，从阴极注入的电子经由ETL向EML移动。空穴和电子在EML中复合，以产生激子。当激子从激发态落至基态时，发射光。
发明内容
本发明提供了一种具有新颖结构的苯乙烯基类化合物、一种包含该苯乙烯基类化合物的组合物和一种包括该苯乙烯基类化合物或该组合物的有机发光二极管（OLED）。
根据本发明的一方面，提供了一种由下面的式1表示的苯乙烯基类化合物：
其中，Ar3是具有彼此稠合的两个或更多个环的取代或未取代的C8-C20芳基或者具有彼此稠合的两个或更多个环的取代或未取代的C2-C20杂芳基；
Ar1和Ar2均独立地是取代或未取代的C5-C60芳基或者取代或未取代的C2-C60杂芳基；
L1和L2均独立地是取代或未取代的C5-C60亚芳基或者取代或未取代的C2-C60亚杂芳基；以及
a和b均独立地是0至5的整数。
根据本发明的另一方面，提供了一种包含苯乙烯基类化合物的组合物，该组合物包括：由下面的式1表示的苯乙烯基类化合物：以及由下面的式1-1H-1表示的苯乙烯基类化合物、由下面的式1-1H-2表示的苯乙烯基类化合物和由下面的式1-2H表示的苯乙烯基类化合物中的至少一种：
其中，式1-1H-1、式1-H-2和式1-2H的取代基在式1的详细描述中定义。
根据本发明的另一方面，提供了一种有机发光二极管（OLED），其包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，设置在第一电极和第二电极之间，其中，所述有机层包括所述苯乙烯基类化合物中的至少一种或者包含苯乙烯基类化合物的所述组合物中的至少一种。
附图说明
通过参照附图详细描述本发明的示例性实施例，本发明的以上和其他特征及优点将变得更加明显，在附图中：
图1是示出根据本发明实施例的有机发光二极管（OLED）的示意图。
具体实施方式
在下文中，将参照附图更充分地描述给出的实施例，在附图中示出了示例性实施例。如这里所使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列项的任意和所有组合。诸如“……中的至少一种（个）（者）”的表述放在一系列要素后面时，修饰整个系列的要素，而不是修饰所述系列中的单个要素。
根据本发明实施例的苯乙烯基类化合物（或基于苯乙烯基的化合物）由下面的式1表示。
其中，Ar3是具有彼此稠合的两个或更多个环的取代或未取代的C8-C20芳基或者具有彼此稠合的两个或更多个环的取代或未取代的C2-C20杂芳基。
例如，在式1中，Ar3可以是取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。在这种情况下，取代的萘基、菲基、蒽基、芘基、
基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基的至少一个取代基可以选自于：氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基。
根据式1中的Ar3，由式1表示的苯乙烯基类化合物可以由下面的式1A至式1I中的任一个表示。
在式1A至式1I中，Z1至Z3均可以独立地为氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基。在这种情况下，Z1至Z3中两个或更多的相邻取代基可以可选地彼此稠合，或者可以可选地通过单键连接。
例如，Z1至Z3均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、苯基、萘基、芴基、氘代苯基或二甲基芴基。在这种情况下，当式1G的Z1和Z2均为苯基时，Z1和Z2可通过单键连接。
在式1A至式1I中，T1可以是O或S。
在式1A至式1I中，p可以是1至7的整数，q可以是1至4的整数。当p是2或更大时，至少两个Z1可以彼此相同或不同，至少两个Z2可以彼此相同或不同，至少两个Z3可以彼此相同或不同。当q是2或更大时，至少两个Z1可以彼此相同或不同，至少两个Z2可以彼此相同或不同。
在式1中，Ar1和Ar2均可以独立地是取代或未取代的C5-C60芳基或者取代或未取代的C2-C60杂芳基。在这种情况下，取代的C5-C60芳基和取代的C2-C60杂芳基的至少一个取代基可以选自于：氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基。
例如，在式1中，Ar1和Ar2均可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基，但不限于此。
例如，在上面的式1中，Ar1和Ar2均可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基，但不限于此。
Ar1和Ar2均可以独立地由下面的式2A至式2J中的任一个表示：
在上面的式2A至式2J中，Z11至Z15均可以独立地选自于：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；嘧啶基；吡嗪基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基。在这种情况下，Z11至Z15中两个或更多的相邻取代基可以可选地彼此稠合，或者可以可选地通过单键连接。
在上面的式2A至式2J中，T11可以是O或S。
在上面的式2A至式2J中，r可以是1至7的整数，s可以是1至5的整数。当r是2或更大时，至少两个Z11可以彼此相同或不同，至少两个Z12可以彼此相同或不同，至少两个Z13可以彼此相同或不同。当s是2或更大时，至少两个Z12可以彼此相同或不同，至少两个Z13可以彼此相同或不同，至少两个Z14可以彼此相同或不同。
例如，Ar1和Ar2均可以独立地由下面的式3A至式3O中的任一个表示：
其中，上面已经提供了Z11至Z15的详细描述（然而，在上面的式3A至式3O中，Z11至Z15不是氢）。例如，在上面的式3A至式3O中，Z11至Z15均可以独立地是氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、苯基、萘基或芴基，但不限于此。在上面的式3A至式3O中，T11可以是O或S。
在上面的式1中，L1和L2均可以独立地是取代或未取代的C5-C60亚芳基或者取代或未取代的C2-C60亚杂芳基。取代的C5-C60亚芳基和取代的C2-C60亚杂芳基的至少一个取代基可以选自于：氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基。
例如，L1和L2均可以独立地是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚非那烯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚戊芬基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚中氮茚基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚苯并吡喃基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚三嗪基或者取代或未取代的亚噁二唑基。
例如，在上面的式1中，L1和L2均可以独立地是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基或者取代或未取代的亚吡嗪基，但不限于此。
在上面的式1中，L1和L2均可以独立地由下面的式5A至式5K中的任一个表示：
在上面的式5A至式5K中，Z31至Z34均可以独立地选自于：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基。在这种情况下，Z31至Z34中两个或更多的相邻取代基可以可选地彼此稠合，或者可以可选地通过单键连接。
例如，Z31至Z34均可以独立地是氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或庚基，但不限于此。
在上面的式5A至式5K中，t可以是1至6的整数，u可以是1至3的整数。当t是2或更大时，至少两个Z31可以彼此相同或不同，至少两个Z33可以彼此相同或不同。当u是2或更大时，至少两个Z32可以彼此相同或不同，至少两个Z34可以彼此相同或不同。
在上面的式1中，a和b均可以独立地是0至5的整数。
例如，在上面的式1中，a可以是但不限于0或1，b可以是但不限于1或2。
根据本发明的实施例，上面的式1的苯乙烯基类化合物可由下面的式1A-1至式1I-3中的任一个表示。
在上面的式1A-1至式1I-3中，上面已经提供了Z1、Z2、T1、Ar1、Ar2、L1、L2、a和b的详细描述。
例如，在上面的式1A-1至式1I-3中，Z1和Z2均可以独立地选自于：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基；T1可以是O或S；Ar1和Ar2均可以独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基；L1和L2均可以独立地是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基或者取代或未取代的亚吡嗪基；a是0或1；b是1或2，但本实施例不限于此。
例如，在上面的式1A-1至式1I-3中，Z1和Z2均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、苯基、萘基、芴基、氘代苯基或二甲基芴基；T1可以是O或S；Ar1和Ar2均可以独立地由上面的式2A至式2J中的任一个表示；L1和L2均可以独立地由上面的式5A至式5K中的任一个表示；a可以是0或1；b可以是1或2，但本实施例不限于此。
由上面的式1表示的苯乙烯基类化合物可以是下面的化合物1至95和化合物101至182中的任一个，但不限于此：
当合成由上面的式1表示的苯乙烯基类化合物时，可以不执行苯乙烯基的100%氘化，因此可以同时合成苯乙烯基的两个碳原子中的一个碳原子未取代有氘的化合物和/或苯乙烯基的两个碳原子均未取代有氘的化合物。因此，根据本发明实施例的包含苯乙烯基类化合物的组合物可以包括由上面的式1表示的苯乙烯基类化合物，还可包括由下面的式1-1H-1表示的苯乙烯基类化合物、由下面的式1-1H-2表示的苯乙烯基类化合物和由下面的式1-2H表示的苯乙烯基类化合物中的至少一种。
上面已经提供了上面的式1-1H-1、1-1H-2和1-2H的取代基的详细描述。
例如，当合成化合物3时，i）可以仅获得化合物3，或者ii）可以获得包括化合物3以及化合物3-1H-1、3-1H-2和3-2H中的至少一种的组合物。
化合物3 化合物3-1H-1
化合物3-1H-2 化合物3-2H
可以根据下面的等式1定义组合物的氘代率，并且组合物的氘代率可以是70%或更大：
氘代率(%)=ND/ND+H×100…(1)
在上面的等式1中，ND是与上面的式1、1-1H-1和1-1H-2中的苯乙烯基的碳原子结合的氘原子的数目；ND+H是与上面的式1、1-1H-1、1-1H-2和1-2H中的苯乙烯基的碳原子结合的氘原子和氢原子的总数。
当组合物的氘代率是70%或更大时，由于上面的式1的苯乙烯基类化合物，所以包括有机层（该有机层包括该组合物）的有机发光二极管（OLED）可表现出低驱动电压、高效率、高亮度、长寿命等，这将在后面进行描述。
例如，组合物的氘代率可以是75%或更大、80%或更大、85%或更大、90%或更大或者95%或更大，但不限于此。
例如，组合物的氘代率可以是96%或更大、97%或更大、98%或更大或者99%或更大，但不限于此。
当储存包括具有苯乙烯基（即-CH=CH-，具有碳碳双键）的化合物的OLED和/或使该OLED工作时，苯乙烯基会对在有机层之间产生的、在有机层内产生的和/或在一个有机层和一个电极之间产生的焦耳热或电场具有低耐抗性，并会对化合物的升华精制或气相沉积过程中提供的热具有低耐抗性。因此，与暴露于热和/或电场的苯乙烯基中的双键连接的碳氢单键会被弱化，并会以自由基的形式断开。然而，因为碳氘单键是碳氢单键的大约7倍大，所以具有碳氘单键的苯乙烯基可具有稳定的结构。因为在由上面的式1表示的苯乙烯基类化合物的苯乙烯基中，碳通过单键连接到氘（参照下面的式1’的虚线指示的椭圆），所以虽然苯乙烯基暴露于热和/或电场，但根据动力学同位素效应，可以有效地维持碳氘单键。
因此，虽然当OLED包括由上面的式1表示的苯乙烯基类化合物时该化合物暴露于热和/或电场，但因为与未氘化的苯乙烯基（即，-CH=CH-）的自由基化相比，上面的式1的完全氘化的苯乙烯基（即，-DC=CD-）的自由基化显著延缓，所以由式1表示的苯乙烯基类化合物的结构可以维持。因此，包括由式1表示的苯乙烯基类化合物的OLED可具有低驱动电压、高效率、高亮度和/或长寿命。
可以使用已知的有机合成方法合成式1的苯乙烯基类化合物和包括该化合物的组合物。参照后面将描述的示例，本领域普通技术人员可以容易地理解式1的苯乙烯基类化合物的合成方法。当在合成由上面的式1表示的化合物的过程中苯乙烯基未完全氘化时，可获得包括由式1表示的苯乙烯基类化合物以及由式1-1H-1、式1-1H-2和式1-2H表示的化合物中的至少一种的组合物，而不是通过添加由上面的式1-1H-1表示的化合物、由上面的式1-1H-2表示的化合物和由上面的式1-2H表示的化合物中的至少一种来获得该组合物。
式1的苯乙烯基类化合物或包含该化合物的组合物可以用在OLED的一对电极之间。例如，式1的苯乙烯基类化合物或包含该化合物的组合物可以用在发射层（EML）中和/或阳极与EML之间（例如，空穴注入层（HIL）、空穴传输层（HTL）或具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中）。
根据本发明的另一实施例，提供了一种包括第一电极、面对第一电极的第二电极以及设置在第一电极和第二电极之间的有机层的OLED，其中，有机层包括如上所述的式1的苯乙烯基类化合物中的至少一种或者包含该化合物的所述组合物中的至少一种。
如这里使用的表述“有机层可包括式1的苯乙烯基类化合物中的至少一种”的意思是有机层包括一种由上面的式1表示的苯乙烯基类化合物或者从由上面的式1表示的苯乙烯基类化合物中选择的至少两种不同的化合物。
例如，有机层可以仅包括作为苯乙烯基类化合物的化合物3。关于这一点，化合物3可被包括在OLED的EML中。此外，有机层可以包括作为苯乙烯基类化合物的化合物3和化合物19。关于这一点，化合物3和19可被包括在相同的层（例如，在EML）中或不同的层中（例如，化合物3可被包括在EML中，化合物19可被包括在HTL中）。
在整个该说明书中，表述“有机层可包括所述组合物中的至少一种”的意思是“有机层包括一种所述组合物或从所述组合物中选择的至少两种不同的组合物”。
例如，有机层可包括作为所述组合物的、包含上述化合物3以及化合物3-1H-1、化合物3-1H-2和化合物3-2H中的至少一种的组合物。在这种情况下，该组合物可被包括在OLED的EML中。
另外，有机层可包括作为所述组合物的、包含上述化合物3与化合物3-1H-1、化合物3-1H-2和化合物3-2H中的至少一种的第一组合物以及包含上述化合物19与化合物19-1H-1、化合物19-1H-2和化合物19-2H中的至少一种的第二组合物。在这种情况下，第一组合物和第二组合物可被包括在相同的层中（例如，第一组合物和第二组合物可被包括在EML中）或不同的层中（例如，第一组合物被包括在EML中，第二组合物被包括在HTL中）。
化合物19 化合物19-1H-1
化合物19-1H-2 化合物19-2H
有机层可以包括HIL、HTL、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层（在下文中，称作“H-功能层”）、缓冲层、电子阻挡层（EBL）、空穴阻挡层（HBL）、电子传输层（ETL）、电子注入层（EIL）以及具有电子传输和电子注入能力的功能层（在下文中，称作“E-功能层”）中的至少一个。
这里使用的术语“有机层”是指设置在第一电极和第二电极之间的单层或多层。
有机层可包括EML，EML可包括所述苯乙烯基类化合物或包含所述苯乙烯基类化合物的所述组合物。
EML中包括的所述苯乙烯基类化合物可用作荧光掺杂剂。例如，所述苯乙烯基类化合物可用作发射蓝光的蓝色荧光掺杂剂。
图1是根据本发明实施例的OLED 10的示意性剖视图。在下文中，将参照图1更详细地描述OLED的结构和制造方法。
基底11可以是在普通OLED中使用的基底，并且可以是具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑性、易处理性和防水性的玻璃基底或透明塑料基底。
可以通过沉积或溅射将第一电极材料施加在基底11上来形成第一电极13。当第一电极13是阳极时，第一电极材料可以从具有高逸出功的材料中选择，以便于空穴注入。第一电极13可以是反射电极或透明电极。第一电极材料的示例可以包括氧化铟锡（ITO）、氧化铟锌（IZO）、氧化锡（SnO2）和氧化锌（ZnO）。另外，当使用镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）或镁-银（Mg-Ag）作为第一电极材料时，第一电极13可以形成为反射电极。
第一电极13可以形成为单层，或者具有包括至少两层的多层结构。例如，第一电极13可以具有三层结构，例如，ITO/Ag/ITO，但不限于此。
有机层15形成在第一电极13上。
有机层15可以包括HIL、HTL、H-功能层、EML、ETL和EIL中的至少一个。
可以通过使用诸如真空沉积、旋涂、浇铸或Langmuir-Blodgett（LB）沉积的各种方法在第一电极13上形成HIL。
当通过真空沉积形成HIL时，沉积条件可以根据用作形成HIL的材料的化合物、期望的HIL的结构以及热特性来改变。例如，沉积条件可以为：沉积温度为大约100℃至大约500℃，真空度为大约10-8托至大约10-3托，沉积速度为大约
/秒至大约/秒，但不限于此。
当通过旋涂形成HIL时，涂覆条件可以根据用作形成HIL的材料的化合物、期望的HIL的结构以及热特性来改变。例如，涂覆条件可以为：涂覆速度为大约2,000rpm至大约5,000rpm，涂覆之后去除溶剂的热处理温度为大约80℃至大约200℃，但不限于此。
用于形成HIL的材料可以是已知的空穴注入材料。已知的空穴注入材料的示例包括N,N′-二苯基-N,N′-二-[4-(苯基-间甲苯基-氨基)-苯基]-联苯-4,4′-二胺（DNTPD）、酞菁化合物诸如铜酞菁、4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯胺（m-MTDATA）、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺（NPB）、TDATA、2-TNATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（PANI/DBSA）、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)（PEDOT/PSS）、聚苯胺/樟脑磺酸（PANI/CSA）和聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)（PANI/PSS），但不限于此：
HIL的厚度可以在大约
至大约
的范围内，例如，大约
至大约
的范围内。当HIL的厚度在该范围内时，可以得到令人满意的空穴注入性质，而不显著增大驱动电压。
接下来，可以通过利用诸如真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积的各种方法在HIL上形成HTL。当通过真空沉积或旋涂形成HTL时，根据使用的化合物来改变沉积和涂覆条件。然而，通常来讲，沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件几乎相同。
作为用于形成HTL的材料，使用苯乙烯基类化合物、包含苯乙烯基类化合物的组合物以及已知的空穴传输材料中的至少一种。已知的空穴传输材料的示例可以包括：咔唑衍生物，例如，N-苯基咔唑和聚乙烯基咔唑；N,N′-二(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯]-4,4′-二胺（TPD）；4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯胺（TCTA）和N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺（NPB），但不限于此。
HTL的厚度可以在大约
至大约
的范围内，例如，大约
至大约
的范围内。当HTL的厚度在该范围内时，可以得到令人满意的空穴传输性质，而不显著增大驱动电压。
如上所述的空穴注入材料和空穴传输材料中的至少一种可被包括在H-功能层中。H-功能层的厚度可以在大约
至大约
的范围内，例如，大约至大约
的范围内。当H-功能层的厚度在该范围内时，可以得到令人满意的空穴注入和空穴传输性质，而不显著增大驱动电压。
HIL、HTL和H-功能层中的至少一个可以包括用下面的式300表示的化合物和用下面的式350表示的化合物中的至少一种：
其中，Ar11、Ar12均可以独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基。Ar11、Ar12的详细描述参照上面的L1的详细描述。Ar21和Ar22的详细描述参照上面的Ar1和Ar2的详细描述。
在上面的式300中，e和f均可以独立地为0至5的整数，例如，0、1或2。例如，e可以为1，f可以为0，然而，e和f不限于上述示例。
在上面的式300和350中，R51至R58、R61至R69以及R71和R72均可以独立地为氢、氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C60环烷基、取代或未取代的C5-C60芳基、取代或未取代的C5-C60芳氧基或者取代或未取代的C5-C60芳硫基。例如，R51至R58、R61至R69以及R71和R72均可以独立地为以下中的一种：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基（例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等）；C1-C10烷氧基（例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等）；用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐中的至少一种取代的C1-C10烷基和C1-C10烷氧基；苯基；萘基；蒽基；芴基；芘基；用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芴基和芘基，但不限于此。
在上面的式300中，R59可以是下列中的一种：苯基；萘基；蒽基；联苯基；吡啶基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、取代或未取代的C1-C20烷基以及取代或未取代的C1-C20烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、联苯基和吡啶基。
式300的化合物可以用下面的式300A表示，但不限于此：
其中，R51、R61、R62和R59的详细描述与已经在上面提供的内容相同。
例如，HIL、HTL和H-功能层中的至少一个可以包括下面的化合物301至320中的至少一种，但不限于此：
除了已知的空穴注入材料、已知的空穴传输材料、用于形成具有空穴注入和空穴传输能力的H-功能层的材料、所述苯乙烯基类化合物和/或包含所述苯乙烯基类化合物的所述组合物之外，HIL、HTL和H-功能层中的至少一个还可以包括电荷产生材料，以增大所述层的导电率。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂可以是奎宁衍生物、金属氧化物和含氰化合物中的一种，但不限于此。p掺杂剂的示例可以包括但不限于醌衍生物，例如，四氰基醌二甲烷（TCNQ）和2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷（F4-CTNQ）；金属氧化物，例如，氧化钨和氧化钼；以及含氰化合物，例如，下面的化合物200等。
<化合物200> <F4-CTNQ>
当HIL、HTL或H-功能层还包括电荷产生材料时，电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在HIL、HTL或H-功能层中。
可以在EML与HIL、HTL和H-功能层中的至少一个之间设置缓冲层。缓冲层根据从EML发射的光的波长补偿光学共振距离来增大效率。缓冲层可以包括已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料。此外，缓冲层可以包括与在HIL、HTL和H-功能层中所包括的材料中的一种相同的材料。
可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积在HTL、H-功能层或缓冲层上形成EML。当通过真空沉积或旋涂形成EML时，沉积和涂覆条件根据所使用的化合物而改变。然而，通常，沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件几乎相同。
EML可以包括所述苯乙烯基类化合物中的至少一种或包含所述苯乙烯基类化合物的所述组合物中的至少一种。
EML还可以包括主体。
主体的示例可以包括Alq3、4,4'-N,N'-二咔唑-联苯（CBP）、聚(N-乙烯基咔唑)（PVK）、9,10-二(萘-2-基)蒽（ADN）、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯（TPBI）、3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽（TBADN）、E3和二苯乙烯基亚芳基化合物（DSA）、dmCBP（见下式）和下面的化合物501至509，但不限于此。
此外，主体可以是用下面的式400表示的蒽类化合物：
其中，Ar111和Ar112均可以独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基；Ar113至Ar116均可以独立地为取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C5-C60芳基；g、h、i和j均可以独立地为0至4的整数。
例如，在上面的式400中，Ar111和Ar112均可以独立地为下列中的一种：亚苯基；亚萘基；亚菲基；亚芴基；亚芘基；以及用苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基和亚芘基。
在上面的式400中，g、h、i和j均可以独立地为0、1或2。
在上面的式400中，Ar113至Ar116均可以独立地为下面的基团，但不限于此：用苯基、萘基和蒽基中的至少一种取代的C1-C10烷基；苯基；萘基；蒽基；芘基；菲基；芴基；用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基中的至少一种取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基和芴基；以及
例如，式400的蒽类化合物可以为下面的化合物之一，但不限于此：
另外，可以使用下面的式401表示的蒽类化合物作为主体：
其中，Ar122至Ar125的详细描述与上面的式400的Ar113的描述相同。
在上面的式401中，Ar126和Ar127均可以独立地为C1-C10烷基（例如，甲基、乙基或丙基）。
在上面的式401中，k和l均可以独立地为0至4的整数。例如，k和l均可以独立地为0、1或2。
例如，式401的蒽类化合物可以为下面的化合物中的一种，但不限于此：
如果OLED是全色OLED，则EML可以被图案化为红色EML、绿色EML和蓝色EML。关于这一点，上述苯乙烯基类化合物或包含所述苯乙烯基类化合物的所述组合物可被包括在蓝色EML中作为蓝色荧光掺杂剂。
红色EML、绿色EML和蓝色EML中的至少一个可以包括以下掺杂剂（ppy=苯基吡啶）。
例如，下面描述的化合物可以用作蓝色掺杂剂，但不限于此。
例如，下面描述的化合物可以用作红色掺杂剂，但不限于此。另外，下面的DCM或DCJTB可以用作红色掺杂剂。
例如，下面描述的化合物可以用作绿色掺杂剂，但不限于此。下面的C545T可以用作绿色掺杂剂。
EML中包括的掺杂剂的示例包括下面的Pd配合物或Pt配合物，但不限于此。
另外，EML中包括的掺杂剂的示例包括但不限于Os配合物：
当EML包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的主体，EML中掺杂剂的量通常可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但不限于此。
EML的厚度可以在大约
至大约
的范围内，例如，大约
至大约的范围内。当EML的厚度在该范围内时，可以得到优异的发光性质，而不显著增大驱动电压。
接下来，可以利用诸如真空沉积、旋涂或浇铸的各种方法来形成ETL。当通过真空沉积或旋涂形成ETL时，沉积和涂覆条件根据所使用的化合物而改变。然而，通常，沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件几乎相同。用于形成ETL的材料可以是稳定传输从阴极注入的电子的已知的电子传输材料。已知的电子传输材料的示例可以包括但不限于：喹啉衍生物，例如，三(8-羟基喹啉)铝（Alq3）、TAZ、Balq、二(苯并喹啉-10-羟基)铍（Bebq2）；ADN以及已知的材料诸如下面的化合物201和化合物202。
化合物201 化合物202
ETL的厚度可以在大约
至大约
的范围内，例如，大约 
至大约
的范围内。当ETL的厚度在该范围内时，可以得到令人满意的电子传输性质，而不显著增大驱动电压。
另外，除了已知的电子传输有机化合物之外，ETL还可以包括含有金属的材料。
含有金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物的示例可以包括羟基喹啉锂（LiQ）和下面的化合物203。
化合物203
此外，可以在ETL上形成便于从阴极注入电子的EIL，用于形成EIL的材料不受具体限制。
用于形成EIL的材料可以包括用于形成EIL的已知的材料，例如，LiF、NaCl、CsF、Li2O或BaO。EIL的沉积条件可以根据所使用的化合物而改变。然而，通常，该条件可以与用于形成HIL的条件几乎相同。
EIL的厚度可以在大约
至大约
的范围内，例如，大约
至大约
的范围内。当EIL的厚度在该范围内时，可以得到令人满意的电子注入性质，而不显著增大驱动电压。
第二电极17形成在有机层15上。第二电极17可以是作为电子注入电极的阴极。关于这一点，用于形成第二电极17的材料可以包括具有低逸出功的材料，例如，金属、合金、导电化合物或其混合物。具体地讲，第二电极17可以通过使用锂（Li）、镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）或镁-银（Mg-Ag）形成为薄膜，从而是透明的。为了得到顶部发射型OLED，可以使用ITO或IZO将第二电极17形成为透明电极。
参照图1描述了OLED，但不限于此。
此外，当在EML中包含磷光掺杂剂时，可以通过真空沉积、旋涂、浇铸或LB沉积在ETL和EML之间或者在E-功能层和EML之间形成HBL，从而防止三线态激子或空穴扩散到ETL。当通过真空沉积或旋涂形成HBL时，其条件可以根据所使用的化合物而改变。然而，通常，沉积和涂覆条件可以与用于形成HIL的条件几乎相同。HBL可以包括已知的空穴阻挡材料。已知的空穴阻挡材料的示例可以包含噁二唑衍生物、三唑衍生物和菲咯啉衍生物。
例如，BCP可以用作空穴阻挡材料。
HBL的厚度可以在大约
至大约
的范围内，例如，大约
至大约
的范围内。当HBL的厚度在该范围内时，可以得到优异的空穴阻挡性质，而不显著增大驱动电压。
未取代的C1-C60烷基（或C1-C60烷基）的示例包括C1-C60直链或支链烷基，例如，甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。取代的C1-C60烷基可以是未取代的C1-C60烷基中的至少一个氢被氘、卤素原子、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C6-C60芳基、C2-C60杂芳基、-N(Q11)(Q12)和-Si(Q13)(Q14)(Q15)（其中，Q11至Q15均可以独立地选自于氢、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C5-C60芳基和C2-C60杂芳基）取代的基团。
未取代的C1-C60烷氧基（或C1-C60烷氧基）具有式-OA（关于这一点，A是如上所述的未取代的C1-C60烷基），并且未取代的C1-C60烷氧基的示例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基等。未取代的C1-C60烷氧基的至少一个氢原子可以被与如上所述在取代的C1-C60烷基中的取代基相同的取代基所取代。
未取代的C2-C60烯基（或者C2-C60烯基）被解释为在未取代的C2-C60烷基的中间或端部包含至少一个碳碳双键。未取代的C2-C60烯基的示例包括乙烯基、丙烯基、丁烯基等。未取代的C2-C60烯基的至少一个氢原子可以被与如上所述在取代的C1-C60烷基中的取代基相同的取代基所取代。
未取代的C2-C60炔基（或C2-C60炔基）被解释为在如上定义的C2-C60烷基的中间或端部包含至少一个碳碳三键。未取代的C2-C60炔基的示例包括乙炔基、丙炔基等。未取代的C2-C60炔基中的至少一个氢原子可以被与如上所述在取代的C1-C60烷基中的取代基相同的取代基所取代。
未取代的C5-C60芳基表示具有包括5至60个碳原子和至少一个芳香环的芳香碳环体系的一价基团，未取代的C5-C60亚芳基表示具有包括5至60个碳原子和至少一个芳香环的芳香碳环体系的二价基团。如果C5-C60芳基和C5-C60亚芳基均独立地具有两个或更多的芳香环，则所述环可以彼此稠合。未取代的C5-C60芳基和未取代的C5-C60亚芳基中的每个的至少一个氢原子可以被与如上所述在取代的C1-C60烷基中的取代基相同的取代基所取代。
取代或未取代的C5-C60芳基的示例包括但不限于：苯基、C1-C10烷基苯基（例如，乙基苯基）、C1-C10烷基联苯基（例如，乙基联苯基）、卤代苯基（例如，邻、间和对氟苯基和二氯苯基）、二氰基苯基、三氟甲氧基苯基、邻、间和对甲苯基、邻、间和对异丙苯基、
基、苯氧基苯基、(α,α-二甲基苯)苯基、(N,N′-二甲基)氨基苯基、(N,N′-二苯基)氨基苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、卤萘基（例如，氟萘基）、C1-C10烷基萘基（例如，甲基萘基）、C1-C10烷氧基萘基（例如，甲氧基萘基）、蒽基、甘菊环基、庚搭烯基、苊基、非那烯基、芴基、蒽醌基、甲基蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、
基、乙基-
基、苉基、苝基、氯代苝基、戊芬基、并五苯基、四邻亚苯基、己芬基、并六苯基、玉红省基、蒄基、联三萘基、庚芬基、并七苯基、皮蒽基和卵苯基。取代的C5-C60芳基的示例可以参照如上所述未取代的C5-C60芳基的示例以及取代的C1-C60烷基的取代基容易地理解。取代或未取代的C5-C60亚芳基的示例可以参照如上所述的取代或未取代的C5-C60芳基容易地理解。
未取代的C2-C60杂芳基表示具有包括碳环和从由N、O、P和S组成的组中选择的至少一个杂原子的至少一个芳香环体系的一价基团，未取代的C2-C60亚杂芳基表示具有包括碳环和从由N、O、P和S组成的组中选择的至少一个杂原子的至少一个芳香环体系的二价基团。关于这一点，如果C2-C60杂芳基和C2-C60亚杂芳基均独立地具有两个或更多的芳香环，则所述环可以彼此稠合。未取代的C2-C60杂芳基和未取代的C2-C60亚杂芳基中的每个中的至少一个氢原子可以被与如上所述在取代的C1-C60烷基中的取代基相同的取代基所取代。
未取代的C2-C60杂芳基的示例包括但不限于吡唑基、咪唑基、噁唑基、噻唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基。未取代的C2-C60亚杂芳基的示例可以参照取代或未取代的C2-C60亚芳基的示例容易地理解。
取代或未取代的C5-C60芳氧基具有式-OA2，其中，A2是如上所述取代或未取代的C5-C60芳基，取代或未取代的C5-C60芳硫基具有式-SA3，其中，A3是如上所述取代或未取代的C5-C60芳基。
现在将参照下面的示例详细地描述根据本发明实施例的OLED。这些示例仅出于举例说明的目的，不意图限制本发明的范围。
示例
合成例1：化合物3的合成
根据下面的反应方案1来合成化合物3：
反应方案1
中间体3-A的合成
将5.14g(20.0mmol)9-溴菲、2.8g(30.0mmol)苯胺、0.366g(0.4mmol)三(二亚苄基丙酮)二钯(0):Pd2(dba)3、0.081g(0.4mmol)三叔丁基膦:P(t-Bu)3和2.88g(30.0mmol)NaOtBu溶于60mL甲苯中，并在85°C搅拌4小时。将获得的反应溶液冷却到室温，然后用50ml水和50ml二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥获得的有机层，并从其蒸发掉溶剂，从而获得粗产物。用硅胶柱色谱提纯粗产物，从而得到4.63g中间体3-A(产率86%)。用MS/FAB确认得到的化合物。
C20H15N：计算的是269.12，发现的是270.13
中间体3-B的合成
将2.69g(10.0mmol)中间体3-A、2.75g(15.0mmol)1-溴-4-乙烯基苯、0.183g(0.2mmol)Pd2(dba)3、0.041g(0.2mmol)P(t-Bu)3和1.44g(15.0mmol)NaOtBu溶于30mL甲苯中，并在85°C搅拌4小时。将获得的反应溶液冷却到室温，然后用30ml水和30ml二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥获得的有机层，并从其蒸发掉溶剂，从而获得粗产物。用硅胶柱色谱提纯粗产物，从而得到2.30g中间体3-B(产率62%)。用MS/FAB确认得到的化合物。
C28H21N：计算的是371.17，发现的是372.16
化合物3-2H的合成
将1.86g(5.0mmol)中间体3-B、1.04g(5.0mmol)2-溴萘、0.056g(0.25mmol)乙酸钯(II):Pd(OAc)2、0.76g(0.25mmol)三邻甲苯基膦((邻甲苯基)3P)和1.019g(10.0mmol)Et3N溶于30ml二甲基乙酰胺(DMAc)中，并在100°C搅拌4小时。将获得的反应溶液冷却到室温，然后用30ml水和30ml二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥获得的有机层，并从其蒸发掉溶剂，从而获得粗产物。用硅胶柱色谱提纯粗产物，从而得到1.82g化合物3-2H(产率73%)。用MS/FAB和1H核磁共振(NMR)确认得到的化合物。
C38H27N：计算的是497.21，发现的是498.22
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm).8.59(d,1H),8.20-8.17(m,1H),8.00-7.92(m,3H),7.85-7.82(m,3H),7.71-7.67(m,2H),7.60-7.39(m,7H),7.22-7.12(m,2H),7.08-7.02(m,3H),6.97-6.91(m,3H),6.85-6.83(m,2H)
化合物3的合成
将1.49g(3.0mmol)化合物3-2H、0.086g(0.09mmol)羰基氯氢三(三苯基膦)钌(II)([(Ph3)P]3Ru(CO)(Cl)H)和0.54mL(30.0mmol)D2O溶于30ml 1,4-二氧杂环己烷中，并在80°C搅拌12小时。将获得的反应溶液冷却到室温，进而去除溶剂，然后用30ml水和30ml二氯甲烷萃取三次。用硫酸镁干燥获得的有机层，并从其蒸发掉溶剂，从而获得粗产物。用硅胶柱色谱提纯粗产物，从而得到1.33g化合物3(产率89%)。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C38H25D2N：计算的是499.23，发现的是500.25
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm).8.59(d,1H),8.20-8.17(m,1H),7.95-7.93(m,1H),7.85-7.83(m,4H),7.71-7.63(m,3H),7.59-7.50(m,3H),7.47-7.39(m,4H),7.12-7.06(m,3H),6.98-6.93(m,3H),6.83-6.80(m,2H)，氘代率：92.5%
合成例2：化合物33的合成
根据下面的反应方案2来合成化合物33：
反应方案2
中间体33-A
将3.14mL(20.0mmol)乙烯基硼酸频哪醇酯、8.58g(30.0mmol)2,6-二溴萘、1.15g(1.0mmol)Pd(PPh3)4和8.29g(60.0mmol)K2CO3溶于THF/H2O(体积比2/1)混合溶液60mL中，并在75°C搅拌5小时。将获得的反应溶液冷却到室温，然后用30ml水和50ml二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥获得的有机层，并从其蒸发掉溶剂，从而获得粗产物。用硅胶柱色谱提纯粗产物，从而得到2.98g中间体33-A(产率64%)。用MS/FAB确认得到的化合物。
C12H9Br：计算的是231.99，发现的是233.01
中间体33-B的合成
除了使用9,9-二甲基芴-2-基-苯胺代替中间体3-A并使用中间体33-A代替1-溴-4-乙烯基苯之外，按照与合成例1中的中间体3-B的合成方式相同的方式制备2.84g中间体33-B(产率65%)。用MS/FAB确认得到的化合物。
C33H27N：计算的是437.21，发现的是438.24
化合物33-2H的合成
除了使用中间体33-B代替中间体3-B并使用9-溴菲代替2-溴萘之外，按照与合成例1中的化合物3-2H的合成方式相同的方式制备2.27g化合物33-2H(产率74%)。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C47H35N：计算的是613.28，发现的是614.29
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.66(d,1H),8.46(d,1H),8.15-8.06(m,3H),7.92(s,1H),7.83-7.58(m,9H),7.47(dt,1H),7.36-7.27(m,3H),7.14-7.02(m,5H),6.95-6.92(m,2H),6.87(s,1H),6.82-6.80(m,2H),1.67(s,6H)
化合物33的合成
除了使用化合物33-2H代替化合物3-2H之外，按照与合成例1中的化合物3的合成方式相同的方式制备化合物33(产率85%)。用MS/FAB和1HNMR确认得到的化合物。
C47H33D2N：计算的是615.29，发现的是616.30
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.66(d,1H),8.46(d,1H),8.11(d,1H),7.93-7.91(m,2H),7.83-7.62(m,8H),7.58(d,1H),7.48(dt,1H),7.36-7.30(m,2H),7.14-7.05(m,4H),6.98(dt,1H),6.93-6,90(m,2H),6.87(s,1H),6.81-6.79(m,2H),1.67(s,6H)，氘代率：84%
合成例3：化合物1的合成
除了使用N-苯基萘-2-胺代替中间体3-A之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物1。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C34H23D2N：计算的是449.21，发现的是450.22
1H NMR(CDCl3,400MHz)
7.86-7.82(m,4H),7.79-7.76(m,1H),7.68-7.64(m,2H),7.57-7.38(m,9H),7.13-7.06(m,3H),6.99-6.96(m,2H),6.86-6.83(m,1H),6.45-6.42(m,2H)，氘代率：91.8%
合成例4：化合物5的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用2-溴萘代替9-溴菲并使用中间体5-A-(1)代替苯胺之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物5。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C46H30D2FN：计算的是619.26，发现的是620.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.87-7.83(m,4H),7.78-7.76(m,1H),7.74-7.69(m,2H),7.67-7.60(m,5H),7.56-7.38(m,14H),7.14-7.09(m,2H),6.93-6.89(m,2H)
合成例5：化合物6的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用4-溴苯腈代替9-溴菲并使用萘-2-胺代替苯胺之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物6。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C35H22D2N2：计算的是474.21，发现的是445.22
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.81-7.76(m,4H),7.71-7.64(m,2H),7.59-7.53(m,4H),7.48-7.44(m,2H),7.42-7.31(m,4H),7.13-7.09(m,1H),7.02-6.99(m,1H),6.94-6.88(m,4H)，氘代率：93.4%
合成例6：化合物9的合成
除了在化合物33-2H的合成过程中使用2-溴萘代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物9。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C43H31D2N：计算的是565.27，发现的是566.29
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.90-7.82(m,5H),7.78-7.62(m,6H),7.58-7.43(m,3H),7.35-7.30(m,2H),7.13-7.06(m,4H),6.90-6.83(m,2H),6.65-6.63(m,1H),6.42-6.40(m,2H),1.68(s,6H)，氘代率：86.4%
合成例7：化合物12的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2,6-二溴萘，在中间体33-B的合成过程中使用N-苯基萘-2-胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用2-溴萘代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物12。用MS/FAB和1HNMR确认得到的化合物。
C43H31D2N：计算的是565.27，发现的是566.28
1H NMR(CDCl3,400MHz)
7.89-7.83(m,4H),7.78-7.64(m,6H),7.58-7.51(m,4H),7.46-7.33(m,3H),7.20-7.15(m,3H),6.91-6.83(m,2H),6.73-6.71(m,1H),6.42-6.40(m,2H),1.67(s,6H)，氘代率：84.4%
合成例8：化合物18的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用4-溴苯腈代替9-溴菲并使用萘-2-胺代替苯胺，并在化合物3-2H的合成过程中使用9-溴菲代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物18。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C39H24D2N2：计算的是524.22，发现的是525.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.67-8.64(m,1H),8.46-8.44(m,1H),8.10-8.08(m,1H),7.85-7.76(m,3H),7.69-7.63(m,4H),7.57-7.36(m,8H),7.18-6.98(m,6H)，氘代率：91.3%
合成例9：化合物19的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替中间体3-A并使用9-溴菲代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物19。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C43H31D2N：计算的是565.27，发现的是566.26
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.67-8.64(m,1H),8.46-8.44(m,1H),8.10-8.08(m,1H),7.85-7.81(m,2H),7.78-7.76(m,1H),7.69-7.64(m,2H),7.56-7.46(m,4H),7.36-7.30(m,1H),7.14-7.04(m,5H),6.96-6.83(m,4H),6.59-6.58(m,1H),6.43-6.40(m,2H),1.67(s,6H)，氘代率：85.8%
合成例10：化合物25的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替9-溴菲，并在化合物3-2H的合成过程中使用9-溴菲代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物25。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C46H30D2N2：计算的是614.27，发现的是615.28
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.67-8.64(m,1H),8.46-8.44(m,1H),8.22-8.19(m,1H),8.11-8.09(m,1H),7.85-7.81(m,2H),7.69-7.64(m,2H),7.52-7.22(m,13H),7.18-7.14(m,2H),7.06-7.04(m,1H),6.97-6.94(m,3H),6.86-6.83(m,1H),6.52-6.50(m,2H)，氘代率：89.4%
合成例11：化合物29的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用下面的中间体29-A-(1)代替9-溴菲，并在化合物3-2H的合成过程中使用9-溴菲代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物29。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C40H25D2NS：计算的是555.20，发现的是556.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.67-8.64(m,1H),8.46-8.44(m,1H),8.12-8.04(m,2H),7.85-7.81(m,3H),7.72-7.58(m,5H),7.50-7.42(m,4H),7.18-7.14(m,2H),7.06-7.04(m,1H),6.97-6.94(m,3H),6.86-6.83(m,1H),6.51-6.49(m,2H)，氘代率：86.9%
合成例12：化合物30的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用下面的中间体30-A-(1)代替9-溴菲并使用萘-2-胺代替苯胺，以及在化合物3-2H的合成过程中使用9-溴菲代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物30。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C44H27D2NO：计算的是589.24，发现的是590.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.67-8.64(m,1H),8.46-8.44(m,1H),8.12-8.09(m,1H),7.85-7.36(m,19H),7.28-7.08(m,5H)
合成例13：化合物34的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用1,4-二溴萘代替2,6-二溴萘并在中间体33-B的合成过程中使用二(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物34。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C56H41D2N：计算的是731.35，发现的是732.36
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.66(d,1H),8.46(d,1H),8.11(d,1H),7.93-7.76(m,5H),7.69-7.63(m,3H),7.55-7.46(m,4H),7.36-7.24(m,3H),7.14-7.08(m,5H),6.98-6.92(m,2H),6.86-6.84(m,2H),6.61-6.59(m,2H),1.67(s,12H)，氘代率：82%
合成例14：化合物36的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用9,10-二叔丁基-2-溴蒽代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物36。用MS/FAB和1HNMR确认得到的化合物。
C50H43D2N：计算的是661.37，发现的是662.35
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.58(d,1H),8.43(d,1H),8.20-8.07(d,4H),7.95-7.93(m,1H),7.71-7.68(m,2H),7.61-7.56(m,3H),7.48-7.39(m,5H),7.07-7.03(m,3H),6.97-6.91(m,3H),6.52-6.49(m,2H),1.72(s,9H),1.71(s,9H)，氘代率：84.6%
合成例15：化合物44的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用下面的中间体44-A-(1)代替9-溴菲，并在化合物3-2H的合成过程中使用9,10-二叔丁基-2-溴蒽代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物44。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C47H42D2N2：计算的是638.36，发现的是639.37
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.68(d,1H),8.43(d,1H),8.20-8.07(d,4H),7.60(dd,1H),7.50-7.41(m,7H),7.17(t,1H),7.10-7.04(m,3H),6.99-6.96(m,2H),6.86-6.83(m,1H),6.54-6.48(m,3H),1.72(s,9H),1.71(s,9H)，氘代率：82.6%
合成例16：化合物45的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用溴苯代替9-溴菲并使用中间体5-A-(1)代替苯胺，以及在化合物3-2H的合成过程中使用9,10-二叔丁基-2-溴蒽代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物45。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C54H46D2FN：计算的是731.38，发现的是732.37
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.43(t,1H),8.19(d,1H),8.14-8.06(d,2H),7.72-7.39(m,16H),7.14-7.04(m,3H),6.97-6.90(m,3H),6.64-6.62(m,2H),1.71(s,9H),1.70(s,9H)
合成例17：化合物47的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二苯胺代替中间体3-A并使用下面的中间体47-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物47。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C46H31D2N：发现的是601.27，计算的是602.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.22(d,1H),8.01(d,1H),7.82-7.65(m,6H),7.57-7.28(m,11H),7.08-7.04(m,4H),6.99-6.93(m,4H),6.56-6.53
合成例18：化合物52的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二苯胺代替中间体3-A并使用下面的中间体52-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物52。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C40H22D7N：计算的是530.27，发现的是531.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.03(dd,2H),7.93(dd,2H),7.46-7.44(m,2H),7.35-7.31(m,2H),7.08-7.03(m,4H),6.95-6.91(m,2H),6.89-6.86(m,2H),6.76-6.73(m,2H),6.56-6.53(m,4H)，氘代率：90.7%
合成例19：化合物54的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二苯胺代替中间体3-A并使用下面的中间体54-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物54。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C44H35D2N：计算的是581.30，发现的是582.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.18(dd,2H),7.96(dd,2H),7.70-7.63(m,4H),7.52-7.49(m,2H),7.44-7.40(m,2H),7.06-7.02(m,6H),6.89-6.83(m,4H),6.56-6.52(m,4H),1.68(s,9H)，氘代率：83.2%
合成例20：化合物56的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二苯胺代替中间体3-A并使用中间体56-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物56。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C44H29D2N：计算的是575.25，发现的是576.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.02(dd,2H),7.83(d,1H),7.75-7.64(m,5H),7.46-7.26(m,6H),7.08-6.94(m,7H),6.89-6.86(m,2H),6.76-6.73(m,2H),6.56-6.52(m,4H)，氘代率：94.6%
合成例21：化合物60的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二(4-氟苯基)胺代替中间体3-A并使用1-溴芘代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物60。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C36H21D2F2N：计算的是509.19，发现的是510.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.37(d,1H),8.17(d,2H),8.11-8.10(m,2H),8.04-7.95(m,3H),7.86(d,1H),7.45-7.41(m,2H),7.22-7.03(m,6H),6.86-6.80(m,4H)，氘代率：90.1%
合成例22：化合物61的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用N-苯基萘-2-胺代替中间体3-A并使用1-溴芘代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物61。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C40H25D2N：计算的是523.22，发现的是524.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.37(d,1H),8.17(d,2H),8.04-7.95(m,3H),7.86(d,1H),7.79-7.77(m,1H),7.65(d,1H),7.58-7.38(m,6H),7.13-7.04(m,3H),6.86-6.83(m,1H),6.54-6.52(m,2H)
合成例23：化合物64的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用5-溴-2-氟吡啶代替2,6-二溴萘，在中间体33-B的合成过程中使用二苯胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用1-溴芘代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物64。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C35H22D2N2：计算的是474.20，发现的是475.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.45(d,1H),8.29(d,1H),8.17(d,2H),8.10-7.88(m,6H),7.35-7.33(m,1H),7.18-7.08(m,5H),7.06-7.03(m,2H),6.73-6.71(m,4H)，氘代率：91.5%
合成例24：化合物69的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2,6-二溴萘，在中间体33-B的合成过程中使用二苯胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用下面的中间体69-2H-(1)代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物69。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C53H37D2N：计算的是691.32，发现的是692.29
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.99(s,1H),8.69(s,1H),8.33-8.31(m,2H),8.13-8.05(m,4H),7.75-7.61(m,6H),7.50-7.35(m,4H),7.18-7.03(m,5H),6.85-6.83(m,3H),6.77-6.75(m,1H),6.55-6.52(m,4H),1.68(s,6H)
合成例25：化合物71的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用4-溴苯腈代替9-溴菲并在化合物3-2H的合成过程中使用中间体69-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物71。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C45H28D2N2：计算的是600.25，发现的是601.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.80(s,1H),8.69(s,1H),8.33-8.31(m,2H),8.13-8.05(m,3H),7.71-7.63(m,3H),7.50-7.35(m,7H),7.18-7.03(m,4H),6.92-6.73(m,5H),6.52-6.50(m,2H)，氘代率：90.6%
合成例26：化合物74的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二苯胺代替中间体3-A并使用2-溴苯并菲代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物74。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C38H25D2N：计算的是499.22，发现的是500.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.86-8.81(m,5H),8.50-8.49(m,1H),7.70-7.60(m,5H),7.47-7.44(m,2H),7.08-7.04(m,4H),6.89-6.83(m,4H),6.56-6.52(m,4H)，氘代率：91%
合成例27：化合物80的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二苯胺代替中间体3-A并使用中间体80-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物80。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C49H35D2N：计算的是641.30，发现的是642.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.64(d,1H),8.42(d,1H),7.89-7.86(m,2H),7.79-7.77(m,1H),7.68-7.63(m,6H),7.54-7.34(m,5H),7.15-7.03(m,5H),6.89-6.83(m,4H),6.56-6.54(m,4H),1.69
合成例28：化合物83的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二苯胺代替中间体3-A并使用下面的中间体83-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物83。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C42H27D2N：计算的是549.24，发现的是550.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm).8.16-7.98(m,7H),7.85(d,1H),7.73-7.70(m,2H),7.63-7.54(m,3H),7.44-7.40(m,2H),7.08-7.04(m,4H),6.99-6.93(m,4H),6.56-6.54(m,4H)，氘代率：90.8%
合成例29：化合物86的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用N-苯基萘-2-胺代替中间体3-A并使用下面的中间体86-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物86。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C52H45D2N：计算的是687.38，发现的是688.37
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.22-8.21(m,1H),8.13-8.07(m,2H),7.78-7.73(m,3H),7.66-7.39(m,13H),7.13-7.05(m,3H),6.99-6.95(m,2H),6.86-6.83(m,1H),6.64-6.62(m,2H),1.74(s,9H),1.71
合成例30：化合物88的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二苯胺代替中间体3-A并使用下面的中间体88-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物88。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C45H33D2N：计算的是591.28，发现的是592.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.06-8.04(m,1H),7.93-7.86(m,3H),7.79-7.75(m,2H),7.65-7.43(m,8H),7.36-7.34(m,1H),7.08-7.03(m,4H),6.99-6.93(m,4H),6.66-6.64(m,4H),1.69(s.6H)，氘代率：82%
合成例31：化合物91的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用2,7-二溴菲代替2,6-二溴萘，在中间体33-B的合成过程中使用二苯胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用下面的中间体91-2H-(1)代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物91。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C44H29D2N：计算的是575.25，发现的是576.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.48-8.44(m,2H),8.15-8.14(m,1H),7.97-7.96(m,1H),7.91-7.81(m,5H),7.75-7.49(m,9H),7.08-7.03(m,4H),6.99-6.97(m,1H),6.86-6.83(m,2H),6.68-6.66(m.4H)，氘代率：92.5%
合成例32：化合物93的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2,6-二溴萘，在中间体33-B的合成过程中使用二苯胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用中间体88-2H-(1)代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物93。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C54H41D2N：计算的是707.35，发现的是708.36
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.05-8.04(m,1H),7.96-7.93(m,3H),7.79-7.73(m,3H),7.68-7.49(m,8H),7.36-7.33(m,2H),7.08-7.03(m,4H),6.97-6.93(m,3H),6.86-6.83(m,1H),6.45-6.43(m.4H),1.69(s.6H),1.67(s.6H)
合成例33：化合物101的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二苯胺代替中间体3-A并使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物101。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C35H27D2N：计算的是465.24，发现的是466.25
1H NMR(CDCl3,400MHz)
7.85(dd,1H),7.74(dd,1H),7.46-7.44(m,2H),7.38-7.33(m,2H),7.28-7.27(m,1H),7.20-7.04(m,6H),6.99-6.93(m,4H),6.66-6.63(m,4H),1.67(s.6H)，氘代率：85.6%
合成例34：化合物106的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用4-溴苯腈代替9-溴菲并使用萘-2-胺代替苯胺，以及在化合物3-2H的合成过程中使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物106。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C40H28D2N2：计算的是540.25，发现的是541.26
1H NMR(CDCl3,400MHz)7.87-7.83(m,1H),7.78-7.76(m,1H),7.72(d,1H),7.65(d,1H),7.58-7.53(m,3H),7.48-7.45(m,2H),7.41-7.27(m,6H),7.20-7.18(m,1H),7.13-7.09(m.1H),7.02-6.99(m.1H),6.93-6.88(m.4H),1.68(s.6H)，氘代率：87.4%
合成例35：化合物110的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替中间体3-A，并使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物110。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C44H35D2N：计算的是581.30，发现的是582.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)
7.86-7.84(m,1H),7.78-7.76(m,1H),7.72(d,1H),7.72(d,1H),7.55(d,1H),7.48-7.45(m,2H),7.36-7.31(m,3H),7.28-7.27(m,1H),7.14-7.04(m.5H),6.93-6.83(m.4H),6.69-6.67(m.1H),6.53-6.51(m.2H),1.68(s.6H),1.65(s.6H)，氘代率：82.1%
合成例36：化合物112的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替9-溴菲，并在化合物3-2H的合成过程中使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物112。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C47H34D2N2：计算的是630.30，发现的是631.32
1H NMR(CDCl3,400MHz)8.22-8.20(m,1H),7.86-7.84(m,1H),7.73-7.71(m,1H),7.54-7.04(m,19H),6.87-6.82(m,3H),6.76-6.73(m,1H),6.61-6.59(m,2H),1.68(s.6H)
合成例37：化合物118的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用N-苯基萘-2-胺代替中间体3-A并使用下面的中间体118-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物118。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C49H31D2N：计算的是637.27，发现的是638.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm).8.11-8.10(m,1H),7.96(d,1H),7.92-7.90(m,1H),7.78-7.76(m,1H),7.73-7.71(m,1H),7.65(d,1H),7.58-7.34(m,10H),7.24-7.04(m,6H),6.93-6.86(m.6H),6.80-6.78(m.1H),6.54-6.52(m.2H)
合成例38：化合物121的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺代替中间体3-A并使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物121。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C47H34D2N2：计算的是449.21，发现的是450.22
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.28-8.24(m,1H),8.02-8.00(m,1H),7.77(dd,1H),7.55(d,1H),7.51-7.26(m,13H),7.14-7.05(m,4H),6.93-6.83(m,4H),6.79-6.77(m,1H),6.63-6.61(m.2H),1.68(s.6H)
合成例39：化合物125的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用4-溴苯腈代替9-溴菲并使用萘-2-胺代替苯胺，以及在化合物3-2H的合成过程中使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物125。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C43H27D2N3：计算的是589.24，发现的是590.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.26-8.24(m,1H),8.02-8.00(m,1H),7.78-7.76(m,1H),7.65(d,1H),7.57-7.52(m,3H),7.50-7.25(m,15H),7.12-7.10(m,1H),6.93-6.88(m,4H)，氘代率：88.1%
合成例40：化合物127的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替9-溴菲，并在化合物3-2H的合成过程中使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物127。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C50H33D2N3：计算的是679.29，发现的是680.28
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.26-8.20(m,2H),8.02-8.01(m,1H),7.54-7.23(m,22H),7.08-7.04(m,2H),6.97-6.91(m,3H),6.86-6.83(m,1H),6.61-6.59(m,2H)，氘代率：90.5%
合成例41：化合物128的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺代替中间体3-A并使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物128。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C57H38D2N2：计算的是754.33，发现的是755.34
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.26-8.24(m,1H),8.02-8.00(m,1H),7.85(dd,1H),7.57(d,1H),7.51-7.26(m,13H),7.19-7.04(m,13H),6.91-6.89(m,1H),6.83-6.73(m,4H),6.68-6.67(m,1H),6.53-6.51
合成例42：化合物133的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用9,9-二甲基-N-(萘-3-基)-9H-芴-2-胺代替中间体3-A并使用下面的中间体133-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物133。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C51H35D2FN2：计算的是698.30，发现的是699.31
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.14-8.12(m,1H),7.93-7.91(m,1H),7.79-7.76(m,2H),7.69(d,1H),7.58-7.54(m,4H),7.49-7.23(m,11H),7.16-7.05(m,5H),6.99-6.91(m,3H),6.79-6.78(m,1H),1.67
合成例43：化合物136的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用1-溴-4-氟苯代替9-溴菲并使用萘-2-胺代替苯胺，以及在化合物3-2H的合成过程中使用下面的中间体136-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物136。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C36H22D2FNS：计算的是523.17，发现的是524.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm).8.29(d,1H),8.10-8.04(m,2H),7.80-7.76(m,2H),7.65(d,1H),7.58-7.54(m,4H),7.48-7.35(m,5H),7.25-7.20(m,3H),7.04-7.01(m,2H),6.84-6.81(m,2H)，氘代率：91.3%
合成例44：化合物138的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用上面的中间体29-A-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物138。用MS/FAB和1HNMR确认得到的化合物。
C40H25D2NS：计算的是555.19，发现的是556.17
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm).8.58(d,1H),8.27-8.26(m,1H),8.21-8.11(m,2H),7.95-7.92(m,1H),7.86(d,1H),7.79(d,1H),7.72-7.54(m,6H),7.46-7.39(m,4H),7.07-7.03(m,3H),6.97-6.91(m,3H),6.52-6.49(m,2H)，氘代率：90%
合成例45：化合物139的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用上面的中间体118-2H-(1)代替9-溴菲，以及在化合物3-2H的合成过程中使用上面的中间体29-A-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物139。用MS/FAB和1HNMR确认得到的化合物。
C51H31D2NS：计算的是693.24，发现的是694.21
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm).8.27-8.26(m,1H),8.12(d,1H),7.93-7.85(m,4H),7.79(d,1H),7.64-7.41(m,9H),7.21-7.15(m,3H),7.09-7.04(m,2H),6.93-6.73(m,7H),6.67-6.66(m,1H),6.53-6.51
合成例46：化合物142的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用溴苯代替9-溴菲并使用上面的中间体5-A-(1)代替苯胺，以及在化合物3-2H的合成过程中使用上面的中间体29-A-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物142。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C44H28D2FNS：计算的是625.22，发现的是626.23
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.27-8.26(m,1H),8.12(d,1H),7.86(d,1H),7.79(d,1H),7.72-7.70(m,2H),7.66-7.40(m,14H),7.13-7.03(m,3H),6.98-6.90(m,3H),6.54-6.52(m,2H)，氘代率：92.8%
合成例47：化合物147的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用9,9-二甲基-N-(萘-3-基)-9H-芴-2-胺代替中间体3-A并使用下面的中间体147-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物147。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C45H31D2NO：计算的是605.26，发现的是606.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)
7.96-7.94(m,1H),7.78-7.68(m,5H),7.57-7.30(m,12H),7.16-7.10(m,4H),6.99-6.97(m,2H),6.93-6.91(m,1H),6.69-6.68(m,1H).1.67(s,6H)，氘代率：93%
合成例48：化合物150的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用N,9,9-三苯基-9H-芴-2-胺代替中间体3-A并使用上面的中间体30-A-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物150。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C51H33D2NO：计算的是679.28，发现的是680.29
1H NMR(CDCl3,400MHz)
7.99-7.97(m,1H),7.93-7.92(m,1H),7.86-7.84(m,1H),7.72(d,1H),7.58-7.35(m,8H),7.19-7.04(m,13H),6.90(dd,1H),6.83-6.73(m,4H),6.67-6.66(m,1H),6.53-6.51(m,2H)
合成例49：化合物157的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2,6-二溴萘，在中间体33-B的合成过程中使用N-苯基萘-1-胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用2-溴-9,9-二甲基-9H-芴代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物157。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C48H37D2N：计算的是631.32，发现的是632.33
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.13-8.10(m,1H),7.87-7.84(m,2H),7.73-7.64(m,5H),7.49-7.43(m,3H),7.36-7.02(m,8H),6.93(d,1H),6.85-6.78(m,2H),6.55-6.54(m,1H),6.46-6.44(m,2H),1.69(s,6H),1.67(s,6H)
合成例50：化合物161的合成
除了在中间体33-B的合成过程中使用二苯胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物161。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C42H28D2N2：计算的是564.25，发现的是565.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.26-8.24(m,1H),8.01-8.00(m,1H),7.88-7.87(m,1H),7.76-7.67(m,3H),7.63-7.62(m,1H),7.52-7.26(m,10H),7.09-7.04(m,4H),6.97-6.95(m,1H),6.86-6.83(m,2H),6.58-6.56(m,4H)，氘代率：90%
合成例51：化合物163的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2,6-二溴萘，在中间体33-B的合成过程中使用N-苯基萘-2-胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用3-碘-9-苯基-9H-咔唑代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物163。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C51H36D2N2：计算的是680.31，发现的是681.34
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.26-8.24(m,1H),8.01-8.00(m,1H),7.78-7.64(m,5H),7.58-7.26(m,15H),7.10-7.05(m,3H),6.91-6.83(m,2H),6.74-6.73(m,1H),6.52-6.50(m,2H),1.68(s,6H)
合成例52：化合物164的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用5-溴-2-碘吡啶代替2,6-二溴萘，在中间体33-B的合成过程中使用二苯胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用下面的中间体164-2H-(1)代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物164。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C49H29D2N3：计算的是591.26，发现的是592.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.14-8.12(m,1H),8.08-8.07(m,1H),7.92-7.89(m,2H),7.82-7.80(m,2H),7.70-7.67(m,2H),7.54-7.48(m,4H),7.39-7.26(m,4H),7.21-7.19(m,2H),7.14-7.08(m,5H),6.96-6.93(m,2H),6.73-6.71(m,4H)，氘代率：93.5%
合成例53：化合物167的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用二苯胺代替中间体3-A，并使用下面的中间体167-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物167。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C42H27D2NS：计算的是581.21，发现的是582.24
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm).8.36(d,1H),8.16-8.06(m,2H),7.98-7.97(m,1H),7.89-7.78(m,3H),7.63-7.58(m,2H),7.46-7.35(m,4H),7.12-6.94(m,6H),6.85-6.73(m,4H),6.66-6.63(m,4H)
合成例54：化合物169的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2,6-二溴萘，在中间体33-B的合成过程中使用N-苯基萘-2-胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用中间体30-A-(1)代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物169。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C45H31D2NO：计算的是605.26，发现的是606.27
1H NMR(CDCl3,400MHz)
7.99-7.97(m,1H),7.93-7.92(m,1H),7.78-7.64(m,6H),7.58-7.51(m,6H),7.42-7.34(m,3H),7.10-7.06(m,3H),6.91-6.87(m,2H),6.74-6.73(m,1H),6.52-6.50(m,2H),1.68(s,6H)
合成例55：化合物176的合成
除了在化合物3-2H的合成过程中使用N-苯基萘-2-胺代替中间体3-A并使用下面的中间体176-2H-(1)代替2-溴萘之外，按照与合成例1的方式相同的方式制备化合物176。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C57H40D2N2：计算的是756.34，发现的是757.34
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.24-8.22(m,1H),8.00-7.99(m,1H),7.90-7.85(m,2H),7.80-7.76(m,2H),7.66-7.64(m,3H),7.59-7.04(m,20H),6.99-6.96(m,2H),6.86-6.83(m,1H),6.54-6.52(m,2H),1.67(s,6H)
合成例56：化合物179的合成
除了在中间体33-B的合成过程中使用二苯胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用下面的中间体179-2H-(1)代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物179。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C45H33D2N：计算的是591.28，发现的是592.29
1H NMR(CDCl3,400MHz)
7.83-7.79(m,2H),7.75-7.67(m,6H),7.63-7.62(m,1H),7.57-7.55(m,1H),7.50-7.46(m,2H),7.35-7.31(m,1H),7.28-7.27(m,1H),7.15-7.04(m,6H),6.96(dd,1H),6.86-6.83(m,2H),6.68-6.66(m,4H),1.64(s,6H)，氘代率：82%
合成例57：化合物180的合成
除了在中间体33-A的合成过程中使用2,7-二溴-9,9-二甲基-9H-芴代替2,6-二溴萘，在中间体33-B的合成过程中使用N-苯基萘-2-胺代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺，并在化合物33-2H的合成过程中使用下面的中间体180-2H-(1)代替9-溴菲之外，按照与合成例2的方式相同的方式制备化合物180。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C64H45D2N：计算的是831.38，发现的是832.40
1H NMR(CDCl3,400MHz)
7.90-7.88(m,1H),7.85-7.64(m,8H),7.58-7.33(m,10H),7.22-7.05(m,14H),6.94-6.92(m,1H),6.81-6.73(m,2H),6.73-6.72(m,1H),6.53-6.50(m,2H),1.67(s,6H)
对比合成例A
根据下面的反应方案A来合成化合物A：
反应方案A
中间体I-5的合成
除了在中间体3-A的合成过程中使用溴苯-d5代替9-溴菲，并使用9,9-二甲基-9H-芴-2-胺代替苯胺之外，按照与合成例1的中间体3-A的合成方式相同的方式制备中间体I-5。
中间体I-6的合成
除了使用中间体I-5代替9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-2-胺之外，按照与合成例2的中间体33-B的合成方式相同的方式制备中间体I-6。
化合物A的合成
除了使用中间体I-6代替中间体33-B之外，按照与合成例2的化合物33-2H的合成方式相同的方式制备化合物A。用MS/FAB和1H NMR确认得到的化合物。
C47H30D5N：计算的是618.31，发现的是619.32
1H NMR(CDCl3,400MHz)
8.66(d,1H),8.46(d,1H),8.15-8.06(m,3H),7.92(s,1H),7.83-7.56(m,9H),7.48(dt,1H),7.36-7.27(m,3H),7.14-7.08(m,2H),7.02(dt,1H),6.97-6.95(m,1H),6.89(s,1H),1.66(s,6H)
示例1
作为阳极，将15Ω/cm2 
Corning ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，然后在异丙醇和纯水中用超声波清洗各5分钟，然后用UV和臭氧清洁30分钟。将ITO玻璃基底安装在真空沉积器上。
在ITO玻璃基底上沉积2-TNATA以形成厚度为
的HIL，然后在HIL上沉积4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)以形成厚度为
的HTL。
然后，在HTL上共沉积重量比为98:2的9,10-二(萘-2-基)蒽(ADN)和化合物3，以形成厚度为
的EML。
然后，在EML上沉积Alq3以形成厚度为
的ETL，在ETL上沉积LiF以形成厚度为
的EIL，并在EIL上沉积Al以形成厚度为
的第二电极（阴极），从而完成OLED的制造。
示例2
除了在EML的形成过程中使用化合物19代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例3
除了在EML的形成过程中使用化合物33代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例4
除了在EML的形成过程中使用化合物45代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例5
除了在EML的形成过程中使用化合物47代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例6
除了在EML的形成过程中使用化合物54代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例7
除了在EML的形成过程中使用化合物69代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例8
除了在EML的形成过程中使用化合物74代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例9
除了在EML的形成过程中使用化合物80代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例10
除了在EML的形成过程中使用化合物92代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例11
除了在EML的形成过程中使用化合物106代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例12
除了在EML的形成过程中使用化合物118代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例13
除了在EML的形成过程中使用化合物128代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例14
除了在EML的形成过程中使用化合物136代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例15
除了在EML的形成过程中使用化合物161代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例16
除了在EML的形成过程中使用化合物169代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例17
除了在EML的形成过程中使用化合物180代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例18
除了在HTL的形成过程中使用化合物3代替NPB并在EML的形成过程中使用化合物DPAVBi代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例19
除了在HTL的形成过程中使用化合物136代替NPB并在EML的形成过程中使用化合物DPAVBi代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
示例20
除了在HTL的形成过程中使用化合物161代替NPB并在EML的形成过程中使用化合物DPAVBi代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
对比例1
除了在EML的形成过程中使用4,4'-二[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯（DPAVBi）代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
对比例2
除了在EML的形成过程中使用化合物A代替化合物3之外，按照与示例1的方式相同的方式制造OLED。
评价例1
使用PR650光谱扫描源测量单元（PR650Spectroscan Source MeasurementUnit，可以从PhotoResearch获得）来评价示例1至示例20以及对比例1和对比例2的每个OLED的驱动电压、电流密度、亮度、发射颜色、效率和半寿命（100mA/cm2），结果示出在下面的表1中。
表1
从表1中示出的结果确认的是，与对比例1和对比例2的OLED相比，示例1至示例20的OLED均具有优异的驱动电压、更高的亮度、更高的效率、更高的颜色纯度和更长的寿命。
具体地讲，可以确认的是，与使用化合物A作为EML掺杂剂的对比例2的OLED相比，使用化合物33作为EML掺杂剂的示例3的OLED具有长的寿命。化合物A与化合物33的不同之处在于：结合到氮的苯基取代有氘，而不是苯乙烯基取代有氘。因此，可以确认的是，通过使苯乙烯基的碳取代有氘，提高了OLED的寿命性质。
可以确认的是，与对比例1的OLED相比，包括作为空穴传输材料的化合物3、136和161的示例18至20的OELD均具有低的驱动电压，同时具有长的寿命。
如上所述，根据本发明的一个或多个实施例，苯乙烯基类化合物可表现出高的耐热性，因此包括该苯乙烯基类化合物的OLED可具有低驱动电压、高亮度、高效率和/或长寿命。
尽管已经参照本发明的示例性实施例具体示出和描述了本发明，但是本领域普通技术人员将理解的是，在不脱离权利要求限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对此进行形式和细节上的各种改变。
Claims (25)
1.一种由下面的式1表示的苯乙烯基类化合物：
式1
其中，Ar3是具有彼此稠合的两个或更多个环的取代或未取代的C8-C20芳基或者具有彼此稠合的两个或更多个环的取代或未取代的C2-C20杂芳基；
Ar1和Ar2均独立地是取代或未取代的C5-C60芳基或者取代或未取代的C2-C60杂芳基；
L1和L2均独立地是取代或未取代的C5-C60亚芳基或者取代或未取代的C2-C60亚杂芳基；以及
a和b均独立地是0至5的整数。
2.根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物，其中，Ar3是取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基或者取代或未取代的二苯并噻吩基。
3.根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物，其中，所述苯乙烯基类化合物由下面的式1A至式1I中的任一个表示：
式1A 式1B
式1C 式1D
式1E 式1F
式1G 式1H
式1I
其中，Z1至Z3均独立地选自于由下列基团组成的组：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基；
T1是O或S；
p是1至7的整数；以及
q是1至4的整数。
4.根据权利要求3所述的苯乙烯基类化合物，其中，Z1至Z3中两个或更多的相邻取代基彼此稠合或者通过单键连接。
5.根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基。
6.根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基。
7.根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地由下面的式2A至式2J中的任一个表示：
其中，Z11至Z15均独立地选自于由下列基团组成的组：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基；
T11是O或S；
r是1至7的整数；以及
s是1至5的整数。
8.根据权利要求7所述的苯乙烯基类化合物，其中，Z11至Z15中两个或更多的相邻取代基彼此稠合或者通过单键连接。
9.根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物，其中，L1和L2均独立地是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚非那烯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚戊芬基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚中氮茚基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚苯并吡喃基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚三嗪基或者取代或未取代的亚噁二唑基。
10.根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物，其中，L1和L2均独立地是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基或者取代或未取代的亚吡嗪基。
11.根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物，其中，L1和L2均独立地由式5A至式5K中的任一个表示：
其中，Z31至Z34均独立地选自于由下列基团组成的组：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基；
t是1至6的整数；以及
u是1至3的整数。
12.根据权利要求11所述的苯乙烯基类化合物，其中，Z31至Z34中两个或更多的相邻取代基彼此稠合或者通过单键连接。
13.根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物，其中，所述苯乙烯基类化合物由下面的式1A-1至式1I-3中的任一个表示：
式1A-1 式1A-2
式1B-1 式1B-2
式1C-1 式1C-2
式1D-1 式1E-1
式1F-1 式1G-1
式1G-2 式1H-1
式1H-2 式1I-1
式1I-2 式1I-3
其中，Z1和Z2均独立地选自于由下列基团组成的组：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基；
T1是O或S；
Ar1和Ar2均独立地是取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的苯并咔唑基；
L1和L2均独立地是取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚吡啶基或者取代或未取代的亚吡嗪基；
a是0或1；以及
b是1或2。
14.根据权利要求13所述的苯乙烯基类化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地由下面的式2A至式2J中的任一个表示：
其中，Z11至Z15均独立地是：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基；
T11是O或S；
r是1至7的整数；以及
s是1至5的整数。
15.根据权利要求14所述的苯乙烯基类化合物，其中，Z11至Z15中两个或更多的相邻取代基彼此稠合或者通过单键连接。
16.根据权利要求13所述的苯乙烯基类化合物，其中，L1和L2均独立地由下面的式5A至式5K中的任一个表示：
其中，Z31至Z34均独立地是：氢；氘；卤素原子；羟基；氰基；硝基；氨基；脒基；肼；腙；羧基或其盐；磺酸基或其盐；磷酸或其盐；C1-C10烷基；C1-C10烷氧基；苯基；萘基；芴基；菲基；蒽基；苯并菲基；芘基；
基；咪唑基；咪唑啉基；咪唑并吡啶基；咪唑并嘧啶基；吡啶基；吡嗪基；嘧啶基；吲哚基；以及用氘、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼、腙、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸或其盐、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并菲基、芘基、
基、咪唑基、咪唑啉基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和吲哚基；
t是1至6的整数；以及
u是1至3的整数。
17.根据权利要求16所述的苯乙烯基类化合物，其中，Z31至Z34中两个或更多的相邻取代基彼此稠合或者通过单键连接。
18.根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物，其中，所述苯乙烯基类化合物是下面的化合物1至95和化合物101至182中的任一个：
19.一种组合物，所述组合物包括：
由式1表示的苯乙烯基类化合物：
式1
由式1-1H-1表示的苯乙烯基类化合物、由式1-1H-2表示的苯乙烯基类化合物和由式1-2H表示的苯乙烯基类化合物中的至少一种：
式1-1H-1
式1-H-2
式1-2H
其中，Ar3是具有彼此稠合的两个或更多个环的取代或未取代的C8-C20芳基或者具有彼此稠合的两个或更多个环的取代或未取代的C2-C20杂芳基；
Ar1和Ar2均独立地是取代或未取代的C5-C60芳基或者取代或未取代的C2-C60杂芳基；
L1和L2均独立地是取代或未取代的C5-C60亚芳基或者取代或未取代的C2-C60亚杂芳基；以及
a和b均独立地是0至5的整数。
20.根据权利要求19所述的组合物，其中，由下面的等式1表示的氘代率是70%或更大：
氘代率(%)=ND/ND+H×100 …等式1
其中，ND是与上面的式1、式1-1H-1和式1-1H-2中的苯乙烯基的碳原子结合的氘原子的数目；以及
ND+H是与上面的式1、式1-1H-1、式1-1H-2和式1-2H中的苯乙烯基的碳原子结合的氘原子和氢原子的总数。
21.一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：
第一电极；
第二电极，面对第一电极；以及
有机层，设置在第一电极和第二电极之间，所述有机层包括根据权利要求1所述的苯乙烯基类化合物和根据权利要求19所述的组合物中的至少一种。
22.根据权利要求21所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层、缓冲层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层以及具有电子注入和电子传输能力的功能层中的至少一个。
23.根据权利要求22所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括所述发射层，所述发射层包括所述苯乙烯基类化合物或包含所述苯乙烯基类化合物的所述组合物。
24.根据权利要求23所述的有机发光二极管，其中，所述发射层还包括由下面的式400表示的蒽类化合物和由下面的式401表示的蒽类化合物中的至少一种作为主体：
式400
式401
其中，Ar111和Ar112均独立地为取代或未取代的C5-C60亚芳基；
Ar113至Ar116以及Ar122至Ar125均独立地为取代或未取代的C1-C10烷基或者取代或未取代的C5-C60芳基；
Ar126和Ar127均独立地为C1-C10烷基；以及
g、h、i、j、k和l均独立地为0至4的整数。
25.根据权利要求22所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个，空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入和空穴传输能力的功能层中的至少一个包括所述苯乙烯基类化合物或包含所述苯乙烯基类化合物的所述组合物。
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