CN103086942A - 杂环化合物和包含该杂环化合物的有机发光二极管 - Google Patents

杂环化合物和包含该杂环化合物的有机发光二极管 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种由下面的式1A表示的杂环化合物和包含该杂环化合物的有机发光二极管：<式1A>R1至R7中的至少一个是用下面的式1B表示的基团，<式1B>在式1A和1B中，R1至R9、Ar1、Ar2、A、B、a和b与本申请的详细描述部分中所描述的相同。包括含有所述杂环化合物的有机层的有机发光二极管具有低驱动电压、高发光效率和长寿命。

Description

杂环化合物和包含该杂环化合物的有机发光二极管
本申请参照先前于2011年11月3日提交到韩国知识产权局并适时地被指定序号为10-2011-0114118的申请，将该申请包含于此，并且要求该申请的所有权益。
技术领域
本发明涉及杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光二极管。
背景技术
有机发光二极管是自发射装置，具有宽视角、高对比度、短响应时间以及优良的亮度、驱动电压和响应速度特性，并且能够产生多颜色图像。
在典型的有机发光二极管中，阳极形成在基底上，空穴传输层、发射层、电子传输层和阴极按照这种描述的顺序依次形成在阳极上。关于这一点，空穴传输层、发射层和电子传输层是包含有机化合物的有机膜。
具有这种结构的有机发光二极管的驱动原理如下：当在阳极和阴极之间施加电压时，从阳极注入的空穴穿过空穴传输层并向发射层移动，从阴极注入的电子穿过电子传输层并向发射层移动，作为载流子的空穴和电子在发射层中复合，从而产生激子，然后激子从激发态转变为基态，从而产生光。
发明内容
提供了新颖的杂环化合物和包括含有该杂环化合物的有机层的有机发光二极管，包括含有该杂环化合物的有机层的有机发光二极管具有低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命，并且所述杂环化合物用在有机发光二极管中。
根据本发明的方面，提供了一种杂环化合物，所述杂环化合物用下面的式1A表示：
<式1A>
在式1A中，R1至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30芳硫基、或者用下面的式1B表示的基团，
<式1B>
Figure BDA00002351102400022
在式1B中，R8和R9均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基或者取代或未取代的C5-C30芳硫基；
R1至R7中的至少一个是用上面的式1B表示的基团；
Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基；
A和B均为二价连接基，并且均独立地为取代或未取代的C5-C30亚芳基、或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；以及
a是0至3的整数，如果a是2或大于2，则两个或更多个A彼此相同或不同，b是0至3的整数，如果b是2或大于2，则两个或更多个B彼此相同或不同，*表示结合位。
根据本发明的一方面，提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；第二电极，设置为与所述第一电极相对；以及有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述有机层可以包括至少一层以及一种或多种用式1A表示的杂环化合物。
附图说明
通过结合图1对实施例的下面的描述，这些和/或其它方面将变得清楚和更容易理解，图1是根据本发明实施例的有机发光二极管的示意性剖视图。
具体实施方式
现在，将详细描述实施例，在附图中示出了实施例的示例，其中，相同的标号始终表示相同的元件。关于这一点，本实施例可以具有不同的形式，而不应该理解为限于这里提到的描述。因此，下面通过参照附图仅描述了实施例，以解释本说明书的方面。如这里所使用的，术语“和/或”包括一个或多个相关所列项的任意和所有组合。诸如“……中的至少一种”的表述放在一系列要素后面时，修饰整个系列的要素，而不是修饰所述系列中的单个要素。
根据本发明的方面，提供了一种由下面的式1A表示的杂环化合物：
<式1A>
Figure BDA00002351102400031
在式1A中，R1至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30芳硫基或者用下面的式1B表示的基团：
<式1B>
Figure BDA00002351102400041
在式1B中，R8和R9均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基或者取代或未取代的C5-C30芳硫基；
R1至R7中的至少一个是用上面的式1B表示的基团；
Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基；
A和B均为二价连接基，并且均独立地为取代或未取代的C5-C30亚芳基、或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；以及
a是0至3的整数，如果a是2或大于2，则两个或更多个A彼此相同或不同，b是0至3的整数，如果b是2或大于2，则两个或更多个B彼此相同或不同，*表示结合位。
例如，Ar1和Ar2均可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
Figure BDA00002351102400042
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的中氮茚基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吡啶并吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代未取代的噌啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三唑基、或者取代或未取代的四唑基。
例如，Ar1和Ar2均可以独立地为由下面的式2A至2I表示的基团中的一种，但是不限于此：
<式2A>    <式2B>
<式2C>    <式2D>
Figure BDA00002351102400052
<式2E>    <式2F>
Figure BDA00002351102400061
<式2G>    <式2H>
Figure BDA00002351102400062
<式2I>
在式2A至2I中，
Z11、Z12、Z13和Z14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、或者取代或未取代的喹啉基，
多个Z11、Z12、Z13和Z14均可以独立地彼此相同或彼此不同，r是1至9的整数，s、t和u均为1至4的整数，*表示结合位。
例如，Ar1和Ar2均可以独立地为由下面的式3A至3Q表示的基团中的一种，但是不限于此：
<式3A>    <式3B>
Figure BDA00002351102400071
<式3C>    <式3D>    <式3E>
Figure BDA00002351102400072
<式3F>    <式3G>
Figure BDA00002351102400073
<式3H>    <式3I>
Figure BDA00002351102400074
<式3J>    <式3K>
<式3L>    <式3M>
<式3N>    <式3O>
Figure BDA00002351102400082
<式3P>    <式3Q>
Figure BDA00002351102400083
在式3A至3Q中，*表示结合位。
例如，A和B均可以独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚非那烯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
Figure BDA00002351102400084
基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚戊芬基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚中氮茚基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚苯并吡喃基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚三嗪基、或者取代或未取代的亚噁二唑基。
例如，A和B均可以独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚螺芴基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、或者取代或未取代的亚噁二唑基。
对于其它示例，A和B均可以独立地为由下面的式4A至4E表示的基团中的一种，但不限于此：
<式4A>    <式4B>
<式4C>    <式4D>
Figure BDA00002351102400093
<式4E>
Figure BDA00002351102400101
在式4A至4E中，
Z21和Z22均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的吡啶基，多个Z21和Z22均可以彼此相同或彼此不同，v和w均为1至4的整数，*和*′表示结合位。
例如，A和B均可以独立地为由下面的式5A至5F表示的基团中的一种，但不限于此：
<式5A>    <式5B>
Figure BDA00002351102400102
<式5C>    <式5D>
Figure BDA00002351102400103
<式5E>    <式5F>
Figure BDA00002351102400104
在式5A至5F中，*和*′表示结合位。
对于R1至R7，R1至R7均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
Figure BDA00002351102400111
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基或者苯并咔唑基。
例如，R1至R7均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、用N(Q1)(Q2)表示的基团、或者用式1B表示的基团。
Q1和Q2均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、或者取代或未取代的吡啶基。
例如，R8和R9均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基。
例如，Ar1和Ar2均可以独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的
Figure BDA00002351102400121
基、取代或未取代的苝基、或者取代或未取代的噁二唑基。
例如，A和B均可以独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
Figure BDA00002351102400122
基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚螺芴基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、或者取代或未取代的亚噁二唑基。
a是0至2的整数，如果a是2，则两个A可以彼此相同或不同，b是0至2的整数，如果b是2，则两个B可以彼此相同或不同。
R1至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、用式1B表示的基团、或者用下面的式6A至6D表示的基团中的一种，但不限于此。
例如，R8至R9均可以独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、或者用式6A至6D表示的基团中的一种，但不限于此：
<式6A>    <式6B>
Figure BDA00002351102400131
<式6C>    <式6D>
Figure BDA00002351102400132
在式6A至6D中，Z31、Z32、Z33和Z34均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、或者取代或未取代的喹啉基。
多个Z31和Z32均可以彼此相同或彼此不同。p是1至9的整数，q是1至4的整数，*表示结合位。
例如，R1至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的叔丁基、氰基、-CD3、-CF3、或者用下面的式7A至7G表示的基团中的一种，但不限于此。
关于这一点，R8和R9均独立地为氢原子、氘原子、或者用下面的式7A至7G表示的基团中的一种，但不限于此：
<式7A>    <式7B>
Figure BDA00002351102400141
<式7C>    <式7D>
<式7E>    <式7F>
Figure BDA00002351102400143
<式7G>
Figure BDA00002351102400144
在式7A至7G中，*表示结合位。
用式1A表示的杂环化合物可以为具有下面结构的化合物1至83中的一种，但不限于此：
Figure BDA00002351102400151
Figure BDA00002351102400171
Figure BDA00002351102400181
用式1A表示的杂环化合物可以用作在有机发光二极管中使用的发光材料、空穴注入材料和/或空穴传输材料。用式1A表示的在其分子结构中具有杂环的杂环化合物由于在其中引入了杂环，所以可以具有高的玻璃化转变温度（Tg）或熔点。因此，在发光过程中，包含用式1A表示的杂环化合物的有机发光二极管对在发光过程中在有机层中产生的焦耳热、在有机层之间产生的焦耳热或者在有机层和金属电极之间产生的焦耳热具有耐抗性，从而在高温环境下具有更强的耐抗性。另外，如果将诸如氟基的取代基引入到用式1A表示的杂环化合物中，则有机层的外部形态得到改进，从而具有该有机层的有机发光二极管可以具有改进的特性。另外，用式1A表示的杂环化合物在其中仅具有一个芳胺基，因此，可以实现深蓝色，并由此可以提高颜色纯度。
这里使用的术语“取代或未取代的A（其中，A是任意取代基）”中的术语“取代的A”是指“A的一个或多个氢原子被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、氨基、肼基、腙基、羧基或其盐衍生物、磺酸基或其盐衍生物、磷酸基或其盐衍生物、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基、C3-C30杂芳基、用N(Q101)(Q102)表示的基团、或者用Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基团取代的情况”。在这方面，Q101至Q105均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、氨基、硝基、羧基、C1-C30烷基、C2-C30烯基、C2-C30炔基、C1-C30烷氧基、C3-C30环烷基、C3-C30环烯基、C5-C30芳基、C5-C30芳氧基、C5-C30芳硫基或者C3-C30杂芳基。
例如，术语“取代的A”是指“A的一个或多个氢原子被氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、甲氧基、乙氧基、苯基、联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、菲啶基、菲咯啉基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA00002351102400191
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、吡咯基、咪唑基、苯并咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、咪唑并嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吡啶并吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、吩嗪基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、噁唑基、苯并噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、三唑基、三嗪基、四唑基、用N(Q101)(Q102)表示的基团或者用Si(Q103)(Q104)(Q105)表示的基团取代的情况”。在这方面，Q101至Q105可以如上所定义的。
这里使用的未取代的C1-C30烷基是指其缺少一个氢原子的烷烃的直链或支链饱和烃基。未取代的C1-C30烷基的示例是甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。取代的C1-C30烷基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C2-C30烯基是指在未取代的C2-C30烷基的中间或端部具有至少一个碳-碳双键的烃链。未取代的C2-C30烯基的示例是乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、丙二烯基、异戊二烯基和烯丙基。取代的C2-C30烯基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C2-C30炔基是指在未取代的C2-C30烷基的中间或端部具有至少一个碳-碳三键的烃链。未取代的C2-C30炔基的示例是乙炔基、丙炔基等。取代的C2-C30炔基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C1-C30烷氧基具有用-OY表示的式子，其中，Y是如上定义的未取代的C1-C30烷基。未取代的C1-C30烷氧基的示例是甲氧基、乙氧基、异丙氧基、丁氧基、戊氧基等。取代的C1-C30烷氧基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C3-C30环烷基是指环饱和烃链。未取代的C3-C30环烷基的示例是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环辛基等。取代的C3-C30环烷基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C3-C30环烯基是指具有一个或多个碳双键且不是芳香环的环不饱和烃基。未取代的C3-C30环烯基的示例是环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、1,3-环己二烯基、1,4-环己二烯基、2,4-环庚二烯基、1,5-环辛二烯基等。取代的C3-C30环烯基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C5-C30芳基是指具有碳原子数为5至30的碳环芳香体系的一价基团，并且可以为单环基团或多环基团。如果未取代的C5-C30芳基是多环基团，则包含在未取代的C5-C30芳基中的两个或两个以上的环可以稠合。未取代的C5-C30芳基的示例是苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA00002351102400211
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基和并六苯基。取代的C5-C30芳基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C5-C30芳氧基是指C5-C30芳基的碳原子通过氧连接基（-O-）结合的一价基团。取代的C5-C30芳氧基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C5-C30芳硫基是指C5-C30芳基的碳原子通过硫连接基（-S-）结合的一价基团。未取代的C5-C30芳硫基的示例是苯硫基、萘硫基、二氢化茚硫基和茚硫基。取代的C5-C30芳硫基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C3-C30杂芳基是指具有至少一个环的一价基团，所述至少一个环具有从由氮(N)、氧(O)、磷(P)和硫(S)组成的组中选择的一个或多个杂原子，并且可以为单环或者多环。如果未取代的C3-C30杂芳基是多环基团，则包含在未取代的C3-C30杂芳基中的两个或两个以上的环可以稠合。未取代的C3-C30杂芳基的示例是吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、异噁唑基、噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基和苯并噁二唑基等。取代的C3-C30杂芳基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C1-C30亚烷基是指其缺少两个氢原子的烷烃的直链或支链二价基团。未取代的C1-C30亚烷基的示例可以参照如上所述的未取代的C1-C30烷基的示例来理解。取代的C1-C30亚烷基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
这里使用的未取代的C5-C30亚芳基是指具有5至30个碳原子的碳环芳香体系的二价基团，并且该二价基团可以是单环或多环基团。未取代的C5-C30亚芳基的示例可以参照未取代的C5-C30芳基的示例来理解。取代的C5-C30亚芳基的取代基可以是上面详细描述术语“取代的A”时给出的取代基中的任何一种。
由式1A表示的杂环化合物可以通过使用已知的有机合成方法来合成。参照示例，杂环化合物合成方法对于本领域普通技术人员将是明显的，现在将详细描述示例之一。
由式1A表示的杂环化合物可以用在有机发光二极管中。
本发明的另一方面提供了一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：第一电极；第二电极，设置为面对第一电极；有机层，设置在第一电极和第二电极之间。有机层可以包括至少一个层，有机层可以包含一种或多种由式1A表示的杂环化合物。
这里使用的术语“有机层”是指包含有机化合物并且为单层或多层的层。例如，有机层可以包括下列层中的至少一层：空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入能力和空穴传输能力的空穴注入和传输层、电子阻挡层、发射层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层以及具有电子注入能力和电子传输能力的电子注入和传输层。有机层可以仅由有机化合物形成，有机层还可以包含无机化合物或无机材料。例如，除了有机化合物之外，有机层可以包含无机化合物或无机材料，例如，单层内的有机金属配合物。可选地，有机层可以包括包含有机化合物的层和仅包含无机化合物或无机材料的层。
有机层可以包含在单层或不同层中的一种或多种上述杂环化合物。例如，有机层可以包含一种上述杂环化合物作为发射层中的发光掺杂剂、以及另一种上述杂环化合物作为空穴传输层中的空穴传输材料。可选地，例如，有机层可以包含一种上述杂环化合物作为发光掺杂剂、以及另一种上述杂环化合物作为发射层中的发光掺杂剂。可选地，例如，有机层可以包含一种上述杂环化合物作为发光掺杂剂、另一种上述杂环化合物作为发射层中的发光主体、以及又一种上述杂环化合物作为空穴传输层中的空穴传输材料。
根据本发明的实施例，有机层可以包括发射层、空穴注入层、空穴传输层以及具有空穴注入能力和空穴传输能力的空穴注入和传输层中的至少一层，其中，发射层、空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和传输层中的至少一层可以包含上述杂环化合物。
例如，有机发光二极管可以包括第一电极/空穴注入层/空穴传输层/发射层/电子传输层/电子注入层/第二电极的结构，其中，发射层可以包含上述杂环化合物，空穴传输层可以包含上述杂环化合物，或者空穴注入层可以包含上述杂环化合物。可选地，从发射层、空穴传输层和空穴注入层中选择的两个或两个以上的层可以包含上述杂环化合物。在这种情况下，各个层可以包含不同的杂环化合物。如上所述，两种或两种以上的上述杂环化合物可以以混合的形式用在各个层中，一种上述杂环化合物可以与其它化合物以混合的形式使用。
根据本发明的实施例，有机层可以包括发射层，发射层可以包含主体和掺杂剂，上述杂环化合物可以为发射层的荧光主体、磷光主体或者荧光掺杂剂。
根据本发明的实施例，有机层可以包括发射层，发射层可以包含蒽化合物、芳基胺化合物或苯乙烯基化合物。关于这一点，发射层可以包含或者可以不包含杂环化合物。
根据本发明的实施例，有机层可以包括发射层，发射层可以包含主体和掺杂剂，发射层还可以包含磷光掺杂剂。磷光掺杂剂可以为例如Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf、或者包含这些材料中的两种或两种以上的组合的有机金属配合物，但不限于此。关于这一点，发射层可以包含或者可以不包含杂环化合物。
除了杂环化合物之外，空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和传输层中的至少一层还可以包含电荷产生材料。电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。关于这一点，空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和传输层中的每个可以包含或可以不包含杂环化合物。
有机层还可以包括电子传输层，电子传输层还可以包含电子传输有机化合物和含金属的材料。含金属的材料可以包括Li配合物。关于这一点，电子传输层可以包含或者可以不包含杂环化合物。
从设置在第一电极和第二电极之间的有机层中选择的至少一层可以通过沉积工艺或湿式工艺来形成。
这里使用的术语“湿式工艺”是指这样的工艺，即，将材料与溶剂混合来制备混合物，将混合物提供在基底上，接着干燥和/或热处理，以去除至少部分溶剂，从而在基底上形成包含所述材料的膜。
例如，可以利用典型的真空沉积方法来形成有机层。可选地，可以通过旋涂、喷射、喷墨印刷、浸渍、浇铸、凸印涂覆（Gravia coating）、棒涂、辊涂、线棒涂覆、丝网涂覆、凹印涂覆（flexo coating）、胶印涂覆（offset coating）、或激光转印将包含杂环化合物和溶剂的混合物提供在有机层形成区域（例如，空穴传输层的上部）上，然后，干燥和/热处理设置在有机层形成区域上的混合物，以去除至少部分溶剂，从而形成有机层。
可选地，在如上所述利用湿式工艺在基膜上形成有机层之后，可以利用例如激光将有机层转印到有机层形成区域（例如，空穴传输层的上部）。
图1是根据本发明实施例的有机发光二极管10的示意图。在下文中，参照图1，将详细描述根据本发明实施例的有机发光二极管的结构以及根据本发明实施例的制造该有机发光二极管的方法。
有机发光二极管10顺序包括基底11、第一电极13、有机层15和第二电极17。
基底11可以是在已知的有机发光装置中使用的各种基底中的任何一种，并且可以为具有优良的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整性、处理便利性和耐水性的玻璃基底或透明塑料基底。
可以通过沉积或溅射在基底上提供第一电极材料来形成第一电极13。如果第一电极13是阳极，以使空穴容易地注入到第一电极13中，则第一电极材料可以从具有高逸出功的材料中选择。另外，第一电极13可以是反射电极或透射电极。第一电极材料可以是透明的并且高导电的材料组，例如，氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）、氧化锡（SnO2）、氧化锌（ZnO）等。可选地，如果镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）、镁-银（Mg-Ag）等用作第一电极材料组，则第一电极13可以形成为反射电极。
有机层15形成在第一电极13上。如上所述，有机层15表示设置在第一电极13和第二电极17之间的所有层，有机层15可以包含金属配合物。这里，有机层15不是必须表示仅包含有机材料的层。
有机层15可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射层、电子传输层和电子注入层。
可以利用诸如真空沉积、旋涂、浇铸、Langmuir-Blodgett（LB）等各种方法在第一电极13上形成空穴注入层（HIL）。
当通过真空沉积形成空穴注入层（HIL）时，沉积条件可以根据用来形成HIL的材料以及HIL的结构和热性质而改变。例如，沉积条件可以包括大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空压力和大约
Figure BDA00002351102400251
秒至大约
Figure BDA00002351102400252
秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用作为湿式工艺的旋涂形成HIL时，涂覆条件可根据用于形成HIL的材料以及HIL的结构和热性质而改变。例如，涂覆条件可以为从大约2,000rpm至大约5,000rpm，涂覆之后执行热处理以去除溶剂的温度可以为从大约80℃至大约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
HIL材料可以是式1A的杂环化合物或者已知的空穴注入材料。已知的空穴注入材料的示例是酞菁化合物（例如，N,N′-二苯基-N,N′-二-[4-(苯基-间甲苯基-胺基)-苯基]-联苯-4,4′-二胺（DNTPD））、4,4′,4″-三(3-甲基苯基苯胺基)三苯胺（m-MTDATA）、N,N′-二(1-萘基)-N,N′-二苯基联苯胺（NPB）、4,4′,4″-三(N,N-二苯基胺基)三苯胺（TDATA）、4,4′,4″-三{N-（2-萘基）-N-苯基胺基}-三苯胺（2T-NATA）、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（PANI/DBSA）、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)（PEDOT/PSS）、聚苯胺/樟脑磺酸（PANI/CSA）、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)（PANI/PSS），但不限于此。
Figure BDA00002351102400253
Figure BDA00002351102400261
HIL可以具有大约
Figure BDA00002351102400262
至大约
Figure BDA00002351102400263
的厚度，例如，大约
Figure BDA00002351102400264
至大约
Figure BDA00002351102400265
的厚度。当HIL的厚度在这些范围之内时，在不增加驱动电压的情况下，HIL可以具有令人满意的空穴注入特性。
然后，可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB等的各种方法在HIL上形成空穴传输层（HTL）。当通过真空沉积或旋涂在HIL上形成HTL时，虽然沉积或涂覆条件可以根据用来形成HTL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用来形成HIL的条件相似。
HTL材料可以是式1A的杂环化合物或者已知的空穴传输材料。已知的空穴传输材料的示例是：咔唑衍生物，例如，N-苯基咔唑或聚乙烯基咔唑；三苯胺类材料，例如，N,N′-二(3-甲基苯基)-N,N′-二苯基-[1,1-联苯]-4,4′-二胺（TPD）；包含芳香稠合环的胺衍生物，例如，4,4′-二[N-(1-萘)-N-苯基胺基]联苯（α-NPD）；或者4,4′,4″-三(N-咔唑基)三苯胺（TCTA）等。
Figure BDA00002351102400266
Figure BDA00002351102400271
HTL可以具有大约
Figure BDA00002351102400272
至大约
Figure BDA00002351102400273
的厚度，例如，大约
Figure BDA00002351102400274
至大约
Figure BDA00002351102400275
的厚度。当HTL的厚度在上述范围之内时，在不增加驱动电压的情况下，HTL可以具有令人满意的空穴传输特性。
可选地，代替HIL和空穴传输层，可以使用具有空穴注入能力和空穴传输能力的空穴注入和传输层。空穴注入和传输层可以是式1A的杂环化合物或者已知的材料。
除了已知的空穴注入材料和已知的空穴传输材料组之外，HIL、HTL以及空穴注入和空穴传输层中的至少一层还可以包含用于提高膜的导电率的电荷产生材料。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。p掺杂剂的非限制性示例是：醌衍生物，例如，四氰基醌二甲烷（TCNQ）或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷（F4TCNQ）；金属氧化物，例如，氧化钨或氧化钼；含氰基的化合物，例如，下面示出的化合物100等。
Figure BDA00002351102400276
TCNQ    F4TCNQ    <化合物100>
如果HIL、空穴传输层或具有空穴注入能力和空穴传输能力的空穴注入和传输层还包括电荷产生材料，则电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在这些层中。
可以在空穴传输层或者具有空穴注入能力和空穴传输能力的空穴注入和传输层上通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB等各种方法形成发射层（EML）。当通过真空沉积或旋涂形成EML时，尽管沉积或涂覆条件可以根据用来形成EML的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用来形成HIL的条件类似。
EML材料可以是式1A的杂环化合物或者一种或多种已知的发光材料（作为主体和掺杂剂）。如果EML包含用式1A表示的杂环化合物，则除了用式1A表示的杂环化合物之外，EML还可以包含已知的磷光主体、已知的荧光主体、已知的磷光掺杂剂或已知的荧光掺杂剂。杂环化合物可以用作磷光主体、荧光主体或者荧光掺杂剂。
作为主体，可以使用式1A表示的杂环化合物或者已知的主体。作为已知的主体，例如，可以使用Alq3、CBP（4,4'-N,N'-二咔唑-联苯）、PVK（聚(N-乙烯基咔唑)）、ADN（9,10-二(萘-2-基)蒽）、TCTA、TPBI（1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯）、TBADN（3-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽）、DSA（二苯乙烯基亚芳基化合物，distyrylarylene）、E3等。然而，主体可以不限于此。
Figure BDA00002351102400281
Figure BDA00002351102400291
作为掺杂剂，可以使用式1A表示的杂环化合物或者已知的掺杂剂。掺杂剂可以为荧光掺杂剂和磷光掺杂剂中的至少一种。磷光掺杂剂可以为Ir、Pt、Os、Re、Ti、Zr、Hf或包含这些材料的两种或更多种组合的有机金属配合物，但不限于此。
另外，作为已知的红色掺杂剂，可以使用八乙基卟啉铂Pt(II)（PtOEP）、三(2-苯基异喹啉)铱（Ir(piq)3）、双(2-(2'-苯并噻吩基)-吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)合铱（Btp2Ir(acac)）等。然而，这里也可以使用其它已知的红色掺杂剂。
Figure BDA00002351102400292
另外，作为已知的绿色掺杂剂，可以使用三(2-苯基吡啶)铱（Ir(ppy)3）、二(2-苯基吡啶)乙酰丙酮铱(III)（Ir(ppy)2(acac)）、三(2-(4-甲苯基)苯基吡啶)铱（Ir(mppy)3）、10-(2-苯并噻唑基)-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢化-1H,5H,11H-[1]苯并吡喃基并[6,7,8-ij]-喹嗪-11-酮（C545T）等。然而，这里也可以使用其它已知的绿色掺杂剂。
Figure BDA00002351102400293
Figure BDA00002351102400301
另外，作为已知的蓝色掺杂剂，可以使用双[3,5-二氟-2-(2-吡啶)苯基](吡啶甲酰)铱(III)（F2Irpic）、(F2ppy)2Ir(tmd)、Ir(dfppz)3、4,4′-二(2,2′-二苯乙烯-1-基)联苯（DPVBi）、4,4′-双[4-(二苯基胺基)苯乙烯基]联苯（DPAVBi）、2,5,8,11-四叔丁基苝（TBPe）等。然而，这里也可以使用其它已知的蓝色掺杂剂。
Figure BDA00002351102400311
如果EML包括主体和掺杂剂，通常，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但不限于此。
EML的厚度可以在大约
Figure BDA00002351102400312
至大约的范围内，例如，大约
Figure BDA00002351102400314
至大约如果EML的厚度在上述范围内，则在没有显著增大驱动电压的情况下，可以得到优良的发光特性。
如果EML包含磷光体掺杂剂，以防止三重激子或空穴扩散到电子传输层中，则可以通过真空沉积、旋涂、浇铸、LB等在电子传输层和EML之间形成空穴阻挡层（HBL）。如果通过真空沉积或旋涂形成HBL，则尽管沉积或涂覆条件可以根据用来形成HBL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用来形成HIL的条件相似。作为HBL材料，可以使用任何一种已知的空穴阻挡材料，已知的空穴阻挡材料的示例是噁二唑衍生物、三唑衍生物、菲咯啉衍生物等。例如，可以使用BCP作为用于形成HBL的材料。
HBL的厚度可以为从大约
Figure BDA00002351102400316
至大约
Figure BDA00002351102400317
例如，大约
Figure BDA00002351102400318
至大约
Figure BDA00002351102400319
如果HBL的厚度在上述范围内，则在没有显著增大驱动电压的情况下，可以获得优良的空穴阻挡特性。
然后，可以通过诸如真空沉积、旋涂、浇铸、LB等各种方法形成电子传输层（ETL）。如果通过真空沉积或旋涂来形成ETL，则尽管沉积或涂覆条件可以根据用来形成ETL的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可以与用来形成HIL的条件相似。
ETL材料可以为已知的电子传输材料。已知的电子传输材料的示例是喹啉衍生物（例如，三(8-羟基喹啉)铝（Alq3））、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（BCP）、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉（Bphen）、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,4-三唑（TAZ）、4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑（NTAZ）、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑（tBu-PBD）、BAlq（在下面示出了其结构）、二(苯并喹啉-10-羟基)铍（Bebq2）、9,10-二(萘-2-基)蒽（ADN）、化合物101、化合物102等，但不限于此。
Figure BDA00002351102400321
<化合物101>    <化合物102>
ETL的厚度可以为从大约
Figure BDA00002351102400322
至大约
Figure BDA00002351102400323
例如，大约
Figure BDA00002351102400324
至大约
Figure BDA00002351102400331
如果ETL的厚度在上述范围内，则在没有显著增加驱动电压的情况下，可以获得优良的电子传输特性。
另外，ETL可以包含电子传输有机化合物和含金属的材料。含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物的非限制性示例是羟基喹啉锂（LiQ）、下面的化合物103等：
<化合物103>
Figure BDA00002351102400332
可以利用使电子容易地从阴极注入的材料在ETL上沉积电子注入层（EIL）。用于形成EIL的材料不受具体限制。
作为EIL形成材料的组，可以使用任何已知的电子注入层材料的组，例如，LiF、NaCl组、CsF、Li2O或BaO。如果可以通过真空沉积形成EIL，则尽管沉积或涂覆条件可以根据用来形成EIL的材料而改变，但是沉积条件可以与用来形成HIL组的条件相似。
EIL的厚度可以为从大约至大约
Figure BDA00002351102400334
例如，大约
Figure BDA00002351102400335
至大约
Figure BDA00002351102400336
如果EIL的厚度在上述范围内，则在不显著增加驱动电压的情况下，可以获得优良的电子注入特性。
第二电极17形成在有机层15上。第二电极17可以为作为电子注入电极的阴极，在这种情况下，可以使用低逸出功的金属组、合金、导电化合物以及它们的混合物作为第二电极材料。在具体的组中，锂（Li）、镁（Mg）、铝（Al）、铝-锂（Al-Li）、钙（Ca）、镁-铟（Mg-In）、镁-银（Mg-Ag）等可以形成为用作反射电极的薄膜。另外，如果发光二极管用在顶部发射的发光装置中，则第二电极17可以利用ITO或IZO形成为透射电极。
在下文中，将参照合成示例和多个示例来详细描述根据本发明实施例的有机发光二极管。然而，本发明不限于合成示例以及下面的示例。
合成示例
合成示例1：化合物10的合成
Figure BDA00002351102400341
中间体I-1的合成
将0.93g（15mmol）苯胺、3.69g（10mmol）3-碘-9-苯基-咔唑、0.83g（0.2mmol）Pd2(dba)3、0.040g（0.2mol）PtBu3以及13.9g（20mmol）KOtBu溶于60mL甲苯中，然后将混合物在85℃的温度下搅拌4小时。将反应溶液冷却到室温，然后用100mL水和100mL二乙醚将该混合物萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机层，通过硅胶柱色谱分离纯化通过蒸发溶剂得到的残余物，得到2.63g（产率为79%）的中间体I-1。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C24H18N2：计算的：334.14，发现的：334.21
中间体I-2的合成
除了使用中间体I-1代替苯胺并且使用1-溴-4-碘苯代替3-碘-9-苯基-咔唑之外，按照与用来制备中间体I-1的方式相同的方式来制备中间体I-2。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C30H21BrN2：计算的：488.08，发现的：488.31
中间体I-3的合成
将5.49g（30mmol）4-溴苯乙烯、7.1g（36mmol）苯甲酮腙、4.3g（45mmol）t-BuONa、0.13g（0.6mmol）Pd(OAc)2和0.29g（0.6mmol）2-双环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基联苯溶于60mL甲苯中，然后将混合物在90℃的温度下搅拌3小时。将反应产物冷却到室温，然后向反应产物中加入蒸馏水，接下来用100mL二乙醚萃取两次，并用100mL二氯甲烷萃取一次。用硫酸镁干燥收集的有机层，通过硅胶柱色谱分离纯化通过蒸发溶剂得到的残余物，得到7.61g（产率为85%）中间体I-3。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C21H18N2：计算的：488.08，发现的：488.31
中间体I-4的合成
将80mL甲乙酮添加到包括5.96g（20mmol）中间体I-3和7.60g（40mmol）脱水对甲苯磺酸的混合物中，然后在100℃的温度下搅拌24小时。将反应产物冷却到室温，然后向反应产物中加入蒸馏水，接下来用100mL二乙醚萃取两次，并且用100mL二氯甲烷萃取两次。用硫酸镁干燥收集的有机层，通过硅胶柱色谱分离纯化通过蒸发溶剂得到的残余物，得到2.39g（产率为70%）中间体I-4。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C12H13N2：计算的：171.10，发现的：171.32
中间体I-5的合成
将1.71g（10.0mmol）中间体I-4、3.06g（15.0mmol）碘苯、0.19g（1.0mmol）CuI、0.05g（0.2mmol）18-冠醚-6和4.15g（30.0mmol）K2CO3溶于30mL 1,3-二甲基-3,4,5,6-四氢-2(1H)-嘧啶酮（DMPU）中，然后在170℃的温度下搅拌12小时。将反应产物冷却到室温，并用50mL水和50mL氯代甲烷萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机层，通过硅胶柱色谱分离纯化通过蒸发溶剂得到的残余物，得到2.27g（产率为92%）中间体I-5。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C18H17N：计算的：247.13，发现的：247.40
中间体I-6的合成
将1.24g（5mmol）中间体I-5、2.45g（5mmol）中间体I-2、0.056g（0.25mol）Pd(OAc)2、0.76g（0.25mmol）(p-tolyl)3P（三(对甲苯基)膦）以及1.019g（10mmol）三乙胺溶于100mL二甲基乙酰胺（DMAc）中，并在85℃的温度下搅拌4小时。将反应产物冷却到室温，并用100mL水和100mL二乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机层，通过硅胶柱色谱分离纯化通过蒸发溶剂得到的残余物，得到1.51g（产率为46%）中间体I-6。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C48H37N3：计算的：655.29，发现的：655.38
化合物10的合成
将1.84g（2.8mmol）中间体I-6、0.081g（0.08mmol）三(三苯基膦)羰基氢氯化钌(II)、0.56g（28mmol）D2O溶于30mL 1,4-二噁烷中，然后在80℃的温度下搅拌12小时。将反应产物冷却到室温，并去除溶剂，然后用50mL水和50mL二氯甲烷萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机层，通过硅胶柱色谱分离纯化通过蒸发溶剂得到的残余物，得到1.30g（产率为71%）化合物10。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C48H36D2N3：计算的：657.31，发现的：657.42
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.23-8.19(m，1H)，7.60-7.59(m，1H)，7.51-7.46(m,6H)，7.43-7.23(m，11H)，7.15-7.13(m，1H)，7.09-7.04(m，2H)，6.98(d,1H)，6.87-6.81(m，3H)，6.66-6.63(m，1H)，6.31-6.29(m，2H)，2.33-2.31(m，6H)
合成示例2：化合物28的合成
Figure BDA00002351102400361
中间体I-7的合成
除了使用N-苯基-2-萘胺来代替中间体I-1之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-7。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C22H16BrN：计算的：373.04，发现的：373.19
中间体I-8的合成
将80mL乙醇和80mL甲苯加入到包括5.96g（20mmol）合成示例1中的中间体I-3、7.6g（40mmol）脱水对甲苯磺酸和15.70g（80mmol）苯甲基苯基酮的混合物中，然后在110℃的温度下搅拌24小时。将反应产物冷却到室温，然后向反应产物中加入蒸馏水，接下来用100mL二乙醚萃取两次，并且用100mL二氯甲烷萃取两次。用硫酸镁干燥收集的有机层，通过硅胶柱色谱分离纯化通过蒸发溶剂得到的残余物，得到4.13g（产率为70%）中间体I-8。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C22H17N：计算的：295.13，发现的：295.21
中间体I-9的合成
除了使用中间体I-8代替中间体I-4之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-9。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C28H21N：计算的：371.16，发现的：371.25
中间体I-10的合成
除了使用中间体I-9代替中间体I-5并且使用中间体I-7代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备中间体I-10。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C50H36N2：计算的：664.28，发现的：664.36
化合物28的合成
除了使用中间体I-10代替中间体I-6之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物28。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C50H34D2N2：计算的：666.30，发现的：666.40
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.79-7.75(m，2H)，7.65(d，1H)，7.62-7.27(m，16H)，7.13-7.02(m，5H)，6.79-6.76(m，2H)，6.66-6.63(m，1H)6.25-6.22(m，2H)
合成示例3：化合物35的合成
Figure BDA00002351102400381
中间体I-11的合成
将5.37g（20.0mmol）2,4-二溴-6-氟-苯胺、4.88g（40.0mmol）苯硼酸、1.15g（1.0mmol）四(三苯基膦)钯（Pd(PPh3)4）和8.29g（60.0mmol）K2CO3溶于60mL THF/H2O的混合溶液（体积比为2/1）中，然后在70℃的温度下搅拌5小时。将反应溶液冷却到室温，向反应溶液中加入40mL水，接下来用50mL乙醚萃取三次。用硫酸镁干燥收集的有机层，通过硅胶柱色谱分离纯化通过蒸发溶剂得到的残余物，得到3.95g（产率为75%）中间体I-11。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C18H14FN：计算的：263.11，发现的：263.25
中间体I-12的合成
除了使用中间体I-11代替苯胺并且使用碘苯代替3-碘-9-苯基-咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-1的方式相同的方式来制备中间体I-12。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C24H18FN：计算的：339.14，发现的：339.29
中间体I-13的合成
除了使用中间体I-12代替中间体I-1并且使用1-溴-4-碘苯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-13。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C30H11BrFN：计算的：493.08，发现的：493.15
化合物35的合成
除了使用中间体I-9代替中间体I-5并且使用中间体I-13代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物35。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C58H41FN2：计算的：784.32，发现的：784.41
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.76-7.75(m，1H)，7.72-7.69(m，2H)，7.65-7.29(m，27H)，7.23-7.19(m，1H)，7.13-7.10(m，1H)，7.08-7.02(m，4H)，6.68-6.60(m，3H)，6.15-6.11(m，2H)
合成示例4：化合物53的合成
中间体I-14的合成
除了使用2-氨基-9,9-二甲基芴代替苯胺并且使用2-碘-9,9-二甲基芴代替3-碘-9-苯基-咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-1的方式相同的方式来制备中间体I-14。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C30H27N：计算的：401.21，发现的：401.32
中间体I-15的合成
除了使用中间体I-14代替中间体I-1之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-15。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C36H30BrN：计算的：555.12，发现的：555.24
中间体I-16的合成
除了使用3-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-3的方式相同的方式来制备中间体I-16。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C21H18N2：计算的：298.14，发现的：298.25
中间体I-17的合成
除了使用中间体I-16代替中间体I-3之外，按照与用来制备合成示例2中的中间体I-8的方式相同的方式来制备中间体I-17。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C22H17N：计算的：295.16，发现的：295.29
中间体I-18的合成
除了使用中间体I-17代替中间体I-4之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-18。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C28H21N：计算的：371.16，发现的：371.25
化合物53的合成
除了使用中间体I-18代替中间体I-5并且使用中间体I-15代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物53。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C64H50N2：计算的：846.39，发现的：846.45
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.85-7.84(m，1H)，7.83-7.81(m，2H)，7.78-7.77(m，1H)，7.76-7.75(m，1H)，7.60-7.56(m，4H)，7.51-7.48(m，2H)，7.45-7.42(m，2H)，7.38-7.29(m，10H)，7.26-7.21(m，3H)，7.16-7.08(m，4H)，6.95-6.89(m，2H)，6.75-6.71(m，4H)，6.45-6.44(m，2H)，1.61(s，12H)
合成示例5：化合物67的合成
Figure BDA00002351102400401
中间体I-19的合成
除了使用2-胺基萘来代替苯胺并且使用4-溴苯腈来代替3-碘-9-苯基-咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-1的方式相同的方式来制备中间体I-19。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C17H12N2：计算的：244.10，发现的：244.20
中间体I-20的合成
除了使用中间体I-19来代替中间体I-1之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-20。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C23H15BrN2：计算的：398.04，发现的：398.12
中间体I-21的合成
除了使用中间体I-8来代替中间体I-4并且使用1-碘萘代替碘苯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-21。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C32H23N：计算的：421.18，发现的：421.26
化合物67的合成
Figure BDA00002351102400411
除了使用中间体I-21代替中间体I-5并且使用中间体I-20代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物67。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C55H37N3：计算的：739.29，发现的：739.38
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.93-7.91(m，1H)，7.88-7.86(m，1H)，7.78-7.76(m，1H)，7.73-7.71(m，1H)，7.69-7.64(m，2H)，7.59-7.52(m，6H)，7.50-7.32(m，16H)，7.28-7.24(m，2H)，7.13-7.11(m，2H)，6.92-6.90(m，1H)，6.85-6.78(m，4H)
合成示例6：化合物77的合成
Figure BDA00002351102400421
中间体I-22的合成
除了使用3-溴菲代替3-碘-9-苯基-咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-1的方式相同的方式来制备中间体I-22。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C20H15N：计算的：269.12，发现的：269.19
中间体I-23的合成
除了使用中间体I-22代替中间体I-1之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-23。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C26H18BrN：计算的：423.06，发现的：423.15
中间体I-24的合成
除了使用2-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-3的方式相同的方式来制备中间体I-24。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C21H18N2：计算的：298.14，发现的：298.25
中间体I-25的合成
除了使用中间体I-24代替中间体I-3之外，按照与用来制备合成示例2中的中间体I-8的方式相同的方式来制备中间体I-25。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C22H17N：计算的：295.16，发现的：295.29
中间体I-26的合成
除了使用中间体I-25代替中间体I-4并且使用2-碘萘代替碘苯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-26。通过MS/FAB来确认形成的化合物。C32H23N：计算的：421.18，发现的：421.26
化合物77的合成
Figure BDA00002351102400431
除了使用中间体I-26代替中间体I-5并且使用中间体I-23代替中间体I-2之外，按照与用来制备中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物77。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C58H40N2：计算的：764.31，发现的：764.40
1H NMR(CDCl3，400MHz)8.59-8.54(m，1H)，8.20-8.17(m，1H)，7.96-7.91(m，2H)，7.85-7.83(m，1H)，7.71-7.29(m，24H)，7.07-7.00(m，6H)，6.71-6.61(m，3H)，6.12-6.09(m，2H)
如上所述按照相同的方式来合成化合物1至83。
合成示例7：化合物1的合成
Figure BDA00002351102400432
4-溴三苯胺
除了使用4-溴三苯胺代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物1。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C36H30N2：计算的：490.24，发现的：490.33
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.60-7.59(m，1H)，7.48-7.44(m，2H)，7.43-7.39(m，2H)，7.37-7.32(m，3H)，7.30-7.26(m，1H)，7.18-7.15(m，2H)，7.08-7.03(m，4H)，6.99-6.67(m，1H)，6.70-6.62(m，4H)，6.16-6.13(m，4H)，2.33-2.32(m，6H)
合成示例8：化合物5的合成
除了使用中间体I-20代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物5。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C41H31N3：计算的：585.25，发现的：585.33
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.78-7.75(m，1H)，7.65(d，1H)，7.60-7.58(m，1H)，7.56-7.53(m，2H)，7.50-7.46(m，2H)，7.43-7.33(m，9H)，7.30-7.26(m，1H)，7.18-7.15(m，2H)，6.98(d，1H)，6.91(dd，1H)，6.85-6.78(m，4H)，2.34-2.32(m，6H)
合成示例9：化合物8的合成
除了使用中间体I-15代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物8。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C54H44D2N2：计算的：724.37，发现的：724.48
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.78-7.76(m，2H)，7.60-7.56(m，3H)，7.50-7.47(m，2H)，7.43-7.40(m，2H)，7.38-7.30(m，5H)，7.15-7.10(m，5H)，6.98(d，1H)，6.75-6.72(m，4H)，6.45-6.44(m，2H)，2.33-2.31(m，6H)，1.61(s，12H)
合成示例10：化合物11的合成
除了使用中间体I-13代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物11。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C48H37FN2：计算的：660.29，发现的：660.36
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.72-7.69(m，2H)，7.66-7.59(m，4H)，7.56-7.49(m，5H)，7.44-7.39(m，5H)，7.38-7.34(m，2H)，7.30-7.26(m，2H)，7.16-7.03(m，5H)，6.98(d，1H)，6.68-6.60(m，3H)，6.15-6.11(m，2H)，2.33-2.31(m，6H)
合成示例11：化合物14的合成
除了使用3-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-27。除了使用中间体I-27代替中间体I-5并且使用合成示例6中的中间体I-23代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备中间体I-28。然后，除了使用中间体I-28代替中间体I-6之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物14。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C44H32D2N2：计算的：592.28，发现的：592.35
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.60-8.57(m，1H)，8.20-8.17(m，1H)，7.96-7.93(m，1H)，7.72-7.67(m，2H)，7.60-7.54(m，2H)，7.46-7.32(m，8H)，7.30-7.27(m，1H)，7.14-7.11(m，1H)，7.08-7.03(m，3H)，6.98-6.97(m，1H)，6.66-6.61(m，3H)，6.12-6.09(m，2H)，2.54(s，3H)，2.33(s，3H)
合成示例12：化合物16的合成
Figure BDA00002351102400452
2-碘-二苯并噻吩    I-29    I-30
除了使用2-碘-二苯并噻吩代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-29。除了使用3-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯并且使用2-碘萘代替碘苯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-30。然后，除了使用中间体I-29代替中间体I-2并且使用中间体I-30代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物16。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C46H34N2S：计算的：646.24，发现的：646.33
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.06-8.04(m，1H)，7.87-7.81(m，3H)，7.72-7.70(m，1H)，7.67-7.65(m，1H)，7.62-7.58(m，2H)，7.55-7.36(m，9H)，7.23-7.21(m，1H)，7.09-7.00(m，4H)，6.87-6.81(m，3H)，6.66-6.63(m，1H)，6.32-6.29(m，2H)，2.54(s，3H)，2.33(s，3H)
合成示例13：化合物17的合成
Figure BDA00002351102400461
除了使用2-碘-9,9-二甲基芴代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体1-2的方式相同的方式来制备中间体I-31。另外，除了使用3-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯并且使用2-碘-9,9-二甲基芴代替碘苯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-32。接下来，除了使用中间体I-31代替中间体I-2并且使用中间体I-32代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物17。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C54H46N2：计算的：722.36，发现的：722.45
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.87-7.85(m，1H)，7.78-7.76(m，1H)，7.64(d，1H)，7.55(d，1H)，7.50-7.46(m，2H)，7.39-7.30(m，3H)，7.23-7.16(m，4H)，7.13-6.97(m，6H)，6.86-6.85(m，1H)，6.73-6.63(m，5H)，6.39-6.39(m，1H)，6.24-6.20(m，2H)，2.54(s，3H)，2.31(s，3H)，1.64(s，6H)，1.61(s，6H)
合成示例14：化合物18的合成
除了使用3-(3-碘苯)吡啶代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-33。然后，除了使用中间体I-33代替中间体I-2并且使用合成示例11中的中间体I-27代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物18。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C41H33N3：计算的：567.26，发现的：567.33
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.86-8.84(m，1H)，8.66-8.64(m，1H)，7.86-7.83(m，1H)，7.50-7.46(m，2H)，7.44-7.32(m，6H)，7.28-7.26(m，1H)，7.23-7.15(m，4H)，7.09-6.97(m，5H)，6.79-6.76(m，2H)，6.66-6.63(m，1H)，6.25-6.22(m，2H)，6.17-6.15(m，1H)，2.54(s，3H)，2.32(s，3H)
合成示例15：化合物21的合成
Figure BDA00002351102400471
除了使用萘-2-胺代替苯胺并且使用3-碘-二苯并呋喃代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-34。除了使用2-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-35。然后，除了使用中间体I-34代替中间体I-2并且使用中间体I-35代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物21。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C46H34N2O：计算的：630.26，发现的：630.32
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.84-7.82(m，1H)，7.78-7.76(m，1H)，7.74-7.72(m，1H)，7.70-7.68(m，1H)，7.62-7.61(m，1H)，7.58-7.50(m，7H)，7.44-7.30(m，9H)，7.25-7.23(m，1H)，7.14-7.07(m，2H)，6.94-6.88(m，5H)，2.37(s，3H)，2.33(s，3H)
合成示例16：化合物24的合成
Figure BDA00002351102400481
除了使用1-氟-2-碘苯代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式制备中间体I-36。除了使用中间体I-36代替中间体I-2并且使用合成示例2中的中间体I-9代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物24。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C46H33FN2：计算的：632.26，发现的：632.32
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.76-7.74(m，1H)，7.62-7.57(m，2H)，7.49-7.29(m，16H)，7.23-7.19(m，1H)，7.11-7.02(m，5H)，6.98-6.93(m，2H)，6.67-6.61(m，4H)，6.15-6.12(m，2H)
合成示例17：化合物27的合成
Figure BDA00002351102400482
除了使用4-溴苯腈代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-37。除了使用中间体I-37代替中间体I-2并且使用合成示例2中的中间体I-9代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物27。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C47H33N3：计算的：639.26，发现的：639.34
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.76-7.75(m，1H)，7.61-7.57(m，3H)，7.50-7.29(m，17H)，7.23-7.19(m，1H)，7.08-7.02(m，4H)，6.78-6.72(m，4H)，6.66-6.63(m，1H)，6.23-6.19(m，2H)
合成示例18：化合物32的合成
Figure BDA00002351102400491
除了使用中间体I-38代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-39。除了使用中间体I-39代替中间体I-2并且使用合成示例2中的中间体I-9代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备中间体I-40。除了使用中间体I-40代替中间体I-6之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物32。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C65H42D2N2：计算的：854.36，发现的：854.44
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.92-7.87(m，4H)，7.75-7.74(m，1H)，7.62-7.56(m，4H)，7.49-7.29(m，19H)，7.19-7.15(m，2H)，7.09-7.02(m，3H)，6.83-6.80(m，1H)，6.77-6.70(m，4H)，6.66-6.63(m，1H)，6.46-6.45(m，1H)，6.24-6.21(m，2H)
合成示例19：化合物36的合成
Figure BDA00002351102400492
除了使用苯胺-d5代替苯胺并且使用溴苯-d5代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-41。除了使用中间体I-41代替中间体I-2并且使用合成示例2中的中间体I-9代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物36。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C46H22D12N2：计算的：626.34，发现的：624.44
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.76-7.74(m，1H)，7.62-7.54(m，2H)，7.48-7.40(m，5H)，7.39-7.28(m，10H)，7.05-7.02(m，2H)，6.69-6.66(m，2H)
合成示例20：化合物38的合成
Figure BDA00002351102400501
除了使用3-(4-碘苯基)吡啶代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-42。然后，除了使用中间体I-42代替中间体I-2并且使用合成示例2中的中间体I-9代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物38。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C51H37N3：计算的：691.29，发现的：691.37
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.72-8.71(m，1H)，7.75-7.74(m，1H)，7.62-7.53(m，7H)，7.50-7.29(m，16H)，7.23-7.19(m，1H)，7.08-7.02(m，4H)，6.78-6.75(m，2H)，6.68-6.63(m，3H)，6.22-6.19(m，2H)
合成示例21：化合物40的合成
Figure BDA00002351102400502
除了使用4-甲氧基-苯胺代替苯胺并且使用1-碘-4-甲氧基苯代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-43。然后，除了使用中间体I-43代替中间体I-2并且使用合成示例2中的中间体I-9代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物40。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C48H38N2O2：计算的：674.29，发现的：674.37
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.75-7.74(m，1H)，7.64-7.56(m，4H)，7.49-7.29(m，14H)，7.23-7.19(m，1H)，7.14-7.10(m，4H)，7.05-7.02(m，2H)，6.92-6.88(m，4H)，6.82-6.80(m，2H)，3.83(s，6H)
合成示例22：化合物46的合成
Figure BDA00002351102400511
除了使用3-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯并且使用苯甲基苯基酮代替甲基乙基酮之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-44。除了使用中间体I-44代替中间体I-5并且使用使用合成示例2中的中间体I-7代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备中间体I-45。然后，除了使用中间体I-45代替中间体I-6之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物46。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C54H34D2N2：计算的：666.30，发现的：666.37
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.84-7.81(m，1H)，7.78-7.76(m，1H)，7.66-7.64(m，1H)，7.59-7.52(m，5H)，7.48-7.29(m，15H)，7.13-7.05(m，5H)，6.94-6.89(m，2H)，6.79-6.76(m，2H)，6.66-6.63(m，1H)，6.25-6.23(m，1H)
合成示例23：化合物47的合成
Figure BDA00002351102400512
除了使用4-溴苯腈代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-46。除了使用合成示例22中的中间体I-44代替中间体I-5并且使用中间体I-46代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备中间体I-47。然后，除了使用中间体I-47代替中间体I-6之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物47。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C47H31D2N3：计算的：641.27，发现的：641.38
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.84-7.81(m，2H)，7.61-7.56(m，2H)，7.47-7.42(m，5H)，7.39-7.29(m，9H)，7.11-7.03(m，4H)，6.95-6.89(m，2H)，6.78-6.73(m，4H)，6.66-6.63(m，1H)，6.23-6.20(m，2H),
合成示例24：化合物49的合成
除了使用合成示例13中的中间体I-31代替中间体I-2并且使用合成示例22中的I-44代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物49。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C55H42N2：计算的：730.33，发现的：730.42
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.84-7.81(m，2H)，7.78-7.76(m，1H)，7.59-7.54(m，3H)，7.49-7.42(m，5H)，7.39-7.29(m，9H)，7.26-7.22(m，3H)，7.13-7.04(m，4H)，6.94-6.89(m，2H)，6.73-6.63(m，4H)，6.39-6.37(m，1H)，6.24-6.21(m，2H)，1.61(s，6H)
合成示例25：化合物54的合成
除了使用合成示例3中的中间体I-13代替中间体I-2并且使用合成示例22中的I-44代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物54。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C58H39D2FN2：计算的：846.39，发现的：846.45
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.85-7.84(m，1H)，7.83-7.81(m，2H)，7.73-7.69(m，2H)，7.66-7.49(m，8H)，7.47-7.39(m，6H)，7.38-7.29(m，7H)，7.13-7.04(m，5H)，6.94-6.89(m，2H)，6.68-6.60(m，4H)，6.15-6.11(m，2H)
合成示例26：化合物57的合成
除了使用N-(萘-6-基)萘-2-胺代替N-苯基-2-萘胺之外，按照与用来制备合成示例2中的中间体I-7的方式相同的方式来制备中间体I-48。除了使用2-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯并且使用苯甲基苯基酮代替甲基乙基酮之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-49。然后，除了使用中间体I-48代替中间体I-15并且使用I-49代替中间体I-18之外，按照与用来制备合成示例4中的化合物53的方式相同的方式来制备化合物57。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C54H38N2：计算的：714.30，发现的：714.42
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.78-7.76(m，2H)，7.71-7.68(m，2H)，7.66-7.65(m，1H)，7.57-7.53(m，9H)，7.49-7.39(m，5H)，7.37-7.28(m，11H)，7.20-7.17(m，2H)，7.05-7.00(m，4H)，6.88-6.84(m，2H)
合成示例27：化合物58的合成
除了使用合成示例20中的中间体I-42代替中间体I-15并且使用中间体I-49代替中间体I-18之外，按照与用来制备合成示例4中的化合物53的方式相同的方式来制备化合物58。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C51H37N3：计算的：691.29，发现的：691.38
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.73-8.71(m，2H)，7.69-7.66(m，2H)，7.57-7.42(m，10H)，7.39-7.28(m，11H)，7.08-7.00(m，5H)，6.81-6.78(m，2H)，6.69-6.63(m，3H)，6.22-6.20(m，2H)
合成示例28：化合物66的合成
除了使用甲基乙基酮代替苯甲基苯基酮并且使用2-碘-9,9-二甲基芴代替碘苯之外，按照与用来制备合成示例2中的化合物28的方式相同的方式来制备化合物66。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C49H38D2N2：计算的：658.33，发现的：658.42
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.87-7.85(m，1H)，7.78-7.76(m，1H)，7.66-7.60(m，2H)，7.58-7.51(m，3H)，7.48-7.45(m，2H)，7.43-7.31(m，3H)，7.21-7.18(m，2H)，7.13-6.99(m，6H)，6.79-6.76(m，3H)，6.66-6.63(m，1H)，6.25-6.22(m，2H)，2.40(s，3H)，2.33(s，3H)，1.64(s，6H)
合成示例29：化合物71的合成
Figure BDA00002351102400541
N-苯基芘-1-胺
除了使用N-苯基芘-1-胺代替N-苯基-2-萘胺、使用甲基乙基酮代替苯甲基苯基酮、并且使用叔丁基碘代替碘苯之外，按照与用来制备合成示例2中的化合物28的方式相同的方式来制备化合物71。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C46H36D2N2：计算的：596.31，发现的：596.40
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.14-8.12(m，3H)，8.02-7.99(m，2H)，7.82-7.76(m，2H)，7.68(d，1H)，7.59-7.55(m，2H)，7.46-7.41(m，3H)7.14(dd，1H)，7.06-7.02(m，2H)，6.73-6.70(m，2H)，6.65-6.61(m，1H)，6.19-6.17(m，2H)，2.64(s，3H)，2.35(s，3H)，1.66(s，9H)
合成示例30：化合物73的合成
除了使用萘-2-胺代替苯胺并且使用2-碘-二苯并噻吩代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-50。除了使用3-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯、使用苯甲基苯基酮代替甲基乙基酮、并且使用2-碘萘代替碘苯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-51。然后，除了使用中间体I-50代替中间体I-2并且使用中间体I-51代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物73。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C60H40N2S：计算的：820.29，发现的：820.37
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.07-8.03(m，1H)，7.92-7.89(m，2H)，7.85-7.76(m，4H)，7.73-7.68(m，2H)，7.63-7.54(m，6H)，7.52-7.48(m，2H)，7.46-7.39(m，6H)，7.37-7.18(m，11H)，6.95-6.84(m，6H)
合成示例31：化合物75的合成
Figure BDA00002351102400551
除了使用9-溴菲代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-52。除了使用3-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯、使用苯甲基苯基酮代替甲基乙基酮、使用2-碘-9,9-二甲基芴代替碘苯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-53。除了使用中间体I-52代替中间体I-2并且使用中间体I-53代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备中间体I-54。然后，除了使用中间体I-54代替中间体I-6之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物75。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C63H44D2N2：计算的：832.37，发现的：832.45
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.59-8.57(m，1H)，8.20-8.17(m，1H)，7.95-7.82(m，4H)，7.72-7.68(m，2H)，7.60-7.55(m，3H)，7.47-7.41(m，5H)，7.38-7.19(m，7H)，7.13-6.98(m，7H)，6.94-6.88(m，2H)，6.67-6.61(m，4H)，6.12-6.09(m，2H)，1.64(s，6H)
合成示例32：化合物78的合成
Figure BDA00002351102400561
除了使用对甲苯胺代替苯胺并且使用2-碘-9,9-二甲基芴代替3-碘-9-苯基咔唑之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-55。除了使用2-溴苯乙烯代替4-溴苯乙烯、使用苯甲基苯基酮代替甲基乙基酮、并且使用4-碘联苯代替碘苯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-5的方式相同的方式来制备中间体I-56。除了使用中间体I-55代替中间体I-2并且使用中间体I-56代替中间体I-5之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-6的方式相同的方式来制备化合物78。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C62H48N2：计算的：820.38，发现的：820.45
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.78-7.76(m，1H)，7.69-7.61(m，4H)，7.56-7.29(m，19H)，7.12-7.09(m，2H)，7.05-6.96(m，5H)，6.92-6.89(m，2H)，6.81-6.78(m，2H)，6.71-6.68(m，1H)，6.56-6.52(m，2H)，6.42-6.41(m，1H)，2.29(s，3H)，1.61(s，6H)
合成示例33：化合物79的合成
除了使用2-溴-5-碘吡啶代替合成中间体I-7过程中的1-溴-4-碘苯之外，按照与用来制备合成示例2中的化合物28的方式相同的方式来制备化合物79。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C49H33D2N3：计算的：667.29，发现的：667.37
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.08-8.07(m，1H)，7.87-7.86(m，1H)，7.78-7.76(m，1H)，7.70-7.66(m，2H)，7.62-7.53(m，5H)，7.51-7.29(m，14H)，7.21-7.18(m，1H)，7.14-7.09(m，2H)，7.05-7.02(m，2H)，6.98-6.95(m，1H)，6.66-6.63(m，1H)，6.41-6.38(m，2H)
合成示例34：化合物81的合成
Figure BDA00002351102400571
除了使用3-溴菲代替3-碘-9-苯基咔唑并且使用2-溴-5-碘呋喃代替1-溴-4-碘苯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-57。然后，除了使用合成示例2中的中间体I-9代替中间体I-5并且使用中间体I-57代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物81。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C52H34D2N2O：计算的：706.29，发现的：706.38
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)8.59-8.57(m，1H)，8.37-8.35(m，1H)，8.02-8.01(m，1H)，7.71-7.69(m，2H)，7.60-7.27(m，20H)，7.14-7.10(m，2H)，7.04-7.00(m，2H)，6.78-6.73(m，2H)，6.47-6.45(m，2H)，5.02-5.01(m，1H)
合成示例35：化合物83的合成
Figure BDA00002351102400572
除了使用碘苯代替3-碘-9-苯基咔唑并且使用2,7-二碘-9,9-二甲基芴代替1-溴-4-碘苯之外，按照与用来制备合成示例1中的中间体I-2的方式相同的方式来制备中间体I-58。然后，除了使用合成示例2中的中间体I-9代替中间体I-5并且使用中间体I-58代替中间体I-2之外，按照与用来制备合成示例1中的化合物10的方式相同的方式来制备化合物83。通过MS/FAB来确认形成的化合物。
C55H40D2N2：计算的：732.34，发现的：732.44
1H NMR(CDCl3，400MHz)δ(ppm)7.78-7.77(m，1H)，7.76-7.73(m，1H)，7.68-7.66(m，1H)，7.65-7.63(m，1H)，7.62-7.60(m，1H)，7.59-7.56(m，3H)，7.49-7.29(m，11H)，7.09-7.02(m，6H)，6.67-6.62(m，4H)，6.46-6.45(m，1H)，6.16-6.13(m，4H)，1.61(s，6H)
示例1
作为阳极，将Corning有限公司制造的15Ω/cm2
Figure BDA00002351102400581
ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，并且将ITO玻璃基底用异丙醇和纯水均声波处理5分钟，然后向其照射紫外线30分钟，接下来暴露于臭氧。将2-TNATA真空沉积在玻璃基底上，以形成厚度为
Figure BDA00002351102400582
的HIL，然后在HIL上真空沉积4,4'-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯（NPB），以形成厚度为
Figure BDA00002351102400583
的空穴传输层。在HTL上使用98wt%的AND作为蓝色荧光主体并且将2wt%的化合物10作为蓝色荧光掺杂剂来形成厚度为
Figure BDA00002351102400584
的EML。将Alq3真空沉积在EML上，以形成厚度为
Figure BDA00002351102400585
的ETL。将LiF真空沉积在ETL上，以形成厚度为
Figure BDA00002351102400586
的EIL，然后将Al真空沉积在EIL上，以形成厚度为
Figure BDA00002351102400587
的阴极，从而完成有机发光二极管的制造。
示例2
除了使用化合物28代替化合物10作为形成EML过程中的掺杂剂之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光二极管。
示例3
除了使用化合物35代替化合物10作为形成EML过程中的掺杂剂之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光二极管。
示例4
除了使用化合物53代替化合物10作为形成EML过程中的掺杂剂之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光二极管。
示例5
除了使用化合物67代替化合物10作为形成EML过程中的掺杂剂之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光二极管。
示例6
除了使用化合物77代替化合物10作为形成EML过程中的掺杂剂之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光二极管。
示例7
除了使用化合物83代替化合物10作为形成EML过程中的掺杂剂之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光二极管。
对比示例1
除了使用DPAVBi代替化合物10作为形成EML过程中的掺杂剂之外，按照与示例1的方式相同的方式制造有机发光二极管。
评价示例
使用PR650光谱扫描源测量单元（PR650Spectroscan Source MeasurementUnit）（PhotoResearch有限公司的产品）来评价根据示例1至示例7以及对比示例1制造的有机发光二极管的驱动电压、电流密度、亮度、效率、发射颜色、半寿命。它们的结果示出在下面的表1中。
[表1]
Figure BDA00002351102400591
Figure BDA00002351102400601
1表示对应于参考电流密度（100mA/cm2）的半寿命
参照表1，确认的是，与根据对比示例1制造的有机发光二极管相比，根据示例1至示例7制造的有机发光二极管在驱动电压、亮度、效率和寿命方面显示出了优良的性能。
包含上述杂环化合物的有机发光二极管可以显示出优良的性能，例如，低驱动电压、高亮度、高效率和长寿命。
尽管已经参照本发明的示例性实施例具体示出和描述了本发明，但是本领域普通技术人员将理解的是，在不脱离权利要求限定的本发明的精神和范围的情况下，可以对此进行形式和细节上的各种改变。

Claims (27)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物用下面的式1A表示：
<式1A>
在式1A中，
R1至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、取代或未取代的C5-C30芳硫基、用N(Q1)(Q2)表示的基团或者用下面的式1B表示的基团，其中，Q1和Q2均独立地为氢原子、氘原子、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基、或者取代或未取代的C5-C30芳硫基：
<式1B>
Figure FDA00002351102300012
在式1B中，
R8和R9均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C30烷基、取代或未取代的C2-C30烯基、取代或未取代的C2-C30炔基、取代或未取代的C1-C30烷氧基、取代或未取代的C3-C30环烷基、取代或未取代的C3-C30环烯基、取代或未取代的C5-C30芳基、取代或未取代的C2-C30杂芳基、取代或未取代的C5-C30芳氧基或者取代或未取代的C5-C30芳硫基；
R1至R7中的至少一个是用上面的式1B表示的基团；
Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的C5-C30芳基或者取代或未取代的C3-C30杂芳基；
A和B均为二价连接基，并且均独立地为取代或未取代的C5-C30亚芳基、或者取代或未取代的C3-C30亚杂芳基；以及
a是0至3的整数，如果a是2或大于2，则两个或更多个A彼此相同或不同，b是0至3的整数，如果b是2或大于2，则两个或更多个B彼此相同或不同，*是结合位。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的苯氧基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的二嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
Figure FDA00002351102300021
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的咪唑并吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的咪唑并嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的中氮茚基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吡啶并吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代未取代的噌啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三唑基、或者取代或未取代的四唑基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地为由下面的式2A至2I表示的基团中的一种：
<式2A>    <式2B>
Figure FDA00002351102300031
<式2C>    <式2D>
Figure FDA00002351102300032
<式2E>    <式2F>
Figure FDA00002351102300033
<式2G>    <式2H>
Figure FDA00002351102300041
<式2I>
Figure FDA00002351102300042
在式2A至2I中，
Z11、Z12、Z13和Z14均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的喹啉基，
多个Z11、Z12、Z13和Z14均彼此相同或彼此不同，r是1至9的整数，s、t和u均为1至4的整数，*表示结合位。
4.根据权利要求3所述的杂环化合物，其中，Ar1和Ar2均独立地为由下面的式3A至3Q表示的基团中的一种：
<式3A>    <式3B>
<式3C>    <式3D>    <式3E>
Figure FDA00002351102300044
<式3F>    <式3G>
Figure FDA00002351102300051
<式3H>    <式3I>
Figure FDA00002351102300052
<式3J>    <式3K>
<式3L>    <式3M>
Figure FDA00002351102300054
<式3N>    <式3O>
Figure FDA00002351102300055
<式3P>    <式3Q>
Figure FDA00002351102300061
在式3A至3Q中，*表示结合位。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，A和B均独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚并环戊二烯基、取代或未取代的亚茚基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚甘菊环基、取代或未取代的亚庚搭烯基、取代或未取代的亚引达省基、取代或未取代的亚苊基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚非那烯基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚荧蒽基、取代或未取代的亚苯并菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
Figure FDA00002351102300062
基、取代或未取代的亚并四苯基、取代或未取代的亚苉基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚戊芬基、取代或未取代的亚并六苯基、取代或未取代的亚吡咯基、取代或未取代的亚吡唑基、取代或未取代的亚咪唑基、取代或未取代的亚咪唑啉基、取代或未取代的亚咪唑并吡啶基、取代或未取代的亚咪唑并嘧啶基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚吡嗪基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚吲哚基、取代或未取代的亚嘌呤基、取代或未取代的亚喹啉基、取代或未取代的亚酞嗪基、取代或未取代的亚中氮茚基、取代或未取代的亚萘啶基、取代或未取代的亚喹唑啉基、取代或未取代的亚噌啉基、取代或未取代的亚吲唑基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚吩嗪基、取代或未取代的亚菲啶基、取代或未取代的亚吡喃基、取代或未取代的亚苯并吡喃基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚苯并呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、取代或未取代的亚苯并噻吩基、取代或未取代的亚异噻唑基、取代或未取代的亚苯并咪唑基、取代或未取代的亚异噁唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚二苯并呋喃基、取代或未取代的亚三嗪基、或者取代或未取代的亚噁二唑基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，A和B均独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
Figure FDA00002351102300071
基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚螺芴基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、或者取代或未取代的亚噁二唑基。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，A和B均独立地为由式4A至4E表示的基团中的一种：
<式4A>    <式4B>
Figure FDA00002351102300072
<式4C>    <式4D>
Figure FDA00002351102300073
<式4E>
在式4A至4E中，
Z21和Z22均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、或者取代或未取代的吡啶基，多个Z21和Z22均彼此相同或彼此不同，v和w均为1至4的整数，*和*′表示结合位。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，A和B均独立地为由下面的式5A至5F表示的基团中的一种：
<式5A>    <式5B>
<式5C>    <式5D>
Figure FDA00002351102300082
<式5E>    <式5F>
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的甘菊环基、取代或未取代的庚搭烯基、取代或未取代的引达省基、取代或未取代的苊基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的非那烯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的
Figure FDA00002351102300084
基、取代或未取代的并四苯基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的戊芬基、取代或未取代的并六苯基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的异吲哚基、取代或未取代的吲哚基、取代或未取代的吲唑基、取代或未取代的嘌呤基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并喹啉基、取代或未取代的酞嗪基、取代或未取代的萘啶基、取代或未取代的喹喔啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代未取代的噌啉基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的菲啶基、取代或未取代的吖啶基、取代或未取代的菲咯啉基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的噻唑基、取代或未取代的异噻唑基、取代或未取代的苯并噻唑基、取代或未取代的异噁唑基、取代或未取代的噁唑基、取代或未取代的三唑基、取代或未取代的四唑基、取代或未取代的噁二唑基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的二苯并呋喃基、或者取代或未取代的二苯并噻吩基或者苯并咔唑基。
10.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，R1至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、硝基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡喃基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的吡嗪基、取代或未取代的哒嗪基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的苯并咪唑基、取代或未取代的苯并噁唑基、取代或未取代的并环戊二烯基、取代或未取代的茚基、取代或未取代的吡咯基、取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的吡唑基、用N(Q1)(Q2)表示的基团、或者用式1B表示的基团之一；
Q1和Q2均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、羧基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的咔唑基、或者取代或未取代的吡啶基；
R8和R9均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的戊基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、或者取代或未取代的菲基；
Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺芴基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的
Figure FDA00002351102300101
基、取代或未取代的苝基、或者取代或未取代的噁二唑基；
A和B均独立地为取代或未取代的亚苯基、取代或未取代的亚萘基、取代或未取代的亚芴基、取代或未取代的亚咔唑基、取代或未取代的亚二苯并噻吩基、取代或未取代的亚吡啶基、取代或未取代的亚嘧啶基、取代或未取代的亚三嗪基、取代或未取代的亚蒽基、取代或未取代的亚菲基、取代或未取代的亚芘基、取代或未取代的亚
Figure FDA00002351102300102
基、取代或未取代的亚苝基、取代或未取代的亚螺芴基、取代或未取代的亚呋喃基、取代或未取代的亚噻吩基、或者取代或未取代的亚噁二唑基；
a是0至2的整数，如果a是2，则两个A彼此相同或不同，b是0至2的整数，如果b是2，则两个B彼此相同或不同。
11.根据权利要求10所述的杂环化合物，其中，R1至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、用式1B表示的基团、或者用下面的式6A至6D表示的基团中的一种；
R8和R9均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、或者用下面的式6A至6D表示的基团中的一种：
<式6A>    <式6B>
Figure FDA00002351102300103
<式6C>    <式6D>
Figure FDA00002351102300111
在上面的式中，
Z31、Z32、Z33和Z34均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、羟基、氰基、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的丁基、取代或未取代的甲氧基、取代或未取代的乙氧基、取代或未取代的乙烯基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的咔唑基、或者取代或未取代的喹啉基，多个Z31和Z32均彼此相同或彼此不同，p是1至9的整数，q是1至4的整数，*表示结合位。
12.根据权利要求11所述的杂环化合物，其中，R1至R7均独立地为氢原子、氘原子、卤素原子、取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的丙基、取代或未取代的叔丁基、氰基、-CD3、-CF3、或者用式7A至7G表示的基团中的一种，
R8和R9均独立地为氢原子、氘原子、或者用式7A至7G表示的基团中的一种：
<式7A>    <式7B>
<式7C>    <式7D>
Figure FDA00002351102300113
<式7E>    <式7F>
Figure FDA00002351102300121
<式7G>
Figure FDA00002351102300122
在式7A至7G中，*表示结合位。
13.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，用式1A表示的杂环化合物为下面示出的化合物1至83中的一种：
Figure FDA00002351102300131
Figure FDA00002351102300141
Figure FDA00002351102300151
Figure FDA00002351102300161
14.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，用式1A表示的杂环化合物是下面示出的化合物10、28、35、53、67、77和83中的一种：
Figure FDA00002351102300171
<化合物10>
<化合物28>
Figure FDA00002351102300173
<化合物35>
Figure FDA00002351102300174
<化合物53>
Figure FDA00002351102300181
<化合物67>
<化合物77>
Figure FDA00002351102300183
<化合物83>。
15.一种有机发光二极管，所述有机发光二极管包括：
第一电极；
第二电极，设置为与所述第一电极相对；以及
有机层，设置在所述第一电极和所述第二电极之间，其中，所述有机层包括至少一层以及一种或多种根据权利要求1所述的杂环化合物。
16.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括空穴注入层、空穴传输层、具有空穴注入能力和空穴传输能力的空穴注入和传输层、发射层、电子注入层、电子传输层以及具有电子注入能力和电子传输能力的电子注入和传输层中的至少一层。
17.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括发射层、空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和传输层中的至少一层，发射层、空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和传输层中的至少一层包含所述杂环化合物。
18.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括发射层，所述发射层包含主体和掺杂剂，所述杂环化合物是发射层的荧光主体。
19.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括发射层，所述发射层包含主体和掺杂剂，所述杂环化合物是发射层的磷光主体。
20.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括发射层，所述发射层包含主体和掺杂剂，所述杂环化合物是荧光掺杂剂。
21.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，有机层发射蓝光。
22.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括发射层，所述发射层包含主体和磷光掺杂剂。
23.根据权利要求16所述的有机发光二极管，其中，除了杂环化合物之外，空穴注入层、空穴传输层以及空穴注入和传输层中的至少一层还包含电荷产生材料。
24.根据权利要求23所述的有机发光二极管，其中，电荷产生材料是p型掺杂剂。
25.根据权利要求17所述的有机发光二极管，其中，所述有机层包括电子传输层，电子传输层包含电子传输有机化合物和含金属的材料。
26.根据权利要求25所述的有机发光二极管，其中，含金属的材料包含Li配合物。
27.根据权利要求15所述的有机发光二极管，其中，有机层中的至少一层利用湿式工艺形成。
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