JP2016023185A - 縮合環化合物及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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- H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3
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- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
Abstract
【解決手段】縮合環化合物は、3−(4−メチルフェニル)ジフェニルシリル−9−フェニル−9H−カルバゾール、3−(4−ビフェニル)ジフェニルシリル−9−フェニル−9H−カルバゾール、3−(3−ビフェニル)ジフェニルシリル−9−フェニル−9H−カルバゾール等に代表される。
【選択図】図1
Description
X1は、N又はC(R1)であり、X2は、N又はC(R2)であり、X3は、N又はC(R3)であり、X4は、N又はC(R4)であり、X5は、N又はC(R5)であり、X6は、N又はC(R6)であり、X7は、N又はC(R7)であり、X8は、N又はC(R8)であり、
L1は、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基(substituted or unsubstituted divalent non−aromatic condensed polycyclic group)、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基(substituted or unsubstituted divalent non−aromatic condensed heteropolycyclic group)のうちから選択され、
Ar1〜Ar3は、互いに独立して、C5−C9非縮合環(non−condensed ring)又はC1−C7非縮合ヘテロ環(non−condensed hetero ring)に由来する基であり、
R1〜R9、及びR11〜R13は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−N(Q1)(Q2)のうちから選択され、
a1〜a3は、互いに独立して、1〜6の整数であり、a1が2以上である場合、2以上のR11は、互いに同一であるか、或は異なっており、a2が2以上である場合、2以上のR12は、互いに同一であるか、或は異なっており、a3が2以上である場合、2以上のR13は、互いに同一であるか、或は異なっており、
前記化学式1A〜1Dのそれぞれで、*−Ar1−(R11)a1、*−Ar2−(R12)a2、及び*−Ar3−(R13)a3がいずれも同一である場合は除かれ、
前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−N(Q11)(Q12)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−N(Q21)(Q22)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;及び
−N(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q1、Q2、Q11、Q12、Q21、Q22、Q31、及びQ32は、互いに独立して、
水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択される。
X1は、Nであり、X2は、C(R2)であり、X3は、C(R3)であり、X4は、C(R4)であり、X5は、C(R5)であり、X6は、C(R6)であり、X7は、C(R7)であり、X8は、C(R8)であるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、Nであり、X3は、C(R3)であり、X4は、C(R4)であり、X5は、C(R5)であり、X6は、C(R6)であり、X7は、C(R7)であり、X8は、C(R8)であるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、Nであり、X4は、C(R4)であり、X5は、C(R5)であり、X6は、C(R6)であり、X7は、C(R7)であり、X8は、C(R8)であるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、C(R3)であり、X4は、Nであり、X5は、C(R5)であり、X6は、C(R6)であり、X7は、C(R7)であり、X8は、C(R8)であるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、C(R3)であり、X4は、C(R4)であり、X5は、Nであり、X6は、C(R6)であり、X7は、C(R7)であり、X8は、C(R8)であるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、C(R3)であり、X4は、C(R4)であり、X5は、C(R5)であり、X6は、Nであり、X7は、C(R7)であり、X8は、C(R8)であるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、C(R3)であり、X4は、C(R4)であり、X5は、C(R5)であり、X6は、C(R6)であり、X7は、Nであり、X8は、C(R8)であるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、C(R3)であり、X4は、C(R4)であり、X5は、C(R5)であり、X6は、C(R6)であり、X7は、C(R7)であり、X8は、Nであるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、C(R3)であり、X4は、C(R4)であり、X5は、C(R5)であり、X6は、Nであり、X7は、C(R7)であり、X8は、Nであるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、C(R3)であり、X4は、C(R4)であり、X5は、Nであり、X6は、C(R6)であり、X7は、Nであり、X8は、C(R8)であるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、Nであり、X3は、C(R3)であり、X4は、C(R4)であり、X5は、C(R5)であり、X6は、C(R6)であり、X7は、Nであり、X8は、C(R8)であるか、
X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、C(R3)であり、X4は、Nであり、X5は、Nであり、X6は、C(R6)であり、X7は、C(R7)であり、X8は、C(R8)であるか、又は
X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、Nであり、X4は、C(R4)であり、X5は、C(R5)であり、X6は、Nであり、X7は、C(R7)であり、X8は、C(R8)であるが、それらに限定されるものではない。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、及びトリアジニレン基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基及びトリアジニレン基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基;のうちから選択される。
X11は、O、S、N(Z11)又はC(Z11a)(Z11b)であり、X12は、O、S、N(Z12)又はC(Z12a)(Z12b)であり、X13は、O、S、N(Z13)又はC(Z13a)(Z13b)であり、X14は、O、S、N(Z14)又はC(Z14a)(Z14b)であり、X15は、O、S、N(Z15)又はC(Z15a)(Z15b)であり、X16は、O、S、N(Z16)又はC(Z16a)(Z16b)であり、
X1は、N又はC(Z1)であり、X2は、N又はC(Z2)であり、X3は、N又はC(Z3)であり、X4は、N又はC(Z4)であり、X5は、N又はC(Z5)であり、X6は、N又はC(Z6)であり、
Z11〜Z16、Z11a〜Z16a、Z11b〜Z16b、及びZ1〜Z6は、互いに独立して、水素、又は化学式1A〜1Dで、R11、R12、及びR13のそれぞれとの結合サイトであり、
*は、化学式1A〜1Dで、Siとの結合サイトである。
水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択される。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−N(Q31)(Q32)のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;及び
−N(Q1)(Q2);のうちから選択され、
Q1、Q2、Q31及びQ32は、互いに独立して、
水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基;のうちから選択される。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基;
シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;及び
−N(Q1)(Q2);のうちから選択され、
Q1及びQ2は、互いに独立して、
水素、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基;のうちから選択される。
Z21〜Z24は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちから選択され、
c5は、1〜5の整数のうちから選択され、
c4は、1〜4の整数のうちから選択され、
c3は、1〜3の整数のうちから選択され、
c2は、1或は2の整数のうちから選択され、
*は、化学式1A〜1Dで、Ar1〜Ar3のそれぞれとの結合サイトである。
*は、化学式1A〜1Dで、Ar1〜Ar3のそれぞれとの結合サイトである。
R11〜R13に係る説明は、本明細書に記載したものと同一であり、
a16、a26及びa36は、互いに独立して、1〜6の整数のうちから選択され、
a15、a25及びa35は、互いに独立して、1〜5の整数のうちから選択され、
a14、a24及びa34は、互いに独立して、1〜4の整数のうちから選択され、
a13、a23及びa33は、互いに独立して、1〜3の整数のうちから選択され、
a12、a22及びa32は、互いに独立して、1又は2であり、
*は、化学式1A〜1Dで、Siとの結合サイトである。
L1は、
フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基及びトリアジニレン基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基;のうちから選択され、
Ar1〜Ar3は、互いに独立して、化学式2−5〜2−7、2−15、及び2−22〜2−24で表示される基のうちから選択され、
R1〜R9は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択され、
R11〜R13は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、−N(Q1)(Q2)(但し、Q1及びQ2は、互いに独立して、C1−C10アルキル基のうちから選択される)、及び化学式3−1〜3−37で示される基(例えば、化学式4−1〜4−74で示される基)のうちから選択され、
a1〜a3は、互いに独立して、1、2、又は3であるが、それらに限定されるものではない。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;のうちから選択される。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、及びC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;のうちから選択される。
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユーロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、又はツリウム(Tm)であり、
Y1〜Y4は、互いに独立して、炭素(C)又は窒素(N)であり、
Y1とY2は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、Y3とY4は、単一結合又は二重結合を介して連結されており、
CY1及びCY2は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−フルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール(isooxazole)、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン、及びジベンゾチオフェンのうちから選択され、CY1とCY2は、選択的に(optionally)、単一結合又は有機連結基(organic linking group)を介して互いに結合され、
R81及びR82は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、及び−B(Q6)(Q7)のうちから選択され、
a81及びa82は、互いに独立して、1〜5の整数のうちから選択され、
n81は、0〜4の整数のうちから選択され、
n82は、1、2、又は3であり、
L81は、一価有機リガンド、二価有機リガンド、又は三価有機リガンドである。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−N(Q11)(Q12)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−N(Q21)(Q22)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;及び
−N(Q31)(Q32);のうちから選択され、
Q1、Q2、Q11、Q12、Q21、Q22、Q31、及びQ32は、互いに独立して、
水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択される。
≪合成例1:化合物1の合成≫
下記反応式によって、化合物1を合成した。
3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール50.0g(155mmol)をテトラヒドロフラン(THF)500mLに溶かし、−78℃まで冷却した後、n−ブチルリチウム97.0mL(155.0mmol、1.6M溶液(n−ヘキサン中))を30分間徐々に加えた後、1時間−78℃で撹拌した。そこから得た混合物に、ジメトキシジフェニルシラン45.5g(186mmol)を、THF 250mLに溶かした溶液を30分間徐々に添加した後、1時間に亘って徐々に室温に反応温度を上げ、室温で更に15時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム(NH4Cl)水溶液を加え、有機層を抽出して分離した後、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)を利用して、水を除去して濾過した後で濃縮した。そこから得た生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離(ジクロロメタン(DCM):n−ヘキサン=1:10<v/v>)し、目的化合物である中間体(A)42.4g(収率60%)を得た。
LC−Mass(計算値:455.17g/mol、測定値:M+1=456g/mol)
1−ブロモ−4−メチルベンゼン5.13g(30.0mmol)をTHF 100mLに溶かし、−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム18.8mL(11.0mmol、1.6M溶液(n−ヘキサン中))を30分間徐々に添加した後、1時間−78℃で撹拌した。そこから得た混合物に、中間体(A)13.6g(30.0mmol)を、THF 100mLに溶かした溶液を30分間徐々に添加した後、1時間に亘って徐々に室温に反応温度を上げ、室温で更に15時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム(NH4Cl)水溶液を加え、有機層を抽出して分離した後、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)を利用して、水を除去して濾過した後で濃縮した。そこから得た生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離(ジクロロメタン(DCM):n−ヘキサン=1:10<v/v>)し、生成物をエタノール条件で、再結晶を介して精製し、目的化合物である化合物1 10.0g(収率65%)を得た。
LC−Mass(計算値:515.21g/mol、測定値:M+1=516g/mol)
下記反応式によって化合物21を合成した。
1,4−ジブロモベンゼン7.06g(30.0mmol)をTHF 100mLに溶かし、−78℃に冷却した後、n−ブチルリチウム18.8mL(30.0mmol、1.6M溶液(n−ヘキサン中))を30分間徐々に添加した後、1時間−78℃で撹拌した。そこから得た混合物に、中間体(A)13.6g(30.0mmol)を、THF 30mLに溶かした溶液を30分間徐々に添加した後、1時間に亘って徐々に室温に反応温度を上げ、室温で更に15時間撹拌した。反応終了後、飽和塩化アンモニウム(NH4Cl)水溶液を加え、有機層を抽出して分離した後、無水硫酸マグネシウム(MgSO4)を利用して、水を除去して濾過した後で濃縮した。そこから得た生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離(ジクロロメタン(DCM):n−ヘキサン=1:10<v/v>)し、目的化合物である中間体(B)12.4g(収率71%)を得た。
LC−Mass(計算値:579.10g/mol、測定値:M+1=580g/mol)
中間体(B)17.4g(30.0mmol)、フェニルホウ素酸4.39g(36.0mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0)(Pd(PPh3)4)3.47g(3.00mmol)及び炭酸カルシウム12.4g(90.0mmol)を、THF 60mL及び水30mLの混合溶液に入れた後で還流撹拌した。反応終了後、常温に冷却させ、抽出を介して水溶液層を除去した後、シリカゲルを通過させ、減圧フィルタリングを施し、濾過液を減圧濃縮した。そこから得た生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィで分離(ジクロロメタン(DCM):n−ヘキサン=1:3<v/v>)し、生成物をエタノール条件で再結晶を介して精製し、目的化合物である化合物21 13.3g(収率77%)を得た。
LC−Mass(計算値:577.22g/mol、測定値:M+1=578g/mol)
下記反応式によって化合物22を合成した。
1,4−ジブロモベンゼンの代わりに、1,3−ジブロモベンゼン7.06g(30.0mmol)を使用したという点を除いては、合成例2の中間体(B)の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である中間体(C)12.1g(収率69%)を得た。
LC−Mass(計算値:579.10g/mol、測定値:M+1=580g/mol)
中間体(B)の代わりに、中間体(C)7.06g(30.0mmol)を使用したという点を除いては、合成例2の化合物21の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物22 7.45g(収率75%)を得た。
LC−Mass(計算値:577.22g/mol、測定値:M+1=578g/mol)
下記反応式によって化合物35を合成した。
LC−Mass(計算値:578.22g/mol、測定値:M+1=579g/mol)
下記反応式によって化合物36を合成した。
LC−Mass(計算値:578.22g/mol、測定値:M+1=579g/mol)
下記反応式によって化合物56を合成した。
LC−Mass(計算値:502.19g/mol、測定値:M+1=503g/mol)
下記反応式によって化合物68を合成した。
LC−Mass(計算値:567.20g/mol、測定値:M+1=568g/mol)
下記反応式によって化合物86を合成した。
LC−Mass(計算値:668.26g/mol、測定値:M+1=669g/mol)
下記反応式によって化合物101を合成した。
LC−Mass(計算値:666.25g/mol、測定値:M+1=667g/mol)
下記反応式によって化合物102を合成した。
LC−Mass(計算値:666.25g/mol、測定値:M+1=667g/mol)
下記反応式によって化合物107を合成した。
LC−Mass(計算値:691.24g/mol、測定値:M+1=692g/mol)
下記反応式によって化合物108を合成した。
LC−Mass(計算値:716.24g/mol、測定値:M+1=717g/mol)
下記反応式によって化合物116を合成した。
LC−Mass(計算値:667.23g/mol、測定値:M+1=668g/mol)
下記反応式によって化合物120を合成した。
LC−Mass(計算値:683.21g/mol、測定値:M+1=684g/mol)
下記反応式によって化合物128を合成した。
LC−Mass(計算値:742.28g/mol、測定値:M+1=743g/mol)
下記反応式によって化合物130を合成した。
LC−Mass(計算値:742.28g/mol、測定値:M+1=743g/mol)
下記反応式によって化合物151を合成した。
LC−Mass(計算値:732.27g/mol、測定値:M+1=733g/mol)
下記反応式によって化合物152を合成した。
LC−Mass(計算値:732.27g/mol、測定値:M+1=733g/mol)
下記反応式によって化合物201を合成した。
3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールの代わりに、2−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾール50.0g(155mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の中間体(A)の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体(D)38.2g(収率54%)を得た。
LC−Mass(計算値:455.17g/mol、測定値:M+1=456g/mol)
中間体(A)の代わりに、中間体(D)13.7g(30mmol)を使用したという点を除いては、合成例2の中間体(B)の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体(E)12.9g(収率74%)を得た
LC−Mass(計算値:579.10g/mol、測定値:M+1=580g/mol)
中間体(B)の代わりに、中間体(E)17.4g(30.0mmol)を使用したという点を除いては、合成例2の化合物21の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物201 7.35g(収率74%)を得た。
LC−Mass(計算値:577.22g/mol、測定値:M+1=578g/mol)
下記反応式によって化合物214を合成した。
LC−Mass(計算値:666.25g/mol、測定値:M+1=667g/mol)
下記反応式によって化合物273を合成した。
3−ブロモ−9−フェニル−9H−カルバゾールの代わりに、6−ブロモ−9−フェニル−9H−ピリド[2,3−b]インドール50.1g(155mmol)を使用したという点を除いては、合成例1の中間体(A)の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体(F)35.4g(収率50%)を得た。
LC−Mass(計算値:456.17g/mol、測定値:M+1=457g/mol)
中間体(A)の代わりに、中間体(F)13.7g(30mmol)を使用したという点を除いては、合成例2の中間体(B)の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物中間体(G)11.3g(収率65%)を得た
LC−Mass(計算値:580.10g/mol、測定値:M+1=581g/mol)
中間体(B)の代わりに、中間体(G)17.4g(30.0mmol)を使用したという点を除いては、合成例2の化合物21の合成方法と同一の方法を利用し、目的化合物である化合物273 6.26g(収率63%)を得た。
LC−Mass(計算値:578.22g/mol、測定値:M+1=579g/mol)
下記反応式によって化合物286を合成した。
LC−Mass(計算値:667.24g/mol、測定値:M+1=668g/mol)
表1の方法によって合成された化合物のHOMOエネルギーレベル、LUMOエネルギーレベル及びT1エネルギーレベルを評価し、その結果を表2に示した。
化合物21、22、86、及び107に対して、TGA(thermo gravimetric analysis)及びDSC(differential scanning calorimetry)を利用して、熱分析(N2雰囲基、温度区間:常温〜600℃(10℃/min)−TGA、常温から400℃まで−DSC、pan type:Pt pan(一回使用Al pan内)(TGA);一回使用Al pan(DSC))を行い、その結果を表3にまとめた。表3によれば、上記化合物は、優秀な熱安定性を有するということを確認することができる。
15Ω/cm2の面抵抗値を有するITOガラス基板(ITO層は、アノードである)を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、アセトン、イソプロピルアルコール、及び純水の中で、それぞれ15分間超音波洗浄した後、30分間UV(ultraviolet)オゾン洗浄して使用した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物21を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物22を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物35を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物36を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物86を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物101を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物102を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物107を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物108を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物116を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物120を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物128を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物130を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物151を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物152を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物214を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物273を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物286を使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物AAを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物Aを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
発光層の形成時、ホストとして化合物1の代わりに、化合物Bを使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例1〜19、及び比較例1〜3で製造されたそれぞれの有機発光素子に対して、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して、駆動電圧、電流効率、及び輝度を測定し、実施例2〜19、及び比較例1〜3の駆動電圧及び電流効率に対して、実施例1の有機発光素子の駆動電圧及び電流効率をそれぞれ「100」とするとき、それに対する相対値に換算して表4に示した。一方、表4において、寿命(T95)は、500nit下の初期輝度を100%とするとき、駆動後に輝度が95%になるのにかかる時間(hr)を測定したものである。表4において、実施例2〜19、及び比較例1〜3の寿命(T95)は、実施例1の有機発光素子の寿命(T95)を「100」とするとき、それに対する相対値に換算して示した。
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記化学式1A〜1Dのうちの一つで示されることを特徴とする縮合環化合物。
X1は、N又はC(R1)であり、X2は、N又はC(R2)であり、X3は、N又はC(R3)であり、X4は、N又はC(R4)であり、X5は、N又はC(R5)であり、X6は、N又はC(R6)であり、X7は、N又はC(R7)であり、X8は、N又はC(R8)であり、
L1は、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
Ar1〜Ar3は、互いに独立して、C5−C9非縮合環又はC1−C7非縮合ヘテロ環に由来する基であり、
R1〜R9、及びR11〜R13は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−N(Q1)(Q2)のうちから選択され、
a1〜a3は、互いに独立して、1〜6の整数であり、a1が2以上である場合、2以上のR11は、互いに同一であるか、或は異なっており、a2が2以上である場合、2以上のR12は、互いに同一であるか、或は異なっており、a3が2以上である場合、2以上のR13は、互いに同一であるか、或は異なっており、
前記化学式1A〜1Dのそれぞれで、*−Ar1−(R11)a1、*−Ar2−(R12)a2、及び*−Ar3−(R13)a3がいずれも同一である場合は除かれ、
前記置換されたC3−C10シクロアルキレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC3−C10シクロアルケニレン基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC6−C60アリーレン基、置換されたC1−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC1−C60アルキル基、置換されたC2−C60アルケニル基、置換されたC2−C60アルキニル基、置換されたC1−C60アルコキシ基、置換されたC3−C10シクロアルキル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3−C10シクロアルケニル基、置換されたC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6−C60アリール基、置換されたC6−C60アリールオキシ基、置換されたC6−C60アリールチオ基、置換されたC1−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−N(Q11)(Q12)のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び−N(Q21)(Q22)のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;及び
−N(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q1、Q2、Q11、Q12、Q21、Q22、Q31、及びQ32は、互いに独立して、
水素、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;のうちから選択される。 - X1は、C(R1)であり、X2は、C(R2)であり、X3は、C(R3)であり、X4は、C(R4)であり、X5は、C(R5)であり、X6は、C(R6)であり、X7は、C(R7)であり、X8は、N又はC(R8)であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- L1は、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、及びトリアジニレン基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、及びトリアジニレン基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - L1は、
フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、及びトリアジニレン基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - Ar1〜Ar3は、互いに独立して、下記化学式2−1〜2−40で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
X11は、O、S、N(Z11)又はC(Z11a)(Z11b)であり、X12は、O、S、N(Z12)又はC(Z12a)(Z12b)であり、X13は、O、S、N(Z13)又はC(Z13a)(Z13b)であり、X14は、O、S、N(Z14)又はC(Z14a)(Z14b)であり、X15は、O、S、N(Z15)又はC(Z15a)(Z15b)であり、X16は、O、S、N(Z16)又はC(Z16a)(Z16b)であり、
X1は、N又はC(Z1)であり、X2は、N又はC(Z2)であり、X3は、N又はC(Z3)であり、X4は、N又はC(Z4)であり、X5は、N又はC(Z5)であり、X6は、N又はC(Z6)であり、
Z11〜Z16、Z11a〜Z16a、Z11b〜Z16b、及びZ1〜Z6は、互いに独立して、水素、又は前記化学式1A〜1Dで、R11、R12、及びR13のそれぞれとの結合サイトであり、
*は、前記化学式1A〜1Dで、Siとの結合サイトである。 - 前記Ar1〜Ar3は、互いに独立して、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、トリアゾール、シクロヘキサン、テトラヒドロ−2H−ピラン、ピペリジン、テトラヒドロ−2H−チオピラン、(2Z,4Z,6Z)−オキセピン、(2Z,4Z,6Z)−1H−アゼピン、及び(2Z,4Z,6Z)−チエピンのうちの一つに由来する基であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記R1〜R9、及びR11〜R13は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及び−N(Q31)(Q32)のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;及び
−N(Q1)(Q2);のうちから選択され、
前記Q1、Q2、Q31、及びQ32は、互いに独立して、
水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ピペリジニル基、テトラヒドロ−2H−ピラニル基、テトラヒドロ−2H−チオピラニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - 前記R1〜R9は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- 前記R11〜R13は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基;
シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換された、シクロヘキシル基、ピペリジニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、フラニル基、チオフェニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;及び
−N(Q1)(Q2);のうちから選択され、
前記Q1及びQ2は、互いに独立して、
水素、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - 前記R11〜R13は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、−N(Q1)(Q2)(但し、Q1及びQ2は、互いに独立して、C1−C10アルキル基のうちから選択される)、及び下記化学式3−1〜3−37で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
Z21〜Z24は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基のうちから選択され、
c5は、1〜5の整数のうちから選択され、
c4は、1〜4の整数のうちから選択され、
c3は、1〜3の整数のうちから選択され、
c2は、1或は2の整数のうちから選択され、
*は、前記化学式1A〜1Dで、Ar1〜Ar3のそれぞれとの結合サイトである。 - 前記R11〜R13は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、−N(Q1)(Q2)(但し、Q1及びQ2は、互いに独立して、C1−C5アルキル基のうちから選択される)、及び下記化学式4−1〜4−74で示される基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
*は、前記化学式1A〜1Dで、Ar1〜Ar3のそれぞれとの結合サイトである。 - 前記化学式1A〜1Dで、*−Ar1−(R11)a1は、下記化学式11−1〜11−47のうちの一つで示される基であり、*−Ar2−(R12)a2は、下記化学式12−1〜12−47のうちの一つで示される基であり、*−Ar3−(R13)a3は、下記化学式13−1〜13−47のうちの一つで示される基であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
R11〜R13に係る説明は、請求項1に記載したものと同一であり、
a16、a26及びa36は、互いに独立して、1〜6の整数のうちから選択され、
a15、a25及びa35は、互いに独立して、1〜5の整数のうちから選択され、
a14、a24及びa34は、互いに独立して、1〜4の整数のうちから選択され、
a13、a23及びa33は、互いに独立して、1〜3の整数のうちから選択され、
a12、a22及びa32は、互いに独立して、1又は2であり、
*は、前記化学式1A〜1Dで、Siとの結合サイトである。 - 前記化学式1A〜1Dで、Ar1は、前記化学式11−1〜11−9のうちの一つで示される基であり、Ar3は、前記化学式13−1〜13−9のうちの一つで示される基であることを特徴とする請求項12に記載の縮合環化合物。
- 前記化学式1A〜1Dで、Ar1=Ar2=Ar3であり、R11≠R12であり、R12は、水素でないことを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- 500〜700範囲の分子量を有することを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- 第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層を含む請求項1乃至17のいずれか1項に記載の縮合環化合物を1種以上含む有機層と、を有することを特徴とする有機発光素子。
- 前記縮合環化合物が、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。
- 前記発光層がリン光ドーパントを更に含み、前記発光層のうちの前記縮合環化合物は、ホストの役割を行うことを特徴とする請求項19に記載の有機発光素子。
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