JP5972884B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents
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Description
Aは直接結合、-O-、-S-、-Se-、>N-、>N-R、>Si-(R)2、>Ge-(R)2、炭素数1〜12のn価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜12のn価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜18のn価の芳香族炭化水素基、炭素数3〜17のn価の芳香族複素環基、又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素環、及び炭素数3〜17の芳香族複素環から選ばれる芳香族環が2〜4つ連結されたn価の基であるが、上記n価の芳香族炭化水素基、n価の芳香族複素環基、又は上記芳香族環は置換基を有してもよい。
Rはそれぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数3〜17の芳香族複素環基を表す。
R’はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表す。
Eは酸素または硫黄を表す。
nは2〜4の整数を表す。
一般式(1)中、nは2又は3の整数であることが好ましい。
ここで、上記n価の芳香族炭化水素基、n価の芳香族複素環基、芳香族炭化水素環及び芳香族複素環は、置換基を有しても、有さなくともよい。
本発明の有機EL素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機EL素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはAu等の金属、CuI、インジウムチンオキシド(ITO)、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を10%より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常10〜1000nm、好ましくは10〜200nmの範囲で選ばれる。
一方、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
発光層は燐光発光層であり、燐光発光ドーパントとホスト材料を含む。燐光発光ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。具体的には以下の特許公報に記載されている化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されない。以下に、特許公報等の番号を記す。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
電子阻止層とは、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料から成り、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔が再結合する確立を向上させることができる。
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
APCI-TOFMS, m/z 665 [M+1]、1H-NMR測定結果(測定溶媒:THF-d8)を図2に示す。
APCI-TOFMS, m/z 741 [M+1]、1H-NMR測定結果(測定溶媒:THF-d8)を図3に示す。
膜厚110nmのITO基板からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層させた。まず、ITO上にCuPcを20 nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを20 nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、ホスト材料としての化合物(1)とドーパントとしてのIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30 nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は10 wt%であった。次に電子輸送層としてAlq3を40 nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム(LiF)を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム(Al)を70nmの厚さに形成し、有機EL素子を作製した。
実施例1と同様に、化合物8、11、17、18、20、及び31を合成し、実施例3の発光層のホスト材料として、化合物1に代えて化合物8、11、17、18、20、31、又は40を用いた以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作成した。各々の素子発光スペクトルの極大波長は540 nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていることがわかった。
実施例3における発光層のホスト材料としてCBP、又は化合物H-1を用いた以外は実施例3と同様にして有機EL素子を作成した。素子発光スペクトルの極大波長は535 nm(例12)又は530 nm(例13)であり、Ir(ppy)3からの発光が得られていると同定された。
Claims (6)
- 基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、及び正孔阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの層に一般式(1)で表されるカルバゾール化合物を含有させたことを特徴とする有機電界発光素子。
Aは直接結合、-O-、-S-、-Se-、>N-、>N-R、>Si-(R)2、>Ge-(R)2、炭素数1〜12のn価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜12のn価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜18のn価の芳香族炭化水素基、炭素数3〜17のn価の芳香族複素環基、又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素環及び炭素数3〜17の芳香族複素環から選ばれる芳香族環が2〜4つ連結されたn価の基である。ここで、上記該芳香族炭化水素基、該芳香族複素環基、該芳香族炭化水素環及び該芳香族複素環は、置換基を有してもよい。
Rはそれぞれ独立に炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のシクロアルキル基、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数3〜17の芳香族複素環基を表し、
R’はそれぞれ独立に水素、炭素数1〜12のアルキル基、又は炭素数1〜12のアルコキシ基を表し、
Eは酸素または硫黄を表し
nは2〜4の整数を表す。
但し、上記カルバゾール化合物は、下記式(106)又は式(168)で表される化合物であることはない。
- 一般式(1)において、Aが直接結合、炭素数1〜6のn価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜8のn価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜18のn価の芳香族炭化水素基、炭素数3〜17のn価の芳香族複素環基、又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素環及び炭素数3〜17の芳香族複素環から選ばれる芳香環から選ばれる芳香族環が2〜4つ連結されたn価の基の何れかである請求項1に記載の有機電界発光素子。
- Aが、直接結合、n価の芳香族炭化水素基、n価の芳香族複素環基、又は芳香族環が2〜4つ連結されたn価の基の何れかであり、nは2又は3である請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)において、Aが-O-、-S-、-Se-、>N-、>N-R、>Si-(R) 2 、>Ge-(R) 2 、炭素数1〜12のn価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜12のn価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜18のn価の芳香族炭化水素基、炭素数3〜17のn価の芳香族複素環基、又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素環及び炭素数3〜17の芳香族複素環から選ばれる芳香族環が2〜4つ連結されたn価の基である請求項1に記載の有機電界発光素子。
- Aが炭素数1〜6のn価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜8のn価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜18のn価の芳香族炭化水素基、炭素数3〜17のn価の芳香族複素環基、又は炭素数6〜18の芳香族炭化水素環及び炭素数3〜17の芳香族複素環から選ばれる芳香環から選ばれる芳香族環が2〜4つ連結されたn価の基の何れかである請求項2に記載の有機電界発光素子。
- 一般式(1)で表されるカルバゾール化合物を含有させた層が、燐光発光ドーパントを含有する発光層である請求項1〜5のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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