JP5914500B2 - 有機電界発光素子 - Google Patents

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Description

本発明は新規な有機電界発光素子用材料を用いた有機電界発光素子に関するものであり、詳しくは、有機化合物からなる発光層に電界をかけて光を放出する薄膜型デバイスに関するものである。
一般に、有機電界発光素子（以下、有機ＥＬ素子という）は、その最も簡単な構造としては発光層及び該層を挟んだ一対の対向電極から構成されている。すなわち、有機ＥＬ素子では、両電極間に電界が印加されると、陰極から電子が注入され、陽極から正孔が注入され、これらが発光層において再結合し、光を放出する現象を利用する。
近年、有機薄膜を用いた有機ＥＬ素子の開発が行われるようになった。特に、発光効率を高めるため、電極からキャリアー注入の効率向上を目的として電極の種類の最適化を行い、芳香族ジアミンからなる正孔輸送層と8-ヒドロキシキノリンアルミニウム錯体（以下、Alq3という）からなる発光層とを電極間に薄膜として設けた素子の開発により、従来のアントラセン等の単結晶を用いた素子と比較して大幅な発光効率の改善がなされたことから、自発光・高速応答性といった特徴を持つ高性能フラットパネルへの実用化を目指して進められてきた。
また、素子の発光効率を上げる試みとして、蛍光ではなく燐光を用いることも検討されている。上記の芳香族ジアミンからなる正孔輸送層とAlq3からなる発光層とを設けた素子をはじめとした多くの素子が蛍光発光を利用したものであったが、燐光発光を用いる、すなわち、三重項励起状態からの発光を利用することにより、従来の蛍光（一重項）を用いた素子と比べて、３〜４倍程度の効率向上が期待される。この目的のためにクマリン誘導体やベンゾフェノン誘導体を発光層とすることが検討されてきたが、極めて低い輝度しか得られなかった。また、三重項状態を利用する試みとして、ユーロピウム錯体を用いることが検討されてきたが、これも高効率の発光には至らなかった。近年では、特許文献１に挙げられるように発光の高効率化や長寿命化を目的にイリジウム錯体等の有機金属錯体を中心に研究が多数行われている。
特表2003-515897号公報 特開2001-313178号公報 WO2009/008100 特表2011-509247号公報 WO2011/057706
高い発光効率を得るには、前記ドーパント材料と同時に、使用するホスト材料が重要になる。ホスト材料として提案されている代表的なものとして、特許文献２で紹介されているカルバゾール化合物の4,4'-ビス(9-カルバゾリル)ビフェニル（以下、CBPという）が挙げられる。CBPはトリス(2-フェニルピリジン)イリジウム錯体（以下、Ir(ppy)3という）に代表される緑色燐光発光材料のホスト材料として使用した場合、CBPは正孔を流し易く電子を流しにくい特性上、電荷注入バランスが崩れ、過剰の正孔は電子輸送層側に流出し、結果としてIr(ppy)3からの発光効率が低下する。
前述のように、有機ＥＬ素子で高い発光効率を得るには、高い三重項励起エネルギーを有し、かつ両電荷（正孔・電子）注入輸送特性においてバランスがとれたホスト材料が必要である。更に、電気化学的に安定であり、高い耐熱性と共に優れたアモルファス安定性を備える化合物が望まれており、更なる改良が求められている。
特許文献３においては、有機ＥＬ素子のホスト材料として以下に示すようなカルバゾール化合物が開示されている。

Figure 0005914500
しかしながら、このカルバゾール誘導体はジベンゾフランの3,7位にフェニル基を有するため、十分な発光効率が得られないことが推定される。
特許文献４においては、有機ＥＬ素子のホスト材料として以下に示すようなカルバゾール化合物が開示されている。

Figure 0005914500
しかしながら、上記化合物はジベンゾチオフェンの２位にカルバゾールを導入した化合物を開示するのみであり、ジベンゾチオフェンもしくはジベンゾフランの１位にカルバゾールを導入した本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の有用性を開示するものではない。
特許文献４においては、有機ＥＬ素子のホスト材料として以下に示すようなカルバゾール化合物が開示されている。

Figure 0005914500
しかしながら、上記化合物はジベンゾチオフェンの４位にカルバゾールを導入した化合物を開示するのみであり、ジベンゾチオフェンもしくはジベンゾフランの１位にカルバゾールを導入した化合物を用いた有機ＥＬ素子の有用性を開示するものではない。
特許文献５においては、有機ＥＬ素子のホスト材料として以下に示すようなカルバゾール化合物が開示されている。

Figure 0005914500
しかしながら、上記化合物は含窒素６員環とカルバゾールを導入した化合物を特徴とするものであり、ジベンゾチオフェンの３位に置換した化合物を開示するが、ジベンゾチオフェンもしくはジベンゾフランの１位にカルバゾールを導入した化合物を用いた有機ＥＬ素子の有用性を開示するものではない。
有機ＥＬ素子をフラットパネルディスプレイ等の表示素子に応用するためには、素子の発光効率を改善すると同時に駆動時の安定性を十分に確保する必要がある。本発明は、上記現状に鑑み、高効率かつ高い駆動安定性を有した実用上有用な有機ＥＬ素子及びそれに適する化合物を提供することを目的とする。
本発明者らは、鋭意検討した結果、ジベンゾチオフェンもしくはジベンゾフランの１位にカルバゾール基を有し、かつこのカルバゾール基の２位〜７位の位置に特定の置換基を有する化合物を有機ＥＬ素子として用いることで優れた特性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層、及び電子阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの層に一般式（１）で表されるカルバゾール化合物を用いた有機電界発光素子に関する。

Figure 0005914500
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１１のシクロアルキル基、又は一般式（２）で表される芳香族基を表し、Ｒ１〜Ｒ６の少なくとも１つは一般式（２）で表される芳香族基である。Ｘはそれぞれ独立してＣＲ９又は窒素を表す。Ｒ７〜Ｒ９はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１１のシクロアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１７の芳香族複素環基を表すが、上記芳香族炭化水素基、及び芳香族複素環基は置換基を有してもよい。Ｅは酸素または硫黄を表す。
一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ６の少なくとも１つは一般式（２）で表される１価の芳香族基であるが、Ｒ２が一般式（２）で表される芳香族基であることが好ましい。
また、一般式（１）で表されるカルバゾール化合物が、一般式（３）で表されるカルバゾール化合物が好ましく、一般式（４）で表されるカルバゾール化合物であることがより好ましい。

Figure 0005914500


Figure 0005914500
一般式（１）〜（４）中、同じ記号は、同じ意味を有する。したがって、Ｘ、Ｒ７〜Ｒ９、及びＥの意味は、一般式（１）〜（２）において説明されている。なお、一般式（４）において、複数のＲ９は同一であっても異なってもよい。
一般式（４）中、Ｒ７〜Ｒ９は、上記のとおりであるが、Ｒ７〜Ｒ９が、それぞれ独立して水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１１のシクロアルキル基、未置換の炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は未置換の炭素数３〜１７の芳香族複素環基であることが好ましく、これらの芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基に置換基を有する置換芳香族炭化水素基又は置換芳香族複素環基であることも好ましい。上記置換基としては、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基又は炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基であることが好ましい。また、芳香族複素環基は、含窒素６員環ではない未置換の炭素数３〜１７の芳香族複素環基であることが好ましく、この芳香族複素環基は置換基を有することもできる。炭素数の計算において、置換芳香族炭化水素基又は置換芳香族複素環基の場合、置換基の炭素数は外数とする。しかし、置換基の炭素数を含めた数が、上記範囲内にあることが好ましい。
また、本発明の有機電界発光素子は一般式（１）で表されるカルバゾール化合物と燐光発光ドーパントを含有する発光層を有することが好ましい。
有機ＥＬ素子の一構造例を示す断面図である。 カルバゾール化合物8の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す。 カルバゾール化合物49の１Ｈ−ＮＭＲチャートを示す。
本発明の有機電界発光素子は、前記一般式（１）で表されるカルバゾール化合物を特定の層に含有する。一般式（１）で表されるカルバゾール化合物には、一般式（３）又は（４）で表されるカルバゾール化合物がある。一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６の少なくとも１つは一般式（２）で表される芳香族基である。
一般式（１）において、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１１のシクロアルキル基、一般式（２）で表される１価の芳香族基を表し、少なくとも１つは一般式（２）で表される芳香族基である。好ましくは、Ｒ２を一般式（２）で表される芳香族基とすることがよい。
一般式（２）〜（３）において、Ｘはそれぞれ独立してＣＲ９又は窒素を表す。また、一般式（２）〜（４）において、Ｒ７〜Ｒ９はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１１のシクロアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１７の芳香族複素環基を表す。ここで、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１７の芳香族複素環基は、置換基を有することができる。
Ｒ１〜Ｒ９が炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数３〜１１のシクロアルキル基である場合、これらの具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基等が挙げられ、直鎖であっても、分岐していても構わない。好ましくは、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基である。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基である。
次に、Ｒ７〜Ｒ９が芳香族炭化水素基、又は芳香族複素環基である場合について、説明する。
芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基又は炭素数３〜１７の芳香族複素環基である。その具体例としては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、アントラセン、フェナントレン、フルオランテン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、インドール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、ナフチリジン、カルバゾール、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、キサンテン、オキサントレン、フェノキサジン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、チオキサンテン、チアントレン、フェノキサチイン、及びフェノチアジンから選ばれる芳香族化合物から１つの水素を除いて生じる１価の基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、及びジベンゾチオフェンから選ばれる芳香族化合物から１つの水素を除いて生じる１価の基であり、より好ましくは、ベンゼン、及びカルバゾールから選ばれる芳香族化合物から１つの水素を除いて生じる１価の基である。
上記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基は、置換基を有してもよく、置換基を有する場合、置換基の総数は１〜１０である。好ましくは１〜６であり、より好ましくは１〜４である。また、上記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基が２つ以上の置換基を有する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、上記芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基の炭素数の計算において、置換基を有する場合、その置換基の炭素数は含まない。置換基の炭素数を含めて計算する場合は、炭素数は芳香族炭化水素基の場合は、６〜５０の範囲が好ましく、より好ましくは６〜３０であり、芳香族複素環基の場合は、３〜５０の範囲が好ましく、より好ましくは５〜３０である。
これらの好ましい置換基としては炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基又は炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基が挙げられる。より好ましくは、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数３〜８のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数２〜５のアシル基、炭素数６〜１０の芳香族炭化水素基又は炭素数１２〜２０のジアリールアミノ基が挙げられ、具体例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオキシ基、アセチル基、プロピオニル基、フェニル基、トリル基、ナフチル基、ジフェニルアミノ基、ジナフチルアミノ基等が例示できる。
前記一般式（１）で表される化合物は、好ましくは上記一般式（３）又は（４）で表される。一般式（１）、（３）及び（４）において、Ｅは酸素または硫黄を表す。一般式（３）及び（４）において、Ｒ７〜Ｒ９は上記で説明したとおりである。
一般式（４）において、Ｒ７〜Ｒ９はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１１のシクロアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１７の芳香族複素環基であるが、炭素数３〜１７の芳香族複素環基の場合は、含窒素６員環ではないことが好ましい。
ここで、含窒素６員環ではない置換または未置換の炭素数３〜１７の芳香族複素環基としては、置換または未置換の炭素数６〜１７の縮合芳香族複素環基であることが好ましい。かかる芳香族複素環基は、含窒素６員環ではないことを除き、上記で説明した芳香族複素環基と同様である。
一般式（１）で表される化合物の具体的な例を以下に示すが、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure 0005914500


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上記一般式（１）で表されるカルバゾール化合物は、基板上に、陽極、複数の有機層及び陰極が積層されてなる有機EL素子の少なくとも１つの有機層に含有させることにより、優れた有機電界発光素子を与える。有機層は少なくとも発光層を有することが好ましく、その他に正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層、又は電子阻止層を有することが好ましい。カルバゾール化合物を含有させる有機層としては、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層、又は電子阻止層が適する。より好ましくは、燐光発光ドーパントを含有する発光層のホスト材料として含有させることが良い。
本発明の有機ＥＬ素子は、基板上に積層された陽極と陰極の間に、少なくとも一つの発光層を有する有機層を有し、且つ少なくとも一つの有機層は、上記カルバゾール化合物を含む。有利には、燐光発光ドーパントと共に一般式（１）で表されるカルバゾール化合物を発光層中に含む。
次に、本発明の有機ＥＬ素子の構造について、図面を参照しながら説明するが、本発明の有機ＥＬ素子の構造は何ら図示のものに限定されるものではない。
図１は一般的な有機ＥＬ素子の構造例を示す断面図であり、１は基板、２は陽極、３は正孔注入層、４は正孔輸送層、５は発光層、６は電子輸送層、７は陰極を各々表わす。本発明の有機ＥＬ素子では発光層と隣接して励起子阻止層を有してもよく、また、発光層と正孔注入層との間に電子阻止層を有しても良い。励起子阻止層は発光層の陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。本発明の有機ＥＬ素子では、基板、陽極、発光層及び陰極を必須の層として有するが、必須の層以外の層に、正孔注入輸送層、電子注入輸送層を有することがよく、更に発光層と電子注入輸送層の間に正孔阻止層を有することがよい。なお、正孔注入輸送層は、正孔注入層と正孔輸送層のいずれか又は両者を意味し、電子注入輸送層は、電子注入層と電子輸送層のいずれか又は両者を意味する。
なお、図１とは逆の構造、すなわち、基板１上に陰極７、電子輸送層６、発光層５、正孔輸送層４、陽極２の順に積層することも可能であり、この場合も、必要により層を追加したり、省略したりすることが可能である。
−基板−
本発明の有機ＥＬ素子は、基板に支持されていることが好ましい。この基板については、特に制限はなく、従来から有機ＥＬ素子に慣用されているものであればよく、例えば、ガラス、透明プラスチック、石英などからなるものを用いることができる。
−陽極−
有機ＥＬ素子における陽極としては、仕事関数の大きい（４ｅＶ以上）金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としてはＡｕ等の金属、ＣｕＩ、インジウムチンオキシド（ＩＴＯ）、ＳｎＯ2、ＺｎＯ等の導電性透明材料が挙げられる。また、ＩＤＩＸＯ（Ｉｎ2Ｏ3−ＺｎＯ）等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により、薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、あるいはパターン精度をあまり必要としない場合は（１００μｍ以上程度）、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。あるいは、有機導電性化合物のように塗布可能な物質を用いる場合には、印刷方式、コーティング方式等湿式成膜法を用いることもできる。この陽極より発光を取り出す場合には、透過率を１０％より大きくすることが望ましく、また陽極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましい。更に膜厚は材料にもよるが、通常１０〜１０００ｎｍ、好ましくは１０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。
−陰極−
一方、陰極としては、仕事関数の小さい（４ｅＶ以下）金属（電子注入性金属と称する）、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ2Ｏ3）混合物、リチウム／アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させることにより、作製することができる。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω／□以下が好ましく、膜厚は通常１０ｎｍ〜５μｍ、好ましくは５０〜２００ｎｍの範囲で選ばれる。なお、発光した光を透過させるため、有機ＥＬ素子の陽極又は陰極のいずれか一方が、透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を１〜２０ｎｍの膜厚で作製した後に、陽極の説明で挙げた導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
−発光層−
発光層は燐光発光層であり、燐光発光ドーパントとホスト材料を含む。燐光発光ドーパント材料としては、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、銀、レニウム、オスミウム、イリジウム、白金及び金から選ばれる少なくとも一つの金属を含む有機金属錯体を含有するものがよい。具体的には以下の特許公報に記載されている化合物が挙げられるが、これらの化合物に限定されない。以下に、特許公報等の番号を記す。
WO2009-073245号公報、WO2009-046266号公報、WO2007-095118号公報、WO2008-156879号公報、WO2008-140657号公報、US2008-261076号公報、特表2008-542203号公報、WO2008-054584号公報、特表2008-505925号公報、特表2007-522126号公報、特表2004-506305号公報、特表2006-513278号公報、特表2006-50596号公報、WO2006-046980号公報、WO2005113704号公報、US2005-260449号公報、US2005-2260448号公報、US2005-214576号公報、WO2005-076380号公報、US2005-119485号公報、WO2004-045001号公報、WO2004-045000号公報、WO2006-100888号公報、WO2007-004380号公報、WO2007-023659号公報、WO2008-035664号公報、特開2003-272861号公報、特開2004-111193号公報、特開2004-319438号公報、特開2007-2080号公報、特開2007-9009号公報、特開2007-227948号公報、特開2008-91906号公報、特開2008-311607号公報、特開2009-19121号公報、特開2009-46601号公報、特開2009-114369号公報、特開2003-253128号公報、特開2003-253129号公報、特開2003-253145号公報、特開2005-38847号公報、特開2005-82598号公報、特開2005-139185号公報、特開2005-187473号公報、特開2005-220136号公報、特開2006-63080号公報、特開2006-104201号公報、特開2006-111623号公報、特開2006-213720号公報、特開2006-290891号公報、特開2006-298899号公報、特開2006-298900号公報、WO2007-018067号公報、WO2007/058080号公報、WO2007-058104号公報、特開2006-131561号公報、特開2008-239565号公報、特開2008-266163号公報、特開2009-57367号公報、特開2002-117978号公報、特開2003-123982号公報、特開2003-133074号公報、特開2006-93542号公報、特開2006-131524号公報、特開2006-261623号公報、特開2006-303383号公報、特開2006-303394号公報、特開2006-310479号公報、特開2007-88105号公報、特開2007-258550号公報、特開2007-324309号公報、特開2008-270737号公報、特開2009-96800号公報、特開2009-161524号公報、WO2008-050733号公報、特開2003-73387号公報、特開2004-59433号公報、特開2004-155709号公報、特開2006-104132号公報、特開2008-37848号公報、特開2008-133212号公報、特開2009-57304号公報、特開2009-286716号公報、特開2010-83852号公報、特表2009-532546号公報、特表2009-536681号公報、特表2009-542026号公報等。
好ましい燐光発光ドーパントとしては、Ir等の貴金属元素を中心金属として有するIr(ppy)3等の錯体類、Ir(bt)2・acac3等の錯体類、PtOEt3等の錯体類が挙げられる。これらの錯体類の具体例を以下に示すが、下記の化合物に限定されない。

Figure 0005914500


Figure 0005914500
前記燐光発光ドーパントが発光層中に含有される量は、０．１〜５０重量％であることが好ましく、１〜３０重量％の範囲にあることがより好ましい。
発光層におけるホスト材料としては、前記一般式（１）で表されるカルバゾール化合物を用いることが好ましい。しかし、該カルバゾール化合物を発光層以外の他の何れかの有機層に使用する場合は、発光層に使用する材料はカルバゾール化合物以外の他のホスト材料であってもよい。また、カルバゾール化合物と他のホスト材料を併用してもよい。更に、公知のホスト材料を複数種類併用して用いてもよい。
使用できる公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有し、かつ発光の長波長化を防ぎ、なおかつ高いガラス転移温度を有する化合物であることが好ましい。
このような他のホスト材料は、多数の特許文献等により知られているので、それらから選択することができる。ホスト材料の具体例としては、特に限定されるものではないが、インドール誘導体、カルバゾール誘導体、インドロカルバゾール誘導体、トリアゾール誘導体、オキサゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体、ピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、芳香族第三アミン化合物、スチリルアミン化合物、芳香族ジメチリデン系化合物、ポルフィリン系化合物、アントラキノジメタン誘導体、アントロン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、ナフタレンペリレン等の複素環テトラカルボン酸無水物、フタロシアニン誘導体、８―キノリノール誘導体の金属錯体やメタルフタロシアニン、ベンゾオキサゾールやベンゾチアゾール誘導体の金属錯体に代表される各種金属錯体、ポリシラン系化合物、ポリ（N-ビニルカルバゾール）誘導体、アニリン系共重合体、チオフェンオリゴマー、ポリチオフェン誘導体、ポリフェニレン誘導体、ポリフェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体等の高分子化合物等が挙げられる。
−注入層−
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、正孔注入層と電子注入層があり、陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。注入層は必要に応じて設けることができる。
−正孔阻止層−
正孔阻止層とは広い意味では電子輸送層の機能を有し、電子を輸送する機能を有しつつ正孔を輸送する能力が著しく小さい正孔阻止材料からなり、電子を輸送しつつ正孔を阻止することで電子と正孔の再結合確率を向上させることができる。
正孔阻止層には一般式（１）で表されるカルバゾール化合物を用いることが好ましいが、カルバゾール化合物を他の何れかの有機層に使用する場合は、公知の正孔阻止層材料を用いてもよい。また、正孔阻止層材料としては、後述する電子輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。
−電子阻止層−
電子阻止層とは、正孔を輸送する機能を有しつつ電子を輸送する能力が著しく小さい材料から成り、正孔を輸送しつつ電子を阻止することで電子と正孔が再結合する確立を向上させることができる。
電子阻止層の材料としては、後述する正孔輸送層の材料を必要に応じて用いることができる。電子阻止層の膜厚は好ましくは３〜１００ｎｍであり、より好ましくは５〜３０ｎｍである。
−励起子阻止層−
励起子阻止層とは、発光層内で正孔と電子が再結合することにより生じた励起子が電荷輸送層に拡散することを阻止するための層であり、本層の挿入により励起子を効率的に発光層内に閉じ込めることが可能となり、素子の発光効率を向上させることができる。励起子阻止層は発光層に隣接して陽極側、陰極側のいずれにも挿入することができ、両方同時に挿入することも可能である。
励起子阻止層の材料としては、例えば、１,３−ジカルバゾリルベンゼン（ｍＣＰ）や、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）−４−フェニルフェノラトアルミニウム（III）（ＢＡｌｑ）が挙げられる。
−正孔輸送層−
正孔輸送層とは正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、正孔輸送層は単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。正孔輸送層には一般式（１）で表されるカルバゾール化合物を用いることが好ましいが、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができる。使用できる公知の正孔輸送材料としては例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、また導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられるが、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、アリールアミン誘導体、オキサゾール誘導体を用いることが好ましく、アリールアミン誘導体を用いることがより好ましい。
−電子輸送層−
電子輸送層とは電子を輸送する機能を有する材料からなり、電子輸送層は単層又は複数層設けることができる。
電子輸送材料（正孔阻止材料を兼ねる場合もある）としては、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよい。電子輸送層には本発明に係る一般式（１）で表されるカルバゾール化合物を用いることが好ましいが、従来公知の化合物の中から任意のものを選択して用いることができ、例えば、ニトロ置換フルオレン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、チオピランジオキシド誘導体、カルボジイミド、フレオレニリデンメタン誘導体、アントラキノジメタン及びアントロン誘導体、オキサジアゾール誘導体等が挙げられる。更に、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も、電子輸送材料として用いることができる。更にこれらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
以下、本発明を実施例によって更に詳しく説明するが、本発明は勿論、これらの実施例に限定されるものではなく、その要旨を越えない限りにおいて、種々の形態で実施することが可能である。
以下に示すルートにより燐光発光素子用材料となるカルバゾール化合物を合成した。尚、化合物番号は、上記例示化合物に付した番号に対応する。
実施例１
（化合物８）の合成

Figure 0005914500
窒素雰囲気下、2-メトキシフェニルボロン酸 18.84 g (0.124 mol)、1-ブロモ-2,6-ジフルオロベンゼン 24.00 g (0.124 mol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0) 7.72 g (0.00496 mol)、トルエン 600 ml、エタノール 100 mlを加え、室温で撹拌しながら、2M 水酸化ナトリウム水溶液 200 mlを加えた。90℃で5時間撹拌した後、室温まで冷却し、有機層を蒸留水（300 ml×3）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体として中間体（A1）10.01 g (0.0455 mol, 収率 38%)を得た。
窒素雰囲気下、中間体（１）10.00 g (0.0454 mol)、ジクロロメタン 100 mlを加え0℃で撹拌しながら、三臭化ホウ素のジクロロメタン溶液 20 mlを加えた。室温で6時間撹拌した後、水を加えた。有機層を蒸留水（30 ml×3）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、無色液体として中間体（A2）8.62 g(0.0418 mol, 収率 92%)を得た。
窒素雰囲気下、中間体（A2） 8.62 g (0.0418 mol)、N-メチル-ピロリドン 230 mlを加え、室温で撹拌しながら炭酸カリウム 11.56 g(0.0836 mol)を加えた。180℃で3時間撹拌した後、室温まで冷却し、炭酸カリウムをろ別した。ろ液に蒸留水 900 mlを加え、室温で撹拌した後、析出した固体をろ別した。得られた固体をジクロロメタンに溶解させ、有機層を蒸留水(30 ml×3)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体として中間体（A3）7.02 g (0.0377 mol, 収率 90%)を得た。

Figure 0005914500
窒素雰囲気下、カルバゾール 35 g (0.209 mol)、酢酸 300 mlを加え、室温で撹拌しながらヨウ化カリウム 24.24 g (0.146 mol)、ヨウ素酸カリウム 31.24 g (0.146 mol)を加えた。80℃で2時間撹拌した後、室温まで冷却した。亜硫酸水素ナトリウム水溶液 300 ml、テトラヒドロフラン 300 mlを加え、室温で撹拌した。トルエン 300 mlを加え、有機層を蒸留水 (200 ml×2)で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を再結晶により精製することで白色固体として中間体（A4） 20.75 g (0.0708 mol)を得た。
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム3.03 g (0.0752 mol)、ジメチルホルムアミド(DMF) 20 mlを加え、室温で撹拌しながら、中間体（A4） 20.00 g (0.0682 mol)を溶解させたDMF溶液 20 mlを加えた。室温で30分間撹拌し、中間体（A3） 7.00 g (0.0376 mol)を溶解させたDMF溶液 20 mlを加えた。120℃で7時間撹拌した後、室温まで冷却した。蒸留水 300 mlを加え室温で撹拌した。析出した固体をろ別した。得られた固体をテトラヒドロフランに溶解させ、蒸留水 200 mlを加えた。トルエン (100 ml×3)で抽出した後、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することで、白色固体として中間体（A5）16.74 g (0.0364 mol, 収率 97%)を得た。
窒素雰囲気下、中間体（A5） 10.00 g (0.0218 mol)、中間体（A6） 8.13 g (0.0283 mol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0) 1.36 g (0.000872 mol)、トルエン 300 ml、エタノール 50 mlを加え、室温で撹拌しながら、2M 水酸化ナトリウム水溶液 40 mlを加えた。90℃で2時間撹拌した後、室温まで冷却し、有機層を蒸留水（100 ml×2）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製することで、白色固体として（化合物8) 8.70 g (0.0151 mol, 収率 69%)を得た。
APCI-TOFMS, m/z 575 [M+1]、1H-NMR測定結果（測定溶媒：THF-d8）を図２に示す。
実施例２

Figure 0005914500
窒素雰囲気下、中間体（A5） 9.00 g (0.0196 mol)、中間体（A7） 10.63 g (0.0235 mol)、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム(0) 1.22 g (0.000784 mol)、トルエン 300 ml、エタノール 50 mlを加え、室温で撹拌しながら、2M 水酸化ナトリウム水溶液 35 mlを加えた。70℃で7時間撹拌した後、室温まで冷却し、有機層を蒸留水（100 ml×2）で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後に、硫酸マグネシウムをろ別し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー、再結晶で精製することで、白色固体として（化合物49) 1.61 g (0.00218 mol, 収率 9%)を得た。
APCI-TOFMS, m/z 740 [M+1]、1H-NMR測定結果（測定溶媒：THF-d8）を図3に示す。
実施例３
膜厚110nmのITO基板からなる陽極が形成されたガラス基板上に、各薄膜を真空蒸着法にて、真空度4.0×10-5Paで積層させた。まず、ITO上にCuPcを20 nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層としてNPBを20 nmの厚さに形成した。次に、正孔輸送層上に、ホスト材料としての（化合物８）とドーパントとしてのIr(ppy)3とを異なる蒸着源から、共蒸着し、30 nmの厚さに発光層を形成した。この時、Ir(ppy)3の濃度は10 wt％であった。次に電子輸送層としてAlq3を40 nmの厚さに形成した。更に、電子輸送層上に、電子注入層としてフッ化リチウム（LiF）を1nmの厚さに形成した。最後に、電子注入層上に、電極としてアルミニウム（Al）を70nmの厚さに形成し、有機ＥＬ素子を作製した。
得られた有機ＥＬ素子に外部電源を接続し直流電圧を印加したところ、表１に示すような発光特性を有することが確認された。
実施例４〜１１
実施例１と同様に、化合物１、５、６、７、２４、２５、及び２８を合成し、実施例３の発光層のホスト材料として、化合物８に代えて化合物１、５、６、７、２４、２５、２８又は実施例2で得た化合物49を用いた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
比較例１
実施例３における発光層のホスト材料としてCBPを用いた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。
比較例２
実施例３における発光層のホスト材料として化合物H-1を用いた以外は実施例３と同様にして有機ＥＬ素子を作成した。

Figure 0005914500
実施例3〜11、比較例１〜2で得た各々の素子発光スペクトルの極大波長はいずれも540 nmであり、Ir(ppy)3からの発光が得られていることがわかった。各々の発光特性を表１に示す。表１において、輝度、電圧及び発光効率は、20 mA/cm2での駆動時の値（初期特性）を示す。
Figure 0005914500
実施例３は比較例１及び比較例２に対して初期特性が向上している。これによりジベンゾチオフェンもしくはジベンゾフランの１位にカルバゾールを有し、かつカルバゾールの２位〜７位の位置に特定の置換基を有する化合物を有機ＥＬ素子に使用することで、有機ＥＬ素子特性が改善することが分かる。同様に実施例４〜１１のＥＬ素子特性は良好であり、ここでも一般式（１）で表されるカルバゾール化合物の優位性が示される。
産業上の利用の可能性
本発明の有機電界発光素子に使用する一般式（１）で表されるカルバゾール化合物は、ジベンゾチオフェンもしくはジベンゾフランの１位で、カルバゾール環のＮと結合し、かつカルバゾール環の２位〜７位の位置に特定の置換基を有することにより、正孔、電子移動度の微調整、ならびにイオン化ポテンシャル（ＩＰ）、電子親和力（ＥＡ）、三重項エネルギー（Ｔ１）の各種エネルギー値の制御が可能となると考えられる。また、該カルバゾール化合物は酸化、還元、励起の各活性状態で安定性を向上させることが可能であると考えられ、同時に良好なアモルファス特性を有する。以上のことから駆動寿命が長く、耐久性の高い有機ＥＬ素子を実現できる。
本発明による有機ＥＬ素子は、発光特性、駆動寿命ならびに耐久性において、実用上満足できるレベルにあり、フラットパネルディスプレイ（携帯電話表示素子、車載表示素子、ＯＡコンピュータ表示素子やテレビ等）、面発光体としての特徴を生かした光源（照明、複写機の光源、液晶ディスプレイや計器類のバックライト光源）、表示板や標識灯等への応用において、その技術的価値は大きいものである。

Claims (6)

  1. 基板上に、陽極、有機層及び陰極が積層されてなる有機電界発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔阻止層、及び電子阻止層からなる群れから選ばれる少なくとも一つの層に一般式（１）で表されるカルバゾール化合物を含有させたことを特徴とする有機電界発光素子。

    Figure 0005914500

    一般式（１）中、Ｒ１〜Ｒ６はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１１のシクロアルキル基、又は一般式（２）で表される芳香族基を表し、Ｒ１〜Ｒ６の少なくとも１つは一般式（２）で表される芳香族基である。Ｘはそれぞれ独立してＣＲ９又は窒素を表し、Ｒ７〜Ｒ９はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１１のシクロアルキル基、炭素数６〜１８の芳香族炭化水素基、又は炭素数３〜１７の芳香族複素環基を表すが、該芳香族炭化水素基、及び該芳香族複素環基は、置換基を有してもよい。Ｅは酸素または硫黄を表す。
  2. 一般式（１）中、Ｒ２が一般式（２）で表される芳香族基である請求項１記載の有機電界発光素子。
  3. カルバゾール化合物が、一般式（３）で表されるカルバゾール化合物である請求項１記載の有機電界発光素子。

    Figure 0005914500

    一般式（３）中、Ｘ、Ｒ７、Ｒ８、及びＥは、一般式（１）及び（２）中のＸ、Ｒ７、Ｒ８、及びＥと同意である。
  4. カルバゾール化合物が、一般式（４）で表されるカルバゾール化合物である請求項３記載の有機電界発光素子。

    Figure 0005914500

    一般式（４）中、Ｒ７〜Ｒ８、及びＥは、一般式（３）中のＲ７〜Ｒ８、及びＥと同意である。Ｒ９はＲ７と同意であり、複数のＲ９は同一であっても異なってもよい。
  5. 一般式（４）中、Ｒ７〜Ｒ９が、それぞれ独立して水素、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１１のシクロアルキル基、炭素数６〜１８の未置換の芳香族炭化水素基、炭素数３〜１７の未置換の芳香族複素環基、又は該未置換の芳香族炭化水素基又は該未置換の芳香族複素環基に、置換基を有する置換芳香族炭化水素基又は置換芳香族複素環基であって、該置換基が炭素数１〜６のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数２〜７のアシル基、炭素数６〜１２の芳香族炭化水素基又は炭素数１２〜２４のジアリールアミノ基から選ばれる一種である請求項４記載の有機電界発光素子。
  6. カルバゾール化合物を含有させた層が、燐光発光ドーパントを含有する発光層であることを特徴とする請求項１〜５のいずれかに記載の有機電界発光素子。
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