CN104885247B - 有机电场发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种即使是低电压也具有高效率且高的驱动稳定性的实用上有用的有机电场发光元件。该有机电场发光元件在对向的阳极与阴极之间具有发光层与其他有机层，发光层含有至少两种主体材料与至少一种发光性掺杂剂，主体材料中，至少一种是选自具有1个或2个吲哚并咔唑骨架的化合物的主体材料，另外至少一种是选自被二苯并呋喃类或二苯并噻吩类取代的咔唑化合物的主体材料。

Description

有机电场发光元件
技术领域
本发明涉及一种有机电场发光元件(以下称为有机EL元件)。
背景技术
一般情况下，有机EL元件的最简单的结构是包含发光层及夹持该层的一对对向电极。即，在有机EL元件中利用如下的现象：若对两电极施加电场，则自阴极注入电子，自阳极注入空穴，这些在发光层中再结合时作为能量而放出光。
近年来，开始进行使用有机薄膜的有机EL元件的开发。特别是进行用以提高发光效率的开发。其中，通过电极种类的最佳化而改善来自电极的载流子的注入效率。而且，通过使用包含芳香族二胺的空穴传输层与包含8-羟基喹啉铝络合物(以下称为Alq3)的发光层兼电子传输层的元件的开发，可与现有元件相比大幅度改善发光效率。由此可进行以将有机EL元件实用至具有自发光·高速响应性等特性的高性能平板(flat-panel)为目标的开发。
作为提高元件的发光效率的尝试，还研究了使用磷光发光材料而并非使用荧光发光材料。以设有包含芳香族二胺的空穴传输层与包含Alq3的发光层的元件为首的众多元件利用荧光发光，但通过使用磷光发光、即利用来自三重激发态(triplet excited state)的发光，与现有的使用荧光(来自单重激发态的发光)的元件相比而言，可期待3倍～4倍左右的效率提高。因为该目的而研究将香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物作为发光层，但是仅仅获得极其低的亮度。其后，作为利用三重激发态的尝试，研究使用铕络合物，但其也未实现高效率的发光。至于利用该磷光发光的研究，作为磷光发光掺杂剂，以铱络合物等有机金属络合物为中心而进行了大量研究，也发现了高效率地发光的。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利特开平11-176578号公报
[专利文献2]WO2008/056746号公报
[专利文献3]WO2009/136596号公报
[专利文献4]WO2010/098246号公报
[专利文献5]WO2011/132683号公报
[专利文献6]WO2011/132684号公报
[专利文献7]日本专利特开2012-028634号公报
[专利文献8]WO2009/086028号公报
[专利文献9]日本专利特开2012-49518号公报
作为有机EL元件的发光层中所使用的主体材料，可列举咔唑系化合物或噁唑系化合物、三唑系化合物等，但都并非是效率、寿命均可耐实用的。
而且，在专利文献1中进行了吲哚并咔唑(indolocarbazole)化合物的揭示，但推荐将其用作空穴传输材料，并未揭示将其用作混合主体材料。
而且，在专利文献2中，关于吲哚并咔唑化合物，揭示了将其用作主体材料，但并未记载吲哚并咔唑化合物的作为混合主体材料的有用性。
而且，在专利文献3、专利文献4中，揭示了将吲哚并咔唑化合物用作混合主体，但并未记载在与特定咔唑化合物的组合中表现出有用的效果。
而且，在专利文献5、专利文献6、专利文献7中揭示了将吲哚并咔唑化合物与咔唑化合物用作混合主体，但并未记载特定的吲哚并咔唑化合物与特定的咔唑化合物的组合的有用的效果。
而且，在专利文献8、专利文献9中揭示了特定的咔唑化合物，但并未记载与特定的吲哚并咔唑化合物的组合的有用的效果。
发明内容
为了将有机EL元件应用至平板显示器等的显示元件、或光源中，需要在改善元件的发光效率的同时充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，其目的在于提供即使是低电压也具有高效率且高的驱动稳定性的实用上有用的有机EL元件。
本发明涉及一种有机电场发光元件，其是在对向的阳极与阴极之间包含1个以上发光层的有机电场发光元件，其中：至少一个发光层含有至少两种主体材料与至少一种发光性掺杂剂，该至少两种主体材料包含选自下述通式(1)～通式(2)的任意通式所表示的化合物的至少一种主体材料、选自下述通式(3)所表示的化合物的至少一种主体材料；
此处，环a、环c、环c′分别独立地表示在2个邻接环的任意位置所缩合且由式(a1)所表示的芳香环或杂环，
环b、环d、环d′分别独立地表示在2个邻接环的任意位置所缩合的式(b1)所表示的杂环，
X1表示CR7或N，
Ar1、Ar2分别独立地表示碳数为6～22的芳香族烃基、或碳数为3～6的单环的芳香族杂环基，
Z表示选自碳数为6～22的芳香族烃基、碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～10个该芳香族烃基及芳香族杂环基的芳香族环连结而成的连结芳香族基的2价连结基，但键结于N上的基是碳数为6～22的芳香族烃基或碳数为3～6的单环的芳香族杂环基。
R1～R7分别独立地表示氢、氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、碳数为1～20的烷基磺酰基、碳数为6～22的芳香族烃基或碳数为3～16的芳香族杂环基，
L1、L2分别独立地表示碳数为6～22的芳香族烃基、碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～10个该芳香族烃基及芳香族杂环基的芳香族环连结而成的连结芳香族基，
p、q表示0～7的整数，h、i、j、k、l及m表示4的整数，n表示2的整数，L1、L2、及R1～R7在存在多个的情况下，分别可相同也可不同，上述Ar1、Ar2、L1、L2、Z、及R1～R7中的芳香族烃基或芳香族杂环基也可具有取代基，在具有取代基的情况下的取代基是氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、或碳数为1～20的烷基磺酰基。
(式中，L3分别独立地表示氢、或1价基，E表示氧或硫)。
而且，通式(1)、通式(2)及通式(3)中的氢的一部分或全部也可被取代为氘。
理想的是上述通式(1)～通式(2)中，Ar1或Ar2的至少一个是碳数为3～6的单环的芳香族杂环基，X1为CR7。
理想的是上述通式(3)中的L3的至少一个是式(e1)所表示的1价基。
式中，L4分别独立地表示氢、氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、碳数为1～20的烷基磺酰基、碳数为6～22的芳香族烃基或碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～10个该芳香族烃基及芳香族杂环基的芳香族环连结而成的连结芳香族基，
X2分别独立地表示CL4或氮，多个L4可相同也可不同，
L4中的芳香族烃基或芳香族杂环基也可具有取代基，在具有取代基的情况下的取代基是氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、或碳数为1～20的烷基磺酰基。
通式(3)所表示的化合物优选的是通式(4)所表示的化合物，通式(4)所表示的化合物优选的是通式(5)所表示的化合物。
(式中，X2、L4、及E与通式(3)及通式(e1)中的X2、L4、及E同义)
(式中，L4、及E与通式(4)中的L4、及E同义)
而且，理想的是选自通式(1)～通式(2)的任意通式所表示的化合物的材料与选自通式(3)所表示的化合物的材料的电子亲和力之差(AEA)大于0.1eV。
理想的是发光性掺杂剂是包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金的至少一种金属的有机金属络合物。
本发明的有机EL元件使用特定的化合物作为混合主体，因此即使是低电压，也具有用以封入(confine)磷光发光分子的最低激发三重态能量(triplet energy)所足够高的最低激发三重态能量，因此可并不自发光层内流失能量(energy drain)地达成高效率且长寿命。
附图说明
图1是示意性地表示有机EL元件的一例的剖面图。
[符号的说明]
1：基板
2：阳极
3：空穴注入层
4：空穴传输层
5：发光层
6：电子传输层
7：电子注入层
8：阴极
具体实施方式
本发明的有机电场发光元件是在对向的阳极与阴极之间，包含1个以上发光层的有机电场发光元件，至少一个发光层含有至少两种主体材料与至少一种发光性掺杂剂，这两种主体材料中，一种是选自下述通式(1)～通式(2)的任意通式所表示的化合物的主体材料，另外一种是选自下述通式(3)所表示的化合物的主体材料。
在通式(1)或通式(2)中，环a、环c、环c′分别独立地表示在2个邻接环的任意位置所缩合且由式(a1)所表示的芳香环或杂环，环b、环d、环d′分别独立地表示在2个邻接环的任意位置所缩合且由式(b1)所表示的杂环。在式(a1)中，X1表示CR7或N，优选的是CR7。
在通式(1)或通式(2)所表示的化合物中，式(a1)所表示的芳香族烃环或杂环可与2个邻接环在任意的位置缩合，但存在结构上无法缩合的位置。式(a1)所表示的芳香族烃环或杂环具有6个边，但并不在邻接的2个边与2个邻接环缩合。而且，在通式(1)、通式(2)中，式(b1)所表示的杂环可与2个邻接环在任意的位置缩合，但存在结构上无法缩合的位置。即，式(b1)所表示的杂环具有5个边，但并不在邻接的2个边与2个邻接环缩合，而且并不在包含氮原子的边与邻接环缩合。因此，通式(1)、通式(2)所表示的化合物的异构体的骨架种类受到限制。
在通式(1)及通式(2)中，Ar1～Ar2表示碳数为6～22的芳香族烃基、或碳数为3～6的单环的芳香族杂环基，这些芳香族烃基、或芳香族杂环基也可分别具有取代基。另外，在称为通式(1)、或通式(2)时，可解释为包含式(a1)及式(b1)的含义。
Ar1～Ar2优选的是碳数为6～18的芳香族烃基或碳数为3～5的单环的芳香族杂环基，单环的芳香族杂环基优选的是6元环。Ar1为p+1价的基，Ar2为q+1价的基。
Ar1～Ar2的具体例可列举自苯、并环戊二烯(pentalene)、茚(indene)、萘、薁(azulene)、庚搭烯(heptalene)、辛搭烯(octalene)、苯并二茚(indacene)、苊烯(acenaphthylene)、萉(phenalene)、菲(phenanthrene)、蒽(anthracene)、三聚茚(trindene)、荧蒽(fluoranthene)、醋菲烯(acephenanthrylene)、苯并苊(aceanthrylene)、三亚苯(triphenylene)、芘(pyrene)、(chrysene)、四芬(tetraphene)、并四苯(tetracene)、七曜烯(pleiadene)、苉(picene)、苝(perylene)、戊芬(pentaphene)、并五苯(pentacene)、四邻亚苯(tetraphenylene)、胆蒽(cholanthrylene)、螺旋烃(helicene)、己芬(hexaphene)、玉红省(rubicene)、六苯并苯(coronene)、联三萘(trinaphthylene)、庚芬(heptaphene)、吡蒽(pyranthrene)、呋喃(furan)、噻吩(thiophene)、吡咯(pyrrole)、吡唑(pyrazole)、碲唑(tellurazole)、硒唑(selenazole)、噻唑(thiazole)、异噻唑(isothiazole)、噁唑(oxazole)、呋咱(furazan)、噻二唑(thiadiazole)、吡啶(pyridine)、吡嗪(pyrazine)、嘧啶(pyrimidine)、哒嗪(pyridazine)、或三嗪(triazine)除去p+1个或q+1个氢而生成的基。
通式(2)中，Z表示选自碳数为6～22的芳香族烃基、碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～10个该芳香族烃基及芳香族杂环基的芳香族环连结而成的连结芳香族基的2价连结基，但在连结芳香族基中与N键结的基是碳数为6～22的芳香族烃基或碳数为3～6的单环的芳香族杂环基。优选的是碳数为6～22的芳香族烃基、碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～7个这些基连结而成的2价的连结芳香族基，连结在N上的基是碳数为6～18的芳香族烃基或碳数为3～5的单环的芳香族杂环基，单环的芳香族杂环基优选的是6元环。各个芳香环也可独立地具有取代基。
作为Z的具体例，与L1、L2中的芳香族烃基、芳香族杂环基、或连结芳香族基的说明同样，键结于N上的芳香族杂环基是碳数为3～6的单环的芳香族杂环基。
在通式(1)、式(b1)中，L1、L2分别表示碳数为6～22的芳香族烃基、碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～10个这些基连结而成的连结芳香族基，这些基也可分别具有取代基。优选的是碳数为6～18的芳香族烃基、碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～7个这些基连结而成的连结芳香族基。
L1、L2的具体例可列举自苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、萉、菲、蒽、三聚茚、荧蒽、醋菲烯、苯并苊、三亚苯、芘、四芬、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四邻亚苯、胆蒽、螺旋烃、已芬、玉红省、六苯并苯、联三萘、庚芬、吡蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、氧杂蒽、二苯并对二噁英(oxanthrene)、二苯并呋喃(dibenzofuran)、迫位咕吨并咕吨(peri-xanthenoxanthene)、噻吩(thiophene)、噻吨(thioxanthene)、噻蒽(thianthrene)、吩噁噻(phenoxathiin)、硫茚(thionaphthene)、异硫茚(isothianaphthene)、并噻吩(thiophthene)、萘并噻吩(thiophanthrene)、二苯并噻吩、吡咯(pyrrole)、吡唑(pyrazole)、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑(oxazole)、呋咱(furazan)、吡啶(pyridine)、吡嗪(pyrazine)、嘧啶、哒嗪(pyridazine)、三嗪、吲哚嗪(indolizine)、吲哚(indole)、异吲哚(isoindole)、吲唑(indazole)、嘌呤(purine)、喹嗪(quinolizine)、异喹啉(isoquinoline)、咔唑(carbazole)、咪唑(imidazole)、萘啶(naphthyridine)、酞嗪(phthalazine)、喹唑啉(quinazoline)、苯二氮呯(benzodiazepines)、喹噁啉(quinoxaline)、噌啉(cinnoline)、喹啉(quinoline)、蝶啶(pteridine)、菲啶(phenanthridine)、吖啶(acridine)、呸啶(perimidine)、菲咯啉(phenanthroline)、吩嗪(phenazine)、咔啉(carboline)、吩碲嗪(phenotellurazine)、吩硒嗪、吩噻嗪(phenothiazine)、吩噁嗪(phenoxazine)、1，8，9-三氮杂蒽(anthyridine)、苯并噻唑(benzothiazole)、苯并咪唑(benzimidazole)、苯并噁唑(benzoxazole)、苯并异噁唑(benzisoxazole)、苯并异噻唑(benzisothiazole)、或多个该些芳香族化合物连结而成的连结芳香族化合物除去1个氢而生成的基。
此处，L1及L2中的连结芳香族基可列举如式(7)～式(9)那样的连结方式。Z中的连结芳香族基可列举如式(10)～式(12)那样的连结方式。
式(7)～式(12)中，Ar4～Ar29表示经取代或未经取代的芳香环。芳香环表示芳香族烃化合物、或芳香族杂环化合物的环，表示1价以上的基。在芳香环为经取代的芳香环的情况下，取代基并非芳香环。Ar17、Ar20、Ar22、Ar24、Ar26是键结在N上的基。
上述式(7)～式(12)的具体例可列举自联苯(biphenyl)、联三苯(terphenyl)、联吡啶(bipyridine)、联嘧啶(bipyrimidine)、联三嗪、三联吡啶(terpyridine)、联萘(binaphthalene)、苯基吡啶(phenyl pyridine)、二苯基吡啶(diphenyl pyridine)、苯基嘧啶(phenyl pyrimidine)、二苯基嘧啶(diphenyl pyrimidine)、苯基三嗪(phenyltriazine)、苯基萘(phenyl naphthalene)、二苯基萘(diphenyl naphthalene)、咔唑基苯(carbazolyl benzene)、双咔唑基苯、双咔唑基三嗪、二苯并呋喃基苯、双二苯并呋喃基苯、二苯并噻吩基苯、双二苯并噻吩基苯等除去1个或2个氢而生成的基。
p、q表示0～7的整数，优选的是0～5，更优选的是0～3。h、i、j、k、l及m表示4的整数，n表示2的整数。L1、L2、及R1～R7在存在多个的情况下，可分别相同也可不同。
而且，上述Ar1、Ar2、L1、L2、Z、及R1～R7中的芳香族烃基或芳香族杂环基也可具有取代基，具有取代基的情况下的取代基是氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、或碳数为1～20的烷基磺酰基，优选的是碳数为1～10的烷基、碳数为7～24的芳烷基、碳数为1～10的烷氧基、或碳数为12～36的二芳基氨基。另外，取代基数可以是0～5，优选的是0～2。
上述取代基的具体例可列举氰基、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、已基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十基、苯基甲基、苯基乙基、苯基二十基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基(icocenyl)、乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基(icosynyl)、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊炔基氨基、二癸基氨基、二(二十基)氨基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基、二苯基甲基氨基、二苯基乙基氨基、苯基甲基苯基乙基氨基、二萘基甲基氨基、二蒽基甲基氨基、二菲基甲基氨基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、苯甲酰基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、十九烷氧基、二十烷氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基、戊磺酰基等。优选的是可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等C1～C12的烷基，苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等C7～C20的芳烷基，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等C1～C10的烷氧基，二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基等具有2个碳数为6～15的芳香族烃基的二芳基氨基。
在通式(1)、通式(2)中，R1～R7分别独立地表示氢、氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、碳数为1～20的烷基磺酰基、碳数为6～22的芳香族烃基或碳数为3～16的芳香族杂环基。优选的是碳数为1～10的烷基、碳数为7～24的芳烷基、碳数为1～10的烷氧基、碳数为12～36的二芳基氨基、碳数为6～18的芳香族烃基或碳数为3～16的芳香族杂环基，更优选的是碳数为6～18的芳香族烃基或碳数为3～16的芳香族杂环基。另外，各个基也可具有取代基。
作为碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、碳数为1～20的烷基磺酰基的具体例，可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十基、苯基甲基、苯基乙基、苯基二十基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、癸烯基、二十烯基、乙炔基、炔丙基、丁炔基、戊炔基、癸炔基、二十炔基、二甲基氨基、乙基甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基、二戊基氨基、二癸基氨基、二(二十基)氨基、二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基、二芘基氨基、二苯基甲基氨基、二苯基乙基氨基、苯基甲基苯基乙基氨基、二萘基甲基氨基、二蒽基甲基氨基、二菲基甲基氨基、乙酰基、丙酰基、丁酰基、戊酰基、苯甲酰基、乙酰氧基、丙酰氧基、丁酰氧基、戊酰氧基、苯甲酰氧基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基、十一烷氧基、十二烷氧基、十三烷氧基、十四烷氧基、十五烷氧基、十六烷氧基、十七烷氧基、十八烷氧基、十九烷氧基、二十烷氧基、甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基、戊氧基羰基、甲氧基羰氧基、乙氧基羰氧基、丙氧基羰氧基、丁氧基羰氧基、戊氧基羰氧基、甲磺酰基、乙磺酰基、丙磺酰基、丁磺酰基、戊磺酰基等。优选的是可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基等碳数为1～10的烷基，苯基甲基、苯基乙基、萘基甲基、蒽基甲基、菲基甲基、芘基甲基等碳数为7～17的芳烷基，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、庚氧基、辛氧基、壬氧基、癸氧基等碳数为1～10的烷氧基，二苯基氨基、萘基苯基氨基、二萘基氨基、二蒽基氨基、二菲基氨基等碳数为12～28的二芳基氨基。
作为碳数为6～22的芳香族烃基或碳数为3～16的芳香族杂环基的情况下的具体例，可列举自苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、苯并二茚、苊烯、萉、菲、蒽、三聚茚、荧蒽、醋菲烯(acephenanthrylene)、苯并苊、三亚苯、芘、四芬、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四邻亚苯、胆蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、氧杂蒽、二苯并对二噁英、二苯并呋喃、迫位咕吨并咕吨、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噁噻、硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑、硒唑、噻唑、异噻唑、噁唑、呋咱、噻二唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、1，8，9-三氮杂蒽、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、或苯并异噻唑除去氢而生成的基。优选的是自苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮呯、喹噁啉、噌啉、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、呸啶、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩除去氢而生成的基。
在通式(1)、通式(2)中，R1～R7进一步具有取代基的情况下的取代基可以是氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、或碳数为1～20的烷基磺酰基。优选的是碳数为1～10的烷基、碳数为7～24的芳烷基、碳数为1～10的烷氧基、或碳数为12～36的二芳基氨基。另外，取代基数优选的是每1个R1～R7中为0～3，更优选的是0～2。
上述碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、或碳数为1～20的烷基磺酰基的具体例与上述R1～R7的具体例相同。
通式(1)与通式(2)所表示的化合物中的氢可被氘取代。
上述通式(1)及通式(2)所表示的化合物的优选的具体例如下所示，但并不限定于这些具体例。
通式(3)中，L3分别独立地表示氢或1价基。1价基优选的是氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、碳数为1～20的烷基磺酰基、碳数为6～22的芳香族烃基、碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～10个该芳香族烃基及芳香族杂环基的芳香族环连结而成的连结芳香族基。这些烷基、芳烷基、烯基、炔基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、酰基、酰氧基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、烷基磺酰基的具体例与R1～R7的具体例相同，芳香族烃基、芳香族杂环基、或2个～10个该芳香族烃基及芳香族杂环基的芳香族环连结而成的连结芳香族基的具体例与L1、L2的具体例相同，L3中的芳香族烃基或芳香族杂环基也可具有取代基，在具有取代基的情况下的取代基是氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、或碳数为1～20的烷基磺酰基。
优选的是在通式(3)中，L3的至少一个为式(e1)所表示的基。而且，通式(3)所表示的化合物优选的是通式(4)所表示的化合物。
在式(e1)及通式(4)中，L4分别独立地表示氢、氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、碳数为1～20的烷基磺酰基、碳数为6～22的芳香族烃基或碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～10个该芳香族烃基及芳香族杂环基的芳香族环连结而成的连结芳香族基，X2分别独立地表示CL4或氮，多个L4可相同也可不同，L4中的芳香族烃基或芳香族杂环基也可具有取代基，在具有取代基的情况下的取代基与L3相同。而且，E与通式(3)相同。
通式(4)所表示的化合物优选的是通式(5)所表示的化合物。在通式(5)中，E及L4与通式(4)同义。
在L4为烷基、芳烷基、烯基、炔基、二烷基氨基、二芳基氨基、二芳烷基氨基、酰基、酰氧基、烷氧基、烷氧基羰基、烷氧基羰氧基、烷基磺酰基、芳香族烃基、芳香族杂环基等的情况下，这些的具体例与上述L3中所说明的相同。
在通式(3)～通式(5)中，E表示氧或硫。而且，通式(3)～通式(5)所表示的化合物中的氢的一部分或全部可取代为氘。
通式(3)所表示的化合物的具体例如下所示，但并不限定于这些例示化合物。
而且，若两种主体材料的EA差大于0.1eV则获得良好的结果。在EA差为0.1eV以下的主体彼此的混合中，电子在发光层中的注入性几乎不变化，但通过混合EA差大于0.1eV的主体，可抑制电子在发光层中的注入性与在发光层中的传输性。其结果，电子在发光层内的封入变容易，可提供高效率且长寿命的元件。优选的是EA差可在0.2eV～1.5eV的范围。另外，EA值可测定主体材料薄膜中的由光电子光谱法(photoelectron spectroscopy)而所得的电离电位的值、与紫外-可见区域的吸收光谱(absorption spectrum)，使用根据其吸收端所求出的能隙(energy gap)的值而算出。其中，测定方法并不限定于此。另外，还可使用3种以上主体材料，在这种情况下，将EA最高的材料设为(H1)，将EA最低的材料设为(H2)，优选的是其EA差大于0.1eV。
两种主体材料可以在制成元件之前加以混合，使用1个蒸镀源进行蒸镀；也可以通过使用多个蒸镀源的共蒸镀等操作而在制成元件的时间点加以混合。关于主体材料的混合比(重量比)，并无特别限制，优选的是95∶5～5∶95的范围，更优选的是90∶10～10∶90的范围。
其次，参照附图对本发明的有机EL元件的结构加以说明，但本发明的有机EL元件的结构并不受所图示的任何限定。
(1)有机EL元件的构成
图1是示意性表示本发明中所使用的一般的有机EL元件的结构例的剖面图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示电子注入层，8表示阴极。在本发明的有机EL元件中，包含阳极、发光层、电子传输层及阴极作为必需层，但也可视需要设置其他层。所谓其他层，例如可列举空穴注入传输层或电子阻挡层及空穴阻挡层，但并不限定于这些。另外，空穴注入传输层表示空穴注入层与空穴传输层的任意一个或两个。
(2)基板
基板1成为有机电场发光元件的支撑体，使用石英或玻璃的板、金属板或金属箔、塑料膜或薄板等。特别优选的是玻璃板或聚酯、聚甲基丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚砜等的平滑且透明的合成树脂板。在使用合成树脂基板的情况下，需要留意阻气性。若基板的阻气性过小，则存在由于通过基板的外部气体而造成有机电场发光元件劣化的现象，因此欠佳。因此，在合成树脂基板的至少单面设置致密的氧化硅膜等而确保阻气性的方法也是优选的方法之一。
(3)阳极
在基板1上设置阳极2，阳极起到向空穴传输层注入空穴的作用。该阳极通常包含铝、金、银、镍、钯、铂等金属，铟和/或锡的氧化物、铟和/或锌的氧化物等金属氧化物，碘化铜等卤化金属，碳黑，或聚(3-甲基噻吩)、聚吡咯、聚苯胺等导电性高分子等。阳极的形成通常多数情况下利用溅镀法、真空蒸镀法等而进行。而且，在银等金属微粒子、碘化铜等微粒子、碳黑、导电性金属氧化物微粒子、导电性高分子细粉末等的情况下，也可通过将其分散于适当的粘合树脂溶液中，涂布于基板上而形成阳极。另外，在导电性高分子的情况下，还可通过电解聚合而直接在基板上形成薄膜，或者在基板1上涂布导电性高分子而形成阳极(《应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)》，第60卷，第2711页，1992年)。阳极也可由不同的物质层叠而形成。阳极的厚度因必要的透明性而异。在需要透明性的情况下，理想的是将可见光的穿透率设为通常为60％以上、优选的是80％以上，在这种情况下，厚度通常为5nm～1000nm，优选的是10nm～500nm左右。在可以不透明的情况下，阳极可与基板相同。而且，也可在上述阳极之上进一步层叠不同的导电材料。
(4)空穴传输层
在阳极2上设置空穴传输层4。在两者之间还可设置空穴注入层3。作为空穴传输层的材料所要求的条件，需要自阳极注入空穴的效率高、且可效率良好地传输所注入的空穴的材料。因此，要求电离电位小，对于可见光的光而言透明性高，且空穴迁移率大，另外稳定性优异，在制造时或使用时难以产生成为陷阱(trap)的杂质。而且，因为与发光层5相接，因此要求使来自发光层的发光消光、在与发光层之间形成激发复合体(exciplex)而并不使效率降低。除了上述的一般的要求以外，在考虑车载(on-vehicle)显示用的应用的情况，进一步对元件要求耐热性。因此，理想的是具有85℃以上的值作为Tg的材料。
作为可在本发明中使用的空穴传输材料，可使用现有的在该层中所使用的公知的化合物。例如，可列举包含2个以上三级胺且2个以上缩合芳香族环对氮原子进行取代的芳香族二胺(日本专利特开平5-234681号公报)、4，4′，4″-三(1-萘基苯基氨基)三苯基胺等具有星爆(starburst)结构的芳香族胺化合物(《发光杂志(J.Lumin.)》，第72卷～第74卷，第985页、1997年)、包含三苯基胺的四聚物的芳香族胺化合物(《化学通信(Chem.Commun.)》，第2175页、1996年)、2，2′，7，7′-四-(二苯基氨基)-9，9′-螺二芴等螺环化合物(《合成金属(Synth.Metals)》，第91卷、第209页、1997年)等。这些化合物可单独使用，也可视需要分别混合而使用。
而且，除了上述化合物以外，作为空穴传输层的材料，可列举聚乙烯咔唑、聚乙烯基三苯基胺(日本专利特开平7-53953号公报)、含有四苯基联苯胺的聚芳醚砜(polyarylene ether sulphone)(《先进技术聚合物(Polym.Adv.Tech.)》，第7卷、第33页、1996年)等高分子材料。
在利用涂布法而形成空穴传输层的情况下，添加一种或两种以上空穴传输材料、与视需要的并不成为空穴的陷阱的粘合树脂或涂布性改良剂等添加剂，使其溶解而制备涂布溶液，利用旋涂法等方法而涂布于阳极上，进行干燥而形成空穴传输层。粘合树脂可列举聚碳酸酯、聚芳酯、聚酯等。若粘合树脂的添加量多，则使空穴迁移率降低，因此理想的是添加量少，通常优选的是50重量％以下。
在利用真空蒸镀法而形成的情况下，将空穴传输材料放入至设置在真空容器内的坩埚中，用适当的真空泵将真空容器内排气至10-4Pa左右之后，对坩埚进行加热，使空穴传输材料蒸发，在与坩埚相向放置、形成有阳极的基板上形成空穴传输层。空穴传输层的膜厚通常为1nm～300nm，优选的是5nm～100nm。为了同样地形成此种薄的膜，一般经常使用真空蒸镀法。
(5)空穴注入层
还可以使空穴注入的效率进一步提高、且改善有机层整体对阳极的附着力为目的而在空穴传输层4与阳极2之间插入空穴注入层3。由于插入空穴注入层而具有如下的效果：使初始的元件的驱动电压降低，同时还抑制由恒定电流而连续驱动元件时的电压上升。作为空穴注入层中所使用的材料所要求的条件，要求可与阳极的接触良好地形成均匀的薄膜，热稳定、即玻璃化温度高，玻璃化温度要求为100℃以上。另外可列举电离电位低且容易自阳极注入空穴，空穴迁移率大。
为了该目的，迄今为止报告了铜酞菁等酞菁化合物(日本专利特开昭63-295695号公报)、聚苯胺(《应用物理快报(Appl.Phys.Lett.)》，第64卷、第1245页，1994年)、聚噻吩(《光学材料(Optical Materials)》，第9卷、第125页、1998年)等有机化合物，或溅镀·碳膜(《合成金属(Synth.Met.)》，第91卷、第73页、1997年)，或钒氧化物、钌氧化物、铝氧化物等金属氧化物(《物理杂志D(J.Phys.D)》，第29卷、第2750页、1996年)、1，4，5，8-萘四甲酸二酐(NTCDA)或六腈基六氮杂三亚苯(HAT)等P型有机物(WO2005-109542号公报)。这些化合物可单独使用，还可视需要而混合使用。即使在空穴注入层的情况下，可与空穴传输层同样地形成薄膜，在无机物的情况下，进一步使用溅镀法或电子束蒸镀法、等离子体化学气相沉积(Chemical Vapor Deposition，CVD)法。如上所述所形成的空穴注入层的膜厚通常为1nm～300nm，优选的是5nm～100nm。
(6)发光层
在空穴传输层4上设置发光层5。发光层可由单一的发光层而形成，也可将多个发光层以直接相接的方式层叠而构成。发光层含有至少两种主体材料与发光性掺杂剂。发光性掺杂剂优选的是荧光性发光材料或磷光性发光材料。至少两种主体材料是通式(1)或通式(2)的化合物的至少一种与通式(3)的化合物的至少一种的组合。
作为发光性掺杂剂的荧光性发光材料，可使用苝、红荧烯(rubrene)等缩合环衍生物、喹吖啶酮(quinacridone)衍生物、吩噁嗪酮660(phenoxazone 660)、DCMl、紫环酮(perinone)、香豆素衍生物(coumarin derivatives)、吡咯甲川(二氮杂苯并二茚)衍生物(pyrromethene(diaza indacene)derivatives)、花青色素(cyanine pigment)等。
作为发光性掺杂剂的磷光性发光材料，优选的是含有有机金属络合物，上述有机金属络合物包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金等的至少一种金属。具体而言可列举以下专利文献中所记载的化合物，但并不限定于这些化合物。
WO2009/073245号公报、WO2009/046266号公报、WO2007/095118号公报、WO2008/156879号公报、WO2008/140657号公报、US2008/261076号公报、日本专利特表2008-542203号公报、WO2008/054584号公报、日本专利特表2008-505925号公报、日本专利特表2007-522126号公报、日本专利特表2004-506305号公报、日本专利特表2006-513278号公报、日本专利特表2006-50596号公报、WO2006/046980号公报、WO2005/113704号公报、US2005/260449号公报、US2005/2260448号公报、US2005/214576号公报、WO2005/076380号公报、US2005/119485号公报、WO2004/045001号公报、WO2004/045000号公报、WO2006/100888号公报、WO2007/004380号公报、WO2007/023659号公报、WO2008/035664号公报等。
优选的磷光发光掺杂剂可列举：具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir(ppy)3等络合物类、Ir(bt)2·acac3等络合物类、PtOEt3等络合物类。将这些络合物类的具体例表示如下，但并不限定于下述化合物。
上述磷光发光掺杂剂在发光层中所含有的量可在2重量％～40重量％、优选的是5重量％～30重量％的范围。
发光层的膜厚并无特别限制，通常为1nm～300nm，优选的是5nm～100nm，可利用与空穴传输层同样的方法而形成薄膜。
(7)电子传输层
以使元件的发光效率进一步提高为目的而在发光层5与阴极8之间设置电子传输层6。作为电子传输层，优选的是可自阴极顺利地注入电子的电子传输性材料，可使用一般所使用的任意材料。满足此种条件的电子传输材料可列举Alq3等金属络合物(JP 59-194393A)、10-羟基苯并[h]喹啉的金属络合物、噁二唑衍生物、二苯乙烯基联苯衍生物、硅杂环戊二烯(silole)衍生物、3-或5-羟基黄酮金属络合物、苯并噁唑金属络合物、苯并噻唑金属络合物、三苯并咪唑基苯(USP 5，645，948)、喹噁啉化合物(JP6-207169A)、菲咯啉衍生物(JP5-331459A)、2-叔丁基-9，10-N，N′-二氰基蒽醌二亚胺、n型氢化非晶质碳化硅、n型硫化锌、n型硒化锌等。
电子传输层的膜厚通常为1nm～300nm、优选的是5nm～100nm。电子传输层可与空穴传输层同样地通过利用涂布法或真空蒸镀法层叠于发光层上而形成。通常使用真空蒸镀法。
(8)阴极
阴极8起到将电子注入至电子传输层6的作用。用作阴极的材料可使用在上述阳极2中所使用的材料，为了效率良好地注入电子，优选的是功函数低的金属，使用锡、镁、铟、钙、铝、银等适当的金属或这些的合金。具体例可列举镁-银合金、镁-铟合金、铝-锂合金等低功函数合金电极。
阴极的膜厚通常与阳极相同。以保护包含低功函数金属的阴极为目的而自其上进一步层叠功函数高且相对于大气稳定的金属层可增加元件的稳定性。为了该目的而使用铝、银、铜、镍、铬、金、铂等金属。
另外，在阴极8与电子传输层6之间插入LiF、MgF2、Li2O等极薄绝缘膜(0.1nm～5nm)作为电子注入层7也是使元件的效率提高的有效的方法。
另外，还可为与图1相反的结构，即在基板1上顺次层叠阴极8、电子注入层7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、空穴注入层3、阳极2，如上所述在至少一方为透明性高的2枚基板之间还可设置本发明的有机EL元件。在这种情况下，也可视需要追加层，或也可省略层。
本发明的有机EL元件可以是单一的元件、包含配置为阵列状的结构的元件、阳极与阴极配置为X-Y矩阵状的结构的任意者。根据本发明的有机EL元件，将发光层设为包含两种主体材料的混合主体，该主体材料中的至少一种使用特定的化合物，由此可获得即使是低电压，发光效率也高，且在驱动稳定性中也有较大改善的元件，在全彩或多色的面板中的应用中可发挥优异的性能。
以下，通过实施例对本发明加以更详细的说明，但本发明并不限定于这些实施例，只要不超出其要旨，可由各种形态而实施。
实施例1
在形成有膜厚为150nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法在真空度为4.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上形成厚度为20nm的铜酞菁(CuPc)作为空穴注入层，其次形成厚度为20nm的4，4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)作为空穴传输层。其次，自分别不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物1-2、作为第二主体的化合物3-87、作为发光层客体(guest)的三(2-苯基吡啶)铱(III)(Ir(PPy)3)，形成30nm的厚度作为发光层。此时，第一主体与第二主体与Ir(PPy)3的蒸镀速度比(气化物的体积速度比)为47∶47∶6。其次，形成厚度为10nm的双(2-甲基-8-喹啉基)4-苯基苯酚基铝(III)(BAlq)作为空穴阻挡层。其次，形成厚度为40nm的三-(8-羟基喹啉基)铝(III)(Alq3)作为电子传输层。进一步在电子传输层上形成厚度为0.5nm的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后在电子注入层上形成厚度为100nm的铝(Al)作为阴极，制作有机EL元件。
在所得的有机EL元件上连接外部电源而施加直流电压，结果观测到极大波长为517nm的发射光谱，可知获得来自Ir(PPy)3的发光。在表1中表示所制作的有机EL元件的亮度、外量子效率(external quantum efficiency)及亮度半衰寿命。
实施例2～实施例4
在实施例1中，使用表1中所记载的化合物作为发光层第二主体，除此以外与实施例1同样地进行而制作有机EL元件。在所得的有机EL元件上连接外部电源而施加直流电压，结果自任意的有机EL元件均观测到极大波长为517nm的发射光谱，可知获得来自Ir(PPy)3的发光。在表1中表示所制作的有机EL元件的亮度、外量子效率及亮度半衰寿命。
比较例1～比较例5
在实施例1中，单独使用表1中所记载的化合物作为发光层主体，除此以外与实施例1同样地进行而制作有机EL元件。另外，主体量设为与实施例1中的第1主体与第2主体的合计相同的量，客体量也同样。在所得的有机EL元件上连接电源而施加直流电压，结果自任意的有机EL元件均观测到极大波长为517nm的发射光谱，可知获得来自Ir(PPy)3的发光。在表1中表示所制作的有机EL元件的亮度、外量子效率及亮度半衰寿命。
亮度及外量子效率是驱动电流为2.5mA/cm2时的值，为初始特性。亮度半衰时间是初始亮度为1000cd/m2时的值。化合物编号是在上述化学式上所附的编号。H1是第1主体、H2是第2主体。亮度及外量子效率是初始特性，亮度半衰寿命是寿命特性。
[表1]
在表1中，将本发明的实施例1～实施例4与比较例1～比较例5加以比较可知：通过使用具有特定骨架的两种化合物作为发光层主体，亮度及外量子效率提高，亮度半衰时间变长。根据这些结果可知：根据本发明，可实现高效率、且显示出良好的寿命特性的有机EL磷光元件。
比较例6
在形成有膜厚为150nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法在真空度为4.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上形成厚度为20nm的CuPc作为空穴注入层，其次形成厚度为20nm的NPB作为空穴传输层。其次，自分别不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物1-2、作为第二主体的以下所示的化合物A、作为发光层客体的Ir(PPy)3，形成30nm的厚度作为发光层。此时，第一主体与第二主体与Ir(PPy)3的蒸镀速度比为47∶47∶6。进一步形成厚度为10nm的BAlq作为空穴阻挡层。其次，形成厚度为40nm的Alq3作为电子传输层。进一步在电子传输层上形成厚度为0.5nm的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后，在电子注入层上形成厚度为100nm的铝(Al)作为阴极，制作有机EL元件。
比较例7
而且，同样地制作单独使用下述化合物A作为发光层主体的有机EL元件。
在所得的有机EL元件上连接外部电源而施加直流电压，结果自两个有机EL元件观测到极大波长为517nm的发射光谱，可知获得来自Ir(PPy)3的发光。在表1中表示所制作的有机EL元件的亮度、外量子效率及亮度半衰寿命。
根据表1，对化合物1-2与化合物A的混合主体、与化合物A单独主体及化合物1-2单独主体(比较例1)加以比较，可知通过在发光层主体中使用化合物1-2与化合物A的混合主体，虽然亮度及外量子效率提高，但亮度半衰时间缩短。根据该结果可知：在使用特定骨架以外的化合物的混合主体作为发光层主体的情况下，存在驱动寿命特性劣化的情况。
实施例5
在形成有膜厚为150nm的包含ITO的阳极的玻璃基板上，利用真空蒸镀法在真空度为4.0×10-4Pa下层叠各薄膜。首先，在ITO上形成厚度为25nm的CuPc作为空穴注入层，其次形成厚度为10nm的NPB作为第一空穴传输层，进一步形成厚度为10nm的4，4′，4″-三(N-咔唑基)-三苯基胺(TCTA)作为第二空穴传输层。其次，自分别不同的蒸镀源共蒸镀作为第一主体的化合物1-114、作为第二主体的化合物3-87、作为发光层客体的三[1-(4′-氰基苯基)-3-甲基苯并咪唑-2-亚基-C2，C2′]-铱(III)(Ir(cn-pmic)3)，形成30nm的厚度作为发光层。此时，第一主体与第二主体与Ir(cn-pmic)3的蒸镀速度比为45∶45∶10。其次，形成厚度为10nm的2，9-二甲基-4，7-二苯基-1，10-菲咯啉(BCP)作为空穴阻挡层。其次，形成厚度为25nm的Alq3作为电子传输层。进一步在电子传输层上形成厚度为0.5nm的氟化锂(LiF)作为电子注入层。最后，在电子注入层上形成厚度为100nm的铝(Al)作为阴极，制作有机EL元件。
在所得的有机EL元件上连接外部电源而施加直流电压，结果观测到极大波长为460nm的发射光谱，可知获得来自Ir(cn-pmic)3的发光。在表2中表示所制作的有机EL元件的亮度、外量子效率及亮度半衰寿命。
实施例6
在实施例5中，使用化合物3-88作为发光层第二主体，除此以外与实施例5同样地进行而制作有机EL元件。在所得的有机EL元件上连接外部电源而施加直流电压，结果自任意的有机EL元件均观测到极大波长为460nm的发射光谱，可知获得来自Ir(cn-pmic)3的发光。在表2中表示所制作的有机EL元件的亮度、外量子效率及亮度半衰寿命。
实施例7
在实施例5中，使用化合物2-9作为发光第一主体，使用化合物3-87作为发光层第二主体，除此以外与实施例5同样地进行而制作有机EL元件。在所得的有机EL元件上连接外部电源而施加直流电压，结果自任意的有机EL元件均观测到极大波长为460nm的发射光谱，可知获得来自Ir(cn-pmic)3的发光。在表2中表示所制作的有机EL元件的亮度、外量子效率及亮度半衰寿命。
实施例8
在实施例5中，使用化合物2-9作为发光第一主体，使用化合物3-88作为发光层第二主体，除此以外与实施例5同样地进行而制作有机EL元件。在所得的有机EL元件上连接外部电源而施加直流电压，结果自任意的有机EL元件均观测到极大波长为460nm的发射光谱，可知获得来自Ir(cn-pmic)3的发光。在表2中表示所制作的有机EL元件的亮度、外量子效率及亮度半衰寿命。
比较例7～比较例10
在实施例5中，单独使用表2中所记载的化合物作为发光层主体，除此以外与实施例5同样地进行而制作有机EL元件。另外，主体量设为与实施例5中的第1主体与第2主体的合计相同的量，客体量也同样。在所得的有机EL元件上连接电源而施加直流电压，结果自任意的有机EL元件均观测到极大波长为460nm的发射光谱，可知获得来自Ir(cn-pmic)3的发光。在表2中表示所制作的有机EL元件的亮度、外量子效率及亮度半衰寿命。
亮度及外量子效率是驱动电流为2.5mA/cm2时的值，为初始特性。亮度半衰时间是初始亮度为1000cd/m2时的值。
[表2]
在表2中，将本发明的实施例5～实施例8与比较例7～比较例10加以比较可知：通过使用具有特定骨架的两种化合物作为发光层主体，亮度及外量子效率提高，亮度半衰时间显著变长。根据这些结果可知：根据本发明，可实现高效率、且显示出良好的寿命特性的有机EL磷光元件。
[产业上的可利用性]
本发明的有机EL元件在平板显示器(移动电话显示元件、车载显示元件、办公自动化(Office Automation，OA)计算机显示元件或电视等)、活用作为面发光体的特征的光源(照明、影印机的光源、液晶显示器或量表(gauge)类的背光光源)、显示板或标识灯等中的应用中，其技术价值大。

Claims (7)

1.一种有机电场发光元件，其是在对向的阳极与阴极之间包含1个以上发光层的有机电场发光元件，其中：至少一个发光层含有至少两种主体材料与至少一种发光性掺杂剂，所述至少两种主体材料是选自下述通式(1)～通式(2)的任意通式所表示的化合物的材料的至少一种、以及选自下述通式(3)所表示的化合物的材料的至少一种；
此处，环a、环c、环c'分别独立地表示在2个邻接环的任意位置所缩合且由式(a1)所表示的芳香环或杂环，
环b、环d、环d'分别独立地表示在2个邻接环的任意位置所缩合且由式(b1)所表示的杂环，
X1表示CR7或N，
Ar1表示碳数为3～6的单环的芳香族杂环基，Ar2表示碳数为6～22的芳香族烃基、或碳数为3～6的单环的芳香族杂环基，
Z表示选自碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～10个碳数为6～22的芳香族烃基及所述芳香族杂环基的芳香族环连结而成的连结芳香族基的2价连结基，但键结于N上的基是碳数为6～22的芳香族烃基或碳数为3～6的单环的芳香族杂环基，
R1～R7分别独立地表示氢、氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、碳数为1～20的烷基磺酰基、碳数为6～22的芳香族烃基或碳数为3～16的芳香族杂环基，
L1、L2分别独立地表示碳数为6～22的芳香族烃基、碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～10个所述芳香族烃基及芳香族杂环基的芳香族环连结而成的连结芳香族基，
p、q表示0～7的整数，h、i、j、k、l及m表示4的整数，n表示2的整数，L1、L2、及R1～R7在存在多个的情况下，分别可相同也可不同，所述Ar1、Ar2、L1、L2、Z、及R1～R7中的芳香族烃基或芳香族杂环基也可具有取代基，在具有取代基的情况下的取代基是氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、或碳数为1～20的烷基磺酰基，
此处，L3分别独立地表示氢、或1价取代基，E表示氧或硫。
2.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中，选自通式(1)～通式(2)的任意通式所表示的化合物的材料与选自通式(3)所表示的化合物的材料的电子亲和力之差大于0.1eV。
3.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中，在通式(1)～通式(2)中，X1为CR7。
4.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中，通式(3)中的L3的至少一个是式(e1)所表示的1价基；
此处，L4分别独立地表示氢、氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、碳数为1～20的烷基磺酰基、碳数为6～22的芳香族烃基或碳数为3～16的芳香族杂环基、或2个～10个所述芳香族烃基及芳香族杂环基的芳香族环连结而成的连结芳香族基，
X2分别独立地表示CL4或氮，
L4中的芳香族烃基或芳香族杂环基也可具有取代基，在具有取代基的情况下的取代基是氰基、碳数为1～20的烷基、碳数为7～38的芳烷基、碳数为2～20的烯基、碳数为2～20的炔基、碳数为2～40的二烷基氨基、碳数为12～44的二芳基氨基、碳数为14～76的二芳烷基氨基、碳数为2～20的酰基、碳数为2～20的酰氧基、碳数为1～20的烷氧基、碳数为2～20的烷氧基羰基、碳数为2～20的烷氧基羰氧基、或碳数为1～20的烷基磺酰基。
5.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中，通式(3)所表示的化合物是通式(4)所表示的化合物；
此处，X2、L4、及E与通式(3)及式(e1)中的X2、L4、及E同义。
6.根据权利要求5所述的有机电场发光元件，其中，通式(4)所表示的化合物是通式(5)所表示的化合物；
此处，L4、及E与通式(4)中的L4、及E同义。
7.根据权利要求1所述的有机电场发光元件，其中：所述发光性掺杂剂是包含有机金属络合物的磷光发光掺杂剂，所述有机金属络合物包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂及金的至少一种金属。
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Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2821459B1 (en) * 2013-07-01 2017-10-04 Cheil Industries Inc. Composition and organic optoelectric device and display device
EP3174115B1 (en) * 2014-07-23 2020-05-20 Nissan Chemical Corporation Charge transport material
EP3034507A1 (en) 2014-12-15 2016-06-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd 1-functionalized dibenzofurans and dibenzothiophenes for organic light emitting diodes (OLEDs)
KR102554061B1 (ko) * 2015-03-30 2023-07-11 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
EP3279961B1 (en) * 2015-03-30 2023-07-19 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element
KR102168778B1 (ko) * 2015-04-27 2020-10-22 코니카 미놀타 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자용 재료, 유기 일렉트로루미네센스 소자, 표시 장치 및 조명 장치
KR20170001552A (ko) * 2015-06-26 2017-01-04 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수종의 호스트 재료와 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102042191B1 (ko) 2016-03-23 2019-11-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102054276B1 (ko) 2016-06-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102027961B1 (ko) 2016-06-29 2019-10-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR102050000B1 (ko) 2016-07-12 2019-11-28 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
KR20180007617A (ko) * 2016-07-13 2018-01-23 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
WO2018012780A1 (ko) * 2016-07-14 2018-01-18 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180010533A (ko) * 2016-07-21 2018-01-31 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US11205755B2 (en) * 2016-07-29 2021-12-21 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using same, and electronic device thereof
KR102054277B1 (ko) 2016-07-29 2019-12-10 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
EP3522246B1 (en) * 2016-09-30 2021-09-01 NIPPON STEEL Chemical & Material Co., Ltd. Organic electroluminescent element
KR102199076B1 (ko) 2017-01-05 2021-01-07 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN110431681B (zh) 2017-03-23 2022-01-18 日铁化学材料株式会社 有机电场发光元件
WO2019190230A1 (ko) * 2018-03-28 2019-10-03 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1518849A (zh) * 2001-06-15 2004-08-04 ������������ʽ���� 有机电致发光元件
CN101939296A (zh) * 2007-12-28 2011-01-05 通用显示公司 磷光发光二极管中的含咔唑材料

Family Cites Families (53)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JP3562652B2 (ja) 1992-04-03 2004-09-08 パイオニア株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH06207169A (ja) 1992-11-17 1994-07-26 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPH0753953A (ja) 1993-08-19 1995-02-28 Mitsubishi Chem Corp 有機電界発光素子
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
US5942340A (en) 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
US6939624B2 (en) 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
CN101924190B (zh) 2000-08-11 2012-07-04 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
US6916554B2 (en) 2002-11-06 2005-07-12 The University Of Southern California Organic light emitting materials and devices
EP1534799A4 (en) 2002-08-16 2008-02-27 Univ Southern California ELECTROLUMINESCENT ORGANIC MATERIALS AND DEVICES
US20040086743A1 (en) 2002-11-06 2004-05-06 Brown Cory S. Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US6858327B2 (en) 2002-11-08 2005-02-22 Universal Display Corporation Organic light emitting materials and devices
US7279232B2 (en) 2004-01-26 2007-10-09 Universal Display Corporation Electroluminescent stability
US7332232B2 (en) 2004-02-03 2008-02-19 Universal Display Corporation OLEDs utilizing multidentate ligand systems
US7365360B2 (en) 2004-05-11 2008-04-29 Lg. Chem, Ltd. Organic electronic device
US7534505B2 (en) 2004-05-18 2009-05-19 The University Of Southern California Organometallic compounds for use in electroluminescent devices
US7279704B2 (en) 2004-05-18 2007-10-09 The University Of Southern California Complexes with tridentate ligands
WO2005113704A2 (en) 2004-05-18 2005-12-01 The University Of Southern California Luminescent compounds with carbene ligands
US20060008670A1 (en) 2004-07-06 2006-01-12 Chun Lin Organic light emitting materials and devices
WO2006004164A1 (ja) 2004-07-06 2006-01-12 Canon Kabushiki Kaisha ディザパターン製造方法
EP1763902B1 (en) 2004-07-07 2018-08-29 Universal Display Corporation Stable and efficient electroluminescent materials
WO2006100888A1 (ja) 2005-03-22 2006-09-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機ｅｌ素子用材料、有機ｅｌ素子、表示装置及び照明装置
US7902374B2 (en) 2005-05-06 2011-03-08 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US9051344B2 (en) 2005-05-06 2015-06-09 Universal Display Corporation Stability OLED materials and devices
US20090039771A1 (en) 2005-07-01 2009-02-12 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, display device and lighting device
JP5130913B2 (ja) 2005-08-25 2013-01-30 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US7915415B2 (en) 2006-02-10 2011-03-29 Universal Display Corporation Metal complexes of cyclometallated imidazo[1,2-f]phenanthridine and diimidazo[1,2-a:1′,2′-c]quinazoline ligands and isoelectronic and benzannulated analogs thereof
JP5644050B2 (ja) 2006-09-20 2014-12-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料
EP2080762B1 (en) 2006-11-09 2016-09-14 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Compound for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device
US8778508B2 (en) 2006-12-08 2014-07-15 Universal Display Corporation Light-emitting organometallic complexes
KR101634392B1 (ko) 2007-03-08 2016-06-28 유니버셜 디스플레이 코포레이션 인광성 물질
US7993763B2 (en) 2007-05-10 2011-08-09 Universal Display Corporation Organometallic compounds having host and dopant functionalities
WO2008156879A1 (en) 2007-06-20 2008-12-24 Universal Display Corporation Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials
TWI551594B (zh) * 2007-08-08 2016-10-01 環球展覽公司 有機電發光材料及裝置
US8067100B2 (en) 2007-10-04 2011-11-29 Universal Display Corporation Complexes with tridentate ligands
WO2009085344A2 (en) * 2007-12-28 2009-07-09 Universal Display Corporation Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes
US8703303B2 (en) 2008-05-08 2014-04-22 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device having a light-emitting layer comprising a host material of two or more compounds
EP2403028B1 (en) 2009-02-27 2014-11-12 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
TWI471405B (zh) * 2009-03-31 2015-02-01 Nippon Steel & Sumikin Chem Co A phosphorescent element material, and an organic electroluminescent device using the same
KR101758865B1 (ko) * 2009-12-28 2017-07-17 신닛테츠 수미킨 가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
EP2423209B1 (en) 2010-04-20 2015-08-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Bis-carbazole derivative, material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element using same
CN103026521B (zh) * 2010-04-28 2016-11-09 通用显示公司 沉积预混合的材料
JP2012028634A (ja) 2010-07-26 2012-02-09 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6007467B2 (ja) 2010-07-27 2016-10-12 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、
JP5727038B2 (ja) * 2010-12-20 2015-06-03 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニーＥ．Ｉ．Ｄｕ Ｐｏｎｔ Ｄｅ Ｎｅｍｏｕｒｓ Ａｎｄ Ｃｏｍｐａｎｙ 電子技術応用のための組成物
EP2757607B1 (en) 2011-09-12 2016-02-10 Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent element
WO2013084885A1 (ja) 2011-12-05 2013-06-13 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101704150B1 (ko) * 2011-12-05 2017-02-07 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자용 재료 및 유기 전기발광 소자
WO2013145923A1 (ja) * 2012-03-30 2013-10-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013168688A1 (ja) * 2012-05-10 2013-11-14 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
JP5880274B2 (ja) * 2012-05-21 2016-03-08 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1518849A (zh) * 2001-06-15 2004-08-04 ������������ʽ���� 有机电致发光元件
CN101939296A (zh) * 2007-12-28 2011-01-05 通用显示公司 磷光发光二极管中的含咔唑材料

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