CN102754238B - 有机电致发光元件 - Google Patents

有机电致发光元件 Download PDF

Info

Publication number
CN102754238B
CN102754238B CN201180009111.3A CN201180009111A CN102754238B CN 102754238 B CN102754238 B CN 102754238B CN 201180009111 A CN201180009111 A CN 201180009111A CN 102754238 B CN102754238 B CN 102754238B
Authority
CN
China
Prior art keywords
formula
layer
compound
carbon number
organic
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201180009111.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102754238A (zh
Inventor
甲斐孝弘
古森正树
山本敏浩
松本惠
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nippon Steel Chemical and Materials Co Ltd
Original Assignee
Nippon Steel Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Steel Chemical Co Ltd filed Critical Nippon Steel Chemical Co Ltd
Publication of CN102754238A publication Critical patent/CN102754238A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102754238B publication Critical patent/CN102754238B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
    • C07D487/12—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D487/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Abstract

本发明提供一种有机电致发光元件（有机EL元件），其可改善元件的发光效率、充分地确保驱动稳定性并且具有简略的结构。该有机EL元件在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有发光层，该发光层含有磷光发光性掺杂剂和7个以上的环缩合而成的多环稠环化合物作为主体材料。上述多环稠环化合物具有使2个以上的吲哚环与咔唑环缩合的结构，作为其具体例，有下述式表示的化合物。

Description

有机电致发光元件
技术领域
本发明涉及一种含有吲哚并咔唑化合物的有机电致发光元件，详细而言，涉及一种对由有机化合物形成的发光层施加电场而释放光的薄膜型器件。
背景技术
通常，作为有机电致发光元件（以下，称为有机EL元件）的最简单的结构是由发光层和夹持该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象：如果在两电极间施加电场，则电子从阴极注入且空穴从阳极注入，它们在发光层进行复合，释放光。
近年来，对使用了有机薄膜的有机EL元件进行了开发。特别是为了提高发光效率，而以提高从电极注入载流子的效率作为目的进行电极种类的最优化，通过对在电极间以薄膜的形式设置由芳香族二胺形成的空穴输送层和由8-羟基喹啉铝配合物（以下，称为Alq3）形成的发光层而成的元件进行开发，从而与以往的使用了蒽等单晶的元件相比，发光效率得到了大幅度改善，所以以在具有自发光·高速响应性之类的特征的高性能平板中的实用化为目标而继续发展。
另外，作为提高元件的发光效率的尝试，研究了不是使用荧光而是使用磷光。虽然以设置了上述的由芳香族二胺形成的空穴输送层和由Alq3形成的发光层而成的元件为代表的大多元件是利用了荧光发光，但通过使用磷光发光、即利用从三重态激发状态的发光，从而期待与以往的使用荧光（单重态）的元件相比，提高3～4倍左右的效率。为了该目的，研究了将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物制成发光层，但只能得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试，研究了使用铕配合物，但这也不能达到高效率的发光。近年来，如专利文献1中举出的那样，以发光的高效率化、长寿命化为目的，以铱配合物等有机金属配合物为中心大量进行磷光发光掺杂剂材料的研究。
专利文献1:日本特表2003-515897号公报
专利文献2:日本特开2001-313178号公报
专利文献3:日本专利-4388590号公报
专利文献4:日本WO2009-148015号公报
专利文献5:日本特开2006-193729号公报
为了得到高发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。对于作为主体材料提出的代表例，可举出专利文献2中介绍的咔唑化合物中的4,4′-双（9-咔唑基）联苯（以下，称为CBP）。将CBP用作以三（2-苯基吡啶）合铱配合物（以下，称为Ir（ppy）3）为代表的绿色磷光发光材料的主体材料时，由于CBP易于流过空穴且难以流过电子的特性，所以电荷注入平衡崩溃，过度的空穴流出到电子输送层侧，结果来自Ir（ppy）3的发光效率降低。
要想在有机EL元件中得到高的发光效率，需要具有高三重态激发能量、并且两种电荷（空穴·电子）注入输送特性获得平衡的主体材料。进而，期望电化学稳定、具备高耐热性和优异的非晶稳定性的化合物，从而寻求进一步的改进。
专利文献3中公开了以下所示的化合物作为主体材料。
然而，该文献仅示出了使用具有吲哚并咔唑骨架和含氮杂环的化合物，并没有公开具有使7个以上的含氮5员环和芳香族烃6员环交替缩合而成的骨架的化合物。
另外，专利文献4中公开了以下所示的化合物作为主体材料。
然而，该文献虽然公开了含硫属元素5员环和芳香族烃6员环交替缩合而成的化合物，但没有具体公开7个以上的含氮5员环和芳香族烃6员环交替缩合的化合物，且没有公开其有用性。
进而，专利文献5中公开了以下所示的化合物。
然而，上述化合物仅公开了作为薄膜晶体管使用，并没有公开作为有机EL元件使用。
发明内容
为了将有机EL元件应用于平板显示器等显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时，充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，目的在于提供一种具有高效率且高驱动稳定性的在实用上有效的有机EL元件以及适用于它的化合物。
本发明人等进行了深入研究，结果发现通过将用芳香族烃基连接有含氮芳香族杂环而成的吲哚并咔唑化合物用作有机EL元件，可显示出优异的特性，从而完成了本发明。
本发明涉及一种有机电致发光元件，其在基板上层叠有阳极、含有磷光发光层的有机层以及阴极，其特征在于，在选自发光层、空穴输送层、电子输送层、空穴阻挡层以及电子阻挡层中的至少一个有机层中，含有通式（1）表示的化合物。
通式（1）中，Z表示从式（1a）表示的化合物中除去该化合物所具有的一个Ar而生成的基团，L表示碳原子数为6～50的芳香族烃基或者碳原子数为3～50的芳香族杂环基，m表示1～4的整数。m为2以上时，Z可以相同，也可以不相同。
式（1a）中，环A表示与邻接环在任意的位置进行缩合的式（1b）表示的烃环，环B表示与邻接环在任意的位置进行缩合的式（1c）表示的杂环，n表示2～4的整数。式（1a）和（1b）中，多个R各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的脂肪族烃基、碳原子数为6～18的芳香族烃基或者碳原子数为3～17的芳香族杂环基。式（1a）和（1c）中，多个Ar各自独立地表示碳原子数为6～50的芳香族烃基或者碳原子数为3～50的芳香族杂环基。其中，L和多个Ar中的至少一个为从式（1d）表示的化合物中除去氢而生成的m价或1价的基团。
式（1d）中，X表示次甲基、氮或C-Ar1，但至少一个为氮。Ar1各自独立地表示碳原子数为6～50的芳香族烃基或者碳原子数为3～50的芳香族杂环基。
在通式（1）中，优选m为1或2。另外，优选式（1a）中的n为2。
进而，优选式（1a）为下述式（2）～（4）中的任一个。
式（2）～（4）中，Ar和R表示式（1a）、（1b）以及（1c）。
另外，本发明的有机电致发光元件优选含有上述化合物的有机层为含有磷光发光掺杂剂的发光层。
通式（1）表示的化合物采用7个以上的含氮5员环和芳香族烃6员环交替缩合而成的形状。认为通过将该化合物用于有机EL元件，从而显示出良好的空穴和电子的注入输送特性，并且具有高耐久性。使用它的有机EL元件的驱动电压低，特别是在发光层中含有该化合物时，两种电荷的平衡变得良好，因而复合概率提高，另外认为，由于具有最低激发三重态的高能量，所以具有能够有效地抑制三重态激发能量从掺杂剂向主体分子移动等特征，因而获得优异的发光特性。并且，显示出良好的非晶特性和高热稳定性，另外认为，由于电化学稳定，所以实现了驱动寿命长、耐久性高的有机EL元件。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一个结构例的剖视图。
具体实施方式
本发明的有机电致发光元件含有上述通式（1）表示的化合物。即，具有如式（1a）表示的那样在吲哚并咔唑环进一步连接1～3个吲哚环并缩合而成的骨架。而且，在上述骨架中的氮上至少具有一个没有稠环结构的含氮杂环。
在通式（1）中，L表示m价的碳原子数为6～50的芳香族烃基或者碳原子数为3～50的芳香族杂环基。优选是碳原子数为6～18的芳香族烃基、碳原子数为3～18的芳香族杂环基。
作为具体的芳香族烃基或者芳香族杂环基，可举出苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、苯并苊烯、9,10-苯并菲、芘、1,2-苯并蒽、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四伸苯、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、庚芬、皮蒽、卵苯、碗烯、苯并[c]苉（Fulminene）、蒽嵌蒽、二苯并[de,mn]丁省（zethrene）、三苯并[de,kl，rst]戊芬（terrylene）、丁省并丁省（Naphthacenonaphthacene）、三亚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、Oxathrene（オキサトレン）、二苯并呋喃、迫位呫吨并呫吨（peri-xanthenoxanthene）、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噻硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并[2,3-b]噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑（tellurazole）、硒唑（selenazole）、噻唑、异噻唑、唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮杂卓、喹喔啉、邻二氮杂萘、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩嗪、三氮蒽（Anthyridine）、苯并[lmn]菲啶（Thebenidine）、喹叨啉（quindoline）、吲哚并[2,3-b]喹啉（Quinindoline）、吲哚并[3,2-c]吖啶（Acrindoline）、异吲哚并[2,1-a]萘嵌间二氮杂苯（Phthaloperine）、二苯并[e,e′]苯并[1,2-b:4,5-b′]双[1,4]噻嗪（Triphenodithiazine）、二苯并[e,e′]苯并[1,2-b:4,5-b′]双[1,4]嗪（Triphenodioxazine）、四苯并[a,c,h，j]吩嗪（Phenanthrazine）、蒽吖嗪（Anthrazine）、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并唑、苯并异唑、苯并异噻唑或者从连接多个这些芳香环而成的芳香族化合物中除去氢而生成的基团等。优选为苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮杂卓、喹喔啉、邻二氮杂萘、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑、吲哚并咔唑、或者从连接多个这些芳香环而成的芳香族化合物中除去氢而生成的基团等。应予说明，为由连接多个芳香环而成的芳香族化合物生成的基团的情况下，连接的个数优选为2～10，更优选为2～7，连接的芳香环可以相同，也可以不同。此时，与式（1a）表示的环的N相结合的L的结合位置没有限定，可以是连接的芳香环的末端部的环、也可以是中央部的环。此处，芳香环是指芳香族烃环和芳香族杂环的总称。
此处，连接多个芳香环而生成的基团为2价基团时，例如，由下述式（11）～（13）表示。
（式（11）～（13）中，Ar4～Ar9表示取代或无取代的芳香环）
作为连接多个上述芳香环而产生的基团的具体例，例如可举出从联苯、三联苯、联吡啶、联嘧啶、联三嗪、三联吡啶、双-三嗪基苯（ビストリァジルベンゼン）、二咔唑基苯、咔唑基联苯、二咔唑基联苯、吲哚并咔唑基三嗪、苯基三联苯、咔唑基三联苯、联萘、苯基吡啶、苯基咔唑、二苯基咔唑、二苯基吡啶、苯基嘧啶、二苯基嘧啶、苯基三嗪、二苯基三嗪、苯基萘、二苯基萘、吲哚并咔唑基苯、吲哚并咔唑基吡啶、吲哚并咔唑基三嗪等中除去氢而生成的基团。
上述芳香环可以具有取代基，具有取代基的情况下，作为优选的取代基，有碳原子数为1～4的烷基、碳原子数为3～6的环烷基、碳原子数为1～2的烷氧基、乙酰基或者碳原子数为6～24的二芳基氨基。具有多个取代基时，可以相同，也可以不相同。应予说明，上述芳香环具有取代基时，其碳原子数的计算包括取代基的碳原子数。
在通式（1）中，Z表示从式（1a）表示的化合物中除去一个Ar而生成的基团。
在式（1a）中，环A表示与邻接环缩合的式（1b）表示的烃环，环B表示与邻接环缩合的式（1c）表示的杂环。式（1b）表示的烃环可以与邻接环在任意的位置进行缩合，但结构上可缩合的位置受到限制。即，该烃环具有6个边，但邻接的边不能分别与2个邻接环进行缩合。另外，式（1c）表示的杂环可以与邻接环在任意的位置进行缩合，但此时结构上可缩合的位置也受到限制。该杂环具有5个边，但邻接的边不能分别与2个邻接环进行缩合，另外，不能用含有N的边与邻接环进行缩合。因此，式（1a）表示的化合物的骨架的个数也受到限制，随着n的个数的增加，骨架的个数也增加。
在式（1a）中，n表示2～4的整数。优选n为2或3的整数，更优选n为2。此时，n个的环A和B可以相同，也可以不相同。另外，环A和B的缩合位置可以相同也可以不同。
在式（1a）和（1b）中，R各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的脂肪族烃基、碳原子数为6～18的芳香族烃基或者碳原子数为3～17的芳香族杂环基。优选表示氢、碳原子数为1～6的脂肪族烃基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基（トリアジル基），更优选表示氢、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基。
在式（1a）和（1c）中，Ar各自独立地表示碳原子数为6～50的芳香族烃基或者碳原子数为3～50的芳香族杂环基。更优选碳原子数为6～18的芳香族烃基、碳原子数为3～18的芳香族杂环基或者将多个这些芳香环连接而成的芳香族化合物。连接多个芳香环时，其总碳原子数为6～50。芳香族烃基或者芳香族杂环基的具体例除了它们为1价以外，与L的具体例相同。
在式（1）中，L、Ar中的至少一个为由式（1d）表示的化合物产生的m价或者1价的基团。应予说明，虽然存在多个Ar，但Ar为上述的m价或者1价的基团时，其中一个为该基团即可。
在式（1d）中，X表示次甲基、氮或者C-Ar1，至少一个为氮。应予说明，为m价或者1价的基团时，m个或者一个次甲基为从其中除去氢而生成的碳。
在式（1d）中，X为氮时，其总数优选为1～4的整数，更优选为1～3的整数。其中，为m价的基团的情况下，m＋氮的总计为6以下。
在式（1d）中，X为C-Ar1时，其总数优选为1～3的整数，更优选为1或者2。
式（1d）中，Ar1各自独立地表示碳原子数为6～50的芳香族烃基或者碳原子数为3～50的芳香族杂环基。优选碳原子数为6～18的芳香族烃基、碳原子数为3～18的芳香族杂环基或者连接多个这些芳香环而成的芳香族化合物。连接多个芳香环的情况下，其总碳原子数为6～50。芳香族烃基或者芳香族杂环基的具体例除了它们为1价以外，与L的具体例相同。
在通式（1）中，m为1～4的整数。优选为1～3的整数，更优选m为1或者2。
在通式（1）中，m为2以上时，式（1a）中的n的数和环A、B的缩合位置可以相同，也可以不相同。
通式（1）表示的吲哚并咔唑化合物可以根据目标化合物的结构选择原料，使用公知的方法进行合成。
例如，二吲哚并[2,3-a:3’,2’-i]咔唑骨架（A）二吲哚并[2,3-a:2′,3′-h]咔唑骨架（B）二吲哚并[3,2-b:2’,3’-h]咔唑骨架（C）可以参考The Journalof Organic Chemistry,2004,Vol.69（17），5705以及ORGANICLETTERS,2004,Vol.6,No.19,3413中所示的合成例利用以下的反应式进行合成。
二吲哚并[2,3-a:3’,2’-i]咔唑骨架（A）
二吲哚并[2,3-a:2’,3’-h]咔唑骨架（B）
二吲哚并[3,2-b:2’,3’-h]咔唑骨架（C）
按照常规方法，使对应的芳香族基团取代在上述反应式中得到的各骨架的氮上的氢，由此能够合成通式（1）表示的化合物。
以下示出通式（1）表示的化合物的具体例，但用于本发明的有机电致发光元件的材料并不限于这些。化学式所附的编号为化合物编号。
通过在基板上层叠阳极、多个有机层以及阴极而成的有机EL元件中的至少一个有机层中含有通式（1）表示的化合物，从而获得优异的有机电致发光元件。作为含有的有机层，有发光层、电子输送层、空穴阻挡层或者电子阻挡层。更优选为含有其作为含磷光发光掺杂剂的发光层的主体材料。
接下来，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件，在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有至少具有一个发光层的有机层，并且选自发光层、电子输送层、空穴阻挡层或者电子阻挡层中的至少一个有机层含有通式（1）表示的化合物。在发光层中同时含有磷光发光掺杂剂以及通式（1）表示的化合物是有利的。
接下来，对本发明的有机EL元件的结构，参照附图进行说明，本发明的有机EL元件的结构并不限于任何图示。
图1是表示用于本发明的通常的有机EL元件的结构例的剖视图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴输送层，5表示发光层，6表示电子输送层，7表示阴极。本发明的有机EL元件中可以与发光层邻接地具有激子阻挡层，另外，在发光层与空穴注入层之间也可以具有电子阻挡层。激子阻挡层可插入到发光层的阳极侧、阴极侧中的任一侧，也可同时插入双方。本发明的有机EL元件中，作为必须的层具有基板、阳极、发光层以及阴极，但在除必须的层以外的层中也可以具有空穴注入输送层、电子注入输送层，进而可以在发光层与电子注入输送层之间具有空穴阻挡层。应予说明，空穴注入输送层表示空穴注入层和空穴输送层中的任一个或者两者，电子注入输送层表示电子注入层和电子输送层中的任一个或者两者。
应予说明，也可以采用与图1相反的结构，即，在基板1上按顺序层叠阴极7、电子输送层6、发光层5、空穴输送层4、阳极2，此时，也可以根据需要追加或省略层。
－基板－
本发明的有机EL元件优选被支承于基板上。该基板没有特别限制，为以往惯用于有机EL元件的基板即可，例如，可使用由玻璃、透明塑料、石英等形成的基板。
－阳极－
作为有机EL元件中的阳极，优选使用将功函数大的（4eV以上）金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阳极。作为这样的电极物质的具体例，可举出Au等金属、CuI、氧化铟锡（ITO）、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用能够用IDIXO（In2O3－ZnO）等非晶制成透明导电膜的材料。对于阳极，可以利用蒸镀、溅射等方法将这些电极物质形成薄膜，利用光刻法形成所需形状的图案，或者不怎么需要图案精度时（100μm以上程度），也可以在上述电极物质的蒸镀、溅射时介由所需形状的掩模形成图案。或者使用如有机导电性化合物那样能够涂布的物质的情况下，也可以使用印刷方式、涂覆方式等湿式成膜法。从该阳极取出发光时，优选透射率比10％大，并且作为阳极的片材电阻优选为数百Ω／□以下。进而，膜厚根据材料，通常在10～1000nm、优选在10～200nm的范围内进行选择。
－阴极－
另一方面，作为阴极，使用将功函数小的（4eV以下）金属（称为电子注入性金属）、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可举出钠、钠－钾合金、镁、锂、镁／铜混合物、镁／银混合物、镁／铝混合物、镁／铟混合物、铝／氧化铝（Al2O3）混合物、铟、锂／铝混合物、稀土类金属等。这些物质中，从对于电子注入性和氧化等的耐久性考虑，优选电子注入性金属与作为比其功函数的值大且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁／银混合物、镁／铝混合物、镁／铟混合物、铝／氧化铝（Al2O3）混合物、锂／铝混合物、铝等。阴极可以通过利用蒸镀、溅射等方法将这些电极物质形成薄膜而制成。另外，作为阴极的片材电阻，优选为数百Ω／□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选在50～200nm的范围内进行选择。应予说明，为了使发出的光透过，有机EL元件的阳极和阴极中的任一方如果为透明或者半透明，则发光亮度提高，是优选的。
另外，在阴极上使上述金属以1～20nm的膜厚成膜后，通过在其上使在阳极的说明中举出的导电性透明材料成膜，能够制成透明或者半透明的阴极，通过应用其，能够制成阳极和阴极双方具有透射性的元件。
－发光层－
发光层为磷光发光层，含有磷光发光掺杂剂和主体材料。作为磷光发光掺杂剂材料，可以含有含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂以及金中的至少一个金属的有机金属配合物。上述有机金属配合物在上述现有技术文献等中是公知的，可以选择它们来使用。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可举出具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir（ppy）3等配合物类、（Bt）2Iracac等配合物类、（Btp）Ptacac等配合物类。以下示出这些配合物类的具体例，并不限于下述的化合物。
上述磷光发光掺杂剂在发光层中的含量优选在1～50重量％的范围。更优选为5～30重量％。
作为发光层的主体材料，优选使用上述通式（1）表示的化合物。但是，将该化合物用于除发光层以外的其他任何有机层时，用于发光层的材料也可以是除该化合物以外的其他主体材料。另外，也可以并用该化合物和其他的主体材料。进而，也可以并用多种公知的主体材料进行使用。
作为可使用的公知的主体化合物，优选具有空穴输送能力、电子输送能力、并且可防止发光的长波长化、还具有高玻璃化转变温度的化合物。
这样的其他的主体材料由大量的专利文献等获知，所以可从中进行选择。作为主体材料的具体例，并没有特别限定，可举出吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘并苝（ナフタレンペリレン）等杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8―羟基喹啉衍生物的金属配合物或金属酞菁、苯并唑或苯并噻唑衍生物的金属配合物为代表的各种金属配合物、聚硅烷系化合物、聚（N-乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
－注入层－
注入层是为了降低驱动电压、提高发光亮度而设置于电极与有机层之间的层，具有空穴注入层和电子注入层，也可以存在于阳极与发光层或空穴输送层之间、以及阴极与发光层或电子输送层之间。注入层可根据需要进行设置。
－空穴阻挡层－
空穴阻挡层在广义上具有电子输送层的功能，由具有输送电子的功能且输送空穴的能力非常小的空穴阻挡材料形成，通过输送电子并且阻挡空穴，能够提高电子与空穴的复合概率。
空穴阻挡层中优选使用通式（1）表示的化合物，但将该化合物用于其他的任何有机层的情况下，也可以使用公知的空穴阻挡层材料。另外，作为空穴阻挡层材料，可以根据需要使用后述的电子输送层的材料。
－电子阻挡层－
电子阻挡层由具有输送空穴的功能并且输送电子的能力非常小的材料形成，通过输送电子并且阻挡空穴，能够提高电子与空穴的复合概率。
电子阻挡层中优选使用通式（1）表示的化合物，但将该化合物用于其他的任何有机层的情况下，也可以使用公知的电子阻挡层材料。作为电子阻挡层的材料，可根据需要使用后述的空穴输送层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3～100nm，更优选为5～30nm。
－激子阻挡层－
激子阻挡层是用于阻挡由于在发光层内空穴和电子复合而产生的激子扩散到电荷输送层中的层，可以利用本层的插入将激子高效地封闭在发光层内，从而能够提高元件的发光效率。激子阻挡层能够与发光层邻接地插入到阳极侧、阴极侧中的任一侧，也可以同时插入到双方。
作为激子阻挡层的材料，例如可举出1,3－二咔唑基苯（mCP）、双（2－甲基－8－羟基喹啉）－4－苯基苯酚铝（III）（BAlq）。
－空穴输送层－
空穴输送层由具有输送空穴的功能的空穴输送材料形成，空穴输送层可以设为单层或多层。
作为空穴输送材料，为具有空穴的注入或输送、电子的阻挡性中的任一性质的材料，也可以是有机物或无机物。空穴输送层中优选使用通式（1）表示的化合物，但可从以往公知的化合物中选择任意化合物进行使用。作为可使用的公知的空穴输送材料，例如可举出三唑衍生物、二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物以及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物以及导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物，更优选为芳香族叔胺化合物。
－电子输送层－
电子输送层由具有输送电子的功能的材料形成，电子输送层可以设为单层或者多层。
作为电子输送材料（有时也兼为空穴阻挡材料），只要具有将从阴极注入的电子传送到发光层的功能即可。电子输送层中优选使用通式（1）表示的化合物，但也可以从以往公知的化合物中选择任意的化合物进行使用，例如可举出硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳化二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷以及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。进而，在上述二唑衍生物中，可使用将二唑环的氧原子取代为硫原子而得的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基团而周知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物作为电子输送材料。进而，可使用将这些材料导入高分子链而成的、或者将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
实施例
以下，利用实施例更详细说明本发明，本发明当然不限于这些实施例，只要不超出其主旨，则可以以各种形态实施。
合成例1
化合物1的合成
在氮气氛下，加入56.4%氢化钠2.52g（0.059mol）、脱水N,N-二甲基甲酰胺（DMF）100ml进行搅拌。在5,7-二氢-6-苯基-二吲哚并[2,3-a:3’,2’-i]咔唑10.0g（0.024mol）中加入DMF100ml，使其暂时溶解，用30分钟进行滴加。滴加结束后，在室温下继续搅拌1小时。其后，在2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪13.97g（0.052mol）中加入DMF100ml，使其暂时溶解，用30分钟进行滴加。滴加结束后，继续搅拌7小时。其后，在80℃继续搅拌15小时。冷却至室温后，加入水300ml，滤取析出的结晶。使滤取的结晶减压干燥后，用甲醇进行二次加热重悬（reslurry），将得到的结晶减压干燥后，用柱色谱进行精制，得到13.4g（0.015mol，收率63%）化合物1。
APCI-TOFMS,m/z 884[M+H]+
另外，根据上述合成例和说明书中记载的合成方法，准备化合物24、22、31以及35，供给有机EL元件的制备。
实施例1
在形成有膜厚110nm的由ITO形成的阳极的玻璃基板上，采用真空蒸镀法、以真空度4.0×10-5Pa层叠各薄膜。首先，在ITO上将铜酞菁（CuPC）形成为25nm的厚度。接着，将4,4′-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯（NPB）形成为40nm的厚度作为空穴输送层。接下来，在空穴输送层上，将作为主体材料的合成例1中得到的化合物1与作为磷光发光掺杂剂的三（2－苯基吡啶）合铱（III）（Ir（ppy）3）由不同的蒸镀源进行共蒸镀，将发光层形成为40nm的厚度。发光层中的Ir（ppy）3的浓度为10.0wt%。接下来，将三（8－羟基喹啉）合铝（III）（Alq3）形成为20nm的厚度作为电子输送层。进而，在电子输送层上，将氟化锂（LiF）形成为1.0nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝（Al）形成为70nm的厚度作为电极，制成有机EL元件。
比较例1
作为发光层的主体材料，使用了4,4′-双（9-咔唑基）联苯（CBP），除此以外，与实施例1同样地制成有机EL元件。
比较例2
作为发光层的主体材料，使用了下述化合物H－1，除此以外，与实施例1同样地制成有机EL元件。
使实施例1和比较例1～2中得到的有机EL元件与外部电源连接，施加直流电压后，确认具有表1所示的发光特性。在表1中，化合物表示用作主体材料的化合物，亮度、电压以及发光效率表示10mA/cm2下的值。应予说明，元件发光光谱的极大波长均为530nm，可知得到来自Ir（ppy）3的发光。
[表1]
实施例2
在形成有膜厚150nm的由ITO形成的阳极的玻璃基板上，采用真空蒸镀法、以真空度4.0×10-4Pa层叠各薄膜。首先，在ITO上将铜酞菁（CuPc）形成为25nm的厚度作为空穴注入层。接着，在空穴注入层上，将NPB形成为55nm的厚度作为空穴输送层。接下来，在空穴输送层上，将作为发光层的主体材料的化合物24和双（2-（2′-苯并[4,5-a]噻吩基）吡啶-N,C3）（乙酰丙酮）合铱（（Btp）2Iracac）由不同的蒸镀源进行共蒸镀，形成为47.5nm的厚度。此时，（Btp）2Iracac的浓度为8.0wt%。接下来，将Alq3形成为30nm的厚度作为电子输送层。进而，在电子输送层上，将LiF形成为1nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将Al形成为200nm的厚度作为电极，制成有机EL元件。
实施例3
作为发光层的主体材料，使用了化合物31，除此以外，与实施例2同样地制成有机EL元件。
比较例3
作为发光层的主体材料，使用了双（2-甲基-8-羟基喹啉）-4-苯基苯酚铝（III）（BAlq），除此以外，与实施例2同样地制成有机EL元件。
比较例4
作为发光层的主体材料，使用了化合物H－1，除此以外，与实施例2同样地制成有机EL元件。
使实施例2～3和比较例3～4中得到的有机EL元件与外部电源连接，施加直流电压后，确认具有表2所示的发光特性。在表2中，亮度、电压和发光效率表示10mA/cm2下的值。应予说明，元件发光光谱的极大波长均为620nm，可知得到来自（Btp）2Iracac的发光。
[表2]
实施例4
制成图1中省略了空穴输送层且追加了电子注入层的结构的有机EL元件。在经过UV臭氧清洗和干燥工序的膜厚150nm的由ITO形成的玻璃基板上，将PEDOT·PSS（Baytron P CH8000）的20重量%乙醇溶液以转速3000rpm进行60秒钟旋涂制膜并在200℃干燥60分钟，形成空穴注入层。此时的膜厚为25nm。接着，将主体材料为化合物22（38.0质量份）、磷光掺杂剂材料为Ir（ppy）3（2.0质量份）、二氯甲烷（2840质量份）的混合溶液以转速4000rpm进行30秒钟旋涂制膜并在120℃干燥30分钟，形成发光层。此时的发光层的膜厚为70nm。接下来，采用真空蒸镀法、以蒸镀速率0.1nm/sec、以35nm的厚度将Alq3制膜，形成电子输送层。进而，采用真空蒸镀法将LiF形成为0.5nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，采用真空蒸镀法将Al形成为170nm的厚度作为电极，从而制成有机EL元件。
实施例5
作为发光层的主体材料，使用了化合物35，除此以外，与实施例3同样地制成有机EL元件。
比较例5
作为发光层的主体材料，使用了化合物H－1，除此以外，与实施例3同样地制成有机EL元件。
作为实施例4和比较例5～6中得到的有机EL元件的初期特性，使元件与外部电源连接，以流过100mA/cm2的电流的方式施加直流电压，测定此时的电流效率（cd/A）。将结果示于表3。
[表3]
工业上的可利用性
本发明的有机EL元件在发光特性、驱动寿命以及耐久性方面是能够满足实用的水平，在平板显示器（移动电话显示元件、车载显示元件、OA计算机显示元件、电视机等）、发挥作为面发光体的特征的光源（照明、复印机的光源、液晶显示器或计量仪器类背光灯光源）、显示板或标志灯等的应用中，其技术的价值是巨大的。

Claims (5)

1.一种有机电致发光元件，在基板上层叠有阳极、含有磷光发光层的有机层以及阴极，其特征在于，在选自发光层、空穴输送层、电子输送层、空穴阻挡层以及电子阻挡层中的至少一个有机层中，含有通式（1）表示的化合物，
通式（1）中，Z表示从式（1a）表示的化合物中除去一个Ar而生成的1价基团，L表示m价的碳原子数为6～50的芳香族烃基或者碳原子数为3～50的芳香族杂环基，m表示1～4的整数，m为2以上时，Z相同或不同，
式（1a）中，环A表示与邻接环在任意的位置进行缩合的式（1b）表示的烃环，环B表示与邻接环在任意的位置进行缩合的式（1c）表示的杂环，n表示2～4的整数，式（1a）和（1b）中，R各自独立地表示氢、碳原子数为1～10的脂肪族烃基、碳原子数为6～18的芳香族烃基或者碳原子数为3～17的芳香族杂环基，式（1a）和（1c）中，Ar各自独立地表示碳原子数为6～50的芳香族烃基或者碳原子数为3～50的芳香族杂环基，其中，L、Ar中的至少一个为从式（1d）表示的化合物中除去m个或一个氢而生成的m价或1价的基团，
式（1d）中，X表示次甲基、氮或C-Ar1，但至少一个为氮，Ar1各自独立地表示碳原子数为6～50的芳香族烃基或者碳原子数为3～50的芳香族杂环基。
2.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，在通式（1）中，m为1或2中的任一个。
3.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其中，在通式（1）中，式（1a）中的n为2。
4.根据权利要求2所述的有机电致发光元件，其中，在通式（1）中，式（1a）由下述式（2）～（4）中的任一个表示，
式（2）～（4）中，Ar和R与式（1a）、（1b）以及（1c）同义。
5.根据权利要求1所述的有机电致发光元件，其特征在于，含有通式（1）表示的化合物的有机层为含有磷光发光掺杂剂的发光层。
CN201180009111.3A 2010-02-12 2011-02-07 有机电致发光元件 Active CN102754238B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2010-028569 2010-02-12
JP2010028569 2010-02-12
PCT/JP2011/052532 WO2011099451A1 (ja) 2010-02-12 2011-02-07 有機電界発光素子

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102754238A CN102754238A (zh) 2012-10-24
CN102754238B true CN102754238B (zh) 2015-06-10

Family

ID=44367725

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201180009111.3A Active CN102754238B (zh) 2010-02-12 2011-02-07 有机电致发光元件

Country Status (7)

Country Link
US (1) US9133205B2 (zh)
EP (1) EP2535958B1 (zh)
JP (1) JP5581341B2 (zh)
KR (1) KR101800869B1 (zh)
CN (1) CN102754238B (zh)
TW (1) TWI477579B (zh)
WO (1) WO2011099451A1 (zh)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5390441B2 (ja) * 2010-03-18 2014-01-15 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
KR101803537B1 (ko) * 2012-02-09 2017-11-30 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자
KR101556819B1 (ko) 2012-10-24 2015-10-01 주식회사 두산 에틸렌 고리가 형성된 인돌로카바졸계 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101548040B1 (ko) * 2012-12-26 2015-08-28 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102050484B1 (ko) 2013-03-04 2019-12-02 삼성디스플레이 주식회사 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR101822827B1 (ko) * 2013-03-11 2018-01-29 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102107106B1 (ko) 2013-05-09 2020-05-07 삼성디스플레이 주식회사 스티릴계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102098063B1 (ko) * 2013-05-21 2020-04-07 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2014199943A1 (ja) * 2013-06-14 2014-12-18 保土谷化学工業株式会社 ジカルバゾール誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102269131B1 (ko) 2013-07-01 2021-06-25 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR101612160B1 (ko) 2013-07-22 2016-04-12 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR101653338B1 (ko) 2013-08-05 2016-09-01 제일모직 주식회사 유기 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
US10062850B2 (en) 2013-12-12 2018-08-28 Samsung Display Co., Ltd. Amine-based compounds and organic light-emitting devices comprising the same
KR101680093B1 (ko) 2014-01-16 2016-11-28 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
EP2907815B1 (en) 2014-02-12 2023-12-06 Samsung Electronics Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
WO2015146417A1 (ja) * 2014-03-24 2015-10-01 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
KR20150132795A (ko) 2014-05-16 2015-11-26 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102283457B1 (ko) 2014-06-03 2021-07-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102332591B1 (ko) 2014-06-09 2021-11-30 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102327086B1 (ko) 2014-06-11 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP6374329B2 (ja) * 2014-06-26 2018-08-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、および電子機器
KR102343145B1 (ko) 2015-01-12 2021-12-27 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR102554061B1 (ko) * 2015-03-30 2023-07-11 닛테츠 케미컬 앤드 머티리얼 가부시키가이샤 유기 전계 발광 소자
US9834808B2 (en) 2016-01-21 2017-12-05 SeLux Diagnostics, Inc. Methods for rapid antibiotic susceptibility testing
MX2018008906A (es) 2016-01-21 2019-01-10 Selux Diagnostics Inc Metodos para pruebas rapidas de susceptibilidad antimicrobiana.
BR112019012979A2 (pt) 2016-12-23 2019-12-31 Selux Diagnostics Inc métodos para o teste de suscetibilidade antimicrobiana rápida melhorada
JP6846258B2 (ja) * 2017-03-29 2021-03-24 日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社 有機電界発光素子用材料及びこれを用いた有機電界発光素子
KR102598265B1 (ko) * 2020-07-17 2023-11-02 삼성에스디아이 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치
CN113444097A (zh) * 2021-08-30 2021-09-28 浙江华显光电科技有限公司 三并咔唑衍生物、有机光电器件及显示或照明装置
CN113817462B (zh) * 2021-09-27 2022-09-30 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
CN113563871B (zh) * 2021-09-27 2022-01-11 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置
CN113717181B (zh) * 2021-09-27 2022-09-30 浙江华显光电科技有限公司 主体材料、有机光电器件及显示或照明装置

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006193729A (ja) * 2004-12-14 2006-07-27 Xerox Corp インドロカルバゾール残基を含む化合物、ならびにそのような化合物を含む電子デバイス及び薄膜トランジスタ
JP2007288034A (ja) * 2006-04-19 2007-11-01 Konica Minolta Holdings Inc 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ
JP2008513441A (ja) * 2004-09-20 2008-05-01 エルジー・ケム・リミテッド カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子
WO2009136595A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2009148015A1 (ja) * 2008-06-05 2009-12-10 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5942340A (en) 1997-10-02 1999-08-24 Xerox Corporation Indolocarbazole electroluminescent devices
ATE511222T1 (de) 1999-12-01 2011-06-15 Univ Princeton Komplex der formel l2irx
JP2001313178A (ja) 2000-04-28 2001-11-09 Pioneer Electronic Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102005023437A1 (de) 2005-05-20 2006-11-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
CN101511834B (zh) 2006-11-09 2013-03-27 新日铁化学株式会社 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件
KR101340241B1 (ko) * 2008-06-05 2013-12-10 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 다환계 화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101317923B1 (ko) * 2009-12-07 2013-10-16 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 유기 발광 재료 및 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008513441A (ja) * 2004-09-20 2008-05-01 エルジー・ケム・リミテッド カルバゾール誘導体及びこれを用いた有機発光素子
JP2006193729A (ja) * 2004-12-14 2006-07-27 Xerox Corp インドロカルバゾール残基を含む化合物、ならびにそのような化合物を含む電子デバイス及び薄膜トランジスタ
JP2007288034A (ja) * 2006-04-19 2007-11-01 Konica Minolta Holdings Inc 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ
WO2009136595A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2009148015A1 (ja) * 2008-06-05 2009-12-10 出光興産株式会社 ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Also Published As

Publication number Publication date
EP2535958B1 (en) 2014-10-15
US9133205B2 (en) 2015-09-15
JPWO2011099451A1 (ja) 2013-06-13
EP2535958A1 (en) 2012-12-19
EP2535958A4 (en) 2013-07-03
KR20130009765A (ko) 2013-01-23
US20120305904A1 (en) 2012-12-06
TWI477579B (zh) 2015-03-21
WO2011099451A1 (ja) 2011-08-18
JP5581341B2 (ja) 2014-08-27
KR101800869B1 (ko) 2017-11-23
CN102754238A (zh) 2012-10-24
TW201211201A (en) 2012-03-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102754238B (zh) 有机电致发光元件
CN105190930B (zh) 有机电致发光元件用金刚烷化合物及有机电致发光元件
CN104885247B (zh) 有机电场发光元件
CN103262283B (zh) 有机电致发光元件
CN103098253B (zh) 有机电致发光元件
CN102754237B (zh) 有机电致发光元件
CN104662688B (zh) 有机电致发光元件用化合物和有机电致发光元件
CN103988329B (zh) 有机场致发光元件用材料和使用其的有机场致发光元件
CN103247761B (zh) 具有提高效率特性的有机发光装置和有机发光显示器
CN104011893B (zh) 有机电致发光元件
CN103155200B (zh) 有机电致发光元件
JP5390441B2 (ja) 有機電界発光素子
CN103229324B (zh) 有机电致发光元件
CN107431140A (zh) 有机电致发光元件
CN104838514B (zh) 有机电场发光元件用材料及使用其的有机电场发光元件
TW201400487A (zh) 有機電致發光元件
JPWO2018123783A1 (ja) 有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子
CN104471734B (zh) 有机电场发光元件
CN103582641A (zh) 含氮芳香族化合物和有机场致发光元件
KR20190132629A (ko) 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C53 Correction of patent of invention or patent application
CB02 Change of applicant information

Address after: Tokyo, Japan, Japan

Applicant after: Nippon Steel Chemical Co.

Address before: Tokyo, Japan, Japan

Applicant before: Nippon Seel Chemical Co., Ltd.

COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: APPLICANT; FROM: NIPPON SEEL CHEMICAL CO., LTD. TO: NIPPON STEEL + SUMITOMO METAL CORPORATION

C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20191211

Address after: No.13-1, No.1, No.1, No

Patentee after: Nippon Iron Chemical Materials Co., Ltd.

Address before: Tokyo, Japan

Patentee before: Nippon Steel Chemical Co.

TR01 Transfer of patent right