CN103582641A - 含氮芳香族化合物和有机场致发光元件 - Google Patents

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Abstract

本发明提供作为有机场致发光元件有用的含氮芳香族化合物和有机场致发光元件（有机EL元件），所述有机场致发光元件可改善元件的发光效率、充分地确保驱动稳定性。该含氮芳香族化合物如下述式（1）所示。本发明的有机EL元件，在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有含有上述含氮芳香族化合物的有机层。式（1）中，环A表示与2个邻接环进行缩合的由式（1a）表示的芳香环，环B表示与2个邻接环进行缩合的由式（1b）表示的杂环，Y表示C-R或N，X为N-Z、O、S或Se，R为氢、烷基、芳香族基等，Z为烷基、芳香族基等。

Description

含氮芳香族化合物和有机场致发光元件
技术领域
本发明涉及一种新型的含氮芳香族化合物以及应用该化合物的有机场致发光元件。详细而言，涉及一种对由有机化合物形成的发光层施加电场而释放光的薄膜型器件。
背景技术
通常，作为有机场致发光元件（以下，称为有机EL元件）的最简单的结构是由发光层和夹持该层的一对对置电极构成。即，在有机EL元件中，利用如下现象：如果在两电极间施加电场，则电子从阴极注入且空穴从阳极注入，它们在发光层进行复合，释放光。
近年来，对使用了有机薄膜的有机EL元件进行了开发。特别是为了提高发光效率，而以提高从电极注入载流子的效率作为目的进行电极种类的最优化，通过对在电极间以薄膜的形式设置由芳香族二胺形成的空穴传输层和由8-羟基喹啉铝配合物（以下，称为Alq3）形成的发光层而成的元件进行开发，从而与以往的使用了蒽等单晶的元件相比，发光效率得到了大幅度改善，所以以在具有自发光·高速响应性之类的特征的高性能平板或有机EL照明中实用化为目标而继续发展。
另外，作为提高元件的发光效率的尝试，研究了不使用荧光而使用磷光。虽然以上述的设置了由芳香族二胺形成的空穴传输层和由Alq3形成的发光层而成的元件为表示的大多数元件利用了荧光发光，但通过使用磷光发光、即利用来自三重态激发状态的发光，从而期待与以往的使用荧光（单重态）的元件相比，提高3～4倍左右的效率。为了该目的，研究了将香豆素衍生物、二苯甲酮衍生物制成发光层，但只能得到极低的亮度。另外，作为利用三重态的尝试，研究了使用铕配合物，但这也不能达到高效率的发光。近年来，如专利文献1中举出的那样，以发光的高效率化、长寿命化为目的，以铱配合物等有机金属配合物为中心大量进行磷光发光掺杂剂材料的研究。
为了得到高发光效率，与上述掺杂剂材料同时使用的主体材料变得重要。对于作为主体材料提出的代表例，可举出专利文献2中介绍的咔唑化合物中的4,4'-双（9-咔唑基）联苯（以下，称为CBP）。将CBP用作以三（2-苯基吡啶）合铱配合物（以下，称为Ir（ppy）3）为表示的绿色磷光发光材料的主体材料时，由于CBP易于流过空穴且难以流过电子的特性，所以电荷注入平衡崩溃，过度的空穴流出到电子传输层侧，结果来自Ir（ppy）3的发光效率降低。
在有机EL元件中得到高的发光效率方面，需要具有高三重态激发能量、并且两种电荷（空穴·电子）注入传输特性获得平衡的主体材料。进而，期望电化学稳定、具备高耐热性和优异的非晶稳定性的化合物，从而寻求进一步的改进。
尽管专利文献3中公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物，然而，该文献仅示出了作为有机半导体的有用的周环取代物。
尽管专利文献4中公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物，然而，该文献仅示出了作为蓝色发光聚合物的与芴的共聚物。
Figure BDA0000381147050000022
另外，尽管专利文献5中公开了以下所示的吲哚并咔唑化合物，然而，该文献仅示出了连接有多个吲哚并咔唑骨架的化合物。
另外，尽管专利文献6及7中公开了包含吲哚并咔唑结构的很大范围的通式化合物，然而，关于将杂原子导入吲哚并咔唑两端的苯环得到的化合物，并没有任何公开和启示。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特表2003-515897号公报
专利文献2:日本特开2001-313178号公报
专利文献3:日本特开2006-193729号公报
专利文献4:日本特开2004-204234号公报
专利文献5:WO2007-063754号公报
专利文献6:日本  特表2008-545630号公报
专利文献7:WO2009-148015号公报
发明内容
为了将有机EL元件应用于照明、平板显示器等显示元件，需要在改善元件的发光效率的同时，充分确保驱动时的稳定性。本发明鉴于上述现状，目的在于提供一种具有高效率且高驱动稳定性的在实际应用上有用的有机EL元件以及适用于其的化合物。
本发明人等进行了深入研究，结果发现通过将以下项所示的具有特定构造的含氮芳香族化合物用作有机EL元件，显示出优异的特性，从而完成了本发明。
本发明涉及一种含氮芳香族化合物，由通式（1）表示。
Figure BDA0000381147050000041
式（1）中，环A表示与2个邻接环在任意位置进行缩合的由式（1a）表示的芳香环，环B表示与2个邻接环在任意位置进行缩合的由式（1b）表示的杂环；Y表示C-R或N，1～4个Y为N；X表示N-Z、O、S或Se。R表示氢、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数6～50的芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的碳原子数3～50的芳香族杂环基。Z表示碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数6～50的芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的碳原子数3～50的芳香族杂环基。
通式（1）表示的含氮芳香族化合物中，作为优选化合物可以例举为下述通式（2）表示的化合物。
Figure BDA0000381147050000042
通式（2）中，环A、环B、Y以及Z与通式（1）同义。
通式（2）中，优选环B的X为N-Z或者1或2个Y为N。另外，通式（1）中，优选1或2个Y为N。
另外，本发明涉及一种有机场致发光元件，其含有上述通式（1）或通式（2）表示的含氮芳香族化合物。
本发明的有机场致发光元件优选含有上述通式（1）或通式（2）表示的含氮芳香族化合物的有机层为选自发光层、空穴传输层、电子传输层以及空穴阻挡层中的至少一个层。另外，本发明的磷光发光元件更优选含有上述通式（1）或通式（2）表示的化合物的有机层为发光层或空穴传输层。还优选该发光层为包含以磷光发光性掺杂剂和通式（1）或通式（2）表示的化合物作为主体材料的层。
附图说明
图1是表示有机EL元件的一个结构例的剖视图。
具体实施方式
本发明的含氮芳香族化合物如通式（1）所示。下文，将本发明的含氮芳香族化合物也称为“本发明化合物”或“通式（1）所示化合物”。
通式（1）中，环A表示与2个邻接环在任意位置进行缩合的由式（1a）表示的芳香环。另外，环B表示与2个邻接环在任意位置进行缩合的由式（1b）表示的杂环。但是，由于式（1b）中，在包含X的边不能够与邻接环进行缩合，因此，通式（1）的骨架的种类受限。
式（1b）中，X分别独立表示为N-Z、O、S或Se。优选为N-Z、O、S，更优选为N-Z。
此处，Z表示为碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数6～50的芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的碳原子数3～50的芳香族杂环基。优选为碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～30的芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的碳原子数3～30的芳香族杂环基。X为N-Z时，通式（1）中存在两个Z，这两个Z可以相同，也可以不同。此处，芳香族杂环基不包含四环以上的缩合杂环。另外，这些基团不具有四环以上的缩合杂环作为取代基。
Z为碳原子数1～30的烷基时，其碳原子数优选为1～20，更优选为1～10。作为烷基的具体例子，在无取代的情况下，可以例举为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基。优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。上述烷基可以为直链，也可以为支链。
上述烷基也可以具有取代基，这些烷基具有取代基时，作为取代基可以为碳原子数3～11的环烷基、碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～18的芳香族杂环基。
上述烷基有取代基时，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。另外，具有两个以上的取代基时，它们可以相同，也可以不同。
本说明书中，在碳原子数的计算过程中，具有取代基时，也包含该取代基的碳原子数。
Z为碳原子数3～30的环烷基时，其碳原子数优选为3～20，更优选为5～10。环烷基的具体例子，在无取代的情况下，可以例举为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环己基、十氢萘基。优选例举为环戊基或环己基。
上述环烷基也可以有取代基，这些环烷基具有取代基时，作为取代基可以为碳原子数1～10的烷基、碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～18的芳香族杂环基。
上述环烷基有取代基时，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。另外，具有两个以上取代基时，这些取代基可以相同，也可以不同。
Z为碳原子数2～30的烯基或碳原子数2～30的炔基时，这些基团的碳原子数优选为2～20，更优选为2～10。作为烯基或炔基的具体例子，在无取代的情况下，可以例举为乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基或戊炔基。优选例举为乙烯基、丙烯基、丁烯基、乙炔基或丙炔基。上述烯基和炔基可以为直链，也可以为支链。
上述烯基和炔基也可以有取代基，这些基团具有取代基时，作为取代基可以为碳原子数3～11的环烷基、碳原子数6～18的芳香族烃基或碳原子数3～18的芳香族杂环基。
Z为碳原子数6～50的芳香族烃基时，其碳原子数优选为6～30，更优选为6～18。Z为碳原子数3～50的芳香族杂环基时，碳原子数优选为3～30，更优选为3～18。此处，芳香族杂环基不包括四环以上的缩合杂环。
作为上述芳香族烃基或芳香族杂环基的具体例子，在无取代基时，可举出苯、并环戊二烯、茚、萘、薁、庚搭烯、辛搭烯、苯并二茚、苊烯、非那烯、菲、蒽、三茚、荧蒽、醋菲烯、苯并苊烯、9,10-苯并菲、芘、
Figure BDA0000381147050000071
1,2-苯并蒽、并四苯、七曜烯、苉、苝、戊芬、并五苯、四伸苯、胆蒽、螺烯、己芬、玉红省、晕苯、联三萘、庚芬、皮蒽、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、呫吨、Oxathrene（オキサトレン）、二苯并呋喃、迫位呫吨并呫吨（peri-xanthenoxanthene）、噻吩、噻吨、噻蒽、吩噻
Figure BDA0000381147050000073
硫茚、异硫茚、并噻吩、萘并[2,3-b]噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吡唑、碲唑（tellurazole）、硒唑（selenazole）、噻唑、异噻唑、唑、呋咱、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、吲哚嗪、吲哚、异吲哚、吲唑、嘌呤、喹嗪、异喹啉、咔唑、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮杂卓、喹喔啉、邻二氮杂萘、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吩碲嗪、吩硒嗪、吩噻嗪、吩
Figure BDA0000381147050000075
嗪、三氮蒽（Anthyridine）、苯并噻唑、苯并咪唑、苯并
Figure BDA0000381147050000076
唑、苯并异
Figure BDA0000381147050000077
唑、苯并异噻唑或者从连接多个这些芳香环而成的芳香族化合物中除去氢而生成的一价基团等。优选为苯、萘、蒽、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、三嗪、异吲哚、吲唑、嘌呤、异喹啉、咪唑、萘啶、酞嗪、喹唑啉、苯二氮杂卓、喹喔啉、邻二氮杂萘、喹啉、蝶啶、菲啶、吖啶、萘嵌间二氮杂苯、菲咯啉、吩嗪、咔啉、吲哚、咔唑或者从连接多个这些芳香环而成的芳香族化合物中除去氢而生成的一价基团。
应予说明，由连接多个芳香环而成的芳香族化合物生成的基团的情况下，连接的个数优选为2～10，更优选为2～7，连接的芳香环可以相同，也可以不同。此时，与氮结合的A的位置没有限定，其可以是连接的芳香环的末端部的环、也可以是中间部的环。此处，芳香环是指芳香族烃环和芳香族杂环的总称。另外，连接的芳香环中含有至少一个杂环时，包含于芳香族杂环基。
此处，连接多个芳香环而成的一价基团，例如，由下述式表示。
（式（3）～（5）中，Ar1～Ar6表示有取代或无取代的芳香环。）
此处，不包含四环以上的缩合杂环的芳香族杂环基指代单环的芳香族杂环基或2～3环的缩合芳香族杂环基，这些芳香族杂环基也可以含有取代基。应予说明，该芳香族杂环基为例如式（3）表示的多个芳香环连接而成的基团时，该芳香环并非均是四环以上的缩合芳香族杂环基。
上述芳香族烃基或芳香族杂环基可以有取代基，这些基团有取代基时，作为取代基，是碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数1～20的烷氧基、碳原子数2～20的酰基、碳原子数2～20的二烷基氨基、碳原子数为6～28的二芳基氨基、碳原子数为6～18的膦基（phosphanyl）或碳原子数3～18的甲硅烷基。优选为碳原子数1～4的烷基、碳原子数3～6的环烷基或碳原子数6～20的二芳基氨基。进一步地，上述芳香族烃基或芳香族杂环基中，多个芳香环连接时，作为支链连接的芳香基不作为取代基处理。另外，取代基为二烷基氨基和二芳基氨基时，两个烷基和芳香基可以相同，也可以不同；芳香基可以为杂环基。
Z为芳香族烃基或芳香族杂环基且具有取代基时，取代基的总数为1～10。优选为1～6，更优选为1～4。另外，有2个以上取代基时，取代基可以相同，也可以不同。
通式（1）中，R各自独立地表示氢原子、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数6～30的芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的碳原子数3～30的芳香族杂环基。优选为氢、碳原子数1～20的烷基、碳原子数3～20的环烷基、碳原子数2～20的烯基、碳原子数2～20的炔基、碳原子数6～20的芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的碳原子数3～20的芳香族杂环基。
烷基、环烷基、烯基或炔基的具体例子与构成上述Z的烷基、环烷基、烯基或炔基相同。另外，这些烷基、环烷基、烯基或炔基具有取代基时，也与Z的情况相同。
除碳原子总数不同以外，芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的芳香族杂环基的具体例子与构成上述的Z的芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的芳香族杂环基相同。另外，这些芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的芳香族杂环基具有取代基时，也与Z的情况相同。
通式（1）中，Y表示为C-R或N，1～4个Y为N。另外，两个末端的六元环中Y分别为4个，但Y为N的数量优选分别为2个以下，更优选为总计2个以下。应予说明，R的具体例子与上述意思相同。
通式（2）的化合物表示通式（1）化合物的优选实施方式。除X限定为N-Z以外，共用的符号与通式（1）具有相同含义。
本发明的含氮芳香族化合物以氮杂吲哚衍生物为起始原料，根据目标化合物的结构选择原料，使用公知的方法进行合成。
例如，通式（1）中，X为N-Z表示的骨架可参照Tetrahedron，1999，2371-2380所示的合成例，通过以下的反应式进行合成。
Figure BDA0000381147050000091
另外，通式（1）中，X为O、S或Se中任意一个表示的骨架也可以应用前述的合成例进行合成。
Figure BDA0000381147050000101
上述反应式得到的化合物中，具有含氮5元杂环时，该5元杂环氮上的氢例如可以通过乌尔曼反应等偶联反应，取代为对应的取代基进行，从而合成通式（1）表示的含氮芳香族化合物。
通式（1）表示的本发明的化合物的具体例如下所示，但本发明的化合物并不限于这些化合物。
Figure BDA0000381147050000111
Figure BDA0000381147050000121
Figure BDA0000381147050000131
Figure BDA0000381147050000141
Figure BDA0000381147050000151
Figure BDA0000381147050000161
Figure BDA0000381147050000171
Figure BDA0000381147050000191
接下来，对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件，在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有至少一个发光层的有机层，并且至少一个有机层含有通式（1）表示的化合物。含有通式（1）表示的化合物的层可以是发光层、空穴传输层、电子传输层或者空穴阻挡层，更优选为发光层或空穴传输层。
接下来，参照附图对本发明的有机EL元件的结构进行说明，本发明的有机EL元件的结构并不限于任何图示的结构。
图1是表示用于本发明的通常的有机EL元件的结构例的剖视图，1表示基板，2表示阳极，3表示空穴注入层，4表示空穴传输层，5表示发光层，6表示电子传输层，7表示阴极。本发明的有机EL元件中，可以与发光层邻接地具有激子阻挡层，另外，在发光层与空穴注入层之间可以具有电子阻挡层。激子阻挡层可插入到发光层的阳极侧、阴极侧中的任一侧，也可同时插入双方。本发明的有机EL元件中，作为必须的层具有基板、阳极、发光层以及阴极，但在除必须的层以外的层中也可以具有空穴注入传输层、电子注入传输层，进而可以在发光层与电子注入传输层之间具有空穴阻挡层。应予说明，空穴注入传输层表示空穴注入层和空穴传输层中的任一个或者两者，电子注入传输层表示电子注入层和电子传输层中的任一个或者两者。
应予说明，也可以采用与图1相反的结构，即，在基板1上按顺序层叠阴极7、电子传输层6、发光层5、空穴传输层4、阳极2，此时，也可以根据需要追加或省略层。
－基板－
本发明的有机EL元件优选被支承于基板上。该基板没有特别限制，为以往惯用于有机EL元件的基板即可，例如，可使用由玻璃、透明塑料、石英等形成的基板。
－阳极－
作为有机EL元件中的阳极，优选使用将功函数大的（4eV以上）金属、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阳极。作为这样的电极物质的具体例，可举出Au等金属、CuI、氧化铟锡（ITO）、SnO2、ZnO等导电性透明材料。另外，也可使用能够用IDIXO（In2O3-ZnO）等非晶制成透明导电膜的材料。对于阳极，可以利用蒸镀、溅射等方法将这些电极物质形成薄膜，利用光刻法形成所需形状的图案，或者不怎么需要图案精度时（100μm以上左右），也可以在上述电极物质的蒸镀、溅射时介由所需形状的掩模形成图案。或者使用如有机导电性化合物那样能够涂布的物质的情况下，也可以使用印刷方式、涂覆方式等湿式成膜法。从该阳极取出发光的情况下，期望使透射率大于10％，另外，作为阳极的薄层电阻优选为数百Ω／□以下。进而，膜厚也取决于材料，通常在10～1000nm、优选在10～200nm的范围内进行选择
－阴极－
另一方面，作为阴极，使用将功函数小的（4eV以下）金属（称为电子注入性金属）、合金、导电性化合物以及它们的混合物作为电极物质的阴极。作为这样的电极物质的具体例，可举出钠、钠－钾合金、镁、锂、镁／铜混合物、镁／银混合物、镁／铝混合物、镁／铟混合物、铝／氧化铝（Al2O3）混合物、铟、锂／铝混合物、稀土类金属等。这些物质中，从对于电子注入性和氧化等的耐久性考虑，优选电子注入性金属与作为比其功函数的值大且稳定的金属的第二金属的混合物，例如镁／银混合物、镁／铝混合物、镁／铟混合物、铝／氧化铝（Al2O3）混合物、锂／铝混合物、铝等。阴极可以通过利用蒸镀、溅射等方法将这些电极物质形成薄膜而制成。另外，作为阴极的薄层电阻，优选为数百Ω／□以下，膜厚通常在10nm～5μm、优选在50～200nm的范围内进行选择。应予说明，为了使发出的光透过，有机EL元件的阳极和阴极中的任一方如果为透明或者半透明，则发光亮度提高，较为适宜。
另外，在阴极上使上述金属以1～20nm的膜厚成膜后，通过将在阳极的说明中举出的导电性透明材料在其上成膜，能够制成透明或者半透明的阴极，通过应用其，能够制做阳极和阴极两者具有透射性的元件。
－发光层－
发光层可以为荧光发光层、磷光发光层中的任意一种，优选为磷光发光层。
发光层为荧光发光层时，荧光发光材料可以单独使用至少一种的荧光发光材料，然而，优选将荧光发光材料作为荧光发光掺杂剂使用，并含有主体材料。
作为发光层中的荧光发光材料，可以使用通式（1）表示的化合物，该化合物用于其它任意的有机层时，也可以选择使用多数专利文献等公开的荧光发光材料。例如可举出苯并
Figure BDA0000381147050000211
唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘酰亚胺衍生物、香豆素衍生物、缩合芳香族化合物、紫环酮衍生物、
Figure BDA0000381147050000212
二唑衍生物、
Figure BDA0000381147050000213
嗪衍生物、醛连氮衍生物（アルダジン）、吡咯烷衍生物、环戊二烯衍生物、双苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、环戊二烯衍生物、苯乙烯基胺衍生物、吡咯并吡咯二酮衍生物、芳香族二次甲基化合物、8-羟基喹啉衍生物的金属配合物或甲撑吡咯衍生物的金属配合物、稀土类配合物、过渡金属配合物为代表的各种金属配合物等、聚噻吩、聚亚苯基、聚亚苯基亚乙烯基等聚合物、有机硅烷衍生物等。优选为，缩合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、吡咯并吡咯二酮化合物、
Figure BDA0000381147050000214
嗪化合物、甲撑吡咯金属配合物、过渡金属配合物、镧系金属配合物。更优选为并四苯、芘、
Figure BDA0000381147050000215
苯并菲、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、并五苯、苝、荧蒽、苊并荧蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]四苯、并六苯、蒽嵌蒽、萘并[2,1-f〕异喹啉、α-萘并菲啶、菲并
Figure BDA0000381147050000221
唑、喹啉并[6,5-f]喹啉或苯并萘并噻吩等。这些物质可以具有芳基、杂芳环基、二芳基氨基或烷基作为取代基。
上述荧光发光材料作为荧光发光掺杂剂使用，并含有主体材料时，荧光发光掺杂剂在发光层中的含量在0.01～20重量％的范围、优选为0.1～10重量％的范围即可。
通常，有机EL元件是通过阳极、阴极这两极将电荷注入到发光物质，生成激发状态的发光物质，从而发光。据说对于电荷注入型的有机EL的情形，生成的激子中，被激发为激发一重态的比例为25%，剩余的75%被激发为激发三重态。如第57界应用物理学关系联合演讲会·演讲预稿集（19p-ZK-4以及19p-ZK-5）所示的内容可知，特定的荧光发光物质通过系际交叉等使得能量向激发三重态迁移后，通过三重态-三重态湮灭或热能的吸收，被反系际交叉至激发一重态，发射出荧光，表现出热活性延迟荧光。使用本发明的化合物的有机EL元件中也能够表现出延迟荧光。这种情形下，包括荧光发光和延迟荧光发光二者。其中，可以是发光的一部分或者部分来自于主体材料的光。
发光层为磷光发光层时，含有磷光发光掺杂剂和主体材料。作为磷光发光掺杂剂材料，可以含有包含选自钌、铑、钯、银、铼、锇、铱、铂以及金中的至少一种金属的有机金属配合物。上述有机金属配合物在上述现有技术文献等中是公知的，可以选择它们来使用。
作为优选的磷光发光掺杂剂，可举出具有Ir等贵金属元素作为中心金属的Ir（ppy）3等配合物类、（Bt）2Iracac等配合物类、（Btp）Ptacac等配合物类。以下示出这些配合物类的具体例，但并不限于下述的化合物。
Figure BDA0000381147050000231
Figure BDA0000381147050000241
上述磷光发光掺杂剂在发光层中的含量优选在1～50重量％的范围。更优选为5～30重量％的范围。
作为发光层中的主体材料，优选使用通式（1）表示的含氮芳香族化合物。但是，将该通式（1）表示的含氮芳香族化合物用于除发光层以外的其他任何有机层时，用于发光层的材料也可以是除通式（1）表示的含氮芳香族化合物以外的其他主体材料。另外，也可以将通式（1）表示的含氮芳香族化合物和其他的主体材料合用。进一步地，也可以将多种类公知的主体材料合用。
作为可使用的公知的主体化合物，优选具有空穴传输能和电子传输能，且可防止发光的长波化，并且具有高玻璃化转变温度的化合物。
这样的其他的主体材料由大量的专利文献等获知，所以可从中进行选择。作为主体材料的具体例，并没有特别限定，可举出吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、
Figure BDA0000381147050000242
唑衍生物、
Figure BDA0000381147050000243
二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、芳香族叔胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二亚甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、萘并苝等的杂环四羧酸酐、酞菁衍生物、以8-羟基喹啉衍生物的金属配合物或金属酞菁、苯并
Figure BDA0000381147050000253
唑或苯并噻唑衍生物的金属配合物为代表的各种金属配合物、聚硅烷系化合物、聚（N-乙烯基咔唑）衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚亚苯基衍生物、聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
－注入层－
所谓注入层，是为了降低驱动电压、提高发光亮度而设置在电极与有机层之间的层，具有空穴注入层和电子注入层，也可以存在于阳极与发光层或空穴传输层之间、以及阴极与发光层或电子传输层之间。注入层可根据需要进行设置。
－空穴阻挡层－
所谓空穴阻挡层，在广义上具有电子传输层的功能。由具有传输电子的功能、同时传输空穴的能力显著小的空穴阻挡材料形成，通过传输电子，同时阻挡空穴，由此能够提高电子与空穴的复合概率。
空穴阻挡层中优选使用通式（1）表示的本发明的化合物，但将该化合物用于其他的任何有机层的情况下，也可以使用公知的空穴阻挡层材料。另外，作为空穴阻挡层材料，可以根据需要使用后述的电子传输层的材料。
－电子阻挡层－
所谓电子阻挡层，由具有传输空穴的功能，同时传输电子的能力显著小的材料形成，通过传输电子并且阻挡空穴，由此能够提高电子与空穴的复合概率。
作为电子阻挡层的材料，优选使用通式（1）表示的本发明的化合物，也可以根据需要使用后述的空穴传输层的材料。电子阻挡层的膜厚优选为3～100nm，更优选为5～30nm。
－激子阻挡层－
所谓激子阻挡层，是用于阻挡由在发光层内空穴和电子复合而产生的激子在电荷传输层中扩散的层，通过本层的插入可以有效地将激子约束在发光层内，可使元件的发光效率提高。激子阻挡层可以邻接于发光层而插入到阳极侧、阴极侧中的任意一侧，也可以同时插入到两者。
作为激子阻挡层的材料，例如可举出1,3－二咔唑基苯（mCP）、双（2－甲基－8－羟基喹啉）－4－苯基苯酚铝（III）（BAlq）。
－空穴传输层－
所谓空穴传输层，由具有传输空穴的功能的空穴传输材料形成，空穴传输层可以设置为单层或多层。
作为空穴传输材料，为具有空穴的注入或传输、电子的屏蔽性中的任意一种材料，也可以是有机物或无机物中的任意一种。作为可以使用的公知的空穴传输材料，优选使用通式（1）表示的本发明的化合物，可从以往公知的化合物中选择任意化合物进行使用。例如可举出三唑衍生物、
Figure BDA0000381147050000261
二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烃衍生物、吡唑啉衍生物以及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳胺衍生物、氨基取代查耳酮衍生物、唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、硅氮烷衍生物、苯胺系共聚物或导电性高分子低聚物、特别是噻吩低聚物等，优选使用卟啉化合物、芳香族叔胺化合物和苯乙烯基胺化合物，更优选为芳香族叔胺化合物。
－电子传输层－
所谓电子传输层，由具有传输电子的功能的材料形成，电子传输层可以设置为单层或者多层。
作为电子传输材料（也存在兼作空穴阻挡材料的情况），只要具有将由阴极注入的电子传送到发光层的功能即可。电子传输层中优选使用通式（1）表示的本发明的化合物，但也可以从以往公知的化合物中任意选择使用，例如可举出硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、噻喃二氧化物衍生物、碳二亚胺、亚芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷以及蒽酮衍生物、二唑衍生物等。进而，在上述
Figure BDA0000381147050000272
二唑衍生物中，将
Figure BDA0000381147050000273
二唑环的氧原子置换为硫原子的噻二唑衍生物、具有作为吸电子基团已知的喹喔啉环的喹喔啉衍生物也可以作为电子传输材料使用。进而，可使用将这些材料导入高分子链而成的、或者将这些材料作为高分子的主链的高分子材料。
实施例
以下，通过实施例更详细地说明本发明，本发明当然不限定于这些实施例，只要不超出其主旨，就可以以各种方式实施。
实施例1
合成化合物（1-1）的合成
Figure BDA0000381147050000274
在大气气氛下，加入7-氮杂吲哚11.9g（101mol）、乙腈（MeCN）67ml，50℃搅拌5分钟。向得到的溶液加入N-碘代丁二酰亚胺（NIS）25.0g（111mol），50℃搅拌2分钟。将得到的悬浊液进行过滤，滤取析出的结晶。将结晶以150ml水、接下来以150mlMeCN进行重新打浆，得到中间体（A-1）22.7g（101mmol，收率为100mol%）。
在大气气氛下，加入吲哚100g（854mmol）、二碳酸叔丁酯（Boc20）203g（931mmol）、二氯甲烷（CH2Cl2）1600ml、N,N-二甲基氨基吡啶（DMAP）10.4g（85.1mmol），在室温下搅拌2小时30分钟。向反应溶液中加入1N-盐酸200ml进行搅拌，分离水层和有机层。向有机层中加入食盐水200ml并进行搅拌，分离水层和有机层。使用无水硫酸钠将有机层干燥后，滤除硫酸钠，将溶剂减压馏去，将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体（A-2）184g（847mmol，收率为99mol%）。
在氮气氛下，加入中间体（A-2）63.3g（290mmol）、三异丙基硼酸酯（B（OiPr）3）99.6g（530mmol）、THF370ml，冷却至0℃，滴加二异丙基酰胺锂/THF溶液（LDA）185ml（2.0mol/l）。将反应液的温度调回至室温，搅拌2小时后，加入2N-盐酸370ml，分离水层和有机层。应用THF（300ml）对水层进行萃取，应用无水硫酸镁干燥合并的有机层。滤除硫酸镁，将溶剂减压馏去，得到中间体（A-3）74.0g（283mmol，收率为98mol%）。
加入中间体（A-1）68.4g（280mmol）、中间体（A-3）73.0g（280mmol）、四（三苯基膦）合钯（0）（Pd（PPh3）4）15.6g（13.5mmol）、碳酸钠（Na2CO3）75.3g的水溶液（280ml）、甲苯960ml，乙醇510ml，70℃下边加热，边搅拌4小时。将反应温度冷却至室温后，分离水层和有机层。应用甲苯（350ml）对水层进行萃取，应用无水硫酸镁干燥合并的有机层。应用无水硫酸镁将有机层干燥后，滤除硫酸镁，将溶剂减压馏去。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体（A-4）78.7g（236mmol，收率为84mol%）。
加入中间体（A-4）38.7g（116mmol）、三氟乙酸（TFA）100ml，室温下，搅拌2小时30分钟。将TFA减压馏去，将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体（A-5）26.0g（111mmol，收率为96mol%）。
加入中间体（A-5）26.0g（111mmol）、（二甲基氨基）乙醛缩二乙基醇22.5g（139mmol）、乙酸50ml，140℃下边加热边搅拌16小时。将反应温度冷却至室温后，减压馏去溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体（A-6）15.9g（61.8mmol，收率为55mol%）。APCI-TOFMS，m/z257[M+H]+
氮气氛下，加入中间体（A-6）3.6g（13.9mmol）、碘苯130.0g（634mmol）、碘化铜8.5g（44.5mmol）、碳酸钾12.2g（88.5mmol），210℃下边加热边搅拌17小时。将反应溶液冷却至室温后，加入硅藻土545并滤除，减压馏去碘苯。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到作为白色固体的化合物（1-1）3.3g（8.1mmol，收率为59mol%）。
APCI-TOFMS，m/z410[M+H]+
1H-NMR(DMSO-d6):8.39(d，J=8，8Hz，1H)，8.25-8.27(m，1H)，8.23(dd，J=4.6，1.5Hz，1H)，7.63-7.79(m，9H)，7.54-7.59(m，1H)，7.31-7.41(m，3H)，7.24(d，J=7.8Hz，1H)，6.84(dd，J=8.1，4.6Hz，1H)，5.92(dd，J=8.1，1.5Hz，1H)
实施例2
化合物（1-33）的合成
Figure BDA0000381147050000301
氮气氛下，加入中间体（A-6）5.5g（22mmol）、2-溴代二苯并苯17g（65mmol）、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮（DMI）100ml、碘化铜16g（82mmol）、碳酸钾20g（150mmol），210℃下边加热边搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温后，加入硅藻土545并滤除，减压馏去碘苯。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到作为白色固体的化合物（1-33）8.5g（14mmol，收率为62mol%）。
APCI-TOFMS，m/z622[M+H]+
1H-NMR(DMSO-d6):δ8.86(d，J=2.0Hz，1H)，8.67(d，J=2.2Hz，1H)，8.42-8.67(m，4H)，8.31(d，J=8.5Hz，1H)，8.29(d，J=8.1Hz，1H)，8.10-8.17(m，3H)，7.84(dd，J=8.3，2.2Hz，1H)，7.74(dd，J=8.3，2.2Hz，1H)，7.55-7.62(m，2H)，7.47-7.52(m，2H)，7.32-7.39(m，4H)，6.38(dd，J=8.1，4.9Hz，1H)，5.94(dd，J=8.1，1.4Hz，1H)
实施例3
化合物（1-46）的合成
Figure BDA0000381147050000311
氮气氛下，加入氢化钠（60.5%品）2.7g（68mmol）、DMF20ml，室温下搅拌0.5小时。向得到的混悬液中加入中间体（A-6）7.0g（27mmol）的DMF（200ml）溶液，室温下搅拌30分钟。向得到的混悬液中，加入碘代丁烷20g（110mmol），130℃下搅拌20小时。边搅拌边向反应溶液中加入蒸馏水（700ml），滤取析出的固体。将得到的固体通过重新打浆进行精制，得到作为白色固体的化合物（1-46）6.3g（17mmol，收率为64mol%）。
APCI-TOFMS，m/z370[M+H]+
1H-NMR(DMSO-d6)：δ8.86(dd，J=8.1，1.2Hz，1H)，8.50(dd，J=4.6，1.2Hz，1H)，8.36(d，J=8.5Hz，1H)8.18(d，J=7.6Hz，1H)7.73(d，J=8.3Hz，1H)7.57(d，J=8.5Hz，1H)，7.41(dd，J=7.1，1.2Hz，1H)，7.35(dd，J=8.0，4.6Hz，1H)，7.24(t，J=7.0Hz，1H)，4.93(t，J=7.3Hz，2H)，4.62(t，J=7.3Hz，2H)，1.80-1.94(m，4H)，1.33-1.41(m，4H)，0.91(t，J=7.3Hz，3H)，0.84(t，J=7.3Hz，3H)
实施例4
在形成有膜厚110nm的由ITO形成的阳极的玻璃基板上，在ITO上通过旋涂法将聚（3,4-乙撑二氧噻吩）/聚苯乙烯磺酸（PEDOT/PSS）（H.Sea Stark公司制,商品名：Clevios PCH8000）形成为25nm的厚度。接下来，采用真空蒸镀法、以真空度4.0×10-5Pa将4,4'-双[N-（1-萘基）-N-苯基氨基]联苯（NPB）形成为40nm的厚度作为空穴传输层。接下来，在空穴传输层上，将作为主体材料的合成例1中得到的化合物（1-1）与作为磷光发光掺杂剂的三（2－苯基吡啶）合铱（III）（Ir（ppy）3）由不同的蒸镀源进行共蒸镀，形成为40nm的厚度的发光层。发光层中的Ir（ppy）3的浓度为6.0wt%。接下来，将三（8－羟基喹啉）合铝（III）（Alq3）形成为20nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将氟化锂（LiF）形成为1.0nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝（Al）形成为130nm的厚度作为电极，制成有机EL元件。
作为得到的有机EL元件的初期特性，将外部电源与元件连接，施加电流强度为100mA/cm2的直流电压，测定此时的亮度（cd/m2）、电压（V）以及视觉发光效率（lm/W）。对于以下的实施例和比较例中得到的有机EL也进行同样的测定。结果如表1所示。应予说明，元件发光光谱的极大波长为530nm，可知得到来自Ir（ppy）3的发光。
实施例5
作为发光层的主体材料，使用了化合物（1-33），除此以外，与实施例4同样地制成有机EL元件。
实施例6
作为发光层的主体材料，使用了化合物（1-46），除此以外，与实施例4同样地制成有机EL元件。
比较例1
作为发光层的主体材料，使用了下述化合物（H-1），除此以外，与实施例4同样地制成有机EL元件。
Figure BDA0000381147050000321
比较例2
作为发光层的主体材料，使用了下述化合物（H-2），除此以外，与实施例4同样地制成有机EL元件。
Figure BDA0000381147050000331
比较例3
作为发光层的主体材料，使用了下述化合物TAZ，除此以外，与实施例4同样地制成有机EL元件。
Figure BDA0000381147050000332
实施例5～6中得到的有机EL元件的元件发光光谱的极大波长为530nm，可知得到来自Ir（ppy）3的发光。
[表1]
Figure BDA0000381147050000333
实施例7
在形成有膜厚110nm的由ITO形成的阳极的玻璃基板上，在ITO上通过旋涂法将聚（3,4-乙撑二氧噻吩）/聚苯乙烯磺酸（PEDOT/PSS）（H.Sea Stark公司制,商品名：Clevios PCH8000）形成为25nm的厚度。接下来，将作为空穴传输材料（HTM）的化合物（1-1）溶解在四氢呋喃中，制成0.4wt%的溶液，采用旋涂法制成厚度为20nm的空穴传输层。接下来，采用真空蒸镀法、以真空度4.0×10-5Pa将作为主体材料的4,4'-双（9-咔唑基）联苯（CBP）和作为磷光发光掺杂剂的Ir（ppy）3由不同的蒸镀源进行共蒸镀，形成厚度为50nm的发光层。发光层中的Ir（ppy）3的浓度为10.0wt%。接下来，将Alq3形成为30nm的厚度作为电子传输层。进而，在电子传输层上，将LiF形成为0.5nm的厚度作为电子注入层。最后，在电子注入层上，将铝（Al）形成为150nm的厚度作为电极，制成有机EL元件
作为得到的有机EL元件的初期特性，将外部电源与元件连接，施加电流强度为100mA/cm2的直流电压，测定此时的亮度（cd/m2）、电压（V）以及视觉发光效率（lm/W）。对以下的实施例和比较例中得到的有机EL元件也进行同样的测定。结果如表2所示。
实施例8
作为空穴传输用材料，使用了化合物（1-33），除此以外，与实施例7同样地制成有机EL元件
实施例9
作为空穴传输用材料，使用了化合物（1-46），除此以外，与实施例7同样地制成有机EL元件。
比较例4
作为空穴传输层，使用了化合物（H-1），除此以外，与实施例7同样地制成有机EL元件
实施例7～9中得到的有机EL元件的发光光谱的极大波长为530nm，可知得到来自Ir（ppy）3的发光。结果如表2所示，HTM为空穴传输用材料。
[表2]
实施例10
化合物（2-1）的合成
Figure BDA0000381147050000352
加入中间体（A-1）75.9g（310mmol）、苯并呋喃-2-硼酸（A-7）50.0g（30.9mmol）、四（三苯基膦）合钯（0）（Pd（PPh3）4）4.3g（3.8mmol）、2当量的碳酸钠（Na2CO3）的水溶液390ml、甲苯815ml，乙醇490ml，70℃下边加热，边搅拌21小时。将反应温度冷却至室温后，分离水层和有机层。应用甲苯（350ml）对水层进行萃取，应用无水硫酸镁干燥合并的有机层。有机层经无水硫酸镁干燥后，滤除硫酸镁，减压馏去溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体（A-8）14.1g（60mmol，收率为19mol%）。
APCI-TOFMS，m/z235[M+H]+
加入中间体（A-8）5.0g（20mmol）、（二甲基氨基）乙醛缩二乙醇5.2g（32.1mmol）、乙酸65ml，140℃下边加热边搅拌96小时。将反应温度冷却至室温后，减压馏出溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体（A-9）1.3g（4.9mmol，收率为25mol%）。
FD-MS，m/z258[M]
氮气氛下，加入中间体（A-9）1.3g（13.9mmol）、碘苯32g（156mmol）、碘化铜2.0g（10.7mmol）、碳酸钾2.9g（21.1mmol），210℃下边加热边搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温后，加入硅藻土545并滤除，减压馏去碘苯。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到作为固体的化合物（2-1）1.3g（3.7mmol，收率为73mol%）。
FD-MS，m/z334[M]
1H-NMR(DMSO-d6):8.63(d，J=8.8Hz，1H)，8.51-8.53(m，1H)，8.22(d，J=8.0Hz，1H)，7.82(d，J=8.0Hz，1H)，7.48-7.80(m，6H)，7.20-7.45(m，4H)
实施例11
化合物（3-1）的合成
Figure BDA0000381147050000361
加入中间体（A-1）69.7g（286mmol）、苯并噻吩-2-硼酸（A-10）50.5g（284mmol）、四（三苯基膦）合钯（0）（Pd（PPh3）4）5.3g（4.6mmol）、2当量的碳酸钠（Na2CO3）的水溶液360ml、甲苯815ml，乙醇490ml，70℃下边加热，边搅拌22小时。将反应温度冷却至室温后，分离水层和有机层。应用甲苯（350ml）对水层进行萃取，应用无水硫酸镁干燥合并的有机层。有机层经无水硫酸镁干燥后，滤除硫酸镁，减压馏去溶剂，将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体（A-11）10.3g（41mmol，收率为14mol%）
APCI-TOFMS，m/z251[M+H]+
加入中间体（A-11）5.0g（20.0mmol）、（二甲基氨基）乙醛缩二乙醇4.8g（30.0mmol）、乙酸78ml，140℃下边加热边搅拌96小时。将反应温度冷却至室温后，减压馏去溶剂。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到中间体（A-12）2.3g（8.4mmol，收率为42mol%）。
FD-MS,m/z274[M]
氮气氛下，加入中间体（A-12）2.3g（8.4mmol）、碘苯53g（260mmol）、碘化铜3.4g（17.8mmol）、碳酸钾4.9g（35.2mmol），210℃下边加热边搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温后，加入硅藻土545并滤除，减压馏去碘苯。将得到的残渣用硅胶柱色谱法进行精制，得到作为固体的化合物（3-1）1.9g（5.5mmol，收率为65mol%）。
FD-MS，m/z350[M+H]+
1H-NMR(DMSO-d6):8.53(d，J=8.2Hz，1H)，8.47-8.50(m，1H)，8.16(d，J=8.0Hz，1H)，7.84(d，J=8.0Hz，1H)，7.45-7.78(m，6H)，7.21-7.43(m，4H)
实施例12
作为发光层的主体材料，使用了下述化合物（2-1），除此以外，与实施例4同样地制成有机EL元件。
实施例13
作为发光层的主体材料，使用了下述化合物（3-1），除此以外，与实施例4同样地制成有机EL元件。
进行与实施例4同样的元件的评价，实施例12～13中得到的元件发光光谱的极大波长为530nm，可知得到来自Ir（ppy）3的发光。发光特性如表3所示。
[表3]
Figure BDA0000381147050000381
实施例14
作为空穴传输用材料，使用了化合物（2-1），除此以外，与实施例7同样地制成有机EL元件。
实施例15
作为空穴传输用材料，使用化合物（3-1），除此以外，与实施例7同样地制成有机EL元件。
与实施例7同样地进行元件的评价，实施例14～15中得到的元件发光光谱的极大波长为530nm，可知得到来自Ir（ppy）3的发光。发光特性如表4所示。
[表4]
Figure BDA0000381147050000382
工业上的可利用性
对于本发明的含氮芳香族化合物的骨架，通过化合物末端杂环的氮原子上的孤立电子对，期待电荷移动的提高。另外，可以认为，通过末端杂环和氮上的取代基，能够进行电离势、电子亲和力、三重态激发能量的各种能量值的控制。应用该化合物的有机EL元件通过优异的电荷移动，能够实现效率的提高。而且，可以认为，显示良好的非晶特性和高热稳定性，另外在电化学上是稳定的，所以能够实现驱动寿命长、耐久性高的有机EL元件。
本发明的有机EL元件在发光特性、驱动寿命以及耐久性方面是能够满足实用的水平，在平板显示器（移动电话显示元件、车载显示元件、办公自动化计算机显示元件、电视机等）、发挥作为面发光体的特征的光源（照明、复印机的光源、液晶显示器或计量仪器类背光灯光源）、显示板或标志灯等的应用中，其技术的价值是巨大的。

Claims (9)

1.一种含氮芳香族化合物，由通式（1）表示，
Figure FDA0000381147040000011
式（1）中，环A表示与2个邻接环在任意位置进行缩合的由式（1a）表示的芳香环，环B表示与2个邻接环在任意位置进行缩合的由式（1b）表示的杂环；Y表示C-R或N，1～4个Y为N；X为N-Z、O、S或Se；R表示氢、碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数6～50的芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的碳原子数3～50的芳香族杂环基；Z表示碳原子数1～30的烷基、碳原子数3～30的环烷基、碳原子数2～30的烯基、碳原子数2～30的炔基、碳原子数6～50的芳香族烃基或不包含四环以上的缩合杂环的碳原子数3～50的芳香族杂环基。
2.如权利要求1所述的含氮芳香族化合物，其特征在于，由下述通式（2）表示，
Figure FDA0000381147040000012
通式（2）中，环A、环B、Y和Z与通式（1）同义。
3.如权利要求2所述的含氮芳香族化合物，其特征在于，通式（2）中，环B的X为N-Z。
4.如权利要求1所述的含氮芳香族化合物，其特征在于，通式（1）中，1个或2个Y为N。
5.如权利要求2所述的含氮芳香族化合物，其特征在于，通式（2）中，1个或2个Y为N。
6.一种有机场致发光元件，其特征在于，含有权利要求1～5中任一项所述的含氮芳香族化合物。
7.如权利要求6所述的有机发光元件，其中，含有所述含氮芳香族化合物的有机层为选自发光层、空穴传输层、电子传输层以及空穴阻挡层中的至少一个层。
8.如权利要求6所述的有机场致发光元件，其特征在于，含有所述含氮芳香族化合物的有机层为发光层或空穴传输层。
9.如权利要求6所述的有机场致发光元件，其中，
含有所述含氮芳香族化合物的有机层为在层叠于基板上的阳极与阴极之间具有发光层的有机场致发光元件的发光层；
该发光层含有磷光发光性掺杂剂和所述含氮芳香族化合物作为主体材料。
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