WO2009148015A1 - ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 Download PDF

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WO2009148015A1
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加藤　朋希
真樹 沼田
圭 吉田
西村　和樹
俊裕 岩隈
細川　地潮
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出光興産株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a halogen compound, a polycyclic compound, and an organic electroluminescence device using the same, and in particular, an organic electroluminescence device having high emission efficiency and a long lifetime, a polycyclic compound that realizes the organic electroluminescence device, and an intermediate thereof Is a halogen compound.
  • An organic electroluminescence element (hereinafter, electroluminescence may be abbreviated as EL) is such that a fluorescent substance is generated by recombination energy of holes injected from an anode and electrons injected from a cathode by applying an electric field. It is a self-luminous element utilizing the principle of light emission. Since the report of low-voltage driven stacked organic EL elements, research on organic EL elements using organic materials as constituent materials has been actively conducted. In this multilayer device, tris (8-quinolinolato) aluminum is used for the light emitting layer and a triphenyldiamine derivative is used for the hole transport layer.
  • the element structure of the organic EL element includes a hole transport (injection) layer, a two-layer type of an electron transport light emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transport (injection) layer.
  • a hole transport (injection) layer a two-layer type of an electron transport light emitting layer, or a hole transport (injection) layer, a light emitting layer, and an electron transport (injection) layer.
  • a three-layer type is well known.
  • the element structure and the formation method are devised in order to increase the recombination efficiency of injected holes and electrons.
  • chelate complexes such as tris (8-quinolinolato) aluminum complex
  • luminescent materials such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives
  • coumarin derivatives such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives
  • coumarin derivatives such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives
  • coumarin derivatives such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives
  • oxadiazole derivatives such as coumarin derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, distyrylarylene derivatives and oxadiazole derivatives
  • high emission efficiency is achieved by utilizing the singlet state and the triplet state of the excited state of the organic phosphorescent light emitting material in the light emitting layer of the organic EL element.
  • electrons and holes are recombined in an organic EL device, it is considered that singlet excitons and triplet excitons are generated at a ratio of 1: 3 due to the difference in spin multiplicity. If a light emitting material is used, it can be considered that the light emission efficiency is 3 to 4 times that of an element using only fluorescence.
  • Patent Documents 1 to 7 can be cited as inventions in which such materials for organic EL elements are described.
  • Patent Document 1 describes a compound having a structure obtained by crosslinking a terphenylene skeleton with a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom, or the like as a mother skeleton.
  • data as a hole transport material is mainly disclosed, there is a description that it is used as a host material of a phosphorescent material in a light emitting layer.
  • Patent Document 2 describes an indolocarbazole compound having a substituent on a nitrogen atom or an aromatic ring.
  • Patent Document 3 describes an indolocarbazole compound having a substituent on a nitrogen atom or an aromatic ring. Data on a green light-emitting element using these as the host material of the phosphorescent material in the light-emitting layer is disclosed, but the applied voltage is high and the light emission efficiency is low, which is insufficient for practical use.
  • Patent Document 4 describes an indolocarbazole compound having a substituent, and describes that it functions as a host material of a phosphorescent material in a light emitting layer. However, these compounds are characterized by having a dimer or trimer structure via a linking group, and tend to have a large molecular weight. Data on green phosphorescent light emitting devices using these is disclosed, but all of those used have a large molecular weight of 800 or more. A material with a large molecular weight is inefficient in vacuum deposition, and may be decomposed by heating for a long time.
  • Patent Documents 5 and 6 describe an indenofluorene compound having a substituent on an aromatic ring and describe that it functions as a fluorescent material in a light emitting layer.
  • Patent Document 7 describes a compound having a structure obtained by crosslinking a terphenylene skeleton with a sulfur atom, a boron atom, and a phosphorus atom as a mother skeleton. There is a description that these compounds have excellent oxidation resistance and can form an organic semiconductor active layer by a coating method. However, data showing the effectiveness as a host material or an electron transport material used with a fluorescent material or a phosphorescent material is not described.
  • the present invention has been made to solve the above-described problems, and provides an organic EL device having high emission efficiency and a long lifetime, a polycyclic compound that realizes the organic EL device, and a halogen compound that is an intermediate thereof. With the goal.
  • the present inventors have used the polycyclic compound represented by the following formula (1) or (2) as a material for an organic EL device.
  • the present invention has been completed by finding out to achieve the object.
  • the present invention provides a polycyclic compound represented by the following formula (1) or (2).
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring.
  • An aromatic heterocyclic group having 6 atoms is represented.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 may have one or a plurality of substituents Y, and when there are a plurality of them, they may be different from each other.
  • Y is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituent.
  • a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms and linked to Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 by a carbon-carbon bond Represents a group.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, A silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms Represents a group.
  • R 1 represents a monovalent condensed aromatic heterocyclic group having 8 to 24 ring atoms that are substituted or unsubstituted.
  • o, p and q are 0 or 1, and s is 1, 2 or 3.
  • n represents 2, 3 or 4 and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • L 2 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a group having 2 to 20 carbon atoms.
  • X 1 and X 2 are both CR 2 R 3 , p is 0, q is 1, and L 1 and L 2 are both substituted or unsubstituted divalent divalent carbon atoms having 6 to 24 ring carbon atoms.
  • X 1 and X 3 are both CR 2 R 3 , p, q is 0, o is 1, and L 1 and L 2 are both substituted or unsubstituted ring formation
  • L 1 and L 2 are not simultaneously linked to Ar 2 at the para position.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent silyl group. Or a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or Ar 3 and carbon atoms having 3 to 24 ring atoms.
  • X 1 and X 2 are both CR 2 R 3 and o, p is 0, q is 1, and L 1 and L 3 are both substituted or unsubstituted divalent having 6 to 24 ring carbon atoms, When it is a trivalent or tetravalent aromatic hydrocarbon group, or X 1 and X 3 are both CR 2 R 3 , p, q is 0, o is 1, and L 1 and L 3 are both substituted Or, when it is an unsubstituted, divalent, trivalent or tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, L 1 and L 3 are not simultaneously linked to Ar 2 at the para position. .
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • L 1 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 1 is not necessarily a hydrogen atom.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • L 2 is an alkyl group or alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • X 1 and X 2 are oxygen (O), sulfur (S), or CR 2 R 3 and o, p is 0, q is 1, L 1 and L 2 are both single bonds, and A When both 1 and A 2 are hydrogen atoms, or X 1 and X 3 are oxygen (O), sulfur (S), or CR 2 R 3 , p, q is 0, o is 1, and L 1 , L 2 is a single bond, and A 1 and A 2 are both hydrogen atoms, Ar 2 has one or more substituents Y, and Y is a methyl group or an unsubstituted phenyl group. There is no case. In the formulas (1) and (2), A 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group. Formula (1) does not have a structure represented by the following formula (3).
  • X 1, X 2, A 1, A 2, L 1 and L 2 in the formula (3) is, X 1, X 2 in the formula (1), A 1, A 2, equal to L 1 and L 2 It is.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 in formula (3) are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring atoms having 3 to 24 ring atoms Represents an aromatic heterocyclic group connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3, and e is 0, 1 or 2.
  • X 1, X 2, A 1 , L 1, L 3 and n in the formula (4) is equivalent to X 1, X 2, A 1 , L 1, L 3 and n in Formula (2) .
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 in the formula (4) are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring atoms having 3 to 24 ring atoms Represents an aromatic heterocyclic group connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3, and e is 0, 1 or 2.
  • the present invention provides a halogen compound represented by the following formula (30) that can be used for the polycyclic compound.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom having 6 atoms. Represents an aromatic heterocyclic group.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 may have one or a plurality of substituents Y, and when there are a plurality of them, they may be different from each other.
  • Y is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituent.
  • a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms and linked to Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 by a carbon-carbon bond Represents a group.
  • X 30 and X 31 each independently represent oxygen (O), sulfur (S) or N—R 1 .
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a silyl group, or a substituted group having 3 to 20 carbon atoms. It represents a silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
  • R 1 represents a monovalent fused aromatic heterocyclic group having 8 to 24 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Z is a halogen atom and represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • t, u, and v represent 0 or 1. However, t + u + v ⁇ 1.
  • Formula (30) does not have a structure represented by the following formula (31).
  • X 30 in the formula (31), X 31, Z, t and u are the same as X 30, X 31, Z, t and u in equation (30).
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 in the formula (31) are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, silyl group or substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring forming atom
  • Formulas 3 to 24 represent aromatic heterocyclic groups connected to the benzene rings a, b, and c through a carbon-carbon bond.
  • the number of d and f is 0, 1, 2 or 3
  • the number of e is
  • the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one layer of the organic thin film layer is cross-linked with a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom.
  • An organic EL device containing a polycyclic compound having a conjugated heteroacene skeleton is provided. Furthermore, this organic EL element material is also effective as an organic solar cell, an organic semiconductor laser, a sensor using an organic substance, and an organic electronic element material for an organic TFT.
  • an organic EL device having high luminous efficiency and a long lifetime, and a polycyclic compound that realizes the organic EL device.
  • the organic EL device material of the present invention is represented by the following formula (1) or (2).
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring.
  • An aromatic heterocyclic group having 6 atoms is represented.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 may have one or a plurality of substituents Y, and when there are a plurality of them, they may be different from each other.
  • Y is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituent.
  • a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms and linked to Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 by a carbon-carbon bond Represents a group.
  • X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, A silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms Represents a group.
  • R 1 represents a monovalent condensed aromatic heterocyclic group having 8 to 24 ring atoms that are substituted or unsubstituted.
  • o, p and q are 0 or 1
  • s is 1, 2 or 3.
  • o, p and q are 0 or 1, and s is 1, 2 or 3.
  • n represents 2, 3 or 4 and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • L 2 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a group having 2 to 20 carbon atoms.
  • X 1 and X 2 are both CR 2 R 3 , p is 0, q is 1, and L 1 and L 2 are both substituted or unsubstituted divalent divalent carbon atoms having 6 to 24 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 2 are both substituted or unsubstituted ring formation
  • L 1 and L 2 are not simultaneously linked to Ar 2 at the para position.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent silyl group.
  • a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or Ar 3 and carbon atoms having 3 to 24 ring atoms.
  • X 1 and X 2 are both CR 2 R 3 and o, p is 0, q is 1, and L 1 and L 3 are both substituted or unsubstituted divalent having 6 to 24 ring carbon atoms, When it is a trivalent or tetravalent aromatic hydrocarbon group, or X 1 and X 3 are both CR 2 R 3 , p, q is 0, o is 1, and L 1 and L 3 are both substituted Or, when it is an unsubstituted, divalent, trivalent or tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms, L 1 and L 3 are not simultaneously linked to Ar 2 at the para position. .
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • L 1 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 1 is not necessarily a hydrogen atom.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • L 2 is an alkyl group or alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • X 1 and X 2 are oxygen (O), sulfur (S), or CR 2 R 3 and o, p is 0, q is 1, L 1 and L 2 are both single bonds, and A When both 1 and A 2 are hydrogen atoms, or X 1 and X 3 are oxygen (O), sulfur (S), or CR 2 R 3 , p, q is 0, o is 1, and L 1 , L 2 is a single bond, and A 1 and A 2 are both hydrogen atoms, Ar 2 has one or more substituents Y, and Y is a methyl group or an unsubstituted phenyl group. There is no case.
  • a 1 and / or A 2 is a pyrimidyl group, a triazyl group, a fluorenyl group, a dibenzofuranyl group or a carbazolyl group
  • these substituents are further at least one or more aryls
  • a group preferably a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a quarterphenyl group, particularly preferably a phenyl group, a metabiphenyl group, a metaterphenyl group
  • the pyrimidyl group, triazyl group, fluorenyl group, dibenzofuranyl group or carbazolyl group is not particularly limited, but specific examples include the following.
  • a 1 and / or A 2 when A 1 and / or A 2 is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, a carrier having a ⁇ -conjugated heteroacene skeleton as a mother skeleton Maintaining the characteristics of transportability, Tg is increased, and appropriate deposition characteristics can be obtained. Furthermore, when A 1 and / or A 2 is an aromatic hydrocarbon group having a structure in which two or more benzene rings are bonded to each other at the meta position, expansion of the conjugated system can be prevented and triplet energy can be expanded. . In the present invention, the triplet energy is an energy difference between the lowest excited triple state and the ground state.
  • An example having a structure in which two or more benzene rings are bonded to each other at the meta position is not particularly limited, but specific examples include the following, Among these, the following structures are particularly preferable.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • Formula (1) does not have a structure represented by the following formula (3).
  • X 1, X 2, A 1, A 2, L 1 and L 2 in the formula (3) is, X 1, X 2 in the formula (1), A 1, A 2, equal to L 1 and L 2 It is.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 in formula (3) are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring atoms having 3 to 24 ring atoms Represents an aromatic heterocyclic group connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3, and e is 0, 1 or 2.
  • X 1, X 2, A 1 , L 1, L 3 and n in the formula (4) is equivalent to X 1, X 2, A 1 , L 1, L 3 and n in Formula (2) .
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 in the formula (4) are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring atoms having 3 to 24 ring atoms Represents an aromatic heterocyclic group connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • the polycyclic compound represented by the formula (1) is preferably represented by any of the following formulas (5), (7) to (9), (13), (15) and (17)
  • the polycyclic compound represented by (2) is preferably represented by any of the following formulas (6), (10) to (12), (14), (16) and (18).
  • X 5 and X 6 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, A silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms Represents a group.
  • R 1 represents a monovalent fused aromatic heterocyclic group having 8 to 24 ring atoms that are substituted or unsubstituted.
  • n represents 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • L 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a group having 2 to 20 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group is represented.
  • X 5 and X 6 are both CR 2 R 3 and L 1 and L 2 are both substituted or unsubstituted monovalent or divalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms.
  • L 1 and L 2 are not simultaneously linked to the benzene ring b in the para position.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent silyl group. Or a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c and carbon having 3 to 24 ring atoms.
  • a trivalent cyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, a trivalent silyl group, a trivalent substituted silyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted trivalent aromatic group having 6 to 24 ring carbon atoms Hydrocarbon group, or benzene ring c and carbon-carbon with 3 to 24 atoms Represents a substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group linked by a bond, and when n is 4, a tetravalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming carbon number of 3
  • a substituted or unsubstituted tetravalent aromatic heterocyclic group linked by a carbon-carbon bond is both CR 2 R 3 , and L 1 and L 3 are both substituted or unsubstituted.
  • L 1 and L 3 are not simultaneously connected to the benzene ring b at the para position.
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • L 2 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups or substituted silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted It represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 substituted ring atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3, and e is 0, 1 or 2.
  • X 5 and X 6 are oxygen (O), sulfur (S), or CR 2 R 3
  • L 1 and L 2 are both single bonds
  • a 1 and A 2 are both hydrogen atoms.
  • the benzene ring b has one or two of Y 2, not if Y 2 is a methyl group or an unsubstituted phenyl group.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • X 7 , X 8 , X 9 , X 10 , X 11 and X 12 are each independently oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 represents R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, A silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms Represents a group.
  • X 9 and X 10 or X 11 and X 12 are both N-R 1
  • at least one of R 1 is a substituted or unsubstituted ring atoms 8 to 24 Represents a certain monovalent fused aromatic heterocyclic group.
  • n represents 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • L 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • X 7 and X 8 , X 9 and X 10 , or X 11 and X 12 are both CR 2 R 3 , and L 1 and L 2 are both substituted or unsubstituted.
  • L 1 and L 2 are not simultaneously connected to the benzene ring b at the para position.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, 2 A divalent silyl group, a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or benzene having 3 to 24 ring atoms.
  • Trivalent aromatic hydrocarbon group or benzene ring with 3 to 24 atoms A substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group linked to each other by a carbon-carbon bond, and when n is 4, a tetravalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring A tetravalent saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, a silicon atom, a substituted or unsubstituted tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or 3 to 24 ring atoms.
  • X 7 and X 8 , X 9 and X 10 , or X 11 and X 12 are both CR 2 R 3 , and L 1 and L 3 are both substituted or unsubstituted.
  • L 1 and L 3 are not simultaneously connected to the benzene ring b at the para position.
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted. It represents a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 1 by a carbon-carbon bond.
  • L 1 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 1 is not necessarily a hydrogen atom.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted. It represents a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • L 2 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups or substituted silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted It represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 substituted ring atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3, and e is 0, 1 or 2.
  • X 7 and X 8 , X 9 and X 10 , or X 11 and X 12 are oxygen (O), sulfur (S), or CR 2 R 3 , and L 1 and L 2 are both single bonds.
  • a 1 and a 2 are both hydrogen atoms, having one or two benzene rings b is Y 2, not if Y 2 is a methyl group or an unsubstituted phenyl group.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • X 13 and X 14 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, A silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms Represents a group.
  • R 1 represents a monovalent fused aromatic heterocyclic group is a ring atoms 8 to 24 substituted or unsubstituted.
  • n represents 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • L 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a group having 2 to 20 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group is represented.
  • X 13 and X 14 are both CR 2 R 3 and L 1 and L 2 are both substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, L 1 and L 2 are not simultaneously connected to the benzene ring b in the para position.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent silyl group. Or a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c and carbon having 3 to 24 ring atoms.
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation.
  • L 2 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups or substituted silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted It represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 substituted ring atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3, and e is 0, 1 or 2.
  • X 13 and X 14 are oxygen (O), sulfur (S), or CR 2 R 3
  • L 1 and L 2 are both single bonds
  • a 1 and A 2 are both hydrogen atoms.
  • the benzene ring b has one or two of Y 2, not if Y 2 is a methyl group or an unsubstituted phenyl group.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • the compounds represented by the formulas (5) to (14) are preferably polycyclic compounds represented by the following formulas (5a) to (14a) and (5b) to (14b), respectively.
  • the bonding position of the substituents such as L 1 -A 1 -and L 2 -A 2- is in the meta position, because the expansion of the conjugated system can be prevented and the triplet energy can be increased.
  • the compounds represented by the formulas (5) and (6) are preferably benzofuranodibenzofuran derivatives represented by any of the following formulas (15) and (16).
  • n 2, 3 or 4 and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • L 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a group having 2 to 20 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group is represented.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent silyl group. Or a silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c and a carbon-carbon bond having 3 to 24 ring atoms.
  • a substituted or unsubstituted tetravalent aromatic heterocyclic group connected by a carbon bond is represented.
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted. It represents a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 1 by a carbon-carbon bond. However, when L 1 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, A 1 is not necessarily a hydrogen atom.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and connected to L 2 through a carbon-carbon bond. However, when L 2 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, A 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups or substituted silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted It represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 substituted ring atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3, and e is 0, 1 or 2.
  • L 1, L 2 are both single bonds, and if A 1 and A 2 are both hydrogen atoms, the benzene ring b has one or two of Y 2, Y 2 is a methyl group or an unsubstituted In the case of the phenyl group of In formulas (15) and (16), A 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • the compound represented by the formulas (9) and (12) is preferably a benzofuranodibenzofuran derivative represented by any one of the following formulas (17) and (18).
  • n 2, 3 or 4 and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • a carbon-carbon bond with a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring a having 3 to 24 ring atoms Represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group linked by.
  • L 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a group having 2 to 20 carbon atoms.
  • a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c having 3 to 24 ring atoms with a carbon-carbon bond A substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group is represented.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent silyl group.
  • a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring c and carbon having 3 to 24 ring atoms.
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted. It represents a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 1 by a carbon-carbon bond.
  • L 1 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 1 is not necessarily a hydrogen atom.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and connected to L 2 through a carbon-carbon bond. However, when L 2 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, A 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups or substituted silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted It represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 substituted ring atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3, and e is 0, 1 or 2.
  • L 1, L 2 are both single bonds, and if A 1 and A 2 are both hydrogen atoms, the benzene ring b has one or two of Y 2, Y 2 is a methyl group or an unsubstituted In the case of the phenyl group of In the formulas (17) and (18), A 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • the present invention also provides polycyclic compounds represented by the following formulas (19) to (29).
  • X 15 , X 16 , X 17 , X 18 , X 19 , X 20 , X 21 , X 22 , X 23 and X 24 each independently represent oxygen (O), sulfur (S), N—R 1 or CR 2 R 3 .
  • R 1 , R 2 and R 3 are each independently an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, A silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms Represents a group.
  • X 15 and the case of X 16, X 17 and X 18, X 19 and X 20, X 21 and X 22 or X 23 and X 24 are both N-R 1, at least one substituted or unsubstituted of R 1 It represents a monovalent fused aromatic heterocyclic group having 8 to 24 substituted ring-forming atoms.
  • n represents 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • a carbon-carbon bond with a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring a having 3 to 24 ring atoms Represents a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group linked by.
  • L 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group connected by a bond is represented.
  • X 15 and X 16 , X 17 and X 18 , X 19 and X 20 , X 21 and X 22 or X 23 and X 24 are both CR 2 R 3 , and L 1 and L 2 are both substituted or not.
  • L 1 and L 2 are not simultaneously linked to the benzene ring b at the para position.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, 2 A divalent silyl group, a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or benzene having 3 to 24 ring atoms.
  • Trivalent aromatic hydrocarbon group or benzene ring with 3 to 24 atoms A substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group linked to each other by a carbon-carbon bond, and when n is 4, a tetravalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring A tetravalent saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, a silicon atom, a substituted or unsubstituted tetravalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or 3 to 24 ring atoms.
  • a 1 is a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted. It represents a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 1 by a carbon-carbon bond.
  • a 1 is not necessarily a hydrogen atom.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted. It represents a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 2 by a carbon-carbon bond.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups or substituted silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted It represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 substituted ring atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3, and e is 0 or 1.
  • a 1 , A 2 are each alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1
  • n 2, 3 or 4 and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a group having 2 to 20 carbon atoms.
  • L 2 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a group having 2 to 20 carbon atoms.
  • it represents an unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group.
  • L 3 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent silyl group. Or a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring b and carbon having 3 to 24 ring atoms.
  • Group hydrocarbon group or benzene ring b and carbon with 3 to 24 atoms A substituted or unsubstituted trivalent aromatic heterocyclic group linked by an elementary bond
  • n is 4
  • a tetravalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted carbon number of ring formation A tetravalent saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, a silicon atom
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and connected to L 1 through a carbon-carbon bond. However, when L 1 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, A 1 is not necessarily a hydrogen atom.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 20 carbon atoms, a silyl group or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring formation. It represents an aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and connected to L 2 through a carbon-carbon bond. However, when L 2 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, A 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms.
  • d and f are 0, 1, 2 or 3, and e is 0 or 1.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group.
  • X 25 , X 26 , X 27 , X 28 and X 29 each independently represent oxygen (O), sulfur (S) or CR 2 R 3 .
  • R 2 and R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a silyl group, or Represents a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
  • n 2, 3 or 4, and is a dimer, trimer or tetramer each having L 3 as a linking group.
  • L 1 represents a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • a carbon-carbon bond with a divalent substituted silyl group having 2 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted divalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a benzene ring a having 3 to 24 ring atoms Represents a substituted or unsubstituted monovalent or divalent aromatic heterocyclic group linked by.
  • L 2 is a single bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, a divalent silyl group, or a carbon number.
  • a substituted or unsubstituted divalent aromatic heterocyclic group connected by a bond is represented.
  • L 3 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkylene group having 3 to 20 ring carbon atoms, or a divalent silyl group.
  • n 3 to 24
  • n 3 to 24
  • n 3 to 24
  • a trivalent saturated hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms a substituted or unsubstituted trivalent cyclic saturated group having 3 to 20 carbon atoms.
  • Hydrocarbon group, trivalent silyl group, trivalent substituted silyl group having 1 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted trivalent aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted represents a trivalent aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and n
  • a 1 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted. It represents a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 1 by a carbon-carbon bond.
  • L 1 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms
  • a 1 is not necessarily a hydrogen atom.
  • a 2 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, a silyl group, or a substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted. It represents a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms and linked to L 2 by a carbon-carbon bond. However, when L 2 is an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, A 2 is not necessarily a hydrogen atom.
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, or 1 to 20 alkoxy groups, aralkyl groups having 7 to 24 carbon atoms, silyl groups or substituted silyl groups having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted It represents an aromatic heterocyclic group having 3 to 24 substituted ring atoms and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • the present invention also provides a halogen compound represented by the following formula (30), which is an intermediate suitable for use in the synthesis of the polycyclic compound of the present invention.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 are each independently a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted ring-forming atom having 6 atoms. Represents an aromatic heterocyclic group.
  • Ar 1 , Ar 2 and Ar 3 may have one or a plurality of substituents Y, and when there are a plurality of them, they may be different from each other.
  • Y is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and a substituent.
  • a substituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 carbon atoms or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring having 3 to 24 ring atoms and linked to Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 by a carbon-carbon bond Represents a group.
  • X 30 and X 31 each independently represent oxygen (O), sulfur (S) or N—R 1 .
  • R 1 represents an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a silyl group, or a substituted group having 3 to 20 carbon atoms. It represents a silyl group, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms.
  • R 1 represents a monovalent fused aromatic heterocyclic group having 8 to 24 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Z is a halogen atom and represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • t, u, and v represent 0 or 1. However, t + u + v ⁇ 1.
  • Formula (30) does not have a structure represented by the following formula (31).
  • X 30 in the formula (31), X 31, Z, t and u are the same as X 30, X 31, Z, t and u in equation (30).
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 in the formula (31) are each an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, Aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, silyl group or substituted silyl group having 3 to 20 carbon atoms, substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring forming atom
  • Formulas 3 to 24 represent aromatic heterocyclic groups connected to the benzene rings a, b, and c through a carbon-carbon bond.
  • the number of d and f is 0, 1, 2 or 3
  • the number of e is
  • the halogen compound represented by the formula (30) is preferably represented by the following formula (32), and more preferably represented by any of the following formulas (33) to (37).
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a silyl group or a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or It represents an aromatic heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 3 to 24 and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • the number of d and f is 0, 1, 2 or 3, and the number of e is 0, 1 or 2.
  • Z is a halogen atom and represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • t, u, and v represent 0 or 1. However, t + u + v ⁇ 1. ]
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon atom having 3 to 20 carbon atoms.
  • the number of d and f is 0, 1, 2 or 3
  • the number of e is 0, 1 or 2.
  • Z is a halogen atom and represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • t, u, and v represent 0 or 1. However, t + u + v ⁇ 1. ]
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring forming carbon atom having 3 to 20 carbon atoms.
  • the number of d and f is 0, 1, 2 or 3
  • the number of e is 0, 1 or 2.
  • Z is a halogen atom and represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • halogen compounds represented by the formulas (33) to (37) can be obtained by intramolecular cyclization reaction of an aromatic halogen compound represented by the following formula (38).
  • Y 1 , Y 2 and Y 3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 20 ring carbon atoms, An alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms, a silyl group or a silyl group having 3 to 20 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms, or It represents an aromatic heterocyclic group having a substituted or unsubstituted ring-forming atom number of 3 to 24 and connected to the benzene rings a, b and c by a carbon-carbon bond.
  • the number of d and f is 0, 1, 2 or 3, and the number of e is 0, 1 or 2.
  • Z is a halogen atom and represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • t, u, and v represent 0 or 1. However, t + u + v ⁇ 1. ]
  • the reaction of the aromatic halogen compound represented by the above formula (38) is usually performed in the presence of a basic catalyst.
  • Basic catalysts include sodium amide, triethylamine, tributylamine, trioctylamine, pyridine, N, N-dimethylaniline, 1,5-diazabicyclo [4,3,0] nonene-5 (DBN), 1,8- Diazabicyclo [5,4,0] undecene-7 (DBU), sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium hydride, sodium phosphate, potassium phosphate, sodium carbonate, potassium carbonate, sodium methoxide, potassium t-butoxide, etc. It is done.
  • the use ratio of the basic catalyst to the aromatic halogen compound represented by the formula (38) as the reaction raw material is such that the basic catalyst / aromatic halogen compound (molar ratio) is about 2 to 10, preferably Is an amount of 2-5.
  • a solvent can be used as necessary.
  • the solvent include toluene, DMF (dimethylformamide), DMAc (N, N-dimethylacetamide), DMSO (dimethylsulfoxide), NMP (N-methylpyrrolidone), tetrahydrofuran and dimethoxyethane. These can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • the reaction of the aromatic halogen compound represented by the above formula (38) is usually performed at a temperature of about 0 to 250 ° C., preferably 150 to 200 ° C.
  • the reaction temperature is 150 ° C. or higher, the reaction rate does not decrease and becomes moderate, so the reaction time is shortened. Moreover, coloring of a product is suppressed as reaction temperature is 200 degrees C or less.
  • the reaction time is usually about 1 minute to 24 hours, preferably 1 to 10 hours.
  • a halogen compound in which X 30 and X 31 are both N—R 1 is an intramolecular cyclization of an aromatic halogen compound represented by the following formula (39) as described above. It can be obtained by reacting.
  • the halogen compound in which X 30 and X 31 are both sulfur (S) is obtained by intramolecular cyclization of the aromatic halogen compound represented by the following formula (40) as described above. It can be obtained by reacting.
  • Y 1 in the formula (39) and (40), Y 2, Y 3, Z, d, e, f, t, u and v are, Y 1 in the formula (38), Y 2, Y 3, Z , D, e, f, t, u and v.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 ring carbon atoms represented by Ar 1 to Ar 3 include substituted or unsubstituted benzene, and the like, Y, Y 1 to Y 3 , R 1 to Examples of the substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group having 6 to 24 ring carbon atoms represented by R 3 , L 1 to L 3 and A 1 to A 2 include substituted or unsubstituted benzene, naphthalene, biphenyl, Residues with corresponding valences such as terphenyl, fluorene, phenanthrene, triphenylene, perylene, chrysene, fluoranthene, benzofluorene, benzotriphenylene, benzochrysene, anthracene, etc.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 6 ring atoms represented by Ar 1 to Ar 3 include substituted or unsubstituted pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,3,5-triazine and the like.
  • Examples of the substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group having 3 to 24 ring atoms represented by Y, Y 1 to Y 3 , R 1 to R 3 , L 1 to L 3 and A 1 to A 2 include For example, substituted or unsubstituted pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, 1,3,5-triazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, dihydroacridine residues of the corresponding valence, Pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, dihydroacridy It is preferred.
  • examples of the monovalent condensed aromatic heterocyclic group having 8 to 24 ring-forming atoms having at least one substituted or unsubstituted ring represented by R 1 include examples having a condensed structure among examples of aromatic heterocyclic groups. Is mentioned.
  • alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, alkylene group, trivalent or tetravalent saturated hydrocarbon group represented by Y, Y 1 to Y 3 , L 1 to L 3 and R 1 to R 3 include, for example, methyl group Ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, isobutyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n- Nonyl group, n-decyl group, n-undecyl group, n-dodecyl group, n-tridecyl group, n-tetradecyl group, n-pentadecyl group, n-hexadecyl group, n-heptadecyl group, n-octade
  • the tetravalent cyclic saturated hydrocarbon group includes, for example, a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group and the like, or a group in which these are divalent to tetravalent, and a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, and a cyclohexyl group. preferable.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms represented by Y and Y 1 to Y 3 include a methoxy group, an ethoxy group, a methoxy group, an i-propoxy group, an n-propoxy group, an n-butoxy group, and an s-butoxy group.
  • T-butoxy group and the like, and a methoxy group, an ethoxy group, a methoxy group, an i-propoxy group, and an n-propoxy group are preferable.
  • Examples of the substituted silyl group having 1 to 20 carbon atoms represented by Y, Y 1 to Y 3 , L 1 to L 3 , R 1 to R 3 and A 1 to A 2 include, for example, trimethylsilyl group, triethylsilyl group, tributylsilyl Group, trioctylsilyl group, triisobutylsilyl group, dimethylethylsilyl group, dimethylisoproylsilyl group, dimethylpropylsilyl group, dimethylbutylsilyl group, dimethyltertiarybutylsilyl group, diethylisopropylsilyl group, phenyldimethylsilyl group, Examples thereof include a diphenylmethylsilyl group, a diphenyl tertiary butyl group, a triphenylsilyl group and the like, or a group in which these are divalent to trivalent, and a trimethylsilyl group,
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 24 carbon atoms represented by Y, Y 1 to Y 3 and R 1 to R 3 include a benzyl group, a phenethyl group, and a phenylpropyl group.
  • substituents that may be substituted on each of the groups of formulas (1) to (40) include, for example, an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, n-butyl group).
  • S-butyl group isobutyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, hydroxymethyl group, 1-hydroxyethyl group, 2-hydroxyethyl group, 2-hydroxyisobutyl group, 1,2-dihydroxyethyl group, 1,3-dihydroxyisopropyl group, 2,3-dihydroxy-t-butyl group, 1,2,3-trihydroxypropyl group, chloromethyl group, 1- Chloroethyl group, 2-chloroethyl group, 2-chloroisobutyl group, 1,2-dichloroethyl group, 1,3-dichloroisopropyl group, 2,3-dichloro-t-butyl 1,2,3-trichloropropyl group, bromomethyl group, 1-bromoethyl group, 2-bromoethyl group, 2-bromoi
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a phenyl group, a pyridyl group, a carbazolyl group, and a dibenzofuranyl group are preferable, and the number of substituents is preferably 1 to 2.
  • n is preferably 2.
  • the total number of substituents represented by Y 1 , Y 2 and Y 2 is 3 or less
  • the total number of substituents is preferably 3 or less.
  • Ar 1 to Ar 3 are substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon groups having 6 ring-forming carbon atoms, or substituted or unsubstituted ring-forming atoms 6
  • An aromatic heterocyclic group The aromatic hydrocarbon group having 6 ring-forming carbon atoms or the aromatic heterocyclic group having 6 ring-forming atoms can expand the triplet energy as compared with the case where the conjugated system is expanded due to the presence of the condensed ring. .
  • R 1 preferably when at least one of R 1 but is dibenzofuran residue or a carbazole residue, further preferably all of R 1 is a dibenzofuran residue or a carbazole residue.
  • X 1 and X 2 or X 3 and X 4 is represented by N-R 1, respectively, N-R 1 of N-R 1 and X 2 of X 1 or X, preferably N-R 1 of 3 N-R 1 and X 4 are different.
  • X 5 and X 6 is represented by N-R 1, respectively, when the N-R 1 of N-R 1 and X 6 in X 5 is different preferred.
  • X 7 and X 8 , X 9 and X 10 , or X 11 and X 12 are each represented by NR 1 , and X 7 NR 1 and X 8 N—R 1 , X 9 N—R 1 and X 10 N—R 1 , or X 11 N—R 1 and X 12 N—R 1 are preferably different.
  • X 13 and X 14 is represented by N-R 1, respectively, when the N-R 1 of N-R 1 and X 14 in X 13 are different preferred.
  • X 15 and X 16 , X 17 and X 18 , X 19 and X 20 , X 21 and X 22 , X 23 and X 24 are represented by N—R 1 , respectively.
  • N-R 1 of N-R 1 and X 20 of the N-R 1, X 19 of N-R 1 and X 18 of the N-R 1, X 17 of N-R 1 and X 16 in X 15, X 21 preferably of N-R 1 and N-R 1 of X 22 or N-R 1 of N-R 1 and X 24 in X 23, are different.
  • the formulas (1), (2), (5) to (14), and (19) to (23) are asymmetric structures, crystallization is suppressed as compared with the target structure, and the thin film This increases the stability of the device and improves the lifetime of the device.
  • X 5 and X 6 in formula (5) or (6), X 11 and X 12 in formula (9) or (12), X 13 and X 14 in formula (13) or (14), and in formula (19) X 15 and X 16 , X 21 and X 22 in formula ( 22 ), and X 23 and X 24 in formula (23) are both preferably CR 2 R 3 .
  • X 5 , X 6 , X 11 as in the formulas (5), (6), (9), (12), (13), (14), (19), (22), (23).
  • X 12 , X 13 and X 14 , X 15 and X 16 , X 21 and X 22 , X 23 and X 24 are on the same side with respect to the benzene rings a, b, c.
  • the triplet energy can be slightly expanded, so that the light emission efficiency can be improved.
  • X 5 and X 6 , X 11 and X 12 , X 13 and X 14 , X 15 and X 16 , X 21 and X 22 , and X 23 and X 24 are CR 2 R 3 .
  • the benzene rings a and c are bonded to the benzene ring b in the para position.
  • the electron transport property can be improved, and the voltage of the device can be reduced.
  • the benzene rings a and c are benzene rings.
  • oxygen atoms can be suitably used as a host material or an electron transport material. Further, when both are oxygen atoms, the triplet energy can be expanded, so that the light emission efficiency can be improved.
  • a 1 , A 2 , L 1 , L 2 and L 3 do not contain a carbonyl group, that is, the terminal structure does not contain a carbonyl group. As a result, the lifetime is suppressed from being shortened.
  • polycyclic compounds represented by the formulas (1), (2), (5) to (29) of the present invention are shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds. .
  • halogen compound represented by the formula (30) of the present invention is shown below, but the present invention is not limited to these exemplified compounds.
  • the organic EL device of the present invention has one or more organic thin film layers including a light emitting layer between a cathode and an anode, and at least one of the organic thin film layers is cross-linked with a carbon atom, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom. Containing a polycyclic compound having a ⁇ -conjugated heteroacene skeleton. Specific examples of the ⁇ -conjugated heteroacene skeleton are shown below.
  • Indenofluorene cross-linked with carbon atoms
  • Indolocarbazole crosslinked with nitrogen atom
  • Benzofuranodibenzofuran cross-linked with oxygen atom
  • Benzothiophenodibenzothiophene bridged with sulfur atoms
  • a ⁇ -conjugated heteroacene skeleton that is bridged by combining carbon atoms, nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms may be used. Specific examples are shown below. These examples can be combined to adjust electron and hole transportability. In particular, by combining oxygen atoms and nitrogen atoms, both electron and hole transport properties can be achieved, and the voltage of the device can be reduced.
  • the polycyclic compound of this invention is preferable.
  • An electron transport layer may be provided between the light emitting layer and the cathode, and the electron transport layer may contain the polycyclic compound.
  • both the light emitting layer and the electron transport layer contain the polycyclic compound.
  • a hole transport layer may be provided between the light emitting layer and the anode, and the hole transport layer may contain the polycyclic compound.
  • the polycyclic compound of the present invention is preferably contained at least in the light emitting layer, and when used in the light emitting layer, it can have a long lifetime, and when used in the electron transport layer or the electron injection layer, it has a low voltage.
  • the light emitting layer and the electron transporting layer or the electron injecting layer are simultaneously contained in two or more layers because the voltage can be lowered and the life can be extended.
  • the light emitting layer preferably contains the polycyclic compound of the present invention as a host material, and the formula (5), (6), or the formula (9), ( It is preferable that the polycyclic compound represented by 12) is contained as a host material, and the polycyclic compound represented by the above formulas (15) and (16) or the above formulas (17) and (18) is used as a host material. More preferably, it contains.
  • the light emitting layer contains the polycyclic compound as a host material.
  • the light emitting layer is preferably composed of a host material and a phosphorescent material, and the host material is the polycyclic compound.
  • the polycyclic compound may be a host material used with a phosphorescent material or an electron transport material used with a phosphorescent material, and preferably has a triplet energy of 2.2 to 3.2 eV. 2.5 to 3.2 eV is more preferable.
  • iridium (Ir), osmium (Os), ruthenium (Ru) or platinum (Pt) is used in that the phosphorescent quantum yield is high and the external quantum efficiency of the light-emitting element can be further improved.
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, a ruthenium complex, or a platinum complex, more preferably an iridium complex or a platinum complex, and most preferably an orthometalated iridium complex.
  • metal complexes such as iridium complex, osmium complex, ruthenium complex and platinum complex are shown below.
  • the light emitting layer contains a host material and a phosphorescent material, and contains a metal complex having a maximum emission wavelength of 500 nm or less.
  • the material can also be used with fluorescent emitting dopants. It can be used with blue, green and red fluorescent dopants. In particular, it can be used more preferably together with blue and green fluorescent dopants. Furthermore, it can be preferably used as an electron transport material for a fluorescent organic EL device.
  • the organic EL device of the present invention preferably has a reducing dopant in an interface region between the cathode and the organic thin film layer (for example, an electron injection layer or a light emitting layer).
  • the reducing dopant is at least selected from alkali metals, alkali metal complexes, alkali metal compounds, alkaline earth metals, alkaline earth metal complexes, alkaline earth metal compounds, rare earth metals, rare earth metal complexes, rare earth metal compounds, and the like. One kind is mentioned.
  • the alkali metal has a work function of 2.9 eV or less, Na (work function: 2.36 eV), K (work function: 2.28 eV), Rb (work function: 2.16 eV), Cs (work function: 1.95 eV) and the like are preferable. Among these, K, Rb, and Cs are more preferable, Rb or Cs is more preferable, and Cs is most preferable.
  • the work function is 2.9 eV or less, Ca (work function: 2.9 eV), Sr (work function: 2.0 to 2.5 eV), Ba (work function: 2.52 eV) Etc. are preferable.
  • the rare earth metal Sc, Y, Ce, Tb, Yb and the like having a work function of 2.9 eV or less are preferably exemplified.
  • preferred metals are particularly high in reducing ability, and by adding a relatively small amount to the electron injection region, it is possible to improve the light emission luminance and extend the life of the organic EL element.
  • alkali metal compound examples include alkali oxides such as Li 2 O, Cs 2 O, and K 2 O, and alkali halides such as LiF, NaF, CsF, and KF. Among these, LiF, Li 2 O, NaF is preferred.
  • alkaline earth metal compound examples include BaO, SrO, CaO, and Ba m Sr 1-m O (0 ⁇ m ⁇ 1), Ba m Ca 1-m O (0 ⁇ m ⁇ 1), and the like obtained by mixing these. Of these, BaO, SrO, and CaO are preferable.
  • the alkali metal complex, alkaline earth metal complex, and rare earth metal complex are not particularly limited as long as each metal ion contains at least one of an alkali metal ion, an alkaline earth metal ion, and a rare earth metal ion.
  • the ligands include quinolinol, benzoquinolinol, acridinol, phenanthridinol, hydroxyphenyloxazole, hydroxyphenylthiazole, hydroxydiaryloxadiazole, hydroxydiarylthiadiazole, hydroxyphenylpyridine, hydroxyphenylbenzimidazole, hydroxybenzotriazole, Hydroxyfulborane, bipyridyl, phenanthroline, phthalocyanine, porphyrin, cyclopentadiene, ⁇ -diketones, azomethines, and derivatives thereof are preferred, but not limited thereto.
  • the reducing dopant it is preferable to form a layered or island-like shape in the interface region.
  • a forming method a method in which a reducing dopant is deposited by a resistance heating vapor deposition method, an organic material as a light emitting material or an electron injection material for forming an interface region is simultaneously deposited, and the reducing dopant is dispersed in the organic material.
  • the reducing dopant in layers, after forming the light emitting material or electron injecting material that is the organic layer at the interface in layers, the reducing dopant is vapor-deposited alone by resistance heating vapor deposition, preferably the layer thickness is 0. Formed at 1-15 nm.
  • the reducing dopant is vapor-deposited by resistance heating vapor deposition alone, preferably the thickness of the island It is formed at 0.05 to 1 nm.
  • the electron transport material used for the electron injection layer is an aromatic heterocycle containing one or more heteroatoms in the molecule.
  • Compounds are preferred, and nitrogen-containing ring derivatives are particularly preferred.
  • nitrogen-containing ring derivative for example, a nitrogen-containing ring metal chelate complex represented by the following formula (A) is preferable.
  • R 2 to R 7 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an amino group, a hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, an alkoxy group, an aryloxy group, an alkoxycarbonyl group, or a heterocyclic group, May be substituted.
  • M is aluminum (Al), gallium (Ga) or indium (In), and is preferably indium.
  • L 4 in the formula (A) is a group represented by the following formula (A ′) or (A ′′).
  • R 8 to R 12 each independently represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • R 13 to R 27 each independently represent a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 40 carbon atoms, and groups adjacent to each other may form a cyclic structure.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivative examples include nitrogen-containing heterocyclic derivatives composed of organic compounds having the following formula, which are not metal complexes.
  • nitrogen-containing heterocyclic derivatives composed of organic compounds having the following formula, which are not metal complexes.
  • a 5-membered or 6-membered ring containing the skeleton shown in (a) and a structure shown in the formula (b) can be mentioned.
  • X represents a carbon atom or a nitrogen atom.
  • Z 1 and Z 2 each represents an atomic group capable of independently forming a nitrogen-containing heterocycle.
  • an organic compound having a nitrogen-containing aromatic polycyclic group consisting of a 5-membered ring or a 6-membered ring. Furthermore, in the case of such a nitrogen-containing aromatic polycyclic group having a plurality of nitrogen atoms, the nitrogen-containing aromatic polycyclic organic compound having a skeleton obtained by combining the above (a) and (b) or (a) and (c) .
  • the nitrogen-containing group of the nitrogen-containing organic compound is selected from, for example, nitrogen-containing heterocyclic groups represented by the following formulas.
  • R 28 represents an aryl group having 6 to 40 carbon atoms, an alkoxy group of the heteroaryl group, an alkyl group or 1 to 20 carbon atoms having 1 to 20 carbon atoms having 3 to 40 carbon atoms, R 28 A plurality of R 28 s may be the same or different from each other.
  • preferred specific compounds include nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formula.
  • HAr a is a nitrogen-containing heterocyclic ring optionally 3 carbon atoms which may be ⁇ 40 substituted
  • L 6 is a single bond, to 6 carbon atoms which may have a substituent 40
  • Ar b is a divalent aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent
  • Ar c is an optionally substituted aryl group having 6 to 40 carbon atoms or an optionally substituted heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms.
  • HAr a is selected from, for example, the following group.
  • L 6 is selected from the following group, for example.
  • Ar c is exemplarily selected from the following group.
  • Ar b is, for example, selected from the following arylanthranyl groups.
  • R 29 to R 42 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 20 carbon atoms, an aryloxy group having 6 to 40 carbon atoms, An aryl group having 6 to 40 carbon atoms or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms which may have a substituent, and Ar d is an aryl having 6 to 40 carbon atoms which may have a substituent Or a heteroaryl group having 3 to 40 carbon atoms.
  • each of R 29 to R 36 is preferably a nitrogen-containing heterocyclic derivative which is a hydrogen atom.
  • R 43 to R 46 are each independently a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aliphatic group, a substituted or unsubstituted aliphatic cyclic group, or a substituted or unsubstituted carbocyclic aromatic ring group.
  • X 1 and X 2 each independently represents an oxygen atom, a sulfur atom or a dicyanomethylene group.
  • R 47 , R 48 , R 49 and R 50 are the same or different groups and are aryl groups represented by the following formulae.
  • R 51 , R 52 , R 53 , R 54 and R 55 are the same or different from each other, and a hydrogen atom or at least one of them is a saturated or unsaturated alkoxyl group, alkyl group, amino group Or an alkylamino group.
  • a polymer compound containing the nitrogen-containing heterocyclic group or nitrogen-containing heterocyclic derivative may be used.
  • the electron transport layer preferably contains at least one of nitrogen-containing heterocyclic derivatives represented by the following formulas (201) to (203).
  • R 56 represents a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • R 58 and R 59 each independently have a hydrogen atom or a substituent.
  • Good quinolyl group optionally, an alkoxy group an alkyl group or 1 carbon atoms which may have a substituent to 20 substituents to 1 carbon atoms which may have a 20,
  • L 7 represents a single A bond, an arylene group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridinylene group which may have a substituent, a quinolinylene group which may have a substituent or a substituent.
  • Ar e may be an optionally substituted arylene group having 6 to 60 carbon atoms, an optionally substituted pyridinylene group or a substituent.
  • Ar f is a good quinolinylene group, and Ar f has a hydrogen atom, an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, or a substituent.
  • a quinolyl group, which may have a substituent, 1 carbon atom Have an alkyl group or a substituent of 20 is also an alkoxy group which may having 1 to 20 carbon atoms.
  • Ar g has an aryl group having 6 to 60 carbon atoms which may have a substituent, a pyridyl group which may have a substituent, a quinolyl group which may have a substituent, and a substituent.
  • nitrogen-containing ring derivative examples include nitrogen-containing 5-membered ring derivatives.
  • nitrogen-containing 5-membered ring examples include an imidazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, an oxatriazole ring, and a thiatriazole ring.
  • nitrogen-containing 5-membered ring derivative include benzimidazole.
  • a ring, a benzotriazole ring, a pyridinoimidazole ring, a pyrimidinoimidazole ring, and a pyridazinoimidazole ring particularly preferably represented by the following formula (B).
  • L B represents a divalent or higher linking group, for example, carbon atom, a silicon atom, a nitrogen atom, a boron atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a metal atom (e.g., barium atom, a beryllium atom), An aromatic hydrocarbon ring, an aromatic heterocyclic ring, etc. are mentioned.
  • R B71 , R B72 and R B73 are the same as R B2 in formula (B), respectively.
  • Z B71 , Z B72 and Z B73 are the same as Z B2 in the formula (B), respectively.
  • L B71, L B72 and L B73 each represent a linking group, those divalent examples of L B in the formula (B) can be mentioned, preferably a single bond, a divalent aromatic hydrocarbon ring group , A divalent aromatic heterocyclic group, and a linking group composed of a combination thereof, more preferably a single bond.
  • L B71, L B72 and L B73 may have a substituent, examples of the substituent are the same as those of the substituent of the group represented by L B in the formula (B).
  • Y B represents a nitrogen atom, a 1,3,5-benzenetriyl group or a 2,4,6-triazinetriyl group.
  • an electron-deficient nitrogen-containing 5-membered ring or an electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeleton, and a substituted or unsubstituted indole examples thereof also include a compound having a structure in which a skeleton, a substituted or unsubstituted carbazole skeleton, and a substituted or unsubstituted azacarbazole skeleton are combined.
  • Suitable electron-deficient nitrogen-containing 5-membered ring or electron-deficient nitrogen-containing 6-membered ring skeleton includes, for example, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine, triazole, oxadiazole, pyrazole, imidazole, quinoxaline, pyrrole skeleton, and Examples thereof include molecular skeletons such as benzimidazole and imidazopyridine in which they are condensed with each other. Among these combinations, pyridine, pyrimidine, pyrazine, triazine skeleton, and carbazole, indole, azacarbazole, and quinoxaline skeleton are preferable.
  • the aforementioned skeleton may be substituted or unsubstituted.
  • the electron injection layer and the electron transport layer may have a single layer structure composed of one or more of the above materials, or may have a multilayer structure composed of a plurality of layers having the same composition or different compositions.
  • the material of these layers preferably has a ⁇ -electron deficient nitrogen-containing heterocyclic group.
  • an insulator or a semiconductor as an inorganic compound as a constituent of the electron injection layer. If the electron injection layer is made of an insulator or a semiconductor, current leakage can be effectively prevented and the electron injection property can be improved.
  • an insulator it is preferable to use at least one metal compound selected from the group consisting of alkali metal chalcogenides, alkaline earth metal chalcogenides, alkali metal halides and alkaline earth metal halides. If the electron injection layer is composed of these alkali metal chalcogenides or the like, it is preferable in that the electron injection property can be further improved.
  • preferable alkali metal chalcogenides include, for example, Li 2 O, K 2 O, Na 2 S, Na 2 Se, and Na 2 O
  • preferable alkaline earth metal chalcogenides include, for example, CaO, BaO, and SrO. , BeO, BaS and CaSe
  • preferable alkali metal halides include, for example, LiF, NaF, KF, LiCl, KCl, and NaCl.
  • preferable alkaline earth metal halides include fluorides such as CaF 2 , BaF 2 , SrF 2 , MgF 2 and BeF 2 , and halides other than fluorides.
  • the semiconductor for example, an oxide containing at least one element selected from the group consisting of Ba, Ca, Sr, Yb, Al, Ga, In, Li, Na, Cd, Mg, Si, Ta, Sb, and Zn. Products, nitrides, oxynitrides and the like, and these may be used alone or in combination of two or more.
  • the inorganic compound constituting the electron injection layer is preferably a microcrystalline or amorphous insulating thin film. If the electron injection layer is composed of these insulating thin films, a more uniform thin film is formed, and pixel defects such as dark spots can be reduced.
  • the above-mentioned reducing dopant can be preferably contained in the electron injection layer in the present invention.
  • the thickness of the electron injection layer or the electron transport layer is not particularly limited, but is preferably 1 to 100 nm.
  • an aromatic amine compound such as an aromatic amine derivative represented by the formula (I) is preferably used.
  • Ar 1 to Ar 4 represent a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring carbon atoms or a substituted or unsubstituted heteroaryl group having 5 to 50 ring atoms.
  • L is a linking group. Specifically, a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring carbon atoms, a substituted or unsubstituted heteroarylene group having 5 to 50 ring atoms, or two or more arylene groups or heteroarylene groups A divalent group obtained by bonding with a single bond, an ether bond, a thioether bond, an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenylene group having 2 to 20 carbon atoms, or an amino group.
  • An aromatic amine represented by the following formula (II) is also preferably used for forming the hole injection layer or the hole transport layer.
  • the compound of the present invention is a compound that transports holes and electrons, it can also be used for a hole injection layer or a transport layer, an electron injection layer, or a transport layer.
  • the anode of the organic EL element plays a role of injecting holes into the hole transport layer or the light emitting layer, and it is effective to have a work function of 4.5 eV or more.
  • Specific examples of the anode material used in the present invention include indium tin oxide alloy (ITO), tin oxide (NESA), gold, silver, platinum, copper, and the like.
  • the cathode is preferably a material having a low work function for the purpose of injecting electrons into the electron injection layer or the light emitting layer.
  • the cathode material is not particularly limited, and specifically, indium, aluminum, magnesium, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, aluminum-lithium alloy, aluminum-scandium-lithium alloy, magnesium-silver alloy and the like can be used.
  • each layer of the organic EL element of the present invention is not particularly limited. Conventionally known methods such as vacuum deposition and spin coating can be used.
  • the organic thin film layer containing the compound represented by the formula (1) used in the organic EL device of the present invention is formed by vacuum evaporation, molecular beam evaporation (MBE), a solution dipping method dissolved in a solvent, spin It can be formed by a known method such as a coating method, a casting method, a bar coating method, a roll coating method or the like.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL device of the present invention is not particularly limited. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur. Conversely, if it is too thick, a high applied voltage is required and the efficiency is deteriorated. Therefore, the range of several nm to 1 ⁇ m is usually preferable.
  • DMF is dimethylformamide
  • THF is tetrahydrofuran
  • DME is dimethoxyethane
  • NBS is N-bromosuccinimide
  • Ph is a phenyl group
  • AcOEt is ethyl acetate
  • NMP is N-methylpyrrolidone.
  • compound 2 In a three-necked flask, compound 2 (2.6 g, 10 mmol), 2-bromodibenzofuran (5.0 g, 20 mmol), CuI (1.9 g, 10 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (3.4 g, 30 mmol), K 3 PO 4 ( 8.5 g, 40 mmol) and 1,4-dioxane (10 mL) were added and refluxed for 10 hours under an argon atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • 1,3-dibromo-4,6-difluorobenzene (50.0 g, 183.9 mmol), 2-methoxyphenylboronic acid (67.1 g, 441.4 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (368 mL, 736 mmol), DME (370 mL), toluene (370 mL), and Pd [PPh 3 ] 4 (21 g, 18.0 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (500 mL) was added, and extracted with CH 2 Cl 2 .
  • 1,2-dibromo-3,6-difluorobenzene (50.0 g, 183.9 mmol), 2-methoxyphenylboronic acid (67.1 g, 441.4 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (368 mL, 736 mmol), DME (370 mL), toluene (370 mL), and Pd [PPh 3 ] 4 (21.3 g, 18.4 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (500 mL) was added, and extracted with CH 2 Cl 2 .
  • compound 11 (8.3 g, 21.9 mmol), 1,3,5-tribromobenzene (2.3 g, 7.3 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (22.5 mL, 45 mmol), DME (15 mL), toluene ( 15 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.63 g, 0.56 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound 17 (8.3 g, 21.9 mmol), 1,3,5-tribromobenzene (2.3 g, 7.3 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (22.5 mL, 45 mmol), DME (15 mL), toluene ( 15 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.63 g, 0.56 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound 19 (8.3 g, 21.9 mmol), 1,3,5-tribromobenzene (2.3 g, 7.3 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (22.5 mL, 45 mmol), DME (15 mL), toluene ( 15 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.63 g, 0.56 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • compound 25 (8.3 g, 21.9 mmol), 1,3,5-tribromobenzene (2.3 g, 7.3 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (22.5 mL, 45 mmol), DME (15 mL), toluene ( 15 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.63 g, 0.56 mmol) were added and refluxed for 8 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • a three-necked flask was charged with compound 35 (31.7 g, 127 mmol) and THF (200 mL), and cooled to -78 ° C.
  • Lithium 2,2,6,6 prepared in advance from 1.55 M n-BuLi hexane solution (82 mL, 127 mmol), 2,2,6,6-tetramethylpiperidine (17.9 g, 127 mmol), THF (50 mL) -A tetramethylpiperidine solution was added, and then the mixture was stirred at -78 ° C under an Ar atmosphere for 2 hours.
  • 1,2-difluoro-3,6-diiodobenzene (7.3 g, 20.0 mmol), compound 45 (12.8 g, 42.0 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (40 mL, 80.0 mmol), DME (40 mL ), Toluene (40 mL), and Pd [PPh 3 ] 4 (1.2 g, 1.0 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (100 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 .
  • 1,3-dibromo-4,6-difluorobenzene (5.4 g, 20.0 mmol), compound 45 (12.8 g, 42.0 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (40 mL, 80.0 mmol), DME (40 mL) , Toluene (40 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (1.2 g, 1.0 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (100 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 .
  • 1,3-diiodobenzene (3.3 g, 10.0 mmol), compound 51 (6.2 g, 24.0 mmol), CuI (1.9 g, 10.0 mmol), transcyclohexane 1,2-diamine (3.4 g, 30.0 mmol) ), K 3 PO 4 (8.5 g, 40.0 mmol) and 1,4-dioxane (15 mL) were added and refluxed for 10 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (100 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 . The sample was purified by column chromatography.
  • 1,3-dibromo-4,6-difluorobenzene (6.8 g, 25.0 mmol), 2,4-dimethoxyphenylboronic acid (10.0 g, 54.9 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (62 mL, 124 mmol) , DME (60 mL), toluene (60 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (2.9 g, 2.5 mmol) were added and refluxed for 12 hours under Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature.
  • compound 8 (2.5 g, 6.0 mmol), 9,9-dimethylfluorene-2-boronic acid (3.1 g, 13.2 mmol), 2M Na 2 CO 3 aqueous solution (12 mL, 24 mmol), DME (12 mL), toluene (12 mL) and Pd [PPh 3 ] 4 (0.35 g, 0.3 mmol) were added, and the mixture was refluxed for 8 hours under an Ar atmosphere. After completion of the reaction, it was cooled to room temperature. The sample was transferred to a separatory funnel, water (50 mL) was added and extracted with CH 2 Cl 2 . After drying over MgSO 4 , filtration and concentration were performed.
  • Example 1 (Production of organic EL element) A 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm glass substrate with an ITO transparent electrode (manufactured by Geomatic) was subjected to ultrasonic cleaning for 5 minutes in isopropyl alcohol, and further subjected to UV (Ultraviolet) ozone cleaning for 30 minutes. The glass substrate with the transparent electrode thus cleaned is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and first, on the surface of the glass substrate on which the transparent electrode line is formed, the transparent electrode is covered, Compound A was deposited at a thickness of 30 nm to obtain a hole transport layer. On this hole transport layer, compound No. 1 which is a phosphorescent host is used.
  • Ir (Ph-ppy) 3 which is a phosphorescent dopant were co-evaporated at a thickness of 30 nm to obtain a phosphorescent light emitting layer.
  • the concentration of Ir (Ph-ppy) 3 was 5% by mass.
  • a compound B having a thickness of 10 nm, a compound C having a thickness of 20 nm, a LiF having a thickness of 1 nm, and a metal Al having a thickness of 80 nm were sequentially laminated on the phosphorescent light emitting layer to obtain a cathode.
  • LiF which is an electron injecting electrode, was formed at a rate of 1 ⁇ / min.
  • the organic EL device produced as described above was caused to emit light by direct current drive, and the luminance (L) and current density were measured to obtain the current efficiency (L / J) at a luminance of 1000 cd / m 2 . Further, the device lifetime at a luminance of 20000 cd / m 2 was obtained. The results are shown in Table 1.
  • Example 2-34 host compound no. An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the host material shown in Table 1 was used instead of 11. The light emission performance evaluation results are shown in Table 1. Comparative Examples 1-7 In Example 1, host compound no. An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following compounds (a) to (g) described in International Publication No. EP09090887 were used as the host material instead of 11. The light emission performance evaluation results are shown in Table 2. Comparative Examples 8-11 In Example 1, host compound no. An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following compounds (h) to (k) described in International Publication No. WO2006-122630 were used as the host material instead of using 11.
  • Example 2 The light emission performance evaluation results are shown in Table 2. Comparative Examples 12 and 13 In Example 1, host compound no. An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following compounds (l) and (m) described in International Publication No. WO2007-063754 were used as the host material instead of using 11. The light emission performance evaluation results are shown in Table 2. Comparative Example 14 In Example 1, host compound no. An organic EL device was produced and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following compound (n) described in International Publication Nos. US2002-0132134 and US2003-0044646 was used as a host material instead of using 11. The light emission performance evaluation results are shown in Table 2. Comparative Example 15 In Example 1, host compound no. An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 1 except that the following compound (o) described in JP-A-2008-81494 was used as a host material instead of 11. The light emission performance evaluation results are shown in Table 2.
  • Example 35 (Production of organic EL element)
  • the glass substrate with the transparent electrode cleaned in the same manner as described above is attached to the substrate holder of the vacuum evaporation apparatus, and first, the transparent electrode is covered on the surface of the glass substrate where the transparent electrode line is formed.
  • Compound A was deposited with a thickness of 30 nm to obtain a hole transport layer.
  • compound No. 1 which is a phosphorescent host is used.
  • 108 and Ir (Ph-ppy) 3, which is a phosphorescent dopant were co-evaporated at a thickness of 30 nm to obtain a phosphorescent light emitting layer.
  • the concentration of Ir (Ph-ppy) 3 was 10% by mass. Subsequently, a compound No.
  • Example 36 In Example 35, host compound no. 108 and the electron transporting compound no. An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 35 except that the host compound and the electron transport compound shown in Table 3 were used instead of 92. The light emission performance evaluation results are shown in Table 3. Comparative Example 16 In Example 35, host compound no. Instead of using 108, CBP was replaced with an electron transport compound No. An organic EL device was prepared and evaluated in the same manner as in Example 35 except that BAlq was used instead of 92. The light emission performance evaluation results are shown in Table 3.
  • the polycyclic compound of the present invention when used as a material for an organic EL device, an organic EL device having high luminous efficiency and a long lifetime can be obtained. For this reason, the organic EL element of the present invention is extremely useful as a light source for various electronic devices.
  • the halogen compound of the present invention is suitable as an intermediate for the polycyclic compound.
  • the polycyclic compound of the present invention can also be effectively used as a material for organic electronic devices, and is extremely useful in organic solar cells, organic semiconductor lasers, sensors using organic substances, and organic TFTs.

Abstract

　炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物、その合成に用いることができるハロゲン化合物、並びに、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、前記有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であり、発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する多環系化合物、その中間体であるハロゲン化合物を提供する。

Description

ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
　本発明は、ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子に関し、特に、発光効率が高く、長寿命である有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを実現する多環系化合物、その中間体であるハロゲン化合物に関するものである。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、エレクトロルミネッセンスをＥＬと略記することがある）は、電界を印加することより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子の再結合エネルギーにより蛍光性物質が発光する原理を利用した自発光素子である。低電圧駆動の積層型有機ＥＬ素子が報告されて以来、有機材料を構成材料とする有機ＥＬ素子に関する研究が盛んに行われている。この積層型素子では、トリス（８－キノリノラト）アルミニウムを発光層に、トリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いている。積層構造の利点としては、発光層への正孔の注入効率を高めること、陰極より注入された電子をブロックして再結合により生成する励起子の生成効率を高めること、発光層内で生成した励起子を閉じ込めること等が挙げられる。この例のように有機ＥＬ素子の素子構造としては、正孔輸送（注入）層、電子輸送発光層の２層型、又は正孔輸送（注入）層、発光層、電子輸送（注入）層の３層型等がよく知られている。こうした積層型構造素子では注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫がなされている。
　有機ＥＬ素子の発光材料としてはトリス（８－キノリノラト）アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマリン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、ジスチリルアリーレン誘導体、オキサジアゾール誘導体等の発光材料が知られており、それらからは青色から赤色までの可視領域の発光が得られることが報告されており、カラー表示素子の実現が期待されている。
　また、近年、有機ＥＬ素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光発光材料を利用することも提案されている。このように有機ＥＬ素子の発光層において有機りん光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機ＥＬ素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、りん光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて３～４倍の発光効率の達成が考えられる。
　このような、有機ＥＬ素子用材料が記載された発明として特許文献１～７が挙げられる。
　特許文献１には、ターフェニレン骨格を炭素原子、窒素原子、酸素原子等で架橋させた構造を母骨格とする化合物が記載されている。主に正孔輸送材料としてのデータが開示されているが、発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料として用いる記載もある。しかしながらその記述は赤色りん光発光素子に限定されており、また発光効率も低く実用としては不十分である。
　特許文献２には、窒素原子上あるいは芳香環上に置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されている。正孔輸送材料としての使用が推奨されており、熱的、形態的に安定な薄膜正孔輸送層の調製可能な記載がある。しかしながらりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
　特許文献３には、窒素原子上あるいは芳香環上に置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されている。これらを発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料に用いた緑色発光素子のデータが開示されているが、印加電圧が高く、また発光効率も低く、実用としては不十分である。
　特許文献４には、置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されており、発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料として機能することが記載されている。しかしながらこれらの化合物は連結基を介して二量体や三量体構造を有することが特徴であり、分子量が大きい傾向がある。これらを用いた緑色りん光発光素子のデータが開示されているが、用いられているものは全て分子量が８００以上と大きい。分子量の大きい材料は真空蒸着の効率が悪く、長時間の加熱による分解も懸念されるため、実用上の観点では不十分と考えられる。
　特許文献５および６には、芳香環上に置換基を有するインデノフルオレン化合物が記載されており、発光層における蛍光発光性材料として機能することが記載されている。しかしながらりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
　特許文献７には、ターフェニレン骨格を硫黄原子、ホウ素原子、リン原子で架橋させた構造を母骨格とする化合物が記載されている。これらの化合物は優れた耐酸化性を有し、塗布法による有機半導体活性層形成が可能であるとの記載がある。しかしながら、蛍光発光性材料もしくは燐光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
ＷＯ２００６／１２２６３０ ＥＰ０９０８７８７ ＷＯ２００７／０６３７９６ ＷＯ２００７／０６３７５４ ＵＳ２００２／０１３２１３４ ＵＳ２００３／００４４６４６ 特開２００８－８１４９４
　本発明は、前記の課題を解決するためになされたもので、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する多環系化合物、その中間体であるハロゲン化合物を提供することを目的とする。
　本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、下記式（１）または（２）で表される多環系化合物を有機ＥＬ素子用材料として用いることにより、前記の目的を達成することを見出し本発明を完成した。
　すなわち、本発明は、下記式（１）または（２）で表される多環系化合物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
［式（１）および（２）において、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基を表す。但し、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は置換基Ｙを一個または複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよく、Ｙは炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。
　式（１）および（２）において、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ－Ｒ1でｏ、ｐが０、ｑが１の場合、または、Ｘ1とＸ3が共にＮ－Ｒ1でｐ、ｑが０、ｏが１の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（１）および（２）において、ｏ、ｐおよびｑは０または１、ｓは１、２または３を表す。ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（１）および（２）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ1と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3でｏ、ｐが０、ｑが１であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、または、Ｘ1とＸ3が共にＣＲ2Ｒ3でｐ、ｑが０、ｏが１であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にＡｒ2に対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（２）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくはシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3でｏ、ｐが０、ｑが１であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、または、Ｘ1とＸ3が共にＣＲ2Ｒ3でｐ、ｑが０、ｏが１であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にＡｒ2に対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（１）および（２）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。さらに、Ｘ1とＸ2が酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3でｏ、ｐが０、ｑが１であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、または、Ｘ1とＸ3が酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3でｐ、ｑが０、ｏが１であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、Ａｒ2は置換基Ｙを一個または複数個有し、Ｙがメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
　式（１）および（２）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。
　式（１）は下記式（３）で表される構造をとる場合は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　但し、式（３）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ａ2、Ｌ1およびＬ2は、式（１）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ａ2、Ｌ1およびＬ2と同等である。
　式（３）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
　式（２）は下記式（４）で表される構造をとる場合は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　但し、式（４）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ｌ1、Ｌ3およびｎは、式（２）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ｌ1、Ｌ3およびｎと同等である。
　式（４）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。］
　また、本発明は、前記多環系化合物に用いることができる下記式（３０）で表されるハロゲン化合物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
［式（３０）において、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基を表す。但し、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は置換基Ｙを一個または複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよく、Ｙは炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。
　Ｘ30、Ｘ31は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）またはＮ－Ｒ1を表す。
　前記Ｒ1は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但しＸ30とＸ31が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
　ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。
　式（３０）は下記式（３１）で表される構造をとる場合は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　但し、式（３１）におけるＸ30、Ｘ31、Ｚ、tおよびuは、式（３０）におけるＸ30、Ｘ31、Ｚ、tおよびuと同等である。
　式（３１）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。］
　さらに、本発明は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物を含有する有機ＥＬ素子を提供するものである。
　さらに、この有機ＥＬ素子用材料は、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴ用の有機電子素子用材料としても有効である。
　本発明によれば、発光効率が高く、長寿命である有機ＥＬ素子及びそれを実現する多環系化合物を提供することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子用材料は、下記式（１）または（２）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
［式（１）および（２）において、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基を表す。但し、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は置換基Ｙを一個または複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよく、Ｙは炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。
　式（１）および（２）において、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ－Ｒ1でｏ、ｐが０、ｑが１の場合、または、Ｘ1とＸ3が共にＮ－Ｒ1でｐ、ｑが０、ｏが１の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（１）および（２）において、ｏ、ｐおよびｑは０または１、ｓは１、２または３を表す。ｓが２または３の場合、式（１）および（２）はそれぞれ下記のように表される。
　ｓが２の場合
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
 　ｓが３の場合
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
　式（１）および（２）において、ｏ、ｐおよびｑは０または１、ｓは１、２または３を表す。ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（１）および（２）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ1と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3でｏ、ｐが０、ｑが１であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、または、Ｘ1とＸ3が共にＣＲ2Ｒ3でｐ、ｑが０、ｏが１であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にＡｒ2に対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（２）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくはシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3でｏ、ｐが０、ｑが１であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、または、Ｘ1とＸ3が共にＣＲ2Ｒ3でｐ、ｑが０、ｏが１であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にＡｒ2に対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（１）および（２）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。さらに、Ｘ1とＸ2が酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3でｏ、ｐが０、ｑが１であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、または、Ｘ1とＸ3が酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3でｐ、ｑが０、ｏが１であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、Ａｒ2は置換基Ｙを一個または複数個有し、Ｙがメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
　式（１）および（２）において、Ａ1及び／又はＡ2がピリミジル基、トリアジル基、フルオレニル基又はジベンゾフラニル基である場合、電子輸送性が向上し、該多環系化合物を用いた素子の低電圧化が期待できる。
　式（１）および（２）において、Ａ1及び／又はＡ2がカルバゾリル基である場合、正孔輸送性が向上し、該多環系化合物を用いた素子の低電圧化が期待できる。
　式（１）および（２）において、Ａ1及び／又はＡ2がピリミジル基、トリアジル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基又はカルバゾリル基である場合、これらの置換基がさらに少なくとも一つ以上のアリール基（好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はクオーターフェニル基、特に好ましくはフェニル基、メタビフェニル基、メタターフェニル基）を置換基として有することにより、分子の安定性が向上し、該多環系化合物を用いた素子の長寿命化が期待できる。前記ピリミジル基、トリアジル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基又はカルバゾリル基は、特に限定されるものではないが、具体例として、以下の例が挙げられる。
（ピリミジル基）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
（トリアジル基）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
（フルオレニル基）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 　この中でも特に好ましくは、以下の置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
（ジベンゾフラニル基）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
 　この中でも特に好ましくは、以下の置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（カルバゾリル基）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 　この中でも特に好ましくは、以下の置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　式（１）および（２）において、Ａ1及び／又はＡ2が置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基である場合、母骨格であるπ共役ヘテロアセン骨格のキヤリア輸送性の特徴を維持し、Ｔｇが高まり、適切な蒸着特性が得られる。さらに、Ａ1及び／又はＡ2が、２以上のベンゼン環が互いにメタ位で結合する構造を有する芳香族炭化水素基である場合、共役系の拡大を防ぎ、三重項エネルギーを広げることができる。なお、本発明において、三重項エネルギーとは、最低励起三重状態と基底状態とのエネルギー差のことである。
　２以上のベンゼン環が互いにメタ位で結合する構造を有する例としては特に限定されるものではないが、具体例として、以下の例が挙げられ、
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
 　この中でも特に好ましくは、以下の構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　式（１）および（２）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。
　式（１）は下記式（３）で表される構造をとる場合は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
　但し、式（３）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ａ2、Ｌ1およびＬ2は、式（１）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ａ2、Ｌ1およびＬ2と同等である。
　式（３）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
　式（２）は下記式（４）で表される構造をとる場合は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
　但し、式（４）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ｌ1、Ｌ3およびｎは、式（２）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ｌ1、Ｌ3およびｎと同等である。
　式（４）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
　式（３）および（４）においてＹ1、Ｙ2およびＹ3が複数個ベンゼン環ａ、ｂ、ｃを置換する場合、それぞれ下記のように表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ］
　式（１）で表される多環系化合物は、下記式（５）、（７）～（９）、（１３）、（１５）および（１７）のいずれかで表されると好ましく、式（２）で表される多環系化合物は、下記式（６）、（１０）～（１２）、（１４）、（１６）および（１８）のいずれかで表されると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
［式（５）および（６）において、Ｘ5およびＸ6は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ5とＸ6が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（６）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（５）および（６）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（５）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ5とＸ6が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の１価あるいは２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（６）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ5とＸ6が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（５）および（６）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（５）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
　式（５）および（６）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｘ5とＸ6が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
　式（５）および（６）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
［式（７）～（１２）において、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ10、Ｘ11およびＸ12は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（１０）～（１２）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（７）～（１２）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基を表す。
　式（７）～（９）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の１価あるいは２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の１価あるいは２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（１０）～（１２）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（７）～（１２）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（７）～（９）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
　式（７）～（１２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
　式（７）～（１２）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
［式（１３）および（１４）において、Ｘ13、Ｘ14は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ13とＸ14が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（１４）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（１３）および（１４）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１３）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ13とＸ14が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（１４）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ13とＸ14が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（１３）および（１４）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（１３）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
　式（１３）および（１４）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｘ13とＸ14が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
　式（１３）および（１４）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
　前記式（５）～（１４）で表される化合物が、それぞれ下記式（５ａ）～（１４ａ）、（５ｂ）～（１４ｂ）で表される多環系化合物であると好ましい。
　このように、Ｌ1－Ａ1－、Ｌ2－Ａ2－等の置換基の結合位置がメタ位であると、共役系の拡大を防ぎ、三重項エネルギーを広げることができるため、好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 ［式（５ａ）～（１４ａ）、（５ｂ）～（１４ｂ）において、Ｘ5、Ｘ6、Ｘ7～Ｘ12、Ｘ13、Ｘ14、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ａ1、Ａ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｎ、ｄ、ｆ、ｅは前記と同じである。］
　前記式（５）、（６）で表される化合物が、下記式（１５）、（１６）のいずれかで表されるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
［式（１６）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（１５）および（１６）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１５）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１６）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（１５）および（１６）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（１５）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
　式（１５）および（１６）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
　式（１５）および（１６）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
　前記式（９）、（１２）で表される化合物が、下記式（１７）、（１８）のいずれかで表されるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体であると好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
［式（１８）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（１７）および（１８）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１７）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１８）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（１７）および（１８）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（１７）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
　式（１７）および（１８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
　式（１７）および（１８）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
　また、本発明は、下記式（１９）～（２９）で表される多環系化合物も提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
［式（１９）～（２３）において、Ｘ15、Ｘ16、Ｘ17、Ｘ18、Ｘ19、Ｘ20、Ｘ21、
Ｘ22、Ｘ23およびＸ24は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但しＸ15とＸ16、Ｘ17とＸ18、Ｘ19とＸ20、Ｘ21とＸ22またはＸ23とＸ24が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　式（１９）～（２３）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（１９）～（２３）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（１９）～（２３）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但しＸ15とＸ16、Ｘ17とＸ18、Ｘ19とＸ20、Ｘ21とＸ22またはＸ23とＸ24が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の１価あるいは２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
　式（１９）～（２３）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（１９）～（２３）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（１９）～（２３）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
　式（１９）～（２３）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０または１である。
　式（１９）～（２３）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
［式（２４）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（２４）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（２４）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（２４）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（２４）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（２４）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
　式（２４）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０または１である。
　式（２４）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
［式（２５）～（２９）において、Ｘ25、Ｘ26、Ｘ27、Ｘ28およびＸ29は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）またはＣＲ2Ｒ3を表す。
　前記Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
　式（２５）～（２９）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
　式（２５）～（２９）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基を表す。
　式（２５）～（２９）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
　式（２５）～（２９）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
　式（２５）～（２９）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
　式（２５）～（２９）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
　式（２５）～（２９）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。
　式（２５）～（２９）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
　また、本発明の多環系化合物の合成に用いるに適した中間体である下記式（３０）で表されるハロゲン化合物を提供するものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
［式（３０）において、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基を表す。但し、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は置換基Ｙを一個または複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよく、Ｙは炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。
　Ｘ30、Ｘ31は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）またはＮ－Ｒ1を表す。
　前記Ｒ1は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但しＸ30とＸ31が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
　Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
　ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。
　式（３０）は下記式（３１）で表される構造をとる場合は無い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
　但し、式（３１）におけるＸ30、Ｘ31、Ｚ、tおよびuは、式（３０）におけるＸ30、Ｘ31、Ｚ、tおよびuと同等である。
　式（３１）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。］
　式（３０）で表されるハロゲン化合物は、下記式（３２）で表されると好ましく、下記式（３３）～（３７）のいずれかで表されるとさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
［式（３２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。
　Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
［式（３３）～（３５）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。
　Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
　ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
［式（３６）および（３７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。
　Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
　ｍ１～ｍ８はそれぞれ０または１を表す。
　但しｍ１＋ｍ２=１、ｍ５＋ｍ６≦１、ｍ６＋ｍ７＋ｍ８≧１である。］
　式（３３）～（３７）で表されるハロゲン化合物は、下記式（３８）で表される芳香族ハロゲン化合物を分子内環化反応させることにより得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
［式（３８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。
　Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
　ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
　上記式（３８）で表される芳香族ハロゲン化合物の反応は、通常、塩基性触媒の存在下で行う。塩基性触媒としては、ナトリウムアミド、トリエチルアミン、トリブチルアミン、トリオクチルアミン、ピリジン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアニリン、１，５－ジアザビシクロ［４，３，０］ノネン－５（ＤＢＮ）、１，８－ジアザビシクロ［５，４，０］ウンデセン－７（ＤＢＵ）、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素化ナトリウム、燐酸ナトリウム、燐酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキシド及びカリウムｔ－ブトキシドなどが挙げられる。
　反応原料である式（３８）で表される芳香族ハロゲン化合物に対する塩基性触媒の使用割合は、塩基性触媒／芳香族ハロゲン化合物（モル比）が、２～１０程度となる量であり、好ましくは２～５となる量である。
　反応の際には、必要に応じて溶媒を用いることができる。溶媒として具体的には、トルエン、ＤＭＦ（ジメチルホルムアミド）、ＤＭＡｃ（Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド）、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ＮＭＰ（Ｎ－メチルピロリドン）、テトラヒドロフランおよびジメトキシエタンなどが挙げられる。これらは一種を単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
　上記式（３８）で表される芳香族ハロゲン化合物の反応は、通常０～２５０℃程度、好ましくは１５０～２００℃の温度において行う。反応温度が１５０℃以上であると、反応速度が低下せず適度のものとなるため、反応時間が短縮される。また、反応温度が２００℃以下であると、生成物の着色が抑制される。反応時間は、通常１分～２４時間程度、望ましくは１～１０時間である。
　また、上記式（３０）において、Ｘ30、Ｘ31が、共にＮ－Ｒ1であるハロゲン化合物は、下記式（３９）で表される芳香族ハロゲン化合物を、前記と同様に分子内環化反応させることにより得ることができる。
　さらに、上記式（３０）において、Ｘ30、Ｘ31が、共に硫黄（Ｓ）であるハロゲン化合物は、下記式（４０）で表される芳香族ハロゲン化合物を、前記と同様に分子内環化反応させることにより得ることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
 　但し、式（３９）および（４０）におけるＹ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ、ｄ、ｅ、ｆ、ｔ、ｕおよびｖは、式（３８）におけるＹ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｚ、ｄ、ｅ、ｆ、ｔ、ｕおよびｖと同等である。
　式（１）～（４０）において、各基の示す具体例を以下説明する。
　Ａｒ1～Ａｒ3の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基としては、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン等が挙げられ、Ｙ、Ｙ1～Ｙ3、Ｒ1～Ｒ3、Ｌ1～Ｌ3およびＡ1～Ａ2の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基としては、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の対応する価数の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンが好ましい。
　Ａｒ1～Ａｒ3の示す置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基としては、例えば、置換もしくは無置換のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン等が挙げられ、Ｙ、Ｙ1～Ｙ3、Ｒ1～Ｒ3、Ｌ1～Ｌ3およびＡ1～Ａ2の示す置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基としては、例えば、置換もしくは無置換のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，３，５－トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンの対応する価数の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、ジヒドロアクリジンが好ましい。また、Ｒ1の示す少なくとも１つの置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基としては、芳香族複素環基の例の中から縮合構造を有する例が挙げられる。
　Ｙ、Ｙ1～Ｙ3、Ｌ1～Ｌ3およびＲ1～Ｒ3の示す炭素数１～２０のアルキル基、アルキレン基、３価あるいは４価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、イソブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、２－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基、３－メチルペンチル基等またはこれらを２～４価とした基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ウンデシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－トリデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ペンタデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－ヘプタデシル基、ｎ－オクタデシル基、ネオペンチル基、１－メチルペンチル基、１－ペンチルヘキシル基、１－ブチルペンチル基、１－ヘプチルオクチル基が好ましい。
　Ｙ、Ｙ1～Ｙ3、Ｌ1～Ｌ3、Ｒ1～Ｒ3およびＡ1～Ａ2の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シクロアルキレン基、３価あるいは４価の環状飽和炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等またはこれらを２～４価とした基が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
　Ｙ、Ｙ1～Ｙ3の示す炭素数１～２０のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基が好ましい。
　Ｙ、Ｙ1～Ｙ3、Ｌ1～Ｌ3、Ｒ1～Ｒ3およびＡ1～Ａ2の示す炭素数１～２０の置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等またはこれらを２～３価とした基が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が好ましい。
　Ｙ、Ｙ1～Ｙ3およびＲ1～Ｒ3の示す炭素数７～２４のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
　式（１）～（４０）の前記各基に置換してもよい置換基としては、例えば、炭素数１～１０のアルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、イソブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ヒドロキシメチル基、１－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシエチル基、２－ヒドロキシイソブチル基、１，２－ジヒドロキシエチル基、１，３－ジヒドロキシイソプロピル基、２，３－ジヒドロキシ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヒドロキシプロピル基、クロロメチル基、１－クロロエチル基、２－クロロエチル基、２－クロロイソブチル基、１，２－ジクロロエチル基、１，３－ジクロロイソプロピル基、２，３－ジクロロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリクロロプロピル基、ブロモメチル基、１－ブロモエチル基、２－ブロモエチル基、２－ブロモイソブチル基、１，２－ジブロモエチル基、１，３－ジブロモイソプロピル基、２，３－ジブロモ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリブロモプロピル基、ヨードメチル基、１－ヨードエチル基、２－ヨードエチル基、２－ヨードイソブチル基、１，２－ジヨードエチル基、１，３－ジヨードイソプロピル基、２，３－ジヨード－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリヨードプロピル基、アミノメチル基、１－アミノエチル基、２－アミノエチル基、２－アミノイソブチル基、１，２－ジアミノエチル基、１，３－ジアミノイソプロピル基、２，３－ジアミノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリアミノプロピル基、シアノメチル基、１－シアノエチル基、２－シアノエチル基、２－シアノイソブチル基、１，２－ジシアノエチル基、１，３－ジシアノイソプロピル基、２，３－ジシアノ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリシアノプロピル基、ニトロメチル基、１－ニトロエチル基、２－ニトロエチル基、２－ニトロイソブチル基、１，２－ジニトロエチル基、１，３－ジニトロイソプロピル基、２，３－ジニトロ－ｔ－ブチル基、１，２，３－トリニトロプロピル基等）、環形成炭素数３～４０のシクロアルキル基（シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、４－メチルシクロヘキシル基、１－アダマンチル基、２－アダマンチル基、１－ノルボルニル基、２－ノルボルニル基等）、炭素数１～６のアルコキシ基（エトキシ基、メトキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペントキシ基、ヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数３～１０のシクロアルコキシ基（シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基等）、環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基、環形成原子数３～４０の芳香族複素環基、環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基で置換されたアミノ基、環形成炭素数６～４０の芳香族炭化水素基を有するエステル基、炭素数１～６のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子等が挙げられる。
　これらの中でも、炭素数１～６のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、置換基の数は１～２が好ましい。
　式（２）、（６）、（１０）～（１２）、（１４）、（１６）、（１８）～（２９）の多環系化合物において、ｎが２であると好ましい。
　式（５）、（７）～（９）、（１３）、（１５）または（１７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ2で表される置換基の合計数が３以下、式（６）、（１０）～（１２）、（１４）、（１６）、（１８）、（１９）～（２９）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が３以下であると好ましい。
　式（１）、（２）、（３０）において、Ａｒ1～Ａｒ3の全てが置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基である。環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、または環形成原子数６の芳香族複素環基は、縮合環の存在により共役系の拡大する場合と比較して、三重項エネルギーを広げることができる。
　式（１）、（２）、（５）～（１４）、（１９）～（２３）において、Ｘ1とＸ2、Ｘ3とＸ4、Ｘ5とＸ6、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、Ｘ11とＸ12、Ｘ13とＸ14、Ｘ15とＸ16、Ｘ17とＸ18、Ｘ19とＸ20、Ｘ21とＸ22、Ｘ23とＸ24が、共にＮ－Ｒ1で表される化合物であると好ましい。Ｎにより架橋することで、化合物の正孔輸送性が向上し、素子の低電圧化を促すことができる。特に、ホスト材料、正孔輸送材料として好適に用いることができる。
　また、Ｒ1の少なくとも１つがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基であると好ましく、Ｒ1の全てがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基であるとさらに好ましい。ジベンゾフランおよびカルバゾールのような電子輸送性の縮合芳香族複素環を結合させることで、ピリミジンのような縮環ではない含窒素複素環に比べて、正孔に対する安定性（耐酸化性）が増加し、長寿命化につながる。また、ジベンゾフランおよびカルバゾールのような、エネルギーギャップが大きく、電子輸送性の縮合芳香族複素環をＮに結合させることで、 燐光発光素子として用いた場合の効率低下を防ぎ、正孔に対する安定性（耐酸化性）が増加する。
　式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2またはＸ3とＸ4が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ1のＮ－Ｒ1とＸ2のＮ－Ｒ1、またはＸ3のＮ－Ｒ1とＸ4のＮ－Ｒ1が異なっていると好ましい。
　式（５）または（６）において、Ｘ5とＸ6が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ5のＮ－Ｒ1とＸ6のＮ－Ｒ1が異なっていると好ましい。
　式（７）～（１２）において、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ7のＮ－Ｒ1とＸ8のＮ－Ｒ1、Ｘ9のＮ－Ｒ1とＸ10のＮ－Ｒ1、またはＸ11のＮ－Ｒ1とＸ12のＮ－Ｒ1が異なっていると好ましい。
　式（１３）または（１４）において、Ｘ13とＸ14が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ13のＮ－Ｒ1とＸ14のＮ－Ｒ1が異なっていると好ましい。
　式（１９）～（２３）において、Ｘ15とＸ16、Ｘ17とＸ18、Ｘ19とＸ20、Ｘ21とＸ22、Ｘ23とＸ24が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ15のＮ－Ｒ1とＸ16のＮ－Ｒ1、Ｘ17のＮ－Ｒ1とＸ18のＮ－Ｒ1、Ｘ19のＮ－Ｒ1とＸ20のＮ－Ｒ1、Ｘ21のＮ－Ｒ1とＸ22のＮ－Ｒ1、またはＸ23のＮ－Ｒ1とＸ24のＮ－Ｒ1が異なっていると好ましい。
　このように、式（１）、（２）、（５）～（１４）、（１９）～（２３）が非対称構造である場合、対象構造とした場合に比べて結晶化を抑制し、薄膜の安定性が増し素子の寿命が向上する。
　式（５）または（６）におけるＸ5とＸ6、式（９）または（１２）におけるＸ11とＸ12、式（１３）または（１４）におけるＸ13とＸ14、式（１９）におけるＸ15とＸ16、式（２２）におけるＸ21とＸ22、式（２３）におけるＸ23とＸ24が、共にＣＲ2Ｒ3であると好ましい。また、式（５）、（６）、（９）、（１２）、（１３）、（１４）、（１９）、（２２）、（２３）のような、Ｘ5とＸ6、Ｘ11とＸ12、Ｘ13とＸ14、Ｘ15とＸ16、Ｘ21とＸ22、Ｘ23とＸ24がベンゼン環ａ，ｂ，ｃに対して、同じ側にある化合物は、逆側である場合に比べて、三重項エネルギーを若干広げることができるため、発光効率を向上させることができる。Ｘ5とＸ6、Ｘ11とＸ12、Ｘ13とＸ14、Ｘ15とＸ16、Ｘ21とＸ22、Ｘ23とＸ24がＣＲ2Ｒ3の場合も同様である。
　また、式（５）、（６）、（１５）、（１６）、（１９）、（２５）のように、ベンゼン環ａ，ｃがベンゼン環ｂに対してパラ位に結合することで、電子輸送性を向上させることができ、素子の低電圧化を図ることができる。
　また、式（７）～（１２）、（１７）、（１８）、（２０）～（２２）、（２４）、（２６）～（２８）のように、ベンゼン環ａ，ｃがベンゼン環ｂに対してメタ位に結合することで、パラの位置で結合する場合に比べて、三重項エネルギーを広げることができるため、発光効率を向上させることができる。
　式（１）、（２）、（５）～（１４）、（１９）～（２３）において、Ｘ1とＸ2、Ｘ3とＸ4、Ｘ5とＸ6、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、Ｘ11とＸ12、Ｘ13とＸ14、Ｘ15とＸ16、Ｘ17とＸ18、Ｘ19とＸ20、Ｘ21とＸ22、Ｘ23とＸ24の少なくとも１つが酸素原子であると好ましく、式（１５）～（１８）、（２４）のように、共に酸素原子であるとさらに好ましい。酸素原子は、電気陰制度が高く、電子輸送性を向上させることができ、これにより素子の低電圧化を図ることができ、特に、ホスト材料又は電子輸送材料として好適に用いることができる。また、共に酸素原子である場合には、三重項エネルギーを広げることができるので、発光効率を向上させることができる。　また、式（１）、（２）、（５）～（２９）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3がカルボニル基を含まない、すなわち末端構造がカルボニル基を含まないことにより、寿命が短くなるのを抑制される。
　本発明の式（１）、（２）、（５）～（２９）で表される多環系化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　本発明の式（３０）で表されるハロゲン化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これら例示化合物に限定されるものではない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
　次に、本発明の有機ＥＬ素子について説明する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物を含有する。π共役ヘテロアセン骨格の具体例を以下に示す。
　インデノフルオレン（炭素原子で架橋）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
 　インドロカルバゾール（窒素原子で架橋）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
 　ベンゾフラノジベンゾフラン（酸素原子で架橋）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
 ベンゾチオフェノジベンゾチオフェン（硫黄原子で架橋）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　この他、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子を組み合わせて架橋したπ共役ヘテロアセン骨格でも良い。具体例を以下に示す。これらの例を組合せて電子及び正孔の輸送性を調整することができる。特に酸素原子と窒素原子を組合せることにより、電子及び正孔の輸送性を両立でき、素子の低電圧化が可能となる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
　そして、この多環系化合物としては、前述した本発明の多環系化合物が好ましい。
　前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記多環系化合物を含有しても良い。さらに、前記発光層と前記電子輸送層が共に前記多環系化合物を含有すると好ましい。
　また、前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記多環系化合物を含有しても良い。
　さらに、本発明の多環系化合物は、少なくとも発光層に含有されていると好ましく、発光層に用いた場合は長寿命化が可能で、電子輸送層または電子注入層に用いた場合は低電圧化が可能で、発光層と電子輸送層または電子注入層との２つ以上の層に同時に含有されると低電圧化及び長寿命化が可能であることから好ましい。
　特に、電子輸送層または電子注入層に加え、前記発光層が、本発明の多環系化合物をホスト材料として含有すると好ましく、前記式（５）、（６）、または前記式（９）、（１２）で表される多環系化合物をホスト材料として含有すると好ましく、前記式（１５）、（１６）、または前記式（１７）、（１８）で表される多環系化合物をホスト材料として含有するとさらに好ましい。
　多層型の有機ＥＬ素子の構造としては、例えば、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／陰極、陽極／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、陽極／正孔輸送層（正孔注入層）／発光層／正孔障壁層／電子輸送層（電子注入層）／陰極、等の多層構成で積層したものが挙げられる。
　本発明の有機ＥＬ素子において、前記発光層が、前記多環系化合物をホスト材料として含有すると好ましい。また、前記発光層が、ホスト材料とりん光発光性材料からなり、該ホスト材料が前記多環系化合物であると好ましい。
　また、前記多環系化合物は、りん光発光性材料と共に用いるホスト材料またはりん光発光性材料と共に用いる電子輸送材料であっても良く、三重項エネルギーが２．２～３．２ｅＶであると好ましく、２．５～３．２ｅＶであるとより好ましい。
　りん光発光性材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、ルテニウム（Ｒｕ）又は白金（Ｐｔ）を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　また、本発明の有機ＥＬ素子は、前記発光層が、ホスト材料と燐光発光性材料を含有し、且つ、発光波長の極大値が５００ｎｍ以下である金属錯体を含有すると好ましい。さらに、本材料は、蛍光発光性ドーパントと共に用いることもできる。青色、緑色、赤色蛍光発光性ドーパントと共に用いることができる。特に青色、緑色蛍光発光性ドーパントと共に、より好ましく用いることができる。さらに、蛍光有機ＥＬ素子の電子輸送材料としても好ましく用いることができる。
　本発明の有機ＥＬ素子は、前記陰極と有機薄膜層（例えば電子注入層や発光層など。）との界面領域に還元性ドーパントを有することが好ましい。還元性ドーパントとしては、アルカリ金属、アルカリ金属錯体、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属、アルカリ土類金属錯体、アルカリ土類金属化合物、希土類金属、希土類金属錯体、及び希土類金属化合物等から選ばれる少なくとも一種が挙げられる。
　アルカリ金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｎａ（仕事関数：２．３６ｅＶ）、Ｋ（仕事関数：２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（仕事関数：２．１６ｅＶ）、Ｃｓ（仕事関数：１．９５ｅＶ）等が好ましく挙げられる。これらのうち、より好ましくはＫ、Ｒｂ、Ｃｓであり、さらに好ましくはＲｂ又はＣｓであり、最も好ましくはＣｓである。
　アルカリ土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｃａ（仕事関数：２．９ｅＶ）、Ｓｒ（仕事関数：２．０～２．５ｅＶ）、Ｂａ（仕事関数：２．５２ｅＶ）等が好ましく挙げられる。
　希土類金属としては、仕事関数が２．９ｅＶ以下である、Ｓｃ、Ｙ、Ｃｅ、Ｔｂ、Ｙｂ等が好ましく挙げられる。
　以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
　アルカリ金属化合物としては、Ｌｉ2Ｏ、Ｃｓ2Ｏ、Ｋ2Ｏ等のアルカリ酸化物、ＬｉＦ、ＮａＦ、ＣｓＦ、ＫＦ等のアルカリハロゲン化物等が挙げられ、これらの中でも、ＬｉＦ、Ｌｉ2Ｏ、ＮａＦが好ましい。
　アルカリ土類金属化合物としては、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯ及びこれらを混合したＢａmＳｒ1-mＯ（０＜ｍ＜１）、ＢａmＣａ1-mＯ（０＜ｍ＜１）等が挙げられ、これらの中でも、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＣａＯが好ましい。
　希土類金属化合物としては、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＳｃＯ3、Ｙ2Ｏ3、Ｃｅ2Ｏ3、ＧｄＦ3、ＴｂＦ3等が挙げられ、これらの中でも、ＹｂＦ3、ＳｃＦ3、ＴｂＦ3が好ましい。
　アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体としては、それぞれ金属イオンとしてアルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、希土類金属イオンの少なくとも一つ含有するものであれば特に限定はない。また、配位子にはキノリノール、ベンゾキノリノール、アクリジノール、フェナントリジノール、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジアリールオキサジアゾール、ヒドロキシジアリールチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシベンゾトリアゾール、ヒドロキシフルボラン、ビピリジル、フェナントロリン、フタロシアニン、ポルフィリン、シクロペンタジエン、β－ジケトン類、アゾメチン類、及びそれらの誘導体などが好ましいが、これらに限定されるものではない。
　還元性ドーパントの添加形態としては、界面領域に層状又は島状に形成すると好ましい。形成方法としては、抵抗加熱蒸着法により還元性ドーパントを蒸着しながら、界面領域を形成する発光材料や電子注入材料である有機物を同時に蒸着させ、有機物中に還元性ドーパントを分散する方法が好ましい。分散濃度は、モル比で、有機物：還元性ドーパント＝１００：１～１：１００が好ましく、５：１～１：５がより好ましい。
　還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み０．１～１５ｎｍで形成する。
　還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み０．０５～１ｎｍで形成する。
　本発明の有機ＥＬ素子は、発光層と陰極との間に電子注入層を有する場合、該電子注入層に用いる電子輸送材料としては、分子内にヘテロ原子を１個以上含有する芳香族ヘテロ環化合物が好ましく、特に含窒素環誘導体が好ましい。
　この含窒素環誘導体としては、例えば、下記式（Ａ）で表される含窒素環金属キレート錯体が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　Ｒ2～Ｒ7は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、アミノ基、炭素数１～４０の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アルコキシカルボニル基、又は複素環基を表し、これらは置換されていてもよい。
　Ｍは、アルミニウム（Ａｌ）、ガリウム（Ｇａ）又はインジウム（Ｉｎ）であり、インジウムであることが好ましい。
　式（Ａ）のＬ4は、下記式（Ａ’）又は（Ａ’’）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
（式中、Ｒ8～Ｒ12は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。また、Ｒ13～Ｒ27は、それぞれ独立して、水素原子又は置換もしくは無置換の炭素数１～４０の炭化水素基を示し、互いに隣接する基が環状構造を形成していてもよい。）
　含窒素複素環誘導体としては、以下の式を有する有機化合物からなる含窒素複素環誘導体であって、金属錯体でない含窒素化合物も挙げられる。例えば、（ａ）に示す骨格を含有する５員環もしくは６員環や、式（ｂ）に示す構造のものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
（式（ｂ）中、Ｘは炭素原子もしくは窒素原子を表す。Ｚ1ならびにＺ2は、それぞれ独立に含窒素ヘテロ環を形成可能な原子群を表す。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
　好ましくは、５員環もしくは６員環からなる含窒素芳香多環族を有する有機化合物。さらには、このような複数窒素原子を有する含窒素芳香多環族の場合は、上記（ａ）と（ｂ）もしくは（ａ）と（ｃ）を組み合わせた骨格を有する含窒素芳香多環有機化合物。
　含窒素有機化合物の含窒素基は、例えば、以下の式で表される含窒素複素環基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
　（各式中、Ｒ28は、炭素数６～４０のアリール基、炭素数３～４０のヘテロアリール基、炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｒ28が複数のとき、複数のＲ28は互いに同一又は異なっていてもよい。）
　さらに、好ましい具体的な化合物として、下記式で表される含窒素複素環誘導体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
（式中、ＨＡｒaは、置換基を有していてもよい炭素数３～４０の含窒素複素環であり、Ｌ6は単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリーレン基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリーレン基であり、Ａｒbは置換基を有していてもよい炭素数６～４０の２価の芳香族炭化水素基であり、Ａｒcは置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は置換基を有していてもよい炭素数３～４０のヘテロアリール基である。）
　ＨＡｒaは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000126
　Ｌ6は、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000127
　Ａｒcは、例えば、下記の群から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000128
　Ａｒbは、例えば、下記のアリールアントラニル基から選択される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000129
（式中、Ｒ29～Ｒ42は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～２０のアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数６～４０のアリールオキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基であり、Ａｒdは、置換基を有していてもよい炭素数６～４０のアリール基又は炭素数３～４０のヘテロアリール基である。）
　また、上記式で表されるＡｒbにおいて、Ｒ29～Ｒ36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
　この他、下記の化合物（特開平９－３４４８号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000130
（式中、Ｒ43～Ｒ46は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは未置換の脂肪族基、置換もしくは未置換の脂肪族式環基、置換もしくは未置換の炭素環式芳香族環基、置換もしくは未置換の複素環基を表し、Ｘ1、Ｘ2は、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子もしくはジシアノメチレン基を表す。）
　また、下記の化合物（特開２０００－１７３７７４号公報参照）も好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000131
　式中、Ｒ47、Ｒ48、Ｒ49及びＲ50は互いに同一の又は異なる基であって、下記式で表わされるアリール基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000132
（式中、Ｒ51、Ｒ52、Ｒ53、Ｒ54及びＲ55は互いに同一の又は異なる基であって、水素原子、或いはそれらの少なくとも１つが飽和または不飽和アルコキシル基、アルキル基、アミノ基又はアルキルアミノ基である。）
　さらに、該含窒素複素環基もしくは含窒素複素環誘導体を含む高分子化合物であってもよい。
　また、電子輸送層は、下記式（２０１）～（２０３）で表される含窒素複素環誘導体の少なくともいずれか１つを含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000133
　式（２０１）～（２０３）中、Ｒ56は、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基で、ｎは０～４の整数であり、Ｒ57は、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｒ58及びＲ59は、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基であり、Ｌ7は、単結合、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基、置換基を有していてもよいキノリニレン基又は置換基を有していてもよいフルオレニレン基であり、Ａｒeは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリーレン基、置換基を有していてもよいピリジニレン基又は置換基を有していてもよいキノリニレン基であり、Ａｒfは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基である。
　Ａｒgは、置換基を有していてもよい炭素数６～６０のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数１～２０のアルコキシ基、又は－Ａｒe－Ａｒfで表される基（Ａｒe及びＡｒfは、それぞれ前記と同じ）である。
　また、含窒素環誘導体としては、含窒素５員環誘導体も好ましく挙げられる。該含窒素５員環としては、例えばイミダゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、オキサトリアゾール環、チアトリアゾール環等が挙げられ、含窒素５員環誘導体としては、ベンゾイミダゾール環、ベンゾトリアゾール環、ピリジノイミダゾール環、ピリミジノイミダゾール環、ピリダジノイミダゾール環であり、特に好ましくは、下記式（Ｂ）で表されるものである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000134
　式（Ｂ）中、ＬBは二価以上の連結基を表し、例えば、炭素原子、ケイ素原子、窒素原子、ホウ素原子、酸素原子、硫黄原子、金属原子（例えば、バリウム原子、ベリリウム原子）、芳香族炭化水素環、芳香族複素環等が挙げられる。
　前記式（Ｂ）で表される含窒素５員環誘導体のうち、さらに好ましくは下記式（Ｂ’）で表されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000135
　式（Ｂ’）中、ＲB71、ＲB72及びＲB73は、それぞれ式（Ｂ）におけるＲB2と同様である。
　ＺB71、ＺB72及びＺB73は、それぞれ式（Ｂ）におけるＺB2と同様である。
　ＬB71、ＬB72及びＬB73は、それぞれ連結基を表し、式（Ｂ）におけるＬBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。ＬB71、ＬB72及びＬB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記式（Ｂ）におけるＬBで表される基の置換基として挙げたものと同様である。
　ＹBは、窒素原子、１，３，５－ベンゼントリイル基又は２，４，６－トリアジントリイル基を表す。
　電子注入層及び電子輸送層を構成する化合物としては、本発明の多環系化合物の他、電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格と、置換又は無置換のインドール骨格、置換又は無置換のカルバゾール骨格、置換又は無置換のアザカルバゾール骨格を組み合わせた構造を有する化合物等も挙げられる。また、好適な電子欠乏性含窒素５員環又は電子欠乏性含窒素６員環骨格としては、例えばピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、トリアゾール、オキサジアゾール、ピラゾール、イミダゾール、キノキサリン、ピロール骨格及び、それらがお互いに縮合したベンズイミダゾール、イミダゾピリジン等の分子骨格が挙げられる。これらの組み合わせの中でも、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン骨格と、カルバゾール、インドール、アザカルバゾール、キノキサリン骨格が好ましく挙げられる。前述の骨格は置換されていてもよいし、無置換でもよい。
　電子注入層及び電子輸送層は、前記材料の１種又は２種以上からなる単層構造であってもよいし、同一組成又は異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。これらの層の材料は、π電子欠乏性含窒素ヘテロ環基を有していることが好ましい。
　また、電子注入層の構成成分として、含窒素環誘導体の他に無機化合物として、絶縁体又は半導体を使用することが好ましい。電子注入層が絶縁体や半導体で構成されていれば、電流のリークを有効に防止して、電子注入性を向上させることができる。
　このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばＬｉ2Ｏ、Ｋ2Ｏ、Ｎａ2Ｓ、Ｎａ2Ｓｅ及びＮａ2Ｏが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばＣａＯ、ＢａＯ、ＳｒＯ、ＢｅＯ、ＢａＳ及びＣａＳｅが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばＬｉＦ、ＮａＦ、ＫＦ、ＬｉＣｌ、ＫＣｌ及びＮａＣｌ等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばＣａＦ2、ＢａＦ2、ＳｒＦ2、ＭｇＦ2及びＢｅＦ2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
　また、半導体としては、例えばＢａ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｙｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｌｉ、Ｎａ、Ｃｄ、Ｍｇ、Ｓｉ、Ｔａ、Ｓｂ及びＺｎからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
　また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
　なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、１～１００ｎｍである。
　正孔注入層又は正孔輸送層（正孔注入輸送層も含む）には芳香族アミン化合物、例えば、式（Ｉ）で表わされる芳香族アミン誘導体が好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000136
　式（Ｉ）において、Ａｒ1～Ａｒ4は置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリール基または置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリール基を表す。
　Ｌは連結基である。具体的には置換もしくは無置換の環形成炭素数６～５０のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数５～５０のヘテロアリーレン基、または、２個以上のアリーレン基もしくはヘテロアリーレン基を単結合、エーテル結合、チオエーテル結合、炭素数１～２０のアルキレン基、炭素数２～２０のアルケニレン基、アミノ基で結合して得られる２価の基である。
　また、下記式（II）の芳香族アミンも正孔注入層または正孔輸送層の形成に好適に用いられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000137
　式（II）において、Ａｒ1～Ａｒ3の定義は前記式（Ｉ）のＡｒ1～Ａｒ4の定義と同様である。
　本発明の化合物は、正孔および電子を輸送する化合物であるため、正孔注入層または輸送層、電子注入層または輸送層にも用いることができる。
　本発明において、有機ＥＬ素子の陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、金、銀、白金、銅等が適用できる。また陰極としては、電子注入層又は発光層に電子を注入する目的で、仕事関数の小さい材料が好ましい。陰極材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、アルミニウム－リチウム合金、アルミニウム－スカンジウム－リチウム合金、マグネシウム－銀合金等が使用できる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各層の形成方法は特に限定されない。従来公知の真空蒸着法、スピンコーティング法等による形成方法を用いることができる。本発明の有機ＥＬ素子に用いる、前記式（１）で表される化合物を含有する有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法（ＭＢＥ法）あるいは溶媒に解かした溶液のディッピング法、スピンコーティング法、キャスティング法、バーコート法、ロールコート法等の塗布法による公知の方法で形成することができる。
　本発明の有機ＥＬ素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数ｎｍから１μｍの範囲が好ましい。
　次に、実施例を用いて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明は下記実施例に限定されるものではない。なお、下記合成実施例において、ＤＭＦはジメチルホルムアミド、ＴＨＦはテトラヒドロフラン、ＤＭＥはジメトキシエタン、ＮＢＳはＮ－ブロモスクシンイミド、Ｐｈはフェニル基、ＡｃＯＥｔは酢酸エチル、ＮＭＰはＮ－メチルピロリドンである。
合成実施例１（化合物Ｎｏ．１１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000138
　三口フラスコに化合物1(2.6g、10mmol)、2-ブロモジベンゾフラン(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、トランスシクロヘキサン1,2-ジアミン(3.4g、30mmol)、K3PO4 (8.5g、40mmol)、1,4-dioxane(10mL)を入れ、アルゴン雰囲気下で10時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.7g、収率12％
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H24N2O2：理論値588、観測値588
合成実施例２（化合物Ｎｏ．４０の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000139
　三口フラスコに化合物2(2.6g、10mmol)、2-ブロモジベンゾフラン(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、トランスシクロヘキサン1,2-ジアミン(3.4g、30mmol)、K3PO4 (8.5g、40mmol)、1,4-dioxane(10mL)を入れ、アルゴン雰囲気下で10時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．４０）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.9g、収率33％
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H24N2O2：理論値588、観測値588
合成実施例３（化合物Ｎｏ．４７の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000140
　三口フラスコに化合物3(2.6g、10mmol)、2-ブロモジベンゾフラン(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、トランスシクロヘキサン1,2-ジアミン(3.4g、30mmol)、K3PO4 (8.5g、40mmol)、1,4-dioxane(10mL)を入れ、アルゴン雰囲気下で10時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．４７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.5g、収率25％
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H24N2O2：理論値588、観測値588
合成実施例４（化合物Ｎｏ．６６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000141
　三口フラスコに化合物4(2.6g、10mmol)、2-ブロモジベンゾフラン(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、トランスシクロヘキサン1,2-ジアミン(3.4g、30mmol)、K3PO4 (8.5g、40mmol)、1,4-dioxane(10mL)を入れ、アルゴン雰囲気下で10時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．６６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.4g、収率40％
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H24N2O2：理論値588、観測値588
合成実施例５（化合物Ｎｏ．１００の合成）
（１）化合物５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000142
　三口フラスコに1,2-ジフルオロ-3,6-ジヨードベンゼン（65.9g、180.0mmol）、2-メトキシフェニルボロン酸(65.6g、432.0mmol)、2M Na2CO3水溶液（360mL、720mmol）、DME(360mL)、トルエン(360mL)、Pd[PPh3]4（20.8g、18.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量38.2g、収率65%
ＦＤ－ＭＳ分析　C20H16F2O2：理論値326、観測値326
（２）化合物６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000143
　三口フラスコに化合物5（38.0g、116.4mmol）、NBS(41.5g、232.9mmol)、DMF(1000mL)を入れ、Ar雰囲気下室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水(1000 mL)を加え、AcOEtにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量45.1g、収率80%
ＦＤ－ＭＳ分析　C20H14Br2F2O2：理論値484、観測値484
（３）化合物７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000144
　三口フラスコに化合物6（45.0g、93.0mmol）、1M BBr3 CH2Cl2溶液(218mL、218mmol)、CH2Cl2 (560mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。　反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量35.2g、収率83%
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H10Br2F2O2：理論値456、観測値456
（４）化合物８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000145
　三口フラスコに化合物7(35.0g、76.7mmol)、K2CO3(23.3g、168.8mmol)、NMP(320mL)を入れ、Ar雰囲気下150℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、AcOEtにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量27.1g、収率85%
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H8Br2O2：理論値416、観測値416
（５）化合物Ｎｏ．１００の合成
　三口フラスコに化合物8（2.5g、6.0mmol）、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１００）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.0g、収率45％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O4：理論値742、観測値742
合成実施例６（化合物Ｎｏ．１０３の合成）
（１）化合物１０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000147
　三口フラスコに化合物8（16.8g、40mmol）、フェニルボロン酸(4.8g、40mmol)、2M Na2CO3水溶液（80mL、160mmol）、DME(80mL)、トルエン(80mL)、Pd[PPh3]4（2.3g、2.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(150mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量12.4g、収率75%
ＦＤ－ＭＳ分析　C24H13BrO2：理論値413、観測値413
（２）化合物１１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000148
　三口フラスコに化合物10（12.0g、29.0mmol）、THF (288mL)を入れ、-78℃に冷却した。n－BuLi(1.65M n－ヘキサン溶液、19.4mL、31.9mmol)を滴下して加え、-78℃で20分撹拌した。ほう酸 トリイソプロピル(16.4g、87.0mmol)を加え、-78℃で1時間撹拌後、一晩室温で放置した。1N HCl(100mL)を加え、室温で1時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン-ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量7.1g、収率65%
（３）化合物Ｎｏ．１０３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000149
　三口フラスコに化合物11（5.5g、14.5mmol）、1,3-ジブロモベンゼン(1.7g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液（15mL、30mmol）、DME(15mL)、トルエン(15mL)、Pd[PPh3]4（0.42g、0.37mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１０３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.4g、収率45％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O4：理論値742、観測値742
合成実施例７（化合物Ｎｏ．１１６の合成）
（１）化合物１２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000150
　三口フラスコに1,3-ジブロモ-4,6-ジフルオロベンゼン（50.0g、183.9mmol）、2-メトキシフェニルボロン酸(67.1g、441.4mmol)、2M Na2CO3水溶液（368mL、736mmol）、DME(370mL)、トルエン(370mL)、Pd[PPh3]4（21g、18.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量40.2g、収率67％
ＦＤ－ＭＳ分析　C20H16F2O2：理論値326、観測値326
（２）化合物１３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000151
　三口フラスコに化合物12（40.0g、122.6mmol）、NBS(43.6g、245mmol)、DMF(1000mL)を入れ、Ar雰囲気下室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水(1000 mL)を加え、AcOEtにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量42.1g、収率71％
ＦＤ－ＭＳ分析　C20H14Br2F2O2：理論値484、観測値484
（３）化合物１４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000152
　三口フラスコに化合物13（40.0g、82.6mmol）、1M BBr3 CH2Cl2溶液(194mL、194mmol)、CH2Cl2 (500mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。　反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量30.2g、収率80％
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H10Br2F2O2：理論値456、観測値456
（４）化合物１５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000153
　三口フラスコに化合物14(30.0g、65.7mmol)、K2CO3(19.9g、144.5mmol)、NMP(270mL)を入れ、Ar雰囲気下150℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、AcOEtにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量21.9g、収率80％
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H8Br2O2：理論値416、観測値416
（５）化合物Ｎｏ．１１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000154
　三口フラスコに化合物15（2.5g、6.0mmol）、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１１６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.7g、収率60％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O4：理論値742、観測値742
合成実施例８（化合物Ｎｏ．１１９の合成）
（１）化合物１６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000155
　三口フラスコに化合物15（16.8g、40mmol）、フェニルボロン酸(4.8g、40mmol)、2M Na2CO3水溶液（80mL、160mmol）、DME(80mL)、トルエン(80mL)、Pd[PPh3]4（2.3g、2.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(150mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量11.6g、収率70％
ＦＤ－ＭＳ分析　C24H13BrO2：理論値413、観測値413
（２）化合物１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000156
　三口フラスコに化合物16（11.0g、26.6mmol）、THF (264mL)を入れ、-78℃に冷却した。n－BuLi(1.65M n－ヘキサン溶液、17.7mL、29.3mmol)を滴下して加え、-78℃で20分撹拌した。ほう酸 トリイソプロピル(15.1g、80mmol)を加え、-78℃で1時間撹拌後、一晩室温で放置した。1N HCl(100mL)を加え、室温で1時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン－ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量6.1g、収率61％
（３）化合物Ｎｏ．１１９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000157
　三口フラスコに化合物17（5.5g、14.5mmol）、1,3-ジブロモベンゼン(1.7g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液（15mL、30mmol）、DME(15mL)、トルエン(15mL)、Pd[PPh3]4（0.42g、0.37mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１１９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.9g、収率35％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O4：理論値742、観測値742
合成実施例９（化合物Ｎｏ．１３４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000158
　三口フラスコに化合物18（2.5g、6.0mmol）、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１３４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.8g、収率41％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O4：理論値742、観測値742
合成実施例１０（化合物Ｎｏ．１３９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000159
　三口フラスコに化合物19（5.0g、13.2mmol）、1,3-ジブロモベンゼン(1.5g、6.6mmol)、2M Na2CO3水溶液（14mL、28mmol）、DME(14mL)、トルエン(14mL)、Pd[PPh3]4（0.38g、0.34mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１３９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.9g、収率39％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O4：理論値742、観測値742
合成実施例１１（化合物Ｎｏ．１５４の合成）
（１）化合物２０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000160
　三口フラスコに1,2-ジブロモ-3,6-ジフルオロベンゼン（50.0g、183.9mmol）、2-メトキシフェニルボロン酸(67.1g、441.4mmol)、2M Na2CO3水溶液（368mL、736mmol）、DME(370mL)、トルエン(370mL)、Pd[PPh3]4（21.3g、18.4mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量30.6g、収率51％
ＦＤ－ＭＳ分析　C20H16F2O2：理論値326、観測値326
（２）化合物２１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000161
　三口フラスコに化合物20（30.0g、91.9mmol）、NBS(32.8g、184mmol)、DMF(820mL)を入れ、Ar雰囲気下室温で８時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水(1000 mL)を加え、AcOEtにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量32g、収率72％
ＦＤ－ＭＳ分析　C20H14Br2F2O2：理論値484、観測値484
（３）化合物２２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000162
　三口フラスコに化合物21（32.0g、66.1mmol）、1M BBr3 CH2Cl2溶液(155mL、155mmol)、CH2Cl2 (430mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。　反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量24.1g、収率80％
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H10Br2F2O2：理論値456、観測値456
（４）化合物２３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000163
　三口フラスコに化合物22(24.1g、52.8mmol)、K2CO3(16.0g、116mmol)、NMP(220mL)を入れ、Ar雰囲気下150℃で８時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、AcOEtにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量18.7g、収率85％
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H8Br2O2：理論値416、観測値416
（５）化合物Ｎｏ．１５４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000164
　三口フラスコに化合物23（2.5g、6.0mmol）、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１５４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.9g、収率20％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O4：理論値742、観測値742
合成実施例１２（化合物Ｎｏ．１５７の合成）
（１）化合物２４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000165
　三口フラスコに化合物23（16.8g、40mmol）、フェニルボロン酸(4.8g、40mmol)、2M Na2CO3水溶液（80mL、160mmol）、DME(80mL)、トルエン(80mL)、Pd[PPh3]4（2.3g、2.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(150mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量9.1g、収率55％
ＦＤ－ＭＳ分析　C24H13BrO2：理論値413、観測値413
（２）化合物２５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000166
　三口フラスコに化合物24（9.0g、21.8mmol）、THF (220mL)を入れ、-78℃に冷却した。n－BuLi(1.65M n－ヘキサン溶液、14.5mL、23.9mmol)を滴下して加え、-78℃で20分撹拌した。ほう酸 トリイソプロピル(12.3g、65.3mmol)を加え、-78℃で1時間撹拌後、一晩室温で放置した。1N HCl(100mL)を加え、室温で1時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン-ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量4.1g、収率50％
（３）化合物Ｎｏ．１５７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000167
　三口フラスコに化合物25（4.0g、10.6mmol）、1,3-ジブロモベンゼン(1.2g、5.3mmol)、2M Na2CO3水溶液（11mL、22mmol）、DME(11mL)、トルエン(11mL)、Pd[PPh3]4（0.31g、0.27mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１５７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.63g、収率16％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O4：理論値742、観測値742
合成実施例１３（化合物Ｎｏ．２３９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000168
　三口フラスコに化合物26（2.8g、6.0mmol）、化合物9 (3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２３９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.1g、収率45％
ＦＤ－ＭＳ分析　C60H42O2：理論値794、観測値794
合成実施例１４（化合物Ｎｏ．２４９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000169
　三口フラスコに化合物27（2.8g、6.0mmol）、化合物9 (3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２４９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.5g、収率52％
ＦＤ－ＭＳ分析　C60H42O2：理論値794、観測値794
合成実施例１５（化合物Ｎｏ．２５９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000170
　三口フラスコに化合物28（2.8g、6.0mmol）、化合物9 (3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２５９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.9g、収率40％
ＦＤ－ＭＳ分析　C60H42O2：理論値794、観測値794
合成実施例１６（化合物Ｎｏ．２６９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000171
　三口フラスコに化合物29（2.8g、6.0mmol）、化合物9 (3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２６９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.0g、収率21％
ＦＤ－ＭＳ分析　C60H42O2：理論値794、観測値794
合成実施例１７（化合物Ｎｏ．２３３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000172
　三口フラスコに化合物30（2.7g、6.0mmol）、化合物9 (3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２３３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.9g、収率40％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O2S2：理論値774、観測値774
合成実施例１８（化合物Ｎｏ．２４３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000173
　三口フラスコに化合物31（2.7g、6.0mmol）、化合物9 (3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（Ｎｏ．２４３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.1g、収率45％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O2S2：理論値774、観測値774
合成実施例１９（化合物Ｎｏ．２５３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000174
　三口フラスコに化合物32（2.7g、6.0mmol）、化合物9 (3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２５３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.8g、収率38％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O2S2：理論値774、観測値774
合成実施例２０（化合物Ｎｏ．２６３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000175
　三口フラスコに化合物33（2.7g、6.0mmol）、化合物9 (3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２６３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.6g、収率13％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H30O2S2：理論値774、観測値774
合成実施例２１（化合物Ｎｏ．２７２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000176
　三口フラスコに化合物11（8.3g、21.9mmol）、1,3,5-トリブロモベンゼン(2.3g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液（22.5mL、45mmol）、DME(15mL)、トルエン(15mL)、Pd[PPh3]4（0.63g、0.56mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２７２）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.0g、収率13％
ＦＤ－ＭＳ分析　C78H42O6：理論値1075、観測値1075
合成実施例２２（化合物Ｎｏ．２７３の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000177
　三口フラスコに化合物17（8.3g、21.9mmol）、1,3,5-トリブロモベンゼン(2.3g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液（22.5mL、45mmol）、DME(15mL)、トルエン(15mL)、Pd[PPh3]4（0.63g、0.56mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２７３）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.2g、収率15％
ＦＤ－ＭＳ分析　C78H42O6：理論値1075、観測値1075
合成実施例２３（化合物Ｎｏ．２７４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000178
　三口フラスコに化合物19（8.3g、21.9mmol）、1,3,5-トリブロモベンゼン(2.3g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液（22.5mL、45mmol）、DME(15mL)、トルエン(15mL)、Pd[PPh3]4（0.63g、0.56mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（Ｎｏ．２７４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.94g、収率12％
ＦＤ－ＭＳ分析　C78H42O6：理論値1075、観測値1075
合成実施例２４（化合物Ｎｏ．２７６の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000179
　三口フラスコに化合物25（8.3g、21.9mmol）、1,3,5-トリブロモベンゼン(2.3g、7.3mmol)、2M Na2CO3水溶液（22.5mL、45mmol）、DME(15mL)、トルエン(15mL)、Pd[PPh3]4（0.63g、0.56mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２７６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.55g、収率7％
ＦＤ－ＭＳ分析　C78H42O6：理論値1075、観測値1075
合成実施例２５（化合物Ｎｏ．１の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000180
　三口フラスコに化合物8（2.5g、6.0mmol）、化合物34(3.8g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.2g、収率27％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H32N2O2：理論値740、観測値740
合成実施例２６（化合物Ｎｏ．９２の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000181
　三口フラスコに化合物8（2.5g、6.0mmol）、３-ビフェニルボロン酸(2.6g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．９２）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.1g、収率32％
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H26O2：理論値562、観測値562
合成実施例２７（化合物Ｎｏ．１０８の合成）
（１）化合物３５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000182
　三口フラスコに4-ブロモフルオロベンゼン (81.55g、466mmol)、3-ビフェニルボロン酸(92.33g、466mmol)、2M Na2CO3水溶液(530mL)、Pd[PPh3]4(14.7g、12.7mmol)、DME(500mL)、トルエン(500mL)を入れ、Ar雰囲気下で６時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(350mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い白色の固体を得た。収量31.7g、収率27%
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H13F：理論値248、観測値248
（２）化合物３６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000183
　三口フラスコに化合物35(31.7g、127mmol)、THF(200mL)を入れ、-78℃に冷却した。予め1.55M n-BuLiヘキサン溶液(82mL、127mmol)、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン(17.9g、127mmol)、THF(50mL)から調製しておいたリチウム 2,2,6,6-テトラメチルピペリジン溶液を加え、その後-78℃、Ar雰囲気下で２時間撹拌した。その後、ほう酸トリイソプロピル(71.6g、381mmol)を加えて-78℃で２時間撹拌し、その後ゆっくりと室温まで戻し一晩放置した。
　反応終了後、メタノール(50mL)を加えて失活し、半分程度の容量に濃縮した。CH2Cl2 (200mL)、2N HCl(120mL)を加え、室温で２時間撹拌した。試料を分液ロートに移しCH2Cl2にて抽出した。この溶液をMgSO4で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、トルエンで分散洗浄を行い、白色の固体を得た。収量27.5g、収率74%
（３）化合物３７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000184
　三口フラスコに2,4-ジブロモ-1,5-ジメトキシベンゼン(5.92g、20mmol)、化合物36(14.02g、48mmol)、2M Na2CO3水溶液(40mL)、Pd[PPh3]4(1.15g、1mmol)、DME(20mL)、トルエン(20mL)を入れ、Ar雰囲気下で３６時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い、白色の固体を得た。収量9.49g、収率75%
ＦＤ－ＭＳ分析　C44H32F2O2：理論値630、観測値630
（４）化合物３８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000185
　三口フラスコに化合物37(9.49g、5mmol)、CH2Cl2 (75mL)を入れ、0℃に冷却した。BBr3(15.03g、60mmol)を加え、Ar雰囲気下、室温で２４時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を-78℃に冷却し、メタノール(50mL)、水(100mL)で失活した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固し白色の固体を得た。収量9.04g、収率100%
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H28F2O2：理論値602、観測値602
（５）化合物Ｎｏ．１０８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000186
　三口フラスコに化合物38(9.04g、15mmol)、NMP(150mL)、を入れ、化合物38を完全に溶解させた。K2CO3(8.30g、60mmol)を加え、200℃で２時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を室温まで冷却した。試料にトルエン(1.5L)を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．１０８）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量3.37g、収率 40%
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H26O2：理論値562、観測値562
合成実施例２８（化合物Ｎｏ．２８１の合成）
（１）化合物３９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000187
　三口フラスコに2,4-ジブロモ-1,5-ジメトキシベンゼン(88.8g、300mmol)、2-フルオロフェニルボロン酸(100.7g、720mmol)、2M Na2CO3水溶液(600mL)、Pd[PPh3]4(6.73g、6mmol)、DME(150mL)、トルエン(150mL)を入れ、Ar雰囲気下で３６時間還流した。
　反応終了後、溶液を室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い、白色の固体を得た。収量86.5g、収率88%
ＦＤ－ＭＳ分析　C20H16F2O2：理論値326、観測値326
（２）化合物４０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000188
　三口フラスコに化合物39(48.3g、148mmol)、CH2Cl2(740mL)を入れ、0℃に冷却した。BBr3(89.0g、355mmol)を加え、その後室温で２４時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を-78℃に冷却し、メタノール(50mL)、水(100mL)で失活した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固し、白色の固体を得た。収量44.14g、収率100%
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H12F2O2：理論値298、観測値298
（３）化合物４１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000189
　三口フラスコに化合物40(44.14g、148mmol)、NMP(888mL)、を入れ、化合物40を完全に溶解させた。K2CO3(81.8g、592mmol)を加え、200℃で２時間撹拌した。
　反応終了後、溶液を室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、トルエン(2L)を加え、水で洗浄した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い、白色の固体を得た。収量27.9g、収率73%
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H10O2：理論値258、観測値258
（４）化合物４２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000190
　三口フラスコに化合物４１(12.9g、50mmol)、THF(300mL)を加え、-78℃に冷却した。n-BuLi((2.63M in hexane)20.0ml、52.5mmol)を加え、室温、Ar雰囲気下で1時間撹拌した。次に再度-78℃に冷却し、ほう酸トリメチル(10.4g、100mmol)を加え、-78℃で10分間撹拌した後、室温で1時間撹拌した。
　反応終了後、半分程度の容量に濃縮した。1N HCl(200mL)を加え、室温で1時間撹拌した。試料を分液ロートに移し、酢酸エチルにて抽出した。この溶液をMgSO4で乾燥した後、濃縮し、トルエン/ヘキサン混合溶媒で分散洗浄し、白色の固体を得た。収量13.7g、収率91%
（５）化合物Ｎｏ．２８１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000191
　三口フラスコに化合物42（3.8g、12.6mmol）、1,3-ジブロモベンゼン(1.4g、6.0mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.30mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、溶液を室温まで冷却し、試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２８１）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率37％
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H22O4：理論値590、観測値590
合成実施例２９（化合物Ｎｏ．２８４の合成）
（１）化合物４３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000192
　三口フラスコに化合物41(2.69g、10.4mmol)、THF(62mL)を加え、-78℃に冷却した。そこへn-BuLi((1.66M in hexane)6.6ml、10.9mmol)を加え、その後、室温で３０分間撹拌した。次に再度-78℃に冷却し、I2(2.69g、10.6mmol)を加え、-78℃で１０分間撹拌した後、室温で1時間撹拌した。
　反応終了後、水(30mL)を加えて失活し、濃縮した。試料を水で分散洗浄した後、ろ取し、トルエンに溶解させた。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い、白色の固体を得た。収量3.77g、　収率94%
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H9IO2：理論値384、観測値384
（２）化合物Ｎｏ．２８４の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000193
　三口フラスコに化合物43（2.3g、6.0mmol）、化合物44(2.2g、6.3mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.30mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２８４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.0g、収率30％
ＦＤ－ＭＳ分析　C40H24N2O2：理論値564、観測値564
合成実施例３０（化合物Ｎｏ．３０６の合成）
（１）化合物４６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000194
　三口フラスコに1,2-ジフルオロ-3,6-ジヨードベンゼン（7.3g、20.0mmol）、化合物45(12.8g、42.0mmol)、2M Na2CO3水溶液（40mL、80.0mmol）、DME(40mL)、トルエン(40mL)、Pd[PPh3]4（1.2g、1.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量8.2g、収率65%
ＦＤ－ＭＳ分析　C44H32F2O2：理論値630、観測値630
（２）化合物４７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000195
　三口フラスコに化合物46（8.2g、13.0mmol）、1M BBr3 CH2Cl2溶液(32mL、32.0mmol)、CH2Cl2 (100mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。
　反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量7.6g、収率97%
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H28F2O2：理論値602、観測値602
（３）化合物Ｎｏ．３０６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000196
　三口フラスコに化合物47(7.6g、12.6mmol)、K2CO3(7.0g、50.4mmol)、NMP(50mL)を入れ、Ar雰囲気下200℃で３時間撹拌した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料にトルエン(500mL)を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．３０６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.9g、収率 41%
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H26O2：理論値562、観測値562
合成実施例３１（化合物Ｎｏ．３２９の合成）
（１）化合物４８の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000197
　三口フラスコに1,3-ジブロモ-4,6-ジフルオロベンゼン（5.4g、20.0mmol）、化合物45(12.8g、42.0mmol)、2M Na2CO3水溶液（40mL、80.0mmol）、DME(40mL)、トルエン(40mL)、Pd[PPh3]4（1.2g、1.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量7.2g、収率57%
ＦＤ－ＭＳ分析　C44H32F2O2：理論値630、観測値630
（２）化合物４９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000198
　三口フラスコに化合物46（7.2g、11.4mmol）、1M BBr3 CH2Cl2溶液(28mL、28.0mmol)、CH2Cl2 (85mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。
　反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量6.9g、収率100%
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H28F2O2：理論値602、観測値602
（３）化合物Ｎｏ．３２９の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000199
　三口フラスコに化合物47(6.9g、11.4mmol)、K2CO3(6.3g、45.6mmol)、NMP(50mL)を入れ、Ar雰囲気下200℃で３時間撹拌した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料にトルエン(500mL)を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．３２９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.3g、収率 36%
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H26O2：理論値562、観測値562
合成実施例３２（化合物Ｎｏ．４７７の合成）
（１）化合物５０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000200
　三口フラスコに化合物2-ブロモニトロベンゼン（25.0g、123.8mmol）、4-ジベンゾフランボロン酸(31.5g、148.5mmol)、2M Na2CO3水溶液（124mL、248mmol）、DME(250mL)、トルエン(250mL)、Pd[PPh3]4（7.2g、6.2mmol）を入れ、Ar雰囲気下で１２時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量24.0g、収率67％
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H11NO3：理論値289、観測値289
（２）化合物５１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000201
　三口フラスコに化合物50（24.0g、83.0mmol）、トリフェニルホスフィン(54.4g、207.4mmol)、ジメチルアセトアミド(166mL)を入れ、Ar雰囲気下で２０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(400mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量14.5g、収率68％
ＦＤ－ＭＳ分析　C18H11NO：理論値257、観測値257
（３）化合物Ｎｏ．４７７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000202
　三口フラスコに1,3-ジヨードベンゼン(3.3g、10.0mmol)、化合物51(6.2g、24.0mmol)、CuI(1.9g、10.0mmol)、トランスシクロヘキサン1,2-ジアミン(3.4g、30.0mmol)、K3PO4 (8.5g、40.0mmol)、1,4-dioxane(15mL)を入れ、Ar雰囲気下で10時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．４７７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.8g、収率30％
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H24N2O2：理論値588、観測値588
合成実施例３３（化合物Ｎｏ．７６の合成）
（１）化合物５２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000203
　三口フラスコに1,3-ジブロモ-4,6-ジフルオロベンゼン（6.8g、25.0mmol）、2,4-ジメトキシフェニルボロン酸(10.0g、54.9mmol)、2M Na2CO3水溶液（62mL、124mmol）、DME(60mL)、トルエン(60mL)、Pd[PPh3]4（2.9g、2.5mmol）を入れ、Ar雰囲気下で１２時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量8.0g、収率83％
ＦＤ－ＭＳ分析　C22H20F2O4：理論値386、観測値386
（２）化合物５３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000204
　三口フラスコに化合物52（8.0g、20.8mmol）、NBS(7.4g、41.6mmol)、DMF(200mL)を入れ、Ar雰囲気下室温で２０時間撹拌した。反応終了後、試料を分液ロートに移し、水(500 mL)を加え、AcOEtにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量7.4g、収率65％
ＦＤ－ＭＳ分析　C22H18Br2F2O4：理論値544、観測値544
（３）化合物５５の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000205
　三口フラスコに化合物53（7.4g、13.6mmol）、化合物54(12.8g、32.6mmol)、2M Na2CO3水溶液（28mL、56.0mmol）、DME(28mL)、トルエン(28mL)、Pd[PPh3]4（0.79g、0.68mmol）を入れ、Ar雰囲気下で20時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(300mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量6.2g、収率63%
ＦＤ－ＭＳ分析　C46H34F4O4：理論値726、観測値726
（４）化合物５６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000206
　三口フラスコに化合物55（6.2g、8.5mmol）、1M BBr3 CH2Cl2溶液(20.5mL、20.5mmol)、CH2Cl2 (85mL)を入れ、Ar雰囲気下0℃で８時間撹拌した。その後、室温で一晩放置した。
　反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量5.1g、収率90%
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H26F4O4：理論値670、観測値670
（５）化合物Ｎｏ．７６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000207
　三口フラスコに化合物56(5.1g、7.6mmol)、K2CO3(4.2g、30.4mmol)、NMP(80mL)を入れ、Ar雰囲気下200℃で4時間撹拌した。反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．７６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.4g、収率31％
ＦＤ－ＭＳ分析　C42H22O4：理論値590、観測値590
合成実施例３４（化合物Ｎｏ．５１７の合成）
（１）化合物５７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000208
　Ar雰囲気下で三口フラスコに化合物41(5.0g、12.0mmol)、THF(250mL)を加え、-78℃に冷却した。n-BuLi(2.64M in hexane, 10.0ml、26.4mmol)を加え、-78℃で２時間撹拌した。次に2-イソプロポキシ-4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン(5.59g、30.0mmol)を加え、-78℃で２時間撹拌した後、室温で終夜放置した。
　反応終了後、水(100mL)を加え、室温で1時間撹拌した。反応溶液を濃縮してTHFを留去した後、試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。この溶液をMgSO4で乾燥した後、濃縮した。試料をトルエンで再結晶し、白色の固体を得た。収量2.77g、収率45%
（２）化合物Ｎｏ．５１７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000209
　三口フラスコに化合物57（2.77g、5.43mmol）、化合物58(3.48g、13.0mmol)、2M Na2CO3水溶液（26mL、52mmol）、DME(25mL)、トルエン(25mL)、Pd[PPh3]4（0.75g、0.65mmol）を入れ、Ar雰囲気下で１２時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．５１７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率33％
ＦＤ－ＭＳ分析　C50H30N4O2：理論値718、観測値718
合成実施例３５（化合物Ｎｏ．５８９の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000210
　三口フラスコに化合物57（2.77g、5.43mmol）、化合物59(3.48g、13.0mmol)、2M Na2CO3水溶液（26mL、52mmol）、DME(25mL)、トルエン(25mL)、Pd[PPh3]4（0.75g、0.65mmol）を入れ、Ar雰囲気下で１２時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．５８９）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.2g、収率30％
ＦＤ－ＭＳ分析　C48H28N6O2：理論値720、観測値720
合成実施例３６（化合物Ｎｏ．２８６の合成）
（１）化合物６０の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000211
　三口フラスコに化合物3-ビフェニルボロン酸（1.98g、10mmol）、1-ブロモ-3-ヨードベンゼン (2.83g、10mmol)、2M Na2CO3水溶液（10mL、20mmol）、トルエン(40mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.30mmol）を入れ、Ar雰囲気下で１０時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、無色の油状物を得た。収量2.9g、収率93％
ＦＤ－ＭＳ分析　Ｃ18H13Br：理論値309、観測値309
（２）化合物６１の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000212
　Ar雰囲気下で三口フラスコに化合物60 (2.9g、9.38mmol)、THF(30mL)を加え、-78℃に冷却した。n-BuLi(1.59M in hexane, 6.1ml、9.70mmol)を滴下して加え、-78℃で２時間撹拌した。次にほう酸トリイソプロピル(5.45g、29.0mmol)を加え、-78℃で２時間撹拌した後、室温で一晩放置した。1N HCl(20mL)を加え、室温で1時間撹拌した。試料を濃縮した後、分液ロートに移し、水（100mL）を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料を再結晶（トルエン－ヘキサン）により精製し、白色の固体を得た。収量1.74g、収率68%
（３）化合物Ｎｏ．２８６の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000213
　三口フラスコに化合物8（1.20g、2.88mmol）、化合物61(1.74g、6.35mmol)、2M Na2CO3水溶液（7.2mL、14.4mmol）、DME(10mL)、トルエン(10mL)、Pd[PPh3]4（0.33g、0.29mmol）を入れ、Ar雰囲気下で１２時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２８６）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.9g、収率43％
ＦＤ－ＭＳ分析　C54H34O2：理論値714、観測値714
合成実施例３７（化合物Ｎｏ．５７７の合成）
（１）化合物６２の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000214
　三口フラスコに化合物15（16.6g、40mmol）、3-ビフェニルボロン酸（7.9g、40mmol）、2M Na2CO3水溶液（80mL、160mmol）、DME（120mL）、トルエン（120mL）、Pd[PPh3]4（2.3g、2.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で１２時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（200mL）を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量10.7g、収率54%
ＦＤ－ＭＳ分析　C30H17BrO2：理論値489、観測値489
（２）化合物Ｎｏ．５７７の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000215
　三口フラスコに化合物62（4.89g、10mmol）、化合物34（3.16g、11mmol）、2M Na2CO3水溶液（20mL、40mmol）、DME（100mL）、トルエン（100mL）、Pd[PPh3]4（1.2g、1.0mmol）を入れ、Ar雰囲気下で１２時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水（200mL）を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．５７７）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率20%
ＦＤ－ＭＳ分析　C48H29NO2：理論値651、観測値651
合成実施例３８（化合物Ｎｏ．２９４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000216
　三口フラスコに化合物8（2.5g、6.0mmol）、9,9-ジメチルフルオレン-2-ボロン酸(3.1g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．２９４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.1g、収率30％
ＦＤ－ＭＳ分析　C48H34O2：理論値642、観測値642
合成実施例３９（化合物Ｎｏ．３０４の合成）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000217
　三口フラスコに化合物15（2.5g、6.0mmol）、9,9-ジメチルフルオレン-2-ボロン酸(3.1g、13.2mmol)、2M Na2CO3水溶液（12mL、24mmol）、DME(12mL)、トルエン(12mL)、Pd[PPh3]4（0.35g、0.3mmol）を入れ、Ar雰囲気下で８時間還流した。
　反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を２回行い白色の粉末（化合物Ｎｏ．３０４）を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率35％
ＦＤ－ＭＳ分析　C48H34O2：理論値642、観測値642
　合成実施例１～３９においてＦＤ－ＭＳ（フィールドディソープションマス）分析の測定に用いた装置及び測定条件を以下に示す。
　　装置：ＨＸ１１０（日本電子社製）
　　条件：加速電圧　８ｋＶ
　　　　　スキャンレンジ　ｍ／ｚ＝５０～１５００
　　　　　エミッタ種：カーボン
　　　　　エミッタ電流：０ｍＡ→２ｍＡ／分→４０ｍＡ（１０分保持）
実施例１
（有機ＥＬ素子の作製）
　２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍのＩＴＯ透明電極付きガラス基板（ジオマティック社製）に、イソプロピルアルコール中で５分間の超音波洗浄を施し、さらに、３０分間のＵＶ（Ultraviolet）オゾン洗浄を施した。
　このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
　この正孔輸送層上に、りん光用ホストである化合物Ｎｏ．１１とりん光用ドーパントであるIr(Ph-ppy)3とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ir(Ph-ppy)3の濃度は、５質量％であった。
　続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの化合物Ｂ、更に厚さ２０ｎｍの化合物Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000218
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
　以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表１に示す。
実施例２～３４
　実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１１を用いる代わりに表１に記載のホスト材料を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表１に示す。
比較例１～７
　実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＥＰ０９０８７８７号公報記載の下記化合物（ａ）～（ｇ）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。
比較例８～１１
　実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００６－１２２６３０号公報記載の下記化合物（ｈ）～（ｋ）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。
比較例１２、１３
　実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＷＯ２００７－０６３７５４号公報記載の下記化合物（l）、（ｍ）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。
比較例１４
　実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１１を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許ＵＳ２００２－０１３２１３４およびＵＳ２００３－００４４６４６号公報記載の下記化合物（ｎ）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。
比較例１５
　実施例１においてホスト化合物Ｎｏ．１１を用いる代わりにホスト材料として公開特許公報２００８－８１４９４号公報記載の下記化合物（ｏ）を用いた以外は実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000219
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000220
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000221
実施例３５
（有機ＥＬ素子の作製）
　前述と同様にして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Ａを厚さ３０ｎｍで蒸着し、正孔輸送層を得た。
　この正孔輸送層上に、りん光用ホストである化合物Ｎｏ．１０８とりん光用ドーパントであるIr(Ph-ppy)3とを厚さ３０ｎｍで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ir(Ph-ppy)3の濃度は、10質量％であった。
　続いて、このりん光発光層上に、厚さ１０ｎｍの化合物Ｎｏ．９２、更に厚さ２０ｎｍの化合物Ｃ、厚さ１ｎｍのＬｉＦ、厚さ８０ｎｍの金属Ａｌを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるＬｉＦについては、１Å／ｍｉｎの速度で形成した。
（有機ＥＬ素子の発光性能評価）
　以上のように作製した有機ＥＬ素子を直流電流駆動により発光させ、輝度（Ｌ）、電流密度を測定し、輝度１０００ｃｄ／ｍ2における電流効率（Ｌ／Ｊ）を求めた。さらに輝度２００００ｃｄ／ｍ2における素子寿命を求めた。結果を表３に示す。
実施例３６～４８
　実施例３５においてホスト化合物Ｎｏ．１０８および電子輸送性化合物Ｎｏ．９２を用いる代わりに表３に記載のホスト化合物および電子輸送性化合物を用いた以外は実施例３５と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表３に示す。
比較例１６
　実施例３５においてホスト化合物Ｎｏ．１０８を用いる代わりにCBPを、電子輸送性化合物Ｎｏ．９２を用いる代わりにBAlqを用いた以外は実施例３５と同様にして有機ＥＬ素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000222
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000223
　実施例の有機ＥＬ素子に対して、比較例の有機ＥＬ素子はいずれも電流効率が低い値を示しており、駆動電圧も高く、寿命も短かった。
　以上詳細に説明したように、本発明の多環系化合物を有機ＥＬ素子用材料として利用すると、発光効率が高く、かつ寿命の長い有機ＥＬ素子が得られる。このため、本発明の有機ＥＬ素子は、各種電子機器の光源等として極めて有用である。また、本発明のハロゲン化合物は、前記多環系化合物の中間体に適している。また、本発明の多環系化合物は有機電子素子用材料としても有効に活用でき、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機ＴＦＴにおいても極めて有用である。

Claims (62)

  1. 　下記式（１）または（２）で表される多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式（１）および（２）において、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基を表す。但し、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は置換基Ｙを一個または複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよく、Ｙは炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。
    　式（１）および（２）において、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およびＸ4は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
    　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＮ－Ｒ1でｏ、ｐが０、ｑが１の場合、または、Ｘ1とＸ3が共にＮ－Ｒ1でｐ、ｑが０、ｏが１の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　式（１）および（２）において、ｏ、ｐおよびｑは０または１、ｓは１、２または３を表す。ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（１）および（２）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ1と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（１）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3でｏ、ｐが０、ｑが１であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、または、Ｘ1とＸ3が共にＣＲ2Ｒ3でｐ、ｑが０、ｏが１であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にＡｒ2に対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（２）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくはシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ1とＸ2が共にＣＲ2Ｒ3でｏ、ｐが０、ｑが１であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、または、Ｘ1とＸ3が共にＣＲ2Ｒ3でｐ、ｑが０、ｏが１であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にＡｒ2に対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（１）および（２）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（１）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。さらに、Ｘ1とＸ2が酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3でｏ、ｐが０、ｑが１であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、または、Ｘ1とＸ3が酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3でｐ、ｑが０、ｏが１であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、Ａｒ2は置換基Ｙを一個または複数個有し、Ｙがメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    　式（１）および（２）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。
    　式（１）は下記式（３）で表される構造をとる場合は無い。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     　但し、式（３）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ａ2、Ｌ1およびＬ2は、式（１）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ａ2、Ｌ1およびＬ2と同等である。
    　式（３）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。
    　式（２）は下記式（４）で表される構造をとる場合は無い。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     　但し、式（４）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ｌ1、Ｌ3およびｎは、式（２）におけるＸ1、Ｘ2、Ａ1、Ｌ1、Ｌ3およびｎと同等である。
    　式（４）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。］
  2. 　Ａ1及び／又はＡ2が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はクオーターフェニル基から選ばれる少なくとも一つ以上の置換基を有するピリミジル基、トリアジル基又はフルオレニル基であることを特徴とする請求項１に記載の多環系化合物。
  3. 　Ａ1及び／又はＡ2が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はクオーターフェニル基から選ばれる少なくとも一つ以上の置換基を有するカルバゾリル基であることを特徴とする請求項１に記載の多環系化合物。
  4. 　Ａ1及び／又はＡ2が、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はクオーターフェニル基から選ばれる少なくとも一つ以上の置換基を有するジベンゾフラニル基であることを特徴とする請求項１に記載の多環系化合物。
  5. 　Ａ1及び／又はＡ2が、２以上のベンゼン環が互いにメタ位で結合する構造を有する芳香族炭化水素基であることを特徴とする請求項１に記載の多環系化合物。
  6. 　下記式（５）または（６）のいずれかで表される請求項１に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式（５）および（６）において、Ｘ5およびＸ6は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
    　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ5とＸ6が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　式（６）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（５）および（６）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（５）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ5とＸ6が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の１価あるいは２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（６）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ5とＸ6が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（５）および（６）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（５）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    　式（５）および（６）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｘ5とＸ6が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    　式（５）および（６）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  7. 　前記式（５）、（６）が、それぞれ下記式（５ａ）、（５ｂ）、（６ａ）、（６ｂ）のいずれかで表される請求項６に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     ［式（５ａ）、（５ｂ）、（６ａ）、（６ｂ）において、Ｘ5、Ｘ6、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ａ1、Ａ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｎ、ｄ、ｆ、ｅは前記と同じである。］
  8. 　下記式（７）～（１２）のいずれかで表される請求項１に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（７）～（１２）において、Ｘ7、Ｘ8、Ｘ9、Ｘ10、Ｘ11およびＸ12は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
    　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　式（１０）～（１２）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（７）～（１２）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（７）～（９）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の１価あるいは２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の１価あるいは２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（１０）～（１２）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（７）～（１２）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（７）～（９）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    　式（７）～（１２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    　式（７）～（１２）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  9. 　前記式（７）～（１２）が、それぞれ下記式（７ａ）～（１２ａ）、（７ｂ）～（１２ｂ）のいずれかで表される請求項８に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式（７ａ）～（１２ａ）、（７ｂ）～（１２ｂ）において、Ｘ7～Ｘ12、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ａ1、Ａ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｎ、ｄ、ｆ、ｅは前記と同じである。］
  10. 　下記式（１３）または（１４）で表される請求項１に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式（１３）および（１４）において、Ｘ13、Ｘ14は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
    　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ13とＸ14が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　式（１４）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（１３）および（１４）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（１３）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ13とＸ14が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（１４）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。但し、Ｘ13とＸ14が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価、３価あるいは４価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ3は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（１３）および（１４）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（１３）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    　式（１３）および（１４）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｘ13とＸ14が、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、もしくはＣＲ2Ｒ3であり、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    　式（１３）および（１４）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  11. 　前記式（１３）、（１４）が、それぞれ下記式（１３ａ）、（１３ｂ）、（１４ａ）、（１４ｂ）のいずれかで表される請求項１０に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式（１３ａ）、（１３ｂ）、（１４ａ）、（１４ｂ）において、Ｘ13、Ｘ14、Ｌ1、Ｌ2、Ｌ3、Ａ1、Ａ2、Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、ｎ、ｄ、ｆ、ｅは前記と同じである。］
  12. 　式（２）において、ｎが２である請求項１に記載の多環系化合物。
  13. 　式（６）、式（１０）～（１２）、又は式（１４）のいずれかにおいて、ｎが２である請求項６、８又は１０に記載の多環系化合物。
  14. 　式（５）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が３以下、式（６）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が３以下である請求項６記載の多環系化合物。
  15. 　式（７）～（９）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が３以下、式（１０）～（１２）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が３以下である請求項８記載の多環系化合物。
  16. 　式（１３）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が３以下、式（１４）における［］n内構造１つに対するＹ1、Ｙ2およびＹ3で表される置換基の合計数が３以下である請求項１０記載の多環系化合物。
  17. 　式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2またはＸ3とＸ4が、共にＮ－Ｒ1で表される請求項１記載の多環系化合物。
  18. 　式（５）または（６）において、Ｘ5とＸ6が、共にＮ－Ｒ1で表される請求項６記載の多環系化合物。
  19. 　式（７）～（１２）において、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、共にＮ－Ｒ1で表される請求項８記載の多環系化合物。
  20. 　式（１３）または（１４）において、Ｘ13とＸ14が、共にＮ－Ｒ1で表される請求項１０記載の多環系化合物。
  21. 　式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2またはＸ3とＸ4が、共にＮ－Ｒ1で表され、Ｒ1の少なくとも１つがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基である請求項１記載の多環系化合物。
  22. 　式（５）または（６）において、Ｘ5とＸ6が、共にＮ－Ｒ1で表され、Ｒ1の少なくとも１つがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基である請求項６記載の多環系化合物。
  23. 　式（７）～（１２）において、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、共にＮ－Ｒ1で表され、Ｒ1の少なくとも１つがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基である請求項８記載の多環系化合物。
  24. 　式（１３）または（１４）において、Ｘ13とＸ14が、共にＮ－Ｒ1で表され、Ｒ1の少なくとも１つがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基である請求項１０記載の多環系化合物。
  25. 　式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2またはＸ3とＸ4が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ1のＮ－Ｒ1とＸ2のＮ－Ｒ1、またはＸ3のＮ－Ｒ1とＸ4のＮ－Ｒ1が異なっている請求項１記載の多環系化合物。
  26. 　式（５）または（６）において、Ｘ5とＸ6が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ5のＮ－Ｒ1とＸ6のＮ－Ｒ1が異なっている請求項６記載の多環系化合物。
  27. 　式（７）～（１２）において、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10、またはＸ11とＸ12が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ7のＮ－Ｒ1とＸ8のＮ－Ｒ1、Ｘ9のＮ－Ｒ1とＸ10のＮ－Ｒ1、またはＸ11のＮ－Ｒ1とＸ12のＮ－Ｒ1が異なっている請求項８記載の多環系化合物。
  28. 　式（１３）または（１４）において、Ｘ13とＸ14が、それぞれＮ－Ｒ1で表され、Ｘ13のＮ－Ｒ1とＸ14のＮ－Ｒ1が異なっている請求項１０記載の多環系化合物。
  29. 　式（５）または（６）において、Ｘ5とＸ6が、共にＣＲ2Ｒ3である請求項６記載の多環系化合物。
  30. 　式（９）または（１２）において、Ｘ11とＸ12が、共にＣＲ2Ｒ3である請求項８記載の多環系化合物。
  31. 　式（１３）または（１４）において、Ｘ13とＸ14が、共にＣＲ2Ｒ3である請求項１０記載の多環系化合物。
  32. 　式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2またはＸ3とＸ4の少なくとも一つが酸素原子である請求項１記載の多環系化合物。
  33. 　式（５）または（６）において、Ｘ5とＸ6の少なくとも一つが酸素原子である請求項６記載の多環系化合物。
  34. 　式（７）～（１２）において、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10またはＸ11とＸ12の少なくとも一つが酸素原子である請求項８記載の多環系化合物。
  35. 　式（１３）または（１４）において、Ｘ13とＸ14の少なくとも一つが酸素原子である請求項１０記載の多環系化合物。
  36. 　式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2またはＸ3とＸ4が共に酸素原子であるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体である請求項１記載の多環系化合物。
  37. 　式（５）または（６）において、Ｘ5とＸ6が共に酸素原子であるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体である請求項６記載の多環系化合物。
  38. 　式（７）～（１２）において、Ｘ7とＸ8、Ｘ9とＸ10またはＸ11とＸ12が、共に酸素原子であるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体である請求項８記載の多環系化合物。
  39. 　式（１３）または（１４）において、Ｘ13とＸ14が共に酸素原子であるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体である請求項１０記載の多環系化合物。
  40. 　下記式（１５）または（１６）のいずれかで表されるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体である請求項６に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式（１６）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（１５）および（１６）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（１５）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（１６）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    　式（１５）および（１６）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（１５）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    　式（１５）および（１６）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    　式（１５）および（１６）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  41. 　下記式（１７）または（１８）のいずれかで表されるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体である請求項８に記載の多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式（１８）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（１７）および（１８）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（１７）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（１８）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    　式（１７）および（１８）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（１７）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    　式（１７）および（１８）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０、１または２である。但し、Ｌ1、Ｌ2が共に単結合であり、かつＡ1とＡ2が共に水素原子である場合、ベンゼン環ｂはＹ2を一個または二個有し、Ｙ2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
    　式（１７）および（１８）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  42. 　下記式（１９）～（２３）のいずれかで表される多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     ［式（１９）～（２３）において、Ｘ15、Ｘ16、Ｘ17、Ｘ18、Ｘ19、Ｘ20、Ｘ21、
    Ｘ22、Ｘ23およびＸ24は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）、Ｎ－Ｒ1またはＣＲ2Ｒ3を表す。
    　前記Ｒ1、Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但しＸ15とＸ16、Ｘ17とＸ18、Ｘ19とＸ20、Ｘ21とＸ22またはＸ23とＸ24が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　式（１９）～（２３）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（１９）～（２３）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（１９）～（２３）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。但しＸ15とＸ16、Ｘ17とＸ18、Ｘ19とＸ20、Ｘ21とＸ22またはＸ23とＸ24が共にＣＲ2Ｒ3であり、かつＬ1、Ｌ2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の１価あるいは２価の芳香族炭化水素基である場合、Ｌ1、Ｌ2は同時にベンゼン環ｂに対してパラ位置に連結する場合は無い。
    　式（１９）～（２３）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    　式（１９）～（２３）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（１９）～（２３）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    　式（１９）～（２３）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０または１である。
    　式（１９）～（２３）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  43. 　下記式（２４）で表されるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体である請求項４２に記載の多環系化合物。
    ［式（２４）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（２４）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（２４）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（２４）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でベンゼン環ｂと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の４価の芳香族複素環基を表す。
    　式（２４）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（２４）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    　式（２４）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆは０、１、２または３、ｅは０または１である。
    　式（２４）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  44. 　下記式（２５）～（２９）のいずれかで表される多環系化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     ［式（２５）～（２９）において、Ｘ25、Ｘ26、Ｘ27、Ｘ28およびＸ29は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）またはＣＲ2Ｒ3を表す。
    　前記Ｒ2およびＲ3は、それぞれ独立に、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。
    　式（２５）～（２９）において、ｎは２、３または４を表し、それぞれＬ3を連結基とした２量体、３量体、４量体である。
    　式（２５）～（２９）において、Ｌ1は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ａと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の１価あるいは２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（２５）～（２９）において、Ｌ2は単結合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４のベンゼン環ｃと炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の２価の芳香族複素環基を表す。
    　式（２５）～（２９）において、Ｌ3は、ｎが２の場合、炭素数１～２０のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキレン基、２価のシリル基もしくは炭素数２～２０の２価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の２価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の２価の芳香族複素環基を表し、ｎが３の場合、炭素数１～２０の３価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の３価の環状飽和炭化水素基、３価のシリル基もしくは炭素数１～２０の３価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数６～２４の３価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の３価の芳香族複素環基を表し、ｎが４の場合、炭素数１～２０の４価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０の４価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の４価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の４価の芳香族複素環基を表す。
    　式（２５）～（２９）において、Ａ1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ1と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ1が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ1は水素原子である場合はない。
    　式（２５）～（２９）において、Ａ2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＬ2と炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、Ｌ2が炭素数１～２０のアルキレン基である場合、Ａ2は水素原子である場合はない。
    　式（２５）～（２９）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。
    　式（２５）～（２９）において、Ａ1、Ａ2、Ｌ1、Ｌ2およびＬ3は、カルボニル基を含まない。］
  45. 　ベンゾフラノジベンゾフラン誘導体である有機電子素子用材料。
  46. 　請求項１記載の式（１）または（２）において、Ｘ1とＸ2またはＸ3とＸ4が共に酸素原子であるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体である有機電子素子用材料。
  47. 　下記式（３０）で表されるハロゲン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     ［式（３０）において、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数６の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数６の芳香族複素環基を表す。但し、Ａｒ1、Ａｒ2およびＡｒ3は置換基Ｙを一個または複数個有していてもよく、複数個の場合はそれぞれ異なっていてもよく、Ｙは炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または環形成原子数３～２４でＡｒ1、Ａｒ2、Ａｒ3と炭素－炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。
    　Ｘ30、Ｘ31は、それぞれ独立に、酸素（Ｏ）、硫黄（Ｓ）またはＮ－Ｒ1を表す。
    　前記Ｒ1は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４の芳香族複素環基を表す。但しＸ30とＸ31が共にＮ－Ｒ1の場合は、Ｒ1の少なくとも１つは置換もしくは無置換の環形成原子数８～２４である１価の縮合芳香族複素環基を表す。
    　Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
    　ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。
    　式（３０）は下記式（３１）で表される構造をとる場合は無い。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
     　但し、式（３１）におけるＸ30、Ｘ31、Ｚ、tおよびuは、式（３０）におけるＸ30、Ｘ31、Ｚ、tおよびuと同等である。
    　式（３１）におけるＹ1、Ｙ2およびＹ3は、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。］
  48. 　下記式（３２）で表される請求項４７に記載のハロゲン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
     ［式（３２）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。
    　Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
    ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
  49. 　下記式（３３）～（３５）のいずれかで表される請求項４７に記載のハロゲン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
     ［式（３３）～（３５）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。
    　Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
    　ｔ、ｕ、ｖは０または１を表す。但しｔ＋ｕ＋ｖ≧１である。］
  50. 　下記式（３６）または（３７）で表される請求項４７に記載のハロゲン化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
     ［式（３６）および（３７）において、Ｙ1、Ｙ2およびＹ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数１～２０のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数３～２０のシクロアルキル基、炭素数１～２０のアルコキシ基、炭素数７～２４のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数３～２０の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数６～２４の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数３～２４でベンゼン環ａ、ｂ、ｃと炭素－炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。ｄ、ｆの数は０、１、２または３、ｅの数は０、１または２である。
    　Ｚはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
    　ｍ１～ｍ８はそれぞれ０または１を表す。
    　但しｍ１＋ｍ２=１、ｍ５＋ｍ６≦１、ｍ６＋ｍ７＋ｍ８≧１である。］
  51. 　陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子。
  52. 　前記多環系化合物が請求項１、４２又は４４に記載の多環系化合物である請求項５１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  53. 　前記発光層が、前記多環系化合物をホスト材料として含有する請求項５１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  54. 　前記発光層が、さらにりん光発光性材料を含有する請求項５１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  55. 　前記発光層がホスト材料とりん光性の発光材料を含有し、該りん光性の発光材料がイリジウム（Ｉｒ），オスミウム（Ｏｓ）又は白金（Ｐｔ）金属のオルトメタル化錯体である請求項５１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  56. 　前記発光層と陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する請求項５１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  57. 　前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記多環系化合物を含有する請求項５１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  58. 　前記発光層が、前記多環系化合物をホスト材料として含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  59. 　前記発光層が、請求項６に記載の式（５）、（６）、または請求項８に記載の式（９）、（１２）で表される多環系化合物をホスト材料として含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  60. 　前記発光層が、請求項４０に記載の式（１５）、（１６）、または請求項４１に記載の式（１７）、（１８）で表される多環系化合物をホスト材料として含有する請求項５７記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  61. 　前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記多環系化合物を含有する請求項５１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
  62. 　陰極と有機薄膜層との界面領域に還元性ドーパントを有する請求項５１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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