CN105037368A - 卤素化合物、多环系化合物及使用其的有机电致发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供具有用碳原子、氮原子或氧原子桥联的π共轭杂并苯骨架的多环系化合物，可以在其合成中使用的卤素化合物，以及在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层、上述有机薄膜层的至少一层含有上述有机电致发光元件用材料的有机电致发光元件，提供发光效率高、寿命长的有机电致发光元件以及实现其的多环系化合物、作为其中间体的卤素化合物。
Description
本申请是申请日为2009年6月1日、申请号为“200980120694.X”、发明名称为“卤素化合物、多环系化合物及使用其的有机电致发光元件”的申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及卤素化合物、多环系化合物以及使用其的有机电致发光元件，特别是涉及发光效率高、寿命长的有机电致发光元件以及实现其的多环系化合物、作为其中间体的卤素化合物。
背景技术
有机电致发光元件(以下有时将电致发光简称为EL)是利用通过施加电场，由阳极注入的空穴与由阴极注入的电子的再结合能量而使荧光性物质发光的原理的自发光元件。报告低电压驱动的层压型有机EL元件以来，对以有机材料作为构成材料的有机EL元件的研究日益盛行。该层压型元件中，发光层使用三(8-羟基喹啉)铝，空穴输送层使用三苯基二胺衍生物。作为层压结构的优点，可以举出空穴对发光层的注入效率提高，阻挡由阴极注入的电子、提高通过再结合生成的激子的生成效率，关闭在发光层内生成的激子等。如该例所示，作为有机EL元件的元件结构，熟知空穴输送(注入)层、电子输送发光层的双层型，或空穴输送(注入)层、发光层、电子输送(注入层)的三层型等。这种层压型结构元件中，为了提高注入的空穴与电子的再结合效率，对元件结构、形成方法进行了研究。
作为有机EL元件的发光材料，已知三(8-羟基喹啉)铝络合物等螯合物、香豆素衍生物、四苯基丁二烯衍生物、二苯乙烯基亚芳基衍生物、二唑衍生物等发光材料，有报告指出由它们得到从蓝色到红色的可见光区域的发光，期待实现彩色显示元件。
此外，近年来有机EL元件的发光层，除了荧光材料之外，还提出了利用磷光发光材料。如此在有机EL元件的发光层中，利用有机磷光发光材料的激发态的单态和三重态，达成高的发光效率。认为在有机EL元件内电子与空穴再结合时由于自旋多重度不同而以1∶3的比率生成单态激子与三重态激子，因此认为若使用磷光发光性的发光材料，则与仅使用荧光的元件相比，达成3～4倍的发光效率。
作为记载这种有机EL元件用材料的发明，可以举出专利文献1～7。
在专利文献1中，记载了以亚三联苯基骨架通过碳原子、氮原子、氧原子等桥联而成的结构作为母骨架的化合物。主要公开了作为空穴输送材料数据，还记载了发光层中的磷光发光性材料用作基质材料。但是，该记载限于红色磷光发光元件，此外发光效率也低，作为实用是不充分的。
在专利文献2中，记载了在氮原子上或芳环上具有取代基的吲哚并咔唑化合物。推荐作为空穴输送材料的使用，还记载了可以制造热方面、形态方面稳定的薄膜空穴输送层。但是，未记载表示作为与磷光发光性材料一起使用的基质材料或电子输送材料的有效性的数据。
在专利文献3中，记载了在氮原子上或芳环上具有取代基的吲哚并咔唑化合物。虽然公开了将它们用作发光层中的磷光发光性材料的基质材料的绿色发光元件的数据，但是施加电压高、此外发光效率也低，作为实用是不充分的。
在专利文献4中，记载了具有取代基的吲哚并咔唑化合物，记载了发挥作为发光层中的磷光发光性材料的基质材料的功能。但是，这些化合物的特征在于，通过连接基团具有二聚体、三聚体结构，分子量有增大的趋势。公开了使用它们的绿色磷光发光元件的数据，但是使用的材料的分子量都大、为800以上。分子量大的材料由于真空蒸镀的效率差，有可能因长时间的加热而分解，从实用上的观点考虑认为不充分。
在专利文献5和6中，记载了在芳环上具有取代基的茚并芴化合物，记载了发挥作为发光层中的荧光发光性材料的功能。但是，未记载显示作为与磷光发光性材料一起使用的基质材料或电子输送材料的有效性的数据。
在专利文献7中，记载了以亚三联苯基骨架通过硫原子、硼原子、磷原子桥联而成的结构作为母骨架的化合物。记载了这些化合物具有优异的耐氧化性，可以通过涂布法形成有机半导体活性层。但是，未记载显示作为与荧光发光性材料或磷光发光性材料一起使用的基质材料或电子输送材料的有效性的数据。
[专利文献1]WO2006/122630
[专利文献2]EP0908787
[专利文献3]WO2007/063796
[专利文献4]WO2007/063754
[专利文献5]US2002/0132134
[专利文献6]US2003/0044646
[专利文献7]日本特开2008-81494
发明内容
本发明是为了解决上述课题而提出的，其目的在于，提供发光效率高、寿命长的有机EL元件以及实现其的多环系化合物、作为其中间体的卤素化合物。
本发明人为了达成上述目的而进行了深入研究结果发现，通过使用下式(1)或(2)所示的多环系化合物作为有机EL元件用材料，可达成上述目的，从而完成了本发明。
即，本发明提供下式(1)或(2)所示的多环系化合物。
[化1]
[式(1)和式(2)中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为6的芳香族杂环基。其中，Ar1、Ar2和Ar3可以具有一个或多个取代基Y，多个的情况下可以分别不同，Y表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar1、Ar2、Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基。
式(1)和(2)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。
上述R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基。其中，X1和X2都为N-R1，o、p为0，q为1时，或X1和X3都为N-R1，p、q为0，o为1时，R1的至少一个表示取代或未取代的成环原子数为8～24的一价稠合芳香族杂环基。
式(1)和(2)中，o、p和q表示0或1，s表示1、2或3。n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体。
式(1)和(2)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar1通过碳-碳键连接的取代或未取代的一价或二价的芳香族杂环基。
式(1)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。其中，X1和X2都为CR2R3，o、p为0，q为1且L1、L2都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基时，或X1和X3都为CR2R3，p、q为0，o为1且L1、L2都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基时，不存在L1、L2同时对于Ar2连接在对位的情况。
式(2)中，L3在n为2时表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基。其中，X1和X2都为CR2R3，o、p为0，q为1且L1、L3都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价、三价或四价芳香族烃基时，或X1和X3都为CR2R3，p、q为0，o为1且L1、L3都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价、三价或四价芳香族烃基时，不存在L1、L3同时对于Ar2连接在对位的情况。
式(1)和(2)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基。其中，L1是碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(1)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基。其中，L2为碳原子数为1～20的烷基或亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。进一步地，X1和X2为氧(O)、硫(S)或CR2R3，o、p为0，q为1，L1、L2都为单键且A1和A2都为氢原子时，或X1和X3为氧(O)、硫(S)或CR2R3，p、q为0，o为1，L1、L2都为单键且A1和A2都为氢原子时，Ar2具有一个或多个取代基Y，不存在Y为甲基或未取代的苯基的情况。
式(1)和(2)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。
不存在式(1)采用下式(3)所示的结构的情况。
[化2]
其中，式(3)中的X1、X2、A1、A2、L1和L2与式(1)中的X1、X2、A1、A2、L1和L2相同。
式(3)中的Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0、1或2。
不存在式(2)采用下式(4)所示的结构的情况。
[化3]
其中，式(4)中的X1、X2、A1、L1、L3和n与式(2)中的X1、X2、A1、L1、L3和n相同。
式(4)中的Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0、1或2。]
此外，本发明提供可以用于上述多环系化合物的下式(30)所示的卤素化合物。
[化4]
[式(30)中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为6的芳香族杂环基。其中，Ar1、Ar2和Ar3可以具有一个或多个取代基Y，多个的情况下可以分别不同，Y表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar1、Ar2、Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基。
X30、X31各自独立地表示氧(O)、硫(S)或N-R1。
上述R1表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基。其中，X30和X31都为N-R1时，R1的至少一个表示取代或未取代的成环原子数为8～24的一价稠合芳香族杂环基。
Z为卤原子，表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
t、u、v表示0或1。其中t+u+v≥1。
不存在式(30)采用下式(31)所示的结构的情况。
[化5]
其中，式(31)中的X30、X31、Z、t和u与式(30)中的X30、X31、Z、t和u相同。
式(31)中的Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f的数为0、1、2或3，e的数为0、1或2。]
进一步地，本发明提供的有机EL元件，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，上述有机薄膜层的至少一层含有多环系化合物，该多环系化合物具有用碳原子、氮原子、氧原子或硫原子桥联的π共轭杂并苯(ヘテロアセン)骨架。
进一步地，该有机EL元件用材料作为有机太阳能电池、有机半导体激光器、使用有机物的传感器、有机TFT用的有机电子元件用材料也是有效的。
根据本发明，可以提供发光效率高、寿命长的有机EL元件以及实现其的多环系化合物。
具体实施方式
本发明的有机EL元件用材料以下式(1)或(2)表示。
[化6]
[式(1)和式(2)中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为6的芳香族杂环基。其中，Ar1、Ar2和Ar3可以具有一个或多个取代基Y，多个的情况下可以分别不同，Y表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar1、Ar2、Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基。
式(1)和(2)中，X1、X2、X3和X4各自独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。
上述R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基。其中，X1和X2都为N-R1，o、p为0，q为1时，或X1和X3都为N-R1，p、q为0，o为1时，R1的至少一个表示取代或未取代的成环原子数为8～24的一价稠合芳香族杂环基。
式(1)和(2)中，o、p和q表示0或1，s表示1、2或3。s为2或3时，式(1)和式(2)分别如下所示。
s为2时
[化7]
s为3时
[化8]
式(1)和(2)中，o、p和q表示0或1，s表示1、2或3。n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体。
式(1)和(2)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar1通过碳-碳键连接的取代或未取代的一价或二价的芳香族杂环基。
式(1)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。其中，X1和X2都为CR2R3，o、p为0，q为1且L1、L2都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基时，或X1和X3都为CR2R3，p、q为0，o为1且L1、L2都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基时，不存在L1、L2同时对于Ar2连接在对位的情况。
式(2)中，L3在n为2时表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基。其中，X1和X2都为CR2R3，o、p为0，q为1且L1、L3都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价、三价或四价芳香族烃基时，或X1和X3都为CR2R3，p、q为0，o为1且L1、L3都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价、三价或四价芳香族烃基时，不存在L1、L3同时对于Ar2连接在对位的情况。
式(1)和(2)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基。其中，L1是碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(1)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基。其中，L2为碳原子数为1～20的烷基或亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。进一步地，X1和X2为氧(O)、硫(S)或CR2R3，o、p为0，q为1，L1、L2都为单键且A1和A2都为氢原子时，或X1和X3为氧(O)、硫(S)或CR2R3，p、q为0，o为1，L1、L2都为单键且A1和A2都为氢原子时，Ar2具有一个或多个取代基Y，不存在Y为甲基或未取代的苯基的情况。
式(1)和(2)中，A1和/或A2为嘧啶基、三嗪基、芴基或二苯并呋喃基时，电子输送性提高，可以期待使用该多环系化合物的元件的低电压化。
式(1)和(2)中，A1和/或A2为咔唑基时，空穴输送性提高，可以期待使用该多环系化合物的元件的低电压化。
式(1)和(2)中，A1和/或A2为嘧啶基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基或咔唑基时，通过这些取代基进一步具有至少一个以上的芳基(优选为苯基、联苯基、三联苯基或四联苯基，特别优选为苯基、间联苯基、间三联苯基)作为取代基，分子的稳定性提高，可以期待使用该多环系化合物的元件的长寿命化。对上述嘧啶基、三嗪基、芴基、二苯并呋喃基或咔唑基不特别限定，作为具体例可以举出以下例子。
(嘧啶基)
[化9]
(三嗪基)
[化10]
(芴基)
[化11]
其中，特别优选为以下的取代基。
[化12]
(二苯并呋喃基)
[化13]
其中，特别优选为以下的取代基。
[化14]
(咔唑基)
[化15]
其中，特别优选为以下的取代基。
[化16]
式(1)和(2)中，A1和/或A2为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基时，维持作为母骨架的π共轭杂并苯骨架的载流子输送性的特征，Tg高，得到适当的蒸镀特性。进一步地，A1和/或A2为具有2个以上苯环相互以间位键合的结构的芳香族烃基时，可以防止共轭体系的扩大，增大三重态能量。而且，在本发明中，三重态能量指的是最低激发三重态与基态的能量差。
作为具有2个以上苯环相互以间位键合的结构的例子不特别限定，作为具体例可以举出以下的例子。
[化17]
其中特别优选为以下的结构。
[化18]
式(1)和式(2)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。
不存在式(1)采用下式(3)所示的结构的情况。
[化19]
其中，式(3)中的X1、X2、A1、A2、L1和L2与式(1)中的X1、X2、A1、A2、L1和L2相同。
式(3)中的Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0、1或2。
不存在式(2)采用下式(4)所示的结构的情况。
[化20]
其中，式(4)中的X1、X2、A1、L1、L3和n与式(2)中的X1、X2、A1、L1、L3和n相同。
式(4)中的Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0、1或2。
式(3)和式(4)中的Y1、Y2和Y3以多个取代苯环a、b、c时，分别如下表示。
[化21]
式(1)所示的多环系化合物优选以下式(5)、(7)～(9)、(13)、(15)和(17)中的任意一式表示，式(2)所示的多环系化合物优选以下式(6)、(10)～(12)、(14)、(16)和(18)中的任意一式表示。
[化22]
[式(5)和式(6)中，X5和X6各自独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。
上述R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基。其中，X5和X6都为N-R1时，R1中的至少一个表示取代或未取代的成环原子数为8～24的一价稠合芳香族杂环基。
式(6)中，n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体。
式(5)和(6)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。
式(5)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。其中，X5和X6都为CR2R3且L1、L2都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的一价或二价的芳香族烃基时，不存在L1、L2同时对于苯环b连接在对位的情况。
式(6)中，L3在n为2时表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基。其中，X5和X6都为CR2R3且L1、L3都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价、三价或四价芳香族烃基时，不存在L1、L3同时对于苯环b连接在对位的情况。
式(5)和(6)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L1为碳原子数为1～20的烷基或亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(5)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L2为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。
式(5)和(6)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0、1或2。其中，X5和X6为氧(O)、硫(S)或CR2R3，L1、L2都为单键且A1和A2都为氢原子时，苯环b具有一个或两个Y2，不存在Y2为甲基或未取代的苯基的情况。
式(5)和(6)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。]
[化23]
[式(7)～(12)中，X7、X8、X9、X10、X11和X12各自独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。
上述R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基。其中，X7和X8、X9和X10、或X11和X12都为N-R1时，R1中的至少一个表示取代或未取代的成环原子数为8～24的一价稠合芳香族杂环基。
式(10)～(12)中，n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体。
式(7)～(12)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的一价或二价芳香族杂环基。
式(7)～(9)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的一价或二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。其中，X7和X8、X9和X10、或X11和X12都为CR2R3，且L1、L2都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的一价或二价的芳香族烃基时，不存在L1、L2同时对于苯环b连接在对位的情况。
式(10)～(12)中，L3在n为2时表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基。其中，X7和X8、X9和X10、或X11和X12都为CR2R3且L1、L3都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价、三价或四价芳香族烃基时，不存在L1、L3同时对于苯环b连接在对位的情况。
式(7)～(12)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L1为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(7)～(9)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L2为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。
式(7)～(12)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0、1或2。其中，X7和X8、X9和X10、或X11和X12为氧(O)、硫(S)或CR2R3，L1、L2都为单键且A1和A2都为氢原子时，苯环b具有一个或两个Y2，不存在Y2为甲基或未取代的苯基的情况。
式(7)～(12)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。]
[化24]
[式(13)和式(14)中，X13、X14各自独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。
上述R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基。其中，X13和X14都为N-R1时，R1中的至少一个表示取代或未取代的成环原子数为8～24的一价稠合芳香族杂环基。
式(14)中，n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体。
式(13)和(14)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。
式(13)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。其中，X13和X14都为CR2R3且L1、L2都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价的芳香族烃基时，不存在L1、L2同时对于苯环b连接在对位的情况。
式(14)中，L3在n为2时表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基。其中，X13和X14都为CR2R3，且L1、L3都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价、三价或四价芳香族烃基时，不存在L1、L3同时对于苯环b连接在对位的情况。
式(13)和(14)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L1为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(13)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L2为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。
式(13)和(14)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0、1或2。其中，X13和X14为氧(O)、硫(S)或CR2R3，L1、L2都为单键且A1和A2都为氢原子时，苯环b具有一个或两个Y2，不存在Y2为甲基或未取代的苯基的情况。
式(13)和(14)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。]
上式(5)～(14)所示的化合物分别优选为下式(5a)～(14a)、(5b)～(14b)所示的多环系化合物。
如此，若L1-A1-、L2-A2-等取代基的键合位置为间位，则可以防止共轭体系的扩大，增大三重态能量，因此优选。
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[式(5a)～(14a)、(5b)～(14b)中，X5、X6、X7～X12、X13、X14、L1、L2、L3、A1、A2、Y1、Y2、Y3、n、d、f、e与上述相同。]
上式(5)、(6)所示的化合物优选为下式(15)、(16)中的任意一式表示的苯并呋喃并二苯并呋喃衍生物。
[化29]
[式(16)中，n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体。
式(15)和(16)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。
式(15)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。
式(16)中，L3在n为2时表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基。
式(15)和(16)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L1为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(15)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L2为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。
式(15)和(16)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0、1或2。其中，L1、L2都为单键且A1和A2都为氢原子时，苯环b具有一个或两个Y2，不存在Y2为甲基或未取代的苯基的情况。
式(15)和(16)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。]
上式(9)、(12)所示的化合物优选为下式(17)、(18)中的任意一式表示的苯并呋喃并二苯并呋喃衍生物。
[化30]
[式(18)中，n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体。
式(17)和(18)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。
式(17)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。
式(18)中，L3在n为2时表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基。
式(17)和(18)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L1为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(17)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L2为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。
式(17)和(18)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0、1或2。其中，L1、L2都为单键且A1和A2都为氢原子时，苯环b具有一个或两个Y2，不存在Y2为甲基或未取代的苯基的情况。
式(17)和(18)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。]
此外，本发明还提供下式(19)～(29)所示的多环系化合物。
[化31]
[式(19)～(23)中，X15、X16、X17、X18、X19、X20、X21、X22、X23和X24各自独立地表示氧(O)、硫(S)、N-R1或CR2R3。
上述R1、R2和R3各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基。其中，X15和X16、X17和X18、X19和X20、X21和X22或X23和X24都为N-R1时，R1中的至少一个表示取代或未取代的成环原子数为8～24的一价稠合芳香族杂环基。
式(19)～(23)中，n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体。
式(19)～(23)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。
式(19)～(23)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。其中，X15和X16、X17和X18、X19和X20、X21和X22或X23和X24都为CR2R3且L1、L2都为取代或未取代的成环碳原子数为6～24的一价或二价的芳香族烃基时，不存在L1、L2同时对于苯环b连接在对位的情况。
式(19)～(23)中，L3在n为2时表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环b通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或原子数为3～24的与苯环b通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环b通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基。
式(19)～(23)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L1为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(19)～(23)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L2为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。
式(19)～(23)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0或1。
式(19)～(23)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。]
[化32]
[式(24)中，n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体。
式(24)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。
式(24)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。
式(24)中，L3在n为2时表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环b通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或原子数为3～24的与苯环b通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环b通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基。
式(24)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L1为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(24)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L2为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。
式(24)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f为0、1、2或3，e为0或1。
式(24)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。]
[化33]
[式(25)～(29)中，X25、X26、X27、X28和X29各自独立地表示氧(O)、硫(S)或CR2R3。
上述R2和R3各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基。
式(25)～(29)中，n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体。
式(25)～(29)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的一价或二价的芳香族杂环基。
式(25)～(29)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基。
式(25)～(29)中，L3在n为2时表示碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的四价芳香族杂环基。
式(25)～(29)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L1为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况。
式(25)～(29)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。其中，L2为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况。
式(25)～(29)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f的数为0、1、2或3，e的数为0、1或2。
式(25)～(29)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。]
此外，提供作为适于在本发明的多环系化合物的合成中使用的中间体的下式(30)所示的卤素化合物。
[化34]
[式(30)中，Ar1、Ar2和Ar3各自独立地表示取代或未取代的成环碳原子数为6的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为6的芳香族杂环基。其中，Ar1、Ar2和Ar3可以具有一个或多个取代基Y，多个的情况下可以分别不同，Y表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与Ar1、Ar2、Ar3通过碳-碳键连接的取代或未取代的芳香族杂环基。
X30、X31各自独立地表示氧(O)、硫(S)或N-R1。
上述R1表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基。其中，X30和X31都为N-R1时，R1的至少一个表示取代或未取代的成环原子数为8～24的一价稠合芳香族杂环基。
Z为卤原子，表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
t、u、v表示0或1。其中t+u+v≥1。
不存在式(30)采用下式(31)所示的结构的情况。
[化35]
其中，式(31)中的X30、X31、Z、t和u与式(30)中的X30、X31、Z、t和u相同。
式(31)中的Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f的数为0、1、2或3，e的数为0、1或2。]
式(30)所示的卤素化合物优选以下式(32)表示，进一步优选以下式(33)～(37)中的任意一式表示。
[化36]
[式(32)中，Y1、Y2和Y3各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f的数为0、1、2或3，e的数为0、1或2。
Z为卤原子，表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
t、u、v表示0或1。其中t+u+v≥1。]
[化37]
[式(33)～(35)中，Y1、Y2和Y3各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f的数为0、1、2或3，e的数为0、1或2。
Z为卤原子，表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
t、u、v表示0或1。其中t+u+v≥1。]
[化38]
[式(36)和(37)中，Y1、Y2和Y3各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f的数为0、1、2或3，e的数为0、1或2。
Z为卤原子，表示氟原子、氯原子、溴原子、碘原子。
m1～m8分别表示0或1。
其中，m1+m2＝1、m5+m6≤1、m6+m7+m8≥1。]
式(33)～(37)所示的卤素化合物可以通过使下式(38)所示的芳香族卤素化合物发生分子内环化反应来得到。
[化39]
[式(38)中，Y1、Y2和Y3各自独立地表示氢原子、碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基。d、f的数为0、1、2或3，e的数为0、1或2。
Z为卤原子，表示氟原子、氟原子、溴原子、碘原子。
t、u、v表示0或1。其中t+u+v≥1。]
上式(38)所示的芳香族卤素化合物的反应通常在碱性催化剂的存在下进行。作为碱性催化剂，可以举出氨基钠、三乙基胺、三丁基胺、三辛基胺、吡啶、N，N-二甲基苯胺、1，5-二氮杂双环[4，3，0]-壬烯-5(DBN)、1，8-二氮杂双环[5，4，0]-十一碳烯-7(DBU)、氢氧化钠、氢氧化钾、氢化钠、磷酸钠、磷酸钾、碳酸钠、碳酸钾、甲醇钠和叔丁醇钾等。
关于碱性催化剂相对于作为反应原料的式(38)所示的芳香族卤素化合物的使用比率，碱性催化剂/芳香族卤素化合物(摩尔比)为2～10左右，优选为2～5。
反应时，可以根据需要使用溶剂。作为溶剂，具体地说，可以举出甲苯、DMF(二甲基甲酰胺)、DMAc(N，N-二甲基乙酰胺)、DMSO(二甲基亚砜)、NMP(N-甲基吡咯烷酮)、四氢呋喃和二甲氧基乙烷等。它们可以使用单独一种或组合两种以上来使用。
上式(38)所示的芳香族卤素化合物的反应通常在0～250℃左右，优选在150～200℃的温度下进行。若反应温度为150℃以上，则反应速度不会降低而变得适度，因此可以缩短反应时间。此外，若反应温度为200℃以下，则可以抑制产物的着色。反应时间通常为1分钟～24小时左右，优选为1～10小时。
此外，在上式(30)中，X30、X31都为N-R1的卤素化合物可以通过使下式(39)所示的芳香族卤素化合物与上述同样地进行分子内环化反应来得到。
进一步地，在上式(30)中，X30、X31都为硫(S)的卤素化合物可以通过使下式(40)所示的芳香族卤素化合物与上述同样地进行分子内环化反应来得到。
[化40]
其中，式(39)和(40)中的Y1、Y2、Y3、Z、d、e、f、t、u和v与式(38)中的Y1、Y2、Y3、Z、d、e、f、t、u和v相同。
式(1)～(40)中，以下具体说明各基团表示的具体例子。
作为Ar1～Ar3表示的取代或未取代的成环碳原子数为6的芳香族烃基，可以举出例如取代或未取代的苯等，作为Y、Y1～Y3、R1～R3、L1～L3和A1～A2表示的取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基，可以举出例如取代或未取代的苯、萘、联苯、三联苯、芴、菲、苯并[9，10]菲、苝、荧蒽、苯并芴、苯并苯并[9，10]菲、苯并蒽等的对应价数的残基，优选苯、萘、联苯、三联苯、芴、菲。
作为Ar1～Ar3表示的取代或未取代的成环原子数为6的芳香族杂环基，可以举出例如取代或未取代的吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1，3，5-三嗪等，作为Y、Y1～Y3、R1～R3、L1～L3和A1～A2表示的取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基，可以举出例如取代或未取代的吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、1，3，5-三嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩嗪、吩噻嗪、二氢吖啶的对应价数的残基，优选为吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吩嗪、二氢吖啶。此外，作为R1表示的至少一个的取代或未取代的成环原子数为8～24的一价稠合芳香族杂环基，可以举出芳香族杂环基的例子中具有稠合结构的例子。
作为Y、Y1～Y3、L1～L3和R1～R3表示的碳原子数为1～20的烷基、亚烷基、三价或四价的饱和烃基，可以举出例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基、3-甲基戊基等或使它们为二价～四价的基团，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、新戊基、1-甲基戊基、1-戊基己基、1-丁基戊基、1-庚基辛基。
作为Y、Y1～Y3、L1～L3、R1～R3和A1～A2表示的取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、亚环烷基、三价或四价的环状饱和烃基，可以举出例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基等或使它们为二价～四价的基团，优选为环丁基、环戊基、环己基。
作为Y、Y1～Y3表示的碳原子数为1～20的烷氧基，可以举出例如甲氧基、乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等，优选为甲氧基、乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基。
作为Y、Y1～Y3、L1～L3、R1～R3和A1～A2表示的碳原子数为1～20的取代甲硅烷基，可以举出例如三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三辛基甲硅烷基、三异丁基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二甲基异丙基(イソプロイル)甲硅烷基、二甲基丙基甲硅烷基、二甲基丁基甲硅烷基、二甲基叔丁基甲硅烷基、二乙基异丙基甲硅烷基、苯基二甲基甲硅烷基、二苯基甲基甲硅烷基、二苯基叔丁基、三苯基甲硅烷基等或使它们为二价～三价的基团，优选为三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基。
作为Y、Y1～Y3和R1～R3表示的碳原子数为7～24的芳烷基，可以举出例如苄基、苯乙基、苯基丙基等。
作为在式(1)～(40)的上述各基团上可以取代的取代基，可以举出例如，碳原子数为1～10的烷基(甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、羟基甲基、1-羟基乙基、2-羟基乙基、2-羟基异丁基、1，2-二羟基乙基、1，3-二羟基异丙基、2，3-二羟基-叔丁基、1，2，3-三羟基丙基、氯甲基、1-氯乙基、2-氯乙基、2-氯异丁基、1，2-二氯乙基、1，3-二氯异丙基、2，3-二氯-叔丁基、1，2，3-三氯丙基、溴甲基、1-溴乙基、2-溴乙基、2-溴异丁基、1，2-二溴乙基、1，3-二溴异丙基、2，3-二溴-叔丁基、1，2，3-三溴丙基、碘甲基、1-碘乙基、2-碘乙基、2-碘异丁基、1，2-二碘乙基、1，3-二碘异丙基、2，3-二碘-叔丁基、1，2，3-三碘丙基、氨基甲基、1-氨基乙基、2-氨基乙基、2-氨基异丁基、1，2-二氨基乙基、1，3-二氨基异丙基、2，3-二氨基-叔丁基、1，2，3-三氨基丙基、氰基甲基、1-氰基乙基、2-氰基乙基、2-氰基异丁基、1，2-二氰基乙基、1，3-二氰基异丙基、2，3-二氰基叔丁基、1，2，3-三氰基丙基、硝基甲基、1-硝基乙基、2-硝基乙基、2-硝基异丁基、1，2-二硝基乙基、1，3-二硝基异丙基、2，3-二硝基叔丁基、1，2，3-三硝基丙基等)、成环碳原子数为3～40的环烷基(环丙基、环丁基、环戊基、环己基、4-甲基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、1-降冰片基、2-降冰片基等)、碳原子数为1～6的烷氧基(乙氧基、甲氧基、异丙氧基、正丙氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基等)、成环碳原子数为3～10的环烷氧基(环戊氧基、环己氧基等)、成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、成环原子数为3～40的芳香族杂环基、被成环碳原子数为6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数为6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基、卤原子等。
其中，优选碳原子数为1～6的烷基、苯基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基，取代基个数优选为1～2。
式(2)、(6)、(10)～(12)、(14)、(16)、(18)～(29)的多环系化合物中，优选n为2。
优选式(5)、(7)～(9)、(13)、(15)或(17)中，Y1、Y2和Y2所示的取代基的总数为3以下，相对于式(6)、(10)～(12)、(14)、(16)、(18)、(19)～(29)中的[]n内的结构1个，Y1、Y2和Y3所示的取代基的总数为3以下。
式(1)、(2)、(30)中，Ar1～Ar3全部为取代或未取代的成环碳原子数为6的芳香族烃基、或者取代或未取代的成环原子数为6的芳香族杂环基。成环碳原子数为6的芳香族烃基、或成环原子数为6的芳香族杂环基，与由于稠环的存在而共轭体系扩大的情况相比，可以增大三重态能量。
优选式(1)、(2)、(5)～(14)、(19)～(23)中，X1和X2、X3和X4、X5和X6、X7和X8、X9和X10、X11和X12、X13和X14、X15和X16、X17和X18、X19和X20、X21和X22、X23和X24都为N-R1所示的化合物。通过N进行桥联，由此化合物的空穴输送性提高，可以促进元件的低电压化。特别是可以适用作基质材料、空穴输送材料。
此外，优选R1中的至少1个为二苯并呋喃残基或咔唑残基，进一步优选R1全部为二苯并呋喃残基或咔唑残基。通过键合二苯并呋喃和咔唑这样的电子输送性的稠合芳香族杂环，与嘧啶这样的不是稠环的含氮杂环相比，对于空穴的稳定性(耐氧化性)增加，实现长寿命化。此外，通过二苯并呋喃和咔唑这样的能隙大的、电子输送性的稠合芳族杂环与N键合，可以防止用作磷光发光元件时的效率降低，对于空穴的稳定性(耐氧化性)增加。
优选式(1)或(2)中，X1和X2或X3和X4分别以N-R1表示，X1的N-R1与X2的N-R1、或X3的N-R1与X4的N-R1不同。
优选式(5)或(6)中，X5和X6分别以N-R1表示，X5的N-R1与X6的N-R1不同。
优选式(7)～(12)中，X7和X8、X9和X10、或X11和X12分别以N-R1表示，X7的N-R1与X8的N-R1、X9的N-R1与X10的N-R1、或X11的N-R1与X12的N-R1不同。
优选式(13)或(14)中，X13和X14分别以N-R1表示，X13的N-R1与X14的N-R1不同。
优选式(19)～(23)中，X15和X16、X17和X18、X19和X20、X21和X22、X23和X24分别以N-R1表示，X15的N-R1与X16的N-R1、X17的N-R1与X18的N-R1、X19的N-R1与X20的N-R1、X21的N-R1与X22的N-R1、或X23的N-R1与X24的N-R1不同。
如此，式(1)、(2)、(5)～(14)、(19)～(23)为非对称结构时，与形成对称(对象)结构时相比，结晶化得到抑制，薄膜的稳定性增加，元件的寿命延长。
优选式(5)或(6)中的X5和X6、式(9)或(12)中的X11和X12、式(13)或(14)中的X13和X14、式(19)中的X15和X16、式(22)中的X21和X22、式(23)中的X23和X24都为CR2R3。此外，式(5)、(6)、(9)、(12)、(13)、(14)、(19)、(22)、(23)那样的X5和X6、X11和X12、X13和X14、X15和X16、X21和X22、X23和X24相对于苯环a、b、c处于相同侧的化合物，由于与相反侧的情况相比，可以增大三重态能量，因此可以提高发光效率。X5和X6、X11和X12、X13和X14、X15和X16、X21和X22、X23和X24为CR2R3的情况也同样。
此外，通过如式(5)、(6)、(15)、(16)、(19)、(25)那样，苯环a、c相对于苯环b在对位键合，可以提高电子输送性，可以实现元件的低电压化。
此外，通过如式(7)～(12)、(17)、(18)、(20)～(22)、(24)、(26)～(28)那样，苯环a、c相对于苯环b在间位键合，与在对位键合的情况相比，可以增大三重态能量，因此可以提高发光效率。
优选式(1)、(2)、(5)～(14)、(19)～(23)中，X1和X2、X3和X4、X5和X6、X7和X8、X9和X10、X11和X12、X13和X14、X15和X16、X17和X18、X19和X20、X21和X22、X23和X24中的至少1个为氧原子，进一步优选如式(15)～(18)、(24)那样，都为氧原子。氧原子的电负性高，可以提高电子输送性，由此可以实现元件的低电压化，特别是可以适用作基质材料或电子输送材料。此外，都为氧原子时，可以增大三重态能量，因此可以提高发光效率。此外，式(1)、(2)、(5)～(29)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基，即末端结构不含有羰基，由此可以抑制寿命缩短。
本发明的式(1)、(2)、(5)～(29)所示的多环系化合物的具体例如以下所示，但是本发明不限于这些所列举的化合物。
[化41]
[化42]
[化43]
[化44]
[化45]
[化46]
[化47]
[化48]
[化49]
[化50]
[化51]
[化52]
[化53]
[化54]
[化55]
[化56]
[化57]
[化58]
[化59]
[化60]
[化61]
[化62]
[化63]
[化64]
[化65]
[化66]
[化67]
[化68]
[化69]
[化70]
[化71]
[化72]
[化73]
[化74]
[化75]
[化76]
[化77]
[化78]
[化79]
[化80]
[化81]
[化82]
[化83]
[化84]
[化85]
[化86]
[化87]
[化88]
本发明的式(30)所示的卤素化合物的具体例如以下所示，但是本发明不限于这些所列举的化合物。
[化89]
[化90]
接着对本发明的有机EL元件进行说明。
本发明的有机EL元件，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，该有机薄膜层的至少一层含有多环系化合物，该多环系化合物具有用碳原子、氮原子、氧原子或硫原子桥联的π共轭杂并苯骨架。π共轭杂并苯骨架的具体例如下所示。
茚并芴(用碳原子桥联)
[化91]
吲哚并咔唑(用氮原子桥联)
[化92]
苯并呋喃并二苯并呋喃(用氧原子桥联)
[化93]
苯并噻吩并二苯并噻吩(用硫原子桥联)
[化94]
此外，可以为组合碳原子、氮原子、氧原子或硫原子来桥联而成的π共轭杂并苯骨架。具体例如下所示。可以组合这些例子来调整电子和空穴的输送性。特别是通过将氧原子和氮原子组合，可以兼具电子和空穴的输送性，可以实现元件的低电压化。
[化95]
而且，作为该多环系化合物，优选为上述本发明的多环系化合物。
可以在上述发光层与阴极之间具有电子输送层，该电子输送层含有上述多环系化合物。进一步地，优选上述发光层和上述电子输送层都含有上述多环系化合物。
此外，可以在上述发光层与阳极之间具有空穴输送层，该空穴输送层含有上述多环系化合物。
进一步地，本发明的多环系化合物优选至少含有在发光层中，用于发光层中时，可以实现长寿命化，用于电子输送层或电子注入层中时，可以实现低电压化，若同时含有在发光层和电子输送层或电子注入层的2层以上的层中则可以实现低电压化和长寿命化，因而优选。
特别优选除了电子输送层或电子注入层之外，上述发光层也含有本发明的多环系化合物作为基质材料，优选含有上述式(5)、(6)或上述式(9)、(12)所示的多环系化合物作为基质材料，进一步优选含有上述式(15)、(16)或上述式(17)、(18)所示的多环系化合物作为基质材料。
作为多层型有机EL元件的结构，可以举出例如阳极/空穴输送层(空穴注入层)/发光层/阴极、阳极/发光层/电子输送层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴输送层(空穴注入层)/发光层/电子输送层(电子注入层)/阴极、阳极/空穴输送层(空穴注入层)/发光层/空穴阻挡层/电子输送层(电子注入层)/阴极等多层结构层压而成的结构。
本发明的有机EL元件中，优选上述发光层含有上述多环系化合物作为基质材料。此外，优选上述发光层由基质材料和磷光发光性材料形成，该基质材料为上述多环系化合物。
此外，上述多环系化合物可以为与磷光发光性材料一起使用的基质材料或与磷光发光性材料一起使用的电子输送材料，三重态能量优选为2.2～3.2eV，更优选为2.5～3.2eV。
作为磷光发光性材料，从磷光量子收率高、可以进一步提高发光元件的外部量子效率方面考虑，优选为含有铱(Ir)、锇(Os)、钌(Ru)或铂(Pt)的化合物，进一步优选为铱络合物、锇络合物、钌络合物、铂络合物等金属络合物，其中，更优选为铱络合物和铂络合物，最优选为邻位金属化铱络合物。铱络合物、锇络合物、钌络合物、铂络合物等金属络合物的具体例如下所示。
[化96]
[化97]
[化98]
[化99]
此外，本发明的有机EL元件优选上述发光层含有基质材料和磷光发光性材料且含有发光波长的极大值(極大值)为500nm以下的金属络合物。进一步地，本材料可以与荧光发光性掺杂剂一起使用。可以与蓝色、绿色、红色荧光发光性掺杂剂一起使用。特别是更优选与蓝色、绿色荧光发光性掺杂剂一起使用。进一步优选用作荧光有机EL元件的电子输送材料。
本发明的有机EL元件优选在上述阴极与有机薄膜层(例如电子注入层、发光层等)的界面区域具有还原性掺杂剂。作为还原性掺杂剂，可以举出选自碱金属、碱金属络合物、碱金属化合物、碱土类金属、碱土类金属络合物、碱土类金属化合物、稀土类金属、稀土类金属络合物和稀土类金属化合物等中的至少一种。
作为碱金属，优选列举功函数为2.9eV以下的Na(功函数：2.36eV)、K(功函数：2.28eV)、Rb(功函数：2.16eV)、Cs(功函数：1.95eV)等。这些中，更优选为K、Rb、Cs，进一步优选为Rb或Cs，最优选为Cs。
作为碱土类金属，优选列举功函数为2.9eV以下的Ca(功函数：2.9eV)、Sr(功函数：2.0～2.5eV)、Ba(功函数：2.52eV)等。
作为稀土类金属，优选列举功函数为2.9eV以下的Sc、Y、Ce、Tb、Yb等。
以上的金属中优选的金属尤其是还原能力高，通过比较少量地添加到电子注入区域中，可以实现有机EL元件的发光亮度的提高、长寿命化。
作为碱金属化合物，可以举出Li2O、Cs2O、K2O等碱金属氧化物，LiF、NaF、CsF、KF等碱金属卤化物等，这些中，优选LiF、Li2O、NaF。
作为碱土类金属化合物，可以举出BaO、SrO、CaO以及将它们混合而成的BamSr1-mO(0＜m＜1)、BamCa1-mO(0＜m＜1)等，这些中，优选BaO、SrO、CaO。
作为稀土类金属化合物，可以举出YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等，这些中，优选YbF3、ScF3、TbF3。
作为碱金属络合物、碱土类金属络合物、稀土类金属络合物，若为分别含有碱金属离子、碱土类金属离子、稀土类金属离子中的至少一种作为金属离子的络合物则不特别限定。此外，配体优选为羟基喹啉、苯并羟基喹啉、吖啶醇(アクリジノ一ル)、菲啶醇(フエナントリジノ一ル)、羟基苯基唑、羟基苯基噻唑、羟基二芳基二唑、羟基二芳基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯并三唑、羟基フルボラン、联吡啶、菲咯啉、酞菁、卟啉、环戊二烯、β-二酮类、甲亚胺类、以及它们的衍生物等，但是不限于这些。
作为还原性掺杂剂的添加形态，优选在界面区域形成为层状或岛状。作为形成方法，优选为一边通过电阻加热蒸镀法蒸镀还原性掺杂剂，一边同时蒸镀作为形成界面区域的发光材料、电子注入材料的有机物，在有机物中分散还原性掺杂剂的方法。分散浓度，按照摩尔比，优选有机物∶还原性掺杂剂＝100∶1～1∶100，更优选为5∶1～1∶5。
使还原性掺杂剂形成为层状时，使作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为层状后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以0.1～15nm的层厚度形成。
使还原性掺杂剂形成为岛状时，使作为界面的有机层的发光材料、电子注入材料形成为岛状后，通过电阻加热蒸镀法单独蒸镀还原掺杂剂，优选以0.05～1nm的岛厚度形成。
本发明的有机EL元件，在发光层与阴极之间具有电子注入层时，作为该电子注入层中使用的电子输送材料，优选为分子内含有1个以上杂原子的芳香族杂环化合物，特别优选为含氮环衍生物。
作为该含氮环衍生物，优选为下式(A)所示的含氮环金属螯合物。
[化100]
R2～R7分别独立地表示氢原子、卤原子、氨基、碳原子数为1～40的烃基、烷氧基、芳氧基、烷氧基羰基、或杂环基，它们可以被取代。
M为铝(Al)、镓(Ga)或铟(In)，优选为铟。
式(A)的L4为下式(A’)或(A”)所示的基团。
[化101]
(式中，R8～R12分别独立地表示氢原子、或取代或未取代的碳原子数为1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。此外，R13～R27分别独立地表示氢原子、或取代或未取代的碳原子数为1～40的烃基，相互邻接的基团可以形成环状结构。)
作为含氮杂环衍生物，可以举出为由具有下式的有机化合物形成的含氮杂环衍生物的、不是金属络合物的含氮化合物。可以举出例如含有(a)所示骨架的5元环或6元环、式(b)所示结构的物质。
[化102]
(式(b)中，X表示碳原子或氮原子。Z1和Z2分别独立地表示可以形成含氮杂环的原子群。)
[化103]
优选具有由5元环或6元环形成的含氮芳香多环族的有机化合物。进一步地，这种具有多个氮原子的含氮芳香多环族的情况下，优选具有上述(a)和(b)或(a)和(c)组合而成的骨架的含氮芳香多环有机化合物。
含氮有机化合物的含氮基团，例如选自下式表示的含氮杂环基。
[化104]
(各式中，R28为碳原子数为6～40的芳基、碳原子数为3～40的杂芳基、碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，R28为多个时，多个R28可以相互相同或不同。)
进一步地，作为优选的具体的化合物，可以举出下式所示的含氮杂环衍生物。
[化105]
HAra-L6-Arb-Arc
(式中，HAra为可以具有取代基的碳原子数为3～40的含氮杂环，L6为单键、可以具有取代基的碳原子数为6～40的亚芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的亚杂芳基，Arb为可以具有取代基的碳原子数为6～40的二价芳香族烃基，Arc为可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或可以具有取代基的碳原子数为3～40的杂芳基。)
HAra例如选自下述组中。
[化106]
L6例如选自下述组中。
[化107]
Arc例如选自下述组中。
[化108]
Arb例如选自下述芳基蒽基中。
[化109]
(式中，R29～R42分别独立地为氢原子、卤原子、碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为6～40的芳氧基、可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或碳原子数为3～40的杂芳基，Ard为可以具有取代基的碳原子数为6～40的芳基或碳原子数为3～40的杂芳基。)
此外，优选为上式所示的Arb中，R29～R36都为氢原子的含氮杂环衍生物。
此外，也可以适用下述化合物(参照日本特开平9-3448号公报)。
[化110]
(式中，R43～R46分别独立地表示氢原子、取代或未取代的脂肪族基团、取代或未取代的脂肪族环基、取代或未取代的碳环式芳香族环基、取代或未取代的杂环基，X1、X2分别独立地表示氧原子、硫原子或二氰基亚甲基。)
此外，也可以适用下述化合物(参照日本特开2000-173774号公报)。
[化111]
式中，R47、R48、R49和R50为相互相同或不同的基团，为下式所示的芳基。
[化112]
(式中，R51、R52、R53、R54和R55为相互相同或不同的基团，为氢原子、或它们中的至少一个为饱和或不饱和烷氧基、烷基、氨基或烷基氨基。)
进一步地，可以为含有该含氮杂环基或含氮杂环衍生物的高分子化合物。
此外，电子输送层优选含有下式(201)～(203)所示的含氮杂环衍生物中的至少任意一个。
[化113]
式(201)～(203)中，R56为氢原子、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，n为0～4的整数，R57为可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或碳原子数为1～20的烷氧基，R58和R59分别独立地为氢原子、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基，L7为单键、可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基、可以具有取代基的亚喹啉基或可以具有取代基的亚芴基，Are为可以具有取代基的碳原子数为6～60的亚芳基、可以具有取代基的亚吡啶基或可以具有取代基的亚喹啉基，Arf为氢原子、可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基或可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基。
Arg为可以具有取代基的碳原子数为6～60的芳基、可以具有取代基的吡啶基、可以具有取代基的喹啉基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷基、可以具有取代基的碳原子数为1～20的烷氧基、或-Are-Arf所示的基团(Are和Arf分别与上述相同)。
此外，作为含氮环衍生物，优选为含氮5元环衍生物。作为该含氮5元环，可以举出例如咪唑环、三唑环、四唑环、二唑环、噻二唑环、三唑环、噻三唑环等，作为含氮5元环衍生物，为苯并咪唑环、苯并三唑环、吡啶并咪唑环、嘧啶并咪唑环、哒嗪并咪唑环，特别优选为下式(B)所示的衍生物。
[化114]
式(B)中，LB表示二价以上的连接基团，可以举出例如碳原子、硅原子、氮原子、硼原子、氧原子、硫原子、金属原子(例如钡原子、铍原子)、芳香族烃环、芳香族杂环等。
上述式(B)所示的含氮5元环衍生物中，进一步优选为下式(B’)所示的衍生物。
[化115]
式(B’)中，RB71、RB72和RB73分别与式(B)中的RB2相同。
ZB71、ZB72和ZB73分别与式(B)中的ZB2相同。
LB71、LB72和LB73分别表示连接基团，可以举出式(B)中的LB的例子为二价的例子，优选为单键、二价芳香族烃环基、二价芳香族杂环基、以及由它们的组合形成的连接基团，更优选为单键。LB71、LB72和LB73可以具有取代基，作为取代基，与作为上式(B)中的LB所示的基团的取代基所举出的例子相同。
YB表示氮原子、1，3，5-苯三基或2，4，6-三嗪三基。
作为构成电子注入层和电子输送层的化合物，除了本发明的多环系化合物之外，还可以举出具有缺电子性含氮5元环或缺电子性含氮6元环骨架与取代或未取代的吲哚骨架、取代或未取代的咔唑骨架、取代或未取代的氮杂咔唑骨架组合而成的结构的化合物等。此外，作为优选的缺电子性含氮5元环或缺电子性含氮6元环骨架，可以举出例如吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、三唑、二唑、吡唑、咪唑、喹喔啉、吡咯骨架以及它们相互稠合而成的苯并咪唑、咪唑并吡啶等分子骨架。它们的组合中，优选列举吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪骨架和咔唑、吲哚、氮杂咔唑、喹喔啉骨架。上述骨架可以被取代或未取代。
电子注入层和电子输送层可以为由上述材料中的1种或2种以上形成的单层结构，也可以为由同一组成或不同组成的多层形成的多层结构。这些层的材料优选具有缺π电子性含氮杂环基。
此外，作为电子注入层的构成成分，除了含氮环衍生物之外，作为无机化合物，优选使用绝缘体或半导体。若电子注入层由绝缘体、半导体构成，则可以有效地防止电流的泄漏，可以提高电子注入性。
作为这种绝缘体，优选使用选自碱金属硫属元素化物、碱土类金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物中的至少一种金属化合物。若电子注入层由这些碱金属硫属元素化物等构成，则从可以进一步提高电子注入性方面考虑优选。具体地说，作为优选的碱金属硫属元素化物，可以举出例如Li2O、K2O、Na2S、Na2Se和Na2O，作为优选的碱土类金属硫属元素化物，可以举出例如CaO、BaO、SrO、BeO、BaS和CaSe。此外，作为优选的碱金属的卤化物，可以举出例如LiF、NaF、KF、LiCl、KCl和NaCl等。此外，作为优选的碱土类金属的卤化物，可以举出例如CaF2、BaF2、SrF2、MgF2和BeF2等氟化物，氟化物以外的卤化物。
此外，作为半导体，可以举出例如含有选自Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb和Zn中的至少一种元素的氧化物、氮化物或氧化氮化物等，它们可以单独使用一种或将两种以上组合使用。此外，优选构成电子注入层的无机化合物为微晶或非晶质的绝缘性薄膜。若电子注入层由这些绝缘性薄膜构成，则形成更均质的薄膜，因此可以减少黑点等像素缺陷。而且，作为这种无机化合物，可以举出例如碱金属硫属元素化物、碱土类金属硫属元素化物、碱金属的卤化物和碱土类金属的卤化物等。
此外，本发明中的电子注入层中可优选含有上述还原性掺杂剂。
而且，对电子注入层或电子输送层的膜厚不特别限定，但是优选为1～100nm。
空穴注入层或空穴输送层(也含有空穴注入输送层)中优选使用芳香族胺化合物，例如式(I)所示的芳香族胺衍生物。
[化116]
式(I)中，Ar1～Ar4表示取代或未取代的成环碳原子数为6～50的芳基、或者取代或未取代的成环原子数为5～50的杂芳基。
L为连接基团。具体地说，为取代或未取代的成环碳原子数为6～50的亚芳基，取代或未取代的成环原子数为5～50的亚杂芳基，或2个以上的亚芳基或亚杂芳基通过单键、醚键、硫醚键、碳原子数为1～20的亚烷基、碳原子数为2～20的亚烯基、氨基键合而得到的二价基团。
此外，下式(II)的芳香族胺也适用于空穴注入层或空穴输送层的形成。
[化117]
式(II)中，Ar1～Ar3的定义与上式(I)的Ar1～Ar4的定义相同。
本发明的化合物由于为输送空穴和电子的化合物，也可以用于空穴注入层或输送层、电子注入层或输送层中。
本发明中，有机EL元件的阳极发挥将空穴注入到空穴输送层或发光层中的作用，具有4.5eV以上的功函数是有效的。作为本发明中使用的阳极材料的具体例，可以适用氧化铟锡合金(ITO)、氧化锡(NESA)、金、银、铂、铜等。此外，作为阴极，为了向电子注入层或发光层中注入电子，优选为功函数小的材料。对阴极材料不特别限定，但是具体地说，可以使用铟、铝、镁、镁-铟合金、镁-铝合金、铝-锂合金、铝-钪-锂合金、镁-银合金等。
对本发明的有机EL元件的各层的形成方法不特别限定。可以使用通过以往公知的真空蒸镀法、旋涂法等进行的形成方法。本发明的有机EL元件中使用的含有上式(1)所示的化合物的有机薄膜层，可以利用通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法(MBE法)或溶解在溶剂中而成的溶液的浸渍法、旋涂法、铸塑法、棒涂法、辊涂法等涂布法进行的公知方法来形成。
对本发明的有机EL元件的各有机层的膜厚不特别限定，但是一般如果膜厚过薄则易产生针孔等缺陷，相反地若过厚则必需高的施加电压，效率变差，因此通常优选为数nm～1μm。
实施例
接着使用实施例对本发明进行更具体的说明，但是本发明不被下述实施例限定。而且，下述合成实施例中，DMF为二甲基甲酰胺、THF为四氢呋喃、DME为二甲氧基乙烷、NBS为N-溴琥珀酰亚胺、Ph为苯基、AcOEt为乙酸乙酯、NMP为N-甲基吡咯烷酮。
合成实施例1(化合物No.11的合成)
[化118]
向三颈烧瓶中加入化合物1(2.6g、10mmol)、2-溴二苯并呋喃(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、反式环己烷1，2-二胺(3.4g、30mmol)、K3PO4(8.5g、40mmol)、1，4-二烷(10mL)，在氩气氛围气下回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。样品用柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶，得到白色的粉末(化合物No.11)。将其升华纯化得到白色的固体。收量0.7g、收率12％。
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例2(化合物No.40的合成)
[化119]
向三颈烧瓶中加入化合物2(2.6g、10mmol)、2-溴二苯并呋喃(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、反式环己烷1，2-二胺(3.4g、30mmol)、K3PO4(8.5g、40mmol)、1，4-二烷(10mL)，在氩气氛围气下回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。样品用柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶，得到白色的粉末(化合物No.40)。将其升华纯化得到白色的固体。收量1.9g、收率33％。
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例3(化合物No.47的合成)
[化120]
向三颈烧瓶中加入化合物3(2.6g、10mmol)、2-溴二苯并呋喃(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、反式环己烷1，2-二胺(3.4g、30mmol)、K3PO4(8.5g、40mmol)、1，4-二烷(10mL)，在氩气氛围气下回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。样品用柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶，得到白色的粉末(化合物No.47)。将其升华纯化得到白色的固体。收量1.5g、收率25％。
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例4(化合物No.66的合成)
[化121]
向三颈烧瓶中加入化合物4(2.6g、10mmol)、2-溴二苯并呋喃(5.0g、20mmol)、CuI(1.9g、10mmol)、反式环己烷1，2-二胺(3.4g、30mmol)、K3PO4(8.5g、40mmol)、1，4-二烷(10mL)，在氩气氛围气下回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。样品用柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶，得到白色的粉末(化合物No.66)。将其升华纯化得到白色的固体。收量2.4g、收率40％。
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例5(化合物No.100的合成)
(1)化合物5的合成
[化122]
向三颈烧瓶中加入1，2-二氟-3，6-二碘苯(65.9g、180.0mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(65.6g、432.0mmol)、2M的Na2CO3水溶液(360mL、720mmol)、DME(360mL)、甲苯(360mL)、Pd[PPh3]4(20.8g、18.0mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色的固体。收量38.2g、收率65％。
FD-MS分析C20H16F2O2：理论值326、观测值326
(2)化合物6的合成
[化123]
向三颈烧瓶中加入化合物5(38.0g、116.4mmol)、NBS(41.5g、232.9mmol)、DMF(1000mL)，在Ar氛围气下、室温下搅拌8小时。反应结束后，将样品转移到分液漏斗中，加入水(1000mL)，用AcOEt萃取。样品用柱色谱纯化，得到白色的固体。收量45.1g、收率80％。
FD-MS分析C20H14Br2F2O2：理论值484、观测值484
(3)化合物7的合成
[化124]
向三颈烧瓶中加入化合物6(45.0g、93.0mmol)、1M的BBr3CH2Cl2溶液(218mL、218mmol)、CH2Cl2(560mL)，在Ar氛围气下、0℃下搅拌8小时。然后在室温下放置一晚。反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将样品转移到分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。样品用柱色谱纯化，得到白色的固体。收量35.2g、收率83％。
FD-MS分析C18H10Br2F2O2：理论值456、观测值456
(4)化合物8的合成
[化125]
向三颈烧瓶中加入化合物7(35.0g、76.7mmol)、K2CO3(23.3g、168.8mmol)、NMP(320mL)，在Ar氛围气体下、150℃下搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用AcOEt萃取。样品用柱色谱纯化，得到白色的固体。收量27.1g、收率85％。
FD-MS分析C18H8Br2O2：理论值416、观测值416
(5)化合物No.100的合成
[化126]
向三颈烧瓶中加入化合物8(2.5g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色的粉末(化合物No.100)。将其升华纯化得到白色固体。收量2.0g、收率45％。
FD-MS分析C54H30C)4：理论值742、观测值742
合成实施例6(化合物No.103的合成)
(1)化合物10的合成
[化127]
向三颈烧瓶中加入化合物8(16.8g、40mmol)、苯基硼酸(4.8g、40mmol)、2M的Na2CO3水溶液(80mL、160mmol)、DME(80mL)、甲苯(80mL)、Pd[PPh3]4(2.3g、2.0mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(150mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量12.4g、收率75％。
FD-MS分析C24H13BrO2：理论值413、观测值413
(2)化合物11的合成
[化128]
向三颈烧瓶中加入化合物10(12.0g、29.0mmol)、THF(288mL)，冷却至-78℃。滴加加入n-BuLi(1.65M的正己烷溶液、19.4mL、31.9mmol)，在-78℃下搅拌20分钟。加入硼酸三异丙基酯(16.4g、87.0mmol)，在-78℃下搅拌1小时后，室温下放置一晚。加入1N的HCl(100mL)，室温下搅拌1小时。浓缩样品后，转移到分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品通过重结晶(甲苯-己烷)纯化，得到白色固体。收量7.1g、收率65％。
(3)化合物No.103的合成
[化129]
向三颈烧瓶中加入化合物11(5.5g、14.5mmol)、1，3-二溴苯(1.7g、7.3mmol)、2M的Na2CO3水溶液(15mL、30mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.42g、0.37mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色的粉末(化合物No.103)。将其升华纯化得到白色固体。收量2.4g、收率45％。
FD-MS分析C54H30O4：理论值742、观测值742
合成实施例7(化合物No.116的合成)
(1)化合物12的合成
[化130]
向三颈烧瓶中加入1，3-二溴-4，6-二氟苯(50.0g、183.9mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(67.1g、441.4mmol)、2M的Na2CO3水溶液(368mL、736mmol)、DME(370mL)、甲苯(370mL)、Pd[PPh3]4(21g、18.0mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量40.2g、收率67％。
FD-MS分析C20H16F2O2：理论值326、观测值326
(2)化合物13的合成
[化131]
向三颈烧瓶中加入化合物12(40.0g、122.6mmol)、NBS(43.6g、245mmol)、DMF(1000mL)，在Ar氛围气下、室温下搅拌8小时。反应结束后，将样品转移到分液漏斗中，加入水(1000mL)，用AcOEt萃取。样品用柱色谱纯化，得到白色固体。收量42.1g、收率71％。
FD-MS分析C20H14Br2F2O2：理论值484、观测值484
(3)化合物14的合成
[化132]
向三颈烧瓶中加入化合物13(40.0g、82.6mmol)、1M的BBr3CH2Cl2溶液(194mL、194mmol)、CH2Cl2(500mL)，在Ar氛围气下、0℃下搅拌8小时。然后室温下放置一晚。反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将样品转移到分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。样品用柱色谱纯化，得到白色固体。收量30.2g、收率80％。
FD-MS分析C18H10Br2F2O2：理论值456、观测值456
(4)化合物15的合成
[化133]
向三颈烧瓶中加入化合物14(30.0g、65.7mmol)、K2CO3(19.9g、144.5mmol)、NMP(270mL)，在Ar氛围气下、150℃下搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用AcOEt萃取。样品用柱色谱纯化，得到白色固体。收量21.9g、收率80％。
FD-MS分析C18H8Br2O2：理论值416、观测值416
(5)化合物No.116的合成
[化134]
向三颈烧瓶中加入化合物15(2.5g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.116)。将其升华纯化得到白色固体。收量2.7g、收率60％。
FD-MS分析C54H30O4：理论值742、观测值742
合成实施例8(化合物No.119的合成)
(1)化合物16的合成
[化135]
向三颈烧瓶中加入化合物15(16.8g、40mmol)、苯基硼酸(4.8g、40mmol)、2M的Na2CO3水溶液(80mL、160mmol)、DME(80mL)、甲苯(80mL)、Pd[PPh3]4(2.3g、2.0mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(150mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量11.6g、收率70％。
FD-MS分析C24H13BrO2：理论值413、观测值413
(2)化合物17的合成
[化136]
向三颈烧瓶中加入化合物16(11.0g、26.6mmol)、THF(264mL)，冷却至-78℃。滴加加入n-BuLi(1.65M正己烷溶液、17.7mL、29.3mmol)，在-78℃下搅拌20分钟。加入硼酸三异丙基酯(15.1g、80mmol)，在-78℃下搅拌1小时后，室温下放置一晚。加入1N的HCl(100mL)，室温下搅拌1小时。浓缩样品后，转移到分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品通过重结晶(甲苯-己烷)纯化，得到白色固体。收量6.1g、收率61％。
(3)化合物No.119的合成
[化137]
向三颈烧瓶中加入化合物17(5.5g、14.5mmol)、1，3-二溴苯(1.7g、7.3mmol)、2M的Na2CO3水溶液(15mL、30mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.42g、0.37mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色的粉末(化合物No.119)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.9g、收率35％。
FD-MS分析C54H30O4：理论值742、观测值742
合成实施例9(化合物No.134的合成)
[化138]
向三颈烧瓶中加入化合物18(2.5g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色的粉末(化合物No.134)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.8g、收率41％。
FD-MS分析C54H30O4：理论值742、观测值742
合成实施例10(化合物No.139的合成)
[化139]
向三颈烧瓶中加入化合物19(5.0g、13.2mmol)、1，3-二溴苯(1.5g、6.6mmol)、2M的Na2CO3水溶液(14mL、28mmol)、DME(14mL)、甲苯(14mL)、Pd[PPh3]4(0.38g、0.34mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色的粉末(化合物No.139)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.9g、收率39％。
FD-MS分析C54H30O4：理论值742、观测值742
合成实施例11(化合物No.154的合成)
(1)化合物20的合成
[化140]
向三颈烧瓶中加入1，2-二溴-3，6-二氟苯(50.0g、183.9mmol)、2-甲氧基苯基硼酸(67.1g、441.4mmol)、2M的Na2CO3水溶液(368mL、736mmol)、DME(370mL)、甲苯(370mL)、Pd[PPh3]4(21.3g、18.4mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量30.6g、收率51％。
FD-MS分析C20H16F2O2：理论值326、观测值326
(2)化合物21的合成
[化141]
向三颈烧瓶中加入化合物20(30.0g、91.9mmol)、NBS(32.8g、184mmol)、DMF(820mL)，在Ar氛围气下、室温下搅拌8小时。反应结束后，将样品转移到分液漏斗中，加入水(1000mL)，用AcOEt萃取。样品用柱色谱纯化，得到白色固体。收量32g、收率72％。
FD-MS分析C20H14Br2F2O2：理论值484、观测值484
(3)化合物22的合成
[化142]
向三颈烧瓶中加入化合物21(32.0g、66.1mmol)、1M的BBr3CH2Cl2溶液(155mL、155mmol)、CH2Cl2(430mL)，在Ar氛围气下、0℃下搅拌8小时。然后室温下放置一晚。反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将样品转移到分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。样品用柱色谱纯化，得到白色固体。收量24.1g、收率80％。
FD-MS分析C18H10Br2F2O2：理论值456、观测值456
(4)化合物23的合成
[化143]
向三颈烧瓶中加入化合物22(24.1g、52.8mmol)、K2CO3(16.0g、116mmol)、NMP(220mL)，在Ar氛围气下、150℃下搅拌8小时。反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用AcOEt萃取。样品用柱色谱纯化，得到白色固体。收量18.7g、收率85％。
FD-MS分析C18H8Br2O2：理论值416、观测值416
(5)化合物No.154的合成
[化144]
向三颈烧瓶中加入化合物23(2.5g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.154)。将其升华纯化得到白色固体。收量0.9g、收率20％。
FD-MS分析C54H30O4：理论值742、观测值742
合成实施例12(化合物No.157的合成)
(1)化合物24的合成
[化145]
向三颈烧瓶中加入化合物23(16.8g、40mmol)、苯基硼酸(4.8g、40mmol)、2M的Na2CO3水溶液(80mL、160mmol)、DME(80mL)、甲苯(80mL)、Pd[PPh3]4(2.3g、2.0mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(150mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量9.1g、收率55％。
FD-MS分析C24H13BrO2：理论值413、观测值413
(2)化合物25的合成
[化146]
向三颈烧瓶中加入化合物24(9.0g、21.8mmol)、THF(220mL)，冷却至-78℃。滴加加入n-BuLi(1.65M正己烷溶液、14.5mL、23.9mmol)，在-78℃下搅拌20分钟。加入硼酸三异丙基酯(12.3g、65.3mmol)，在-78℃下搅拌1小时后，室温下放置一晚。加入1N的HCl(100mL)，室温下搅拌1小时。浓缩样品后，转移到分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品通过重结晶(甲苯-己烷)纯化，得到白色固体。收量4.1g、收率50％。
(3)化合物No.157的合成
[化147]
向三颈烧瓶中加入化合物25(4.0g、10.6mmol)、1，3-二溴苯(1.2g、5.3mmol)、2M的Na2CO3水溶液(11mL、22mmol)、DME(11mL)、甲苯(11mL)、Pd[PPh3]4(0.31g、0.27mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色的粉末(化合物No.157)。将其升华纯化得到白色固体。收量0.63g、收率16％。
FD-MS分析C54H30O4：理论值742、观测值742
合成实施例13(化合物No.239的合成)
[化148]
向三颈烧瓶中加入化合物26(2.8g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.239)。将其升华纯化得到白色固体。收量2.1g、收率45％。
FD-MS分析C60H42O2：理论值794、观测值794
合成实施例14(化合物No.249的合成)
[化149]
向三颈烧瓶中加入化合物27(2.8g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.249)。将其升华纯化得到白色固体。收量2.5g、收率52％。
FD-MS分析C60H42O2：理论值794、观测值794
合成实施例15(化合物No.259的合成)
[化150]
向三颈烧瓶中加入化合物28(2.8g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.259)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.9g、收率40％。
FD-MS分析C60H42O2：理论值794、观测值794
合成实施例16(化合物No.269的合成)
[化151]
向三颈烧瓶中加入化合物29(2.8g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.269)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.0g、收率21％。
FD-MS分析C60H42O2：理论值794、观测值794
合成实施例17(化合物No.233的合成)
[化152]
向三颈烧瓶中加入化合物30(2.7g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.233)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.9g、收率40％。
FD-MS分析C54H30O2S2：理论值774、观测值774
合成实施例18(化合物No.234的合成)
[化153]
向三颈烧瓶中加入化合物31(2.7g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气体下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.243)。将其升华纯化得到白色固体。收量2.1g、收率45％。
FD-MS分析C54H30O2S2：理论值774、观测值774
合成实施例19(化合物No.253的合成)
[化154]
向三颈烧瓶中加入化合物32(2.7g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.253)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.8g、收率38％。
FD-MS分析C54H30O2S2：理论值774、观测值774
合成实施例20(化合物No.263的合成)
[化155]
向三颈烧瓶中加入化合物33(2.7g、6.0mmol)、化合物9(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.263)。将其升华纯化得到白色固体。收量0.6g、收率13％。
FD-MS分析C54H30O2S2：理论值774、观测值774
合成实施例21(化合物No.272的合成)
[化156]
向三颈烧瓶中加入化合物11(8.3g、21.9mmol)、1，3，5-三溴苯(2.3g、7.3mmol)、2M的Na2CO3水溶液(22.5mL、45mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.63g、0.56mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.272)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.0g、收率13％。
FD-MS分析C78H42O6：理论值1075、观测值1075
合成实施例22(化合物No.273的合成)
[化157]
向三颈烧瓶中加入化合物17(8.3g、21.9mmol)、1，3，5-三溴苯(2.3g、7.3mmol)、2M的Na2CO3水溶液(22.5mL、45mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.63g、0.56mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.273)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.2g、收率15％。
FD-MS分析C78H42O6：理论值1075、观测值1075
合成实施例23(化合物No.274的合成)
[化158]
向三颈烧瓶中加入化合物19(8.3g、21.9mmol)、1，3，5-三溴苯(2.3g、7.3mmol)、2M的Na2CO3水溶液(22.5mL、45mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.63g、0.56mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.274)。将其升华纯化得到白色固体。收量0.94g、收率12％。
FD-MS分析C78H42O6：理论值1075、观测值1075
合成实施例24(化合物No.276的合成)
[化159]
向三颈烧瓶中加入化合物25(8.3g、21.9mmol)、1，3，5-三溴苯(2.3g、7.3mmol)、2M的Na2CO3水溶液(22.5mL、45mmol)、DME(15mL)、甲苯(15mL)、Pd[PPh3]4(0.63g、0.56mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.276)。将其升华纯化得到白色固体。收量0.55g、收率7％。
FD-MS分析C78H42O6：理论值1075、观测值1075
合成实施例25(化合物No.1的合成)
[化160]
向三颈烧瓶中加入化合物8(2.5g、6.0mmol)、化合物34(3.8g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.1)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.2g、收率27％。
FD-MS分析C54H32N2O2：理论值740、观测值740
合成实施例26(化合物No.92的合成)
[化161]
向三颈烧瓶中加入化合物8(2.5g、6.0mmol)、3-联苯硼酸(2.6g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色的粉末(化合物No.92)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.1g、收率32％。
FD-MS分析C42H26O2：理论值562、观测值562
合成实施例27(化合物No.108的合成)
(1)化合物35的合成
[化162]
向三颈烧瓶中加入4-溴氟苯(81.55g、466mmol)、3-联苯硼酸(92.33g、466mmol)、2M的Na2CO3水溶液(530mL)、Pd[PPh3]4(14.7g、12.7mmol)、DME(500mL)、甲苯(500mL)，在Ar氛围气下回流6小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(350mL)，用甲苯萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行重结晶得到白色固体。收量31.7g、收率27％。
FD-MS分析C18H13F：理论值248、观测值248
(2)化合物36的合成
[化163]
向三颈烧瓶中加入化合物35(31.7g、127mmol)、THF(200mL)，冷却至-78℃。加入预先由1.55M的n-BuLi己烷溶液(82mL、127mmol)、2，2，6，6-四甲基哌啶(17.9g、127mmol)、THF(50mL)制备的锂2，2，6，6-四甲基哌啶溶液，然后在-78℃下、Ar氛围气下搅拌2小时。然后，加入硼酸三异丙基酯(71.6g、381mmol)，在-78℃下搅拌2小时，然后缓慢返回至室温，放置一晚。
反应结束后，加入甲醇(50mL)进行失活，浓缩至一半左右的容量。加入CH2Cl2(200mL)、2N的HCl(120mL)，室温下搅拌2小时。将样品转移到分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。将该溶液用MgSO4干燥后，用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，用甲苯进行分散洗涤，得到白色固体。收量27.5g、收率74％。
(3)化合物37的合成
[化164]
向三颈烧瓶中加入2，4-二溴-1，5-二甲氧基苯(5.92g、20mmol)、化合物36(14.02g、48mmol)、2M的Na2CO3水溶液(40mL)、Pd[PPh3]4(1.15g、1mmol)、DME(20mL)、甲苯(20mL)，在Ar氛围气下回流36小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(100mL)，用甲苯萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行重结晶得到白色的固体。收量9.49g、收率75％。
FD-MS分析C44H32F2O2：理论值630、观测值630
(4)化合物38的合成
[化165]
向三颈烧瓶中加入化合物37(9.49g、5mmol)、CH2Cl2(75mL)，冷却至0℃。加入BBr3(15.03g、60mmol)，在Ar氛围气下、室温下搅拌24小时。
反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇(50mL)、水(100mL)失活。将样品转移到分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固，得到白色的固体。收量9.04g、收率100％。
FD-MS分析C42H28F2O2：理论值602、观测值602
(5)化合物No.108的合成
[化166]
向三颈烧瓶中加入化合物38(9.04g、15mmol)、NMP(150mL)，完全溶解化合物38。加入K2CO3(8.30g、60mmol)，在200℃下搅拌2小时。
反应结束后，将溶液冷却至室温，向样品中加入甲苯(1.5L)，转移到分液漏斗中，用水洗涤。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行重结晶得到白色粉末(化合物No.108)。将其升华纯化得到白色固体。收量3.37g、收率40％。
FD-MS分析C42H26O2：理论值562、观测值562
合成实施例28(化合物No.281的合成)
(1)化合物39的合成
[化167]
向三颈烧瓶中加入2，4-二溴-1，5-二甲氧基苯(88.8g、300mmol)、2-氟苯基硼酸(100.7g、720mmol)、2M的Na2CO3水溶液(600mL)、Pd[PPh3]4(6.73g、6mmol)、DME(150mL)、甲苯(150mL)，在Ar氛围气下回流36小时。
反应结束后，将溶液冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用甲苯萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行重结晶得到白色固体。收量86.5g、收率88％。
FD-MS分析C20H16F2O2：理论值326、观测值326
(2)化合物40的合成
[化168]
向三颈烧瓶中加入化合物39(48.3g、148mmol)、CH2Cl2(740mL)，冷却至0℃。加入BBr3(89.0g、355mmol)，然后在室温下搅拌24小时。
反应结束后，将溶液冷却至-78℃，用甲醇(50mL)、水(100mL)失活。将样品转移到分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固，得到白色的固体。收量44.14g、收率100％。
FD-MS分析C18H12F2O2：理论值298、观测值298
(3)化合物41的合成
[化169]
向三颈烧瓶中加入化合物40(44.14g、148mmol)、NMP(888mL)，完全溶解化合物40。加入K2CO3(81.8g、592mmol)，在200℃下搅拌2小时。
反应结束后，将溶液冷却至室温，将样品转移到分液漏斗中，加入甲苯(2L)，用水洗涤。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行重结晶得到白色固体。收量27.9g、收率73％。
FD-MS分析C18H10O2：理论值258、观测值258
(4)化合物42的合成
[化170]
向三颈烧瓶中加入化合物41(12.9g、50mmol)、THF(300mL)，冷却至-78℃。加入n-BuLi((2.63M在己烷中)20.0ml、52.5mmol)，室温下、Ar氛围气下搅拌1小时。接着再次冷却至-78℃，加入硼酸三甲酯(10.4g、100mmol)，-78℃下搅拌10分钟后，室温下搅拌1小时。
反应结束后，浓缩至一半左右的容量。加入1N的HCl(200mL)，室温下搅拌1小时。将样品转移到分液漏斗中，用乙酸乙酯萃取。该溶液用MgSO4干燥后，浓缩，用甲苯/己烷混合溶剂分散洗涤，得到白色固体。收量13.7g、收率91％。
(5)化合物No.281的合成
[化171]
向三颈烧瓶中加入化合物42(3.8g、12.6mmol)、1，3-二溴苯(1.4g、6.0mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.30mmol)，在Ar氛围气体下回流8小时。
反应结束后，将溶液冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色的粉末(化合物No.281)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.3g、收率37％。
FD-MS分析C42H22O4：理论值590、观测值590
合成实施例29(化合物No.284的合成)
(1)化合物43的合成
[化172]
向三颈烧瓶中加入化合物41(2.69g、10.4mmol)、THF(62mL)，冷却至-78℃。向其中加入n-BuLi((1.66M在己烷中)6.6ml、10.9mmol)，然后，室温下搅拌30分钟。接着再次冷却至-78℃，加入I2(2.69g、10.6mmol)，在-78℃下搅拌10分钟后，室温下搅拌1小时。
反应结束后，加入水(30mL)进行失活，浓缩。样品用水分散洗涤后，滤取，溶解在甲苯中。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩，样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行重结晶得到白色固体。收量3.77g、收率94％。
FD-MS分析C18H9IO2：理论值384、观测值384
(2)化合物No.284的合成
[化173]
向三颈烧瓶中加入化合物43(2.3g、6.0mmol)、化合物44(2.2g、6.3mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.30mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色的粉末(化合物No.284)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.0g、收率30％。
FD-MS分析C40H24N2O2：理论值564、观测值564
合成实施例30(化合物No.306的合成)
(1)化合物46的合成
[化174]
向三颈烧瓶中加入1，2-二氟-3，6-二碘苯(7.3g、20.0mmol)、化合物45(12.8g、42.0mmol)、2M的Na2CO3水溶液(40mL、80.0mmol)、DME(40mL)、甲苯(40mL)、Pd[PPh3]4(1.2g、1.0mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量8.2g、收率65％。
FD-MS分析C44H32F2O2：理论值630、观测值630
(2)化合物47的合成
[化175]
向三颈烧瓶中加入化合物46(8.2g、13.0mmol)、1M的BBr3CH2Cl2溶液(32mL、32.0mmol)、CH2Cl2(100mL)，在Ar氛围气下、0℃下搅拌8小时。然后室温下放置一晚。
反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将样品转移到分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量7.6g、收率97％。
FD-MS分析C42H28F2O2：理论值602、观测值602
(3)化合物No.306的合成
[化176]
向三颈烧瓶中加入化合物47(7.6g、12.6mmol)、K2CO3(7.0g、50.4mmol)、NMP(50mL)，在Ar氛围气下、200℃下搅拌3小时。
反应结束后，冷却至室温。向样品中加入甲苯(500mL)，转移到分液漏斗中，用水洗涤。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.306)。将其升华纯化得到白色固体。收量2.9g、收率41％。
FD-MS分析C42H26O2：理论值562、观测值562
合成实施例31(化合物No.329的合成)
(1)化合物48的合成
[化177]
向三颈烧瓶中加入1，3-二溴-4，6-二氟苯(5.4g、20.0mmol)、化合物45(12.8g、42.0mmol)、2M的Na2CO3水溶液(40mL、80.0mmol)、DME(40mL)、甲苯(40mL)、Pd[PPh3]4(1.2g、1.0mmol)，在Ar氛围气体下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量7.2g、收率57％。
FD-MS分析C44H32F2O2：理论值630、观测值630
(2)化合物49的合成
[化178]
向三颈烧瓶中加入化合物46(7.2g、11.4mmol)、1M的BBr3CH2Cl2溶液(28mL、28.0mmol)、CH2Cl2(85mL)，在Ar氛围气下、0℃下搅拌8小时。然后室温下放置一晚。
反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将样品转移到分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量6.9g、收率100％。
FD-MS分析C42H28F2O2：理论值602、观测值602
(3)化合物No.329的合成
[化179]
向三颈烧瓶中加入化合物47(6.9g、11.4mmol)、K2CO3(6.3g、45.6mmol)、NMP(50mL)，在Ar氛围气体下、200℃下搅拌3小时。
反应结束后，冷却至室温。向样品中加入甲苯(500mL)，转移到分液漏斗中，用水洗涤。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.329)。将其升华纯化得到白色固体。收量2.3g、收率36％。
FD-MS分析C42H26O2：理论值562、观测值562
合成实施例32(化合物No.477的合成)
(1)化合物50的合成
[化180]
向三颈烧瓶中加入化合物2-溴硝基苯(25.0g、123.8mmol)、4-二苯并呋喃硼酸(31.5g、148.5mmol)、2M的Na2CO3水溶液(124mL、248mmol)、DME(250mL)、甲苯(250mL)、Pd[PPh3]4(7.2g、6.2mmol)，在Ar氛围气体下回流12小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量24.0g、收率67％。
FD-MS分析C18H11NO3：理论值289、观测值289
(2)化合物51的合成
[化181]
向三颈烧瓶中加入化合物50(24.0g、83.0mmol)、三苯基膦(54.4g、207.4mmol)、二甲基乙酰胺(166mL)，在Ar氛围气下回流20小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(400mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量14.5g、收率68％。
FD-MS分析C18H11NO：理论值257、观测值257
(3)化合物No.477的合成
[化182]
向三颈烧瓶中加入1，3-二碘苯(3.3g、10.0mmol)、化合物51(6.2g、24.0mmol)、CuI(1.9g、10.0mmol)、反式环己烷1，2-二胺(3.4g、30.0mmol)、K3PO4(8.5g、40.0mmol)、1，4-二烷(15mL)，在Ar氛围气体下回流10小时。
反应结束后，冷却至室温，将样品转移到分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。样品用柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.477)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.8g、收率30％。
FD-MS分析C42H24N2O2：理论值588、观测值588
合成实施例33(化合物No.76的合成)
(1)化合物52的合成
[化183]
向三颈烧瓶中加入1，3-二溴-4，6-二氟苯(6.8g、25.0mmol)、2，4-二甲氧基苯基硼酸(10.0g、54.9mmol)、2M的Na2CO3水溶液(62mL、124mmol)、DME(60mL)、甲苯(60mL)、Pd[PPh3]4(2.9g、2.5mmol)，在Ar氛围气体下回流12小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用甲苯萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量8.0g、收率83％。
FD-MS分析C22H20F2O4：理论值386、观测值386
(2)化合物53的合成
[化184]
向三颈烧瓶中加入化合物52(8.0g、20.8mmol)、NBS(7.4g、41.6mmol)、DMF(200mL)，在Ar氛围气体下、室温下搅拌20小时。反应结束后，将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用AcOEt萃取。样品用柱色谱纯化，得到白色固体。收量7.4g、收率65％。
FD-MS分析C22H18Br2F2O4：理论值544、观测值544
(3)化合物55的合成
[化185]
向三颈烧瓶中加入化合物53(7.4g、13.6mmol)、化合物54(12.8g、32.6mmol)、2M的Na2CO3水溶液(28mL、56.0mmol)、DME(28mL)、甲苯(28mL)、Pd[PPh3]4(0.79g、0.68mmol)，在Ar氛围气下回流20小时。
反应结束后，冷却至室温，将样品转移到分液漏斗中，加入水(300mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量6.2g、收率63％。
FD-MS分析C46H34F4O4：理论值726、观测值726
(4)化合物56的合成
[化186]
向三颈烧瓶中加入化合物55(6.2g、8.5mmol)、1M的BBr3CH2Cl2溶液(20.5mL、20.5mmol)、CH2Cl2(85mL)，在Ar氛围气下、0℃下搅拌8小时。然后，室温下放置一晚。
反应结束后，用饱和NaHCO3水溶液中和。将样品转移到分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量5.1g、收率90％。
FD-MS分析C42H26F4O4：理论值670、观测值670
(5)化合物No.76的合成
[化187]
向三颈烧瓶中加入化合物56(5.1g、7.6mmol)、K2CO3(4.2g、30.4mmol)、NMP(80mL)，在Ar氛围气下、200℃下搅拌4小时。反应结束后，冷却至室温，将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用甲苯萃取。样品用柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.76)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.4g、收率31％。
FD-MS分析C42H22O4：理论值590、观测值590
合成实施例34(化合物No.517的合成)
(1)化合物57的合成
[化188]
在Ar氛围气下，向三颈烧瓶中加入化合物41(5.0g、12.0mmol)、THF(250mL)，冷却至-78℃。加入n-BuLi(2.64M在己烷中，10.0ml、26.4mmol)，在-78℃下搅拌2小时。接着加入2-异丙氧基-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷(5.59g、30.0mmol)，在-78℃下搅拌2小时后，室温下放置整夜。
反应结束后，加入水(100mL)，室温下搅拌1小时。浓缩反应溶液，蒸馏除去THF后，将样品转移到分液漏斗中，用CH2Cl2萃取。该溶液用MgSO4干燥后，浓缩。样品用甲苯重结晶，得到白色固体。收量2.77g、收率45％。
(2)化合物No.517的合成
[化189]
向三颈烧瓶中加入化合物57(2.77g、5.43mmol)、化合物58(3.48g、13.0mmol)、2M的Na2CO3水溶液(26mL、52mmol)、DME(25mL)、甲苯(25mL)、Pd[PPh3]4(0.75g、0.65mmol)，在Ar氛围气下回流12小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用甲苯萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.517)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.3g、收率33％。
FD-MS分析C50H30N4O2：理论值718、观测值718
合成实施例35(化合物No.589的合成)
[化190]
向三颈烧瓶中加入化合物57(2.77g、5.43mmol)、化合物59(3.48g、13.0mmol)、2M的Na2CO3水溶液(26mL、52mmol)、DME(25mL)、甲苯(25mL)、Pd[PPh3]4(0.75g、0.65mmol)，在Ar氛围气下回流12小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用甲苯萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.589)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.2g、收率30％。
FD-MS分析C48H28N6O2：理论值720、观测值720
合成实施例36(化合物No.286的合成)
(1)化合物60的合成
[化191]
向三颈烧瓶中加入化合物3-联苯硼酸(1.98g、10mmol)、1-溴-3-碘苯(2.83g、10mmol)、2M的Na2CO3水溶液(10mL、20mmol)、甲苯(40mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.30mmol)，在Ar氛围气下回流10小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用甲苯萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，得到无色油状物。收量2.9g、收率93％。
FD-MS分析C18H13Br：理论值309、观测值309
(2)化合物61的合成
[化192]
在Ar氛围气下，向三颈烧瓶中加入化合物60(2.9g、9.38mmol)、THF(30mL)，冷却至-78℃。滴加加入n-BuLi(1.59M在己烷中，6.1ml、9.70mmol)，在-78℃下搅拌2小时。接着加入硼酸三异丙酯(5.45g、29.0mmol)，在-78℃下搅拌2小时后，室温下放置一晚。加入1N的HCl(20mL)，室温下搅拌1小时。浓缩样品后，转移到分液漏斗中，加入水(100mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品通过重结晶(甲苯-己烷)纯化，得到白色固体。收量1.74g、收率68％。
(3)化合物No.286的合成
[化193]
向三颈烧瓶中加入化合物8(1.20g、2.88mmol)、化合物61(1.74g、6.35mmol)、2M的Na2CO3水溶液(7.2mL、14.4mmol)、DME(10mL)、甲苯(10mL)、Pd[PPh3]4(0.33g、0.29mmol)，在Ar氛围气下回流12小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(500mL)，用甲苯萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.286)。将其升华纯化得到白色固体。收量0.9g、收率43％。
FD-MS分析C54H34O2：理论值714、观测值714
合成实施例37(化合物No.577的合成)
(1)化合物62的合成
[化194]
向三颈烧瓶中加入化合物15(16.6g、40mmol)、3-联苯硼酸(7.9g、40mmol)、2M的Na2CO3水溶液(80mL、160mmol)、DME(120mL)、甲苯(120mL)、Pd[PPh3]4(2.3g、2.0mmol)，在Ar氛围气下回流12小时。
反应结束后，冷却至室温，将样品转移到分液漏斗中，加入水(200mL)，用甲苯萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化，得到白色固体。收量10.7g、收率54％。
FD-MS分析C30H17BrO2：理论值489、观测值489
(2)化合物No.577的合成
[化195]
向三颈烧瓶中加入化合物62(4.89g、10mmol)、化合物34(3.16g、11mmol)、2M的Na2CO3水溶液(20mL、40mmol)、DME(100mL)、甲苯(100mL)、Pd[PPh3]4(1.2g、1.0mmol)，在Ar氛围气下回流12小时。
反应结束后，冷却至室温，将样品转移到分液漏斗中，加入水(200mL)，用甲苯萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.577)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.3g、收率20％。
FD-MS分析C48H29NO2：理论值651、观测值651
合成实施例38(化合物No.294的合成)
[化196]
向三颈烧瓶中加入化合物8(2.5g、6.0mmol)、9，9-二甲基芴-2-硼酸(3.1g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气体下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.294)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.1g、收率30％。
FD-MS分析C48H34O2：理论值642、观测值642
合成实施例39(化合物No.304的合成)
[化197]
向三颈烧瓶中加入化合物15(2.5g、6.0mmol)、9，9-二甲基芴-2-硼酸(3.1g、13.2mmol)、2M的Na2CO3水溶液(12mL、24mmol)、DME(12mL)、甲苯(12mL)、Pd[PPh3]4(0.35g、0.3mmol)，在Ar氛围气下回流8小时。
反应结束后，冷却至室温。将样品转移到分液漏斗中，加入水(50mL)，用CH2Cl2萃取。用MgSO4干燥后，过滤、浓缩。样品用硅胶柱色谱纯化。浓缩、干固后，进行2次重结晶得到白色粉末(化合物No.304)。将其升华纯化得到白色固体。收量1.3g、收率35％。
FD-MS分析C48H34O2：理论值642、观测值642
合成实施例1～39中，FD-MS(场解吸质谱)分析的测定中使用的装置以及测定条件如下所示。
装置：HX110(日本电子社制)
条件：加速电压8kV
扫描范围m/z＝50～1500
发射源(エミツタ種)：碳
发射电流(エミツタ電流)：0mA→2mA/分钟→40mA(保持10分钟)
实施例1
(有机EL元件的制造)
对附有25mm×75mm×1.1mm的ITO透明电极的玻璃基板(ジオマテイツク社制)在异丙醇中实施5分钟的超声波洗涤，进一步实施30分钟的UV(Ultraviolet)臭氧洗涤。
将如此洗涤的附有透明电极的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在玻璃基板的形成有透明电极线一侧的表面上以30nm的厚度蒸镀化合物A来覆盖透明电极，得到空穴输送层。
在该空穴输送层上，以30nm厚度共蒸镀作为磷光用基质的化合物N0.11和作为磷光用掺杂剂的Ir(Ph-PPy)3，得到磷光发光层。Ir(Ph-ppy)3的浓度为5质量％。
接着，在该磷光发光层上依次层压厚度为10nm的化合物B、进而厚度为20nm的化合物C、厚度为1nm的LiF、厚度为80nm的金属Al，得到阴极。而且，对于作为电子注入性电极的LiF，以速度形成。
[化198]
Ir(Ph-ppy)3(面式(facial)体)
(有机EL元件的发光性能评价)
通过直流电流驱动使如上制造的有机EL元件发光，测定亮度(L)、电流密度，求得亮度1000cd/m2下的电流效率(L/J)。进一步求得亮度20000cd/m2下的元件寿命。结果如表1所示。
实施例2～34
除了使用表1记载的基质材料来替代实施例1中的基质化合物No.11之外，与实施例1同样地制造有机EL元件，并进行评价。发光性能评价结果如表1所示。
比较例1～7
除了作为基质材料使用国际公开专利EP0908787号公报记载的下述化合物(a)～(g)来替代实施例1中的基质化合物No.11之外，与实施例1同样地制造有机EL元件，并进行评价。发光性能评价结果如表2所示。
比较例8～11
除了作为基质材料使用国际公开专利WO2006-122630号公报记载的下述化合物(h)～(k)来替代实施例1中的基质化合物No.11之外，与实施例1同样地制造有机EL元件，并进行评价。发光性能评价结果如表2所示。
比较例12、13
除了作为基质材料使用国际公开专利WO2007-063754号公报记载的下述化合物(l)、(m)来替代实施例1中的基质化合物No.11之外，与实施例1同样地制造有机EL元件，并进行评价。发光性能评价结果如表2所示。
比较例14
除了作为基质材料使用国际公开专利US2002-0132134和US2003-0044646号公报记载的下述化合物(n)来替代实施例1中的基质化合物No.11之外，与实施例1同样地制造有机EL元件，并进行评价。发光性能评价结果如表2所示。
比较例15
除了作为基质材料使用公开特许公报2008-81494号公报记载的下述化合物(o)来替代实施例1中的基质化合物No.11之外，与实施例1同样地制造有机EL元件，并进行评价。发光性能评价结果如表2所示。
[化199]
[表1]
表1
[表2]
表2
实施例35
(有机EL元件的制造)
将与上述同样地洗涤的附有透明电极的玻璃基板装配在真空蒸镀装置的基板支架上，首先在玻璃基板的形成有透明电极线一侧的表面上以30nm的厚度蒸镀化合物A来覆盖透明电极，得到空穴输送层。
在该空穴输送层上，以30nm厚度共蒸镀作为磷光用基质的化合物N0.108和作为磷光用掺杂剂的Ir(Ph-ppy)3，得到磷光发光层。Ir(Ph-PPy)3的浓度为10质量％。
接着，在该磷光发光层上依次层压厚度为10nm的化合物No.92、进而厚度为20nm的化合物C、厚度为1nm的LiF、厚度为80nm的金属Al，得到阴极。而且，对于作为电子注入性电极的LiF，以速度形成。
(有机EL元件的发光性能评价)
通过直流电流驱动使如上制造的有机EL元件发光，测定亮度(L)、电流密度，求得亮度1000cd/m2下的电流效率(L/J)。进一步求得亮度20000cd/m2下的元件寿命。结果如表3所示。
实施例36～48
除了使用表3记载的基质化合物和电子输送性化合物来替代实施例35中的基质化合物No.108和电子输送性化合物No.92之外，与实施例35同样地制造有机EL元件，并进行评价。发光性能评价结果如表3所示。
比较例16
除了使用CBP来替代实施例35中的基质化合物No.108，使用BAlq来替代电子输送性化合物No.92之外，与实施例35同样地制造有机EL元件，并进行评价。发光性能评价结果如表3所示。
[化200]
[表3]
表3
相对于实施例的有机EL元件，比较例的有机EL元件的电流效率值都低，驱动电压也高，寿命也短。
产业实用性
如以上详细说明的那样，若使用本发明的多环系化合物作为有机EL元件用材料，则得到发光效率高且寿命长的有机EL元件。因此，本发明的有机EL元件作为各种电子仪器的光源等是极其有用的。此外，本发明的卤素化合物，适于上述多环系化合物的中间体。此外，本发明的多环系化合物也可以有效地活用作有机电子元件用材料，在有机太阳能电池、有机半导体激光器、使用有机物的传感器、有机TFT方面是极其有用的。
Claims (26)
1.下式(5)或(6)中的任意一式表示的多环系化合物，
式(5)和式(6)中，X5和X6各自独立地表示氧(O)或N-R1，X5和X6中的至少一个为氧原子，
所述R1各自独立地表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的芳香族杂环基，
式(6)中，n表示2、3或4，分别为以L3作为连接基团的二聚体、三聚体、四聚体，
式(5)和(6)中，L1表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环a通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，
式(5)中，L2表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，
式(6)中，L3在n为2时表示单键、碳原子数为1～20的亚烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的亚环烷基、二价甲硅烷基或碳原子数为2～20的二价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的二价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的二价芳香族杂环基，在n为3时表示碳原子数为1～20的三价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的三价环状饱和烃基、三价甲硅烷基或碳原子数为1～20的三价的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的三价芳香族烃基、或原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的三价芳香族杂环基，在n为4时表示碳原子数为1～20的四价饱和烃基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的四价环状饱和烃基、硅原子、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的四价芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与苯环c通过碳-碳键连接的取代或未取代的四价芳香族杂环基，
式(5)和(6)中，A1表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为3～20的甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L1通过碳-碳键连接的芳香族杂环基，其中，L1为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A1为氢原子的情况，
式(5)中，A2表示氢原子、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或成环原子数为3～24的与L2通过碳-碳键连接的芳香族杂环基，其中，L2为碳原子数为1～20的亚烷基时，不存在A2为氢原子的情况，
式(5)和(6)中，Y1、Y2和Y3表示碳原子数为1～20的烷基、取代或未取代的成环碳原子数为3～20的环烷基、碳原子数为1～20的烷氧基、碳原子数为7～24的芳烷基、甲硅烷基或碳原子数为3～20的取代甲硅烷基、取代或未取代的成环碳原子数为6～24的芳香族烃基、或取代或未取代的成环原子数为3～24的与苯环a、b、c通过碳-碳键连接的芳香族杂环基，d、f为0、1、2或3，e为0、1或2，其中，X5和X6为氧(O)，L1、L2都为单键且A1和A2都为氢原子时，不存在苯环b具有一个或两个Y2，Y2为甲基或未取代的苯基的情况，
式(5)和(6)中，A1、A2、L1、L2和L3不含有羰基。
2.如权利要求1所述的多环系化合物，其特征在于，A1和/或A2为具有选自苯基、联苯基、三联苯基或四联苯基中的至少一个以上取代基的嘧啶基、三嗪基或芴基。
3.如权利要求1所述的多环系化合物，其特征在于，A1和/或A2为选自下式的基团，
。
4.如权利要求1所述的多环系化合物，其特征在于，A1和/或A2为具有选自苯基、联苯基、三联苯基或四联苯基中的至少一个以上取代基的咔唑基。
5.如权利要求1所述的多环系化合物，其特征在于，A1和/或A2为选自下式的基团，
。
6.如权利要求1所述的多环系化合物，其特征在于，A1和/或A2为具有选自苯基、联苯基、三联苯基或四联苯基中的至少一个以上取代基的二苯并呋喃基。
7.如权利要求1所述的多环系化合物，其特征在于，A1和/或A2为选自下式的基团，
。
8.如权利要求1所述的多环系化合物，其特征在于，A1和/或A2为具有2个以上苯环相互以间位键合的结构的芳香族烃基。
9.如权利要求1所述的多环系化合物，其特征在于，A1和/或A2为选自下式的基团，
。
10.如权利要求1所述的多环系化合物，其中，上式(5)、(6)分别以下式(5a)、(5b)、(6a)、(6b)中的任意一式表示，
式(5a)、(5b)、(6a)、(6b)中，X5、X6、L1、L2、L3、A1、A2、Y1、Y2、Y3、n、d、f、e与上述相同。
11.如权利要求1所述的多环系化合物，其中，式(6)中，n为2。
12.如权利要求1所述的多环系化合物，其中，式(5)中，Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为3以下，式(6)中的相对于一个[]n内结构的Y1、Y2和Y3表示的取代基的总数为3以下。
13.如权利要求1所述的多环系化合物，为式(5)或(6)中，X5和X6都为氧原子的苯并呋喃并二苯并呋喃衍生物。
14.如权利要求1所述的多环系化合物，为下式(15)或(16)中的任意一式表示的苯并呋喃并二苯并呋喃衍生物，
式(15)和(16)中，L1、L2、L3、A1、A2、Y1、Y2、Y3、n、d、e、f与上述定义相同。
15.如权利要求1所述的多环系化合物，其中，在式(5)和(6)的上述各基团上可以取代的取代基选自碳原子数为1～10的烷基、成环碳原子数为3～40的环烷基、碳原子数为1～6的烷氧基、成环碳原子数为3～10的环烷氧基、成环碳原子数为6～40的芳香族烃基、成环原子数为3～40的芳香族杂环基、被成环碳原子数为6～40的芳香族烃基取代的氨基、具有成环碳原子数为6～40的芳香族烃基的酯基、具有碳原子数为1～6的烷基的酯基、氰基、硝基和卤原子。
16.有机电致发光元件，其中，在阴极与阳极之间具有含有发光层的一层以上的有机薄膜层，所述有机薄膜层的至少一层含有多环系化合物，所述多环系化合物具有用氮原子或氧原子交联的π共轭杂并苯骨架，
上述多环系化合物为权利要求1所述的多环系化合物。
17.如权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有所述多环系化合物作为基质材料。
18.如权利要求17所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层进一步含有磷光发光性材料。
19.如权利要求18所述的有机电致发光元件，其中，上述磷光发光性材料为铱(Ir)、锇(Os)或铂(Pt)金属的邻位金属化络合物。
20.如权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，在上述发光层与阴极之间具有电子注入层，该电子注入层含有含氮环衍生物。
21.如权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，在上述发光层与阴极之间具有电子输送层，该电子输送层含有所述多环系化合物。
22.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有上述多环系化合物作为基质材料。
23.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有权利要求1所述的式(5)或(6)所示的多环系化合物作为基质材料。
24.如权利要求21所述的有机电致发光元件，其中，上述发光层含有权利要求14所述的式(15)或(16)所示的多环系化合物作为基质材料。
25.如权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，在上述发光层与阳极之间具有空穴输送层，该空穴输送层含有上述多环系化合物。
26.如权利要求16所述的有机电致发光元件，其中，在阴极与有机薄膜层的界面区域具有还原性掺杂剂。
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