JP6140205B2 - ハロゲン化合物、多環系化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
また、近年、有機EL素子の発光層に蛍光材料の他に、りん光発光材料を利用することも提案されている。このように有機EL素子の発光層において有機りん光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用し、高い発光効率が達成されている。有機EL素子内で電子と正孔が再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが1:3の割合で生成すると考えられているので、りん光発光性の発光材料を用いれば蛍光のみを使った素子に比べて3〜4倍の発光効率の達成が考えられる。
特許文献1には、ターフェニレン骨格を炭素原子、窒素原子、酸素原子等で架橋させた構造を母骨格とする化合物が記載されている。主に正孔輸送材料としてのデータが開示されているが、発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料として用いる記載もある。しかしながらその記述は赤色りん光発光素子に限定されており、また発光効率も低く実用としては不十分である。
特許文献2には、窒素原子上あるいは芳香環上に置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されている。正孔輸送材料としての使用が推奨されており、熱的、形態的に安定な薄膜正孔輸送層の調製可能な記載がある。しかしながらりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
特許文献3には、窒素原子上あるいは芳香環上に置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されている。これらを発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料に用いた緑色発光素子のデータが開示されているが、印加電圧が高く、また発光効率も低く、実用としては不十分である。
特許文献4には、置換基を有するインドロカルバゾール化合物が記載されており、発光層におけるりん光発光性材料のホスト材料として機能することが記載されている。しかしながらこれらの化合物は連結基を介して二量体や三量体構造を有することが特徴であり、分子量が大きい傾向がある。これらを用いた緑色りん光発光素子のデータが開示されているが、用いられているものは全て分子量が800以上と大きい。分子量の大きい材料は真空蒸着の効率が悪く、長時間の加熱による分解も懸念されるため、実用上の観点では不十分と考えられる。
特許文献5および6には、芳香環上に置換基を有するインデノフルオレン化合物が記載されており、発光層における蛍光発光性材料として機能することが記載されている。しかしながらりん光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
特許文献7には、ターフェニレン骨格を硫黄原子、ホウ素原子、リン原子で架橋させた構造を母骨格とする化合物が記載されている。これらの化合物は優れた耐酸化性を有し、塗布法による有機半導体活性層形成が可能であるとの記載がある。しかしながら、蛍光発光性材料もしくは燐光発光性材料とともに用いるホスト材料または電子輸送材料としての有効性を示すデータは記載されていない。
式(1)および(2)において、X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立に、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表す。
前記R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但し、X1とX2が共にN−R1でo、pが0、qが1の場合、または、X1とX3が共にN−R1でp、qが0、oが1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換の環形成原子数8〜24である1価の縮合芳香族複素環基を表す。
式(1)および(2)において、o、pおよびqは0または1、sは1、2または3を表す。nは2、3または4を表し、それぞれL3を連結基とした2量体、3量体、4量体である。
式(1)および(2)において、L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でAr1と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の1価あるいは2価の芳香族複素環基を表す。
式(1)において、L2は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でAr3と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。但し、X1とX2が共にCR2R3でo、pが0、qが1であり、かつL1、L2が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基である場合、または、X1とX3が共にCR2R3でp、qが0、oが1であり、かつL1、L2が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L2は同時にAr2に対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(2)において、L3は、nが2の場合、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でAr3と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、3価のシリル基もしくはシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の3価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でAr3と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でAr3と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の4価の芳香族複素環基を表す。但し、X1とX2が共にCR2R3でo、pが0、qが1であり、かつL1、L3が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、または、X1とX3が共にCR2R3でp、qが0、oが1であり、かつL1、L3が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L3は同時にAr2に対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(1)および(2)において、A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL1と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。但し、L1が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A1は水素原子である場合はない。
式(1)において、A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL2と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。但し、L2が炭素数1〜20のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、A2は水素原子である場合はない。さらに、X1とX2が酸素(O)、硫黄(S)、もしくはCR2R3でo、pが0、qが1であり、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、または、X1とX3が酸素(O)、硫黄(S)、もしくはCR2R3でp、qが0、oが1であり、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、Ar2は置換基Yを一個または複数個有し、Yがメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式(1)および(2)において、A1、A2、L1、L2およびL3は、カルボニル基を含まない。
式(1)は下記式(3)で表される構造をとる場合は無い。
式(3)におけるY1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、炭素数3〜20のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。
式(2)は下記式(4)で表される構造をとる場合は無い。
式(4)におけるY1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、炭素数3〜20のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。]
X30、X31は、それぞれ独立に、酸素(O)、硫黄(S)またはN−R1を表す。
前記R1は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但しX30とX31が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換の環形成原子数8〜24である1価の縮合芳香族複素環基を表す。
Zはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
t、u、vは0または1を表す。但しt+u+v≧1である。
式(30)は下記式(31)で表される構造をとる場合は無い。
式(31)におけるY1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fの数は0、1、2または3、eの数は0、1または2である。]
さらに、この有機EL素子用材料は、有機太陽電池、有機半導体レーザー、有機物を用いるセンサー、有機TFT用の有機電子素子用材料としても有効である。
式(1)および(2)において、X1、X2、X3およびX4は、それぞれ独立に、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表す。
前記R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但し、X1とX2が共にN−R1でo、pが0、qが1の場合、または、X1とX3が共にN−R1でp、qが0、oが1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換の環形成原子数8〜24である1価の縮合芳香族複素環基を表す。
式(1)および(2)において、o、pおよびqは0または1、sは1、2または3を表す。sが2または3の場合、式(1)および(2)はそれぞれ下記のように表される。
式(1)および(2)において、L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でAr1と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の1価あるいは2価の芳香族複素環基を表す。
式(1)において、L2は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でAr3と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。但し、X1とX2が共にCR2R3でo、pが0、qが1であり、かつL1、L2が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基である場合、または、X1とX3が共にCR2R3でp、qが0、oが1であり、かつL1、L2が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L2は同時にAr2に対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(2)において、L3は、nが2の場合、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でAr3と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、3価のシリル基もしくはシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の3価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でAr3と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でAr3と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の4価の芳香族複素環基を表す。但し、X1とX2が共にCR2R3でo、pが0、qが1であり、かつL1、L3が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、または、X1とX3が共にCR2R3でp、qが0、oが1であり、かつL1、L3が共に置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L3は同時にAr2に対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(1)および(2)において、A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL1と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。但し、L1が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A1は水素原子である場合はない。
式(1)において、A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL2と炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。但し、L2が炭素数1〜20のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、A2は水素原子である場合はない。さらに、X1とX2が酸素(O)、硫黄(S)、もしくはCR2R3でo、pが0、qが1であり、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、または、X1とX3が酸素(O)、硫黄(S)、もしくはCR2R3でp、qが0、oが1であり、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、Ar2は置換基Yを一個または複数個有し、Yがメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式(1)および(2)において、A1及び/又はA2がカルバゾリル基である場合、正孔輸送性が向上し、該多環系化合物を用いた素子の低電圧化が期待できる。
式(1)および(2)において、A1及び/又はA2がピリミジル基、トリアジル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基又はカルバゾリル基である場合、これらの置換基がさらに少なくとも一つ以上のアリール基(好ましくは、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基又はクオーターフェニル基、特に好ましくはフェニル基、メタビフェニル基、メタターフェニル基)を置換基として有することにより、分子の安定性が向上し、該多環系化合物を用いた素子の長寿命化が期待できる。前記ピリミジル基、トリアジル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基又はカルバゾリル基は、特に限定されるものではないが、具体例として、以下の例が挙げられる。
2以上のベンゼン環が互いにメタ位で結合する構造を有する例としては特に限定されるものではないが、具体例として、以下の例が挙げられ、
式(1)は下記式(3)で表される構造をとる場合は無い。
式(3)におけるY1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、炭素数3〜20のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。
式(2)は下記式(4)で表される構造をとる場合は無い。
式(4)におけるY1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、炭素数3〜20のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。
式(3)および(4)においてY1、Y2およびY3が複数個ベンゼン環a、b、cを置換する場合、それぞれ下記のように表される。
前記R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但し、X5とX6が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換の環形成原子数8〜24である1価の縮合芳香族複素環基を表す。
式(6)において、nは2、3または4を表し、それぞれL3を連結基とした2量体、3量体、4量体である。
式(5)および(6)において、L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。
式(5)において、L2は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。但し、X5とX6が共にCR2R3であり、かつL1、L2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の1価あるいは2価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L2は同時にベンゼン環bに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(6)において、L3は、nが2の場合、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、3価のシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数6〜24の3価の芳香族炭化水素基、または原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の4価の芳香族複素環基を表す。但し、X5とX6が共にCR2R3であり、かつL1、L3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L3は同時にベンゼン環bに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(5)および(6)において、A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数3〜20のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L1が炭素数1〜20のアルキル基あるいはアルキレン基である場合、A1は水素原子である場合はない。
式(5)において、A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L2が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A2は水素原子である場合はない。
式(5)および(6)において、Y1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。但し、X5とX6が、酸素(O)、硫黄(S)、もしくはCR2R3であり、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、ベンゼン環bはY2を一個または二個有し、Y2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式(5)および(6)において、A1、A2、L1、L2およびL3は、カルボニル基を含まない。]
前記R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但し、X7とX8、X9とX10、またはX11とX12が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換の環形成原子数8〜24である1価の縮合芳香族複素環基を表す。
式(10)〜(12)において、nは2、3または4を表し、それぞれL3を連結基とした2量体、3量体、4量体である。
式(7)〜(12)において、L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の1価あるいは2価の芳香族複素環基を表す。
式(7)〜(9)において、L2は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の1価あるいは2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。但し、X7とX8、X9とX10、またはX11とX12が共にCR2R3であり、かつL1、L2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の1価あるいは2価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L2は同時にベンゼン環bに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(10)〜(12)において、L3は、nが2の場合、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、3価のシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数6〜24の3価の芳香族炭化水素基、または原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の4価の芳香族複素環基を表す。但し、X7とX8、X9とX10、またはX11とX12が共にCR2R3であり、かつL1、L3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L3は同時にベンゼン環bに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(7)〜(12)において、A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L1が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A1は水素原子である場合はない。
式(7)〜(9)において、A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L2が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A2は水素原子である場合はない。
式(7)〜(12)において、Y1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。但し、X7とX8、X9とX10、またはX11とX12が、酸素(O)、硫黄(S)、もしくはCR2R3であり、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、ベンゼン環bはY2を一個または二個有し、Y2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式(7)〜(12)において、A1、A2、L1、L2およびL3は、カルボニル基を含まない。]
前記R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但し、X13とX14が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換の環形成原子数8〜24である1価の縮合芳香族複素環基を表す。
式(14)において、nは2、3または4を表し、それぞれL3を連結基とした2量体、3量体、4量体である。
式(13)および(14)において、L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。
式(13)において、L2は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。但し、X13とX14が共にCR2R3であり、かつL1、L2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L2は同時にベンゼン環bに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(14)において、L3は、nが2の場合、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、3価のシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数6〜24の3価の芳香族炭化水素基、または原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の4価の芳香族複素環基を表す。但し、X13とX14が共にCR2R3であり、かつL1、L3が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価、3価あるいは4価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L3は同時にベンゼン環bに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(13)および(14)において、A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L1が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A1は水素原子である場合はない。
式(13)において、A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L2が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A2は水素原子である場合はない。
式(13)および(14)において、Y1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。但し、X13とX14が、酸素(O)、硫黄(S)、もしくはCR2R3であり、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、ベンゼン環bはY2を一個または二個有し、Y2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式(13)および(14)において、A1、A2、L1、L2およびL3は、カルボニル基を含まない。]
このように、L1−A1−、L2−A2−等の置換基の結合位置がメタ位であると、共役系の拡大を防ぎ、三重項エネルギーを広げることができるため、好ましい。
式(15)および(16)において、L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。
式(15)において、L2は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。
式(16)において、L3は、nが2の場合、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20のシリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、3価のシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数6〜24の3価の芳香族炭化水素基、または原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の4価の芳香族複素環基を表す。
式(15)および(16)において、A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L1が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A1は水素原子である場合はない。
式(15)において、A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L2が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A2は水素原子である場合はない。
式(15)および(16)において、Y1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。但し、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、ベンゼン環bはY2を一個または二個有し、Y2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式(15)および(16)において、A1、A2、L1、L2およびL3は、カルボニル基を含まない。]
式(17)および(18)において、L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。
式(17)において、L2は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。
式(18)において、L3は、nが2の場合、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、3価のシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数6〜24の3価の芳香族炭化水素基、または原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の4価の芳香族複素環基を表す。
式(17)および(18)において、A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L1が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A1は水素原子である場合はない。
式(17)において、A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L2が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A2は水素原子である場合はない。
式(17)および(18)において、Y1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。但し、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、ベンゼン環bはY2を一個または二個有し、Y2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式(17)および(18)において、A1、A2、L1、L2およびL3は、カルボニル基を含まない。]
X22、X23およびX24は、それぞれ独立に、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表す。
前記R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但しX15とX16、X17とX18、X19とX20、X21とX22またはX23とX24が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換の環形成原子数8〜24である1価の縮合芳香族複素環基を表す。
式(19)〜(23)において、nは2、3または4を表し、それぞれL3を連結基とした2量体、3量体、4量体である。
式(19)〜(23)において、L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。
式(19)〜(23)において、L2は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。但しX15とX16、X17とX18、X19とX20、X21とX22またはX23とX24が共にCR2R3であり、かつL1、L2が共に置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の1価あるいは2価の芳香族炭化水素基である場合、L1、L2は同時にベンゼン環bに対してパラ位置に連結する場合は無い。
式(19)〜(23)において、L3は、nが2の場合、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環bと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、3価のシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数6〜24の3価の芳香族炭化水素基、または原子数3〜24でベンゼン環bと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環bと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の4価の芳香族複素環基を表す。
式(19)〜(23)において、A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L1が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A1は水素原子である場合はない。
式(19)〜(23)において、A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L2が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A2は水素原子である場合はない。
式(19)〜(23)において、Y1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0または1である。
式(19)〜(23)において、A1、A2、L1、L2およびL3は、カルボニル基を含まない。]
式(24)において、L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。
式(24)において、L2は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価のシリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。
式(24)において、L3は、nが2の場合、単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環bと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、3価のシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数6〜24の3価の芳香族炭化水素基、または原子数3〜24でベンゼン環bと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でベンゼン環bと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の4価の芳香族複素環基を表す。
式(24)において、A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L1が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A1は水素原子である場合はない。
式(24)において、A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L2が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A2は水素原子である場合はない。
式(24)において、Y1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fは0、1、2または3、eは0または1である。
式(24)において、A1、A2、L1、L2およびL3は、カルボニル基を含まない。]
前記R2およびR3は、それぞれ独立に、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。
式(25)〜(29)において、nは2、3または4を表し、それぞれL3を連結基とした2量体、3量体、4量体である。
式(25)〜(29)において、L1は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環aと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の1価あるいは2価の芳香族複素環基を表す。
式(25)〜(29)において、L2は単結合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換である環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24のベンゼン環cと炭素−炭素結合で連結する置換もしくは無置換の2価の芳香族複素環基を表す。
式(25)〜(29)において、L3は、nが2の場合、炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の2価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、3価のシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換で環形成炭素数6〜24の3価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の4価の芳香族複素環基を表す。
式(25)〜(29)において、A1は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL1と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L1が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A1は水素原子である場合はない。
式(25)〜(29)において、A2は、水素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または環形成原子数3〜24でL2と炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。但し、L2が炭素数1〜20のアルキレン基である場合、A2は水素原子である場合はない。
式(25)〜(29)において、Y1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fの数は0、1、2または3、eの数は0、1または2である。
式(25)〜(29)において、A1、A2、L1、L2およびL3は、カルボニル基を含まない。]
X30、X31は、それぞれ独立に、酸素(O)、硫黄(S)またはN−R1を表す。
前記R1は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但しX30とX31が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換の環形成原子数8〜24である1価の縮合芳香族複素環基を表す。
Zはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
t、u、vは0または1を表す。但しt+u+v≧1である。
式(30)は下記式(31)で表される構造をとる場合は無い。
式(31)におけるY1、Y2およびY3は、炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数7〜24のアラルキル基、シリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。d、fの数は0、1、2または3、eの数は0、1または2である。]
Zはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
t、u、vは0または1を表す。但しt+u+v≧1である。]
Zはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
t、u、vは0または1を表す。但しt+u+v≧1である。]
Zはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
m1〜m8はそれぞれ0または1を表す。
但しm1+m2=1、m5+m6≦1、m6+m7+m8≧1である。]
Zはハロゲン原子であり、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子を表す。
t、u、vは0または1を表す。但しt+u+v≧1である。]
反応原料である式(38)で表される芳香族ハロゲン化合物に対する塩基性触媒の使用割合は、塩基性触媒/芳香族ハロゲン化合物(モル比)が、2〜10程度となる量であり、好ましくは2〜5となる量である。
反応の際には、必要に応じて溶媒を用いることができる。溶媒として具体的には、トルエン、DMF(ジメチルホルムアミド)、DMAc(N,N−ジメチルアセトアミド)、DMSO(ジメチルスルホキシド)、NMP(N−メチルピロリドン)、テトラヒドロフランおよびジメトキシエタンなどが挙げられる。これらは一種を単独で又は二種以上を組み合わせて使用することができる。
上記式(38)で表される芳香族ハロゲン化合物の反応は、通常0〜250℃程度、好ましくは150〜200℃の温度において行う。反応温度が150℃以上であると、反応速度が低下せず適度のものとなるため、反応時間が短縮される。また、反応温度が200℃以下であると、生成物の着色が抑制される。反応時間は、通常1分〜24時間程度、望ましくは1〜10時間である。
また、上記式(30)において、X30、X31が、共にN−R1であるハロゲン化合物は、下記式(39)で表される芳香族ハロゲン化合物を、前記と同様に分子内環化反応させることにより得ることができる。
さらに、上記式(30)において、X30、X31が、共に硫黄(S)であるハロゲン化合物は、下記式(40)で表される芳香族ハロゲン化合物を、前記と同様に分子内環化反応させることにより得ることができる。
Ar1〜Ar3の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数6の芳香族炭化水素基としては、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン等が挙げられ、Y、Y1〜Y3、R1〜R3、L1〜L3およびA1〜A2の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の芳香族炭化水素基としては、例えば、置換もしくは無置換のベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレン、トリフェニレン、ペリレン、クリセン、フルオランテン、ベンゾフルオレン、ベンゾトリフェニレン、ベンゾクリセン、アントラセン等の対応する価数の残基が挙げられ、ベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル、フルオレン、フェナントレンが好ましい。
Ar1〜Ar3の示す置換もしくは無置換の環形成原子数6の芳香族複素環基としては、例えば、置換もしくは無置換のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5−トリアジン等が挙げられ、Y、Y1〜Y3、R1〜R3、L1〜L3およびA1〜A2の示す置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基としては、例えば、置換もしくは無置換のピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5−トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、ジヒドロアクリジンの対応する価数の残基が挙げられ、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、ジヒドロアクリジンが好ましい。また、R1の示す少なくとも1つの置換もしくは無置換の環形成原子数8〜24である1価の縮合芳香族複素環基としては、芳香族複素環基の例の中から縮合構造を有する例が挙げられる。
Y、Y1〜Y3、L1〜L3およびR1〜R3の示す炭素数1〜20のアルキル基、アルキレン基、3価あるいは4価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、イソブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、2−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基、3−メチルペンチル基等またはこれらを2〜4価とした基が挙げられ、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ウンデシル基、n−ドデシル基、n−トリデシル基、n−テトラデシル基、n−ペンタデシル基、n−ヘキサデシル基、n−ヘプタデシル基、n−オクタデシル基、ネオペンチル基、1−メチルペンチル基、1−ペンチルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1−ヘプチルオクチル基が好ましい。
Y、Y1〜Y3、L1〜L3、R1〜R3およびA1〜A2の示す置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、シクロアルキレン基、3価あるいは4価の環状飽和炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等またはこれらを2〜4価とした基が挙げられ、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基が好ましい。
Y、Y1〜Y3の示す炭素数1〜20のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、i−プロポキシ基、n−プロポキシ基、n−ブトキシ基、s−ブトキシ基、t−ブトキシ基等が挙げられ、メトキシ基、エトキシ基、メトキシ基、i−プロポキシ基、n−プロポキシ基が好ましい。
Y、Y1〜Y3、L1〜L3、R1〜R3およびA1〜A2の示す炭素数1〜20の置換シリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基、トリオクチルシリル基、トリイソブチルシリル基、ジメチルエチルシリル基、ジメチルイソプロイルシリル基、ジメチルプロピルシリル基、ジメチルブチルシリル基、ジメチルターシャリーブチルシリル基、ジエチルイソプロピルシリル基、フェニルジメチルシリル基、ジフェニルメチルシリル基、ジフェニルターシャリーブチル基、トリフェニルシリル基等またはこれらを2〜3価とした基が挙げられ、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリブチルシリル基が好ましい。
Y、Y1〜Y3およびR1〜R3の示す炭素数7〜24のアラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基、フェニルプロピル基等が挙げられる。
これらの中でも、炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基が好ましく、置換基の数は1〜2が好ましい。
式(5)、(7)〜(9)、(13)、(15)または(17)において、Y1、Y2およびY2で表される置換基の合計数が3以下、式(6)、(10)〜(12)、(14)、(16)、(18)、(19)〜(29)における[]n内構造1つに対するY1、Y2およびY3で表される置換基の合計数が3以下であると好ましい。
また、R1の少なくとも1つがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基であると好ましく、R1の全てがジベンゾフラン残基またはカルバゾール残基であるとさらに好ましい。ジベンゾフランおよびカルバゾールのような電子輸送性の縮合芳香族複素環を結合させることで、ピリミジンのような縮環ではない含窒素複素環に比べて、正孔に対する安定性(耐酸化性)が増加し、長寿命化につながる。また、ジベンゾフランおよびカルバゾールのような、エネルギーギャップが大きく、電子輸送性の縮合芳香族複素環をNに結合させることで、 燐光発光素子として用いた場合の効率低下を防ぎ、正孔に対する安定性(耐酸化性)が増加する。
式(1)または(2)において、X1とX2またはX3とX4が、それぞれN−R1で表され、X1のN−R1とX2のN−R1、またはX3のN−R1とX4のN−R1が異なっていると好ましい。
式(5)または(6)において、X5とX6が、それぞれN−R1で表され、X5のN−R1とX6のN−R1が異なっていると好ましい。
式(7)〜(12)において、X7とX8、X9とX10、またはX11とX12が、それぞれN−R1で表され、X7のN−R1とX8のN−R1、X9のN−R1とX10のN−R1、またはX11のN−R1とX12のN−R1が異なっていると好ましい。
式(13)または(14)において、X13とX14が、それぞれN−R1で表され、X13のN−R1とX14のN−R1が異なっていると好ましい。
式(19)〜(23)において、X15とX16、X17とX18、X19とX20、X21とX22、X23とX24が、それぞれN−R1で表され、X15のN−R1とX16のN−R1、X17のN−R1とX18のN−R1、X19のN−R1とX20のN−R1、X21のN−R1とX22のN−R1、またはX23のN−R1とX24のN−R1が異なっていると好ましい。
このように、式(1)、(2)、(5)〜(14)、(19)〜(23)が非対称構造である場合、対象構造とした場合に比べて結晶化を抑制し、薄膜の安定性が増し素子の寿命が向上する。
また、式(5)、(6)、(15)、(16)、(19)、(25)のように、ベンゼン環a,cがベンゼン環bに対してパラ位に結合することで、電子輸送性を向上させることができ、素子の低電圧化を図ることができる。
また、式(7)〜(12)、(17)、(18)、(20)〜(22)、(24)、(26)〜(28)のように、ベンゼン環a,cがベンゼン環bに対してメタ位に結合することで、パラの位置で結合する場合に比べて、三重項エネルギーを広げることができるため、発光効率を向上させることができる。
本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、この有機薄膜層の少なくとも一層が、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物を含有する。π共役ヘテロアセン骨格の具体例を以下に示す。
前記発光層と陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記多環系化合物を含有しても良い。さらに、前記発光層と前記電子輸送層が共に前記多環系化合物を含有すると好ましい。
また、前記発光層と陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記多環系化合物を含有しても良い。
さらに、本発明の多環系化合物は、少なくとも発光層に含有されていると好ましく、発光層に用いた場合は長寿命化が可能で、電子輸送層または電子注入層に用いた場合は低電圧化が可能で、発光層と電子輸送層または電子注入層との2つ以上の層に同時に含有されると低電圧化及び長寿命化が可能であることから好ましい。
特に、電子輸送層または電子注入層に加え、前記発光層が、本発明の多環系化合物をホスト材料として含有すると好ましく、前記式(5)、(6)、または前記式(9)、(12)で表される多環系化合物をホスト材料として含有すると好ましく、前記式(15)、(16)、または前記式(17)、(18)で表される多環系化合物をホスト材料として含有するとさらに好ましい。
また、前記多環系化合物は、りん光発光性材料と共に用いるホスト材料またはりん光発光性材料と共に用いる電子輸送材料であっても良く、三重項エネルギーが2.2〜3.2eVであると好ましく、2.5〜3.2eVであるとより好ましい。
りん光発光性材料としては、りん光量子収率が高く、発光素子の外部量子効率をより向上させることができるという点で、イリジウム(Ir)、オスミウム(Os)、ルテニウム(Ru)又は白金(Pt)を含有する化合物であると好ましく、イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体であるとさらに好ましく、中でもイリジウム錯体及び白金錯体がより好ましく、オルトメタル化イリジウム錯体が最も好ましい。イリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体、白金錯体等の金属錯体の具体例を以下に示す。
アルカリ土類金属としては、仕事関数が2.9eV以下である、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(仕事関数:2.0〜2.5eV)、Ba(仕事関数:2.52eV)等が好ましく挙げられる。
希土類金属としては、仕事関数が2.9eV以下である、Sc、Y、Ce、Tb、Yb等が好ましく挙げられる。
以上の金属のうち好ましい金属は、特に還元能力が高く、電子注入域への比較的少量の添加により、有機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化が可能である。
アルカリ土類金属化合物としては、BaO、SrO、CaO及びこれらを混合したBamSr1−mO(0<m<1)、BamCa1−mO(0<m<1)等が挙げられ、これらの中でも、BaO、SrO、CaOが好ましい。
希土類金属化合物としては、YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3、TbF3等が挙げられ、これらの中でも、YbF3、ScF3、TbF3が好ましい。
還元性ドーパントを層状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を層状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは層の厚み0.1〜15nmで形成する。
還元性ドーパントを島状に形成する場合は、界面の有機層である発光材料や電子注入材料を島状に形成した後に、還元ドーパントを単独で抵抗加熱蒸着法により蒸着し、好ましくは島の厚み0.05〜1nmで形成する。
式(A)のL4は、下記式(A’)又は(A’’)で表される基である。
また、上記式で表されるArbにおいて、R29〜R36は、いずれも水素原子である含窒素複素環誘導体が好ましい。
Argは、置換基を有していてもよい炭素数6〜60のアリール基、置換基を有していてもよいピリジル基、置換基を有していてもよいキノリル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルコキシ基、又は−Are−Arfで表される基(Are及びArfは、それぞれ前記と同じ)である。
ZB71、ZB72及びZB73は、それぞれ式(B)におけるZB2と同様である。
LB71、LB72及びLB73は、それぞれ連結基を表し、式(B)におけるLBの例を二価としたものが挙げられ、好ましくは、単結合、二価の芳香族炭化水素環基、二価の芳香族複素環基、及びこれらの組み合わせからなる連結基であり、より好ましくは単結合である。LB71、LB72及びLB73は置換基を有していてもよく、置換基としては前記式(B)におけるLBで表される基の置換基として挙げたものと同様である。
YBは、窒素原子、1,3,5−ベンゼントリイル基又は2,4,6−トリアジントリイル基を表す。
このような絶縁体としては、アルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも一つの金属化合物を使用するのが好ましい。電子注入層がこれらのアルカリ金属カルコゲニド等で構成されていれば、電子注入性をさらに向上させることができる点で好ましい。具体的に、好ましいアルカリ金属カルコゲニドとしては、例えばLi2O、K2O、Na2S、Na2Se及びNa2Oが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カルコゲニドとしては、例えばCaO、BaO、SrO、BeO、BaS及びCaSeが挙げられる。また、好ましいアルカリ金属のハロゲン化物としては、例えばLiF、NaF、KF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙げられる。また、好ましいアルカリ土類金属のハロゲン化物としては、例えばCaF2、BaF2、SrF2、MgF2及びBeF2等のフッ化物や、フッ化物以外のハロゲン化物が挙げられる。
また、半導体としては、例えばBa、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、Si、Ta、Sb及びZnからなる群から選択される少なくとも一つの元素を含む酸化物、窒化物又は酸化窒化物等が挙げられ、これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。また、電子注入層を構成する無機化合物が、微結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが好ましい。電子注入層がこれらの絶縁性薄膜で構成されていれば、より均質な薄膜が形成されるために、ダークスポット等の画素欠陥を減少させることができる。なお、このような無機化合物としては、例えばアルカリ金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアルカリ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる。
また、本発明における電子注入層には、前述の還元性ドーパントを好ましく含有させることができる。
なお、電子注入層又は電子輸送層の膜厚は、特に限定されないが、好ましくは、1〜100nmである。
本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特に制限されないが、一般に膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、逆に厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常は数nmから1μmの範囲が好ましい。
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.11)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.7g、収率12%
FD−MS分析 C42H24N2O2:理論値588、観測値588
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.40)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.9g、収率33%
FD−MS分析 C42H24N2O2:理論値588、観測値588
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.47)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.5g、収率25%
FD−MS分析 C42H24N2O2:理論値588、観測値588
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.66)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.4g、収率40%
FD−MS分析 C42H24N2O2:理論値588、観測値588
(1)化合物5の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量38.2g、収率65%
FD−MS分析 C20H16F2O2:理論値326、観測値326
FD−MS分析 C20H14Br2F2O2:理論値484、観測値484
FD−MS分析 C18H10Br2F2O2:理論値456、観測値456
FD−MS分析 C18H8Br2O2:理論値416、観測値416
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.100)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.0g、収率45%
FD−MS分析 C54H30O4:理論値742、観測値742
(1)化合物10の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(150mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量12.4g、収率75%
FD−MS分析 C24H13BrO2:理論値413、観測値413
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.103)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.4g、収率45%
FD−MS分析 C54H30O4:理論値742、観測値742
(1)化合物12の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量40.2g、収率67%
FD−MS分析 C20H16F2O2:理論値326、観測値326
FD−MS分析 C20H14Br2F2O2:理論値484、観測値484
FD−MS分析 C18H10Br2F2O2:理論値456、観測値456
FD−MS分析 C18H8Br2O2:理論値416、観測値416
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.116)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.7g、収率60%
FD−MS分析 C54H30O4:理論値742、観測値742
(1)化合物16の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(150mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量11.6g、収率70%
FD−MS分析 C24H13BrO2:理論値413、観測値413
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.119)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.9g、収率35%
FD−MS分析 C54H30O4:理論値742、観測値742
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.134)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.8g、収率41%
FD−MS分析 C54H30O4:理論値742、観測値742
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.139)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.9g、収率39%
FD−MS分析 C54H30O4:理論値742、観測値742
(1)化合物20の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量30.6g、収率51%
FD−MS分析 C20H16F2O2:理論値326、観測値326
FD−MS分析 C20H14Br2F2O2:理論値484、観測値484
FD−MS分析 C18H10Br2F2O2:理論値456、観測値456
FD−MS分析 C18H8Br2O2:理論値416、観測値416
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.154)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.9g、収率20%
FD−MS分析 C54H30O4:理論値742、観測値742
(1)化合物24の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(150mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量9.1g、収率55%
FD−MS分析 C24H13BrO2:理論値413、観測値413
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.157)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.63g、収率16%
FD−MS分析 C54H30O4:理論値742、観測値742
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.239)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.1g、収率45%
FD−MS分析 C60H42O2:理論値794、観測値794
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.249)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.5g、収率52%
FD−MS分析 C60H42O2:理論値794、観測値794
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.259)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.9g、収率40%
FD−MS分析 C60H42O2:理論値794、観測値794
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.269)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.0g、収率21%
FD−MS分析 C60H42O2:理論値794、観測値794
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.233)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.9g、収率40%
FD−MS分析 C54H30O2S2:理論値774、観測値774
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(No.243)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.1g、収率45%
FD−MS分析 C54H30O2S2:理論値774、観測値774
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.253)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.8g、収率38%
FD−MS分析 C54H30O2S2:理論値774、観測値774
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.263)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.6g、収率13%
FD−MS分析 C54H30O2S2:理論値774、観測値774
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.272)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.0g、収率13%
FD−MS分析 C78H42O6:理論値1075、観測値1075
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.273)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.2g、収率15%
FD−MS分析 C78H42O6:理論値1075、観測値1075
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(No.274)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.94g、収率12%
FD−MS分析 C78H42O6:理論値1075、観測値1075
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.276)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.55g、収率7%
FD−MS分析 C78H42O6:理論値1075、観測値1075
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.1)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.2g、収率27%
FD−MS分析 C54H32N2O2:理論値740、観測値740
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.92)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.1g、収率32%
FD−MS分析 C42H26O2:理論値562、観測値562
(1)化合物35の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(350mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い白色の固体を得た。収量31.7g、収率27%
FD−MS分析 C18H13F:理論値248、観測値248
反応終了後、メタノール(50mL)を加えて失活し、半分程度の容量に濃縮した。CH2Cl2 (200mL)、2N HCl(120mL)を加え、室温で2時間撹拌した。試料を分液ロートに移しCH2Cl2にて抽出した。この溶液をMgSO4で乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、トルエンで分散洗浄を行い、白色の固体を得た。収量27.5g、収率74%
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い、白色の固体を得た。収量9.49g、収率75%
FD−MS分析 C44H32F2O2:理論値630、観測値630
反応終了後、溶液を-78℃に冷却し、メタノール(50mL)、水(100mL)で失活した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固し白色の固体を得た。収量9.04g、収率100%
FD−MS分析 C42H28F2O2:理論値602、観測値602
反応終了後、溶液を室温まで冷却した。試料にトルエン(1.5L)を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い白色の粉末(化合物No.108)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量3.37g、収率 40%
FD−MS分析 C42H26O2:理論値562、観測値562
(1)化合物39の合成
反応終了後、溶液を室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い、白色の固体を得た。収量86.5g、収率88%
FD−MS分析 C20H16F2O2:理論値326、観測値326
反応終了後、溶液を-78℃に冷却し、メタノール(50mL)、水(100mL)で失活した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固し、白色の固体を得た。収量44.14g、収率100%
FD−MS分析 C18H12F2O2:理論値298、観測値298
反応終了後、溶液を室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、トルエン(2L)を加え、水で洗浄した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い、白色の固体を得た。収量27.9g、収率73%
FD−MS分析 C18H10O2:理論値258、観測値258
反応終了後、半分程度の容量に濃縮した。1N HCl(200mL)を加え、室温で1時間撹拌した。試料を分液ロートに移し、酢酸エチルにて抽出した。この溶液をMgSO4で乾燥した後、濃縮し、トルエン/ヘキサン混合溶媒で分散洗浄し、白色の固体を得た。収量13.7g、収率91%
反応終了後、溶液を室温まで冷却し、試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.281)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率37%
FD−MS分析 C42H22O4:理論値590、観測値590
(1)化合物43の合成
反応終了後、水(30mL)を加えて失活し、濃縮した。試料を水で分散洗浄した後、ろ取し、トルエンに溶解させた。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を行い、白色の固体を得た。収量3.77g、 収率94%
FD−MS分析 C18H9IO2:理論値384、観測値384
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.284)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.0g、収率30%
FD−MS分析 C40H24N2O2:理論値564、観測値564
(1)化合物46の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量8.2g、収率65%
FD−MS分析 C44H32F2O2:理論値630、観測値630
反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量7.6g、収率97%
FD−MS分析 C42H28F2O2:理論値602、観測値602
反応終了後、室温まで冷却した。試料にトルエン(500mL)を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.306)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.9g、収率 41%
FD−MS分析 C42H26O2:理論値562、観測値562
(1)化合物48の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量7.2g、収率57%
FD−MS分析 C44H32F2O2:理論値630、観測値630
反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量6.9g、収率100%
FD−MS分析 C42H28F2O2:理論値602、観測値602
反応終了後、室温まで冷却した。試料にトルエン(500mL)を加え、分液ロートに移し、水で洗浄した。MgSO4で乾燥した後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.329)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量2.3g、収率 36%
FD−MS分析 C42H26O2:理論値562、観測値562
(1)化合物50の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量24.0g、収率67%
FD−MS分析 C18H11NO3:理論値289、観測値289
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(400mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量14.5g、収率68%
FD−MS分析 C18H11NO:理論値257、観測値257
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(100mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。試料をカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.477)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.8g、収率30%
FD−MS分析 C42H24N2O2:理論値588、観測値588
(1)化合物52の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量8.0g、収率83%
FD−MS分析 C22H20F2O4:理論値386、観測値386
FD−MS分析 C22H18Br2F2O4:理論値544、観測値544
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(300mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量6.2g、収率63%
FD−MS分析 C46H34F4O4:理論値726、観測値726
反応終了後、飽和NaHCO3水溶液で中和した。試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量5.1g、収率90%
FD−MS分析 C42H26F4O4:理論値670、観測値670
FD−MS分析 C42H22O4:理論値590、観測値590
(1)化合物57の合成
反応終了後、水(100mL)を加え、室温で1時間撹拌した。反応溶液を濃縮してTHFを留去した後、試料を分液ロートに移し、CH2Cl2にて抽出した。この溶液をMgSO4で乾燥した後、濃縮した。試料をトルエンで再結晶し、白色の固体を得た。収量2.77g、収率45%
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.517)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率33%
FD−MS分析 C50H30N4O2:理論値718、観測値718
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.589)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.2g、収率30%
FD−MS分析 C48H28N6O2:理論値720、観測値720
(1)化合物60の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、無色の油状物を得た。収量2.9g、収率93%
FD−MS分析 C18H13Br:理論値309、観測値309
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(500mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.286)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量0.9g、収率43%
FD−MS分析 C54H34O2:理論値714、観測値714
(1)化合物62の合成
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(200mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、白色の固体を得た。収量10.7g、収率54%
FD−MS分析 C30H17BrO2:理論値489、観測値489
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(200mL)を加え、トルエンにて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.577)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率20%
FD−MS分析 C48H29NO2:理論値651、観測値651
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.294)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.1g、収率30%
FD−MS分析 C48H34O2:理論値642、観測値642
反応終了後、室温まで冷却した。試料を分液ロートに移し、水(50mL)を加え、CH2Cl2にて抽出した。MgSO4で乾燥後、ろ過、濃縮した。試料をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。濃縮・乾固の後、再結晶を2回行い白色の粉末(化合物No.304)を得た。これを昇華精製して白色の固体を得た。収量1.3g、収率35%
FD−MS分析 C48H34O2:理論値642、観測値642
装置:HX110(日本電子社製)
条件:加速電圧 8kV
スキャンレンジ m/z=50〜1500
エミッタ種:カーボン
エミッタ電流:0mA→2mA/分→40mA(10分保持)
(有機EL素子の作製)
25mm×75mm×1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック社製)に、イソプロピルアルコール中で5分間の超音波洗浄を施し、さらに、30分間のUV(Ultraviolet)オゾン洗浄を施した。
このようにして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Aを厚さ30nmで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、りん光用ホストである化合物No.11とりん光用ドーパントであるIr(Ph-ppy)3とを厚さ30nmで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ir(Ph-ppy)3の濃度は、5質量%であった。
続いて、このりん光発光層上に、厚さ10nmの化合物B、更に厚さ20nmの化合物C、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるLiFについては、1Å/minの速度で形成した。
以上のように作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、輝度1000cd/m2における電流効率(L/J)を求めた。さらに輝度20000cd/m2における素子寿命を求めた。結果を表1に示す。
実施例1においてホスト化合物No.11を用いる代わりに表1に記載のホスト材料を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表1に示す。
比較例1〜7
実施例1においてホスト化合物No.11を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許EP0908787号公報記載の下記化合物(a)〜(g)を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表2に示す。
比較例8〜11
実施例1においてホスト化合物No.11を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許WO2006−122630号公報記載の下記化合物(h)〜(k)を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表2に示す。
比較例12、13
実施例1においてホスト化合物No.11を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許WO2007−063754号公報記載の下記化合物(l)、(m)を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表2に示す。
比較例14
実施例1においてホスト化合物No.11を用いる代わりにホスト材料として国際公開特許US2002−0132134およびUS2003−0044646号公報記載の下記化合物(n)を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表2に示す。
比較例15
実施例1においてホスト化合物No.11を用いる代わりにホスト材料として公開特許公報2008−81494号公報記載の下記化合物(o)を用いた以外は実施例1と同様にして有機EL素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表2に示す。
(有機EL素子の作製)
前述と同様にして洗浄した透明電極付きガラス基板を、真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず、ガラス基板の透明電極ラインが形成されている側の面上に、透明電極を覆うようにして、化合物Aを厚さ30nmで蒸着し、正孔輸送層を得た。
この正孔輸送層上に、りん光用ホストである化合物No.108とりん光用ドーパントであるIr(Ph-ppy)3とを厚さ30nmで共蒸着し、りん光発光層を得た。Ir(Ph-ppy)3の濃度は、10質量%であった。
続いて、このりん光発光層上に、厚さ10nmの化合物No.92、更に厚さ20nmの化合物C、厚さ1nmのLiF、厚さ80nmの金属Alを順次積層し、陰極を得た。なお、電子注入性電極であるLiFについては、1Å/minの速度で形成した。
(有機EL素子の発光性能評価)
以上のように作製した有機EL素子を直流電流駆動により発光させ、輝度(L)、電流密度を測定し、輝度1000cd/m2における電流効率(L/J)を求めた。さらに輝度20000cd/m2における素子寿命を求めた。結果を表3に示す。
実施例35においてホスト化合物No.108および電子輸送性化合物No.92を用いる代わりに表3に記載のホスト化合物および電子輸送性化合物を用いた以外は実施例35と同様にして有機EL素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表3に示す。
比較例16
実施例35においてホスト化合物No.108を用いる代わりにCBPを、電子輸送性化合物No.92を用いる代わりにBAlqを用いた以外は実施例35と同様にして有機EL素子を作製、評価した。発光性能評価結果を表3に示す。
Claims (17)
- 下記式(5)で表される多環系化合物。
[式(5)において、X5およびX6は、それぞれ独立に、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表す。
前記R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、無置換の炭素数7〜24のアラルキル基、無置換のシリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のナフタレン残基、置換もしくは無置換のビフェニル残基、置換もしくは無置換のターフェニル残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基、置換もしくは無置換のフェナントレン残基、置換もしくは無置換のトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のペリレン残基、置換もしくは無置換のクリセン残基、置換もしくは無置換のフルオランテン残基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン残基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のベンゾクリセン残基、置換もしくは無置換のアントラセン残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但し、X5とX6が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換のジベンゾフラン残基または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン残基を表す。
式(5)において、L1は単結合を表す。
式(5)において、L2は単結合を表す。
式(5)において、A1は、水素原子を表す。
式(5)において、A2は、水素原子を表す。
式(5)において、Y1、Y2およびY3は、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、無置換の炭素数7〜24のアラルキル基、無置換のシリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のナフタレン残基、置換もしくは無置換のビフェニル残基、置換もしくは無置換のターフェニル残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基、置換もしくは無置換のフェナントレン残基、置換もしくは無置換のトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のペリレン残基、置換もしくは無置換のクリセン残基、置換もしくは無置換のフルオランテン残基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン残基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のベンゾクリセン残基、置換もしくは無置換のアントラセン残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。dは0、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。但し、X5とX6が、酸素(O)、硫黄(S)、もしくはCR2R3であり、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、ベンゼン環bはY2を一個または二個有し、Y2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式(5)の前記各基に置換してもよい置換基は、無置換の炭素数1〜10のアルキル基、無置換の環形成炭素数3〜40のシクロアルキル基、無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルコキシ基、無置換のフェニル基、無置換の環形成原子数3〜40の芳香族複素環基、無置換の炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる。
ただし、式(5)が5,6−ジ(n−ヘプチル)ベンゾ[2,1−b:3,4−b’]ビス[1]ベンゾチオフェンを表す場合及び下記構造を表す場合を除く。]
- 下記式(7)〜(9)のいずれかで表される多環系化合物。
[式(7)〜(9)において、X7、X8、X9、X10、X11およびX12は、それぞれ独立に、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表す。
前記R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、無置換の炭素数7〜24のアラルキル基、無置換のシリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のナフタレン残基、置換もしくは無置換のビフェニル残基、置換もしくは無置換のターフェニル残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基、置換もしくは無置換のフェナントレン残基、置換もしくは無置換のトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のペリレン残基、置換もしくは無置換のクリセン残基、置換もしくは無置換のフルオランテン残基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン残基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のベンゾクリセン残基、置換もしくは無置換のアントラセン残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但し、X7とX8、X9とX10、またはX11とX12が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換のジベンゾフラン残基または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン残基を表す。
式(7)〜(9)において、L1は単結合を表す。
式(7)〜(9)において、L2は単結合を表す。
式(7)〜(9)において、A1は、水素原子を表す。
式(7)〜(9)において、A2は、水素原子を表す。
式(7)〜(9)において、Y1、Y2およびY3は、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、無置換の炭素数7〜24のアラルキル基、無置換のシリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のナフタレン残基、置換もしくは無置換のビフェニル残基、置換もしくは無置換のターフェニル残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基、置換もしくは無置換のフェナントレン残基、置換もしくは無置換のトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のペリレン残基、置換もしくは無置換のクリセン残基、置換もしくは無置換のフルオランテン残基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン残基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のベンゾクリセン残基、置換もしくは無置換のアントラセン残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。dは0、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。但し、X7とX8、X9とX10、またはX11とX12が、酸素(O)、硫黄(S)、もしくはCR2R3であり、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、ベンゼン環bはY2を一個または二個有し、Y2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式(7)〜(9)の前記各基に置換してもよい置換基は、無置換の炭素数1〜10のアルキル基、無置換の環形成炭素数3〜40のシクロアルキル基、無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルコキシ基、無置換のフェニル基、無置換の環形成原子数3〜40の芳香族複素環基、無置換の炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる。
ただし、式(9)が12,12−ビス(3,5−ジブロモフェニル)−10−フェニル−10,12−ジヒドロ−10−アザ−インデノ[2,1−b]フルオレンを表す場合及び下記構造を表す場合を除く。]
- 下記式(13)で表される多環系化合物。
[式(13)において、X13、X14は、それぞれ独立に、酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表す。
前記R1、R2およびR3は、それぞれ独立に、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、無置換の炭素数7〜24のアラルキル基、無置換のシリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のナフタレン残基、置換もしくは無置換のビフェニル残基、置換もしくは無置換のターフェニル残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基、置換もしくは無置換のフェナントレン残基、置換もしくは無置換のトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のペリレン残基、置換もしくは無置換のクリセン残基、置換もしくは無置換のフルオランテン残基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン残基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のベンゾクリセン残基、置換もしくは無置換のアントラセン残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。但し、X13とX14が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換のジベンゾフラン残基または置換もしくは無置換のジベンゾチオフェン残基を表す。
式(13)において、L1は単結合を表す。
式(13)において、L2は単結合を表す。
式(13)において、A1は、水素原子を表す。
式(13)において、A2は、水素原子を表す。
式(13)において、Y1、Y2およびY3は、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、無置換の炭素数7〜24のアラルキル基、無置換のシリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のナフタレン残基、置換もしくは無置換のビフェニル残基、置換もしくは無置換のターフェニル残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基、置換もしくは無置換のフェナントレン残基、置換もしくは無置換のトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のペリレン残基、置換もしくは無置換のクリセン残基、置換もしくは無置換のフルオランテン残基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン残基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のベンゾクリセン残基、置換もしくは無置換のアントラセン残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。dは0、fは0、1、2または3、eは0、1または2である。但し、X13とX14が、酸素(O)、硫黄(S)、もしくはCR2R3であり、L1、L2が共に単結合であり、かつA1とA2が共に水素原子である場合、ベンゼン環bはY2を一個または二個有し、Y2がメチル基または無置換のフェニル基である場合は無い。
式(13)の前記各基に置換してもよい置換基は、無置換の炭素数1〜10のアルキル基、無置換の環形成炭素数3〜40のシクロアルキル基、無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルコキシ基、無置換のフェニル基、無置換の環形成原子数3〜40の芳香族複素環基、無置換の炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる。] - 式(5)において、X5とX6が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換のジベンゾフラン残基を表し、
式(7)〜(9)において、X7とX8、X9とX10、またはX11とX12が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換のジベンゾフラン残基を表し、
式(13)において、X13とX14が共にN−R1の場合は、R1の少なくとも1つは置換もしくは無置換のジベンゾフラン残基を表す、請求項1〜3のいずれかに記載の多環系化合物。 - 式(5)において、X5とX6が、共にN−R1を表し、
式(7)〜(9)において、X7とX8、X9とX10、またはX11とX12が、共にN−R1を表し、
式(13)において、X13とX14が、共にN−R1を表す、請求項1〜3のいずれかに記載の多環系化合物。 - 式(5)において、X5およびX6の一方は酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表し、他方は酸素(O)、硫黄(S)、またはCR2R3を表し、
式(7)〜(9)において、X7およびX8の一方は酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表し、他方は酸素(O)、硫黄(S)、またはCR2R3を表し、X9およびX10の一方は酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表し、他方は酸素(O)、硫黄(S)、またはCR2R3を表し、X11およびX12の一方は酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表し、他方は酸素(O)、硫黄(S)、またはCR2R3を表し、
式(13)において、X13およびX14の一方は酸素(O)、硫黄(S)、N−R1またはCR2R3を表し、他方は酸素(O)、硫黄(S)、またはCR2R3を表す、請求項1〜3のいずれかに記載の多環系化合物。 - 式(5)において、X5とX6の少なくとも一つが酸素原子であり、
式(7)〜(9)において、X7とX8、X9とX10またはX11とX12の少なくとも一つが酸素原子であり、
式(13)において、X13とX14の少なくとも一つが酸素原子である、請求項1〜3のいずれかに記載の多環系化合物。 - 式(5)において、X5とX6が共に酸素原子であるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体であり、
式(7)〜(9)において、X7とX8、X9とX10またはX11とX12が、共に酸素原子であるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体であり、
式(13)において、X13とX14が共に酸素原子であるベンゾフラノジベンゾフラン誘導体である、請求項1〜3のいずれかに記載の多環系化合物。 - 下記式(26)で表される多環系化合物。
[式(26)において、X26は、それぞれ独立に、酸素(O)、硫黄(S)またはCR2R3を表す。
前記R2およびR3は、それぞれ独立に、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、無置換の炭素数7〜24のアラルキル基、無置換のシリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のナフタレン残基、置換もしくは無置換のビフェニル残基、置換もしくは無置換のターフェニル残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基、置換もしくは無置換のフェナントレン残基、置換もしくは無置換のトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のペリレン残基、置換もしくは無置換のクリセン残基、置換もしくは無置換のフルオランテン残基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン残基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のベンゾクリセン残基、置換もしくは無置換のアントラセン残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の芳香族複素環基を表す。
式(26)において、nは2、3または4を表し、それぞれL3を連結基とした2量体、3量体、4量体である。
式(26)において、L1は単結合を表す。
式(26)において、L2は単結合を表す。
式(26)において、L3は、nが2の場合、無置換の炭素数1〜20のアルキレン基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキレン基、無置換の2価のシリル基もしくは炭素数2〜20の2価の置換シリル基、置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のナフタレン残基、置換もしくは無置換のビフェニル残基、置換もしくは無置換のターフェニル残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基、置換もしくは無置換のフェナントレン残基、置換もしくは無置換のトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のペリレン残基、置換もしくは無置換のクリセン残基、置換もしくは無置換のフルオランテン残基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン残基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のベンゾクリセン残基、置換もしくは無置換のアントラセン残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の2価の芳香族複素環基を表し、nが3の場合、無置換の炭素数1〜20の3価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の3価の環状飽和炭化水素基、無置換の3価のシリル基もしくは炭素数1〜20の3価の置換シリル基、置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のナフタレン残基、置換もしくは無置換のビフェニル残基、置換もしくは無置換のターフェニル残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基、置換もしくは無置換のフェナントレン残基、置換もしくは無置換のトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のペリレン残基、置換もしくは無置換のクリセン残基、置換もしくは無置換のフルオランテン残基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン残基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のベンゾクリセン残基、置換もしくは無置換のアントラセン残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の3価の芳香族複素環基を表し、nが4の場合、無置換の炭素数1〜20の4価の飽和炭化水素基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20の4価の環状飽和炭化水素基、ケイ素原子、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜24の4価の芳香族炭化水素基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24の4価の芳香族複素環基を表す。
式(26)において、A1は、水素原子を表す。
式(26)において、A2は、水素原子を表す。
式(26)において、Y1、Y2およびY3は、無置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3〜20のシクロアルキル基、無置換の炭素数1〜20のアルコキシ基、無置換の炭素数7〜24のアラルキル基、無置換のシリル基もしくは炭素数3〜20の置換シリル基、置換もしくは無置換のベンゼン残基、置換もしくは無置換のナフタレン残基、置換もしくは無置換のビフェニル残基、置換もしくは無置換のターフェニル残基、置換もしくは無置換のフルオレン残基、置換もしくは無置換のフェナントレン残基、置換もしくは無置換のトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のペリレン残基、置換もしくは無置換のクリセン残基、置換もしくは無置換のフルオランテン残基、置換もしくは無置換のベンゾフルオレン残基、置換もしくは無置換のベンゾトリフェニレン残基、置換もしくは無置換のベンゾクリセン残基、置換もしくは無置換のアントラセン残基、または置換もしくは無置換の環形成原子数3〜24でベンゼン環a、b、cと炭素−炭素結合で連結する芳香族複素環基を表す。dの数は0、fの数は0、1、2または3、eの数は0、1または2である。
式(26)において、L 3 は、カルボニル基を含まない。
式(26)の前記各基に置換してもよい置換基は、無置換の炭素数1〜10のアルキル基、無置換の環形成炭素数3〜40のシクロアルキル基、無置換の炭素数1〜6のアルコキシ基、無置換の環形成炭素数3〜10のシクロアルコキシ基、無置換のフェニル基、無置換の環形成原子数3〜40の芳香族複素環基、無置換の炭素数1〜6のアルキル基を有するエステル基、シアノ基、ニトロ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる。] - fは0である、請求項1〜9のいずれかに記載の多環系化合物。
- 陰極と陽極間に、発光層を含む一層以上の有機薄膜層を有し、前記有機薄膜層の少なくとも一層が、炭素原子、窒素原子、酸素原子または硫黄原子で架橋したπ共役ヘテロアセン骨格を有する多環系化合物を含有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記多環系化合物が請求項1〜10のいずれかに記載の多環系化合物である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 前記発光層が、前記多環系化合物を含有する請求項11に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、りん光発光性材料を含有する請求項11または12に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層がホスト材料とりん光発光性材料を含有し、該りん光発光性材料がイリジウム錯体、オスミウム錯体、ルテニウム錯体又は白金錯体である請求項11〜13のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記陰極との間に電子注入層を有し、該電子注入層が含窒素環誘導体を含有する請求項11〜14のいずれか記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記陰極との間に電子輸送層を有し、該電子輸送層が前記多環系化合物を含有する請求項11〜15のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層と前記陽極との間に正孔輸送層を有し、該正孔輸送層が前記多環系化合物を含有する請求項11〜16のいずれかに記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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