WO2011032626A1 - Metallkomplexe - Google Patents

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WO2011032626A1
WO2011032626A1 PCT/EP2010/005056 EP2010005056W WO2011032626A1 WO 2011032626 A1 WO2011032626 A1 WO 2011032626A1 EP 2010005056 W EP2010005056 W EP 2010005056W WO 2011032626 A1 WO2011032626 A1 WO 2011032626A1
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formula
group
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organic
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PCT/EP2010/005056
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Adam W. Franz
Rémi Manouk ANÉMIAN
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Merck Patent Gmbh
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    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic System compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
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    • H10K2101/10—Triplet emission
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    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Definitions

  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • organometallic complexes which exhibit phosphorescence instead of fluorescence are increasingly being used as emitting materials (M.A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4-6).
  • organometallic compounds For quantum mechanical reasons, up to four times the energy and power efficiency is possible using organometallic compounds as phosphorescence emitters.
  • organometallic compounds For quantum mechanical reasons, up to four times the energy and power efficiency is possible using organometallic compounds as phosphorescence emitters.
  • organometallic compounds as phosphorescence emitters.
  • the ligands are often derivatives of phenylpyridine.
  • solubility of such complexes is often low, which makes processing from solution difficult or completely impossible. From the prior art iridium complexes are known, which am
  • Phenylring of Phenylpyridinliganden in the para position for coordination to the metal with an optionally substituted aryl or heteroaryl group are substituted (WO 2004/026886).
  • WO 2004/026886 Phenylring of Phenylpyridinliganden in the para position for coordination to the metal with an optionally substituted aryl or heteroaryl group
  • metal chelate complexes have improved solubility and continue to improve the organic electroluminescent zenzvorraum lead, especially in terms of efficiency and life. These metal complexes and organic electroluminescent devices containing these complexes are therefore the subject of the present invention.
  • the invention thus relates to a compound according to formula (1),
  • R 4 is the same or different at each occurrence H or D;
  • n 1, 2 or 3 for M is iridium or rhodium and is 1 or 2 for M is platinum or palladium;
  • m is 0, 1, 2, 3 or 4; It is also possible for several ligands L to be linked to one another or L to be linked to L 'via any bridge Z and thus for a tridentate, tetradentate, pentadentate or hexadentate ligand system to be spanned.
  • indices n and m are chosen such that the coordination number on the metal for M equals iridium or rhodium 6 and for M equals platinum or palladium 4.
  • An aryl group for the purposes of this invention contains 6 to 40 carbon atoms;
  • a heteroaryl group contains 2 to 40 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • an aryl group or heteroaryl group is either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene, phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc. understood.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 60 carbon atoms in the ring system.
  • a heteroaromatic ring system in the sense of this invention contains 2 to 60 C atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also several aryl or heteroaryl groups Heteroaryl groups by a non-aromatic unit (preferably less than 10% of the atoms other than H), such as.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diaryl fluorene, triarylamine, diaryl ethers, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example are interrupted by a linear or cyclic alkyl group or by a silyl group.
  • a cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group is understood as meaning a monocyclic, a bicyclic or a polycyclic group.
  • Pentenyl cyclopentenyl, hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl or cyclooctadienyl understood.
  • alkynyl groups include ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, Hexinyl, heptynyl or octynyl understood.
  • a C to C 40 alkoxy group is meant for example methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, i-propoxy, n-butoxy, i-butoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
  • aromatic or heteroaromatic ring system having 5-60 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case with the abovementioned radicals R and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, are understood, for example, groups which are derived from benzene, Naphthalene, anthracene, benzanthracene, phenanthrene, benzophenanthrene, pyrene, chrysene, perylene, fluoranthene, benzfluoranthene, naphthacene, pentacene, benzpyrene, biphenyl, biphenylene, terphenyl,
  • the ring systems formed are aliphatic or aromatic rings fused to the ligand.
  • Ring systems are fused cyclohexyl groups or fused phenyl groups.
  • radicals which bind to the two different aromatic rings of the ligand that is, for example, to the phenyl group and the pyridine group, form a ring with one another, which can lead, for example, to azafluorene structures or phenanthridine structures.
  • M is iridium or platinum. Most preferably, M is iridium. When M is platinum or palladium, the subscript n is 1 or 2.
  • the index n 1
  • the index m 1
  • the index m 2
  • the subscript n is 1, 2 or 3, preferably 2 or 3.
  • the subscript n 1, there are four more monodentate or two bidentate or one bidentate and two monodentate or one tridentate and one a monodentate or a tetradentate ligand L ', preferably two bidentate ligands L ', coordinated to the metal.
  • the index m depending on the ligand L ', is equal to 1, 2, 3 or 4.
  • the index n 2
  • the symbol X is the same or different at each occurrence for CR 1 . In a further preferred embodiment of the invention, either all symbols X 1 are identical or different at each occurrence for CR 1 , or all symbols X 1 stand for N.
  • the symbol V is identical or different at each occurrence for O, S or NR 1 , particularly preferably for S.
  • R 4 is H. It is particularly preferred if the abovementioned preferences apply simultaneously. In a particularly preferred embodiment of the invention therefore applies to the symbols used:
  • M is iridium or platinum, more preferably indium;
  • X is the same or different every occurrence CR 1 ;
  • X 1 is chosen so that all X 1 are the same or different at each
  • V is the same or different at each occurrence O, S or NR 1 , preferably S;
  • R is H.
  • the substructures of the formula (2) or (3) are therefore selected from the substructures of the following formulas (4), (5), (6) or (7)
  • adjacent radicals R 1 can also form a ring with one another.
  • quinoline or isoquinoline structures which are substituted by one or more radicals R 2 are accessible from the pyridine rings.
  • the symbol R stands for a straight-chain alkyl group having 1 to 10 C atoms or for a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 C atoms, each containing one or more R 1 may be substituted and wherein one or more non-adjacent CH 2 groups may be replaced by O and wherein one or more H atoms may be replaced by D, F or CN, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, which may be substituted in each case by one or more radicals R 1 .
  • the symbol R is identical or different at each occurrence for an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 20 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 .
  • the group R is selected from the groups of the following formulas (8) to (24),
  • bridging unit 2 which links this ligand L with one or more further ligands L or L '.
  • a bridging unit Z is present, so that the ligands have tridentate or polydentate or polypodal character. There may also be two such bridging units Z present. This leads to the formation of macrocyclic ligands or to the formation of cryptates.
  • Preferred structures with polydentate ligands or with polydentate ligands are the metal complexes of the following formulas (25) to (28),
  • Z preferably represents a bridging moiety containing 1 to 80 atoms selected from the third, fourth, fifth and / or sixth main group (Group 13, 14, 15 or 16 according to IUPAC) or a 3- to 6-membered homo- or heterocycle which covalently connects the partial ligands L with each other or L with L '.
  • the bridging unit V can also be constructed asymmetrically, ie the combination of Z to L or L 'does not have to be identical.
  • the bridging unit Z may be neutral, single, double or triple negative or single, double or triple positively charged.
  • Z is preferably neutral or simple negatively or simply positively charged.
  • the charge of Z is preferably chosen so that a total of a neutral complex is formed.
  • Z is a trivalent group, ie three ligands L are bridged with one another or two ligands L with L 'or one ligand L with two ligands L', Z is preferably identical or different at each occurrence selected from the group consisting of B, B ( R 2 ) ⁇ , B (C (R 2 ) 2 ) 3 ,
  • N (C O) 3 L N (C (R) 2 C (R 2 ) 2 ) 3 , (R 2 ) N (C (R 2 ) 2 C (R 2 ) 2 ) + , P, P (R 2 ) + , PO, PS, PSe, PTe, P (O) 3 , PO (O) 3 , P (OC (R 2 ) 2 ) 3 , PO (OC (R 2 ) 2 ) 3 , P (C (R 2 ) 3 ,
  • the other symbols used have the meanings given above.
  • Z is a divalent group, ie two ligands L linked to one another or a ligand L bridged by L '
  • Formula (33) Formula (34)
  • Formula (35) Formula (36) wherein the dashed bonds each indicate the bond to the partial ligands L and L 'and the other symbols used in each case have the meanings listed above.
  • ligand groups L are described as they occur in formula (1).
  • the ligand groups L 'can also be selected if they are bonded to L via a bridging unit Z.
  • the ligands L ' are preferably neutral, monoanionic, dianionic or trianionic ligands, particularly preferably neutral or monoanionic ligands. They may be monodentate, bidentate, tridentate or tetradentate and are preferably bidentate, so preferably have two coordination sites. As described above, the ligands L 'may also be bonded to L via a bridging group Z.
  • Preferred neutral, monodentate ligands L ' are selected from carbon monoxide, nitrogen monoxide, alkyl cyanides, such as.
  • alkyl cyanides such as.
  • amines such as. B. trimethylamine, triethylamine, morpholine, phosphines, in particular halogenophosphines, trialkylphosphines, triarylphosphines or alkylarylphosphines, such as.
  • trifluorophosphine trimethylphosphine, tricyclohexylphosphine, Trifferf-butylphosphine, triphenylphosphine, tris (pentafluorophenyl) phosphine, phosphites, such as.
  • trimethyl phosphite triethyl phosphite
  • arsines such as.
  • Trifluorostibine trimethylstibine, tricyclohexylstibin, tri-ferf-butylstibin, triphenylstibin, tris (pentafluorophenyl) stibine, nitrogen-containing heterocycles, such as.
  • pyridine pyridazine, pyrazine, pyrimidine, triazine, and carbenes, in particular Arduengo carbenes.
  • Propanolate, / ' so-propanolate, tert-butylate, phenolate, aliphatic or aromatic thioalcoholates such.
  • Carboxylates such as. Acetate, trifluoroacetate, propionate, benzoate,
  • Aryl groups such as. Phenyl, naphthyl, and anionic nitrogen-containing heterocycles such as pyrrolidine, imidazolide, pyrazolide.
  • the alkyl groups in these groups are preferably C 2 -C 20 -alkyl groups, particularly preferably C 1 -C 10 -alkyl groups, very particularly preferably C 1 -C 4 -alkyl groups.
  • An aryl group is also understood to mean heteroaryl groups. These groups are as defined above.
  • Preferred neutral or mono- or dianionic, bidentate or higher-dentate ligands L ' are selected from diamines, such as. Example, ethylene diamine, ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ ' tetramethylethylenediamine, propylenediamine, ⁇ , ⁇ , ⁇ ', ⁇ ' - tetramethylpropylenediamine, cis- or trans-diaminocyclohexane, cis- or trans-N, N, N ' , N'-tetramethyldiaminocyclohexane, imines, such as. B.
  • Diphosphines such as, for example, bis-diphenylphosphino methane, bis-diphenylphosphinoethane, bis (diphenylphosphino) propane, bis (diphenylphosphino) butane, bis (dimethylphosphino) methane), bis (dimethylphosphino) ethane, bis (dimethylphosphino) propane, bis (diethylphosphino) methane, bis (diethylphosphino ) ethane, bis (diethylphosphino) propane, bis (di-ferf-butylphosphino) methane, bis (di-ferf-butylphosphino) ethane, bis (fer-butylphosphino) propane, 3-diketonates derived from 1,3-diketones , such as Acetylacetone, benzoylacetone, 1,5,
  • Carboxylates derived from aminocarboxylic acids such as.
  • pyridine-2-carboxylic acid quinoline-2-carboxylic acid, glycine, ⁇ , ⁇ -dimethylglycine, alanine, ⁇ , ⁇ -dimethylaminoalanine
  • salicyliminates derived from salicylimines such as.
  • methylsalicylimine, ethylsalicylimine, phenylsalicylimine dialcoholates derived from dialcohols, such as.
  • ethylene glycol, 1, 3-propylene glycol and dithiolates derived from dithiols, such as. B. 1, 2-ethylenedithiol, 1, 3-propylenedithiol.
  • Preferred tridentate ligands are borates of nitrogen-containing heterocycles, such as. As tetrakis (1-imidazolyl) borate and tetrakis (1-pyrazolyl) borate. Also preferred are bidentate monoanionic ligands L ', which form with the metal a cyclometall believing five-membered or six-membered ring with at least one metal-carbon bond, in particular a cyclometall striv five-membered ring.
  • ligands such as are generally used in the field of phosphorescent metal complexes for organic electroluminescent devices, ie ligands of the type phenylpyridine, naphthylpyridine, phenylquinoline, phenylisoquinoline, etc., which may each be substituted by one or more radicals R 1 .
  • ligands such as are generally used in the field of phosphorescent metal complexes for organic electroluminescent devices, ie ligands of the type phenylpyridine, naphthylpyridine, phenylquinoline, phenylisoquinoline, etc., which may each be substituted by one or more radicals R 1 .
  • ligands such as are generally used in the field of phosphorescent metal complexes for organic electroluminescent devices, ie ligands of the type phenylpyridine, naphthylpyridine, phenylquinoline, phenylisoquinoline, etc.
  • ligand L ' for compounds according to formula (1).
  • the combination of two groups represented by the following formulas (42) to (69) is particularly suitable for this purpose, one group bonding via a neutral nitrogen atom or a carbene atom and the other group via a negatively charged carbon atom or a negatively charged nitrogen atom binds.
  • the ligand L ' may then be formed from the groups of formulas (42) to (69) by each of these groups bonding to each other at the position indicated by #.
  • the position at which the groups coordinate to the metal are indicated by *.
  • These groups can also be bound to the ligand L via one or two bridging units Z.
  • the symbols used have the same meaning as described above, and preferably are a maximum of three symbols X in each group for N, more preferably are a maximum of two symbols X in each group for N, most preferably is a maximum of one symbol X in each group for N.
  • all symbols X are identical or different for each occurrence for CR 1 .
  • 5- pentamethylcyclopentadienyl, ⁇ 6 - ⁇ or T] 7- cycloheptatrienyl which may each be substituted by one or more radicals R.
  • radicals R are identically or differently selected on each occurrence from the group consisting of H, F, Br, CN, B (OR 2 ) 2 , a straight-chain alkyl group having 1 to 6 C atoms, in particular methyl, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 carbon atoms, in particular iso-propyl or tert-butyl, wherein one or more H atoms may be replaced by F, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 12 aromatic ring atoms, each by one or several radicals R 2 may be substituted; In this case, several radicals R can also form a mono- or polycyclic, aliphatic, aromatic and / or benzoannellated ring system with one another.
  • the metal complexes according to the invention can in principle be prepared by various methods. However, the methods described below have been found to be particularly suitable.
  • Another object of the present invention is a process for preparing the metal complex compounds of formula (1) by reacting the corresponding free ligands with metal alkoxides of the formula (74), with metal ketoketonates of the formula (75), with metal halides of the formula ( 76) or with dimeric metal complexes of the formula (77),
  • metal compounds in particular iridium compounds, which carry both alcoholate and / or halide and / or hydroxyl and also ketoketonate radicals. These connections can also be loaded.
  • iridium compounds which are particularly suitable as starting materials are disclosed in WO 2004/085449.
  • the synthesis of the complexes is preferably carried out as in
  • Heteroleptic complexes can also be synthesized, for example, according to WO 2005/042548.
  • the synthesis can be activated, for example, thermally, photochemically and / or by microwave radiation.
  • the compounds according to the invention of formula (1) can be obtained in high purity, preferably more than 99% (determined by means of 1H-NMR and / or HPLC).
  • structures 1 to 154 according to the invention can be prepared using the synthesis methods described here.
  • An electronic device is understood to mean a device which contains anode, cathode and at least one layer, this layer containing at least one organic or organometallic compound.
  • the electronic device according to the invention thus contains anode, Cathode and at least one layer, which at least one
  • organic electroluminescent devices OLEDs, PLEDs
  • organic integrated circuits O-ICs
  • organic field effect transistors O-FETs
  • organic thin film transistors O-TFTs
  • organic light-emitting Transistors O-LETs
  • organic solar cells O-SCs
  • organic optical detectors organic photoreceptors
  • organic field quench devices O-FQDs
  • light-emitting electrochemical cells LOCs
  • O-lasers organic laser diodes
  • Active components are generally the organic or inorganic materials incorporated between the anode and cathode, for example, charge injection, charge transport or charge blocking materials, but especially emission materials and matrix materials.
  • the compounds according to the invention exhibit particularly good properties as emission material in organic electroluminescent devices.
  • a preferred embodiment of the invention are therefore organic electroluminescent devices.
  • the organic electroluminescent device includes cathode, anode and at least one emitting layer.
  • they may also contain further layers, for example one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers, electron injection layers, exciton blocking layers, charge generation layers and / or organic or inorganic p / n junctions.
  • interlayers may be introduced between two emitting layers, which have, for example, an exciton-blocking function and / or the
  • the organic electroluminescent device may contain an emitting layer, or it may contain a plurality of emitting layers. If multiple emission layers are present, they preferably have a total of a plurality of emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that total white emission results, ie in the emitting layers different emitting compounds are used, which can fluoresce or phosphoresce. Particular preference is given to three-layer systems, the three layers exhibiting blue, green and orange or red emission (for the basic structure, see, for example, WO
  • Organic electroluminescent device the compound according to formula (1) or the above-mentioned preferred embodiments as an emitting compound in one or more emitting layers.
  • the compound of the formula (1) is used as an emitting compound in an emitting layer, it is preferably used in U.S.P.
  • the mixture of the compound according to formula (1) and the matrix material contains between 1 and 99 wt .-%, preferably between 2 and
  • the mixture contains between 99 and 1 wt .-%, preferably between 98 and 60 wt .-%, particularly preferably between 97 and 70 wt .-%, in particular between 95 and 75 wt .-% of the matrix material based on the total mixture Emitter and matrix material.
  • Suitable matrix materials for the compounds according to the invention are ketones, phosphine oxides, sulfoxides and sulfones, for. B. according to
  • Carbazole derivatives indolocarbazole derivatives, e.g. B. according to WO 07/063754 or WO 08/056746, indenocarbazole derivatives, e.g. B. according to the unpublished applications DE 102009023155.2 and DE 02009031021.5, Azacarbazole, z. B. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160, bipolar matrix materials, for. B. according to WO 07/137725, silanes, z. B. according to WO 2005/11 72, Azaborole or Boronester, z. B. according to WO 06/117052, triazine derivatives, z. B.
  • WO 2010/015306, WO 2007/063754 or WO 2008/056746 zinc complexes, for. B. according to EP 652273 or according to WO 2009/062578, diaza or tetraazasilol derivatives, z. B. according to WO 20 0/054729, diazaphosphole derivatives, for. B. according to WO 2010/054730, or Dibenzofuranderivate, z. B. according to WO 2009/148015.
  • a plurality of different matrix materials as a mixture, in particular at least one electron-conducting matrix material and at least one hole-conducting matrix material.
  • a preferred combination is, for example, the use of an aromatic ketone, an aromatic phosphine oxide or a triazine with a triarylamine derivative or a carbazole derivative as a mixed matrix for the metal complex according to the invention.
  • low work function metals, metal alloys or multilayer structures of various metals are preferable, such as alkaline earth metals, alkali metals, main group metals or lathanoids (eg, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.).
  • alkaline earth metals alkali metals
  • main group metals or lathanoids eg, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.
  • alloys of an alkali or alkaline earth metal and silver for example an alloy of magnesium and silver.
  • further metals which have a relatively high work function such as eg. B. Ag, which then usually combinations of metals, such as Mg / Ag, Ca / Ag, or Ba / Ag are used.
  • a thin intermediate layer of a material between a metallic cathode and the organic semiconductor with a high dielectric constant may also be preferable to have a thin intermediate layer of a material between a metallic cathode and the organic semiconductor with a high dielectric constant.
  • Suitable examples of these are alkali metal or alkaline earth metal fluorides, but also the corresponding oxides or carbonates (eg LiF, Li 2 O, BaF 2 , MgO, NaF, CsF, Cs 2 CO 3 , etc.).
  • the layer thickness of this layer is preferably between 0.5 and 5 nm.
  • the anode high workfunction materials are preferred.
  • the anode has a work function greater than 4.5 eV. Vacuum up.
  • metals with a high redox potential such as Ag, Pt or Au, are suitable for this purpose.
  • electrodes z. B. AI / Ni / NiO Xl AI / PtO x
  • metal / metal oxide may be preferred, metal / metal oxide.
  • at least one of the electrodes must be transparent or partially transparent to allow either the irradiation of the organic material (O-SC) or the outcoupling of light (OLED / PLED, O-LASER).
  • Preferred anode materials for transparent or partially transparent anodes are conductive mixed metal oxides. Particularly preferred are indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO).
  • conductive, doped organic materials in particular conductive doped polymers.
  • the device is structured accordingly (depending on the application), contacted and finally hermetically sealed because the life of such devices drastically shortened in the presence of water and / or air.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 "applied 5 mbar and 1 bar.
  • OVJP organic vapor jet printing
  • the materials are applied directly through a nozzle and patterned (eg. BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 053301).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process such.
  • screen printing flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing), ink-jet printing (ink jet printing) or Nozzle Printing, are produced. Since the invention
  • Compounds of formula (1) have a very good solubility in organic solvents, they are particularly well suited for processing from solution.
  • the compounds according to the invention are therefore preferably processed from solution.
  • the organic electroluminescent device can also be manufactured as a hybrid system by applying one or more layers of solution and depositing one or more other layers.
  • a hybrid system by applying one or more layers of solution and depositing one or more other layers.
  • Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, dimethylanisole, mesitylene, tetralin, veratrole, THF, methyl THF, THP, chlorobenzene, dioxane or mixtures of these solvents.
  • Another object of the present invention is therefore a solution or a formulation containing at least one compound according to formula (1) and one or more solvents, in particular organic solvents. How such solutions can be prepared is known to the person skilled in the art and described, for example, in WO 2002/072714, WO 2003/019694 and the literature cited therein.
  • the electronic devices according to the invention are distinguished by the following surprising advantages over the prior art:
  • the compounds of formula (1) have a very good solubility in a variety of common organic solvents and are therefore very well suited for processing from solution.
  • the compounds according to the invention have a higher solubility than the related compounds described in the prior art
  • Compounds according to formula (1) as emitting materials have an excellent lifetime. In particular, the lifetime is better than related prior art compounds.
  • the educts 1, 2, 10 and 11 and solvents can be obtained commercially, for example from ALDRICH.
  • Compound 4, compound 15 and compound 17 can be prepared according to WO 2002/068435 or analogously to the process described in WO 2002/068435.
  • Compound 7 can be analogous to J. Mater. Chem. 2007, 77, 3714-3719.
  • Potassium acetate is suspended in 800 ml of dimethylsulfoxide 4.24 g (5.2 mmol) of 1,1-bis (diphenylphosphino) ferrocene-palladium (II) * DCM are added to this suspension, and the reaction mixture is heated under reflux for 16 h 600 ml of ethyl acetate and 400 ml of water are added and the organic phase is separated off, washed three times with 200 ml of water, dried with sodium sulphate and then concentrated to dryness The crude product is recrystallised from heptane and finally dried under reduced pressure The yield is 34.5 g (80 mmol), corresponding to 46.1% of theory.
  • the synthesis is analogous to the synthesis of compound 6.
  • the yield is 6.52 g (3.8 mmol), corresponding to 65.6% of theory.
  • TMM-1 (synthesized according to WO 2010/015306) and TMM-2 (synthesized according to WO 2009/124627), and the compounds according to the invention TEG-2 to TEG-4 and TER-2 and TER 4 are shown below for the sake of clarity.
  • TMM-1 TMM-2 Inventive materials can be used from solution, resulting in much simpler devices with nevertheless good properties. The production of such components leans against the
  • PLEDs polymeric light-emitting diodes
  • TMG-1, TER-1 and TER-3 soluble comparative compounds
  • the typical solids content of such solutions is between 16 and 25 g / L, if, as here, the typical for a device layer thickness of 80 nm is to be achieved by spin coating.
  • Fig. 1 shows the typical structure of such a device, wherein for red emitting device, the composition 48 wt .-% TMM-1, 48 wt .-% TMM-2 and 4 wt.% TER is used.
  • ITO substrates and the material for the so-called buffer layer are commercially available (ITO from Technoprint and others, PEDOT: PSS as aqueous dispersion Clevios Baytron P from HC Starck).
  • the interlayer used is the hole injection; in this case, HIL-012 was from Merck
  • the emission layer is spin-coated in an inert gas atmosphere, in the present case argon, and baked at 120 ° C. for 10 minutes. Finally, a cathode of barium and aluminum is evaporated in vacuo.
  • a hole blocking layer and / or an electron transport layer can also be applied by vapor deposition between the emitting layer and the cathode, and the interlayer can also be replaced by one or more layers which merely have to fulfill the condition by the downstream processing step of the deposition the emissive layer of solution can not be peeled off again.
  • the devices are characterized by default, the mentioned OLED examples are not yet optimized.
  • Table 1 summarizes the data obtained. In the case of the processed devices, it is evident here that the materials according to the invention are superior to those previously available in terms of efficiency and / or lifetime.
  • Table 1 Results with solutions processed from solution in the device configuration of FIG. 1 or the abovementioned composition for red emitting devices

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Metallkomplexe mit hoher Löslichkeit sowie elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend diese Metallkomplexe.

Description

Metallkomplexe
Der Aufbau organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen organische Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und
WO 98/27136 beschrieben. Dabei werden als emittierende Materialien zunehmend metallorganische Komplexe eingesetzt, die Phosphoreszenz statt Fluoreszenz zeigen (M. A. Baldo et al., Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4- 6). Aus quantenmechanischen Gründen ist unter Verwendung metallorganischer Verbindungen als Phosphoreszenzemitter eine bis zu vier- fache Energie- und Leistungseffizienz möglich. Generell gibt es bei
OLEDs, die Triplettemission zeigen, jedoch immer noch Verbesserungsbedarf, insbesondere im Hinblick auf Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer. Dies gilt insbesondere für OLEDs, welche im kürzerwelligen Bereich, also grün und blau, emittieren. Weiterhin weisen viele phos- phoreszierende Emitter keine hohe Löslichkeit für eine Verarbeitung aus Lösung auf, so dass es auch hier weiteren Verbesserungsbedarf gibt.
Gemäß dem Stand der Technik werden in phosphoreszierenden OLEDs als Triplettemitter insbesondere Iridium- und Platinkomplexe verwendet, welche üblicherweise als cyclometallierte Komplexe eingesetzt werden.
Dabei sind die Liganden häufig Derivate von Phenylpyridin. Jedoch ist die Löslichkeit derartiger Komplexe häufig gering, was eine Verarbeitung aus Lösung erschwert oder gänzlich verhindert. Aus dem Stand der Technik sind Iridiumkomplexe bekannt, welche am
Phenylring des Phenylpyridinliganden in para-Position zur Koordination an das Metall mit einer gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Heteroaryl- gruppe substituiert sind (WO 2004/026886). Dadurch wurde eine verbesserte Löslichkeit der Komplexe erzielt. Jedoch gibt es auch hier noch weiteren Verbesserungsbedarf in Bezug auf die Löslichkeit sowie die Effizienz und die Lebensdauer der Komplexe.
Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, unten näher
beschriebene Metallchelatkomplexe eine verbesserte Löslichkeit auf- weisen und weiterhin zu Verbesserungen der organischen Elektrolumines- zenzvorrichtung führen, insbesondere hinsichtlich der Effizienz und der Lebensdauer. Diese Metallkomplexe und organische Elektrolumineszenz- vorrichtungen, welche diese Komplexe enthalten, sind daher der Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Verbindung gemäß Formel (1),
M(L)n(L')m Formel (1) wobei die Verbindung der allgemeinen Formel (1) eine Teilstruktur M(L)n der Formel (2) oder Formel (3) enthält:
Figure imgf000003_0001
Formel (2)
Formel (3) wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt: ist ein Metall ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Iridium, Rhodium, Platin und Palladium;
X, X1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N; Q ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten R1C=CR1, R1C=N, O, S, Se oder NR1;
V ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten O, S, Se oder NR1; ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe ausgewählt aus C(R1)2, C(=0), O, S, SO, SO2, NR1 , PR1 oder P(=0)R1; ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C^C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroaryl- aminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, Cl, Br, I, N(R2)2) CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=0)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C=C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R )2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei oder mehr dieser Gruppen; dabei können zwei oder mehr Reste R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, Cl, Br, I, N(R3)2, CN, N02, Si(R3)3, B(OR3)2, C(=O)R3, P(=O)(R3)2, S(=0)R3, S(=0)2R3, OS02R3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxy- gruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C=C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR3, P(=0)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei oder mehr dieser Gruppen; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Reste R2 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R3 auch miteinander ein mono- oder poly- cyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
R4 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H oder D;
L' ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein beliebiger
Coligand; n ist 1 , 2 oder 3 für M gleich Iridium oder Rhodium und ist 1 oder 2 für M gleich Platin oder Palladium; m ist 0, 1 , 2, 3 oder 4; dabei können auch mehrere Liganden L miteinander oder L mit L' über eine beliebige Brücke Z verknüpft sein und so ein tridentates, tetra- dentates, pentadentates oder hexadentates Ligandensystem aufspannen.
Dabei werden die Indizes n und m so gewählt, dass die Koordinationszahl am Metall für M gleich Iridium oder Rhodium 6 entspricht und für M gleich Platin oder Palladium 4 entspricht. Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Aryl- gruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome im Ringsystem. Ein heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroaryl- gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein sp3-hybridisiertes C-, N- oder O-Atom oder eine Carbonylgruppe, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diaryl- fluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind.
Unter einer cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe im Sinne dieser Erfindung wird eine monocyclische, eine bicyclische oder eine polycyclische Gruppe verstanden.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer d- bis C4o- Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder CH2-Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, beispielsweise die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl,
2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, tert-Pentyl, 2-Pentyl, neo-Pentyl, Cyclo- pentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, tert-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, neo-Hexyl, Cyclo- hexyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1-Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Trifluor- methyl, Pentafluorethyl oder 2,2, 2-Trifluorethyl verstanden. Unter einer Alkenylgruppe werden beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Butenyl,
Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl verstanden. Unter einer Alkinylgruppe werden beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer C bis C40- Alkoxygruppe werden beispielsweise Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n- Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methyl- butoxy verstanden. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten R substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden beispielsweise Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen, Benzanthracen, Phenanthren, Benzo- phenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzfluoranthen, Naphthacen, Pentacen, Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl,
Terphenylen, Fluoren, Spirobifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, eis- oder trans-lndenofluoren, eis- oder trans-Mono- benzoindenofluoren, eis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroisotruxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzo- thiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Carbazol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo- 7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benz- imidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin- imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol,
Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, ,6-Diazapyren, 1 ,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Aza- carbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol,
1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
Wenn zwei benachbarte Reste R1 bzw. R2 miteinander ein Ringsystem bilden, so sind die gebildeten Ringsysteme aliphatische oder aromatische Ringe, die an den Liganden ankondensiert sind. Beispiele für derartige Ringsysteme sind ankondensierte Cyclohexylgruppen oder ankondensierte Phenylgruppen. Es ist dabei auch möglich, dass auch Reste, die an die beiden unterschiedlichen aromatischen Ringe des Liganden binden, also beispielsweise an die Phenylgruppe und die Pyridingruppe, miteinander einen Ring bilden, was beispielsweise zu Azafluorenstrukturen oder Phenanthridinstrukturen führen kann. Weiterhin ist beispielsweise möglich, wenn Q für CR =CR1 steht, dass diese Reste miteinander einen aromatischen Ring bilden, so dass insgesamt beispielsweise eine Isochinolin- struktur gebildet wird. Bevorzugt sind Verbindungen gemäß Formel (1), dadurch gekennzeichnet, dass diese nicht geladen, d. h. elektrisch neutral, sind. Dies wird auf einfache Weise dadurch erreicht, dass die Ladung der Liganden L und L' so gewählt werden, dass sie die Ladung des komplexierten Metallatoms M kompensieren.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen gemäß Formel (1), dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Valenzelektronen um das Metallatom für Platin und Palladium 16 und für Iridium oder Rhodium 18 beträgt. Diese Bevorzugung ist durch die besondere Stabilität dieser Metall- komplexe begründet.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht M für Iridium oder Platin. Besonders bevorzugt steht M für Iridium. Wenn M für Platin oder Palladium steht, steht der Index n für 1 oder 2.
Wenn der Index n = 1 ist, sind noch ein bidentater oder zwei monodentate Liganden L', bevorzugt ein bidentater Ligand L', an das Metall M koordiniert. Entsprechend ist für einen bidentaten Liganden L' der Index m = 1 und für zwei monodentate Liganden L' der Index m = 2. Wenn der Index n = 2 ist, ist der Index m = 0.
Wenn M für Iridium oder Rhodium steht, steht der Index n für 1 , 2 oder 3, bevorzugt für 2 oder 3. Wenn der Index n = 1 ist, sind noch vier monodentate oder zwei bidentate oder ein bidentater und zwei monodentate oder ein tridentater und ein monodentater oder ein tetradentater Ligand L', bevorzugt zwei bidentate Liganden L', an das Metall koordiniert.
Entsprechend ist der Index m, je nach Liganden L', gleich 1 , 2, 3 oder 4. Wenn der Index n = 2 ist, sind noch ein bidentater oder zwei monodentate Liganden L', bevorzugt ein bidentater Ligand L', an das Metall koordiniert. Entsprechend ist der Index m, je nach Liganden L', gleich 1 oder 2. Wenn der Index n = 3 ist, ist der Index m = 0.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen entweder alle Symbole X1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1, oder alle Symbole X1 stehen für N.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol Q gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für R1C=CR1 oder R C=N, besonders bevorzugt für R C=CR1.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol V gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für O, S oder NR1, besonders bevorzugt für S.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe ausgewählt aus C(=0) oder NR1, besonders bevorzugt für eine Einfachbindung.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R4 gleich H. Es ist besonders bevorzugt, wenn die oben genannten Bevorzugungen gleichzeitig gelten. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gilt daher für die verwendeten Symbole:
M ist Iridium oder Platin, besonders bevorzugt Indium; X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1;
X1 ist so gewählt, dass alle X1 gleich oder verschieden bei jedem
Auftreten für CR1 stehen oder dass alle Symbole X1 für N stehen;
Q ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten R1C=CR1 oder R C=N, bevorzugt R1C=CR1;
V ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten O, S oder NR1 , bevorzugt S;
Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Einfachbindu oder eine bivalente Gruppe ausgewählt aus C(=0) oder NR1, bevorzugt eine Einfachbindung;
R ist H.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Teilstrukturen der Formel (2) oder (3) daher ausgewählt aus den Teilstrukturen der folgenden Formeln (4), (5), (6) oder (7),
Figure imgf000011_0001
Formel (4)
Formel (5)
Figure imgf000012_0001
Formel (6)
Formel (7) wobei die verwendeten Symbole und Indizes die oben genannten
Bedeutungen aufweisen, insbesondere die oben genannten bevorzugten Bedeutungen.
Wie oben bereits erwähnt, können dabei auch benachbarte Reste R1 einen Ring miteinander bilden. So sind beispielsweise aus den Pyridin- ringen Chinolin- oder Isochinolinstrukturen zugänglich, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein können.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine geradkettige Alkyl- gruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder für eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht das Symbol R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann. Ganz besonders bevorzugt ist die Gruppe R ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (8) bis (24),
Figure imgf000013_0001
Figure imgf000014_0001
ormel (18) Formel (19)
Figure imgf000014_0002
Formel (21 ) Formel (22)
Figure imgf000014_0003
wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen und die gestrichelte Bindung die Position angibt, über die diese Gruppe gebunden ist.
In einer bevorzugten Ausführungsform der erfindungsgemäßen
Verbindungen steht einer der Reste R1, entweder in den Verbindungen der Formel (4) bis (7) oder in den Gruppen R der Formel (8) bis (24) für eine Styrylgruppe bzw. für eine endständige Alkenylgruppe. Derartige Gruppen eignen sich für die Vernetzung der erfindungsgemäßen Verbindungen in der Schicht. Eine solche Vernetzung kann sinnvoll sein, um Mehrschichtdevices aus Lösung herstellen zu können.
Wie oben beschrieben, kann auch statt einem der Reste R1 eine
verbrückende Einheit 2 vorhanden sein, die diesen Liganden L mit einem oder mehreren weiteren Liganden L bzw. L' verknüpft. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist statt einem der Reste R1 eine verbrückende Einheit Z vorhanden, so dass die Liganden dreizähnigen oder mehrzähnigen oder polypodalen Charakter aufweisen. Es können auch zwei solcher verbrückenden Einheiten Z vorhanden sein. Dies führt zur Bildung makrocyclischer Liganden bzw. zur Bildung von Kryptaten. Bevorzugte Strukturen mit mehrzähnigen Liganden bzw. mit polydentaten Liganden sind die Metallkomplexe der folgenden Formeln (25) bis (28),
Figure imgf000015_0001
Formel (27) Formel (28) wobei die verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen aufweisen und Z bevorzugt eine verbrückende Einheit darstellt, enthaltend 1 bis 80 Atome aus der dritten, vierten, fünften und/oder sechsten Hauptgruppe (Gruppe 13, 14, 15 oder 16 gemäß IUPAC) oder einen 3- bis 6- gliedrigen Homo- oder Heterocyclus, die die Teilliganden L miteinander oder L mit L' miteinander kovalent verbindet. Dabei kann die verbrückende Einheit V auch unsymmetrisch aufgebaut sein, d. h. die Verknüpfung von Z zu L bzw. L' muss nicht identisch sein. Die verbrückende Einheit Z kann neutral, einfach, zweifach oder dreifach negativ oder einfach, zweifach oder dreifach positiv geladen sein. Bevorzugt ist Z neutral oder einfach negativ oder einfach positiv geladen. Dabei wird die Ladung von Z bevorzugt so gewählt, dass insgesamt ein neutraler Komplex entsteht.
Die genaue Struktur und chemische Zusammensetzung der Gruppe Z hat keinen wesentlichen Einfluss auf die elektronischen Eigenschaften des Komplexes, da die Aufgabe dieser Gruppe im Wesentlichen ist, durch die Verbrückung von L miteinander bzw. mit L' die chemische und thermische Stabilität der Komplexe zu erhöhen.
Wenn Z eine trivalente Gruppe ist, also drei Liganden L miteinander bzw. zwei Liganden L mit L' oder einen Liganden L mit zwei Liganden L' verbrückt, ist Z bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus der Gruppe bestehend aus B, B(R2)~, B(C(R2)2)3,
(R2)B(C(R2)2)3 ~, B(0)3, (R2)B(0)3-, B(C(R2)2C(R2)2)3l (R2)B(C(R2)2C(R2)2)3- B(C(R2)20)3, (R2)B(C(R2)20)3-, B(OC(R2)2)3, (R2)B(OC(R2)2)3-, C(R2), CO', CN(R2)2, (R2)C(C(R2)2)3, (R2)C(O)3, (R2)C(C(R2)2C(R2)2)3, (R2)C(C(R2)20)3, (R2)C(OC(R2)2)3, (R2)C(Si(R2)2)3, (R2)C(Si(R2)2C(R2)2)3,
(R2)C(C(R2)2Si(R2)2)3, (R2)C(Si(R2)2Si(R2)2)3, Si(R2), (R )Si(C(R2)2)3, (R2)Si(0)3, (R2)Si(C(R2)2C(R2)2)3, (R2)Si(OC(R2)2)3, (R2)Si(C(R2)20)3, (R2)Si(Si(R2)2)3, (R2)Si(Si(R2)2C(R2)2)3, (R2)Si(C(R2)2Si(R2)2)3,
(R2)Si(Si(R2)2Si(R2)2)3, N, NO, N(R2)+, N(C(R )2)3, (R2)N(C(R2)2)3 +,
N(C=O)3l N(C(R )2C(R2)2)3, (R2)N(C(R2)2C(R2)2)+, P, P(R2)+, PO, PS, PSe, PTe, P(O)3, PO(O)3, P(OC(R2)2)3, PO(OC(R2)2)3, P(C(R )2)3,
P(R2)(C(R2)2)3 +, PO(C(R2)2)3, P(C(R2)2C(R2)2)3, P(R2) (C(R2)2C(R2)2)3 +, PO(C(R2)2C(R2)2)3, S+, S(C(R2)2)3 +, S(C(R2)2C(R2)2)3 +,
oder eine Einheit gemäß Formel (29), (30), (31) oder (32),
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Formel (29) Formel (30)
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Formel (31 ) Formel (32) wobei die gestrichelten Bindungen jeweils die Bindung zu den Teilliganden L bzw. L' andeuten und A gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einer Einfachbindung, O, S, S(=0), S(=O)2, NR2, PR2, P(=0)R2, P(=NR2), C(R2)2> C(=O), C(=NR2), C(=C(R2)2), Si(R2)2 oder BR2. Die weiteren verwendeten Symbole haben die oben genannten Bedeutungen.
Wenn Z eine bivalente Gruppe ist, also zwei Liganden L miteinander bzw. einen Liganden L mit L' verbrückt, ist Z bevorzugt gleich oder verschieden bei jedem Auftreten gewählt aus der Gruppe bestehend aus BR2, B(R2)2 ~, C(R2)2, C(=0), Si(R2)2, NR2, PR2, P(R2)2 +, P(=0)(R2), P(=S)(R2), AsR2,
2), As(=S)(R2), O, S, Se, oder eine Einheit gemäß Formel (33) bis
Figure imgf000017_0002
Formel (33) Formel (34) Formel (35) Formel (36)
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wobei die gestrichelten Bindungen jeweils die Bindung zu den Teilliganden L bzw. L' andeuten und die weiteren verwendeten Symbole jeweils die oben aufgeführten Bedeutungen haben.
Im Folgenden werden bevorzugte Liganden U beschrieben, wie sie in Formel (1) vorkommen. Entsprechend können auch die Ligandengruppen L' gewählt sein, wenn diese über eine verbrückende Einheit Z an L gebunden sind.
Die Liganden L' sind bevorzugt neutrale, monoanionische, dianionische oder trianionische Liganden, besonders bevorzugt neutrale oder monoanionische Liganden. Sie können monodentat, bidentat, tridentat oder tetradentat sein und sind bevorzugt bidentat, weisen also bevorzugt zwei Koordinationsstellen auf. Wie oben beschrieben, können die Liganden L' auch über eine verbrückende Gruppe Z an L gebunden sein.
Bevorzugte neutrale, monodentate Liganden L' sind ausgewählt aus Kohlenmonoxid, Stickstoffmonoxid, Alkylcyaniden, wie z. B. Acetonitril, Arylcyaniden, wie z. B. Benzonitril, Alkylisocyaniden, wie z. B. Methyl- isonitril, Arylisocyaniden, wie z. B. Benzoisonitril, Aminen, wie z. B. Tri- methylamin, Triethylamin, Morpholin, Phosphinen, insbesondere Halogen- phosphine, Trialkylphosphine, Triarylphosphine oder Alkylarylphosphine, wie z. B. Trifluorphosphin, Trimethylphosphin, Tricyclohexylphosphin, Tri- ferf-butylphosphin, Triphenylphosphin, Tris(pentafluorphenyl)phosphin, Phosphiten, wie z. B. Trimethylphosphit, Triethylphosphit, Arsinen, wie z. B. Trifluorarsin, Trimethylarsin, Tricyclohexylarsin, Tri-te/i-butylarsin, Triphenylarsin, Tris(pentafluorphenyl)arsin, Stibinen, wie z. B. Trifluor- stibin, Trimethylstibin, Tricyclohexylstibin, Tri-ferf-butylstibin, Triphenyl- stibin, Tris(pentafluorphenyl)stibin, stickstoffhaltigen Heterocyclen, wie z. B. Pyridin, Pyridazin, Pyrazin, Pyrimidin, Triazin, und Carbenen, insbe- sondere Arduengo-Carbenen.
Bevorzugte monoanionische, monodentate Liganden L' sind ausgewählt aus Hydrid, Deuterid, den Halogeniden F~, CI", ΒΓ und Γ, Alkylacetyliden, wie z. B. Methyl-C=C~, tert-Butyl-CsC", Arylacetyliden, wie z. B. Phenyl- C=C", Cyanid, Cyanat, Isocyanat, Thiocyanat, Isothiocyanat, aliphatischen oder aromatischen Alkoholaten, wie z. B. Methanolat, Ethanolat,
Propanolat, /'so-Propanolat, tert-Butylat, Phenolat, aliphatischen oder aromatischen Thioalkoholaten, wie z. B. Methanthiolat, Ethanthiolat, Propanthiolat, /so-Propanthiolat, ferf-Thiobutylat, Thiophenolat, Amiden, wie z. B. Dimethylamid, Diethylamid, Di-/'so-propylamid, Morpholid,
Carboxylaten, wie z. B. Acetat, Trifluoracetat, Propionat, Benzoat,
Arylgruppen, wie z. B. Phenyl, Naphthyl, und anionischen, stickstoffhaltigen Heterocyclen, wie Pyrrolid, Imidazolid, Pyrazolid. Dabei sind die Alkylgruppen in diesen Gruppen bevorzugt C C2o-Alkylgruppen, besonders bevorzugt Ci-C10-Alkylgruppen, ganz besonders bevorzugt d-C4-Alkylgruppen. Unter einer Arylgruppe werden auch Heteroaryl- gruppen verstanden. Diese Gruppen sind wie oben definiert.
Bevorzugte di- bzw. trianionische Liganden sind O2-, S2', Carbide, welche zu einer Koordination der Form R-C^M führen, und Nitrene, welche zu einer Koordination der Form R-N=M führen, wobei R allgemein für einen Substituenten steht, oder N3".
Bevorzugte neutrale oder mono- oder dianionische, bidentate oder höher- dentate Liganden L' sind ausgewählt aus Diaminen, wie z. B. Ethylen- diamin, Ν,Ν,Ν ',Ν '-Tetramethylethylendiamin, Propylendiamin, Ν,Ν,Ν',Ν '- Tetramethylpropylendiamin, cis- oder trans-Diaminocyclohexan, cis- oder trans-N,N,N',N'-Tetramethyldiaminocyclohexan, Iminen, wie z. B. 2-[(1 - (Phenylimino)ethyl]pyridin, 2-[(1 -(2-Methylphenylimino)ethyl]pyridin, 2-[(1- (2,6-Di-/so-propylphenylimino)ethyl]pyridin, 2-[(1 -(Methylimino)ethyl]pyridin, 2-[(1 -(ethylimino)ethyl]pyridin, 2-[(1-(/so-Propylimino)ethyl]pyridin, 2-[(1- (rer -Butylimino)ethyl]pyridin, Diminen, wie z. B. 1 ,2-Bis(methylimino)- ethan, 1 ,2-Bis(ethylimino)ethan, 1 ,2-Bis( so-propylimino)ethan, 1 ,2-Bis(tert- butylimino)ethan, 2,3-Bis(methylimino)butan, 2,3-Bis(ethylimino)butan, 2,3-Bis(/'so-propylimino)butan, 2,3-Bis(teri-butylimino)butan, 1 ,2-Bis- (phenylimino)ethan, 1 ,2-Bis(2-methylphenylimino)ethan, 1 ,2-Bis(2,6-di-/'so- propylphenylimino)ethan, 1 ,2-Bis(2,6-di-fenl-butylphenylimino)ethan, 2,3-Bis(phenylimino)butan, 2,3-Bis(2-methylphenylimino)butan, 2,3-Bis- (2,6-di- so-propylphenylimino)butan, 2,3-Bis(2,6-di-teAt-butylphenylimino)- butan, Heterocyclen enthaltend zwei Stickstoffatome, wie z. B. 2,2'- Bipyridin, o-Phenanthrolin, Diphosphinen, wie z. B. Bis-diphenylphosphino- methan, Bis-diphenylphosphinoethan, Bis(diphenylphosphino)propan, Bis(diphenylphosphino)butan, Bis(dimethylphosphino)methar), Bis(di- methylphosphino)ethan, Bis(dimethylphosphino)propan, Bis(diethyl- phosphino)methan, Bis(diethylphosphino)ethan, Bis(diethylphosphino)- propan, Bis(di-ferf-butylphosphino)methan, Bis(di-ferf-butylphosphino)- ethan, Bis(ferf-butylphosphino)propan, ,3-Diketonaten abgeleitet von 1 ,3- Diketonen, wie z. B. Acetylaceton, Benzoylaceton, 1 ,5-Diphenylacetyl- aceton, Dibenzoylmethan, Bis(1 ,1 ,1-trifluoracetyl)methan, 3-Ketonaten abgeleitet von 3-Ketoestem, wie z. B. Acetessigsäureethylester,
Carboxylate, abgeleitet von Aminocarbonsäuren, wie z. B. Pyridin-2- carbonsäure, Chinolin-2-carbonsäure, Glycin, Ν,Ν-Dimethylglycin, Alanin, Ν,Ν-Dimethylaminoalanin, Salicyliminaten abgeleitet von Salicyliminen, wie z. B. Methylsalicylimin, Ethylsalicylimin, Phenylsalicylimin, Dialkoholaten abgeleitet von Dialkoholen, wie z. B. Ethylenglykol, 1 ,3-Propylenglykol und Dithiolaten abgeleitet von Dithiolen, wie z. B. 1 ,2-Ethylendithiol, 1 ,3- Propylendithiol.
Bevorzugte tridentate Liganden sind Borate stickstoffhaltiger Heterocyclen, wie z. B. Tetrakis(1-imidazolyl)borat und Tetrakis(1-pyrazolyl)borat. Besonders bevorzugt sind weiterhin bidentate monoanionische Liganden L', welche mit dem Metall einen cyclometallierten Fünfring oder Sechsring mit mindestens einer Metall-Kohlenstoff-Bindung bilden, insbesondere einen cyclometallierten Fünfring. Dies sind insbesondere Liganden, wie sie allgemein im Gebiet der phosphoreszierenden Metallkomplexe für orga- nische Elektrolumineszenzvorrichtungen verwendet werden, also Liganden vom Typ Phenylpyridin, Naphthylpyridin, Phenylchinolin, Phenylisochinolin, etc., welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können. Dem Fachmann auf dem Gebiet der phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen ist eine Vielzahl derartiger Liganden bekannt, und er kann ohne erfinderisches Zutun weitere derartige
Liganden als Ligand L' für Verbindungen gemäß Formel (1 ) auswählen. Generell eignet sich dafür besonders die Kombination aus zwei Gruppen, wie sie durch die folgenden Formeln (42) bis (69) dargestellt sind, wobei eine Gruppe über ein neutrales Stickstoffatom oder ein Carbenatom bindet und die andere Gruppe über ein negativ geladenes Kohlenstoffatom oder ein negativ geladenes Stickstoffatom bindet. Der Ligand L' kann dann aus den Gruppen der Formeln (42) bis (69) gebildet werden, indem diese Gruppen jeweils an der durch # gekennzeichneten Position aneinander binden. Die Position, an der die Gruppen an das Metall koordinieren, sind durch * gekennzeichnet. Diese Gruppen können auch über eine oder zwei verbrückende Einheiten Z an den Liganden L gebunden sein.
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Formel (42) Formel (43) Formel (44) Formel (45)
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Formel (48) Formel (49)
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Formel (50) Formel (51) Formel (52) Formel (53)
#
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Formel (54) Formel (55) Formel (56) Formel (57)
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Formel (58) Formel (60)
Formel (59)
Formel (61)
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Formel (62) Formel (63) Formel (65)
Formel (64)
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Formel (67) Formel (68) Formel (69)
Formel (66)
Dabei haben die verwendeten Symbole dieselbe Bedeutung wie oben beschrieben, und bevorzugt stehen maximal drei Symbole X in jeder Gruppe für N, besonders bevorzugt stehen maximal zwei Symbole X in jeder Gruppe für N, ganz besonders bevorzugt steht maximal ein Symbol X in jeder Gruppe für N. Insbesondere bevorzugt stehen alle Symbole X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1.
Ebenfalls bevorzugte Liganden L' sind r|5-Cyclopentadienyl, r|5-Penta- methylcyclopentadienyl, η6-ΒβηζοΙ oder T]7-Cycloheptatrienyl, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein können. Ebenfalls bevorzugte Liganden L' sind 1 ,3,5-cis-Cyclohexanderivate, insbesondere der Formel (70), 1 ,1 ,1-Tri(methylen)methanderivate, insbesondere der Formel (71) und 1 ,1 ,1-trisubstituierte Methane, insbesondere der Formel (72) und (73),
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Formel (70) Formel (71 ) Formel (72)
Formel (73) wobei in den Formeln jeweils die Koordination an das Metall M dargestellt ist, R die oben genannte Bedeutung hat und A, gleich oder verschieden bei jedem Auftreten, für O", S~ COO", P(R1)2 oder N(R1)2 steht.
Bevorzugte Reste R1 in den oben aufgeführten Strukturen der Formeln (2) bis (73) sowie in den oben genannten bevorzugten Ausführungsformen sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, Br, N(R2)2, CN, B(OR2)2> C(=O)R2,
P(=O)(R2)2, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer geradkettigen Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können mehrere Reste R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden. Besonders bevorzugte Reste R sind bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, F, Br, CN, B(OR2)2, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, insbesondere Methyl, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, insbesondere iso-Propyl oder tert-Butyl, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 12 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann; dabei können mehrere Reste R auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden. Die erfindungsgemäßen Metallkomplexe sind prinzipiell durch verschiedene Verfahren darstellbar. Es haben sich jedoch die im Folgenden beschriebenen Verfahren als besonders geeignet herausgestellt.
Daher ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Metallkomplex- Verbindungen gemäß Formel (1) durch Umsetzung der entsprechenden freien Liganden mit Metall- alkoholaten der Formel (74), mit Metallketoketonaten der Formel (75), mit Metallhalogeniden der Formel (76) oder mit dimeren Metallkomplexen der Formel (77),
Figure imgf000024_0001
Formel (74) Formel (75) Formel (76) Formel (77) wobei die Symbole M, m, n und R1 die oben angegebenen Bedeutungen haben und Hai = F, Cl, Br oder I ist.
Es können ebenfalls Metallverbindungen, insbesondere Iridiumverbindungen, die sowohl Alkoholat- und/oder Halogenid- und/oder Hydroxy- wie auch Ketoketonatreste tragen, verwendet werden. Diese Verbindungen können auch geladen sein. Entsprechende Iridiumverbindungen, die als Edukte besonders geeignet sind, sind in WO 2004/085449 offenbart.
Besonders geeignet ist [lrCI2(acac)2r, beispielsweise Na[lrCI2(acac)2].
Die Synthese der Komplexe wird bevorzugt durchgeführt wie in
WO 2002/060910 und in WO 2004/085449 beschrieben. Heteroleptische Komplexe können beispielsweise auch gemäß WO 2005/042548 synthetisiert werden. Dabei kann die Synthese beispielsweise auch thermisch, photochemisch und/oder durch Mikrowellenstrahlung aktiviert werden. Durch diese Verfahren lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel (1 ) in hoher Reinheit, bevorzugt mehr als 99 % (bestimmt mittels 1H-NMR und/oder HPLC) erhalten.
Mit den hier erläuterten Synthesemethoden lassen sich unter anderem die im Folgenden dargestellten erfindungsgemäßen Strukturen 1 bis 154 herstellen.
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Die oben beschriebenen Komplexe gemäß Formel (1 ) bzw. die oben auf- geführten bevorzugten Ausführungsformen können in einer elektronischen Vorrichtung als aktive Komponente verwendet werden. Unter einer elektronischen Vorrichtung wird eine Vorrichtung verstanden, welche Anode, Kathode und mindestens eine Schicht enthält, wobei diese Schicht mindestens eine organische bzw. metallorganische Verbindung enthält. Die erfindungsgemäße elektronische Vorrichtung enthält also Anode, Kathode und mindestens eine Schicht, welche mindestens eine
Verbindung der oben aufgeführten Formel (1) enthält. Dabei sind bevorzugte elektronische Vorrichtungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt- Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs) oder organischen Laser- dioden (O-Laser), enthaltend in mindestens einer Schicht mindestens eine Verbindung gemäß der oben aufgeführten Formel (1). Besonders bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen. Aktive Komponenten sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche zwischen Anode und Kathode eingebracht sind, beispielsweise Ladungsinjektions-, Ladungstransport- oder Ladungsblockiermaterialien, insbesondere aber Emissionsmaterialien und Matrixmaterialien. Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen besonders gute Eigenschaften als Emissionsmaterial in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen. Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sind daher organische Elektrolumineszenzvorrichtungen.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten, Elektroneninjektionsschichten, Excitonenblockierschichten, Ladungserzeugungsschichten und/oder organische oder anorganische p/n-Übergänge. Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayers eingebracht sein, welche beispiels- weise eine Exzitonen-blockierende Funktion aufweisen und/oder die
Ladungsbalance in der Elektrolumineszenzvorrichtung steuern. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung eine emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissions- maxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind DreischichtSysteme, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO
2005/011013) bzw. Systeme, welche mehr als drei emittierende Schichten aufweisen. in einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die
organische Elektrolumineszenzvorrichtung die Verbindung gemäß Formel (1) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen als emittierende Verbindung in einer oder mehreren emittierenden Schichten. Wenn die Verbindung gemäß Formel (1) als emittierende Verbindung in einer emittierenden Schicht eingesetzt wird, wird sie bevorzugt in
Kombination mit einem oder mehreren Matrixmaterialien eingesetzt. Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel (1) und dem Matrixmaterial enthält zwischen 1 und 99 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 2 und
40 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 30 Gew.-%, insbesondere zwischen 5 und 25 Gew.-% der Verbindung gemäß Formel (1) bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
Entsprechend enthält die Mischung zwischen 99 und 1 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 98 und 60 Gew.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 70 Gew.-%, insbesondere zwischen 95 und 75 Gew.-% des Matrixmaterials bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
Geeignete Matrixmaterialien für die erfindungsgemäßen Verbindungen sind Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone, z. B. gemäß
WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO
2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N.N-Bis- carbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten
Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß den nicht offen gelegten Anmeldungen DE 102009023155.2 und DE 02009031021.5, Azacarbazole, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 07/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/ 11 72, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 06/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2010/015306, WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder gemäß WO 2009/062578, Diaza- oder Tetraazasilol- derivate, z. B. gemäß WO 20 0/054729, Diazaphospholderivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, oder Dibenzofuranderivate, z. B. gemäß WO 2009/148015.
Es kann auch bevorzugt sein, mehrere verschiedene Matrixmaterialien als Mischung einzusetzen, insbesondere mindestens ein elektronenleitendes Matrixmaterial und mindestens ein lochleitendes Matrixmaterial. Eine bevorzugte Kombination ist beispielsweise die Verwendung eines aromatischen Ketons, eines aromatischen Phosphinoxids oder eines Triazins mit einem Triarylamin-Derivat oder einem Carbazol-Derivat als gemischte Matrix für den erfindungsgemäßen Metallkomplex. Ebenfalls bevorzugt sind auch Mischungen aus einen loch- oder elektronentransportierenden Material mit einem Material, welches weder am Loch- noch am Elektronentransport beteiligt ist, wie beispielsweise in der nicht offen gelegten
Anmeldung DE 102009014513.3 offenbart.
Als Kathode sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lathanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber, beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehr- lagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Mg/Ag, Ca/Ag, oder Ba/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, BaF2, MgO, NaF, CsF, Cs2CO3, etc.). Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid- Elektroden (z. B. AI/Ni/NiOXl AI/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent oder teiltransparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (O-SC) oder die Auskopplung von Licht (OLED/PLED, O-LASER) zu ermöglichen. Bevorzugte Anodenmaterialien für transparente oder teil- transparente Anoden sind leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO).
Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere. in den weiteren Schichten können generell alle Materialien verwendet werden, wie sie gemäß dem Stand der Technik für die Schichten verwendet werden und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun jedes dieser Materialien in einer elektronischen Vorrichtung mit den erfindungsgemäßen Materialien kombinieren.
Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck von üblicher- weise kleiner 10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10"6 mbar aufgedampft. Es ist auch möglich, dass der Anfangsdruck noch geringer ist, beispielsweise kleiner 10"7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10"5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck), Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Da die erfindungsgemäßen
Verbindungen der Formel (1 ) eine sehr gute Löslichkeit in organischen Lösemitteln aufweisen, eignen sie sich besonders gut für die Verarbeitung aus Lösung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden daher bevorzugt aus Lösung verarbeitet.
Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch als Hybrid- system hergestellt werden, indem eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere andere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, eine emittierende Schicht enthaltend eine Verbindung gemäß Formel (1 ) und ein Matrixmaterial aus Lösung aufzubringen und darauf eine Lochblockierschicht und/oder eine Elektronentransportschicht im Vakuum aufzudampfen.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel (1) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen angewandt werden. Für die Verarbeitung aus Lösung sind Lösungen bzw. Formulierungen der Verbindungen gemäß Formel (1) erforderlich. Es kann dabei bevorzugt sein, Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden.
Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methylbenzoat, Dimethylanisol, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan oder Mischungen dieser Lösemittel.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Lösung bzw. eine Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß Formel (1) und ein oder mehrere Lösemittel, insbesondere organische Lösemittel. Wie solche Lösungen hergestellt werden können, ist dem Fachmann bekannt und beispielsweise in der WO 2002/072714, der WO 2003/019694 und der darin zitierten Literatur beschrieben.
Die erfmdungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, zeichnen sich durch folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
Die Verbindungen gemäß Formel (1) weisen eine sehr gute Löslichkeit in einer Vielzahl gängiger organischer Lösemittel auf und sind daher sehr gut für die Verarbeitung aus Lösung geeignet. Insbesondere weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine höhere Löslichkeit auf als die im Stand der Technik beschriebenen verwandten
Verbindungen.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend
Verbindungen gemäß Formel (1) als emittierende Materialien weisen eine exzellente Lebensdauer auf. Insbesondere ist die Lebensdauer besser als bei verwandten Verbindungen gemäß dem Stand der Technik.
Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend
Verbindungen gemäß Formel (1) als emittierende Material eine hervorragende Effizienz auf. Insbesondere ist die Effizienz besser als bei verwandten Verbindungen gemäß dem Stand der Technik.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann aus den Schilderungen ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße elektronische Vorrichtungen herstellen und die Erfindung somit im gesamten offenbarten Bereich ausführen.
Beispiele:
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durch- geführt. Die Edukte 1 , 2, 10 und 11 und Lösungsmittel können kommerziell bezogen werden, beispielsweise von ALDRICH. Verbindung 4, Verbindung 15 und Verbindung 17 können gemäß WO 2002/068435 bzw. analog zu dem in WO 2002/068435 beschriebenen Verfahren dargestellt werden. Verbindung 7 kann analog zu J. Mater. Chem. 2007, 77, 3714-3719 dargestellt werden.
Beispiel 1 : Synthese von Verbindung 6
Figure imgf000050_0001
Figure imgf000051_0001
a) Synthese von 1-Brom-3-([3,1 ';5,1"]terphen-1-yl)-benzol (Verbindung 3)
40.0 g (146 mmol) 3-Boronsäure-[3,1 ';5,1 "]terphenyl (2), 18.8 g (146 mmol) 1-lod-3-brombenzol (1) und 109.3 g (730 mmol) Kaliumcarbonat werden in 1350 ml_ Toulol und 1150 mL Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 844 mg (0.73 mmol) Palladium(0)tetrakis(triphenyl- phosphin) gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und
anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Ethanol gewaschen und aus Ethylacetat umkristallisiert und abschließend bei vermindertem Druck getrocknet. Die Ausbeute beträgt 47.6 g (123 mmol), entsprechend 84.5 % der Theorie. b) Synthese von 1-Pinakolylboronsäureester-3-([3,1 ';5,1"]terphen-1- yl)-phenyl (Verbindung 5)
40.0 g (104 mmol) 1-Brom-3-([3,1 ';5,1"]terphen-1-yl)-benzol (3), 29.0 g (114 mmol) Bispinakolatodiboron, 29.5 g (301 mmol) Kaliumacetat werden in 800 mL Dimethylsulfoxid suspendiert. Zu dieser Suspension werden 4.24 g (5.2 mmol) 1 ,1-Bis(diphenylphosphino)ferrocen-dichloro- palladium(ll)*DCM gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten werden 600 mL Ethylacetat und 400 mL Wasser hinzugegeben, und die organische Phase wird abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und anschließend zur Trockene eingeengt. Das Rohprodukt wird aus Heptan umkristallisiert und abschließend bei vermindertem Druck getrocknet. Die Ausbeute beträgt 34.5 g (80 mmol), entsprechend 46.1 % der Theorie. c) Synthese von fac-Tris[2-(2-pyridinyl-KN)(5-(3-([3,1 ';5,1"]terphen-1- yl)-phenyl)phenyl)- C]-iridium(lli) (Verbindung 6)
1.7 g (2.0 mmol) fac-Tris[2-(2-pyridinyl-KN)(5-bromphenyl)-KC]-iridium(lll) (4), 7.42 g (17 mmol) 1-Pinakolylboronsäureester-3-([3,1 ';5,1"]terphen-1- yl)-phenyl (5), 2.51 g (12 mmol) Kaliumphosphat werden in 100 mL Toulol, 100 mL Dioxan und 11 ml_ Wasser suspendiert. Zu dieser Suspension werden 4 mg (0.1 mmol) Palladium(ll)acetat und 35 mg (0.2 mmol) Tri-o- tolylphosphin gegeben, und die Reaktionsmischung wird 24 h unter Rück- fluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen, über Kieselgel filtriert, mit Natriumsulfat getrocknet und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Dioxan / Ethanol umkristallisiert und abschließend bei vermindertem Druck getrocknet. Die Ausbeute beträgt 2.42 g (1.6 mmol), entsprechend 80.9 % der Theorie. Beispiel 2: Synthese von Verbindung 9
Figure imgf000052_0001
a) Synthese von 2-(3-Pinakolylboronsäureesterphenyl)-4,6-diphenyl- [1,3,5]triazin (Verbindung 8)
Die Synthese erfolgt analog zur der von Verbindung 5. Die Ausbeute beträgt 31.9 g (73 mmol), entsprechend 81.3 % der Theorie. b) Synthese von fac-Tris[2-(2-pyridinyl-KN)(5-(3-phenyl (4,6-diphenyl- [1 ,3,5]triazin)phenyl)- KC]-iridium(lll) (Verbindung 9)
Die Synthese erfolgt analog zur der von Verbindung 6. Die Ausbeute beträgt 1.5 g (0.95 mmol), entsprechend 55.6 % der Theorie.
Figure imgf000053_0001
a) Synthese von (3-Brom-phenyl)-[1 ,1';3',1"]terphenyl-5,-yl-methanon (Verbindung 12)
Zu 1 .7 g (71 .2 mmol) Magnesiumspänen wird eine Lösung von 20.0 g (64.7 mmol) 3-Brom-[3, 1 ';5,1 "]terphenyl in 300 mL Tetrahydrofuran langsam hinzugetropft und 3 h lang unter Rückfluss erhitzt. Dann wird die Lösung auf -40 °C abgekühlt, und es wird eine Lösung von 1 1.8 g (65 mmol) 3-Brombenzonitril in 100 mL Tetrahydrofuran hinzugetropft. Nach der Zugabe wird die Lösung 6 h lang unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten werden 600 mL Ethylacetat und 400 mL Wasser hinzugegeben, und die organische Phase wird abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wurde aus Ethanol umkristallisiert und anschließend bei vermindertem Druck getrocknet. Die Ausbeute beträgt 21.7 g (53 mmol), entsprechend 81.3 % der Theorie. b) Synthese von 3-Pinakolylboronsäureesterphenyl-[1,1';3',1"]ter- phenyl-5'-yl-methanon (Verbindung 13)
Die Synthese erfolgt analog zu der von Verbindung 5. Die Ausbeute beträgt 15.7 g (34 mmol), entsprechend 76.2 % der Theorie. c) Synthese von fac-Tris[2-(2-pyridinyl-KN)(5-(3-phenyl 3- [I ^SM^terphenyl-S^yl-methanon-Kq-iridiumilll) (Verbindung 14)
Die Synthese erfolgt analog zur der von Verbindung 6. Die Ausbeute beträgt 1.7 g (1.03 mmol), entsprechend 57.3 % der Theorie.
Beispiel 4: Synthese von fac-Tris[2-(1-isochinolinyl-KN)(5-(3-
([3,1 ;5,1"]terphen-1-yl)-phenyl)phenyl)- KC]-iridium(lll) (Verbindung
16)
Figure imgf000054_0001
Die Synthese erfolgt analog zur Synthese von Verbindung 6. Die Ausbeute beträgt 6.52 g (3.8 mmol), entsprechend 65.6 % der Theorie.
Beispiel 5: Synthese von fac-Tris[2-(2-chinolinyl-KN)(5-(3-
([3,1 ;5,1"]terphen-1-yl)-phenyl)phenyl)- KC]-iridium(lll) (Verbindung
18)
Figure imgf000054_0002
Die Synthese erfolgt analog zur Synthese von Verbindung 6. Die Ausbeute beträgt 3.46 g (2.0 mmol), entsprechend 69.2 % der Theorie.
Beispiel 4: Herstellung und Charakterisierung von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, enthaltend die erfindungsgemäßen Verbindungen
Die Strukturen von TEG-1 , TER-1 , TER-3 (synthetisiert nach
WO 2004/085449), TMM-1 (synthetisiert nach WO 2010/015306) und TMM-2 (synthetisiert nach WO 2009/124627), sowie den erfindungs- gemäßen Verbindungen TEG-2 bis TEG-4 und TER-2 sowie TER-4 sind der Übersichtlichkeit halber im Folgenden abgebildet.
Figure imgf000055_0001
TEG-3 TEG-4
Figure imgf000056_0001
Figure imgf000056_0002
TER-3 TER-4
Strukturen der Matrices
Figure imgf000056_0003
TMM-1 TMM-2 Erfindungsgemäße Materialien können aus Lösung verwendet werden und führen dort zu wesentlich einfacheren Vorrichtungen mit dennoch guten Eigenschaften. Die Herstellung solcher Bauteile lehnt sich an die
Herstellung polymerer Leuchtdioden (PLEDs) an, die in der Literatur bereits vielfach beschrieben ist (z. B. in der WO 2004/037887). Im vor- liegenden Fall werden die erfindungsgemäßen Verbindungen bzw. eben- falls lösliche Vergleichsverbindungen (TEG-1 , TER-1 und TER-3) in Toluol gelöst. Der typische Feststoffgehalt solcher Lösungen liegt zwischen 16 und 25 g/L, wenn, wie hier, die für eine Device typische Schichtdicke von 80 nm mittels Spincoating erzielt werden soll. Fig. 1 zeigt den typischen Aufbau einer solchen Device, wobei für rot emittierende Vorrichtung die Zusammensetzung 48 Gew.-% TMM-1 , 48 Gew.-% TMM-2 und 4 Gew.% TER verwendet wird. Strukturierte ITO-Substrate und das Material für die sogenannte Pufferschicht (PEDOT, eigentlich PEDOT:PSS) sind käuflich erhältlich (ITO von Technoprint und anderen, PEDOT:PSS als wässrige Dispersion Clevios Baytron P von H.C. Starck). Die verwendete Interlayer dient der Lochinjektion; in diesem Fall wurde HIL-012 von Merck
verwendet. Die Emissionsschicht wird in einer Inertgasatmosphäre, im vorliegenden Fall Argon, aufgeschleudert und 10 min bei 120 °C ausgeheizt. Zuletzt wird eine Kathode aus Barium und Aluminium im Vakuum aufgedampft. Zwischen der emittierenden Schicht und der Kathode können auch eine Lochblockierschicht und/oder eine Elektronentransport- schicht per Bedampfung aufgebracht werden, auch kann die Interlayer durch eine oder mehrere Schichten ersetzt werden, die lediglich die Bedingung erfüllen müssen, durch den nachgelagerten Prozessierungs- schritt der Abscheidung der emittierenden Schicht aus Lösung nicht wieder abgelöst zu werden.
Die Devices werden standardmäßig charakterisiert, die genannten OLED- Beispiele sind noch nicht optimiert. Tabelle 1 fasst die erhaltenen Daten zusammen. Bei den prozessierten Devices zeigt sich hier, dass die erfindungsgemäßen Materialien den zuvor zur Verfügung stehenden in Effizienz und/oder Lebensdauer überlegen sind.
Tabelle 1 : Ergebnisse mit aus Lösung prozessierten Materialien in der Devicekonfiguration der Figur 1 bzw. der oben genannten Zusammensetzung für rot emittierende Vorrichtungen
Figure imgf000058_0001

Claims

Patentansprüche
1. Verbindung gemäß Formel (1 ),
M(L)n(L')m Formel (1) wobei die Verbindung eine Teilstruktur M(L)n der Formel (2) oder Formel (3) enthält:
Figure imgf000059_0001
Formel (2)
Formel (3) wobei für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
M ist ein Metall ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Iridium, Rhodium, Platin und Palladium;
X, X1 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 oder N;
Q ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten R C=CR1, R C=N, O, S, Se oder NR1;
V ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten O, S, Se oder NR1;
Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe ausgewählt aus C(R1 )2,
C(=0), O, S, SO, S02, NR1, PR oder P(=O)R1; ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem-oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R2C=CR2, C=C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroarylaminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann; R ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, Cl, Br, I,
N(R2)2, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, C(=O)R2, P(=O)(R2)2, S(=O)R2, S(=O)2R2, OSO2R2, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder
Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R C=CR2, C^C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S oder CONR2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aroma- tischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroaryl- aminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei oder mehr dieser Gruppen; dabei können zwei oder mehr Reste R1 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, aromatisches und/oder benzoannelliertes Ringsystem bilden; ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, Cl, Br, I, N(R3)2, CN, N02, Si(R3)3, B(OR3)2, C(=O)R3, P(=0)(R3)2, S(=0)R3, S(=0)2R3, OS02R3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thio- alkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine geradkettige Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R3C=CR3, C^C, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=0, C=S, C=Se, C=NR3, P(=0)(R3), SO, SO2, NR3, O, S oder CONR3 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Diarylaminogruppe, Diheteroaryl- aminogruppe oder Arylheteroarylaminogruppe mit 10 bis 40 aromatischen Ringatomen, welche durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Kombination aus zwei oder mehr dieser Gruppen; dabei können zwei oder mehrere benachbarte Reste R2 miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden;
R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F oder ein aliphatischer, aromatischer und/oder heteroaromatischer Kohlen- wasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Ätomen, in dem auch ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; dabei können zwei oder mehrere Substituenten R3 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches oder aromatisches Ringsystem bilden; ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H oder D; ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein beliebiger Coligand; ist 1 , 2 oder 3 für M gleich Iridium oder Rhodium und ist 1 oder 2 für M gleich Platin oder Palladium; m ist 0, 1 ,
2,
3 oder 4; dabei können auch mehrere Liganden L miteinander oder L mit L' über eine beliebige Brücke Z verknüpft sein und so ein tridentates, tetra- dentates, pentadentates oder hexadentates Ligandensystem
aufspannen.
Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol X gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1 steht.
Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass alle Symbole X1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1 stehen oder dass alle Symbole X1 für N stehen.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe ausgewählt aus C(=O) oder NR1 steht, bevorzugt für eine Einfachbindung. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass für die verwendeten Symbole und Indizes gilt:
M ist Iridium oder Platin, besonders bevorzugt Iridium;
X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 ;
XI ist so gewählt, dass alle Symbole X1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für CR1 stehen oder dass oder alle Symbole X1 für N stehen;
Q ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten R1C=CR1 oder R1C=N, bevorzugt R1C=CR1;
V ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten O, S oder NR1, bevorzugt S;
Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe ausgewählt aus C(=O) oder NR1, bevorzugt eine Einfachbindung;
R4 ist H; die weiteren verwendeten Symbole und Indizes haben die oben aufgeführten Bedeutungen.
Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Teilstrukturen der Formel (2) oder (3) ausgewählt sind aus den Teilstrukturen der folgenden Formeln
(4),
(5), (6) oder (7),
Figure imgf000064_0001
Formel 4
Figure imgf000064_0002
Formel
(6)
Formel
(7) wobei die weiteren verwendeten Symbole die in Anspruch 1
genannten Bedeutungen aufweisen. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das Symbol R gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 10 C- Atomen oder für eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R substituiert sein kann und wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H- Atome durch D, F oder CN ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, steht, insbesondere für ein aromatisches oder hetero- aromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann.
8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, dass die Gruppe R ausgewählt aus den Gruppen der folgenden Formeln (8) bis (24),
Figure imgf000065_0001
Figure imgf000065_0002
Figure imgf000065_0003
Figure imgf000066_0001
Figure imgf000066_0002
Figure imgf000066_0003
Figure imgf000066_0004
Formel (23) Formel (24) wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten
Bedeutungen aufweisen und die gestrichelte Bindung die Position der Bindung dieser Gruppe angibt.
9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8 gemäß den Formeln (25) bis (28),
Figure imgf000067_0001
Formel (25) Formel (26)
Figure imgf000067_0002
Formel (27) Formel (28) wobei die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 genannten
Bedeutungen aufweisen und Z bevorzugt eine verbrückende Einheit darstellt, enthaltend 1 bis 80 Atome aus der dritten, vierten, fünften und/oder sechsten Hauptgruppe (Gruppe 13, 14, 15 oder 16 gemäß IUPAC) oder einen 3- bis 6-gliedrigen Homo- oder Heterocyclus, die die Teilliganden L miteinander oder L mit L' miteinander kovalent verbindet.
10. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9,
dadurch gekennzeichnet, dass der Ligand L' ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Kohlenmonoxid, Stickstoffmonoxid, Alkyl- cyaniden, Arylcyaniden, Alkylisocyaniden, Arylisocyaniden, Aminen, Phosphinen, insbesondere Halogenphosphine, Trialkylphosphine,
Triarylphosphine oder Alkylarylphosphine, Phosphiten, Arsinen, Stibinen, stickstoffhaltigen Heterocyclen, Carbenen, Hydrid, Deuterid, den Halogeniden F", CI", ΒΓ und Γ, Alkylacetyliden, Arylacetyliden, Cyanid, Cyanat, Isocyanat, Thiocyanat, Isothiocyanat, aliphatischen oder aromatischen Alkoholaten, aliphatischen oder aromatischen Thioalkoholaten, Amiden, Carboxylaten, Arylgruppen, 02~, S2~, Carbide, Nitrene, N3~, Diaminen, Iminen, Diminen, Heterocyclen enthaltend zwei Stickstoffatome, Diphosphinen, 1 ,3-Diketonaten abgeleitet von 1 ,3-Diketonen, 3-Ketonaten abgeleitet von 3-Keto- estern, Carboxylaten abgeleitet von Aminocarbonsäuren, Salicyl- iminaten abgeleitet von Salicyliminen, Dialkoholaten abgeleitet von Dialkoholen, Boraten stickstoffhaltiger Heterocyclen;
oder ausgewählt aus bidentaten Liganden, die sich aus der Kombination aus zwei Gruppen der folgenden Formeln (42) bis (69) zusammensetzen, wobei eine Gruppe über ein neutrales Stickstoffatom oder ein Carbenatom bindet und die andere Gruppe über ein negativ geladenes Kohlenstoffatom oder ein negativ geladenes Stick- stoffatom bindet und der Ligand L' aus den Gruppen der Formeln (42) bis (69) gebildet wird, indem diese Gruppen jeweils an der durch # gekennzeichneten Position aneinander binden,
Figure imgf000068_0001
Formel (42) Formel (43) Formel (44) Formel (45)
Figure imgf000068_0002
Formel (50) Formel (51 ) Formel (52) Formel (53)
Figure imgf000069_0001
Formel (54) Formel (55) Formel (56) Formel (57)
)
Figure imgf000069_0002
Formel (62) Formel (63) Formel (65)
Formel (64)
Figure imgf000069_0003
Formel (67) Formel (68) Formel (69)
Formel (66) wobei * die Position der Koordination an das Metall angibt und die verwendeten Symbole die in Anspruch 1 beschriebenen Bedeutungen aufweisen;
oder ausgewählt aus r|5-Cyclopentadienyl, r|5-Pentamethylcyclopenta- dienyl, η6-ΒβηζοΙ oder r|7-Cycloheptatrienyl, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können;
oder ausgewählt aus 1 ,3,5-cis-Cyclohexanderivaten, 1 ,1 ,1-Tri- (methylen)methanderivaten oder ,1 ,1-trisubstituierten Methanen.
11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 durch Umsetzung der
entsprechenden freien Liganden mit Metallalkoholaten der Formel (74), mit Metallketoketonaten der Formel (75), mit Metallhalogeniden der Formel (76) oder mit dimeren Metallkomplexen der Formel (77),
M(ORi)n ;M (L
Figure imgf000070_0001
Formel (74) Formel (75) Formel (76) Formel (77) wobei die Symbole M, m, n und R1 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben und Hai = F, Cl, Br oder I ist.
12. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 10 in einer elektronischen Vorrichtung, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektro- lumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen
(O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs) oder organischen Laserdioden (O-Laser).
13. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden
Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs) oder organischen Laserdioden (O-Laser)
14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 13,
dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14 als emittierende Verbindung in einer oder mehreren emittierenden Schichten eingesetzt wird, bevorzugt in Kombination mit einem Matrixmaterial, wobei das Matrixmaterial bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Ketonen, Phosphinoxiden, Sulfoxiden, Sulfonen, Triarylaminen, Carbazol- derivaten, Indolocarbazolderivaten, Indenocarbazolderivaten, Aza- carbazolderivaten, bipolaren Matrixmaterialien, Silanen, Azaborolen, Boronestern, Triazinderivaten, Zinkkomplexen, Diaza- oder Tetraaza- silolderivaten, Diazaphospholderivaten, Dibenzofuranderivaten oder Mischungen dieser Matrixmaterialien.
15. Lösung oder Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10 und ein oder mehrere Lösemittel.
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