WO2018114883A1 - Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle verbindungen - Google Patents

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WO2018114883A1
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Nils KOENEN
Irina Martynova
Anja JATSCH
Volker Hilarius
Claus-Peter Niesert
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Merck Patent Gmbh
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Definitions

  • the present invention describes mixtures comprising at least two organically functional compounds, in particular for use in electronic devices.
  • the invention further relates to a process for the preparation of the mixtures according to the invention, comprising at least two organically functional compounds, as well as electronic devices containing these compounds.
  • OLEDs organic or polymeric light-emitting diodes
  • O-SC organic solar cells
  • O-FET organic field effect transistors
  • O-TFT organic thin-film transistors
  • O-IC organic switching elements
  • O-lasers organic laser diodes
  • Solubility-improving groups have hitherto been used to solve this problem, as described, for example, in WO 201 1/137922 A1. Furthermore, from the documents US 2003/031893 A1 and US 2007/020485 A1 stereo isomers known, but do not lead to a satisfactory solution to the problem set out above.
  • These properties include, in particular, the processability, transportability and storability of materials for the manufacture of electronic devices.
  • Compounds can be based on polymeric materials, in particular, the light output should be high, so that to achieve a certain light flux as little electrical power must be applied. Furthermore, the lowest possible voltage should be necessary to achieve a given luminance.
  • the electronic devices should be used or adapted for many purposes.
  • the performance of the electronic devices should be maintained over a wide temperature range.
  • Object of the present invention is further the provision of materials which are suitable for use in an organic compound
  • the object of the present invention to provide compounds which lead to a long service life, good efficiency and low operating voltage. Especially the properties of the matrix materials have a significant influence on the life and the efficiency of the organic electroluminescent device.
  • Another object of the present invention can be seen to provide compounds which are suitable for use in a phosphorescent or fluorescent OLED, in particular as a matrix material.
  • fluorescent emitters should be provided which have excellent properties.
  • the compounds should be as easy as possible to process, in particular show a good solubility and film formation.
  • the compounds should exhibit increased oxidation stability and glass transition temperature.
  • Organic electronic devices in particular of organic electroluminescent devices, in particular with regard to the service life, the efficiency and the operating voltage.
  • Electronic devices, in particular organic electroluminescent devices containing such mixtures, and the corresponding ones preferred embodiments are therefore the subject of the present invention.
  • the present invention therefore relates to a mixture comprising at least two organically functional compounds OSM1 and OSM2, which can be used for producing functional layers of electronic devices, which is characterized in that the compounds OSM1 and OSM2 are constitutional isomers to one another.
  • Constitutional isomers are compounds which have the same general empirical formula but are in their constitution, i. H. in their structural structure differ so that they have a different
  • Constitutional isomers thus differ fundamentally from stereoisomers comprising both enantiomers and diastereomers.
  • Constitutional isomers are often grouped into functional isomers, skeletal isomers, positional isomers and binding isomers.
  • the compounds may have a different reactivity, for example, ethanol comprises a hydroxyl group, while the dimethyl ether which is constitutive isomer has an ether group.
  • Skeletal isomers and positional isomers differ in the branching and / or the position of functional groups, so that these constitutional isomers in the
  • a substantially same functionality means that the basic functional group, ie, for example, a hydroxy group, a phenyl ring or an ester group, in all
  • preferred mixtures comprise at least two organically functional compounds OSM1 and OSM2 having essentially the same functionality Accordingly, preferred organic functional compounds OSM1 and OSM2 are constitutional isomers but not functional isomers but skeletal isomers and / or
  • the mixture may preferably contain at least three, particularly preferably at least four functional compounds OSM1, OSM2, OSM3 and / or OSM4, the preferred embodiments set out above and below which are suitable for mixtures with at least two organically functional compounds OSM1 and OSM2 are also applicable to mixtures containing more than two organically functional compounds.
  • the two organically functional compounds OSM1 and OSM2 contained in the present mixtures which can be used to produce functional layers of electronic devices, can preferably be selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters which display TADF (thermally activated delayed fluorescence) , Host materials, electron transport materials, exciton blocking materials, electron injection materials, hole conductor materials, hole injection materials, n-dopants, p-dopants, wide band gap materials, electron blocking materials, and / or hole blocking materials.
  • fluorescent emitters phosphorescent emitters
  • emitters which display TADF (thermally activated delayed fluorescence) TADF (thermally activated delayed fluorescence)
  • Host materials electron transport materials, exciton blocking materials, electron injection materials, hole conductor materials, hole injection materials, n-dopants, p-dopants, wide band gap materials, electron blocking materials, and / or hole blocking materials.
  • the at least two organically functional compounds OSM1 and OSM2 of the mixtures according to the invention may preferably have the same number of aromatic or heteroaromatic ring systems having in each case 5 to 40 ring atoms, the degree of condensation of the ring systems being equal and the ring systems having substantially equal substituents.
  • the at least two organically functional compounds OSM1 and OSM2 each have at least two aromatic or heteroaromatic ring systems each having 5 to 40 ring atoms, wherein the at least two organically functional compounds OSM1 and OSM2 differ in that the at least two aromatic or heteroaromatic
  • Ring systems are linked together at different locations.
  • a mixture according to the invention may contain at least two organically functional compounds OSM1 and OSM2, each of which is selected from the group of phenyls, fluorenes, indenofluorenes, spirobifluorenes, carbazoles, indenocarbazoles, indolocarbazoles, spirocarbazoles, pyrimidines, triazines, lactams,
  • Triarylamines dibenzofurans, dibenzothienes, imidazoles, benzimidazoles, benzoxazoles, benzothiazoles, 5-arylphenanthridin-6-ones, 9,10-
  • Dehydrophenanthrenes Fluoranthenes, anthracenes, benzanthracenes, fluoradenes.
  • the organically functional compound OSM1 may preferably comprise at least one functional structural element and at least one substituent S1 and the organically functional compound OSM2 at least one functional structural element and at least one substituent S2, wherein the functional structural element of the organically functional compound OSM1 and the organically functional
  • Connection OSM2 is the same.
  • Compound OSM1 of substituent S1 binds to the functional structural element at a different position than the substituent S2 in the organically functional compound OSM2.
  • the substituents S1 and S2 can be chosen arbitrarily, but are preferably selected from solubilizing groups, crosslinkable groups and / or functional groups, for example hole transport groups, electron transport groups, Hostmatehal groups or Wide Band Gap groups. These groups will be discussed in more detail later, so reference is hereby made.
  • the mixtures according to the invention may comprise at least one organically functional compound OSM1 and at least one organically functional compound OSM2, each of which corresponds to the general formula (I):
  • A is a first functional structural element
  • q is an integer in the range of 1 to 20, preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 5 and especially preferably 1, 2 or 3, and
  • r is an integer in the range of 0 to 20, preferably 1 to 10, particularly preferably 1 to 5 and especially preferably 1, 2 or 3, wherein the sum of q and r is at least 2 and A or B in the case that q or r 2 or greater, these groups are each the same or different, with the two constitutional isomers OSM1 and OSM2 differing in that at least one structural element binds to another structural element at another site.
  • the sunnnne of q and r is at least 2 and is preferably in the range of 2 to 20, preferably 2 to 10, particularly preferably 2 to 5 and is especially preferably 2, 3 or 4.
  • the mixtures according to the invention may contain at least one organically functional compound OSM1 and at least one organically functional compound OSM2, each containing at least one structure of the formula (II),
  • X is the same or different N or CR 1 at each occurrence
  • CR 1 , or C when attached to this atom is a group A or B, with the proviso that not more than two of the groups X are in one cycle for N;
  • W is O, S, NR 1 , NA, NB, C (R 1 ) 2 , CR 1 A, C (A) 2 , CR 1 B, C (B) 2 ,
  • m is independently at each occurrence 0, 1, 2, 3 or 4, preferably 0, 1 or 2, with the proviso that the sum of the indices m per ring is at most 4, preferably at most 2;
  • A is a first functional structural element, preferably a
  • aromatic or heteroaromatic ring system with 5 to
  • Heteroaryloxy devis having 5 to 40 aromatic ring atoms, which may be substituted by one or more radicals R 2 , or an aralkyl or heteroaralkyl group having 5 to 40 aromatic
  • Ring atoms which may be substituted with one or more R 2 radicals or a combination of these systems; in this case, two or more, preferably adjacent radicals R 1
  • each other is a mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or heteroaromatic
  • Substituents R 3 also together with one another mono- or polycyclic, aliphatic, heteroaliphatic, aromatic or
  • the structure of formula (II) comprises at least one group A and / or B.
  • the structure of formula (II) comprises at least one group A.
  • the sum of the groups A and / or B is preferably 2 to 10, particularly preferably 2 to 5 and is especially preferably 2, 3 or 4.
  • Adjacent carbon atoms in the context of the present invention are carbon atoms which are directly linked to one another. Furthermore, “adjacent radicals" in the definition of radicals means that these radicals are attached to the same carbon atom or to adjacent ones
  • the two radicals are linked to one another by a chemical bond with the formal cleavage of two hydrogen atoms, with the formulation that two or more radicals can form a ring with one another. This is illustrated by the following scheme.
  • a condensed aryl group, a fused aromatic ring system or a fused heteroaromatic ring system in the context of the present invention is a group in which two or more
  • condensed, d. H. fused are such that, for example, two carbon atoms belong to the at least two aromatic or heteroaromatic rings, such as in naphthalene.
  • fluorene for example, is not a condensed aryl group in the sense of the present invention
  • Heteroatoms may contain, but need not.
  • An aryl group in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms, preferably 6 to 40 C atoms;
  • a heteroaryl group contains 2 to 60 C atoms, preferably 2 to 40 C atoms and at least one heteroatom, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms gives at least 5.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • aryl group or heteroaryl either a simple aromatic cycle, ie benzene, or a simple heteroaromatic cycle, for example pyridine, pyrimidine, thiophene, etc., or a fused aryl or heteroaryl group, for example naphthalene, anthracene,
  • Phenanthrene, quinoline, isoquinoline, etc. understood.
  • An aromatic ring system in the sense of this invention contains 6 to 60 C atoms, preferably 6 to 40 C atoms in the ring system.
  • Heteroaromatic ring system for the purposes of this invention contains 1 to 60 carbon atoms, preferably 1 to 40 carbon atoms and at least one heteroatom in the ring system, with the proviso that the sum of C atoms and heteroatoms at least 5 results.
  • the heteroatoms are preferably selected from N, O and / or S.
  • An aromatic or heteroaromatic ring system in the sense of this invention is to be understood as meaning a system which does not necessarily contain only aryl or heteroaryl groups but in which also more aryl or heteroaryl groups are present. groups through a non-aromatic unit (preferably less than 10% the non-H atoms), such.
  • a C, N or O atom or a carbonyl group may be interrupted.
  • systems such as 9,9'-spirobifluorene, 9,9-diarylfluorene, triarylamine, diaryl ethers, stilbene, etc. are to be understood as aromatic ring systems in the context of this invention, and also systems in which two or more aryl groups, for example by a linear or cyclic alkyl group or interrupted by a silyl group.
  • systems in which two or more aryl or heteroaryl groups are bonded directly to each other such as.
  • biphenyl, terphenyl, Quaterphenyl or bipyridine also be understood as an aromatic or heteroaromatic ring system.
  • a cyclic alkyl, alkoxy or thioalkoxy group is understood as meaning a monocyclic, a bicyclic or a polycyclic group.
  • a C 1 - to C 20 -alkyl group in which individual H atoms or CH groups can also be substituted by the abovementioned groups, for example the radicals methyl, ethyl, n-propyl, i-propyl, Cyclopropyl, n-butyl, i-butyl, s-butyl, t-butyl, cyclobutyl, 2-methylbutyl, n-pentyl, s-pentyl, t-pentyl, 2-pentyl, neo-pentyl, cyclopentyl, n-hexyl, s-hexyl, t -hexyl, 2-hexyl, 3-hexyl, neo-hexyl, cyclohexyl, 1-methylcyclopentyl, 2-methylpentyl, n-heptyl, 2-heptyl, 3-h
  • alkenyl group are, for example, ethenyl, propenyl, butenyl, pentenyl, cyclopentenyl, Hexenyl, cyclohexenyl, heptenyl, cycloheptenyl, octenyl, cyclooctenyl or cyclooctadienyl understood.
  • alkynyl group is meant, for example, ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl or octynyl.
  • a C 1 to C 4 o-alkoxy group is understood as meaning, for example, methoxy, trifluoromethoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy or 2-methylbutoxy.
  • aromatic or heteroaromatic ring system with 5-60 aromatic ring atoms, preferably 5-40 aromatic
  • Ring atoms which may be substituted in each case with the abovementioned radicals and which may be linked via any position on the aromatic or heteroaromatic, are understood as meaning, for example, groups which are derived from benzene, naphthalene, anthracene,
  • compounds OSM1 and OSM2 represented by structures of the formula (I) and / or (II).
  • compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention, comprising structures of the formula (I) and / or (II), have a molecular weight of less than or equal to 5000 g / mol, preferably less than or equal to 4000 g / mol, particularly preferably less than or equal to 3000 g / mol, especially preferably less than or equal to 2000 g / mol and very particularly preferably less than or equal to 1200 g / mol.
  • substituent S1 and the substituent S2 or at least one of the structural elements A and / or B in the compounds OSM1 and OSM2 according to the invention are each selected from the group consisting of phenyl, ortho, meta or para biphenyl, Terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 9,9'-diaryl fluorenyl 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, Pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzothienyl, pyrenyl, triazinyl, imidazolyl, benzimidazolyl,
  • Tolyl mesityl, phenoxytolulyl, anisoleyl, triarylamino, bis-triarylamino, tris-triarylamino, hexamethylindanyl, tetralinyl, monocycloalkyl, biscycloalkyl, tricycloalkyl, alkyl, e.g. tert-butyl, methyl, propyl, alkoxyl,
  • the groups described above may be substituted by groups R 1 , as described above.
  • the compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention each contain a functional structural element, preferably a first functional structural element A, which has at least one aromatic or heteroaromatic ring system with in each case 5 to 40 ring atoms, which contains one or more substituents, preferably one or one or more substituents S1, S2 or R 1 may be substituted.
  • a functional structural element preferably a first functional structural element A, which has at least one aromatic or heteroaromatic ring system with in each case 5 to 40 ring atoms, which contains one or more substituents, preferably one or one or more substituents S1, S2 or R 1 may be substituted.
  • the compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention may each contain a functional structural element, preferably a first functional structural element A, which is selected from the group of the fluorenes, indenofluorenes, spirobifluorenes,
  • the organically functional compounds OSM1 and OSM2 may each comprise at least two functional groups, wherein the organically functional compounds OSM1 and OSM2 differ in that the respective two functional groups
  • the second structural element may preferably have at least one aromatic or heteroaromatic ring system having in each case 5 to 40 ring atoms, which may be substituted by one or more substituents, preferred substituents being selected from the groups R 1 described above and below.
  • the substituents S1 and S2 can preferably be selected from the groups R 1 described above and later.
  • the functional structural element of the compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention is selected from Hole transport groups, electron transport groups, hostmatehal groups or wide band gap groups.
  • the compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention comprise at least one hole transport group, these groups being known in the art and being in many cases selected from arylamino groups, preferably di- or triarylamino groups, heteroarylamino groups, preferably di- or triheteroarylamino groups, carbazole groups, carbazole groups being preferred are.
  • a hole transport group, a structural element A, a substituent S1 or S2, respectively comprises a group, preferably represents a group which is selected from the formulas (H-1) to (H-3),
  • p is 0 or 1
  • a hole transport group, a structural element A or a substituent S1, S2 comprises a group, preferably represents a group which is selected from the formulas (H-4) to (H-26),
  • Ar 2 is an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 14 aromatic or heteroaromatic ring atoms, preferably an aromatic ring system having 6 to 12 carbon atoms, which may be substituted by one or more radicals R 1 , but preferably unsubstituted where R 1 may have the meaning given above, in particular for formula (II).
  • Ar 2 particularly preferably represents an aromatic ring system having 6 to 10 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system having 6 to 13 heteroaromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted, where R 1 is the previously in particular may have the meaning given in formula (II).
  • Ar 2 represents an aryl or heteroaryl having 5 to 24
  • Ring atoms preferably 6 to 13 ring atoms, more preferably 6 to 10 ring atoms, so that an aromatic or heteroaromatic group of an aromatic or heteroaromatic ring system directly, i. via one atom of the aromatic or heteroaromatic group to which the respective atom of the further group is bonded.
  • the group Ar 2 set forth in formulas (H-1) to (H-26) is an aromatic ring system having at most two condensed aromatic and / or heteroaromatic Rings, preferably does not comprise a fused aromatic or heteroaromatic ring system. Accordingly, naphthyl structures are preferred over anthracene structures. Furthermore, there are fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl and / or dibenzothienyl structures
  • Naphthyl structures are preferred. Particular preference is given to structures which have no condensation, such as, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl and / or quaterphenyl structures.
  • structures which have no condensation such as, for example, phenyl, biphenyl, terphenyl and / or quaterphenyl structures.
  • OSM1 or OSM2 which are used as fluorescent emitters
  • Suitable aromatic or heteroaromatic ring systems Ar 2 are selected from the group consisting of ortho-, meta- or para-phenylene, ortho-, meta- or para-biphenylene, terphenylene, in particular branched terphenylene, quaterphenylene, in particular branched quaterphenylene, fluorenylene, Spirobifluorenylen, Dibenzo- furanylene, dibenzothienylene and carbazolylene, which may be substituted by one or more radicals R 1 , but are preferably unsubstituted.
  • the group Ar 2 set forth, inter alia, in formulas (H-1) to (H-26) contains at most 1 nitrogen atom, preferably at most 2 heteroatoms, in particular preferably at most one
  • Ar 3 and / or Ar 4 is the same or different at each occurrence as an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24
  • aromatic ring atoms preferably with 6 to 18 aromatic
  • Ring atoms particularly preferably for an aromatic ring system having 6 to 12 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system having 6 to 13 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted, where R 1 is the previously especially in formula (II) may have shown meaning.
  • suitable groups Ar 3 and / or Ar 4 are selected from the group consisting of phenyl, ortho, meta or para biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaternaryphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1, 2, 3- or 4-
  • the radicals R 1 preferably form the ring atoms of the aryl group or heteroaryl group Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and / or Ar 4 to which the radicals R 1 in the formulas (H-1) to (H-26) can be bonded , no condensed ring system. This includes the formation of a fused ring system with possible substituents R 2 , R 3 which may be bonded to the R 1 groups .
  • the compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention can each comprise an electron transport group, wherein the functional structural element or the substituents S1 and S2 can preferably represent an electron transport group.
  • Electron transport groups are well known in the art and promote the ability of compounds to transport and / or conduct electrons.
  • compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention, preferably comprising at least one structure according to formula (I) and / or (II) or their preferred embodiments, show surprising advantages in which the group A and / or B in formulas (I) and / or ( II) or their preferred embodiments or the
  • Substituents S1 and S2 comprises at least one structure selected from the group consisting of pyridines, pyrimidines, pyrazines, pyridazines, triazines, quinazolines, quinoxalines, quinolines, isoquinolines, imidazoles and / or benzimidazoles, pyrimidines, triazines and quinazolines being particularly preferred.
  • an electron-transporting group, a structural element A and / or B, a substituent S1, S2 or one of the radicals R comprises a group, preferably represents a group represented by the formula (QL ) is representable
  • L 1 is a bond or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 60 aromatic, preferably 5 to 40
  • R 1 represents aromatic ring atoms which may be substituted by one or more radicals R 1 , and Q is an electron transport group, wherein R 1 has the meaning mentioned above, in particular for formula (II).
  • an electron transport group which is, inter alia, in the formula (QL) set forth group Q and / or the substituent S1 or S2 selected from structures of the formulas (Q-1), (Q-2), (Q-) 4), (Q-4), (Q-5), (Q-6), (Q-7), (Q-8), (Q-9) and / or (Q-10)
  • Q represents NR 1 , O or S
  • R 1 is as previously defined for formula (II).
  • an electron transporting group which is, inter alia, represented in the formula (QL) group Q and / or the substituents S1 and S2, respectively, may be selected from structures of the formulas (Q-1 1), (Q-12), (Q-13), (Q-14) and / or (Q 15)
  • an electron transport group the group Q set forth, inter alia, in the formula (QL) and / or the Substituent S1 or S2 be selected from structures of the formulas (Q-16), (Q-17), (Q-18), (Q-19), (Q-20), (Q-21) and / or (Q -22)
  • the structures of the formulas (Q-16), (Q-17), (Q-) 18) and (Q-19) are preferred.
  • an electron transport group which may be selected, inter alia, in the formula (QL) group Q and / or the substituents S1 and S2 respectively, may be selected from structures of the formulas (Q-23), (Q-24) and / or (Q -25)
  • an electron transport group which is represented inter alia in the formula (QL) group Q and / or the substituent S1 or S2 can be selected from structures of the formulas (Q-26), (Q-27), (Q-28 ), (Q-29) and / or (Q-30),
  • an electron transport group the group Q set forth, inter alia, in the formula (QL) and / or the substituent S1 or S2 can be selected from structures of the formulas (Q-31), (Q-32), (Q-33), (Q-34), (Q-35), (Q-36), (Q-37), (Q-38), (Q-39), (Q-40), (Q-41), (Q-42), (Q-43) and / or (Q-44),
  • Ar 1 represents an aryl or heteroaryl radical, such that an aromatic or heteroaromatic group of a
  • aromatic or heteroaromatic ring system directly ie via one atom of the aromatic or heteroaromatic group, is bonded to the respective atom of the further group, for example a C or N atom of the previously described groups (H-1) to (H-26) or (Q-26) to (Q-44).
  • Ar 1 is identical or different at each occurrence for an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 18 aromatic ring atoms, particularly preferably for an aromatic ring system having 6 to 12 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system having 6 to 13 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 1 , but is preferably unsubstituted, where R 1 may have the meaning previously shown in particular in formula (II).
  • suitable groups Ar 1 are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched
  • Ar 1 in the formulas (H-1) to (H-26) or (Q-16) to (Q-34) represents an aromatic ring system having 6 to 12 aromatic ring atoms which is substituted by one or more R 1 may be substituted, but is preferably unsubstituted, where R 1 may have the meaning previously shown in particular for formula (I).
  • the group Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 and / or Ar 4 is selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched Quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2- , 3- or 4-dibenzothienyl, pyrenyl, triazinyl, imidazolyl, benzimidazolyl, benzoxazolyl, benzthiazolyl, 1-, 2-, 3- or 4-carbazolyl, 1- or 2-naphthyl, anthracenyl, preferably 9-anthracenyl, phenanthrenyl and / or trip
  • Dibenzothiophene, anthracene, phenanthrene, triphenylene groups are particularly preferred, wherein the radical R 1 has the meaning previously mentioned, in particular for formula (II).
  • radicals R 1 in the formulas (H-1) to (H-26) or (Q-1) to (Q-44) preferably form with the ring atoms of the heteroaryl group or the group Ar 1 and / or Ar 2 to which the radicals R 1 are bonded, no condensed
  • Ring system This includes the formation of a fused ring system with possible substituents R 2 , R 3 which may be bonded to the R 1 groups . Furthermore, it can be provided that the substituents R 1 with
  • Ringystems with possible substituents R 2 , R 3 which may be bonded to the radicals R 1 . It can preferably be provided that the
  • heteroaromatic ring system do not form a ring system. This includes the formation of a ring system with possible substituents R 2 , R 3 , which may be bonded to the radicals R 1 .
  • aromatic or heteroaromatic ring system may preferably form a mono- or polycyclic aliphatic ring system which may be substituted by one or more radicals R 3 , wherein the symbol R 2 may have the meaning previously mentioned, in particular for formula (II).
  • R 3 may have the meaning previously mentioned, in particular for formula (II).
  • Ar 1 the same or different each occurrence, represents an aryl or heteroaryl group having 5 to 24, preferably 5 to 12, aromatic ring atoms, each of which may be substituted with one or more R 2 , but is preferably unsubstituted.
  • Suitable groups Ar 1 are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4- spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzothienyl and 1-, 2-, 3 - or 4-carbazolyl, which may each be substituted by one or more radicals R 2 , but are preferably unsubstituted.
  • R 1 are particularly preferably selected from the group consisting of H, D, F, CN, N (Ar 1 ) 2, a straight-chain alkyl group having 1 to 8 C atoms, preferably 1, 2, 3 or 4 C atoms, or a branched or cyclic alkyl group having 3 to 8 C atoms, preferably having 3 or 4 C atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 C atoms, preferably having 2, 3 or 4 C atoms, each with one or more R 2 may be substituted, but is preferably unsubstituted, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 24 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 18 aromatic
  • Ring atoms particularly preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more non-aromatic radicals R 1 , but is preferably unsubstituted;
  • two substituents R 1 attached to the same carbon atom or to adjacent carbon atoms may form a monocyclic or polycyclic aliphatic ring system which may be substituted with one or more R 2 , but is preferably unsubstituted, wherein Ar 1 is the above may have meaning.
  • the substituents R 1 are selected from the group consisting of H or an aromatic or heteroaromatic ring system having 6 to 18 aromatic ring atoms, preferably having 6 to 13 aromatic ring atoms, each substituted with one or more non-aromatic radicals R 2 can, but is preferably unsubstituted.
  • substituents R 1 are selected from the group consisting of phenyl, ortho-, meta- or para-biphenyl, terphenyl, in particular branched terphenyl, quaterphenyl, in particular branched quaterphenyl, 1-, 2-, 3- or 4-fluorenyl, 1-, 2-, 3- or 4-spirobifluorenyl, pyridyl, pyrimidinyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzofuranyl, 1-, 2-, 3- or 4-dibenzothienyl and 1-, 2-, 3 - or 4-carbazolyl, which may each be substituted by one or more radicals R 2, but preferably are unsubstituted.
  • Compounds OSM1 and OSM2 each comprise at least one group, preferably a substituent S1 and S2, preferably in the structure according to formula (I) and / or (II) at least one structural element A and / or B or at least one radical Ar 1 , Ar 2 , Ar 3 , Ar 4 and / or R 1 comprises a group, preferably represents a group which is selected from the formulas (R 1 -1) to bis (R 1 - 95)
  • Y is O, S or NR 2 , preferably O or S;
  • i is independently 0, 1 or 2 at each occurrence;
  • J is independently 0, 1, 2 or 3 at each occurrence
  • h is independently 0, 1, 2, 3 or 4 at each occurrence
  • g is independently 0, 1, 2, 3, 4 or 5 at each occurrence
  • R 2 may have the abovementioned meaning, in particular for formula (II), and the dashed binding marks the attachment position.
  • the sum of the indices i, j, h and g in the structures of the formula (R 1 -1) to (R 1 -95) is at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1.
  • radicals R 2 in the formulas (R 1 -1) to (R 1 -95) with the ring atoms of the aryl group or heteroaryl group to which the radicals R 2 are bonded preferably form no fused aromatic or heteroaromatic ring system, preferably no fused ring system , This includes the formation of a fused ring system with possible substituents R 3 which may be bonded to the R 2 radicals.
  • Connections OSM1 and OSM2 comprise at least one connecting group, so that at least one functional structural element is connected to another structural element; preferably represents the
  • Ring system having in each case 5 to 40 ring atoms, which may be substituted, for example, with groups R 1 , which have been previously described.
  • the further structural element can be a hole transport group, an electron transport group, a solubilizer
  • constitutional isomers OSM1 and OSM2 may comprise at least one linking group such that at least one
  • the linking group is an aromatic or heteroaromatic ring system having in each case 5 to 40 ring atoms, which may be substituted, for example, with groups R 1 , which have been previously described.
  • Preferred linking groups which may be included among the constitutional isomers OSM1 and OSM2, are described below in As exemplified by the group L 1 included in the formula (QL) set forth above.
  • the group L 1 with the group Q and the aromatic or heteroaromatic radical or the nitrogen atom to which the group L 1 according to formula (QL) is bonded can form a continuous conjugation. Consistent conjugation of the aromatic or heteroaromatic systems is formed as soon as direct bonds are formed between adjacent ones
  • Carbonyl group does not harm a conjugation.
  • Spirobifluorene structure be formed a continuous conjugation, if the connection between the group Q and the aromatic or heteroaromatic radical to which the group L 1 is bound according to formula (QL), via the same phenyl group of the spirobifluorene structure or phenyl groups of spirobifluorene structure, which directly adjacent to each other are bound and lie in one plane takes place. If the connection between the group Q and the aromatic or heteroaromatic radical to which the group L 1 according to formula (QL) is bonded via different phenyl groups of the second
  • L 1 is a bond or an aromatic or heteroaromatic
  • Ring atoms preferably an aromatic ring system having 6 to 12 carbon atoms, which by one or more radicals R 1
  • R 1 is the previously in particular may have the meaning given in formula (II).
  • L 1 particularly preferably represents an aromatic ring system having 6 to 10 aromatic ring atoms or a heteroaromatic ring system having 6 to 13 heteroaromatic ring atoms, which may each be substituted by one or more radicals R 2 , but is preferably unsubstituted, where R 2 is the previously in particular may have the meaning given in formula (II).
  • the symbol L 1 set forth, inter alia, in formula (QL) is the same or different at each occurrence as a bond or an aryl or heteroaryl radical having 5 to 24 ring atoms,
  • Ring atoms so that an aromatic or heteroaromatic group of an aromatic or heteroaromatic ring system directly, i. via one atom of the aromatic or heteroaromatic group to which the respective atom of the further group is bonded.
  • group L 1 set forth in formula (QL) comprises an aromatic ring system having at most two fused aromatic and / or heteroaromatic rings, preferably no fused aromatic or heteroaromatic ring system. Accordingly, naphthyl structures are opposed
  • Anthracene structures preferred. Furthermore, there are fluorenyl, spirobifluorenyl, dibenzofuranyl and / or dibenzothienyl structures
  • Naphthyl structures are preferred.
  • Suitable aromatic or heteroaromatic ring systems L 1 are selected from the group consisting of ortho-, meta- or para-phenylene, ortho-, meta- or para-biphenylene, terphenylene, in particular branched terphenylene, quaterphenylene, in particular branched quaterphenylene, fluorenylene, Spirobifluorenylen, Dibenzofuranylen, Dibenzothienylen and Carbazolylen, each by a or a plurality of radicals R 2 may be substituted, but are preferably unsubstituted.
  • group L 1 set forth, inter alia, in formula (QL) has at most 1 nitrogen atom, preferably at most 2 heteroatoms, more preferably at most one heteroatom and more preferably no heteroatom.
  • compounds OSM1 and OSM2 comprising at least one structure of the formulas (H-1) to (H-26) in which the group Ar 2 represents a group which is selected from the formulas (L 1 -1) to ( U-109) and / or compounds OSM1 and OSM2, comprising at least one connecting group, and / or compounds OSM1 and OSM2,
  • the sum of the indices k, I, g, h and j in the structures of the formula (L 1 -1) to (L 1 -109) is at most 3, preferably at most 2 and particularly preferably at most 1
  • Preferred compounds of the invention having a group of formula (QL) include a group L which is a bond or which
  • Preferred compounds of the invention having a group of formulas (H-1) to (H-26) comprise a group Ar 2 selected from one of the formulas (L 1 -1) to (L 1 -78) and / or (L 1 -92) to (L 1 -109), preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -54) and / or (L 1 -92) to (U-108), especially preferably of the formula (L 1 -1) to (L 1 -29) and / or (L 1 -92) to (L 1 - 103).
  • radicals R 2 in the formulas (L 1 -1) to (L 1 -109) with the ring atoms of the aryl group or heteroaryl group to which the radicals R 2 are bonded preferably form no fused aromatic or heteroaromatic ring system, preferably no fused ring system , This includes the formation of a fused ring system with possible substituents R 3 which may be bonded to the R 2 radicals. If the inventively employable compounds OSM1 and OSM2 with aromatic or heteroaromatic groups R 1 or R 2
  • Host material, electron transport material or hole transport material for green or red OLEDs preferably when they are not aryl or
  • Heteroaryl groups having more than two directly condensed aromatic six-membered rings Particularly preferably, the substituents have no aryl or heteroaryl groups with directly condensed six-membered rings. This preference is due to the low triplet energy of such structures.
  • Condensed aryl groups with more than two directly condensed aromatic six-membered rings which are nevertheless also suitable according to the invention, are phenanthrene and triphenylene, since these too have a high content
  • preferred compounds may contain corresponding groups, for example fluorene, anthracene and / or pyrene groups, which may be substituted by groups R 2 or by appropriate substitution of the groups (R 1 -1) to (R 1 -95), preferably (R 1 -33) to (R 1 -57) and (R 1 -76) to (R 1 -86), or ( L 1 -1) to (U-109), preferably (U-30) to (R 1 -60) and (R 1 -71) to (R 1 -91), with the groups R 2 or by appropriate substitution of the groups (R 1 -1) to (R 1 -95), preferably (R 1 -33) to (R 1 -57) and (R 1 -76) to (R 1 -86), or ( L 1 -1) to (U-109), preferably (U-30) to (R 1 -60) and (R 1 -71) to (R 1 -91), with the groups R 2 or by appropriate substitution of the groups (R 1 -1) to (R 1
  • R 2 is , for example, in a structure according to formula (II) and preferred
  • Embodiments of this structure or the structures referencing these formulas each occurrence identically or differently selected from the group consisting of H, D, an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 10 C atoms, preferably 1, 2, 3 or 4 C atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, preferably having 5 to 24 aromatic ring atoms, more preferably having 5 to 13 aromatic ring atoms, which by one or more
  • Alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms may be substituted, but is preferably unsubstituted.
  • R 3 for example in the case of a structure according to formula (II) and preferred embodiments of this structure or the structures which refer to these formulas, is identically or differently selected from the group consisting of at each occurrence H, D, F, CN, an aliphatic hydrocarbon radical having 1 to 10 C atoms, preferably having 1, 2, 3 or 4 C atoms, or an aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 30 aromatic ring atoms, preferably 5 to 24 aromatic ring atoms, particularly preferably with 5 to 13 aromatic ring atoms, by one or more
  • Alkyl groups each having 1 to 4 carbon atoms may be substituted, but is preferably unsubstituted.
  • Comprise structural element preferably represent.
  • organically functional compounds OSM1 and OSM2 each comprise at least one solubilizing group
  • the organically functional compounds OSM1 and OSM2 differ in that the solubilizing groups of the organically functional compounds OSM1 and OSM2 are constitutional isomers to each other, preferably the same number contain aromatic or heteroaromatic ring systems and have substantially the same Subsitutenten,
  • a solubilizing group or a solubility-imparting structural element may comprise a longer alkyl group (about 4 to 20 C atoms), in particular a branched alkyl group, or an optionally substituted aryl group.
  • aryl groups include a xylyl, mesityl, terphenyl or quaterphenyl group, wherein branched
  • Compounds OSM1 and OSM2 to be used according to the invention each have at least one crosslinkable group. Therefore, in the embodiments set out above, substituent S1, substituent S2 and / or group B may comprise a crosslinkable group, which may optionally be considered as a structural element.
  • the compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention may, as stated above, contain one or more crosslinkable groups.
  • Crosslinkable group means a functional group capable of irreversibly reacting, thereby forming a crosslinked material which is insoluble. The crosslinking can usually be assisted by heat or by UV, microwave, X-ray or electron beam radiation
  • crosslinkable groups that may be included in the functional compounds crosslink very easily, so that lower amounts of energy are required for crosslinking (e.g., ⁇ 200 ° C for thermal crosslinking).
  • crosslinkable groups are units containing a double bond, a triple bond, a precursor capable of in situ formation of a double or triple bond, or a heterocyclic addition polymerizable radical.
  • Crosslinkable groups include, but are not limited to, vinyl, alkenyl, preferably ethenyl and
  • the constitutionally isomeric, organically functional compounds OSM1 and OSM2 each at least one
  • solubilizing group containing solubilizing group and containing at least one functional structural element or a functional group, wherein the functional structural element or the functional group is selected from hole transport groups, electron transport groups, structural elements or groups, which are host materials or
  • the constitutionally isomeric, organically functional compounds OSM1 and OSM2 may each contain at least one crosslinkable structural element or a crosslinkable group and contain at least one functional structural element or one functional group, the functional structural element or the functional group being selected from hole-transporting groups,
  • Electron transport groups, structural elements or groups that lead to host materials, or structural elements or groups with wide-band gap properties Electron transport groups, structural elements or groups that lead to host materials, or structural elements or groups with wide-band gap properties.
  • structural elements or groups with wide-band gap are Electron transport groups, structural elements or groups that lead to host materials, or structural elements or groups with wide-band gap properties.
  • structural elements or groups with wide-band gap are Electron transport groups, structural elements or groups that lead to host materials, or structural elements or groups with wide-band gap properties.
  • Compounds OSM1 and OSM2 are constitutional isomers that differ in their structural composition. The following
  • embodiments are to be understood as meaning that the explicitly mentioned compounds are used in combination with another, constitutionally isomeric compound. Furthermore, the explicitly mentioned compounds can easily be replaced by a corresponding one
  • the substituents may be chosen as desired, but are preferably selected from the substituents S1, S2 and / or R 1 set out above, preference being given to the use of functional groups, solubilizing groups or crosslinkable groups as substituents, as described above.
  • Organically functional materials are often described by the properties of the frontier orbitals, which are described in more detail below.
  • Molecular orbitals in particular the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), whose Energy levels as well as the energy of the lowest triplet state Ti or of the lowest excited singlet state Si of the materials are determined by quantum-chemical calculations.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • LUMO lowest unoccupied molecular orbital
  • HOMO (eV) ((HEh * 27.212) -0.9899) / 1 .1206
  • the lowest triplet state Ti is defined as the energy of the triplet state with the lowest energy, which results from the described quantum chemical calculation.
  • the lowest excited singlet state Si is defined as the energy of the excited singlet state with the lowest energy which results from the described quantum chemical calculation.
  • hole injection materials facilitate or facilitate the transfer of holes, i. H. positive charges, from the anode into an organic layer.
  • a hole injection material has a HOMO level that is in the range of or above the level of the anode, i. H. in the
  • hole transport materials are capable of holes, i. H. positive charges, too
  • a hole transport material generally has a high HOMO level of preferably at least -5.4 eV.
  • a hole transport material can also be used as a hole injection material.
  • the preferred compounds or groups or structural elements which have hole injection and / or hole transport properties include, for example, triarylamine, benzidine, tetraaryl-para-phenylenediamine, triarylphosphine, phenothiazine, phenoxazine,
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • Arylamine derivatives (US 3567450), amino-substituted chalcone derivatives (US 3526501), styrylanthracene derivatives (JP-A-56-46234), polycyclic aromatic compounds (EP 1009041), polyarylalkane derivatives (US 3615402), fluorenone derivatives (JP-A-54-1 10837), hydrazone derivatives (US 3717462), acylhydrazones, stilbene derivatives (JP-A-61-210363), silazane derivatives (US 4950950), polysilanes ( JP-A-2-204996), aniline copolymers (JP-A-2-282263), thiophene oligomers (JP Heisei 1 (1989) 21 1399), polythiophenes, poly (N-vinylcarbazole) (PVK), polypyrroles, Polyanilines and other electrically conductive macromolecules, porphyrin compounds (JP-A-63-29569
  • Triphenylamines of the diamine type Triphenylamines of the diamine type.
  • Arylamine dendrimers may also be used (JP Heisei 8 (1996) 193191), monomeric triarylamines (US 3180730), triarylamines having one or more vinyl radicals and / or at least one active hydrogen functional group (US Pat. Nos. 3,567,450 and 3,305,820) or tetraaryldiamines (US Pat. the two
  • Tertiary amino units are linked via an aryl group). There may also be more triarylamino groups in the molecule. Also phthalocyanine derivatives, naphthalocyanine derivatives, butadiene derivatives and quinoline derivatives such as e.g. Dipyrazino [2,3-f: 2 ', 3'-h] quinoxaline-hexacarbonitrile are suitable.
  • aromatic tertiary amines having at least two
  • NPD NPD
  • TPD 232 N, N'-bis
  • JP-A-4-308688 TPD-A-4-308688
  • TBDB N, N, N ', N'-tetra (4-biphenyl) diaminobiphenylene
  • TAPC 1, 1 Bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane
  • TAPPP 1,1-bis (4-di-p
  • these arylamines and heterocycles which in the
  • Vacuum level more preferably more than -5.5 eV.
  • Particularly useful compounds or groups or structural elements for electron transporting and electron injecting layers are metal chelates of 8-hydroxyquinoline (for example LiQ, AlQ.sub.3, GaQ3, MgQ 2, ZnQ 2, LNQ 3, Zrq 4), BAlq, Ga-oxinoid complexes, 4-aza phenanthrene-5-ol-Be complexes (US 5529853 A, see formula ET-1),
  • Triarylborane derivatives with Si (US 2007/0087219 A1, see formula ET-3), pyridine derivatives (JP 2004-200162), phenanthrolines, especially 1, 10 phenanthroline derivatives, such as BCP and Bphen, also several on biphenyl or others phenanthrolines linked to aromatic groups (US 2007-0252517 A1) or anthracene-linked phenanthrolines (US 2007-0122656 A1, see Formulas ET-4 and ET-5).
  • heterocyclic organic compounds or groups or structural elements such as thiopyran dioxides, oxazoles, triazoles, imidazoles or oxadiazoles.
  • heterocyclic organic compounds or groups or structural elements such as thiopyran dioxides, oxazoles, triazoles, imidazoles or oxadiazoles.
  • oxazoles preferably 1, 3,4-oxadiazoles
  • Thiazoles, oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles inter alia see US 2008/010231 1 A1 and YA Levin, MS Skorobogatova, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1967 (2), 339-341, preferably compounds according to formula ET-10, silacyclopentadiene derivatives.
  • Preferred compounds are the following according to the formulas (ET-6) to (ET-10):
  • Structural elements such as derivatives of fluorenone, fluorenylidene methane, perylenetetracarbon, anthraquinone, diphenoquinone, anthrone and Anthrachinondiethylendiamin can be used.
  • the mixtures of the present invention may comprise emitters, it being possible for the compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention to be designed as emitters.
  • emitter denotes a Material which, after excitation, which can be done by transmission of any kind of energy, allows a radiation-rich transition to emit light into a ground state.
  • two classes of emitters are known, fluorescent and
  • fluorescent emitter refers to materials or compounds in which a
  • phosphorescent emitter preferably refers to luminescent materials or compounds comprising transition metals.
  • Emitters are often referred to as dopants if the dopants produce the properties outlined above in a system.
  • a dopant is understood to mean the component whose proportion in the mixture is the smaller.
  • a matrix material in a system containing a matrix material and a dopant is understood to mean the component whose proportion in the mixture is the larger.
  • the term phosphorescent emitter can accordingly be understood as meaning, for example, also phosphorescent dopants.
  • Compounds or structural elements which can emit light include, among others, fluorescent emitters and phosphorescent emitters. These include, among others
  • Perylene, phatolocyanine, porphyrin, ketone, quinoline, imine, anthracene and / or pyrene structures are particularly preferred.
  • Particularly preferred are compounds which can emit light from the triplet state even at room temperature with high efficiency, ie electrophosphorescence instead
  • Electrofluorescence shows what often causes an increase in energy efficiency.
  • Compounds which contain heavy atoms with an atomic number of more than 36 are suitable for this purpose. Preferred are
  • Preferred fluorescent emitters are selected from the class of monostyrylamines, the
  • Distyrylamines tristyrylamines, tetrastyrylamines, styrylphosphines, styryl ethers and arylamines.
  • a monostyrylamine is meant a compound containing a substituted or unsubstituted styryl group and at least one, preferably aromatic, amine.
  • a distyrylamine is understood as meaning a compound which contains two substituted or unsubstituted styryl groups and at least one, preferably aromatic, amine.
  • a tristyrylamine is understood as meaning a compound which contains three substituted or unsubstituted styryl groups and at least one, preferably aromatic, amine.
  • Under a tetrastyrylamine is a
  • Styryl tendency and at least one, preferably aromatic, amine are particularly preferably silibene, which may also be further substituted.
  • Corresponding phosphines and ethers are defined in analogy to the amines. Under an aryl amine or an aromatic amine in the context of the present invention is a
  • At least one of these aromatic or heteroaromatic ring systems is preferably a fused ring system, preferably having at least 14 aromatic ring atoms.
  • Preferred examples of these are aromatic anthraceneamines, aromatic
  • Anthracenediamines aromatic pyrenamines, aromatic pyrenediamines, aromatic chrysenamines or aromatic chrysendiamines.
  • aromatic anthracene amine is meant a compound in which a diarylamino group is bonded directly to an anthracene group, preferably in the 9-position.
  • aromatic anthracenediamine is meant a compound in which two diarylannino groups are bonded directly to an anthracene group, preferably in the 2,6 or 9,10 position.
  • Aromatic pyrenamines, pyrenediamines, chrysenamines and chrysendiannins are defined analogously thereto, the diarylannino groups being preferably attached to the pyrene in the 1-position or in the 1,6-position.
  • fluorescent emitters are selected from indeno-fluorenamines or -diamines, inter alia, in the document
  • WO 06/122630 are set forth; Benzoindenofluorenaminen or diamines, which are set out inter alia in document WO 2008/006449; and dibenzoindenofluorenamines or diamines, inter alia, in the
  • Structural elements that can be used as fluorescent emitters, from the class of styrylamines are substituted or
  • Distyrylbiphenyl derivatives are described in US 5121029. Further styrylamines can be found in US 2007/0122656 A1.
  • Particularly preferred styrylamine compounds are the compounds of the formula EM-1 described in US Pat. No. 7,250,532 B2 and the compounds of the formula EM-2 set out in DE 10 2005 058557 A1:
  • fluorescent emitters are selected from derivatives of naphthalene, anthracene, tetracene, benzanthracene, benzphenanthrene (DE 10 2009 005746), fluorene, fluoranthene, periflanthene, indenoperylene, phenanthrene, perylene (US Pat 2007/0252517 A1), Pyrene, Chrysen, Decacyclen, Coronen,
  • anthracene compounds more preferably substituted in the 9,10-position are substituted anthracenes such as e.g. 9,10-diphenylanthracene and 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene. Also, 1,4-bis (9'-ethynylanthracenyl) benzene is a preferred dopant.
  • anthracenes such as e.g. 9,10-diphenylanthracene and 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene.
  • 1,4-bis (9'-ethynylanthracenyl) benzene is a preferred dopant.
  • DMQA ⁇ , ⁇ '-dimethylquinacridone
  • DCM 4- (dicyanoethylene) -6- (4-dimethylamino-styryl-2-methyl) -4H-pyran
  • thiopyran polymethine, pyrylium and
  • Blue fluorescence emitters are preferably polyaromatics, e.g. 9,10-di (2-naphthylanthracene) and other anthracene derivatives, derivatives of tetracene, xanthene, perylene, e.g. 2,5,8,1-tetra-f-butyl-perylene,
  • Phenylene e.g. 4,4 '- (bis (9-ethyl-3-carbazovinylene) -1, 1'-biphenyl, fluorene, fluoranthene, arylpyrene (US 2006/0222886 A1), arylenevinylenes (US 5121029, US 5130603), bis (azinyl) imine-boron compounds (US
  • 102008035413 disclosed hydrocarbons. Also particularly preferred are the compounds set forth in WO 2014/1 1 1269, especially compounds having a bis-indenofluorene backbone.
  • WO 2014/1 1 1269 especially compounds having a bis-indenofluorene backbone.
  • DE 102008035413 and WO 2014/1 1 1269 A2 are incorporated in the present application for purposes of disclosure by reference hereto.
  • phosphorescent emitters can be found in WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1 191613, EP 1 191612, EP 1 191614 and WO 05/033244 become.
  • all phosphorescent complexes used in the prior art for phosphorescent OLEDs and as known to those skilled in the art of organic electroluminescence are suitable, and those skilled in the art may use other phosphorescent complexes without inventive step.
  • Phosphorescent metal complexes preferably contain Ir, Ru, Pd, Pt, Os or Re.
  • Preferred ligands are 2-phenylpyridine derivatives, 7,8-benzoquinoline derivatives, 2- (2-thienyl) pyridine derivatives, 2- (1-naphthyl) pyridine derivatives, 1-phenylisoquinoline derivatives, 3-phenylisoquinoline derivatives or 2-phenylquinoline derivatives. All of these compounds may be substituted, e.g. for blue with fluorine, cyano and / or trifluoromethyl substituents.
  • Auxiliary ligands are preferably acetylacetonate or picolinic acid.
  • complexes of Pt or Pd with tetradentate ligands according to formula EM-16 are suitable as emitters.
  • enlarged-ring Pt-porphyrin complexes (US 2009/0061681 A1) and Ir complexes are suitable, for example 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H, 23H-porphyrin-Pt (II ), Tetraphenyl-Pt (II) -tetrabenzoporphyrin (US 2009/0061681 A1), c / ' s -bis (2-phenylpyridinato-N, C 2 ') Pt (II), c / ' s-Bis (2-) 2'-thienyl) pyridinato-N, C 3 ') Pt (II), c / ' s -bis (2- (2'-thienyl) quinolinato-N, C 5 ') Pt (II), (2- (4,6-Difluorophenyl) pyridinato-N, C 2
  • tridentate ligand phosphorescent emitters are described in US 6824895 and US 10/729238. Red-emitting phosphorescent complexes can be found in US 6835469 and US 6830828.
  • Particularly preferred compounds or groups or structural elements which are used as phosphorescent dopants include those described in US 2001/0053462 A1 and Inorg. Chem. 2001, 40 (7), 1704-171 1, JACS 2001, 123 (18), 4304-4312 described compounds according to formula EM-17 and derivatives thereof.
  • EP 134871 1 described compounds according to formula EM-18 to EM
  • Quantum dots can also be used as emitters, these materials being disclosed in detail in WO 201 1/076314 A1.
  • Compounds or groups or structural elements which are used as host materials, in particular together with emitting compounds, include materials of various classes.
  • Host materials generally have larger band gaps between HOMO and LUMO than the emitter materials used.
  • preferred host materials exhibit either properties of a hole or electron transport material.
  • host materials can have both electron and hole transport properties.
  • Host materials are sometimes referred to as matrix material, especially if the host material in combination with a
  • Phosphorescent emitter is used in an OLED.
  • Preferred host materials or co-host materials which are used in particular together with fluorescent dopants are selected from the classes of the oligoarylenes (for example 2,2 ', 7,7'-tetraphenyl-spirobifluorene according to EP 676461 or dinaphthylanthracene), in particular the oligoarylenes containing condensed aromatic groups such as anthracene, benzanthracene, benzphenanthrene (DE 10 2009 005746, WO 09/069566), phenanthrene, tetracene, coronene, chrysene, fluorene,
  • the oligoarylenes for example 2,2 ', 7,7'-tetraphenyl-spirobifluorene according to EP 676461 or dinaphthylanthracene
  • the oligoarylenes containing condensed aromatic groups such as anthracen
  • the electron-conducting compounds in particular ketones, phosphine oxides, sulfoxides, carbazoles, spiro-carbazoles, indenocarbazoles, etc. (for example according to WO 05/084081 and WO 05/084082), the
  • Atropisomers for example according to WO 06/048268
  • the boronic acid derivatives for example according to WO 06/1 17052
  • the benzanthracenes for example according to WO 08/145239
  • oligoarylenes containing anthracene, benzanthracene and / or pyrene or atropisomers of these compounds.
  • an oligoarylene is to be understood as meaning a compound in which at least three aryl or arylene groups are bonded to one another.
  • Preferred host materials are selected in particular
  • the group Ar 6 is anthracene and the groups Ar 5 and Ar 7 are bonded in positions 9 and 10, these groups being optionally substituted.
  • at least one of the groups Ar 5 and / or Ar 7 is a fused aryl group selected from 1- or 2-naphthyl, 2-, 3- or 9-phenanthrenyl or 2-, 3-, 4-, 5-, 6- or 7- benzanthracenyl.
  • Anthracene-based compounds are described in US 2007/0092753 A1 and US 2007/0252517 A1, for example 2- (4-methylphenyl) -9,10-di- (2-naphthyl) anthracene, 9- (2-naphthyl) -10- (1,1'-biphenyl) anthracene and 9,10-bis [4- (2,2-diphenylethenyl) phenyl] anthracene, 9,10-diphenylanthracene, 9,10-bis (phenylethynyl) anthracene and 1, 4-bis (9'-ethynylanthracenyl) benzene.
  • Further preferred compounds are derivatives of arylamine, styrylamine, fluorescein, diphenylbutadiene, tetraphenylbutadiene, cyclopentadienes, tetraphenylcyclopentadiene, pentaphenylcyclopentadiene, coumarin, oxadiazole, bisbenzoxazoline, oxazole, pyridine, pyrazine, imine, benzothiazole, benzoxazole, benzimidazole (US 2007/0092753 A1), e.g.
  • Metal oxinoid complexes such as LiQ or AlQ3 can be used as co-hosts.
  • Structural elements with oligoarylene as matrix are described in US 2003/0027016 A1, US Pat. No. 7,326,371 B2, US 2006/043858 A, WO 2007/1 14358, WO 08/145239, JP 3148176 B2, EP 1009044, US 2004/018383, WO 2005/061656 A1, EP 0681019B1, WO 2004 / 013073A1, US 5077142, WO 2007/065678 and DE 102009005746, with particularly preferred compounds being described by the formulas H-102 to H-108.
  • compounds or groups or structural elements which can be used as host or matrix include materials which are used together with phosphorescent emitters. To these compounds or groups or
  • Structural elements which can also be used as structural elements in polymers include CBP (N, N-biscarbazolylbiphenyl),
  • Carbazole derivatives eg according to WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or WO 08/086851
  • azacarbazoles eg according to EP 1617710, EP 161771 1, EP 1731584, JP 2005/347160
  • ketones eg according to WO 04/093207 or according to DE 102008033943
  • Phosphine oxides e.g., sulfoxides and sulfones (e.g., according to WO 05/003253), oligophenylenes, aromatic amines (e.g., according to US 2005/0069729), bipolar matrix materials (e.g., according to WO 07/137725), silanes (e.g.
  • Formula H-1 19 Formula H-120 Particularly preferred compounds or groups or structural elements for the preparation of the matrix for phosphorescent dopants are disclosed inter alia in DE 102009022858, DE 102009023155, EP 652273 B1, WO 07/063754 and WO 08/056746, with particularly preferred compounds represented by the formulas H-121 to H-124 will be described.
  • Compounds or groups or structural elements which can serve as host material are in particular preferred substances which has at least one nitrogen atom. These include preferably aromatic amines, triazine and carbazole derivatives. In particular, carbazole derivatives show a surprisingly high efficiency. Triazine derivatives unexpectedly lead to high lifetimes of electronic devices with said compounds. It may also be preferred to use a plurality of different matrix materials as a mixture, in particular at least one electron-conducting matrix material and at least one hole-conducting matrix material. Also preferred is the use of a mixture of one
  • charge-transporting matrix material and an electrically inert matrix material which does not or not to a significant extent on
  • Charge transport is involved, such. As described in WO 2010/108579.
  • Structure elements are used which improve the transition from the singlet to the triplet state and which, used in support of the functional compounds with emitter properties, improve the phosphorescence properties of these compounds.
  • Carbazole and bridged carbazole dimer units are particularly suitable for this purpose, as are described, for example, in US Pat. in WO 04/070772 A2 and WO 04/1 13468 A1.
  • Also suitable for this purpose are ketones, phosphine oxides, sulfoxides, sulfones, silane derivatives and similar compounds, as described, for example, in US Pat. in WO 05/040302 A1.
  • reducing agents i.
  • N-heterocyclic compounds e.g., WO 2009/000237 A1
  • acridines e.g., US 2007/145355 A1
  • inventively usable compounds OSM1 and OSM2 can be designed as a wide-band gap material.
  • Wide-band gap material is understood to mean a material as disclosed in US Pat. No. 7,294,849. These systems show particular advantageous performance data in electroluminescent devices.
  • the used as a wide-band gap material is understood to mean a material as disclosed in US Pat. No. 7,294,849.
  • the band gap can be calculated among other things by the energy levels of the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO).
  • HBM hole blocking material
  • Hole blocking material a lower HOMO level than that
  • Hole transport material in the adjacent layer Hole blocking layers are often interposed between the light emitting layer and the
  • Electron transport layer arranged in OLEDs Electron transport layer arranged in OLEDs.
  • any known hole blocking material can be used.
  • any known hole blocking material can be used.
  • other hole blocking materials set forth elsewhere in the present application there are
  • an electron blocking material denotes a Material which prevents or minimizes the passage of electrons in a multilayer composite, in particular if this material is arranged in the form of a layer adjacent to an emission layer or an electron-conducting layer.
  • an electron blocking material has a higher LUMO level than that
  • Electron transport material in the adjacent layer is Electron transport material in the adjacent layer.
  • any known electron-blocking material can be used.
  • convenient electron-blocking materials are transition metal complexes such as Ir (ppz) 3 (US 2003/0175553),
  • compositions shown below comprising two, three or four compounds having structures according to the following formulas:
  • the at least two organically functional compounds OSM1 and OSM2 are used in a weight ratio in the range from 1: 1 to 100: 1, preferably 1: 1 to 10: 1, the ratio of the compounds to one another being Constitutional isomers, with the highest or the lowest proportion is used for the calculation.
  • the at least two organic functional are selected from the at least two organic functional
  • Embodiments can be combined with each other as desired. In a particularly preferred embodiment of the invention, the abovementioned preferred embodiments apply simultaneously.
  • the compounds according to the invention can in principle be prepared by various methods. However, they have the following
  • a further subject of the present invention is a process for the preparation of the mixtures comprising at least two organically functional compounds OSM1 and OSM2, in which two organically functional compounds OSM1 and OSM2 are prepared and mixed or by a coupling reaction a mixture comprising at least two organically functional compounds OSM1 and OSM2.
  • Suitable compounds OSM1 and OSM2 can be known from
  • Precursors are obtained via coupling reactions, via which the previously set forth groups, structural elements and / or substituents S1 and S2 are connected.
  • Particularly suitable and preferred coupling reactions, all leading to C-C linkages and / or CN linkages, are those according to BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, SILENCE, HECK, NEGISHI,
  • the compounds of the invention comprising structures of formula (I) in high purity, preferably more than 99% (determined by means of 1 H-NMR and / or HPLC).
  • the compounds of the invention OSM 1 and OSM2 may also have suitable substituents, for example by longer
  • Alkyl groups (about 4 to 20 carbon atoms), in particular branched
  • Alkyl groups or optionally substituted aryl groups, for example xylyl, mesityl or branched terphenyl or
  • Solvent cause such as butyl benzoate, 3-phenoxytoluene, toluene or xylene at room temperature in sufficient concentration soluble to process the compounds from solution can. These soluble compounds are particularly suitable for processing from solution, for example by printing processes.
  • the compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention can also be mixed with a polymer. It is also possible to incorporate these compounds covalently into a polymer. This is especially possible with compounds which react with reactive
  • Leaving groups such as bromine, iodine, chlorine, boronic acid or boronic acid esters, or with reactive, polymerizable groups, such as olefins or Oxetanes, are substituted. These can be used as monomers for the production of corresponding oligomers, dendrimers or polymers.
  • the oligomerization or polymerization is preferably carried out via the halogen functionality or the boronic acid functionality or via the polymerizable group. It is also possible to crosslink the polymers via such groups.
  • the compounds of the invention and polymers can be used as a crosslinked or uncrosslinked layer.
  • Another object of the invention are therefore mixtures of
  • Oligomers polymers or dendrimers containing one or more constitutional isomers, wherein one or more bonds of the
  • Polymers, oligomers or dendrimers may be conjugated, partially conjugated or non-conjugated.
  • the oligomers or polymers may be linear, branched or dendritic.
  • compounds OSM1 which can be used according to the invention can be polymerized to form a polymer and the compounds OSM 2 can be polymerized to give a polymer, the respective polymers being mixed. Further, compounds OSM1 and OSM2 can be polymerized to a polymer. In addition, various mixtures of compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention can be polymerized, with the various polymers subsequently being mixed.
  • the compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention can be polymerized, with the various polymers subsequently being mixed.
  • polymer, oligomer or dendrimer according to the invention at least two different components, which are in their
  • Monomer composition with respect to the components OSM1 and OSM2 differ.
  • the monomers according to the invention are homopolymerized or copolymerized with further monomers.
  • Suitable and preferred comonomers which form the polymer backbone are selected from fluorenes (eg according to EP 842208 or WO
  • Carbazoles for example according to WO 2004/070772 or WO 2004/1 13468
  • thiophenes for example according to EP 1028136
  • dihydrophenanthrenes for example according to WO 2005/014689
  • cis and trans indenofluorenes cf. eg according to WO 2004/041901 or WO 2004/1 13412
  • ketones eg according to WO 2005/040302
  • phenanthrenes eg according to WO 2005/104264 or WO 2007/017066
  • the polymers, oligomers and dendrimers may also contain further units, for example hole transport units, in particular those based on triarylamines, and / or electron transport units. Of particular interest are furthermore according to the invention
  • formulations may be, for example, solutions, dispersions or emulsions. It may be preferable to use mixtures of two or more solvents.
  • Suitable and preferred solvents are, for example, toluene, anisole, o-, m- or p-xylene, methyl benzoate, mesitylene, tetralin, veratrol, THF, methyl THF, THP, chlorobenzene, dioxane, phenoxytoluene, in particular 3-phenoxytoluene, (-) -Fenchone, 1, 2,3,5-tetramethylbenzene, 1, 2,4,5-tetramethylbenzene, 1-methylnaphthalene, 2-methylbenzothiazole, 2-
  • Phenoxyethanol 2-pyrrolidinone, 3-methylanisole, 4-methylanisole, 3,4-dimethylanisole, 3,5-dimethylanisole, acetophenone, a-terpineol,
  • Another object of the present invention is therefore a formulation containing a mixture of
  • the further compound may be for example a solvent, in particular one of the abovementioned solvents or a mixture of these solvents.
  • the further compound may also be at least one further organic or inorganic compound which is also in the electronic
  • an emitting compound in particular a phosphorescent dopant, and / or another matrix material.
  • This further compound may also be polymeric.
  • Yet another subject of the present invention is therefore a composition comprising a mixture according to the invention of compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention and at least one further organically functional material.
  • Functional materials are generally the organic or inorganic materials incorporated between the anode and cathode.
  • the organic functional material selected from the group consisting of fluorescent emitters, phosphorescent emitters, emitters displaying TADF (thermally activated delayed fluorescence), host materials, electron transport materials, electron injection materials, hole transport materials, hole injection materials,
  • Electron blocking materials hole blocking materials, wide band gap materials, p-dopants and n-dopants.
  • the mixture according to the invention of compounds which can be used according to the invention OSM1 and OSM2 as emitter preferably as
  • novel mixtures of inventive compounds OSM1 and OSM2 according to the invention can be used as matrix material, in particular for phosphorescent emitters, wherein matrix materials are often used in combination with other matrix materials.
  • the present invention therefore also relates to a composition
  • a composition comprising at least one mixture according to the invention of
  • the further matrix material has electron-transporting properties.
  • a further subject matter of the present invention is a composition comprising at least one mixture according to the invention of compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention or the preferred embodiments described above and below as well as at least one wide band gap material, whereby the term wide band Gap Material is a material as understood in the disclosure of US 7,294,849.
  • the additional compound may have a band gap of 2.5 eV or more, preferably 3.0 eV or more, more preferably 3.5 eV or more.
  • the band gap can be calculated among other things by the energy levels of the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO).
  • Molecular orbitals in particular the highest occupied molecular orbital (HOMO) and the lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), their energy levels and the energy of the lowest triplet state Ti or the lowest excited singlet state Si of the materials are determined by quantum chemical calculations.
  • HOMO highest occupied molecular orbital
  • LUMO lowest unoccupied molecular orbital
  • HOMO (eV) ((HEh * 27.212) -0.9899) / 1 .1206
  • the lowest triplet state Ti is defined as the energy of the triplet state with the lowest energy, which results from the described quantum chemical calculation.
  • the lowest excited singlet state Si is defined as the energy of the excited singlet state with the lowest energy which results from the described quantum chemical calculation.
  • the method described here is independent of the software package used and always gives the same results. Examples of programs often used for this purpose are "Gaussian O W" (Gaussian Inc.) and Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.)
  • the present invention also relates to a composition comprising at least one mixture of inventive compounds OSM1 and OSM2 or the preferred embodiments described above and below and at least one emitter which is preferably selected from
  • Emitters exhibiting TADF thermally activated delayed fluorescence
  • the mixture preferably comprising at least one phosphorescent emitter present in a stereoisomeric mixture
  • a dopant in a system comprising a matrix material and a dopant, is understood to mean the component whose proportion in the mixture is the smaller.
  • a matrix material in a system containing a matrix material and a dopant is understood to mean the component whose proportion in the mixture is the larger.
  • Preferred phosphorescent emitters also referred to herein as
  • phosphorescent dopants for use in matrix systems, preferably mixed-matrix systems, are the preferred phosphorescent dopants specified below.
  • phosphorescent dopants are typically
  • Suitable phosphorescent compounds are in particular compounds which emit light, preferably in the visible range, with suitable excitation, and also at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, particularly preferably greater than 56 and less than 80 contain, in particular a metal with this atomic number.
  • Preferred phosphorescence emitters are compounds comprising copper, molybdenum, tungsten, rhenium,
  • Examples of the emitters described above can be found in the applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1 191613, EP 1 191612, EP 1 191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO
  • EP 1300441 1 .8, EP 14000345.0, EP 14000417.7 and EP 14002623.8 are taken. Generally, all are suitable
  • Phosphorescent complexes as used in the prior art for phosphorescent OLEDs and how they
  • An electronic device is understood as meaning a device which contains anode, cathode and at least one layer lying between the anode and the cathode, this layer containing at least one organic or organometallic compound.
  • the electronic device according to the invention thus contains anode, cathode and at least one intermediate layer which contains at least one compound comprising structures of the formula (I) and / or (II).
  • preferred electronic devices are selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, PLEDs), organic integrated circuits (O-ICs), organic field effect transistors (O-FETs), organic thin film transistors (O-TFTs), organic light-emitting Transistors (O-LETs), organic solar cells (O-SCs), organic optical detectors, organic photoreceptors, organic field quench devices (O-FQDs), organic electrical sensors, light-emitting electrochemical cells (LECs),
  • organic laser diodes O-lasers
  • organic plasmon emitting devices DM Koller et al., Nature Photonics 2008, 1-4
  • organic electroluminescent devices OLEDs, PLEDs
  • phosphorescent OLEDs containing in at least one layer at least a compound comprising structures of formula (I)
  • organic electroluminescent devices Active components are generally the organic or inorganic materials incorporated between the anode and cathode, for example charge injection, charge transport or charge blocking materials, but especially emission materials and matrix materials.
  • a preferred embodiment of the invention are organic electroluminescent devices.
  • the organic electroluminescent device includes cathode, anode and at least one emitting layer.
  • they may also contain further layers, for example in each case one or more hole injection layers, hole transport layers, hole blocking layers, electron transport layers,
  • Electron injection layers, exciton blocking layers, Electron blocking layers, charge generation layers and / or organic or inorganic p / n junctions It is possible that one or more hole transport layers are p-doped, for example with metal oxides, such as M0O3 or WO3 or with (per) fluorinated
  • Electron transport layers are n-doped.
  • interlayers may be introduced between two emitting layers, which have, for example, an exciton-blocking function and / or the
  • the organic electroluminescent device can be a
  • Used compounds that can fluoresce or phosphoresce are particularly preferred.
  • the three layers exhibiting blue, green and orange or red emission (for the basic structure see, for example, WO 2005/01 1013) or systems having more than three emitting layers. It may also be a hybrid system wherein one or more layers fluoresce and one or more other layers phosphoresce.
  • the organic electroluminescent device contains the mixture according to the invention of compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention or the preferred embodiments listed above as matrix material, preferably as hole-conducting matrix material in one or more emitting layers, preferably in combination with another matrix material, preferably an electron-conducting matrix material.
  • the further matrix material is a hole-transporting compound.
  • the further matrix material is a Large bandgap compound that does not or does not contribute significantly to the hole and electron transport in the layer.
  • An emitting layer comprises at least one emitting compound.
  • Compounds OSM1 and OSM2 or according to the preferred embodiments can be used are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, for. B. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, especially monoamines, z. B. according to WO 2014/015935, carbazole derivatives, z. B.
  • CBP N, N-Biscarbazolylbiphenyl
  • CBP in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 or WO 2008/086851 disclosed carbazole derivatives, indolocarbazole derivatives, z. B. according to WO 2007/063754 or WO 2008/056746, indenocarbazole derivatives, for. B. according to WO 2010/136109 and WO
  • bipolar matrix materials for. B. according to WO 2007/137725, silanes, z. B. according to WO 005/1 1 1 172, azaborole or boronic esters, z. B. according to WO 2006/1 17052, triazine derivatives, for. B. according to WO 2010/015306, WO 2007/063754 or WO 2008/056746, zinc complexes, for. B. according to EP 652273 or WO 2009/062578, diazasilol or tetraazasilol derivatives, z. B. according to WO 2010/054729, diazaphosphole derivatives, z. B. according to WO 2010/054730, bridged carbazole derivatives, z. B. according to US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO
  • Phosphorescent emitter which emits shorter wavelength than the actual emitter, be present as a co-host in the mixture.
  • Preferred co-host materials are triarylamine derivatives, especially monoamines, indenocarbazole derivatives, 4-spirocarbazole derivatives, lactams and carbazole derivatives. It may also be preferred to use a plurality of different matrix materials as a mixture, in particular at least one electron-conducting matrix material and at least one hole-conducting matrix material. Also preferred is the use of a mixture of one
  • charge-transporting matrix material and an electrically inert matrix material which does not or not to a significant extent on
  • Charge transport is involved, such. As described in WO 2010/108579.
  • the triplet emitter with the shorter-wave emission spectrum serves as a co-matrix for the triplet emitter with the longer-wave emission spectrum.
  • a mixture according to the invention of compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention is particularly preferably used as matrix material in an emission layer of an organic electronic device, in particular in an organic electroluminescent device, for example in an OLED or OLEC.
  • the proportion of the matrix material in the emitting layer in this case is between 50.0 and 99.9% by volume, preferably between 60.0 and 99.5% by volume and particularly preferred for fluorescent emitting layers between 92.0 and 99.5% by volume and for phosphorescent layers, which emit in the green or red range, between 60.0 and 70.0 vol .-% and and for phosphorescent layers that emit in the blue range, between 90.0 and 97.0 vol .-%.
  • the proportion of the dopant is between 0.1 and
  • An emitting layer of an organic electroluminescent device may also contain systems comprising a plurality of matrix materials (mixed-matrix systems) and / or multiple dopants. Also in this case, the dopants are generally those materials whose proportion in the system is smaller and the matrix materials are those materials whose proportion in the system is larger.
  • the dopants are generally those materials whose proportion in the system is smaller and the matrix materials are those materials whose proportion in the system is larger.
  • the proportion of a single matrix material in the system may be smaller than the proportion of a single dopant.
  • the mixtures according to the invention of compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention or the preferred and previously described preferred embodiments are used as a component of mixed-matrix systems.
  • the mixed-matrix systems preferably comprise two or three different matrix materials, more preferably two different matrix materials.
  • One of the two materials preferably constitutes a material with hole-transporting properties and the other material a material with electron-transporting properties
  • electron-transporting and hole-transporting properties of the mixed-matrix components may also be mainly or completely combined in a single mixed-matrix component, with the further or the further mixed-matrix components fulfilling other functions.
  • the two different matrix materials may be present in a ratio of 1:50 to 1: 1, preferably 1:20 to 1: 1, more preferably 1:10 to 1: 1 and most preferably 1: 4 to 1: 1. Preference is given to mixed-matrix systems in
  • an electronic device preferably an organic electroluminescent device, is the subject of the present invention, which comprises one or more compounds according to the invention and / or at least one oligomer, polymer or dendrimer according to the invention in one or more hole-conducting layers as a hole-conducting compound.
  • an electronic device preferably an organic electroluminescent device, which comprises one or more compounds according to the invention and / or at least one oligomer, polymer or dendrimer according to the invention in emitting layers, as the emitting compound,
  • a fluorescent emitter preferably as a fluorescent emitter, or as a matrix material, preferably in combination with a phosphorescent emitter.
  • low work function metals, metal alloys or multilayer structures of various metals are preferable, such as alkaline earth metals, alkali metals, main group metals or lanthanides (eg, Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.).
  • alloys of an alkali or alkaline earth metal and silver for example an alloy of magnesium and silver.
  • further metals which have a relatively high work function such as, for example, B. Ag, which then usually combinations of metals, such as Mg / Ag, Ca / Ag or Ba / Ag are used. It may also be preferred between a metallic cathode and the
  • organic semiconductors to introduce a thin intermediate layer of a material with a high dielectric constant.
  • a material with a high dielectric constant for example, alkali metal or alkaline earth metal fluorides, but also the corresponding oxides or carbonates in question (eg., LiF, L12O, BaF2,
  • organic alkali metal complexes for.
  • the layer thickness of this layer is preferably between 0.5 and 5 nm.
  • high workfunction materials are preferred.
  • the anode has a work function greater than 4.5 eV. Vacuum up.
  • metals with a high redox potential such as Ag, Pt or Au, are suitable for this purpose.
  • electrodes z. B. AI / Ni / NiO, AI / PtO x
  • metal / metal oxide may be preferred, metal / metal oxide.
  • At least one of the electrodes must be transparent or partially transparent to allow either the irradiation of the organic material (O-SC) or the extraction of light (OLED / PLED, O-LASER).
  • Preferred anode materials here are conductive mixed metal oxides. Particularly preferred are indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO). Also preferred are conductive, doped organic materials, in particular conductive doped polymers, for. B. PEDOT, PANI or derivatives of these polymers.
  • a p-doped hole transport material is applied to the anode as a hole injection layer, wherein as p-dopants metal oxides, for example M0O3 or WO3, or (per) fluorinated electron-poor
  • Aromatics are suitable. Further suitable p-dopants are HAT-CN (hexacyano-hexaazatriphenylene) or the compound NPD9 from Novaled. Such a layer simplifies the hole injection in materials with a low HOMO, ie a HOMO of large magnitude.
  • the device is structured accordingly (depending on the application), contacted and finally hermetically sealed because the life of such devices drastically shortened in the presence of water and / or air.
  • an electronic device in particular an organic electroluminescent device, which is characterized in that one or more layers of solution, such as. B. by spin coating, or with any printing process, such.
  • B. Screen printing, flexographic printing, offset printing or Nozzle-Printing, more preferably, however, LITI (Light Induced Thernnal Imaging, thermal transfer printing) or ink-jet printing (ink jet printing) can be produced.
  • LITI Light Induced Thernnal Imaging, thermal transfer printing
  • ink-jet printing ink jet printing
  • organic electroluminescent devices comprising compounds according to the invention comprising structures of the formula (I) and / or (II) or the preferred embodiments listed above.
  • the electronic devices according to the invention are distinguished by one or more of the following surprising advantages over the prior art:
  • Concentration may have as solutions which have only usable according to the invention compounds OSM1 or OSM2.
  • Embodiments show a very high stability and lead to compounds with a very long life.
  • Electroluminescent devices the formation of optical signals
  • Loss channels are avoided. As a result, these devices are distinguished by a high PL and thus high EL efficiency of emitters or an excellent energy transfer of the matrices to dopants.
  • Electroluminescent devices containing mixtures of compounds which can be used according to the invention OSM1 and OSM2, or oligomers, polymers or dendrimers derived therefrom, or the preferred and previously described ones
  • Electron-conductive materials, hole-conducting materials and / or host materials have excellent efficiency. In this case, mixtures of inventively usable effect
  • the mixtures according to the invention are suitable for use in an electronic device. It is under an electronic
  • Device understood a device which contains at least one layer containing at least one organic compound.
  • the component may also contain inorganic materials or even layers which are completely composed of inorganic materials.
  • Another object of the present invention is therefore the use of the mixtures according to the invention in an electronic device, in particular in an organic Elektrolumi- nzenzzenzvorraum.
  • a further further subject of the present invention is the use of a mixture according to the invention of compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention and / or a
  • oligomer, polymer or dendrimer according to the invention in an electronic device as a fluorescent emitter, host material for phosphorescent emitters, electron transport material and / or hole transport material, preferably as a host material for
  • phosphorescent emitters or as a hole transport material or as an electron transport material.
  • Yet another object of the present invention is an electronic device containing at least one of the above-mentioned mixtures according to the invention.
  • Electronic device is particularly preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs, PLEDs), organic integrated circuits (O-ICs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting
  • O-LETs organic solar cells
  • O-SCs organic solar cells
  • O-FQDs organic field quench devices
  • organic electrical sensors light-emitting electrochemical cells
  • LECs organic laser diodes
  • O- Laser organic laser diodes
  • organic plasmon emitting devices DM Koller et al., Nature Photonics 2008, 1 -4
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • PLEDs organic electroluminescent devices
  • the organic electroluminescent device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and / or hole transport layer and / or hole blocking layer and / or electron transport layer, ie the emitting layer directly adjoins the hole injection layer or the anode and / or borders the emitting layer directly to the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, such as in WO 2005/053051 described.
  • a metal complex which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, directly adjacent to the emitting layer as a hole-transporting or hole-injection material, such as.
  • the mixtures according to the invention of compounds OSM1 and OSM2 which can be used according to the invention generally have very good properties when used in organic electroluminescent devices.
  • Electroluminescent device in particular the efficiency and the
  • Solvents tested for stability Toluene and 3-phenoxytoluene are used as solvents by way of example.
  • the individual substances and isomer mixtures are used according to the invention in single material concentrations of 10 g / L to 40 g / L.
  • the individual substances and isomer mixtures are dissolved in the solvents at room temperature and stored after complete dissolution for 36 hours at room temperature. After this time, the solutions are visually examined for precipitation.
  • Table 3 Stability of the isomer mixtures according to the invention in different solvents, the concentration data g / L being based on the concentration of the individual materials in the respective
  • the total concentration of materials in the mixture gives from the mixing ratio used (for example 80% M1 and 20% M2), the mixing ratio being given in% by weight.
  • two different materials are used, which are structural isomers to each other.
  • the structures are shown in Table 4 from e
  • HIL Hole injection layer
  • HTL hole transport layer
  • Emission layer (60 nm)
  • HBL hole blocking layer
  • Electron transport layer (ETL) (40 nm)
  • PEDOTPSS poly (3,4-ethylenedioxy-2,5-thiophene): polystyrene sulfonate, obtained from Heraeus Precious Metals GmbH & Co. KG, Germany.
  • PEDOTPSS is spun in air from water and subsequently heated in air at 180 ° C for 10 minutes to remove residual water.
  • the hole transport layer and the emission layer are applied.
  • the hole transport layer used is crosslinkable.
  • a polymer of the structure shown below is used according to
  • WO2010 / 097155 can be synthesized.
  • the hole transport polymer is dissolved in toluene.
  • the typical solids content of such solutions is about 5 g / l, if, as here, the typical for a device layer thickness of 20 nm is to be achieved by spin coating.
  • the layers are spin-coated in an inert gas atmosphere, in this case argon, and baked at 180 ° C. for 60 minutes.
  • the emission layer is always composed of at least two matrix materials (host material, host material, H) and an emitting dopant (dopant, emitter, D). Furthermore, mixtures of several matrix materials and co-dopants can occur.
  • Weight portion also of 40% and dopant D in a weight fraction of 20% in the emission layer is present.
  • Emission layer is dissolved in toluene or optionally chlorobenzene.
  • the typical solids content of such solutions is about 18 g / l, if, as here, the typical for a device layer thickness of 60 nm is to be achieved by spin coating.
  • the layers are spin-coated in an inert gas atmosphere, in the present case argon, and baked at 160 ° C. for 10 minutes. Materials used are listed in Tables 10 and 11 - these are both known compounds and
  • the materials for the electron transport layer are in one
  • Electron transport layer consist of more than one material, which are admixed by co-evaporation in a certain volume fraction.
  • An indication such as ETM1: ETM2 (50%: 50%) here means that the materials ETM1 and ETM2 are present in a volume fraction of 50% each in the layer.
  • the materials used in the present case are shown in Table 10.
  • the cathode is formed by the thermal evaporation of a 100 nm thick aluminum layer.
  • Table 1 1 Structural formulas of the isomeric materials
  • the OLEDs are characterized by default.
  • the electroluminescence spectra, current-voltage-luminance characteristics (IUL characteristics) are assumed assuming a Lambertian
  • LD80 @ 10000 cd / m2 is the lifetime until the OLED has dropped to 80% of the initial intensity, ie 8000 cd / m2, at a starting brightness of 10000 cd / m2.
  • the optoelectronic characteristics of the various OLEDs are summarized in Table 13.
  • the examples Compl and Comp2 are comparative examples with isomer-pure mixtures, the example E1 shows data from OLEDs with isomer mixtures according to the invention. According to the invention, two isomers are used in a 1: 1 mixture at the same total concentration. The exact description of the materials used in the EML can be found in Table 12.
  • Table 12 EML mixtures of the different device examples with indication of the mixing ratios in percent by weight.

Abstract

Die vorliegende Erfindung beschreibt Mischungen, umfassend mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2, die zueinander Konstitutionsisomere sind, insbesondere zur Verwendung in elektronische Vorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischungen sowie elektronische Vorrichtungen, enthaltend diese.

Description

Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle
Verbindungen
Die vorliegende Erfindung beschreibt Mischungen umfassend mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen, insbesondere zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Mischungen, umfassend mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen, sowie elektronische Vorrichtungen enthaltend diese Verbindungen.
Elektronische Vorrichtungen, welche organische, metallorganische und/oder polymere Halbleiter enthalten, gewinnen zunehmend an
Bedeutung, wobei diese aus Kostengründen und aufgrund ihrer Leistungsfähigkeit in vielen kommerziellen Produkten eingesetzt werden. Als Beispiele seien hier Ladungstransportmaterialien auf organischer Basis
(z.B. Lochtransporter auf Triarylamin-Basis) in Kopiergeräten, organischen oder polymeren Leuchtdioden (OLEDs oder PLEDs) und in Anzeige- und Displayvorrichtungen oder organische Photorezeptoren in Kopierern genannt. Organische Solarzellen (O-SC), organische Feldeffekt- Transistoren (O-FET), organische Dünnfilm-Transistoren (O-TFT), organische Schaltelemente (O-IC), organische optische Verstärker und organische Laserdioden (O-Laser) sind in einem fortgeschrittenen
Entwicklungsstand und können in der Zukunft große Bedeutung erlangen. Zur Herstellung dieser Vorrichtungen werden vielfach Lösungen von organisch funktionellen Materialien eingesetzt. Da die Löslichkeit dieser Materialien jedoch vielfach relativ gering ist, werden -bezogen auf die Löslichkeitsgrenze- hochkonzentrierte oder übersättigte Lösungen eingesetzt, die jedoch bei geringen Störungen, beispielsweise Temperatur- Schwankungen, mechanischen Belastungen, usw. zu einem
Auskristallisieren neigen.
Zur Lösung dieser Problematik wurden bisher löslichkeitsverbessernde Gruppen verwendet, wie diese beispielsweise in WO 201 1/137922 A1 . Ferner sind aus den Druckschriften US 2003/031893 A1 und US 2007/020485 A1 Stereo isomere bekannt, die jedoch nicht zu einer zufriedenstellenden Lösung der zuvor dargelegten Problematik führen.
Bekannte Verbindungen oder Zusammensetzungen zur Herstellung von elektronischen Vorrichtungen weisen ein brauchbares Eigenschaftsprofil auf. Allerdings besteht die dauerhafte Notwendigkeit, die Eigenschaften dieser Materialien und Vorrichtungen zu verbessern.
Zu diesen Eigenschaften gehören insbesondere die Verarbeitbarkeit, Transportfähigkeit und Lagerbarkeit von Materialien zur Herstellung von elektronischen Vorrichtungen.
Ferner sollte hierbei die Lebensdauer der elektronischen Vorrichtungen und andere Eigenschaften derselben nicht nachteilig durch die
Verbesserung der Materialien in zuvor genannter Hinsicht nachteilig beeinflusst werden. Hierzu gehört unter anderem die Energieeffizienz, mit der eine elektronische Vorrichtung die vorgegebene Aufgabe löst. Bei organischen Leuchtdioden, die sowohl auf niedermolekularen
Verbindungen als auch auf polymeren Materialien basieren können, sollte insbesondere die Lichtausbeute hoch sein, so dass zum Erreichen eines bestimmten Lichtflusses möglichst wenig elektrische Leistung aufgebracht werden muss. Weiterhin sollte auch zum Erzielen einer vorgegebenen Leuchtdichte eine möglichst geringe Spannung notwendig sein.
Eine weitere Aufgabe kann darin gesehen werden, elektronische
Vorrichtungen mit einer ausgezeichneten Leistungsfähigkeit möglichst kostengünstig und in konstanter Qualität bereitzustellen.
Weiterhin sollten die elektronischen Vorrichtungen für viele Zwecke eingesetzt oder angepasst werden können. Insbesondere sollte die Leistungsfähigkeit der elektronischen Vorrichtungen über einen breiten Temperaturbereich erhalten bleiben.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist weiterhin die Bereitstellung von Materialien, welche sich für den Einsatz in einer organischen
elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eignen, und welche bei Verwendung in dieser Vorrichtung zu guten Device-Eigenschaften führen, sowie die Bereitstellung der entsprechenden elektronischen Vorrichtung.
Insbesondere ist es die Aufgabe der vorliegenden Erfindung Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die zu hoher Lebensdauer, guter Effizienz und geringer Betriebsspannung führen. Gerade auch die Eigenschaften der Matrixmaterialien haben einen wesentlichen Einfluss auf die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrolumineszenzvorrichtung. Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung kann darin gesehen werden, Verbindungen bereitzustellen, welche sich für den Einsatz in einer phosphoreszierenden oder fluoreszierenden OLED eignen, insbesondere als Matrixmaterial. Insbesondere ist es eine Aufgabe der vorliegenden Erfindung, Matrixmaterialien bereitzustellen, welche sich für rot, gelb und grün phosphoreszierende OLEDs und gegebenenfalls auch für blau phosphoreszierende OLEDs eignen. Ferner sollten fluoreszierende Emitter bereitgestellt werden, die ausgezeichnete Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin sollten sich die Verbindungen möglichst einfach verarbeiten lassen, insbesondere eine gute Löslichkeit und Filmbildung zeigen.
Beispielsweise sollten die Verbindungen eine erhöhte Oxidationsstabilität und eine verbesserte Glasübergangstemperatur zeigen.
Überraschend wurde gefunden, dass bestimmte, nachfolgend näher beschriebene Verbindungen diese Aufgaben lösen und den Nachteil aus dem Stand der Technik beseitigen. Durch die Verwendung von
Mischungen können insbesondere Verbesserungen hinsichtlich der
Verarbeitbarkeit, der Transportfähigkeit und der Lagerbarkeit von
Materialien zur Herstellung von elektronischen Vorrichtungen erzielt werden. Hierbei führt die Verwendung von Mischungen zu sehr guten
Eigenschaften organischer elektronischer Vorrichtungen, insbesondere von organischen Elektrolumineszenzvornchtungen, insbesondere hinsichtlich der Lebensdauer, der Effizienz und der Betriebsspannung. Elektronische Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvornchtungen, welche derartige Mischungen enthalten, sowie die entsprechenden bevorzugten Ausführungsformen sind daher Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Mischung, umfassend mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2, welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass die Verbindungen OSM1 und OSM2 Konstitutionsisomere zueinander sind.
Konstitutionsisomere sind Verbindungen, die die gleiche allgemeine Summenformel besitzen, sich aber in ihrer Konstitution, d. h. in ihrem Strukturaufbau unterscheiden, so dass sie eine unterschiedliche
Reihenfolge der Atome und/oder unterschiedliche Bindungen aufweisen können. Konstitutionsisomere unterscheiden sich daher grundsätzlich von Stereoisomeren, die sowohl Enantiomere als auch Diastereomere umfassen. Konstitutionsisomere werden vielfach in Funktionsisomere, Skelettisomere, Stellungsisomere und Bindungsisomere gruppiert. Bei Funktionsisomeren und Bindungsisomeren können die Verbindungen eine unterschiedliche Reaktivität aufweisen, so umfasst Ethanol beispielsweise eine Hydroxygruppe während der hierzu konstitutionsisomere Dimethyl- ether eine Ethergruppe aufweist. Skelettisomere und Stellungsisomere unterscheiden sich in der Verzweigung und/oder der Stellung von funktionalen Gruppen, so dass diese Konstitutionsisomere im
Wesentlichen eine gleiche Funktionalität aufweisen können. Der Begriff „eine im Wesentlichen gleiche Funktionalität" bedeutet dementsprechend, dass die grundlegende funktionale Gruppe, also beispielsweise eine Hydroxygruppe, ein Phenylring oder eine Estergruppe, in allen
Konstitutionsisomeren vorhanden ist, jedoch durch eine unterschiedliche Substitution veränderte Reaktivität dieser Gruppen nicht berücksichtigt wird. So unterscheidet sich beispielsweise die Reaktivität von 1 -n-Butanol und tert-Butanol aufgrund der Stereochemie messbar, die Funktionalität als solche ist jedoch identisch. Diese messbaren Unterschiede sollen in diesem Zusammenhang jedoch unter den Begriff„eine im Wesentlichen gleiche Funktionalität" vernachlässigt werden, da beide Verbindungen im vorliegenden Fall eine Hydroxyfunktionalität aufweisen. Andererseits weist Propin eine Alkin-Funktionalität und Propdien zwei Alken-Funktionalitäten auf. Alkene zeigen im Vergleich zu Alkinen eine andere Funktionalität im Sinne dieser Erfindung, da diese beispielsweise eine andere Acidität zeigen. Daher weist Propin im Vergleich zu Propadien keine„im
Wesentlichen gleiche Funktionalität" auf. Bevorzugte Mischungen umfassen mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2, die eine im Wesentlichen gleiche Funktionalität aufweisen. Dementsprechend sind bevorzugte organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2 zwar Konstitutionsisomere, jedoch keine Funktionsisomere, sondern Skelettisomere und/oder
Stellungsisomere. In einer weiteren Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann die Mischung bevorzugt mindestens drei, besonders bevorzugt mindestens vier funktionelle Verbindungen OSM1 , OSM2, OSM3 und/oder OSM4 enthalten, wobei die zuvor und nachfolgend dargelegten bevorzugten Ausführungsformen, die für Mischungen mit mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2 aufgeführt sind, auch für Mischungen mit mehr als zwei organisch funktionelle Verbindungen entsprechend gelten.
Die in den vorliegenden Mischungen enthaltenen zwei organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2, welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, können bevorzugt ausgewählt sein aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Excitonenblockiermaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, n- Dotanden, p-Dotanden, Wide-Band-Gap-Materialien, Elektronenblockier- materialien und/oder Lochblockiermaterialien. Die mindestens zwei organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 der erfindungsgemäßen Mischungen können vorzugsweise die gleiche Anzahl an aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen mit jeweils 5 bis 40 Ringatomen aufweisen, wobei der Kondensationsgrad der Ringsysteme gleich ist und die Ringsysteme im Wesentlichen gleiche Subsitutenten aufweisen. Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die mindestens zwei organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils mindestens zwei aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme mit jeweils 5 bis 40 Ringatomen aufweisen, wobei sich die mindestens zwei organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 dadurch unterscheiden, dass die mindestens zwei aromatischen oder heteroaromatischen
Ringsysteme an unterschiedlichen Stellen miteinander verknüpft sind.
In einer weiteren Ausgestaltung kann eine erfindungsgemäße Mischung mindestens zwei organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 enthalten, die jeweils ausgewählt sind aus der Gruppe der Phenyle, Fluorene, Indenofluorene, Spirobifluorene, Carbazole, Indenocarbazole, Indolocarbazole, Spirocarbazole, Pyrimidine, Triazine, Lactame,
Triarylamine, Dibenzofurane, Dibenzothiene, Imidazole, Benzimidazole, Benzoxazole, Benzthiazole, 5-Aryl-Phenanthridin-6-one, 9,10-
Dehydrophenanthrene, Fluoranthene, Anthracene, Benzanthracene, Fluoradene.
Bevorzugt kann die organisch funktionelle Verbindung OSM1 mindestens ein funktionales Strukturelement und mindestens einen Substituenten S1 und die organisch funktionelle Verbindung OSM2 mindestens ein funktionales Strukturelement und mindestens einen Substituenten S2 umfassen, wobei das funktionale Strukturelement der organisch funktionellen Verbindung OSM1 und der organisch funktionellen
Verbindung OSM2 gleich ist.
Ferner kann vorgesehen sein, dass in der organisch funktionellen
Verbindung OSM1 der Substituent S1 an einer anderen Stelle an das funktionale Strukturelement bindet als der Substituent S2 in der organisch funktionellen Verbindung OSM2.
In einer weiteren Ausführungsform kann vorgesehen sein, dass der Substituent S1 der organisch funktionellen Verbindung OSM1 und der Substituent S2 der organisch funktionellen Verbindung OSM2
Konstitutionsisomere zueinander sind. Die Substituenten S1 und S2 können beliebig gewählt werden, sind jedoch bevorzugt ausgewählt aus löslichkeitsvermittelnden Gruppen, vernetzbaren Gruppen und/oder funktionellen Gruppen, beispielsweise Lochtransportgruppen, Elektronentransportgruppen, Hostmatehal-Gruppen oder Wide- Band-Gap-Gruppen. Diese Gruppen werden später ausführlicher dargelegt, so dass hierauf verwiesen wird.
In einer bevorzugten Ausgestaltung können die erfindungsgemäßen Mischungen mindestens eine organisch funktionelle Verbindung OSM1 und mindestens eine organisch funktionelle Verbindung OSM2 umfassen, die jeweils der allgemeinen Formel (I) entsprechen:
(A)q(B)r Formel (I) wobei für die verwendeten Symbole gilt:
A ist ein erstes funktionales Strukturelement;
B ist ein zweites Strukturelement und
q ist eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10, insbesondere bevorzugt 1 bis 5 und speziell bevorzugt 1 , 2 oder 3, und
r ist eine ganze Zahl im Bereich von 0 bis 20, vorzugsweise 1 bis 10, insbesondere bevorzugt 1 bis 5 und speziell bevorzugt 1 , 2 oder 3, wobei die Summe aus q und r mindestens 2 beträgt und A oder B für den Fall, dass q oder r 2 oder größer ist diese Gruppen jeweils gleich oder verschieden sind, wobei sich die beiden Konstitutionsisomere OSM1 und OSM2 dadurch unterscheiden, dass mindestens ein Strukturelement an einer anderen Stelle an einem weiteren Strukturelement bindet. Die Sunnnne aus q und r beträgt mindestens 2 und liegt vorzugsweise im Bereich von 2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 10, insbesondere bevorzugt 2 bis 5 und ist speziell bevorzugt 2, 3 oder 4.
In einer bevorzugten Ausgestaltung können die erfindungsgemäßen Mischungen mindestens eine organisch funktionelle Verbindung OSM1 und mindestens eine organisch funktionelle Verbindung OSM2 enthalten, die jeweils mindestens eine Struktur der Formel (II) enthalten,
vorzugsweise dieser Formel entsprechen:
Figure imgf000009_0001
Formel (II)
X ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden N oder CR1,
vorzugsweise CR1, oder C, falls an dieses Atom eine Gruppe A oder B gebunden ist, mit der Maßgabe, dass nicht mehr als zwei der Gruppen X in einem Cyclus für N stehen;
W ist O, S, NR1, NA, NB, C(R1)2, CR1A, C(A)2, CR1B, C(B)2,
CAB, -R1C=CR1-, -R1C=CA-, -AC=CA-, -R1C=CB-, -BC=CB- , -BC=CA-, SO, SO2, SiR1 2 oder C=O; m ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, mit der Maßgabe, dass die Summe der Indices m pro Ring höchstens 4, vorzugsweise höchstens 2 ist;
A ist ein erstes funktionales Strukturelement, vorzugsweise ein
aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit jeweils 5 bis
40 Ringatomen aufweist, welches mit einem oder mehreren
Substituenten R1 substituiert sein kann;
B ist ein zweites Strukturelement, vorzugsweise ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit jeweils 5 bis 40 Ringatomen aufweist, welches mit einem oder mehreren Substituenten R1 substituiert sein kann ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(Ar1)2, N(R2)2, C(=O)Ar1, C(=O)R2, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, B(OR2)2, Si(Ar1)3, Si(R2)3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C- Atomen oder eine Alkenylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch - R2C=CR2-, -C^C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -C(=O)O-, -C(=O)NR2-, NR2, P(=O)(R2), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder
Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, oder eine Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen
Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Reste R1
miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, heteroaliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem bilden; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, das mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann, dabei können zwei Reste Ar1, welche an dasselbe Si-Atom, N-Atom, P-Atom oder B-Atom binden, auch durch eine Einfachbindung oder eine Brücke, ausgewählt aus B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) und P(=O)R2, miteinander verbrückt sein; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden H, D, F, Cl, Br, I, CN, B(OR3)2, NO2, C(=O)R3, CR3=C(R3)2, C(=O)OR3, C(=O)N(R3)2, Si(R3)3, P(R3)2, B(R3)2, N(R3)2, NO2, P(=O)(R3)2, OSO2R3, OR3, S(=O)R3, S(=O)2R3, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder
Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C- Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2- Gruppen durch -R3C=CR3-, -C^C-, Si(R3)2, Ge(R3)2, Sn(R3)2, C=O, C=S, C=NR3, -C(=O)O-, -C(=O)NR3-, NR3, P(=O)(R3), -O-, -S-, SO oder SO2 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder
Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte Substituenten R2 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, heteroaliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden; ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 20 C-Atomen oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, in dem ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I oder CN ersetzt sein können und das durch ein oder mehrere Alkyl- gruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, dabei können zwei oder mehrere, vorzugsweise benachbarte
Substituenten R3 auch miteinander ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, heteroaliphatisches, aromatisches oder
heteroaromatisches Ringsystem bilden; mit der Maßgabe, dass die Struktur der Formel (II) mindestens eine Gruppe A und/oder B umfasst. Vorzugsweise umfasst die Struktur der Formel (II) mindestens eine Gruppe A.
Die Summe der Gruppen A und/oder B beträgt vorzugsweise 2 bis 10, insbesondere bevorzugt 2 bis 5 und ist speziell bevorzugt 2, 3 oder 4.
Benachbarte Kohlenstoffatome im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Kohlenstoffatome, die direkt miteinander verknüpft sind. Weiterhin bedeutet„benachbarte Reste" in der Definition der Reste, dass diese Reste an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte
Kohlenstoffatome gebunden sind. Diese Definitionen gelten entsprechend unter anderem für die Begriffe„benachbarte Gruppen" und„benachbarte Substituenten".
Unter der Formulierung, dass zwei oder mehr Reste miteinander einen Ring bilden können, soll im Rahmen der vorliegenden Beschreibung unter anderem verstanden werden, dass die beiden Reste miteinander durch eine chemische Bindung unter formaler Abspaltung von zwei Wasserstoffatomen verknüpft sind. Dies wird durch das folgende Schema verdeutlicht.
Figure imgf000012_0001
Weiterhin soll unter der oben genannten Formulierung aber auch verstanden werden, dass für den Fall, dass einer der beiden Reste
Wasserstoff darstellt, der zweite Rest unter Bildung eines Rings an die Position, an die das Wasserstoffatom gebunden war, bindet. Dies soll durch das folgende Schema verdeutlicht werden:
Figure imgf000012_0002
Eine kondensierte Arylgruppe, ein kondensiertes aromatisches Ringsystem oder ein kondensiertes heteroaromatisches Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung ist eine Gruppe, in der zwei oder mehr
aromatische Gruppen über eine gemeinsame Kante aneinander
ankondensiert, d. h. anelliert, sind, so dass beispielsweise zwei C-Atome zu den mindenstens zwei aromatischen oder heteroaromatischen Ringen zugehören, wie beispielsweise im Naphthalin. Dagegen ist beispielsweise Fluoren keine kondensierte Arylgruppe im Sinne der vorliegenden
Erfindung, da im Fluoren die beiden aromatischen Gruppen keine gemeinsame Kante aufweisen. Entsprechende Definitionen gelten für Heteroarylgruppen sowie für kondensierte Ringsysteme, die auch
Heteroatome enthalten können, jedoch nicht müssen.
Eine Arylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C-Atome, vorzugsweise 6 bis 40 C-Atome; eine Heteroarylgruppe im Sinne dieser Erfindung enthält 2 bis 60 C-Atome, vorzugsweise 2 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer Arylgruppe bzw. Heteroarylgruppe entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen,
Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, etc., verstanden. Ein aromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 6 bis 60 C- Atome, vorzugsweise 6 bis 40 C-Atome im Ringsystem. Ein
heteroaromatisches Ringsystem im Sinne dieser Erfindung enthält 1 bis 60 C-Atome, vorzugsweise 1 bis 40 C-Atome und mindestens ein Heteroatom im Ringsystem, mit der Maßgabe, dass die Summe aus C-Atomen und Heteroatomen mindestens 5 ergibt. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem im Sinne dieser Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur Aryl- oder Heteroarylgruppen enthält, sondern in dem auch mehrere Aryl- oder Heteroaryl- gruppen durch eine nicht-aromatische Einheit (bevorzugt weniger als 10 % der von H verschiedenen Atome), wie z. B. ein C-, N- oder O-Atom oder eine Carbonylgruppe, unterbrochen sein können. So sollen beispielsweise auch Systeme wie 9,9'-Spirobifluoren, 9,9-Diarylfluoren, Triarylamin, Diarylether, Stilben, etc. als aromatische Ringsysteme im Sinne dieser Erfindung verstanden werden, und ebenso Systeme, in denen zwei oder mehrere Arylgruppen beispielsweise durch eine lineare oder cyclische Alkylgruppe oder durch eine Silylgruppe unterbrochen sind. Weiterhin sollen Systeme, in denen zwei oder mehrere Aryl- oder Heteroarylgruppen direkt aneinander gebunden sind, wie z. B. Biphenyl, Terphenyl, Quater- phenyl oder Bipyridin, ebenfalls als aromatisches bzw. heteroaromatisches Ringsystem verstanden werden.
Unter einer cyclischen Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe im Sinne dieser Erfindung wird eine monocyclische, eine bicyclische oder eine polycyclische Gruppe verstanden.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden unter einer Ci- bis C20- Alkylgruppe, in der auch einzelne H-Atome oder Ch -Gruppen durch die oben genannten Gruppen substituiert sein können, beispielsweise die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, Cyclopropyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, Cyclobutyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t-Pentyl, 2- Pentyl, neo-Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, s-Hexyl, t-Hexyl, 2-Hexyl, 3- Hexyl, neo-Hexyl, Cyclohexyl, 1 -Methylcyclopentyl, 2-Methylpentyl, n-Heptyl, 2-Heptyl, 3-Heptyl, 4-Heptyl, Cycloheptyl, 1 -Methylcyclohexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, Cyclooctyl, 1 -Bicyclo[2,2,2]octyl, 2-Bicyclo[2,2,2]- octyl, 2-(2,6-Dimethyl)octyl, 3-(3,7-Dimethyl)octyl, Adamantyl, Trifluor- methyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,1 -Dimethyl-n-hex-1 -yl-, 1 ,1 - Dimethyl-n-hept-1 -yl-, 1 ,1 -Dimethyl-n-oct-1 -yl-, 1 ,1 -Dimethyl-n-dec-1 -yl-, 1 ,1 -Dimethyl-n-dodec-1 -yl-, 1 ,1 -Dimethyl-n-tetradec-1 -yl-, 1 ,1 -Dimethyl-n- hexadec-1 -yl-, 1 ,1 -Dimethyl-n-octadec-1 -yl-, 1 ,1 -Diethyl-n-hex-1 -yl-, 1 ,1 - Diethyl-n-hept-1 -yl-, 1 ,1 -Diethyl-n-oct-1 -yl-, 1 ,1 -Diethyl-n-dec-1 -yl-, 1 ,1 -
Diethyl-n-dodec-1 -yl-, 1 ,1 -Diethyl-n-tetradec-1 -yl-, 1 ,1 -Diethyln-n-hexadec- 1 -yl-, 1 ,1 -Diethyl-n-octadec-1 -yl-, 1 -(n-Propyl)-cyclohex-1 -yl-, l -(n-Butyl)- cyclohex-1 -yl-, 1 -(n-Hexyl)-cyclohex-1 -yl-, 1 -(n-Octyl)-cyclohex-1 -yl- und 1 - (n-Decyl)-cyclohex-l -yl- verstanden. Unter einer Alkenylgruppe werden beispielsweise Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclohexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl oder Cyclooctadienyl verstanden. Unter einer Alkinylgruppe werden beispielsweise Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Ci- bis C4o-Alkoxygruppe werden beispielsweise Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder 2-Methylbutoxy verstanden.
Unter einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 - 60 aromatischen Ringatomen, vorzugsweise 5 - 40 aromatischen
Ringatomen, welches noch jeweils mit den oben genannten Resten substituiert sein kann und welches über beliebige Positionen am Aromaten bzw. Heteroaromaten verknüpft sein kann, werden beispielsweise Gruppen verstanden, die abgeleitet sind von Benzol, Naphthalin, Anthracen,
Benzanthracen, Phenanthren, Benzophenanthren, Pyren, Chrysen, Perylen, Fluoranthen, Benzfluoranthen, Naphthacen, Pentacen,
Benzpyren, Biphenyl, Biphenylen, Terphenyl, Terphenylen, Fluoren, Spiro- bifluoren, Dihydrophenanthren, Dihydropyren, Tetrahydropyren, eis- oder trans-lndenofluoren, eis- oder trans-Monobenzoindenofluoren, eis- oder trans-Dibenzoindenofluoren, Truxen, Isotruxen, Spirotruxen, Spiroiso- truxen, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Iso- indol, Carbazol, Indolocarbazol, Indenocarbazol, Pyridin, Chinolin, Iso- chinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin, Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazin- imidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol,
Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzo- thiazol, Pyridazin, Benzopyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7-Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-Diazapyren, 4,5-Diazapyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Aza- carbazol, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4- Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thia- diazol, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzo- thiadiazol.
Gemäß einer bevorzugten Ausgestaltung sind erfindungsgemäß
einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 durch Strukturen der Formel (I) und/oder (II) darstellbar. Vorzugsweise weisen erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen OSM1 und OSM2, umfassend Strukturen gemäß Formel (I) und/oder (II), ein Molekulargewicht von kleiner oder gleich 5000 g/mol, bevorzugt kleiner oder gleich 4000 g/mol, insbesondere bevorzugt kleiner oder gleich 3000 g/mol, speziell bevorzugt kleiner oder gleich 2000 g/mol und ganz besonders bevorzugt kleiner oder gleich 1200 g/mol auf.
Ferner kann vorgesehen sein, dass der Substituent S1 und der Substituent S2 beziehungsweise mindestens eines der Strukturelemente A und/oder B in den erfindungsgemäßen Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quater- phenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4- Fluorenyl, 9,9'-Diaryl-Fluorenyl 1 -, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1 -, 2-, 3- oder 4- Dibenzothienyl, Pyrenyl, Triazinyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl,
Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl, 1 - oder 2- Napthyl, Anthracenyl, vorzugsweise 9-Anthracenyl, Trans- und cis- Indenofluorenyl, Indenocarbazolyl, Indolocarbazolyl, Spirocarbazolyl, 5- Aryl-Phenanthridin-6-on-yl, 9,10-Dehydrophenanthrenyl, Fluoranthenyl,
Tolyl, Mesityl, Phenoxytolulyl, Anisolyl, Triarylaminyl, Bis-triarylaminyl, Tris- triarylaminyl, Hexamethylindanyl, Tetralinyl, Monocycloalkyl, Biscycloalkyl, Tricycloalkyl, Alkyl, wie z.B. tert-Butyl, Methyl, Propyl, Alkoxyl,
Alkylsulfanyl, Alkylaryl, Triarylsilyl, Trialkylsilyl, Xanthenyl, 10-Aryl- Phenoxazinyl, Phenanthrenyl und/oder Triphenylenyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind, wobei Phenyl, Spirobifluoren-, Fluoren-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen-, Anthracen-, Phenanthren-, Triphenylen- Gruppen besonders bevorzugt sind. Hierbei können die zuvor dargelegten Gruppen durch Gruppen R1 substituiert sein, wie diese zuvor beschrieben wurden. Ferner kann vorgesehen sein, dass die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils ein funktionales Strukturelement, vorzugsweise ein erstes funktionales Strukturelement A enthalten, welches mindestens ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit jeweils 5 bis 40 Ringatomen aufweist, welches mit einem oder mehreren Substituenten, bevorzugt einem oder oder mehreren Substituenten S1 , S2 oder R1 substituiert sein kann.
Bevorzugt können die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils ein funktionales Strukturelement, vorzugsweise ein erstes funktionales Strukturelement A enthalten, welches ausgewählt ist aus der Gruppe der Fluorene, Indenofluorene, Spirobifluorene,
Carbazole, Indenocarbazole, Indolocarbazole, Spirocarbazole, Pyrimidine, Triazine, Lactame, Triarylamine, Dibenzofurane, Dibenzothiene, Imidazole, Benzimidazole, Benzoxazole, Benzthiazole, 5-Aryl-Phenanthridin-6-one, 9,10-Dehydrophenanthrene, Fluoranthene, wobei das funktionale
Strukturelement mit einem oder mehreren Substituenten, bevorzugt einem oder oder mehreren Substituenten S1 , S2 oder R1 substituiert sein kann. Vorzugsweise können die organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils mindestens zwei funktionelle Gruppen umfassen, wobei sich die organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 dadurch unterschieden, dass die jeweils zwei funktionelle Gruppen an
verschiedenen Stellen miteinander verknüpft sind. Bevorzugt kann das zweite Strukturelement mindestens ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit jeweils 5 bis 40 Ringatomen aufweisen, welches mit einem oder mehreren Substituenten substituiert sein kann, wobei bevorzugte Substituenten ausgewählt sind aus den zuvor und später beschriebenen Gruppen R1. Bevorzugt können die Substituenten S1 und S2 ausgewählt sein aus den zuvor und später beschriebenen Gruppen R1.
Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass das funktionale Strukturelement der erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2, vorzugsweise das erste funktionale Strukturelement A, ausgewählt ist aus Lochtransportgruppen, Elektronentransportgruppen, Hostmatehal-Gruppen oder Wide-Band-Gap-Gruppen.
Gemäß einer weiteren Ausführungsform umfassen die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 mindestens eine Lochtransportgruppe, wobei diese Gruppen in der Fachwelt bekannt sind und vielfach ausgewählt sind aus Arylaminogruppen, vorzugsweise Di- oder Triarylaminogruppen, Heteroarylaminogruppen, vorzugsweise Di- oder Triheteroarylaminogruppen, Carbazolgruppen, wobei Carbazolgruppen bevorzugt sind.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass eine Lochtransportgruppe, ein Strukturelement A, ein Substituent S1 beziehungsweise S2, eine Gruppe umfasst, bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (H-1 ) bis (H-3),
Figure imgf000018_0001
Formel (H-1 ) Formel (H-2)
Figure imgf000018_0002
Formel (H-3) wobei die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und Ar2, Ar3, Ar4 jeweils unabhängig eine Arylgruppe mit 6 bis 40 C-Atomen oder eine Heteroarylgruppe mit 3 bis 40 C-Atomen ist, welche jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann;
p 0 oder 1 ist und
Z für CR1 2, SiR1 2, C=O, N-Ar1, BR1, PR1, POR1, SO, SO2, Se, O oder S, vorzugsweise CR12, N-Ar1, O oder S steht, wobei der Rest R1 die zuvor genannte Bedeutung aufweist und Ar1 ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen, vorzugsweise 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, eine Aryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen, vorzugsweise 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Aralkyl- gruppe mit 5 bis 60 aromatischen, vorzugsweise 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, darstellt, wobei optional zwei oder mehr, vorzugsweise benachbarte Substituenten R1 ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, heteroaliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass eine Lochtransportgruppe, ein Strukturelement A oder ein Substituent S1 , S2, eine Gruppe umfasst, bevorzugt für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (H-4) bis (H-26),
Figure imgf000019_0001
Formel (H-4) Formel (H-5)
Figure imgf000019_0002
Formel (H-6) Formel (H-7)
Figure imgf000019_0003
Formel (H-8) Formel (H-9) Formel (H-11) -13)
Formel (H-15)
Formel (H-17)
Figure imgf000020_0001
30 Formel (H-18) Formel (H-19)
35
Figure imgf000021_0001
-22) Formel H-23)
Figure imgf000021_0002
Formel (H-25)
Figure imgf000021_0003
Formel (H-26) wobei Y1 O, S, C(R1 )2 oder NAr1 darstellt, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, e 0, 1 oder 2 ist, j 0, 1 , 2 oder 3 ist, h 0, 1 , 2, 3 oder 4 ist, p 0, 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, vorzugsweise 0, 1 , 2 oder 3 und besonders bevorzugt 0, 1 oder 2 ist, Ar1 und Ar2 die zuvor, insbesondere für Formel (H-1 ) oder (H-2) und R1 die zuvor, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweist.
Von den Gruppen (H-1 ) bis (H-26) sind Carbazolgruppen, insbesondere die Gruppen (H-4) bis (H-26) bevorzugt. ln einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar2 für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen oder heteroaromatischen Ringatomen, vorzugsweise ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweisen kann. Besonders bevorzugt steht Ar2 für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 heteroaromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweisen kann.
Weiterhin bevorzugt steht das unter anderem in Formeln (H-1 ) bis (H-26) dargelegte Symbol Ar2 für einen Aryl- oder Heteroarylrest mit 5 bis 24
Ringatomen, vorzugsweise 6 bis 13 Ringatomen, besonders bevorzugt 6 bis 10 Ringatomen, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines aromatischen oder heteroaromatische Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatische Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist.
Weiterhin kann für Verbindungen OSM1 beziehungsweise OSM2, die als Lochtransportmaterialien oder Hostmaterialien eingesetzt werden, vorgesehen sein, dass die in Formeln (H-1 ) bis (H-26) dargelegte Gruppe Ar2 ein aromatisches Ringsystem mit höchstens zwei kondensierten aromatischen und/oder heteroaromatischen Ringen, vorzugsweise kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst. Demgemäß sind Naphtylstrukturen gegenüber Anthra- censtrukturen bevorzugt. Weiterhin sind Fluorenyl-, Spirobifluorenyl, Dibenzofuranyl- und/oder Dibenzothienyl-Strukturen gegenüber
Naphtylstrukturen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Strukturen, die keine Kondensation aufweisen, wie beispielsweise Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl- und/oder Quaterphenyl-Strukturen. Bei Verbindungen OSM1 beziehungsweise OSM2, die als fluoreszierende Emitter Verwendung finden, können auch höher kondensierte Ringsysteme umfassen, wie Phenanthren-, Anthracen- oder Pyrengruppen.
Beispiele für geeignete aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme Ar2 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus ortho-, meta- oder para-Phenylen, ortho-, meta- oder para-Biphenylen, Terphenylen, insbesondere verzweigtes Terphenylen, Quaterphenylen, insbesondere verzweigtes Quaterphenylen, Fluorenylen, Spirobifluorenylen, Dibenzo- furanylen, Dibenzothienylen und Carbazolylen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die unter anderem in Formeln (H-1 ) bis (H-26) dargelegte Gruppe Ar2 höchstens 1 Stickstoffatom, bevorzugt höchstens 2 Heteroatome, insbesondere bevorzugt höchstens ein
Heteroatom und besonders bevorzugt kein Heteroatom aufweist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar3 und/oder Ar4 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24
aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen
Ringatomen, besonders bevorzugt für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen bzw. ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere in Formel (II) dargestellte Bedeutung aufweisen kann. Beispiele für geeignete Gruppen Ar3 und/oder Ar4 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quater- phenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-
Fluorenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl und 1 -, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind. Bevorzugt bilden die Reste R1 mit den Ringatomen der Arylgruppe oder Heteroarylgruppe Ar1, Ar2, Ar3 und/oder Ar4, an die die Reste R1 in den Formeln (H-1 ) bis (H-26) gebunden sein können, kein kondensiertes Ringsystem. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R2, R3 ein, die an die Reste R1 gebunden sein können.
In einer bevorzugten Ausführungsform können die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2, vorzugsweise das erste funktionale Strukturelement A, jeweils eine Elektronentransportgruppe umfassen, wobei das funktionale Strukturelement oder die Substituenten S1 und S2 vorzugsweise eine Elektronentransportgruppe darstellen können. Elektronentransportgruppen sind in der Fachwelt weithin bekannt und fördern die Fähigkeit von Verbindungen Elektronen zu transportieren und/oder zu leiten.
Weiterhin zeigen erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2, vorzugsweise umfassend mindestens eine Struktur gemäß Formel (I) und/oder (II) oder deren bevorzugte Ausführungsformen überraschende Vorteile, bei denen die Gruppe A und/oder B in Formeln (I) und/oder (II) beziehungsweise deren bevorzugte Ausführungsformen oder die
Substituenten S1 und S2 mindestens eine Struktur umfasst, die aus der Gruppe Pyridine, Pyrimidine, Pyrazine, Pyridazine, Triazine, Chinazoline, Chinoxaline, Chinoline, Isochinoline, Imidazole und/oder Benzimidazole ausgewählt ist, wobei Pyrimidine, Triazine und Chinazoline besonders bevorzugt sind.
In einer bevorzugten Ausgestaltung der vorliegenden Erfindung kann vorgesehen sein, dass eine elektronentransportierende Gruppe, ein Strukturelement A und/oder B, ein Substituent S1 , S2 oder einer der Reste R eine Gruppe umfasst, bevorzugt für eine Gruppe steht, die durch die Formel (QL) darstellbar ist,
Formel (QL) worin L1 eine Bindung oder ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen, vorzugsweise 5 bis 40
aromatischen Ringatomen darstellt, welches durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, und Q eine Elektronentransportgruppe ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweist.
Ferner kann vorgesehen sein, dass eine Elektronentransportgruppe, die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q und/oder der Substituent S1 beziehungsweise S2 ausgewählt ist aus Strukturen der Formeln (Q-1 ), (Q-2), (Q-4), (Q-4), (Q-5), (Q-6), (Q-7), (Q-8), (Q-9) und/oder (Q-10)
Figure imgf000025_0001
Formel (Q-1 ) Formel (Q-2) Formel (Q-3)
Figure imgf000025_0002
Formel (Q-4) Formel (Q-5) Formel (Q-6)
Figure imgf000025_0003
Formel (Q-7) Formel (Q-8) Formel (Q-9)
,Q'
er- - Q'
- A QQ'' 1 Q'
Formel (Q-10), wobei die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, Q' bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1 oder N
darstellt, und
Q" NR1, O oder S darstellt;
wobei wenigstens ein Q' gleich N und
R1 wie zuvor für Formel (II) definiert ist.
Vorzugsweise kann eine Elektronentransportgruppe, die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q und/oder der Substituent S1 beziehungsweise S2 ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-1 1 ), (Q-12), (Q-13), (Q-14) und/oder (Q 15)
Figure imgf000026_0001
-13) Formel (Q-14)
Figure imgf000026_0002
Formel (Q-15) wobei das Symbol R1 die zuvor unter anderem für Formel (II) genannte Bedeutung aufweist, X N oder CR1 ist und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, wobei X vorzugsweise ein Stickstoffatom darstellt.
In einer weiteren Ausführungsform kann eine Elektronentransportgruppe, die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q und/oder der Substituent S1 beziehungsweise S2 ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-16), (Q-17), (Q-18), (Q-19), (Q-20), (Q-21 ) und/oder (Q-22)
Figure imgf000027_0001
Formel (Q-16) Formel (Q-17)
-19)
Figure imgf000027_0002
-20) Formel (Q-21 )
Figure imgf000027_0003
Formel (Q-22) worin das Symbol R1 die zuvor unter anderem für Formel (II) dargelegt Bedeutung aufweist, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 und o 0,1 oder 2, vorzugsweise 1 oder 2 ist.. Hierbei sind die Strukturen der Formeln (Q-16), (Q-17), (Q-18) und (Q-19) bevorzugt.
In einer weiteren Ausführungsform kann eine Elektronentransportgruppe, die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q und/oder der Substituent S1 beziehungsweise S2 ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-23), (Q-24) und/oder (Q-25),
Figure imgf000028_0001
Formel (Q-23) Formel (Q-24)
Figure imgf000028_0002
Formel (Q-25) worin das Symbol R1 die zuvor unter anderem für Formel (II) dargelegt Bedeutung aufweist und die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert.
In einer weiteren Ausführungsform kann eine Elektronentransportgruppe, die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q und/oder der Substituent S1 beziehungsweise S2 ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-26), (Q-27), (Q-28), (Q-29) und/oder (Q-30),
Figure imgf000028_0003
Formel (Q-26) Formel (Q-27)
Figure imgf000029_0001
Formel (Q-30) wobei X N oder CR1 ist, das Symbol R1, die zuvor unter anderem für Formel (II) genannte Bedeutung aufweisen, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert, wobei X vorzugsweise ein Stickstoffatom darstellt und Ar1 ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 60 aromatischen, vorzugsweise 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, eine Aryloxygruppe mit 5 bis 60 aromatischen, vorzugsweise 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, oder einer Aralkylgruppe mit 5 bis 60 aromatischen, vorzugsweise 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, darstellt, wobei optional zwei oder mehr, vorzugsweise benachbarte Substituenten R1 ein mono- oder polycydisches, aliphatisches, heteroaliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise ein mono- oder polycydisches, aliphatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann.
Vorzugsweise kann eine Elektronentransportgruppe, die unter anderem in den Formel (QL) dargelegte Gruppe Q und/oder der Substituent S1 beziehungsweise S2 ausgewählt sein aus Strukturen der Formeln (Q-31 ), (Q-32), (Q-33), (Q-34), (Q-35), (Q-36), (Q-37), (Q-38), (Q-39), (Q-40), (Q- 41 ), (Q-42), (Q-43) und/oder (Q-44),
Figure imgf000030_0001
Formel (Q-35) Formel (Q-36)
Figure imgf000030_0002
Formel (Q-37) Formel (Q-38)
Figure imgf000031_0001
Formel (Q-39) Formel (Q-40)
Figure imgf000031_0002
Formel (Q-41 ) Formel (Q-42)
Figure imgf000031_0003
Formel (Q-43) Formel (Q-44)
worin die Symbole Ar1 die zuvor unter anderem für Formel (Q-26), (Q-27) oder (Q-28) und R1 die zuvor unter anderem für Formel (II) dargelegt Bedeutung aufweisen, die gestrichelte Bindung die Anbindungsposition markiert und m 0, 1 , 2, 3 oder 4, vorzugsweise 0, 1 oder 2, n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0 oder 1 , n 0, 1 , 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 und I 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 0, 1 oder 2 ist.
Vorzugsweise steht das Symbol Ar1 für einen Aryl- oder Heteroarylrest, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines
aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist, beispielweise ein C- oder N-Atom der zuvor dargestellten Gruppen (H-1 ) bis (H-26) oder (Q-26) bis (Q-44). ln einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, besonders bevorzugt für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen bzw. ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere in Formel (II) dargestellte Bedeutung aufweisen kann. Beispiele für geeignete Gruppen Ar1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes
Quaterphenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1 -, 2-, 3- oder 4- Dibenzothienyl und 1 -, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R3 substituiert sein können, bevorzugt aber
unsubstituiert sind.
Mit Vorteil stellt Ar1 in den Formeln (H-1 ) bis (H-26) oder (Q-16) bis (Q-34) ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 aromatischen Ringatomen dar, welches mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann, vorzugsweise aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (I) dargestellte Bedeutung aufweisen kann.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die Gruppe Ar1, Ar2, Ar3 und/oder Ar4 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4- Fluorenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl, Pyrenyl, Triazinyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, 1 -, 2-, 3- oder 4- Carbazolyl, 1 - oder 2-Napthyl, Anthracenyl, vorzugsweise 9-Anthracenyl, Phenanthrenyl und/oder Triphenylenyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind, wobei Phenyl, Spirobifluoren-, Fluoren-, Dibenzofuran-,
Dibenzothiophen-, Anthracen-, Phenanthren-, Triphenylen- Gruppen besonders bevorzugt sind, wobei der Rest R1 die zuvor, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweist.
Bevorzugt bilden die Reste R1 in den Formeln (H-1 ) bis (H-26) oder (Q-1 ) bis (Q-44) mit den Ringatomen der Heteroarylgruppe oder der Gruppe Ar1 und/oder Ar2, an die die Reste R1 gebunden sind, kein kondensiertes
Ringsystem. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R2, R3 ein, die an die Reste R1 gebunden sein können. Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die Substitutenten R1 mit
Ringatomen eines aromatischen oder heteroaromatischen Ringssystems, an das die Substitutenten R1 binden, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines kondensierten
Ringsystems mit möglichen Substituenten R2, R3 ein, die an die Reste R1 gebunden sein können. Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die
Substitutenten R1 eines aromatischen oder heteroaromatischen
Ringssystems mit den Ringatomen des aromatischen oder
heteroaromatischen Ringssystems kein Ringsystem bilden. Dies schließt die Bildung eines Ringsystems mit möglichen Substituenten R2, R3 ein, die an die Reste R1 gebunden sein können.
Wenn X für CR1 steht bzw. wenn die aromatische und/oder
heteroaromatische Gruppen durch Substituenten R1 substituiert sind, dann sind diese Substituenten R1 bevorzugt gewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, einer geradkettigen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 10 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 3 bis 10 C-Atomen oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 10 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, wobei eine oder mehrere nichtbenachbarte Ch -Gruppen durch O ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D oder F ersetzt sein können, einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 24 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einer Aralkyl- oder Heteroaralkylgruppe mit 5 bis 25 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann; dabei können optional zwei Substituenten R1, die an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder poly- cyclisches, aliphatisches, aromatisches oder heteroaromatisches Ring- System bilden, das mit einem oder mehreren Resten R1 substituiert sein kann; wobei Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, eine Aryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, oder einer Aralkylgruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, darstellt, wobei optional zwei oder mehr, vorzugsweise benachbarte Substituenten R2 ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches, heteroaliphatisches,
aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem vorzugsweise ein mono- oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden können, das mit einem oder mehreren Resten R3 substituiert sein kann, wobei das Symbol R2 die zuvor, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweisen kann. Vorzugsweise stellt Ar1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 24, vorzugsweise 5 bis 12 aromatischen Ringatomen dar, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, vorzugsweise jedoch unsubstituiert ist.
Beispiele für geeignete Gruppen Ar1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4- Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1 -, 2- , 3- oder 4-Dibenzothienyl und 1 -, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind.
Besonders bevorzugt sind diese Substituenten R1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, N(Ar1 )2, einer geradkettigen Alkyl- gruppe mit 1 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 8 C-Atomen, bevorzugt mit 3 oder 4 C-Atomen, oder einer Alkenylgruppe mit 2 bis 8 C- Atomen, bevorzugt mit 2, 3 oder 4 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 24 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 18 aromatischen
Ringatomen, besonders bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R1 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist; dabei können optional zwei Substituenten R1, die an dasselbe Kohlenstoffatom oder an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, ein monocyclisches oder polycyclisches, aliphatisches Ringsystem bilden, das mit einem oder mehreren Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei Ar1 die zuvor dargelegte Bedeutung aufweisen kann. Ganz besonders bevorzugt sind die Substituenten R1 ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 6 bis 18 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 6 bis 13 aromatischen Ringatomen, das jeweils mit einem oder mehreren nicht-aromatischen Resten R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist. Beispiele für geeignete Substituenten R1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzofuranyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl und 1 -, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die organisch funktionellen
Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils mindestens eine Gruppe, vorzugsweise einen Substituenten S1 und S2 umfassen, vorzugsweise in der Struktur gemäß Formel (I) und/oder (II) mindestens ein Strukturelement A und/oder B oder mindestens ein Rest Ar1, Ar2, Ar3, Ar4 und/oder R1 eine Gruppe umfasst, vorzugsweise für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (R1-1 ) bis bis (R1- 95)
Figure imgf000036_0001
Formel (R1-1) Formel (R1-2) Formel (R1-3)
Figure imgf000036_0002
Formel (R1-4) Formel (R1-5) Formel (R1-6)
Formel (R1-7) Formel (R1-8)
Figure imgf000036_0003
Formel (R1-10) Formel (R1-11) Formel (R1-12)
Figure imgf000037_0001
Formel (R1-22) Formel (R1-23) Formel (R1-24)
Figure imgf000038_0001
Formel (R1-25)
Figure imgf000038_0002
Figure imgf000039_0001
Figure imgf000039_0002
Formel (R1-42)
Figure imgf000039_0003
Formel (R1-45)
Figure imgf000039_0004
Formel (R1-48)
Figure imgf000039_0005
Formel (R1-49) Formel (R1-50) Formel (R1-51 )
Formel (R1-61)
Figure imgf000040_0001
Figure imgf000041_0001
Formel (R1-67) Formel (R1-68) Formel (R1-69)
Figure imgf000041_0002
Formel (R1-73) Formel (R1-74) Formel (R1-75)
Figure imgf000041_0003
Formel (R1-76) Formel (R1-77) Formel (R1-78)
Figure imgf000041_0004
Formel (R1-79) Formel (R1-80) Formel (R1-81 )
Figure imgf000042_0001
Formel (R1-82) Formel (R1-83) Formel (R1-84)
Figure imgf000042_0002
Formel R1-85) Formel (R1-86) Formel R1-87)
Figure imgf000042_0003
Formel (R1-88) Formel (R1-89) Formel R1-90)
Figure imgf000042_0004
Formel (R1-91 ) Formel (R1-92) Formel (R1-93)
Figure imgf000042_0005
Formel (R1-94) Formel (R1-95) wobei für die verwendeten Symbole gilt:
Y ist O, S oder NR2, vorzugsweise O oder S;
i ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 oder 2;
J ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3;
h ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4;
g ist bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5;
R2 kann die zuvor genannte, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweisen und die gestrichelte Bindung markiert die Anbindungsposition.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Summe der Indices i, j, h und g in den Strukturen der Formel (R1-1 ) bis (R1-95) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 beträgt.
Bevorzugt bilden die Reste R2 in den Formeln (R1-1 ) bis (R1-95) mit den Ringatomen der Arylgruppe oder Heteroarylgruppe, an die die Reste R2 gebunden sind, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R3 ein, die an die Reste R2 gebunden sein können.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die konstitutionsisomeren
Verbindungen OSM1 und OSM2 mindestens eine verbindende Gruppe umfassen, so dass mindestens ein funktionales Strukturelement mit einem weiteren Strukturelement verbunden ist; vorzugsweise stellt die
verbindende Gruppe ein aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem mit jeweils 5 bis 40 Ringatomen dar, welches beispielsweise mit Gruppen R1, die zuvor beschrieben wurden, substituiert sein kann. Bevorzugt kann das weitere Strukturelement eine Lochtransportgruppe, eine Elektronentransportgruppe, ein löslichkeitsvermittelndes
Strukturelement, eine vernetzbare Gruppe oder eine Gruppe sein, welche zu Hostmaterialien oder zu Materialien mit Wide-Band-Gap-Eigenschaften führt
Weiterhin können die Konstitutionsisomere OSM1 und OSM2 mindestens eine verbindende Gruppe umfassen, so dass mindestens ein
löslichkeitsvermittelndes Strukturelement mit einem funktionalen
Strukturelement verbunden ist, vorzugsweise stellt die verbindende Gruppe ein aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit jeweils 5 bis 40 Ringatomen dar, welches beispielsweise mit Gruppen R1, die zuvor beschrieben wurden, substituiert sein kann.
Bevorzugte verbindende Gruppen, die von den Konstitutionsisomeren OSM1 und OSM2 umfasst sein können werden nachfolgend in Zusamnnenhang mit der in zuvor dargelegten Formel (QL) enthaltenen Gruppe L1 beispielhaft dargelegt. Bevorzugt kann die Gruppe L1 mit der Gruppe Q und dem aromatischen oder heteroaromatischen Rest oder dem Stickstoffatom, an den die Gruppe L1 gemäß Formel (QL) gebunden ist, eine durchgängige Konjugation ausbilden. Eine durchgängie Konjugation der aromatischen beziehungsweise heteroaromatischen Systeme wird ausgebildet sobald direkte Bindungen zwischen benachbarten
aromatischen oder heteroaromatischen Ringen gebildet werden. Eine weitere Verknüpfung zwischen den zuvor genannten konjugierten
Gruppen, die beispielsweise über ein S-, N- oder O-Atom oder eine
Carbonylgruppe erfolgt, schadet einer Konjugation nicht. Bei einem
Fluorensystem sind die beiden aromatischen Ringe unmittelbar gebunden, wobei das sp3 hybridisierte Kohlenstoffatom in Position 9 zwar eine
Kondensation dieser Ringe unterbindet, jedoch eine Konjugation erfolgen kann, da dieses sp3 hybridisierte Kohlenstoffatom in Position 9 nicht zwingend zwischen der elektronentransportierenden Gruppe Q und der Fluorenstruktur liegt. Im Gegensatz hierzu kann bei einer zweiten
Spirobifluorenstruktur eine durchgängie Konjugation ausgebildet werden, falls die Verbindung zwischen der Gruppe Q und dem aromatischen oder heteroaromatischen Rest, an den die Gruppe L1 gemäß Formel (QL) gebunden ist, über die gleiche Phenylgruppe der Spirobifluorenstruktur oder über Phenylgruppen der Spirobifluorenstruktur, die unmittelbar aneinander gebunden sind und in einer Ebene liegen, erfolgt. Falls die Verbindung zwischen der Gruppe Q und dem aromatischen oder heteroaromatischen Rest, an den die Gruppe L1 gemäß Formel (QL) gebunden ist, über verschiedene Phenylgruppen der zweiten
Spirobifluorenstruktur erfolgt, die über das sp3 hybridisierte
Kohlenstoffatom in Position 9 verbunden sind, ist die Konjugation
unterbrochen. in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht L1 für eine Bindung oder für ein aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem mit 5 bis 14 aromatischen oder heteroaromatischen
Ringatomen, vorzugsweise ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, welches durch einen oder mehrere Reste R1
substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R1 die zuvor, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweisen kann.
Besonders bevorzugt steht L1 für ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 10 aromatischen Ringatomen oder ein heteroaromatisches Ringsystem mit 6 bis 13 heteroaromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist, wobei R2 die zuvor, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweisen kann.
Weiterhin bevorzugt steht das unter anderem in Formel (QL) dargelegte Symbol L1 gleich oder verschieden bei jedem Auftreten für eine Bindung oder einen Aryl- oder Heteroarylrest mit 5 bis 24 Ringatomen,
vorzugsweise 6 bis 13 Ringatomen, besonders bevorzugt 6 bis 10
Ringatomen, so dass eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe eines aromatischen oder heteroaromatische Ringsystems direkt, d.h. über ein Atom der aromatischen oder heteroaromatische Gruppe, an das jeweilige Atom der weiteren Gruppe gebunden ist.
Weiterhin kann vorgesehen sein, dass die in Formel (QL) dargelegte Gruppe L1 ein aromatisches Ringsystem mit höchstens zwei kondensierten aromatischen und/oder heteroaromatischen Ringen, vorzugsweise kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem umfasst. Demgemäß sind Naphtylstrukturen gegenüber
Anthracenstrukturen bevorzugt. Weiterhin sind Fluorenyl-, Spirobifluorenyl- , Dibenzofuranyl- und/oder Dibenzothienyl-Strukturen gegenüber
Naphtylstrukturen bevorzugt.
Besonders bevorzugt sind Strukturen, die keine Kondensation aufweisen, wie beispielsweise Phenyl-, Biphenyl-, Terphenyl- und/oder Quaterphenyl- Strukturen. Beispiele für geeignete aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme L1 sind ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus ortho-, meta- oder para-Phenylen, ortho-, meta- oder para-Biphenylen, Terphenylen, insbesondere verzweigtes Terphenylen, Quaterphenylen, insbesondere verzweigtes Quaterphenylen, Fluorenylen, Spirobifluorenylen, Dibenzo- furanylen, Dibenzothienylen und Carbazolylen, die jeweils durch einen oder mehrere Reste R2 substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind.
Ferner kann vorgesehen sein, dass die unter anderem in Formel (QL) dargelegte Gruppe L1 höchstens 1 Stickstoffatom, bevorzugt höchstens 2 Heteroatome, insbesondere bevorzugt höchstens ein Heteroatom und besonders bevorzugt kein Heteroatom aufweist.
Bevorzugt sind Verbindungen OSM1 und OSM2, umfassend mindestens eine Struktur der Formeln (H-1 ) bis (H-26), in denen die Gruppe Ar2 für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (L1-1 ) bis (U-109) und/oder Verbindungen OSM1 und OSM2, umfassend mindestens eine verbindende Gruppe, und/oder Verbindungen OSM1 und OSM2,
umfassend Strukturen der Formel (QL), in denen die Gruppe L1 für eine Bindung oder für eine Gruppe steht, die ausgewählt ist aus den Formeln (L1-1 ) bis (L -109)
Figure imgf000046_0001
Formel (L1-7) Formel (L1-8) Formel (L1-9)
Figure imgf000047_0001
30
35
Figure imgf000048_0001
Figure imgf000048_0002
Formel (L1-22) Formel (L1-23) Formel (L1-24)
Figure imgf000048_0003
Formel (L1-25) Formel (L1-26) Formel (L1-27)
Figure imgf000048_0004
Formel (L1-28) Formel (L1-29) Formel (U-30)
Figure imgf000049_0001
Figure imgf000049_0002
Figure imgf000049_0003
Figure imgf000049_0004
Figure imgf000049_0005
Formel (U-43) Formel (L1-44) Formel (U-45)
Figure imgf000050_0001
Formel (U-46) Formel (L1-47) Formel (L1-48)
Figure imgf000050_0002
-49) Formel (U-50) Formel L1-51 )
Figure imgf000050_0003
Formel (L1-52) Formel (L1-53) Formel (L1-54)
Figure imgf000050_0004
Formel (U-55) Formel (L1-56) Formel (L1-57)
Figure imgf000050_0005
Formel (L1-58) Formel (U-59) Formel (L1-60)
Figure imgf000051_0001
Figure imgf000051_0002
Figure imgf000051_0003
Figure imgf000051_0004

Figure imgf000052_0001
Formel (L1-87)
35
Figure imgf000053_0001
Formel (L1-89) Formel (L1-90)
Figure imgf000053_0002
Formel (U-91) Formel (U-92) Formel (L1-93)
Figure imgf000053_0003
Formel (L1-94) F rmel (L1-95) 1-96)
Figure imgf000053_0004
Formel L1-97) -98) 1-99)
Figure imgf000053_0005
Formel (U-100) Formel (L1-101) Formel (L1-102)
Figure imgf000054_0001
Formel (U-103) Formel (L1-104) Formel (L1-105)
Figure imgf000054_0002
Formel (U-106) Formel (U-107) Formel (U-108)
Figure imgf000054_0003
Formel (U-109) wobei die gestrichelten Bindungen jeweils die Anbindungspositionen markieren, der Index k 0 oder 1 ist, der Index I 0, 1 oder 2 ist, der Index j bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2 oder 3 ist; der Index h bei jedem Auftreten unabhängig 0, 1 , 2, 3 oder 4 ist, der Index g 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5 ist; das Symbol Y O, S oder NR2, vorzugsweise O oder S ist; und das Symbol R2 die zuvor, insbesondere für Formel (II) genannte Bedeutung aufweist.
Vorzugsweise kann vorgesehen sein, dass die Summe der Indices k, I, g, h und j in den Strukturen der Formel (L1-1 ) bis (L1-109) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 beträgt. Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen mit einer Gruppe der Formel (QL) umfassen eine Gruppe L, die eine Bindung darstellt oder die
ausgewählt ist aus einer der Formeln (L1-1 ) bis (L1-78) und/oder (L1-92) bis (L1-109), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (U-54) und/oder (U-92) bis (L1- 108), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (U-29) und/oder (L1-92) bis (|_1-103). Mit Vorteil kann die Summe der Indices k, I, g, h und j in den Strukturen der Formeln (L1-1 ) bis (L1-78) und/oder (U-92) bis (L1-109), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (U-54) und/oder (L1-92) bis (U-109), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (U-29) und/oder (L1-92) bis (L1- 103) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 betragen.
Bevorzugte erfindungsgemäße Verbindungen mit einer Gruppe der Formeln (H-1 ) bis (H-26) umfassen eine Gruppe Ar2, die ausgewählt ist aus einer der Formeln (L1-1 ) bis (L1-78) und/oder (L1-92) bis (L1-109), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-54) und/oder (L1-92) bis (U-108), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-29) und/oder (L1-92) bis (L1- 103). Mit Vorteil kann die Summe der Indices k, I, g, h und j in den
Strukturen der Formeln (L1-1 ) bis (L1-78) und/oder (L1-92) bis (L1-109), bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-54) und/oder (L1-92) bis (L1-108), speziell bevorzugt der Formel (L1-1 ) bis (L1-29) und/oder (L1-92) bis (L1- 103) jeweils höchstens 3, vorzugsweise höchstens 2 und besonders bevorzugt höchstens 1 betragen.
Bevorzugt bilden die Reste R2 in den Formeln (L1-1 ) bis (L1-109) mit den Ringatomen der Arylgruppe oder Heteroarylgruppe, an die die Reste R2 gebunden sind, kein kondensiertes aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem, vorzugsweise kein kondensiertes Ringsystem. Dies schließt die Bildung eines kondensierten Ringsystems mit möglichen Substituenten R3 ein, die an die Reste R2 gebunden sein können. Wenn die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 mit aromatischen oder heteroaromatischen Gruppen R1 bzw. R2
substituiert ist, so ist es, insbesondere bei deren Ausgestaltung als
Hostmaterial, Elektronentransportmaterial oder Lochtransportmaterial für grüne oder rote OLEDs, bevorzugt, wenn diese keine Aryl- oder
Heteroarylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen Sechsringen aufweisen. Besonders bevorzugt weisen die Substituenten überhaupt keine Aryl- oder Heteroarylgruppen mit direkt aneinander kondensierten Sechsringen auf. Diese Bevorzugung ist mit der geringen Triplettenergie derartiger Strukturen zu begründen. Kondensierte Arylgruppen mit mehr als zwei direkt aneinander kondensierten aromatischen Sechsringen, die dennoch auch erfindungsgemäß geeignet sind, sind Phenanthren und Triphenylen, da auch diese ein hohes
T plettniveau aufweisen.
Bei Ausgestaltung der erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 zur Verwendung als fluoreszierender Emitter oder als blaue OLED-Materialien können bevorzugte Verbindungen entsprechende Gruppen, beispielsweise Fluoren-, Anthracen- und/oder Pyren-Gruppen enthalten, die mit Gruppen R2 substituiert sein können oder die durch entsprechende Substituition der Gruppen (R1-1 ) bis (R1-95), vorzugsweise (R1-33) bis (R1-57) und (R1-76) bis (R1-86), oder (L1-1 ) bis (U-109), vorzugsweise (U-30) bis (R1-60) und (R1-71 ) bis (R1-91 ), mit den
Substituenten R2 gebildet werden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R2, beispielsweise bei einer Struktur gemäß Formel (II) sowie bevorzugten
Ausführungsformen dieser Struktur oder den Strukturen, bei denen Bezug auf diese Formeln genommen wird, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 24 aromatischen Ringatome, besonders bevorzugt mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, das durch ein oder mehrere
Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist R3, beispielsweise bei einer Struktur gemäß Formel (II) sowie bevorzugten Ausführungsformen dieser Struktur oder den Strukturen, bei denen Bezug auf diese Formeln genommen wird, bei jedem Auftreten gleich oder verschieden ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus H, D, F, CN, einem aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 10 C-Atomen, bevorzugt mit 1 , 2, 3 oder 4 C-Atomen, oder einem aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen, bevorzugt mit 5 bis 24 aromatischen Ringatome, besonders bevorzugt mit 5 bis 13 aromatischen Ringatomen, das durch ein oder mehrere
Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann, bevorzugt aber unsubstituiert ist.
In einer weiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die
erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils mindestens eine löslichkeitsvermittelnde Gruppe aufweisen. Daher kann in den zuvor dargelegten Ausgestaltungen der Substituent S1 , der
Substituent S2 und/oder die Gruppe B ein löslichkeitsvermittelndes
Strukturelement umfassen, vorzugsweise darstellen.
Bevorzugt sind unter anderem Mischung gemäß der vorliegenden
Erfindung, bei denen die organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils mindestens eine löslichkeitsvermittelnde Gruppe umfassen, wobei sich die organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 dadurch unterschieden, dass die löslichkeitsvermittelnde Gruppen der organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 zueinander Konstitutionsisomere darstellen, die vorzugsweise die gleiche Anzahl an aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystemen enthalten und im Wesentlichen gleiche Subsitutenten aufweisen,
Bevorzugte kann eine löslichkeitsvermittelnde Gruppe beziehungsweise ein löslichkeitsvermittelndes Strukturelement eine längere Alkylgruppe (ca. 4 bis 20 C-Atome), insbesondere eine verzweigte Alkylgruppe, oder eine gegebenenfalls substituierte Arylgruppe umfassen, bevorzugt darstellen. Zu den bevorzugten Arylgruppen gehören unter anderem eine Xylyl-, Mesityl-, Terphenyl- oder Quaterphenylgruppe, wobei verzweigte
Terphenyl- oder Quaterphenylgruppen besonders bevorzugt sind.
In einer weiteren Ausgestaltung kann vorgesehen sein, dass die
erfindungsgemäß einzusetzenden Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils mindestens eine vernetzbare Gruppe aufweisen. Daher kann in den zuvor dargelegten Ausgestaltungen der Substituent S1 , der Substituent S2 und/oder die Gruppe B eine vernetzbare Gruppe umfassen, bevorzugt darstellen, welche gegebenenfalls als Strukturelement angesehen werden kann. Die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 können, wie zuvor dargelegt, eine oder mehrere vernetzbare Gruppen enthalten.„Vernetzbare Gruppe" bedeutet eine funktionelle Gruppe, die in der Lage ist, irreversibel zu reagieren. Dadurch wird ein vernetztes Material gebildet, das unlöslich ist. Die Vernetzung kann gewöhnlich durch Wärme oder durch UV-, Mikrowellen-, Röntgen- oder Elektronenstrahlung unterstützt werden. Hierbei kommt es bei der Vernetzung zu wenig
Nebenprodukt-bildung. Zudem vernetzen die vernetzbaren Gruppen, die in den funktionalen Verbindungen enthalten sein können, sehr leicht, so dass geringere Energiemengen für die Vernetzung erforderlich sind (z.B. < 200°C bei der thermischen Vernetzung).
Beispiele für vernetzbare Gruppen sind Einheiten, die eine Doppelbindung, eine Dreifachbindung, eine Vorstufe, die zu einer in situ Bildung einer Doppel- bzw. Dreifachbindung in der Lage ist, oder einen heterocyclischen, additionspolymerisierbaren Rest enthalten. Vernetzbare Gruppen umfassen unter anderem Vinyl, Alkenyl, vorzugsweise Ethenyl und
Propenyl, C4-2o-Cycloalkenyl, Azid, Oxiran, Oxetan, Di(hydrocarbyl)amino, Cyanatester, Hydroxy, Glycidylether, Ci-io-Alkylacrylat, Ci-io-Alkylmeth- acrylat, Alkenyloxy, vorzugsweise Ethenyloxy, Perfluoralkenyloxy, vorzugsweise Perfluorethenyloxy, Alkinyl, vorzugsweise Ethinyl, Maleimid, Cyclobutylphenyl, Tri(Ci-4)-alkylsiloxy und Tri(Ci-4)-alkylsilyl. Besonders bevorzugt ist Cyclobutylphenyl, Vinyl und Alkenyl. Bevorzugt können die konstitutionsisomeren, organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils mindestens ein
lösl ich keitsverm ittel ndes Strukturelement beziehungsweise eine
löslichkeitsvermittelnde Gruppe enthalten und mindestens ein funktionales Strukturelement beziehungsweise eine funktionale Gruppe enthalten, wobei das funktionales Strukturelement oder die funktionale Gruppe ausgewählt ist aus Lochtransportgruppen, Elektronentransportgruppen, Strukturelemente oder Gruppen, welche zu Hostmaterialien oder
Strukturelemente oder Gruppen mit Wide-Band-Gap-Eigenschaften. Bevorzugt können die konstitutionsisomeren, organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils mindestens ein vernetzbares Strukturelement beziehungsweise eine vernetzbare Gruppe enthalten und mindestens ein funktionales Strukturelement beziehungsweise eine funktionale Gruppe enthalten, wobei das funktionales Strukturelement oder die funktionale Gruppe ausgewählt ist aus Lochtransportgruppen,
Elektronentransportgruppen, Strukturelemente oder Gruppen, welche zu Hostmaterialien führen, oder Strukturelemente oder Gruppen mit Wide- Band-Gap-Eigenschaften. Der Begriff„Strukturelemente oder Gruppen mit Wide-Band-Gap-
Eigenschaften" legt dar, dass die Verbindungen OSM1 und OSM2 jeweils als Wide-Band-Gap-Materialien eingesetzt werden können, so dass die Verbindungen OSM1 und OSM2 entsprechende Gruppen aufweisen.
Gleiches gilt für den Begriff„Strukturelemente oder Gruppen, welche zu Hostmaterialien führen". Diese Begriffe sind in der Fachwelt weithin bekannt und werden nachfolgend, auch in Zusammenhang mit weiteren Materialien näher ausgeführt. Hierzu ist auszuführen, dass die
Verbindungen OSM1 und OSM2 Konstitutionsisomere darstellen, die sich durch ihren strukturellen Aufbau unterscheiden. Die nachfolgenden
Ausführungen sind dementsprechend so zu verstehen, dass die explizit genannten Verbindungen in Kombination mit einer weiteren, hierzu konstitutionsisomeren Verbindung eingesetzt werden. Ferner können die explizit genannten Verbindungen leicht durch eine entsprechende
Substitution modifiziert werden, wobei zwei konstitutionsisomere
Verbindungen erhalten werden, die als Mischung eingesetzt werden. Die Substituenten können an sich beliebig gewählt werden, sind jedoch vorzugsweise ausgewählt aus den zuvor dargelegten Subsituenten S1 , S2 und/oder R1, wobei vorzugsweise funktionale Gruppen, löslichkeits- vermittelnde Gruppen oder vernetzbare Gruppen als Substituent ausgewählt werden, wie diese zuvor beschrieben wurden.
Organisch funktionelle Materialen werden vielfach über die Eigenschaften der Grenzorbitale beschrieben, die nachfolgend näher dargelegt werden. Molekülorbitale, insbesondere auch das highest occupied molecular orbital (HOMO) und das lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), deren Energieniveaus sowie die Energie des niedrigsten Triplettzustands Ti bzw. des niedrigsten angeregten Singulettzustands Si der Materialien werden über quantenchemische Rechnungen bestimmt. Zur Berechnung organischer Substanzen ohne Metalle wird zuerst eine Geometrieoptimierung mit der Methode„Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1 /Charge O/Spin Singlet" durchgeführt. Im Anschluss erfolgt auf Grundlage der optimierten Geometrie eine Energierechnung. Hierbei wird die Methode „TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91 " mit dem Basissatz„6-31 G(d)" verwendet (Charge 0, Spin Singlet). Für metallhaltige Verbindungen wird die Geometrie über die Methode„Ground State/ Hartree-Fock/Default
Spin/Lanl_2MB/Charge O/Spin Singlet" optimiert. Die Energierechnung erfolgt analog zu der oben beschriebenen Methode für die organischen Substanzen mit dem Unterschied, dass für das Metallatom der Basissatz „Lanl_2DZ" und für die Liganden der Basissatz„6-31 G(d)" verwendet wird. Aus der Energierechnung erhält man das HOMO-Energieniveau HEh bzw. LUMO-Energieniveau LEh in Hartree-Einheiten. Daraus werden die anhand von Cyclovoltammetriemessungen kalibrierten HOMO- und LUMO- Energieniveaus in Elektronenvolt wie folgt bestimmt:
HOMO(eV) = ((HEh*27.212)-0.9899)/1 .1206
LUMO(eV) = ((LEh*27.212)-2.0041 )/1 .385
Diese Werte sind im Sinne dieser Anmeldung als HOMO- bzw. LUMO- Energieniveaus der Materialien anzusehen. Der niedrigste Triplettzustand Ti ist definiert als die Energie des Triplettzustands mit der niedrigsten Energie, der sich aus der beschriebenen quantenchemischen Rechnung ergibt.
Der niedrigste angeregte Singulettzustand Si ist definiert als die Energie des angeregten Singulettzustands mit der niedrigsten Energie, der sich aus der beschriebenen quantenchemischen Rechnung ergibt.
Die hierin beschriebene Methode ist unabhängig von dem verwendeten Softwarepaket und liefert immer dieselben Ergebnisse. Beispiele oft benutzter Programme für diesen Zweck sind„Gaussian09W" (Gaussian Inc.) und Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.).
Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente mit Lochinjektionseigenschaften, hierin auch Lochinjektionsmaterialien genannt, erleichtern oder ermöglichen die Übertragung von Löchern, d. h. positive Ladungen, aus der Anode in eine organische Schicht. Im
Allgemeinen weist ein Lochinjektionsmaterial ein HOMO-Niveau auf, das im Bereich des Niveaus der Anode ist oder darüber liegt, d. h. im
Allgemeinen mindestens -5,3 eV.
Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente mit Lochtransportseigenschaften, hierin auch Lochtransportmaterialien genannt, sind in der Lage Löcher, d. h. positive Ladungen, zu
transportieren, die im Allgemeinen aus der Anode oder einer
angrenzenden Schicht, beispielsweise einer Lochinjektionsschicht injiziert werden. Ein Lochtransportmaterial weist im Allgemeinen ein hohes HOMO- Niveau von vorzugsweise mindestens -5.4 eV auf. Je nach Aufbau einer elektronischen Vorrichtung kann ein Lochtransportmaterial auch als Lochinjektionsmaterial eingesetzt werden.
Zu den bevorzugten Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die Lochinjektions- und/oder Lochtransporteigenschaften aufweisen, gehören beispielsweise Triarylamin-, Benzidin-, Tetraaryl-para- phenylendiamin-, Triarylphosphin-, Phenothiazin-, Phenoxazin-,
Dihydrophenazin-, Thianthren-, Dibenzo-para-dioxin-, Phenoxathiin-,
Carbazol-, Azulen-, Thiophen-, Pyrrol- und Furanderivate und weitere O-, S- oder N-haltige Heterocyclen mit hoch liegendem HOMO (HOMO = höchstes besetztes Molekülorbital). Insbesondere zu nennen sind als Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die Lochinjektions- und/oder Lochtransporteigenschaften aufweisen, Phenylendiamin-Derivate (US 3615404),
Arylamin-Derivate (US 3567450), Amino-substituierte Chalcon-Derivate (US 3526501 ), Styrylanthracen-Derivate (JP-A-56-46234), Polyzyklische aromatische Verbindungen (EP 1009041 ), Polyarylalkan-Derivate (US 3615402), Fluorenon-Derivate (JP-A-54-1 10837), Hydrazon-Derivate (US 3717462), Acylhydrazone, Stilben-Derivate (JP-A-61 -210363), Silazan- Derivate (US 4950950), Polysilane (JP-A-2-204996), Anilin-Copolymere (JP-A-2-282263), Thiophen-Oligomere (JP Heisei 1 (1989) 21 1399), Polythiophene, Poly(N-vinylcarbazol) (PVK), Polypyrrole, Polyaniline und andere elektrisch leitende Makromoleküle, Porphyrin-Verbindungen (JP-A- 63-2956965, US 4720432), aromatische Dimethyliden-Typ-Verbindungen, Carbazol-Verbindungen wie z.B. CDBP, CBP, mCP, aromatische tertiäre Amin- und Styrylamin-Verbindungen (US 4127412) wie z.B. Triphenyl- amine vom Benzidin-Typ, Triphenylamine vom Styrylamin-Typ und
Triphenylamine vom Diamin-Typ. Auch Arylamin-Dendrimere können verwendet werden (JP Heisei 8 (1996) 193191 ), monomere Triarylamine (US 3180730), Triarylamine mit einem oder mehreren Vinylradikalen und/oder mindestens einer funktionellen Gruppe mit aktivem Wasserstoff (US 3567450 und US 3658520) oder Tetraaryldiamine (die zwei
Tertiäramineinheiten sind über eine Arylgruppe verbunden). Es können auch noch mehr Triarylamino-gruppen im Molekül vorhanden sein. Auch Phthalocyanin-Derivate, Naphthalocyanin-Derivate, Butadien-Derivate und Chinolinderivate wie z.B. Dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxalinhexacarbonitril sind geeignet.
Bevorzugt sind aromatische tertiäre Amine mit mindestens zwei
Tertiäramin-Einheiten (US 2008/010231 1 A1 , US 4720432 und US
5061569), wie z.B. NPD (α-NPD = 4,4'-bis[N-(1 -naphthyl)-N-phenyl- amino]biphenyl) (US 5061569), TPD 232 (= N,N'-Bis-(N,N'-diphenyl-4- aminophenyl)-N,N-diphenyl-4,4'-diamino-1 ,1 '-biphenyl) oder MTDATA (MTDATA oder m-MTDATA= 4, 4', 4"-Tris[3-methylphenyl)phenyl- amino]triphenylamin) (JP-A-4-308688), TBDB (= N,N,N',N'-Tetra(4- biphenyl)diaminobiphenylen), TAPC (= 1 ,1 -Bis(4-di-p-tolylaminophenyl)- cyclohexan), TAPPP (= 1 ,1 -Bis(4-di-p-tolylaminophenyl)-3-phenylpropan), BDTAPVB (= 1 ,4-Bis[2-[4-[N,N-di(p-tolyl)amino]phenyl]vinyl]benzol), TTB (= N,N,N',N'-Tetra-p-tolyl-4,4'-diaminobiphenyl), TPD (= 4,4'-Bis[N-3- methylphenyl]-N-phenylamino)biphenyl), N,N,N',N'-Tetraphenyl-4,4"'- diamino-1 ,1 ',4',1 ",4",1 '"-quaterphenyl, ebenso tertiäre Amine mit Carbazol- Einheiten wie z.B. TCTA (= 4-(9H-Carbazol-9-yl)-N,N-bis[4-(9H-carbazol-9- yl)phenyl]benzolamin). Ebenfalls bevorzugt sind Hexaaza-Triphenylen- Verbindungen gemäß US 2007/0092755 A1 sowie Phthalocyanin-Denvate (z.B. H2Pc, CuPc (= Kupfer-Phthalocyanin), CoPc, NiPc, ZnPc, PdPc, FePc, MnPc, ClAIPc, CIGaPc, CllnPc, CISnPc, CI2SiPc, (HO)AIPc,
(HO)GaPc, VOPc, TiOPc, MoOPc, GaPc-O-GaPc). Besonders bevorzugt sind folgende Triarylamin-Verbindungen gemäß den Formeln (TA-1 ) bis (TA-6), die in den Dokumenten EP 1 162193 B1 , EP 650 955 B1 , Synth. Metals 1997, 91 (1 -3), 209, DE 196461 19 A1 , WO 2006/122630 A1 , EP 1 860 097 A1 , EP 1834945 A1 , JP 08053397 A, US 6251531 B1 , US 2005/0221 124, JP 08292586 A, US 7399537 B2, US 2006/0061265 A1 , EP 1 661 888 und WO 2009/041635. Die genannten Verbindungen gemäß den Formeln (TA-1 ) bis (TA-6) können auch substituiert sein:
Figure imgf000063_0001
Formel TA-1 Formel TA-2
Figure imgf000063_0002
Figure imgf000064_0001
Figure imgf000064_0002
Figure imgf000064_0003
Weitere Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die als Lochinjektionsmatehalien eingesetzt werden können, sind beschrieben in der EP 0891 121 A1 und der EP 1029909 A1 , Injektionsschichten allgemein in der US 2004/01741 16 A1 .
Vorzugsweise führen diese Arylamine und Heterocyclen, die im
allgemeinen als Lochinjektions- und/oder Lochtransportmaterialien eingesetzt werden, zu einem HOMO von mehr als -5,8 eV (gegen
Vakuumlevel), besonders bevorzugt von mehr als -5,5 eV.
Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die Elektroneninjektions- und/oder Elektronentransporteigenschaften
aufweisen, sind beispielsweise Pyridin-, Pyrimidin-, Pyridazin-, Pyrazin-, Oxadiazol-, Chinolin-, Chinoxalin-, Anthracen-, Benzanthracen-, Pyren-, Perylen-, Benzimidazol-, Triazin-, Keton-, Phosphinoxid- und Phenazin- derivate, aber auch Triarylborane und weitere O-, S- oder N-haltige
Heterocyclen mit niedrig liegendem LUMO (LUMO = niedrigstes
unbesetztes Molekülorbital).
Besonders geeignete Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente für elektronentransportierende und elektroneninjizierende Schichten sind Metallchelate von 8-Hydroxychinolin (z.B. LiQ, AIQ3, GaQ3, MgQ2, ZnQ2, lnQ3, ZrQ4), BAIQ, Ga-Oxinoid-Komplexe, 4-Aza- phenanthren-5-ol-Be-Komplexe (US 5529853 A, vgl. Formel ET-1 ),
Butadienderivate (US 4356429), heterozyklische optische Aufheller
(US 4539507), Benzimidazol-Derivate (US 2007/0273272 A1 ), wie z.B. TPBI (US 5766779, vgl. Formel ET-2), 1 ,3,5-Triazine, z.B. Spirobifluoren- Triazin-Derivate (z.B. gemäß der DE 102008064200), Pyrene, Anthracene, Tetracene, Fluorene, Spirofluorene, Dendrimere, Tetracene (z.B. Rubren- Derivate), 1 ,10-Phenanthrolin-Derivate (JP 2003-1 15387, JP 2004-31 1 184, JP-2001 -267080, WO 2002/043449), Sila-Cyclopentadien-Derivate (EP 1480280, EP 1478032, EP 1469533), Boran-Derivate wie z.B.
Triarylboranderivate mit Si (US 2007/0087219 A1 , vgl. Formel ET-3), Pyridin-Derivate (JP 2004-200162), Phenanthroline, vor allem 1 ,10- Phenanthrolinderivate, wie z.B. BCP und Bphen, auch mehrere über Biphenyl oder andere aromatische Gruppen verbundene Phenanthroline (US-2007-0252517 A1 ) oder mit Anthracen verbundene Phenanthroline (US 2007-0122656 A1 , vgl. Formeln ET-4 und ET-5).
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Figure imgf000066_0003
Formel ET-5
Ebenfalls geeignet sind heterozyklische organische Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente wie z.B. Thiopyran- dioxide, Oxazole, Triazole, Imidazole oder Oxadiazole. Beispiele für die Verwendung von Fünfringen mit N wie z.B. Oxazole, vorzugsweise 1 ,3,4- Oxadiazole, beispielsweise Verbindungen gemäß Formeln ET-6, ET-7, ET- 8 und ET-9, die unter anderem in US 2007/0273272 A1 dargelegt sind; Thiazole, Oxadiazole, Thiadiazole, Triazole, u.a. siehe US 2008/010231 1 A1 und Y.A. Levin, M.S. Skorobogatova, Khimiya Geterotsiklicheskikh Soedinenii 1967 (2), 339-341 , vorzugsweise Verbindungen gemäß Formel ET-10, Silacyclopentadien-Derivate. Bevorzugte Verbindungen sind folgende gemäß den Formeln (ET-6) bis (ET-10):
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Formel ET-6
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Formel ET-7
Figure imgf000067_0003
Formel ET-8
Figure imgf000067_0004
Formel ET-9
Figure imgf000067_0005
Formel ET-10
Auch organische Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder
Strukturelemente wie Derivate von Fluorenon, Fluorenyliden-methan, Perylentetrakohlensaure, Anthrachinondimethan, Diphenochinon, Anthron und Anthrachinondiethylendiamin können eingesetzt werden.
Bevorzugt sind 2,9,10-substituierte Anthracene (mit 1 - oder 2-Naphthyl und 4- oder 3-Biphenyl) oder Moleküle, die zwei Anthraceneinheiten enthalten (US2008/0193796 A1 , vgl. Formel ET-1 1 ). Sehr vorteilhaft ist auch die Verbindung von 9,10-substituierten Anthracen-Einheiten mit Benzimidazol- Derivaten (US 2006 147747 A und EP 1551206 A1 , vgl . Formeln ET-12 und ET-13).
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Formel ET-13
Vorzugsweise führen die Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die die Elektroneninjektions- und/oder
Elektronentransporteigenschaften erzeugen können, zu einem LUMO von weniger als -2,5 eV (gegen Vakuumlevel), besonders bevorzugt von weniger als -2,7 eV.
Die Mischungen der vorliegenden Erfindung können Emitter umfassen, wobei die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 als Emitter ausgestaltet sein können. Der Begriff Emitter bezeichnet ein Material, welches, nach einer Anregung, die durch Übertragung jeder Art von Energie erfolgen kann, einen strahlungsbehafteten Übergang unter Emission von Licht in einen Grundzustand erlaubt. Im Allgemeinen sind zwei Klassen von Emittern bekannt, fluoreszierende und
phosphoreszierende Emitter. Der Begriff fluoreszierender Emitter bezeichnet Materialien oder Verbindungen, bei welchen ein
strahlungsbehafteter Übergang von einem angeregten Singulettzustand in den Grundzustand erfolgt. Der Begriff phosphoreszierender Emitter bezeichnet vorzugsweise lumineszierende Materialien oder Verbindungen, die Übergangsmetalle umfassen.
Emitter werden häufig auch als Dotanden bezeichnet, falls die Dotanden die zuvor dargelegten Eigenschaften in einem System hervorufen. Unter einem Dotanden wird in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der kleinere ist. Entsprechend wird unter einem Matrixmaterial in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der größere ist. Unter dem Begriff phosphoreszierende Emitter können demgemäß beispielsweise auch phosphoreszierende Dotanden verstanden werden.
Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, welche Licht emittieren können, umfassen unter anderem fluoreszierende Emitter und phosphoreszierende Emitter. Hierzu gehören unter anderem
Verbindungen mit Stilben-, Stilbenamin-, Styrylamin-, Coumarin-, Rubren-, Rhodamin-, Thiazol-, Thiadiazol-, Cyanin-, Thiophen-, Paraphenylen-,
Perylen-, Phatolocyanin-, Porphyrin-, Keton-, Chinolin-, Imin-, Anthracen- und/oder Pyren-Strukturen. Besonders bevorzugt sind Verbindungen, die auch bei Raumtemperatur mit hoher Effizienz aus dem Triplettzustand Licht emittieren können, also Elektrophosphoreszenz statt
Elektrofluoreszenz zeigen, was häufig eine Steigerung der Energieeffizienz bewirkt. Hierfür eignen sich zunächst Verbindungen, welche Schweratome mit einer Ordnungszahl von mehr als 36 enthalten. Bevorzugt sind
Verbindungen, welche d- oder f-Übergangsmetalle enthalten, die die o.g. Bedingung erfüllen. Besonders bevorzugt sind hier entsprechende
Verbindungen, welche Elemente der Gruppe 8 bis 10 (Ru, Os, Rh, Ir, Pd, Pt) enthalten. Als funktionale Verbindungen kommen hier z.B.
verschiedene Komplexe in Frage, wie sie z.B. in der WO 02/068435 A1 , der WO 02/081488 A1 , der EP 1239526 A2 und der WO 04/026886 A2 beschrieben werden. Nachfolgend werden beispielhaft bevorzugte Verbindungen dargelegt, die als fluoreszierende Emitter dienen können. Bevorzugte fluoreszierende Emitter sind ausgewählt aus der Klasse der Monostyrylamine, der
Distyrylamine, der Tristyrylamine, der Tetrastyrylamine, der Styryl- phosphine, der Styrylether und der Arylamine.
Unter einem Monostyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die eine substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppe und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Distyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die zwei substituierte oder unsubstituierte Styryl- gruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tristyrylamin wird eine Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Unter einem Tetrastyrylamin wird eine
Verbindung verstanden, die vier substituierte oder unsubstituierte
Styrylgruppen und mindestens ein, bevorzugt aromatisches, Amin enthält. Die Styrylgruppen sind besonders bevorzugt Silibene, die auch noch weiter substituiert sein können. Entsprechende Phosphine und Ether sind in Analogie zu den Aminen definiert. Unter einem Arylamin bzw. einem aromatischen Amin im Sinne der vorliegenden Erfindung wird eine
Verbindung verstanden, die drei substituierte oder unsubstituierte aromatische oder heteroaromatische Ringsysteme direkt an den Stickstoff gebunden enthält. Bevorzugt ist mindestens eines dieser aromatischen oder heteroaromatischen Ringsysteme ein kondensiertes Ringsystem, vorzugsweise mit mindestens 14 aromatischen Ringatomen. Bevorzugte Beispiele hierfür sind aromatische Anthracenamine, aromatische
Anthracendiamine, aromatische Pyrenamine, aromatische Pyrendiamine, aromatische Chrysenamine oder aromatische Chrysendiamine. Unter einem aromatischen Anthracenamin wird eine Verbindung verstanden, in der eine Diarylaminogruppe direkt an eine Anthracengruppe gebunden ist, vorzugsweise in 9-Position. Unter einem aromatischen Anthracendiamin wird eine Verbindung verstanden, in der zwei Diarylanninogruppen direkt an eine Anthracengruppe gebunden sind, vorzugsweise in 2,6- oder 9,10- Position. Aromatische Pyrenamine, Pyrendiamine, Chrysenamine und Chrysendiannine sind analog dazu definiert, wobei die Diarylanninogruppen am Pyren vorzugsweise in 1 -Position bzw. in 1 ,6-Position gebunden sind.
Weitere bevorzugte fluoreszierende Emitter sind ausgewählt aus Indeno- fluorenaminen bzw. -diaminen, die unter anderem im Dokument
WO 06/122630 dargelegt sind; Benzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, die unter anderem im Dokument WO 2008/006449 dargelegt sind; und Dibenzoindenofluorenaminen bzw. -diaminen, die unter anderem im
Dokument WO 2007/140847 dargelegt sind.
Beispiele für Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder
Strukturelemente, die als fluoreszierende Emitter eingesetzt werden können, aus der Klasse der Styrylamine sind substituierte oder
unsubstituierte Tristilbenamine oder die Dotanden, die in der WO
06/000388, der WO 06/058737, der WO 06/000389, der WO 07/065549 und der WO 07/1 15610 beschrieben sind. Distyrylbenzol- und
Distyrylbiphenyl-Derivate sind beschrieben in der US 5121029. Weitere Styrylamine sind in der US 2007/0122656 A1 zu finden.
Besonders bevorzugte Styrylamin-Verbindungen die in US 7250532 B2 beschriebenen Verbindungen der Formel EM-1 und die in DE 10 2005 058557 A1 dargelegten Verbindungen der Formel EM-2 sind:
Figure imgf000071_0001
Formel EM-1 Formel EM-2 Besonders bevorzugte Triarylamin-Verbindungen
beziehungsweise -Gruppen oder -Strukturelemente sind die in den Druckschriften CN 1583691 A, JP 08/053397 A und US 6251531 B1 , EP 1957606 A1 , US 2008/01 13101 A1 , US 2006/210830 A ,
WO 08/006449 und DE 102008035413 dargelegten Verbindungen der Formeln EM-3 bis EM-15 und deren Derivate:
Figure imgf000072_0001
Formel EM-5 Formel EM-6
Figure imgf000072_0002
Formel EM-7 Formel EM-8
Figure imgf000073_0001
Formel EM-13 Formel EM-14
Figure imgf000073_0002
Formel EM-15
Weitere bevorzugte Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die als fluoreszierenden Emitter eingesetzt werden können, sind ausgewählt aus Derivaten von Naphthalin, Anthracen, Tetracen, Benzanthracen, Benzphenanthren (DE 10 2009 005746), Fluoren, Fluoranthen, Periflanthen, Indenoperylen, Phenanthren, Perylen (US 2007/0252517 A1 ), Pyren, Chrysen, Decacyclen, Coronen,
Tetraphenylcyclopentadien, Pentaphenylcyclopentadien, Fluoren, Spirofluoren, Rubren, Cumarin (US 4769292, US 6020078, US 2007/0252517 A1 ), Pyran, Oxazol, Benzoxazol, Benzothiazol,
Benzimidazol, Pyrazin, Zimtsäureestern, Diketopyrrolopyrrol, Acridon und Chinacridon (US 2007/0252517 A1 ).
Von den Anthracenverbindungen sind besonders bevorzugt in 9,10- Position substituierte Anthracene wie z.B. 9,10-Diphenylanthracen und 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracen. Auch 1 ,4-Bis(9'-ethynylanthracenyl)- benzol ist ein bevorzugter Dotand.
Ebenfalls bevorzugt sind Derivate von Rubren, Cumarin, Rhodamin, Chinacridon wie z.B. DMQA (= Ν,Ν'-dimethylchinacridon), Dicyano- methylenpyran wie z.B. DCM (= 4-(dicyanoethylen)-6-(4-dimethylamino- styryl-2-methyl)-4H-pyran), Thiopyran, Polymethin, Pyrylium- und
Thiapyryliumsalzen, Periflanthen und Indenoperylen. Blaue Fluoreszenzemitter sind vorzugsweise Polyaromaten wie z.B. 9,10- Di(2-naphthylanthracen) und andere Anthracen-Derivate, Derivate von Tetracen, Xanthen, Perylen wie z.B. 2,5,8,1 1 -Tetra-f-butyl-perylen,
Phenylen, z.B. 4,4'-(Bis(9-ethyl-3-carbazovinylen)-1 ,1 '-biphenyl, Fluoren, Fluoranthen, Arylpyrene (US 2006/0222886 A1 ), Arylenvinylene (US 5121029, US 5130603), Bis(azinyl)imin-Bor-Verbindungen (US
2007/0092753 A1 ), Bis(azinyl)methenverbindungen und Carbostyryl- Verbindungen.
Weitere bevorzugte blaue Fluoreszenzemitter sind in C.H.Chen et al.:
„Recent developments in organic electroluminescent materials" Macromol. Symp. 125, (1997) 1 -48 und "Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices" Mat. Sei. and Eng. R, 39 (2002), 143-222 beschrieben. Weitere bevorzugte blau fluoreszierende Emitter sind die in der DE
102008035413 offenbarten Kohlenwasserstoffe. Besonders bevorzugt sind ferner, die in WO 2014/1 1 1269 dargelegten Verbindungen, insbesondere Verbindungen mit einem Bis-Indenofluoren-Grundgerüst. Die zuvor zitierten Druckschriften DE 102008035413 und WO 2014/1 1 1269 A2 werden in die vorliegende Anmeldung zu Offenbarungszwecken durch Referenz hierauf eingefügt.
Nachfolgend werden beispielhaft bevorzugte Verbindungen
beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente dargelegt, die als phosphoreszierende Emitter dienen können.
Beispiele für phosphoreszierende Emitter können der WO 00/70655, der WO 01 /41512, der WO 02/02714, der WO 02/15645, der EP 1 191613, der EP 1 191612, der EP 1 191614 und der WO 05/033244 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
Phosphoreszierende Metallkomplexe enthalten vorzugsweise Ir, Ru, Pd, Pt, Os oder Re.
Bevorzugte Liganden sind 2-Phenylpyridin-Derivate, 7,8-Benzochinolin- Derivate, 2-(2-Thienyl)pyridin-Derivate, 2-(1 -Naphthyl)pyridin-Derivate, 1 - Phenylisochinolin-Derivate, 3-Phenylisochinolin-Derivate oder 2-Phenyl- chinolin-Derivate. Alle diese Verbindungen können substituiert sein, z.B. für Blau mit Fluor-, Cyano- und/oder Trifluormethylsubstituenten. Auxiliäre Liganden sind vorzugsweise Acetylacetonat oder Picolinsäure.
Insbesondere sind Komplexe von Pt oder Pd mit tetradentaten Liganden gemäß Formel EM-16 als Emitter geeigent.
Figure imgf000076_0001
Formel EM-16
Die Verbindungen gemäß Formel EM-16 sind detaillierter in
US 2007/0087219 A1 dargelegt, wobei zur Erläuterung der Substituenten und Indices in obiger Formel auf diese Druckschrift zu
Offenbarungszwecken verwiesen wird.
Weiterhin sind Pt-Porphyrinkomplexe mit vergrößertem Ringsystem (US 2009/0061681 A1 ) und Ir-Komplexe geeignet, z.B. 2,3,7,8,12,13,17,18- Octaethyl-21 H, 23H-porphyrin-Pt(ll), Tetraphenyl-Pt(ll)- tetrabenzoporphyrin (US 2009/0061681 A1 ), c/'s-Bis(2-phenylpyridinato- N,C2')Pt(ll), c/'s-Bis(2-(2'-thienyl)pyridinato-N,C3')Pt(ll), c/'s-Bis-(2-(2'- thienyl)chinolinato-N,C5')Pt(ll), (2-(4,6-Difluorophenyl)pyridinato- N,C2')Pt(ll)(acetylacetonat), oder Tris(2-phenylpyridinato-N,C2')lr(lll) (= |r(PPy)3, grün), Bis(2-phenyl-pyridinato-N,C2)lr(lll)(acetylacetonat) (= lr(ppy)2acetylacetonat, grün, US 2001/0053462 A1 , Baldo, Thompson et al. Nature 403, (2000), 750-753), Bis(1 -phenylisochinolinato-N,C2')(2- phenylpyridinato-N,C2')lridium(lll), Bis(2-phenylpyridinato-N,C2')(1 - phenylisochinolinato-N,C2')lridium(lll), Bis(2-(2'-benzothienyl)pyridinato- N,C3')lridium(lll)(acetylacetonat), Bis(2-(4',6'-difluorophenyl)pyridinato- N,C2')lridium(lll)(piccolinat) (Flrpic, blau), Bis(2-(4',6'- difluorophenyl)pyridinato-N,C2')lr(lll)(tetrakis(1 -pyrazolyl)borat), Tris(2- (biphenyl-3-yl)-4-tertbutylpyridin)iridium(lll), (ppz)2lr(5phdpym) (US
2009/0061681 A1 ), (45ooppz)2lr(5phdpym) (US 2009/0061681 A1 ), Derivate von 2-Phenylpyridin-lr-Komplexen, wie z.B. PQIr (= Iridium(lll)- bis(2-phenyl-quinolyl-N,C2')acetylacetonat), Tris(2-phenylisochinolinato- N,C)lr(lll) (rot), Bis(2-(2'-benzo[4,5-a]thienyl)pyridinato-N,C3)lr(acetyl- acetonat) ( [Btp2lr(acac)], rot, Adachi et al. Appl. Phys. Lett. 78 (2001 ), 1622-1624). Besonders geeignet sind weiterhin, die in WO 2016/124304 dargelegten Komplexe. Die zuvor zitierten Druckschriften, insbesondere die WO 2016/124304 A1 , werden in die vorliegende Anmeldung zu Offenbarungszwecken durch Referenz hierauf eingefügt.
Ebenfalls geeignet sind Komplexe von trivalenten Lanthaniden wie z.B. Tb3+ und Eu3+ (J.Kido et al. Appl. Phys. Lett. 65 (1994), 2124, Kido et al. Chem. Lett. 657, 1990, US 2007/0252517 A1 ) oder phosphoreszente Komplexe von Pt(ll), lr(l), Rh(l) mit Maleonitrildithiolat (Johnson et al., JACS 105, 1983, 1795), Re(l)-Tricarbonyl-diimin-Komplexe (Wrighton, JACS 96, 1974, 998 u.a.), Os(ll)-Komplexe mit Cyanoliganden und Bipyridyl- oder Phenanthrolin-Liganden (Ma et al., Synth. Metals 94, 1998, 245).
Weitere phosphoreszierende Emitter mit tridentaten Liganden werden beschrieben in der US 6824895 und der US 10/729238. Rot emittierende phosphoreszente Komplexe findet man in der US 6835469 und der US 6830828.
Besonders bevorzugte Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die als phosphoreszierende Dotanden Verwendung finden, sind unter anderem die in US 2001/0053462 A1 und Inorg. Chem. 2001 , 40(7), 1704-171 1 , JACS 2001 , 123(18), 4304-4312 beschrieben Verbindungen gemäß Formel EM-17 sowie Derivate hiervon.
Figure imgf000077_0001
Formel EM-17
Derivate sind beschrieben in der US 7378162 B2, der US 6835469 B2 und der JP 2003/253145 A. Ferner können die in US 7238437 B2, US 2009/008607 A1 und
EP 134871 1 beschriebenen Verbindungen gemäß Formel EM-18 bis EM-
21 sowie deren Derivate als Emitter eingesetzt werden.
Figure imgf000078_0001
Formel EM-18 Formel EM-19
Figure imgf000078_0002
Formel EM-20 Formel EM-21
Quantum Dots können ebenfalls als Emitter eingesetzt werden, wobei diese Materialien ausführlich in WO 201 1/076314 A1 offenbart werden.
Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die als Hostmaterialien, insbesondere zusammen mit emittierenden Verbindungen eingesetzt werden, umfassen Materialien verschiedener Stoffklassen.
Hostmaterialien weisen im Allgemeinen größere Bandlücken zwischen HOMO und LUMO auf als die eingesetzten Emittermaterialien. Zusätzlich zeigen bevorzugte Hostmaterialien entweder Eigenschaften eines Lochoder Elektronentransportmaterials. Weiterhin können Hostmaterialien sowohl Elektronen- als auch Lochtransporteigenschaften aufweisen.
Hostmaterialien werden zum Teil auch als Matrixmaterial bezeichnet, insbesondere falls das Hostmaterial in Kombination mit einem
phosphoreszierenden Emitter in einer OLED eingesetzt wird. Bevorzugte Host-Materialien oder Co-Host-Materialien, die insbesondere zusammen mit fluoreszierenden Dotanden eingesetzt werden, sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene (z.B. 2,2',7,7'-Tetraphenyl- spirobifluoren gemäß EP 676461 oder Dinaphthylanthracen), insbesondere der Oligoarylene enthaltend kondensierte aromatische Gruppen wie z.B. Anthracen, Benzanthracen, Benzphenanthren (DE 10 2009 005746, WO 09/069566), Phenanthren, Tetracen, Coronen, Chrysen, Fluoren,
Spirofluoren, Perylen, Phthaloperylen, Naphthaloperylen, Decacyclen, Rubren, der Oligoarylenvinylene (z.B. DPVBi = 4,4'-Bis(2,2-diphenyl- ethenyl)-1 ,1 '-biphenyl ) oder Spiro-DPVBi gemäß EP 676461 ), der polypodalen Metallkomplexe (z.B. gemäß WO 04/081017), insbesondere Metallkomplexe von 8-Hydroxychinolin, z.B. AIQ3 (= Aluminium(lll)tris(8- hydroxychinolin)) oder Bis(2-methyl-8-chinolinolato)-4-(phenylphenolino- lato)aluminium, auch mit Imidazol-Chelat (US 2007/0092753 A1 ) sowie der Chinolin-Metallkomplexe, Aminochinolin-Metallkomplexe, Benzochinolin- Metallkomplexe, der lochleitenden Verbindungen (z.B. gemäß WO
04/05891 1 ), der elektronenleitenden Verbindungen, insbesondere Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, Carbazole, Spiro-Carbazole, Indenocarbazole, etc. (z.B. gemäß der WO 05/084081 und der WO 05/084082), der
Atropisomere (z.B. gemäß der WO 06/048268), der Boronsäurederivate (z.B. gemäß der WO 06/1 17052) oder der Benzanthracene (z.B. gemäß der WO 08/145239).
Besonders bevorzugte Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die als Host-Materialien oder Co-Host-Materialien dienen können, sind ausgewählt aus den Klassen der Oligoarylene, enthaltend Anthracen, Benzanthracen und/oder Pyren oder Atropisomere dieser Verbindungen. Unter einem Oligoarylen im Sinne der vorliegenden Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, in der mindestens drei Aryl- bzw. Arylengruppen aneinander gebunden sind.
Bevorzugte Hostmaterialien sind insbesondere ausgewählt aus
Verbindungen der Formel (H-100),
Ar5-(Ar6)p-Ar7 (H-100) wobei Ar5, Ar6, Ar7 bei jedem Auftreten gleich oder verschieden eine Aryl- oder Heteroarylgruppe mit 5 bis 30 aromatischen Ringatomen ist, die gegebenenfalls substituiert sein kann, und p eine ganze Zahl im Bereich von 1 bis 5 darstellt; dabei gilt, dass die Summe der π-Elektronen in Ar5, Ar6 und Ar7 mindestens 30 beträgt, wenn p = 1 ist, und mindestens 36 beträgt, wenn p = 2 ist, und mindestens 42 beträgt, wenn p = 3 ist.
Besonders bevorzugt steht in den Verbindungen der Formel (H-100) die Gruppe Ar6 für Anthracen und die Gruppen Ar5 und Ar7 sind in 9- und 10- Position gebunden, wobei diese Gruppen gegebenenfalls substituiert sein können. Ganz besonders bevorzugt ist mindestens eine der Gruppen Ar5 und/oder Ar7 eine kondensierte Arylgruppe, ausgewählt aus 1 - oder 2- Naphthyl, 2-, 3- oder 9-Phenanthrenyl oder 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7- Benzanthracenyl. Anthracen-basierte Verbindungen sind beschrieben in der US 2007/0092753 A1 und der US 2007/0252517 A1 , z.B. 2-(4- Methylphenyl)-9,10-di-(2-naphthyl)anthracen, 9-(2-Naphthyl)-10-(1 ,1 '- biphenyl)anthracen und 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]anthracen, 9,10-Diphenylanthracen, 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracen und 1 ,4-Bis(9'- ethynylanthracenyl)benzol. Bevorzugt sind auch Verbindungen mit zwei Anthraceneinheiten (US 2008/0193796 A1 ), z.B. 10,10'-Bis[1 ,1 ',4', 1 "]terphenyl-2-yl-9,9'-bisanthracenyl.
Weitere bevorzugte Verbindungen sind Derivate von Arylamin, Styrylamin, Fluorescein, Diphenylbutadien, Tetraphenylbutadien, Cyclopentadiene, Tetraphenylcyclopentadien, Pentaphenylcyclopentadien, Cumarin, Oxadiazol, Bisbenzoxazolin, Oxazol, Pyridin, Pyrazin, Imin, Benzothiazol, Benzoxazol, Benzimidazol (US 2007/0092753 A1 ), z.B. 2,2',2"-(1 ,3,5- Phenylen)tris[1 -phenyl-1 H-benzimidazol], Aldazin, Stilben, Styrylarylen- derivate, z.B. 9,10-Bis[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]anthracen und Distyrylarylen-Derivate (US 5121029), Diphenylethylen, Vinylanthracen, Diaminocarbazol, Pyran, Thiopyran, Diketopyrrolopyrrol, Polymethin, Zimtsäureestern und Fluoreszenzfarbstoffen.
Besonders bevorzugt sind Derivate von Arylamin und Styrylamin, z.B. TNB (= 4,4'-Bis[N-(1 -naphthyl)-N-(2-naphthyl)amino]biphenyl). Metall-Oxinoid- Komplexe wie LiQ oder AIQ3 können als Co-Hosts verwendet werden. Bevorzugte Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder
Strukturelemente mit Oligoarylen als Matrix sind in US 2003/0027016 A1 , US 7326371 B2, US 2006/043858 A, WO 2007/1 14358, WO 08/145239, JP 3148176 B2, EP 1009044, US 2004/018383, WO 2005/061656 A1 , EP 0681019B1 , WO 2004/013073A1 , US 5077142, WO 2007/065678 und DE 102009005746 dargelegt, wobei besonders bevorzugte Verbindungen durch die Formeln H-102 bis H-108 beschrieben sind.
Figure imgf000081_0001
Figure imgf000082_0001
Weiterhin umfassen Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die als Host oder Matrix eingesetzt werden können, Materialien, die zusammen mit phosphoreszierenden Emittern eingesetzt werden. Zu diesen Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder
Strukturelemente, die auch als Strukturelemente in Polymeren eingesetzt werden können, gehören CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl),
Carbazolderivate (z.B. gemäß WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 08/086851 ), Azacarbazole (z.B. gemäß EP 1617710, EP 161771 1 , EP 1731584, JP 2005/347160), Ketone (z.B. gemäß WO 04/093207 oder gemäß der DE 102008033943),
Phosphinoxide, Sulfoxide und Sulfone (z.B. gemäß WO 05/003253), Oligophenylene, aromatische Amine (z.B. gemäß US 2005/0069729), bipolare Matrixmaterialien (z.B. gemäß WO 07/137725), Silane (z.B.
gemäß WO 05/1 1 1 172), 9,9-Diarylfluorenderivate (z.B. gemäß der DE 102008017591 ), Azaborole oder Boronester (z.B. gemäß
WO 06/1 17052), Triazin-Derivate (z.B. gemäß der DE 102008036982), Indolocarbazolderivate (z.B. gemäß WO 07/063754 oder WO 08/056746), Indenocarbazolderivate (z.B. gemäß der DE 102009023155 und der DE 102009031021 ), Diazaphospholderivate (z.B. gemäß der DE
102009022858), Triazol-Derivate, Oxazole und Oxazol-Derivate, Imidazol- Derivate, Polyarylalkan-Derivate, Pyrazolin-Derivate, Pyrazolon-Derivate, Distyrylpyrazin-Derivate, Thiopyrandioxid-Derivate, Phenylendiamin- Derivate, tertiäre aromatische Amine, Styrylamine, Amino-substituierte Chalcon-Derivate, Indole, Hydrazon-Derivate, Stilben-Derivate, Silazan- Derivate, aromatische Dimethyliden-Verbindungen, Carbodiimid-Derivate, Metallkomplexe von 8-Hydroxychinolin-Derivaten wie z.B. AIQ3, die 8- Hydroxychinolin-Komplexe können auch Triarylaminophenol-Liganden enthalten (US 2007/0134514 A1 ), Metallkomplex-Polysilan-Verbindungen sowie Thiophen-, Benzothiophen- und Dibenzothiophen-Dehvate.
Beispiele für bevorzugte Carbazol-Derivate sind mCP (= 1 ,3-N,N- dicarbazol-benzol (= 9,9'-(1 ,3-Phenylen)bis-9H-carbazol)) (Formel H-9), CDBP (= 9,9'-(2,2'-Dimethyl[1 ,1 '-biphenyl]-4,4'-diyl)bis-9H-carbazol), 1 ,3- Bis(N,N'-dicarbazol)benzol (= 1 ,3-Bis(carbazol-9-yl)benzol), PVK
(Polyvinylcarbazol), 3,5-Di(9H-carbazol-9-yl)biphenyl sowie CMTTP (Formel H10). Besonders bevorzugte Verbindungen sind in
US 2007/0128467 A1 und US 2005/0249976 A1 dargelegt (Formeln H-1 1 1 bis H-1 13).
Figure imgf000083_0001
Formel H-109 Formel H-1 10
Figure imgf000083_0002
Formel H-1 13 Bevorzugte Si-Tetraaryle werden z.B. in den Dokumenten US
2004/02091 15, US 2004/02091 16, US 2007/0087219 A1 und H. Gilman, E.A. Zuech, Chemistry & Industry (London, United Kingdom), 1960, 120 dargelegt. Besonders bevorzugte Si-Tetraaryle werden durch die Formeln H-1 14 bis H-120 beschrieben.
Figure imgf000084_0001
Formel H-1 15
Figure imgf000084_0002
Triphenyl-[4-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)phenyl]silane
Formel H-1 17
Figure imgf000084_0003
Formel H-1 18
Figure imgf000084_0004
Formel H-1 19 Formel H-120 Besonders bevorzugte Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente zur Herstellung der Matrix für phosphoreszierende Dotanden sind unter anderem in DE 102009022858, DE 102009023155, EP 652273 B1 , WO 07/063754 und WO 08/056746 dargelegt, wobei besonders bevorzugte Verbindungen durch die Formeln H-121 bis H-124 beschrieben werden.
Figure imgf000085_0001
Formel H-121 Formel H-122
Figure imgf000085_0002
Formel H-123 Formel H-124
Im Hinblick auf die erfindungsgemäß einsetzbaren funktionalen
Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder Strukturelemente, die als Hostmaterial dienen können, sind insbesondere Stoffe bevorzugt, die mindestens ein Stickstoffatom aufweist. Hierzu gehören vorzugsweise aromatische Amine, Triazin- und Carbazol-Derivate. So zeigen insbesondere Carbazol-Derivate eine überraschend hohe Effizienz. Triazin-Derivate führen unerwartet zu hohen Lebensdauern der elektronischen Vorrichtungen mit den genannten Verbindungen. Es kann auch bevorzugt sein, mehrere verschiedene Matrixmaterialien als Mischung einzusetzen, insbesondere mindestens ein elektronenleitendes Matrixmaterial und mindestens ein lochleitendes Matrixmaterial. Ebenso bevorzugt ist die Verwendung einer Mischung aus einem
ladungstransportierenden Matrixmaterial und einem elektrisch inerten Matrixmaterial, welches nicht bzw. nicht in wesentlichem Maße am
Ladungstransport beteiligt ist, wie z. B. in WO 2010/108579 beschrieben.
Weiterhin können Verbindungen beziehungsweise Gruppen oder
Strukturelemente eingesetzt werden, welche den Übergang vom Singulett- zum Triplettzustand verbessern und welche, unterstützend zu den funktionalen Verbindungenn mit Emittereigenschaften eingesetzt, die Phosphoreszenzeigenschaften dieser Verbindungen verbessern. Hierfür kommen insbesondere Carbazol- und überbrückte Carbazoldimereinheiten in Frage, wie sie z.B. in der WO 04/070772 A2 und der WO 04/1 13468 A1 beschrieben werden. Weiterhin kommen hierfür Ketone, Phosphinoxide, Sulfoxide, Sulfone, Silan-Derivate und ähnliche Verbindungen in Frage, wie sie z.B. in der WO 05/040302 A1 beschrieben werden.
Unter n-Dotanden werden hierin Reduktionsmittel, d.h.
Elektronendonatoren verstanden. Bevorzugte Beispiele für n-Dotanden sind W(hpp)4 und weitere elektronenreiche Metallkomplexe gemäß WO 2005/086251 A2, P=N-Verbindungen (z.B. WO 2012/175535 A1 , WO 2012/175219 A1 ), Naphthylencarbodiimide (z.B. WO 2012/168358 A1 ), Fluorene (z.B. WO 2012/031735 A1 ), Radikale und Diradikale (z.B. EP 1837926 A1 , WO 2007/107306 A1 ), Pyridine (z.B. EP 2452946 A1 , EP
2463927 A1 ), N-heterocyclische Verbindungen (z.B. WO 2009/000237 A1 ) und Acridine sowie Phenazine (z.B. US 2007/145355 A1 ).
Weiterhin können die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 als Wide-Band-Gap-Material ausgestaltet sein. Unter Wide- Band-Gap-Material wird ein Material im Sinne der Offenbarung von US 7,294,849 verstanden. Diese Systeme zeigen besondere vorteilhafte Leistungsdaten in elektrolumineszierenden Vorrichtungen. Vorzugsweise kann die als Wide-Band-Gap-Material eingesetzte
Verbindung eine Bandlücke (band gap) von 2.5 eV oder mehr, bevorzugt 3.0 eV oder mehr, ganz bevorzugt von 3.5 eV oder mehr aufweisen. Die Bandlücke kann unter anderem durch die Energieniveaus des highest occupied molecular orbital (HOMO) und des lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) berechnet werden.
Weiterhin können die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 als Lochblockiermaterial (hole blocking material; HBM) ausgestaltet sein. Ein Lochblockiermaterial bezeichnet ein Material welches in einem Mehrschichtverbund die Durchleitung von Löchern
(positive Ladungen) verhindert oder minimiert, insbesondere falls dieses Material in Form einer Schicht benachbart zu einer Emissionsschicht oder eine lochleitenden Schicht angeordnet ist. Im Allgemeinen hat ein
Lochblockiermaterial ein niedrigeres HOMO Niveau als das
Lochtransportmaterial in der benachbarten Schicht. Lochblockierschichten werden häufig zwischen der lichtemittierenden Schicht und der
Elektronentransportschicht in OLEDs angeordnet.
Grundsätzlich kann jedes bekannte Lochblockiermaterial eingesetzt werden. Zusätzlich zu weiteren Lochblockiermaterialien, die an anderen Stellen in der vorliegenden Anmeldung dargelegt werden, sind
zweckmäßige Lochblockiermaterialien Metallkomplexe (US
2003/0068528), wie beispielsweise Bis(2-methyl-8-quinolinolato)(4- phenylphenolato)-aluminium(lll) (BAIQ). Fac-tris(1 -phenylpyrazolato- N,C2)iridium(lll) (lr(ppz)3) wird ebenfalls für diese Zwecke eingesetzt (US 2003/0175553 A1 ). Phenanthrolin-Derivate, wie beispielsweise BCP, oder Phthalimide, wie beispielsweise TMPP können ebenfalls eingesetzt werden. Weiterhin werden zweckmäßige Lochblockiermaterialien in WO 00/70655 A2, WO 01/41512 und WO 01/93642 A1 beschrieben.
Weiterhin können die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 als Elektronenblockiermaterial (electron blocking material; EBM) ausgestaltet sein. Ein Elektronenblockiermaterial bezeichnet ein Material welches in einem Mehrschichtverbund die Durchleitung von Elektronen verhindert oder minimiert, insbesondere falls dieses Material in Form einer Schicht benachbart zu einer Emissionsschicht oder eine elektronenleitenden Schicht angeordnet ist. Im Allgemeinen hat ein Elektronenblockiermatenal ein höheres LUMO Niveau als das
Elektronentransportmaterial in der benachbarten Schicht.
Grundsätzlich kann jedes bekannte Elektronenblockiermatenal eingesetzt werden. Zusätzlich zu weiteren Elektronenblockiermatenalien, die an anderen Stellen in der vorliegenden Anmeldung dargelegt werden, sind zweckmäßige Elektronenblockiermatenalien Übergangsmetall-Komplexe wie beispielsweise lr(ppz)3 (US 2003/0175553),
Beispiele für geeignete erfindungsgemäße Mischungen sind die nachstehend gezeigten Zusammensetzungen umfassend zwei, drei oder vier Verbindungen mit Strukturen gemäß den folgenden Formeln:
Mischung 1
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Mischung 2
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Mischung 5
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Bevorzugt kann vorgesehen sein, dass die mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2 in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von1 :1 bis 100:1 , vorzugsweise 1 :1 bis 10:1 eingesetzt werden, wobei das Verhältnis der Verbindungen, die zueinander Konstitutionsisomere sind, mit dem höchsten beziehungsweise dem geringsten Anteil zur Berechnung herangezogen wird.
Vorzugsweise weisen die mindestens zwei organisch funktionellen
Verbindungen OSM1 und OSM2 eine gemäß Tanimoto berechnete
Ähnlichkeit im Bereich von 80% bis kleiner 100%, vorzugsweise 90% bis 99,9 % und besonders bevorzugt 95% bis 99,5% auf.
Bevorzugte Ausführungsformen von erfindungsgemäßen Mischungen werden in den Beispielen näher ausgeführt, wobei diese Mischungen allein oder in Kombination mit weiteren Verbindungen für alle
erfindungsgemäßen Verwendungszwecke eingesetzt werden können.
Unter der Voraussetzung, dass die in Anspruch 1 genannten Bedingungen eingehalten werden, sind die oben genannten bevorzugten
Ausführungsformen beliebig miteinander kombinierbar. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung gelten die oben genannten bevorzugten Ausführungsformen gleichzeitig.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind prinzipiell durch verschiedene Verfahren darstellbar. Es haben sich jedoch die im Folgenden
beschriebenen Verfahren als besonders geeignet herausgestellt.
Daher ist ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ein Verfahren zur Herstellung der Mischungen, umfassend mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2, bei dem man zwei organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2 herstellt und mischt oder durch eine Kupplungsreaktion eine Mischung umfassend mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2 herstellt. Geeignete Verbindungen OSM1 und OSM2 können aus bekannten
Vorstufen über Kupplungsreaktionen erhalten werden, über die die zuvor dargelegten Gruppen, Strukturelemente und/oder Substituenten S1 beziehungsweise S2 verbunden werden. Besonders geeignete und bevorzugte Kupplungsreaktionen, die alle zu C- C-Verknüpfungen und/oder C-N-Verknüpfungen führen, sind solche gemäß BUCHWALD, SUZUKI, YAMAMOTO, STILLE, HECK, NEGISHI,
SONOGASHIRA und HIYAMA. Diese Reaktionen sind weithin bekannt, wobei die Beispiele dem Fachmann weitere Hinweise bereitstellen.
Die Grundlagen der zuvor dargelegten Herstellungsverfahren sind im Prinzip aus der Literatur für ähnliche Verbindungen bekannt und können vom Fachmann leicht zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Verbindungen angepasst werden. Weitere Informationen können den Beispielen entnommen werden.
Durch diese Verfahren, gegebenenfalls gefolgt von Aufreinigung, wie z. B. Umkristallisation oder Sublimation, lassen sich die erfindungsgemäßen Verbindungen, umfassend Strukturen gemäß Formel (I) in hoher Reinheit, bevorzugt mehr als 99 % (bestimmt mittels 1H-NMR und/oder HPLC) erhalten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen OSM 1 und OSM2 können auch geeignete Substituenten aufweisen, beispielsweise durch längere
Alkylgruppen (ca. 4 bis 20 C-Atome), insbesondere verzweigte
Alkylgruppen, oder gegebenenfalls substituierte Arylgruppen, beispielsweise Xylyl-, Mesityl- oder verzweigte Terphenyl- oder
Quaterphenylgruppen, die eine Löslichkeit in gängigen organischen
Lösemitteln bewirken, wie beispielsweise Buthylbenzoat, 3-Phenoxytoluol, Toluol oder Xylol bei Raumtemperatur in ausreichender Konzentration löslich, um die Verbindungen aus Lösung verarbeiten zu können. Diese löslichen Verbindungen eignen sich besonders gut für die Verarbeitung aus Lösung, beispielsweise durch Druckverfahren. Die erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 können auch mit einem Polymer gemischt werden. Ebenso ist es möglich, diese Verbindungen kovalent in ein Polymer einzubauen. Dies ist insbesondere möglich mit Verbindungen, welche mit reaktiven
Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Chlor, Boronsäure oder Boronsäureester, oder mit reaktiven, polymerisierbaren Gruppen, wie Olefinen oder Oxetanen, substituiert sind. Diese können als Monomere zur Erzeugung entsprechender Oligomere, Dendrimere oder Polymere Verwendung finden. Die Oligomerisation bzw. Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität bzw. über die polymerisierbare Gruppe. Es ist weiterhin möglich, die Polymere über derartige Gruppen zu vernetzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen und Polymere können als vernetzte oder unvernetzte Schicht eingesetzt werden.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher Mischungen von
Oligomeren, Polymeren oder Dendrimeren enthaltend eine oder mehrere Konstitutionsisomere, wobei ein oder mehrere Bindungen der
erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind. Je nach Verknüpfung der Strukturen der Verbindungen bilden diese daher eine Seitenkette des Oligomers oder Polymers oder sind in der Hauptkette verknüpft. Die
Polymere, Oligomere oder Dendrimere können konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Die Oligomere oder Polymere können linear, verzweigt oder dendritisch sein. Für die Wiederholeinheiten der
erfindungsgemäßen Verbindungen in Oligomeren, Dendrimeren und Polymeren gelten dieselben Bevorzugungen, wie oben beschrieben.
Hierbei können erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 zu einem Polymer und die Verbindungen OSM2 zu einem Polymer polymerisiert werden, wobei die jeweiligen Polymere gemischt werden. Ferner können die Verbindungen Verbindungen OSM1 und OSM2 zu einem Polymer polymerisiert werden. Weiterhin können verschiedene Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 polymerisiert werden, wobei die verschiedenen Polymere anschließend gemisch werden. Vorzugsweise umfassen die
erfindungsgemäßen Polymer, Oligomer oder Dendrimer mindestens zwei unterschiedliche Komponenten, die sich in ihrer
Monomerzusammensetzung hinsichtlich den Bestandteilen OSM1 und OSM2 unterscheiden. Zur Herstellung der Oligomere oder Polymere werden die erfindungsgemäßen Monomere homopolymerisiert oder mit weiteren Monomeren copolymerisiert. Bevorzugt sind Copolymere, wobei die Einheiten gemäß Formel (I) und/oder (II) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen zu 0.01 bis 99.9 mol%, bevorzugt 5 bis 90 mol%, besonders bevorzugt 20 bis 80 mol% vorhanden sind. Geeignete und bevorzugte Comonomere, welche das Polymergrundgerüst bilden, sind gewählt aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO
2000/022026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder WO 2006/061 181 ), Para-phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552),
Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 oder WO 2004/1 13468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydrophenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689), eis- und trans-lndenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 oder WO 2004/1 13412), Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/104264 oder WO 2007/017066) oder auch mehreren dieser Einheiten. Die Polymere, Oligomere und Dendrimere können noch weitere Einheiten enthalten, beispielsweise Lochtransporteinheiten, insbesondere solche basierend auf Triaryl- aminen, und/oder Elektronentransporteinheiten. Von besonderem Interesse sind des Weiteren erfindungsgemäß
einsetzbare Verbindungen, die sich durch eine hohe
Glasübergangstemperatur auszeichnen. In diesem Zusammenhang sind insbesondere erfindungsgemäß einsetzbare Verbindungen umfassend Strukturen der allgemeinen Formel (I) und/oder (II) bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen bevorzugt, die eine Glasübergangstemperatur von mindestens 70°C, besonders bevorzugt von mindestens 1 10°C, ganz besonders bevorzugt von mindestens 125°C und insbesondere bevorzugt von mindestens 150°C aufweisen, bestimmt nach DIN 51005 (Version 2005-08).
Für die Verarbeitung der erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen aus flüssiger Phase, beispielsweise durch Spin-Coating oder durch
Druckverfahren, sind Formulierungen der erfindungsgemäßen
Verbindungen erforderlich. Diese Formulierungen können beispielsweise Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen sein. Es kann bevorzugt sein, hierfür Mischungen aus zwei oder mehr Lösemitteln zu verwenden.
Geeignete und bevorzugte Lösemittel sind beispielsweise Toluol, Anisol, o-, m- oder p-Xylol, Methylbenzoat, Mesitylen, Tetralin, Veratrol, THF, Methyl-THF, THP, Chlorbenzol, Dioxan, Phenoxytoluol, insbesondere 3- Phenoxytoluol, (-)-Fenchon, 1 ,2,3,5-Tetramethylbenzol, 1 ,2,4,5- Tetramethylbenzol, 1 -Methylnaphthalin, 2-Methylbenzothiazol, 2-
Phenoxyethanol, 2-Pyrrolidinon, 3-Methylanisol, 4-Methylanisol, 3,4- Dimethylanisol, 3,5-Dimethylanisol, Acetophenon, a-Terpineol,
Benzothiazol, Phenylisovalerat, Butylbenzoat, Cumol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Cyclohexylbenzol, Decalin, Dodecylbenzol, Ethylbenzoat, Indan, Methylbenzoat, NMP, p-Cymol, Phenetol, 1 ,4-Diisopropylbenzol, Dibenzylether, Diethylenglycolbutylmethylether, Triethylenglycolbutyl- methylether, Diethylenglycoldibutylether, Triethylenglycoldimethylether, Di- ethylenglycolmonobutylether, Tripropyleneglycoldimethylether, Tetra- ethylenglycoldimethylether, 2-lsopropylnaphthalin, Pentylbenzol, Hexyl- benzol, Heptylbenzol, Octylbenzol, 1 ,1 -Bis(3,4-dimethylphenyl)ethan, Hexamethylindan oder Mischungen dieser Lösemittel.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierung, enthaltend eine erfindungsgemäße Mischung von
erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 und mindestens eine weitere Verbindung. Die weitere Verbindung kann beispielsweise ein Lösemittel sein, insbesondere eines der oben genannten Lösemittel oder eine Mischung dieser Lösemittel. Die weitere Verbindung kann aber auch mindestens eine weitere organische oder anorganische Verbindung sein, die ebenfalls in der elektronischen
Vorrichtung eingesetzt wird, beispielsweise eine emittierende Verbindung, insbesondere ein phosphoreszierender Dotand, und/oder ein weiteres Matrixmaterial. Diese weitere Verbindung kann auch polymer sein. Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Zusammensetzung enthaltend eine erfindungsgemäße Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 und wenigstens ein weiteres organisch funktionelles Material. Funktionelle Materialen sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche zwischen Anode und Kathode eingebracht sind. Vorzugsweise ist das organisch funktionelle Material ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Host- Materialien, Elektronentransportmaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochtransportmaterialien, Lochinjektionsmaterialien,
Elektronenblockiermaterialien, Lochblockiermaterialien, Wide-Band-Gap- Materialien, p-Dotanden und n-Dotanden.
Gemäß einem besonderen Aspekt der vorliegenden Erfindung können die erfindungsgemäßen Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 als Emitter, vorzugsweise als
fluoreszierender Emitter eingesetzt werden, wobei Emitter vielfach in Kombination mit geeigneten Matrixmaterialien verwendet werden. Ferner können die erfindungsgemäßen eine erfindungsgemäße Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 als Matrixmaterial, insbesondere für phosphoreszierende Emitter eingesetzt werden, wobei Matrixmaterialien vielfach in Kombination mit weiteren Matrixmaterialien verwendet werden.
Die vorliegenden Erfindung betrifft daher auch eine Zusammensetzung enthaltend wenigstens eine erfindungsgemäße Mischung von
erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowie wenigstens ein weiteres Matrixmaterial. Gemäß einem besonderen Aspekt der vorliegenden Erfindung weist das weitere Matrixmaterial elektronentransportierende Eigenschaften auf.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden stellt eine Zusammensetzung dar, enthaltend wenigstens eine eine erfindungsgemäße Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowie wenigstens ein Wide-Band-Gap-Material, wobei unter Wide-Band- Gap-Material ein Material im Sinne der Offenbarung von US 7,294,849 verstanden wird. Diese Systeme zeigen besondere vorteilhafte
Leistungsdaten in elektrolumineszierenden Vorrichtungen. Vorzugsweise kann die zusätzliche Verbindung eine Bandlücke (band gap) von 2,5 eV oder mehr, bevorzugt 3,0 eV oder mehr, ganz bevorzugt von 3,5 eV oder mehr aufweisen. Die Bandlücke kann unter anderem durch die Energieniveaus des highest occupied molecular orbital (HOMO) und des lowest unoccupied molecular orbital (LUMO) berechnet werden.
Molekülorbitale, insbesondere auch das highest occupied molecular orbital (HOMO) und das lowest unoccupied molecular orbital (LUMO), deren Energieniveaus sowie die Energie des niedrigsten Triplettzustands Ti bzw. des niedrigsten angeregten Singulettzustands Si der Materialien werden über quantenchemische Rechnungen bestimmt. Zur Berechnung organischer Substanzen ohne Metalle wird zuerst eine Geometrieoptimierung mit der Methode„Ground State/Semi-empirical/Default Spin/AM1 /Charge O/Spin Singlet" durchgeführt. Im Anschluss erfolgt auf Grundlage der optimierten Geometrie eine Energierechnung. Hierbei wird die Methode „TD-SCF/DFT/Default Spin/B3PW91 " mit dem Basissatz„6-31 G(d)" verwendet (Charge 0, Spin Singlet). Für metallhaltige Verbindungen wird die Geometrie über die Methode„Ground State/ Hartree-Fock/Default
Spin/Lanl_2MB/Charge O/Spin Singlet" optimiert. Die Energierechnung erfolgt analog zu der oben beschriebenen Methode für die organischen Substanzen mit dem Unterschied, dass für das Metallatom der Basissatz „Lanl_2DZ" und für die Liganden der Basissatz„6-31 G(d)" verwendet wird. Aus der Energierechnung erhält man das HOMO-Energieniveau HEh bzw. LUMO-Energieniveau LEh in Hartree-Einheiten. Daraus werden die anhand von Cyclovoltammetriemessungen kalibrierten HOMO- und LUMO- Energieniveaus in Elektronenvolt wie folgt bestimmt:
HOMO(eV) = ((HEh*27.212)-0.9899)/1 .1206
LUMO(eV) = ((LEh*27.212)-2.0041 )/1 .385 Diese Werte sind im Sinne dieser Anmeldung als HOMO- bzw. LUMO- Energieniveaus der Materialien anzusehen.
Der niedrigste Triplettzustand Ti ist definiert als die Energie des Triplettzustands mit der niedrigsten Energie, der sich aus der beschriebenen quantenchemischen Rechnung ergibt. Der niedrigste angeregte Singulettzustand Si ist definiert als die Energie des angeregten Singulettzustands mit der niedrigsten Energie, der sich aus der beschriebenen quantenchemischen Rechnung ergibt. Die hierin beschriebene Methode ist unabhängig von dem verwendeten Softwarepaket und liefert immer dieselben Ergebnisse. Beispiele oft benutzter Programme für diesen Zweck sind„GaussianO W" (Gaussian Inc.) und Q-Chem 4.1 (Q-Chem, Inc.). Die vorliegende Erfindung betrifft auch eine Zusammensetzung umfassend wenigstens eine erfindungsgemäße Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen sowie mindestens einen Emitter, der bevorzugt ausgewählt ist aus
fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern und/oder
Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, wobei die Mischung vorzugsweise mindestens einen phosphoreszierenden Emitter umfasst, der in einer Stereoisomerenmischung vorliegt,
vorzugsweise mit lambda und delta - Isomeren.
Unter einem Dotanden wird in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der kleinere ist. Entsprechend wird unter einem Matrixmaterial in einem System enthaltend ein Matrixmaterial und einen Dotanden diejenige Komponente verstanden, deren Anteil in der Mischung der größere ist.
Bevorzugte phosphoreszierende Emittern, hierin auch als
phosphoreszierende Dotanden bezeichnet, zur Verwendung in Matrix- Systemen, vorzugsweise Mixed-Matrix-Systemen sind die im Folgenden angebenen bevorzugten phosphoreszierenden Dotanden.
Vom Begriff phosphoreszierende Dotanden sind typischerweise
Verbindungen umfasst, bei denen die Lichtemission durch einen spinverbotenen Übergang erfolgt, beispielsweise einen Übergang aus einem angeregten Triplettzustand oder einem Zustand mit einer höheren
Spinquantenzahl, beispielsweise einem Quintett-Zustand.
Als phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugs- weise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten, insbesondere ein Metall mit dieser Ordnungszahl. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium,
Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten. Im Sinne der vorliegenden Erfindung werden alle lumineszierenden Verbindungen, die die oben genannten Metalle enthalten, als phosphoreszierende Verbindungen angesehen.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1 191613, EP 1 191612, EP 1 191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO
2010/031485, WO 2010/054731 , WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 201 1/032626, WO 201 1/066898, WO 201 1/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961 , WO 2014/094960 und den noch nicht offen gelegten
Anmeldungen EP 1300441 1 .8, EP 14000345.0, EP 14000417.7 und EP 14002623.8 entnommen werden. Generell eignen sich alle
phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem
Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere
phosphoreszierende Komplexe verwenden.
Explizite Beispiele für phosphoreszierende Dotanden sind in der folgenden Tabelle aufgeführt.
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Die oben beschriebenen Verbindung, umfassend mindestens eine erfindungsgemäße Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren
Verbindungen OSM1 und OSM2 bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen, können in einer elektronischen Vorrichtung bevorzugt als aktive Komponente verwendet werden. Unter einer elektronischen Vorrichtung wird eine Vorrichtung verstanden, welche Anode, Kathode und mindestens eine zwischen Anode und Kathode liegende Schicht enthält, wobei diese Schicht mindestens eine organische bzw. metallorganische Verbindung enthält. Die erfindungsgemäße elektronische Vorrichtung enthält also Anode, Kathode und mindestens eine dazwischen liegende Schicht, welche mindestens eine Verbindung, umfassend Strukturen der Formel (I) und/oder (II), enthält. Dabei sind bevorzugte elektronische Vorrichtungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O- FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), organischen elektrischen Sensoren, lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs),
organischen Laserdioden (O-Laser) und„organic plasmon emitting devices" (D. M. Koller ei a/., Nature Photonics 2008, 1 -4), bevorzugt organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs, enthaltend in mindestens einer Schicht mindestens eine Verbindung, umfassend Strukturen der Formel (I). Besonders bevorzugt sind organische Elektrolumineszenzvorrichtungen. Aktive Komponenten sind generell die organischen oder anorganischen Materialien, welche zwischen Anode und Kathode eingebracht sind, beispielsweise Ladungsinjektions-, Ladungstransport- oder Ladungsblockiermaterialien, insbesondere aber Emissionsmaterialien und Matrixmaterialien.
Eine bevorzugte Ausführungsform der Erfindung sind organische Elektro- lumineszenzvorrichtungen. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält Kathode, Anode und mindestens eine emittierende Schicht. Außer diesen Schichten kann sie noch weitere Schichten enthalten, beispielsweise jeweils eine oder mehrere Lochinjektionsschichten, Lochtransportschichten, Lochblockierschichten, Elektronentransportschichten,
Elektroneninjektionsschichten, Exzitonenblockierschichten, Elektronenblockierschichten, Ladungserzeugungsschichten und/oder organische oder anorganische p/n-Übergänge. Dabei ist es möglich, dass eine oder mehrere Lochtransportschichten p-dotiert sind, beispielsweise mit Metalloxiden, wie M0O3 oder WO3 oder mit (per)fluorierten
elektronenarmen Aromaten, und/oder dass eine oder mehrere
Elektronentransportschichten n-dotiert sind. Ebenso können zwischen zwei emittierende Schichten Interlayers eingebracht sein, welche beispielsweise eine Exzitonen-blockierende Funktion aufweisen und/oder die
Ladungsbalance in der Elektrolumineszenzvomchtung steuern. Es sei aber darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss.
Dabei kann die organische Elektrolumineszenzvomchtung eine
emittierende Schicht enthalten, oder sie kann mehrere emittierende
Schichten enthalten. Wenn mehrere Emissionsschichten vorhanden sind, weisen diese bevorzugt insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen
380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende
Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005/01 1013) bzw. Systeme, welche mehr als drei emittierende Schichten aufweisen. Es kann sich auch um ein Hybrid-System handeln, wobei eine oder mehrere Schichten fluoreszieren und eine oder mehrere andere Schichten phosphoreszieren.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält die organische Elektrolumineszenzvomchtung die erfindungsgemäße Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen als Matrixmaterial, vorzugsweise als lochleitendes Matrixmaterial in einer oder mehreren emittierenden Schichten, bevorzugt in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial, vorzugsweise einem elektronenleitenden Matrixmaterial. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das weitere Matrixmaterial eine lochtransportierende Verbindung. In nochmals einer weiteren bevorzugten Ausführungsform ist das weitere Matrixmaterial eine Verbindung mit großem Bandabstand, das nicht oder nicht in wesentlichem Umfang am Loch- und Elektronentransport in der Schicht beteiligt ist. Eine emittierende Schicht umfasst mindestens eine emittierende Verbindung.
Geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den
erfindungsgemäße Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren
Verbindungen OSM1 und OSM2 bzw. gemäß den bevorzugten Ausführungsformen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, insbesondere Monoamine, z. B. gemäß WO 2014/015935, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolo- carbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2010/136109 und WO
201 1/000455, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP
161771 1 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 005/1 1 1 172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß WO 2006/1 17052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2010/015306, WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Zinkkomplexe, z. B. gemäß EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054729, Diazaphos- phol-Derivate, z. B. gemäß WO 2010/054730, überbrückte Carbazol- Derivate, z. B. gemäß US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO
201 1/042107, WO 201 1/088877 oder WO 2012/143080, Triphenylen- derivate, z. B. gemäß WO 2012/048781 , Lactame, z. B. gemäß WO
201 1/1 16865, WO 201 1/137951 oder WO 2013/064206, oder 4-Spiro- carbazol-Derivate, z. B. gemäß WO 2014/094963 oder der noch nicht offen gelegten Anmeldung EP 14002104.9. Ebenso kann ein weiterer
phosphoreszierender Emitter, welcher kürzerwellig als der eigentliche Emitter emittiert, als Co-Host in der Mischung vorhanden sein.
Bevorzugte Co-Host-Materialien sind Triarylaminderivate, insbesondere Monoamine, Indenocarbazolderivate, 4-Spirocarbazolderivate, Lactame und Carbazolderivate. Es kann auch bevorzugt sein, mehrere verschiedene Matrixmaterialien als Mischung einzusetzen, insbesondere mindestens ein elektronenleitendes Matrixmaterial und mindestens ein lochleitendes Matrixmaterial. Ebenso bevorzugt ist die Verwendung einer Mischung aus einem
ladungstransportierenden Matrixmaterial und einem elektrisch inerten Matrixmaterial, welches nicht bzw. nicht in wesentlichem Maße am
Ladungstransport beteiligt ist, wie z. B. in WO 2010/108579 beschrieben.
Weiterhin bevorzugt ist es, eine Mischung aus zwei oder mehr Triplett- Emittern zusammen mit einer Matrix einzusetzen. Dabei dient der Triplett- Emitter mit dem kürzerwelligen Emissionsspektrum als Co-Matrix für den Triplett-Emitter mit dem längerwelligen Emissionsspektrum.
Besonders bevorzugt kann eine erfindungsgemäße Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 in einer bevorzugten Ausführungsform als Matrixmaterial in einer Emissionsschicht einer organischen elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen elektrolumineszierenden Vorrichtung, beispielsweise in einer OLED oder OLEC, eingesetzt werden. Dabei ist das Matrixmaterial enthaltend mindestens eine erfindungsgemäße Mischung von
erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen in der elektronischen Vorrichtung in Kombination mit einem oder mehreren Dotanden, vorzugsweise phosphoreszierenden Dotanden, vorhanden.
Der Anteil des Matrixmaterials in der emittierenden Schicht beträgt in diesem Fall zwischen 50.0 und 99.9 Vol.-%, bevorzugt zwischen 60.0 und 99.5 Vol. -% und besonders bevorzugt für fluoreszierende emittierende Schichten zwischen 92.0 und 99.5 Vol.-% sowie für phosphoreszierende Schichten, die im grünen oder roten Bereich emittieren, zwischen 60.0 und 70.0 Vol.-% und sowie für phosphoreszierende Schichten, die im blauen Bereich emittieren, zwischen 90.0 und 97.0 Vol.-%.
Entsprechend beträgt der Anteil des Dotanden zwischen 0.1 und
50.0 Vol.-%, bevorzugt zwischen 0.5 und 20.0 Vol.-% und besonders bevorzugt für fluoreszierende emittierende Schichten zwischen 0.5 und 8.0 Vol.-% sowie für phosphoreszierende emittierende Schichten, die im blauen Bereich emittieren, zwischen 3.0 und 10.0 Vol.-% und für phosphoreszierende emittierende Schichten, die im grünen oder roten Bereich emittieren, zwischen 30.0 und 40.0 Vol.-%.
Eine emittierende Schicht einer organischen Elektrolumineszenz- vorrichtung kann auch Systeme umfassend mehrere Matrixmaterialien (Mixed-Matrix-Systeme) und/oder mehrere Dotanden enthalten. Auch in diesem Fall sind die Dotanden im Allgemeinen diejenigen Materialien, deren Anteil im System der kleinere ist und die Matrixmaterialien sind diejenigen Materialien, deren Anteil im System der größere ist. In
Einzelfällen kann jedoch der Anteil eines einzelnen Matrixmaterials im System kleiner sein als der Anteil eines einzelnen Dotanden. in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die erfindungsgemäßen Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen als eine Komponente von Mixed-Matrix-Systemen verwendet. Die Mixed-Matrix-Systeme umfassen bevorzugt zwei oder drei verschiedene Matrixmaterialien, besonders bevorzugt zwei verschiedene Matrixmaterialien. Bevorzugt stellt dabei eines der beiden Materialien ein Material mit lochtransportierenden Eigenschaften und das andere Material ein Material mit elektronentransportierenden Eigenschaften dar. Die gewünschten
elektronentransportierenden und lochtransportierenden Eigenschaften der Mixed-Matrix-Komponenten können jedoch auch hauptsächlich oder vollständig in einer einzigen Mixed-Matrix-Komponente vereinigt sein, wobei die weitere bzw. die weiteren Mixed-Matrix-Komponenten andere Funktionen erfüllen. Die beiden unterschiedlichen Matrixmaterialien können dabei in einem Verhältnis von 1 :50 bis 1 :1 , bevorzugt 1 :20 bis 1 :1 , besonders bevorzugt 1 :10 bis 1 :1 und ganz besonders bevorzugt 1 :4 bis 1 :1 vorliegen. Bevorzugt werden Mixed-Matrix-Systeme in
phosphoreszierenden organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt. Genauere Angaben zu Mixed-Matrix-Systemen sind unter anderem in der Anmeldung WO 2010/108579 enthalten. Ferner ist eine elektronische Vorrichtung, vorzugsweise eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung Gegenstand der vorliegenden Erfindung, die eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Oligomer, Polymer oder Dendrimer in einer oder mehreren lochleitenden Schichten umfasst, als lochleitende Verbindung.
Weiterhin ist eine elektronische Vorrichtung, vorzugsweise eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung Gegenstand der vorliegenden Erfindung, die eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen und/oder mindestens ein erfindungsgemäßes Oligomer, Polymer oder Dendrimer in emittierenden Schichten umfasst, als emittierende Verbindung,
vorzugsweise als fluoreszierender Emitter, oder als Matrixmaterial, vorzugsweise in Kombination mit einem phosphoreszierenden Emitter.
Als Kathode sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Weiterhin eignen sich Legierungen aus einem Alkali- oder Erdalkalimetall und Silber, beispielsweise eine Legierung aus Magnesium und Silber. Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Mg/Ag, Ca/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem
organischen Halbleiter eine dünne Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, L12O, BaF2,
MgO, NaF, CsF, CS2CO3, etc.). Ebenso kommen hierfür organische Alkalimetallkomplexe in Frage, z. B. Liq (Lithiumchinolinat). Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm. Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV vs. Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metalloxid- Elektroden (z. B. AI/Ni/NiOx, AI/PtOx) bevorzugt sein. Für einige Anwen- düngen muss mindestens eine der Elektroden transparent oder teiltransparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (O-SC) oder die Auskopplung von Licht (OLED/PLED, O-LASER) zu ermöglichen. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink-Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere, z. B. PEDOT, PANI oder Derivate dieser Polymere. Bevorzugt ist weiterhin, wenn auf die Anode ein p-dotiertes Lochtransportmaterial als Lochinjektionsschicht aufgebracht wird, wobei sich als p-Dotanden Metalloxide, beispielsweise M0O3 oder WO3, oder (per)fluorierte elektronenarme
Aromaten eignen. Weitere geeignete p-Dotanden sind HAT-CN (Hexa- cyano-hexaazatriphenylen) oder die Verbindung NPD9 von Novaled. Eine solche Schicht vereinfacht die Lochinjektion in Materialien mit einem tiefen HOMO, also einem betragsmäßig großen HOMO.
In den weiteren Schichten können generell alle Materialien verwendet werden, wie sie gemäß dem Stand der Technik für die Schichten verwendet werden, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun jedes dieser Materialien in einer elektronischen Vorrichtung mit den erfindungsgemäßen Materialien kombinieren.
Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt.
Weiterhin bevorzugt ist eine elektronischen Vorrichtung, insbesondere eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, welche dadurch gekennzeichnet ist, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck oder Nozzle-Printing, besonders bevorzugt aber LITI (Light Induced Thernnal Imaging, Thermotransferdruck) oder Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck), hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen nötig, welche beispielsweise durch geeignete Substitution erhalten werden.
Die zuvor zitierten Druckschriften zur Beschreibung der funktionalen Verbindungen werden in die vorliegende Anmeldung zu Offenbarungszwecken durch Referenz hierauf eingefügt.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvornchtungen enthaltend efindungsgemaße Verbindungen umfassend Strukturen gemäß Formel (I) und/oder (II) bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen angewandt werden.
Die erfindungsgemäßen elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische Elektrolumineszenzvornchtungen, zeichnen sich durch einen oder mehrere der folgenden überraschenden Vorteile gegenüber dem Stand der Technik aus:
Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 oder davon abgeleitete Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten
bevorzugten Ausführungsformen zeigen in Lösung eine
ausgezeichnete Stabilität, wobei die Lösungen eine höhrere
Konzentration aufweisen können als Lösungen, die lediglich erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 oder OSM2 aufweisen.
Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 oder davon abgeleitete Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten
bevorzugten Ausführungsformen bilden aus Lösungen sehr gute, insbesondere sehr homogene Filme. Die erfindungsgemäßen enthaltend Mischungen von
erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 oder davon abgeleitete Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten
Ausführungsformen zeigen eine sehr hohe Stabilität und führen zu Verbindungen mit einer sehr hohen Lebensdauer.
Mit enthaltend Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 oder davon abgeleitete Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen kann in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische
Elektrolumineszenzvorrichtungen die Bildung von optischen
Verlustkanäle vermieden werden. Hierdurch zeichnen sich diese Vorrichtungen durch eine hohe PL- und damit hohe EL-Effizienz von Emittern bzw. eine ausgezeichnete Energieübertragung der Matrices auf Dotanden aus.
Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 oder davon abgeleitete Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten
bevozugten Ausführungsformen zeichnen sich durch eine
ausgezeichnete thermische Stabilität aus.
Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 oder davon abgeleitete Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten
bevorzugten Ausführungsformen weisen eine ausgezeichnete
Glasfilmbildung auf.
Elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische
Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 oder davon abgeleitete Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen, insbesondere als Wide-Band-Gap-Materialien , als fluoreszierende Emitter oder als elektronenleitende und/oder lochleitende Materialien, weisen eine sehr gute Lebensdauer auf. Hierbei bewirken diese Verbindungen insbesondere einen geringen Roll-off, d.h. einen geringen Abfall der Leistungseffizienz der
Vorrichtung bei hohen Leuchtdichten.
8. Elektronischen Vorrichtungen, insbesondere organische
Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 oder davon abgeleitete Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten
Ausführungsformen als fluoreszierende Emitter oder als
elektronenleitende Materialien, lochleitende Materialien und/oder Hostmaterialien weisen eine hervorragende Effizienz auf. Hierbei bewirken Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren
Verbindungen OSM1 und OSM2 oder davon abgeleitete Oligomere, Polymere oder Dendrimere bzw. die zuvor und nachfolgend ausgeführten bevorzugten Ausführungsformen eine geringe
Betriebsspannung bei Verwendung in elektronischen Vorrichtungen.
Diese oben genannten Vorteile gehen nicht mit einer Verschlechterung der weiteren elektronischen Eigenschaften einher.
Die erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich für die Verwendung in einer elektronischen Vorrichtung. Dabei wird unter einer elektronischen
Vorrichtung eine Vorrichtung verstanden, welche mindestens eine Schicht enthält, die mindestens eine organische Verbindung enthält. Das Bauteil kann dabei aber auch anorganische Materialien enthalten oder auch Schichten, welche vollständig aus anorganischen Materialien aufgebaut sind.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher die Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen in einer elektronischen Vorrichtung, insbesondere in einer organischen Elektrolumi- neszenzvorrichtung. Ein nochmals weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer erfindungsgemäßen Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 und/oder eines
erfindungsgemäßen Oligomers, Polymers oder Dendrimers in einer elektronischen Vorrichtung als fluoreszierender Emitter, Hostmaterial für phosphoreszierende Emitter, Elektronentransportmaterial und/oder Lochtransportmaterial, vorzugsweise als Hostmaterial für
phosphoreszierende Emitter oder als Lochtransportmaterial oder als Elektronentransportmaterial .
Nochmals ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung enthaltend mindestens eine der oben ausgeführten erfindungsgemäßen Mischungen. Dabei gelten die oben für die Verbindung ausgeführten Bevorzugungen auch für die elektronischen Vorrichtungen. Besonders bevorzugt ist elektronische Vorrichtung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumines- zenzvorrichtungen (OLEDs, PLEDs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden
Transistoren (O-LETs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld- Quench-Devices (O-FQDs), organischen elektrischen Sensoren, lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Laserdioden (O-Laser) und„organic plasmon emitting devices" (D. M. Koller et al., Nature Photonics 2008, 1 -4), bevorzugt organischen Elektrolumineszenz- vorrichtungen (OLEDs, PLEDs), insbesondere phosphoreszierenden OLEDs.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungs- gemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochinjektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/ oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metallkomplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO
2009/030981 beschrieben.
In den weiteren Schichten der erfindungsgemäßen organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung können alle Materialien verwendet werden, wie sie üblicherweise gemäß dem Stand der Technik eingesetzt werden. Der Fachmann kann daher ohne erfinderisches Zutun alle für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen bekannten Materialien in Kombination mit den erfindungsgemäßen Mischung von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 bzw. gemäß den bevorzugten
Ausführungsformen einsetzen. Die erfindungsgemäßen Mischungen von erfindungsgemäß einsetzbaren Verbindungen OSM1 und OSM2 weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen generell sehr gute Eigenschaften auf. Dabei sind die weiteren Eigenschaften der organischen
Elektrolumineszenzvorrichtung, insbesondere die Effizienz und die
Spannung, ebenfalls besser oder zumindest vergleichbar.
Es sei darauf hingewiesen, dass Variationen der in der vorliegenden Erfindung beschriebenen Ausführungsformen unter den Umfang dieser Erfindung fallen. Jedes in der vorliegenden Erfindung offenbarte Merkmal kann, sofern dies nicht explizit ausgeschlossen wird, durch alternative Merkmale, die demselben, einem äquivalenten oder einem ähnlichen Zweck dienen, ausgetauscht werden. Somit ist jedes in der vorliegenden Erfindung offenbartes Merkmal, sofern nichts anderes gesagt wurde, als Beispiel einer generischen Reihe oder als äquivalentes oder ähnliches Merkmal zu betrachten.
Alle Merkmale der vorliegenden Erfindung können in jeder Art miteinander kombiniert werden, es sei denn dass sich bestimmte Merkmale und/oder Schritte sich gegenseitig ausschließen. Dies gilt insbesondere für bevor- zugte Merkmale der vorliegenden Erfindung. Gleichermaßen können Merkmale nicht wesentlicher Kombinationen separat verwendet werden (und nicht in Kombination).
Es sei ferner darauf hingewiesen, dass viele der Merkmale, und insbesondere die der bevorzugten Ausführungsformen der vorliegenden Erfin- dung selbst erfinderisch und nicht lediglich als Teil der Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung zu betrachten sind. Für diese Merkmale kann ein unabhängiger Schutz zusätzlich oder alternativ zu jeder gegenwärtig beanspruchten Erfindung begehrt werden. Die mit der vorliegenden Erfindung offengelegte Lehre zum technischen Handeln kann abstrahiert und mit anderen Beispielen kombiniert werden.
Die Erfindung wird durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen.
Der Fachmann kann aus den Schilderungen ohne erfinderisches Zutun weitere erfindungsgemäße elektronische Vorrichtungen herstellen und somit die Erfindung im gesamten beanspruchten Bereich ausführen.
Beispiele
Zur Überprüfung der Lösungsstabilität von Isomer-Mischungen werden Einzelsubstanzen und Isomer-Mischungen in verschiedenen
Lösungsmitteln auf Stabilität getestet. Als Lösemittel werden beispielhaft Toluol und 3-Phenoxytoluol verwendet. Die Einzelsubstanzen und Isomer- Mischungen werden erfindungsgemäß in Einzelmaterial-Konzentrationen von 10g/L bis 40g/L eingesetzt. Die Einzelsubstanzen und Isomer- Mischungen werden bei Raumtemperatur in den Lösemitteln gelöst und nach vollständiger Auflösung für 36 Stunden bei Raumtemperatur gelagert. Nach dieser Zeit werden die Lösungen visuell auf Niederschlag untersucht.
1 . Eingesetzt werden drei verschiedene Materialien, die zueinander
Figure imgf000122_0001
Tabelle 1 : Strukturen isomerer Materialien.
Die Lösungsstabilität der Materialien M1 bis M3 wird in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Alle Materialien lösen sich dabei in kurzer Zeitdauer (Sekunden bis wenige Minuten) vollständig in den
Lösungsmitteln unter Schütteln auf. FB1 ist sowohl in 3-Phenoxytoluol als auch in Toluol sehr instabil, so dass nach 36 Stunden bei
unterschiedlichen Konzentrationen ein deutlicher Niederschlag sichtbar ist, siehe Tabelle 2.
Lösungsmittel Konzentration M1 M2 M3
3- 40 g/L instabil stabil stabil
Phenoxytoluol 20 g/L instabil stabil stabil 20 g/L instabil instabil stabil
Toluol
10 g/L instabil stabil stabil
Tabelle 2: Stabilität der einzelnen Materialien in unterschiedlichen
Lösungsmitteln
Die Lösungsstabilität verschiedener erfindungsgemäßer isomerer
Mischungen wird in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Alle erfindungsgemäßen isomeren Mischungen lösen sich dabei in kurzer Zeitdauer (Sekunden bis wenige Minuten) vollständig in den
Lösungsmitteln unter Schütteln auf. In Tabelle 3 sind die Ergebnisse der visuellen Überprüfung auf Niederschlag aufgeführt. Alle Material- Mischungen der Strukturisomere M1 , M2 und M3 sind auch in
unterschiedlichen Konzentrationen nach 36 Stunden Lagerung bei
Raumtemperatur erfindungsgemäß in verschiedenen Lösungsmitteln stabil und zeigen keinerlei Niederschlag. Somit lassen sich instabile Materialien wie beispielsweise FB1 in Kombination mit Strukturisomeren stabilisieren.
Figure imgf000123_0001
Tabelle 3: Stabilität der erfindungsgemäßen Isomeren-Mischungen in unterschiedlichen Lösungsmitteln, wobei die Konzentrationsangaben g/L sich auf die Konzentration der Einzelmaterialien in den jeweiligen
Lösungsmitteln beziehen und keine Gesamtkonzentration in der Mischung darstellen. Die Gesamtkonzentration der Materialien in der Mischung ergibt sich aus dem eingesetzten Mischungsverhältnis (bspw. 80% M1 und 20% M2), wobei das Mischungsverhältnis in Gew.-% angegeben ist.
In einem weiteren Beispiel werden zwei verschiedene Materialien eingesetzt, die zueinander Strukturisomere sind. Die Strukturen sind in Tabelle 4 ab ebildet
Figure imgf000124_0001
Tabelle 4: Strukturen isomerer Materialien.
Figure imgf000124_0002
Tabelle 5: Stabilität der einzelnen Materialien in unterschiedlichen Lösungsmitteln
M4 (50%) M4 (30%)
Lösungsmittel Konzentration
M5 (50%) M5 (70%)
20 g/L
stabil stabil pro Material
3-Phenoxy- toluol 10 g/L
stabil stabil pro Material
Toluol 10 g/L stabil stabil pro Material
20g/L
Butylbenzoat stabil instabil
pro Material
Tabelle 6: Stabilität der erfindungsgemäßen Isomeren-Mischungen in unterschiedlichen Lösungsmitteln
Die Lösungsstabilität der Materialien M6 und M7 wird in
verschiedenen Lösungsmitteln untersucht (Strukturen siehe Tabelle 7). Die Materialien lösen sich dabei in kurzer Zeitdauer (Sekunden bis wenige Minuten) vollständig in den Lösungsmitteln unter Schütteln auf. M6 ist sowohl in 3-Phenoxytoluol als auch in Toluol sehr instabil, so dass nach 36 Stunden bei unterschiedlichen Konzentrationen ein deutlicher Niederschlag sichtbar ist, siehe Tabelle 5. M7 ist deutlich schlechter löslich in den genannten Lösungsmitteln und nach 36 Stunden Lagerung bei Raumtemperatur ist auch bei geringen
Konzentrationen ein deutlicher Niederschlag sichtbar.
Figure imgf000125_0001
Tabelle 7: Strukturen isomerer Materialien
Lösungsmittel Konzentration M6 M7
20 g/L stabil instabil
3-Phenoxy- toluol
10 g/L stabil instabil
Toluol 10 g/L stabil instabil
Tabelle 8: Stabilität der einzelnen Materialien in unterschiedlichen Lösungsmitteln
Die Lösungsstabilität verschiedener erfindungsgemäßer isomerer Mischungen wird in verschiedenen Lösungsmitteln untersucht. Alle erfindungsgemäßen isomeren Mischungen lösen sich dabei in kurzer Zeitdauer (Sekunden bis wenige Minuten) vollständig in den
Lösungsmitteln unter Schütteln auf. In Tabelle 6 sind die Ergebnisse der visuellen Überprüfung auf Niederschlag aufgeführt. Die Material- Mischungen der Strukturisomere M6 und M7 sind in unterschiedlichen Konzentrationen nach 36 Stunden Lagerung bei Raumtemperatur in verschiedenen Lösungsmitteln erfindungsgemäß stabil und zeigen keinerlei Niederschlag.
Figure imgf000126_0001
Tabelle 9: Stabilität der erfindungsgemäßen Isomeren-Mischungen in unterschiedlichen Lösungsmitteln. Herstellung lösungsprozessierter OLEDs
Die Herstellung vollständig lösungsbasierter OLEDs ist in der Literatur bereits vielfach beschrieben, z. B. in WO 2004/037887. Die Herstellung vakuumbasierter OLEDs ist ebenfalls vielfach vorbeschrieben, u.a. in WO 2004/05891 1 . In den im Folgenden diskutierten Beispielen werden losungsbasiert und vakuumbasiert aufgebrachte Schichten innerhalb einer OLED kombiniert, so dass die Prozessierung bis einschließlich
Emissionsschicht aus Lösung und in den darauffolgenden Schichten (Lochblockierschicht und Elektronentransportschicht) aus dem Vakuum erfolgte. Die vorbeschriebenen allgemeinen Verfahren werden dafür wie folgt auf die hier beschriebenen Gegebenheiten angepasst und kombiniert.
Der Aufbau der Bauteile ist wie folgt:
- Substrat
- ITO (50 nm)
- Lochinjektionsschicht (HIL) (20 nm)
- Lochtransportschicht (HTL) (20 nm)
- Emissionsschicht (EML) (60 nm)
- Lochblockierschicht (HBL) (10 nm)
- Elektronentransportschicht (ETL) (40 nm)
- Kathode Als Substrat dienen Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 50 nm beschichtet sind. Zur besseren Prozessierung werden diese mit PEDOTPSS beschichtet (Poly(3,4-ethylendioxy-2,5- thiophen):Polystyrolsulfonat, bezogen von Heraeus Precious Metals GmbH & Co. KG, Deutschland). PEDOTPSS wird an Luft aus Wasser aufge- schleudert und nachfolgend an Luft bei 180°C für 10 Minuten ausgeheizt, um Restwasser zu entfernen. Auf diese beschichteten Glasplättchen werden die Lochtransportschicht sowie die Emissionsschicht aufgebracht. Die verwendete Lochtransportschicht ist vernetzbar. Es wird ein Polymer der nachfolgend gezeigten Struktur verwendet, das gemäß
WO2010/097155 synthetisiert werden kann. HTM-Polymer
Figure imgf000128_0001
Das Lochtransport-Polymer wird in Toluol gelöst. Der typische Feststoffgehalt solcher Lösungen liegt bei ca. 5 g/l, wenn, wie hier, die für eine Device typische Schichtdicke von 20 nm mittels Spincoating erzielt werden soll. Die Schichten werden in einer Inertgasatmosphäre, im vorliegenden Fall Argon, aufgeschleudert und 60 Minuten bei 180 °C ausgeheizt.
Die Emissionsschicht setzt sich immer aus mindestens zwei Matrixmaterialien (Hostmaterial, Wirtsmaterial, H) und einem emittierenden Dotierstoff (Dotand, Emitter, D) zusammen. Weiterhin auftreten können Mischungen aus mehreren Matrix-materialien sowie Co-Dotanden. Eine Angabe wie H1 (40%):H2(40%):D(20%) bedeutet hierbei, dass das Material H1 in einem Gewichtsanteil von 40%, das Material H2 in einem
Gewichtsanteil von ebenfalls 40% und Dotand D in einem Gewichtsanteil von 20% in der Emissionsschicht vorliegt. Die Mischung für die
Emissionsschicht wird in Toluol oder ggf. Chlorbenzol gelöst. Der typische Feststoffgehalt solcher Lösungen liegt bei ca. 18 g/l, wenn, wie hier, die für eine Device typische Schichtdicke von 60 nm mittels Spincoating erzielt werden soll. Die Schichten werden in einer Inertgasatmosphäre, im vorliegenden Fall Argon, aufgeschleudert und 10 Minuten bei 160 °C ausgeheizt. Verwendete Materialien sind in Tabelle 10 und 1 1 aufgeführt - es handelt sich hierbei sowohl um bekannte Verbindungen als auch
Isomere. ^^^^
H1 D G ETM1
ETM2
Tabelle 10: Strukturformeln der in den OLEDs verwendeten Materialien (ohne erfindungsgemäße isomere Materialien)
Die Materialien für die Elektronentransportschicht werden in einer
Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei kann z. B. die
Elektronentransportschicht aus mehr als einem Material bestehen, die einander durch Co-Verdampfung in einem bestimmten Volumenanteil beigemischt werden. Eine Angabe wie ETM1 :ETM2 (50%:50%) bedeutet hierbei, dass die Materialien ETM1 und ETM2 in einem Volumenanteil von je 50% in der Schicht vorliegen. Die im vorliegenden Fall verwendeten Materialien sind in Tabelle 10 gezeigt. Die Kathode wird durch die thermische Verdampfung einer 100 nm dicken Aluminiumschicht gebildet.
Figure imgf000129_0001
Tabelle 1 1 : Strukturformeln der isomeren Materialien Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, Strom-Spannungs-Leuchtdichte-Kennlinien (IUL-Kennlinien) unter Annahme einer Lambert'schen
Abstrahlcharakteristik sowie die (Betriebs-)Lebensdauer bestimmt. Aus den IUL-Kennlinien werden Kennzahlen bestimmt wie die Betriebsspannung U (in V) und die externe Quanteneffizienz (in %) bei einer bestimmten Helligkeit. LD80 @ 10000 cd/m2 ist die Lebensdauer, bis die OLED bei einer Starthelligkeit von 10000 cd/m2 auf 80 % der Anfangsintensität, also auf 8000 cd/m2, abgefallen ist.
Die optoelektronische Charakteristika der verschiedenen OLEDs sind in Tabelle 13 zusammengefasst. Bei den Beispielen Compl und Comp2 handelt es sich um Vergleichsbeispiele mit Isomeren-reinen Mischungen, das Beispiel E1 zeigt Daten von OLEDs mit erfindungsgemäßen Isomer- Mischungen. Erfindungsgemäß werden zwei Isomere in einer 1 :1 - Mischung bei gleicher Gesamtkonzentration eingesetzt. Die genaue Beschreibung der in der EML verwendeten Materialien ist Tabelle 12 zu entnehmen.
Figure imgf000130_0002
Tabelle 12: EML-Mischungen der unterschiedlichen Device-Beispiele mit Angabe der Mischungsverhältnisse in Gewichtsprozent.
Im Folgenden werden einige der Beispiele näher erläutert, um die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen zu verdeutlichen. Es sei jedoch darauf hingewiesen, dass dies nur eine Auswahl darstellt.
Figure imgf000130_0001
Tabelle 13: Ausführungsbeispiele mit den erfindungsgemäßen
Isomermischungen
In Tabelle 13 ist erkennbar, dass die OLED-Devices mit Isomerstabilisierter EML-Tinte in der Effizienz und Lebensdauer tendenziell über dem Durchschnitt der beiden Vergleichs-beispiele mit Isomer-reinen EML- Tinten liegen. So beträgt der arithmetische Mittelwert der Effizienz etwa 74,05 cd/A und die Lebensdauer LT80 bei 8.000 cd/m2 etwa 1850
Stunden. In Anbetracht der höheren Stabilität der erfindungsgemäßen Lösung, wie diese insbesondere in Tabellen 2 und 3 dargelegt ist, führen die erfindungsgemäßen Mischungen somit zu synergistischen Vorteilen, die nicht vorhersehbar waren. Somit zeigt die Anwendung von Isomerstabilisierten Tinten in OLED-Devices keinerlei Nachteile, sondern führt tendenziell zu Verbesserungen.

Claims

Patentansprüche
Mischung umfassend mindestens zwei organisch funktionelle
Verbindungen OSM1 und OSM2, welche zur Herstellung von
Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen OSM1 und OSM2 Konstitutionsisomere zueinander sind.
Mischung gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass die zwei organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2, welche zur Herstellung von Funktionsschichten elektronischer Vorrichtungen einsetzbar sind, ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigen, Hostmaterialien, Elektronentransportmaterialien, Excitonenblockier- materialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien, n-Dotanden, p-Dotanden, Wide-Band-Gap- Materialien, Elektronenblockiermaterialien und/oder Lochblockiermaterialien.
Mischung gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens zwei organisch funktionellen Verbindungen OSM1 und OSM2 ausgewählt sind aus der Gruppe der Fluorene, Indeno- fluorene, Spirobifluorene, Carbazole, Indenocarbazole, Indolo- carbazole, Spirocarbazole, Pyrimidine, Triazine, Lactame, Triaryl- amine, Dibenzofurane, Dibenzothiene, Imidazole, Benzimidazole, Benzoxazole, Benzthiazole, 5-Aryl-Phenanthridin-6-one, 9,10- Dehydrophenanthrene, Fluoranthene, Anthracene, Benzanthracene, Fluoradene.
Mischung gemäß Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass die organisch funktionelle Verbindung OSM1 mindestens ein funktionales Strukturelement und mindestens einen Substituenten S1 und die organisch funktionelle Verbindung OSM2 mindestens ein funktionales Strukturelement und mindestens einen Substituenten S2 umfasst, wobei das funktionale Strukturelement der organisch funktionellen Verbindung OSM1 und der organisch funktionellen Verbindung OSM2 gleich ist.
Mischung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass in der organisch funktionellen Verbindung OSM1 der Substituenten S1 an einer anderen Stelle an das funktionale Strukturelement bindet als der Substituenten S2 in der organisch funktionellen Verbindung OSM2.
Mischung gemäß Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent S1 der organisch funktionellen Verbindung OSM1 und der Substituent S2 der organisch funktionellen Verbindung OSM2 zueinander Konstitutionsisomere sind.
Mischung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass das funktionale
Strukturelement ausgewählt ist aus Lochtransportgruppen,
Elektronentransportgruppen, Hostmaterial-Gruppen oder Wide-Band- Gap-Gruppen.
Mischung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 4 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent S1 , der Substituent S2 und/oder die Gruppe B ein löslichkeitsvermittelndes Strukturelement oder eine vernetzbare Gruppe umfasst,
vorzugsweise darstellt.
Mischung gemäß mindestens einem der vorhergehenden Ansprüche 4 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent S1 und der Substituent S2 jeweils ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Phenyl, ortho-, meta- oder para-Biphenyl, Terphenyl, insbesondere verzweigtes Terphenyl, Quaterphenyl, insbesondere verzweigtes Quaterphenyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Fluorenyl, 9,9'-Diaryl-Fluorenyl 1 -, 2-, 3- oder 4-Spirobifluorenyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, 1 -, 2-, 3- oder 4- Dibenzofuranyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Dibenzothienyl, Pyrenyl, Triazinyl, Imidazolyl, Benzimidazolyl, Benzoxazolyl, Benzthiazolyl, 1 -, 2-, 3- oder 4-Carbazolyl, 1 - oder 2-Napthyl, Anthracenyl, vorzugsweise 9- Anthracenyl, Trans- und cis-lndenofluorenyl, Indenocarbazolyl, Indolocarbazolyl, Spirocarbazolyl, 5-Aryl-Phenanthridin-6-on-yl, 9,10- Dehydrophenanthrenyl, Fluoranthenyl, Tolyl, Mesityl, Phenoxytolulyl, Anisolyl, Triarylaminyl, Bis-triarylaminyl, Tris-triarylaminyl,
Hexamethylindanyl, Tetralinyl, Monocycloalkyl, Biscycloalkyl,
Tricycloalkyl, Alkyl, wie z.B. tert-Butyl, Methyl, Propyl, Alkoxyl, Alkylsulfanyl, Alkylaryl, Triarylsilyl, Trialkylsilyl, Xanthenyl, 10-Aryl- Phenoxazinyl, Phenanthrenyl und/oder Triphenylenyl, die jeweils durch einen oder mehrere Reste substituiert sein können, bevorzugt aber unsubstituiert sind, wobei Phenyl, Spirobifluoren-, Fluoren-, Dibenzofuran-, Dibenzothiophen-, Anthracen-, Phenanthren-,
Triphenylen- Gruppen besonders bevorzugt sind.
Mischung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens zwei organisch funktionelle Konstitutionsisomere eine gemäß Tanimoto berechnete Ähnlichkeit im Bereich von 80% bis kleiner 100 % aufweisen.
Mischung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2 in einem Gewichtsverhältnis im Bereich von1 :1 bis 100:1 , vorzugsweise 1 :1 bis 10:1 eingesetzt werden, wobei das Verhältnis der Verbindungen, die zueinander Konstitutionsisomere sind, mit dem höchsten
beziehungsweise dem geringsten Anteil zur Berechnung
herangezogen wird.
Mischung gemäß einem oder mehreren der vorhergehenden
Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass die Mischung zusätzlich zu den mindestens zwei organisch funktionelle Verbindungen OSM1 und OSM2, die zueinander Konstitutionsisomere sind, mindestens einen fluoreszierenden Emitter, mindestens einen
phosphoreszierenden Emitter und/oder mindestens einen Emitter, der TADF (thermally activated delayed fluorescence) zeigt, umfasst, wobei die Mischung vorzugsweise mindestens einen phosphoreszierenden Emitter umfasst, der in einer
Stereoisomerenmischung vorliegt, vorzugsweise mit lambda und delta - Isomeren.
Mischung von Oligomeren, Polymeren oder Dendrimeren enthaltend eine oder mehrere Konstitutionsisomere nach einem der Ansprüche 1 bis 12, wobei statt eines Wasserstoffatoms oder eines Substituenten ein oder mehrere Bindungen zu dem jeweiligen Konstitutionsisomer der Mischung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer vorhanden sind.
Zusammensetzung enthaltend wenigstens eine Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 oder eine Mischung von Oligomeren, Polymeren oder Dendrimeren nach Anspruch 13 und wenigstens eine weitere Verbindung ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus fluoreszierenden Emittern, phosphoreszierenden Emittern, Emittern, die TADF (thermally activated delayed
fluorescence) zeigen, Hostmaterialien,
Elektronentransportmaterialien, Elektroneninjektionsmaterialien, Lochleitermaterialien, Lochinjektionsmaterialien,
Elektronenblockiermaterialien und Lochblockiermaterialien.
Formulierung, enthaltend mindestens eine Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 oder eine Mischung von Oligomeren, Polymeren oder Dendrimeren nach Anspruch 44 oder eine Zusammensetzung nach Anspruch 13 und mindestens ein Lösemittel.
Verwendung einer Mischung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 12, einer Mischung von Oligomeren, Polymeren oder Dendrimeren nach Anspruch 13 oder einer Zusammensetzung nach Anspruch 14 in einer elektronischen Vorrichtung als Hostmaterial, Lochleitermaterial oder Elektronentransportmaterial.
Verfahren zur Herstellung einer Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12 oder einer Mischung von Oligomeren, Polymeren oder Dendrimeren nach Anspruch 13, dadurch
gekennzeichnet, dass man zwei Konstitutionsisomere herstellt und mischt oder durch eine Kupplungsreaktion eine Mischung umfassend mindestens zwei Konstitutionsisomere herstellt. 18. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Mischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, eine Mischung von Oligomeren, Polymeren oder Dendrimeren nach Anspruch 13 oder eine Zusammensetzung gemäß Anspruch 14, wobei die elektronische Vorrichtung bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen, organischen integrierten Schaltungen, organischen Feld-Effekt- Transistoren, organischen Dünnfilmtransistoren, organischen lichtemittierenden Transistoren, organischen Solarzellen, organischen optischen Detektoren, organischen Photorezeptoren, organischen Feld-Quench-Devices, lichtemittierenden elektrochemischen Zellen oder organischen Laserdioden.
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Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP3553152B1 (de) * 2016-12-08 2021-02-17 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Mischung, zusammensetzung und organische elektronische vorrichtung
JP6562168B2 (ja) * 2017-04-27 2019-08-21 住友化学株式会社 組成物及びそれを用いた発光素子
WO2018216820A1 (en) * 2017-05-23 2018-11-29 Kyushu University, National University Corporation Compound, light-emitting lifetime lengthening agent, use of n-type compound, film and light-emitting device
KR20200068503A (ko) * 2018-12-05 2020-06-15 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광장치
CN112978709A (zh) * 2019-12-12 2021-06-18 中国科学院大连化学物理研究所 一种碳量子点前驱体组合物、一种碳量子点及其制备方法

Citations (221)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3180730A (en) 1959-04-09 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic purposes
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
US3615402A (en) 1969-10-01 1971-10-26 Eastman Kodak Co Tetra-substituted methanes as organic photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02204996A (ja) 1989-02-01 1990-08-14 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
US5077142A (en) 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
US5121029A (en) 1987-12-11 1992-06-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Electroluminescence device having an organic electroluminescent element
US5130603A (en) 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
JPH04308688A (ja) 1991-04-08 1992-10-30 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JPH0853397A (ja) 1994-08-12 1996-02-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
US5529853A (en) 1993-03-17 1996-06-25 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent element
JPH08193191A (ja) 1995-01-19 1996-07-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機電界発光素子及び有機薄膜
JPH08292586A (ja) 1995-04-21 1996-11-05 Hodogaya Chem Co Ltd 電子写真用感光体
DE19646119A1 (de) 1996-11-08 1998-05-14 Hoechst Ag Elektrolumineszenzvorrichtung
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
US5766779A (en) 1996-08-20 1998-06-16 Eastman Kodak Company Electron transporting materials for organic electroluminescent devices
EP0650955B1 (de) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
EP0891121A1 (de) 1996-12-28 1999-01-13 TDK Corporation Organische elektrolumineszente elementen
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019B1 (de) 1994-04-26 1999-09-01 TDK Corporation Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
US6020078A (en) 1998-12-18 2000-02-01 Eastman Kodak Company Green organic electroluminescent devices
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1009044A2 (de) 1998-12-09 2000-06-14 Eastman Kodak Company Elektrolumineszente Vorrichtung mit Anthracenderivaten in der Ladungslöchertransportschicht
EP1009041A2 (de) 1998-12-09 2000-06-14 Eastman Kodak Company Elektrolumineszente Vorrichtung mit verbesserter Ladungslöchertransportschicht
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
EP1029909A1 (de) 1998-09-09 2000-08-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszente vorrichtung und phenylenderivate
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
JP3148176B2 (ja) 1998-04-15 2001-03-19 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
US6251531B1 (en) 1995-02-25 2001-06-26 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
JP2001267080A (ja) 2000-01-14 2001-09-28 Toray Ind Inc 発光素子
WO2001093642A1 (en) 2000-05-30 2001-12-06 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
US20010053462A1 (en) 2000-05-02 2001-12-20 Masayuki Mishima Light-emitting device
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
WO2002043449A1 (fr) 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci
WO2002068435A1 (de) 2001-02-24 2002-09-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und iridium-komplexe
EP1239526A2 (de) 2001-03-08 2002-09-11 Canon Kabushiki Kaisha Metallkomplex, lumineszierende Anordnung und Anzeigevorrichtung
WO2002081488A1 (de) 2001-04-05 2002-10-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium-und iridium-komplexe
US20030027016A1 (en) 2000-04-21 2003-02-06 Tdk Corporation Organic EL device
US20030031893A1 (en) 2000-12-15 2003-02-13 Shuang Xie Electroluminescent compositions and devices
US20030068528A1 (en) 2001-08-29 2003-04-10 Thompson Mark E. Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes
JP2003115387A (ja) 2001-10-04 2003-04-18 Junji Kido 有機発光素子及びその製造方法
EP1162193B1 (de) 1993-09-29 2003-05-14 Idemitsu Kosan Company Limited Acrylendiamin-Derivate und diese enthaltendes organisches Elektrolumineszenzelement
JP2003253145A (ja) 2002-02-28 2003-09-10 Jsr Corp 発光性組成物
US20030175553A1 (en) 2001-12-28 2003-09-18 Thompson Mark E. White light emitting oleds from combined monomer and aggregate emission
EP1348711A1 (de) 2000-11-30 2003-10-01 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszentes element und display
US20040018383A1 (en) 2002-07-26 2004-01-29 Xerox Corporation Display device with anthracene and triazine derivatives
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004013073A1 (ja) 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2004026886A2 (de) 2002-08-24 2004-04-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium-und iridium-komplexe
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
JP2004200162A (ja) 2002-12-05 2004-07-15 Toray Ind Inc 発光素子
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
US20040174116A1 (en) 2001-08-20 2004-09-09 Lu Min-Hao Michael Transparent electrodes
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1469533A2 (de) 2003-04-14 2004-10-20 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Organische elektrolumineszente Vorrichtung, die die Erzeugung von UV-Licht unterdrückt und Beleuchtungssystem mit organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen
US20040209115A1 (en) 2003-04-21 2004-10-21 Thompson Mark E. Organic light emitting devices with wide gap host materials
US20040209116A1 (en) 2003-04-21 2004-10-21 Xiaofan Ren Organic light emitting devices with wide gap host materials
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
JP2004311184A (ja) 2003-04-04 2004-11-04 Junji Kido 多核型フェナントロリン誘導体よりなる電子輸送材料、電荷制御材料およびそれを用いた有機発光素子
EP1478032A2 (de) 2003-05-16 2004-11-17 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Leuchtdiode und Herstellungsverfahren
EP1480280A2 (de) 2003-05-23 2004-11-24 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Organische Leuchtdiode und ihre Herstellungsmethode
US6824895B1 (en) 2003-12-05 2004-11-30 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005003253A2 (de) 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
CN1583691A (zh) 2004-06-04 2005-02-23 友达光电股份有限公司 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005053051A1 (de) 2003-11-25 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
EP1551206A1 (de) 2002-10-09 2005-07-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organisches elektrolumineszenzbauelement
WO2005061656A1 (ja) 2003-12-19 2005-07-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005086251A2 (de) 2004-03-03 2005-09-15 Novaled Gmbh Verwendung von metallkomplexen als n-dotanden für organische halbleiter und die darstellung derselbigen inkl. ihrer liganden
US20050221124A1 (en) 2004-04-02 2005-10-06 Seok-Hwan Hwang Fluorene-based compound and organic electroluminescent display device using the same
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
US20050249976A1 (en) 2002-03-22 2005-11-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence devices and organic electroluminescence device using the material
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
US20060043858A1 (en) 2002-08-23 2006-03-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
US20060061265A1 (en) 2002-11-06 2006-03-23 Hisayuki Kawamura Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element employing the same
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1661888A1 (de) 2004-11-29 2006-05-31 Samsung SDI Co., Ltd. Phenylcarbazole basierte Verbindungen und deren Verwendung als organische Elektroluminiszierende Vorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
US20060147747A1 (en) 2003-03-13 2006-07-06 Hiroshi Yamamoto Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
US20060210830A1 (en) 2005-03-15 2006-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
US20060222886A1 (en) 2005-04-04 2006-10-05 Raymond Kwong Arylpyrene compounds
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
US20070020485A1 (en) 1998-12-25 2007-01-25 Konica Corporation Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
US20070087219A1 (en) 2005-10-19 2007-04-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device
US20070092755A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US20070092753A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US20070122656A1 (en) 2005-11-30 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing an anthracene derivative
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
US20070128467A1 (en) 2003-12-26 2007-06-07 Idemitsu Kosan C., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using same
WO2007065678A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20070134514A1 (en) 2005-12-14 2007-06-14 Eastman Kodak Company Electroluminescent host material
US20070145355A1 (en) 2005-12-22 2007-06-28 Ansgar Werner Doped organic semiconductor material
US7238437B2 (en) 1999-12-27 2007-07-03 Fujifilm Corporation Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
US7250532B2 (en) 2001-03-16 2007-07-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Method for producing aromatic amino compound
EP1834945A1 (de) 2005-01-05 2007-09-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatisches aminderivat und organisches elektrolumineszentes gerät, bei dem dieses verwendet wird
EP1837926A1 (de) 2006-03-21 2007-09-26 Novaled AG Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
WO2007107306A1 (de) 2006-03-22 2007-09-27 Novaled Ag Verwendung von heterocyclischen radikalen zur dotierung von organischen halbeitern
WO2007114358A1 (ja) 2006-04-03 2007-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20070252517A1 (en) 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including an anthracene derivative
US7294849B2 (en) 2001-03-14 2007-11-13 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
EP1860097A1 (de) 2005-03-18 2007-11-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatisches aminderivat und organisches elektrolumineszenzgerät, bei dem dieses verwendet wird
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US7326371B2 (en) 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
US20080102311A1 (en) 2006-08-04 2008-05-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
US20080113101A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic-electroluminescence-material-containing solution, method for forming thin film of organic electroluminescence material, thin film of organic electroluminescence material and organic electroluminescence device
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
US7378162B2 (en) 2005-03-08 2008-05-27 Lg Electronics Inc. Organic electroluminescence devices using red phosphorescence compounds
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20080193796A1 (en) 2006-11-20 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009000237A1 (de) 2007-06-22 2008-12-31 Novaled Ag Verwendung eines precursors eines n-dotanden zur dotierung eines organischen halbleitenden materials, precursor und elektronisches oder optoelektronisches bauelement
US20090008607A1 (en) 2007-07-07 2009-01-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
US20090061681A1 (en) 2007-09-05 2009-03-05 Mcmunigal Tom Electrical receptacle assembly
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
WO2009041635A1 (ja) 2007-09-28 2009-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
US20090136779A1 (en) 2007-11-26 2009-05-28 Chien-Hong Cheng Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
WO2009069566A1 (ja) 2007-11-29 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンゾフェナントレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008017591A1 (de) 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009146770A2 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung enthaltend metallkomplexe
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010015307A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung enthaltend metallkomplexe mit isonitrilliganden
WO2010031485A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010050778A1 (en) 2008-10-31 2010-05-06 Gracel Display Inc. Novel compounds for organic electronic material and organic electronic device using the same
WO2010054731A1 (de) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054728A1 (de) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010086089A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2010097155A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Merck Patent Gmbh Polymer mit aldehydgruppen, umsetzung sowie vernetzung dieses polymers, vernetztes polymer sowie elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend dieses polymer
WO2010099852A1 (de) 2009-03-02 2010-09-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe mit azaborol-liganden und elektronische vorrichtung damit
WO2010102709A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010108579A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011032626A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2011042107A2 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011066898A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung enthaltend metallkomplexe
WO2011076314A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent formulations
WO2011088877A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2011116865A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011137951A1 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011137922A1 (de) 2010-05-03 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011157339A1 (de) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012007086A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012031735A1 (en) 2010-09-10 2012-03-15 Novaled Ag Compounds for organic photovoltaic devices
WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2452946A1 (de) 2010-11-16 2012-05-16 Novaled AG Pyridylphosphinoxide für eine organische elektronische Vorrichtung und organische elektronische Vorrichtung
EP2463927A1 (de) 2010-12-08 2012-06-13 Novaled AG Material für eine organische elektronische Vorrichtung und organische elektronische Vorrichtung
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012168358A1 (en) 2011-06-09 2012-12-13 Novaled Ag Compound for organic electronic device
WO2012175535A1 (de) 2011-06-22 2012-12-27 Novaled Ag Organisches elektronisches bauelement
WO2012175219A1 (en) 2011-06-22 2012-12-27 Novaled Ag Electronic device and compound
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014015935A2 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2014023377A2 (de) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014094960A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014094963A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014094961A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014111269A2 (de) 2013-10-14 2014-07-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
WO2015031242A1 (en) * 2013-08-25 2015-03-05 Molaire Consulting Llc Molecular glass mixtures for organic electronics applications
US20160093808A1 (en) * 2014-09-29 2016-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4078053B2 (ja) * 2000-09-29 2008-04-23 キヤノン株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
CN100444428C (zh) * 2003-09-28 2008-12-17 清华大学 具有改进发光效率的有机电致发光器件
GB2460579B (en) 2007-03-07 2011-11-02 Univ Kentucky Res Found Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith
WO2009098252A1 (en) 2008-02-05 2009-08-13 Basf Se Perylene semiconductors and methods of preparation and use thereof
JP2009224604A (ja) 2008-03-17 2009-10-01 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス材料含有溶液、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス材料薄膜の形成方法
WO2010005066A1 (en) * 2008-07-08 2010-01-14 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Carbazole derivative, light-emitting element material, light-emitting element, and light-emitting device
US8088500B2 (en) * 2008-11-12 2012-01-03 Global Oled Technology Llc OLED device with fluoranthene electron injection materials
JP5445200B2 (ja) 2010-02-15 2014-03-19 三菱化学株式会社 ビシクロポルフィリン化合物及び溶媒を含有する光電変換素子半導体層形成用組成物、それを用いて得られる光電変換素子。
JP5700952B2 (ja) * 2010-04-30 2015-04-15 キヤノン株式会社 新規有機化合物およびそれを有する有機発光素子
JP5633184B2 (ja) * 2010-05-12 2014-12-03 三菱化学株式会社 光電変換素子
KR101871137B1 (ko) * 2011-03-04 2018-06-25 미쯔비시 케미컬 주식회사 전하 수송 물질, 전자 사진 감광체, 전자 사진 감광체 카트리지, 및 화상 형성 장치
JP5622181B2 (ja) 2011-05-13 2014-11-12 三菱化学株式会社 コポリマー、有機半導体材料、並びにこれを用いた有機電子デバイス、光電変換素子及び太陽電池モジュール
WO2012166101A1 (en) * 2011-05-27 2012-12-06 Universal Display Corporation Oled having multi-component emissivie layer
JP2013163649A (ja) * 2012-02-09 2013-08-22 Mitsubishi Chemicals Corp 環状化合物錯体の製造方法、半導体層形成用組成物、電子デバイスの製造方法、太陽電池、及び太陽電池モジュール

Patent Citations (233)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3180730A (en) 1959-04-09 1965-04-27 Azoplate Corp Material for electrophotographic purposes
US3526501A (en) 1967-02-03 1970-09-01 Eastman Kodak Co 4-diarylamino-substituted chalcone containing photoconductive compositions for use in electrophotography
US3567450A (en) 1968-02-20 1971-03-02 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing substituted triarylamine photoconductors
US3658520A (en) 1968-02-20 1972-04-25 Eastman Kodak Co Photoconductive elements containing as photoconductors triarylamines substituted by active hydrogen-containing groups
US3615404A (en) 1968-04-25 1971-10-26 Scott Paper Co 1 3-phenylenediamine containing photoconductive materials
US3717462A (en) 1969-07-28 1973-02-20 Canon Kk Heat treatment of an electrophotographic photosensitive member
US3615402A (en) 1969-10-01 1971-10-26 Eastman Kodak Co Tetra-substituted methanes as organic photoconductors
US4127412A (en) 1975-12-09 1978-11-28 Eastman Kodak Company Photoconductive compositions and elements
JPS54110837A (en) 1978-02-17 1979-08-30 Ricoh Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS5646234A (en) 1979-09-21 1981-04-27 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
US4356429A (en) 1980-07-17 1982-10-26 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent cell
US4539507A (en) 1983-03-25 1985-09-03 Eastman Kodak Company Organic electroluminescent devices having improved power conversion efficiencies
JPS61210363A (ja) 1985-03-15 1986-09-18 Canon Inc 電子写真感光体
US4720432A (en) 1987-02-11 1988-01-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic luminescent medium
US4769292A (en) 1987-03-02 1988-09-06 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone
US5121029A (en) 1987-12-11 1992-06-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Electroluminescence device having an organic electroluminescent element
JPH01211399A (ja) 1988-02-19 1989-08-24 Toshiba Corp スキャン機能付きダイナミックシフトレジスタ
JPH02282263A (ja) 1988-12-09 1990-11-19 Nippon Oil Co Ltd ホール輸送材料
JPH02204996A (ja) 1989-02-01 1990-08-14 Nec Corp 有機薄膜ｅｌ素子
US5130603A (en) 1989-03-20 1992-07-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US5077142A (en) 1989-04-20 1991-12-31 Ricoh Company, Ltd. Electroluminescent devices
US4950950A (en) 1989-05-18 1990-08-21 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with silazane-containing luminescent zone
US5061569A (en) 1990-07-26 1991-10-29 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with organic electroluminescent medium
JPH04308688A (ja) 1991-04-08 1992-10-30 Pioneer Electron Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO1992018552A1 (de) 1991-04-11 1992-10-29 Wacker-Chemie Gmbh Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen
US5529853A (en) 1993-03-17 1996-06-25 Sanyo Electric Co., Ltd. Organic electroluminescent element
EP1162193B1 (de) 1993-09-29 2003-05-14 Idemitsu Kosan Company Limited Acrylendiamin-Derivate und diese enthaltendes organisches Elektrolumineszenzelement
EP0650955B1 (de) 1993-11-01 1998-08-19 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung
EP0652273A1 (de) 1993-11-09 1995-05-10 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0652273B1 (de) 1993-11-09 1998-02-11 Shinko Electric Industries Co. Ltd. Organisches Material für elektrolumineszente Vorrichtung und elektrolumineszente Vorrichtung
EP0676461A2 (de) 1994-04-07 1995-10-11 Hoechst Aktiengesellschaft Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
EP0681019B1 (de) 1994-04-26 1999-09-01 TDK Corporation Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element
JPH0853397A (ja) 1994-08-12 1996-02-27 Toyo Ink Mfg Co Ltd ジアリールアミン誘導体、その製造方法及び用途
EP0707020A2 (de) 1994-10-14 1996-04-17 Hoechst Aktiengesellschaft Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien
JPH08193191A (ja) 1995-01-19 1996-07-30 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機電界発光素子及び有機薄膜
US6251531B1 (en) 1995-02-25 2001-06-26 Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. Light-emitting material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device for which the light-emitting material is adapted
JPH08292586A (ja) 1995-04-21 1996-11-05 Hodogaya Chem Co Ltd 電子写真用感光体
EP0842208A1 (de) 1995-07-28 1998-05-20 The Dow Chemical Company 2,7-aryl-9-substituierte fluorene und 9-substituierte fluorenoligomere und polymere
EP0894107A1 (de) 1996-04-17 1999-02-03 Hoechst Research &amp; Technology Deutschland GmbH &amp; Co. KG Polymere mit spiroatomen und ihre verwendung als elektrolumineszenzmaterialien
US5766779A (en) 1996-08-20 1998-06-16 Eastman Kodak Company Electron transporting materials for organic electroluminescent devices
DE19646119A1 (de) 1996-11-08 1998-05-14 Hoechst Ag Elektrolumineszenzvorrichtung
EP0891121A1 (de) 1996-12-28 1999-01-13 TDK Corporation Organische elektrolumineszente elementen
JP3148176B2 (ja) 1998-04-15 2001-03-19 日本電気株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
EP1029909A1 (de) 1998-09-09 2000-08-23 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszente vorrichtung und phenylenderivate
US7399537B2 (en) 1998-09-09 2008-07-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and phenylenediamine derivative
US6830828B2 (en) 1998-09-14 2004-12-14 The Trustees Of Princeton University Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs
WO2000022026A1 (de) 1998-10-10 2000-04-20 Celanese Ventures Gmbh Konjugierte polymere, enthaltend spezielle fluoren-bausteine mit verbesserten eigenschaften
EP1009041A2 (de) 1998-12-09 2000-06-14 Eastman Kodak Company Elektrolumineszente Vorrichtung mit verbesserter Ladungslöchertransportschicht
EP1009044A2 (de) 1998-12-09 2000-06-14 Eastman Kodak Company Elektrolumineszente Vorrichtung mit Anthracenderivaten in der Ladungslöchertransportschicht
US6020078A (en) 1998-12-18 2000-02-01 Eastman Kodak Company Green organic electroluminescent devices
US20070020485A1 (en) 1998-12-25 2007-01-25 Konica Corporation Electroluminescent material, electroluminescent element and color conversion filter
EP1028136A2 (de) 1999-02-10 2000-08-16 Carnegie-Mellon University Ein Verfahren zur Herstellung von Poly(3-substituierten)thiophenen
WO2000070655A2 (en) 1999-05-13 2000-11-23 The Trustees Of Princeton University Very high efficiency organic light emitting devices based on electrophosphorescence
WO2001041512A1 (en) 1999-12-01 2001-06-07 The Trustees Of Princeton University Complexes of form l2mx as phosphorescent dopants for organic leds
US7238437B2 (en) 1999-12-27 2007-07-03 Fujifilm Corporation Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex
JP2001267080A (ja) 2000-01-14 2001-09-28 Toray Ind Inc 発光素子
EP1205527A1 (de) 2000-03-27 2002-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organische elektrolumineszierende vorrichtung
US20030027016A1 (en) 2000-04-21 2003-02-06 Tdk Corporation Organic EL device
US20010053462A1 (en) 2000-05-02 2001-12-20 Masayuki Mishima Light-emitting device
WO2001093642A1 (en) 2000-05-30 2001-12-06 The Trustees Of Princeton University Phosphorescent organic light emitting devices
WO2002002714A2 (en) 2000-06-30 2002-01-10 E.I. Du Pont De Nemours And Company Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds
WO2002015645A1 (en) 2000-08-11 2002-02-21 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
EP1191614A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung und dafür verwendete Metallkoordinationsverbindung
EP1191613A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
EP1191612A2 (de) 2000-09-26 2002-03-27 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszente Vorrichtung, Bildanzeigevorrichtung und Metallkoordinationsverbindung
WO2002043449A1 (fr) 2000-11-24 2002-05-30 Toray Industries, Inc. Materiau luminescent et element luminescent contenant celui-ci
EP1348711A1 (de) 2000-11-30 2003-10-01 Canon Kabushiki Kaisha Lumineszentes element und display
US20030031893A1 (en) 2000-12-15 2003-02-13 Shuang Xie Electroluminescent compositions and devices
WO2002068435A1 (de) 2001-02-24 2002-09-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium- und iridium-komplexe
EP1239526A2 (de) 2001-03-08 2002-09-11 Canon Kabushiki Kaisha Metallkomplex, lumineszierende Anordnung und Anzeigevorrichtung
US7294849B2 (en) 2001-03-14 2007-11-13 The Trustees Of Princeton University Materials and devices for blue phosphorescence based organic light emitting diodes
US7250532B2 (en) 2001-03-16 2007-07-31 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Method for producing aromatic amino compound
WO2002081488A1 (de) 2001-04-05 2002-10-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium-und iridium-komplexe
US20040174116A1 (en) 2001-08-20 2004-09-09 Lu Min-Hao Michael Transparent electrodes
US20030068528A1 (en) 2001-08-29 2003-04-10 Thompson Mark E. Organic light emitting devices having carrier blocking layers comprising metal complexes
JP2003115387A (ja) 2001-10-04 2003-04-18 Junji Kido 有機発光素子及びその製造方法
US6835469B2 (en) 2001-10-17 2004-12-28 The University Of Southern California Phosphorescent compounds and devices comprising the same
US20030175553A1 (en) 2001-12-28 2003-09-18 Thompson Mark E. White light emitting oleds from combined monomer and aggregate emission
JP2003253145A (ja) 2002-02-28 2003-09-10 Jsr Corp 発光性組成物
US20050249976A1 (en) 2002-03-22 2005-11-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescence devices and organic electroluminescence device using the material
US20040018383A1 (en) 2002-07-26 2004-01-29 Xerox Corporation Display device with anthracene and triazine derivatives
WO2004013080A1 (en) 2002-08-01 2004-02-12 Covion Organic Semiconductors Gmbh Spirobifluorene derivatives, their preparation and uses thereof
WO2004013073A1 (ja) 2002-08-02 2004-02-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
US20060043858A1 (en) 2002-08-23 2006-03-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and anthracene derivative
WO2004026886A2 (de) 2002-08-24 2004-04-01 Covion Organic Semiconductors Gmbh Rhodium-und iridium-komplexe
EP1551206A1 (de) 2002-10-09 2005-07-06 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organisches elektrolumineszenzbauelement
WO2004037887A2 (de) 2002-10-25 2004-05-06 Covion Organic Semiconductors Gmbh Arylamin-einheiten enthaltende konjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
US20060061265A1 (en) 2002-11-06 2006-03-23 Hisayuki Kawamura Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element employing the same
WO2004041901A1 (en) 2002-11-08 2004-05-21 Covion Organic Semiconductors Gmbh Aryl-substituted polyindenofluorenes for use in organic electroluminiscent devices
JP2004200162A (ja) 2002-12-05 2004-07-15 Toray Ind Inc 発光素子
WO2004058911A2 (de) 2002-12-23 2004-07-15 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2004070772A2 (de) 2003-02-06 2004-08-19 Covion Organic Semiconductors Gmbh Carbazol-enthaltende konjugierte polymere und blends, deren darstellung und verwendung
WO2004081017A1 (de) 2003-03-11 2004-09-23 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US20060147747A1 (en) 2003-03-13 2006-07-06 Hiroshi Yamamoto Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same
JP2004288381A (ja) 2003-03-19 2004-10-14 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2004311184A (ja) 2003-04-04 2004-11-04 Junji Kido 多核型フェナントロリン誘導体よりなる電子輸送材料、電荷制御材料およびそれを用いた有機発光素子
EP1469533A2 (de) 2003-04-14 2004-10-20 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Organische elektrolumineszente Vorrichtung, die die Erzeugung von UV-Licht unterdrückt und Beleuchtungssystem mit organischen elektrolumineszenten Vorrichtungen
WO2004093207A2 (de) 2003-04-15 2004-10-28 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialien, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese mischungen
US20040209115A1 (en) 2003-04-21 2004-10-21 Thompson Mark E. Organic light emitting devices with wide gap host materials
US20040209116A1 (en) 2003-04-21 2004-10-21 Xiaofan Ren Organic light emitting devices with wide gap host materials
EP1617710A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Material für ein organisches elektrolumineszenzgerät, organisches elektrolumineszenzgerät, beleuchtungsvorrichtung und anzeige
EP1617711A1 (de) 2003-04-23 2006-01-18 Konica Minolta Holdings, Inc. Organisches elektrolumineszenzbauelement und anzeige
EP1478032A2 (de) 2003-05-16 2004-11-17 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Leuchtdiode und Herstellungsverfahren
EP1480280A2 (de) 2003-05-23 2004-11-24 Kabushiki Kaisha Toyota Jidoshokki Organische Leuchtdiode und ihre Herstellungsmethode
WO2004113412A2 (en) 2003-06-23 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Polymer
WO2004113468A1 (de) 2003-06-26 2004-12-29 Covion Organic Semiconductors Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz
WO2005003253A2 (de) 2003-07-07 2005-01-13 Covion Organic Semiconductors Gmbh Mischungen von organischen zur emission befähigten halbleitern und matrixmaterialen, deren verwendung und elektronikbauteile enthaltend diese
WO2005011013A1 (de) 2003-07-21 2005-02-03 Covion Organic Semiconductors Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
WO2005014689A2 (de) 2003-08-12 2005-02-17 Covion Organic Semiconductors Gmbh Konjugierte polymere enthaltend dihydrophenanthren-einheiten und deren verwendung
WO2005019373A2 (de) 2003-08-19 2005-03-03 Basf Aktiengesellschaft Übergangsmetallkomplexe mit carbenliganden als emitter für organische licht-emittierende dioden (oleds)
WO2005033244A1 (de) 2003-09-29 2005-04-14 Covion Organic Semiconductors Gmbh Metallkomplexe
US20050069729A1 (en) 2003-09-30 2005-03-31 Konica Minolta Holdings, Inc. Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound
WO2005039246A1 (ja) 2003-09-30 2005-04-28 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置、表示装置
WO2005040302A1 (de) 2003-10-22 2005-05-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für die elektrolumineszenz und deren verwendung
WO2005053051A1 (de) 2003-11-25 2005-06-09 Merck Patent Gmbh Organisches elektrolumineszenzelement
US6824895B1 (en) 2003-12-05 2004-11-30 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing organometallic compound with tridentate ligand
WO2005061656A1 (ja) 2003-12-19 2005-07-07 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料、それを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US20070128467A1 (en) 2003-12-26 2007-06-07 Idemitsu Kosan C., Ltd. Material for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device using same
WO2005084081A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005084082A1 (de) 2004-02-20 2005-09-09 Merck Patent Gmbh Organische elektronische vorrichtungen
WO2005086251A2 (de) 2004-03-03 2005-09-15 Novaled Gmbh Verwendung von metallkomplexen als n-dotanden für organische halbleiter und die darstellung derselbigen inkl. ihrer liganden
US7326371B2 (en) 2004-03-25 2008-02-05 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivative host
EP1731584A1 (de) 2004-03-31 2006-12-13 Konica Minolta Holdings, Inc. Organischer elektrolumineszenzvorrichtungsstoff, organische elektrolumineszenzvorrichtung, display und beleuchtungsvorrichtung
US20050221124A1 (en) 2004-04-02 2005-10-06 Seok-Hwan Hwang Fluorene-based compound and organic electroluminescent display device using the same
WO2005104264A1 (de) 2004-04-26 2005-11-03 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und deren verwendung
WO2005111172A2 (de) 2004-05-11 2005-11-24 Merck Patent Gmbh Neue materialmischungen für die elektrolumineszenz
US20050258742A1 (en) 2004-05-18 2005-11-24 Yui-Yi Tsai Carbene containing metal complexes as OLEDs
JP2005347160A (ja) 2004-06-04 2005-12-15 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置
CN1583691A (zh) 2004-06-04 2005-02-23 友达光电股份有限公司 蒽化合物以及包括此蒽化合物的有机电致发光装置
WO2006000388A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2006000389A1 (de) 2004-06-26 2006-01-05 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006005627A1 (en) 2004-07-15 2006-01-19 Merck Patent Gmbh Oligomeric derivatives of spirobifluorene, their preparation and use
WO2006048268A1 (de) 2004-11-06 2006-05-11 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
EP1661888A1 (de) 2004-11-29 2006-05-31 Samsung SDI Co., Ltd. Phenylcarbazole basierte Verbindungen und deren Verwendung als organische Elektroluminiszierende Vorrichtung
WO2006058737A1 (de) 2004-12-01 2006-06-08 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2006061181A1 (de) 2004-12-06 2006-06-15 Merck Patent Gmbh Teilkonjugierte polymere, deren darstellung und verwendung
EP1834945A1 (de) 2005-01-05 2007-09-19 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatisches aminderivat und organisches elektrolumineszentes gerät, bei dem dieses verwendet wird
US7378162B2 (en) 2005-03-08 2008-05-27 Lg Electronics Inc. Organic electroluminescence devices using red phosphorescence compounds
US20060210830A1 (en) 2005-03-15 2006-09-21 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device using the same
EP1860097A1 (de) 2005-03-18 2007-11-28 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatisches aminderivat und organisches elektrolumineszenzgerät, bei dem dieses verwendet wird
US20060222886A1 (en) 2005-04-04 2006-10-05 Raymond Kwong Arylpyrene compounds
WO2006117052A1 (de) 2005-05-03 2006-11-09 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung und in deren herstellung verwendete boronsäure- und borinsäure-derivate
WO2006122630A1 (de) 2005-05-20 2006-11-23 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische vorrichtungen
WO2007017066A1 (de) 2005-08-10 2007-02-15 Merck Patent Gmbh Elektrolumineszierende polymere und ihre verwendung
US20070087219A1 (en) 2005-10-19 2007-04-19 Eastman Kodak Company Electroluminescent device
US20070092753A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US20070092755A1 (en) 2005-10-26 2007-04-26 Eastman Kodak Company Organic element for low voltage electroluminescent devices
US20070122656A1 (en) 2005-11-30 2007-05-31 Eastman Kodak Company Electroluminescent device containing an anthracene derivative
WO2007063754A1 (ja) 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2007065678A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen
DE102005058557A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
EP1957606A1 (de) 2005-12-08 2008-08-20 Merck Patent GmbH Neue materialien für organische elektroluminieszenzvorrichtungen
WO2007065549A1 (de) 2005-12-08 2007-06-14 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20070134514A1 (en) 2005-12-14 2007-06-14 Eastman Kodak Company Electroluminescent host material
US20070145355A1 (en) 2005-12-22 2007-06-28 Ansgar Werner Doped organic semiconductor material
EP1837926A1 (de) 2006-03-21 2007-09-26 Novaled AG Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement
WO2007107306A1 (de) 2006-03-22 2007-09-27 Novaled Ag Verwendung von heterocyclischen radikalen zur dotierung von organischen halbeitern
WO2007115610A1 (de) 2006-04-01 2007-10-18 Merck Patent Gmbh Materialen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007114358A1 (ja) 2006-04-03 2007-10-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンズアントラセン誘導体、及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20070273272A1 (en) 2006-04-03 2007-11-29 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzanthracene derivative and electroluminescence device using the same
US20070252517A1 (en) 2006-04-27 2007-11-01 Eastman Kodak Company Electroluminescent device including an anthracene derivative
WO2007137725A1 (de) 2006-05-31 2007-12-06 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2007140847A1 (de) 2006-06-02 2007-12-13 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008006449A1 (de) 2006-07-11 2008-01-17 Merck Patent Gmbh Neue materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
US20080102311A1 (en) 2006-08-04 2008-05-01 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
US20080113101A1 (en) 2006-11-09 2008-05-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic-electroluminescence-material-containing solution, method for forming thin film of organic electroluminescence material, thin film of organic electroluminescence material and organic electroluminescence device
US20080193796A1 (en) 2006-11-20 2008-08-14 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
WO2009030981A2 (en) 2006-12-28 2009-03-12 Universal Display Corporation Long lifetime phosphorescent organic light emitting device (oled) structures
WO2008086851A1 (de) 2007-01-18 2008-07-24 Merck Patent Gmbh Carbazol-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2008145239A2 (de) 2007-05-29 2008-12-04 Merck Patent Gmbh Benzanthracen-derivate für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009000237A1 (de) 2007-06-22 2008-12-31 Novaled Ag Verwendung eines precursors eines n-dotanden zur dotierung eines organischen halbleitenden materials, precursor und elektronisches oder optoelektronisches bauelement
US20090008607A1 (en) 2007-07-07 2009-01-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Naphthalene derivative, material for organic electroluminescence device, and organic electroluminescence device using the same
US20090061681A1 (en) 2007-09-05 2009-03-05 Mcmunigal Tom Electrical receptacle assembly
WO2009041635A1 (ja) 2007-09-28 2009-04-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機ｅｌ素子
WO2009062578A1 (de) 2007-11-12 2009-05-22 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend azomethin-metall-komplexe
US20090136779A1 (en) 2007-11-26 2009-05-28 Chien-Hong Cheng Conjugated compounds containing hydroindoloacridine structural elements, and their use
WO2009069566A1 (ja) 2007-11-29 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンゾフェナントレン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
DE102008017591A1 (de) 2008-04-07 2009-10-08 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2009146770A2 (de) 2008-06-05 2009-12-10 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung enthaltend metallkomplexe
WO2010006680A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008033943A1 (de) 2008-07-18 2010-01-21 Merck Patent Gmbh Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008035413A1 (de) 2008-07-29 2010-02-04 Merck Patent Gmbh Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen
WO2010015307A1 (de) 2008-08-04 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung enthaltend metallkomplexe mit isonitrilliganden
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102008036982A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
WO2010031485A1 (de) 2008-09-22 2010-03-25 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010050778A1 (en) 2008-10-31 2010-05-06 Gracel Display Inc. Novel compounds for organic electronic material and organic electronic device using the same
WO2010054730A1 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054729A2 (de) 2008-11-11 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054731A1 (de) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010054728A1 (de) 2008-11-13 2010-05-20 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102008064200A1 (de) 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009005746A1 (de) 2009-01-23 2010-07-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010086089A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2010097155A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Merck Patent Gmbh Polymer mit aldehydgruppen, umsetzung sowie vernetzung dieses polymers, vernetztes polymer sowie elektrolumineszenzvorrichtung enthaltend dieses polymer
WO2010099852A1 (de) 2009-03-02 2010-09-10 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe mit azaborol-liganden und elektronische vorrichtung damit
WO2010102709A1 (de) 2009-03-13 2010-09-16 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010108579A1 (de) 2009-03-23 2010-09-30 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
DE102009022858A1 (de) 2009-05-27 2011-12-15 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009023155A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2010136109A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
DE102009031021A1 (de) 2009-06-30 2011-01-05 Merck Patent Gmbh Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011000455A1 (de) 2009-06-30 2011-01-06 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011032626A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2011042107A2 (de) 2009-10-08 2011-04-14 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011066898A1 (de) 2009-12-05 2011-06-09 Merck Patent Gmbh Elektronische vorrichtung enthaltend metallkomplexe
WO2011076314A1 (en) 2009-12-22 2011-06-30 Merck Patent Gmbh Electroluminescent formulations
WO2011088877A1 (de) 2010-01-25 2011-07-28 Merck Patent Gmbh Verbindungen für elektronische vorrichtungen
WO2011116865A1 (de) 2010-03-25 2011-09-29 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011137922A1 (de) 2010-05-03 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Formulierungen und elektronische vorrichtungen
WO2011137951A1 (de) 2010-05-04 2011-11-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011157339A1 (de) 2010-06-15 2011-12-22 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012007086A1 (de) 2010-07-16 2012-01-19 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2012031735A1 (en) 2010-09-10 2012-03-15 Novaled Ag Compounds for organic photovoltaic devices
WO2012048781A1 (de) 2010-10-15 2012-04-19 Merck Patent Gmbh Materialien auf basis von triphenylen für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
EP2452946A1 (de) 2010-11-16 2012-05-16 Novaled AG Pyridylphosphinoxide für eine organische elektronische Vorrichtung und organische elektronische Vorrichtung
EP2463927A1 (de) 2010-12-08 2012-06-13 Novaled AG Material für eine organische elektronische Vorrichtung und organische elektronische Vorrichtung
WO2012143080A2 (de) 2011-04-18 2012-10-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2012168358A1 (en) 2011-06-09 2012-12-13 Novaled Ag Compound for organic electronic device
WO2012175535A1 (de) 2011-06-22 2012-12-27 Novaled Ag Organisches elektronisches bauelement
WO2012175219A1 (en) 2011-06-22 2012-12-27 Novaled Ag Electronic device and compound
WO2013064206A1 (de) 2011-11-01 2013-05-10 Merck Patent Gmbh Organische elektrolumineszenzvorrichtung
WO2014008982A1 (de) 2012-07-13 2014-01-16 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014015935A2 (de) 2012-07-23 2014-01-30 Merck Patent Gmbh Verbindungen und organische elektronische vorrichtungen
WO2014023377A2 (de) 2012-08-07 2014-02-13 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014094960A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2014094963A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2014094961A1 (de) 2012-12-21 2014-06-26 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2015031242A1 (en) * 2013-08-25 2015-03-05 Molaire Consulting Llc Molecular glass mixtures for organic electronics applications
WO2014111269A2 (de) 2013-10-14 2014-07-24 Merck Patent Gmbh Materialien für elektronische vorrichtungen
US20160093808A1 (en) * 2014-09-29 2016-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
WO2016124304A1 (de) 2015-02-03 2016-08-11 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe

Non-Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Recent progress of molecular organic electroluminescent materials and devices", MAT. SCI. AND ENG. R, vol. 39, 2002, pages 143 - 222
ADACHI ET AL., APPL. PHYS. LETT., vol. 78, 2001, pages 1622 - 1624
BALDO, THOMPSON ET AL., NATURE, vol. 403, 2000, pages 750 - 753
C.H.CHEN ET AL.: "Recent developments in organic electroluminescent materials", MACROMOL. SYMP., vol. 125, 1997, pages 1 - 48, XP000891579
D. M. KOLLER ET AL., NATURE PHOTONICS, 2008, pages 1 - 4
D. M. KOLLER ET AL.: "organic plasmon emitting devices", NATURE PHOTONICS, 2008, pages 1 - 4
H. GILMAN; E.A. ZUECH, CHEMISTRY & INDUSTRY, 1960, pages 120
INORG. CHEM., vol. 40, no. 7, 2001, pages 1704 - 1711
J.KIDO ET AL., APPL. PHYS. LETT., vol. 65, 1994, pages 2124
JACS, vol. 123, no. 18, 2001, pages 4304 - 4312
JOHNSON ET AL., JACS, vol. 105, 1983, pages 1795
KIDO ET AL., CHEM. LETT., vol. 657, 1990
MA ET AL., SYNTH. METALS, vol. 94, 1998, pages 245
SYNTH.METALS, vol. 91, no. 1-3, 1997, pages 209
WRIGHTON, JACS, vol. 96, 1974, pages 998
Y.A. LEVIN; M.S. SKOROBOGATOVA, KHIMIYA GETEROTSIKLICHESKIKH SOEDINENII, vol. 1967, no. 2, pages 339 - 341

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