WO2022065100A1 - 発光素子及び組成物 - Google Patents

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WO2022065100A1
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敏明 佐々田
敦資 麻野
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a light emitting device and a composition.
  • Patent Document 1 describes a light emitting device having a layer made of only a crosslinked body of a crosslinked material and a layer containing compound T1.
  • Patent Document 2 describes a light emitting device having a crosslinked body of a crosslinked material, a layer containing the compound CT1, and a layer containing the compound CT1.
  • the luminous efficiency of the light emitting element is not always sufficient. Therefore, it is a main object of the present invention to provide a light emitting element having excellent luminous efficiency.
  • a light emitting device having an anode, a cathode, and a first layer and a second layer provided between the anode and the cathode.
  • the first layer is a layer containing at least one of the requirement (i) and the requirement (ii), and at least one compound (A-1) selected from the compound T satisfying the requirement (iii).
  • the second layer has at least one of requirement (i) and requirement (ii), and at least one compound (A-2) selected from compound T satisfying requirement (iii) and a cross-linking group.
  • a light emitting device which is a layer containing a crosslinked compound.
  • n T1 represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of n T1 , they may be the same or different.
  • Ar T1 represents a substituted amino group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • Ar T1s When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different, and they may be directly bonded to each other or bonded via a divalent group to form a ring.
  • LT1 represents a divalent group, which group may have a substituent.
  • Ar T1 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring.
  • Ar T2 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring.
  • Ar T1 and Ar T2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring.
  • n represents an integer of 1 or more.
  • nA represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of nA, they may be the same or different.
  • Ar 3 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent. good. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • LA represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N (R')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent. You may be doing it.
  • R' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of the substituents may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple LAs , they may be the same or different.
  • X represents a cross-linking group. If there are multiple X's, they may be the same or different.
  • mA, m and c each independently represent an integer of 0 or more. If there are multiple mAs, they may be the same or different. When there are a plurality of m, they may be the same or different.
  • Ar 5 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent. good. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of Ar 5s exist, they may be the same or different.
  • Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • KA represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N (R'')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are substituents. You may have.
  • R'' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • KAs there are multiple KAs , they may be the same or different.
  • X' represents a hydrogen atom, a bridging group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple X's, they may be the same or different. However, at least one X'is a cross-linking group.
  • the polymer compound further contains at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y).
  • the light emitting element according to. a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently form an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. Representing, these groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of Ar X2s , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of Ar X4s , they may be the same or different from each other.
  • RX1 , RX2 and RX3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple RX2s , they may be the same or different. If there are multiple RX3s , they may be the same or different.
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • the group of may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • [5] The light emitting device according to [1], wherein the compound having a cross-linking group is a compound represented by the formula (Z'').
  • m B1 , m B2 and m B3 each independently represent an integer of 0 or more.
  • a plurality of m B1s may be the same or different. When there are a plurality of m B3s , they may be the same or different.
  • Ar 7 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent. good. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple Ar 7s , they may be the same or different.
  • LB1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N (R''')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are substituents. May have. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • R''' representss a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of the substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of LB1 , they may be the same or different.
  • X'' represents a bridging group, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of the substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • a plurality of X''s may be the same or different.
  • At least one of the plurality of X''s present is a cross-linking group.
  • Cross-linking group A group [In the formula, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. If there are multiple RXLs , they may be the same or different. When there are a plurality of n XL , they may be the same or different. * 1 represents the bonding position.
  • the polycyclic heterocyclic compound is carbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclysine, 5,10-dihydrophenazine, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, [7. ] Or [8].
  • M represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom or a platinum atom.
  • n 1 represents an integer of 1 or more
  • n 2 represents an integer of 0 or more.
  • E 1 and E 2 independently represent a carbon atom or a nitrogen atom, respectively. When there are a plurality of E 1 and E 2 , they may be the same or different from each other.
  • Ring L 1 represents an aromatic heterocycle, which ring may have a substituent.
  • substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • rings L 1 When there are a plurality of rings L 1 , they may be the same or different.
  • Ring L 2 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have a substituent.
  • a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • rings L 2 When there are a plurality of rings L 2 , they may be the same or different.
  • a 1 -G 1 -A 2 represents an anionic bidentate ligand.
  • a 1 and A 2 independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring.
  • G 1 represents a single bond or an atomic group constituting a bidentate ligand together with A 1 and A 2 . When there are a plurality of A 1 -G 1 -A 2 , they may be the same or different.
  • the ring L 1 is an aromatic heterocycle containing a 5-membered ring or an aromatic heterocycle containing a 6-membered ring, the ring may have a substituent, and the ring L 2 is a 5-membered ring. It is an aromatic hydrocarbon ring containing a ring or a 6-membered ring, or an aromatic heterocycle containing a 5-membered ring or a 6-membered ring, and these rings may have a substituent, according to [15].
  • Light emitting element is an aromatic heterocycle containing a 5-membered ring or an aromatic heterocycle containing a 6-membered ring, the ring may have a substituent, according to [15].
  • the ring L 1 is a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a diazole ring or a triazole ring, and these rings may have a substituent, and the ring L 2 may have a substituent.
  • the first layer further contains at least one selected from the group consisting of hole transporting materials, hole injecting materials, electron transporting materials, electron injecting materials, light emitting materials and antioxidants [1] to [ 17]
  • the light emitting element according to any one of. [19] The light emitting device according to any one of [] to [18], wherein the first layer and the second layer are adjacent to each other. [20] The light emitting device according to any one of [1] to [19], wherein the second layer is provided between the anode and the first layer.
  • n T1 represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of n T1 , they may be the same or different.
  • Ar T1 represents a substituted amino group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different, and they may be directly bonded to each other or bonded via a divalent group to form a ring.
  • LT1 represents a divalent group, which group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • n T2 represents an integer of 1 or more. However, when Ar T2 is a boron atom, n T2 is 3.
  • n T2 Is 2.
  • Ar T1 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring.
  • Ar T2 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring.
  • Ar T1 and Ar T2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring.
  • the present invention it is possible to provide a light emitting element having excellent luminous efficiency. Further, according to the present invention, it is possible to provide a composition useful for producing such a light emitting device.
  • Root temperature means 25 ° C.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “small molecule compound” means a compound having no molecular weight distribution and having a molecular weight of 1 ⁇ 104 or less.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 or more (for example, 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 ).
  • the “constituent unit” means a unit existing in one or more in a polymer compound. A structural unit that is present in two or more in a polymer compound is also generally referred to as a "repeating unit".
  • the polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternate copolymer, a graft copolymer, or any other embodiment.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group because if the polymerization active group remains as it is, the light emission characteristics and the like may deteriorate when the polymer compound is used for manufacturing a light emitting element. ..
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a group conjugated to the main chain of the polymer compound, for example, an aryl group or 1 which is bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. A valent heterocyclic group can be mentioned.
  • the "alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, a 2-ethylbutyl group, a hexyl group and a heptyl.
  • Examples thereof include a group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a 3-propylheptyl group, a decyl group, a 3,7-dimethyloctyl group, a 2-ethyloctyl group, a 2-hexyldecyl group and a dodecyl group.
  • the alkyl group is a group in which a part or all of the hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent (for example, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, a per.
  • It may be a fluorooctyl group, a 3-phenylpropyl group, a 3- (4-methylphenyl) propyl group, a 3- (3,5-di-hexylphenyl) propyl group, a 6-ethyloxyhexyl group).
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent. Examples of the cycloalkyl group include a cyclohexyl group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.
  • the number of carbon atoms of the "alkylene group” is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkylene group may have a substituent. Examples of the alkylene group include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, an octylene group, and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkylene group” is usually 3 to 20, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkylene group may have a substituent. Examples of the cycloalkylene group include a cyclohexylene group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.
  • aromatic hydrocarbon group means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group”.
  • a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "arylene group”.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group does not include the number of carbon atoms of the substituent and is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, and more preferably 6 to 20.
  • aromatic hydrocarbon group examples include monocyclic aromatic hydrocarbons (eg, benzene) or polycyclic aromatic hydrocarbons (eg, naphthalene, inden, naphthoquinone, indenone). And bicyclic aromatic hydrocarbons such as tetralone; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, anthraquinone, phenanthquinone and fluorene; benzoanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, pyrene.
  • monocyclic aromatic hydrocarbons eg, benzene
  • polycyclic aromatic hydrocarbons eg, naphthalene, inden, naphthoquinone, indenone
  • bicyclic aromatic hydrocarbons such as tetralone
  • tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluor
  • Aromatic hydrocarbon groups include groups in which a plurality of these groups are bonded.
  • the aromatic hydrocarbon group may have a substituent.
  • the "alkoxy group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, a hexyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, a lauryloxy group, and hydrogen in these groups.
  • examples thereof include a group in which a part or all of an atom is substituted with a substituent.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent. Examples of the cycloalkoxy group include a cyclohexyloxy group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.
  • the number of carbon atoms of the "aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, and more preferably 6 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a naphthyloxy group, an anthrasenyloxy group, a pyrenyloxy group, and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent.
  • heterocyclic group means a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom (carbon atom or hetero atom) constituting a ring from a heterocyclic compound.
  • an "aromatic heterocyclic group” is preferable, which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound.
  • a group excluding p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to an atom constituting a ring from a heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent heterocyclic group".
  • a group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent aromatic heterocyclic group".
  • aromatic heterocyclic compound examples include compounds in which the heterocycle itself exhibits aromaticity, such as azole, thiophene, furan, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene and carbazole, and phenoxazine. , Phenothiazine, benzopyrane and the like, even if the heterocycle itself does not exhibit aromaticity, a compound in which the aromatic ring is condensed in the heterocycle can be mentioned.
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, and more preferably 3 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of heteroatoms of the heterocyclic group is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 5, not including the number of heteroatoms of the substituent. It is 3.
  • Examples of the heterocyclic group include monocyclic heterocyclic compounds (for example, furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazol, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene and triazine), or.
  • Polycyclic heterocyclic compounds eg, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, azaindole, diazaindole, benzodiazol, benzothiazol, benzotriazole, benzothiophenioxide, benzothiophene oxide
  • bicyclic heterocyclic compounds such as benzopyranone; dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzothiophene dioxide, dibenzothiophene oxide, dibenzopyranone, dibenzoborol, dibenzosilol, dibenzophosphol, dibenzoselenophene, carbazole, azacarbazole.
  • Diazacarbazole phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin, 5,10-dihydrophenazine, acridon, phenazaborin, phenophosphadin, phenoselenazine, phenazacillin, azaanthracen, diazaanthracen, azaphenanthrene and diaza Tricyclic heterocyclic compounds such as phenanthrene; 4-cyclic heterocyclic compounds such as hexaazatriphenylene, benzocarbazole, azabenzocarbazole, diazabenzocarbazole, benzonaphtholfuran and benzonaphthophen; dibenzocarbazole, India Five-ring heterocyclic compounds such as locommezole, indenocarbazole, azinedrocarbazole, diazindrocarbazole, azaindenocarbazole and diazaindenocarbazole;
  • 6-ring heterocyclic compounds such as; and 7-ring heterocyclic compounds such as dibenzoindrocarbazole and dibenzoindenocarbazole), hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring.
  • Examples include groups excluding one or more.
  • the heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • the heterocyclic group may have a substituent.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the "amino group” may have a substituent, and a substituted amino group (that is, a secondary amino group or a tertiary amino group, more preferably a tertiary amino group) is preferable.
  • the substituent of the amino group is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent.
  • substituents having an amino group are present, they may be the same and different, or they may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which each is bonded.
  • Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, a diarylamino group, and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are further substituted with a substituent.
  • Examples of the substituted amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis (methylphenyl) amino group, a bis (3,5-di-tert-butylphenyl) amino group, and hydrogen in these groups. Examples thereof include a group in which a part or all of the atom is further substituted with a substituent.
  • the "alkenyl group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group and a 7-octenyl group.
  • a group in which a part or all of the hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent can be mentioned.
  • Examples of the cycloalkenyl group include a cyclohexenyl group, a cyclohexadienyl group, a cyclooctatrienyl group, a norbornylenyl group, and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent. ..
  • the "alkynyl group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent.
  • alkynyl group examples include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, a 4-pentynyl group, a 1-hexynyl group and a 5-hexynyl group.
  • a group in which a part or all of the hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent can be mentioned.
  • the cycloalkynyl group examples include a cyclooctynyl group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.
  • a “crosslinking group” is a group capable of forming a new bond by subjecting it to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, or the like.
  • the cross-linking group at least one cross-linking group selected from the group A of the cross-linking group is preferable.
  • substituted group examples include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group and a substituted amino group.
  • Examples thereof include an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a cross-linking group or an electron-withdrawing group. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different. Further, when a plurality of substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but it is preferable not to form a ring.
  • the calculation of the absolute value of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state (hereinafter, also referred to as “ ⁇ EST ”) is calculated by the following method. Is sought after. First, the ground state of the compound is structurally optimized by the density functional theory at the B3LYP level. At that time, 6-31G * is used as the basis function. Then, using the obtained structure-optimized structure, the ⁇ EST of the compound is calculated by the time-dependent density functional theory at the B3LYP level. However, when 6-31G * contains an atom that cannot be used, LANL2DZ is used for the atom. As the quantum chemistry calculation program, Gaussian09 is used for calculation.
  • the first layer is at least one of the requirement (i) and the requirement (ii), and at least one compound (A-1) selected from the compound T satisfying the requirement (iii). ) Is a layer containing.
  • the first layer may contain only one kind of the compound (A-1), or may contain two or more kinds of the compound (A-1).
  • the content of the compound (A-1) in the first layer may be within the range in which the function as the first layer is exhibited.
  • the content of the compound (A-1) in the first layer may be, for example, 1 to 100% by mass, preferably 10 to 99% by mass, based on the total amount of the first layer. It is more preferably to 97% by mass, and even more preferably 50 to 95% by mass.
  • Compound T is a compound that satisfies the requirement (iii), that is, does not have a transition metal element in the molecule. That is, the compound T can be said to be a compound composed of only typical elements. Since the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, the compound T is preferably a compound having a thermally activated delayed fluorescence (TADF) property (thermally activated delayed fluorescent compound).
  • the molecular weight of compound T is preferably 2 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , more preferably 3 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , and even more preferably 4 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 . It is particularly preferable that it is 5 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 .
  • Compound T is preferably a small molecule compound.
  • Compound T preferably satisfies both the requirement (i) and the requirement (ii) because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • the ⁇ EST of the compound T may be 0.20 eV or less, 0.18 eV or less, 0.16 eV or less, and 0. It may be 14 eV or less. Further, when the compound T satisfies the requirement (i), the ⁇ EST of the compound T may be 0.001 eV or more, 0.005 eV or more, or 0.01 eV or more. It may be 0.02 eV or more, 0.03 eV or more, or 0.05 eV or more.
  • the ⁇ EST of compound T is usually 0.60 eV or less, and may be 0.50 eV or less. It may be 0.45 or less, 0.40 eV or less, 0.35 eV or less, or 0.30 eV or less.
  • the ⁇ EST of the compound T is preferably 0.25 eV because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. It may be 0.20 eV or less, 0.18 eV or less, 0.16 eV or less, or 0.14 eV or less.
  • the ⁇ EST of the compound T (the compound represented by the formula (T-1)) may be 0.001 eV or more, and 0.005 eV or more. It may be 0.01 eV or more, 0.02 eV or more, 0.03 eV or more, or 0.05 eV or more.
  • n T1 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, and is preferably an integer of 0 or more and 5 or less, and more preferably an integer of 0 or more and 3 or less because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Yes, more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, and particularly preferably 0 or 1.
  • n T2 is usually an integer of 1 or more and 10 or less, and is preferably an integer of 1 or more and 7 or less, and more preferably an integer of 1 or more and 5 or less because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is excellent. , More preferably, it is an integer of 1 or more and 3 or less.
  • nitrogen atom that does not form a double bond means a nitrogen atom that is single-bonded to each of the other three atoms.
  • Containing a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring means -N (-RN)-(in the formula, RN represents a hydrogen atom or a substituent) or formula: It means that it contains a group represented by.
  • the monovalent donor type heterocyclic group is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a nitrogen atom constituting the ring from the donor type heterocyclic compound, and more preferably a donor type. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a nitrogen atom constituting a ring from a heterocyclic compound, and these groups may have a substituent.
  • the heterocyclic compound contains a nitrogen atom which does not form a double bond in the ring and is contained in the ring.
  • the number of nitrogen atoms that do not form a double bond in the ring among the atoms constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, and more preferably. Is 1 to 3, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 3 to 50, more preferably 5 to 40, still more preferably 7 to 30. , Particularly preferably 10 to 25.
  • the number of heteroatoms constituting the ring is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and further preferably 1 to 3. , Particularly preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the donor-type heterocyclic compound is preferably an aromatic heterocyclic compound because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • the donor-type heterocyclic compound is preferably a polycyclic heterocyclic compound because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. That is, the monovalent donor-type heterocyclic group contains a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring and contains a boron atom in the ring because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
  • the donor-type heterocyclic compound is preferably a heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring because the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present embodiment is more excellent, and preferably contains a 5-membered ring or a 6-membered ring.
  • the donor-type heterocyclic compound is a polycyclic heterocyclic compound, and further preferably a polycyclic heterocyclic compound containing a 5-membered ring and a 6-membered ring.
  • the heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring in the donor-type heterocyclic compound include a heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group. ..
  • the donor-type heterocyclic compound is a polycyclic heterocyclic compound
  • the donor-type heterocyclic compound is preferably bicyclic to 7-ring because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
  • heterocyclic compound of the formula more preferably a tricyclic to 5-ringed heterocyclic compound, and even more preferably carbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin, 5,10-.
  • Dihydrophenazine, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole particularly preferred are carbazole, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, and particularly preferably carbazole, indolocarbazole. Or indenocarbazole.
  • the donor-type heterocyclic compound is a monocyclic heterocyclic compound
  • examples of the donor-type heterocyclic compound include pyrrole.
  • the example and preferred range of the substituted amino group in Ar T1 is the same as the example and preferred range of the substituted amino group in the substituent that Ar T1 may have, which will be described later.
  • Preferred substituents that Ar T1 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group and a halogen. It is an atomic or cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • a group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • a monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic hydrocarbon is preferable. It is a group from which one hydrogen atom directly bonded to the carbon atom constituting the ring is removed, and more preferably, the carbon constituting the ring from the monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbons.
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T1 may have is preferably monocyclic or bicyclic to 6 rings because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from the heterocyclic compound of the formula, and more preferably, from the monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound.
  • Xanaphthalene benzofuren, benzothiophene, indol, azaindole, diazaindole, benzodiazole, benzotriazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin, It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from 5,10-dihydrophenazine, acrydone, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene or diazaphenanthrene, and particularly preferably pyridine.
  • the substituents of the amino group are preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups are further substituted. It may have a group.
  • the examples and preferred ranges of aryl groups in the substituents of the amino group are the same as the examples and preferred ranges of aryl groups in the substituents that Ar T1 may have.
  • the example and preferred range of the monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group is the same as the example and preferred range of the monovalent heterocyclic group in the substituent which Ar T1 may have.
  • substituent which the substituent which Ar T1 may have may further have, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group and an aryloxy group are preferable.
  • Cycloalkyl group or aryl group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but more preferably no substituent.
  • Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in the substituents that the substituents that Ar T1 may have may further have in Ar T1 respectively. It is the same as the example and preferable range of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which may be used.
  • At least one of Ar T1 is a monovalent donor-type heterocyclic group which may have a substituent because the luminous efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • Ar T1 is preferably a monovalent donor-type heterocyclic group which may have a substituent because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is further excellent.
  • divalent group examples include an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N ( RT1 ')-, and -B ( RT1 ')-.
  • the group of may have a substituent.
  • the divalent group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • the examples and preferred ranges of substituents that the divalent group may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that Ar T1 may have.
  • the arylene group is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic hydrocarbons. It is more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbons, and more preferably.
  • the ring is composed of benzene, naphthalene or fluorene. It is a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom, particularly preferably a phenylene group, and these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group preferably, a monocyclic or bicyclic to 6-cyclic heterocyclic compound is directly bonded to an atom constituting the ring (preferably a carbon atom).
  • the alkylene group is preferably a methylene group, an ethylene group or a propylene group, more preferably a methylene group, and these groups may have a substituent.
  • RT1' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group.
  • the group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • RT1' is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. It is more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and particularly preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the examples and preferred ranges of substituents that RT1'may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that Ar T1 may have.
  • Ar T1s When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring, but the formula Since the compound represented by (T-1) can be easily synthesized, it is preferable not to form a ring.
  • the divalent group is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or 2 A heterocyclic group of valences, a group represented by -N ( RT1 ')-, a group represented by -B ( RT1 ')-, a group represented by -O-, and a group represented by -S-.
  • a group or a group represented by -C ( O)-, more preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, a group represented by -N ( RT1 ')-, -B ( RT1 ')-. It is a group represented by, a group represented by —O— or a group represented by —S—, and more preferably a group represented by an alkylene group, a cycloalkylene group, a group represented by —O— or —S—. It is a group represented, and particularly preferably a group represented by —O— or a group represented by —S—, and these groups may have a substituent.
  • the divalent group is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, -N ( RT1 ') because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
  • )-A group represented by -B ( RT1 ')-, a group represented by -O-, a group represented by -S- or a group represented by -C ( O)-.
  • the examples and preferred ranges of substituents that LT1 may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that Ar T1 may have.
  • An example and preferred range of divalent groups in the case where there are multiple LT1s and they are bonded to each other via a divalent group to form a ring is that a plurality of Ar T1s are present and they are attached to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding via a divalent group.
  • the aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group is preferably an aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group as a substituent, and this group is a substitution other than the electron-attracting group. It may have a group.
  • the number of electron-attracting groups contained in the aromatic hydrocarbon group is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, and more preferably. Is 1 to 7, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
  • Examples of the electron-attracting group include an alkyl group having a fluorine atom as a substituent, a fluorine atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group and a carboxyl group, and preferably a cyano group and a fluorine atom as a substituent. It is an alkyl group or a fluorine atom having, more preferably a cyano group.
  • the alkyl group having a fluorine atom as a substituent is preferably a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group or a perfluorooctyl group.
  • the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and therefore, a monocyclic type or a bicyclic to 6-ring type is preferable.
  • a group from which one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring are removed from the aromatic hydrocarbon more preferably a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon. It is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring, and more preferably, one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring are removed from the monocyclic aromatic hydrocarbon. These groups may have a substituent.
  • aromatic hydrocarbon group in the aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene is preferable because the emission efficiency of the light emitting element of the present embodiment is further excellent.
  • It is a group from which one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring have been removed, and more preferably, one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring have been removed from benzene, naphthalene or fluorene. It is a group, more preferably a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from benzene, and these groups may have a substituent.
  • the ring is formed from naphthoquinone, anthraquinone, phenantquinone, indenone, fluorenone or tetralone. It is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring, and more preferably a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from anthraquinone, phenanthokinone or fluorene. These groups may have substituents.
  • acceptor type heterocyclic compound an atom constituting the ring (carbon atom or heteroatom, preferably carbon atom). It means a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, more preferably 2 to 20, and further preferably 3 to 10. .
  • the number of heteroatoms constituting the ring In the acceptor-type heterocyclic compound, the number of heteroatoms constituting the ring is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and further preferably 1 to 3. ..
  • the acceptor-type heterocyclic compound is preferably a heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring, and is preferably a heterocyclic compound containing a 6-membered ring, because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Is more preferable.
  • the acceptor-type heterocyclic compound as the heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring, an acceptor-type heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group is used. Can be mentioned.
  • the acceptor-type heterocyclic group is more excellent in the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment, preferably, oxadiazol, thiadiazol, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzothiophenedioxide, and dibenzothiophene are preferable.
  • It is a group excluding one or more hydrogen atoms to be bonded, and particularly preferably, it is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from pyridine, diazabenzene or triazine, and these groups are It may have a substituent.
  • the substituent that Ar T2 may have is preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent heterocyclic group.
  • it is an electron-attracting group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or an electron-attracting group, and even more preferably an alkyl.
  • the examples and preferred ranges of aryl groups in the substituents that Ar T2 may have are the same as the examples and preferred ranges of aryl groups in the substituents that Ar T1 may have.
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T2 may have is the same as the example and preferred range of the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T1 may have.
  • a monovalent heterocyclic group other than the monovalent donor-type heterocyclic group is preferable, and this group may further have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T2 may have is, for example, among the heterocyclic groups described in the above-mentioned heterocyclic group section, preferably a monocyclic group or a bicyclic group to the above. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from the 6-ring heterocyclic compound (preferably a heterocyclic group other than the monovalent donor type heterocyclic group), and more preferably. Is a group (preferably other than a monovalent donor type heterocyclic group) obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from the monocyclic, two-ring or three-ring heterocyclic compound.
  • Heterocyclic group more preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, diazole, triazole, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, azaindole, diazaindole. , Benzodiazole, benzotriazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, azacarbazole, diazacarbazole, acridone, azaanthracene, diazaanthracen, azaphenanthrene or diazaphenanthrene, one hydrogen atom directly bonded to the atoms constituting the ring.
  • the examples and preferred ranges of substituted amino groups in the substituents that Ar T2 may have are the same as the examples and preferred ranges of substituted amino groups in the substituents that Ar T1 may have. Examples and preferred ranges of substituents that Ar T2 may have may further include substituents that Ar T1 may have. Same as example and preferred range.
  • Ar T1 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the compound represented by the formula (T-1) can be easily synthesized. Therefore, it is preferable not to form a ring.
  • an example of a divalent group and a preferable range are that a plurality of Ar T1s are present and they are divalent to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding via a group.
  • Ar T2 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the compound represented by the formula (T-1) can be easily synthesized. Therefore, it is preferable not to form a ring.
  • an example of a divalent group and a preferable range are that a plurality of Ar T1s are present and they are divalent to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding via a group.
  • Ar T1 and Ar T2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the compound represented by the formula (T-1) can be easily synthesized. Therefore, it is preferable not to form a ring.
  • an example of a divalent group and a preferable range are that a plurality of Ar T1s are present and they are divalent to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding via a group.
  • Ar T1 and RT1' may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the synthesis of the compound represented by the formula (T-1) can be carried out. Since it is easy, it is preferable not to form a ring.
  • an example of a divalent group and a preferable range are that a plurality of Ar T1s are present and they are divalent to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding through the group of.
  • Ar T2 and RT1' may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the synthesis of the compound represented by the formula (T-1) is possible. Since it is easy, it is preferable not to form a ring.
  • an example of a divalent group and a preferable range are that a plurality of Ar T1s are present and they are divalent to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding through the group of.
  • Examples of the compound T include compounds represented by the following formulas.
  • Z 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • the first layer is also referred to as a layer containing the compound (A-1) and the phosphorescent compound (hereinafter, referred to as "layer (1')". ) Is preferable.
  • the layer (1') may contain one compound (A-1) alone or two or more compounds (A-1).
  • the layer (1') may contain one type of phosphorescent compound alone or two or more types.
  • the total content of the compound (A-1) and the phosphorescent compound in the layer (1') may be within the range in which the function as the layer (1') is exhibited.
  • the total content of the compound (A-1) and the phosphorescent compound in the layer (1') may be, for example, 1 to 100% by mass based on the total amount of the layer (1'). Since the luminous efficiency of the light emitting element is more excellent, it is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, still more preferably 50 to 100% by mass, and particularly preferably 70 to 100% by mass. %, Especially preferably 90 to 100% by mass.
  • the content of the phosphorescent compound in the layer (1') is usually 0.01 to 99 parts by mass when the total content of the compound (A-1) and the phosphorescent compound is 100 parts by mass. It is preferably 0.1 to 90 parts by mass, more preferably 1 to 70 parts by mass, still more preferably 5 to 50 parts by mass, and particularly preferably 10 to 40 parts by mass.
  • the compound (A-1) is selected from at least hole injection property, hole transport property, electron injection property and electron transport property because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is higher. It is preferably a host material having one function.
  • the lowest excited triple-term state (T 1 ) possessed by the compound (A-1) has a higher emission efficiency of the light emitting element of the present embodiment, and therefore the phosphorescent emission contained in the first layer.
  • the energy level equivalent to T 1 of the sex compound, or a higher energy level is preferable, and a higher energy level is more preferable.
  • the light emitting element of the present embodiment can be produced by a wet method, so that the compound (A-1) contained in the layer (1') can be dissolved. It is preferable that it is soluble in a solvent.
  • the "phosphorescent compound” usually means a compound that exhibits phosphorescence at room temperature, but is preferably a metal complex that exhibits phosphorescence from a triplet excited state at room temperature.
  • Metal complexes that exhibit emission from a triplet excited state at room temperature usually have a central metal atom and a ligand.
  • the central metal atom is, for example, an atom having an atomic number of 40 or more, and the complex has a spin-orbital interaction, and the singlet state and the triplet state are used. Examples include metal atoms that can cause intersystem crossings between them.
  • the metal atom examples include a ruthenium atom, a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom, a platinum atom and a europium atom. Since the light emitting element of the present embodiment has better light emitting efficiency, the iridium atom or the platinum atom is preferable. be.
  • the number of central metal atoms contained in the metal complex is usually 1 to 5, preferably 1 to 3, and more preferably 1 or 2. The number is 1, and more preferably one.
  • the ligand forms, for example, at least one bond selected from the group consisting of a coordinate bond and a covalent bond with a central metal atom. Included are neutral or anionic monodentate ligands, or neutral or anionic polydentate ligands. Examples of the bond between the central metal atom and the ligand include a metal-nitrogen bond, a metal-carbon bond, a metal-oxygen bond, a metal-phosphorus bond, a metal-sulfur bond and a metal-halogen bond.
  • the polydentate ligand usually means a ligand of 2 or more and 6 or less.
  • the molecular weight of the phosphorescent compound is preferably 2 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , more preferably 4 ⁇ 10 2 to 7 ⁇ 10 3 , and even more preferably 6 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10. It is 3 , and particularly preferably 8 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 .
  • the phosphorescent compound is preferably a small molecule compound.
  • the phosphorescent compound is preferably a metal complex represented by the formula (1) because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • M is preferably an iridium atom or a platinum atom, and more preferably an iridium atom.
  • n 1 is preferably 2 or 3, and more preferably 3.
  • M is a palladium atom or a platinum atom, n 1 is preferably 2.
  • E 1 and E 2 are a carbon atom, and it is more preferable that E 1 and E 2 are carbon atoms. Since the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized, E 1 and E 2 are preferably the same. Further, since the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized, when a plurality of E1s are present, they are preferably the same. Moreover, since the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized, when a plurality of E 2s are present, they are preferably the same.
  • the number of carbon atoms of the aromatic heterocycle in the ring L1 is preferably 1 to 30, more preferably 2 to 15, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of heteroatoms of the aromatic heterocycle in ring L1 is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3, not including the number of heteroatoms of the substituent. ..
  • As the ring L 1 for example, among the aromatic heterocycles exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group, an aromatic heterocycle containing one or more nitrogen atoms in the ring can be mentioned, and the aromatic heterocycle is mentioned. May have a substituent.
  • ring L1 is preferably an aromatic heterocycle containing a 5-membered ring or an aromatic heterocycle containing a 6-membered ring because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and more preferably.
  • the aromatic heterocycle contains a 5-membered ring containing 2 or 3 nitrogen atoms in the ring, or the 6-membered ring containing 1 or 2 nitrogen atoms in the ring.
  • Heterocycles particularly preferably aromatic heterocycles containing a 6-membered ring containing one or two nitrogen atoms, these rings may have substituents.
  • E 1 is preferably a carbon atom.
  • Ring L1 is preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a triazole ring or a diazole ring, and more preferably a pyridine ring, because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is further excellent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring in ring L2 does not include the number of carbon atoms of the substituent, and is preferably 6 to 40, more preferably 6 to 20.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring in the ring L 2 include the aromatic hydrocarbon ring exemplified in the above-mentioned section of the aromatic hydrocarbon group, and the aromatic hydrocarbon ring may have a substituent. good.
  • the aromatic hydrocarbon ring in ring L2 is preferably a monocyclic type, two rings exemplified in the above-mentioned section on aromatic hydrocarbon groups because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
  • these rings may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic heterocycle in the ring L2 does not include the number of carbon atoms of the substituent, and is preferably 1 to 30, more preferably 2 to 15.
  • the heteroatom number of the aromatic heterocycle in the ring L2 does not include the heteroatom number of the substituent, and is preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3. .
  • Examples of the aromatic heterocycle in the ring L2 include the aromatic heterocycle exemplified in the above - mentioned section of the heterocyclic group, and the aromatic heterocycle may have a substituent.
  • the aromatic heterocycle in the ring L2 is preferably the monocyclic type, the bicyclic type or the 3 which is exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
  • Dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring more preferably pyridine ring, diazabenzene ring, carbazole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, particularly preferably pyridine ring or diazazabenzene ring, these rings are substituents. May have.
  • Ring L 2 is preferably a benzene ring, a pyridine ring or a diazabenzene ring, more preferably a benzene ring, because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and these rings have a substituent. You may be doing it.
  • the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized, when a plurality of rings L 2 are present, it is preferable that at least two of the plurality of rings L 2 are the same, and the plurality of rings L 2 are present. It is more preferable that all of 2 are the same.
  • the ring L1 is a pyridine ring, a diazabenzene ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a triazole ring or a diazole ring, and the ring L2 is a benzene ring.
  • a pyridine ring or a diazabenzene ring more preferably ring L1 is a pyridine ring, an azanaphthalene ring, a triazole ring or a diazole ring, and ring L2 is a benzene ring, and ring L1 is a pyridine ring. It is more preferably a ring or an azanaphthalene ring and ring L2 is a benzene ring, particularly preferably ring L1 is a pyridine ring and ring L2 is a benzene ring. May have a substituent.
  • the substituent (hereinafter, also referred to as “primary substituent”) that the ring L 1 and the ring L 2 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or an aryl group.
  • At least one of the ring L 1 and the ring L 2 has a primary substituent because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is higher.
  • the metal complex represented by the formula (1) when at least one of the ring L1 and the ring L2 has a primary substituent and a plurality of the rings L1 and the ring L2 are present, a plurality of the rings L1 and the ring L2 are present. It is sufficient that at least one of the rings L 1 and the ring L 2 has a primary substituent, but since the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, a plurality of the rings L 1 and L are present.
  • At least two of the two have a primary substituent, and it is more preferable that at least three of the plurality of rings L 1 and L 2 have a primary substituent.
  • the present invention is used. Since the luminous efficiency of the light emitting element of the embodiment is higher, at least two of the plurality of existing rings L1 have a primary substituent, or at least two of the plurality of existing rings L2 have a primary substituent.
  • the metal complex represented by the formula ( 1 ) when at least one of the ring L1 and the ring L2 has a primary substituent, the primary substituent of the ring L1 and the ring L2.
  • the number is usually 1 to 10, and the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized, and the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that the number is preferably 1 to 5.
  • the number is 1, more preferably 1 to 3, still more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the metal complex represented by the formula (1) when at least one of the ring L 1 and the ring L 2 has a primary substituent and M is a rhodium atom or an iridium atom, the ring L 1 and the ring L 1 and the ring L 2 are present.
  • the total number of primary substituents of L 2 is usually 1 to 30, and the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized, and the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment can be easily synthesized. Is more excellent, so it is preferably 1 to 18, more preferably 2 to 12, and even more preferably 3 to 6.
  • the ring L1 and the ring L2 when at least one of the ring L1 and the ring L2 has a primary substituent and M is a palladium atom or a platinum atom, the ring L1 and the ring
  • the total number of primary substituents of L 2 is usually 1 to 20, a metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized, and the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment can be easily synthesized. Is more excellent, so it is preferably 1 to 12, more preferably 1 to 8, and even more preferably 2 to 4.
  • the aryl group in the primary substituent is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon.
  • a phenyl group, a naphthyl group or a fluorenyl group is more preferable, and a phenyl group is more preferable, and these groups may have a substituent.
  • the monovalent heterocyclic group in the primary substituent is preferably one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a heteroatom constituting a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound.
  • the substituent having the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may further have a substituent. ..
  • the examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group are the same as the examples and the preferred range of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the primary substituent, respectively.
  • the examples and preferred ranges of the secondary substituents are the same as the examples and preferred ranges of the primary substituents.
  • the secondary substituent may further have a substituent (hereinafter, also referred to as "tertiary substituent").
  • Examples and preferred ranges of tertiary substituents are the same as examples of primary substituents and preferred ranges.
  • the tertiary substituent may further have a substituent (hereinafter, also referred to as "quaternary substituent").
  • the quaternary substituent (substituent that the tertiary substituent may further have) is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent complex. It is a ring group, a substituted amino group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and further preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or a group.
  • aryl group particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but the metal complex represented by the formula (1) can be easily synthesized. Further, it is preferable that it does not have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in secondary, tertiary and quaternary substituents are, respectively, the aryl group in the primary substituent and the monovalent heterocyclic group. Same as the example and preferred range of substituted amino groups.
  • A1-G1 - A2 As the anionic bidentate ligand represented by A1-G1 - A2 , for example, a ligand represented by the following formula can be mentioned. However, the anionic bidentate ligand represented by A1 - G1 - A2 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n1. [In the formula, * represents a site that binds to M. ]
  • Examples of the phosphorescent compound include a metal complex represented by the following formula.
  • Z 1 and Z 2 have the same meanings as described above.
  • the first layer is at least selected from the group consisting of compound (A-1) and a phosphorescent compound, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material and an antioxidant. It may be a layer containing a composition containing one kind (hereinafter, also referred to as "first composition"). However, in the first composition, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material and the light emitting material are different from the compound (A-1) and the phosphorescent compound.
  • the first composition contains one kind of compound (A-1), a phosphorescent compound, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material and an antioxidant. It may be contained alone or may be contained in two or more kinds.
  • the total content of compound (A-1), phosphorescent compound, hole transporting material, hole injecting material, electron transporting material, electron injecting material, luminescent material and antioxidant is Any range may be used as long as the function as the first composition is exhibited.
  • the total content of the compound (A-1), the phosphorescent compound, the hole transporting material, the hole injecting material, the electron transporting material, the electron injecting material, the light emitting material and the antioxidant is the total content.
  • it may be 1 to 100% by mass, 10 to 100% by mass, 30 to 100% by mass, and more preferably 50 to 100% by mass based on the total amount of the first composition. It may be% by mass, 70 to 100% by mass, or 90 to 100% by mass.
  • Hole transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the hole transport material may have a cross-linking group.
  • the low molecular weight compound include triphenylamine and its derivatives, N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine ( ⁇ -NPD), and N, N'-diphenyl-N, Examples thereof include aromatic amine compounds such as N'-di (m-tolyl) benzidine (TPD).
  • the polymer compound include polyvinylcarbazole and its derivatives; polyarylene having an aromatic amine structure in its side chain or main chain and its derivatives.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene and trinitrofluorenone is bound.
  • an electron accepting site such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene and trinitrofluorenone is bound.
  • the content of the hole transporting material is usually 1 to 1000 parts by mass when the content of the compound (A-1) is 100 parts by mass. be.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the electron transport material may have a cross-linking group.
  • Examples of the low molecular weight compound include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinonedimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinonedimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , And these derivatives.
  • Examples of the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the content of the electron-transporting material is usually 1 to 1000 parts by mass when the content of the compound (A-1) is 100 parts by mass.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Hole injection materials and electron injection materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a cross-linking group.
  • the low molecular weight compound include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
  • the polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductivity of polymers having an aromatic amine structure in the main chain or side chain. Examples include sex polymers.
  • the hole-injecting material and / or the electron-injecting material is contained in the first composition, the content of the hole-injecting material and the electron-injecting material is 100 parts by mass with respect to the content of the compound (A-1), respectively. If so, it is usually 1 to 1000 parts by mass.
  • the hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the hole-injected material or the electron-injected material may be ion-doped.
  • the electric conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10-5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • an appropriate amount of ions can be doped into the conductive polymer.
  • Examples of the type of ion doped in the hole injection material or the electron injection material include anions in the case of the hole injection material and cations in the case of the electron injection material.
  • anion examples include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonic acid ion and cerebral sulfonic acid ion.
  • cation examples include lithium ion, sodium ion, potassium ion and tetrabutylammonium ion.
  • the type of ion to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Luminescent materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the light emitting material may have a cross-linking group.
  • the low molecular weight compound include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and phosphorescent compounds having iridium, platinum or europium as a central metal.
  • the polymer compound include a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (Y) and / or a structural unit represented by the formula (X) described later.
  • the content of the light emitting material is usually 1 to 1000 parts by mass when the content of the compound (A-1) is 100 parts by mass.
  • the luminescent material may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be a compound that is soluble in the same solvent as the compound (A-1) and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include phenolic antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
  • the content of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the content of the compound (A-1) is 100 parts by mass. be.
  • the antioxidant may be used alone or in combination of two or more.
  • the first layer can be formed, for example, by using a composition containing the compound (A-1) and a solvent (hereinafter, also referred to as “first ink”).
  • the first ink is, for example, a spin coat method, a casting method, a micro gravure coat method, a gravure coat method, a bar coat method, a roll coat method, a wire bar coat method, a dip coat method, a spray coat method, a screen printing method, a flexo. It can be suitably used for manufacturing a light emitting element by using a wet method such as a printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, and a nozzle coating method.
  • the viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of the wet method.
  • the viscosity of the first ink is preferably 1 at 25 ° C. because, for example, when a solution such as an inkjet printing method is applied to a printing method via an ejection device, clogging and flight bending during ejection are unlikely to occur. It is ⁇ 20 mPa ⁇ s.
  • the solvent contained in the first ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink.
  • the solvent contained in the first ink include chlorine-based solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; tetrahydrofuran, dioxane, anisole, 4-methylanisole and the like.
  • Ether-based solvents such as toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene and cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane.
  • Ester solvents such as methyl and phenyl acetate; alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin, 1,2-hexanediol, isopropyl alcohol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; N-methyl-2-pyrrolidone and N , N-dimethylformamide and other amide-based solvents; and water.
  • the content of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass when the content of the compound (A-1) is 100 parts by mass.
  • the solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the first ink may further contain at least one selected from the group consisting of phosphorescent compounds, hole transporting materials, hole injecting materials, electron transporting materials, electron injecting materials, luminescent materials and antioxidants. good.
  • Examples and preferred ranges of hole-transporting materials, electron-transporting materials, hole-injecting materials, electron-injecting materials, luminescent materials and antioxidants that the first ink may further contain are included in the first composition. It is the same as the example and preferable range of the hole transporting material, the electron transporting material, the hole injecting material, the electron injecting material, the light emitting material and the antioxidant.
  • the content of the antioxidant that the first ink may further contain is usually 0.001 to 10 parts by mass when the content of the compound (A-1) is 100 parts by mass.
  • the second layer is a layer containing a compound (A-2) and a crosslinked body of a compound having a crosslinking group. That is, the compound (A-2) is contained in the second layer as a compound separate from the crosslinked compound of the compound having a crosslinking group.
  • the compound (A-2) is preferably a compound that does not contain a cross-linking group.
  • the example and preferred range of compound (A-2) in the second layer is the same as the example and preferred range of compound (A-1) in the first layer.
  • the second layer may contain only one compound (A-2), or may contain two or more compounds.
  • the second layer may contain only one type of crosslinked compound of a compound having a crosslinking group, or may contain two or more types.
  • the total content of the compound (A-2) and the crosslinked compound having a crosslinking group in the second layer may be within the range in which the function as the second layer is exhibited.
  • the total content of the compound (A-2) and the crosslinked compound having a crosslinking group in the second layer may be, for example, 1 to 100% by mass based on the total amount of the second layer. Since the light emitting efficiency of the light emitting element of the embodiment is more excellent, it is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, still more preferably 50 to 100% by mass, and particularly preferably 70 to 70 to 100% by mass. It is 100% by mass, and particularly preferably 90 to 100% by mass.
  • the content of the compound (A-2) is usually 0.
  • the total content of the compound (A-2) and the crosslinked product of the compound having a crosslinking group is 100 parts by mass. It is 01 to 99 parts by mass, preferably 0.1 to 90 parts by mass, more preferably 0.5 to 70 parts by mass, still more preferably 1 to 50 parts by mass, and particularly preferably 5 to 30 parts by mass. It is a mass part.
  • a crosslinked compound of a compound having a crosslinking group can be obtained by bringing the compound having a crosslinking group into a crosslinked state by the method and conditions described below.
  • the compound having a cross-linking group may be a low molecular weight compound having a cross-linking group or a polymer compound having a cross-linking group, but is preferably a polymer compound having a cross-linking group.
  • the cross-linking group is preferably at least one cross-linking group selected from the cross-linking group A group, and more preferably the formula, because the light-emitting efficiency of the light-emitting element of the present embodiment is more excellent.
  • It is preferably a cross-linking group represented by the formula (XL-1) or the formula (XL-16) to the formula (XL-19), and particularly preferably the formula (XL-1) or the formula (XL-17). It is a crosslinked group represented.
  • examples of substituents that the cross-linking group may have and a preferable range are the substitutions that the group represented by Ar Y1 described later may have. Same as the group example and preferred range.
  • the compound having a cross-linking group may contain only one kind of cross-linking group, or may contain two or more kinds of cross-linking groups.
  • the cross-linking group is used as a structural unit having a cross-linking group. It is preferable to include it. That is, the polymer compound having a cross-linking group is preferably a polymer compound containing a structural unit having a cross-linking group.
  • the examples and preferred ranges of the cross-linking groups in the polymer compound having a cross-linking group and the structural unit having a cross-linking group are the same as the examples and the preferable range of the cross-linking group in the compound having a cross-linking group.
  • the content of the structural unit having a cross-linking group is relative to the total content of the structural units contained in the polymer compound having a cross-linking group.
  • the polymer compound having a cross-linking group is excellent in stability and cross-linking property, it is preferably 1 to 90 mol%, more preferably 2 to 70 mol%. It is more preferably 3 to 50 mol%, and particularly preferably 5 to 20 mol%.
  • the structural unit having a cross-linking group may be contained in only one kind or two or more kinds in the polymer compound having a cross-linking group.
  • the structural unit having a cross-linking group is preferably the structural unit represented by the formula (Z) or the structural unit represented by the formula (Z') because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • n represented by the formula (Z) is usually an integer of 1 to 10, and since the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, it is preferably an integer of 1 to 7, and more preferably. It is an integer of 1 to 4, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 2.
  • nA is usually an integer of 0 to 10, and since the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably an integer of 0 to 7, more preferably an integer of 0 to 4, and even more preferably. It is an integer of 0 to 2.
  • Examples of the hydrocarbon group in Ar 3 include an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent and an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent.
  • the hydrocarbon group in Ar 3 includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • Examples of the aliphatic hydrocarbon group in Ar 3 include an alkylene group or a cycloalkylene group from which n hydrogen atoms have been removed, preferably a group from which n hydrogen atoms have been removed from an alkylene group, and these groups. May have a substituent.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group in Ar 3 include a group obtained by removing n hydrogen atoms from an arylene group, and this group may have a substituent.
  • Examples of the arylene group and a preferable range include an example of an arylene group in Ar Y1 described later and a preferable range.
  • Examples of the heterocyclic group in Ar 3 include a divalent heterocyclic group obtained by removing n hydrogen atoms, and this group may have a substituent.
  • Examples of the divalent heterocyclic group and a preferable range include an example of a divalent heterocyclic group in Ar Y1 described later and a preferable range.
  • Examples and preferred ranges of hydrocarbon groups and heterocyclic groups in groups in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded in Ar 3 are hydrocarbon groups and complex in Ar 3 , respectively. It is the same as the example of a ring group and a preferable range.
  • Examples of the group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group in Ar 3 are directly bonded include, for example, at least one arylene group in Ar Y1 described later and at least one divalent heterocycle. Examples thereof include a group obtained by removing n hydrogen atoms from a group directly bonded to the group.
  • Ar 3 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably a hydrocarbon group, and even more preferably an aromatic hydrocarbon group, because the light emitting element of the present embodiment has a higher light emitting efficiency. These groups may have a substituent.
  • Examples of the arylene group represented by LA and a preferable range include an example of an arylene group represented by Ar Y1 described later and a preferable range. Since the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, L
  • the arylene group represented by A is preferably a phenylene group or a fluorinatedyl group, and these groups may have a substituent.
  • the example and preferred range of the divalent heterocyclic group represented by LA are the same as the example and preferred range of the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described later.
  • LA is preferably an arylene group or an alkylene group, and more preferably a phenylene group, a fluorinatedyl group or an alkylene group, because it facilitates the synthesis of a polymer compound having a crosslinking group. May have a substituent.
  • R' is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in R' are the examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in the substituents that Ar Y1 may have, respectively, described below. It is the same.
  • Examples of substituents represented by Ar 3 , LA and R'and preferred ranges are examples of substituents represented by Ar Y1 described below and preferred ranges. Is the same as.
  • the example and preferred range of the cross-linking group in X is the same as the example and preferred range of the cross-linking group in the compound having a cross-linking group.
  • the structural unit mA represented by the formula (Z') is usually an integer of 0 to 10, and since the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably an integer of 0 to 7, more preferably. Is an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 2, particularly preferably 0 or 1, and particularly preferably 0. m is usually an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 7, more preferably an integer of 0 to 4, and even more preferably an integer of 0 to 4, because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is an integer of 0 to 2, and is particularly preferably 0.
  • c is usually an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 5 because it facilitates the production of a polymer compound having a cross-linking group and the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Yes, more preferably an integer of 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • the examples and preferred ranges of hydrocarbon groups and heterocyclic groups in Ar 5 are the same as the examples and preferred ranges of hydrocarbon groups and heterocyclic groups in Ar 3 , respectively.
  • Examples and preferred ranges of groups in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded in Ar 5 include at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group in Ar 3 . Is the same as the example and preferred range of directly bonded groups.
  • Ar 5 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably a hydrocarbon group, and even more preferably an aromatic hydrocarbon group, because the light emitting element of the present embodiment has a higher light emitting efficiency. These groups may have a substituent.
  • Ar 4 and Ar 6 are arylene groups which may have a substituent because the luminous efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
  • the examples and preferred ranges of the arylene groups in Ar 4 and Ar 6 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene groups in Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 described below.
  • the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic groups in Ar 4 and Ar 6 are the same as the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic groups in Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 described below.
  • the examples and preferred ranges of substituents represented by Ar 4 to Ar 6 may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents represented by Ar Y1 described below. Is.
  • the example of KA and the preferred range are the same as the example of LA and the preferred range.
  • the example and preferred range of R' is the same as the example and preferred range of R'.
  • the example and preferred range of the crosslinked group at X' is the same as the example and preferred range of the crosslinked group represented by X. Examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in X'are described below for examples of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in RX1, RX2 and RX3 and preferred ranges, respectively. Same as range.
  • X' is preferably a cross-linking group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a cross-linking group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and even more preferably.
  • the examples and preferred ranges of substituents that the group represented by X'may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 described below may have.
  • Examples of the structural unit having a cross-linking group include a structural unit represented by the following formula.
  • Z 2 has the same meaning as described above.
  • X A represents at least one cross-linking group selected from the group A of cross-linking groups. If there are multiple XA 's, they may be the same or different.
  • the preferred range of XA is the same as the preferred range of cross - linking groups in compounds having cross-linking groups.
  • the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y) are selected. It is preferable to include at least one structural unit selected from the group consisting of, and at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y). And a structural unit having a cross-linking group.
  • the polymer compound having a cross-linking group has at least one structural unit selected from the group consisting of a structural unit represented by the formula (X) and a structural unit represented by the formula (Y), and a structural unit having a cross-linking group.
  • the structural unit having a cross-linking group is different from the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y). Since the polymer compound having a cross-linking group is more excellent in luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment, it is preferable to include a structural unit represented by the formula (Y), and the structural unit represented by the formula (Y) is used. It is more preferable to include a structural unit having a cross-linking group. Since the polymer compound having a cross-linking group is excellent in hole transportability, it is preferable to include a structural unit represented by the formula (X), and a structural unit represented by the formula (X) and a structural unit having a cross-linking group.
  • the polymer compound having a cross-linking group has excellent hole transportability and the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, it is represented by the structural unit represented by the formula (X) and the formula (Y). It is preferable to include a structural unit represented by the formula (X), a structural unit represented by the formula (Y), and a structural unit having a cross-linking group.
  • the content of the structural unit represented by the formula (X) is the content of the structural unit contained in the polymer compound having a cross-linking group. It is usually 0.1 to 99 mol% with respect to the total content, has excellent hole transportability of the polymer compound having a cross-linking group, and has more excellent light emission efficiency of the light emitting element of the present embodiment. It is preferably 1 to 90 mol%, more preferably 10 to 80 mol%, still more preferably 20 to 70 mol%, and particularly preferably 30 to 50 mol%.
  • the structural unit represented by the formula (X) may be contained in only one kind or two or more kinds in the polymer compound having a cross-linking group.
  • the content of the structural unit represented by the formula (Y) is the content of the structural unit contained in the polymer compound having a cross-linking group. It is usually 0.1 to 99 mol% with respect to the total content, and since the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably 1 to 95 mol%, more preferably 10 to 90. It is mol%, more preferably 20 to 80 mol%, and particularly preferably 30 to 70 mol%.
  • the polymer compound having a cross-linking group contains a structural unit represented by the formula (Y), and Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one arylene group and at least one divalent complex.
  • the content of the structural unit represented by the formula (Y) is the total content of the structural units contained in the polymer compound having a cross-linking group.
  • it is 0.1 to 99 mol%, and since the polymer compound having a cross-linking group has excellent charge transportability, it is preferably 1 to 90 mol%, more preferably 5 to 80 mol%, and further. It is preferably 10 to 70 mol%, and particularly preferably 20 to 50 mol%.
  • the structural unit represented by the formula (Y) may be contained in only one kind or two or more kinds in the polymer compound having a cross-linking group.
  • the polymer compound having a cross-linking group includes a structural unit represented by the formula (X), a structural unit represented by the formula (Y), and a structural unit having a cross-linking group, the structural unit represented by the formula (X).
  • the total content of the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit having a cross-linking group is usually from 1 to 1 with respect to the total content of the structural units contained in the polymer compound having a cross-linking group. Since it is 100 mol% and the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably 10 to 100 mol%, more preferably 30 to 100 mol%, still more preferably 50 to 100 mol%. It is particularly preferably 70 to 100 mol%, and particularly preferably 90 to 100 mol%.
  • the arylene group represented by the structural unit Ar Y1 represented by the formula (Y) is preferably a monocyclic type or a bi-ring type to a 6-ring type because the light emitting efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from the aromatic hydrocarbon, and more preferably, the ring is formed from a monocyclic, two-ring or three-ring aromatic hydrocarbon.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 has a higher emission efficiency of the light emitting element of the present embodiment, it is preferable to use a monocyclic or bicyclic to 6-ring heterocyclic compound as a ring. It is a group excluding two hydrogen atoms that are directly bonded to the atoms constituting the above, and more preferably, it is directly bonded to the atoms constituting the ring from a monocyclic, two-ring or three-ring heterocyclic compound.
  • -A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom or a nitrogen atom, more preferably a carbon atom) from dihydrophenazine, and particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, and the like.
  • the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar Y1 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded the preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group are, respectively. It is the same as the preferable range of the arylene group represented by Ar Y1 and the divalent heterocyclic group.
  • Ar Y1 as "a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded", for example, a group represented by the following formula can be mentioned, and these are examples. It may have a substituent.
  • Ar Y1 is preferably an arylene group which may have a substituent because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino. It is a group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • the aryl group in the substituent which the group represented by Ar Y1 may have has a higher emission efficiency of the light emitting element of the present embodiment, and thus is preferably a monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic fragrance. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from the group hydrocarbon, and more preferably, the ring is composed of a monocyclic, two-ring or three-ring aromatic hydrocarbon.
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably monocyclic or bicyclic to 6 because the light emitting element of the present embodiment has more excellent light emitting efficiency. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from a cyclic heterocyclic compound, and more preferably from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound.
  • a group excluding one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from 9,10-dihydroaclydin or 5,10-dihydrophenazine, and particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran, dibenzo.
  • the substituent of the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group.
  • Preferred examples of the substituent which the substituent represented by Ar Y1 may have may further include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group and an aryloxy group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the group represented by Ar Y1 may have may further have are Ar Y1 respectively. It is the same as the example and preferable range of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the group represented by may have.
  • the structural unit represented by the formula (Y) is preferably the structural unit represented by the formula (Y-1) or the formula (Y-2) because the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. .. [During the ceremony, RY1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and these groups are substituents. May have.
  • a plurality of the substituents When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
  • a plurality of RY1s may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
  • RY2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and these groups are substituents. May have. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. A plurality of RY2s existing may be the same or different, or may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded. ]
  • RY1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. Yes, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, these groups may have a substituent.
  • at least one of RY1 (preferably at least two of RY1 ) has a higher emission efficiency of the light emitting element of the present embodiment, so that an alkyl group and a cycloalkyl are preferable.
  • RY2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group because the light emitting element of the present embodiment has a higher light emitting efficiency.
  • More preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups having a substituent. You may.
  • Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in RY1 and RY2 are aryl groups and monovalents in the substituents that the group represented by Ar Y1 may have, respectively. It is the same as the example and preferable range of a heterocyclic group and a substituted amino group.
  • the examples and preferred ranges of substituents that RY1 and RY2 may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 may have.
  • XY1 is preferably a group represented by -C ( RY2 ) 2- or -C ( RY2 ) 2 -C ( RY2 ) 2- . And more preferably, it is a group represented by ⁇ C ( RY2 ) 2- .
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include the structural unit represented by the following formula.
  • Z 1 and Z 2 have the same meanings as described above.
  • the structural units a X1 and a X2 represented by the formula (X) are usually integers of 0 to 10, and are preferably integers of 0 to 5 because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. , More preferably an integer of 0 to 3, still more preferably an integer of 0 to 2, and particularly preferably 0 or 1.
  • RX1 , RX2 and RX3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and further preferably an aryl group. It is a group, and these groups may have a substituent. Examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in RX1 , RX2 and RX3 are aryl groups and monovalent heterocycles in the substituents that the group represented by Ar Y1 may have, respectively. It is the same as the example of a ring group and a preferable range.
  • the examples and preferred ranges of the arylene and divalent heterocyclic groups in Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene and divalent heterocyclic groups in Ar Y1 , respectively. be.
  • the range is the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group in Ar Y1 , respectively.
  • At least one arylene group in Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded at least one arylene group in Ar Y1 and at least one 2 are used. Examples thereof include the same as the divalent group to which the valent heterocyclic group is directly bonded.
  • Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are preferably arylene groups which may have a substituent. Examples and preferred ranges of substituents represented by Ar X1 to Ar X4 and RX1 to RX3 may include examples of substituents represented by Ar Y1 and preferred ranges. Same as range.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include the structural unit represented by the following formula.
  • Z 2 has the same meaning as described above.
  • Examples of the polymer compound having a cross-linking group include the polymer compounds P-1 to P-10 shown in Table 1.
  • “other” is represented by a structural unit represented by the formula (Z), a structural unit represented by the formula (Z'), a structural unit represented by the formula (X), and a formula (Y). Means a structural unit other than the structural unit.
  • p', q', r', s'and t' represent the molar ratio (mol%) of each structural unit.
  • p'+ q'+ r'+ s'+ t' 100, and 70 ⁇ p'+ q'+ r'+ s' ⁇ 100.
  • the polymer compound having a cross-linking group may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and other embodiments, but may be of a plurality of types. It is preferably a copolymer obtained by copolymerizing a raw material monomer.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the polymer compound having a cross-linking group is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 105, and further preferably 1. It is 5 ⁇ 10 4 to 2 ⁇ 10 5 , and particularly preferably 2 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer compound having a cross-linking group is preferably 1 ⁇ 10 4 to 2 ⁇ 10 6 , more preferably 2 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 6 , and further preferably 5 ⁇ . It is 10 4 to 5 ⁇ 105, and particularly preferably 1 ⁇ 10 5 to 3 ⁇ 10 5 .
  • a polymer compound having a crosslinking group For a polymer compound having a crosslinking group, a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pp. 897-1091 (2009), etc. Examples of a method of polymerizing by a coupling reaction using a transition metal catalyst such as a Suzuki reaction, a Yamamoto reaction, a Buchwald reaction, a Stille reaction, a Negishi reaction and a Kumada reaction can be produced by using.
  • a transition metal catalyst such as a Suzuki reaction, a Yamamoto reaction, a Buchwald reaction, a Stille reaction, a Negishi reaction and a Kumada reaction.
  • a method of charging the monomers a method of charging the entire amount of the monomers in a batch, a method of charging a part of the monomers and reacting them, and then batching the remaining monomers.
  • Examples thereof include a method of continuously or separately charging, a method of continuously or separately charging a monomer, and the like.
  • the transition metal catalyst include a palladium catalyst, a nickel catalyst and the like.
  • the post-treatment of the polymerization reaction is carried out by a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by separating liquids, a reaction liquid after the polymerization reaction is added to a lower alcohol such as methanol, the precipitated precipitate is filtered, and then dried.
  • the method of making the mixture is used alone or in combination.
  • the purity of the polymer compound having a cross-linking group is low, it can be purified by a usual method such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, and column chromatography.
  • the small molecule compound having a cross-linking group is preferably a small molecule compound represented by the formula (Z'') because the light emitting efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent.
  • the example of m B1 and the preferred range are the same as the example of mA and the preferred range.
  • the example and preferred range of m B2 is the same as the example and preferred range of c.
  • the example and preferred range of m B3 are the same as the example and preferred range of m.
  • the example and preferred range of Ar 7 is the same as the example and preferred range of Ar 5 .
  • the example and preferred range of LB1 are the same as the example and preferred range of LA .
  • the example and preferred range of R'' is the same as the example and preferred range of R''.
  • the example of X'' and the preferred range are the same as the example of X'and the preferred range.
  • Examples of the small molecule compound having a cross-linking group include the compounds shown below.
  • the second layer is composed of a compound (A-2), a crosslinked body of a compound having a cross-linking group, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material and an antioxidant. It may be a layer containing a composition containing at least one material selected from the group (hereinafter, also referred to as “second composition”). In the second layer, the hole transporting material, the hole injecting material, the electron transporting material, the electron injecting material and the light emitting material are different from the compound (A-2) and the crosslinked product of the compound having a crosslinking group.
  • the second composition includes compound (A-2), a crosslinked product of a compound having a cross-linking group, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material and an antioxidant. Each of them may be contained alone or in combination of two or more. Examples and preferred ranges of hole-transporting materials, hole-injecting materials, electron-transporting materials, electron-injecting materials and antioxidants contained in the second composition are the hole-transporting materials contained in the first composition. , Examples and preferred ranges of hole injecting materials, electron transporting materials, electron injecting materials and antioxidants.
  • Examples of the luminescent material contained in the second composition include a luminescent material and a phosphorescent luminescent compound contained in the first composition, and examples thereof and a preferable range are described in the first composition, respectively. It is the same as the example and preferable range of the contained luminescent material and the phosphorescent luminescent compound.
  • the content may be in the range in which the function as the second composition is exhibited.
  • the total of the compound (A-2), the crosslinked product of the compound having a cross-linking group, the hole transporting material, the hole injecting material, the electron transporting material, the electron injecting material, the light emitting material and the antioxidant may be, for example, 1 to 100% by mass, 10 to 100% by mass, or 30 to 100% by mass, more preferably, based on the total amount of the second composition. May be 50 to 100% by mass, 70 to 100% by mass, or 90 to 100% by mass.
  • the contents of the hole transporting material, the hole injecting material, the electron transporting material, the electron injecting material and the light emitting material are the same as that of the compound (A-2) and the crosslinked compound having a crosslinking group, respectively.
  • the total content of the above is 100 parts by mass, it is usually 1 to 1000 parts by mass.
  • the examples and preferred ranges of the antioxidant contained in the second composition are the same as the examples and preferred ranges of the antioxidant contained in the first composition.
  • the content of the antioxidant is usually from 0.001 to 100 parts by mass when the total content of the compound (A-2) and the crosslinked compound having a crosslinking group is 100 parts by mass. It is 10 parts by mass.
  • a composition containing a compound (A-2), a compound having a cross-linking group, and a solvent (hereinafter, also referred to as "second ink") is used.
  • the second ink can be suitably used for the wet method described in the section of the first ink.
  • the preferred range of the viscosity of the second ink is the same as the preferred range of the viscosity of the first ink.
  • the examples and preferred ranges of the solvent contained in the second ink are the same as the examples and preferred ranges of the solvent contained in the first ink.
  • the content of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass when the total content of the compound (A-2) and the compound having a cross-linking group is 100 parts by mass.
  • the second ink may further contain at least one selected from the group consisting of hole transporting materials, hole injecting materials, electron transporting materials, electron injecting materials, light emitting materials and antioxidants. Examples and preferred ranges of hole-transporting materials, electron-transporting materials, hole-injecting materials, electron-injecting materials, luminescent materials and antioxidants that the second ink may further contain are included in the second composition. It is the same as the example and preferable range of the hole transporting material, the electron transporting material, the hole injecting material, the electron injecting material, the light emitting material and the antioxidant.
  • the total content with the compound is 100 parts by mass, it is usually 1 to 1000 parts by mass.
  • the content of the antioxidant that the second ink may further contain is usually 0.001 when the total content of the compound (A-2) and the compound having a cross-linking group is 100 parts by mass. ⁇ 10 parts by mass.
  • the light emitting device of the present embodiment is a light emitting device having an anode, a cathode, and a first layer and a second layer provided between the anode and the cathode.
  • the light emitting device of the present embodiment may further have a layer other than the anode, the cathode, the first layer, and the second layer.
  • the light emitting element of this embodiment has excellent luminous efficiency. The reason for achieving such an effect is not necessarily clear, but the compound corresponding to compound T (compound (A-)) is added to the two layers (first layer and second layer) provided between the anode and the cathode.
  • the compound (A-1) and the compound (A-2) may be the same or different, but at least one of the compound (A-1) and the compound. It is preferable that it is the same as at least one of (A-2). From the above viewpoint, it is preferable that the first layer and the second layer are adjacent to each other because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
  • the first layer is usually a light emitting layer (hereinafter referred to as "first light emitting layer”).
  • the second layer is usually a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer (that is, a light emitting layer separate from the first light emitting layer, hereinafter referred to as a “second light emitting layer”).
  • it is an electron transport layer, preferably a hole injection layer, a hole transport layer or a second light emitting layer, more preferably a hole injection layer or a hole transport layer, and particularly preferably a hole transport layer. It is a layer.
  • the second layer is preferably a layer provided between the anode and the first layer because the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and is provided between the anode and the first layer. It is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer or a second light emitting layer, and further preferably a hole injection layer or a hole transport layer provided between the anode and the first layer. , A hole transport layer provided between the anode and the first layer is particularly preferred.
  • the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and therefore, between the anode and the second layer. It is preferable to further have at least one layer of the hole injection layer and the hole transport layer. Further, when the second layer is a second light emitting layer provided between the anode and the first layer, the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, so that the cathode and the first layer are combined. It is preferable to further have at least one layer of an electron injecting layer and an electron transporting layer in between.
  • the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and therefore, between the anode and the first layer. It is preferable to further have at least one layer of the hole injection layer and the hole transport layer. Further, when the second layer is a second light emitting layer provided between the cathode and the first layer, the luminous efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, so that the cathode and the second layer are combined. It is preferable to further have at least one layer of an electron injecting layer and an electron transporting layer in between.
  • the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that between the anode and the second layer, It is preferable to have a hole injection layer further. Further, when the second layer is a hole transport layer provided between the anode and the first layer, the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and therefore, between the cathode and the first layer. It is preferable to further have at least one layer of an electron injecting layer and an electron transporting layer.
  • the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that the first layer and the second layer are used. It is preferable to have a hole transport layer in between. Further, when the second layer is a hole injection layer provided between the anode and the first layer, the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and therefore, between the cathode and the first layer. It is preferable to further have at least one layer of an electron injecting layer and an electron transporting layer.
  • the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that the positive between the anode and the first layer is positive. It is preferable to further have at least one layer of the hole injection layer and the hole transport layer. Further, when the second layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first layer, the luminous efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and therefore, between the cathode and the second layer. , It is preferable to further have an electron injection layer.
  • Specific layer configurations of the light emitting element of the present embodiment include, for example, the layer configurations represented by the following (D1) to (D17).
  • the light emitting device of the present embodiment usually has a substrate, but may be laminated from the anode on the substrate or may be laminated from the cathode on the substrate.
  • the “hole transport layer (second layer) / first light emitting layer (first layer)” means a hole transport layer (second layer) and a first light emitting layer (first layer). ) Means that they are stacked adjacent to each other.
  • the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode may be provided with two or more layers, if necessary. ..
  • the materials constituting them may be the same or different.
  • the thickness of the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the first layer, the second layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the cathode is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm.
  • the order, number, and thickness of the layers to be laminated may be adjusted in consideration of the luminous efficiency, the luminance life, and the like of the light emitting element.
  • the first light emitting layer is usually the first layer.
  • the second light emitting layer is usually a second layer or a layer containing a light emitting material, and is preferably a layer containing a light emitting material.
  • the second light emitting layer is a layer containing a light emitting material
  • examples of the light emitting material contained in the second light emitting layer include a light emitting material that may be contained in the above-mentioned second composition. Be done.
  • the light emitting material contained in the second light emitting layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the second light emission is preferably a second layer.
  • the hole transport layer is a second layer or a layer containing a hole transport material, and is preferably a second layer.
  • the hole transporting layer is a layer containing a hole transporting material
  • examples of the hole transporting material include a hole transporting material that may be contained in the above-mentioned second composition.
  • the hole transport material contained in the hole transport layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the electron transport layer is a layer containing a second layer or an electron transport material, and is preferably a layer containing an electron transport material.
  • the electron transport layer is a layer containing an electron transport material
  • examples of the electron transport material contained in the electron transport layer include an electron transport material that may contain the above-mentioned second composition. ..
  • the electron transport material contained in the electron transport layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the electron transport layer is The second layer is preferred.
  • the hole injection layer is a layer containing a second layer or a hole injection material, and is preferably a layer containing a hole injection material.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer may include, for example, the hole contained in the above-mentioned second composition. Injection material can be mentioned.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer may be contained alone or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material.
  • the electron-injecting material contained in the electron-injecting layer include an electron-injecting material that may be contained in the above-mentioned second composition.
  • the electron injection material contained in the electron injection layer may contain one kind alone or two or more kinds.
  • the substrate in the light emitting device is preferably a substrate that does not chemically change during the formation of the electrode and the formation of the organic layer.
  • the substrate may be, for example, a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon.
  • the electrode farthest from the substrate is transparent or translucent.
  • the material of the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide and the like.
  • Materials for the cathode include, for example, metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more alloys thereof; one of them. Alloys of more than one species with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; as well as graphite and graphite intercalation compounds.
  • the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or translucent, but it is preferable that the anode is transparent or translucent.
  • Examples of the method for forming the anode and the cathode include a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method and a laminating method.
  • the method for manufacturing a light emitting element of the present embodiment when a small molecule compound is used as a method for forming the first layer, the second layer, and the layers other than the first layer and the second layer, for example, Examples thereof include a dry method such as a vacuum vapor deposition method and a wet method described in the section of the first ink, and when a polymer compound is used, for example, the wet method described in the section of the first ink can be mentioned.
  • the first layer, the second layer, and the layers other than the first layer and the second layer use the above-mentioned various inks and inks containing various materials. , It may be formed by the wet method described in the section of the first ink, or it may be formed by a dry method such as a vacuum vapor deposition method.
  • Examples of the method for forming the first layer and the second layer include a dry method and a wet method, and the wet method is preferable because the light emitting device of the present embodiment can be easily manufactured.
  • examples of the dry method include a vacuum vapor deposition method.
  • examples of the wet method include the wet method described in the section of the first ink.
  • the second layer is formed by a wet method
  • the layer containing a crosslinked body of a compound having a crosslinking group (for example, a second layer) is, for example, heated or heated after forming a layer containing a compound having a crosslinking group. It can be formed by cross-linking a compound having a cross-linking group contained in the layer by irradiation with light (preferably heating).
  • the compound having a cross-linking group is cross-linked (a cross-linked product of the compound having a cross-linking group) and is contained in the layer, the layer is substantially insolubilized in a solvent. Therefore, the layer containing the crosslinked body of the compound having a crosslinked group can be suitably used for laminating the layers in the production of the light emitting device of the present embodiment.
  • the compound having a cross-linking group contained in the layer is cross-linked. It is preferable to include a step of forming a second layer containing a crosslinked product of a compound having a crosslinking group.
  • a method for cross-linking the compound having a cross-linking group in the step of forming the second layer since the production of the light emitting element of the present embodiment is facilitated, a method of cross-linking by heating or light irradiation is preferable, and cross-linking by heating is preferable. The method of causing is more preferable.
  • the heating temperature for crosslinking is usually 25 ° C. to 300 ° C., preferably 50 ° C. to 260 ° C., more preferably 130 ° C. to 230 ° C., and even more preferably 180 ° C. to 210 ° C. ..
  • the heating time is usually 0.1 to 1000 minutes, preferably 0.5 to 500 minutes, more preferably 1 to 120 minutes, and even more preferably 10 to 60 minutes. ..
  • the types of light used for light irradiation are, for example, ultraviolet light, near-ultraviolet light, and visible light.
  • the compound having a cross-linking group contained in the layer is crosslinked to form the second layer.
  • Method of Forming Using a compound having a cross-linking group and the compound (A-2), a layer is formed by a dry method or a wet method, and then the compound having a cross-linking group contained in the layer is cross-linked to obtain a second layer.
  • a layer containing a compound having a cross-linking group is formed by a dry method or a wet method (preferably a wet method) using a compound having a cross-linking group, and is contained in the layer.
  • the layer containing the cross-linked body is made to contain the compound (A-2) to form a second layer.
  • the method of forming is mentioned.
  • Examples of the method for analyzing the components contained in the first layer, the second layer, or the layers other than the first layer and the second layer include a chemical separation analysis method such as extraction, and infrared spectroscopy. (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), mass spectrometry (MS) and other instrumental analysis methods, as well as analytical methods that combine chemical separation analysis methods and instrumental analysis methods.
  • a chemical separation analysis method such as extraction, and infrared spectroscopy. (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), mass spectrometry (MS) and other instrumental analysis methods, as well as analytical methods that combine chemical separation analysis methods and instrumental analysis methods.
  • an organic solvent such as toluene, xylene, chloroform, or tetrahydrofuran
  • insoluble component a component that is substantially insoluble in an organic solvent
  • dissolving component a component that is soluble in an organic solvent
  • the insoluble component can be analyzed by infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance spectroscopy, and the dissolved component can be analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass analysis.
  • the light emitting element of this embodiment can be manufactured, for example, by sequentially laminating each layer on a substrate. Specifically, an anode is provided on the substrate, a layer such as a hole injection layer and a hole transport layer is provided on the substrate, a light emitting layer is provided on the anode, and an electron transport layer, an electron injection layer, etc. are provided on the light emitting layer.
  • a light emitting element can be manufactured by providing a layer and further laminating a cathode on the layer.
  • a cathode is provided on the substrate, a layer such as an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, and a hole injection layer is provided on the cathode, and an anode is further placed on the layer.
  • anode-side substrate in which each layer is laminated on the anode or the anode and the cathode-side substrate in which each layer is laminated on the cathode or the cathode are bonded to each other so as to be opposed to each other. can.
  • the material used for forming the hole injection layer In the production of the light emitting element of the present embodiment, the material used for forming the hole injection layer, the material used for forming the light emitting layer, the material used for forming the hole transport layer, the material used for forming the electron transport layer, and the electron.
  • the solvent When the material used for forming the injection layer is dissolved in the solvent used for forming the hole injection layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer and the layer adjacent to the electron injection layer, respectively, the solvent is used. It is preferable that the material is prevented from melting.
  • the layer can be insolubilized by forming a layer using a material having a cross-linking group and then cross-linking the cross-linking group.
  • the method of ii) for example, when an electron transport layer is laminated on a light emitting layer by utilizing the difference in solubility, electron transport is performed by using an ink having low solubility in the light emitting layer.
  • the layer can be laminated on the light emitting layer.
  • the light emitting element of the present embodiment is suitable as a light source for a backlight of a liquid crystal display device, a light source for lighting, an organic EL lighting, a display device for a computer, a television, a portable terminal, or the like (for example, an organic EL display and an organic EL television). Can be used for.
  • the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the measurement conditions of SEC are as follows. The polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 2.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used as the detector.
  • the value of ⁇ EST of the compound was calculated by structurally optimizing the ground state of the compound by the density functional theory at the B3LYP level. At that time, 6-31G * was used as a basis function. Then, using the obtained structure-optimized structure, the ⁇ EST of the compound was calculated by the time-dependent density functional theory at the B3LYP level. The calculation was performed using Gaussian09 as a quantum chemistry calculation program.
  • Compound M8 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2013/146806.
  • Compound M10 was synthesized according to the method described in JP-A-2014-1328.
  • Compound M11 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2016/031639.
  • Compound M12 and compound M14 were synthesized according to the method described in JP-A-2011-174062.
  • Compound M13 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-215886.
  • the polymer compounds HTL-1 to HTL-8 were synthesized by the synthetic method shown in Table 2 using the compounds of the types and molar ratios shown in Table 2.
  • the Mn and Mw of the obtained polymer compound are as shown in Table 2.
  • the synthesis of the polymer compound HTL-1 will be described as an example as follows.
  • the polymer compound HTL-1 was synthesized by using Compound M1, Compound M2, Compound M3 and Compound M4 according to the method described in JP-A-2015-110751.
  • the Mn of the polymer compound HTL-1 was 5.9 ⁇ 10 4 , and the Mw was 2.5 ⁇ 105.
  • the polymer compound HTL-1 has a structural unit derived from the compound M1, a structural unit derived from the compound M2, a structural unit derived from the compound M3, and a compound. It is a copolymer having a structural unit derived from M4 in a molar ratio of 50: 5: 5: 40.
  • Compound T1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2010/136109.
  • Compound T2 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2008/506746.
  • Compounds T3 to T5, compound T8 and compound CT1 were purchased from Luminesis Technology.
  • Compound T6 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2006/114966.
  • Compound T7 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-254676.
  • Compound CT2 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2010/015306.
  • Compound CT3 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-189630.
  • the ⁇ EST of compound T1 was 0.130 eV.
  • the ⁇ EST of compound T2 was 0.066 eV.
  • the ⁇ EST of compound T3 was 0.006 eV.
  • the ⁇ EST of compound T4 was 0.065 eV.
  • the ⁇ EST of compound T5 was 0.156 eV.
  • the ⁇ EST of compound T6 was 0.322 eV.
  • the ⁇ EST of compound T7 was 0.576 eV.
  • the ⁇ EST of compound T8 was 0.448 eV.
  • the ⁇ EST of compound CT1 was 0.297 eV.
  • the ⁇ EST of compound CT2 was 0.748 eV.
  • the ⁇ EST of compound CT3 was 0.872 eV.
  • the metal complex G1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2009/131255.
  • the metal complex G2 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2011/0362626.
  • the metal complex R1 was synthesized according to the method described in JP-A-2006-188673.
  • Example D1 Fabrication and evaluation of light emitting device D1 (formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film to a glass substrate with a thickness of 45 nm by a sputtering method.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • AQ-1200 which is a polythiophene-sulfonic acid-based hole injection agent, is formed on the anode to a thickness of 35 nm by a spin coating method, and is formed at 170 ° C. on a hot plate in an air atmosphere.
  • the hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D1.
  • Luminous efficiency [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element D1 was 0.025 mA / cm 2 .
  • Table 3 shows the results of Example D1 and Comparative Example CD1.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element D1 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD1.
  • a light emitting element CD2 was produced in the same manner as in Example D2 except that "10% by mass)" was changed to "Polymer compound HTL-1".
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD2.
  • Luminous efficiency [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element CD2 was 0.03 mA / cm 2 .
  • Table 4 shows the results of Example D2 and Comparative Example CD2.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element D2 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD2.
  • Table 5 shows the results of Example D3 and Comparative Example CD3.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element D3 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD3.
  • Table 6 shows the results of Example D4 and Comparative Example CD4.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element D4 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD4.
  • Table 7 shows the results of Example D5 and Comparative Example CD5.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element D5 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD5.
  • Examples D6 to D7 and Comparative Example CD6 Fabrication and evaluation of light emitting elements D6 to D7 and CD6 "Polymer compound HTL-1 and compound T1 (polymer compound HTL) in (formation of second layer) of Example D1.
  • -1 / Compound T1 90% by mass / 10% by mass) ”, except that the materials and composition ratios (% by mass) shown in Table 8 were used, in the same manner as in Example D1, the light emitting element D6, D7 and CD6 were made.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D6, D7 and CD6.
  • Luminous efficiency [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current densities of the light emitting elements D6, D7 and CD6 were 0.05 mA / cm 2 .
  • Table 8 shows the results of Examples D6 to D7 and Comparative Example CD6.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting elements D6 and D7 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD6.
  • Table 9 shows the results of Example D8 and Comparative Example CD7.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element D8 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD7.
  • Table 10 shows the results of Example D9 and Comparative Example CD8.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element D9 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD8.
  • Table 11 shows the results of Example D10 and Comparative Example CD9.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element D10 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD9.
  • Example D11 to D12 and Comparative Example CD10 Preparation and evaluation of light emitting elements D11, D12 and CD10 "Polymer compound HTL-1 and compound T1 (polymer compound HTL) in (formation of second layer) of Example D1.
  • -1 / Compound T1 90% by mass / 10% by mass)
  • the materials and composition ratios (% by mass) shown in Table 12 are used, and further, in Example D1 (formation of the first layer).
  • the light emitting elements D11, D12 and CD10 were manufactured. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D11, D12 and CD10. Luminous efficiency [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current densities of the light emitting elements D11, D12 and CD10 were 0.1 mA / cm 2 .
  • Table 12 shows the results of Examples D11 to D12 and Comparative Example CD10.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting elements D11 and D12 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD10.
  • Example D13 to D16 and Comparative Example CD11 Preparation and evaluation of light emitting elements D13 to D16 and CD11 "Polymer compound HTL-1 and compound T1 (polymer compound HTL) in (formation of the second layer) of Example D1.
  • -1 / Compound T1 90% by mass / 10% by mass)
  • the materials and composition ratios (% by mass) shown in Table 13 are used, and further, in Example D1 (formation of the first layer).
  • the light emitting elements D13 to D16 and CD11 were manufactured. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D13 to D16 and CD11. Luminous efficiency [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current densities of the light emitting elements D13 to D16 and CD11 were 0.15 mA / cm 2 .
  • Table 13 shows the results of Examples D13 to D16 and Comparative Example CD11.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting elements D13 to D16 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD11.
  • Example D17 to D18 and Comparative Example CD12 Preparation and evaluation of light emitting elements D17, D18 and CD12 “Polymer compound HTL-1 and compound T1 (polymer compound HTL) in (formation of second layer) of Example D1.
  • -1 / Compound T1 90% by mass / 10% by mass)
  • the materials and composition ratios (% by mass) shown in Table 14 are used, and further, in Example D1 (formation of the first layer).
  • the light emitting elements D17, D18 and CD12 were manufactured. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D17, D18 and CD12. Luminous efficiency [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current densities of the light emitting elements D17, D18 and CD12 were 0.075 mA / cm 2 .
  • Table 14 shows the results of Examples D17 to D18 and Comparative Example CD12.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting elements D17 and D18 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD12.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements CD13 and CD14.
  • Luminous efficiency [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current densities of the light emitting elements CD13 and CD14 were 0.1 mA / cm 2 .
  • Table 15 shows the results of Comparative Examples CD13 and CD14.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element CD13 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD14.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements CD15 and CD16.
  • Luminous efficiency [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current densities of the light emitting elements CD15 and CD16 were 0.1 mA / cm 2 .
  • Table 16 shows the results of Comparative Examples CD15 and CD16.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element CD15 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD16.
  • Example D19 Fabrication and evaluation of light emitting device D19 (formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film to a glass substrate with a thickness of 45 nm by a sputtering method.
  • AQ-1200 manufactured by Plextronics
  • AQ-1200 which is a polythiophene-sulfonic acid-based hole injection agent, is formed on the anode to a thickness of 65 nm by a spin coating method, and is formed at 170 ° C. on a hot plate in an air atmosphere.
  • the hole injection layer was formed by heating for 15 minutes.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D19.
  • Luminous efficiency [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element D19 was 0.4 mA / cm 2 .
  • a light emitting element CD17 was produced in the same manner as in Example D19, except that the materials and composition ratios (% by mass) shown in Table 17 were used instead of 10% by mass).
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD17.
  • Luminous efficiency [lm / W] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element CD17 was 0.4 mA / cm 2 .
  • Table 17 shows the results of Example D19 and Comparative Example CD17.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element D19 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD17.
  • Table 18 shows the results of Example D20 and Comparative Example CD18.
  • the luminous efficiency difference [lm / W] indicates the difference in luminous efficiency of the light emitting element D20 with respect to the luminous efficiency of the light emitting element CD18.

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Abstract

発光効率が優れる発光素子を提供する。 陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子であり、第1の層が、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つ、並びに要件(iii)を満たす化合物Tから選ばれる少なくとも1種の化合物(A-1)を含有する層であり、第2の層が、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つ、並びに要件(iii)を満たす化合物Tから選ばれる少なくとも1種の化合物(A-2)と、架橋基を有する化合物の架橋体とを含有する層である、発光素子。 (i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV以下である。 (ii)式(T-1)で表される化合物である。 (iii)分子内に遷移金属を有しない。

Description

発光素子及び組成物
 本発明は、発光素子及び組成物に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。
 例えば、特許文献1には、架橋材料の架橋体のみからなる層と、化合物T1を含有する層とを有する発光素子が記載されている。また、例えば、特許文献2には、架橋材料の架橋体及び化合物CT1を含有する層と、化合物CT1を含有する層とを有する発光素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
国際公開第2019/049225号 国際公開第2018/198975号
 しかし、上記発光素子は、発光効率が必ずしも十分ではない。
 そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子を提供することを主な目的とする。
 本発明は、以下の[1]~[21]を提供する。
[1]
 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子であり、
 前記第1の層が、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つ、並びに要件(iii)を満たす化合物Tから選ばれる少なくとも1種の化合物(A-1)を含有する層であり、
 前記第2の層が、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つ、並びに要件(iii)を満たす化合物Tから選ばれる少なくとも1種の化合物(A-2)と、架橋基を有する化合物の架橋体とを含有する層である、発光素子。
 (i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV以下である。
 (ii)式(T-1)で表される化合物である。
 (iii)分子内に遷移金属元素を有しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011

[式中、
 nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 ArT1は、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
 但し、ArT1における1価の複素環基は、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない1価の複素環基である。
 LT1は、2価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
 ArT2は、ホウ素原子、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 nT2は、1以上の整数を表す。但し、ArT2がホウ素原子である場合、nT2は3である。ArT2が-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、又は、-S(=O)-で表される基である場合、nT2は2である。
 ArT1とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT2とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT1とArT2とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
[2]
 前記架橋基を有する化合物が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である、[1]に記載の発光素子。
[3]
 前記架橋基を有する構成単位が、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である、[2]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012

[式中、
 nは1以上の整数を表す。
 nAは0以上の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Lは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Xは架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013

[式中、
 mA、m及びcは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 Kは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 X’は、水素原子、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は架橋基である。]
[4]
 前記高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を更に含む、[2]又は[3]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014

[式中、
 aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
 ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[5]
 前記架橋基を有する化合物が、式(Z’’)で表される化合物である、[1]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016

[式中、
 mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、それらは同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。X’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。]
[6]
 前記架橋基が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基である、[1]~[5]のいずれかに記載の発光素子。
(架橋基A群)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017

[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[7]
 前記ArT1の少なくとも1つが、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい、[1]~[6]のいずれかに記載の発光素子。
[8]
 前記多環式の複素環式化合物が、3環式、4環式又は5環式の複素環式化合物である、[7]に記載の発光素子。
[9]
 前記多環式の複素環式化合物が、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールである、[7]又は[8]に記載の発光素子。
[10]
 前記ArT2が、ホウ素原子、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、[1]~[9]のいずれかに記載の発光素子。
[11]
 前記ArT2が、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に=N-で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、[1]~[10]のいずれかに記載の発光素子。
[12]
 前記化合物Tが、前記要件(i)及び前記要件(ii)の両方を満たす、[1]~[11]のいずれかに記載の発光素子。
[13]
 前記化合物(A-1)の少なくとも一種と前記化合物(A-2)の少なくとも一種とが同一である、[1]~[12]のいずれかに記載の発光素子。
[14]
 前記第1の層が、燐光発光性化合物を更に含有する、[1]~[13]のいずれかに記載の発光素子。
[15]
 前記燐光発光性化合物が、式(1)で表される金属錯体である、[14]に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018

[式中、
 Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
 nは1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表す。但し、Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n+nは3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n+nは2である。
 E及びEは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E及びEが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 環Lは、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 環Lは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 環Lが有していてもよい置換基と、環Lが有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 A-G-Aは、アニオン性の2座配位子を表す。A及びAは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Gは、単結合、又は、A及びAとともに2座配位子を構成する原子団を表す。A-G-Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[16]
 前記環Lが、5員環を含む芳香族複素環又は6員環を含む芳香族複素環であり、該環は置換基を有していてもよく、且つ、環Lが、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環、又は、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、[15]に記載の発光素子。
[17]
 前記環Lが、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、前記環Lが、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、[15]又は[16]に記載の発光素子。
[18]
 前記第1の層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]~[17]のいずれかに記載の発光素子。
[19]
 前記第1の層と前記第2の層とが隣接している、[]~[18]のいずれかに記載の発光素子。
[20]
 前記陽極と前記第1の層との間に、前記第2の層が設けられている、[1]~[19]のいずれかに記載の発光素子。
[21]
 要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つ、並びに要件(iii)を満たす化合物Tから選ばれる少なくとも1種の化合物(A-2)と、架橋基を有する化合物の架橋体とを含有する、組成物。
 (i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV以下である。
 (ii)式(T-1)で表される化合物である。
 (iii)分子内に遷移金属元素を有しない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019

[式中、
 nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
 ArT1は、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
 但し、ArT1における1価の複素環基は、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない1価の複素環基である。
 LT1は、2価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
 ArT2は、ホウ素原子、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 nT2は、1以上の整数を表す。但し、ArT2がホウ素原子である場合、nT2は3である。ArT2が-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、又は、-S(=O)-で表される基である場合、nT2は2である。
 ArT1とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT2とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT1とArT2とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
 本発明によれば、発光効率が優れる発光素子を提供することができる。また、本発明によれば、このような発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。
 以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
 <共通する用語の説明>
 本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
 「室温」とは、25℃を意味する。
 Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
 水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
 金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
 「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
 「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10以上(例えば、1×10~1×10)である重合体を意味する。
 「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上存在する構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
 高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
 高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性等が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは、高分子化合物の主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素-炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基が挙げられる。
 「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~10である。
 アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、置換基で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)であってもよい。
 「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは4~10である。
 シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10である。
 アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~20であり、好ましくは4~10である。
 シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロヘキシレン基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
 芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20である。
 「芳香族炭化水素基」としては、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン、インデン、ナフトキノン、インデノン及びテトラロン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントキノン及びフルオレノン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
 「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは1~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
 シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20である。
 アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する原子(炭素原子又はヘテロ原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子p個(pは、1以上の整数を表す。)を除いた基を「p価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子p個を除いた基を「p価の芳香族複素環基」ともいう。
 「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
 複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは、1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
 複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチオフェンジオキシド、ベンゾチオフェンオキシド及びベンゾピラノン等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール及びジアザインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール及びジベンゾインデノカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基を有していてもよい。
 「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
 「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基(即ち、第2級アミノ基又は第3級アミノ基、より好ましくは第3級アミノ基)が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
 置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で更に置換された基が挙げられる。
 置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で更に置換された基が挙げられる。
 「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
 アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
 アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
 「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基が好ましい。
 「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基又は電子求引性基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。
 本明細書中、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値(以下、「ΔEST」ともいう。)の値の算出は、以下の方法で求められる。まず、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、6-31G*を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔESTを算出する。但し、6-31G*が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはLANL2DZを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Gaussian09を用いて計算する。
 <第1の層>
 本実施形態の発光素子において、第1の層は、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つ、並びに要件(iii)を満たす化合物Tから選ばれる少なくとも1種の化合物(A-1)を含有する層である。
 第1の層は、化合物(A-1)を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
 第1の層中の化合物(A-1)の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。第1の層中の化合物(A-1)の含有量は、例えば、第1の層の全量基準で1~100質量%であってもよく、10~99質量%であることが好ましく、30~97質量%であることがより好ましく、50~95質量%であることが更に好ましい。
 [化合物T]
 化合物Tは、要件(iii)を満たす、即ち、分子内に遷移金属元素を有しない化合物である。即ち、化合物Tは、典型元素のみから構成される化合物ということもできる。
 化合物Tは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、熱活性化遅延蛍光(TADF)性を有する化合物(熱活性化遅延蛍光性化合物)であることが好ましい。
 化合物Tの分子量は、好ましくは、2×10~1×10であり、より好ましくは、3×10~5×10であり、更に好ましくは、4×10~3×10であり、特に好ましくは、5×10~1.5×10である。化合物Tは、低分子化合物であることが好ましい。
 化合物Tは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、要件(i)及び要件(ii)の両方を満たすことが好ましい。
 化合物Tが要件(i)を満たす場合、化合物TのΔESTは、0.20eV以下であってもよく、0.18eV以下であってもよく、0.16eV以下であってもよく、0.14eV以下であってもよい。また、化合物Tが要件(i)を満たす場合、化合物TのΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.005eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.02eV以上であってもよく、0.03eV以上であってもよく、0.05eV以上であってもよい。
 化合物Tが要件(ii)を満たす場合、化合物T(式(T-1)で表される化合物)のΔESTは、通常、0.60eV以下であり、0.50eV以下であってもよく、0.45以下であってもよく、0.40eV以下であってもよく、0.35eV以下であってもよく、0.30eV以下であってもよい。化合物Tが要件(ii)を満たす場合、化合物T(式(T-1)で表される化合物)のΔESTは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0.25eV以下であり、0.20eV以下であってもよく、0.18eV以下であってもよく、0.16eV以下であってもよく、0.14eV以下であってもよい。また、化合物Tが要件(ii)を満たす場合、化合物T(式(T-1)で表される化合物)のΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.005eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.02eV以上であってもよく、0.03eV以上であってもよく、0.05eV以上であってもよい。
 [式(T-1)で表される化合物]
 nT1は、通常、0以上10以下の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは0以上3以下の整数であり、更に好ましくは0以上2以下の整数であり、特に好ましくは0又は1である。
 nT2は、通常、1以上10以下の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率が優れるので、好ましくは1以上7以下の整数であり、より好ましくは1以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数である。
 「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の3つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
 「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-R)-(式中、Rは水素原子又は置換基を表す。)又は式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020

で表される基を含むことを意味する。
 環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない1価の複素環基(以下、「1価のドナー型複素環基」ともいう。)は、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない複素環式化合物(以下、「ドナー型複素環式化合物」ともいう。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を意味する。
 1価のドナー型複素環基は、好ましくは、ドナー型複素環式化合物から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ドナー型複素環式化合物から環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ドナー型複素環式化合物としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない複素環式化合物が挙げられる。
 ドナー型複素環式化合物において、環を構成する原子のうち、環内に二重結合を形成していない窒素原子の数は、通常1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
 ドナー型複素環式化合物において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは3~50であり、より好ましくは5~40であり、更に好ましくは7~30であり、特に好ましくは10~25である。
 ドナー型複素環式化合物において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1又は2であり、とりわけ好ましくは1である。
 ドナー型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、芳香族複素環式化合物であることが好ましい。
 ドナー型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、多環式の複素環式化合物である。即ち、1価のドナー型複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
 ドナー型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、5員環又は6員環を含む複素環式化合物であることが好ましく、5員環又は6員環を含む多環式の複素環式化合物であることがより好ましく、5員環及び6員環を含む多環式の複素環式化合物であることが更に好ましい。ドナー型複素環式化合物において、5員環又は6員環を含む複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で例示した5員環又は6員環を含む複素環式化合物が挙げられる。
 ドナー型複素環式化合物が多環式の複素環式化合物である場合、ドナー型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、2環式~7環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、3環式~5環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールであり、特に好ましくは、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールであり、とりわけ好ましくは、カルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールである。
 ドナー型複素環式化合物が単環式の複素環式化合物である場合、ドナー型複素環式化合物としては、例えば、ピロールが挙げられる。
 ArT1における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、後述のArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけより好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
 ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1の少なくとも1つは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよい1価のドナー型複素環基である。
 ArT1は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよい1価のドナー型複素環基である。
 「2価の基」としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RT1’)-で表される基、-B(RT1’)-で表される基、-P(RT1’)-で表される基、-(O=)P(RT1’)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-C(=O)-で表される基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。2価の基は、これらの基が複数結合した基を含む。
 2価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 2価の基において、アリーレン基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 2価の基において、2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 2価の基において、アルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RT1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
 RT1’は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RT1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RT1’におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。
 ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RT1’)-で表される基、-B(RT1’)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-C(=O)-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、-N(RT1’)-で表される基、-B(RT1’)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、特に好ましくは、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LT1において、2価の基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RT1’)-で表される基、-B(RT1’)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-C(=O)-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基であり、特に好ましくは、アリーレン基又は2価の複素環基であり、とりわけ好ましくは、アリーレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 LT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。
 LT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT2において、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基は、好ましくは、電子求引性基を置換基として有する芳香族炭化水素基であり、この基は電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
 電子求引性基を有する芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基が有する電子求引性基の数は、通常、1~20個であり、好ましくは1~10個であり、より好ましくは1~7個であり、更に好ましくは1~5個であり、特に好ましくは1~3個である。
 電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基及びカルボキシル基が挙げられ、好ましくは、シアノ基、フッ素原子を置換基として有するアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくはシアノ基である。
 フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基又はパーフルオロオクチル基である。
 電子求引性基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、単環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 電子求引性基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましく、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT2において、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基における、環を構成する-C(=O)-で表される基の数は、通常1~10であり、好ましくは1~7であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
 ArT2において、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基としては、前述の芳香族炭化水素基の項で説明した芳香族炭化水素基の中で、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基が挙げられ、好ましくは、環内に-C(=O)-で表される基を含む、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、ナフトキノン、アントラキノン、フェナントキノン、インデノン、フルオレノン又はテトラロンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、アントラキノン、フェナントキノン又はフルオレノンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT2における、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基(以下、「アクセプター型複素環基」ともいう。)は、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を環内に含む複素環式化合物(以下、「アクセプター型複素環式化合物」ともいう。)から、環を構成する原子(炭素原子又はヘテロ原子であり、好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。アクセプター型複素環式化合物としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環式化合物が挙げられる。アクセプター型複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基は置換基を有していてもよい。
 アクセプター型複素環式化合物において、環を構成する、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基の合計の個数は、通常1~20であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
 アクセプター型複素環式化合物において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは2~20であり、更に好ましくは3~10である。
 アクセプター型複素環式化合物において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
 アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、芳香族複素環式化合物であることが好ましい。
 アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む、複素環式化合物であり、より好ましくは、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む、複素環式化合物であり、更に好ましくは、環内に、=N-で表される基を含む、複素環式化合物である。
 アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む、単環式又は2~7環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む、単環式又は2~5環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物であり、特に好ましくは、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む、単環式の複素環式化合物である。
 アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、5員環又は6員環を含む複素環式化合物であることが好ましく、6員環を含む複素環式化合物であることがより好ましい。アクセプター型複素環式化合物において、5員環又は6員環を含む複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で例示した5員環又は6員環を含むアクセプター型複素環式化合物が挙げられる。
 アクセプター型複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、又は、アクリドンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド又はジベンゾピラノンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン又はジベンゾピラノンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT2は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ホウ素原子、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基又はアクセプター型複素環基であり、より好ましくは、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、アクセプター型複素環基であり、更に好ましくは、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基又はアクセプター型複素環基であり、特に好ましくはアクセプター型複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT2は、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ホウ素原子、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、より好ましくは、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、更に好ましくは、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に=N-で表される基を含む複素環基であり、特に好ましくは、環内に=N-で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 ArT2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基又は電子求引性基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は電子求引性基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は電子求引性基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は電子求引性基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArT2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT2が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じであるが、その中でも、1価のドナー型複素環基以外の1価の複素環基であることが好ましく、この基は置換基を更に有していてもよい。ArT2が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環基の中で、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基(好ましくは、1価のドナー型複素環基以外の複素環基)であり、より好ましくは単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(好ましくは、1価のドナー型複素環基以外の複素環基)であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザカルバゾール又はジアザカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArT2が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1とLT1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。ArT1とLT1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT2とLT1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。ArT2とLT1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1とArT2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。ArT1とArT2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT1とRT1’とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。ArT1とRT1’とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArT2とRT1’とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。ArT2とRT1’とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
 化合物Tとしては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Zは、-N=で表される基、又は、-CH=で表される基を表す。但し、化合物Tとして挙げた下記式で表される化合物の各化合物中において、Zの少なくとも1つは、-N=で表される基を表す。Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Zは、-C(=O)-で表される基又は-S(=O)-で表される基を表す。Z、Z及びZが複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028

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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 <層(1’)>
 本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第1の層は、化合物(A-1)と、燐光発光性化合物とを含有する層(以下、「層(1’)」ともいう。)であることが好ましい。
 層(1’)には、化合物(A-1)が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。層(1’)には、燐光発光性化合物が1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
 層(1’)中の化合物(A-1)及び燐光発光性化合物の合計の含有量は、層(1’)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1’)中の化合物(A-1)及び燐光発光性化合物の合計の含有量は、例えば、層(1’)の全量基準で1~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100質量%であり、より好ましくは30~100質量%であり、更に好ましくは50~100質量%であり、特に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ好ましくは90~100質量%である。
 層(1’)において、燐光発光性化合物の含有量は、化合物(A-1)と燐光発光性化合物との合計の含有量を100質量部とした場合、通常、0.01~99質量部であり、好ましくは0.1~90質量部であり、より好ましくは1~70質量部であり、更に好ましくは5~50質量部であり、特に好ましくは10~40質量部である。
 層(1’)において、化合物(A-1)は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有するホスト材料であることが好ましい。
 層(1’)において、化合物(A-1)の有する最低励起三重項状態(T)は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第1の層に含有される燐光発光性化合物の有するTと同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましく、より高いエネルギー準位であることがより好ましい。
 層(1’)において、燐光発光性化合物としては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、層(1’)に含有される化合物(A-1)を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
 [燐光発光性化合物]
 「燐光発光性化合物」は、通常、室温で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体は、通常、中心金属原子及び配位子を有する。
 室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体において、中心金属原子としては、例えば、原子番号40以上の原子で、錯体にスピン-軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態との間の項間交差を起こし得る金属原子が挙げられる。金属原子としては、例えば、ルテニウム原子、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子、白金原子及びユーロピウム原子が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくはイリジウム原子又は白金原子である。
 室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体において、金属錯体が有する中心金属原子の数は、通常、1~5個であり、好ましくは1~3個であり、より好ましくは1又は2個であり、更に好ましくは1個である。
 室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体において、配位子としては、例えば、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも1種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が挙げられる。中心金属原子と配位子との間の結合としては、例えば、金属-窒素結合、金属-炭素結合、金属-酸素結合、金属-リン結合、金属-硫黄結合及び金属-ハロゲン結合が挙げられる。多座配位子とは、通常、2座以上6座以下の配位子を意味する。
 燐光発光性化合物の分子量は、好ましくは、2×10~1×10であり、より好ましくは、4×10~7×10あり、更に好ましくは、6×10~5×10であり、特に好ましくは、8×10~3×10である。燐光発光性化合物は、低分子化合物であることが好ましい。
 (式(1)で表される金属錯体)
 燐光発光性化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式(1)で表される金属錯体であることが好ましい。
 Mは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
 Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、nは2又は3であることが好ましく、3であることがより好ましい。
 Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、nは2であることが好ましい。
 E及びEの少なくとも一方が炭素原子であることが好ましく、E及びEが炭素原子であることがより好ましい。
 式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、E及びEは好ましくは同一である。また、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、Eが複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。また、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、Eが複数存在する場合、それらは好ましくは同一である。
 環Lにおける芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは1~30であり、より好ましくは2~15である。環Lにおける芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
 環Lとしては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環の中で、環内に1つ以上の窒素原子を含む芳香族複素環が挙げられ、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環Lは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、5員環を含む芳香族複素環又は6員環を含む芳香族複素環であり、より好ましくは、環内に2つ以上4つ以下の窒素原子を含む5員環を含む芳香族複素環、又は、環内に1つ以上4つ以下の窒素原子を含む6員環を含む芳香族複素環であり、更に好ましくは、環内に2つ又は3つの窒素原子を含む5員環を含む芳香族複素環、又は、環内に1つ又は2つの窒素原子を含む6員環を含む芳香族複素環であり、特に好ましくは、環内に1つ又は2つの窒素原子を含む6員環を含む芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Lが6員の芳香族複素環である場合、Eは炭素原子であることが好ましい。
 環Lは、本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、より好ましくは、ピリジン環、アザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はアザナフタレン環であり、特に好ましくは、ピリジン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Lが複数存在する場合、複数存在する環Lのうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在する環Lのすべてが同一であることがより好ましい。
 環Lにおける芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20である。
 環Lにおける芳香族炭化水素環としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した芳香族炭化水素環が挙げられ、該芳香族炭化水素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環Lにおける芳香族炭化水素環は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、前述の芳香族炭化水素基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はジヒドロフェナントレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環Lにおける芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは1~30であり、より好ましくは2~15である。環Lにおける芳香族複素環のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
 環Lにおける芳香族複素環としては、例えば、前述の複素環基の項で例示した芳香族複素環が挙げられ、該芳香族複素環は置換基を有していてもよい。この中でも、環Lにおける芳香族複素環は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、前述の複素環基の項で例示した、単環式、2環式又は3環式の芳香族複素環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環であり、特に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環Lは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、より好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
 式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、環Lが複数存在する場合、複数存在する環Lのうち、少なくとも2つが同一であることが好ましく、複数存在する環Lのすべてが同一であることがより好ましい。
 本実施形態の発光素子の発光効率が更に優れるので、環Lがピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、且つ、環Lがベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であることが好ましく、環Lがピリジン環、アザナフタレン環、トリアゾール環又はジアゾール環であり、且つ、環Lがベンゼン環であることがより好ましく、環Lがピリジン環又はアザナフタレン環であり、且つ、環Lがベンゼン環であることが更に好ましく、環Lがピリジン環であり、且つ、環Lがベンゼン環であることが特に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
 環L及び環Lが有していてもよい置換基(以下、「一次置換基」ともいう。)としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基(以下、「二次置換基」ともいう。)を有していてもよい。
 環L及び環Lのうちの少なくとも1つは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、一次置換基を有することが好ましい。
 式(1)で表される金属錯体において、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、環L及び環Lが複数存在する場合、複数存在する環L及び環Lのうちの少なくとも1つの環が一次置換基を有していればよいが、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、複数存在する環L及び環Lのうちの少なくとも2つが一次置換基を有することが好ましく、複数存在する環L及び環Lのうちの少なくとも3つが一次置換基を有することがより好ましい。また、式(1)で表される金属錯体において、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、環L及び環Lが複数存在する場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、複数存在する環Lのうちの少なくとも2つが一次置換基を有すること、又は、複数存在する環Lのうちの少なくとも2つが一次置換基を有することが好ましく、複数存在する環Lの全てが一次置換基を有すること、又は、複数存在する環Lの全てが一次置換基を有することがより好ましい。
 式(1)で表される金属錯体において、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが一次置換基を有する場合、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが有する一次置換基の個数は、通常1個~10個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1個~5個であり、より好ましくは1個~3個であり、更に好ましくは1個又は2個であり、特に好ましくは1個である。
 式(1)で表される金属錯体において、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、Mがロジウム原子又はイリジウム原子である場合、環L及び環Lが有する一次置換基の合計の個数は、通常、1個~30個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1個~18個であり、より好ましくは2個~12個であり、更に好ましくは3個~6個である。
 式(1)で表される金属錯体において、環L及び環Lのうちの少なくとも1つが一次置換基を有し、且つ、Mがパラジウム原子又は白金原子である場合、環L及び環Lが有する一次置換基の合計の個数は、通常、1個~20個であり、式(1)で表される金属錯体を容易に合成でき、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1個~12個であり、より好ましくは1個~8個であり、更に好ましくは2個~4個である。
 一次置換基におけるアリール基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 一次置換基における1価の複素環基としては、好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環又はトリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 一次置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、一次置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 二次置換基(一次置換基が更に有していてもよい置換基)の例及び好ましい範囲は、一次置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 二次置換基は更に置換基(以下、「三次置換基」ともいう。)を有していてもよい。三次置換基(二次置換基が更に有していてもよい置換基)の例及び好ましい範囲は、一次置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 三次置換基は更に置換基(以下、「四次置換基」ともいう。)を有していてもよい。四次置換基(三次置換基が更に有していてもよい置換基)としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、式(1)で表される金属錯体を容易に合成できるので、更に置換基を有さないことが好ましい。
 二次置換基、三次置換基及び四次置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、一次置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ・アニオン性の2座配位子
 A-G-Aで表されるアニオン性の2座配位子としては、例えば、下記式で表される配位子が挙げられる。但し、A-G-Aで表されるアニオン性の2座配位子は、添え字nでその数を規定されている配位子とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033

[式中、*は、Mと結合する部位を表す。]
 燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される金属錯体が挙げられる。なお、式中、Z及びZは前記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 [第1の組成物]
 第1の層は、化合物(A-1)と、燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、第1の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物(A-1)及び燐光発光性化合物とは異なる。
 第1の組成物には、化合物(A-1)、燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤が、それぞれ、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
 第1の組成物において、化合物(A-1)、燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、第1の組成物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の組成物において、化合物(A-1)、燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、例えば、第1の組成物の全量基準で1~100質量%であってもよく、10~100質量%であってもよく、30~100質量%であってもよく、更に好ましくは50~100質量%であってもよく、70~100質量%であってもよく、90~100質量%であってもよい。
 (正孔輸送材料)
 正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、N,N’-ジ-1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)、並びに、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(m-トリル)ベンジジン(TPD)等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
 第1の組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の含有量は、化合物(A-1)の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 (電子輸送材料)
 電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
 第1の組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の含有量は、化合物(A-1)の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 (正孔注入材料及び電子注入材料)
 正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
 第1の組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、化合物(A-1)の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 ・イオンドープ
 正孔注入材料又は電子注入材料は、イオンがドープされていてもよい。例えば、正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm~1×10S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
 正孔注入材料又は電子注入材料にドープするイオンの種類は、例えば、正孔注入材料であればアニオンが挙げられ、電子注入材料であればカチオンが挙げられる。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
 ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 (発光材料)
 発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
 低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
 高分子化合物としては、例えば、後述の式(Y)で表される構成単位及び/又は式(X)で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
 第1の組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、化合物(A-1)の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 (酸化防止剤)
 酸化防止剤は、化合物(A-1)と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
 第1の組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の含有量は、化合物(A-1)の含有量を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 [第1のインク]
 第1の層は、例えば、化合物(A-1)と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)を用いて形成することができる。
 第1のインクは、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適に使用することができる。
 第1のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよい。第1のインクの粘度は、例えば、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1~20mPa・sである。
 第1のインクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。第1のインクに含まれる溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン及びo-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール及び4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン及びシクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン及びビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン及びアセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル及び酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール、イソプロピルアルコール及びシクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N-メチル-2-ピロリドン及びN,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒;並びに、水が挙げられる。
 第1のインクにおいて、溶媒の含有量は、化合物(A-1)の含有量を100質量部とした場合、通常、1000~100000質量部である。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
 第1のインクは、燐光発光性化合物、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を更に含んでいてもよい。
 第1のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第1の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
 第1のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物(A-1)の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。第1のインクが更に含んでいてもよい酸化防止剤の含有量は、化合物(A-1)の含有量を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
 <第2の層>
 本実施形態の発光素子において、第2の層は、化合物(A-2)と、架橋基を有する化合物の架橋体とを含有する層である。即ち、第2の層には、化合物(A-2)が、架橋基を有する化合物の架橋体とは別個の化合物として含有されている。ここで、化合物(A-2)は架橋基を含まない化合物であることが好ましい。
 第2の層における化合物(A-2)の例及び好ましい範囲は、第1の層における化合物(A-1)の例及び好ましい範囲と同じである。
 第2の層は、化合物(A-2)を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。第2の層は、架橋基を有する化合物の架橋体を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
 第2の層中の化合物(A-2)及び架橋基を有する化合物の架橋体の合計の含有量は、第2の層としての機能が奏される範囲であればよい。第2の層中の化合物(A-2)及び架橋基を有する化合物の架橋体の合計の含有量は、例えば、第2の層の全量基準で1~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100質量%であり、より好ましくは30~100質量%であり、更に好ましくは50~100質量%であり、特に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ好ましくは90~100質量%である。
 第2の層において、化合物(A-2)の含有量は、化合物(A-2)と架橋基を有する化合物の架橋体との合計の含有量を100質量部とした場合、通常、0.01~99質量部であり、好ましくは0.1~90質量部であり、より好ましくは0.5~70質量部であり、更に好ましくは1~50質量部であり、特に好ましくは5~30質量部である。
 [架橋基を有する化合物の架橋体]
 架橋基を有する化合物の架橋体は、架橋基を有する化合物を後述の方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
 架橋基を有する化合物は、架橋基を有する低分子化合物であっても、架橋基を有する高分子化合物であってもよいが、好ましくは、架橋基を有する高分子化合物である。
 架橋基を有する化合物において、架橋基としては、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基であり、より好ましくは、式(XL-1)、式(XL-3)、式(XL-9)、式(XL-10)又は式(XL-16)~式(XL-19)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL-1)又は式(XL-16)~式(XL-19)で表される架橋基であり、特に好ましくは、式(XL-1)又は式(XL-17)で表される架橋基である。
 架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基において、架橋基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 架橋基を有する化合物は、架橋基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
 (架橋基を有する高分子化合物)
 架橋基を有する高分子化合物は、架橋基を有する高分子化合物の架橋性がより優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、架橋基を、架橋基を有する構成単位として含むことが好ましい。即ち、架橋基を有する高分子化合物は、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
 架橋基を有する高分子化合物及び架橋基を有する構成単位における架橋基の例及び好ましい範囲は、架橋基を有する化合物における架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
 架橋基を有する高分子化合物が架橋基を有する構成単位を含む場合、架橋基を有する構成単位の含有量は、架橋基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、通常、0.1~100モル%であり、架橋基を有する高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、好ましくは1~90モル%であり、より好ましくは2~70モル%であり、更に好ましくは3~50モル%であり、特に好ましくは5~20モル%である。
 架橋基を有する構成単位は、架橋基を有する高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 架橋基を有する構成単位は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である。
 ・式(Z)で表される構成単位
 nは、通常1~10の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1~7の整数であり、より好ましくは1~4の整数であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは2である。
 nAは、通常0~10の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0~7の整数であり、より好ましくは0~4の整数であり、更に好ましくは0~2の整数である。
 Arにおける炭化水素基としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基が挙げられる。Arにおける炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
 Arにおける脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基又はシクロアルキレン基から水素原子n個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基から水素原子n個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Arにおける芳香族炭化水素基としては、アリーレン基から水素原子n個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。このアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
 Arにおける複素環基としては、2価の複素環基から水素原子n個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。この2価の複素環基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1における2価の複素環基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
 Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基における、炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Arにおける炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基としては、例えば、後述のArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した基から水素原子n個を除いた基が挙げられる。
 Arは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは、炭化水素基であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Lで表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、Lで表されるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Lで表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Lは、架橋基を有する高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R’は、好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 R’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ar、L及びR’で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Xにおける架橋基の例及び好ましい範囲は、架橋基を有する化合物における架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ・式(Z’)で表される構成単位
 mAは、通常0~10の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0~7の整数であり、より好ましくは0~4の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1であり、とりわけ好ましくは0である。
 mは、通常0~10の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0~7の整数であり、より好ましくは0~4の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0である。
 cは、通常0~10の整数であり、架橋基を有する高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは0~2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
 Arにおける炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Arにおける炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基の例及び好ましい範囲は、Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Arは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは、炭化水素基であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 Ar及びArは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 Ar及びArにおけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、後述のArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ar及びArにおける2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のArX1、ArX2、ArX3及びArX4における2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Ar~Arで表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 Kの例及び好ましい範囲は、Lの例及び好ましい範囲と同じである。
 R’’の例及び好ましい範囲は、R’の例及び好ましい範囲と同じである。
 X’における架橋基の例及び好ましい範囲は、Xで表される架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
 X’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のRX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲の例及び好ましい範囲と同じである。
 X’は、好ましくは、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、架橋基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、架橋基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 X’で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 架橋基を有する構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。なお、式中、Zは前記と同じ意味を表す。Xは架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Xの好ましい範囲は、架橋基を有する化合物における架橋基の好ましい範囲と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ・その他の構成単位
 架橋基を有する高分子化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を含むことが好ましく、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、架橋基を有する構成単位とを含むことが好ましい。
 架橋基を有する高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位と、架橋基を有する構成単位とを含む場合、架橋基を有する構成単位と、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位とは異なることが好ましい。
 架橋基を有する高分子化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(Y)で表される構成単位と架橋基を有する構成単位とを含むことがより好ましい。
 架橋基を有する高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(X)で表される構成単位と架橋基を有する構成単位とを含むことがより好ましい。
 架橋基を有する高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び架橋基を有する構成単位を含むことがより好ましい。
 架橋基を有する高分子化合物が式(X)で表される構成単位を含む場合、式(X)で表される構成単位の含有量は、架橋基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、通常、0.1~99モル%であり、架橋基を有する高分子化合物の正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1~90モル%であり、より好ましくは10~80モル%であり、更に好ましくは20~70モル%であり、特に好ましくは30~50モル%である。
 式(X)で表される構成単位は、架橋基を有する高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 架橋基を有する高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含む場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、架橋基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、通常、0.1~99モル%であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは1~95モル%であり、より好ましくは10~90モル%であり、更に好ましくは20~80モル%であり、特に好ましくは30~70モル%である。
 架橋基を有する高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含み、且つ、ArY1が2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、架橋基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、通常、0.1~99モル%であり、架橋基を有する高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、好ましくは1~90モル%であり、より好ましくは5~80モル%であり、更に好ましくは10~70モル%であり、特に好ましくは20~50モル%である。
 式(Y)で表される構成単位は、架橋基を有する高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
 架橋基を有する高分子化合物が式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び架橋基を有する構成単位を含む場合、式(X)で表される構成単位、式(Y)で表される構成単位及び架橋基を有する構成単位の合計の含有量は、架橋基を有する高分子化合物に含まれる構成単位の合計の含有量に対して、通常、1~100モル%であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは10~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%であり、とりわけ好ましくは90~100モル%である。
 ・式(Y)で表される構成単位
 ArY1で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
 ArY1において、「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
 ArY1は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、置換基を有していてもよいアリーレン基であることが好ましい。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらは更に置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基における1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらは更に置換基を有していてもよい。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
 ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(Y)で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045

[式中、
 RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
 XY1は、-C(RY2-、-C(RY2)=C(RY2)-又は-C(RY2-C(RY2-で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
 RY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 式(Y-1)において、RY1の少なくとも1つは(好ましくは、RY1の少なくとも2つは)、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RY2は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RY1及びRY2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
 RY1及びRY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 XY1は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは、-C(RY2-又は-C(RY2-C(RY2-で表される基であり、より好ましくは、-C(RY2-で表される基である。
 式(Y)で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。なお、式中、Z及びZは前記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
 ・式(X)で表される構成単位
 aX1及びaX2は、通常0~10の整数であり、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは0~3の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1である。
 RX1、RX2及びRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
 RX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
 ArX2及びArX4における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、ArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
 ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
 ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
 式(X)で表される構成単位としては、下記式で表される構成単位が挙げられる。なお、式中、Zは前記と同じ意味を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
 架橋基を有する高分子化合物としては、例えば、表1に示す高分子化合物P-1~P-10が挙げられる。ここで、「その他」とは、式(Z)で表される構成単位、式(Z’)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
 表1中、p’、q’、r’、s’及びt’は、各構成単位のモル比率(モル%)を表す。p’+q’+r’+s’+t’=100であり、且つ、70≦p’+q’+r’+s’≦100である。
 架橋基を有する高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
 架橋基を有する高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10~1×10であり、より好ましくは1×10~5×10であり、更に好ましくは1.5×10~2×10であり、特に好ましくは2×10~1×10である。架橋基を有する高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×10~2×10であり、より好ましくは2×10~1×10であり、更に好ましくは5×10~5×10であり、特に好ましくは1×10~3×10である。
 ・架橋基を有する高分子化合物の製造方法
 架橋基を有する高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
 上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
 遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
 重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。架橋基を有する高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
 ・架橋基を有する低分子化合物
 架橋基を有する低分子化合物は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、式(Z’’)で表される低分子化合物であることが好ましい。
 mB1の例及び好ましい範囲は、mAの例及び好ましい範囲と同じである。
 mB2の例及び好ましい範囲は、cの例及び好ましい範囲と同じである。
 mB3の例及び好ましい範囲は、mの例及び好ましい範囲と同じである。
 Arの例及び好ましい範囲は、Arの例及び好ましい範囲と同じである。
 LB1の例及び好ましい範囲は、Lの例及び好ましい範囲と同じである。
 R’’’の例及び好ましい範囲は、R’’の例及び好ましい範囲と同じである。
 X’’の例及び好ましい範囲は、X’の例及び好ましい範囲と同じである。
 架橋基を有する低分子化合物としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
 [第2の組成物]
 第2の層は、化合物(A-2)と、架橋基を有する化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。第2の層において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物(A-2)及び架橋基を有する化合物の架橋体とは異なる。
 第2の組成物には、化合物(A-2)、架橋基を有する化合物の架橋体、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤が、それぞれ、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
 第2の組成物に含有される正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第1の組成物に含有される正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第2の組成物に含有される発光材料としては、第1の組成物に含有される発光材料及び燐光発光性化合物が挙げられ、これらの例及び好ましい範囲は、それぞれ、第1の組成物に含有される発光材料及び燐光発光性化合物の例及び好ましい範囲と同じである。
 第2の組成物において、化合物(A-2)、架橋基を有する化合物の架橋体、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、第2の組成物としての機能が奏される範囲であればよい。第2の組成物において、化合物(A-2)、架橋基を有する化合物の架橋体、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、例えば、第2の組成物の全量基準で1~100質量%であってもよく、10~100質量%であってもよく、30~100質量%であってもよく、更に好ましくは50~100質量%であってもよく、70~100質量%であってもよく、90~100質量%であってもよい。
 第2の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物(A-2)と架橋基を有する化合物の架橋体との合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。
 第2の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第1の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第2の組成物において、酸化防止剤の含有量は、化合物(A-2)と架橋基を有する化合物の架橋体との合計の含有量を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
 ・第2のインク
 第2の層は、例えば、化合物(A-2)と、架橋基を有する化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第2のインク」ともいう。)を用いて形成することができる。第2のインクは、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
 第2のインクにおいて、溶媒の含有量は、化合物(A-2)と架橋基を有する化合物との合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1000~100000質量部である。
 第2のインクは、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を更に含んでいてもよい。
 第2のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第2の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
 第2のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物(A-2)と架橋基を有する化合物との合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。第2のインクが更に含んでいてもよい酸化防止剤の含有量は、化合物(A-2)と架橋基を有する化合物との合計の含有量を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
 <発光素子>
 本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子である。
 本実施形態の発光素子は、陽極、陰極、第1の層及び第2の層以外の層を更に有していてもよい。
 本実施形態の発光素子は、発光効率が優れる。このような効果を奏する理由は、必ずしも明らかではないが、陽極及び陰極の間に設けられた2層(第1の層及び第2の層)に、化合物Tに該当する化合物(化合物(A-1)及び化合物(A-2))を含有することで、例えば、層界面における電荷注入障壁の低減、層間の電荷注入性の改善等の効果が奏され、それにより本実施形態の発光素子の発光効率が向上すると考えられる。
 上記の観点から、本実施形態の発光素子において、化合物(A-1)と化合物(A-2)とは、同一でも異なっていてもよいが、化合物(A-1)の少なくとも1種と化合物(A-2)の少なくとも1種とは、同一であることが好ましい。
 上記の観点から、第1の層と第2の層とは、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
 第1の層は、通常、発光層(以下、「第1の発光層」と言う。)である。
 第2の層は、通常、正孔注入層、正孔輸送層、発光層(即ち、第1の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第2の発光層」と言う。)又は電子輸送層であり、好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は第2の発光層であり、更に好ましくは、正孔注入層又は正孔輸送層であり、特に好ましくは正孔輸送層である。
 第2の層は、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極及び第1の層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層、正孔輸送層又は第2の発光層であることがより好ましく、陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層又は正孔輸送層であることが更に好ましく、陽極及び第1の層の間に設けられた正孔輸送層であることが特に好ましい。
 第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた第2の発光層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第2の層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた第2の発光層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第1の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 第2の層が陰極及び第1の層の間に設けられた第2の発光層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第1の層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陰極及び第1の層の間に設けられた第2の発光層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第2の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第2の層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第1の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、第1の層と第2の層との間に、正孔輸送層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第1の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
 第2の層が陰極及び第1の層の間に設けられた電子輸送層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陽極と第1の層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陰極及び第1の層の間に設けられた電子輸送層である場合、本実施形態の発光素子の発光効率がより優れるので、陰極と第2の層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
 本実施形態の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の(D1)~(D17)で表される層構成が挙げられる。本実施形態の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
(D1)陽極/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D2)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D8)陽極/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層(第2の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層(第2の層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D16)陽極/正孔注入層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D17)陽極/正孔注入層(第2の層)/正孔輸送層/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
 上記の(D1)~(D17)中、「/」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。例えば、「正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)」とは、正孔輸送層(第2の層)と第1の発光層(第1の層)とが隣接して積層していることを意味する。
 本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、2層以上設けられていてもよい。陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらを構成する材料はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
 陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第1の層、第2の層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、1nm~1μmであり、好ましくは2nm~500nmであり、更に好ましくは5nm~150nmである。
 本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率及び輝度寿命等を勘案して調整すればよい。
 [第1の発光層]
 第1の発光層は、通常、第1の層である。
 [第2の発光層]
 第2の発光層は、通常、第2の層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態の発光素子が第2の発光層を有し、且つ、後述の正孔注入層、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第2の層ではない場合、第2の発光層は第2の層であることが好ましい。
 [正孔輸送層]
 正孔輸送層は、第2の層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第2の層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、後述の正孔注入層、前述の第2の発光層及び後述の電子輸送層が第2の層ではない場合、正孔輸送層は第2の層であることが好ましい。
 [電子輸送層]
 電子輸送層は、第2の層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、後述の正孔注入層、前述の第2の発光層及び前述の正孔輸送層が第2の層ではない場合、電子輸送層は第2の層であることが好ましい。
 [正孔注入層]
 正孔注入層は、第2の層又は正孔注入材料を含有する層であり、好ましくは、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層が正孔注入材料を含有する層である場合、正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 本実施形態の発光素子が正孔注入層を有し、且つ、前述の第2の発光層、前述の正孔輸送層及び前述の電子輸送層が第2の層ではない場合、正孔注入層は第2の層であることが好ましい。
 [電子注入層]
 電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独が含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
 [基板/電極]
 発光素子における基板は、電極の形成及び有機層の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
 陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
 陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
 本実施形態の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
 陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
 [発光素子の製造方法]
 本実施形態の発光素子の製造方法において、第1の層、第2の層、並びに、第1の層及び第2の層以外の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、真空蒸着法等の乾式法及び第1のインクの項で説明した湿式法が挙げられ、また、高分子化合物を用いる場合、例えば、第1のインクの項で説明した湿式法が挙げられる。本実施形態の発光素子の製造方法において、第1の層、第2の層、並びに、第1の層及び第2の層以外の層は、上述した各種インク、各種材料を含むインクを用いて、第1のインクの項で説明した湿式法により形成してもよいし、真空蒸着法等の乾式法により形成してもよい。
 第1の層及び第2の層の形成方法としては、例えば、乾式法及び湿式法が挙げられ、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法が好ましい。第1の層及び第2の層の形成方法において、乾式法としては、例えば、真空蒸着法が挙げられる。第1の層及び第2の層の形成方法において、湿式法としては、例えば、第1のインクの項で説明した湿式法が挙げられる。
 第1の層を湿式法により形成する場合、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、第1のインクを用いることが好ましい。すなわち、第1の層は、第1のインクを用いた湿式法により形成することが好ましい。
 第2の層を湿式法により形成する場合、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、第2のインクを用いることが好ましい。すなわち、第2の層は、第2のインクを用いた湿式法により形成することが好ましい。
 本実施形態の発光素子の製造方法において、架橋基を有する化合物の架橋体を含有する層(例えば、第2の層)は、例えば、架橋基を有する化合物を含有する層を形成後、加熱又は光照射(好ましくは、加熱)することで、該層に含有される架橋基を有する化合物を架橋させることで形成することができる。架橋基を有する化合物が架橋した状態(架橋基を有する化合物の架橋体)で、層に含有されている場合、該層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、架橋基を有する化合物の架橋体を含有する層は、本実施形態の発光素子の製造において、層の積層化に好適に使用することができる。
 上記観点から、本実施形態の発光素子の製造方法において、第2の層を形成する工程は、架橋基を有する化合物を含有する層を形成後、該層に含まれる架橋基を有する化合物を架橋させて、架橋基を有する化合物の架橋体を含有する第2の層を形成する工程を含むことが好ましい。第2の層を形成する工程において、架橋基を有する化合物を架橋させる方法としては、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、加熱又は光照射により架橋させる方法が好ましく、加熱により架橋させる方法がより好ましい。
 架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃~300℃であり、好ましくは50℃~260℃であり、より好ましくは130℃~230℃であり、更に好ましくは180℃~210℃である。
 加熱の時間は、通常、0.1分~1000分であり、好ましくは0.5分~500分であり、より好ましくは1分~120分であり、更に好ましくは10分~60分である。
 光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
 第2の層を形成する工程としては、例えば、第2のインクを用いた湿式法により、層を形成後、該層に含有される架橋基を有する化合物を架橋させて、第2の層を形成する方法;架橋基を有する化合物及び化合物(A-2)を用いて、乾式法又は湿式法により、層を形成後、該層に含有される架橋基を有する化合物を架橋させて、第2の層を形成する方法;並びに、架橋基を有する化合物を用いて、乾式法又は湿式法(好ましくは湿式法)により、架橋基を有する化合物を含有する層を形成し、該層に含有される架橋基を有する化合物を架橋させて、架橋基を有する化合物の架橋体を含有する層を形成後、該架橋体を含有する層に化合物(A-2)を含有させて、第2の層を形成する方法が挙げられる。
 第1の層、第2の層、又は、第1の層及び第2の層以外の層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法(IR)、核磁気共鳴分光法(NMR)、質量分析法(MS)等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
 第1の層、第2の層、又は、第1の層及び第2の層以外の層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分(不溶成分)と、有機溶媒に対して溶解する成分(溶解成分)とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
 本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
 本実施形態の発光素子の製造において、正孔注入層の形成に用いる材料、発光層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、及び、電子注入層の形成に用いる材料が、各々、正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、i)架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ii)隣接する層の溶媒への溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記i)の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。また、上記ii)の方法としては、例えば、発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、発光層に対して溶解性の低いインクを用いることで電子輸送層を発光層上に積層することができる。
 [用途]
 本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
 以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
 実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
 測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
 化合物のΔESTの値の算出は、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化した。その際、基底関数として、6-31G*を用いた。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔESTを算出した。なお、量子化学計算プログラムとして、Gaussian09を用いて計算した。
 <化合物M1~M15の合成>
 化合物M1は特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M2は特開2008-106241号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M3は特開2010-215886号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M4、化合物M9及び化合物M15は国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物M5は国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M6は国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M7は国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M8は国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M10は特開2014-1328号公報に記載の方法に準じて合成した。
 化合物M11は国際公開第2016/031639号に記載の方法に従って合成した。
 化合物M12及び化合物M14は特開2011-174062号公報に記載の方法に従って合成した。
 化合物M13は特開2010-215886号公報に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
 <高分子化合物HTL-1~HTL-8の合成>
 高分子化合物HTL-1~HTL-8は、表2に記載の種類及びモル比の化合物を用いて、同表に記載の合成方法で合成した。得られた高分子化合物のMn及びMwは、表2に記載のとおりである。
 なお、高分子化合物HTL-1の合成を一例として説明すると、以下のとおりになる。
 高分子化合物HTL-1は、化合物M1、化合物M2、化合物M3及び化合物M4を用いて、特開2015-110751号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-1のMnは5.9×10であり、Mwは2.5×10であった。
 高分子化合物HTL-1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M4から誘導される構成単位とを、50:5:5:40のモル比で有する共重合体である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000060
 <化合物HTM-1の入手>
 化合物HTM-1はLuminescence Technology社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
 <化合物T1~T8及び化合物CT1~CT3の合成及び入手>
 化合物T1は国際公開第2010/136109号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物T2は国際公開第2008/056746号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物T3~T5、化合物T8及び化合物CT1はLuminescence Technology社より購入した。
 化合物T6は国際公開第2006/114966号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物T7は特開2010-254676号公報に記載の方法に準じて合成した。
 化合物CT2は国際公開第2010/015306号に記載の方法に準じて合成した。
 化合物CT3は特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063

Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 化合物T1のΔESTは、0.130eVであった。
 化合物T2のΔESTは、0.066eVであった。
 化合物T3のΔESTは、0.006eVであった。
 化合物T4のΔESTは、0.065eVであった。
 化合物T5のΔESTは、0.156eVであった。
 化合物T6のΔESTは、0.322eVであった。
 化合物T7のΔESTは、0.576eVであった。
 化合物T8のΔESTは、0.448eVであった。
 化合物CT1のΔESTは、0.297eVであった。
 化合物CT2のΔESTは、0.748eVであった。
 化合物CT3のΔESTは、0.872eVであった。
 <金属錯体G1、G2及びR1の合成>
 金属錯体G1は国際公開第2009/131255号に記載の方法に従って合成した。
 金属錯体G2は国際公開第2011/032626号に記載の方法に準じて合成した。
 金属錯体R1は特開2006-188673号公報に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
 <実施例D1> 発光素子D1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ-1200(Plextronics社製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(第2の層の形成)
 クロロベンゼンに、高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)を0.5質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の層(正孔輸送層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL-1は、架橋した状態(架橋体)となった。
(第1の層の形成)
 クロロベンゼンに、化合物T1及び金属錯体G1(化合物T1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を3質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の層(発光層)を形成した。
(陰極の形成)
 第1の層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(発光素子の評価)
 発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D1の電流密度が0.025mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 <比較例CD1> 発光素子CD1の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、「高分子化合物HTL-1」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
 発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD1の電流密度が0.025mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D1及び比較例CD1の結果を表3に示す。表3において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD1の発光効率に対する、発光素子D1の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000066
 <実施例D2> 発光素子Dの作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「クロロベンゼンに、高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)を0.5質量%の濃度で溶解させた。」を、「キシレンに、高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)を0.7質量%の濃度で溶解させた。」とし、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「クロロベンゼンに、化合物T1及び金属錯体G1(化合物T1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)を3質量%の濃度で溶解させた。」に代えて、「クロロベンゼンに、化合物T1及び金属錯体G2(化合物T1/金属錯体G2=70質量%/30質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。」に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
 発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D2の電流密度が0.03mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 <比較例CD2> 発光素子CD2の作製と評価
実施例D2の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」を、「高分子化合物HTL-1」に変更したこと以外は、実施例D2と同様にして、発光素子CD2を作製した。
 発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD2の電流密度が0.03mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D2及び比較例CD2の結果を表4に示す。表4において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD2の発光効率に対する、発光素子D2の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000067
 <実施例D3及び比較例CD3> 発光素子D3及びCD3の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表5に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3及びCD3を作製した。
 発光素子D3及びCD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D3及びCD3の電流密度が0.05mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D3及び比較例CD3の結果を表5に示す。表5において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD3の発光効率に対する、発光素子D3の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000068
 <実施例D4及び比較例CD4> 発光素子D4及びCD4の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表6に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D4及びCD4を作製した。
 発光素子D4及びCD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D4及びCD4の電流密度が0.1mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D4及び比較例CD4の結果を表6に示す。表6において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD4の発光効率に対する、発光素子D4の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000069
 <実施例D5及び比較例CD5> 発光素子D5及びCD5の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表7に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D5及びCD5を作製した。
 発光素子D5及びCD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D5及びCD5の電流密度が0.1mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D5及び比較例CD5の結果を表7に示す。表7において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD5の発光効率に対する、発光素子D5の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000070
 <実施例D6~D7及び比較例CD6> 発光素子D6~D7及びCD6の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表8に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D6、D7及びCD6を作製した。
 発光素子D6、D7及びCD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D6、D7及びCD6の電流密度が0.05mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D6~D7及び比較例CD6の結果を表8に示す。表8において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD6の発光効率に対する、発光素子D6及びD7の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000071
 <実施例D8及び比較例CD7> 発光素子D8及びCD7の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表9に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D8及びCD7を作製した。
 発光素子D8及びCD7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D8及びCD7の電流密度が0.1mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D8及び比較例CD7の結果を表9に示す。表9において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD7の発光効率に対する、発光素子D8の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000072
 <実施例D9及び比較例CD8> 発光素子D9及びCD8の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表10に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D9及びCD8を作製した。
 発光素子D9及びCD8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D9及びCD8の電流密度が0.1mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D9及び比較例CD8の結果を表10に示す。表10において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD8の発光効率に対する、発光素子D9の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000073
 <実施例D10及び比較例CD9> 発光素子D10及びCD9の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表11に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D10及びCD9を作製した。
 発光素子D10及びCD9に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D10及びCD9の電流密度が0.05mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D10及び比較例CD9の結果を表11に示す。表11において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD9の発光効率に対する、発光素子D10の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000074
 <実施例D11~D12及び比較例CD10> 発光素子D11、D12及びCD10の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表12に記載の材料及び組成比(質量%)を用い、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物T1及び金属錯体G1(化合物T1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)」に代えて、表12に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D11、D12及びCD10を作製した。
 発光素子D11、D12及びCD10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D11、D12及びCD10の電流密度が0.1mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D11~D12及び比較例CD10の結果を表12に示す。表12において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD10の発光効率に対する、発光素子D11及びD12の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000075
 <実施例D13~D16及び比較例CD11> 発光素子D13~D16及びCD11の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表13に記載の材料及び組成比(質量%)を用い、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物T1及び金属錯体G1(化合物T1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)」に代えて、表13に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D13~D16及びCD11を作製した。
 発光素子D13~D16及びCD11に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D13~D16及びCD11の電流密度が0.15mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D13~D16及び比較例CD11の結果を表13に示す。表13において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD11の発光効率に対する、発光素子D13~D16の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000076
 <実施例D17~D18及び比較例CD12> 発光素子D17、D18及びCD12の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表14に記載の材料及び組成比(質量%)を用い、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物T1及び金属錯体G1(化合物T1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)」に代えて、表14に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D17、D18及びCD12を作製した。
 発光素子D17、D18及びCD12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D17、D18及びCD12の電流密度が0.075mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D17~D18及び比較例CD12の結果を表14に示す。表14において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD12の発光効率に対する、発光素子D17及びD18の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000077
 <比較例CD13及びCD14> 発光素子CD13及びCD14の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表15に記載の材料及び組成比(質量%)を用い、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物T1及び金属錯体G1(化合物T1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)」に代えて、表15に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD13及びCD14を作製した。
 発光素子CD13及びCD14に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD13及びCD14の電流密度が0.1mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 比較例CD13及びCD14の結果を表15に示す。表15において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD14の発光効率に対する、発光素子CD13の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000078
 <比較例CD15及びCD16> 発光素子CD15及びCD16の作製と評価
 実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表16に記載の材料及び組成比(質量%)を用い、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物T1及び金属錯体G1(化合物T1/金属錯体G1=70質量%/30質量%)」に代えて、表16に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD15及びCD16を作製した。
 発光素子CD15及びCD16に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD15及びCD16の電流密度が0.1mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 比較例CD15及びCD16の結果を表16に示す。表16において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD16の発光効率に対する、発光素子CD15の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000079
 <実施例D19> 発光素子D19の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
 ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ-1200(Plextronics社製)をスピンコート法により65nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
(第2の層の形成)
 クロロベンゼンに、高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)を0.5質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の層(正孔輸送層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL-1は、架橋した状態(架橋体)となった。
(第1の層の形成)
 クロロベンゼンに、化合物T1及び金属錯体R1(化合物T1/金属錯体R1=90質量%/10質量%)を3質量%の濃度で溶解させた。得られたクロロベンゼン溶液を用いて、第2の層の上にスピンコート法により80nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより第1の層(発光層)を形成した。
(陰極の形成)
 第1の層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D19を作製した。
(発光素子の評価)
発光素子D19に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D19の電流密度が0.4mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 <比較例CD17> 発光素子CD17の作製と評価
 実施例D19の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表17に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子CD17を作製した。
 発光素子CD17に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD17の電流密度が0.4mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D19及び比較例CD17の結果を表17に示す。表17において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD17の発光効率に対する、発光素子D19の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000080
 <実施例D20及び比較例CD18> 発光素子D20及びCD18の作製と評価
 実施例D19の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-1及び化合物T1(高分子化合物HTL-1/化合物T1=90質量%/10質量%)」に代えて、表18に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D19と同様にして、発光素子D20及びCD18を作製した。
発光素子D20及びCD18に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D20及びCD18の電流密度が0.15mA/cmにおける発光効率[lm/W]及びCIE色度座標を測定した。
 実施例D20及び比較例CD18の結果を表18に示す。表18において、発光効率差[lm/W]とは、発光素子CD18の発光効率に対する、発光素子D20の発光効率の差を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000081

Claims (21)

  1.  陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子であり、
     前記第1の層が、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つ、並びに要件(iii)を満たす化合物Tから選ばれる少なくとも1種の化合物(A-1)を含有する層であり、
     前記第2の層が、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つ、並びに要件(iii)を満たす化合物Tから選ばれる少なくとも1種の化合物(A-2)と、架橋基を有する化合物の架橋体とを含有する層である、発光素子。
     (i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV以下である。
     (ii)式(T-1)で表される化合物である。
     (iii)分子内に遷移金属元素を有しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    [式中、
     nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     ArT1は、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
     但し、ArT1における1価の複素環基は、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない1価の複素環基である。
     LT1は、2価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
     ArT2は、ホウ素原子、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     nT2は、1以上の整数を表す。但し、ArT2がホウ素原子である場合、nT2は3である。ArT2が-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、又は、-S(=O)-で表される基である場合、nT2は2である。
     ArT1とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT2とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT1とArT2とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
  2.  前記架橋基を有する化合物が、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物である、請求項1に記載の発光素子。
  3.  前記架橋基を有する構成単位が、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である、請求項2に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    [式中、
     nは1以上の整数を表す。
     nAは0以上の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     Lは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Xは架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    [式中、
     mA、m及びcは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     Kは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     X’は、水素原子、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は架橋基である。]
  4.  前記高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選ばれる少なくとも1種の構成単位を更に含む、請求項2又は3に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    [式中、
     aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
     ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
     RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    [式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
  5.  前記架橋基を有する化合物が、式(Z’’)で表される化合物である、請求項1に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

    [式中、
     mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、それらは同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。X’’は、架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、架橋基である。]
  6.  前記架橋基が、架橋基A群から選ばれる少なくとも1種の架橋基である、請求項1~5のいずれか一項に記載の発光素子。
    (架橋基A群)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

    [式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
  7.  前記ArT1の少なくとも1つが、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい、請求項1~6のいずれか一項に記載の発光素子。
  8.  前記多環式の複素環式化合物が、3環式、4環式又は5環式の複素環式化合物である、請求項7に記載の発光素子。
  9.  前記多環式の複素環式化合物が、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールである、請求項7又は8に記載の発光素子。
  10.  前記ArT2が、ホウ素原子、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、請求項1~9のいずれか一項に記載の発光素子。
  11.  前記ArT2が、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に=N-で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、請求項1~10のいずれか一項に記載の発光素子。
  12.  前記化合物Tが、前記要件(i)及び前記要件(ii)の両方を満たす、請求項1~11のいずれか一項に記載の発光素子。
  13.  前記化合物(A-1)の少なくとも1種と前記化合物(A-2)の少なくとも一種とが同一である、請求項1~12のいずれか一項に記載の発光素子。
  14.  前記第1の層が、燐光発光性化合物を更に含有する、請求項1~13のいずれか一項に記載の発光素子。
  15.  前記燐光発光性化合物が、式(1)で表される金属錯体である、請求項14に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

    [式中、
     Mは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
     nは1以上の整数を表し、nは0以上の整数を表す。但し、Mがロジウム原子又はイリジウム原子の場合、n+nは3であり、Mがパラジウム原子又は白金原子の場合、n+nは2である。
     E及びEは、それぞれ独立に、炭素原子又は窒素原子を表す。E及びEが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
     環Lは、芳香族複素環を表し、該環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     環Lは、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     環Lが有していてもよい置換基と、環Lが有していてもよい置換基とは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     A-G-Aは、アニオン性の2座配位子を表す。A及びAは、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Gは、単結合、又は、A及びAとともに2座配位子を構成する原子団を表す。A-G-Aが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
  16.  前記環Lが、5員環を含む芳香族複素環又は6員環を含む芳香族複素環であり、該環は置換基を有していてもよく、且つ、環Lが、5員環若しくは6員環を含む芳香族炭化水素環、又は、5員環若しくは6員環を含む芳香族複素環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、請求項15に記載の発光素子。
  17.  前記環Lが、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジアゾール環又はトリアゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよく、且つ、前記環Lが、ベンゼン環、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい、請求項15又は16に記載の発光素子。
  18.  前記第1の層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1~17のいずれか一項に記載の発光素子。
  19.  前記第1の層と前記第2の層とが隣接している、請求項1~18のいずれか一項に記載の発光素子。
  20.  前記陽極と前記第1の層との間に、前記第2の層が設けられている、請求項1~19のいずれか一項に記載の発光素子。
  21.  要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つ、並びに要件(iii)を満たす化合物Tから選ばれる少なくとも1種の化合物(A-2)と、架橋基を有する化合物の架橋体とを含有する、組成物。
     (i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV以下である。
     (ii)式(T-1)で表される化合物である。
     (iii)分子内に遷移金属元素を有しない。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009

    [式中、
     nT1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
     ArT1は、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
     但し、ArT1における1価の複素環基は、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない1価の複素環基である。
     LT1は、2価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
     ArT2は、ホウ素原子、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、環内に、ホウ素原子、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
     nT2は、1以上の整数を表す。但し、ArT2がホウ素原子である場合、nT2は3である。ArT2が-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、又は、-S(=O)-で表される基である場合、nT2は2である。
     ArT1とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT2とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT1とArT2とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
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Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002045184A1 (en) 2000-11-28 2002-06-06 Avecia Limited Field effect transistors and materials and methods for their manufacture
WO2005049546A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Halogenated bisdiarylaminopolycylic aromatic compounds and polymers thereof
JP2006188673A (ja) 2004-12-07 2006-07-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子材料およびそれを用いた素子
WO2006114966A1 (ja) 2005-04-18 2006-11-02 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008106241A (ja) 2006-09-25 2008-05-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2009131255A1 (ja) 2008-04-25 2009-10-29 住友化学株式会社 含窒素複素環式化合物の残基を有する高分子化合物
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
JP2010189630A (ja) 2009-01-20 2010-09-02 Sumitomo Chemical Co Ltd メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP2010215886A (ja) 2008-07-29 2010-09-30 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP2010254676A (ja) 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ヘテロ芳香環を有する誘導体、ヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、電子機器
WO2010136109A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011032626A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2011049241A1 (ja) 2009-10-22 2011-04-28 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011174062A (ja) 2010-01-28 2011-09-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
WO2013146806A1 (ja) 2012-03-27 2013-10-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2014001328A (ja) 2012-06-20 2014-01-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2015110751A (ja) 2013-10-31 2015-06-18 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
WO2015145871A1 (ja) 2014-03-25 2015-10-01 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2016031639A1 (ja) 2014-08-28 2016-03-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2018501354A (ja) * 2014-12-12 2018-01-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 溶解性基を有する有機化合物
WO2018062278A1 (ja) * 2016-09-29 2018-04-05 住友化学株式会社 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物
WO2018198975A1 (ja) 2017-04-27 2018-11-01 住友化学株式会社 発光素子
WO2019049225A1 (ja) 2017-09-06 2019-03-14 住友化学株式会社 発光素子

Patent Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2002045184A1 (en) 2000-11-28 2002-06-06 Avecia Limited Field effect transistors and materials and methods for their manufacture
WO2005049546A1 (en) 2003-11-14 2005-06-02 Sumitomo Chemical Company, Limited Halogenated bisdiarylaminopolycylic aromatic compounds and polymers thereof
JP2006188673A (ja) 2004-12-07 2006-07-20 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子材料およびそれを用いた素子
WO2006114966A1 (ja) 2005-04-18 2006-11-02 Konica Minolta Holdings, Inc. 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
JP2008106241A (ja) 2006-09-25 2008-05-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた高分子発光素子
WO2008056746A1 (fr) 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
WO2009131255A1 (ja) 2008-04-25 2009-10-29 住友化学株式会社 含窒素複素環式化合物の残基を有する高分子化合物
JP2010215886A (ja) 2008-07-29 2010-09-30 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いた発光素子
WO2010015306A1 (de) 2008-08-08 2010-02-11 Merck Patent Gmbh, Organische elektrolumineszenzvorrichtung
JP2010189630A (ja) 2009-01-20 2010-09-02 Sumitomo Chemical Co Ltd メタフェニレン系高分子化合物及びそれを用いた発光素子
JP2010254676A (ja) 2009-03-31 2010-11-11 Semiconductor Energy Lab Co Ltd ヘテロ芳香環を有する誘導体、ヘテロ芳香環を有する誘導体を用いた発光素子、発光装置、照明装置、電子機器
WO2010136109A1 (de) 2009-05-29 2010-12-02 Merck Patent Gmbh Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen
WO2011032626A1 (de) 2009-09-16 2011-03-24 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
WO2011049241A1 (ja) 2009-10-22 2011-04-28 住友化学株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2011174062A (ja) 2010-01-28 2011-09-08 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物及びそれを用いてなる発光素子
WO2013146806A1 (ja) 2012-03-27 2013-10-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2014001328A (ja) 2012-06-20 2014-01-09 Sumitomo Chemical Co Ltd 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2015110751A (ja) 2013-10-31 2015-06-18 住友化学株式会社 組成物およびそれを用いた発光素子
WO2015145871A1 (ja) 2014-03-25 2015-10-01 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
WO2016031639A1 (ja) 2014-08-28 2016-03-03 住友化学株式会社 高分子化合物およびそれを用いた発光素子
JP2018501354A (ja) * 2014-12-12 2018-01-18 メルク パテント ゲーエムベーハー 溶解性基を有する有機化合物
WO2018062278A1 (ja) * 2016-09-29 2018-04-05 住友化学株式会社 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物
WO2018198975A1 (ja) 2017-04-27 2018-11-01 住友化学株式会社 発光素子
WO2019049225A1 (ja) 2017-09-06 2019-03-14 住友化学株式会社 発光素子

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
CHEMICAL REVIEW (CHEM. REV., vol. 109, 2009, pages 897 - 1091

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Publication number Publication date
CN116209660A (zh) 2023-06-02
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