WO2018062278A1 - 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物 - Google Patents

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敏明 佐々田
龍二 松本
吉田　大泰
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住友化学株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a light emitting device and a composition useful for producing the light emitting device.
  • Patent Document 1 describes a light-emitting element having an organic layer containing a polymer compound (P-2) represented by the following formula and a light-emitting layer containing a light-emitting material having a carbazole skeleton. .
  • an object of the present invention is to provide a light-emitting element that is excellent in external quantum efficiency.
  • Another object of the present invention is to provide a composition useful for the production of the light emitting device.
  • the present invention provides the following [1] to [13].
  • a light emitting device having an anode, a cathode, a first organic layer provided between the anode and the cathode, and a second organic layer provided between the anode and the cathode,
  • the first organic layer contains a compound (T) whose absolute value of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state is 0.5 eV or less; and
  • the layer does not contain a phosphorescent metal complex
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked product of a polymer compound containing a crosslinked structural unit, and the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound is 2.25 eV or more.
  • cross-linking structural unit is a structural unit having at least one cross-linking group selected from the cross-linking group A group.
  • Crosslinking group A group [Wherein, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. When a plurality of R XL are present, they may be the same or different. When there are a plurality of nXL , they may be the same or different.
  • * 1 represents a binding position.
  • nA represents an integer of 0 to 5, and n represents 1 or 2.
  • Ar 3 represents an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • L A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent. You may do it.
  • R ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • X represents a crosslinking group selected from the crosslinking group A group. When two or more X exists, they may be the same or different. ] [Where: mA represents an integer of 0 to 5, m represents an integer of 1 to 4, and c represents 0 or 1. When a plurality of mA are present, they may be the same or different.
  • Ar 5 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring and at least one heterocyclic ring are directly bonded, and these groups have a substituent. It may be.
  • Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 are each bonded directly to a group other than the group bonded to the nitrogen atom to which the group is bonded, or bonded via an oxygen atom or a sulfur atom. , May form a ring.
  • K A represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent. You may do it.
  • R ′ represents the same meaning as described above.
  • X ′ represents a bridging group selected from the bridging group A, a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. .
  • X ′ When a plurality of X ′ are present, they may be the same or different. However, at least one X ′ is a cross-linking group selected from the cross-linking group A group.
  • T The light emitting device according to any one of [1] to [3], wherein the compound (T) is a compound represented by the formula (T-1). [Where: n T1 represents an integer of 0 or more and 5 or less. When a plurality of n T1 are present, they may be the same or different.
  • Ar T1 represents an aryl group, a substituted amino group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar T1 When a plurality of Ar T1 are present, they may be the same or different and may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring.
  • R T1 ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of LT 1 may be the same or different and may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring.
  • Ar T2 represents a boron atom, a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) —, a group represented by —S ( ⁇ O) —, a group represented by —S ( ⁇ O) 2 —, the above formula A group represented by (P), an aromatic hydrocarbon group having an electron withdrawing group, or a heterocyclic group containing a group represented by ⁇ N— in the ring, and these groups have substituents You may have.
  • n T2 represents an integer of 1 to 15. However, when Ar T2 is a boron atom or a group represented by the formula (P), n T2 is 3.
  • n T2 is 2.
  • Ar T1 and L T1 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring.
  • Ar T2 and L T1 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring.
  • Ar T1 and Ar T2 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring.
  • Ar T1 and Ar T2 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring.
  • [5] The light emitting device according to [4], wherein at least one of the Ar T1 is a group represented by the formula (T1-1).
  • Ring R T1 and Ring R T2 are each independently an aromatic hydrocarbon ring not containing a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) — in the ring, or represented by ⁇ N— in the ring.
  • the heterocyclic ring which does not contain the group represented by (P) is represented, and these rings may have a substituent.
  • Z T1 represents the same meaning as described above.
  • X T1 represents a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by —N (R XT1 ) —, or a group represented by —C (R XT1 ′) 2 —.
  • R XT1 and R XT1 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R XT1 ′ may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • a substituent that R XT1 and ring R T1 may have, a substituent that R XT1 and ring R T2 may have, a substituent that R XT1 ′ and ring R T1 may have, and , R XT1 ′ and the ring R T2 may have a direct bond or a divalent group to form a ring together with the atoms to which they are bonded. Also good.
  • the group represented by the formula (T1-1) is represented by a group represented by the formula (T1-1A), a group represented by the formula (T1-1B), or a formula (T1-1C).
  • R XT2 and R XT2 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R XT2 ′ may be the same or different and may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group Represents an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group, and these groups optionally have a substituent.
  • R T1 and R T2, R T2 and R T3, R T3 and R T4, R T5 and R T6, R T6 and R T7, R T7 and R T8, R T9 and R T10, R T10 and R T11 and, R T11 and R T12 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded.
  • the Ar T2 is a heterocyclic group containing a group represented by ⁇ N— in the ring (the group may have a substituent), [4] to [6]
  • the light emitting element in any one.
  • the Ar T2 is a diazole ring, a triazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a thiazole ring, an oxazole ring, an isothiazole ring, an isoxazole ring, a benzodiazole ring, a benzotriazole ring, or a benzooxadiazole ring.
  • Benzothiadiazole ring benzothiazole ring, benzoxazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, triazanaphthalene ring, tetraazanaphthalene ring, Constructs a ring from azaanthracene ring, diazaanthracene ring, triazaanthracene ring, tetraazaanthracene ring, azaphenanthrene ring, diazaphenanthrene ring, triazaphenanthrene ring or tetraazaphenanthrene ring That atom is directly bonded to a hydrogen atom of one or more of the group remaining after removing (group may have a substituent), a light-emitting device according to [7].
  • the light emitting device according to any one of [1] to [8], wherein the oscillator strength of the compound (T) is 0.0001 or more.
  • the first organic layer further comprises at least one selected from the group consisting of a host material, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a fluorescent light emitting material, and an antioxidant.
  • the light emitting device according to any one of [1] to [9], which is contained.
  • the light emitting device according to any one of [1] to [10], wherein the first organic layer and the second organic layer are adjacent to each other.
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, and these This group may have a substituent.
  • the present invention it is possible to provide a light emitting device excellent in external quantum efficiency and a composition useful for producing the light emitting device.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 .
  • the polymer compound may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, or other embodiments.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group, because if the polymerization active group remains as it is, the polymer compound may be used for the production of a light emitting device, the light emission characteristics or the luminance life may be reduced. It is.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a group conjugated to the main chain, such as an aryl group or a monovalent heterocyclic group bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. And a group bonded to each other.
  • Low molecular weight compound means a compound having no molecular weight distribution and a molecular weight of 1 ⁇ 10 4 or less.
  • “Structural unit” means one or more units present in a polymer compound.
  • the “alkyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight chain alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, 3-propylheptyl, decyl, 3,7-dimethyloctyl, 2-ethyloctyl, 2-hexyldecyl, dodecyl
  • a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom or the like (for example, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group,
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
  • Aryl group means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the “alkoxy group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent, for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-butyloxy group, pentyloxy group, hexyloxy group, Heptyloxy group, octyloxy group, 2-ethylhexyloxy group, nonyloxy group, decyloxy group, 3,7-dimethyloctyloxy group, lauryloxy group, and the hydrogen atom in these groups is a cycloalkyl group, an alkoxy group, And a group substituted with a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.
  • a substituent for example, methoxy group, ethoxy group, propyloxy group, isopropyloxy group, butyloxy group, isobutyloxy group, tert-buty
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the “aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent, for example, a phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1- Examples include a pyrenyloxy group and a group in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, or the like.
  • the “p-valent heterocyclic group” (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. This means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A “p-valent aromatic heterocyclic group” is preferable.
  • Aromatic heterocyclic compounds '' are oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphole, etc.
  • a compound in which the ring itself exhibits aromaticity, and a heterocyclic ring such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, benzopyran itself does not exhibit aromaticity, but the aromatic ring is condensed to the heterocyclic ring Means a compound.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent, for example, thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and these And a group in which the hydrogen atom in the group is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or the like.
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the “amino group” may have a substituent, and a substituted amino group is preferable.
  • a substituent which an amino group has an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, and a diarylamino group.
  • the amino group include dimethylamino group, diethylamino group, diphenylamino group, bis (4-methylphenyl) amino group, bis (4-tert-butylphenyl) amino group, bis (3,5-di-tert- Butylphenyl) amino group.
  • the “alkenyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the straight-chain alkenyl group is usually 2-30, preferably 3-20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent, for example, a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, Examples include a pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group, a 7-octenyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “alkynyl group” may be linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually from 4 to 30, and preferably from 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the “cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent, for example, an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, 4- Examples include a pentynyl group, 1-hexynyl group, 5-hexynyl group, and groups in which these groups have a substituent.
  • the “arylene group” means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent, such as a phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthenediyl group, naphthacene diyl group, fluorenediyl group, pyrenediyl group, perylene diyl group, Examples include chrysenediyl groups and groups in which these groups have substituents, and groups represented by formulas (A-1) to (A-20) are preferable.
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • a plurality of R and R a may be the same or different, and R a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15 excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent, for example, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilol, phenoxazine, phenothiazine, acridine, Divalent acridine, furan, thiophene, azole, diazole, and triazole include divalent groups obtained by removing two hydrogen atoms from hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting the ring, and preferably Is a group represented by formula (AA-1) to formula (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups
  • crosslinking group is a group capable of generating a new bond by being subjected to heat treatment, ultraviolet irradiation treatment, near ultraviolet irradiation treatment, visible light irradiation treatment, infrared irradiation treatment, radical reaction, etc.
  • the crosslinking groups represented by the formulas (XL-1) to (XL-17) of the crosslinking group A group are preferable.
  • “Substituent” means a halogen atom, cyano group, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryloxy group, amino group, substituted amino group, alkenyl group. Represents a cycloalkenyl group, an alkynyl group or a cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a crosslinking group.
  • the light emitting device of the present invention is a light emitting device having an anode, a cathode, a first organic layer provided between the anode and the cathode, and a second organic layer provided between the anode and the cathode.
  • the first organic layer has an absolute value of the difference between the energy level of the lowest triplet excited state and the energy level of the lowest singlet excited state (hereinafter also referred to as “ ⁇ E ST ”) of 0.5 eV or less.
  • a layer containing a certain compound (T) and not containing a phosphorescent metal complex is a layer containing a crosslinked product of a polymer compound containing a crosslinked structural unit, and the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound is 2.25 eV or more. It is a light emitting element.
  • the phosphorescent metal complex is a metal complex that emits light from a triplet excited state at room temperature (25 ° C.).
  • Examples of the method for forming the first organic layer and the second organic layer include a dry method such as a vacuum deposition method and a wet method such as a spin coating method and an ink jet printing method, and a wet method is preferable.
  • the first organic layer is formed by a wet method, it is preferable to use a first ink described later.
  • the second organic layer is formed by a wet method, it is preferable to use a second ink described later.
  • the polymer compound containing a cross-linking structural unit that is, a structural unit having a cross-linking group
  • the polymer compound containing the crosslinked structural unit contained in the second organic layer can be cross-linked by heating or light irradiation. It is preferable to crosslink the polymer compound containing the crosslinked structural unit contained in the second organic layer by heating. Since the second organic layer is contained in a state in which the polymer compound containing the crosslinked structural unit is crosslinked (crosslinked product of the polymer compound containing the crosslinked structural unit), the second organic layer is substantially free from the solvent. Is insolubilized. Therefore, the second organic layer can be suitably used for stacking light emitting elements.
  • the heating temperature for crosslinking is usually 25 ° C to 300 ° C, preferably 50 ° C to 260 ° C, more preferably 130 ° C to 230 ° C, and further preferably 180 ° C to 210 ° C. .
  • the heating time is usually 0.1 minutes to 1000 minutes, preferably 0.5 minutes to 500 minutes, more preferably 1 minute to 120 minutes, and even more preferably 10 minutes to 60 minutes.
  • the types of light used for light irradiation are, for example, ultraviolet light, near ultraviolet light, and visible light.
  • Examples of the analysis method of the components contained in the first organic layer or the second organic layer include chemical separation analysis methods such as extraction, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), Examples include instrumental analysis methods such as mass spectrometry (MS), and analysis methods combining chemical separation analysis methods and instrumental analysis methods.
  • chemical separation analysis methods such as extraction, infrared spectroscopy (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR)
  • Examples include instrumental analysis methods such as mass spectrometry (MS), and analysis methods combining chemical separation analysis methods and instrumental analysis methods.
  • insoluble Component components that are substantially insoluble in the organic solvent
  • dissolved component components that dissolves in an organic solvent
  • insoluble components can be analyzed by infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance spectroscopy, and dissolved components can be analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass spectrometry.
  • Compound (T) is preferably a thermally activated delayed fluorescence (TADF) material.
  • the TADF material is preferably a low molecular compound.
  • ⁇ E ST of the compound (T) is preferably 0.45 eV or less, more preferably 0.40 eV or less, further preferably 0.30 eV or less, particularly preferably 0.20 eV or less, Preferably it is 0.13 eV or less, Especially preferably, it is 0.11 eV or less.
  • ⁇ E ST of the compound (T) is preferably 0.0001 eV or more, more preferably 0.001 eV or more, still more preferably 0.005 eV or more, and particularly preferably 0.01 eV or more.
  • ⁇ E ST of the compound (T) is preferably 0.0001 eV or more and 0.45 eV or less, more preferably 0.0001 eV or more and 0.40 eV or less, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. It is preferably 0.001 eV or more and 0.20 eV or less, particularly preferably 0.005 eV or more and 0.13 eV or less, and particularly preferably 0.01 eV or more and 0.11 eV or less.
  • the oscillator strength of the compound (T) is preferably 0.0001 or more, more preferably 0.001 or more, still more preferably 0.01 or more, particularly preferably 0.05 or more, particularly preferably. It is 0.1 or more.
  • the vibrator strength of the compound (T) is preferably 1 or less, more preferably 0.8 or less, still more preferably 0.6 or less, and particularly preferably 0.3 or less.
  • the oscillator strength of the compound (T) is preferably 0.0001 or more and 1 or less, more preferably 0.001 or more and 0.8 or less, and still more preferably, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. Is 0.01 or more and 0.6 or less, and particularly preferably 0.1 or more and 0.3 or less.
  • the structure of the ground state of the compound is optimized by the density functional method at the B3LYP level, and 6-31G * is used as the basis function. Then, using Gaussian 09 as the quantum chemistry calculation program, the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound are calculated by the time-dependent density functional method of the B3LYP level. However, when 6-31G * includes an unusable atom, LANL2DZ is used for the atom.
  • the molecular weight of the compound (T) is preferably 1 ⁇ 10 2 to 1 ⁇ 10 4 , more preferably 2 ⁇ 10 2 to 5 ⁇ 10 3 , and further preferably 3 ⁇ 10 2 to 3 ⁇ 10 3 . It is particularly preferably 5 ⁇ 10 2 to 1.5 ⁇ 10 3 .
  • the compound (T) is preferably a compound represented by the formula (T-1), since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • n T1 is preferably an integer of 0 or more and 3 or less, more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, and still more preferably 0 or 1, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • n T2 is preferably an integer of 1 or more and 10 or less, more preferably an integer of 1 or more and 7 or less, and still more preferably 1 or more and 5 or less, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. And is particularly preferably 2 or 3.
  • Ar T1 represents an aryl group, a substituted amino group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Examples of the aryl group represented by Ar T1 include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, indene ring, pyrene ring, perylene ring, chrysene And a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring from a ring or a ring obtained by condensing these rings, preferably a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, Dihydrophenanthrene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, indene ring, pyrene ring, perylene ring, or chrys
  • Examples of the monovalent heterocyclic group represented by Ar T1 include a monovalent heterocyclic group other than a monovalent donor-type heterocyclic group described below and a monovalent donor-type heterocyclic group described below, Preferably, a carbazole ring, 9,10-dihydroacridine ring, 5,10-dihydrophenazine ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, indolocarbazole ring, indenocarbazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene Ring, diazanaphthalene ring, azaanthracene ring, diazaanthracene ring, azaphenanthrene ring, diazaphenanthrene ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, azacarbazole ring or diazacarbazole ring
  • the substituent of the amino group is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • An aryl group is more preferable, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that the amino group has are the same as those of the aryl group represented by Ar T1 and preferred ranges.
  • Examples and preferred ranges of the monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group are the same as those of the monovalent heterocyclic group represented by Ar T1 and preferred ranges.
  • nitrogen atom having no double bond means a nitrogen atom having only a single bond between the nitrogen atom and all atoms bonded to the nitrogen atom. “Including a nitrogen atom having no double bond in the ring” means —N (—R N ) — (wherein R N represents a hydrogen atom or a substituent) or a formula:
  • the number of nitrogen atoms having no double bond constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, More preferably, it is 1 to 3, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 2 to 60, preferably 5 to 40, and more preferably 10 to 25.
  • Examples of monovalent donor type heterocyclic groups include pyrrole ring, indole ring, isoindole ring, carbazole ring, 9,10-dihydroacridine ring, 5,10-dihydrophenazine ring, acridone ring, phenoxazine ring, phenothiazine.
  • These groups may have a substituent.
  • the aromatic hydrocarbon ring that may be condensed to the heterocyclic ring is an aromatic hydrocarbon ring that does not contain a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) — in the ring described later.
  • the monovalent donor-type heterocyclic group is preferably a pyrrole ring, indole ring, isoindole ring, carbazole ring, 9,10-dihydroacridine ring, 5,10-dihydrophenazine ring, acridone ring, phenoxazine ring, phenothiazine.
  • one hydrogen atom is removed, and these groups may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of a monovalent heterocyclic group other than the monovalent donor-type heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples of the monovalent heterocyclic group other than the monovalent donor-type heterocyclic group include a diazole ring, a triazole ring, a furan ring, a thiophene ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, Azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, triazanaphthalene ring, azaanthracene ring, diazaanthracene ring, triazaanthracene ring, azaphenanthrene ring, diazaphenanthrene ring, triazaphenanthrene ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, dibenzo A carbon atom constituting a ring from a silole ring, a dibenzophosphole ring, an azacarbazole ring, a diazac
  • Ar T1 may have an alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, halogen atom or cyano group.
  • Group is preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a cyano group is more preferable, and an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent group.
  • the heterocyclic group or substituted amino group is more preferable, an alkyl group, an aryl group or a substituted amino group is particularly preferable, and a substituted amino group is particularly preferable. These groups may further have a substituent.
  • aryl groups, monovalent heterocyclic groups, and substituted amino groups in the substituent that Ar T1 may have and preferred ranges thereof are an aryl group represented by Ar T1 , a monovalent heterocyclic group, and Examples of the substituted amino group and the preferred range are the same.
  • the substituent which Ar T1 may have may further have, preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent group.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group in the substituent that the substituent which Ar T1 may have may further have each are represented by Ar T1.
  • Examples of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group are the same as the preferred range.
  • At least one of Ar T1 is preferably a monovalent donor-type heterocyclic group, more preferably a group represented by the formula (T1-1), since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. And these groups may have a substituent. That is, the monovalent donor-type heterocyclic group is preferably a group represented by the formula (T1-1).
  • Ar T1 is not a substituted amino group or a monovalent donor-type heterocyclic group
  • Ar T1 is preferably an aryl group or a monovalent donor-type complex because the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention is excellent. It is a monovalent heterocyclic group other than a cyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • Ar T1 is preferably an aryl group or a monovalent donor-type heterocyclic group, more preferably an aryl group or a formula (T1-1), since the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention is more excellent. These groups may have a substituent.
  • Ar T1 s When there are a plurality of Ar T1 s , they may be the same or different and may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Preferably not.
  • the “divalent group” is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R ArT1 ) —, or a group represented by —B (R ArT1 ) —.
  • a group represented by -P (R ArT1 )-, a group represented by- (O ) P (R ArT1 )-, a group represented by -Si (R ArT1 ') 2- , -S ( A group represented by ⁇ O) —, a group represented by —S ( ⁇ O) 2 , a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) —, an oxygen atom or a sulfur atom, preferably an alkylene Group, cycloalkylene group, arylene group, divalent heterocyclic group, group represented by -N (R ArT1 )-, group represented by -P (R ArT1 )-, -Si (R ArT1 ') 2 - a group represented by an oxygen atom or a sulfur atom, the more preferred, an alkylene group, a cycloalkylene group, -N (R ArT1) -, a group represented by, -P (R ArT1) - represented by ,
  • Examples and preferred ranges of the substituent that the divalent group may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that Ar T1 may have.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that the divalent group may have further include a substituent that the substituent that Ar T1 may have further may have.
  • Examples of groups are the same as the preferred ranges.
  • Examples of the alkylene group and preferable range of the divalent groups are the same as examples and preferred ranges of the alkylene group represented by the below-mentioned L A.
  • Examples and preferred ranges cycloalkylene group in the divalent group are the same as examples and preferred ranges of cycloalkylene groups represented by the below-mentioned L A.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group in the divalent group are the same as examples and preferred ranges of the arylene group represented by L T1 described later.
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group in the divalent group are the same as examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by L T1 described later.
  • R ArT1 and R ArT1 ′ are each independently a hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group, halogen atom or A cyano group is represented, and these groups may have a substituent.
  • R ArT1 are the same as examples and preferred ranges of R XT1 described later.
  • Examples and preferred ranges of R ArT1 ′ are the same as examples and preferred ranges of R XT1 ′ described later.
  • the number of carbon atoms of the group represented by the formula (T1-1) “the aromatic hydrocarbon ring not containing a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) — in the ring” is the number of carbon atoms of the substituent Is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring that does not include a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) — in the ring include, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, a naphthacene ring, and a fluorene ring.
  • a heterocyclic ring not containing the group represented by the formula (P) includes a pyrrole ring, a furan ring, a thiophene ring, a silole ring, a phosphole ring, an indole ring, a benzofuran ring, and a benzothiophene ring.
  • Benzosilol ring, benzophosphole ring, carbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, dibenzosilole ring, dibenzophosphole ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, 9,10-dihydroacridine ring, 5,10-dihydrophenazine ring , ring these rings are condensed, and, in these rings, -C in the ring ( Z T1) - aromatic hydrocarbon ring containing no group represented by include fused rings, and preferably Is a pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, silole ring, phosphorol ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, benzosilol ring, benzophosphole ring, carbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene
  • Examples of the substituent that the ring R T1 and the ring R T2 may have further may have an example and a preferred range thereof.
  • the substituent that Ar T1 may have further has Examples of the preferred substituents and the preferred ranges are the same.
  • At least one of the ring R T1 and the ring R T2 is preferably an aromatic hydrocarbon ring that does not contain a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) — in the ring, and is a benzene ring.
  • these rings may have a substituent.
  • Both the ring R T1 and the ring R T2 are preferably aromatic hydrocarbon rings not containing a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) — in the ring, more preferably a benzene ring,
  • the ring of may have a substituent.
  • X T1 is preferably a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a group represented by —C (R XT1 ′) 2 —, more preferably a single bond, an oxygen atom or a sulfur atom, still more preferably It is a single bond.
  • R XT1 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably It is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R XT1 ′ is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, still more preferably an alkyl group or A cycloalkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R XT1 ′ s may be the same or different and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded, but it is preferable that no ring is formed.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by R XT1 and R XT1 ′ are the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by Ar T1 , respectively. Examples of groups are the same as the preferred ranges.
  • R XT1 and R XT1 ′ are the same as examples and preferred ranges of substituents that the substituent which Ar T1 may further have. It is.
  • R XT1 and ring R T1 may have, a substituent that R XT1 and ring R T2 may have, a substituent that R XT1 ′ and ring R T1 may have, and , R XT1 ′ and the ring R T2 may have a direct bond or a divalent group to form a ring together with the atoms to which they are bonded. However, it is preferable that no ring is formed.
  • the group represented by the formula (T1-1) is preferably a group represented by the formula (T1-1A), a group represented by the formula (T1-1B), or a formula (T1-1C).
  • X T2 and X T3 are preferably a single bond, a group represented by —N (R XT2 ) —, or a group represented by —C (R XT2 ′) 2 —, more preferably a single group.
  • X T2 and X T3 at least one is preferably a single bond, and X T3 is more preferably a single bond.
  • X T2 and X T3 are a single bond
  • the other is an oxygen atom, a sulfur atom, a group represented by —N (R XT2 ) —, or —C (R XT2 ′) 2 —
  • Examples and preferred ranges of R XT2 are the same as those of R XT1 and preferred ranges.
  • Examples and preferred ranges of R XT2 ′ are the same as those of R XT1 ′ and preferred ranges.
  • Examples and preferred ranges of substituents that R XT2 and R XT2 ′ may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that R XT1 and R XT1 ′ may have.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 are a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, It is preferably a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a cyano group, and is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. More preferably, these groups may further have a substituent.
  • R T1 , R T2 , R T4 , R T5 , R T7 and R T8 are a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. It is preferably a group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, still more preferably a hydrogen atom, and these groups may further have a substituent.
  • R T3 and R T6 are preferably an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and an aryl group, a monovalent heterocyclic ring It is more preferably a group or a substituted amino group, further preferably a substituted amino group, and these groups may further have a substituent.
  • R T1 , R T2 , R T3 , R T4 , R T5 , R T6 , R T7 , R T8 , R T9 , R T10 , R T11 and R T12 are preferably a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably a hydrogen atom or an alkyl group. Further, a hydrogen atom is more preferable, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the amino group are the same as those of the aryl group, monovalent heterocyclic group and substituted amino group represented by Ar T1 , respectively.
  • R T1 and R T2, R T2 and R T3, R T3 and R T4, R T5 and R T6, R T6 and R T7, R T7 and R T8, R T9 and R T10, R T10 and R T11 and, R T11 and R T12 may be bonded directly or via a divalent group to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded, but they must not form a ring. Is preferred.
  • L T1 represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —N (R T1 ′) —, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups each represent a substituent. You may have.
  • L T1 is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group or a divalent heterocyclic group, more preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, and still more preferably an arylene group. These groups may have a substituent.
  • the arylene group represented by L T1 is preferably a phenylene group, a naphthalenediyl group, a fluorenediyl group, a phenanthrene diyl group or a dihydrophenanthrene diyl group, and more preferably a formula (A-1) to a formula ( A-9), a group represented by formula (A-19) or formula (A-20), more preferably a group represented by formula (A-1) to formula (A-3). Particularly preferred is a group represented by the formula (A-1) or (A-2), and particularly preferred is a group represented by the formula (A-1). These groups have substituents. You may have.
  • the divalent heterocyclic group represented by L T1 is preferably a group represented by the formula (AA-1) to the formula (AA-34), more preferably a formula (AA-1) to Groups represented by formula (AA-6), formula (AA-10) to formula (AA-21), or formula (AA-24) to formula (AA-34), more preferably formula (AA- 1) to groups represented by formula (AA-4), formula (AA-10) to formula (AA-15), or formula (AA-29) to formula (AA-34), particularly preferably A group represented by formula (AA-2), formula (AA-4), formula (AA-10), formula (AA-12) or formula (AA-14).
  • Examples and preferred ranges of the substituent that L T1 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that Ar T1 may have.
  • R T1 ′ is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R T1 ′ are the same as those of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar T1 , respectively.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R T1 ′ may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the substituent which Ar T1 may further have.
  • L T1 s When there are a plurality of L T1 s , they may be the same or different and may be bonded via a direct bond or a divalent group to form a ring, but it is preferable that no ring is formed. .
  • Ar T2 represents a boron atom, a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) —, a group represented by —S ( ⁇ O) —, a group represented by —S ( ⁇ O) 2 —, the above formula A group represented by (P), an aromatic hydrocarbon group having an electron withdrawing group, or a heterocyclic group containing a group represented by ⁇ N— in the ring, and these groups have substituents You may have.
  • Ar T2 is preferably a boron atom, a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) —, a group represented by —S ( ⁇ O) 2 , since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent.
  • Z T1 is preferably an oxygen atom.
  • R ZT1 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group, These groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by R ZT1 are the same as those of the aryl group and monovalent heterocyclic group represented by Ar T1 and preferred ranges, respectively.
  • Examples and preferred ranges of substituents that R ZT1 may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that Ar T1 may further have.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, not including the number of carbon atoms of the substituent. More preferably, it is 6-18.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon group in the aromatic hydrocarbon group having an electron withdrawing group include, for example, a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a dihydrophenanthrene ring, a naphthacene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, Examples include an indene ring, a pyrene ring, a perylene ring, a chrysene ring, and a ring obtained by condensing these rings, by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring, preferably a benzene ring, A hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring from a naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, naphth
  • a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom are removed particularly preferably a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting the ring are removed from a benzene ring.
  • the group may have a substituent.
  • Examples of the electron withdrawing group include an alkyl group having a fluorine atom as a substituent, a fluorine atom, a cyano group, and a nitro group, and preferably an alkyl group having a fluorine atom as a substituent, a fluorine atom, or a cyano group. And more preferably a cyano group.
  • the alkyl group having a fluorine atom as a substituent is preferably a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, or a perfluorooctyl group.
  • the number of electron-withdrawing groups that the aromatic hydrocarbon group has is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, and more The number is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2.
  • the number of nitrogen atoms having a double bond constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 7, The number is preferably 1 to 5, more preferably 1 to 3, and particularly preferably 3.
  • the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 2 to 30, and more preferably 3 to 15. And particularly preferably 3 to 5.
  • heterocyclic group containing a group represented by ⁇ N— in the ring examples include a diazole ring, a triazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a thiazole ring, an oxazole ring, an isothiazole ring, an isoxazole ring, Diazole ring, benzotriazole ring, benzooxadiazole ring, benzothiadiazole ring, benzothiazole ring, benzoxazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring, diaza Naphthalene ring, triazanaphthalene ring, tetraazanaphthalene ring, azaanthracene ring, diazaanthracene ring, triazaanthracene ring,
  • a group in which one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom are removed more preferably a triazole ring, an oxadiazole ring, a thiadiazole ring, a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, an azanaphthalene ring, A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms or heteroatoms from a diazanaphthalene ring, azaanthracene ring, diazaanthracene ring, azaphenanthrene ring or diazaphenanthrene ring, particularly
  • at least one hydrogen atom directly bonded to the carbon atom constituting the ring is selected from a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, a quinoline ring, an isoquinoline ring, a quinazoline ring, a
  • a group that is excluded particularly preferably pyridi. Ring, Jiazabenzen ring, triazine ring, a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring, these groups may have a substituent.
  • Ar T2 may have a substituent (which is different from a group represented by the formula (1T ′) described later, the same shall apply hereinafter) as an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy A group, a halogen atom or a cyano group is preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group, a fluorine atom or a cyano group is more preferred, an alkyl group or a cycloalkyl group is further preferred, and these groups may have a substituent.
  • a substituent which is different from a group represented by the formula (1T ′) described later, the same shall apply hereinafter
  • Examples and preferred ranges of the substituent that Ar T2 may further have are the examples of the substituent that Ar T1 may further have and the preferred range of the substituent that Ar T1 may further have. Same as example and preferred range.
  • Ar T1 and L T1 are preferably bonded directly or through a divalent group and do not form a ring.
  • Ar T2 and L T1 are preferably bonded directly or through a divalent group and do not form a ring.
  • Ar T1 and Ar T2 are preferably bonded directly or through a divalent group and do not form a ring.
  • the compound represented by the formula (T-1) when Ar T2 is a heterocyclic group containing a group represented by ⁇ N— in the ring, the compound represented by the formula (T-1) is Since the external quantum efficiency of the light-emitting device of the invention is excellent, a compound represented by the formula (T′-1) to the formula (T′-14) is preferable, and a formula (T′-1) to Compounds represented by formula (T′-8) or formula (T′-12) to formula (T′-14), more preferably formula (T′-1) to formula (T′-4) Or compounds represented by formulas (T′-12) to (T′-14), particularly preferably represented by formulas (T′-1) to (T′-4). Particularly preferred is a compound represented by the formula (T′-4).
  • the compound represented by the formula (T-1) when Ar T2 is an aromatic hydrocarbon group having an electron withdrawing group, the compound represented by the formula (T-1) is a light emitting device of the present invention. Therefore, the compounds represented by the formulas (T′-15) to (T′-18) are preferable, and the formulas (T′-15) and (T′-18) are more preferable. ⁇ 17) or a compound represented by formula (T′-18), more preferably a compound represented by a compound represented by formula (T′-15).
  • Preferred is a compound represented by formula (T′-18) to formula (T′-22), and more preferred is a compound represented by formula (T′-19) to formula (T′-22). More preferably, it is a compound represented by the formula (T′-20) or the formula (T′-21), and particularly preferably a compound represented by the formula (T′-21).
  • the compounds represented by the formula (T-1) is more excellent in the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention
  • a compound represented by formula (T′-1) to formula (T′-4), formula (T′-15) or formula (T′-21 More preferred are compounds represented by formulas (T′-1) to (T′-4), and particularly preferred are compounds represented by formula (T′-4).
  • the x and y values of the CIE chromaticity coordinates of the light emitting device of the present invention are small (for example, the chromaticity coordinates x is 0.25 or less, Preferably, the coordinate y is 0.45 or less), and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Therefore, the formula (T′-1) to the formula (T′-4) or the formula (T '-19) to a compound represented by formula (T'-22), more preferably a compound represented by formula (T'-4) or formula (T'-19) to formula (T'-21). More preferred is a compound represented by formula (T′-19).
  • R 1T represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a halogen atom, a cyano group or a group represented by the formula (1T ′), and these groups have a substituent. May be.
  • a plurality of R 1T may be the same or different, and may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. However, at least one of the plurality of R 1T is a group represented by the formula (1T ′).
  • R 1T ′ represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an electron withdrawing group or a group represented by the formula (1T ′), and these groups have a substituent. It may be.
  • a plurality of R 1T ′ s may be the same or different and may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. However, at least one of a plurality of R 1T ′ is a group represented by the formula (1T ′), and at least one is an electron withdrawing group. ]
  • one or two R 1Ts are preferably a group represented by the formula (1T ′).
  • one or two R 1T ' s are preferably a group represented by the formula (1T ').
  • R 1T ′ Among a plurality of R 1T ′, 1 to 5 R 1T ′ are preferably electron withdrawing groups, and 1 to 3 R 1T ′ are more preferably electron withdrawing groups, More preferably, one or two R 1T 's are electron withdrawing groups.
  • R 1T is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, a fluorine atom, a cyano group, or a group represented by the formula (1T ′), more preferably a hydrogen atom,
  • These groups may have a substituent.
  • R 1T ′ is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an electron withdrawing group or a group represented by the formula (1T ′), more preferably a hydrogen atom.
  • Particularly preferred are a hydrogen atom, an electron withdrawing group or a group represented by the formula (1T ′), and these groups optionally have a substituent.
  • R 1T and R 1T ′ are the same as examples and preferred ranges of substituents that Ar T1 may further have. It is.
  • Z 1 represents a group represented by —N ⁇ or a group represented by —CH ⁇ .
  • Z 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom.
  • a plurality of Z 1 and Z 2 may be the same or different.
  • Z 1 is preferably a group represented by —N ⁇ .
  • Z 2 is preferably an oxygen atom.
  • Compound (T) is available from Aldrich, Luminescence Technology Corp. Etc. are available.
  • the first organic layer has the compound (T) and at least one function of hole injection property, hole transport property, electron injection property, and electron transport property. It is preferable that it is a layer containing the host material which has.
  • the host material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound, and more preferably a high molecular compound including a structural unit represented by the formula (Y).
  • the first organic layer contains the compound (T) and the polymer compound containing the structural unit represented by the formula (Y) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the layer preferably contains a composition that does not contain a phosphorescent metal complex.
  • the host material may be contained singly or in combination of two or more. However, the compound (T) and the host material are different.
  • the compound (T) is preferably a light emitting material.
  • the host material means a material that plays a role of passing electric energy to the light emitting material. By efficiently passing electrical energy from the host material to the luminescent material, the luminescent material can emit light more efficiently, so the lowest excited triplet state of the host material is higher than the lowest excited triplet state of the luminescent material.
  • the lowest excited singlet state of the host material is preferably an energy level higher than the lowest excited singlet state of the light-emitting material.
  • the content of the compound (T) is, when the total of the compound (T) and the host material is 100 parts by mass, Usually, it is 0.1 to 50 parts by mass, preferably 1 to 45 parts by mass, more preferably 5 to 40 parts by mass, and further preferably 10 to 20 parts by mass.
  • the light-emitting element of the present invention can be produced by a solution coating process, it exhibits solubility in a solvent capable of dissolving the compound (T) contained in the first organic layer. It is preferable.
  • a low molecular compound preferable as a host material is preferably a compound represented by the formula (H-1) or a compound represented by the formula (H-2). More preferred is a compound represented by formula (H-1). However, the compound represented by the formula (H-1) and the compound represented by the formula (H-2) are different from the compound (T). The compound represented by the formula (H-1) is different from the compound represented by the formula (H-2).
  • n H1 represents an integer of 0 or more and 10 or less.
  • Ar H1 and Ar H2 are each independently a hydrogen atom 1 directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon ring not containing a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) — in the ring.
  • a group represented by —, a group represented by —S ( ⁇ O) —, a group represented by —S ( ⁇ O) 2 —, and a complex not containing the group represented by the formula (P) A group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring is removed from the ring (the group may have a substituent).
  • L H1 is an optionally substituted alkylene group or an optionally substituted cycloalkylene group, or includes a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) — in the ring.
  • Z T1 represents the same meaning
  • n H1 is preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 0 or more and 3 or less, still more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • Ar H1 and Ar H2 are preferably benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, indene ring, pyrene ring, perylene ring, chrysene ring, pyrrole Ring, furan ring, thiophene ring, silole ring, phosphole ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, benzosilol ring, benzophosphole ring, carbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, dibenzosilole ring, dibenzophosphole ring , A phenoxazine ring, a phenothiazine ring, a 9,10-dihydroa
  • a benzene ring a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring, a 9,10-dihydroacridine ring or a 5,10-dihydrophenazine ring.
  • a group in which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a constituting ring is removed and particularly preferably a benzene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring From which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting the ring is removed, particularly preferably a ring constituting the ring from a carbazole ring, a dibenzofuran ring or a dibenzothiophene ring.
  • Water directly bonded to carbon atoms or heteroatoms constituting It is a group excluding one elemental atom, and these groups may have a substituent.
  • L H1 is preferably a benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, naphthacene ring, fluorene ring, spirobifluorene ring, indene ring, pyrene ring, perylene ring, chrysene ring, pyrrole ring, furan Ring, thiophene ring, silole ring, phosphole ring, indole ring, benzofuran ring, benzothiophene ring, benzosilole ring, benzophosphole ring, carbazole ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, dibenzosilole ring, dibenzophosphole ring, phenoxazine
  • the substituent which Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. More preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. And particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent.
  • the aryl group in the substituent which Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have is an aromatic hydrocarbon ring which does not contain a group represented by —C ( ⁇ Z T1 ) — in the ring, A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring (this group may have a substituent other than an electron withdrawing group).
  • the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have is a group represented by ⁇ N—, a boron atom, or —C ( ⁇ Z T1 ) — in the ring.
  • Ar H1 , Ar H2 and L H1 may further have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, and more An alkyl group or a cycloalkyl group is preferable.
  • n H2 represents an integer of 1 to 10.
  • Ar H3 and Ar H4 are each independently a monovalent heterocyclic group containing a group represented by ⁇ N— in the ring, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, It represents a cycloalkoxy group, an aryloxy group or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • L H2 represents a divalent heterocyclic group containing a group represented by ⁇ N— in the ring, an alkylene group, a cycloalkylene group, or an arylene group, and these groups optionally have a substituent. When a plurality of L H2 are present, they may be the same or different. However, at least one of L H2 is a divalent heterocyclic group containing a group represented by ⁇ N— in the ring. ]
  • Examples and preferred ranges of the aryl group represented by Ar H3 and Ar H4 are the same as those of the aryl group represented by Ar T1 and preferred ranges.
  • a group in which one hydrogen atom directly bonded to is removed.
  • n H2 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, still more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
  • L H2 is preferably a divalent heterocyclic group or an arylene group containing a group represented by ⁇ N— in the ring, more preferably a divalent group containing a group represented by ⁇ N— in the ring. And these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the arylene group represented by L H2 are the same as those of the arylene group represented by L T1 and preferred ranges.
  • L H2 , Ar H3 and Ar H4 may have include a monovalent heterocyclic group containing a group represented by ⁇ N—, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, and a cycloalkoxy group.
  • an aryl group more preferably a monovalent heterocyclic group including a group represented by ⁇ N—, an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group.
  • these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the aryl group in the substituent that L H2 , Ar H3 and Ar H4 may have are the same as the examples and preferred ranges of the aryl group represented by Ar T1 .
  • the substituent that the substituent that L H2 , Ar H3, and Ar H4 may further have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group, and more An alkyl group or a cycloalkyl group is preferable.
  • Examples of the compound represented by formula (H-1) include compounds represented by formula (H-101) to formula (H-106) and formula (H-113) to formula (H-118).
  • Examples of the compound represented by the formula (H-2) include compounds represented by the formulas (H-107) to (H-112).
  • Examples of the polymer compound used for the host material include a polymer compound that is a hole transport material described later and a polymer compound that is an electron transport material described later.
  • a polymer compound preferable as the host compound is preferably a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (Y).
  • the arylene group represented by Ar Y1 is more preferably a group represented by the formula (A-1) to the formula (1-10), the formula (A-19) or the formula (A-20),
  • These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is more preferably a formula (AA-1) -formula (AA-4), formula (AA-10) -formula (AA-15), formula (AA-- 18) -group represented by formula (AA-21), formula (AA-33) or formula (AA-34), more preferably formula (AA-4), formula (AA-10), formula It is a group represented by (AA-12), formula (AA-14) or formula (AA-33), and these groups may have a substituent.
  • the ranges are the same as the more preferable ranges and further preferable ranges of the arylene group and divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described above.
  • divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded examples include groups represented by the following formulas, which have a substituent. You may do it.
  • R XX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R XX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, or an aryl group, and these groups optionally have a substituent.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, or a fluorine atom.
  • a cyano group more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, still more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group.
  • An aryl group or a monovalent heterocyclic group particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • the substituent represented by the group represented by Ar Y1 may further have, preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent group A heterocyclic group, a substituted amino group, a fluorine atom or a cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. And these groups may further have a substituent.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include structural units represented by the formula (Y-1) -formula (Y-10), from the viewpoint of the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention.
  • Y-1 -formula (Y-10) from the viewpoint of the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention.
  • formula (Y-1) -formula (Y-3) preferably a structural unit represented by formula (Y-1) -formula (Y-3), and from the viewpoint of electron transport properties of the light-emitting device of the present invention, preferably formula (Y-4) -formula (Y-7) is a structural unit represented by the formula (Y-8) -formula (Y-10), preferably from the viewpoint of hole transport properties of the light-emitting device of the present invention. It is.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy
  • R Y1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, still more preferably Is a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R Y1 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the group represented by Ar Y1 may further have. It is.
  • the structural unit represented by the formula (Y-1) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1-1) or the formula (Y-1-2), more preferably the formula (Y-1 -1).
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-1-1) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1-1 ′) or the formula (Y-1-1 ′′), and more preferably Is a structural unit represented by the formula (Y-1-1 ′).
  • the structural unit represented by the formula (Y-1-2) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1-2 ′) or the formula (Y-1-2 ′′), more preferably Is a structural unit represented by the formula (Y-1-2 ′).
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • a plurality of R Y11 may be the same or different.
  • R Y11 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, still more preferably an alkyl group or a cyclo An alkyl group, particularly preferably an alkyl group, and these groups optionally have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R Y11 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the substituent represented by Ar Y1 may further have. It is.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • X Y1 is, -C (R Y2) 2 -
  • R Y2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R Y2 may be the same or different, and R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • n Y2 represents 6.
  • R Y2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. You may do it.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R Y2 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the group represented by Ar Y1 may further have. It is.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 — is preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, both are aryl groups, and both are monovalent complex A cyclic group, or one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably one is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group. May have a substituent.
  • Two R Y2 s may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded.
  • R Y2 forms a ring
  • the group represented by —C (R Y2 ) 2 — Is preferably a group represented by the formula (Y-A1) -formula (Y-A5), more preferably a group represented by the formula (Y-A4), and these groups have a substituent. You may do it.
  • the combination of two R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) ⁇ C (R Y2 ) — is preferably such that both are alkyl groups or cycloalkyl groups, or one is an alkyl group Alternatively, a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y2 in the group represented by —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 — are preferably an alkyl group or a cycloalkyl group which may have a substituent. It is. A plurality of R Y2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which each is bonded. When R Y2 forms a ring, —C (R Y2 ) 2 —C (R Y2 ) 2 —
  • the group represented is preferably a group represented by the formula (Y-B1)-(Y-B5), more preferably a group represented by the formula (Y-B3), and these groups are substituted. It may have a group.
  • R Y2 represents the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-2) is preferably a structural unit represented by the formulas (Y-2-1) to (Y-2-4), more preferably the formula (Y-2- 1) to a structural unit represented by formula (Y-2-3).
  • n Y1 , n Y2 , R Y1 and X Y1 represent the same meaning as described above.
  • the structural unit represented by the formula (Y-3) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-3-1) to the formula (Y-3-4), more preferably the formula (Y-3 -1) to a structural unit represented by formula (Y-3-3).
  • n Y1 , n Y2 , R Y1 , R Y11 and X Y1 represent the same meaning as described above.
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • R Y3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group, The group may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R Y3 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the group represented by Ar Y1 may further have. It is.
  • the structural unit represented by the formula (Y-4) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-4 ′).
  • the structural unit represented by the formula (Y-6) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-6 ′).
  • R Y1 represents the same meaning as described above.
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • R Y4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group, The group may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that R Y4 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the group represented by Ar Y1 may further have. It is.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include a structural unit composed of an arylene group represented by the formula (Y-101) -formula (Y-121), a formula (Y-201) -formula (Y- 206), a structural unit composed of a divalent heterocyclic group represented by formula (Y-300) -at least one arylene group represented by formula (Y-304) and at least one divalent heterocyclic ring Examples thereof include a structural unit composed of a divalent group directly bonded to a group.
  • the structural unit represented by the formula (Y), in which Ar Y1 is an arylene group, is excellent in the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention.
  • it is preferably 0.5 to 99 mol%, more preferably 30 to 95 mol%, and still more preferably 50 to 95 mol%.
  • the structural unit which is a group is preferably 0.5 to 50 mol%, more preferably 1%, based on the total amount of the structural units contained in the polymer host, because the charge transport property of the light emitting device of the present invention is excellent. It is ⁇ 40 mol%, more preferably 5 to 30 mol%.
  • the polymer host is excellent in hole transport properties, it is preferable that the polymer host further contains a structural unit represented by the following formula (X).
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
  • Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups optionally have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 each independently represent an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. And these groups may have a substituent.
  • Ar X2 and Ar X4 When there are a plurality of Ar X2 and Ar X4 , they may be the same or different.
  • R X1 , R X2 and R X3 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When there are a plurality of R X2 and R X3 , they may be the same or different. ]
  • a X1 is preferably 2 or less, more preferably 1 or 0, and even more preferably 0, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • a X2 is preferably 2 or less, more preferably 0, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • R X1 , R X2 and R X3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an aryl group These groups may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by the formula (A-1) or the formula (A-9), and more preferably a formula (A-1). These groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably represented by the formula (AA-1), the formula (AA-2) or the formula (AA-7) -formula (AA-26). These groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the more preferable range of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 .
  • the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded is at least represented by Ar Y1 in the formula (Y). Examples thereof include the same divalent groups in which one kind of arylene group and at least one kind of divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably an arylene group which may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that the group represented by Ar X1 to Ar X4 and R X1 to R X3 may have are examples of the substituent that the group represented by Ar Y1 may have and preferred Same as range.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that the group represented by Ar X1 to Ar X4 and the group represented by R X1 to R X3 may further include the group represented by Ar Y1. It is the same as the example and preferable range of the substituent which the substituent which may be further may have.
  • the structural unit represented by the formula (X) is preferably a structural unit represented by the formula (X-1) -formula (X-7), more preferably the formula (X-1) -formula (X- 6), more preferably a structural unit represented by the formula (X-3)-(X-6).
  • R X4 and R X5 each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a halogen atom, a monovalent heterocyclic group or cyano. Represents a group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of R X4 may be the same or different.
  • a plurality of R X5 may be the same or different, and adjacent R X5 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • R X4 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, An aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, particularly preferably a hydrogen atom or an alkyl group, and these groups are further substituted. You may have.
  • R X5 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, An aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and particularly preferably an alkyl group or an aryl group. May further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that the group represented by R X4 and R X5 may have are the substituents that the substituent represented by Ar Y1 may further have The same as the examples and preferred ranges.
  • the structural unit represented by the formula (X) has excellent hole transportability, it is preferably 0.1 to 50 mol%, more preferably 1 to 5 mol% with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer host. It is 40 mol%, more preferably 5 to 30 mol%.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (X) include structural units represented by the formula (X1-1) -formula (X1-11), preferably the formula (X1-3) -formula (X1 -10).
  • the structural unit represented by the formula (X) may be included alone or in combination of two or more.
  • Examples of the polymer host include polymer compounds P-1 to P-6.
  • p, q, r, s and t represent the molar ratio of each constituent unit.
  • p + q + r + s + t 100 and 100 ⁇ p + q + r + s ⁇ 70.
  • the other structural unit means a structural unit other than the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit represented by the formula (X). ]
  • the polymer host may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes.
  • a polymerized copolymer is preferred.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer host is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , and still more preferably 1.5 ⁇ 10 4 to 1.5.
  • the polymer host can be produced by using a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pp. 897-1091 (2009), etc., and Suzuki reaction, Yamamoto reaction, Buchwald Examples thereof include a polymerization method by a coupling reaction using a transition metal catalyst such as a reaction, Stille reaction, Negishi reaction, and Kumada reaction.
  • a method of charging the monomer a method of charging the entire amount of the monomer into the reaction system at once, a part of the monomer is charged and reacted, and then the remaining monomer is batched, Examples thereof include a method of charging continuously or divided, a method of charging monomer continuously or divided, and the like.
  • transition metal catalysts examples include palladium catalysts and nickel catalysts.
  • Post-treatment of the polymerization reaction is a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and then drying. These methods are performed alone or in combination.
  • a lower alcohol such as methanol
  • filtering the deposited precipitate and then drying.
  • These methods are performed alone or in combination.
  • the purity of the polymer host is low, it can be purified by a usual method such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography, or the like.
  • the first organic layer is at least selected from the group consisting of the compound (T) and the aforementioned host material, hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material, fluorescent light emitting material, and antioxidant.
  • a layer containing a composition containing one kind of material (hereinafter also referred to as “first composition”) may be used.
  • the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, and the fluorescent light emitting material are different from the compound (T).
  • the hole transport material is classified into a low molecular compound and a high molecular compound, and is preferably a high molecular compound.
  • the hole transport material may have a crosslinking group.
  • polymer compound examples include polyvinyl carbazole and derivatives thereof; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be a compound to which an electron accepting site is bonded. Examples of the electron accepting site include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone, and fullerene is preferable.
  • the compounding amount of the hole transport material is usually 0.1 to 1000 parts by mass, preferably 1 to 400 parts by mass, more preferably 100 parts by mass of the compound (T). Is 5 to 150 parts by mass.
  • a hole transport material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • Electron transport materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the electron transport material may have a crosslinking group.
  • Low molecular weight compounds include, for example, metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone. As well as these derivatives.
  • polymer compound examples include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymer compound may be doped with a metal.
  • the compounding amount of the electron transport material is usually 0.1 to 1000 parts by mass, preferably 1 to 400 parts by mass, more preferably 100 parts by mass of the compound (T). 5 to 150 parts by mass.
  • An electron transport material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the hole injection material and the electron injection material are classified into a low molecular compound and a high molecular compound, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a crosslinking group.
  • low molecular weight compounds include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine
  • carbon such as carbon
  • metal oxides such as molybdenum and tungsten
  • metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, and potassium fluoride.
  • polymer compound examples include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductive polymers such as polymers containing an aromatic amine structure in the main chain or side chain. A functional polymer.
  • the compounding amounts of the hole injecting material and the electron injecting material are each usually 0.1 to 1000 parts by mass, preferably 1 to 400 parts by mass, when the compound (T) is 100 parts by mass. Part, more preferably 5 to 150 parts by weight.
  • Each of the electron injection material and the hole injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10 ⁇ 5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm.
  • the conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions.
  • the kind of ions to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and camphor sulfonate ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the ions to be doped may be used alone or in combination of two or more.
  • Fluorescent materials are classified into low molecular compounds and high molecular compounds.
  • the fluorescent material may have a cross-linking group.
  • Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and derivatives thereof, anthracene and derivatives thereof, and perylene and derivatives thereof.
  • Examples of the polymer compound include phenylene group, naphthalenediyl group, anthracenediyl group, fluorenediyl group, phenanthrene diyl group, dihydrophenanthenediyl group, group represented by formula (X), carbazolediyl group, phenoxazine diyl And a polymer compound containing a group, a phenothiazinediyl group, a pyrenediyl group, and the like.
  • the amount of the fluorescent light emitting material is usually 0.1 to 1000 parts by weight, preferably 0.1 to 400 parts by weight, more preferably 100 parts by weight of the compound (T). 5 to 150 parts by mass.
  • the compound (T) is preferably a host material.
  • the first composition is a composition containing the compound (T) and a fluorescent material
  • the compound (T) is a host material
  • the content of the fluorescent material is such that the compound (T) and the fluorescent material are contained.
  • the total amount with the material is 100 parts by mass, it is usually 0.1 to 50 parts by mass, preferably 1 to 45 parts by mass, more preferably 5 to 40 parts by mass, and further preferably 10 to 30 parts by mass. Part.
  • the content of the luminescent material is preferably 0.01 to 50 parts by mass, more preferably 0.1 to 20 parts by mass, more preferably 100 parts by mass when the total of the compound (T) and the fluorescent luminescent material is 100 parts by mass. 0.5 to 5 parts by mass.
  • Fluorescent luminescent materials may be used alone or in combination of two or more.
  • the antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the compound (T) and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include phenol-based antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the compound (T) is 100 parts by mass.
  • Antioxidants may be used alone or in combination of two or more.
  • first ink A composition (hereinafter also referred to as “first ink”) containing the compound (T) and a solvent is prepared by spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating. It can be suitably used for coating methods such as wire coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method, flexographic printing method, offset printing method, inkjet printing method, capillary coating method, nozzle coating method, etc. it can.
  • the viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of coating method. However, when a solution such as an ink jet printing method is applied to a printing method that passes through a discharge device, clogging and flight bending at the time of discharge occur. Since it is difficult, it is preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the first ink is preferably a solvent that can dissolve or uniformly disperse the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole and 4-methylanisole; toluene, Aromatic hydrocarbon solvents such as xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n- Aliphatic hydrocarbon solvents such as decane, n-dodecane, and bicyclohexyl
  • the compounding amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass when the compound (T) is 100 parts by mass.
  • the second organic layer is a layer containing a crosslinked product of a polymer compound containing a crosslinked structural unit (hereinafter also referred to as “polymer compound of the second organic layer”).
  • the crosslinked product of the polymer compound in the second organic layer can be obtained by bringing the polymer compound in the second organic layer into a crosslinked state by the method described above.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound of the second organic layer is preferably 2.30 eV or more, more preferably 2.33 eV, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Or more, more preferably 2.40 eV or more, and particularly preferably 2.46 eV or more.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound of the second organic layer is preferably 4.00 eV or less, more preferably 3 because the polymer compound of the second organic layer is excellent in stability. .50 eV or less, more preferably 3.00 eV or less, particularly preferably 2.70 eV or less, and particularly preferably 2.60 eV or less.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound of the second organic layer Is preferably 2.30 eV or more and 4.50 eV or less, more preferably 2.33 eV or more and 4.00 eV or less, still more preferably 2.40 eV or more and 3.50 eV or less, and particularly preferably 2.46 eV or more. It is 3.00 eV or less.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound is determined by preparing a film made of the polymer compound, measuring the phosphorescence emission spectrum at 77 K of this film, and obtaining the maximum peak of the shortest wavelength in the obtained phosphorescence emission spectrum. It can be determined by converting the wavelength into energy.
  • the thickness of the film is usually 10 nm to 1 ⁇ m. Examples of the film forming method include coating methods such as a spin coating method and a drop casting method, and a drop casting method is preferable.
  • the magnitude relationship between the energy levels of the lowest triplet excited state of the polymer compound can be compared by a computational scientific method. Specifically, the energy level of the lowest triplet excited state of each polymer compound is calculated by a computational scientific method, and the magnitude relationship can be compared from the obtained calculation result.
  • the computational scientific method using Gaussian09 as a quantum chemistry calculation program, the structure of the ground state of the monomer unit dimer is optimized by the density functional method at the B3LYP level. At this time, the basis function is 6-31G. * Is used. Then, the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound is calculated by a time-dependent density functional method of the B3LYP level.
  • 6-31G * includes an unusable atom
  • LANL2DZ is used for this atom.
  • the polymer compound is composed of only one type of monomer unit, the lowest excited triplet energy is calculated for the dimer of the monomer unit and used as the lowest excited triplet energy of the polymer compound.
  • the polymer compound is composed of two or more types of monomer units, the lowest excited triplet energy is calculated for all dimers that can be generated in the polymerization of monomer units contained in a molar ratio of 1% or more. Is the lowest excited triplet energy of the polymer compound.
  • the polymer compound of the second organic layer is a polymer compound containing a cross-linking structural unit having at least one cross-linking group selected from the cross-linking group A group because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is excellent. Is preferred.
  • the cross-linking group selected from the cross-linking group A group the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent, and the cross-linking property of the polymer compound of the second organic layer is more preferable.
  • the structural unit having at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group contained in the polymer compound of the second organic layer is represented by the structural unit represented by the formula (2) or the formula (2 ′). However, it may be a structural unit represented by the following.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units having at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group
  • the polymer compound has at least one crosslinking group selected from the crosslinking group A group. It is preferable that at least two of the structural units have different cross-linking groups. Examples of combinations of different crosslinking groups include formula (XL-1), formula (XL-2), formula (XL-5) to formula (XL-8), or formula (XL-14) to formula (XL-16).
  • a combination of the crosslinking group represented by formula (XL-3), formula (XL-4), formula (XL-13) or formula (XL-17) is preferred, and the formula (XL -1) or a crosslinkable group represented by formula (XL-16) and a crosslinkable group represented by formula (XL-17) are more preferred, and a crosslinkable group represented by formula (XL-1) A combination with a crosslinking group represented by the formula (XL-17) is more preferred.
  • the structural unit nA represented by the formula (2) is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Preferably it is 1.
  • N is preferably 2 because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • Ar 3 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent. is there.
  • the example and preferred range of the arylene group part excluding n substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 3 are the same as the example and preferred range of the arylene group represented by Ar Y1 .
  • the number of carbon atoms of the heterocyclic group represented by Ar 3 is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 18, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group part excluding n substituents of the heterocyclic group represented by Ar 3 include examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1. The same.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that the group represented by Ar 3 may have are the same as examples and preferred ranges of the substituent that the group represented by Ar Y1 may have.
  • Examples and preferred ranges of the substituent that the group represented by Ar 3 may further have include a substituent that the group represented by Ar Y1 may further have. It is the same as the examples and preferred ranges of the substituents that may be used.
  • the number of carbon atoms of the alkylene group represented by L A is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, more preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the cycloalkylene group represented by L A is usually 3 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • Alkylene group and cycloalkylene group represented by L A may have a substituent, for example, methylene group, ethylene group, propylene group, butylene group, hexylene group, a cyclohexylene group, octylene group and, Examples include groups in which a hydrogen atom in these groups is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, a fluorine atom, or the like.
  • L A examples and preferred ranges of the arylene group represented by L A are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group represented by Ar Y1.
  • L A Is preferably a phenylene group or a fluorenediyl group, and more preferably an m-phenylene group, a p-phenylene group, a fluorene-2,7-diyl group, a fluorene-9,9- It is a diyl group, and these groups may further have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by L A are the same as examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1
  • L A is preferably an arylene group or an alkylene group, more preferably a phenylene group, a fluorenediyl group, or an alkylene group, because the production of the polymer compound for the second organic layer is facilitated.
  • it is an alkylene group, and these groups may have a substituent.
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group and particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups are further substituted. It may have a group.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent, and therefore, preferably the formula (XL-1) to the formula (XL-4), the formula (XL-7) to the formula ( XL-10) or a crosslinking group represented by formula (XL-14) to formula (XL-17), more preferably formula (XL-1), formula (XL-3), formula (XL-9) ), A formula (XL-10), a formula (XL-16) or a formula (XL-17), more preferably a formula (XL-1), a formula (XL-16) or a formula A crosslinking group represented by (XL-17), particularly preferably a crosslinking group represented by formula (XL-1) or formula (XL-17), and particularly preferably a formula (XL-17). It is a crosslinking group represented by these.
  • the cross-linking group represented by X As the cross-linking group represented by X, the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention is more excellent, and the cross-linkability of the polymer compound of the second organic layer is more preferable.
  • formula (XL-4), formula (XL-7) to formula (XL-10), formula (XL-14), formula (XL-15) or a crosslinking group represented by formula (XL-17) More preferably a crosslinking group represented by formula (XL-9), formula (XL-10) or formula (XL-17), particularly preferably a crosslinking group represented by formula (XL-17). It is a group.
  • the structural unit represented by the formula (2) is excellent in the stability and crosslinkability of the polymer compound of the second organic layer, it is based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the second organic layer. Thus, it is preferably 0.5 to 80 mol%, more preferably 3 to 65 mol%, still more preferably 5 to 50 mol%.
  • One type of structural unit represented by the formula (2) may be contained in the polymer compound of the second organic layer, or two or more types may be contained.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units represented by the formula (2)
  • at least two structural units represented by the formula (2) are cross-linked by X. It is preferred that the groups are different from one another.
  • the preferable range of the combination of the crosslinking groups represented by different X is the same as the preferable range of the combination of the different crosslinking groups described above.
  • the structural unit mA represented by the formula (2 ') is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 0 to 2, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. More preferably, it is 0 or 1, and particularly preferably 0.
  • M is preferably 1 or 2, more preferably 2, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • C is preferably 0 because the production of the polymer compound of the second organic layer is facilitated and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • Ar 5 is preferably an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the definition and examples of the arylene group part excluding m substituents of the aromatic hydrocarbon group represented by Ar 5 are the same as the definitions and examples of the arylene group represented by Ar X2 in formula (X). .
  • the definition and examples of the divalent heterocyclic group part excluding m substituents of the heterocyclic group represented by Ar 5 are as follows:
  • the definition and example of a divalent group excluding m substituents of a group in which at least one aromatic hydrocarbon ring represented by Ar 5 and at least one heterocycle are directly bonded are represented by the formula (X)
  • the definition and examples of the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and at least one divalent heterocyclic group directly bonded to each other are the same.
  • Ar 4 and Ar 6 are preferably an arylene group which may have a substituent since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the definitions and examples of the arylene group represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the definitions and examples of the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 in the formula (X).
  • the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar 4 and Ar 6 are the same as the definitions and examples of the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 in Formula (X).
  • Examples and preferred ranges of the substituents that the group represented by Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 may have include examples and preferred ranges of the substituents which the group represented by Ar Y1 may have. The same. Examples and preferred ranges of the substituent which the group represented by Ar 4 , Ar 5 and Ar 6 may further have may include the group represented by Ar Y1. It is the same as the example and preferable range of the substituent which the good substituent may have further.
  • the definition and examples of the cyclic group are the same.
  • an arylene group or an alkylene group preferably a phenylene group, fluorenediyl group or an alkylene group, further Preferably they are a phenylene group or a methylene group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of the substituent which may be possessed by the groups represented by K A is the same as the example and preferred ranges of the substituents may have the group represented by L A.
  • crosslinking group represented by X ′ are the same as the definition and example of the crosslinking group represented by X described above.
  • the structural unit represented by the formula (2 ′) is excellent in the stability of the polymer compound in the second organic layer and in the crosslinking property of the polymer compound in the second organic layer.
  • the amount is preferably 0.5 to 50 mol%, more preferably 3 to 30 mol%, still more preferably 5 to 20 mol%, based on the total amount of structural units contained in the polymer compound in the layer.
  • the structural unit represented by the formula (2 ′) only one kind may be contained in the polymer compound of the second organic layer, or two or more kinds may be contained.
  • the polymer compound of the second organic layer contains two or more structural units represented by the formula (2 ′), at least two structural units represented by the formula (2 ′) are represented by X ′. It is preferable that the crosslinking groups to be different are different from each other. The preferable range of the combination of different crosslinking groups represented by X ′ is the same as the preferable range of the combination of different crosslinking groups described above.
  • Examples of the structural unit represented by the formula (2) include those represented by the formulas (2-1) to (2-30):
  • Examples of the structural unit represented by the formula (2 ′) include structural units represented by the formula (2′-1) to the formula (2′-9).
  • it is preferably a structural unit represented by the formula (2-1) to the formula (2-30), more preferably the formula (2 -1) to Formula (2-15), Formula (2-19), Formula (2-20), Formula (2-23), Formula (2-25), or Formula (2-30)
  • the structural unit further represented by Formula (X) is included.
  • the polymer compound further contains the structural unit represented by Formula (Y).
  • the polymer compound of the second organic layer has excellent hole transportability and more excellent external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention. Therefore, the structural unit represented by the formula (X) and the formula (Y It is preferable that the structural unit represented by this is included.
  • Ar X1 And at least one of Ar X3 has the formula (X-1-1 ′), formula (X-1-1 ′′), formula (X-1-2 ′), formula (X-1-2 ′) ') Or a group represented by the formula (X-2-1) to the formula (X-2-4), preferably the formula (X-1-1'), the formula (X-1-1 '' ), A group represented by the formula (X-1-2 ′), the formula (X-2-2) or the formula (X-2-3), and more preferably a group represented by the formula (X-1-1 ′) More preferably a group represented by the formula (X-1-1 ′′) or the formula (X-1-2 ′), and a group represented by the formula (X-1-1 ′′). It is particularly preferred.
  • Ar X1 and Ar X3 are represented by the formula (X-1-1 ′), the formula (X-1-1 ′′), the formula (X-1-2 ′), the formula (X-1-2 ′′) or the formula (X X-2-1) to a group represented by formula (X-2-4) are preferred, and are represented by formula (X-1-1 ′), formula (X-1-1 ′′), formula (X -1-2 ′), a group represented by the formula (X-2-2) or the formula (X-2-3) is more preferable, the formula (X-1-1 ′), the formula (X- 1-1 ′′) or a group represented by formula (X-1-2 ′) is more preferred, and a group represented by formula (X-1-1 ′′) is particularly preferred.
  • the definition and examples of the structural unit represented by the formula (Y) that the polymer compound of the second organic layer may contain are represented by the formula (Y) that the polymer host described above may contain. The same as the definition and example of the structural unit.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound of the second organic layer is higher, so that the formula (Y-1-1), Formula (Y-1-2), Formula (Y-2-1) to (Y-2-4) or Formula (Y-Y3-1) to Formula (Y-Y3-4
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound of the second organic layer is increased, and 2 is preferable because it contains a structural unit represented by any one of formulas (Y-8) to (Y-10). It is more preferable that the structural unit represented by 10) is included.
  • the structural unit represented by the formula (X) may be included in the high molecular compound of the second organic layer, or may be included in two or more types.
  • One type of structural unit represented by the formula (Y) may be contained in the polymer compound of the second organic layer, or two or more types may be contained.
  • the structural unit represented by the formula (X) has excellent hole transport properties,
  • the amount is preferably from 0.1 to 90 mol%, more preferably from 1 to 70 mol%, still more preferably from 10 to 50 mol%, based on the total amount of structural units contained in the polymer compound.
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. Therefore, it is preferably 0.5 to 90 mol%, more preferably 30 to 60 mol%, based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the second organic layer.
  • the polymer compound of the second organic layer contains a structural unit represented by the formula (Y), and Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one arylene group and at least one divalent group.
  • Ar Y1 is a divalent heterocyclic group, or at least one arylene group and at least one divalent group.
  • the polymer compound of the second organic layer is excellent in charge transporting property, and therefore is included in the polymer compound of the second organic layer.
  • the amount is preferably 0.1 to 90 mol%, more preferably 1 to 70 mol%, and still more preferably 10 to 50 mol%, based on the total amount of the structural units.
  • Examples of the polymer compound of the second organic layer include polymer compounds P-7 to P-14.
  • the “other structural unit” means a structural unit other than the structural units represented by Formula (2), Formula (2 ′), Formula (X), and Formula (Y).
  • the polymer compound of the second organic layer may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other modes.
  • a copolymer obtained by copolymerizing various raw material monomers is preferable.
  • the number average molecular weight in terms of polystyrene of the polymer compound of the second organic layer is preferably 5 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 6 , more preferably 1 ⁇ 10 4 to 5 ⁇ 10 5 , more preferably 1.5 ⁇ 10 4 to 1 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound of the second organic layer can be produced by the same method as the polymer host production method described above.
  • the second organic layer is selected from the group consisting of a crosslinked polymer of the second organic layer, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, and an antioxidant. It may be a layer containing a composition containing at least one kind of material (hereinafter also referred to as “second composition”).
  • Examples and preferred ranges of the hole transport material, electron transport material, hole injection material and electron injection material contained in the second composition are the hole transport material and electron transport material contained in the first composition.
  • the examples and preferred ranges of the hole injection material and the electron injection material are the same.
  • Examples of the light-emitting material contained in the second composition include a fluorescent light-emitting material that may be contained in the first composition and a phosphorescent metal complex having iridium, platinum, or europium as a central metal. Can be mentioned.
  • a luminescent material may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.
  • the amount of the hole transporting material, electron transporting material, hole injecting material, electron injecting material, and light emitting material is 100 parts by mass of the crosslinked product of the polymer compound in the second organic layer. In general, it is 1 to 400 parts by mass, preferably 5 to 150 parts by mass.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the crosslinked polymer of the polymer compound of the second organic layer is 100 parts by mass.
  • a composition containing the polymer compound of the second organic layer and a solvent (hereinafter also referred to as “second ink”) is preferably used in the wet method described in the section of the first ink. Can do.
  • the preferable range of the viscosity of the second ink is the same as the preferable range of the viscosity of the first ink.
  • Examples and preferred ranges of the solvent contained in the second ink are the same as examples and preferred ranges of the solvent contained in the first ink.
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass, preferably 2000 to 20000 parts by mass when the polymer compound of the second organic layer is 100 parts by mass.
  • the light emitting element of the present invention may have a layer other than the anode, the cathode, the first organic layer, and the second organic layer.
  • the first organic layer is usually a light emitting layer (hereinafter referred to as “first light emitting layer”).
  • the second organic layer is usually a hole transport layer, a second light emitting layer or an electron transport layer, preferably a hole transport layer or a second light emitting layer, more preferably. Is a hole transport layer.
  • the first organic layer and the second organic layer are preferably adjacent to each other because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the second organic layer is preferably a layer provided between the anode and the first organic layer because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. More preferably, it is a hole transport layer or a second light emitting layer provided between the first organic layers, and it is further a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer. preferable.
  • the compound (T) may be contained singly or in combination of two or more.
  • the crosslinked polymer of the second organic layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent. It is preferable to further have a hole injection layer between the second organic layer.
  • the second organic layer is a hole transport layer provided between the anode and the first organic layer
  • the cathode and the first organic layer It is preferable to further have at least one of an electron injection layer and an electron transport layer in between.
  • the second organic layer when the second organic layer is a second light-emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention is more excellent. It is preferable to further include at least one of a hole injection layer and a hole transport layer between the first organic layer and the second organic layer.
  • the second organic layer is a second light-emitting layer provided between the anode and the first organic layer, the external quantum efficiency of the light-emitting element of the present invention is more excellent, so that the cathode, the first organic layer, It is preferable to further include at least one of an electron injection layer and an electron transport layer.
  • the second organic layer is a second light emitting layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent, so that the anode
  • at least one of a hole injection layer and a hole transport layer is further provided between the first organic layer and the first organic layer.
  • the second organic layer is a second light-emitting layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention is more excellent, so that the cathode, the second organic layer
  • the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light emitting device of the present invention is more excellent.
  • the second organic layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first organic layer
  • the external quantum efficiency of the light-emitting device of the present invention is more excellent, and therefore, between the cathode and the second organic layer.
  • the layer structure of the light emitting device of the present invention include layer structures represented by (D1) to (D15).
  • the light-emitting element of the present invention usually has a substrate, but may be laminated from the anode on the substrate, or may be laminated from the cathode on the substrate.
  • “/” means that the layers before and after are adjacently stacked.
  • “second light emitting layer (second organic layer) / first light emitting layer (first organic layer)” means the second light emitting layer (second organic layer) and the first light emitting layer (second organic layer). The light emitting layer (first organic layer) is adjacently laminated.
  • the layer configuration represented by (D3) to (D12) is preferable, and the layer configuration represented by (D7) to (D10) is more preferable.
  • the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the second light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode are each provided in two or more layers as necessary. Also good.
  • anodes, hole injection layers, hole transport layers, second light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers, and cathodes they may be the same or different.
  • the thickness of the anode, hole injection layer, hole transport layer, first light emitting layer, second light emitting layer, electron transport layer, electron injection layer and cathode is usually 1 nm to 1 ⁇ m, preferably 2 nm to It is 500 nm, more preferably 5 nm to 150 nm.
  • the order, number, and thickness of the layers to be stacked may be adjusted in consideration of the light-emitting efficiency, drive voltage, and element life of the light-emitting element.
  • the second light emitting layer is usually a second organic layer or a layer containing a light emitting material, and preferably a layer containing a light emitting material.
  • the second light-emitting layer is a layer containing a light-emitting material
  • examples of the light-emitting material contained in the second light-emitting layer include the light-emitting material that may be contained in the above-described second composition. It is done.
  • the light emitting material contained in the second light emitting layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the second light-emitting layer is the second organic layer. It is preferable that
  • the hole transport layer is usually a second organic layer or a layer containing a hole transport material, and is preferably the second organic layer.
  • the hole transport layer is a layer containing a hole transport material
  • examples of the hole transport material include a hole transport material that may be contained in the first composition described above.
  • the hole transport material contained in the hole transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the hole-transport layer is the second organic layer. Preferably there is.
  • the electron transport layer is usually a second organic layer or a layer containing an electron transport material, and preferably a layer containing an electron transport material.
  • the electron transport layer is a layer containing an electron transport material
  • examples of the electron transport material contained in the electron transport layer include the electron transport material that may be contained in the first composition described above. .
  • the electron transport material contained in the electron transport layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron transport layer is the second organic layer. It is preferable.
  • the hole injection layer is a layer containing a hole injection material.
  • the hole injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the hole injection material contained in the hole injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the electron injection layer is a layer containing an electron injection material.
  • the electron injection material which the above-mentioned 1st composition may contain is mentioned, for example.
  • the electron injection material contained in the electron injection layer may be contained singly or in combination of two or more.
  • the substrate in the light-emitting element may be any substrate that can form electrodes and does not change chemically when the organic layer is formed.
  • the substrate is made of a material such as glass, plastic, or silicon.
  • the electrode farthest from the substrate is transparent or translucent.
  • Examples of the material for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • conductive metal oxides and translucent metals preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide, etc.
  • ITO indium tin oxide
  • Examples of the material of the cathode include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more kinds of alloys thereof; Alloys of at least one species and at least one of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin; and graphite and graphite intercalation compounds.
  • Examples of the alloy include a magnesium-silver alloy, a magnesium-indium alloy, a magnesium-aluminum alloy, an indium-silver alloy, a lithium-aluminum alloy, a lithium-magnesium alloy, a lithium-indium alloy, and a calcium-aluminum alloy.
  • At least one of the anode and the cathode is usually transparent or translucent, but the anode is preferably transparent or translucent.
  • Examples of the method for forming the anode and the cathode include a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method, and a laminating method.
  • a low molecular compound is used as a method for forming each of the first light emitting layer, the second light emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer, the hole injection layer, the electron injection layer, and the like.
  • a vacuum deposition method from a powder a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned, and when a polymer compound is used, for example, a method by film formation from a solution or a molten state can be mentioned.
  • the first light-emitting layer, the second light-emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer, the hole injection layer, and the electron injection layer are the first ink, the second ink, and the above-described light-emitting material and hole. It can be formed by a coating method such as a spin coating method or an ink jet printing method using inks each containing a transport material, an electron transport material, a hole injection material, and an electron injection material.
  • planar anode and the cathode may be arranged so as to overlap each other.
  • pattern-like light emission a method in which a mask having a pattern-like window is provided on the surface of a planar light-emitting element, a layer that is desired to be a non-light-emitting portion is formed extremely thick and substantially non-light-emitting. There is a method, a method of forming an anode or a cathode, or both electrodes in a pattern.
  • a segment type display device capable of displaying numbers, characters, and the like can be obtained.
  • both the anode and the cathode may be formed in stripes and arranged orthogonally. Partial color display and multicolor display are possible by a method of separately coating a plurality of types of polymer compounds having different emission colors, or a method using a color filter or a fluorescence conversion filter.
  • the dot matrix display device can be driven passively or can be driven actively in combination with TFTs. These display devices can be used for displays of computers, televisions, portable terminals and the like.
  • the planar light emitting element can be suitably used as a planar light source for backlight of a liquid crystal display device or a planar illumination light source. If a flexible substrate is used, it can be used as a curved light source and display device.
  • polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase.
  • SEC size exclusion chromatography
  • the polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 ⁇ L was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 2.0 mL / min.
  • PLgel MIXED-B manufactured by Polymer Laboratories
  • a UV-VIS detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp was used as the detector.
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1100LCMSD).
  • the mobile phase of LC-MS was used while changing the ratio of acetonitrile and tetrahydrofuran, and was allowed to flow at a flow rate of 0.2 mL / min.
  • L-column 2 ODS 3 ⁇ m
  • NMR NMR was measured by the following method. About 5 to 10 mg of a measurement sample, about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl 3 ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethyl sulfoxide, heavy acetone, heavy N, N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol Alternatively, it was dissolved in methylene chloride and measured using an NMR apparatus (manufactured by Agilent, trade name: INOVA300 or MERCURY 400VX).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • Kaseisorb LC ODS 2000 manufactured by Tokyo Chemical Industry
  • ODS column As the column, Kaseisorb LC ODS 2000 (manufactured by Tokyo Chemical Industry) or an ODS column having equivalent performance was used.
  • the detector a photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used.
  • ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound For the calculation of the value of ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound, the structure of the ground state of the compound was optimized by the density functional method at the B3LYP level, and 6-31G * was used as the basis function. Then, using Gaussian 09 as a quantum chemistry calculation program, ⁇ E ST and oscillator strength of the compound were calculated by the time-dependent density functional method of the B3LYP level.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound was determined by measuring the phosphorescence emission spectrum at 77 K of the polymer compound.
  • the polymer compound was dissolved in xylene at a concentration of 3.0% by mass.
  • a film was formed on a glass substrate by a drop cast method, followed by vacuum drying at room temperature to form a polymer compound film.
  • the glass substrate on which the polymer compound film was formed was put into a glass tube in a nitrogen atmosphere having an oxygen concentration of less than 5 ppm, and then the glass tube was sealed. The sealed glass tube was cooled to 77K with liquid nitrogen and used as a measurement sample.
  • the obtained measurement sample was irradiated with excitation light (excitation wavelength: 325 nm), and the phosphorescence emission spectrum of the polymer compound was measured.
  • the value obtained by converting the shortest maximum peak wavelength into energy in the phosphorescence emission spectrum of the obtained polymer compound was defined as the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound.
  • a rotary optical chopper was used in the measurement of the phosphorescence emission spectrum of the polymer compound.
  • a He—Cd laser manufactured by Kinmon Konami Co., Ltd.
  • a multi-channel spectrometer (trade name: PMA-12) manufactured by Hamamatsu Photonics was used as the detector.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T1 were 0.1295 eV and 0.0011, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T2 were 0.1072 eV and 0.0062, respectively.
  • the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene) and then dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain a crude product of compound T3-3 (3.1 g, brown oil). . Hexane and activated carbon were added to the obtained crude product, and the mixture was stirred at room temperature and filtered under reduced pressure. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain Compound T3-3 (2.7 g, yellow solid). The HPLC area percentage value of Compound T3-3 was 98.5%.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene) and then dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound T3-4 (2.1 g, brown oil).
  • the HPLC area percentage value of Compound T3-4 was 97.6%.
  • the obtained crude product was crystallized with a mixed solvent of hexane and ethanol to obtain a solid.
  • the obtained solid was purified by silica gel column chromatography (a mixed solvent of hexane and toluene), and further crystallized with a mixed solvent of toluene, ethyl acetate and acetonitrile.
  • the obtained solid was dried at 50 ° C. under reduced pressure to obtain Compound T3 (1.2 g, yellow solid).
  • the HPLC area percentage value of Compound T3 was 99.5% or more.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T3 were 0.1088 eV and 0.1848, respectively.
  • Compounds T4 to T12 Synthesis or Acquisition of Compounds T4 to T12
  • Compounds T4, T5, T6, T7, and T10 were purchased from Luminesense Technology.
  • Compound T8 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2008/056746.
  • Compound T9 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2006/114966.
  • Compound T11 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2015/102118.
  • Compound T12 was synthesized according to the method described in JP 2010-254676 A.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T4 were 0.1563 eV and 0.0069, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T5 were 0.0265 eV and 0.0323, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T6 were 0.0065 eV and 0, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T7 were 0.1185 eV and 0.0574, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T8 were 0.0659 eV and 0.0007, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T9 were 0.3215 eV and 0.0448, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T10 were 0.0102 eV and 0, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T11 were 0.4464 eV and 0.4672, respectively.
  • the ⁇ E ST and the oscillator strength of the compound T12 were 0.5762 eV and 0.3640, respectively.
  • Compound M11 was synthesized according to the method described in WO2005 / 049546.
  • Compound M12 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2015/145871.
  • Compound M13 was synthesized according to the method described in JP 2010-215886 A.
  • Compound M14 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-106241.
  • Compound M15 was synthesized according to the method described in JP 2010-215886 A.
  • Compound M16 and Compound M24 were synthesized according to the method described in International Publication No. 2016/031639.
  • Compound M17 and Compound M19 were synthesized according to the method described in JP2011-174062.
  • Compound M18, Compound M22, and Compound M23 were synthesized according to the method described in International Publication No. 2016/031639.
  • Compound M25 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2002/045184.
  • the polymer compound HTL-2 was prepared using Compound M19, Compound M11, Compound M25 and Compound M15 according to the method described in JP2012-144722A. Synthesized.
  • the polymer compound HTL-2 had an Mn of 5.0 ⁇ 10 4 and an Mw of 2.5 ⁇ 10 5 .
  • the high molecular compound HTL-2 is based on theoretical values obtained from the amounts of raw materials charged.
  • the structural unit derived from M15 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 30: 12.5: 7.5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-2 was 2.16 eV.
  • Step 1 Synthesis of Polymer Compound HTL-5
  • Step 2 After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, Compound M9 (1.07 g), Compound M10 (0.198 g), Compound M7 (0. 919 g), dichlorobis [tris (2-methoxyphenyl) phosphine] palladium (1.8 mg) and toluene (50 ml) were added and heated to 100 ° C.
  • Step 2 A 20% by mass tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (8.7 ml) was added dropwise to the resulting reaction solution and refluxed for 6 hours.
  • Step 3 Thereafter, 2-ethylphenylboronic acid (60.0 mg), 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (8.7 ml) and dichlorobis [tris (2-methoxyphenyl) phosphine] palladium (1. 8 mg) was added and refluxed for 16 hours.
  • Step 4 Thereafter, a sodium diethyldithiacarbamate aqueous solution was added thereto, followed by stirring at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained reaction solution After cooling the obtained reaction solution, it was washed twice with 3.6% by mass hydrochloric acid, twice with 2.5% by mass aqueous ammonia solution and six times with water, and when the obtained solution was added dropwise to methanol, precipitation was observed. occured.
  • the obtained precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. When the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, precipitation occurred.
  • the obtained precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.14 g of a polymer compound HTL-5.
  • the polymer compound HTL-5 had Mn of 3.6 ⁇ 10 4 and Mw of 2.0 ⁇ 10 5 .
  • the theoretical value obtained from the amount of raw materials used for the polymer compound HTL-5 is that the structural unit derived from the compound M9, the structural unit derived from the compound M10, and the structural unit derived from the compound M7 are: It is a copolymer formed by a molar ratio of 40:10:50.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-5 was 2.46 eV.
  • Polymer compound HTL-7 was prepared by the method described in International Publication No. 2016/031639 using Compound M1, Compound M13, Compound M14, and Compound M15. Synthesized accordingly.
  • the polymer compound HTL-7 had an Mn of 2.4 ⁇ 10 4 and an Mw of 1.7 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-7 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M1, a structural unit derived from the compound M13, a structural unit derived from the compound M14, and a compound.
  • the structural unit derived from M15 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-7 was 2.49 eV.
  • Step 3 phenylboronic acid (24.4 mg), 20 mass% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (6.6 ml) and dichlorobis [tris (2-methoxyphenyl) phosphine] palladium (1.8 mg) were added thereto. The mixture was refluxed for 14 hours. (Step 4) Thereafter, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 2 hours.
  • the obtained reaction solution was cooled, washed twice with water, twice with a 3% by mass aqueous acetic acid solution and twice with water, and the resulting solution was added dropwise to methanol, resulting in precipitation.
  • the obtained precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in this order. When the obtained solution was added dropwise to methanol and stirred, precipitation occurred.
  • the obtained precipitate was collected by filtration and dried to obtain 0.91 g of a polymer compound HTL-8.
  • the polymer compound HTL-8 had Mn of 5.2 ⁇ 10 4 and Mw of 2.5 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-8 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M1, a structural unit derived from the compound M7, a structural unit derived from the compound M14, and a compound.
  • the structural unit derived from M15 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-8 was 2.45 eV.
  • Polymer compound HTL-9 was prepared by the method described in International Publication No. 2016/125560 using Compound M16, Compound M17, Compound M14, and Compound M15. Synthesized accordingly.
  • the polymer compound HTL-9 had an Mn of 3.5 ⁇ 10 4 and an Mw of 1.6 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-9 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M16, a structural unit derived from the compound M17, a structural unit derived from the compound M14, and a compound.
  • the structural unit derived from M15 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-9 was 2.39 eV.
  • Polymer compound HTL-10 was prepared using Compound M18, Compound M17, Compound M14, and Compound M15 according to the method described in International Publication No. 2016/031639. Synthesized.
  • the polymer compound HTL-10 had an Mn of 5.3 ⁇ 10 4 and an Mw of 2.0 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-10 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M18, a structural unit derived from the compound M17, a structural unit derived from the compound M14, and a compound.
  • the structural unit derived from M15 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-10 was 2.37 eV.
  • Polymer compound HTL-11 was prepared according to the method described in International Publication No. 2016/031639 using Compound M19, Compound M20, Compound M21 and Compound M22. Synthesized.
  • the polymer compound HTL-11 had an Mn of 5.1 ⁇ 10 4 and an Mw of 2.0 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-11 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M19, a structural unit derived from the compound M20, a structural unit derived from the compound M21, and a compound.
  • the structural unit derived from M22 is a copolymer composed of a molar ratio of 40: 5: 5: 50.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-11 was 2.33 eV.
  • Polymer compound HTL-12 was prepared using Compound M23, Compound M17, Compound M14, and Compound M15 according to the method described in International Publication No. 2016/125560. Synthesized.
  • the polymer compound HTL-12 had an Mn of 5.2 ⁇ 10 4 and an Mw of 2.2 ⁇ 10 5 .
  • the polymer compound HTL-12 has a theoretical value determined from the amount of raw materials charged, a structural unit derived from the compound M23, a structural unit derived from the compound M17, a structural unit derived from the compound M14, and a compound.
  • the structural unit derived from M15 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 40: 5: 5.
  • the energy level of the lowest triplet excited state of the polymer compound HTL-12 was 2.33 eV.
  • Example D1 Fabrication and evaluation of light-emitting element D1 (formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to a glass substrate by sputtering.
  • a hole injection material ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries
  • the hole injection layer was formed by heating at 50 ° C. for 3 minutes and further heating at 230 ° C. for 15 minutes.
  • the polymer compound HTL-5 was dissolved in xylene at a concentration of 0.6% by mass. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm is formed on the hole injection layer by spin coating, and heated at 200 ° C. for 30 minutes on a hot plate in a nitrogen gas atmosphere. An organic layer of was formed. By this heating, the polymer compound HTL-5 became a crosslinked product.
  • the substrate on which the first organic layer is formed is depressurized to 1.0 ⁇ 10 ⁇ 4 Pa or less in a vapor deposition machine, and then, as a cathode, sodium fluoride is about 4 nm on the first organic layer. About 80 nm of aluminum was deposited on the sodium hydride layer. After vapor deposition, the light emitting element D1 was produced by sealing using a glass substrate.
  • Example D2 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D2 Except for using “polymer compound HP-2” instead of “polymer compound HP-1” in Example D1 (Formation of first organic layer) Produced a light emitting device D2 in the same manner as in Example D1. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D2. The external quantum efficiency at 2 mA / cm 2 was 14.2 [%], and the CIE chromaticity coordinate (x, y) (0.27, 0.56).
  • Example D3 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D3
  • polymer compound HP-1 and compound T3 polymer compound HP-1 / compound T3 in xylene
  • 85% by mass / 15% by mass was dissolved at a concentration of 1.8% by mass.
  • a light-emitting device D3 was produced in the same manner as in Example D1, except that the content was dissolved.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D3.
  • Example D4 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D4
  • polymer compound HP-1 and compound T3 polymer compound HP-1 / compound T3 in xylene
  • 85% by mass / 15% by mass was dissolved at a concentration of 1.8% by mass.
  • “And“ polymer compound HTL-5 ”in Example D1 (formation of second organic layer) was replaced with“ polymer compound ”.
  • a light emitting device D4 was produced in the same manner as in Example D1, except that HTL-4 was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D4.
  • a light emitting device CD1 was produced in the same manner as in Example D1, except that “HTL-3” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD1.
  • Example D1 formation of second organic layer
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD2.
  • Example D5 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D5
  • “And“ polymer compound HTL-5 ”in Example D1 (formation of second organic layer) was replaced with“ polymer compound ”.
  • Example D7 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D7 Except for using “polymer compound HTL-5” instead of “polymer compound HTL-6” in (Formation of second organic layer) in Example D5 Produced a light emitting device D7 in the same manner as in Example D5. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D7.
  • Example D9 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D9 Except for using “polymer compound HTL-9” instead of “polymer compound HTL-6” in (Formation of second organic layer) in Example D5 Produced a light emitting device D9 in the same manner as in Example D5. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D9.
  • Example D11 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D11 Except for using “polymer compound HTL-4” in place of “polymer compound HTL-6” in (Formation of second organic layer) in Example D5 Produced a light emitting device D11 in the same manner as in Example D5. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D11. The external quantum efficiency at 0.5 mA / cm 2 was 8.0 [%], and the CIE chromaticity coordinate (x, y) (0.32, 0.58).
  • Example D13 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D13 Except for using “polymer compound HTL-12” instead of “polymer compound HTL-6” in (Formation of second organic layer) in Example D5 Produced a light emitting device D13 in the same manner as in Example D5. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D13.
  • Example D14 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D14
  • polymer compound HP-1 and compound T3 polymer compound HP-1 / compound T3 in xylene
  • Example D1 (Formation of second organic layer)
  • a light emitting device D14 was produced in the same manner as in Example D1, except that “polymer compound HTL-13” was used instead of “compound HTL-5”. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D14.
  • Example D15 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D15
  • polymer compound HP-1 and compound T3 polymer compound HP-1 / compound T3 in xylene
  • Example D1 (Formation of second organic layer)
  • a light emitting device D15 was produced in the same manner as in Example D1, except that “polymer compound HTL-4” was used instead of “compound HTL-5”. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D15.
  • a light emitting device D16 was produced in the same manner as in Example D14 except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D16.
  • Example D17 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D17
  • a light emitting device D17 was produced in the same manner as in Example D15 except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D17.
  • a light emitting device D18 was produced in the same manner as in Example D14 except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D18.
  • a light emitting device D19 was produced in the same manner as in Example D15 except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D19.
  • Example D20 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D20
  • a light emitting device D20 was produced in the same manner as in Example D14, except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D20.
  • Example D21 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D21
  • a light emitting device D21 was produced in the same manner as in Example D15, except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D21.
  • a light emitting device D22 was produced in the same manner as in Example D14 except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D22.
  • Example D23 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D23
  • a light emitting device D23 was produced in the same manner as in Example D14 except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D23.
  • a light emitting device D24 was produced in the same manner as in Example D15 except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D24.
  • Example D25 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D25
  • Example D14 except that “polymer compound HTL-5” was used instead of “polymer compound HTL-13” in (Formation of second organic layer) of Example D14.
  • a light-emitting element D25 was manufactured. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D25.
  • Example D27 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D27
  • “compound HM-1, compound T5 and compound E1 (compound HM-1 / compound T5 / compound E1) 75% by mass / 15% by mass / 10% by mass”
  • a light emitting device D27 was produced in the same manner as in Example D14, except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D27.
  • Example D28 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D28
  • a light emitting device D28 was produced in the same manner as in Example D15 except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D28.
  • Example D30 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D30
  • Compound D of Example D14 Formation of First Organic Layer
  • a light emitting device D30 was produced in the same manner as in Example D14 except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D30.
  • a light emitting device D31 was produced in the same manner as in Example D15 except that “)” was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D31.
  • a light emitting device CD6 was manufactured. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD6.
  • Example D32 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D32
  • polymer compound HP-1 and compound T3 polymer compound HP-1 / compound T3 in xylene
  • 85% by mass / 15% by mass was dissolved at a concentration of 1.8% by mass.
  • a light emitting device D32 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D32.
  • Example D1 Formation of first organic layer
  • And“ polymer compound HTL-5 ”in Example D1 (formation of second organic layer) was replaced with“ polymer compound ”.
  • a light emitting device CD7 was produced in the same manner as in Example D1 except that HTL-2 was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD7.
  • Example D33 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D33
  • Example D35 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D35
  • Example D37 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D37
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D37.
  • Example D40 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D40
  • Example D41 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D41
  • a light emitting device D41 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D41.
  • Example D42 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D42
  • polymer compound HP-1 and compound T3 polymer compound HP-1 / compound T3 in xylene
  • 85% by mass / 15% by mass was dissolved in a concentration of 1.8% by mass.
  • a light emitting device D42 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D42.
  • Example D43 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D43
  • polymer compound HP-1 and compound T3 polymer compound HP-1 / compound T3 in xylene
  • EZ-Emitting Element D43 85% by mass / 15% by mass
  • compound HM-1 and compound T2 85% by mass / 15% by mass
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D43.
  • Example D44 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D44
  • compound HM-1 and compound T11 85% by mass / 15 mass%
  • a light emitting device D44 was produced in the same manner as in Example D1, except that it was dissolved.
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D44.
  • Example D45 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D45
  • polymer compound HP-1 and compound T3 polymer compound HP-1 / compound T3 in xylene
  • 85% by mass / 15% by mass was dissolved in a concentration of 1.8% by mass.
  • And“ polymer compound HTL-5 in Example D1 (formation of second organic layer) was replaced with“ polymer compound ”.
  • a light emitting device D45 was produced in the same manner as in Example D1, except that HTL-13 "was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D45.
  • Example D46 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D46
  • compound HM-1 and compound T11 85% by mass / 15 mass%
  • compound HM-1 and compound T11 85% by mass / 15 mass%
  • Example D47 Fabrication and Evaluation of Light-Emitting Element D47
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D47.
  • Example D48 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D48
  • Example D49 Production and Evaluation of Light-Emitting Element D49
  • a light emitting device D49 was produced in the same manner as in Example D1, except that “polymer compound HTL-4” was used instead of “polymer compound HTL-5” in the formation of the second organic layer).
  • EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D49.
  • Example D1 Formation of First Organic Layer
  • polymer compound HP-1 and compound T3 polymer compound HP-1 / compound T3 in xylene
  • 85% by mass / 15% by mass was dissolved in a concentration of 1.8% by mass.
  • And“ polymer compound HTL-5 ”in Example D1 (formation of second organic layer) was replaced with“ polymer compound ”.
  • a light emitting device CD9 was produced in the same manner as in Example D1 except that HTL-3 "was used. EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting device CD9.
  • the present invention it is possible to provide a light emitting device excellent in external quantum efficiency and a composition useful for producing the light emitting device.

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Abstract

外部量子効率に優れる発光素子を提供する。　陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、　前記第１の有機層が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）を含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない層であり、　前記第２の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、且つ、該高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．２５ｅＶ以上である、発光素子。

Description

発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物
　本発明は、発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物に関する。
　有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、発光素子ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が行われている。例えば、特許文献１には、下記式で表される高分子化合物（Ｐ－２）を含有する有機層と、カルバゾール骨格を有する発光材料を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
国際公開第２０１６／０９１３５１号
　しかしながら、上述の発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではない。
　そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子を提供することを目的とする。本発明はまた、前記発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［１３］を提供する。
［１］陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
　前記第１の有機層が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）を含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない層であり、
　前記第２の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、且つ、該高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．２５ｅＶ以上である、発光素子。
［２］前記架橋構成単位が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位である、［１］に記載の発光素子。
（架橋基Ａ群）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
［３］前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、［２］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 ［式中、
　ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 ［式中、
　ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
　ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
［４］前記化合物（Ｔ）が式（Ｔ－１）で表される化合物である、［１］～［３］のいずれかに記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 ［式中、
　ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＡｒT1は、アリール基、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ＡｒT1の少なくとも１つは、置換アミノ基であるか、又は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、式（Ｐ）：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 で表される基を含まない、１価の複素環基である。ＺT1は、酸素原子、硫黄原子又は＝Ｎ（ＲZT1）で表される基を表す。ＲZT1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（ＲT1'）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
　ＡｒT2は、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ｎT2は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ＡｒT2がホウ素原子又は前記式（Ｐ）で表される基である場合、ｎT2は３である。ＡｒT2が－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、又は、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基である場合、ｎT2は２である。
　ＡｒT1とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT2とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT1とＡｒT2とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。］
［５］前記ＡｒT1の少なくとも１つが、式（T１－１）で表される基である、［４］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、
　環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環、又は、環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。ＺT1は前記と同じ意味を表す。
　ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT1）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT1'）2－で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［６］前記式（T１－１）で表される基が、式（T１－１Ａ）で表される基、式（T１－１Ｂ）で表される基、式（T１－１Ｃ）で表される基又は式（T１－１Ｄ）で表される基である、［５］に記載の発光素子。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、
　ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
　ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT2）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT2'）2－で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
［７］前記ＡｒT2が、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基（該基は置換基を有していてもよい。）である、［４］～［６］のいずれかに記載の発光素子。
［８］前記ＡｒT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、［７］に記載の発光素子。
［９］前記化合物（Ｔ）の振動子強度が０．０００１以上である、［１］～［８］のいずれかに記載の発光素子。
［１０］前記第１の有機層が、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、［１］～［９］のいずれかに記載の発光素子。
［１１］前記第１の有機層と前記第２の有機層とが、隣接している、［１］～［１０］のいずれかに記載の発光素子。
［１２］前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層の間に設けられた層である、［１］～［１１］のいずれかに記載の発光素子。
［１３］最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）と、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 ［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子、及び、該発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×103～１×108である重合体を意味する。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×104以下の化合物を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル）プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～50であり、好ましくは３～30であり、より好ましくは４～20である。
　シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～20であり、より好ましくは６～10である。
　アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～40であり、好ましくは４～10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～40であり、好ましくは４～10である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～48である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは４～20である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
　アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～30であり、好ましくは３～20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～30であり、好ましくは４～20である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～30であり、好ましくは４～20である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～20であり、好ましくは３～20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～30であり、好ましくは４～20である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～30であり、好ましくは４～20である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)～式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、Ｒ及びＲaは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲaは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒa同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～60であり、好ましくは、３～20であり、より好ましくは、４～15である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)～式(AA-34)で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
 ［式中、Ｒ及びＲaは、前記と同じ意味を表す。］
　「架橋基」とは、加熱処理、紫外線照射処理、近紫外線照射処理、可視光照射処理、赤外線照射処理、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、前記架橋基Ａ群の式(XL-1)～式(XL-17)で表される架橋基である。
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
　＜発光素子＞
　本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
　前記第１の有機層が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値（以下、「ΔＥST」ともいう。）が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）を含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない層であり、
　前記第２の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、且つ、該高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．２５ｅＶ以上である、発光素子である。
　なお、燐光発光性金属錯体は、室温（２５℃）で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
　第１の有機層及び第２の有機層の形成方法としては、例えば、真空蒸着法等の乾式法、並びに、スピンコート法及びインクジェット印刷法等の湿式法が挙げられ、湿式法が好ましい。
　第１の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第１のインクを用いることが好ましい。
　第２の有機層を湿式法により形成する場合、後述する第２のインクを用いることが好ましい。第２の有機層を形成後、加熱又は光照射することで、第２の有機層に含有される架橋構成単位（即ち、架橋基を有する構成単位）を含む高分子化合物を架橋させることができ、加熱することで、第２の有機層に含有される架橋構成単位を含む高分子化合物を架橋させることが好ましい。第２の有機層は、架橋構成単位を含む高分子化合物が架橋した状態（架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体）で含有しているため、第２の有機層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第２の有機層は、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
　架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃～300℃であり、好ましくは50℃～260℃であり、より好ましくは130℃～230℃であり、更に好ましくは180℃～210℃である。
　加熱の時間は、通常、0.1分～1000分であり、好ましくは0.5分～500分であり、より好ましくは1分～120分であり、更に好ましくは10分～60分である。
　光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
　第１の有機層又は第２の有機層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法（ＩＲ）、核磁気共鳴分光法（ＮＭＲ）、質量分析法（ＭＳ）等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
　第１の有機層又は第２の有機層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分（不溶成分）と、有機溶媒に対して溶解する成分（溶解成分）とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
　＜第１の有機層＞
　［化合物（Ｔ）］
　化合物（Ｔ）は、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）材料であることが好ましい。ＴＡＤＦ材料は、低分子化合物であることが好ましい。
　化合物（Ｔ）のΔＥSTは、好ましくは、０．４５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．４０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．３０ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．２０ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは０．１３ｅＶ以下であり、とりわけより好ましくは０．１１ｅＶ以下である。化合物（Ｔ）のΔＥSTは、好ましくは０．０００１ｅＶ以上であり、より好ましくは０．００１ｅＶ以上であり、更に好ましくは０．００５ｅＶ以上であり、特に好ましくは０．０１ｅＶ以上である。化合物（Ｔ）のΔＥSTは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０．０００１ｅＶ以上０．４５ｅＶ以下であり、より好ましくは０．０００１ｅＶ以上０．４０ｅＶ以下であり、更に好ましくは０．００１ｅＶ以上０．２０ｅＶ以下であり、特に好ましくは０．００５ｅＶ以上０．１３ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは０．０１ｅＶ以上０．１１ｅＶ以下である。
　化合物（Ｔ）の振動子強度は、好ましくは０．０００１以上であり、より好ましくは０．００１以上、更に好ましくは０．０１以上であり、特に好ましくは０．０５以上であり、とりわけ好ましくは０．１以上である。化合物（Ｔ）の振動子強度は、好ましくは１以下であり、より好ましくは０．８以下であり、更に好ましくは０．６以下であり、特に好ましくは０．３以下である。化合物（Ｔ）の振動子強度は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０．０００１以上１以下であり、より好ましくは０．００１以上０．８以下であり、更に好ましくは０．０１以上０．６以下であり、特に好ましくは０．１以上０．３以下である。
　化合物のΔＥST及び振動子強度の値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６－３１Ｇ＊を用いる。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥST及び振動子強度を算出する。但し、６－３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。
　化合物（Ｔ）の分子量は、好ましくは1×102～1×104であり、より好ましくは2×102～5×103であり、更に好ましくは3×102～3×103であり、特に好ましくは5×102～1.5×103である。
　化合物（Ｔ）は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、式（Ｔ－１）で表される化合物であることが好ましい。
　ｎT1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは０以上３以下の整数であり、より好ましくは０以上２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。
　ｎT2は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは１以上１０以下の整数であり、より好ましくは、好ましくは１以上７以下の整数であり、更に好ましくは１以上５以下の整数であり、特に好ましくは２又は３である。
　ＡｒT1は、アリール基、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、ＡｒT1の少なくとも１つは、置換アミノ基であるか、又は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、式（Ｐ）で表される基を含まない、１価の複素環基である。
　ＡｒT1で表されるアリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、又は、クリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、更に好ましくは、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基又はスピロビフルオレニル基であり、特に好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1で表される１価の複素環基としては、例えば、後述の１価のドナー型複素環基及び後述の１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基が挙げられ、好ましくは、カルバゾール環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1で表される置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アリール基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1で表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1で表される１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　「二重結合を有さない窒素原子」とは、窒素原子と、その窒素原子と結合するすべての原子との間に単結合のみを有する窒素原子を意味する。
　「環内に二重結合を有さない窒素原子を含む」とは、環内に－Ｎ（－ＲN）－（式中、ＲNは水素原子又は置換基を表す。）又は式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 で表される基を含むことを意味する。
　環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない、１価の複素環基（本明細書において、「１価のドナー型複素環基」ともいう。）において、環を構成する二重結合を有さない窒素原子の数は、通常、１～１０であり、好ましくは１～５であり、より好ましくは１～３であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
　１価のドナー型複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常２～６０であり、好ましくは５～４０であり、より好ましくは１０～２５である。
　１価のドナー型複素環基としては、例えば、ピロール環、インドール環、イソインドール環、カルバゾール環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、アクリドン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環、インデノカルバゾール環、又は、これらの複素環に芳香族炭化水素環及び／若しくは複素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、複素環に縮合してもよい芳香族炭化水素環は、後述の環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環である。複素環に縮合してもよい複素環は、後述の環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環である。
　１価のドナー型複素環基は、好ましくは、ピロール環、インドール環、イソインドール環、カルバゾール環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、アクリドン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、カルバゾール環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、カルバゾール環、インドロカルバゾール環又はインデノカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、カルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～２０である。
　１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、これらの複素環が縮合した環、及び、これらの複素環に芳香族炭化水素環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、アザカルバゾール環又はジアザカルバゾール環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましく、アルキル基、アリール基又は置換アミノ基が特に好ましく、置換アミノ基がとりわけ好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT1の少なくとも１つは、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、１価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、式（T１－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　すなわち、１価のドナー型複素環基は式（T１－１）で表される基であることが好ましい。
　ＡｒT1が置換アミノ基及び１価のドナー型複素環基ではない場合、ＡｒT1は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、アリール基、又は、１価のドナー型複素環基以外の１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アリール基又は１価のドナー型複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は式（T１－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、環を形成していないことが好ましい。
　「２価の基」としては、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（ＲArT1）－で表される基、－Ｂ（ＲArT1）－で表される基、－Ｐ（ＲArT1）－で表される基、－（Ｏ＝）Ｐ（ＲArT1）－で表される基、－Ｓｉ(ＲArT1')2－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2で表される基、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子が挙げられ、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（ＲArT1）－で表される基、－Ｐ（ＲArT1）－で表される基、－Ｓｉ(ＲArT1')2－で表される基、酸素原子又は硫黄原子であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、－Ｎ（ＲArT1）－で表される基、－Ｐ（ＲArT1）－で表される基、－Ｓｉ(ＲArT1')2－で表される基、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは、アルキレン基、－Ｎ（ＲArT1）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子であり、特に好ましくは、酸素原子又は硫黄原子であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　２価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　２価の基が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　２価の基におけるアルキレン基の例及び好ましい範囲は、後述のＬAで表されるアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。２価の基におけるシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲は、後述のＬAで表されるシクロアルキレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
　２価の基におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、後述のＬT1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。２価の基における２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のＬT1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲArT1及びＲArT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲArT1の例及び好ましい範囲は、後述のＲXT1の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲArT1'の例及び好ましい範囲は、後述のＲXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
　・式（T１－１）で表される基
　「環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環及びこれらの環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、特に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環であり、とりわけ好ましくは、ベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　「環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2～60であり、好ましくは、3～30であり、より好ましくは、4～15である。
　環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環としては、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環、これらの環が縮合した環、及び、これらの環に、環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環が縮合した環が挙げられ、好ましくは、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環であり、更に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環であり、特に好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環であり、とりわけ好ましくはカルバゾール環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環ＲT1及び環ＲT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環ＲT1及び環ＲT2のうち、少なくとも１つは、環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環ＲT1及び環ＲT2の両方が環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環であることが好ましく、ベンゼン環であることがより好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
　ＸT1は、好ましくは、単結合、酸素原子、硫黄原子又は－Ｃ(ＲXT1')2－で表される基であり、より好ましくは単結合、酸素原子又は硫黄原子であり、更に好ましくは単結合である。
　ＲXT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲXT1'は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。
　ＲXT1及びＲXT1'で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。
　式（T１－１）で表される基は、好ましくは、式（T１－１Ａ）で表される基、式（T１－１Ｂ）で表される基、式（T１－１Ｃ）で表される基又は式（T１－１Ｄ）で表される基であり、より好ましくは、式（T１－１Ａ）で表される基、式（T１－１Ｂ）で表される基又は式（T１－１Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（T１－１Ａ）で表される基である。
　ＸT2及びＸT3は、好ましくは、単結合、－Ｎ(ＲXT2)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基であり、より好ましくは、単結合又は－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基である。
　ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方は単結合であることが好ましく、ＸT3が単結合であることがより好ましい。
　ＸT2及びＸT3のうち、少なくとも一方が単結合である場合、もう一方は酸素原子、硫黄原子、－Ｎ(ＲXT2)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基であることが好ましく、－Ｎ(ＲXT2)－で表される基、又は、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基であることがより好ましく、－Ｃ(ＲXT2')2－で表される基であることが更に好ましい。
　ＲXT2の例及び好ましい範囲は、ＲXT1の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT2'の例及び好ましい範囲は、ＲXT1'の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲXT2及びＲXT2'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＲXT1及びＲXT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基又はシアノ基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（T１－１Ａ）で表される基において、ＲT1、ＲT2、ＲT4、ＲT5、ＲT7及びＲT8は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（T１－１Ａ）で表される基において、ＲT3及びＲT6は、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることがより好ましく、置換アミノ基であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式（T１－１Ｂ）、式（T１－１Ｃ）及び式（T１－１Ｄ）で表される基において、ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、水素原子、アルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であることが好ましく、水素原子又はアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
　　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである
　ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成していないことが好ましい。
　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（ＲT1'）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましく、アリーレン基又は２価の複素環基であることがより好ましく、アリーレン基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1で表されるアリーレン基としては、好ましくは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基又はジヒドロフェナントレンジイル基であり、より好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－９）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ－１）～式（Ａ－３）で表される基であり、特に好ましくは、式（Ａ－１）又は（Ａ－２）で表される基であり、とりわけ好ましくは、式（Ａ－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬT1で表される２価の複素環基としては、好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基であり、より好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－６）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－２１）又は式（ＡＡ－２４）～式（ＡＡ－３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）又は式（ＡＡ－２９）～式（ＡＡ－３４）で表される基であり、特に好ましくは、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基である。
　ＬT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1'は、好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲT1'で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲT1'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合又は２価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、環を形成していないことが好ましい。
　ＡｒT2は、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基であり、より好ましくは、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基であり、更に好ましくは、－Ｓ（＝Ｏ）2で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基であり、特に好ましくは、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基であり、とりわけ好ましくは、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＺT1は、好ましくは、酸素原子である。
　ＲZT1は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、れらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲZT1で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒT1で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲZT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　電子求引性基を有する芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～60であり、好ましくは６～30であり、より好ましくは６～18である。
　電子求引性基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環及びこれらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環又はクリセン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン環又はフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基及びニトロ基が挙げられ、好ましくは、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子又はシアノ基であり、より好ましくは、シアノ基である。
　フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基である。
　電子求引性基を有する芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基が有する電子求引性基の数は、通常、１～１０個であり、好ましくは、１～５個であり、より好ましくは１～３個であり、更に好ましくは、１個又は２個である。
　環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基において、環を構成する二重結合を有する窒素原子の数は、通常、１～１０であり、好ましくは１～７であり、より好ましくは１～５であり、更に好ましくは１～３であり、特に好ましくは３である。
　環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基において、環を構成する炭素原子の数は、通常１～６０であり、好ましくは２～３０であり、より好ましくは３～１５であり、特に好ましくは３～５である。
　環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基としては、例えば、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環、又は、これらの複素環に芳香環が縮環した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基が挙げられ、好ましくは、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、テトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、より好ましくは、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、更に好ましくは、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、アザフェナントレン環又はジアザフェナントレン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、アクリジン環、フェナジン環又はフェナントロリン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基（後述の式（１T’）で表される基とは異なる。以下、同様である。）としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子又はシアノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、フッ素原子又はシアノ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒT1とＬT1とは直接結合又は２価の基を介して結合して、環を形成していないことが好ましい。ＡｒT2とＬT1とは直接結合又は２価の基を介して結合して、環を形成していないことが好ましい。ＡｒT1とＡｒT2とは直接結合又は２価の基を介して結合して、環を形成していないことが好ましい。
　式（Ｔ－１）で表される化合物において、ＡｒT2が環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基である場合、式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式（T’－１）～式（T’－１４）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’－１）～式（T’－８）又は式（T’－１２）～式（T’－１４）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’－１）～式（T’－４）又は式（T’－１２）～式（T’－１４）で表される化合物で表される化合物であり、特に好ましくは、式（T’－１）～式（T’－４）で表される化合物であり、とりわけ好ましくは式（T’－４）で表される化合物である。
　式（Ｔ－１）で表される化合物において、ＡｒT2が電子求引性基を有する芳香族炭化水素基である場合、式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式（T’－１５）～式（T’－１８）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’－１５）、式（T’－１７）又は式（T’－１８）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’－１５）で表される化合物で表される化合物である。
　式（Ｔ－１）で表される化合物において、ＡｒT2がホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基又は前記式（Ｐ）で表される基である場合、式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは、式（T’－１８）～式（T’－２２）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’－１９）～式（T’－２２）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’－２０）又は式（T’－２１）で表される化合物であり、特に好ましくは、式（T’－２１）で表される化合物で表される化合物である。
　式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（T’－１）～式（T’－４）、式（T’－１２）～式（T’－１４）、式（T’－１５）、式（T’－１７）、式（T’－１８）、式（T’－２０）又は式（T’－２１）で表される化合物であり、より好ましくは式（T’－１）～式（T’－４）、式（T’－１５）又は式（T’－２１）で表される化合物であり、更に好ましくは式（T’－１）～式（T’－４）で表される化合物であり、特に好ましくは式（T’－４）で表される化合物である。
　式（Ｔ－１）で表される化合物は、本発明の発光素子のＣＩＥ色度座標のｘ及びｙの値が小さくなり（例えば、色度座標のｘが０．２５以下であり、色度座標のｙが０．４５以下になり）、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（T’－１）～式（T’－４）又は式（T’－１９）～式（T’－２２）で表される化合物であり、より好ましくは、式（T’－４）又は式（T’－１９）～式（T’－２１）で表される化合物であり、更に好ましくは、式（T’－１９）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
 ［式中、
　Ｒ1Tは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又は式（１T’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1Tは、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、複数存在するＲ1Tのうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基である。
　Ｒ1T'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ1T'は、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、複数存在するＲ1T'のうち、少なくとも１個は式（１T’）で表される基であり、且つ、少なくとも１個は電子求引性基である。］
　複数存在するＲ1Tのうち、１個または２個のＲ1Tは、式（１T’）で表される基であることが好ましい。
　複数存在するＲ1T'のうち、１個または２個のＲ1T'は、式（１T’）で表される基であることが好ましい。
　複数存在するＲ1T'のうち、１～５個のＲ1T'は電子求引性基であることが好ましく、１～３個のＲ1T'は電子求引性基であることがより好ましく、１個又は２個のＲ1T'が電子求引性基であることが更に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
 ［式中、ＬT1、ｎT1及びＡｒT1は、前記と同じ意味を表す。］
　Ｒ1Tは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子、シアノ基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又は式（１T’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又は式（１T’）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1T'は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子、電子求引性基又は式（１T’）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　Ｒ1T及びＲ1T'が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　化合物（Ｔ）としては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Ｚ1は、－Ｎ＝で表される基、又は、－ＣＨ＝で表される基を表す。Ｚ2は、酸素原子又は硫黄原子を表す。複数存在するＺ1及びＺ2は、各々、同一であっても異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
　Ｚ1は－Ｎ＝で表される基であることが好ましい。Ｚ2は酸素原子であることが好ましい。
　化合物（Ｔ）は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．等から入手可能である。その他には、例えば、国際公開第２００７／０６３７５４号、国際公開第２００８／０５６７４６号、国際公開第２０１１／０３２６８６号、国際公開第２０１２／０９６２６３号、特開２００９－２２７６６３号公報、特開２０１０－２７５２５５号公報、Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ（Ａｄｖ．Ｍａｔｅｒ），２６巻，７９３１－７９５８頁，２０１４年に記載されている方法に従って合成することができる。
　［ホスト材料］
　本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、第１の有機層は、化合物（Ｔ）と、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性のうちの少なくとも１つの機能を有するホスト材料とを含有する層であることが好ましい。
　ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物であることが好ましく、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物であることがより好ましい。
　換言すれば、第１の有機層は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、化合物（Ｔ）と、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない組成物を含有する層であることが好ましい。
　第１の有機層が、化合物（Ｔ）とホスト材料とを含有する層である場合、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。但し、化合物（Ｔ）とホスト材料とは異なる。
　第１の有機層が、化合物（Ｔ）とホスト材料とを含有する層である場合、化合物（Ｔ）は発光材料であることが好ましい。
　ホスト材料は、電気エネルギーを発光材料へ渡す役割を担う材料を意味する。ホスト材料から発光材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、発光材料をより効率的に発光させることができるので、ホスト材料の最低励起三重項状態は、発光材料の最低励起三重項状態より高いエネルギー準位であり、且つ、ホスト材料の最低励起一重項状態は、発光材料の最低励起一重項状態より高いエネルギー準位であることが好ましい。
　第１の有機層が、化合物（Ｔ）とホスト材料とを含有する層である場合、化合物（Ｔ）の含有量は、化合物（Ｔ）とホスト材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.1～50質量部であり、好ましくは1～45質量部であり、より好ましくは5～40質量部であり、更に好ましくは10～20質量部である。
　ホスト材料としては、本発明の発光素子を溶液塗布プロセスで作製できるので、第１の有機層に含有される化合物（Ｔ）を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
　［低分子ホスト］
　ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）は、好ましくは、式（Ｈ－１）で表される化合物又は式（Ｈ－２）で表される化合物であり、より好ましくは、式（Ｈ－１）で表される化合物である。但し、式（Ｈ－１）で表される化合物、及び、式（Ｈ－２）で表される化合物は、化合物（Ｔ）とは異なる。式（Ｈ－１）で表される化合物は、式（Ｈ－２）で表される化合物とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 ［式中、
　ｎH1は、０以上１０以下の整数を表す。
　ＡｒH1及びＡｒH2は、それぞれ独立に、環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基（該基は電子求引基以外の置換基を有していてもよい）、又は、環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である。
　ＬH1は、置換基を有していてもよいアルキレン基又は置換基を有していてもよいシクロアルキレン基であるか、環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（該基は電子求引基以外の置換基を有していてもよい）であるか、環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である。ＬH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＺT1は、前記と同じ意味を表す。］
　ｎH1は、好ましくは０以上５以下の整数であり、より好ましくは０以上３以下の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
　ＡｒH1及びＡｒH2は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環及びこれらの環が縮合した環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬH1は、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環、５，１０－ジヒドロフェナジン環及びこれらの環が縮合した環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ナフタセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、インデン環、ピレン環、ペリレン環、クリセン環、ピロール環、フラン環、チオフェン環、シロール環、ホスホール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ベンゾホスホール環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、９，１０－ジヒドロアクリジン環又は５，１０－ジヒドロフェナジン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、カルバゾール環、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒH1、ＡｒH2及びＬH1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　但し、ＡｒH1、ＡｒH2及びＬH1が有していてもよい置換基におけるアリール基は、環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基（該基は電子求引基以外の置換基を有していてもよい）である。ＡｒH1、ＡｒH2及びＬH1が有していてもよい置換基における１価の複素環基は、環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である。
　ＡｒH1、ＡｒH2及びＬH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
 ［式中、
　ｎH2は、１以上１０以下の整数を表す。
　ＡｒH3及びＡｒH4は、それぞれ独立に、環内に＝Ｎ－で表される基を含む１価の複素環基、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬH2は、環内に＝Ｎ－で表される基を含む２価の複素環基、アルキレン基、シクロアルキレン基又はアリーレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬH2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、ＬH2のうち、少なくとも１つは環内に＝Ｎ－で表される基を含む２価の複素環基である。］
　ＡｒH3及びＡｒH4は、好ましくは、環内に＝Ｎ－で表される基を含む１価の複素環基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基であり、より好ましくは、環内に＝Ｎ－で表される基を含む１価の複素環基、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、環内に＝Ｎ－で表される基を含む１価の複素環基又はアリール基であり、特に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒH3及びＡｒH4で表されるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1で表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環内に＝Ｎ－で表される基を含む１価の複素環基は、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基の中で、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基である。
　ｎH2は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１又は２であり、特に好ましくは１である。
　ＬH2は、好ましくは、環内に＝Ｎ－で表される基を含む２価の複素環基又はアリーレン基であり、より好ましくは環内に＝Ｎ－で表される基を含む２価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬH2で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＬT1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環内に＝Ｎ－で表される基を含む２価の複素環基は、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基の中で、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子２個を除いた基である。
　ＬH2、ＡｒH3及びＡｒH4が有していてもよい置換基としては、＝Ｎ－で表される基を含む１価の複素環基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はアリール基であり、より好ましくは、＝Ｎ－で表される基を含む１価の複素環基、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬH2、ＡｒH3及びＡｒH4が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ＡｒT1で表されるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬH2、ＡｒH3及びＡｒH4が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。
　式（Ｈ－１）で表される化合物としては、式（Ｈ－１０１）～式（Ｈ－１０６）及び式（Ｈ－１１３）～式（Ｈ－１１８）で表される化合物が例示される。式（Ｈ－２）で表される化合物としては、式（Ｈ－１０７）～式（Ｈ－１１２）で表される化合物が例示される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
　ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
　［高分子ホスト］
　ホスト化合物として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）は、好ましくは、式(Ｙ)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
　ＡｒY1で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式(A-1)～式(1-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A-1)～式(A-3)、式(A-6)-式(A-10)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、特に好ましくは、式(A-1)～式(A-3)、式(A-7)～式(A-9)、式(A-19)又は式(A-20)で表される基であり、とりわけ好ましくは、式(A-1)、式(A-2)、式(A-7)、式(A-9)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式(AA-1)-式(AA-4)、式(AA-10)-式(AA-15)、式(AA-18)-式(AA-21)、式(AA-33)又は式(AA-34)で表される基であり、更に好ましくは、式(AA-4)、式(AA-10)、式(AA-12)、式(AA-14)又は式(AA-33)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒY1で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 ［式中、ＲXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲXXは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-1)-式(Y-10)で表される構成単位が挙げられ、本発明の発光素子の外部量子効率の観点からは、好ましくは式(Y-1)-式(Y-3)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の電子輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-4)-式(Y-7)で表される構成単位であり、本発明の発光素子の正孔輸送性の観点からは、好ましくは式(Y-8)-式(Y-10)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 ［式中、
　ＲY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲY1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するＲY1同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
　ｎY1は、４を表す。］
　ＲY1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲY1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式(Y-1)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-1-1)又は式(Y-1-2)で表される構成単位であり、より好ましくは式(Y-1-1)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
 ［式中、ＲY1は前記と同じ意味を表す。］
　式(Y-1-1)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1-1')又は式(Y-1-1'')で表される構成単位であり、より好ましくは式(Y-1-1')で表される構成単位である。
　式(Y-1-2)で表される構成単位は、好ましくは、式(Y-1-2')又は式(Y-1-2'')で表される構成単位であり、より好ましくは式(Y-1-2')で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 ［式中、
　ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
　ＲY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY11は、同一でも異なっていてもよい。］
　ＲY11は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲY11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 ［式中、
　ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
　ＸY1は、－Ｃ(ＲY2)2－、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－又は－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基を表す。ＲY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲY2は、同一でも異なっていてもよく、ＲY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
　ｎY2は、６を表す。］
　ＲY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－で表される基としては、好ましくは式(Y-A1)-式(Y-A5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-A4)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)＝Ｃ(ＲY2)－で表される基中の２個のＲY2の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基もしくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基もしくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸY1において、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基中の４個のＲY2は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲY2は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲY2が環を形成する場合、－Ｃ(ＲY2)2－Ｃ(ＲY2)2－で表される基は、好ましくは式(Y-B1)-(Y-B5)で表される基であり、より好ましくは式(Y-B3)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 ［式中、ＲY2は前記と同じ意味を表す。］
　式(Y-2)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-2-1)～(Y-2-4)で表される構成単位であり、より好ましくは式(Y-2-1)～式(Y-2-3)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 ［式中、ＲY1、ＲY11及びＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 ［式中、ｎY1、ｎY2、ＲY1及びＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
　式(Y-3)で表される構成単位は、好ましくは式(Y-3-1)～式(Y-3-4)で表される構成単位であり、より好ましくは式(Y-3-1)～式(Y-3-3)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 ［式中、ｎY1、ｎY2、ＲY1、ＲY11及びＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 ［式中、
　ＲY1は、前記と同じ意味を表す。
　ＲY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲY3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲY3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式(Y-4)で表される構成単位は、式(Y-4')で表される構成単位であることが好ましい。
　式(Y-6)で表される構成単位は、式(Y-6')で表される構成単位であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 ［式中、ＲY1及びＲY3は前記と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
 ［式中、ＲY1は前記を同じ意味を表す。ＲY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲY4は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲY4が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式(Ｙ)で表される構成単位としては、例えば、式(Y-101)-式(Y-121)で表されるアリーレン基からなる構成単位、式(Y-201)-式(Y-206)で表される２価の複素環基からなる構成単位、式(Y-300)-式(Y-304)で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
　式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～99モル％であり、より好ましくは30～95モル％であり、更に好ましくは50～95モル％である。
　式(Ｙ)で表される構成単位であって、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本発明の発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～50モル％であり、より好ましくは1～40モル％であり、更に好ましくは5～30モル％である。
　式(Ｙ)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、下記式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
 ［式中、
　ａX1及びａX2は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
　ＡｒX1及びＡｒX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒX2及びＡｒX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
　ＲX1、ＲX2及びＲX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲX2及びＲX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ａX1は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１又は０であり、更に好ましくは０である。
　ａX2は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
　ＲX1、ＲX2及びＲX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基は、より好ましくは式(A-1)又は式(A-9)で表される基であり、更に好ましくは式(A-1)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基は、より好ましくは式(AA-1)、式(AA-2)又は式(AA-7)-式(AA-26)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX1及びＡｒX3は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式(A-1)、式(A-6)、式(A-7)、式(A-9)-式(A-11)又は式(A-19)で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　ＡｒX2及びＡｒX4で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式(Ｙ)のＡｒY1で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
　ＡｒX2及びＡｒX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒX1～ＡｒX4及びＲX1～ＲX3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＡｒX1～ＡｒX4及びＲX1～ＲX3で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式(Ｘ)で表される構成単位は、好ましくは式(X-1)-式(X-7)で表される構成単位であり、より好ましくは式(X-1)-式(X-6)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(X-3)-(X-6)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 ［式中、ＲX4及びＲX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲX4は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲX5は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲX5同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲX4は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＲX5は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくは、アルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＲX4及びＲX5で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1～50モル％であり、より好ましくは１～40モル％であり、更に好ましくは５～30モル％である。
　式(Ｘ)で表される構成単位としては、例えば、式(X1-1)-式(X1-11)で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式(X1-3)-式(X1-10)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
　高分子ホストにおいて、式(Ｘ)で表される構成単位は、１種のみ含まれていても２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストとしては、例えば、高分子化合物P-1～P-6が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000104
［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝100であり、かつ、100≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧70である。その他の構成単位とは、式(Ｙ)で表される構成単位、式(Ｘ)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
　高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
　高分子ホストのポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103～１×106であり、より好ましくは1×104～5×105であり、更に好ましくは1.5×104～1.5×105である。
　［高分子ホストの製造方法］
　高分子ホストは、ケミカルレビュー(Chem. Rev.)，第109巻，897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
　前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
　遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
　［第１の組成物］
　第１の有機層は、化合物（Ｔ）と、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第１の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。但し、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び蛍光発光材料と、化合物（Ｔ）とは異なる。
　［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　第１の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、0.1～1000質量部であり、好ましくは1～400質量部であり、より好ましくは5～150質量部である。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
　第１の組成物において、電子輸送材料の配合量は、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、0.1～1000質量部であり、好ましくは1～400質量部であり、より好ましくは5～150質量部である。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　第１の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、0.1～1000質量部であり、好ましくは1～400質量部であり、より好ましくは5～150質量部である。
　電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［イオンドープ］
　正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×10-5S/cm～１×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［蛍光発光材料］
　蛍光発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。蛍光発光材料は、架橋基を有していてもよい。
　低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、並びに、ペリレン及びその誘導体が挙げられる。
　高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式(X)で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　第１の組成物において、蛍光発光材料の配合量は、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、0.1～1000質量部であり、好ましくは0.1～400質量部であり、より好ましくは5～150質量部である。
　第１の組成物が化合物（Ｔ）と蛍光発光材料とを含む組成物である場合、化合物（Ｔ）はホスト材料であることが好ましい。
　第１の組成物が化合物（Ｔ）と蛍光発光材料とを含む組成物であり、且つ、化合物（Ｔ）がホスト材料である場合、蛍光発光材料の含有量は、化合物（Ｔ）と蛍光発光材料との合計を100質量部とした場合、通常、0.1～50質量部であり、好ましくは1～45質量部であり、より好ましくは5～40質量部であり、更に好ましくは10～30質量部である。
　第１の組成物が化合物（Ｔ）と蛍光発光材料とを含む組成物であり、且つ、化合物（Ｔ）がホスト材料である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、蛍光発光材料の含有量は、化合物（Ｔ）と蛍光発光材料との合計を100質量部とした場合、好ましくは0.01～50質量部であり、より好ましくは0.1～20質量部であり、より好ましくは0.5～5質量部である。
　蛍光発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［酸化防止剤］
　酸化防止剤は、化合物（Ｔ）と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
　第１の組成物において、酸化防止剤の配合量は、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、0.001～10質量部である。
　酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［第１のインク］
　化合物（Ｔ）と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第１のインク」ともいう。）は、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
　第１のインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において１～20mPa・sである。
　第１のインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン、o-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；N-メチル-2-ピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　第１のインクにおいて、溶媒の配合量は、化合物（Ｔ）を100質量部とした場合、通常、1000～100000質量部であり、好ましくは2000～20000質量部である。
　＜第２の有機層＞
　第２の有機層は、架橋構成単位を含む高分子化合物（以下、「第２の有機層の高分子化合物」ともいう。）の架橋体を含有する層である。
　第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、第２の有機層の高分子化合物を上述した方法により架橋した状態にすることで得られる。
　［第２の有機層の高分子化合物］
　第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２．３０ｅＶ以上であり、より好ましくは２．３３ｅＶ以上であり、更に好ましくは２．４０ｅＶ以上であり、特に好ましくは２．４６ｅＶ以上である。
　第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れるので、好ましくは４．００ｅＶ以下であり、より好ましくは３．５０ｅＶ以下であり、更に好ましくは３．００ｅＶ以下であり、特に好ましくは２．７０ｅＶ以下であり、とりわけ好ましくは２．６０ｅＶ以下である。
　本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、好ましくは２．３０ｅＶ以上４．５０ｅＶ以下であり、より好ましくは２．３３ｅＶ以上４．００ｅＶ以下であり、更に好ましくは２．４０ｅＶ以上３．５０ｅＶ以下であり、特に好ましくは２．４６ｅＶ以上３．００ｅＶ以下である。
　高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、高分子化合物からなる膜を作製し、この膜の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定し、得られた燐光発光スペクトルにおける最も短波長の極大ピーク波長を、エネルギーに換算することにより求めることができる。膜の厚みは、通常、１０ｎｍ～１μｍである。膜の形成方法は、例えば、スピンコート法及びドロップキャスト法等の塗布法が挙げられ、好ましくは、ドロップキャスト法である。
　高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位の大小関係は、計算科学的手法により、比較することができる。具体的には、各高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位を、計算科学的手法により算出し、得られた算出結果より、大小関係を比較することができる。
　計算科学的手法では、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、モノマー単位の２量体の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６－３１Ｇ＊を用いる。そして、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位を算出する。但し、６－３１Ｇ＊が使用できない原子を含む場合は、この原子に対してはＬＡＮＬ２ＤＺを用いる。高分子化合物が１種のモノマー単位のみからなる場合、該モノマー単位の２量体について最低励起三重項エネルギーを算出し、該高分子化合物の最低励起三重項エネルギーとする。高分子化合物が２種以上のモノマー単位からなる場合、モル比率で１％以上含まれるモノマー単位の重合上生じ得る全ての２量体について最低励起三重項エネルギーを算出し、その中で最小の値を、該高分子化合物の最低励起三重項エネルギーとする。
　第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率が優れるので、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する架橋構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
　架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　架橋基Ａ群から選ばれる架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－２）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１４）、式（ＸＬ－１５）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　第２の有機層の高分子化合物に含まれる、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位は、式(2)で表される構成単位又は式(2')で表される構成単位であることが好ましいが、下記で表される構成単位であってもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
　第２の有機層の高分子化合物が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位を２種以上含む場合、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位の少なくとも２種は、架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なる架橋基の組み合わせとしては、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－２）、式（ＸＬ－５）～式（ＸＬ－８）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－１３）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせが好ましく、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１６）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせがより好ましく、式（ＸＬ－１）で表される架橋基と、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基との組み合わせが更に好ましい。
　・式（２）で表される構成単位
　ｎＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは１である。
　ｎは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２である。
　Ａｒ3は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　Ａｒ3で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ａｒ3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～１８である。
　Ａｒ3で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ａｒ3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ａｒ3で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＬAで表されるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは１～１５であり、より好ましくは１～１０である。ＬAで表されるシクロアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～２０である。
　ＬAで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
　ＬAで表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じであるが、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ＬAで表されるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、より好ましくは、ｍ－フェニレン基、ｐ－フェニレン基、フルオレン－２，７－ジイル基、フルオレン－９，９－ジイル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬAで表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである
　ＬAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくは、アルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬAで表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子、シアノ基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は架橋基Ａ群から選ばれる架橋基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬAで表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－１）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１４）～式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－３）、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ－１）、式（ＸＬ－１６）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、とりわけ好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　Ｘで表される架橋基としては、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性がより優れるので、好ましくは、式（ＸＬ－２）～式（ＸＬ－４）、式（ＸＬ－７）～式（ＸＬ－１０）、式（ＸＬ－１４）、式（ＸＬ－１５）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ－９）、式（ＸＬ－１０）又は式（ＸＬ－１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ－１７）で表される架橋基である。
　式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～80モル％であり、より好ましくは3～65モル％であり、更に好ましくは5～50モル％である。
　式(2)で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物が、式（２）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘで表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸで表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
　・式（２’）で表される構成単位
　ｍＡは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは０～２の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、特に好ましくは０である。
　ｍは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。
　ｃは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０である。
　Ａｒ5は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
　Ａｒ5で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ5で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される２価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
　Ａｒ5で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX2で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ4及びＡｒ6は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　Ａｒ4及びＡｒ6で表されるアリーレン基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ4及びＡｒ6で表される２価の複素環基の定義及び例は、式（Ｘ）におけるＡｒX1及びＡｒX3で表される２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＫAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例は、それぞれ、ＬAで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義及び例と同じである。
　ＫAは、第２の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくはフェニレン基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＫAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＬAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＫAで表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｘ’で表される架橋基の定義及び例は、前述のＸで表される架橋基の定義及び例と同じである。
　式(2')で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物の安定性が優れ、且つ、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～50モル％であり、より好ましくは3～30モル％であり、更に好ましくは5～20モル％である。
　式（２’）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物が、式（２’）で表される構成単位を２種以上含む場合、式（２’）で表される構成単位の少なくとも２種は、Ｘ’で表される架橋基が互いに異なることが好ましい。互いに異なるＸ’で表される架橋基の組み合わせの好ましい範囲は、前述の互いに異なる架橋基の組み合わせの好ましい範囲と同じである。
　・式(2)又は(2')で表される構成単位の好ましい態様
　式(2)で表される構成単位としては、例えば、式(2-1)～式(2-30)で表される構成単位が挙げられ、式(2')で表される構成単位としては、例えば、式(2'-1)～式(2'-9)で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、第２の有機層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式(2-1)～式(2-30)で表される構成単位であり、より好ましくは式(2-1)～式(2-15)、式(2-19)、式(2-20)、式(2-23)、式(2-25)又は式(2-30)で表される構成単位であり、更に好ましくは式(2-1)～式(2-9)又は式(2-30)で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　・その他の構成単位
　第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位を含むことが好ましい。また、第２の有機層の高分子化合物は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、更に、式(Ｘ)で表される構成単位及び式(Ｙ)で表される構成単位を含むことが好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義及び例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｘ）で表される構成単位の定義及び例と同じである。
　第２の有機層の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が高くなるので、ＡｒX1及びＡｒX3のうちの少なくとも１つは、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-1-2'')又は式(X-2-1)～式(X-2-4)で表される基であることが好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-2-2)又は式(X-2-3)で表される基であることがより好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')又は式(X-1-2')で表される基であることが更に好ましく、式(X-1-1'')で表される基であることが特に好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位がより高くなるので、ＡｒX1及びＡｒX3は、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-1-2'')又は式(X-2-1)～式(X-2-4)で表される基であることが好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')、式(X-1-2')、式(X-2-2)又は式(X-2-3)で表される基であることがより好ましく、式(X-1-1')、式(X-1-1'')又は式(X-1-2')で表される基であることが更に好ましく、式(X-1-1'')で表される基であることが特に好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
 ［式中、ＲY1、ＲY11及びＸY1は、前記と同じ意味を表す。］
　第２の有機層の高分子化合物が含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義及び例は、前述の高分子ホストが含んでいてもよい式（Ｙ）で表される構成単位の定義及び例と同じである。
　第２の有機層の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含む場合、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位がより高くなるので、式(Y-1-1)、式(Y-1-2)、式(Y-2-1)～(Y-2-4)又は式(Y-Y3-1)～式(Y-Y3-4)で表される構成単位を含むことが好ましく、式(Y-1-1')、式(Y-1-1'')、式(Y-1-2')、式(Y-1-2'')、式(Y-2-2)、式(Y-2-3)又は式(Y-Y3-1)～式(Y-Y3-3)で表される構成単位を含むことがより好ましく、式(Y-1-1')、式(Y-1-1'')、式(Y-1-2')、式(Y-2-3)又は式(Y-Y3-1)を含むことが更に好ましく、式(Y-1-1')を含むことが特に好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物が式（Ｙ）で表される構成単位を含む場合、第２の有機層の高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が高くなり、且つ、第２の有機層の高分子化合物の正孔輸送性がより優れるので、式(Y-8)～式(Y-10)のいずれかで表される構成単位を含むことが好ましく、式(Y-10)で表される構成単位を含むことがより好ましい。
　式（Ｘ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。式（Ｙ）で表される構成単位は、第２の有機層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　第２の有機層の高分子化合物が式（Ｘ）で表される構成単位を含む場合、式(Ｘ)で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1～90モル％であり、より好ましくは１～70モル％であり、更に好ましくは10～50モル％である。
　第２の有機層の高分子化合物が式(Ｙ)で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒY1がアリーレン基である構成単位である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5～90モル％であり、より好ましくは30～60モル％である。
　第２の有機層の高分子化合物が式(Ｙ)で表される構成単位を含み、且つ、ＡｒY1が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位である場合、第２の有機層の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、第２の有機層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1～90モル％であり、より好ましくは１～70モル％であり、更に好ましくは10～50モル％である。
　第２の有機層の高分子化合物としては、例えば、高分子化合物P-7～P-14が挙げられる。ここで、「その他の構成単位」とは、式(2)、式(2')、式(X)及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
［表中、ｐ’、ｑ’、ｒ’、ｓ’及びｔ’は、各構成単位のモル比率を表す。ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’＋ｔ’＝１００であり、且つ、７０≦ｐ’＋ｑ’＋ｒ’＋ｓ’≦１００である。］
　第２の有機層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
　第２の有機層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103～１×106であり、より好ましくは1×104～5×105であり、より好ましくは1.5×104～1×105である。
　［第２の有機層の高分子化合物の製造方法］
　第２の有機層の高分子化合物は、前述の高分子ホストの製造方法と同様の方法で製造することができる。
　［第２の組成物］
　第２の有機層は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料とを含む組成物（以下、「第２の組成物」ともいう。）を含有する層であってもよい。
　第２の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２の組成物に含有される発光材料としては、例えば、第１の組成物が含有していてもよい蛍光発光材料、及び、イリジウム、白金またはユーロピウムを中心金属とする燐光発光性金属錯体が挙げられる。発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　第２の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、1～400質量部であり、好ましくは5～150質量部である。
　第２の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第１の組成物に含有される酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。第２の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第２の有機層の高分子化合物の架橋体を100質量部とした場合、通常、0.001～10質量部である。
　第２の有機層の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物（以下、「第２のインク」ともいう。）は、第１のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第２のインクの粘度の好ましい範囲は、第１のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第２のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第１のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
　第２のインクにおいて、溶媒の配合量は、第２の有機層の高分子化合物を100質量部とした場合、通常、1000～100000質量部であり、好ましくは2000～20000質量部である。
　＜発光素子の層構成＞
　本発明の発光素子は、陽極、陰極、第１の有機層及び第２の有機層以外の層を有していてもよい。
　本発明の発光素子において、第１の有機層は、通常、発光層（以下、「第１の発光層」と言う。）である。
　本発明の発光素子において、第２の有機層は、通常、正孔輸送層、第２の発光層又は電子輸送層であり、好ましくは正孔輸送層又は第２の発光層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
　本発明の発光素子において、第１の有機層と第２の有機層とは、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層は、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極及び第１の有機層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層又は第２の発光層であることがより好ましく、陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層であることが更に好ましい。
　本発明の発光素子の第１の有機層において、化合物（Ｔ）は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。本発明の発光素子の第２の有機層において、第２の有機層の高分子化合物の架橋体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第２の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陽極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第１の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた第２の発光層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子において、第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第１の有機層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも１つの層を更に有することが好ましい。第２の有機層が陰極及び第１の有機層の間に設けられた電子輸送層である場合、本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第２の有機層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
　本発明の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、（Ｄ１）～（Ｄ１５）で表される層構成が挙げられる。本発明の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
（Ｄ１）陽極／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ２）陽極／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ３）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ４）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ５）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ６）陽極／正孔注入層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ７）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／陰極
（Ｄ８）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／陰極
（Ｄ９）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１０）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１１）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１２）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１３）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／第２の発光層（第２の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
（Ｄ１４）陽極／正孔注入層／正孔輸送層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層（第２の有機層）／電子注入層／陰極
（Ｄ１５）陽極／正孔注入層／正孔輸送層（第２の有機層）／第２の発光層／第１の発光層（第１の有機層）／電子輸送層／電子注入層／陰極
　（Ｄ１）～（Ｄ１５）中、「／」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。具体的には、「第２の発光層（第２の有機層）／第１の発光層（第１の有機層）」とは、第２の発光層（第２の有機層）と第１の発光層（第１の有機層）とが隣接して積層していることを意味する。
　本発明の発光素子の外部量子効率がより優れるので、（Ｄ３）～（Ｄ１２）で表される層構成が好ましく、（Ｄ７）～（Ｄ１０）で表される層構成がより好ましい。
　本発明の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、２層以上設けられていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
　陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第１の発光層、第２の発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、１ｎｍ～１μｍであり、好ましくは２ｎｍ～５００ｎｍであり、更に好ましくは５ｎｍ～１５０ｎｍである。
　本発明の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の発光効率、駆動電圧及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
　［第２の発光層］
　第２の発光層は、通常、第２の有機層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第２の発光層が発光材料を含有する層である場合、第２の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第２の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第２の発光層に含有される発光材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が第２の発光層を有し、且つ、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、第２の発光層は第２の有機層であることが好ましい。
　［正孔輸送層］
　正孔輸送層は、通常、第２の有機層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第２の有機層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び後述の電子輸送層が第２の有機層ではない場合、正孔輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
　［電子輸送層］
　電子輸送層は、通常、第２の有機層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　本発明の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の第２の発光層及び前述の正孔輸送層が第２の有機層ではない場合、電子輸送層は第２の有機層であることが好ましい。
　［正孔注入層及び電子注入層］
　正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第１の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、１種単独で含有されていても、２種以上が含有されていてもよい。
　［基板／電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、カルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　本発明の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
　［発光素子の製造方法］
　本発明の発光素子において、第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　第１の発光層、第２の発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層及び電子注入層は、第１のインク、第２のインク、並びに、上述した発光材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料及び電子注入材料をそれぞれ含有するインクを用いて、スピンコート法、インクジェット印刷法等の塗布法により形成することができる。
　［発光素子の用途］
　発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
　測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、２．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＰＬｇｅｌ　ＭＩＸＥＤ－Ｂ（ポリマーラボラトリーズ製）を用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－１０Ａｖｐ）を用いた。
　ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ－ｃｏｌｕｍｎ　２　ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
　ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
　５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ3）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ,Ｎ-ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１.０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ　ＬＣ　ＯＤＳ　２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
　化合物のΔＥST及び振動子強度の値の算出は、Ｂ３ＬＹＰレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化し、その際、基底関数としては、６－３１Ｇ＊を用いた。そして、量子化学計算プログラムとしてＧａｕｓｓｉａｎ０９を用いて、Ｂ３ＬＹＰレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のΔＥST及び振動子強度を算出した。
　高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、高分子化合物の７７Ｋにおける燐光発光スペクトルを測定することにより求めた。
　具体的には、高分子化合物を、キシレンに３．０質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、ガラス基板上にドロップキャスト法にて成膜した後、室温で真空乾燥を行うことにより、高分子化合物の膜を形成した。高分子化合物の膜が形成されたガラス基板を、酸素濃度５ｐｐｍ未満の窒素雰囲気下としたガラス管中に投入した後、ガラス管を封管した。封管されたガラス管を、液体窒素で７７Ｋに冷却し、測定試料とした。得られた測定試料に励起光（励起波長：３２５ｎｍ）を照射し、高分子化合物の燐光発光スペクトルを測定した。得られた高分子化合物の燐光発光スペクトルにおける、最も短波長の極大ピーク波長をエネルギーに換算した値を高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位とした。
　高分子化合物の燐光発光スペクトルの測定において、回転式のオプティカルチョッパーを用いた。励起光源にはＨｅ－Ｃｄレーザー（金門光波社製）を用いた。検出器には浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器（商品名：ＰＭＡ－１２）を用いた。
　＜合成例Ｔ１及びＴ２＞　化合物Ｔ１及びＴ２の合成
　化合物Ｔ１は、国際公開第２０１０／１３６１０９号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｔ２は、国際公開第２００７／０６３７５４号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　化合物Ｔ１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１２９５ｅＶ及び０．００１１であった。
　化合物Ｔ２のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１０７２ｅＶ及び０．００６２であった。
　＜合成例Ｔ３＞　化合物Ｔ３の合成
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
（化合物Ｔ３－３の合成）
　反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物Ｔ３－１(2.5g)、化合物Ｔ３－２(2.8g)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.25g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.13g)、ナトリウム-tert-ブトキシド(1.3g)及びトルエン(75mL)を加え、室温で1時間攪拌した。その後、そこへ、ヘキサン及びシリカゲルを加え、50℃で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３－３の粗精製物（3.1g、茶色オイル）を得た。得られた粗精製物に、ヘキサン及び活性炭を加え、室温で攪拌した後、減圧ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、化合物Ｔ３－３（2.7g、黄色固体）を得た。化合物Ｔ３－３のHPLC面積百分率値は98.5%であった。
　1H-NMR(CDCl3,400MHz）:δ(ppm)=8.20-8.11(m,2H),7.74-6.85(m,26H),2.50-2.30(m,7H),1.53-0.82(m,22H).
（化合物Ｔ３－４の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｔ３－３(2.6g)、テトラヒドロフラン(26mL)、ジメチルスルホキシド(16mL)及び33質量%水酸化カリウム水溶液(5.4g)を加え、還流下で6.5時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、イオン交換水及びトルエンの混合液を用いて抽出を行い、更に、得られた有機層をイオン交換水で洗浄した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製した後、50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３－４（2.1g、茶色オイル）を得た。化合物Ｔ３－４のHPLC面積百分率値は97.6%であった。
（化合物Ｔ３の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｔ３－４(2.1g)、化合物Ｔ３－５(1.3g)、酢酸パラジウム(0.071g)、トリ-tert-ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート(0.096g)及びキシレン(84mL)を加えた。その後、そこへ、ナトリウム-tert-ブトキシド(0.76g)を加え、100℃で1時間攪拌した。得られた混合物を室温まで冷却した後、ヘキサン及びシリカゲルを加え、室温で攪拌した後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより粗精製物を得た。得られた粗精製物を、ヘキサン及びエタノールの混合溶媒で晶析することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン及びトルエンの混合溶媒)で精製し、更に、トルエン、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合溶媒で晶析した。得られた固体を50℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｔ３（1.2g、黄色固体）を得た。化合物Ｔ３のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
　LC-MS(APCI,positive):m/z=977.5[M+H]+
　1H-NMR(CDCl3,400MHz）:δ(ppm)=9.06-8.98(m,2H),8.82-8.80(m,4H),7.90-6.80 (m,32H),2.54-2.43(m,4H),1.53-1.49(m,4H),1.25(m,12H),0.85-0.83(m,6H).
　化合物Ｔ３のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１０８８ｅＶ及び０．１８４８であった。
　＜化合物Ｔ４～Ｔ１２＞　化合物Ｔ４～Ｔ１２の合成又は入手
　化合物Ｔ４、Ｔ５、Ｔ６、Ｔ７及びＴ１０は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
　化合物Ｔ８は、国際公開第２００８／０５６７４６号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｔ９は、国際公開第２００６／１１４９６６号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｔ１１は、国際公開第２０１５／１０２１１８号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｔ１２は、特開２０１０－２５４６７６号公報に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　化合物Ｔ４のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１５６３ｅＶ及び０．００６９であった。
　化合物Ｔ５のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０２６５ｅＶ及び０．０３２３であった。
　化合物Ｔ６のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．００６５ｅＶ及び０であった。
　化合物Ｔ７のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．１１８５ｅＶ及び０．０５７４であった。
　化合物Ｔ８のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０６５９ｅＶ及び０．０００７であった。
　化合物Ｔ９のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．３２１５ｅＶ及び０．０４４８であった。
　化合物Ｔ１０のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．０１０２ｅＶ及び０であった。
　化合物Ｔ１１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．４４６４ｅＶ及び０．４６７２であった。
　化合物Ｔ１２のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．５７６２ｅＶ及び０．３６４０であった。
　＜化合物ＨＭ－１及びＥ１＞　化合物ＨＭ－１及びの合成又は入手
　化合物Ｅ１は、国際公開第２００７／０５８３６８号に記載の方法に従って合成した。
　化合物ＨＭ－１は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
　化合物ＨＭ－１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．２９６６ｅＶ及び０．００８２であった。
　化合物Ｅ１のΔＥST及び振動子強度は、それぞれ、０．７８８１ｅＶ及び０．１３５３であった。
　＜合成例Ｍ＞　化合物Ｍ１～Ｍ２５の合成
　化合物Ｍ１及び化合物Ｍ３は、特開２０１０－１８９６３０号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ２は、国際公報第２０１２／０８６６７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ４、化合物Ｍ５、化合物Ｍ２０及び化合物Ｍ２１は、国際公開第２０１３／１９１０８８号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ６及び化合物Ｍ７は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ８は、国際公開第２０１１／０４９２４１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ９及び化合物Ｍ１０は、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１１は、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１２は、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１３は、特開２０１０－２１５８８６号公報に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｍ１４は、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１５は、特開２０１０－２１５８８６号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１６及び化合物Ｍ２４は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に準じて合成した。
　化合物Ｍ１７及び化合物Ｍ１９は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ１８、化合物Ｍ２２及び化合物Ｍ２３は、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。
　化合物Ｍ２５は、国際公開第２００２／０４５１８４号に記載の方法に準じて合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000122
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000123
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000124
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000125
　＜合成例ＨＰ１＞　高分子化合物ＨＰ－１の合成
　高分子化合物ＨＰ－１は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ２及び化合物Ｍ３を用いて、特開２０１２－０３６３８８号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ－１のＭｎは９．６×１０4であり、Ｍｗは２．２×１０5であった。
　高分子化合物ＨＰ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ３から誘導される構成単位とが、５０：４０：１０のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＨＰ２＞　高分子化合物ＨＰ－２の合成
　高分子化合物ＨＰ－２は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ４及び化合物Ｍ５を用いて、国際公開第２０１５／００８８５１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＰ－２のＭｎは８．５×１０4であり、Ｍｗは２．２×１０5であった。
　高分子化合物ＨＰ－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ５から誘導される構成単位とが、５０：２６：２４のモル比で構成された共重合体である。
　＜合成例ＨＴＬ１＞　高分子化合物ＨＴＬ－１の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、化合物Ｍ６及び化合物Ｍ７を用いて、特開２０１２－３６３８１号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－１のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn＝8.1×104及びMw＝3.4×105であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－１の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．１６ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ２＞　高分子化合物ＨＴＬ－２の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－２は、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ１１、化合物Ｍ２５及び化合物Ｍ１５を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ－２のＭｎは５．０×１０4であり、Ｍｗは２．５×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２５から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－２の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．１６ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ３＞　高分子化合物ＨＴＬ－３の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－３は、化合物Ｍ１及び化合物Ｍ１１を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－３のポリスチレン換算の数平均分子量及び重量平均分子量は、それぞれ、Mn＝4.5×104及びMw＝1.5×105であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位とが、50：50のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－３の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ４＞　高分子化合物ＨＴＬ－４の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－４は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ１１及び化合物Ｍ８を用いて、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－４のＭｎは１．９×１０4であり、Ｍｗは９．９×１０4であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ８から誘導される構成単位とが、５０：４２．５：７．５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－４の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ５＞　高分子化合物ＨＴＬ－５の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ９（１．０７ｇ）、化合物Ｍ１０（０．１９８ｇ）、化合物Ｍ７（０．９１９ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１００℃に加熱した。
（工程２）得られた反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．７ｍｌ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）その後、そこへ、２－エチルフェニルボロン酸（６０．０ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（８．７ｍｌ）及びジクロロビス〔トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１６時間還流させた。
（工程４）その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、３．６質量％塩酸で２回、２．５質量％アンモニア水溶液で２回、水で６回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ－５を１．１４ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ－５のＭｎは３．６×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－５は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－５の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．４６ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ６＞　高分子化合物ＨＴＬ－６の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－６は、化合物Ｍ１２、化合物Ｍ１０、及び、化合物Ｍ２４を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ－６のＭｎは２．８×１０4であり、Ｍｗは１．１×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－６は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２４から誘導される構成単位とが、４０：１０：５０のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－６の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．６９ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ７＞　高分子化合物ＨＴＬ－７の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－７は、化合物Ｍ１、化合物Ｍ１３、化合物Ｍ１４、及び、化合物Ｍ１５を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ－７のＭｎは２．４×１０4であり、Ｍｗは１．７×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－７は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－７の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．４９ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ８＞　高分子化合物ＨＴＬ－８の合成
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｍ１（０．９９５ｇ）、化合物Ｍ７（０．７３６ｇ）、化合物Ｍ１４（０．１０６ｇ）、化合物Ｍ１５（０．０９２４ｇ）、ジクロロビス〔トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）及びトルエン（５０ｍｌ）を加え、１０５℃に加熱した。
（工程２）得られた反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）を滴下し、５．５時間還流させた。
（工程３）その後、そこに、フェニルボロン酸（２４．４ｍｇ）、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．６ｍｌ）及びジクロロビス〔トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン〕パラジウム（１．８ｍｇ）を加え、１４時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を冷却後、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ－８を０．９１ｇ得た。高分子化合物ＨＴＬ－８のＭｎは５．２×１０４であり、Ｍｗは２．５×１０５であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－８は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－８の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．４５ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ９＞　高分子化合物ＨＴＬ－９の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－９は、化合物Ｍ１６、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１４、及び、化合物Ｍ１５を用いて、国際公開第２０１６／１２５５６０号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物ＨＴＬ－９のＭｎは３．５×１０4であり、Ｍｗは１．６×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－９は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１６から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－９の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３９ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ１０＞　高分子化合物ＨＴＬ－１０の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－１０は、化合物Ｍ１８、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１４、及び、化合物Ｍ１５を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－１０のＭｎは５．３×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１０は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１８から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－１０の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３７ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ１１＞　高分子化合物ＨＴＬ－１１の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－１１は、化合物Ｍ１９、化合物Ｍ２０、化合物Ｍ２１、及び、化合物Ｍ２２を用いて、国際公開第２０１６／０３１６３９号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－１１のＭｎは５．１×１０4であり、Ｍｗは２．０×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１９から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ２２から誘導される構成単位とが、４０：５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－１１の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ１２＞　高分子化合物ＨＴＬ－１２の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－１２は、化合物Ｍ２３、化合物Ｍ１７、化合物Ｍ１４、及び、化合物Ｍ１５を用いて、国際公開第２０１６／１２５５６０号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－１２のＭｎは５．２×１０4であり、Ｍｗは２．２×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ２３から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１７から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１４から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１５から誘導される構成単位とが、５０：４０：５：５のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－１２の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
　＜合成例ＨＴＬ１３＞　高分子化合物ＨＴＬ－１３の合成
　高分子化合物ＨＴＬ－１３は、化合物Ｍ１２、化合物Ｍ１０、及び、化合物Ｍ１１を用いて、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物ＨＴＬ－１３のＭｎは２．３×１０4であり、Ｍｗは１．２×１０5であった。
　高分子化合物ＨＴＬ－１３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｍ１２から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｍ１１から誘導される構成単位とが、４５：５：５０のモル比で構成された共重合体である。
　高分子化合物ＨＴＬ－１３の最低三重項励起状態のエネルギー準位は、２．３３ｅＶであった。
　＜実施例Ｄ１＞　発光素子Ｄ１の作製と評価
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚みでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により50nmの厚さで成膜した。大気雰囲気下において、５０℃、３分間加熱し、更に２３０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（第２の有機層の形成）
　キシレンに高分子化合物ＨＴＬ－５を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で２００℃、３０分間加熱させることにより第２の有機層を形成した。この加熱により、高分子化合物ＨＴＬ－５は、架橋体となった。
（第１の有機層の形成）
　キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第２の有機層の上にスピンコート法により７０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより第１の有機層を形成した。
（陰極の形成）
　第１の有機層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０-4Ｐａ以下にまで減圧した後、陰極として、第１の有機層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子の評価）
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１２．０［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．５７)であった。
　＜実施例Ｄ２＞　発光素子Ｄ２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１」に代えて「高分子化合物ＨＰ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１４．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２７,０．５６)であった。
　＜実施例Ｄ３＞　発光素子Ｄ３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ３（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とする以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１１．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５７)であった。
　＜実施例Ｄ４＞　発光素子Ｄ４の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ３（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は７．４［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５８)であった。
　＜比較例ＣＤ１＞　発光素子ＣＤ１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ３（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５８)であった。
　＜比較例ＣＤ２＞　発光素子ＣＤ２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ３（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて、「高分子化合物ＨＴＬ－１」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。２ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５７)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000126
　＜実施例Ｄ５＞　発光素子Ｄ５の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ３（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－６」を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
　発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は７．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５７)であった。
　＜実施例Ｄ６＞　発光素子Ｄ６の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－７」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
　発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１１．１［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３０,０．５６)であった。
　＜実施例Ｄ７＞　発光素子Ｄ７の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－５」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
　発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１２．４［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５７)であった。
　＜実施例Ｄ８＞　発光素子Ｄ８の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－８」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
　発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１０．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５７)であった。
　＜実施例Ｄ９＞　発光素子Ｄ９の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－９」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
　発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は８．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５７)であった。
　＜実施例Ｄ１０＞　発光素子Ｄ１０の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－１０」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
　発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は８．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５７)であった。
　＜実施例Ｄ１１＞　発光素子Ｄ１１の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
　発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は８．０［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５８)であった。
　＜実施例Ｄ１２＞　発光素子Ｄ１２の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－１１」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
　発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は７．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５７)であった。
　＜実施例Ｄ１３＞　発光素子Ｄ１３の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－１２」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
　発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は７．９［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５８)であった。
　＜比較例ＣＤ３＞　発光素子ＣＤ３の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－３」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
　発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５８)であった。
　＜比較例ＣＤ４＞　発光素子ＣＤ４の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
　発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５７)であった。
　＜比較例ＣＤ５＞　発光素子ＣＤ５の作製と評価
　実施例Ｄ５の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－６」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－１」を用いた以外は、実施例Ｄ５と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
　発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．５８)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000127
　＜実施例Ｄ１４＞　発光素子Ｄ１４の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）を２．６質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－１３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
　発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．９［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ１５＞　発光素子Ｄ１５の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）を２．６質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
　発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ１６＞　発光素子Ｄ１６の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ２及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ２／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
　発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は５．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ１７＞　発光素子Ｄ１７の作製と評価
　実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ２及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ２／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
　発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ１８＞　発光素子Ｄ１８の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ４及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ４／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
　発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ１９＞　発光素子Ｄ１９の作製と評価
　実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ４及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ４／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ１９を作製した。
　発光素子Ｄ１９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ２０＞　発光素子Ｄ２０の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２０を作製した。
　発光素子Ｄ２０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は６．０［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６２)であった。
　＜実施例Ｄ２１＞　発光素子Ｄ２１の作製と評価
　実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ２１を作製した。
　発光素子Ｄ２１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６２)であった。
　＜実施例Ｄ２２＞　発光素子Ｄ２２の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝８２質量％／１５質量％／３質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２２を作製した。
　発光素子Ｄ２２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は８．１［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６１)であった。
　＜実施例Ｄ２３＞　発光素子Ｄ２３の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝８４質量％／１５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２３を作製した。
　発光素子Ｄ２３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は９．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．６０)であった。
　＜実施例Ｄ２４＞　発光素子Ｄ２４の作製と評価
　実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝８４質量％／１５質量％／１質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ２４を作製した。
　発光素子Ｄ２４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は７．５［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．６０)であった。
　＜実施例Ｄ２５＞　発光素子Ｄ２５の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝８４質量％／１５質量％／１質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１４の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－５」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２５を作製した。
　発光素子Ｄ２５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１２．１［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５９)であった。
　＜実施例Ｄ２６＞　発光素子Ｄ２６の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ３及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ３／化合物Ｅ１＝８４質量％／１５質量％／１質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１４の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－６」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２６を作製した。
　発光素子Ｄ２６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は６．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５９)であった。
　＜実施例Ｄ２７＞　発光素子Ｄ２７の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ５及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ５／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２７を作製した。
　発光素子Ｄ２７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ２８＞　発光素子Ｄ２８の作製と評価
　実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ５及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ５／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ２８を作製した。
　発光素子Ｄ２８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６４)であった。
　＜実施例Ｄ２９＞　発光素子Ｄ２９の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ８及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ８／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ２９を作製した。
　発光素子Ｄ２９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ３０＞　発光素子Ｄ３０の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ６及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ６／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子Ｄ３０を作製した。
　発光素子Ｄ３０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
　＜実施例Ｄ３１＞　発光素子Ｄ３１の作製と評価
　実施例Ｄ１５の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ６及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ６／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１５と同様にして、発光素子Ｄ３１を作製した。
　発光素子Ｄ３１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．１［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６３)であった。
　＜比較例ＣＤ６＞　発光素子ＣＤ６の作製と評価
　実施例Ｄ１４の（第１の有機層の形成）における、「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ１及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」に代えて「化合物ＨＭ－１、化合物Ｔ６及び化合物Ｅ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ６／化合物Ｅ１＝７５質量％／１５質量％／１０質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１４の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－１３」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－３」を用いた以外は、実施例Ｄ１４と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
　発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．１５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２９,０．６２)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000128
　＜実施例Ｄ３２＞　発光素子Ｄ３２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ７（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ７＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３２を作製した。
　発光素子Ｄ３２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．２５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は５．０［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５９)であった。
　＜比較例ＣＤ７＞　発光素子ＣＤ７の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ７（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ７＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
　発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．２５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は０．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３２,０．５７)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000129
　＜実施例Ｄ３３＞　発光素子Ｄ３３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－２及び化合物Ｔ９（高分子化合物ＨＰ－２／化合物Ｔ９＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３３を作製した。
　発光素子Ｄ３３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４１)であった。
　＜実施例Ｄ３４＞　発光素子Ｄ３４の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ９（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ９＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３４を作製した。
　発光素子Ｄ３４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４０)であった。
　＜実施例Ｄ３５＞　発光素子Ｄ３５の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－２及び化合物Ｔ１０（高分子化合物ＨＰ－２／化合物Ｔ１０＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３５を作製した。
　発光素子Ｄ３５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．４［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１７,０．３１)であった。
　＜実施例Ｄ３６＞　発光素子Ｄ３６の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－２及び化合物Ｔ６（高分子化合物ＨＰ－２／化合物Ｔ６＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３６を作製した。
　発光素子Ｄ３６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１８,０．３６)であった。
　＜実施例Ｄ３７＞　発光素子Ｄ３７の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－２及び化合物Ｔ６（高分子化合物ＨＰ－２／化合物Ｔ６＝８５質量％／１５質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３７を作製した。
　発光素子Ｄ３７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．４［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４０)であった。
　＜実施例Ｄ３８＞　発光素子Ｄ３８の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ５（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ５＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３８を作製した。
　発光素子Ｄ３８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４７)であった。
　＜実施例Ｄ３９＞　発光素子Ｄ３９の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－２及び化合物Ｔ１（高分子化合物ＨＰ－２／化合物Ｔ１＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３９を作製した。
　発光素子Ｄ３９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は３．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４６)であった。
　＜実施例Ｄ４０＞　発光素子Ｄ４０の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ１（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ１＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４０を作製した。
　発光素子Ｄ４０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２４,０．４７)であった。
　＜実施例Ｄ４１＞　発光素子Ｄ４１の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ９（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ９＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４１を作製した。
　発光素子Ｄ４１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．２［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１７,０．２４)であった。
　＜実施例Ｄ４２＞　発光素子Ｄ４２の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４２を作製した。
　発光素子Ｄ４２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は１．５［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２６,０．４７)であった。
　＜実施例Ｄ４３＞　発光素子Ｄ４３の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「クロロベンゼンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ２（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ２＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４３を作製した。
　発光素子Ｄ４３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．１［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１８,０．２７)であった。
　＜実施例Ｄ４４＞　発光素子Ｄ４４の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ１１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とした以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４４を作製した。
　発光素子Ｄ４４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は２．８［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１４,０．０９)であった。
　＜実施例Ｄ４５＞　発光素子Ｄ４５の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ１１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－１３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４５を作製した。
　発光素子Ｄ４５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は５．５［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１４,０．０９)であった。
　＜実施例Ｄ４６＞　発光素子Ｄ４６の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ１１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４６を作製した。
　発光素子Ｄ４６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は４．４［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１４,０．０９)であった。
　＜実施例Ｄ４７＞　発光素子Ｄ４７の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－２及び化合物Ｔ１１（高分子化合物ＨＰ－２／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－７」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４７を作製した。
　発光素子Ｄ４７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は６．３［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１４,０．２２)であった。
　＜実施例Ｄ４８＞　発光素子Ｄ４８の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－２及び化合物Ｔ１１（高分子化合物ＨＰ－２／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４８を作製した。
　発光素子Ｄ４８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は６．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１５,０．２６)であった。
　＜実施例Ｄ４９＞　発光素子Ｄ４９の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－２及び化合物Ｔ１１（高分子化合物ＨＰ－２／化合物Ｔ１１＝８５質量％／１５質量％）」を用い、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－４」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４９を作製した。
　発光素子Ｄ４９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は８．６［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１５,０．２８)であった。
　＜比較例ＣＤ８＞　発光素子ＣＤ８の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－２」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ８を作製した。
　発光素子ＣＤ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は０．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．２０,０．３０)であった。
　＜比較例ＣＤ９＞　発光素子ＣＤ９の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「キシレンに、高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）を１．８質量％の濃度で溶解させた。」に代えて「トルエンに、化合物ＨＭ－１及び化合物Ｔ１（化合物ＨＭ－１／化合物Ｔ１＝８５質量％／１５質量％）を２質量％の濃度で溶解させた。」とし、且つ、実施例Ｄ１の（第２の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＴＬ－５」に代えて「高分子化合物ＨＴＬ－３」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ９を作製した。
　発光素子ＣＤ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は０．５［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．３１,０．４８)であった。
　＜比較例ＣＤ１０＞　発光素子ＣＤ１０の作製と評価
　実施例Ｄ１の（第１の有機層の形成）における、「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ３（高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ３＝８５質量％／１５質量％）」に代えて「高分子化合物ＨＰ－１及び化合物Ｔ１２高分子化合物ＨＰ－１／化合物Ｔ１２＝８５質量％／１５質量％）」を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１０を作製した。
　発光素子ＣＤ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。０．７５ｍＡ／ｃｍ2における外部量子効率は０．７［％］、ＣＩＥ色度座標(ｘ,ｙ)＝(０．１９,０．２１)であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000130
　本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子、及び、該発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。

Claims (13)

  1. 　陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第１の有機層と、陽極及び陰極の間に設けられた第２の有機層とを有する発光素子であって、
    　前記第１の有機層が、最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）を含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない層であり、
    　前記第２の有機層が、架橋構成単位を含む高分子化合物の架橋体を含有する層であり、且つ、該高分子化合物の最低三重項励起状態のエネルギー準位が２．２５ｅＶ以上である、発光素子。
  2. 　前記架橋構成単位が、架橋基Ａ群から選ばれる少なくとも１種の架橋基を有する構成単位である、請求項１に記載の発光素子。
    （架橋基Ａ群）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、ＲXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎXLは、０～５の整数を表す。ＲXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。ｎXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
  3. 　前記架橋構成単位が、式（２）で表される構成単位又は式（２’）で表される構成単位である、請求項２に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　ｎＡは０～５の整数を表し、ｎは１又は２を表す。ｎＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＬAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘは、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、
    　ｍＡは０～５の整数を表し、ｍは１～４の整数を表し、ｃは０又は１を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ａｒ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ａｒ4及びＡｒ6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　Ａｒ4、Ａｒ5及びＡｒ6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合して、又は、酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
    　ＫAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（Ｒ’）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、前記と同じ意味を表す。ＫAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　Ｘ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｘ’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、前記架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
  4. 　前記化合物（Ｔ）が、式（Ｔ－１）で表される化合物である、請求項１～３のいずれか一項に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     ［式中、
    　ｎT1は、０以上５以下の整数を表す。ｎT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    　ＡｒT1は、アリール基、置換アミノ基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。但し、ＡｒT1の少なくとも１つは、置換アミノ基であるか、又は、環内に二重結合を有さない窒素原子を含み、且つ、環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、式（Ｐ）：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     で表される基を含まない、１価の複素環基である。ＺT1は、酸素原子、硫黄原子又は＝Ｎ（ＲZT1）で表される基を表す。ＲZT1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＬT1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、－Ｎ（ＲT1'）－で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲT1'は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
    　ＡｒT2は、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、前記式（Ｐ）で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ｎT2は、１以上１５以下の整数を表す。但し、ＡｒT2がホウ素原子又は前記式（Ｐ）で表される基である場合、ｎT2は３である。ＡｒT2が－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、又は、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基である場合、ｎT2は２である。
    　ＡｒT1とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT2とＬT1とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ＡｒT1とＡｒT2とは直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、環を形成してもよい。］
  5. 　前記ＡｒT1の少なくとも１つが、式（T１－１）で表される基である、請求項４に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式中、
    　環ＲT1及び環ＲT2は、それぞれ独立に、環内に－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基を含まない芳香族炭化水素環、又は、環内に＝Ｎ－で表される基、ホウ素原子、－Ｃ（＝ＺT1）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）－で表される基、－Ｓ（＝Ｏ）2－で表される基、及び、前記式（Ｐ）で表される基を含まない複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。ＺT1は前記と同じ意味を表す。
    　ＸT1は、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT1）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT1'）2－で表される基を表す。ＲXT1及びＲXT1'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT1'は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＲXT1と環ＲT1が有していてもよい置換基、ＲXT1と環ＲT2が有していてもよい置換基、ＲXT1'と環ＲT1が有していてもよい置換基、及び、ＲXT1'と環ＲT2が有していてもよい置換基は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
  6. 　前記式（T１－１）で表される基が、式（T１－１Ａ）で表される基、式（T１－１Ｂ）で表される基、式（T１－１Ｃ）で表される基又は式（T１－１Ｄ）で表される基である、請求項５に記載の発光素子。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、
    　ＸT1は、前記と同じ意味を表す。
    　ＸT2及びＸT3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、－Ｎ（ＲXT2）－で表される基、又は、－Ｃ（ＲXT2'）2－で表される基を表す。ＲXT2及びＲXT2'は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲXT2'は、同一でも異なっていてもよく、直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    　ＲT1、ＲT2、ＲT3、ＲT4、ＲT5、ＲT6、ＲT7、ＲT8、ＲT9、ＲT10、ＲT11及びＲT12は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    　ＲT1とＲT2、ＲT2とＲT3、ＲT3とＲT4、ＲT5とＲT6、ＲT6とＲT7、ＲT7とＲT8、ＲT9とＲT10、ＲT10とＲT11、及び、ＲT11とＲT12は、それぞれ直接結合して、又は、２価の基を介して結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］
  7. 　前記ＡｒT2が、環内に＝Ｎ－で表される基を含む複素環基（該基は置換基を有していてもよい。）である、請求項４～６のいずれか一項に記載の発光素子。
  8. 　前記ＡｒT2が、ジアゾール環、トリアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、チアゾール環、オキサゾール環、イソチアゾール環、イソオキサゾール環、ベンゾジアゾール環、ベンゾトリアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、テトラアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、テトラアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環又はテトラアザフェナントレン環から、環を構成する原子に直接結合する水素原子１個以上を除いた基（該基は置換基を有していてもよい）である、請求項７に記載の発光素子。
  9. 　前記化合物（Ｔ）の振動子強度が０．０００１以上である、請求項１～８のいずれか一項に記載の発光素子。
  10. 　前記第１の有機層が、ホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、蛍光発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも１種を更に含有する、請求項１～９のいずれか一項に記載の発光素子。
  11. 　前記第１の有機層と前記第２の有機層とが、隣接している、請求項１～１０のいずれか一項に記載の発光素子。
  12. 　前記第２の有機層が、前記陽極及び前記第１の有機層の間に設けられた層である、請求項１～１１のいずれか一項に記載の発光素子。
  13. 　最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が０．５ｅＶ以下である化合物（Ｔ）と、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物とを含有し、且つ、燐光発光性金属錯体を含有しない組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、ＡｒY1は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
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