KR102381180B1 - 발광 소자 및 해당 발광 소자의 제조에 유용한 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 외부 양자 효율이 우수한 발광 소자를 제공한다. 양극과, 음극과, 양극 및 음극의 사이에 마련된 제1 유기층과, 양극 및 음극의 사이에 마련된 제2 유기층을 갖는 발광 소자로서, 상기 제1 유기층이, 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값이 0.5eV 이하인 화합물 (T)를 함유하고, 또한 인광 발광성 금속 착체를 함유하지 않는 층이며, 상기 제2 유기층이, 가교 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물의 가교체를 함유하는 층이고, 또한 해당 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위가 2.25eV 이상인, 발광 소자.
Description
본 발명은, 발광 소자 및 해당 발광 소자의 제조에 유용한 조성물에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 발광 소자라고도 한다.)는, 디스플레이 및 조명의 용도에 적합하게 사용하는 것이 가능하며, 연구 개발이 행해지고 있다. 예를 들어, 특허문헌 1에는, 하기 식으로 표시되는 고분자 화합물 (P-2)를 함유하는 유기층과, 카르바졸 골격을 갖는 발광 재료를 함유하는 발광층을 갖는 발광 소자가 기재되어 있다.
그러나, 상술한 발광 소자는 외부 양자 효율이 반드시 충분하지 않다.
그래서, 본 발명은, 외부 양자 효율이 우수한 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다. 본 발명은 또한, 상기 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은, 이하의 [1] 내지 [13]을 제공한다.
[1] 양극과, 음극과, 양극 및 음극의 사이에 마련된 제1 유기층과, 양극 및 음극의 사이에 마련된 제2 유기층을 갖는 발광 소자로서,
상기 제1 유기층이, 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값이 0.5eV 이하인 화합물 (T)를 함유하고, 또한 인광 발광성 금속 착체를 함유하지 않는 층이며,
상기 제2 유기층이, 가교 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물의 가교체를 함유하는 층이고, 또한 해당 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위가 2.25eV 이상인, 발광 소자.
[2] 상기 가교 구성 단위가, 가교기 A군으로부터 선택되는 적어도 1종의 가교기를 갖는 구성 단위인, [1]에 기재된 발광 소자.
(가교기 A군)
[식 중, RXL은 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, nXL은 0 내지 5의 정수를 나타낸다. RXL이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다. nXL이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다. *1은 결합 위치를 나타낸다. 이들 가교기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
[3] 상기 가교 구성 단위가, 식 (2)로 표시되는 구성 단위 또는 식 (2')으로 표시되는 구성 단위인, [2]에 기재된 발광 소자.
[식 중,
nA는 0 내지 5의 정수를 나타내고, n은 1 또는 2를 나타낸다. nA가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
Ar3은, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LA는, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R')-으로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. R'은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. LA가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
X는, 상기 가교기 A군으로부터 선택되는 가교기를 나타낸다. X가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.]
[식 중,
mA는 0 내지 5의 정수를 나타내고, m은 1 내지 4의 정수를 나타내고, c는 0 또는 1을 나타낸다. mA가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
Ar5는, 방향족 탄화수소기, 복소환기, 또는 적어도 1종의 방향족 탄화수소환과 적어도 1종의 복소환이 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
Ar4 및 Ar6은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
Ar4, Ar5 및 Ar6은 각각, 해당 기가 결합하고 있는 질소 원자에 결합하고 있는 해당 기 이외의 기와, 직접 결합하여, 또는 산소 원자 혹은 황 원자를 통해 결합하여, 환을 형성하고 있어도 된다.
KA는, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R')-으로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. R'은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다. KA가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
X'은, 상기 가교기 A군으로부터 선택되는 가교기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. X'이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다. 단, 적어도 하나의 X'은, 상기 가교기 A군으로부터 선택되는 가교기이다.]
[4] 상기 화합물 (T)가 식 (T-1)로 표시되는 화합물인, [1] 내지 [3] 중 어느 하나에 기재된 발광 소자.
[식 중,
nT1은, 0 이상 5 이하의 정수를 나타낸다. nT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
ArT1은, 아릴기, 치환 아미노기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. 단, ArT1 중 적어도 하나는 치환 아미노기이거나, 또는 환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자를 포함하고, 또한 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 식 (P):
로 표시되는 기를 포함하지 않는, 1가의 복소환기이다. ZT1은, 산소 원자, 황 원자 또는 =N(RZT1)로 표시되는 기를 나타낸다. RZT1은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LT1은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(RT1')-으로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RT1'은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. LT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다.
ArT2는, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 상기 식 (P)로 표시되는 기, 전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기, 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
nT2는, 1 이상 15 이하의 정수를 나타낸다. 단, ArT2가 붕소 원자 또는 상기 식 (P)로 표시되는 기인 경우, nT2는 3이다. ArT2가 -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, 또는 -S(=O)2-로 표시되는 기인 경우, nT2는 2이다.
ArT1과 LT1은 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. ArT2와 LT1은 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. ArT1과 ArT2는 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다.]
[5] 상기 ArT1 중 적어도 하나가 식 (T1-1)로 표시되는 기인, [4]에 기재된 발광 소자.
[식 중,
환 RT1 및 환 RT2는, 각각 독립적으로 환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환, 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 상기 식 (P)로 표시되는 기를 포함하지 않는 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. ZT1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
XT1은, 단결합, 산소 원자, 황 원자, -N(RXT1)-로 표시되는 기, 또는 -C(RXT1')2-로 표시되는 기를 나타낸다. RXT1 및 RXT1'은, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RXT1'은 동일해도 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
RXT1과 환 RT1이 갖고 있어도 되는 치환기, RXT1과 환 RT2가 갖고 있어도 되는 치환기, RXT1'과 환 RT1이 갖고 있어도 되는 치환기 및 RXT1'과 환 RT2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 각각 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
[6] 상기 식 (T1-1)로 표시되는 기가, 식 (T1-1A)로 표시되는 기, 식 (T1-1B)로 표시되는 기, 식 (T1-1C)로 표시되는 기 또는 식 (T1-1D)로 표시되는 기인, [5]에 기재된 발광 소자.
[식 중,
XT1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
XT2 및 XT3은, 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 황 원자, -N(RXT2)-로 표시되는 기, 또는 -C(RXT2')2-로 표시되는 기를 나타낸다. RXT2 및 RXT2'은, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RXT2'은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
RT1, RT2, RT3, RT4, RT5, RT6, RT7, RT8, RT9, RT10, RT11 및 RT12는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RT1과 RT2, RT2와 RT3, RT3과 RT4, RT5와 RT6, RT6과 RT7, RT7과 RT8, RT9와 RT10, RT10과 RT11 및 RT11과 RT12는, 각각 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
[7] 상기 ArT2가, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기(해당 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.)인, [4] 내지 [6] 중 어느 하나에 기재된 발광 소자.
[8] 상기 ArT2가, 디아졸환, 트리아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 티아졸환, 옥사졸환, 이소티아졸환, 이소옥사졸환, 벤조디아졸환, 벤조트리아졸환, 벤조옥사디아졸환, 벤조티아디아졸환, 벤조티아졸환, 벤조옥사졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아자나프탈렌환, 테트라아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 트리아자안트라센환, 테트라아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 트리아자페난트렌환 또는 테트라아자페난트렌환으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기(해당 기는 치환기를 갖고 있어도 된다)인, [7]에 기재된 발광 소자.
[9] 상기 화합물 (T)의 진동자 강도가 0.0001 이상인, [1] 내지 [8] 중 어느 하나에 기재된 발광 소자.
[10] 상기 제1 유기층이, 호스트 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 형광 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 더 함유하는, [1] 내지 [9] 중 어느 하나에 기재된 발광 소자.
[11] 상기 제1 유기층과 상기 제2 유기층이 인접하고 있는, [1] 내지 [10] 중 어느 하나에 기재된 발광 소자.
[12] 상기 제2 유기층이, 상기 양극 및 상기 제1 유기층의 사이에 마련된 층인, [1] 내지 [11] 중 어느 하나에 기재된 발광 소자.
[13] 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값이 0.5eV 이하인 화합물 (T)와, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물을 함유하고, 또한 인광 발광성 금속 착체를 함유하지 않는 조성물.
[식 중, ArY1은, 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
본 발명에 따르면, 외부 양자 효율이 우수한 발광 소자 및 해당 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 적합한 실시 형태에 대하여 상세하게 설명한다.
<공통된 용어의 설명>
본 명세서에서 공통적으로 사용되는 용어는, 특기하지 않는 한, 이하의 의미이다.
Me는 메틸기, Et는 에틸기, Bu는 부틸기, i-Pr은 이소프로필기, t-Bu는 tert-부틸기를 나타낸다.
수소 원자는 중수소 원자여도, 경수소 원자여도 된다.
금속 착체를 나타내는 식 중, 중심 금속과의 결합을 나타내는 실선은 공유 결합 또는 배위 결합을 의미한다.
「고분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖고, 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량이 1×103 내지 1×108인 중합체를 의미한다.
고분자 화합물은, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체 중 어느 것이어도 되고, 기타 양태여도 된다.
고분자 화합물의 말단기는 중합 활성기가 그대로 남아 있으면, 고분자 화합물을 발광 소자의 제작에 사용한 경우, 발광 특성 또는 휘도 수명이 저하될 가능성이 있기 때문에, 바람직하게는 안정된 기이다. 고분자 화합물의 말단기로서는, 바람직하게는 주쇄와 공액 결합하고 있는 기이며, 예를 들어 탄소-탄소 결합을 통해 고분자 화합물의 주쇄와 결합하는 아릴기 또는 1가의 복소환기와 결합하고 있는 기를 들 수 있다.
「저분자 화합물」이란, 분자량 분포를 갖지 않고, 분자량이 1×104 이하인 화합물을 의미한다.
「구성 단위」란, 고분자 화합물 중에 1개 이상 존재하는 단위를 의미한다.
「알킬기」는, 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알킬기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 50이며, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다. 분지의 알킬기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 50이며, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다.
알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 2-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 이소아밀기, 2-에틸부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 2-에틸헥실기, 3-프로필헵틸기, 데실기, 3,7-디메틸옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-헥실데실기, 도데실기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 불소 원자 등으로 치환된 기(예를 들어, 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기, 3-페닐프로필기, 3-(4-메틸페닐)프로필기, 3-(3,5-디-헥실페닐)프로필기, 6-에틸옥시헥실기)를 들 수 있다.
「시클로알킬기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 50이며, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 20이다.
시클로알킬기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 시클로헥실기, 시클로헥실메틸기, 시클로헥실에틸기를 들 수 있다.
「아릴기」는, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 나머지 원자단을 의미한다. 아릴기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 20이고, 보다 바람직하게는 6 내지 10이다.
아릴기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 페닐기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 1-안트라세닐기, 2-안트라세닐기, 9-안트라세닐기, 1-피레닐기, 2-피레닐기, 4-피레닐기, 2-플루오레닐기, 3-플루오레닐기, 4-플루오레닐기, 2-페닐페닐기, 3-페닐페닐기, 4-페닐페닐기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「알콕시기」는, 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알콕시기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 40이며, 바람직하게는 4 내지 10이다. 분지의 알콕시기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 40이며, 바람직하게는 4 내지 10이다.
알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 메톡시기, 에톡시기, 프로필옥시기, 이소프로필옥시기, 부틸옥시기, 이소부틸옥시기, tert-부틸옥시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 헵틸옥시기, 옥틸옥시기, 2-에틸헥실옥시기, 노닐옥시기, 데실옥시기, 3,7-디메틸옥틸옥시기, 라우릴옥시기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「시클로알콕시기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 40이며, 바람직하게는 4 내지 10이다.
시클로알콕시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 시클로헥실옥시기를 들 수 있다.
「아릴옥시기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 48이다.
아릴옥시기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 페녹시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 1-안트라세닐옥시기, 9-안트라세닐옥시기, 1-피레닐옥시기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「p가의 복소환기」(p는, 1 이상의 정수를 나타낸다.)란, 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 p개의 수소 원자를 제외한 나머지 원자단을 의미한다. p가의 복소환기 중에서도, 방향족 복소환식 화합물로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 p개의 수소 원자를 제외한 나머지 원자단인 「p가의 방향족 복소환기」가 바람직하다.
「방향족 복소환식 화합물」은, 옥사디아졸, 티아디아졸, 티아졸, 옥사졸, 티오펜, 피롤, 포스폴, 푸란, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 트리아진, 피리다진, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 카르바졸, 디벤조포스폴 등의 복소환 자체가 방향족성을 나타내는 화합물, 및 페녹사진, 페노티아진, 디벤조보롤, 디벤조실롤, 벤조피란 등의 복소환 자체는 방향족성을 나타내지 않아도, 복소환에 방향환이 축환되어 있는 화합물을 의미한다.
1가의 복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
1가의 복소환기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 티에닐기, 피롤릴기, 푸릴기, 피리디닐기, 피페리디닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
「할로겐 원자」란, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자를 나타낸다.
「아미노기」는 치환기를 갖고 있어도 되고, 치환 아미노기가 바람직하다. 아미노기가 갖는 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하다.
치환 아미노기로서는, 예를 들어 디알킬아미노기, 디시클로알킬아미노기 및 디아릴아미노기를 들 수 있다.
아미노기로서는, 예를 들어 디메틸아미노기, 디에틸아미노기, 디페닐아미노기, 비스(4-메틸페닐)아미노기, 비스(4-tert-부틸페닐)아미노기, 비스(3,5-디-tert-부틸페닐)아미노기를 들 수 있다.
「알케닐기」는, 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 직쇄의 알케닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 30이며, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알케닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알케닐기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알케닐기 및 시클로알케닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 비닐기, 1-프로페닐기, 2-프로페닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 5-헥세닐기, 7-옥테닐기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있다.
「알키닐기」는, 직쇄 및 분지 중 어느 것이어도 된다. 알키닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 2 내지 20이며, 바람직하게는 3 내지 20이다. 분지의 알키닐기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 4 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
「시클로알키닐기」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자를 포함하지 않고, 통상 4 내지 30이며, 바람직하게는 4 내지 20이다.
알키닐기 및 시클로알키닐기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 에티닐기, 1-프로피닐기, 2-프로피닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 3-펜티닐기, 4-펜티닐기, 1-헥시닐기, 5-헥시닐기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있다.
「아릴렌기」는, 방향족 탄화수소로부터 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 나머지 원자단을 의미한다. 아릴렌기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 30이고, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다.
아릴렌기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 안트라센디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 나프타센디일기, 플루오렌디일기, 피렌디일기, 페릴렌디일기, 크리센디일기, 및 이들 기가 치환기를 갖는 기를 들 수 있으며, 바람직하게는 식 (A-1) 내지 식 (A-20)으로 표시되는 기이다. 아릴렌기는, 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다.
[식 중, R 및 Ra는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타낸다. 복수 존재하는 R 및 Ra는, 각각 동일해도 상이해도 되고, Ra끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
2가의 복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 3 내지 20이고, 보다 바람직하게는 4 내지 15이다.
2가의 복소환기는 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 피리딘, 디아자벤젠, 트리아진, 아자나프탈렌, 디아자나프탈렌, 카르바졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조실롤, 페녹사진, 페노티아진, 아크리딘, 디히드로아크리딘, 푸란, 티오펜, 아졸, 디아졸, 트리아졸로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하고 있는 수소 원자 중 2개의 수소 원자를 제외한 2가의 기를 들 수 있으며, 바람직하게는 식 (AA-1) 내지 식 (AA-34)로 표시되는 기이다. 2가의 복소환기는, 이들 기가 복수 결합한 기를 포함한다.
[식 중, R 및 Ra는, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
「가교기」란, 가열 처리, 자외선 조사 처리, 근자외선 조사 처리, 가시광 조사 처리, 적외선 조사 처리, 라디칼 반응 등에 사용함으로써, 새로운 결합을 생성하는 것이 가능한 기이며, 바람직하게는 상기 가교기 A군의 식 (XL-1) 내지 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이다.
「치환기」란, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 치환 아미노기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 알키닐기 또는 시클로알키닐기를 나타낸다. 치환기는 가교기여도 된다.
<발광 소자>
본 발명의 발광 소자는, 양극과, 음극과, 양극 및 음극의 사이에 마련된 제1 유기층과, 양극 및 음극의 사이에 마련된 제2 유기층을 갖는 발광 소자로서,
상기 제1 유기층이, 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값(이하, 「ΔEST」라고도 한다.)이 0.5eV 이하인 화합물 (T)를 함유하고, 또한 인광 발광성 금속 착체를 함유하지 않는 층이며,
상기 제2 유기층이, 가교 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물의 가교체를 함유하는 층이고, 또한 해당 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위가 2.25eV 이상인, 발광 소자이다.
또한, 인광 발광성 금속 착체는, 실온(25℃)에서 삼중항 여기 상태로부터의 발광을 나타내는 금속 착체이다.
제1 유기층 및 제2 유기층의 형성 방법으로서는, 예를 들어 진공 증착법 등의 건식법, 그리고 스핀 코트법 및 잉크젯 인쇄법 등의 습식법을 들 수 있으며, 습식법이 바람직하다.
제1 유기층을 습식법에 의해 형성하는 경우, 후술하는 제1 잉크를 사용하는 것이 바람직하다.
제2 유기층을 습식법에 의해 형성하는 경우, 후술하는 제2 잉크를 사용하는 것이 바람직하다. 제2 유기층을 형성한 후, 가열 또는 광조사함으로써, 제2 유기층에 함유되는 가교 구성 단위(즉, 가교기를 갖는 구성 단위)를 포함하는 고분자 화합물을 가교시킬 수 있으며, 가열함으로써, 제2 유기층에 함유되는 가교 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물을 가교시키는 것이 바람직하다. 제2 유기층은, 가교 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물이 가교된 상태(가교 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물의 가교체)로 함유하고 있기 때문에, 제2 유기층은 용매에 대하여 실질적으로 불용화되어 있다. 그 때문에, 제2 유기층은, 발광 소자의 적층화에 적합하게 사용할 수 있다.
가교시키기 위한 가열 온도는 통상 25℃ 내지 300℃이며, 바람직하게는 50℃ 내지 260℃이고, 보다 바람직하게는 130℃ 내지 230℃이고, 더욱 바람직하게는 180℃ 내지 210℃이다.
가열의 시간은 통상 0.1분 내지 1000분이며, 바람직하게는 0.5분 내지 500분이고, 보다 바람직하게는 1분 내지 120분이고, 더욱 바람직하게는 10분 내지 60분이다.
광조사에 사용되는 광의 종류는, 예를 들어 자외광, 근자외광, 가시광이다.
제1 유기층 또는 제2 유기층에 함유되는 성분의 분석 방법으로서는, 예를 들어 추출 등의 화학적 분리 분석법, 적외 분광법(IR), 핵자기 공명 분광법(NMR), 질량 분석법(MS) 등의 기기 분석법, 그리고 화학적 분리 분석법 및 기기 분석법을 조합한 분석법을 들 수 있다.
제1 유기층 또는 제2 유기층에 대하여, 톨루엔, 크실렌, 클로로포름, 테트라히드로푸란 등의 유기 용매를 사용한 고액 추출을 행함으로써, 유기 용매에 대하여 실질적으로 불용인 성분(불용 성분)과, 유기 용매에 대하여 용해되는 성분(용해 성분)으로 분리하는 것이 가능하다. 불용 성분은 적외 분광법 또는 핵자기 공명 분광법에 의해 분석하는 것이 가능하며, 용해 성분은 핵자기 공명 분광법 또는 질량 분석법에 의해 분석하는 것이 가능하다.
<제1 유기층>
[화합물 (T)]
화합물 (T)는, 열 활성화 지연 형광(TADF) 재료인 것이 바람직하다. TADF 재료는, 저분자 화합물인 것이 바람직하다.
화합물 (T)의 ΔEST는, 바람직하게는 0.45eV 이하이고, 보다 바람직하게는 0.40eV 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.30eV 이하이고, 특히 바람직하게는 0.20eV 이하이고, 가장 바람직하게는 0.13eV 이하이고, 가장 보다 바람직하게는 0.11eV 이하이다. 화합물 (T)의 ΔEST는, 바람직하게는 0.0001eV 이상이고, 보다 바람직하게는 0.001eV 이상이고, 더욱 바람직하게는 0.005eV 이상이고, 특히 바람직하게는 0.01eV 이상이다. 화합물 (T)의 ΔEST는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 0.0001eV 이상 0.45eV 이하이고, 보다 바람직하게는 0.0001eV 이상 0.40eV 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.001eV 이상 0.20eV 이하이고, 특히 바람직하게는 0.005eV 이상 0.13eV 이하이고, 가장 바람직하게는 0.01eV 이상 0.11eV 이하이다.
화합물 (T)의 진동자 강도는, 바람직하게는 0.0001 이상이고, 보다 바람직하게는 0.001 이상, 더욱 바람직하게는 0.01 이상이고, 특히 바람직하게는 0.05 이상이고, 가장 바람직하게는 0.1 이상이다. 화합물 (T)의 진동자 강도는, 바람직하게는 1 이하이고, 보다 바람직하게는 0.8 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.6 이하이고, 특히 바람직하게는 0.3 이하이다. 화합물 (T)의 진동자 강도는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 0.0001 이상 1 이하이고, 보다 바람직하게는 0.001 이상 0.8 이하이고, 더욱 바람직하게는 0.01 이상 0.6 이하이고, 특히 바람직하게는 0.1 이상 0.3 이하이다.
화합물의 ΔEST 및 진동자 강도의 값의 산출은, B3LYP 레벨의 밀도 범함수법에 의해 화합물의 기저 상태를 구조 최적화하고, 이 때 기저 함수로서는 6-31G*를 사용한다. 그리고, 양자 화학 계산 프로그램으로서 Gaussian09를 사용하여, B3LYP 레벨의 시간 의존 밀도 범함수법에 의해 화합물의 ΔEST 및 진동자 강도를 산출한다. 단, 6-31G*를 사용할 수 없는 원자를 포함하는 경우는, 해당 원자에 대해서는 LANL2DZ를 사용한다.
화합물 (T)의 분자량은, 바람직하게는 1×102 내지 1×104이고, 보다 바람직하게는 2×102 내지 5×103이고, 더욱 바람직하게는 3×102 내지 3×103이고, 특히 바람직하게는 5×102 내지 1.5×103이다.
화합물 (T)는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 식 (T-1)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
nT1은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 0 이상 3 이하의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 이상 2 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이다.
nT2는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 1 이상 10 이하의 정수이고, 보다 바람직하게는, 바람직하게는 1 이상 7 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 이상 5 이하의 정수이고, 특히 바람직하게는 2 또는 3이다.
ArT1은, 아릴기, 치환 아미노기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, ArT1 중 적어도 하나는 치환 아미노기이거나, 또는 환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자를 포함하고, 또한 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 식 (P)로 표시되는 기를 포함하지 않는, 1가의 복소환기이다.
ArT1로 표시되는 아릴기로서는, 예를 들어 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 나프타센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 인덴환, 피렌환, 페릴렌환, 크리센환, 또는 이들의 환이 축합된 환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기를 들 수 있으며, 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 나프타센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 인덴환, 피렌환, 페릴렌환 또는 크리센환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 디히드로페난트레닐기, 플루오레닐기 또는 스피로비플루오레닐기이고, 더욱 바람직하게는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기 또는 스피로비플루오레닐기이고, 특히 바람직하게는 페닐기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT1로 표시되는 1가의 복소환기로서는, 예를 들어 후술하는 1가의 도너형 복소환기 및 후술하는 1가의 도너형 복소환기 이외의 1가의 복소환기를 들 수 있으며, 바람직하게는 카르바졸환, 9,10-디히드로아크리딘환, 5,10-디히드로페나진환, 페녹사진환, 페노티아진환, 인돌로카르바졸환, 인데노카르바졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 아자카르바졸환 또는 디아자카르바졸환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는 카르바졸환, 인돌로카르바졸환, 인데노카르바졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는 카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT1로 표시되는 치환 아미노기에 있어서, 아미노기가 갖는 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 바람직하고, 아릴기 또는 1가의 복소환기가 보다 바람직하고, 아릴기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다. 아미노기가 갖는 치환기에 있어서의 아릴기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1로 표시되는 아릴기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 아미노기가 갖는 치환기에 있어서의 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1로 표시되는 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
「이중 결합을 갖지 않는 질소 원자」란, 질소 원자와, 이 질소 원자와 결합하는 모든 원자의 사이에 단결합만을 갖는 질소 원자를 의미한다.
「환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자를 포함하는」이란, 환 내에 -N(-RN)-(식 중, RN은 수소 원자 또는 치환기를 나타낸다.) 또는 식:
으로 표시되는 기를 포함하는 것을 의미한다.
환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자를 포함하고, 또한 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 상기 식 (P)로 표시되는 기를 포함하지 않는, 1가의 복소환기(본 명세서에 있어서, 「1가의 도너형 복소환기」라고도 한다.)에 있어서, 환을 구성하는 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자의 수는, 통상 1 내지 10이며, 바람직하게는 1 내지 5이고, 보다 바람직하게는 1 내지 3이고, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이고, 특히 바람직하게는 1이다.
1가의 도너형 복소환기에 있어서, 환을 구성하는 탄소 원자의 수는, 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 5 내지 40이고, 보다 바람직하게는 10 내지 25이다.
1가의 도너형 복소환기로서는, 예를 들어 피롤환, 인돌환, 이소인돌환, 카르바졸환, 9,10-디히드로아크리딘환, 5,10-디히드로페나진환, 아크리돈환, 페녹사진환, 페노티아진환, 인돌로카르바졸환, 인데노카르바졸환, 또는 이들 복소환에 방향족 탄화수소환 및/혹은 복소환이 축합된 환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기를 들 수 있으며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 단, 복소환에 축합해도 되는 방향족 탄화수소환은, 후술하는 환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환이다. 복소환에 축합해도 되는 복소환은, 후술하는 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 상기 식 (P)로 표시되는 기를 포함하지 않는 복소환이다.
1가의 도너형 복소환기는, 바람직하게는 피롤환, 인돌환, 이소인돌환, 카르바졸환, 9,10-디히드로아크리딘환, 5,10-디히드로페나진환, 아크리돈환, 페녹사진환, 페노티아진환, 인돌로카르바졸환 또는 인데노카르바졸환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는 카르바졸환, 9,10-디히드로아크리딘환, 5,10-디히드로페나진환, 페녹사진환, 페노티아진환, 인돌로카르바졸환 또는 인데노카르바졸환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는 카르바졸환, 인돌로카르바졸환 또는 인데노카르바졸환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는 카르바졸환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
1가의 도너형 복소환기 이외의 1가의 복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 3 내지 20이다.
1가의 도너형 복소환기 이외의 1가의 복소환기로서는, 예를 들어 디아졸환, 트리아졸환, 푸란환, 티오펜환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 트리아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 트리아자페난트렌환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 디벤조실롤환, 디벤조포스폴환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 이들 복소환이 축합된 환, 및 이들 복소환에 방향족 탄화수소환이 축합된 환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기를 들 수 있으며, 바람직하게는 디아졸환, 트리아졸환, 푸란환, 티오펜환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 트리아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 트리아자페난트렌환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 디벤조실롤환, 디벤조포스폴환, 아자카르바졸환 또는 디아자카르바졸환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 아자카르바졸환 또는 디아자카르바졸환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 시아노기가 보다 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기가 더욱 바람직하고, 알킬기, 아릴기 또는 치환 아미노기가 특히 바람직하고, 치환 아미노기가 가장 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArT1로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기이며, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 특히 바람직하게는 알킬기 또는 시클로알킬기가 특히 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArT1로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArT1 중 적어도 하나는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 1가의 도너형 복소환기이고, 보다 바람직하게는 식 (T1-1)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
즉, 1가의 도너형 복소환기는 식 (T1-1)로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
ArT1이 치환 아미노기 및 1가의 도너형 복소환기가 아닌 경우, ArT1은 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 아릴기, 또는 1가의 도너형 복소환기 이외의 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT1은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 도너형 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기 또는 식 (T1-1)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 되지만, 환을 형성하고 있지 않은 것이 바람직하다.
「2가의 기」로서는, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(RArT1)-로 표시되는 기, -B(RArT1)-로 표시되는 기, -P(RArT1)-로 표시되는 기, -(O=)P(RArT1)-로 표시되는 기, -Si(RArT1')2-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2로 표시되는 기, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 들 수 있으며, 바람직하게는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(RArT1)-로 표시되는 기, -P(RArT1)-로 표시되는 기, -Si(RArT1')2-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자이고, 보다 바람직하게는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, -N(RArT1)-로 표시되는 기, -P(RArT1)-로 표시되는 기, -Si(RArT1')2-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자이고, 더욱 바람직하게는 알킬렌기, -N(RArT1)-로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자이고, 특히 바람직하게는 산소 원자 또는 황 원자이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
2가의 기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
2가의 기가 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
2가의 기에 있어서의 알킬렌기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 LA로 표시되는 알킬렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 2가의 기에 있어서의 시클로알킬렌기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 LA로 표시되는 시클로알킬렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
2가의 기에 있어서의 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 LT1로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 2가의 기에 있어서의 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 LT1로 표시되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RArT1 및 RArT1'은, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RArT1의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 RXT1의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RArT1'의 예 및 바람직한 범위는, 후술하는 RXT1'의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
·식 (T1-1)로 표시되는 기
「환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 30이고, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다.
환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환으로서는, 예를 들어 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 나프타센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 인덴환, 피렌환, 페릴렌환, 크리센 환 및 이들 환이 축합된 환을 들 수 있으며, 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 나프타센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 인덴환, 피렌환, 페릴렌환 또는 크리센환이고, 보다 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 플루오렌환 또는 스피로비플루오렌환이고, 더욱 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환 또는 스피로비플루오렌환이고, 특히 바람직하게는 벤젠환 또는 플루오렌환이고, 가장 바람직하게는 벤젠환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
「환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 상기 식 (P)로 표시되는 기를 포함하지 않는 복소환」의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 15이다.
환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 상기 식 (P)로 표시되는 기를 포함하지 않는 복소환으로서는, 피롤환, 푸란환, 티오펜환, 실롤환, 포스폴환, 인돌환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환, 벤조실롤환, 벤조포스폴환, 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 디벤조실롤환, 디벤조포스폴환, 페녹사진환, 페노티아진환, 9,10-디히드로아크리딘환, 5,10-디히드로페나진환, 이들 환이 축합된 환 및 이들 환에, 환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환이 축합된 환을 들 수 있으며, 바람직하게는 피롤환, 푸란환, 티오펜환, 실롤환, 포스폴환, 인돌환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환, 벤조실롤환, 벤조포스폴환, 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 디벤조실롤환, 디벤조포스폴환, 페녹사진환, 페노티아진환, 9,10-디히드로아크리딘환 또는 5,10-디히드로페나진환이고, 보다 바람직하게는 인돌환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환, 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 페녹사진환, 페노티아진환, 9,10-디히드로아크리딘환 또는 5,10-디히드로페나진환이고, 더욱 바람직하게는 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 페녹사진환, 페노티아진환, 9,10-디히드로아크리딘환 또는 5,10-디히드로페나진환이고, 특히 바람직하게는 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환이고, 가장 바람직하게는 카르바졸환이고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 RT1 및 환 RT2가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 RT1 및 환 RT2가 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 RT1 및 환 RT2 중 적어도 하나는, 환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환인 것이 바람직하고, 벤젠환인 것이 보다 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
환 RT1 및 환 RT2의 양쪽이 환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환인 것이 바람직하고, 벤젠환인 것이 보다 바람직하고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다.
XT1은, 바람직하게는 단결합, 산소 원자, 황 원자 또는 -C(RXT1')2-로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 단결합, 산소 원자 또는 황 원자이고, 더욱 바람직하게는 단결합이다.
RXT1은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 보다 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RXT1'은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
복수 존재하는 RXT1'은 동일해도 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하고 있지 않은 것이 바람직하다.
RXT1 및 RXT1'으로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArT1로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RXT1 및 RXT1'이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RXT1과 환 RT1이 갖고 있어도 되는 치환기, RXT1과 환 RT2가 갖고 있어도 되는 치환기, RXT1'과 환 RT1이 갖고 있어도 되는 치환기 및 RXT1'과 환 RT2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 각각 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하고 있지 않은 것이 바람직하다.
식 (T1-1)로 표시되는 기는, 바람직하게는 식 (T1-1A)로 표시되는 기, 식 (T1-1B)로 표시되는 기, 식 (T1-1C)로 표시되는 기 또는 식 (T1-1D)로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (T1-1A)로 표시되는 기, 식 (T1-1B)로 표시되는 기 또는 식 (T1-1C)로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (T1-1A)로 표시되는 기이다.
XT2 및 XT3은, 바람직하게는 단결합, -N(RXT2)-로 표시되는 기, 또는 -C(RXT2')2-로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 단결합 또는 -C(RXT2')2-로 표시되는 기이다.
XT2 및 XT3 중 적어도 한쪽은 단결합인 것이 바람직하고, XT3이 단결합인 것이 보다 바람직하다.
XT2 및 XT3 중 적어도 한쪽이 단결합인 경우, 다른 한쪽은 산소 원자, 황 원자, -N(RXT2)-로 표시되는 기, 또는 -C(RXT2')2-로 표시되는 기인 것이 바람직하고, -N(RXT2)-로 표시되는 기, 또는 -C(RXT2')2-로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, -C(RXT2')2-로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하다.
RXT2의 예 및 바람직한 범위는, RXT1의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RXT2'의 예 및 바람직한 범위는, RXT1'의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RXT2 및 RXT2'이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, RXT1 및 RXT1'이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RT1, RT2, RT3, RT4, RT5, RT6, RT7, RT8, RT9, RT10, RT11 및 RT12는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기 또는 시아노기인 것이 바람직하고, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기인 것이 보다 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
식 (T1-1A)로 표시되는 기에 있어서, RT1, RT2, RT4, RT5, RT7 및 RT8은 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
식 (T1-1A)로 표시되는 기에 있어서, RT3 및 RT6은 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기인 것이 바람직하고, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기인 것이 보다 바람직하고, 치환 아미노기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
식 (T1-1B), 식 (T1-1C) 및 식 (T1-1D)로 표시되는 기에 있어서, RT1, RT2, RT3, RT4, RT5, RT6, RT7, RT8, RT9, RT10, RT11 및 RT12는 수소 원자, 알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기인 것이 바람직하고, 수소 원자 또는 알킬기인 것이 보다 바람직하고, 수소 원자인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
RT1, RT2, RT3, RT4, RT5, RT6, RT7, RT8, RT9, RT10, RT11 및 RT12로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArT1로 표시되는 아릴기, 1가의 복소환기 및 치환 아미노기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RT1, RT2, RT3, RT4, RT5, RT6, RT7, RT8, RT9, RT10, RT11 및 RT12가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RT1과 RT2, RT2와 RT3, RT3과 RT4, RT5와 RT6, RT6과 RT7, RT7과 RT8, RT9와 RT10, RT10과 RT11 및 RT11과 RT12는, 각각 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되지만, 환을 형성하고 있지 않은 것이 바람직하다.
LT1은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(RT1')-으로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LT1은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기인 것이 바람직하고, 아릴렌기 또는 2가의 복소환기인 것이 보다 바람직하고, 아릴렌기인 것이 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LT1로 표시되는 아릴렌기로서는, 바람직하게는 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 플루오렌디일기, 페난트렌디일기 또는 디히드로페난트렌디일기이고, 보다 바람직하게는 식 (A-1) 내지 식 (A-9), 식 (A-19) 또는 식 (A-20)으로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (A-1) 내지 식 (A-3)로 표시되는 기이고, 특히 바람직하게는 식 (A-1) 또는 (A-2)로 표시되는 기이고, 특히 바람직하게는 식 (A-1)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LT1로 표시되는 2가의 복소환기로서는, 바람직하게는 식 (AA-1) 내지 식 (AA-34)로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (AA-1) 내지 식 (AA-6), 식 (AA-10) 내지 식 (AA-21) 또는 식 (AA-24) 내지 식 (AA-34)로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (AA-1) 내지 식 (AA-4), 식 (AA-10) 내지 식 (AA-15) 또는 식 (AA-29) 내지 식 (AA-34)로 표시되는 기이고, 특히 바람직하게는 식 (AA-2), 식 (AA-4), 식 (AA-10), 식 (AA-12) 또는 식 (AA-14)로 표시되는 기이다.
LT1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RT1'은, 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RT1'으로 표시되는 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArT1로 표시되는 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RT1'이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 되지만, 환을 형성하고 있지 않은 것이 바람직하다.
ArT2는, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 상기 식 (P)로 표시되는 기, 전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기, 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT2는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)2로 표시되는 기, 상기 식 (P)로 표시되는 기, 전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기, 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기이고, 보다 바람직하게는 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)2로 표시되는 기, 전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기, 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 -S(=O)2로 표시되는 기, 전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기, 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기이고, 특히 바람직하게는 전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기, 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기이고, 가장 바람직하게는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ZT1은, 바람직하게는 산소 원자이다.
RZT1은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RZT1로 표시되는 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, 각각 ArT1로 표시되는 아릴기 및 1가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
RZT1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기에 있어서, 방향족 탄화수소기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 30이고, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다.
전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기에 있어서의 방향족 탄화수소기로서는, 예를 들어 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 나프타센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 인덴환, 피렌환, 페릴렌환, 크리센 환 및 이들 환이 축합된 환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기를 들 수 있으며, 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 나프타센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 인덴환, 피렌환, 페릴렌환 또는 크리센환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 보다 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 플루오렌환 또는 스피로비플루오렌환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 플루오렌환 또는 스피로비플루오렌환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 특히 바람직하게는 벤젠환 또는 플루오렌환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 가장 바람직하게는 벤젠환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
전자 구인성기로서는, 예를 들어 불소 원자를 치환기로서 갖는 알킬기, 불소 원자, 시아노기 및 니트로기를 들 수 있으며, 바람직하게는 불소 원자를 치환기로서 갖는 알킬기, 불소 원자 또는 시아노기이고, 보다 바람직하게는 시아노기이다.
불소 원자를 치환기로서 갖는 알킬기로서는, 바람직하게는 트리플루오로메틸기, 펜타플루오로에틸기, 퍼플루오로부틸기, 퍼플루오로헥실기, 퍼플루오로옥틸기이다.
전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기에 있어서, 방향족 탄화수소기가 갖는 전자 구인성기의 수는, 통상 1 내지 10개이며, 바람직하게는 1 내지 5개이고, 보다 바람직하게는 1 내지 3개이고, 더욱 바람직하게는 1개 또는 2개이다.
환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기에 있어서, 환을 구성하는 이중 결합을 갖는 질소 원자의 수는, 통상 1 내지 10이며, 바람직하게는 1 내지 7이고, 보다 바람직하게는 1 내지 5이고, 더욱 바람직하게는 1 내지 3이고, 특히 바람직하게는 3이다.
환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기에 있어서, 환을 구성하는 탄소 원자의 수는 통상 1 내지 60이며, 바람직하게는 2 내지 30이고, 보다 바람직하게는 3 내지 15이고, 특히 바람직하게는 3 내지 5이다.
환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기로서는, 예를 들어 디아졸환, 트리아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 티아졸환, 옥사졸환, 이소티아졸환, 이소옥사졸환, 벤조디아졸환, 벤조트리아졸환, 벤조옥사디아졸환, 벤조티아디아졸환, 벤조티아졸환, 벤조옥사졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아자나프탈렌환, 테트라아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 트리아자안트라센환, 테트라아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 트리아자페난트렌환, 테트라아자페난트렌환, 또는 이들 복소환에 방향환이 축환된 환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기를 들 수 있으며, 바람직하게는 디아졸환, 트리아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 티아졸환, 옥사졸환, 이소티아졸환, 이소옥사졸환, 벤조디아졸환, 벤조트리아졸환, 벤조옥사디아졸환, 벤조티아디아졸환, 벤조티아졸환, 벤조옥사졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아자나프탈렌환, 테트라아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 트리아자안트라센환, 테트라아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 트리아자페난트렌환, 테트라아자페난트렌환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 보다 바람직하게는 트리아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아자나프탈렌환, 테트라아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 트리아자안트라센환, 테트라아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 트리아자페난트렌환 또는 테트라아자페난트렌환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는 트리아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 아자페난트렌환 또는 디아자페난트렌환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 특히 바람직하게는 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 퀴나졸린환, 퀴녹살린환, 아크리딘환, 페나진환 또는 페난트롤린환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 가장 바람직하게는 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT2가 갖고 있어도 되는 치환기(후술하는 식 (1T')으로 표시되는 기와는 상이하다. 이하, 마찬가지이다.)로서는, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 할로겐 원자 또는 시아노기가 바람직하고, 알킬기, 시클로알킬기, 불소 원자 또는 시아노기가 보다 바람직하고, 알킬기 또는 시클로알킬기가 더욱 바람직하고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArT2가 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArT1과 LT1은 직접 결합 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성하고 있지 않은 것이 바람직하다. ArT2와 LT1은 직접 결합 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성하고 있지 않은 것이 바람직하다. ArT1과 ArT2은 직접 결합 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성하고 있지 않은 것이 바람직하다.
식 (T-1)로 표시되는 화합물에 있어서, ArT2가 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기인 경우, 식 (T-1)로 표시되는 화합물은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (T'-1) 내지 식 (T'-14)로 표시되는 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (T'-1) 내지 식 (T'-8) 또는 식 (T'-12) 내지 식 (T'-14)로 표시되는 화합물이고, 더욱 바람직하게는 식 (T'-1) 내지 식 (T'-4) 또는 식 (T'-12) 내지 식 (T'-14)로 표시되는 화합물로 표시되는 화합물이고, 특히 바람직하게는 식 (T'-1) 내지 식 (T'-4)로 표시되는 화합물이고, 가장 바람직하게는 식 (T'-4)로 표시되는 화합물이다.
식 (T-1)로 표시되는 화합물에 있어서, ArT2가 전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기인 경우, 식 (T-1)로 표시되는 화합물은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (T'-15) 내지 식 (T'-18)로 표시되는 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (T'-15), 식 (T'-17) 또는 식 (T'-18)로 표시되는 화합물이고, 더욱 바람직하게는 식 (T'-15)로 표시되는 화합물로 표시되는 화합물이다.
식 (T-1)로 표시되는 화합물에 있어서, ArT2가 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기 또는 상기 식 (P)로 표시되는 기인 경우, 식 (T-1)로 표시되는 화합물은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (T'-18) 내지 식 (T'-22)로 표시되는 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (T'-19) 내지 식 (T'-22)로 표시되는 화합물이고, 더욱 바람직하게는 식 (T'-20) 또는 식 (T'-21)로 표시되는 화합물이고, 특히 바람직하게는 식 (T'-21)로 표시되는 화합물로 표시되는 화합물이다.
식 (T-1)로 표시되는 화합물은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (T'-1) 내지 식(T'-4), 식 (T'-12) 내지 식 (T'-14), 식 (T'-15), 식 (T'-17), 식 (T'-18), 식 (T'-20) 또는 식 (T'-21)로 표시되는 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (T'-1) 내지 식 (T'-4), 식 (T'-15) 또는 식 (T'-21)로 표시되는 화합물이고, 더욱 바람직하게는 식 (T'-1) 내지 식 (T'-4)로 표시되는 화합물이고, 특히 바람직하게는 식 (T'-4)로 표시되는 화합물이다.
식 (T-1)로 표시되는 화합물은, 본 발명의 발광 소자의 CIE 색도 좌표의 x 및 y의 값이 작아지고(예를 들어, 색도 좌표의 x가 0.25 이하이며, 색도 좌표의 y가 0.45 이하가 되고), 또한 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (T'-1) 내지 식 (T'-4) 또는 식 (T'-19) 내지 식 (T'-22)로 표시되는 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (T'-4) 또는 식 (T'-19) 내지 식 (T'-21)로 표시되는 화합물이고, 더욱 바람직하게는 식 (T'-19)로 표시되는 화합물이다.
[식 중,
R1T는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 식 (1T')으로 표시되는 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 R1T는 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. 단, 복수 존재하는 R1T 중 적어도 1개는 식 (1T')으로 표시되는 기이다.
R1T'은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 전자 구인성기 또는 식 (1T')으로 표시되는 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 R1T'은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. 단, 복수 존재하는 R1T' 중 적어도 1개는 식 (1T')으로 표시되는 기이고, 또한 적어도 1개는 전자 구인성기이다.]
복수 존재하는 R1T 중, 1개 또는 2개의 R1T는 식 (1T')으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
복수 존재하는 R1T' 중, 1개 또는 2개의 R1T'은 식 (1T')으로 표시되는 기인 것이 바람직하다.
복수 존재하는 R1T' 중, 1 내지 5개의 R1T'은 전자 구인성기인 것이 바람직하고, 1 내지 3개의 R1T'은 전자 구인성기인 것이 보다 바람직하고, 1개 또는 2개의 R1T'이 전자 구인성기인 것이 더욱 바람직하다.
[식 중, LT1, nT1 및 ArT1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
R1T는, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 불소 원자, 시아노기 또는 식 (1T')으로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 식 (1T')으로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기 또는 식 (1T')으로 표시되는 기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 식 (1T')으로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R1T'은, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 전자 구인성기 또는 식 (1T')으로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 전자 구인성기 또는 식 (1T')으로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 전자 구인성기 또는 식 (1T')으로 표시되는 기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자, 전자 구인성기 또는 식 (1T')으로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
R1T 및 R1T'이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
화합물 (T)로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 화합물을 들 수 있다. 또한, 식 중, Z1은 -N=으로 표시되는 기, 또는 -CH=로 표시되는 기를 나타낸다. Z2는, 산소 원자 또는 황 원자를 나타낸다. 복수 존재하는 Z1 및 Z2는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
Z1은 -N=으로 표시되는 기인 것이 바람직하다. Z2는 산소 원자인 것이 바람직하다.
화합물 (T)는, Aldrich, Luminescence Technology Corp. 등으로부터 입수 가능하다. 그 밖에는, 예를 들어 국제 공개 제2007/063754호, 국제 공개 제2008/056746호, 국제 공개 제2011/032686호, 국제 공개 제2012/096263호, 일본 특허 공개 제2009-227663호 공보, 일본 특허 공개 제2010-275255호 공보, Advanced Materials(Adv. Mater), 26권, 7931-7958 페이지, 2014년에 기재되어 있는 방법에 따라 합성할 수 있다.
[호스트 재료]
본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 제1 유기층은 화합물 (T)와, 정공 주입성, 정공 수송성, 전자 주입성 및 전자 수송성 중 적어도 하나의 기능을 갖는 호스트 재료를 함유하는 층인 것이 바람직하다.
호스트 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류되며, 고분자 화합물인 것이 바람직하고, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물인 것이 보다 바람직하다.
바꾸어 말하면, 제1 유기층은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 화합물 (T)와, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물을 함유하고, 또한 인광 발광성 금속 착체를 함유하지 않는 조성물을 함유하는 층인 것이 바람직하다.
제1 유기층이 화합물 (T)와 호스트 재료를 함유하는 층인 경우, 호스트 재료는 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상 함유되어 있어도 된다. 단, 화합물 (T)와 호스트 재료는 상이하다.
제1 유기층이 화합물 (T)와 호스트 재료를 함유하는 층인 경우, 화합물 (T)는 발광 재료인 것이 바람직하다.
호스트 재료는, 전기 에너지를 발광 재료로 전달하는 역할을 담당하는 재료를 의미한다. 호스트 재료로부터 발광 재료로 효율적으로 전기 에너지를 전달함으로써, 발광 재료를 보다 효율적으로 발광시킬 수 있기 때문에, 호스트 재료의 최저 여기 삼중항 상태는, 발광 재료의 최저 여기 삼중항 상태보다 높은 에너지 준위이고, 또한 호스트 재료의 최저 여기 일중항 상태는, 발광 재료의 최저 여기 일중항 상태보다 높은 에너지 준위인 것이 바람직하다.
제1 유기층이 화합물 (T)와 호스트 재료를 함유하는 층인 경우, 화합물 (T)의 함유량은, 화합물 (T)와 호스트 재료의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 0.1 내지 50질량부이며, 바람직하게는 1 내지 45질량부이고, 보다 바람직하게는 5 내지 40질량부이고, 더욱 바람직하게는 10 내지 20질량부이다.
호스트 재료로서는, 본 발명의 발광 소자를 용액 도포 프로세스로 제작할 수 있기 때문에, 제1 유기층에 함유되는 화합물 (T)를 용해하는 것이 가능한 용매에 대하여 용해성을 나타내는 것인 것이 바람직하다.
[저분자 호스트]
호스트 재료로서 바람직한 저분자 화합물(이하, 「저분자 호스트」라 한다.)은, 바람직하게는 식 (H-1)로 표시되는 화합물 또는 식 (H-2)로 표시되는 화합물이고, 보다 바람직하게는 식 (H-1)로 표시되는 화합물이다. 단, 식 (H-1)로 표시되는 화합물 및 식 (H-2)로 표시되는 화합물은, 화합물 (T)와는 상이하다. 식 (H-1)로 표시되는 화합물은, 식 (H-2)로 표시되는 화합물과는 상이하다.
[식 중,
nH1은, 0 이상 10 이하의 정수를 나타낸다.
ArH1 및 ArH2는, 각각 독립적으로 환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기(해당 기는 전자 구인기 이외의 치환기를 갖고 있어도 된다), 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 상기 식 (P)로 표시되는 기를 포함하지 않는 복소환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기(해당 기는 치환기를 갖고 있어도 된다)이다.
LH1은, 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬렌기 또는 치환기를 갖고 있어도 되는 시클로알킬렌기이거나, 환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기(해당 기는 전자 구인기 이외의 치환기를 갖고 있어도 된다)이거나, 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 상기 식 (P)로 표시되는 기를 포함하지 않는 복소환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기(해당 기는 치환기를 갖고 있어도 된다)이다. LH1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
ZT1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
nH1은, 바람직하게는 0 이상 5 이하의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 이상 3 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이고, 특히 바람직하게는 1이다.
ArH1 및 ArH2는, 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 나프타센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 인덴환, 피렌환, 페릴렌환, 크리센환, 피롤환, 푸란환, 티오펜환, 실롤환, 포스폴환, 인돌환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환, 벤조실롤환, 벤조포스폴환, 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 디벤조실롤환, 디벤조포스폴환, 페녹사진환, 페노티아진환, 9,10-디히드로아크리딘환, 5,10-디히드로페나진환 및 이들 환이 축합된 환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 나프타센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 인덴환, 피렌환, 페릴렌환, 크리센환, 피롤환, 푸란환, 티오펜환, 실롤환, 포스폴환, 인돌환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환, 벤조실롤환, 벤조포스폴환, 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 디벤조실롤환, 디벤조포스폴환, 페녹사진환, 페노티아진환, 9,10-디히드로아크리딘환 또는 5,10-디히드로페나진환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는 벤젠환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 페녹사진환, 페노티아진환, 9,10-디히드로아크리딘환 또는 5,10-디히드로페나진환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는 벤젠환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 가장 바람직하게는 카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH1은, 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 나프타센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 인덴환, 피렌환, 페릴렌환, 크리센환, 피롤환, 푸란환, 티오펜환, 실롤환, 포스폴환, 인돌환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환, 벤조실롤환, 벤조포스폴환, 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 디벤조실롤환, 디벤조포스폴환, 페녹사진환, 페노티아진환, 9,10-디히드로아크리딘환, 5,10-디히드로페나진환 및 이들 환이 축합된 환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 보다 바람직하게는 벤젠환, 나프탈렌환, 안트라센환, 페난트렌환, 디히드로페난트렌환, 나프타센환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 인덴환, 피렌환, 페릴렌환, 크리센환, 피롤환, 푸란환, 티오펜환, 실롤환, 포스폴환, 인돌환, 벤조푸란환, 벤조티오펜환, 벤조실롤환, 벤조포스폴환, 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 디벤조실롤환, 디벤조포스폴환, 페녹사진환, 페노티아진환, 9,10-디히드로아크리딘환 또는 5,10-디히드로페나진환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 더욱 바람직하게는 벤젠환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 카르바졸환, 디벤조푸란환, 디벤조티오펜환, 페녹사진환, 페노티아진환, 9,10-디히드로아크리딘환 또는 5,10-디히드로페나진환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 특히 바람직하게는 벤젠환, 플루오렌환, 스피로비플루오렌환, 카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 가장 바람직하게는 카르바졸환, 디벤조푸란환 또는 디벤조티오펜환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 특히 바람직하게는 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
단, ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기는, 환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기(해당 기는 전자 구인기 이외의 치환기를 갖고 있어도 된다)이다. ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 1가의 복소환기는, 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 상기 식 (P)로 표시되는 기를 포함하지 않는 복소환으로부터, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기(해당 기는 치환기를 갖고 있어도 된다)이다.
ArH1, ArH2 및 LH1이 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기이고, 보다 바람직하게는 알킬기 또는 시클로알킬기이다.
[식 중,
nH2는, 1 이상 10 이하의 정수를 나타낸다.
ArH3 및 ArH4는, 각각 독립적으로 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 1가의 복소환기, 수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴옥시기 또는 아릴기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH2는, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 2가의 복소환기, 알킬렌기, 시클로알킬렌기 또는 아릴렌기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. LH2가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다. 단, LH2 중 적어도 하나는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 2가의 복소환기이다.]
ArH3 및 ArH4는, 바람직하게는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 1가의 복소환기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기 또는 아릴기이고, 보다 바람직하게는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 1가의 복소환기, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 1가의 복소환기 또는 아릴기이고, 특히 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArH3 및 ArH4로 표시되는 아릴기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1로 표시되는 아릴기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 1가의 복소환기는, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기 중에서, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개를 제외한 기이다.
nH2는, 바람직하게는 1 이상 5 이하의 정수이고, 보다 바람직하게는 1 이상 3 이하의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1 또는 2이고, 특히 바람직하게는 1이다.
LH2는, 바람직하게는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 2가의 복소환기 또는 아릴렌기이고, 보다 바람직하게는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 2가의 복소환기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LH2로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위는, LT1로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 2가의 복소환기는, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기 중에서, 환을 구성하는 탄소 원자 또는 헤테로 원자에 직접 결합하는 수소 원자 2개를 제외한 기이다.
LH2, ArH3 및 ArH4가 갖고 있어도 되는 치환기로서는, =N-으로 표시되는 기를 포함하는 1가의 복소환기, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기 또는 아릴기이고, 보다 바람직하게는 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 1가의 복소환기, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
LH2, ArH3 및 ArH4가 갖고 있어도 되는 치환기에 있어서의 아릴기의 예 및 바람직한 범위는, ArT1로 표시되는 아릴기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LH2, ArH3 및 ArH4가 갖고 있어도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기 또는 시클로알콕시기이고, 보다 바람직하게는 알킬기 또는 시클로알킬기이다.
식 (H-1)로 표시되는 화합물로서는, 식 (H-101) 내지 식 (H-106) 및 식 (H-113) 내지 식 (H-118)로 표시되는 화합물이 예시된다. 식 (H-2)로 표시되는 화합물로서는, 식 (H-107) 내지 식 (H-112)로 표시되는 화합물이 예시된다.
호스트 재료에 사용되는 고분자 화합물로서는, 예를 들어 후술하는 정공 수송 재료인 고분자 화합물, 후술하는 전자 수송 재료인 고분자 화합물을 들 수 있다.
[고분자 호스트]
호스트 화합물로서 바람직한 고분자 화합물(이하, 「고분자 호스트」라 한다.)은, 바람직하게는 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물이다.
ArY1로 표시되는 아릴렌기는, 보다 바람직하게는 식 (A-1) 내지 식 (1-10), 식 (A-19) 또는 식 (A-20)으로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (A-1) 내지 식 (A-3), 식 (A-6)-식 (A-10), 식 (A-19) 또는 식 (A-20)으로 표시되는 기이고, 특히 바람직하게는 식 (A-1) 내지 식 (A-3), 식 (A-7) 내지 식 (A-9), 식 (A-19) 또는 식 (A-20)으로 표시되는 기이고, 가장 바람직하게는 식 (A-1), 식 (A-2), 식 (A-7), 식 (A-9) 또는 식 (A-19)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표시되는 2가의 복소환기는, 보다 바람직하게는 식 (AA-1)-식 (AA-4), 식 (AA-10)-식 (AA-15), 식 (AA-18)-식 (AA-21), 식 (AA-33) 또는 식 (AA-34)로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (AA-4), 식 (AA-10), 식 (AA-12), 식 (AA-14) 또는 식 (AA-33)으로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기에 있어서의, 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 보다 바람직한 범위, 더욱 바람직한 범위는, 각각 상술한 ArY1로 표시되는 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 보다 바람직한 범위, 더욱 바람직한 범위와 마찬가지이다.
「적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기」로서는, 예를 들어 하기 식으로 표시되는 기를 들 수 있으며, 이들은 치환기를 갖고 있어도 된다.
[식 중, RXX는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
RXX는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 불소 원자 또는 시아노기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 치환 아미노기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 특히 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기로서는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 불소 원자 또는 시아노기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (Y-1)-식 (Y-10)으로 표시되는 구성 단위를 들 수 있으며, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율의 관점에서는, 바람직하게는 식 (Y-1)-식 (Y-3)으로 표시되는 구성 단위이고, 본 발명의 발광 소자의 전자 수송성의 관점에서는, 바람직하게는 식 (Y-4)-식 (Y-7)로 표시되는 구성 단위이고, 본 발명의 발광 소자의 정공 수송성의 관점에서는, 바람직하게는 식 (Y-8)-식 (Y-10)으로 표시되는 구성 단위이다.
[식 중,
RY1은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RY1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 되고, 인접하는 RY1끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
nY1은, 4를 나타낸다.]
RY1은, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 알킬기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RY1이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (Y-1)로 표시되는 구성 단위는, 바람직하게는 식 (Y-1-1) 또는 식 (Y-1-2)로 표시되는 구성 단위이고, 보다 바람직하게는 식 (Y-1-1)로 표시되는 구성 단위이다.
[식 중, RY1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 (Y-1-1)로 표시되는 구성 단위는, 바람직하게는 식 (Y-1-1') 또는 식 (Y-1-1'')로 표시되는 구성 단위이고, 보다 바람직하게는 식 (Y-1-1')로 표시되는 구성 단위이다.
식 (Y-1-2)로 표시되는 구성 단위는, 바람직하게는 식 (Y-1-2') 또는 식 (Y-1-2'')로 표시되는 구성 단위이고, 보다 바람직하게는 식 (Y-1-2')로 표시되는 구성 단위이다.
[식 중,
RY1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
RY11은, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY11은, 동일해도 상이해도 된다.]
RY11은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기 또는 시클로알킬기이고, 특히 바람직하게는 알킬기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RY11이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
[식 중,
RY1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
XY1은, -C(RY2)2-, -C(RY2)=C(RY2)- 또는 -C(RY2)2-C(RY2)2-로 표시되는 기를 나타낸다. RY2는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RY2는 동일해도 상이해도 되고, RY2끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
nY2는, 6을 나타낸다.]
RY2는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RY2가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
XY1에 있어서, -C(RY2)2-로 표시되는 기 중의 2개의 RY2의 조합은, 바람직하게는 양쪽이 알킬기 혹은 시클로알킬기, 양쪽이 아릴기, 양쪽이 1가의 복소환기, 또는 한쪽이 알킬기 혹은 시클로알킬기이며 다른쪽이 아릴기 혹은 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 한쪽이 알킬기 혹은 시클로알킬기이며 다른쪽이 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 2개 존재하는 RY2는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, RY2가 환을 형성하는 경우, -C(RY2)2-로 표시되는 기로서는, 바람직하게는 식 (Y-A1)-식 (Y-A5)로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (Y-A4)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
XY1에 있어서, -C(RY2)=C(RY2)-로 표시되는 기 중의 2개의 RY2의 조합은, 바람직하게는 양쪽이 알킬기 혹은 시클로알킬기, 또는 한쪽이 알킬기 혹은 시클로알킬기이며 다른쪽이 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
XY1에 있어서, -C(RY2)2-C(RY2)2-로 표시되는 기 중의 4개의 RY2는, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 알킬기 또는 시클로알킬기이다. 복수 있는 RY2는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 되고, RY2가 환을 형성하는 경우, -C(RY2)2-C(RY2)2-로 표시되는 기는, 바람직하게는 식 (Y-B1)-(Y-B5)로 표시되는 기이고, 보다 바람직하게는 식 (Y-B3)으로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
[식 중, RY2는 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 (Y-2)로 표시되는 구성 단위는, 바람직하게는 식 (Y-2-1) 내지 (Y-2-4)로 표시되는 구성 단위이고, 보다 바람직하게는 식 (Y-2-1) 내지 식 (Y-2-3)으로 표시되는 구성 단위이다.
[식 중, RY1, RY11 및 XY1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[식 중, nY1, nY2, RY1 및 XY1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
식 (Y-3)으로 표시되는 구성 단위는, 바람직하게는 식 (Y-3-1) 내지 식 (Y-3-4)로 표시되는 구성 단위이고, 보다 바람직하게는 식 (Y-3-1) 내지 식 (Y-3-3)으로 표시되는 구성 단위이다.
[식 중, nY1, nY2, RY1, RY11 및 XY1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[식 중,
RY1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
RY3은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
RY3은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RY3이 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (Y-4)로 표시되는 구성 단위는, 식 (Y-4')으로 표시되는 구성 단위인 것이 바람직하다.
식 (Y-6)으로 표시되는 구성 단위는, 식 (Y-6')으로 표시되는 구성 단위인 것이 바람직하다.
[식 중, RY1 및 RY3은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
[식 중, RY1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다. RY4는, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
RY4는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RY4가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (Y-101)-식 (Y-121)로 표시되는 아릴렌기를 포함하는 구성 단위, 식 (Y-201)-식 (Y-206)으로 표시되는 2가의 복소환기를 포함하는 구성 단위, 식 (Y-300)-식 (Y-304)로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 포함하는 구성 단위를 들 수 있다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위이며, ArY1이 아릴렌기인 구성 단위는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 고분자 호스트에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 99몰％이고, 보다 바람직하게는 30 내지 95몰％이고, 더욱 바람직하게는 50 내지 95몰％이다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위이며, ArY1이 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기인 구성 단위는, 본 발명의 발광 소자 전하 수송성이 우수하기 때문에, 고분자 호스트에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 50몰％이고, 보다 바람직하게는 1 내지 40몰％이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 30몰％이다.
식 (Y)로 표시되는 구성 단위는, 고분자 호스트 중에 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
고분자 호스트는 정공 수송성이 우수하기 때문에, 하기 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 더 포함하는 것이 바람직하다.
[식 중,
aX1 및 aX2는, 각각 독립적으로 0 이상의 정수를 나타낸다.
ArX1 및 ArX3은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX2 및 ArX4는, 각각 독립적으로 아릴렌기, 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArX2 및 ArX4가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
RX1, RX2 및 RX3은, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RX2 및 RX3이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.]
aX1은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 2 이하이고, 보다 바람직하게는 1 또는 0이고, 더욱 바람직하게는 0이다.
aX2는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 2 이하이고, 보다 바람직하게는 0이다.
RX1, RX2 및 RX3은, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX1 및 ArX3으로 표시되는 아릴렌기는, 보다 바람직하게는 식 (A-1) 또는 식 (A-9)로 표시되는 기이고, 더욱 바람직하게는 식 (A-1)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX1 및 ArX3으로 표시되는 2가의 복소환기는, 보다 바람직하게는 식 (AA-1), 식 (AA-2) 또는 식 (AA-7)-식 (AA-26)으로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX1 및 ArX3은, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
ArX2 및 ArX4로 표시되는 아릴렌기로서는, 보다 바람직하게는 식 (A-1), 식 (A-6), 식 (A-7), 식 (A-9)-식 (A-11) 또는 식 (A-19)로 표시되는 기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
ArX2 및 ArX4로 표시되는 2가의 복소환기의 보다 바람직한 범위는, ArX1 및 ArX3으로 표시되는 2가의 복소환기의 보다 바람직한 범위와 동일하다.
ArX2 및 ArX4로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기에 있어서의, 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 보다 바람직한 범위, 더욱 바람직한 범위는, 각각 ArX1 및 ArX3으로 표시되는 아릴렌기 및 2가의 복소환기의 보다 바람직한 범위, 더욱 바람직한 범위와 마찬가지이다.
ArX2 및 ArX4로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기로서는, 식 (Y)의 ArY1로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기와 마찬가지의 것을 들 수 있다.
ArX2 및 ArX4는, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
ArX1 내지 ArX4 및 RX1 내지 RX3으로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
ArX1 내지 ArX4 및 RX1 내지 RX3으로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (X)로 표시되는 구성 단위는, 바람직하게는 식 (X-1)-식 (X-7)로 표시되는 구성 단위이고, 보다 바람직하게는 식 (X-1)-식 (X-6)으로 표시되는 구성 단위이고, 더욱 바람직하게는 식 (X-3)-(X-6)으로 표시되는 구성 단위이다.
[식 중, RX4 및 RX5는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 할로겐 원자, 1가의 복소환기 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RX4는, 동일해도 상이해도 된다. 복수 존재하는 RX5는 동일해도 상이해도 되고, 인접하는 RX5끼리는 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.]
RX4는, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 특히 바람직하게는 수소 원자 또는 알킬기이고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
RX5는, 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 보다 바람직하게는 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 특히 바람직하게는 알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
RX4 및 RX5로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
식 (X)로 표시되는 구성 단위는 정공 수송성이 우수하기 때문에, 고분자 호스트에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 0.1 내지 50몰％이고, 보다 바람직하게는 1 내지 40몰％이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 30몰％이다.
식 (X)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (X1-1)-식 (X1-11)로 표시되는 구성 단위를 들 수 있으며, 바람직하게는 식 (X1-3)-식 (X1-10)으로 표시되는 구성 단위이다.
고분자 호스트에 있어서, 식 (X)로 표시되는 구성 단위는 1종만 포함되어 있어도 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
고분자 호스트로서는, 예를 들어 고분자 화합물 P-1 내지 P-6을 들 수 있다.
[표 중, p, q, r, s 및 t는, 각 구성 단위의 몰 비율을 나타낸다. p+q+r+s+t=100이고, 또한 100≥p+q+r+s≥70이다. 기타 구성 단위란, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 이외의 구성 단위를 의미한다.]
고분자 호스트는, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체 중 어느 것이어도 되고, 기타 양태여도 되지만, 복수종의 원료 모노머를 공중합한 공중합체인 것이 바람직하다.
고분자 호스트의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량은, 바람직하게는 5×103 내지 1×106이고, 보다 바람직하게는 1×104 내지 5×105이고, 더욱 바람직하게는 1.5×104 내지 1.5×105이다.
[고분자 호스트의 제조 방법]
고분자 호스트는, 케미컬 리뷰(Chem. Rev.), 제109권, 897-1091 페이지(2009년) 등에 기재된 공지된 중합 방법을 사용하여 제조할 수 있으며, Suzuki 반응, Yamamoto 반응, Buchwald 반응, Stille 반응, Negishi 반응 및 Kumada 반응 등의 전이 금속 촉매를 사용하는 커플링 반응에 의해 중합시키는 방법이 예시된다.
상기 중합 방법에 있어서, 단량체를 투입하는 방법으로서는, 단량체 전량을 반응계에 일괄하여 투입하는 방법, 단량체의 일부를 투입하여 반응시킨 후, 나머지 단량체를 일괄, 연속 또는 분할하여 투입하는 방법, 단량체를 연속 또는 분할하여 투입하는 방법 등을 들 수 있다.
전이 금속 촉매로서는, 팔라듐 촉매, 니켈 촉매 등을 들 수 있다.
중합 반응의 후처리는 공지된 방법, 예를 들어 분액에 의해 수용성 불순물을 제거하는 방법, 메탄올 등의 저급 알코올에 중합 반응 후의 반응액을 가하여, 석출시킨 침전을 여과한 후, 건조시키는 방법 등을 단독 또는 조합하여 행한다. 고분자 호스트의 순도가 낮은 경우, 예를 들어 재결정, 재침전, 속슬렛 추출기에 의한 연속 추출, 칼럼 크로마토그래피 등의 통상의 방법으로 정제할 수 있다.
[제1 조성물]
제1 유기층은, 화합물 (T)와, 상술한 호스트 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 형광 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 재료를 포함하는 조성물(이하, 「제1 조성물」이라고도 한다.)을 함유하는 층이어도 된다. 단, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료 및 형광 발광 재료와, 화합물 (T)는 상이하다.
[정공 수송 재료]
정공 수송 재료는 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류되며, 바람직하게는 고분자 화합물이다. 정공 수송 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리비닐카르바졸 및 그의 유도체; 측쇄 또는 주쇄에 방향족 아민 구조를 갖는 폴리아릴렌 및 그의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 전자 수용성 부위가 결합된 화합물이어도 된다. 전자 수용성 부위로서는, 예를 들어 풀러렌, 테트라플루오로테트라시아노퀴노디메탄, 테트라시아노에틸렌, 트리니트로플루오레논 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 풀러렌이다.
제1 조성물에 있어서, 정공 수송 재료의 배합량은 화합물 (T)를 100질량부로 한 경우, 통상 0.1 내지 1000질량부이며, 바람직하게는 1 내지 400질량부이고, 보다 바람직하게는 5 내지 150질량부이다.
정공 수송 재료는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[전자 수송 재료]
전자 수송 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 전자 수송 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 8-히드록시퀴놀린을 배위자로 하는 금속 착체, 옥사디아졸, 안트라퀴노디메탄, 벤조퀴논, 나프토퀴논, 안트라퀴논, 테트라시아노안트라퀴노디메탄, 플루오레논, 디페닐디시아노에틸렌 및 디페노퀴논, 그리고 이들의 유도체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리페닐렌, 폴리플루오렌 및 이들의 유도체를 들 수 있다. 고분자 화합물은, 금속으로 도프되어 있어도 된다.
제1 조성물에 있어서, 전자 수송 재료의 배합량은 화합물 (T)를 100질량부로 한 경우, 통상 0.1 내지 1000질량부이며, 바람직하게는 1 내지 400질량부이고, 보다 바람직하게는 5 내지 150질량부이다.
전자 수송 재료는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[정공 주입 재료 및 전자 주입 재료]
정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 각각 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 구리 프탈로시아닌 등의 금속 프탈로시아닌; 카본; 몰리브덴, 텅스텐 등의 금속 산화물; 불화리튬, 불화나트륨, 불화세슘, 불화칼륨 등의 금속 불화물을 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 폴리아닐린, 폴리티오펜, 폴리피롤, 폴리페닐렌비닐렌, 폴리티에닐렌비닐렌, 폴리퀴놀린 및 폴리퀴녹살린, 그리고 이들의 유도체; 방향족 아민 구조를 주쇄 또는 측쇄에 포함하는 중합체 등의 도전성 고분자를 들 수 있다.
제1 조성물에 있어서, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 배합량은, 각각 화합물 (T)를 100질량부로 한 경우, 통상 0.1 내지 1000질량부이며, 바람직하게는 1 내지 400질량부이고, 보다 바람직하게는 5 내지 150질량부이다.
전자 주입 재료 및 정공 주입 재료는, 각각 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[이온 도프]
정공 주입 재료 또는 전자 주입 재료가 도전성 고분자를 포함하는 경우, 도전성 고분자의 전기 전도도는 바람직하게는 1×10-5S/cm 내지 1×103S/cm이다. 도전성 고분자의 전기 전도도를 이러한 범위로 하기 위해, 도전성 고분자에 적량의 이온을 도프할 수 있다.
도프하는 이온의 종류는, 정공 주입 재료이면 음이온, 전자 주입 재료이면 양이온이다. 음이온으로서는, 예를 들어 폴리스티렌술폰산 이온, 알킬벤젠술폰산 이온, 캄포술폰산 이온을 들 수 있다. 양이온으로서는, 예를 들어 리튬 이온, 나트륨 이온, 칼륨 이온, 테트라부틸암모늄 이온을 들 수 있다.
도프하는 이온은, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[형광 발광 재료]
형광 발광 재료는, 저분자 화합물과 고분자 화합물로 분류된다. 형광 발광 재료는, 가교기를 갖고 있어도 된다.
저분자 화합물로서는, 예를 들어 나프탈렌 및 그의 유도체, 안트라센 및 그의 유도체, 그리고 페릴렌 및 그의 유도체를 들 수 있다.
고분자 화합물로서는, 예를 들어 페닐렌기, 나프탈렌디일기, 안트라센디일기, 플루오렌디일기, 페난트렌디일기, 디히드로페난트렌디일기, 식 (X)로 표시되는 기, 카르바졸디일기, 페녹사진디일기, 페노티아진디일기, 피렌디일기 등을 포함하는 고분자 화합물을 들 수 있다.
제1 조성물에 있어서, 형광 발광 재료의 배합량은 화합물 (T)를 100질량부로 한 경우, 통상 0.1 내지 1000질량부이며, 바람직하게는 0.1 내지 400질량부이고, 보다 바람직하게는 5 내지 150질량부이다.
제1 조성물이 화합물 (T)와 형광 발광 재료를 포함하는 조성물인 경우, 화합물 (T)는 호스트 재료인 것이 바람직하다.
제1 조성물이 화합물 (T)와 형광 발광 재료를 포함하는 조성물이고, 또한 화합물 (T)가 호스트 재료인 경우, 형광 발광 재료의 함유량은, 화합물 (T)와 형광 발광 재료의 합계를 100질량부로 한 경우, 통상 0.1 내지 50질량부이며, 바람직하게는 1 내지 45질량부이고, 보다 바람직하게는 5 내지 40질량부이고, 더욱 바람직하게는 10 내지 30질량부이다.
제1 조성물이 화합물 (T)와 형광 발광 재료를 포함하는 조성물이고, 또한 화합물 (T)가 호스트 재료인 경우, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 형광 발광 재료의 함유량은, 화합물 (T)와 형광 발광 재료의 합계를 100질량부로 한 경우, 바람직하게는 0.01 내지 50질량부이고, 보다 바람직하게는 0.1 내지 20질량부이고, 보다 바람직하게는 0.5 내지 5질량부이다.
형광 발광 재료는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[산화 방지제]
산화 방지제는, 화합물 (T)와 동일한 용매에 가용이며, 발광 및 전하 수송을 저해하지 않는 화합물이면 되고, 예를 들어 페놀계 산화 방지제, 인계 산화 방지제를 들 수 있다.
제1 조성물에 있어서, 산화 방지제의 배합량은 화합물 (T)를 100질량부로 한 경우, 통상 0.001 내지 10질량부이다.
산화 방지제는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
[제1 잉크]
화합물 (T)와, 용매를 함유하는 조성물(이하, 「제1 잉크」라고도 한다.)은, 스핀 코트법, 캐스팅법, 마이크로 그라비아 코트법, 그라비아 코트법, 바 코트법, 롤 코트법, 와이어 바 코트법, 딥 코트법, 스프레이 코트법, 스크린 인쇄법, 플렉소 인쇄법, 오프셋 인쇄법, 잉크젯 인쇄법, 캐필러리-코트법, 노즐 코트법 등의 도포법에 적합하게 사용할 수 있다.
제1 잉크의 점도는 도포법의 종류에 따라 조정하면 되지만, 잉크젯 인쇄법 등의 용액이 토출 장치를 경유하는 인쇄법에 적용하는 경우에는, 토출시의 눈막힘과 비행 굴곡이 일어나기 어렵기 때문에, 바람직하게는 25℃에서 1 내지 20mPa·s이다.
제1 잉크에 함유되는 용매는, 바람직하게는 잉크 중의 고형분을 용해 또는 균일하게 분산할 수 있는 용매이다. 용매로서는, 예를 들어 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산, 아니솔, 4-메틸아니솔 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌, 에틸벤젠, n-헥실벤젠, 시클로헥실벤젠 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸, n-도데칸, 비시클로헥실 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 아세토페논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트, 벤조산메틸, 아세트산페닐 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올계 용매; 이소프로필알코올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매를 들 수 있다. 용매는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
제1 잉크에 있어서, 용매의 배합량은, 화합물 (T)를 100질량부로 한 경우, 통상 1000 내지 100000질량부이며, 바람직하게는 2000 내지 20000질량부이다.
<제2 유기층>
제2 유기층은, 가교 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물(이하, 「제2 유기층의 고분자 화합물」이라고도 한다.)의 가교체를 함유하는 층이다.
제2 유기층의 고분자 화합물의 가교체는, 제2 유기층의 고분자 화합물을 상술한 방법에 의해 가교한 상태로 함으로써 얻어진다.
[제2 유기층의 고분자 화합물]
제2 유기층의 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 2.30eV 이상이고, 보다 바람직하게는 2.33eV 이상이고, 더욱 바람직하게는 2.40eV 이상이고, 특히 바람직하게는 2.46eV 이상이다.
제2 유기층의 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 제2 유기층의 고분자 화합물의 안정성이 우수하기 때문에, 바람직하게는 4.00eV 이하이고, 보다 바람직하게는 3.50eV 이하이고, 더욱 바람직하게는 3.00eV 이하이고, 특히 바람직하게는 2.70eV 이하이고, 가장 바람직하게는 2.60eV 이하이다.
본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하고, 또한 제2 유기층의 고분자 화합물의 안정성이 우수하기 때문에, 제2 유기층의 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 바람직하게는 2.30eV 이상 4.50eV 이하이고, 보다 바람직하게는 2.33eV 이상 4.00eV 이하이고, 더욱 바람직하게는 2.40eV 이상 3.50eV 이하이고, 특히 바람직하게는 2.46eV 이상 3.00eV 이하이다.
고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 고분자 화합물을 포함하는 막을 제작하여, 이 막의 77K에 있어서의 인광 발광 스펙트럼을 측정하고, 얻어진 인광 발광 스펙트럼에 있어서의 가장 단파장의 극대 피크 파장을, 에너지로 환산함으로써 구할 수 있다. 막의 두께는, 통상 10nm 내지 1㎛이다. 막의 형성 방법은, 예를 들어 스핀 코트법 및 드롭 캐스트법 등의 도포법을 들 수 있으며, 바람직하게는 드롭 캐스트법이다.
고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위의 대소 관계는, 계산 과학적 방법에 의해 비교할 수 있다. 구체적으로는, 각 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위를 계산 과학적 방법에 의해 산출하고, 얻어진 산출 결과로부터 대소 관계를 비교할 수 있다.
계산 과학적 방법에서는, 양자 화학 계산 프로그램으로서 Gaussian09를 사용하여, B3LYP 레벨의 밀도 범함수법에 의해 모노머 단위의 2량체의 기저 상태를 구조 최적화하고, 이 때 기저 함수로서는 6-31G*를 사용한다. 그리고, B3LYP 레벨의 시간 의존 밀도 범함수법에 의해, 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위를 산출한다. 단, 6-31G*를 사용할 수 없는 원자를 포함하는 경우에는, 이 원자에 대해서는 LANL2DZ를 사용한다. 고분자 화합물이 1종의 모노머 단위만을 포함하는 경우, 해당 모노머 단위의 2량체에 대하여 최저 여기 삼중항 에너지를 산출하고, 해당 고분자 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지로 한다. 고분자 화합물이 2종 이상의 모노머 단위를 포함하는 경우, 몰 비율로 1％ 이상 포함되는 모노머 단위의 중합상 발생할 수 있는 모든 2량체에 대하여 최저 여기 삼중항 에너지를 산출하고, 그 중에서 최소의 값을, 해당 고분자 화합물의 최저 여기 삼중항 에너지로 한다.
제2 유기층의 고분자 화합물은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 우수하기 때문에, 가교기 A군으로부터 선택되는 적어도 1종의 가교기를 갖는 가교 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물인 것이 바람직하다.
가교기 A군으로부터 선택되는 가교기로서는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (XL-1) 내지 식 (XL-4), 식 (XL-7) 내지 식 (XL-10) 또는 식 (XL-14) 내지 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 보다 바람직하게는 식 (XL-1), 식 (XL-3), 식 (XL-9), 식 (XL-10), 식 (XL-16) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 더욱 바람직하게는 식 (XL-1), 식 (XL-16) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 특히 바람직하게는 식 (XL-1) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 가장 바람직하게는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이다.
가교기 A군으로부터 선택되는 가교기로서는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하고, 또한 제2 유기층의 고분자 화합물의 가교성이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (XL-2) 내지 식 (XL-4), 식 (XL-7) 내지 식 (XL-10), 식 (XL-14), 식 (XL-15) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 보다 바람직하게는 식 (XL-9), 식 (XL-10) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 특히 바람직하게는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이다.
제2 유기층의 고분자 화합물에 포함되는, 가교기 A군으로부터 선택되는 적어도 1종의 가교기를 갖는 구성 단위는, 식 (2)로 표시되는 구성 단위 또는 식 (2')으로 표시되는 구성 단위인 것이 바람직하지만, 하기로 표시되는 구성 단위여도 된다.
제2 유기층의 고분자 화합물이, 가교기 A군으로부터 선택되는 적어도 1종의 가교기를 갖는 구성 단위를 2종 이상 포함하는 경우, 가교기 A군으로부터 선택되는 적어도 1종의 가교기를 갖는 구성 단위 중 적어도 2종은, 가교기가 서로 상이한 것이 바람직하다. 서로 상이한 가교기의 조합으로서는, 식 (XL-1), 식 (XL-2), 식 (XL-5) 내지 식 (XL-8) 또는 식 (XL-14) 내지 식 (XL-16)으로 표시되는 가교기와, 식 (XL-3), 식 (XL-4), 식 (XL-13) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기의 조합이 바람직하고, 식 (XL-1) 또는 식 (XL-16)으로 표시되는 가교기와, 식 (XL-17)로 표시되는 가교기의 조합이 보다 바람직하고, 식 (XL-1)로 표시되는 가교기와, 식 (XL-17)로 표시되는 가교기의 조합이 더욱 바람직하다.
·식 (2)로 표시되는 구성 단위
nA는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 0 내지 3의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이고, 더욱 바람직하게는 1이다.
n은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 2이다.
Ar3은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소기이다.
Ar3으로 표시되는 방향족 탄화수소기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 6 내지 60이며, 바람직하게는 6 내지 30이고, 보다 바람직하게는 6 내지 18이다.
Ar3으로 표시되는 방향족 탄화수소기의 n개의 치환기를 제외한 아릴렌기 부분의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar3으로 표시되는 복소환기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 2 내지 60이며, 바람직하게는 3 내지 30이고, 보다 바람직하게는 4 내지 18이다.
Ar3으로 표시되는 복소환기의 n개의 치환기를 제외한 2가의 복소환기 부분의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar3으로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
Ar3으로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LA로 표시되는 알킬렌기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 1 내지 20이며, 바람직하게는 1 내지 15이고, 보다 바람직하게는 1 내지 10이다. LA로 표시되는 시클로알킬렌기의 탄소 원자수는, 치환기의 탄소 원자수를 포함하지 않고, 통상 3 내지 20이다.
LA로 표시되는 알킬렌기 및 시클로알킬렌기는, 치환기를 갖고 있어도 되고, 예를 들어 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 부틸렌기, 헥실렌기, 시클로헥실렌기, 옥틸렌기, 및 이들 기에 있어서의 수소 원자가, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 불소 원자 등으로 치환된 기를 들 수 있다.
LA로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 아릴렌기의 예 및 바람직한 범위와 동일하지만, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, LA로 표시되는 아릴렌기는, 바람직하게는 페닐렌기 또는 플루오렌디일기이고, 보다 바람직하게는 m-페닐렌기, p-페닐렌기, 플루오렌-2,7-디일기, 플루오렌-9,9-디일기이고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
LA로 표시되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 2가의 복소환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
LA는, 제2 유기층의 고분자 화합물의 제조가 용이해지기 때문에, 바람직하게는 아릴렌기 또는 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는 페닐렌기, 플루오렌디일기 또는 알킬렌기이고, 더욱 바람직하게는 알킬렌기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LA로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기는, 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 불소 원자, 시아노기 또는 가교기 A군으로부터 선택되는 가교기이고, 보다 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 1가의 복소환기 또는 가교기 A군으로부터 선택되는 가교기이고, 더욱 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기이고, 특히 바람직하게는 알킬기, 시클로알킬기 또는 아릴기이고, 이들 기는 치환기를 더 갖고 있어도 된다.
LA로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X로 표시되는 가교기로서는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (XL-1) 내지 식 (XL-4), 식 (XL-7) 내지 식 (XL-10) 또는 식 (XL-14) 내지 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 보다 바람직하게는 식 (XL-1), 식 (XL-3), 식 (XL-9), 식 (XL-10), 식 (XL-16) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 더욱 바람직하게는 식 (XL-1), 식 (XL-16) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 특히 바람직하게는 식 (XL-1) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 가장 바람직하게는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이다.
X로 표시되는 가교기로서는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하고, 또한 제2 유기층의 고분자 화합물의 가교성이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (XL-2) 내지 식 (XL-4), 식 (XL-7) 내지 식 (XL-10), 식 (XL-14), 식 (XL-15) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 보다 바람직하게는 식 (XL-9), 식 (XL-10) 또는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이고, 특히 바람직하게는 식 (XL-17)로 표시되는 가교기이다.
식 (2)로 표시되는 구성 단위는, 제2 유기층의 고분자 화합물의 안정성 및 가교성이 우수하기 때문에, 제2 유기층의 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여, 바람직하게는 0.5 내지 80몰％이고, 보다 바람직하게는 3 내지 65몰％이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 50몰％이다.
식 (2)로 표시되는 구성 단위는, 제2 유기층의 고분자 화합물 중에 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
제2 유기층의 고분자 화합물이 식 (2)로 표시되는 구성 단위를 2종 이상 포함하는 경우, 식 (2)로 표시되는 구성 단위 중 적어도 2종은, X로 표시되는 가교기가 서로 상이한 것이 바람직하다. 서로 상이한 X로 표시되는 가교기의 조합의 바람직한 범위는, 상술한 서로 상이한 가교기의 조합의 바람직한 범위와 동일하다.
·식 (2')으로 표시되는 구성 단위
mA는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 0 내지 3의 정수이고, 보다 바람직하게는 0 내지 2의 정수이고, 더욱 바람직하게는 0 또는 1이고, 특히 바람직하게는 0이다.
m은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 1 또는 2이고, 보다 바람직하게는 2이다.
c는, 제2 유기층의 고분자 화합물의 제조가 용이해지고, 또한 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 0이다.
Ar5는, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 방향족 탄화수소기이다.
Ar5로 표시되는 방향족 탄화수소기의 m개의 치환기를 제외한 아릴렌기 부분의 정의 및 예는, 식 (X)에 있어서의 ArX2로 표시되는 아릴렌기의 정의 및 예와 동일하다.
Ar5로 표시되는 복소환기의 m개의 치환기를 제외한 2가의 복소환기 부분의 정의 및 예는, 식 (X)에 있어서의 ArX2로 표시되는 2가의 복소환기 부분의 정의 및 예와 동일하다.
Ar5로 표시되는 적어도 1종의 방향족 탄화수소환과 적어도 1종의 복소환이 직접 결합한 기의 m개의 치환기를 제외한 2가의 기의 정의 및 예는, 식 (X)에 있어서의 ArX2로 표시되는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기의 정의 및 예와 동일하다.
Ar4 및 Ar6은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 바람직하게는 치환기를 갖고 있어도 되는 아릴렌기이다.
Ar4 및 Ar6으로 표시되는 아릴렌기의 정의 및 예는, 식 (X)에 있어서의 ArX1 및 ArX3으로 표시되는 아릴렌기의 정의 및 예와 동일하다.
Ar4 및 Ar6으로 표시되는 2가의 복소환기의 정의 및 예는, 식 (X)에 있어서의 ArX1 및 ArX3으로 표시되는 2가의 복소환기의 정의 및 예와 동일하다.
Ar4, Ar5 및 Ar6으로 표시되는 기가 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. Ar4, Ar5 및 Ar6으로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
KA로 표시되는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기의 정의 및 예는, 각각 LA로 표시되는 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기의 정의 및 예와 동일하다.
KA는, 제2 유기층의 고분자 화합물의 제조가 용이해지기 때문에, 바람직하게는 아릴렌기 또는 알킬렌기이고, 보다 바람직하게는 페닐렌기, 플루오렌디일기 또는 알킬렌기이고, 더욱 바람직하게는 페닐렌기 또는 메틸렌기이고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
KA로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, LA로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
KA로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위는, ArY1로 표시되는 기가 가져도 되는 치환기가 더 갖고 있어도 되는 치환기의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
X'으로 표시되는 가교기의 정의 및 예는, 상술한 X로 표시되는 가교기의 정의 및 예와 동일하다.
식 (2')으로 표시되는 구성 단위는, 제2 유기층의 고분자 화합물의 안정성이 우수하고, 또한 제2 유기층의 고분자 화합물의 가교성이 우수하기 때문에, 제2 유기층의 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여 바람직하게는 0.5 내지 50몰％이고, 보다 바람직하게는 3 내지 30몰％이고, 더욱 바람직하게는 5 내지 20몰％이다.
식 (2')으로 표시되는 구성 단위는, 제2 유기층의 고분자 화합물 중에 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
제2 유기층의 고분자 화합물이 식 (2')으로 표시되는 구성 단위를 2종 이상 포함하는 경우, 식 (2')으로 표시되는 구성 단위 중 적어도 2종은, X'으로 표시되는 가교기가 서로 상이한 것이 바람직하다. 서로 상이한 X'으로 표시되는 가교기의 조합의 바람직한 범위는, 상술한 서로 상이한 가교기의 조합의 바람직한 범위와 동일하다.
·식 (2) 또는 (2')으로 표시되는 구성 단위의 바람직한 형태
식 (2)로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (2-1) 내지 식 (2-30)으로 표시되는 구성 단위를 들 수 있으며, 식 (2')으로 표시되는 구성 단위로서는, 예를 들어 식 (2'-1) 내지 식 (2'-9)로 표시되는 구성 단위를 들 수 있다. 이들 중에서도, 제2 유기층의 고분자 화합물의 가교성이 우수하기 때문에, 바람직하게는 식 (2-1) 내지 식 (2-30)으로 표시되는 구성 단위이고, 보다 바람직하게는 식 (2-1) 내지 식 (2-15), 식 (2-19), 식 (2-20), 식 (2-23), 식 (2-25) 또는 식 (2-30)으로 표시되는 구성 단위이고, 더욱 바람직하게는 식 (2-1) 내지 식 (2-9) 또는 식 (2-30)으로 표시되는 구성 단위이다.
·기타 구성 단위
제2 유기층의 고분자 화합물은 정공 수송성이 우수하기 때문에, 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 더 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 제2 유기층의 고분자 화합물은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 더 포함하는 것이 바람직하다.
제2 유기층의 고분자 화합물은 정공 수송성이 우수하고, 또한 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 식 (X)로 표시되는 구성 단위 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 더 포함하는 것이 바람직하다.
제2 유기층의 고분자 화합물이 포함하고 있어도 되는 식 (X)로 표시되는 구성 단위의 정의 및 예는, 상술한 고분자 호스트가 포함하고 있어도 되는 식 (X)로 표시되는 구성 단위의 정의 및 예와 동일하다.
제2 유기층의 고분자 화합물이 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 경우, 제2 유기층의 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위가 높아지기 때문에, ArX1 및 ArX3 중 적어도 하나는, 식 (X-1-1'), 식 (X-1-1''), 식 (X-1-2'), 식 (X-1-2'') 또는 식 (X-2-1) 내지 식 (X-2-4)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 식 (X-1-1'), 식 (X-1-1''), 식 (X-1-2'), 식 (X-2-2) 또는 식 (X-2-3)으로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 식 (X-1-1'), 식 (X-1-1'') 또는 식 (X-1-2')으로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하고, 식 (X-1-1'')으로 표시되는 기인 것이 특히 바람직하다.
제2 유기층의 고분자 화합물이 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 경우, 제2 유기층의 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위가 보다 높아지기 때문에, ArX1 및 ArX3은 식 (X-1-1'), 식 (X-1-1''), 식 (X-1-2'), 식 (X-1-2'') 또는 식 (X-2-1) 내지 식 (X-2-4)로 표시되는 기인 것이 바람직하고, 식 (X-1-1'), 식 (X-1-1''), 식 (X-1-2'), 식 (X-2-2) 또는 식 (X-2-3)으로 표시되는 기인 것이 보다 바람직하고, 식 (X-1-1'), 식 (X-1-1'') 또는 식 (X-1-2')으로 표시되는 기인 것이 더욱 바람직하고, 식 (X-1-1'')으로 표시되는 기인 것이 특히 바람직하다.
[식 중, RY1, RY11 및 XY1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.]
제2 유기층의 고분자 화합물이 포함하고 있어도 되는 식 (Y)로 표시되는 구성 단위의 정의 및 예는, 상술한 고분자 호스트가 포함하고 있어도 되는 식 (Y)로 표시되는 구성 단위의 정의 및 예와 동일하다.
제2 유기층의 고분자 화합물이 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 경우, 제2 유기층의 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위가 보다 높아지기 때문에, 식 (Y-1-1), 식 (Y-1-2), 식 (Y-2-1) 내지 (Y-2-4) 또는 식 (Y-Y3-1) 내지 식 (Y-Y3-4)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하고, 식 (Y-1-1'), 식 (Y-1-1''), 식 (Y-1-2'), 식 (Y-1-2''), 식 (Y-2-2), 식 (Y-2-3) 또는 식 (Y-Y3-1) 내지 식 (Y-Y3-3)으로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 보다 바람직하고, 식 (Y-1-1'), 식 (Y-1-1''), 식 (Y-1-2'), 식 (Y-2-3) 또는 식 (Y-Y3-1)을 포함하는 것이 더욱 바람직하고, 식 (Y-1-1')을 포함하는 것이 특히 바람직하다.
제2 유기층의 고분자 화합물이 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 경우, 제2 유기층의 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위가 높아지고, 또한 제2 유기층의 고분자 화합물의 정공 수송성이 보다 우수하기 때문에, 식 (Y-8) 내지 식 (Y-10) 중 어느 것으로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 바람직하고, 식 (Y-10)으로 표시되는 구성 단위를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
식 (X)로 표시되는 구성 단위는, 제2 유기층의 고분자 화합물 중에 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다. 식 (Y)로 표시되는 구성 단위는, 제2 유기층의 고분자 화합물 중에 1종만 포함되어 있어도 되고, 2종 이상 포함되어 있어도 된다.
제2 유기층의 고분자 화합물이 식 (X)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 경우, 식 (X)로 표시되는 구성 단위는 정공 수송성이 우수하기 때문에, 제2 유기층의 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여 바람직하게는 0.1 내지 90몰％이고, 보다 바람직하게는 1 내지 70몰％이고, 더욱 바람직하게는 10 내지 50몰％이다.
제2 유기층의 고분자 화합물이 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하고, 또한 ArY1이 아릴렌기인 구성 단위인 경우, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 제2 유기층의 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여 바람직하게는 0.5 내지 90몰％이고, 보다 바람직하게는 30 내지 60몰％이다.
제2 유기층의 고분자 화합물이 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하고, 또한 ArY1이 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 아릴렌기와 적어도 1종의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기인 구성 단위인 경우, 제2 유기층의 고분자 화합물의 전하 수송성이 우수하기 때문에, 제2 유기층의 고분자 화합물에 포함되는 구성 단위의 합계량에 대하여 바람직하게는 0.1 내지 90몰％이고, 보다 바람직하게는 1 내지 70몰％이고, 더욱 바람직하게는 10 내지 50몰％이다.
제2 유기층의 고분자 화합물로서는, 예를 들어 고분자 화합물 P-7 내지 P-14를 들 수 있다. 여기서, 「기타 구성 단위」란, 식 (2), 식 (2'), 식 (X) 및 식 (Y)로 표시되는 구성 단위 이외의 구성 단위를 의미한다.
[표 중, p', q', ｒ', ｓ' 및 ｔ'은, 각 구성 단위의 몰 비율을 나타낸다. p'+q'+ｒ'+ｓ'+ｔ'=100이고, 또한 70≤p'+q'+ｒ'+ｓ'≤100이다.]
제2 유기층의 고분자 화합물은, 블록 공중합체, 랜덤 공중합체, 교호 공중합체, 그래프트 공중합체 중 어느 것이어도 되고, 기타 양태여도 되지만, 복수종의 원료 모노머를 공중합한 공중합체인 것이 바람직하다.
제2 유기층의 고분자 화합물의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량은, 바람직하게는 5×103 내지 1×106이고, 보다 바람직하게는 1×104 내지 5×105이고, 더욱 바람직하게는 1.5×104 내지 1×105이다.
[제2 유기층의 고분자 화합물의 제조 방법]
제2 유기층의 고분자 화합물은, 상술한 고분자 호스트의 제조 방법과 마찬가지의 방법으로 제조할 수 있다.
[제2 조성물]
제2 유기층은, 제2 유기층의 고분자 화합물의 가교체와, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 재료를 포함하는 조성물(이하, 「제2 조성물」이라고도 한다.)을 함유하는 층이어도 된다.
제2 조성물에 함유되는 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 예 및 바람직한 범위는, 제1 조성물에 함유되는 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
제2 조성물에 함유되는 발광 재료로서는, 예를 들어 제1 조성물이 함유하고 있어도 되는 형광 발광 재료 및 이리듐, 백금 또는 유로퓸을 중심 금속으로 하는 인광 발광성 금속 착체를 들 수 있다. 발광 재료는, 1종 단독으로 사용해도 2종 이상을 병용해도 된다.
제2 조성물에 있어서, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 주입 재료 및 발광 재료의 배합량은, 각각 제2 유기층의 고분자 화합물의 가교체를 100질량부로 한 경우, 통상 1 내지 400질량부이며, 바람직하게는 5 내지 150질량부이다.
제2 조성물에 함유되는 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위는, 제1 조성물에 함유되는 산화 방지제의 예 및 바람직한 범위와 동일하다. 제2 조성물에 있어서, 산화 방지제의 배합량은, 제2 유기층의 고분자 화합물의 가교체를 100질량부로 한 경우, 통상 0.001 내지 10질량부이다.
제2 유기층의 고분자 화합물과, 용매를 함유하는 조성물(이하, 「제2 잉크」라고도 한다.)은, 제1 잉크의 항에서 설명한 습식법에 적합하게 사용할 수 있다. 제2 잉크의 점도의 바람직한 범위는, 제1 잉크의 점도의 바람직한 범위와 동일하다. 제2 잉크에 함유되는 용매의 예 및 바람직한 범위는, 제1 잉크에 함유되는 용매의 예 및 바람직한 범위와 동일하다.
제2 잉크에 있어서, 용매의 배합량은, 제2 유기층의 고분자 화합물을 100질량부로 한 경우, 통상 1000 내지 100000질량부이며, 바람직하게는 2000 내지 20000질량부이다.
<발광 소자의 층 구성>
본 발명의 발광 소자는, 양극, 음극, 제1 유기층 및 제2 유기층 이외의 층을 갖고 있어도 된다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 제1 유기층은, 통상 발광층(이하, 「제1 발광층」이라 한다.)이다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 제2 유기층은, 통상 정공 수송층, 제2 발광층 또는 전자 수송층이며, 바람직하게는 정공 수송층 또는 제2 발광층이고, 보다 바람직하게는 정공 수송층이다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 제1 유기층과 제2 유기층은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에 인접하고 있는 것이 바람직하다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 제2 유기층은, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 양극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 층인 것이 바람직하고, 양극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 정공 수송층 또는 제2 발광층인 것이 보다 바람직하고, 양극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 정공 수송층인 것이 더욱 바람직하다.
본 발명의 발광 소자 제1 유기층에 있어서, 화합물 (T)는 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상 함유되어 있어도 된다. 본 발명의 발광 소자 제2 유기층에 있어서, 제2 유기층의 고분자 화합물의 가교체는 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상 함유되어 있어도 된다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 제2 유기층이 양극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 정공 수송층인 경우, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 양극과 제2 유기층의 사이에 정공 주입층을 더 갖는 것이 바람직하다. 제2 유기층이 양극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 정공 수송층인 경우, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 음극과 제1 유기층의 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 제2 유기층이 양극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 제2 발광층인 경우, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 양극과 제2 유기층의 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다. 제2 유기층이 양극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 제2 발광층인 경우, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 음극과 제1 유기층의 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 제2 유기층이 음극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 제2 발광층인 경우, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 양극과 제1 유기층의 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다. 제2 유기층이 음극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 제2 발광층인 경우, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 음극과 제2 유기층의 사이에, 전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 제2 유기층이 음극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 전자 수송층인 경우, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 양극과 제1 유기층의 사이에, 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나의 층을 더 갖는 것이 바람직하다. 제2 유기층이 음극 및 제1 유기층의 사이에 마련된 전자 수송층인 경우, 본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, 음극과 제2 유기층의 사이에, 전자 주입층을 더 갖는 것이 바람직하다.
본 발명의 발광 소자의 구체적인 층 구성으로서는, 예를 들어 (D1) 내지 (D15)로 표시되는 층 구성을 들 수 있다. 본 발명의 발광 소자는, 통상 기판을 갖지만, 기판 상에 양극으로부터 적층되어 있어도 되고, 기판 상에 음극으로부터 적층되어 있어도 된다.
(D1) 양극/제2 발광층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/음극
(D2) 양극/정공 수송층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/음극
(D3) 양극/정공 주입층/제2 발광층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/음극
(D4) 양극/정공 주입층/제2 발광층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/전자 수송층/음극
(D5) 양극/정공 주입층/제2 발광층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/전자 주입층/음극
(D6) 양극/정공 주입층/제2 발광층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D7) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/음극
(D8) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/전자 수송층/음극
(D9) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/전자 주입층/음극
(D10) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D11) 양극/정공 주입층/정공 수송층/제2 발광층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D12) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)/제2 발광층/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D13) 양극/정공 주입층/정공 수송층/제1 발광층(제1 유기층)/제2 발광층(제2 유기층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D14) 양극/정공 주입층/정공 수송층/제1 발광층(제1 유기층)/전자 수송층(제2 유기층)/전자 주입층/음극
(D15) 양극/정공 주입층/정공 수송층(제2 유기층)/제2 발광층/제1 발광층(제1 유기층)/전자 수송층/전자 주입층/음극
(D1) 내지 (D15) 중, 「/」는 그의 전후의 층이 인접하여 적층되어 있는 것을 의미한다. 구체적으로는, 「제2 발광층(제2 유기층)/제1 발광층(제1 유기층)」이란, 제2 발광층(제2 유기층)과 제1 발광층(제1 유기층)이 인접하여 적층되어 있는 것을 의미한다.
본 발명의 발광 소자의 외부 양자 효율이 보다 우수하기 때문에, (D3) 내지 (D12)로 표시되는 층 구성이 바람직하고, (D7) 내지 (D10)으로 표시되는 층 구성이 보다 바람직하다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 제2 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극은, 각각 필요에 따라 2층 이상 마련되어 있어도 된다.
양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 제2 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극이 복수 존재하는 경우, 이들은 각각 동일해도 상이해도 된다.
양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 제1 발광층, 제2 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극의 두께는 통상 1nm 내지 1㎛이며, 바람직하게는 2nm 내지 500nm이고, 더욱 바람직하게는 5nm 내지 150nm이다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 적층하는 층의 순서, 수 및 두께는, 발광 소자의 발광 효율, 구동 전압 및 소자 수명을 감안하여 조정하면 된다.
[제2 발광층]
제2 발광층은, 통상 제2 유기층 또는 발광 재료를 함유하는 층이며, 바람직하게는 발광 재료를 함유하는 층이다. 제2 발광층이 발광 재료를 함유하는 층인 경우, 제2 발광층에 함유되는 발광 재료로서는, 예를 들어 상술한 제2 조성물이 함유하고 있어도 되는 발광 재료를 들 수 있다. 제2 발광층에 함유되는 발광 재료는 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 발명의 발광 소자가 제2 발광층을 갖고, 또한 후술하는 정공 수송층 및 후술하는 전자 수송층이 제2 유기층이 아닌 경우, 제2 발광층은 제2 유기층인 것이 바람직하다.
[정공 수송층]
정공 수송층은, 통상 제2 유기층 또는 정공 수송 재료를 함유하는 층이며, 바람직하게는 제2 유기층이다. 정공 수송층이 정공 수송 재료를 함유하는 층인 경우, 정공 수송 재료로서는, 예를 들어 상술한 제1 조성물이 함유하고 있어도 되는 정공 수송 재료를 들 수 있다. 정공 수송층에 함유되는 정공 수송 재료는 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 발명의 발광 소자가 정공 수송층을 갖고, 또한 상술한 제2 발광층 및 후술하는 전자 수송층이 제2 유기층이 아닌 경우, 정공 수송층은 제2 유기층인 것이 바람직하다.
[전자 수송층]
전자 수송층은, 통상 제2 유기층 또는 전자 수송 재료를 함유하는 층이며, 바람직하게는 전자 수송 재료를 함유하는 층이다. 전자 수송층이 전자 수송 재료를 함유하는 층인 경우, 전자 수송층에 함유되는 전자 수송 재료로서는, 예를 들어 상술한 제1 조성물이 함유하고 있어도 되는 전자 수송 재료를 들 수 있다. 전자 수송층에 함유되는 전자 수송 재료는 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
본 발명의 발광 소자가 전자 수송층을 갖고, 또한 상술한 제2 발광층 및 상술한 정공 수송층이 제2 유기층이 아닌 경우, 전자 수송층은 제2 유기층인 것이 바람직하다.
[정공 주입층 및 전자 주입층]
정공 주입층은, 정공 주입 재료를 함유하는 층이다. 정공 주입층에 함유되는 정공 주입 재료로서는, 예를 들어 상술한 제1 조성물이 함유하고 있어도 되는 정공 주입 재료를 들 수 있다. 정공 주입층에 함유되는 정공 주입 재료는 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
전자 주입층은, 전자 주입 재료를 함유하는 층이다. 전자 주입층에 함유되는 전자 주입 재료로서는, 예를 들어 상술한 제1 조성물이 함유하고 있어도 되는 전자 주입 재료를 들 수 있다. 전자 주입층에 함유되는 전자 주입 재료는 1종 단독으로 함유되어 있어도, 2종 이상이 함유되어 있어도 된다.
[기판/전극]
발광 소자에 있어서의 기판은 전극을 형성할 수 있으며, 또한 유기층을 형성할 때에 화학적으로 변화되지 않는 기판이면 되고, 예를 들어 유리, 플라스틱, 실리콘 등의 재료를 포함하는 기판이다. 불투명한 기판을 사용하는 경우에는, 기판으로부터 가장 멀리 있는 전극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극의 재료로서는, 예를 들어 도전성의 금속 산화물, 반투명한 금속을 들 수 있으며, 바람직하게는 산화인듐, 산화아연, 산화주석; 인듐·주석·옥사이드(ITO), 인듐·아연·옥사이드 등의 도전성 화합물; 은과 팔라듐과 구리의 복합체(APC); NESA, 금, 백금, 은, 구리이다.
음극의 재료로서는, 예를 들어 리튬, 나트륨, 칼륨, 루비듐, 세슘, 베릴륨, 마그네슘, 칼슘, 스트론튬, 바륨, 알루미늄, 아연, 인듐 등의 금속; 이들 중 2종 이상의 합금; 이들 중 1종 이상과, 은, 구리, 망간, 티타늄, 코발트, 니켈, 텅스텐, 주석 중 1종 이상의 합금; 그리고 그래파이트 및 그래파이트 층간 화합물을 들 수 있다. 합금으로서는, 예를 들어 마그네슘-은 합금, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 인듐-은 합금, 리튬-알루미늄 합금, 리튬-마그네슘 합금, 리튬-인듐 합금, 칼슘-알루미늄 합금을 들 수 있다.
본 발명의 발광 소자에 있어서, 양극 및 음극 중 적어도 한쪽은, 통상 투명 또는 반투명하지만, 양극이 투명 또는 반투명한 것이 바람직하다.
양극 및 음극의 형성 방법으로서는, 예를 들어 진공 증착법, 스퍼터링법, 이온 플레이팅법, 도금법 및 라미네이트법을 들 수 있다.
[발광 소자의 제조 방법]
본 발명의 발광 소자에 있어서, 제1 발광층, 제2 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층, 정공 주입층, 전자 주입층 등의 각 층의 형성 방법으로서는, 저분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 분말로부터의 진공 증착법, 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있으며, 고분자 화합물을 사용하는 경우, 예를 들어 용액 또는 용융 상태로부터의 성막에 의한 방법을 들 수 있다.
제1 발광층, 제2 발광층, 정공 수송층, 전자 수송층, 정공 주입층 및 전자 주입층은, 제1 잉크, 제2 잉크, 그리고 상술한 발광 재료, 정공 수송 재료, 전자 수송 재료, 정공 주입 재료 및 전자 주입 재료를 각각 함유하는 잉크를 사용하여, 스핀 코트법, 잉크젯 인쇄법 등의 도포법에 의해 형성할 수 있다.
[발광 소자의 용도]
발광 소자를 사용하여 면 형상의 발광을 얻기 위해서는, 면 형상의 양극과 음극이 중첩되도록 배치하면 된다. 패턴 형상의 발광을 얻기 위해서는, 면 형상의 발광 소자의 표면에 패턴 형상의 창을 마련한 마스크를 설치하는 방법, 비발광부로 하고 싶은 층을 극단적으로 두껍게 형성하여 실질적으로 비발광으로 하는 방법, 양극 혹은 음극, 또는 양쪽의 전극을 패턴 형상으로 형성하는 방법이 있다. 이들 중 어느 한 방법으로 패턴을 형성하고, 몇 가지의 전극을 독립적으로 ON/OFF할 수 있도록 배치함으로써, 숫자, 문자 등을 표시할 수 있는 세그먼트 타입의 표시 장치가 얻어진다. 도트 매트릭스 표시 장치로 하기 위해서는, 양극과 음극을 모두 스트라이프 형상으로 형성하여 직교하도록 배치하면 된다. 복수의 종류의 발광색이 상이한 고분자 화합물을 나누어 도포하는 방법, 컬러 필터 또는 형광 변환 필터를 사용하는 방법에 의해, 부분 컬러 표시, 멀티 컬러 표시가 가능하게 된다. 도트 매트릭스 표시 장치는 패시브 구동도 가능하고, TFT 등과 조합하여 액티브 구동도 가능하다. 이들 표시 장치는, 컴퓨터, 텔레비전, 휴대 단말기 등의 디스플레이에 사용할 수 있다. 면 형상의 발광 소자는, 액정 표시 장치의 백라이트용의 면 형상 광원, 또는 면 형상의 조명용 광원으로서 적합하게 사용할 수 있다. 플렉시블한 기판을 사용하면, 곡면 형상의 광원 및 표시 장치로서도 사용할 수 있다.
실시예
이하, 실시예에 의해 본 발명을 더욱 상세하게 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예에 있어서, 고분자 화합물의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량(Mn) 및 폴리스티렌 환산의 중량 평균 분자량(Mw)은, 이동상에 테트라히드로푸란을 사용하고, 크기 배제 크로마토 그래피(SEC)에 의해 구하였다. 또한, SEC의 각 측정 조건은 다음과 같다.
측정하는 고분자 화합물을 약 0.05질량％의 농도로 테트라히드로푸란에 용해시키고, SEC에 10μL 주입하였다. 이동상은, 2.0mL/분의 유량으로 흘렸다. 칼럼으로서, PLgel MIXED-B(폴리머 래버러토리즈제)를 사용하였다. 검출기에는 UV-VIS 검출기(시마즈 세이사꾸쇼제, 상품명: SPD-10Avp)를 사용하였다.
LC-MS는, 하기의 방법으로 측정하였다.
측정 시료를 약 2mg/mL의 농도가 되도록 클로로포름 또는 테트라히드로푸란에 용해시키고, LC-MS(Agilent제, 상품명: 1100LCMSD)에 약 1μL 주입하였다. LC-MS의 이동상에는, 아세토니트릴 및 테트라히드로푸란의 비율을 변화시키면서 사용하고, 0.2mL/분의 유량으로 흘렸다. 칼럼은, L-column 2 ODS(3㎛)(가가꾸 붓시쯔 효까 겡뀨 기꼬제, 내경: 2.1mm, 길이: 100mm, 입경 3㎛)를 사용하였다.
NMR은, 하기의 방법으로 측정하였다.
5 내지 10mg의 측정 시료를 약 0.5mL의 중클로로포름(CDCl3), 중테트라히드로푸란, 중디메틸술폭시드, 중아세톤, 중N,N-디메틸포름아미드, 중톨루엔, 중메탄올, 중에탄올, 중2-프로판올 또는 중염화메틸렌에 용해시키고, NMR 장치(Agilent제, 상품명: INOVA300 또는 MERCURY 400VX)를 사용하여 측정하였다.
화합물의 순도의 지표로서, 고속 액체 크로마토그래피(HPLC) 면적 백분율의 값을 사용하였다. 이 값은 특별히 기재가 없는 한, HPLC(시마즈 세이사꾸쇼제, 상품명: LC-20A)에서의 UV=254nm에 있어서의 값으로 한다. 이때, 측정하는 화합물은, 0.01 내지 0.2질량％의 농도가 되도록 테트라히드로푸란 또는 클로로포름에 용해시키고, 농도에 따라 HPLC에 1 내지 10μL 주입하였다. HPLC의 이동상에는, 아세토니트릴/테트라히드로푸란의 비율을 100/0 내지 0/100(용적비)까지 변화시키면서 사용하고, 1.0mL/분의 유량으로 흘렸다. 칼럼은, Kaseisorb LC ODS 2000(도꾜 가세이 고교제) 또는 동등한 성능을 갖는 ODS 칼럼을 사용하였다. 검출기에는, 포토다이오드 어레이 검출기(시마즈 세이사꾸쇼제, 상품명: SPD-M20A)를 사용하였다.
화합물의 ΔEST 및 진동자 강도의 값의 산출은, B3LYP 레벨의 밀도 범함수법에 의해 화합물의 기저 상태를 구조 최적화하고, 이 때 기저 함수로서는 6-31G*를 사용하였다. 그리고, 양자 화학 계산 프로그램으로서 Gaussian09를 사용하여, B3LYP 레벨의 시간 의존 밀도 범함수법에 의해 화합물의 ΔEST 및 진동자 강도를 산출하였다.
고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 고분자 화합물의 77K에 있어서의 인광 발광 스펙트럼을 측정함으로써 구하였다.
구체적으로는, 고분자 화합물을 크실렌에 3.0질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 크실렌 용액을 사용하여, 유리 기판 상에 드롭 캐스트법으로 성막한 후, 실온에서 진공 건조를 행함으로써, 고분자 화합물의 막을 형성하였다. 고분자 화합물의 막이 형성된 유리 기판을, 산소 농도 5ppm 미만의 질소 분위기하로 한 유리관 중에 투입한 후, 유리관을 봉관하였다. 봉관된 유리관을, 액체 질소로 77K로 냉각하고, 측정 시료로 하였다. 얻어진 측정 시료에 여기광(여기 파장: 325nm)을 조사하고, 고분자 화합물의 인광 발광 스펙트럼을 측정하였다. 얻어진 고분자 화합물의 인광 발광 스펙트럼에 있어서의, 가장 단파장의 극대 피크 파장을 에너지로 환산한 값을 고분자 화합물의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위로 하였다.
고분자 화합물의 인광 발광 스펙트럼의 측정에 있어서, 회전식의 옵티컬 초퍼를 사용하였다. 여기 광원에는 He-Cd 레이저(긴몬 고하사제)를 사용하였다. 검출기에는 하마마쯔 포토닉스사제 멀티 채널 분광기(상품명: PMA-12)를 사용하였다.
<합성예 T1 및 T2> 화합물 T1 및 T2의 합성
화합물 T1은, 국제 공개 제2010/136109호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 T2는, 국제 공개 제2007/063754호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 T1의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.1295eV 및 0.0011이었다.
화합물 T2의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.1072eV 및 0.0062였다.
<합성예 T3> 화합물 T3의 합성
(화합물 T3-3의 합성)
반응 용기 내를 아르곤 가스 분위기로 한 후, 화합물 T3-1(2.5g), 화합물 T3-2(2.8g), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0)(0.25g), 트리-tert-부틸포스포늄테트라플루오로보레이트(0.13g), 나트륨-tert-부톡시드(1.3g) 및 톨루엔(75mL)을 가하고, 실온에서 1시간 교반하였다. 그 후, 여기에 헥산 및 실리카겔을 가하고, 50℃에서 교반한 후, 실리카겔을 깐 여과기로 여과하였다. 얻어진 여과액을 감압 농축함으로써 고체를 얻었다. 얻어진 고체를, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산 및 톨루엔의 혼합 용매)로 정제한 후, 50℃에서 감압 건조시킴으로써, 화합물 T3-3의 조정제물(3.1g, 갈색 오일)을 얻었다. 얻어진 조정제물에 헥산 및 활성탄을 가하고, 실온에서 교반한 후, 감압 여과하였다. 얻어진 여과액을 감압 농축함으로써, 화합물 T3-3(2.7g, 황색 고체)을 얻었다. 화합물 T3-3의 HPLC 면적 백분율값은 98.5％였다.
1H-NMR(CDCl3, 400MHz): δ(ppm)=8.20-8.11(m, 2H), 7.74-6.85(m, 26H), 2.50-2.30(m, 7H), 1.53-0.82(m, 22H).
(화합물 T3-4의 합성)
반응 용기 내를 질소 분위기로 한 후, 화합물 T3-3(2.6g), 테트라히드로푸란(26mL), 디메틸술폭시드(16mL) 및 33질량％ 수산화칼륨 수용액(5.4g)을 가하고, 환류하에서 6.5시간 교반하였다. 얻어진 혼합물을 실온까지 냉각한 후, 이온 교환수 및 톨루엔의 혼합액을 사용하여 추출을 행하고, 또한 얻어진 유기층을 이온 교환수로 세정하였다. 얻어진 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 여과하고, 얻어진 여과액을 감압 농축함으로써 조정제물을 얻었다. 얻어진 조정제물을, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산 및 톨루엔의 혼합 용매)로 정제한 후, 50℃에서 감압 건조시킴으로써, 화합물 T3-4(2.1g, 갈색 오일)를 얻었다. 화합물 T3-4의 HPLC 면적 백분율값은 97.6％였다.
(화합물 T3의 합성)
반응 용기 내를 질소 분위기로 한 후, 화합물 T3-4(2.1g), 화합물 T3-5(1.3g), 아세트산팔라듐(0.071g), 트리-tert-부틸포스포늄테트라플루오로보레이트(0.096g) 및 크실렌(84mL)을 가하였다. 그 후, 여기에 나트륨-tert-부톡시드(0.76g)를 가하고, 100℃에서 1시간 교반하였다. 얻어진 혼합물을 실온까지 냉각한 후, 헥산 및 실리카겔을 가하고, 실온에서 교반한 후, 실리카겔을 깐 여과기로 여과하였다. 얻어진 여과액을 감압 농축함으로써 조정제물을 얻었다. 얻어진 조정제물을, 헥산 및 에탄올의 혼합 용매로 정석함으로써 고체를 얻었다. 얻어진 고체를, 실리카겔 칼럼 크로마토그래피(헥산 및 톨루엔의 혼합 용매)로 정제하고, 또한 톨루엔, 아세트산에틸 및 아세토니트릴의 혼합 용매로 정석하였다. 얻어진 고체를 50℃에서 감압 건조시킴으로써, 화합물 T3(1.2g, 황색 고체)을 얻었다. 화합물 T3의 HPLC 면적 백분율값은 99.5％ 이상이었다.
LC-MS(APCI, positive): m/z=977.5[M+H]+
1H-NMR(CDCl3, 400MHz): δ(ppm)=9.06-8.98(m, 2H), 8.82-8.80(m, 4H), 7.90-6.80(m, 32H), 2.54-2.43(m, 4H), 1.53-1.49(m, 4H), 1.25(m, 12H), 0.85-0.83(m, 6H).
화합물 T3의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.1088eV 및 0.1848이었다.
<화합물 T4 내지 T12> 화합물 T4 내지 T12의 합성 또는 입수
화합물 T4, T5, T6, T7 및 T10은, Luminescense Technology사로부터 구입하였다.
화합물 T8은, 국제 공개 제2008/056746호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 T9는, 국제 공개 제2006/114966호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 T11은, 국제 공개 제2015/102118호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 T12는, 일본 특허 공개 제2010-254676호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 T4의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.1563eV 및 0.0069였다.
화합물 T5의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.0265eV 및 0.0323이었다.
화합물 T6의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.0065eV 및 0이었다.
화합물 T7의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.1185eV 및 0.0574였다.
화합물 T8의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.0659eV 및 0.0007이었다.
화합물 T9의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.3215eV 및 0.0448이었다.
화합물 T10의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.0102eV 및 0이었다.
화합물 T11의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.4464eV 및 0.4672였다.
화합물 T12의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.5762eV 및 0.3640이었다.
<화합물 HM-1 및 E1> 화합물 HM-1 및 E1의 합성 또는 입수
화합물 E1은, 국제 공개 제2007/058368호에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 HM-1은, Luminescense Technology사로부터 구입하였다.
화합물 HM-1의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.2966eV 및 0.0082였다.
화합물 E1의 ΔEST 및 진동자 강도는, 각각 0.7881eV 및 0.1353이었다.
<합성예 M> 화합물 M1 내지 M25의 합성
화합물 M1 및 화합물 M3은, 일본 특허 공개 제2010-189630호 공보에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M2는, 국제 공보 제2012/086671호에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M4, 화합물 M5, 화합물 M20 및 화합물 M21은, 국제 공개 제2013/191088호에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M6 및 화합물 M7은, 국제 공개 제2002/045184호에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M8은, 국제 공개 제2011/049241호에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M9 및 화합물 M10은, 국제 공개 제2013/146806호에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M11은, 국제 공개 제2005/049546호에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M12는, 국제 공개 제2015/145871호에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M13은, 일본 특허 공개 제2010-215886호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 M14는, 일본 특허 공개 제2008-106241호 공보에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M15는, 일본 특허 공개 제2010-215886호 공보에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M16 및 화합물 M24는, 국제 공개 제2016/031639호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
화합물 M17 및 화합물 M19는, 일본 특허 공개 제2011-174062호 공보에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M18, 화합물 M22 및 화합물 M23은, 국제 공개 제2016/031639호에 기재된 방법에 따라 합성하였다.
화합물 M25는, 국제 공개 제2002/045184호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다.
<합성예 HP1> 고분자 화합물 HP-1의 합성
고분자 화합물 HP-1은, 화합물 M1, 화합물 M2 및 화합물 M3을 사용하여, 일본 특허 공개 제2012-036388호 공보에 기재된 방법에 따라 합성하였다. 고분자 화합물 HP-1의 Mn은 9.6×104이며, Mw는 2.2×105이었다.
고분자 화합물 HP-1은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M2로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M3으로부터 유도되는 구성 단위가 50:40:10의 몰비로 구성된 공중합체이다.
<합성예 HP2> 고분자 화합물 HP-2의 합성
고분자 화합물 HP-2는, 화합물 M1, 화합물 M4 및 화합물 M5를 사용하여, 국제 공개 제2015/008851호에 기재된 방법에 따라 합성하였다. 고분자 화합물 HP-2의 Mn은 8.5×104이며, Mw는 2.2×105이었다.
고분자 화합물 HP-2는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M4로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M5로부터 유도되는 구성 단위가 50:26:24의 몰비로 구성된 공중합체이다.
<합성예 HTL1> 고분자 화합물 HTL-1의 합성
고분자 화합물 HTL-1은, 화합물 M6 및 화합물 M7을 사용하여, 일본 특허 공개 제2012-36381호 공보에 기재된 방법에 따라 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-1의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량 및 중량 평균 분자량은, 각각 Mn=8.1×104 및 Mw=3.4×105이었다.
고분자 화합물 HTL-1은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M6으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M7로부터 유도되는 구성 단위가 50:50의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-1의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.16eV였다.
<합성예 HTL2> 고분자 화합물 HTL-2의 합성
고분자 화합물 HTL-2는, 화합물 M19, 화합물 M11, 화합물 M25 및 화합물 M15를 사용하여, 일본 특허 공개 제2012-144722호 공보에 기재된 방법에 준하여 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-2의 Mn은 5.0×104이며, Mw는 2.5×105이었다.
고분자 화합물 HTL-2는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M19로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M11로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M25로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M15로부터 유도되는 구성 단위가 50:30:12.5:7.5의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-2의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.16eV였다.
<합성예 HTL3> 고분자 화합물 HTL-3의 합성
고분자 화합물 HTL-3은, 화합물 M1 및 화합물 M11을 사용하여, 국제 공개 제2015/194448호에 기재된 방법에 따라 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-3의 폴리스티렌 환산의 수 평균 분자량 및 중량 평균 분자량은, 각각 Mn=4.5×104 및 Mw=1.5×105이었다.
고분자 화합물 HTL-3은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M11로부터 유도되는 구성 단위가 50:50의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-3의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.33eV였다.
<합성예 HTL4> 고분자 화합물 HTL-4의 합성
고분자 화합물 HTL-4는, 화합물 M1, 화합물 M11 및 화합물 M8을 사용하여, 국제 공개 제2013/146806호에 기재된 방법에 따라 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-4의 Mn은 1.9×104이며, Mw는 9.9×104이었다.
고분자 화합물 HTL-4는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M11로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M8로부터 유도되는 구성 단위가 50:42.5:7.5의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-4의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.33eV였다.
<합성예 HTL5> 고분자 화합물 HTL-5의 합성
(공정 1) 반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 화합물 M9(1.07g), 화합물 M10(0.198g), 화합물 M7(0.919g), 디클로로비스〔트리스(2-메톡시페닐)포스핀〕팔라듐(1.8mg) 및 톨루엔(50ml)을 가하고, 100℃로 가열하였다.
(공정 2) 얻어진 반응액에, 20질량％ 수산화테트라에틸암모늄 수용액(8.7ml)을 적하하고, 6시간 환류시켰다.
(공정 3) 그 후, 여기에 2-에틸페닐보론산(60.0mg), 20질량％ 수산화테트라에틸암모늄 수용액(8.7ml) 및 디클로로비스〔트리스(2-메톡시페닐)포스핀〕팔라듐(1.8mg)을 가하고, 16시간 환류시켰다.
(공정 4) 그 후, 여기에 디에틸디티아카르밤산나트륨 수용액을 가하고, 80℃에서 2시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 냉각한 후, 3.6질량％ 염산으로 2회, 2.5질량％ 암모니아 수용액으로 2회, 물로 6회 세정하고, 얻어진 용액을 메탄올에 적하한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 톨루엔에 용해시키고, 알루미나 칼럼, 실리카겔 칼럼의 순서로 통액함으로써 정제하였다. 얻어진 용액을 메탄올에 적하하고, 교반한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 여과 취출하고, 건조시킴으로써, 고분자 화합물 HTL-5를 1.14g 얻었다. 고분자 화합물 HTL-5의 Mn은 3.6×104이며, Mw는 2.0×105이었다.
고분자 화합물 HTL-5는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M9로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M10으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M7로부터 유도되는 구성 단위가 40:10:50의 몰비로 구성되어 이루어지는 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-5의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.46eV였다.
<합성예 HTL6> 고분자 화합물 HTL-6의 합성
고분자 화합물 HTL-6은, 화합물 M12, 화합물 M10 및 화합물 M24를 사용하여, 국제 공개 제2015/145871호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-6의 Mn은 2.8×104이며, Mw는 1.1×105이었다.
고분자 화합물 HTL-6은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M12로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M10으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M24로부터 유도되는 구성 단위가 40:10:50의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-6의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.69eV였다.
<합성예 HTL7> 고분자 화합물 HTL-7의 합성
고분자 화합물 HTL-7은, 화합물 M1, 화합물 M13, 화합물 M14 및 화합물 M15를 사용하여, 국제 공개 제2016/031639호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-7의 Mn은 2.4×104이며, Mw는 1.7×105이었다.
고분자 화합물 HTL-7은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M13으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M14로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M15로부터 유도되는 구성 단위가 50:40:5:5의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-7의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.49eV였다.
<합성예 HTL8> 고분자 화합물 HTL-8의 합성
(공정 1) 반응 용기 내를 불활성 가스 분위기로 한 후, 화합물 M1(0.995g), 화합물 M7(0.736g), 화합물 M14(0.106g), 화합물 M15(0.0924g), 디클로로비스〔트리스(2-메톡시페닐)포스핀〕팔라듐(1.8mg) 및 톨루엔(50ml)을 가하고, 105℃로 가열하였다.
(공정 2) 얻어진 반응액에, 20질량％ 수산화테트라에틸암모늄 수용액(6.6ml)을 적하하고, 5.5시간 환류시켰다.
(공정 3) 그 후, 여기에 페닐보론산(24.4mg), 20질량％ 수산화테트라에틸암모늄 수용액(6.6ml) 및 디클로로비스〔트리스(2-메톡시페닐)포스핀〕팔라듐(1.8mg)을 가하고, 14시간 환류시켰다.
(공정 4) 그 후, 여기에 디에틸디티아카르밤산나트륨 수용액을 가하고, 80℃에서 2시간 교반하였다. 얻어진 반응액을 냉각한 후, 물로 2회, 3질량％ 아세트산 수용액으로 2회, 물로 2회 세정하고, 얻어진 용액을 메탄올에 적하한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 톨루엔에 용해시키고, 알루미나 칼럼, 실리카겔 칼럼의 순서로 통액함으로써 정제하였다. 얻어진 용액을 메탄올에 적하하고, 교반한 바, 침전이 발생하였다. 얻어진 침전물을 여과 취출하고, 건조시킴으로써, 고분자 화합물 HTL-8을 0.91g 얻었다. 고분자 화합물 HTL-8의 Mn은 5.2×104이며, Mw는 2.5×105이었다.
고분자 화합물 HTL-8은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M1로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M7로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M14로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M15로부터 유도되는 구성 단위가 50:40:5:5의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-8의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.45eV였다.
<합성예 HTL9> 고분자 화합물 HTL-9의 합성
고분자 화합물 HTL-9는, 화합물 M16, 화합물 M17, 화합물 M14 및 화합물 M15를 사용하여, 국제 공개 제2016/125560호에 기재된 방법에 준하여 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-9의 Mn은 3.5×104이며, Mw는 1.6×105이었다.
고분자 화합물 HTL-9는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M16으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M17로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M14로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M15로부터 유도되는 구성 단위가 50:40:5:5의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-9의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.39eV였다.
<합성예 HTL10> 고분자 화합물 HTL-10의 합성
고분자 화합물 HTL-10은, 화합물 M18, 화합물 M17, 화합물 M14 및 화합물 M15를 사용하여, 국제 공개 제2016/031639호에 기재된 방법에 따라 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-10의 Mn은 5.3×104이며, Mw는 2.0×105이었다.
고분자 화합물 HTL-10은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M18로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M17로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M14로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M15로부터 유도되는 구성 단위가 50:40:5:5의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-10의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.37eV였다.
<합성예 HTL11> 고분자 화합물 HTL-11의 합성
고분자 화합물 HTL-11은, 화합물 M19, 화합물 M20, 화합물 M21 및 화합물 M22를 사용하여, 국제 공개 제2016/031639호에 기재된 방법에 따라 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-11의 Mn은 5.1×104이며, Mw는 2.0×105이었다.
고분자 화합물 HTL-11은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M19로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M20으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M21로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M22로부터 유도되는 구성 단위가 40:5:5:50의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-11의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.33eV였다.
<합성예 HTL12> 고분자 화합물 HTL-12의 합성
고분자 화합물 HTL-12는, 화합물 M23, 화합물 M17, 화합물 M14 및 화합물 M15를 사용하여, 국제 공개 제2016/125560호에 기재된 방법에 따라 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-12의 Mn은 5.2×104이며, Mw는 2.2×105이었다.
고분자 화합물 HTL-12는, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M23으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M17로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M14로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M15로부터 유도되는 구성 단위가 50:40:5:5의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-12의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.33eV였다.
<합성예 HTL13> 고분자 화합물 HTL-13의 합성
고분자 화합물 HTL-13은, 화합물 M12, 화합물 M10 및 화합물 M11을 사용하여, 국제 공개 제2015/145871호에 기재된 방법에 따라 합성하였다. 고분자 화합물 HTL-13의 Mn은 2.3×104이며, Mw는 1.2×105이었다.
고분자 화합물 HTL-13은, 투입 원료의 양으로부터 구한 이론값으로는, 화합물 M12로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M10으로부터 유도되는 구성 단위와, 화합물 M11로부터 유도되는 구성 단위가 45:5:50의 몰비로 구성된 공중합체이다.
고분자 화합물 HTL-13의 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위는, 2.33eV였다.
<실시예 D1> 발광 소자 D1의 제작과 평가
(양극 및 정공 주입층의 형성)
유리 기판에 스퍼터법에 의해 45nm의 두께로 ITO막을 붙임으로써 양극을 형성하였다. 해당 양극 상에 정공 주입 재료인 ND-3202(닛산 가가쿠 고교제)를 스핀 코트법에 의해 50nm의 두께로 성막하였다. 대기 분위기하에서 50℃, 3분간 가열하고, 또한 230℃, 15분간 가열함으로써 정공 주입층을 형성하였다.
(제2 유기층의 형성)
크실렌에 고분자 화합물 HTL-5를 0.6질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 크실렌 용액을 사용하여, 정공 주입층 상에 스핀 코트법에 의해 20nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기하에서, 핫 플레이트 상에서 200℃, 30분간 가열시킴으로써 제2 유기층을 형성하였다. 이 가열에 의해, 고분자 화합물 HTL-5는 가교체가 되었다.
(제1 유기층의 형성)
크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다. 얻어진 크실렌 용액을 사용하여, 제2 유기층 상에 스핀 코트법에 의해 70nm의 두께로 성막하고, 질소 가스 분위기하에서, 130℃, 10분간 가열시킴으로써 제1 유기층을 형성하였다.
(음극의 형성)
제1 유기층을 형성한 기판을 증착기 내에 있어서 1.0×10-4Pa 이하까지 감압한 후, 음극으로 하여, 제1 유기층 상에 불화나트륨을 약 4nm, 이어서 불화나트륨층 상에 알루미늄을 약 80nm 증착하였다. 증착 후, 유리 기판을 사용하여 밀봉함으로써, 발광 소자 D1을 제작하였다.
(발광 소자의 평가)
발광 소자 D1에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 2mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 12.0[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.57)이었다.
<실시예 D2> 발광 소자 D2의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1」 대신에 「고분자 화합물 HP-2」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D2를 제작하였다. 발광 소자 D2에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 2mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 14.2[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.27,0.56)이었다.
<실시예 D3> 발광 소자 D3의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T3(화합물 HM-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하는 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D3을 제작하였다. 발광 소자 D3에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 2mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 11.3[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.57)이었다.
<실시예 D4> 발광 소자 D4의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T3(화합물 HM-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-4」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D4를 제작하였다. 발광 소자 D4에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 2mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 7.4[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.58)이었다.
<비교예 CD1> 발광 소자 CD1의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T3(화합물 HM-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-3」을 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD1을 제작하였다. 발광 소자 CD1에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 2mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 4.6[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.58)이었다.
<비교예 CD2> 발광 소자 CD2의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T3(화합물 HM-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-1」을 사용한 것 이외는 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD2를 제작하였다. 발광 소자 CD2에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 2mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 2.3[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.57)이었다.
<실시예 D5> 발광 소자 D5의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T3(화합물 HM-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-6」을 사용한 것 이외는 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D5를 제작하였다.
발광 소자 D5에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 7.2[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.57)이었다.
<실시예 D6> 발광 소자 D6의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-7」을 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D6을 제작하였다.
발광 소자 D6에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 11.1[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.30,0.56)이었다.
<실시예 D7> 발광 소자 D7의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-5」를 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D7을 제작하였다.
발광 소자 D7에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 12.4[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.57)이었다.
<실시예 D8> 발광 소자 D8의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-8」을 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D8을 제작하였다.
발광 소자 D8에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 10.6[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.57)이었다.
<실시예 D9> 발광 소자 D9의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-9」를 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D9를 제작하였다.
발광 소자 D9에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 8.6[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.57)이었다.
<실시예 D10> 발광 소자 D10의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-10」을 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D10을 제작하였다.
발광 소자 D10에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 8.7[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.57)이었다.
<실시예 D11> 발광 소자 D11의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-4」를 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D11을 제작하였다.
발광 소자 D11에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 8.0[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.58)이었다.
<실시예 D12> 발광 소자 D12의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-11」을 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D12를 제작하였다.
발광 소자 D12에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 7.3[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.57)이었다.
<실시예 D13> 발광 소자 D13의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-12」를 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D13을 제작하였다.
발광 소자 D13에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 7.9[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.58)이었다.
<비교예 CD3> 발광 소자 CD3의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-3」을 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD3을 제작하였다.
발광 소자 CD3에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 4.7[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.58)이었다.
<비교예 CD4> 발광 소자 CD4의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-2」를 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD4를 제작하였다.
발광 소자 CD4에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 4.2[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.57)이었다.
<비교예 CD5> 발광 소자 CD5의 제작과 평가
실시예 D5의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-6」 대신에 「고분자 화합물 HTL-1」을 사용한 것 이외는, 실시예 D5와 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD5를 제작하였다.
발광 소자 CD5에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.5mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 2.3[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.58)이었다.
<실시예 D14> 발광 소자 D14의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「클로로벤젠에, 화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)을 2.6질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-13」을 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D14를 제작하였다.
발광 소자 D14에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 3.9[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.63)이었다.
<실시예 D15> 발광 소자 D15의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「클로로벤젠에, 화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)을 2.6질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-4」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D15를 제작하였다.
발광 소자 D15에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 3.8[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.63)이었다.
<실시예 D16> 발광 소자 D16의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T2 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T2/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D16을 제작하였다.
발광 소자 D16에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 5.2[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.63)이었다.
<실시예 D17> 발광 소자 D17의 제작과 평가
실시예 D15의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T2 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T2/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D15와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D17을 제작하였다.
발광 소자 D17에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 4.6[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.63)이었다.
<실시예 D18> 발광 소자 D18의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T4 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T4/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D18을 제작하였다.
발광 소자 D18에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 4.6[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.64)였다.
<실시예 D19> 발광 소자 D19의 제작과 평가
실시예 D15의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T4 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T4/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」를 사용한 것 이외는, 실시예 D15와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D19를 제작하였다.
발광 소자 D19에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 3.7[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.63)이었다.
<실시예 D20> 발광 소자 D20의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T3 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T3/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D20을 제작하였다.
발광 소자 D20에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 6.0[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.62)였다.
<실시예 D21> 발광 소자 D21의 제작과 평가
실시예 D15의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T3 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T3/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D15와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D21을 제작하였다.
발광 소자 D21에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 4.7[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.62)였다.
<실시예 D22> 발광 소자 D22의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T3 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T3/화합물 E1=82질량％/15질량％/3질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D22를 제작하였다.
발광 소자 D22에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 8.1[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.61)이었다.
<실시예 D23> 발광 소자 D23의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T3 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T3/화합물 E1=84질량％/15질량％/1질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D23을 제작하였다.
발광 소자 D23에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 9.8[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.60)이었다.
<실시예 D24> 발광 소자 D24의 제작과 평가
실시예 D15의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T3 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T3/화합물 E1=84질량％/15질량％/1질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D15와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D24를 제작하였다.
발광 소자 D24에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 7.5[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.60)이었다.
<실시예 D25> 발광 소자 D25의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T3 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T3/화합물 E1=84질량％/15질량％/1질량％)」을 사용하고, 또한 실시예 D14의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-13」 대신에 「고분자 화합물 HTL-5」를 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D25를 제작하였다.
발광 소자 D25에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 12.1[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.59)였다.
<실시예 D26> 발광 소자 D26의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T3 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T3/화합물 E1=84질량％/15질량％/1질량％)」을 사용하고, 또한 실시예 D14의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-13」 대신에 「고분자 화합물 HTL-6」을 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D26을 제작하였다.
발광 소자 D26에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 6.3[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.59)였다.
<실시예 D27> 발광 소자 D27의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T5 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T5/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D27을 제작하였다.
발광 소자 D27에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 3.7[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.63)이었다.
<실시예 D28> 발광 소자 D28의 제작과 평가
실시예 D15의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T5 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T5/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D15와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D28을 제작하였다.
발광 소자 D28에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 3.2[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.64)였다.
<실시예 D29> 발광 소자 D29의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T8 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T8/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D29를 제작하였다.
발광 소자 D29에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 3.8[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.63)이었다.
<실시예 D30> 발광 소자 D30의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T6 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T6/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D30을 제작하였다.
발광 소자 D30에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 4.8[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.63)이었다.
<실시예 D31> 발광 소자 D31의 제작과 평가
실시예 D15의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T6 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T6/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D15와 마찬가지로 하여, 발광 소자 D31을 제작하였다.
발광 소자 D31에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 4.1[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.63)이었다.
<비교예 CD6> 발광 소자 CD6의 제작과 평가
실시예 D14의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「화합물 HM-1, 화합물 T1 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T1/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」 대신에 「화합물 HM-1, 화합물 T6 및 화합물 E1(화합물 HM-1/화합물 T6/화합물 E1=75질량％/15질량％/10질량％)」을 사용하고, 또한 실시예 D14의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-13」 대신에 「고분자 화합물 HTL-3」을 사용한 것 이외는, 실시예 D14와 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD6을 제작하였다.
발광 소자 CD6에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.15mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 1.6[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.29,0.62)였다.
<실시예 D32> 발광 소자 D32의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「클로로벤젠에, 화합물 HM-1 및 화합물 T7(화합물 HM-1/화합물 T7=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D32를 제작하였다.
발광 소자 D32에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.25mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 5.0[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.59)였다.
<비교예 CD7> 발광 소자 CD7의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「클로로벤젠에, 화합물 HM-1 및 화합물 T7(화합물 HM-1/화합물 T7=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-2」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD7을 제작하였다.
발광 소자 CD7에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.25mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 0.8[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.32,0.57)이었다.
<실시예 D33> 발광 소자 D33의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-2 및 화합물 T9(고분자 화합물 HP-2/화합물 T9=85질량％/15질량％)」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D33을 제작하였다.
발광 소자 D33에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 1.7[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.24,0.41)이었다.
<실시예 D34> 발광 소자 D34의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T9(고분자 화합물 HP-1/화합물 T9=85질량％/15질량％)」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D34를 제작하였다.
발광 소자 D34에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 1.7[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.24,0.40)이었다.
<실시예 D35> 발광 소자 D35의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-2 및 화합물 T10(고분자 화합물 HP-2/화합물 T10=85질량％/15질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D35를 제작하였다.
발광 소자 D35에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 3.4[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.17,0.31)이었다.
<실시예 D36> 발광 소자 D36의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-2 및 화합물 T6(고분자 화합물 HP-2/화합물 T6=85질량％/15질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D36을 제작하였다.
발광 소자 D36에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 4.3[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.18,0.36)이었다.
<실시예 D37> 발광 소자 D37의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-2 및 화합물 T6(고분자 화합물 HP-2/화합물 T6=85질량％/15질량％)」을 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-4」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D37을 제작하였다.
발광 소자 D37에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 2.4[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.24,0.40)이었다.
<실시예 D38> 발광 소자 D38의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T5(고분자 화합물 HP-1/화합물 T5=85질량％/15질량％)」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D38을 제작하였다.
발광 소자 D38에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 1.8[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.24,0.47)이었다.
<실시예 D39> 발광 소자 D39의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-2 및 화합물 T1(고분자 화합물 HP-2/화합물 T1=85질량％/15질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D39를 제작하였다.
발광 소자 D39에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 3.3[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.24,0.46)이었다.
<실시예 D40> 발광 소자 D40의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T1(고분자 화합물 HP-1/화합물 T1=85질량％/15질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D40을 제작하였다.
발광 소자 D40에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 2.7[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.24,0.47)이었다.
<실시예 D41> 발광 소자 D41의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T9(화합물 HM-1/화합물 T9=85질량％/15질량％)를 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D41을 제작하였다.
발광 소자 D41에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 1.2[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.17,0.24)였다.
<실시예 D42> 발광 소자 D42의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T1(화합물 HM-1/화합물 T1=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D42를 제작하였다.
발광 소자 D42에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 1.5[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.26,0.47)이었다.
<실시예 D43> 발광 소자 D43의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「클로로벤젠에, 화합물 HM-1 및 화합물 T2(화합물 HM-1/화합물 T2=85질량％/15질량％)를 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」로 한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D43을 제작하였다.
발광 소자 D43에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 2.1[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.18,0.27)이었다.
<실시예 D44> 발광 소자 D44의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T11(화합물 HM-1/화합물 T11=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D44를 제작하였다.
발광 소자 D44에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 2.8[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.14,0.09)였다.
<실시예 D45> 발광 소자 D45의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T11(화합물 HM-1/화합물 T11=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-13」을 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D45를 제작하였다.
발광 소자 D45에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 5.5[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.14,0.09)였다.
<실시예 D46> 발광 소자 D46의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T11(화합물 HM-1/화합물 T11=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-4」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D46을 제작하였다.
발광 소자 D46에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 4.4[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.14,0.09)였다.
<실시예 D47> 발광 소자 D47의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-2 및 화합물 T11(고분자 화합물 HP-2/화합물 T11=85질량％/15질량％)」을 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-7」을 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D47을 제작하였다.
발광 소자 D47에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 6.3[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.14,0.22)였다.
<실시예 D48> 발광 소자 D48의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-2 및 화합물 T11(고분자 화합물 HP-2/화합물 T11=85질량％/15질량％)」을 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D48을 제작하였다.
발광 소자 D48에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 6.6[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.15,0.26)이었다.
<실시예 D49> 발광 소자 D49의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-2 및 화합물 T11(고분자 화합물 HP-2/화합물 T11=85질량％/15질량％)」을 사용하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-4」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 D49를 제작하였다.
발광 소자 D49에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 8.6[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.15,0.28)이었다.
<비교예 CD8> 발광 소자 CD8의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T1(화합물 HM-1/화합물 T1=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-2」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD8을 제작하였다.
발광 소자 CD8에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 0.7[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.20,0.30)이었다.
<비교예 CD9> 발광 소자 CD9의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「크실렌에, 고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)을 1.8질량％의 농도로 용해시켰다.」 대신에 「톨루엔에, 화합물 HM-1 및 화합물 T1(화합물 HM-1/화합물 T1=85질량％/15질량％)을 2질량％의 농도로 용해시켰다.」로 하고, 또한 실시예 D1의 (제2 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HTL-5」 대신에 「고분자 화합물 HTL-3」을 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD9를 제작하였다.
발광 소자 CD9에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 0.5[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.31,0.48)이었다.
<비교예 CD10> 발광 소자 CD10의 제작과 평가
실시예 D1의 (제1 유기층의 형성)에 있어서의, 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T3(고분자 화합물 HP-1/화합물 T3=85질량％/15질량％)」 대신에 「고분자 화합물 HP-1 및 화합물 T12(고분자 화합물 HP-1/화합물 T12=85질량％/15질량％)」를 사용한 것 이외는, 실시예 D1과 마찬가지로 하여, 발광 소자 CD10을 제작하였다.
발광 소자 CD10에 전압을 인가함으로써 EL 발광이 관측되었다. 0.75mA/cm2에 있어서의 외부 양자 효율은 0.7[％], CIE 색도 좌표(x,y)=(0.19,0.21)이었다.
본 발명에 따르면, 외부 양자 효율이 우수한 발광 소자 및 해당 발광 소자의 제조에 유용한 조성물을 제공할 수 있다.
Claims (13)
- 양극과, 음극과, 양극 및 음극의 사이에 마련된 제1 유기층과, 양극 및 음극의 사이에 마련된 제2 유기층을 갖는 발광 소자로서,
상기 제1 유기층이, 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값이 0.5eV 이하인 화합물 (T)를 함유하고, 또한 인광 발광성 금속 착체를 함유하지 않는 층이며,
상기 제2 유기층이, 가교 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물의 가교체를 함유하는 층이고, 또한 해당 고분자 화합물의 77K에 있어서의 인광 발광 스펙트럼을 측정함으로써 구한 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위가 2.25eV 이상이고,
상기 가교 구성 단위가, 가교기 A군으로부터 선택되는 적어도 1종의 가교기를 갖는 구성 단위이며,
(가교기 A군)
[식 중, RXL은 메틸렌기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, nXL은 0 내지 5의 정수를 나타낸다. RXL이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다. nXL이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다. *1은 결합 위치를 나타낸다. 이들 가교기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
상기 화합물 (T)가 식 (T-1)로 표시되는 화합물인, 발광 소자.
[식 중,
nT1은, 0 이상 5 이하의 정수를 나타낸다. nT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
ArT1은, 아릴기, 치환 아미노기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. 단, ArT1 중 적어도 하나는 치환 아미노기이거나, 또는 환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자를 포함하고, 또한 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 식 (P):
로 표시되는 기를 포함하지 않는, 1가의 복소환기이다. ZT1은, 산소 원자, 황 원자 또는 =N(RZT1)로 표시되는 기를 나타낸다. RZT1은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LT1은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(RT1')-으로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RT1'은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. LT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다.
ArT2는, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 상기 식 (P)로 표시되는 기, 전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기, 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
nT2는, 1 이상 15 이하의 정수를 나타낸다. 단, ArT2가 붕소 원자 또는 상기 식 (P)로 표시되는 기인 경우, nT2는 3이다. ArT2가 -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, 또는 -S(=O)2-로 표시되는 기인 경우, nT2는 2이다.
ArT1과 LT1은 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. ArT2와 LT1은 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. ArT1과 ArT2는 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다.] - 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 가교 구성 단위가, 식 (2)로 표시되는 구성 단위 또는 식 (2')으로 표시되는 구성 단위인, 발광 소자.
[식 중,
nA는 0 내지 5의 정수를 나타내고, n은 1 또는 2를 나타낸다. nA가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
Ar3은, 방향족 탄화수소기 또는 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LA는, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R')-으로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. R'은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. LA가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
X는, 상기 가교기 A군으로부터 선택되는 가교기를 나타낸다. X가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.]
[식 중,
mA는 0 내지 5의 정수를 나타내고, m은 1 내지 4의 정수를 나타내고, c는 0 또는 1을 나타낸다. mA가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
Ar5는, 방향족 탄화수소기, 복소환기, 또는 적어도 1종의 방향족 탄화수소환과 적어도 1종의 복소환이 직접 결합한 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
Ar4 및 Ar6은, 각각 독립적으로 아릴렌기 또는 2가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
Ar4, Ar5 및 Ar6은 각각, 해당 기가 결합하고 있는 질소 원자에 결합하고 있는 해당 기 이외의 기와, 직접 결합하여, 또는 산소 원자 혹은 황 원자를 통해 결합하여, 환을 형성하고 있어도 된다.
KA는, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(R')-으로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. R'은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다. KA가 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
X'은, 상기 가교기 A군으로부터 선택되는 가교기, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. X'이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다. 단, 적어도 하나의 X'은, 상기 가교기 A군으로부터 선택되는 가교기이다.] - 삭제
- 제1항에 있어서, 상기 ArT1 중 적어도 하나가 식 (T1-1)로 표시되는 기인, 발광 소자.
[식 중,
환 RT1 및 환 RT2는, 각각 독립적으로 환 내에 -C(=ZT1)-로 표시되는 기를 포함하지 않는 방향족 탄화수소환, 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 상기 식 (P)로 표시되는 기를 포함하지 않는 복소환을 나타내고, 이들 환은 치환기를 갖고 있어도 된다. ZT1은 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
XT1은, 단결합, 산소 원자, 황 원자, -N(RXT1)-로 표시되는 기, 또는 -C(RXT1')2-로 표시되는 기를 나타낸다. RXT1 및 RXT1'은, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RXT1'은 동일해도 상이해도 되고, 서로 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
RXT1과 환 RT1이 갖고 있어도 되는 치환기, RXT1과 환 RT2가 갖고 있어도 되는 치환기, RXT1'과 환 RT1이 갖고 있어도 되는 치환기 및 RXT1'과 환 RT2가 갖고 있어도 되는 치환기는, 각각 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 각각이 결합하는 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.] - 제5항에 있어서, 상기 식 (T1-1)로 표시되는 기가, 식 (T1-1A)로 표시되는 기, 식 (T1-1B)로 표시되는 기, 식 (T1-1C)로 표시되는 기 또는 식 (T1-1D)로 표시되는 기인, 발광 소자.
[식 중,
XT1은, 상기와 동일한 의미를 나타낸다.
XT2 및 XT3은, 각각 독립적으로 단결합, 산소 원자, 황 원자, -N(RXT2)-로 표시되는 기, 또는 -C(RXT2')2-로 표시되는 기를 나타낸다. RXT2 및 RXT2'은, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. 복수 존재하는 RXT2'은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.
RT1, RT2, RT3, RT4, RT5, RT6, RT7, RT8, RT9, RT10, RT11 및 RT12는, 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 알콕시기, 시클로알콕시기, 아릴기, 아릴옥시기, 1가의 복소환기, 치환 아미노기, 할로겐 원자 또는 시아노기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
RT1과 RT2, RT2와 RT3, RT3과 RT4, RT5와 RT6, RT6과 RT7, RT7과 RT8, RT9와 RT10, RT10과 RT11 및 RT11과 RT12는, 각각 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 각각이 결합하는 탄소 원자와 함께 환을 형성하고 있어도 된다.] - 제1항에 있어서, 상기 ArT2가, 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기(해당 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.)인, 발광 소자.
- 제7항에 있어서, 상기 ArT2가, 디아졸환, 트리아졸환, 옥사디아졸환, 티아디아졸환, 티아졸환, 옥사졸환, 이소티아졸환, 이소옥사졸환, 벤조디아졸환, 벤조트리아졸환, 벤조옥사디아졸환, 벤조티아디아졸환, 벤조티아졸환, 벤조옥사졸환, 아자카르바졸환, 디아자카르바졸환, 피리딘환, 디아자벤젠환, 트리아진환, 아자나프탈렌환, 디아자나프탈렌환, 트리아자나프탈렌환, 테트라아자나프탈렌환, 아자안트라센환, 디아자안트라센환, 트리아자안트라센환, 테트라아자안트라센환, 아자페난트렌환, 디아자페난트렌환, 트리아자페난트렌환 또는 테트라아자페난트렌환으로부터, 환을 구성하는 원자에 직접 결합하는 수소 원자 1개 이상을 제외한 기(해당 기는 치환기를 갖고 있어도 된다)인, 발광 소자.
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 화합물 (T)의 진동자 강도가 0.0001 이상인, 발광 소자.
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 제1 유기층이, 호스트 재료, 정공 수송 재료, 정공 주입 재료, 전자 수송 재료, 전자 주입 재료, 형광 발광 재료 및 산화 방지제로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 더 함유하는, 발광 소자.
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 제1 유기층과 상기 제2 유기층이 인접하고 있는, 발광 소자.
- 제1항 또는 제3항에 있어서, 상기 제2 유기층이, 상기 양극 및 상기 제1 유기층의 사이에 마련된 층인, 발광 소자.
- 최저 삼중항 여기 상태의 에너지 준위와 최저 일중항 여기 상태의 에너지 준위의 차의 절댓값이 0.5eV 이하인 화합물 (T)와, 식 (Y)로 표시되는 구성 단위를 포함하는 고분자 화합물을 함유하고, 또한 인광 발광성 금속 착체를 함유하지 않는 조성물로서,
[식 중, ArY1은, 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기, 탄소수 2 내지 60의 2가의 복소환기, 또는 적어도 1종의 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기와 적어도 1종의 탄소수 2 내지 60의 2가의 복소환기가 직접 결합한 2가의 기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.]
상기 화합물 (T)가 식 (T-1)로 표시되는 화합물인, 조성물.
[식 중,
nT1은, 0 이상 5 이하의 정수를 나타낸다. nT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 된다.
ArT1은, 아릴기, 치환 아미노기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. ArT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. 단, ArT1 중 적어도 하나는 치환 아미노기이거나, 또는 환 내에 이중 결합을 갖지 않는 질소 원자를 포함하고, 또한 환 내에 =N-으로 표시되는 기, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 및 식 (P):
로 표시되는 기를 포함하지 않는, 1가의 복소환기이다. ZT1은, 산소 원자, 황 원자 또는 =N(RZT1)로 표시되는 기를 나타낸다. RZT1은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
LT1은, 알킬렌기, 시클로알킬렌기, 아릴렌기, 2가의 복소환기, -N(RT1')-으로 표시되는 기, 산소 원자 또는 황 원자를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. RT1'은, 수소 원자, 알킬기, 시클로알킬기, 아릴기 또는 1가의 복소환기를 나타내고, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다. LT1이 복수 존재하는 경우, 이들은 동일해도 상이해도 되고, 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다.
ArT2는, 붕소 원자, -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, -S(=O)2-로 표시되는 기, 상기 식 (P)로 표시되는 기, 전자 구인성기를 갖는 방향족 탄화수소기, 또는 환 내에 =N-으로 표시되는 기를 포함하는 복소환기이며, 이들 기는 치환기를 갖고 있어도 된다.
nT2는, 1 이상 15 이하의 정수를 나타낸다. 단, ArT2가 붕소 원자 또는 상기 식 (P)로 표시되는 기인 경우, nT2는 3이다. ArT2가 -C(=ZT1)-로 표시되는 기, -S(=O)-로 표시되는 기, 또는 -S(=O)2-로 표시되는 기인 경우, nT2는 2이다.
ArT1과 LT1은 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. ArT2와 LT1은 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다. ArT1과 ArT2는 직접 결합하여, 또는 2가의 기를 통해 결합하여, 환을 형성해도 된다.]
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