JP6923692B2 - 発光素子の製造方法 - Google Patents
発光素子の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6923692B2 JP6923692B2 JP2020031749A JP2020031749A JP6923692B2 JP 6923692 B2 JP6923692 B2 JP 6923692B2 JP 2020031749 A JP2020031749 A JP 2020031749A JP 2020031749 A JP2020031749 A JP 2020031749A JP 6923692 B2 JP6923692 B2 JP 6923692B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- compound
- bonded
- light emitting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 60
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 388
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 234
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 179
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 178
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 109
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 100
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 93
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 86
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 79
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 58
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 49
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 48
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 40
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 31
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 30
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 21
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 19
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 18
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 claims description 16
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000002993 cycloalkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000005575 polycyclic aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 11
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 515
- 239000000463 material Substances 0.000 description 188
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 81
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 81
- -1 2-ethylhexyl group Chemical group 0.000 description 66
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 43
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 29
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 24
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 21
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 20
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 19
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 19
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 14
- HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N Benzo[a]fluorene Chemical compound C1=CC=CC2=C3CC4=CC=CC=C4C3=CC=C21 HKMTVMBEALTRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 12
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 0 CCCCCCc(cc1)ccc1N(c1c(B2c(cc(*CCCC)cc3)c3N3c4ccc(C(C)CCC)cc4)c3ccc1)c1c2ccc(N(c2ccc(C)cc2)c2ccc(CC)cc2)c1 Chemical compound CCCCCCc(cc1)ccc1N(c1c(B2c(cc(*CCCC)cc3)c3N3c4ccc(C(C)CCC)cc4)c3ccc1)c1c2ccc(N(c2ccc(C)cc2)c2ccc(CC)cc2)c1 0.000 description 11
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 10
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 9
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 8
- 102000003729 Neprilysin Human genes 0.000 description 7
- 108090000028 Neprilysin Proteins 0.000 description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 7
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 7
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 7
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 7
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 6
- XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N dihydrophenanthrene Natural products C1=CC=C2CCC3=CC=CC=C3C2=C1 XXPBFNVKTVJZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 6
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 6
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4(C=5C(C6=CC=CC=C6C=5)=CC=C4)C=CC=C3C2=C1 ICPSWZFVWAPUKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N dibenzofluorene Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1CC1=CC=CC=C12 XNKVIGSNRYAOQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N triphenylene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 5
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004057 DFT-B3LYP calculation Methods 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001542 size-exclusion chromatography Methods 0.000 description 4
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 11h-benzo[a]carbazole Chemical compound C1=CC2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 MYKQKWIPLZEVOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 71012-25-4 Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1C1=CC=CC=C1N2 BGEVROQFKHXUQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]carbazole Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=NC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 WUNJCKOTXFSWBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 3
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- FTMRMQALUDDFQO-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-b][1]benzofuran Chemical compound C1=CC=C2C=C3C4=CC=CC=C4OC3=CC2=C1 FTMRMQALUDDFQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 description 3
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trichloroethane Chemical compound ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-4-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1 CHLICZRVGGXEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLUYKFBNWSWSGY-UHFFFAOYSA-N 3,15-diazahexacyclo[11.11.0.02,10.04,9.014,22.016,21]tetracosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19,21,23-dodecaene Chemical compound C12=CC=C3C4=CC=CC=C4N=C3C1=CC=C1C2=NC2=CC=CC=C12 JLUYKFBNWSWSGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 5,10-dihydrophenazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3NC2=C1 IVURTNNWJAPOML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BZHCVCNZIJZMRN-UHFFFAOYSA-N 9h-pyridazino[3,4-b]indole Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BZHCVCNZIJZMRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N Hexylbenzene Chemical compound CCCCCCC1=CC=CC=C1 LTEQMZWBSYACLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229910000846 In alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005456 alcohol based solvent Substances 0.000 description 2
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 2
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 2
- FCEUOTOBJMBWHC-UHFFFAOYSA-N benzo[f]cinnoline Chemical compound N1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 FCEUOTOBJMBWHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BMWYMEQOMFGKSN-UHFFFAOYSA-N benzo[g]cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 BMWYMEQOMFGKSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 2
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 2
- 238000007756 gravure coating Methods 0.000 description 2
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 2
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MACHGYNFLRLMEV-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-aminophenyl)phenyl]-3-methyl-n-(3-methylphenyl)aniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(N)=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 MACHGYNFLRLMEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 2
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 2
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 2
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 2
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 2
- KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 1,2,4,5-tetrahydro-1-(phenylmethyl)-5,9b(1',2')-benzeno-9bh-benz(g)indol-3(3ah)-one Chemical compound C1C(C=2C3=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C23C1C(=O)CN2CC1=CC=CC=C1 KOFLVDBWRHFSAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical group CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diphenylbut-2-enedinitrile Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C#N)=C(C#N)C1=CC=CC=C1 VFBJMPNFKOMEEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 2-[2-ethoxy-4-[4-(4-methylpiperazin-1-yl)piperidine-1-carbonyl]anilino]-5-methyl-11-methylsulfonylpyrimido[4,5-b][1,4]benzodiazepin-6-one Chemical compound CCOc1cc(ccc1Nc1ncc2N(C)C(=O)c3ccccc3N(c2n1)S(C)(=O)=O)C(=O)N1CCC(CC1)N1CCN(C)CC1 HTFNVAVTYILUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 2-[di(propan-2-yl)amino]ethylsulfanyl-methylphosphinic acid Chemical compound CC(C)N(C(C)C)CCSP(C)(O)=O UOXJNGFFPMOZDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- QALIINFSKGVYEW-UHFFFAOYSA-N 2H-selenazine Chemical compound N1[Se]C=CC=C1 QALIINFSKGVYEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006201 3-phenylpropyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 4-(2-naphthalen-1-ylethylamino)-4-oxobutanoic acid Chemical compound C1=CC=C2C(CCNC(=O)CCC(=O)O)=CC=CC2=C1 CMSGUKVDXXTJDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940077398 4-methyl anisole Drugs 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005725 8-Hydroxyquinoline Substances 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007125 Buchwald synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003775 Density Functional Theory Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005577 Kumada cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N Lithium ion Chemical compound [Li+] HBBGRARXTFLTSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000861 Mg alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- 238000006411 Negishi coupling reaction Methods 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100451713 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) HTL1 gene Proteins 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007099 Yamamoto allylation reaction Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N [AlH3].[Ca] Chemical compound [AlH3].[Ca] ULGYAEQHFNJYML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N [Li].[Al] Chemical compound [Li].[Al] JFBZPFYRPYOZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N acetic acid phenyl ester Natural products CC(=O)OC1=CC=CC=C1 IPBVNPXQWQGGJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 1
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 1
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002618 bicyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- SDHNJSIZTIODFW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1ccc2[s]c(ccc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)c3)c3c2c1 Chemical compound c(cc1)cc(c2c3cccc2)c1[n]3-c1ccc2[s]c(ccc(-[n]3c4ccccc4c4c3cccc4)c3)c3c2c1 SDHNJSIZTIODFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZSJXJUYIMFTFW-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2cc(-c(cc3)ccc3N3c4cccc(N(c5ccccc5)c5c6cccc5)c4B6c4c3ccc(-c3ccccc3)c4)ccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2cc(-c(cc3)ccc3N3c4cccc(N(c5ccccc5)c5c6cccc5)c4B6c4c3ccc(-c3ccccc3)c4)ccc2)c1 BZSJXJUYIMFTFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOBYZIXNJDDDJT-UHFFFAOYSA-N c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2cc(-c3cc(-c(cc4)c(cccc5)c5c4-c4c(cccc5)c5c(-c5ccccc5)c5c4cccc5)ccc3)ccc2)c1 Chemical compound c(cc1)ccc1-c1cccc(-c2cc(-c3cc(-c(cc4)c(cccc5)c5c4-c4c(cccc5)c5c(-c5ccccc5)c5c4cccc5)ccc3)ccc2)c1 IOBYZIXNJDDDJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 230000002490 cerebral effect Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003678 cyclohexadienyl group Chemical group C1(=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N cyclohexylcyclohexane Chemical group C1CCCCC1C1CCCCC1 WVIIMZNLDWSIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000001945 cyclooctatrienyl group Chemical group C1(=CC=CC=CCC1)* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 1
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000005678 ethenylene group Chemical group [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N fluoren-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=C1 YLQWCDOCJODRMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N hetacillin Chemical compound C1([C@@H]2C(=O)N(C(N2)(C)C)[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 DXVUYOAEDJXBPY-NFFDBFGFSA-N 0.000 description 1
- 229960003884 hetacillin Drugs 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N indium lithium Chemical compound [Li].[In] LHJOPRPDWDXEIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N indium silver Chemical compound [Ag].[In] YZASAXHKAQYPEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 238000009830 intercalation Methods 0.000 description 1
- 230000002687 intercalation Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001416 lithium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N lithium magnesium Chemical compound [Li].[Mg] GCICAPWZNUIIDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 229910001512 metal fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N methyl-cycloheptane Natural products CC1CCCCCC1 GYNNXHKOJHMOHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229940094933 n-dodecane Drugs 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229960003540 oxyquinoline Drugs 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000005003 perfluorobutyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005005 perfluorohexyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005007 perfluorooctyl group Chemical group FC(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229940049953 phenylacetate Drugs 0.000 description 1
- WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N phenylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC=C1 WLJVXDMOQOGPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000412 polyarylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011970 polystyrene sulfonate Substances 0.000 description 1
- 229960002796 polystyrene sulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 1
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 1
- 229910001414 potassium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000001226 reprecipitation Methods 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001415 sodium ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000000956 solid--liquid extraction Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 1
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N tetracyanoethylene Chemical group N#CC(C#N)=C(C#N)C#N NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Description
発光素子の製造方法として、例えば、特許文献1では、陽極を形成する工程と、陽極上に、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物を架橋させて層を形成する工程と、当該層上に、化合物H1及び化合物B1を含有する層を形成する工程と、当該層上に陰極を形成する工程とを含む、発光素子の製造方法が提案されている。
発光素子の製造方法として、例えば、特許文献2では、陽極を形成する工程と、陽極上に、架橋材料を架橋させて層を形成する工程と、当該層上に、熱活性化遅延蛍光(TADF)性化合物A0及び化合物A2を含有する層を形成する工程と、当該層上に陰極を形成する工程とを含む、発光素子の製造方法が提案されている。なお、特許文献2の化合物A0は、後述の縮合複素環骨格(b)を有さない化合物である。
発光素子の製造方法として、例えば、特許文献3では、陽極を形成する工程と、陽極上に、化合物HTM−C1を架橋させて層を形成する工程と、化合物A’及び化合物B’を含有する層を形成する工程と、当該層上に陰極を形成する工程とを含む、発光素子の製造方法が提案されている。なお、特許文献3の化合物HTM−C1は、後述の架橋基A群から選ばれる架橋基を有さない化合物である。
そこで、本発明は、駆動電圧が低い発光素子の製造方法を提供することを目的とする。
[1]
第1の電極上に層(I)を形成する層(I)形成工程と、
前記層(I)上に層(II)を形成する層(II)形成工程と、
前記層(II)上に第2の電極を形成する第2の電極形成工程と、
を備え、
前記層(I)が、架橋基A群から選ばれる架橋基を有する化合物(I)の架橋体を含み、
前記層(II)が、式(FH)で表される化合物(A)と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する化合物(B)と、を含む、発光素子の製造方法。
(架橋基A群)
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0〜5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnXLは、同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[式中、
n1Hは、0以上の整数を表す。
Ar1Hは、芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子n1H個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R1Hは、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、前記1価の複素環基は、前記縮合複素環骨格(b)を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。]
[2]
前記層(I)形成工程が、前記第1の電極上で前記化合物(I)を架橋させる工程を含む、[1]に記載の発光素子の製造方法。
[3]
前記層(I)形成工程が、前記化合物(I)と溶媒とを含有する組成物を用いた湿式法により、層(I)を形成する工程を含む、[1]又は[2]に記載の発光素子の製造方法。
[4]
前記層(II)形成工程が、前記化合物(A)と前記化合物(B)と溶媒とを含有する組成物を用いた湿式法により、層(II)を形成する工程を含む、[1]〜[3]のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
[5]
前記Ar1Hにおける前記芳香族炭化水素が、多環式の芳香族炭化水素である、[1]〜[4]のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
[6]
前記Ar1Hにおける前記芳香族炭化水素が、3環式〜5環式の芳香族炭化水素である、[1]〜[5]のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
[7]
前記化合物(B)が、式(1−1)で表される化合物、式(1−2)で表される化合物又は式(1−3)で表される化合物である、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
[式中、
Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y1は、−N(Ry)−で表される基を表す。
Y2及びY3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−N(Ry)−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ryは、直接結合して又は連結基を介して、Ar1、Ar2又はAr3と結合していてもよい。]
[8]
前記Y2及び前記Y3が、−N(Ry)−で表される基である、[7]に記載の発光素子の製造方法。
[9]
前記化合物(I)が、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を有する高分子化合物である、[1]〜[8]のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
[10]
前記化合物(I)が、式(Z)で表される構成単位及び式(Z’)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物である、[9]に記載の発光素子の製造方法。
[式中、
nは1以上の整数を表す。
nAは0以上の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
mA、m及びcは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、水素原子、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[11]
前記化合物(I)が、式(Z’’)で表される化合物である、[1]〜[8]のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
[式中、
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上10以下の整数を表す。複数存在するmB1は、それらは同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。X’’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[12]
前記架橋基A群から選ばれる架橋基が、式(XL−1)で表される基、式(XL−16)で表される基、式(XL−17)で表される基、式(XL−18)で表される基又は式(XL−19)で表される基である、[1]〜[11]のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
[13]
前記層(I)と前記層(II)とが隣接している、[1]〜[12]のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
[14]
前記第1の電極が陽極であり、前記第2の電極が陰極である、[1]〜[13]のいずれかに記載の発光素子の製造方法。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i−Prはイソプロピル基、t−Buはtert−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×103以上(例えば1×103〜1×108)である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基と結合している基が挙げられる。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−プロピルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基及び6−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜40であり、より好ましくは6〜20である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜40であり、より好ましくは6〜20である。アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、及びピレニルオキシ基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1〜60であり、好ましくは2〜40であり、より好ましくは3〜20である。芳香族複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常1〜30であり、好ましくは、1〜10であり、より好ましくは、1〜5であり、更に好ましくは1〜3である。
複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、ベンゾジアゾール、ベンゾトリアゾール及びベンゾチアジアゾール等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジン、5,10−ジヒドロフェナジン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール及びインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基を有していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、及びビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基が挙げられる。
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0〜5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnXLは、同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた層(I)及び層(II)とを有する発光素子である。
層(II)は、化合物(A)と化合物(B)とを含有する層である。
層(II)は、化合物(A)を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。層(II)は、化合物(B)を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
発光材料を一例として説明すれば、ホスト材料とゲスト材料とが電気的に相互作用し、ホスト材料からゲスト材料へ効率的に電気エネルギーを渡すことで、ゲスト材料をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなる。
また、化合物(B)を発光材料として用いる場合、化合物(B)の25℃における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、好ましくは50nm以下であり、より好ましくは40nm以下であり、更に好ましくは30nm以下であり、特に好ましくは25nm以下である。
化合物の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は、化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し(1×10−6質量%〜1×10−3質量%)、該希薄溶液のPLスペクトルを室温で測定することで評価することができる。化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
化合物(A)は、低分子化合物であることが好ましい。
化合物(A)の分子量は、通常、1×102〜1×104であり、好ましくは2×102〜5×103であり、より好ましくは3×102〜2×103であり、更に好ましくは4×102〜1×103である。
Ar1Hにおける芳香族炭化水素としては、例えば、前述の芳香族炭化水素基の項で説明した芳香族炭化水素が挙げられる。
Ar1Hにおける、単環式の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、好ましくは6である。Ar1Hにおいて、単環式の芳香族炭化水素基における、単環式の芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくはベンゼンである。
Ar1Hにおける、多環式の芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常、7〜60であり、好ましくは8〜40であり、より好ましくは10〜30であり、更に好ましくは10〜25であり、12〜20であってもよい。Ar1Hにおいて、多環式の芳香族炭化水素基における多環式の芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは2環式〜7環式の芳香族炭化水素であり、より好ましくは2環式〜6環式の芳香族炭化水素であり、3〜5環式の芳香族炭化水素であってもよい。Ar1Hにおいて、多環式の芳香族炭化水素基における多環式の芳香族炭化水素は、本実施形態の発光素子の初期劣化が更に抑制されるので、好ましくは、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン、ベンゾフルオランテン、スピロビフルオレン、ベンゾスピロビフルオレン又はアセナフトフルオランテンであり、より好ましくは、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン、ベンゾフルオランテン又はスピロビフルオレンであり、更に好ましくはアントラセン、フェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ペリレン又はベンゾフルオランテンであり、特に好ましくは、アントラセン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフルオレン、フルオランテン又はベンゾフルオランテンである。
Ar1Hが有していてもよい置換基としては、例えば、アリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基以外の置換基が挙げられ、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基であり、より好ましくは、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ar1Hが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のR1Hが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1Hにおけるアリール基は、好ましくは、単環式又は2環式〜6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式又は2環式〜5環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、単環式又は2環式〜4環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。R1Hにおけるアリール基は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン、フルオランテン、ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン、ベンゾフルオランテン又はスピロビフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、フルオランテン、ジベンゾフルオレン、ベンゾフルオランテン又はスピロビフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン又はベンゾフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、フェニル基又はナフチル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1Hにおける1価の複素環基において、縮合複素環骨格(b)を含まない複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含まない複素環式化合物が挙げられる。R1Hにおける1価の複素環基は、好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式又は2環式〜6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式又は2環式〜5環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、縮合複素環骨格(b)を含まない、単環式又は2環式〜4環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。R1Hにおける1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジン、5,10−ジヒドロフェナジン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール又はベンゾインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10−ジヒドロアクリジン、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン、ベンゾナフトチオフェン、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン又はベンゾナフトチオフェンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1Hにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基であるアリール基の例及び好ましい範囲は、R1Hにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基である1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、R1Hにおける1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1Hが有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
R1Hが有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、R1Hにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
R1Hが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくはハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
R1Hが有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、R1Hにおけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
化合物(B)は、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する化合物である。
化合物(B)において、縮合複素環骨格(b)に含まれる窒素原子のうち、少なくとも1つは、二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格(b)に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
縮合複素環骨格(b)のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常2〜30であり、好ましくは2〜15であり、より好ましくは2〜10であり、更に好ましくは2〜5であり、特に好ましくは2又は3である。
縮合複素環骨格(b)のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常1〜10であり、好ましくは、1〜5であり、より好ましくは1〜3であり、更に好ましくは1である。
縮合複素環骨格(b)の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常1〜20であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5であり、更に好ましくは1〜3であり、特に好ましくは2である。
縮合複素環骨格(b)は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは3〜12環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは3〜6環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは5環式縮合複素環骨格である。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に−N(−RN)−(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)又は式:
で表される基を含むことを意味する。
化合物(B)のΔESTは、2.0eV以下であってもよく、1.5eV以下であってもよく、1.0eV以下であってもよく、0.80eV以下であってもよく、0.60eV以下であってもよいが、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは0.50eV以下である。また、化合物(B)のΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.10eV以上であってもよく、0.20eV以上であってもよく、0.30eV以上であってもよく、0.40eV以上であってもよい。
化合物(B)の分子量は、好ましくは1×102〜5×103であり、より好ましくは2×102〜3×103であり、更に好ましくは3×102〜1.5×103であり、特に好ましくは4×102〜1×103である。
Ar1、Ar2及びAr3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y1、Y2及びY3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ryにおけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、複素環基(b’)が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ryが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、複素環基(b’)が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
層(II)は、化合物(A)と、化合物(B)と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種と、を含む組成物(以下、「組成物(II)」ともいう。)を含有する層であってよい。但し、組成物(II)において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物(A)及び化合物(B)とは異なる。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、N,N’−ジ−1−ナフチル−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)、並びに、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン(TPD)等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
組成物(II)において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の含有量は、化合物(A)及び化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
組成物(II)において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の含有量は、化合物(A)及び化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
組成物(II)において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、化合物(A)及び化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部である。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10−5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、後述の式(Y)で表される構成単位及び/又は式(X)で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、化合物(A)及び化合物(B)と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
組成物(II)において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の含有量は、化合物(A)及び化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
層(II)は、例えば、化合物(A)と、化合物(B)と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク(II)」と言う。)を用いて形成することができる。インク(II)は、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適である。インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、好ましくは25℃において1〜20mPa・sである。
インク(II)に含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。インク(II)に含まれる溶媒としては、例えば、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、4−メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−へプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン、n−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒;イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インク(II)において、溶媒の含有量は、化合物(A)及び化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部である。
溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
インク(II)が更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、組成物(II)に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
インク(II)が更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物(A)及び化合物(B)の合計を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部である。組成物(II)が更に含んでいてもよい酸化防止剤の含有量は、化合物(A)及び化合物(B)との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
本実施形態の発光素子において、層(I)には、架橋基A群から選ばれる架橋基を有する化合物(以下、「化合物(I)」ともいう。)が架橋された状態で含有されている。すなわち、本実施形態の発光素子において、層(I)は、化合物(I)の架橋体を含有する層である。
層(I)は、化合物(I)の架橋体を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
層(I)中の化合物(I)の架橋体の合計含有量は、特に限定されず、層(I)としての機能が奏される範囲であればよい。層(I)中の化合物(I)の架橋体の合計含有量は、例えば、層(I)の全量基準で、1〜100質量%であってよく、10〜100質量%であることが好ましく、30〜100質量%であることがより好ましく、50〜100質量%であることが更に好ましく、80〜100質量%であることが特に好ましい。
化合物(I)は、架橋基A群から選ばれる架橋基を有する低分子化合物(以下、「層(I)の低分子化合物」ともいう。)であっても、架橋基A群から選ばれる架橋基を有する高分子化合物(以下、「層(I)の高分子化合物」ともいう。)であってもよい。
化合物(I)において、架橋基A群から選ばれる架橋基は、好ましくは、式(XL−1)〜式(XL−4)、式(XL−7)、式(XL−8)又は式(XL−16)〜式(XL−19)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL−1)又は式(XL−16)〜式(XL−19)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL−1)、式(XL−16)又は式(XL−17)で表される架橋基である。
架橋基A群から選ばれる架橋基において、架橋基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
化合物(I)は、架橋基A群から選ばれる架橋基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
層(I)の高分子化合物は、架橋基A群から選ばれる架橋基を、架橋基A群から選ばれる架橋基を有する構成単位(以下、単に「架橋基を有する構成単位」という。)として含むことが好ましい。
架橋基を有する構成単位の含有量は、層(I)の高分子化合物の架橋性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、層(I)の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜99モル%であり、より好ましくは1〜90モル%であり、更に好ましくは3〜70モル%であり、特に好ましくは5〜50モル%である。
架橋基を有する構成単位は、層(I)の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
層(I)の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、後述の式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
層(I)の高分子化合物は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、更に、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
式(X)で表される構成単位は、層(I)の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
層(I)の高分子化合物が式(Y)で表される構成単位を含み、且つ、ArY1が2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、層(I)の高分子化合物の電荷輸送性が優れるので、層(I)の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜99モル%であり、より好ましくは1〜90モル%であり、更に好ましくは、10〜80モル%であり、特に好ましくは20〜70モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、層(I)の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
ArY1で表される2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、単環式又は2環式〜6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン又は9,10−ジヒドロアクリジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、単環式又は2環式〜6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらは更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基における1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、単環式又は2環式〜6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン又は9,10−ジヒドロアクリジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらは更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
RY2は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY1及びRY2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
RY1及びRY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
XY1は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、−C(RY2)2−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基であり、より好ましくは、−C(RY2)2−で表される基である。
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、ArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
架橋基を有する構成単位は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である。
nは、通常1〜5の整数であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは1〜4の整数であり、より好ましくは1又は2である。
nAは、通常0〜5の整数であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0〜2の整数である。
Ar3における芳香族炭化水素基としては、ArY1におけるアリーレン基として説明した基から水素原子n個を除いた基が挙げられる。
Ar3における複素環基としては、ArY1における2価の複素環基として説明した基から水素原子n個を除いた基が挙げられる。
Ar3における少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基が直接結合した基としては、ArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基として説明した基から水素原子n個を除いた基が挙げられる。
LAで表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LAは、層(I)の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
mAは、通常0〜5の整数であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
mは、通常0〜5の整数であり、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0である。
cは、通常0〜5の整数であり、層(I)の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは0〜2の整数であり、より好ましくは0又は1であり、更に好ましくは0である。
Ar5における芳香族炭化水素基としては、ArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基として説明した基から水素原子m個を除いた基が挙げられる。
Ar5における複素環基としては、ArX1、ArX2、ArX3及びArX4における2価の複素環基として説明した基から水素原子m個を除いた基が挙げられる。
Ar5における少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基が直接結合した基としては、ArX2及びArX4における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基として説明した基から水素原子m個を除いた基が挙げられる。
Ar4及びAr6は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ar4及びAr6におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、ArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar4及びAr6における2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArX1、ArX2、ArX3及びArX4における2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar4〜Ar6で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
R’’の例及び好ましい範囲は、R’の例及び好ましい範囲と同じである。
X’における架橋基の例及び好ましい範囲は、Xで表される架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
X’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、RX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲の例及び好ましい範囲と同じである。
X’は、好ましくは、架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、架橋基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、架橋基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
X’で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
p’+q’+r’+s’+t’=100であり、且つ、70≦p’+q’+r’+s’≦100である。
層(I)の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜1×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、更に好ましくは1.5×104〜1.5×105である。層(I)の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×104〜2×106であり、より好ましくは2×104〜1×106であり、更に好ましくは3×104〜5×105であり、特に好ましくは5×104〜3×105である。
層(I)の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897−1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
層(I)の低分子化合物は、本実施形態の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、式(Z’’)で表される低分子化合物であることが好ましい。
mB2の例及び好ましい範囲は、cの例及び好ましい範囲と同じである。
mB3の例及び好ましい範囲は、mの例及び好ましい範囲と同じである。
Ar7の例及び好ましい範囲は、Ar5の例及び好ましい範囲と同じである。
LB1の例及び好ましい範囲は、LAの例及び好ましい範囲と同じである。
R’’’の例及び好ましい範囲は、R’の例及び好ましい範囲と同じである。
X’’の例及び好ましい範囲は、X’の例及び好ましい範囲と同じである。
層(I)は、化合物(I)の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「組成物(I)」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、組成物(I)において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物(I)及び化合物(I)の架橋体とは異なる。
組成物(I)において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物(I)の架橋体の合計を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部である。
層(I)は、例えば、化合物(I)と、溶媒とを含有する組成物(以下、「インク(I)」という。)を用いて形成することができる。インク(I)は、インク(II)の項で説明した湿式法に好適に使用することができる。インク(I)の粘度の好ましい範囲は、インク(II)の粘度の好ましい範囲と同じである。インク(I)に含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、インク(II)に含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
インク(I)において、溶媒の含有量は、化合物(I)を100質量部とした場合、通常、1000〜100000質量部である。
インク(I)が更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、組成物(I)に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
インク(I)が更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物(I)を100質量部とした場合、通常、1〜1000質量部である。インク(I)が更に含んでいてもよい酸化防止剤の含有量は、化合物(I)を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
本実施形態の発光素子は、第1の電極と、層(I)と、層(II)と、第2の電極とを、順に含む発光素子である。
本実施形態の発光素子は、層(I)及び層(II)以外の層を更に有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、層(II)は、通常、発光層(以下、「発光層(II)」と言う。)である。
本実施形態の発光素子において、層(I)は、通常、正孔輸送層、発光層(即ち、発光層(II)とは別個の発光層であり、以下、「発光層(I)」と言う。)又は電子輸送層であり、好ましくは、正孔輸送層又は発光層(I)であり、より好ましくは正孔輸送層である。
(D2)陽極(第1の電極)/発光層(I)(層(I))/発光層(II)(層(II))/陰極
(D3)陽極(第1の電極)/正孔注入層/発光層(I)(層(I))/発光層(II)(層(II))/陰極(第2の電極)
(D4)陽極(第1の電極)/正孔注入層/発光層(I)(層(I))/発光層(II)(層(II))/電子輸送層/陰極(第2の電極)
(D5)陽極(第1の電極)/正孔注入層/発光層(I)(層(I))/発光層(II)(層(II))/電子注入層/陰極(第2の電極)
(D6)陽極(第1の電極)/正孔注入層/発光層(I)(層(I))/発光層(II)(層(II))/電子輸送層/電子注入層/陰極(第2の電極)
(D7)陽極(第1の電極)/正孔注入層/正孔輸送層(層(I))/発光層(II)(層(II))/陰極(第2の電極)
(D8)陽極(第1の電極)/正孔注入層/正孔輸送層(層(I))/発光層(II)(層(II))/電子輸送層/陰極(第2の電極)
(D9)陽極(第1の電極)/正孔注入層/正孔輸送層(層(I))/発光層(II)(層(II))/電子注入層/陰極(第2の電極)
(D10)陽極(第1の電極)/正孔注入層/正孔輸送層(層(I))/発光層(II)(層(II))/電子輸送層/電子注入層/陰極(第2の電極)
(D11)陽極(第1の電極)/正孔注入層/正孔輸送層/発光層(I)(層(I))/発光層(II)(層(II))/電子輸送層/電子注入層/陰極(第2の電極)
(D12)陽極(第1の電極)/正孔注入層/正孔輸送層(層(I))/発光層(II)(層(II))/発光層(I)/電子輸送層/電子注入層/陰極(第2の電極)
(D13)陽極(第2の電極)/正孔注入層/正孔輸送層/発光層(II)(層(II))/発光層(I)(層(I))/電子輸送層/電子注入層/陰極(第1の電極)
(D14)陽極(第2の電極)/正孔注入層/正孔輸送層/発光層(II)(層(II))/電子輸送層(層(I))/電子注入層/陰極(第1の電極)
(D15)陽極(第1の電極)/正孔注入層/正孔輸送層(層(I))/発光層/発光層(II)(層(II))/電子輸送層/電子注入層/陰極(第2の電極)
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらを構成する材料はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
発光層(II)は、通常、層(II)である。
発光層(I)は、通常、層(I)又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。発光層(I)が発光材料を含有する層である場合、発光層(I)に含有される発光材料としては、例えば、前述の組成物(II)が含有していてもよい発光材料が挙げられる。発光層(I)に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子は、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が層(I)ではない場合、発光層(I)は層(I)であることが好ましい。
正孔輸送層は、層(I)又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、層(I)である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の組成物(II)が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、前述の発光層(I)及び後述の電子輸送層が層(I)ではない場合、正孔輸送層は層(I)であることが好ましい。
電子輸送層は、層(I)又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の組成物(II)が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、前述の発光層(I)及び前述の正孔輸送層が層(I)ではない場合、電子輸送層は層(I)であることが好ましい。
正孔注入層は、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の組成物(II)が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
発光素子における基板は、電極の形成及び有機層の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
本実施形態の発光素子の製造方法は、第1の電極上に層(I)を形成する層(I)形成工程と、層(I)上に層(II)を形成する層(II)形成工程と、層(II)上に第2の電極を形成する第2の電極形成工程とを含む発光素子の製造方法である。
本実施形態の発光素子の製造方法は、層(I)及び層(II)以外の層を形成する工程を更に含んでいてもよい。
第1の電極形成工程において、第1の電極を形成する方法としては、例えば、陽極及び陰極の形成方法の項で説明した方法が挙げられる。
第2の電極形成工程において、第2の電極の形成する方法としては、例えば、陽極及び陰極の形成方法の項で説明した方法が挙げられる。
湿式法により層(II)を形成する工程において、湿式法は、インク(II)を用いた湿式法であることが好ましい。すなわち、層(II)形成工程は、インク(II)を用いた湿式法により、層(II)を形成する工程を含むことが好ましい。
インク(II)を用いた湿式法により、層(II)を形成する工程は、通常、インク(II)に含まれる溶媒を除去する工程を含む。インク(II)に含まれる溶媒を除去する方法としては、例えば、自然乾燥、真空乾燥及び加熱乾燥が挙げられ、好ましくは、自然乾燥又は真空乾燥である。乾燥する温度は、通常0℃〜300℃であり、好ましくは5℃〜150℃であり、より好ましくは10℃〜75℃であり、更に好ましくは15℃〜40℃である。
化合物(I)を架橋させる工程において、架橋させる方法としては、例えば、加熱する方法及び光照射する方法が挙げられ、本実施形態の発光素子の製造が容易なので、好ましくは、加熱する方法である。
本実施形態の発光素子の製造方法において、層(I)形成工程が、化合物(I)を架橋させる工程を含むことにより、化合物(I)を架橋した状態で、層(I)に含有させることができる。すなわち、本実施形態の発光素子の製造方法において、層(I)形成工程が、化合物(I)を架橋させる工程を含むことにより、化合物(I)の架橋体を含む層(I)を得ることができる。
化合物(I)が架橋した状態で、層(I)に含有されている場合、層(I)は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、層(I)は、本実施形態の発光素子の製造において、層の積層化に好適に使用することができる。
架橋させる方法において、光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光が挙げられる。光照射の時間は、好ましくは、0.1分〜1000分であり、より好ましくは0.5分〜500分であり、更に好ましくは1分〜120分であり、特に好ましくは10分〜60分である。
層(I)形成工程は、乾式法により層(I)を形成する工程、又は、湿式法により層を形成する工程と、該層中の化合物(I)を架橋させる工程とを含むことが好ましく、湿式法により層を形成する工程と、該層中の化合物(I)を架橋させる工程とを含むことがより好ましい。
層(I)形成工程が、乾式法により層を形成する工程を更に含む場合、層(I)形成工程は、乾式法により層を形成する工程と、該層中の化合物(I)を架橋させる工程とを順に含むことがより好ましい。
湿式法により層(I)を形成する工程において、湿式法は、インク(I)を用いた湿式法であることが好ましい。すなわち、層(I)形成工程は、インク(I)を用いた湿式法により、層(I)を形成する工程を更に含むことが好ましい。
インク(I)を用いた湿式法により、層(I)を形成する工程は、通常、インク(I)に含まれる溶媒を除去する工程を含む。インク(I)に含まれる溶媒を除去する方法の例及び好ましい範囲は、インク(II)に含まれる溶媒を除去する方法の例及び好ましい範囲と同じである。
層(I)形成工程が、湿式法により層を形成する工程を更に含む場合、層(I)形成工程は、湿式法により層を形成する工程と、該層中の化合物(I)を架橋させる工程とを含むことが好ましく、インク(I)を用いた湿式法により層を形成した工程と、該層中の化合物(I)を架橋させる工程とを含むことがより好ましく、インク(I)を用いた湿式法により層を形成した工程と、該層中の化合物(I)を架橋させる工程とを順に含むことが更に好ましい。
本実施形態の発光素子の製造方法において、層(I)及び層(II)以外の層を乾式法で形成する工程を更に含む場合、当該工程としては、例えば、上述した、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料及び電子注入材料等の各種材料を用いて、層(I)形成工程又は層(II)形成工程に関する項で説明した乾式法と同様の方法で層を形成する工程が挙げられる。
具体的には、例えば、基板上に第1の電極を形成し、その上に層(I)を形成し、その上に層(II)を形成し、その上に第2の電極を形成することにより製造することができる。
より詳細には、例えば、基板上に陽極を形成し、その上に、正孔注入層及び正孔輸送層等の層を形成し、その上に、発光層を形成し、その上に、電子輸送層及び電子注入層等の層を形成し、更にその上に、陰極を形成することにより、本実施形態の発光素子を製造することができる。また、他の製造方法としては、基板上に陰極を形成し、その上に、電子注入層及び電子輸送層等の層を形成し、その上に、発光層を形成し、その上に、正孔輸送層及び正孔注入層等の層を形成し、更にその上に、陽極を形成することにより、本実施形態の発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD−10Avp)を用いた。
化合物M1は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M6及び化合物M7は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に従って合成した。
化合物M8は、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
化合物M9及び化合物M10は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M11は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M12は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M13は、特開2010−215886号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物M14は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M15は、特開2010−215886号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M16及び化合物M24は、国際公開第2016/031639号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M17及び化合物M19は、特開2011−174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M18、化合物M22及び化合物M26は、国際公開第2016/031639号に記載の方法に従って合成した。
化合物M20及び化合物M21は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
化合物M25は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成した。
高分子化合物HTL−1〜HTL−13は、表2に記載の種類及びモル比の化合物を用いて、同表に記載の合成方法で合成した。得られた高分子化合物のMn及びMwは、表2に記載のとおりである。
なお、高分子化合物HTL−1の合成を一例として説明すると、以下のとおりになる。
高分子化合物HTL−1は、化合物M19、化合物M11、化合物M25及び化合物M14を用いて、特開2012−144722号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL−1のMnは7.8×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物HTL−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M19から誘導される構成単位と、化合物M11から誘導される構成単位と、化合物M25から誘導される構成単位と、化合物M14から誘導される構成単位とを、50:30:12.5:7.5のモル比で有する共重合体である。
化合物HTM−1、HTM−C1、化合物H1、化合物A7、化合物A9、化合物A13〜A18、化合物A27、化合物A28、化合物A31、化合物A34、化合物A35、化合物A37〜A40及び化合物B2は、Luminescence Technology社製を用いた。
化合物A0は、国際公開第2018/062278号に記載の方法に従って合成した。
化合物A1及び化合物A6は、国際公開第2017/170314号に記載の方法に準じて合成した。
化合物A2は、国際公開第2007/058368号に記載の方法に従って合成した。
化合物A3は、Amadis Chemical社製を用いた。
化合物A4は、国際公開第2008/059713号に記載の方法に準じて合成した。
化合物A5及び化合物A12は、特開2011−105643号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物A8は、国際公開第2010/015306号に記載の方法に準じて合成した。
化合物A10は、国際公開第2011/070963号に記載の方法に準じて合成した。
化合物A11は、国際公開第2010/136109号に記載の方法に準じて合成した。
化合物A19は、AK Scientific社製を用いた。
化合物A20は、1−Material社製を用いた。
化合物A21〜A26は、国際公開第2018/198975号に記載の方法に従って合成した。
化合物A29は、特開2010−254676号公報に記載の方法に準じて合成した。
化合物A30は、特開2010−031259号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物A32は、国際公開第2007/063754号に記載の方法に準じて合成した。
化合物A33は、国際公開第2008/056746号に記載の方法に準じて合成した。
化合物A36は、国際公開第2014/115743号に記載の方法に準じて合成した。
化合物B1及び化合物B3〜B5は、国際公開第2015/102118号に記載の方法に準じて合成した。
化合物B2の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は452nmであった。化合物B2の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、22nmであった。化合物B2のΔESTは、0.494eVであった。
化合物B3の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は452nmであった。化合物B3の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、22nmであった。化合物B3のΔESTは、0.447eVであった。
化合物B4の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は453nmであった。化合物B4の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、21nmであった。化合物B4のΔESTは、0.479eVであった。
化合物B5の室温における発光スペクトルの最大ピーク波長は440nmであった。化合物B5の室温における発光スペクトルの最大ピークの半値幅は、20nmであった。化合物B5のΔESTは、0.471eVであった。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND−3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに高分子化合物HTL−5を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより、層(I)(正孔輸送層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL−5は、架橋した状態(架橋体)となった。
トルエンに、化合物A1及び化合物B1(化合物A1/化合物B1=99質量%/1質量%)を1.5質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、層(I)の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより、層(II)(発光層)を形成した。
層(II)を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10−4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、陰極を形成した基板をガラス基板で封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D1の150mA/cm2における駆動電圧[V]は10.3[V]であった。
実施例D1の(層(I)の形成)における「高分子化合物HTL−5」に代えて、表3に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(層(II)の形成)における「化合物A1及び化合物B1(化合物A1/化合物B1=99質量%/1質量%)」に代えて、表3に記載の材料を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2〜D34、CD1及びCD2を作製した。
発光素子D2〜D34、CD1及びCD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D2〜D34、CD1及びCD2の150mA/cm2における駆動電圧[V]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。結果を表3に示す。
実施例D1の(層(I)の形成)における「高分子化合物HTL−5」に代えて、表4に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(層(II)の形成)における「化合物A1及び化合物B1(化合物A1/化合物B1=99質量%/1質量%)」に代えて、「化合物A1及び化合物B4(化合物A1/化合物B4=99質量%/1質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D35〜D36及びCD3を作製した。
発光素子D35〜D36及びCD3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D35〜D36及びCD3の120mA/cm2における駆動電圧[V]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。結果を表4に示す。
実施例D1の(層(I)の形成)における「高分子化合物HTL−5」に代えて、「高分子化合物HTL−6」を用い、更に、実施例D1の(層(II)の形成)における「化合物A1及び化合物B1(化合物A1/化合物B1=99質量%/1質量%)」に代えて、表5に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D37〜D39及びCD4を作製した。
発光素子D37〜D39及びCD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D37〜D39及びCD4の2mA/cm2における駆動電圧[V]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。結果を表5に示す。
実施例D1の(層(I)の形成)における「高分子化合物HTL−5」に代えて、「高分子化合物HTL−6」を用い、更に、実施例D1の(層(II)の形成)における「化合物A1及び化合物B1(化合物A1/化合物B1=99質量%/1質量%)」に代えて、表6に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D40〜D42及びCD5を作製した。
発光素子D40〜D42及びCD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D40〜D42及びCD5の2mA/cm2における駆動電圧[V]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。結果を表6に示す。
実施例D1の(層(I)の形成)における「高分子化合物HTL−5」に代えて、表7に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(層(II)の形成)における「化合物A1及び化合物B1(化合物A1/化合物B1=99質量%/1質量%)」に代えて、「化合物H1、化合物B2及び化合物A2(化合物H1/化合物B2/化合物A2=81質量%/4質量%/15質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D43、D44及びCD6を作製した。
発光素子D43、D44及びCD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D43、D44及びCD6の50mA/cm2における駆動電圧[V]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。結果を表7に示す。
実施例D1の(層(I)の形成)における「高分子化合物HTL−5」に代えて、表8に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(層(II)の形成)における「化合物A1及び化合物B1(化合物A1/化合物B1=99質量%/1質量%)」に代えて、表8に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D45〜D60及びCD7を作製した。
発光素子D45〜D60及びCD7に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D45〜D60及びCD7の20mA/cm2における駆動電圧[V]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。結果を表8に示す。
実施例D1の(層(I)の形成)における「高分子化合物HTL−5」に代えて、表9に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(層(II)の形成)における「化合物A1及び化合物B1(化合物A1/化合物B1=99質量%/1質量%)」に代えて、「化合物H1、化合物B2及び化合物A13(化合物H1/化合物B2/化合物A13=81質量%/4質量%/15質量%)」を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D61〜D63及びCD8を作製した。
発光素子D61〜D63及びCD8に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D61〜D63及びCD8の50mA/cm2における駆動電圧[V]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。結果を表9に示す。
実施例D1の(層(I)の形成)における「高分子化合物HTL−5」に代えて、表10に記載の材料を用い、更に、実施例D1の(層(II)の形成)における「化合物A1及び化合物B1(化合物A1/化合物B1=99質量%/1質量%)」に代えて、表10に記載の材料及び組成比(質量%)を用いた以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D64〜D87、CD9及びCD10を作製した。
発光素子D64〜D87、CD9及びCD10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D64〜D87、CD9及びCD10の50mA/cm2における駆動電圧[V]及びCIE色度座標(x,y)を測定した。結果を表10に示す。
Claims (14)
- 第1の電極上に層(I)を形成する層(I)形成工程と、
前記層(I)上に層(II)を形成する層(II)形成工程と、
前記層(II)上に第2の電極を形成する第2の電極形成工程と、
を備え、
前記層(I)が、架橋基A群から選ばれる架橋基を有する化合物(I)の架橋体を含み、
前記層(II)が、式(FH)で表される化合物(A)と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する化合物(B)と、を含む、発光素子の製造方法(但し、前記層(I)が、下記式:
で表される高分子化合物の架橋体を含み、前記層(II)が、下記式:
で表される化合物と下記式:
で表される化合物とを含む場合を除く)。
(架橋基A群)
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0〜5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するnXLは、同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[式中、
n1Hは、0以上の整数を表す。
Ar1Hは、芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子n1H個以上を除いた基を表し、この基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
R1Hは、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R1Hが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、前記1価の複素環基は、前記縮合複素環骨格(b)を含まない複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、この基は置換基を有していてもよい。] - 前記層(I)形成工程が、前記第1の電極上で前記化合物(I)を架橋させる工程を含む、請求項1に記載の発光素子の製造方法。
- 前記層(I)形成工程が、前記化合物(I)と溶媒とを含有する組成物を用いた湿式法により、層(I)を形成する工程を含む、請求項1又は2に記載の発光素子の製造方法。
- 前記層(II)形成工程が、前記化合物(A)と前記化合物(B)と溶媒とを含有する組成物を用いた湿式法により、層(II)を形成する工程を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
- 前記Ar1Hにおける前記芳香族炭化水素が、多環式の芳香族炭化水素である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
- 前記Ar1Hにおける前記芳香族炭化水素が、3環式〜5環式の芳香族炭化水素である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
- 前記化合物(B)が、式(1−1)で表される化合物、式(1−2)で表される化合物又は式(1−3)で表される化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
[式中、
Ar1、Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Y1は、−N(Ry)−で表される基を表す。
Y2及びY3は、それぞれ独立に、単結合、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、−N(Ry)−で表される基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ryが複数存在する場合、同一であっても異なっていてもよい。Ryは、直接結合して又は連結基を介して、Ar1、Ar2又はAr3と結合していてもよい。] - 前記Y2及び前記Y3が、−N(Ry)−で表される基である、請求項7に記載の発光素子の製造方法。
- 前記化合物(I)が、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を有する高分子化合物である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
- 前記化合物(I)が、式(Z)で表される構成単位及び式(Z’)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物である、請求項9に記載の発光素子の製造方法。
[式中、
nは1以上の整数を表す。
nAは0以上の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
mA、m及びcは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、水素原子、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。] - 前記化合物(I)が、式(Z’’)で表される化合物である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
[式中、
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上10以下の整数を表す。複数存在するmB1は、それらは同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。X’’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。] - 前記架橋基A群から選ばれる架橋基が、式(XL−1)で表される基、式(XL−16)で表される基、式(XL−17)で表される基、式(XL−18)で表される基又は式(XL−19)で表される基である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
- 前記層(I)と前記層(II)とが隣接している、請求項1〜12のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
- 前記第1の電極が陽極であり、前記第2の電極が陰極である、請求項1〜13のいずれか一項に記載の発光素子の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019066215 | 2019-03-29 | ||
JP2019066215 | 2019-03-29 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020167149A JP2020167149A (ja) | 2020-10-08 |
JP6923692B2 true JP6923692B2 (ja) | 2021-08-25 |
Family
ID=72717389
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020031749A Active JP6923692B2 (ja) | 2019-03-29 | 2020-02-27 | 発光素子の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6923692B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW202138543A (zh) * | 2020-03-31 | 2021-10-16 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件 |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102633050B1 (ko) * | 2015-03-25 | 2024-02-02 | 가꼬우 호징 관세이 가쿠잉 | 다환 방향족 화합물 및 발광층 형성용 조성물 |
JP6848787B2 (ja) * | 2016-09-29 | 2021-03-24 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
JP6822363B2 (ja) * | 2016-09-29 | 2021-01-27 | 住友化学株式会社 | 発光素子 |
CN109791990B (zh) * | 2016-09-29 | 2021-04-20 | 住友化学株式会社 | 发光元件及对于制造该发光元件而言有用的组合物 |
JP6738063B2 (ja) * | 2018-04-12 | 2020-08-12 | 学校法人関西学院 | シクロアルキル置換多環芳香族化合物 |
US11877506B2 (en) * | 2019-02-07 | 2024-01-16 | Kwansei Gakuin Educational Foundation | Polycyclic aromatic compound |
CN111560031A (zh) * | 2019-02-13 | 2020-08-21 | 学校法人关西学院 | 多环芳香族化合物、反应性化合物、高分子化合物、高分子交联体、及其应用 |
JP2020147563A (ja) * | 2019-03-07 | 2020-09-17 | 学校法人関西学院 | 多環芳香族化合物およびその多量体 |
-
2020
- 2020-02-27 JP JP2020031749A patent/JP6923692B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2020167149A (ja) | 2020-10-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6923691B2 (ja) | 発光素子 | |
WO2020203209A1 (ja) | 発光素子及び発光素子用組成物 | |
JP6923692B2 (ja) | 発光素子の製造方法 | |
JP7015406B1 (ja) | 発光素子及び組成物 | |
JP2022052727A (ja) | 発光素子 | |
JP2022002335A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2021163871A (ja) | 発光素子及び組成物 | |
JP7058792B2 (ja) | 発光素子及び組成物 | |
JP7086258B2 (ja) | 発光素子及び組成物 | |
JP7086259B2 (ja) | 発光素子及び組成物 | |
JP7079883B2 (ja) | 発光素子及び組成物 | |
JP6827135B2 (ja) | 発光素子及び発光素子用組成物 | |
JP7009544B2 (ja) | 発光素子用組成物の製造方法及び発光素子の製造方法 | |
JP6688868B1 (ja) | 発光素子用組成物及び発光素子の製造方法 | |
WO2023054107A1 (ja) | 発光素子 | |
WO2023054108A1 (ja) | 発光素子 | |
WO2023054110A1 (ja) | 発光素子 | |
JP2023050129A (ja) | 発光素子 | |
JP2023050140A (ja) | 発光素子 | |
JP2023050134A (ja) | 発光素子及び組成物 | |
JP2023050132A (ja) | 発光素子 | |
JP2023050137A (ja) | 組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2023050131A (ja) | 発光素子 | |
JP2020109825A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 | |
JP2020109824A (ja) | 発光素子用組成物及びそれを含有する発光素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201126 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20201126 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20201204 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201215 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210511 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210618 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210713 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210729 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6923692 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |