JP2021163871A - 発光素子及び組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。また本発明は、外部量子効率が優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。
また、本発明者らは、高分子化合物(P2’)及び特定の低分子化合物(B)を含む組成物において、高分子化合物(P2’)の励起三重項状態のエネルギー準位と低分子化合物(B)の励起三重項状態のエネルギー準位とが、特定の条件を満たす場合に、当該組成物を用いて形成された発光素子が外部量子効率に優れることを見出した。
[1]
陽極、陰極、並びに、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層を備え、
前記第1の層が、架橋基を有する第1の化合物(P1)の架橋体を含み、
前記第2の層が、ホスト材料(P2)と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する低分子化合物(B)を含み、
前記第1の化合物(P1)の励起三重項状態のエネルギー準位をT1(P1)、前記低分子化合物(B)の励起三重項状態のエネルギー準位をT1(B)としたとき、式(1)の関係を満たす、発光素子。
T1(P1)−T1(B)≧0.01eV …(1)
[2]
前記ホスト材料(P2)の励起三重項状態のエネルギー準位をT1(P2)としたとき、式(2)の関係を満たす、[1]に記載の発光素子。
T1(P2)−T1(B)>−0.08eV …(2)
[3]
前記第1の化合物(P1)が、式(Z)で表される構成単位及び式(Z’)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を有する高分子化合物である、[1]又は[2]に記載の発光素子。
[式中、
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、下記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、下記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、下記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
(架橋基A群)
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0〜5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。]
[4]
前記高分子化合物が、式(X’)で表される構成単位を更に有する、[3]に記載の発光素子。
[式中、
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1’及びArX3’は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。但し、ArX1’及びArX3’における隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも一つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を置換基として有し、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。
ArX2’は、フェニレン基を表し、このフェニレン基は置換基を有していてもよい。
ArX4は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[5]
前記ArA1’及び前記ArA3’が、隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも1つがアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を置換基として有するフェニレン基である、[4]に記載の発光素子。
[6]
前記ArA1’及び前記ArA3’において、隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも1つが、アルキル基又はシクロアルキル基を置換基として有する、[4]又は[5]に記載の発光素子。
[7]
前記低分子化合物(B)が、式(D)で表される化合物である、[1]〜[6]のいずれかに記載の発光素子。
[式中、
A環、B環及びC環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
Xは、ホウ素原子を表す。
Y1は、−N(−Ry)−を表す。
Y2及びY3は、それぞれ独立に、酸素原子、−N(−Ry)−、硫黄原子又はセレン原子を表す。
Ryは、水素原子、アリール基、1価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ryが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ryは、直接又は連結基を介して前記A環、前記B環又は前記C環と結合して環を形成していてもよい。
n3は、0又は1である。]
[8]
前記ホスト材料(P2)が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を有する高分子化合物(P2’)を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子。
[式中、
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[9]
前記ホスト材料(P2)が、式(H−1)で表される化合物を含む、[1]〜[7]のいずれかに記載の発光素子。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
nH1は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[10]
正孔輸送材料を含む第3の層を更に備える、[1]〜[9]のいずれかに記載の発光素子。
[11]
前記正孔輸送材料が、架橋基を有する第2の化合物(P3)の架橋体を含む、[10]に記載の発光素子。
[12]
電子輸送材料を含む第4の層を更に備える、[1]〜[11]のいずれかに記載の発光素子。
[13]
前記第1の層と前記第2の層とが隣接している、[1]〜[12]のいずれかに記載の発光素子。
[14]
高分子化合物(P2’)と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する低分子化合物(B)と、
を含有し、
前記高分子化合物(P2’)の励起三重項状態のエネルギー準位をT1(P2’)、前記低分子化合物(B)の励起三重項状態のエネルギー準位をT1(B)としたとき、式(2’)の関係を満たす、組成物。
T1(P2’)−T1(B)≧0.05eV …(2’)
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i−Prはイソプロピル基、t−Buはtert−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、金属との結合を表す実線は、イオン結合、共有結合又は配位結合を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×104以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上含まれる構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、3−プロピルヘプチル基、デシル基、3,7−ジメチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、置換基(例えば、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等)で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3−フェニルプロピル基、3−(4−メチルフェニル)プロピル基、3−(3,5−ジ−ヘキシルフェニル)プロピル基、6−エチルオキシヘキシル基)であってもよい。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基(例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等)で置換された基が挙げられる。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜40であり、より好ましくは6〜20である。
「芳香族炭化水素基」は、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン及びインデン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン及びフルオレン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基(例えばシクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等)で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1−ナフチルオキシ基、2−ナフチルオキシ基、1−アントラセニルオキシ基、9−アントラセニルオキシ基、1−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子一部又は全部が置換基(例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等)で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基(例えばアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等)で置換された基が挙げられる。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよい。2価の複素環基は、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられる。2価の複素環基は、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4−メチルフェニル)アミノ基、ビス(4−tert−ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5−ジ−tert−ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、3−ペンテニル基、4−ペンテニル基、1−ヘキセニル基、5−ヘキセニル基、7−オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、2−ブチニル基、3−ブチニル基、3−ペンチニル基、4−ペンチニル基、1−ヘキシニル基、5−ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基、及び、この基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
ArY1で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(A−1)〜式(1−10)、式(A−19)又は式(A−20)で表される基であり、より好ましくは、式(A−1)〜式(A−3)、式(A−6)〜式(A−10)、式(A−19)又は式(A−20)で表される基であり、更に好ましくは、式(A−1)、式(A−2)、式(A−7)、式(A−9)又は式(A−19)で表される基である。
ArY1で表される2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−4)、式(AA−10)〜式(AA−15)、式(AA−18)〜式(AA−22)、式(AA−33)又は式(AA−34)で表される基であり、より好ましくは、式(AA−4)、式(AA−10)、式(AA−12)又は式(AA−14)で表される基である。
ArY1で表されるアリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、前述のArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲と同様である。
[式中、RXXは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
[式中、
RY1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY2は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY1及びRY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
[式中、RY2は前記と同じ意味を表す。]
[式中、RY1及びXY1は、前記と同じ意味を表す。RY11は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY11は、同一でも異なっていてもよい。]
RY11が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
[式中、
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY3が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
[式中、
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY4が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
a1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは0又は1であり、更に好ましくは0である。
a2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは2以下であり、より好ましくは0である。
ArX2及びArX4で表されるアリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表されるアリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、式(Y)のArY1で表されるアリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
[式中、RX4及びRX5は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、1価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRX4は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。複数存在するRX5は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
架橋基を有する構成単位は、好ましくは、架橋基A群から選ばれる少なくとも一種の架橋基を有する構成単位であり、より好ましくは、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である。
nAは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数である。
nは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは2である。
Ar3で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6〜60であり、好ましくは6〜30であり、より好ましくは6〜18である。
Ar3で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分の例及び好ましい範囲は、ArY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar3で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2〜60であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜18である。
Ar3で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、フッ素原子等で置換された基が好ましい。
LAで表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
LAで表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基、置換アミノ基、フッ素原子、シアノ基又は架橋基A群から選ばれる架橋基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は架橋基A群から選ばれる架橋基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
mAは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0〜3の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
mは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1又は2であり、より好ましくは2である。
cは、高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0である。
Ar5で表される芳香族炭化水素基のm個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義及び例は、式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
Ar5で表される複素環基のm個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義及び例は、式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義及び例と同じである。
Ar5で表される芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基のm個の置換基を除いた2価の基の定義及び例は、式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義及び例と同じである。
Ar4及びAr6は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ar4及びAr6で表されるアリーレン基の定義及び例は、式(X)におけるArX1及びArX3で表されるアリーレン基の定義及び例と同じである。
Ar4及びAr6で表される2価の複素環基の定義及び例は、後述する式(X)におけるArX1及びArX3で表される2価の複素環基の定義及び例と同じである。
Ar4〜Ar6で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
KAは、第2の有機層の高分子化合物の製造が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、更に好ましくはフェニレン基又はメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
KAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、LAで表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897−1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
<架橋基を有する第1の化合物(P1)の架橋体>
架橋基を有する第1の化合物(P1)としては、例えば、架橋基を有する低分子化合物(以下、低分子化合物(SM1)と呼ぶ)及び架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物(以下、高分子化合物(P1’)と呼ぶ)が挙げられ、好ましくは、高分子化合物(P1’)である。
高分子化合物(P1’)は、架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、式(Z)で表される構成単位及び式(Z’)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を有する高分子化合物であることが好ましい。
式(X)で表される構成単位は、高分子化合物中(P1’)に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
式(Y)で表される構成単位は、高分子化合物中(P1’)に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子化合物(P1’)のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×103〜1×106であり、より好ましくは1×104〜5×105であり、更に好ましくは1.5×104〜1×105である。
低分子化合物(SM1)は、式(Z’’)で表される低分子化合物が好ましい。
[式中、
mB1、mB2及びmB3は、それぞれ独立に、0以上10以下の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。mB3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar7は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar7が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’’’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
mB2は、低分子化合物(SM1)の合成が容易となり、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0〜5の整数であり、より好ましくは0〜3の整数であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
mB3は、通常、0〜5の整数であり、低分子化合物(SM1)の合成が容易であるので、好ましくは0〜4の整数であり、より好ましくは0〜2の整数であり、更に好ましくは0である。
Ar7で表される複素環基のmB3個の置換基を除いた2価の複素環基部分の定義や例は、式(X)におけるArX2で表される2価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ar7で表される芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基のmB3個の置換基を除いた2価の基の定義や例は、式(X)におけるArX2で表されるアリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基の定義や例と同じである。
Ar7で表される基が有してもよい置換基の定義や例は、式(X)におけるArX2で表される基が有してもよい置換基の定義や例と同じである。
Ar7は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは芳香族炭化水素基であり、この芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
LB1は、低分子化合物(SM1)の合成が容易になるので、好ましくは、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子であり、より好ましくはアルキレン基又はアリーレン基であり、更に好ましくはフェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、特に好ましくはフェニレン基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
第1の化合物(P1)を架橋させるための光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
<ホスト材料(P2)>
第2の層に含まれるホスト材料(P2)は、高分子化合物(以下、高分子化合物(P2’))であっても、低分子化合物(以下、低分子化合物(SM2))であってもよい。
高分子化合物(P2’)は式(X)で表される構成単位を有する高分子化合物であってもよく、式(Y)で表される構成単位を有する高分子化合物であってもよく、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位を有する高分子化合物であってもよい。
ArH1は、好ましくはアリーレン基又は2価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH2は、好ましくはアリーレン基又は2価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
nH1は、好ましくは0〜5の整数であり、更に好ましくは、0〜3の整数であり、特に好ましくは、0又は1である。
LH1は、好ましくはアリーレン基又は2価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
低分子化合物(B)は、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する。低分子化合物(B)において、縮合複素環骨格(b)に含まれる窒素原子のうち、少なくとも1つは、二重結合を形成していない窒素原子であることが好ましく、縮合複素環骨格(b)に含まれる窒素原子の全てが二重結合を形成していない窒素原子であることがより好ましい。
縮合複素環骨格(b)のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常2〜30であり、好ましくは2〜15であり、より好ましくは2〜10であり、更に好ましくは2〜5であり、特に好ましくは2又は3である。
縮合複素環骨格(b)のホウ素原子数は、置換基のホウ素原子数を含めないで、通常1〜10であり、好ましくは1〜5であり、より好ましくは1〜3であり、更に好ましくは1である。
縮合複素環骨格(b)の窒素原子数は、置換基の窒素原子数を含めないで、通常1〜20であり、好ましくは1〜10であり、より好ましくは1〜5であり、更に好ましくは1〜3であり、特に好ましくは2である。
縮合複素環骨格(b)は、本実施形態の発光素子の初期劣化がより抑制されるので、好ましくは3〜12環式縮合複素環骨格であり、より好ましくは3〜6環式縮合複素環骨格であり、更に好ましくは5環式縮合複素環骨格である。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に−N(−RN)−(式中、RNは水素原子又は置換基を表す。)、又は、式:
で表される基を含むことを意味する。
式(D)おける、A環、B環及びC環のより詳しい構造(CA、CB及びCC)を説明する。
T1(P2’)−T1(B)≧0.05eV …(2’)
2.50[eV]×0.90+2.30[eV]×0.10=2.48[eV]
2.50[eV]×0.90+2.30[eV]×0.10=2.48[eV]
2.70[eV]×0.90+2.60[eV]×0.10=2.69[eV]
本実施形態の発光素子は、更に第3の層を有していてもよい。本実施形態の発光素子において、第3の層は、通常、発光層、正孔輸送層又は正孔注入層であり、好ましくは、発光層又は正孔輸送層であり、より好ましくは正孔輸送層である。
高分子化合物(P3’)は、高分子化合物であり、好ましくは架橋基を有する構成単位を含む高分子化合物であり、より好ましくは、式(Z)で表される構成単位及び式(Z’)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも一種を含む高分子化合物である。
高分子化合物(P3’)が式(X)で表される構成単位を含む場合、高分子化合物(P3’)中の式(X)で表される構成単位の含有量は、正孔輸送性が優れるので、高分子化合物(P3’)に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは1モル%〜100モル%であり、より好ましくは1モル%〜80モル%であり、更に好ましくは10モル%〜70モル%であり、特に好ましくは30モル%〜60モル%である。式(X)で表される構成単位は、高分子化合物(P3’)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
高分子化合物(P3’)が式(Y)で表される構成単位を含み、ArY1がアリーレン基である場合、高分子化合物(P3’)中の式(Y)で表される構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子化合物(P3’)に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5モル%〜90モル%であり、より好ましくは30モル%〜80モル%である。
高分子化合物(P3’)が式(Y)で表される構成単位を含み、ArY1が2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基である場合、高分子化合物(P3’)中の式(Y)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(P3’)の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物(P3’)に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5モル%〜40モル%であり、より好ましくは3モル%〜30モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、高分子化合物(P3’)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
低分子化合物(SM3)は、式(Z’’)で表される低分子化合物が好ましい。
本実施形態の発光素子は、更に第4の層を有していてもよい。本実施形態の発光素子において、第4の層は、通常、発光層、電子輸送層又は電子注入層であり、好ましくは、発光層又は電子輸送層であり、より好ましくは電子輸送層である。
インクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、塩素系溶媒、エーテル系溶媒、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、エステル系溶媒、多価アルコール系溶媒、アルコール系溶媒、スルホキシド系溶媒、アミド系溶媒及び水が挙げられる。
溶媒としては、高極性溶媒が好ましく、少なくとも1種のプロトン性溶媒を含むことがより好ましい。また、隣接する下層への溶解性が高い場合は隣接する下層が溶解し、積層構造が成膜できないことから隣接する下層への溶解性が低い溶媒を使用することが好ましい。
インクにおいて、溶媒の含有量は、架橋基を有する架橋材料を100質量部とした場合、通常、1000質量部〜100000質量部であり、好ましくは2000質量部〜20000質量部である。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10−5S/cm〜1×103S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、アントラセンジイル基及びピレンジイル基等のアリーレン基;芳香族アミンから2個の水素原子を取り除いてなる基等の芳香族アミン残基;並びに、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基及びフェノチアジンジイル基等の2価の複素環基を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
酸化防止剤は、架橋基を有する架橋材料と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた有機層とを有する発光素子である。
[層構成]
本実施形態の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、(D1)〜(D16)で表される層構成が挙げられる。本実施形態の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。
(D2)陽極/第1の層/第2の層/第4の層/陰極
(D3)陽極/第1の層/第2の層/電子注入層/陰極
(D4)陽極/第1の層/第2の層/第4の層/電子注入層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/第1の層/第2の層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/第1の層/第2の層/第4の層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/第1の層/第2の層/電子注入層/陰極
(D8)陽極/正孔注入層/第1の層/第2の層/第4の層/電子注入層/陰極
(D9)陽極/第3の層/第1の層/第2の層/陰極
(D10)陽極/第3の層/第1の層/第2の層/第4の層/陰極
(D11)陽極/第3の層/第1の層/第2の層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/第3の層/第1の層/第2の層/第4の層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/第3の層/第1の層/第2の層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/第3の層/第1の層/第2の層/第4の層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層/第3の層/第1の層/第2の層/電子注入層/陰極
(D16)陽極/正孔注入層/第3の層/第1の層/第2の層/第4の層/電子注入層/陰極
積層する層の順番、数及び厚さは、発光効率及び輝度寿命を勘案して調整する。
本実施形態の発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
本実施形態の発光素子は、例えば、ディスプレイ、照明に有用である。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
具体的には、第1の化合物(P1)を、キシレンに1.0質量%の濃度で溶解させた。第1の化合物(P1)の膜は、前記キシレン溶液を石英基板上にドロップキャスト法にて成膜し、室温で真空乾燥を行うことによって得られた。燐光スぺクトル測定用の試料は、前記基板を、酸素濃度5ppm未満の窒素雰囲気下において、石英製の管に入れ封管することで得られた。
燐光スぺクトル測定用の試料を液体窒素を用いて77Kに冷却し、励起光(励起波長:325nm)を照射し、第1の化合物(P1)燐光発光スペクトルを測定した。そして、T1(P1)は、第1の化合物(P1)の燐光発光スペクトルにおける、最も短波長の極大ピーク波長をエネルギーに換算することで算出した(小数点第3位を四捨五入)。
なお、燐光発光スペクトルの測定では、回転式のオプティカルチョッパーを用いた。励起光源にはHe−Cdレーザー(金門光波社製)を用いた。検出器には浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器(商品名:PMA−12)を用いた。
具体的には、低分子化合物(B)を、2−メチルテトラヒドロフランに8×10−4質量%の濃度で溶解させた。燐光スぺクトル測定用の試料は、前記2−メチルテトラヒドロフラン溶液を石英管に入れることで得られた。
液体窒素を用いて、燐光スぺクトル測定用の試料を77Kに冷却し、励起光(励起波長:325nm)を照射し、低分子化合物(B)の燐光発光スペクトルを測定した。そして、T1(B)は、低分子化合物(B)の燐光発光スペクトルにおける、最も短波長の極大ピーク波長をエネルギーに換算することで、算出した(小数点第3位を四捨五入)。
なお、燐光発光スペクトルの測定では、回転式のオプティカルチョッパーを用いた。励起光源にはHe−Cdレーザー(金門光波社製)を用いた。検出器には浜松ホトニクス社製マルチチャンネル分光器(商品名:PMA−12)を用いた。
化合物M1及びM2は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、特表2002−539292号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、国際公開第2015/0145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M6及びM13は、国際公開第2016/031639号に記載の方法に従って合成した。
化合物M7及びM9は、特開2010−189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M8及びM11は、国際公開第2013/191088号に記載の方法に従って合成した。
化合物M10及びM16は、国際公開第2012/086671号に記載の方法に従って合成した。
化合物M12、M15及びM17は、市販品を用いた。
化合物M14は、特開2011−174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M18は、特開2004−143419号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M19は、特表2007−512249号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M20は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
反応容器内を窒素ガス雰囲気とした後、Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 11316−11320に記載の方法で合成した化合物(A−214)(22.5g)とクロロベンゼンを加え攪拌したところに、三ヨウ化ホウ素(16.4g)を加え、90℃で6時間加熱撹拌した。その後、室温まで冷却し、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(14.3mL)を滴下し、室温で15分攪拌を継続した。得られた溶液に10%亜硫酸ナトリウム水溶液(70mL)を加えた。以上の操作を二度繰り返し、得られた有機層を合一し、10質量%亜硫酸ナトリウム水溶液及びイオン交換で洗浄した。得られた洗浄液を分液し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、フロリジル45gを積んだ濾過器でろ過した。得られたろ液を濃縮した後、そこにアセトニトリル(340mL)を加え、1時間撹拌し、得られた固体を濾過した。得られた固体をトルエン(790mL)に溶解させた。得られた溶液にカルボラフィン(33g)を加えて1時間攪拌した後、セライトを敷いた濾過器で濾過をする操作を3回行った。得られた溶液を減圧濃縮し、得られた固体をトルエン及びアセトニトリルの混合溶媒、トルエン及びエタノールの混合溶媒を用いて複数回再結晶し、50℃で減圧乾燥させることで化合物(1−214)(30.9g、黄色固体)を得た。化合物(1−214)のHPLC面積百分率値は99.5%以上であった。
1H−NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm):9.05(d,1H),9.00(d,1H),8.32(d,1H),8.15(d,1H),7.52(td,2H),7.43(d,1H)7.38(d,1H),7.32−7.22(m,6H),7.20(td,2H)7.13(td,4H),6.65(d,1H),6.16(d,1H),1.62(s,9H),1.48(s,9H),1.43(s,9H),1.36(s,18H),1.34(s,9H).
化合物(1−214)の励起三重項状態のエネルギー準位は、2.53eVであった。
高分子化合物PC1−1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、国際公開第2018/062278号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物PC1−1のMnは6.4×104であり、Mwは2.0×105であった。
高分子化合物PC1−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物PC1−1の励起三重項状態のエネルギー準位は、2.46eVであった。
高分子化合物PC1−2は、化合物M4、化合物M2、及び、化合物M5を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物PC1−2のMnは2.7×104であり、Mwは2.3×105であった。
高分子化合物PC1−2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物PC1−2の励起三重項状態のエネルギー準位は、2.63eVであった。
高分子化合物PC1−3は、化合物M4、化合物M2、及び、化合物M6を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物PC1−3のMnは2.8×104であり、Mwは1.1×105であった。
高分子化合物PC1−3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M6から誘導される構成単位とが、40:10:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物PC1−3の励起三重項状態のエネルギー準位は、2.69eVであった。
高分子化合物PC2−1は、化合物M7、化合物M8、及び、化合物M11を用いて、国際公開第2015/008851号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物PC2−1のMnは8.5×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物PC2−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M7から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位と、化合物M11から誘導される構成単位とが、50:26:24のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物PC1−2の励起三重項状態のエネルギー準位は、2.59eVであった。
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物M7(0.745g)、化合物M11(1.263g)、ジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(1.3mg)及びトルエン(30g)を加え、85℃に加熱した。
その後、そこへ、20質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(8mL)を滴下し、5時間還流させた。
その後、そこへ、フェニルボロン酸(36.9mg)及びジクロロビス(トリス−o−メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(8.0mg)を加え、19時間還流させた。
その後、そこへ、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、85℃で2時間撹拌した。得られた反応混合物を冷却した後、水で2回、3質量%酢酸水溶液で2回、水で2回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物PC2−2を1.15g得た。高分子化合物PC2−2のMnは1.1×105であり、Mwは3.4×105であった。
高分子化合物PC2−3は、化合物M7、化合物M10、及び、化合物M9を用いて、特開2010−036388号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物PC2−3のMnは9.6×104であり、Mwは2.2×105であった。
高分子化合物PC2−3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M7から誘導される構成単位と、化合物M10から誘導される構成単位と、化合物M9から誘導される構成単位とが、50:40:10のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物PC2−3の励起三重項状態のエネルギー準位は、2.45eVであった。
高分子化合物PC2−4は、化合物M12、化合物M13、及び、化合物M10を用いて、国際公開第2019/004248号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物PC2−4のMnは5.0×104であり、Mwは1.1×105であった。
高分子化合物PC2−4は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M12から誘導される構成単位と、化合物M13から誘導される構成単位と、化合物M10から誘導される構成単位とが、45:5:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物PC2−4の励起三重項状態のエネルギー準位は、2.13eVであった。
高分子化合物PC2−5は、化合物M14及び化合物M15を用いて、特開2012−144722号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物PC2−5のMnは2.9×104であり、Mwは8.6×104であった。
高分子化合物PC2−5は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M14から誘導される構成単位と、化合物M15から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物PC2−5の励起三重項状態のエネルギー準位は、1.65eVであった。
高分子化合物PC2−6は、化合物M16、化合物M17、及び化合物M18を用いて、特開2012−216815号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物PC2−6のMnは1.1×105であり、Mwは3.1×105であった。
高分子化合物PC2−6は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M16から誘導される構成単位と、化合物M17から誘導される構成単位と、化合物M18から誘導される構成単位とが、50:45:5のモル比で構成されてなる共重合体である。高分子化合物PC2−6の励起三重項状態のエネルギー準位は、2.15eVであった。
高分子化合物PC3−1は、化合物M14、化合物M19、化合物M17、及び化合物M20を用いて、特開2012−144722号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物PC3−1のMnは8.0×104であり、Mwは2.6×105であった。
高分子化合物PC3−1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M14から誘導される構成単位と、化合物M19から誘導される構成単位と、化合物M17から誘導される構成単位と、化合物M20から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成されてなる共重合体である。
高分子化合物PC3−2は、化合物M7及び化合物M19を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物PC3−2のMnは4.5×104であり、Mwは1.5×105であった。
高分子化合物PC3−2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M7から誘導される構成単位と、化合物M19から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成されてなる共重合体である。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板に、ITO膜をスパッタ法により45nmの厚みで形成することで陽極を形成した。正孔注入材料(製品名:ND−3202、日産化学工業製)を陽極の上にスピンコート法により35nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で240℃、15分間加熱した。これにより正孔注入層を形成した。
(第3の層の形成)
高分子化合物PC3−1をキシレンに0.3質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により10nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で200℃、15分間加熱した。これにより、第3の層が形成された。
(第1の層の形成)
高分子化合物PC1−2をキシレンに0.9質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第3の層の上にスピンコート法により30nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で190℃、30分間加熱した。これにより、第1の層が形成された。
(第2の層の形成)
高分子化合物PC2−1、及び化合物(1−206)(高分子化合物PC2−1:化合物(1−206)=98質量%:2質量%)をキシレンに1.0質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、第1の層の上にスピンコート法により40nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分間加熱した。これにより、第2の層が形成された。
(第4の層の形成)
化合物(Y−405)、及び化合物(Y−409)(化合物(Y−405):化合物(Y−409)=50質量%:50質量%)を、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノールに0.8質量%の濃度で溶解させた。得られた2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール溶液を用いて、第2の層の上にスピンコート法により30nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で130℃、10分間加熱した。これにより、第4の層が形成された。
(陰極の形成)
第4の層を形成した後、基板を蒸着機内において、1×10−4Pa以下にまで減圧した後、アルミニウムを約120nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することにより、455nmに発光スペクトルの最大ピーク波長を有するEL発光が観測された。電流密度0.2mA/cm2における外部量子効率(EQE)は、11.0%となった。
T1(P1)−T1(B)=2.63−2.59=0.04[eV]
また、第2の層に含まれるホスト材料(高分子化合物PC2−1)の励起三重項状態のエネルギー準位T1(P2)は、2.59eVである。したがって、式(2)は、次のように算出される。
T1(P2)−T1(B)=2.59−2.59=0.00[eV]
発光素子D2、発光素子D3、発光素子D5〜発光素子D7、発光素子D9〜発光素子D11、発光素子D13〜発光素子D25、及び、発光素子CD1〜発光素子CD7は、発光素子D1における、<第3の層>、<第1の層>、<第2の層>を、下記表に記載した材料に変更した点を除き、発光素子D1と同様の方法で作製した。
発光素子D4は、発光素子D3における<第3の層>を形成しないで、<第1の層>、<第2の層>及び<第4の層>を、発光素子D3と同様の手法で作製した。
発光素子D8は、発光素子D7における<第3の層>を形成しないで、<第1の層>、<第2の層>及び<第4の層>を、発光素子D7と同様の手法で作製した。
発光素子D12は、発光素子D11における<第3の層>を形成しないで、<第1の層>、<第2の層>及び<第4の層>を、発光素子D11と同様の手法で作製した。
実施例D19及びD20の電流密度0.2mA/cm2におけるEQEは、比較例CD4のEQEを1.0とした相対値で示した。
実施例D21及びD22の電流密度0.2mA/cm2におけるEQEは、比較例CD5のEQEを1.0とした相対値で示した。
実施例D23及びD24の電流密度0.2mA/cm2におけるEQEは、比較例CD6のEQEを1.0とした相対値で示した。
実施例D25の電流密度0.2mA/cm2におけるEQEは、比較例CD7のEQEを1.0とした相対値で示した。
Claims (14)
- 陽極、陰極、並びに、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層を備え、
前記第1の層が、架橋基を有する第1の化合物(P1)の架橋体を含み、
前記第2の層が、ホスト材料(P2)と、ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する低分子化合物(B)を含み、
前記第1の化合物(P1)の励起三重項状態のエネルギー準位をT1(P1)、前記低分子化合物(B)の励起三重項状態のエネルギー準位をT1(B)としたとき、式(1)の関係を満たす、発光素子。
T1(P1)−T1(B)≧0.01eV …(1) - 前記ホスト材料(P2)の励起三重項状態のエネルギー準位をT1(P2)としたとき、式(2)の関係を満たす、請求項1に記載の発光素子。
T1(P2)−T1(B)>−0.08eV …(2) - 前記第1の化合物(P1)が、式(Z)で表される構成単位及び式(Z’)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を有する高分子化合物である、請求項1又は2に記載の発光素子。
[式中、
nAは0〜5の整数を表し、nは1又は2を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar3は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、下記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、芳香族炭化水素環と複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar4及びAr6は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar4、Ar5及びAr6はそれぞれ、該基が結合している窒素原子に結合している該基以外の基と、直接結合又は酸素原子もしくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−N(R’)−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、下記架橋基A群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、下記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
(架橋基A群)
[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0〜5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] - 前記高分子化合物が、式(X’)で表される構成単位を更に有する、請求項3に記載の発光素子。
[式中、
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1’及びArX3’は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表す。但し、ArX1’及びArX3’における隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも一つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を置換基として有し、これらの置換基は更に置換基を有していてもよい。
ArX2’は、フェニレン基を表し、このフェニレン基は置換基を有していてもよい。
ArX4は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 前記ArA1’及び前記ArA3’が、隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも1つがアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を置換基として有するフェニレン基である、請求項4に記載の発光素子。
- 前記ArA1’及び前記ArA3’において、隣接する構成単位と結合を形成する原子の隣の原子の少なくとも1つが、アルキル基又はシクロアルキル基を置換基として有する、請求項4又は5に記載の発光素子。
- 前記低分子化合物(B)が、式(D)で表される化合物である、請求項1〜6のいずれか一項に記載の発光素子。
[式中、
A環、B環及びC環は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。
Xは、ホウ素原子を表す。
Y1は、−N(−Ry)−を表す。
Y2及びY3は、それぞれ独立に、酸素原子、−N(−Ry)−、硫黄原子又はセレン原子を表す。
Ryは、水素原子、アリール基、1価の複素環基、又はアルキル基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ryが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。Ryは、直接又は連結基を介して前記A環、前記B環又は前記C環と結合して環を形成していてもよい。
n3は、0又は1である。] - 前記ホスト材料(P2)が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を有する高分子化合物(P2’)を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子。
[式中、
aX1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、アリーレン基と2価の複素環基とが結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。] - 前記ホスト材料(P2)が、式(H−1)で表される化合物を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の発光素子。
[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
nH1は、0以上の整数を表す。
LH1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。] - 正孔輸送材料を含む第3の層を更に備える、請求項1〜9のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記正孔輸送材料が、架橋基を有する第2の化合物(P3)の架橋体を含む、請求項10に記載の発光素子。
- 電子輸送材料を含む第4の層を更に備える、請求項1〜11のいずれか一項に記載の発光素子。
- 前記第1の層と前記第2の層とが隣接している、請求項1〜12のいずれか一項に記載の発光素子。
- 高分子化合物(P2’)と、
ホウ素原子及び窒素原子を環内に含む縮合複素環骨格(b)を有する低分子化合物(B)と、
を含有し、
前記高分子化合物(P2’)の励起三重項状態のエネルギー準位をT1(P2’)、前記低分子化合物(B)の励起三重項状態のエネルギー準位をT1(B)としたとき、式(2’)の関係を満たす、組成物。
T1(P2’)−T1(B)≧0.05eV …(2’)
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