JP2017514303A - 有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
発光層105は、半導電ホスト材料ならびに蛍光およびリン光発光ドーパントから選択される1種または複数の放射性ドーパントを含有してもよい。1種または複数の蛍光ドーパントが発光層105中に存在する場合、半導電ホスト材料が好ましくは(1または複数の)蛍光ドーパントの最低一重項励起状態と同じまたはそれより高い最低一重項励起状態(S1)エネルギーレベルを有する。1種または複数のリン光ドーパントが存在する場合、半導電ホスト材料が好ましくは(1または複数の)リン光ドーパントの最低三重項励起状態と同じまたはそれより高い最低三重項励起状態(T1)エネルギーレベルを有する。好ましくは、発光層105がホスト材料および青色蛍光または青色リン光発光材料を含む。
の反復単位であり得る。
−1個または複数の非隣接C原子が置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置き換えられていてもよく、1個または複数のH原子がFで置き換えられていてもよいアルキル、場合によりC1〜20アルキル;
−未置換であっても、1個または複数の置換基で置換されていてもよいアリールおよびヘテロアリール基、好ましくは1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されたフェニル;および
−各々が独立に置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール基、例えば、式−(Ar7)r(式中、各Ar7は独立に、アリールまたはヘテロアリール基であり、rは少なくとも2である)の基の直鎖または分岐鎖、好ましくは各々が未置換であっても、1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されていてもよいフェニル基の分岐鎖または直鎖
からなる基から選択され得る。
1個または複数の非隣接C原子がO、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置き換えられていてもよく、アルキル基の1個または複数のH原子がFで置き換えられていてもよいアルキル、例えば、C1〜20アルキル;
NR9 2、OR9、SR9、SiR9 3および
フッ素、ニトロおよびシアノ
からなる群から選択される1個または複数の置換基R8で置換されていてもよく;
各R9が独立に、アルキル、好ましくはC1〜20アルキル;および1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、好ましくはフェニルからなる群から選択される。
の反復単位を含んでもよい。
−1個または複数の非隣接C原子が置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、O、S、置換されたN、C=Oまたは−COO−で置き換えられていてもよく、1個または複数のH原子がFで置き換えられていてもよいアルキル、場合によりC1〜20アルキル;
−未置換であっても、1個または複数の置換基で置換されていてもよいアリールおよびヘテロアリール基、好ましくは1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されたフェニル;および
−各々が独立に置換されていてもよい、アリールまたはヘテロアリール基、例えば、式−(Ar7)r(式中、各Ar7は独立に、アリールまたはヘテロアリール基であり、rは少なくとも2、場合により2または3である)の基の直鎖または分岐鎖、好ましくは各々が未置換であっても、1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されていてもよいフェニル基の分岐鎖または直鎖
からなる基から選択され得る。
Ar4は各出現において、独立に、未置換であっても、1個または複数の置換基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基を表し;
Spは少なくとも1個の炭素またはケイ素原子を含むスペーサー基を表す)
を有する。
−アルキル基の1個または複数の非隣接C原子がO、SまたはCOO、C=O、NR6またはSiR6 2で置き換えられていてもよく、C1〜20アルキル基の1個または複数のH原子がFで置き換えられていてもよく、R6が置換基であり、各出現において、C1〜40ヒドロカルビル基、場合によりC1〜20アルキル基であってもよいC1〜20アルキル;および
−未置換であっても、1個または複数のC1〜20アルキル基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール、場合によりフェニル
から選択され得る。
を有する。
発光層105、および有機発光素子の他の発光層の発光材料はそれぞれ独立に、蛍光またはリン光材料から選択され得る。
ML1 qL2 rL3 s
(IV)
(式中、Mは金属であり;L1、L2およびL3の各々は配位基であり;qは正の整数であり;rおよびsはそれぞれ独立に、0または正の整数であり;(a.q)+(b.r)+(c.s)の和はM上の利用可能な配位部位の数に等しく、aはL1上の配位部位の数であり、bはL2上の配位部位の数であり、cはL3上の配位部位の数である)
のリン光遷移金属錯体である。好ましくは、a、bおよびcはそれぞれ1または2、より好ましくは2(二座配位子)である。好ましい実施形態では、qが2であり、rが0または1であり、sが0である、またはqが3であり、rおよびsがそれぞれ0である。
の二座配位子が含まれる。X1が炭素であり、Y1が窒素である配位子、特にAr5がN原子およびC原子のみの単環または縮合複素芳香族、例えば、ピリジルまたはイソキノリンであり、Ar6が単環または縮合芳香族、例えば、フェニルまたはナフチルである配位子が好ましい。
を有していてもよい。
のように、2個以上の第二世代分岐基G2などで置換されていてもよい。1つの好ましい実施形態では、BPおよびG1、G2...Gnの各々がフェニルであり、各フェニルBP、G1、G2...Gn−1が3,5−連結フェニルである。
の置換または未置換デンドロンである。
を有する。
陰極層109Aはアルカリ金属化合物の層である。アルカリ金属化合物は、好ましくは誘電材料である。アルカリ金属化合物の層は、好ましくは約0.5〜5nm、場合により0.5〜3nmの範囲の厚さで提供される。
NaF/Al; KF/Al; NaF/Al/Ag;
KF/Al/Ag;
が含まれる。
電子輸送層107は、陰極から発光層105への電子の輸送を促進する。発光層105の材料のLUMOレベルは、特に、発光層の材料が広いHOMO−LUMOバンドギャップを有する、例えば、青色発光材料についてのホストである場合に、陰極層109Aのアルカリ金属Mの仕事関数より浅く(真空に近い)なり得る。
WFM≦LUMOETM (1)
LUMOETM≦LUMOEL (2)
条件(1)について、好ましくはWFM<LUMOETMである。条件(2)について、好ましくはLUMOETM<LUMOELである。
WFM≦LUMOETM≦LUMOEL (3)
好ましくは、WFM<LUMOETM<LUMOELである。
の反復単位を含むポリマーであり得る。
正孔輸送層は、陽極103と発光層105との間に提供され得る。
導電有機または無機材料から形成され得る導電正孔注入層は、陽極から(1または複数の)半導電ポリマーの層への正孔注入を助けるために、図1に示されるようにOLEDの陽極103と発光層105との間に提供され得る。ドーピングされた有機正孔注入材料の例としては、置換されていてもよいドーピングされたポリ(エチレンジオキシチオフェン)(PEDT)、特に電荷平衡化ポリ酸、例えば、欧州特許第0901176号明細書および欧州特許第0947123号明細書に開示されているポリスチレンスルホネート(PSS)、ポリアクリル酸またはフッ素化スルホン酸、例えば、Nafion(登録商標);米国特許第5723873号明細書および米国特許第5798170号明細書に開示されているポリアニリン;ならびに置換されていてもよいポリチオフェンまたはポリ(チエノチオフェン)がドーピングされたPEDTが挙げられる。導電無機材料の例としては、遷移金属酸化物、例えば、Journal of Physics D:Applied Physics(1996)、29(11)、2750〜2753に開示されているVOx MoOxおよびRuOxが挙げられる。
本明細書のどこかに記載されるHOMOおよびLUMOレベルは、矩形波ボルタンメトリーによって測定され得る。
方法および設定:
3mm直径ガラス状炭素作用電極
Ag/AgCl/リーク無基準電極
Pt線補助電極
アセトニトリル中0.1Mテトラブチルアンモニウムヘキサフルオロホスフェート
LUMO=4.8−フェロセン(ピークからピーク最大平均)+開始
試料:トルエン中5mg/mL 1滴を3000rpm LUMO(還元)測定で回転させた:
200mV/秒および−2.5Vの切換電位で測定した厚い膜について、良好な可逆性還元イベントが典型的に観察される。還元イベントを10サイクルにわたって測定および比較すべきであり、通常、測定値を第3のサイクルでとる。開始を、還元イベントの最も急勾配の部分の最良適合の線とベースラインの交差で取る。HOMOおよびLUMO値を周囲温度で測定することができる。
有機光電子素子は、水分および酸素に感受性である傾向がある。したがって、基板は、好ましくは水分および酸素が素子の中に進入するのを防ぐための優れた障壁特性を有する。基板は一般的にガラスであるが、特に素子の可撓性が望ましい場合に、代わりの基板を使用してもよい。例えば、基板は、1つまたは複数のプラスチック層、例えば、交互のプラスチックと誘電障壁層の基板または薄いガラスとプラスチックの積層を含んでもよい。
発光層105および電子輸送層107は、蒸発および溶液堆積法を含む任意の方法によって形成され得る。溶液堆積法が好ましい。
素子実施例1
以下の構造を有する有機発光素子を調製した:
ITO/HIL/HTL/LE/ETL/陰極
(ITOは酸化インジウム−スズ陽極であり;HILは正孔注入層であり、HTLは発光、正孔輸送層であり、LEは発光層である)。
電子輸送層を省略したことを除いて、素子実施例1に記載されるように素子を調製した。
Claims (19)
- 陽極と;陰極と;前記陽極と前記陰極との間の発光層と;前記陰極と前記発光層との間の電子輸送材料を含む電子輸送層とを含む有機発光素子であって、前記陰極が導電材料の層および前記電子輸送層と前記導電材料の層との間のアルカリ金属化合物の層を含み、前記電子輸送材料がアリーレン反復単位を含む共役ポリマーである有機発光素子。
- 前記共役ポリマーが真空レベルから2.36eV未満のLUMOレベルを有する、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記共役ポリマーが真空レベルから2.3eV以下のLUMOレベルを有する、請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記共役ポリマーがフルオレン反復単位を含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 少なくとも1個のR5が式−Ar−(PG)k(式中、Arはアリールまたはヘテロアリール基であり、PGは極性基であり、kは少なくとも1である)の基である、請求項5に記載の有機発光素子。
- 前記発光層がホスト材料および発光ドーパントを含む、請求項1から6のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記ホスト材料が部分的共役ポリマーである、請求項7に記載の有機発光素子。
- 前記ホスト材料が真空レベルから2.1eV以下のLUMOレベルを有する、請求項7または8に記載の有機発光素子。
- 前記アルカリ金属化合物がアルカリ金属フッ化物である、請求項1から9のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記アルカリ金属化合物がナトリウムまたはカリウム化合物である、請求項1から10のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記導電材料の層が金属である、請求項1から11のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記金属がアルミニウムである、請求項12に記載の有機発光素子。
- 陰極が導電材料のさらなる層を含む、請求項1から13のいずれか一項に記載の有機発光素子。
- 前記導電材料のさらなる層が銀の層である、請求項14に記載の有機発光素子。
- 請求項1から15のいずれか一項に記載の有機発光素子を形成する方法であって、前記発光層を溶解しない溶媒を用いる溶液堆積法によって前記電子輸送層を形成するステップを含む方法。
- 前記溶媒が極性溶媒である、請求項16に記載の方法。
- 前記発光層が非極性溶媒を用いる溶液堆積法によって堆積される、請求項17に記載の方法。
- 陽極と;陰極と;前記陽極と前記陰極との間の発光層と;前記陰極と前記発光層との間の電子輸送材料を含む電子輸送層とを含む有機発光素子であって、前記陰極が導電材料の層および前記電子輸送層と前記導電材料の層との間のアルカリ金属化合物の層を含み、前記電子輸送材料が真空レベルから2.3eV以下のLUMOレベルを有する有機発光素子。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200058532A (ko) * | 2017-09-29 | 2020-05-27 | 선전 차이나 스타 옵토일렉트로닉스 세미컨덕터 디스플레이 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 전용액 oled 장치 및 그 제조 방법 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6780704B2 (ja) * | 2016-09-29 | 2020-11-04 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び該発光素子の製造に有用な組成物 |
JP6941115B2 (ja) * | 2016-11-25 | 2021-09-29 | コニカミノルタ株式会社 | 発光性膜、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機材料組成物及び有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
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GB2585225B (en) * | 2019-07-03 | 2024-02-07 | Sumitomo Chemical Co | Light-emitting polymer |
CN114171694B (zh) * | 2021-12-07 | 2023-06-30 | 深圳市华星光电半导体显示技术有限公司 | 显示面板及其制作方法 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003045664A (ja) * | 2001-05-23 | 2003-02-14 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005005159A (ja) * | 2003-06-12 | 2005-01-06 | Seiko Epson Corp | 有機el装置とその製造方法、並びに電子機器 |
JP2006269472A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-10-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機電界発光素子 |
WO2012053398A1 (ja) * | 2010-10-22 | 2012-04-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2012216811A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 電子デバイス及び高分子化合物 |
JP2013520537A (ja) * | 2010-02-24 | 2013-06-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | フッ素−フッ素会合体 |
WO2013093400A1 (en) * | 2011-12-23 | 2013-06-27 | Cambridge Display Technology Limited | Light emitting composition and device |
JP2014503984A (ja) * | 2010-10-15 | 2014-02-13 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマーおよび有機発光デバイス |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001058222A1 (en) * | 2000-02-02 | 2001-08-09 | Mitsubishi Chemical Corporation | Organic electroluminescent element and method of manufacture thereof |
JP4344494B2 (ja) * | 2000-08-24 | 2009-10-14 | 富士フイルム株式会社 | 発光素子及び新規重合体子 |
JP5181676B2 (ja) | 2006-01-05 | 2013-04-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
GB2434915A (en) * | 2006-02-03 | 2007-08-08 | Cdt Oxford Ltd | Phosphoescent OLED for full colour display |
JP2008066569A (ja) | 2006-09-08 | 2008-03-21 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
JP5564942B2 (ja) * | 2007-05-16 | 2014-08-06 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5104060B2 (ja) | 2007-06-25 | 2012-12-19 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 |
JP5511454B2 (ja) * | 2010-03-19 | 2014-06-04 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子 |
JP2011238776A (ja) | 2010-05-11 | 2011-11-24 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機エレクトロルミネッセンス素子及びその製造方法 |
GB2487342B (en) * | 2010-05-14 | 2013-06-19 | Cambridge Display Tech Ltd | Host polymer comprising conjugated repeat units and non-conjugated repeat units for light-emitting compositions, and organic light-emitting devices |
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Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003045664A (ja) * | 2001-05-23 | 2003-02-14 | Honda Motor Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2005005159A (ja) * | 2003-06-12 | 2005-01-06 | Seiko Epson Corp | 有機el装置とその製造方法、並びに電子機器 |
JP2006269472A (ja) * | 2005-03-22 | 2006-10-05 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機電界発光素子 |
JP2013520537A (ja) * | 2010-02-24 | 2013-06-06 | メルク パテント ゲーエムベーハー | フッ素−フッ素会合体 |
JP2014503984A (ja) * | 2010-10-15 | 2014-02-13 | ケンブリッジ ディスプレイ テクノロジー リミテッド | ポリマーおよび有機発光デバイス |
WO2012053398A1 (ja) * | 2010-10-22 | 2012-04-26 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2012216811A (ja) * | 2011-03-28 | 2012-11-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 電子デバイス及び高分子化合物 |
WO2013093400A1 (en) * | 2011-12-23 | 2013-06-27 | Cambridge Display Technology Limited | Light emitting composition and device |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
QINGJIANG SUN, ET AL.: "Multilayer white polymer light-emitting diodes with deoxyribonucleic acid-cetyltrimertylammonium com", APPLIED PHYSICS LETTERS, vol. 92,251108, JPN7019001556, 2008, US, pages 1 - 3, ISSN: 0004037629 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20200058532A (ko) * | 2017-09-29 | 2020-05-27 | 선전 차이나 스타 옵토일렉트로닉스 세미컨덕터 디스플레이 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 전용액 oled 장치 및 그 제조 방법 |
KR102322637B1 (ko) * | 2017-09-29 | 2021-11-08 | 선전 차이나 스타 옵토일렉트로닉스 세미컨덕터 디스플레이 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 전용액 oled 장치 및 그 제조 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2015159090A1 (en) | 2015-10-22 |
US20170040541A1 (en) | 2017-02-09 |
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